JPS63216858A - ジフルオロシアノフエニルシクロヘキサン系化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野］ 本発明は液晶素子に用いられるジフルオロシアノフェニ
ルシクロヘキサン系化合物およびそれを含イ１−する液
晶組成物に関するものである。

［従来の技術］ 液晶表示素子は時計、電Ｉ：（をはしめ、近年では測定
器、自動小川３１器、その他柚々の用途に使用されてき
ており、広い動作温度、低い動作電圧、高速応答性、高
コントラスト等表示素ｒ−として高品位の性能が要求さ
れている。

しかし、？１１独の液晶材料で全ての特性を満足させる
ことはできない。このため、各種特性に優れた複数の液
晶材料及び非液晶材料を混合して液晶組成物として必要
な要求特性を満たしている。

［本発明の解決しようとする問題点］ 高品位の表示素子として求められる液晶組成物を調合す
る上で、低粘性でかつ高い透明点（Ｔｃ）をもつ、低粘
性でかつ高い誘電率異方性（ΔＣ）をもつ、低粘性でか
つ高Ｔｃでかつ高Δεをもつ等２以」二の特性を同時に
満たず材料があれば１組成化を容易にし、特性向上に貢
献できる。このことは、またＱｊ−液晶に求められる１
゛口要な課題である。

［問題を解決するだめの手段］ 本発明は、１１τ１述の問題点を解決するための新規な
材料を提供するものであり、一般式（式中０はトランス
−１，４−ジ置換シクロヘキサン環を示し、Ｒは炭素数
１〜８個のアルキル基を示す）で表わされるジフルオロ
シアノフェニルシクロヘキサン系化合物であり、この少
なくとも１種を組成物中に１〜５０ｗＬ％混合したこと
と特徴とする液晶組成物である。

・般式（１）で示されるジフルオロシアノフェニルシク
ロヘキサン系化合物は、シアノピリミジン系化合物と同
笠の高い八εを有し、相溶ヤ１が優れており、かつ、高
いＴｃを有するものである。このため、この材料を混合
した組成物は、表示素子の駆動電圧を低下させることが
できる。

・般式（１）で表される化合物において、Ｒは炭素数１
〜８のアルキル基を示す。また、Ｒが分枝鎖をイｆする
アルキル基である場合には同数の炭素な有する直鎖状の
アルキル基の場合に比べ、　・般に該化合物を添加され
た液晶組成物のＴｃが低くなる傾向があるので、Ｒは直
鎖状のアルキルノ＾が好ましい。

本発明のジフルオロシアノフェニルシクロヘキサン系化
合物は、それ自体のみでは充分広い動作温度範囲を示さ
ないため、他の液晶材料、非液晶材料と混合して、所望
の動作温度範囲なイｆする液晶組成物として使用すれば
よい。

その場合１本発明の化合物は、混合物中ｌ〜５０ｗＬ％
、さらに好ましくは３〜３０ｗＬ％使用される。他の液
晶材料、非液晶材料は、用途、要求性能等により異なる
が、高温で液晶性を示す成分、低温用の低活性成分、他
の誘電率異方性を向−１−させる成分、コレステリック
性を付与する成分、２色性をイｊする成分、導電性を付
与する成分、その他各種添加削を適宜混入して用いれ具
体的には以ドのような化合物がある。

以ドの式でのＲ，Ｒ’は、本発明でのＲとは異なり、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の
基を表す。

Ｒ（粥００（シＲ″ Ｒ（Σ）−ｃｏｏ　＜φΣｏｃｏ　０Ｒ’なお、これら
の化合物はｌｌｊなる例示にすぎなく、水素原子のハロ
ゲンＩ皇子、シアノ基、メチル基笠への置換、シクロヘ
キサン環、ベンセン環の他の六員環、Ｉｉ、　ｌｌ環笠
への置換、環の間の結合基の変史等種々の材料が選択使
用される。

本発明の組成物は、液晶セルに汁人されて用いられる。

代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック（１’
　Ｎ　）液晶素子があり、ガラス、プラスチック等の透
明基板内面に１ｎｚｏａ−３ｎＯａ等の透明電極を所望
のパターン状に形成して、必要に応じて、ＳｉＯ、ポリ
イミド等のオーバーコートをし、水平配向層を形成した
基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し、ｉ
Ｌ人口を封市したものであり、この両外面に偏光板を積
層して使用される。又、この外、最近注目されている高
ツイスト角のスーパーツイストネマチック（Ｓ　ＴＮ　
）型、相転移型、ゲストホスト型、動的散乱１％ｌｌ叉
はそれらを組み合せて用いられても良いし、電気的にて
な（熱による一Σき込みをするタイプのものに用いても
よい。

さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
Ｓ１０□、　Ａ１１（１＋　５のアンダーコート層を設
けたり、反射性電極を用いたり、複層電極を用いたり、
カラー偏光板を用いたり、カラーフィルターを用いたり
、’Ｉ’−導体基板を用いたり、複層ふｒとしたりする
等神々の応用がＩＩｆ能であり、時計、電ｔ’Ｊ１．＋
ｌ測器、ｌ’ｌ動ｌＩｔ、／Ｉ＋　、書１器、ゲーム、
コンピュータ一端末機等神々の用途に使用ｉｉ）能であ
る。

本発明の−・般式（１）の化合物は、例えば次の方法に
よって製造することができる。

第１段階　ｌ　　Ｂｕｌ、ｉ／ＣＤ。

「 第２段階　Ｌ　　５ＯＣＩ。

第３段階　１　　ａｑ、Ｎｌ１ｉ 第４段階　↓　ＳＯＣ＋□／トルエン レ 「 （式中Ｒは１１；１記意味を有する） 化合物（１）は、低温下でブヂルリヂウムと反応させ、
炭酸ガスと処理することにより容易にジフルオロカルボ
ン酸（２）を生成する。このジフルオロカルボン酸（２
）は、また常法に従って塩化チオニル等を用いて酸クロ
リド（幻とし、アンモニアと反応させて酸アミド（４）
とし、次いて脱水剤を用いてニトリル（５）とすること
ができる。

［実施例］ 次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。

実施例１ 第１段階 ｌ００ｍ１四ツ１１フラスコ中にＲ＝　ｎ−Ｃａ１ｌｔ
の＋ｉｉｌ記式（１）の化合物３ｇをテトラヒドロフラ
ン３５ｍ１に溶解し、−５５℃に冷却した。これに市販
のｎ−ブヂルリグ′ウムのヘキサン溶液（１５％）７゜
３ｍｌを滴ドし、１時間反応させた。この後、炭酸ガス
を−５０〜−６０℃で２時間過剰に吹込み、反応を終ｒ
させた。反応液は、希塩酸で分解し、トルエン抽出し、
得られる相結品をｎ−ヘキサンから１り結晶して、前記
式（２）の化合物１．９ｇを得た。

第２段階 （１；１記式（２）の化合物１．９ｇを２０ｍ１ナスフ
ラスコ中に入れ、パークレン６ｍ１、塩化チオニル２ｍ
ｌを加え、４時間穏やかに還流下に反応させた。

次いで、溶媒と過剰の塩化チオニルを溶去して、前記式
（３）の酸塩化物２．１ｇを得た。

第３段階 トルエン１０ｍ１とアンモニア水６ｍｌ　とをＩ［ｌ［
１ｍｌのナスフラスコに入れ、０℃に冷却した。これに
０；１記式（３）の酸塩化物２．１ｇとトルエン１０ｍ
１との溶液を、マグネディックスクーラー攪拌下に滴下
し、　ロ〜ＩＯ”Ｃで１時間反応させた。

次いで、反応液を吸引ろ別し、減圧乾燥し、白色結晶の
Ｏ１ｊ記式（４）の酸アミド化合物１．８ｇを得た。

第４段階 前記式（４）の酸アミド化合物１．８ｇとトルエン３ｍ
ｌ　と塩化チオニル３ｍｌとを５０ｍ１のナスフラスコ
中に入れ、還流下に７時間反応させた。反応物を減圧下
で濃縮乾固し、トルエン−シリカゲルカラムクロマトで
精製し、エチルアルコールで３回再結晶し、　＋１ｉｉ
記式（５）（一般式（１））のＲがｎ−Ｃｓ１ｌ、のジ
フルオロシアノフェニルシクロヘキサン系化合物０．２
ｇを得た。このｌ　Ｒスペクトル図を第１図に示す。

Ｔｍ＝５３．５℃、Ｔｃ　＝　１２６．ｌ’Ｃ実施例２
〜８ 実施例１の出発物質であるＲ＝　ｎ−Ｃｓ１ｌｔの前記
式（１）の化合物に代え、Ｒ＝　Ｃｌ１ｓ、　Ｃａ１ｌ
ｓ、　ｎ−Ｃ４１１ｓ。

ｎ−Ｃｓ１ｌ　ｌ　ｌ　、　ｎ−Ｃａ１ｌ　１１　ｎ−
Ｃｙｌｌ＋　ｓ、　ｎ−Ｃｇｌｌ＋　７の化合物を用い
、実施例１と同様にして以Ｆに示す化合物を得ることが
できる。

１・ ｎ−Ｃｓ１ｌｔ１％Ｉ１．ｃｌ１１１Ｎト シ ｎ−Ｃａ１１．？−□ＩＩｔＣＩＩＩΦ昏Ｎ実施例９．
比較例 下記の液晶組成物Δ（比較例）の透明点（Ｔｃ）は、５
０．９℃であった。

１　’「Ｏ（Ｉｎ１Ｏ，−５ｎＯａ）透明電極付きの基
板を酸化ケイ素でオーバーコートした後、ラビング処理
し１周辺をシールして、基板間隙８μｍのセルを形成し
、注入［］から前記の液晶組成物へ（比較例）を注入し
て液晶セルを製造した。

この液晶セルの２５℃におけるしきい値電圧を測定した
ところ、　１．９６Ｖであった。

〈液晶組成物Ａ〉 化　　　合　　　物　　　　　　　　混合比ｗＬ％ｎ−
ｃ、＋＋、％叩！−ｎ−Ｃ４１１ｉ　　　　　　　　　
　２６　、７ｎ−Ｃ，１１，％００４滲Ｃ，ｌ＋、　　
　　　　２６．７ｎ−Ｃｓ１１＋　、％ｏロ　０ＣＩ＋
、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２６
．６ｃ、１１．（紳０（沖Ｎ １５．０ ｎ−Ｃ−１１ｔ＄００　ＯＮ　　　　　　　５．０この
液晶組成物へをベース液晶とし、これに実施例１の化合
物をＩＯｗＬ％添加した液晶組成物（実施例９）を作成
した。この液晶組成物は。

透明点（Ｔｃ）が６５．９℃であり、この液晶組成物を
打入した液晶セルの２５℃におけるしきい鎖車ｌＦは１
．６９Ｖと低ドした。

このように５本発明の化合物を添加した液晶組成物を用
いた液晶セルは、その使用温度範囲を狭めることなく、
低い駆動電圧で駆動することができる。

［効果］ 本発明のジフルオロシアノフェニルシクロヘキサン系化
合物は、高い透明点（’ｌ’　ｃ　ｌをイｆするととも
に、高い誘電率異方性（八ε）をイｉし、液晶組成物を
構成する他の液晶材料または非液晶材料界との相溶性に
優れたものであり、液晶素子の使用温度範囲を狭めるこ
となく、その駆動電圧を低下させることができるもので
あり、ダイナミック駆動するツイストネマチック液晶素
子に特に有用であるとともに、種々の応用がｉ＋’Ｊ能
なものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明の実施例１の化合物の赤外スペクトル
図である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中▲数式、化学式、表等があります▼はトランス−
   １，４−ジ置換シクロヘキサン環を示し、Ｒは炭素数１
   〜８個のアルキル基を示す）で表わされるジフルオロシ
   アノフェニルシクロヘキサン系化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中▲数式、化学式、表等があります▼はトランス−
   １，４−ジ置換シクロヘキサン環を示し、Ｒは炭素数１
   〜８個のアルキル基を示す）で表わされるジフルオロシ
   アノフェニルシクロヘキサン系化合物の少なくとも１種
   を組成物中に１〜５０ｗｔ％含有することを特徴とする
   液晶組成物。