JP3414732B2 - ナフチル有機化合物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はナフチル基を含有し、液晶特性を持つ及び／
または液晶物質の成分として使用するのに適している化
合物に関する。本発明は液晶物質へのこのような化合物
の使用にも関する。
または液晶物質の成分として使用するのに適している化
合物に関する。本発明は液晶物質へのこのような化合物
の使用にも関する。
液晶物質及び液晶デバイスはネマチック及びコレステ
リック（ＮまたはＮ＊）またはスメクチック（Ｓ）相の
電気光学特性を使用するものであり、特に有用なスメク
チック相はキラルスメクチックＣ（Sc＊）またはスメク
チックＡである。
リック（ＮまたはＮ＊）またはスメクチック（Ｓ）相の
電気光学特性を使用するものであり、特に有用なスメク
チック相はキラルスメクチックＣ（Sc＊）またはスメク
チックＡである。
Sc＊相は２−３ミリ秒またはさらには２−３マイクロ
秒でさえ切り替えられるために、強誘電性Sc＊相を示す
液晶物質は迅速に切り替えるディスプレー例えばテレビ
またはVDUスクリーンに有用である。Sc＊スイッチング
の原理は、特に、App Phys Lett 36（1980）,p899にN A
Clark及びS T Lagerwallが述べている。
秒でさえ切り替えられるために、強誘電性Sc＊相を示す
液晶物質は迅速に切り替えるディスプレー例えばテレビ
またはVDUスクリーンに有用である。Sc＊スイッチング
の原理は、特に、App Phys Lett 36（1980）,p899にN A
Clark及びS T Lagerwallが述べている。
ＳA液晶相を示す物質は電気臨床効果を使用するディ
スプレーデバイスに使用できる。
スプレーデバイスに使用できる。
ディスプレー及び他の光学デバイス例えばデジタル計
算機、時計、メータ及び英数字を使用するラップトップ
式コンピュータに電気光学効果を示す液晶物質を使用す
ることは現在よく知られている。しかし、公知の液晶物
質は全ての点について理想的なのではなく、現在、当業
界ではそれらの特性を改良するための研究が数多く進め
られている。
算機、時計、メータ及び英数字を使用するラップトップ
式コンピュータに電気光学効果を示す液晶物質を使用す
ることは現在よく知られている。しかし、公知の液晶物
質は全ての点について理想的なのではなく、現在、当業
界ではそれらの特性を改良するための研究が数多く進め
られている。
液晶物質は通常、特別に選択した混合組成物からな
り、特性の組合せを改良した新規な混合物を形成するこ
とにより改良された物質が得られることが多い。
り、特性の組合せを改良した新規な混合物を形成するこ
とにより改良された物質が得られることが多い。
液晶混合物の組成は一般に混合物が所望の特性を示す
ように選択する。このような特性には特に次のものを含
んでいる： （１）室温（20℃）を含む、できるだけ広い液晶温度
域； （２）できるだけ低い融点（固体から液晶への転移温
度）； （３）できるだけ高い透明点（液晶から等方性液体への
転移温度）； （４）ディスプレーの電圧を最少にするための、できる
だけ大きな（適切な）正または負の誘電異方性（分子軸
に平行に測定した誘電率が分子軸に垂直に測定した誘電
率より小さい）； （５）ディスプレーのスイッチ速度を最少にするため
の、できるだけ低い粘度； （６）温度による変化ができるだけ少ない電気光学応
答； （７）良好な化学的及び光化学的安定性。
ように選択する。このような特性には特に次のものを含
んでいる： （１）室温（20℃）を含む、できるだけ広い液晶温度
域； （２）できるだけ低い融点（固体から液晶への転移温
度）； （３）できるだけ高い透明点（液晶から等方性液体への
転移温度）； （４）ディスプレーの電圧を最少にするための、できる
だけ大きな（適切な）正または負の誘電異方性（分子軸
に平行に測定した誘電率が分子軸に垂直に測定した誘電
率より小さい）； （５）ディスプレーのスイッチ速度を最少にするため
の、できるだけ低い粘度； （６）温度による変化ができるだけ少ない電気光学応
答； （７）良好な化学的及び光化学的安定性。
特定の用途に特に有用なその他の特性の例には次のも
のを含む： （８）良好なマルチプレックス能； （９）周波数で誘電異方性を切り替える能力； （10）選択した大きさの複屈折性； （11）特定のデバイス要件に合致させうる比弾性係数； （12）ある種の用途では高い電気抵抗。
のを含む： （８）良好なマルチプレックス能； （９）周波数で誘電異方性を切り替える能力； （10）選択した大きさの複屈折性； （11）特定のデバイス要件に合致させうる比弾性係数； （12）ある種の用途では高い電気抵抗。
液晶物質及び液晶デバイスはネマチック及びコレステ
リック（各々、Ｎ及びＮ＊）またはスメクチック（Ｓ）
相の電気光学特性を使用するものであり、特に有用なス
メクチック相はキラルスメクチックＣ（Sc＊）またはス
メクチックＡ（Sa）相である。使用されている最も一般
的な液晶物質はネマチック相を示すものであり、これら
は、例えば、腕時計、時計、計算機、エレクトロニック
ディスプレー等に広く使用されている。
リック（各々、Ｎ及びＮ＊）またはスメクチック（Ｓ）
相の電気光学特性を使用するものであり、特に有用なス
メクチック相はキラルスメクチックＣ（Sc＊）またはス
メクチックＡ（Sa）相である。使用されている最も一般
的な液晶物質はネマチック相を示すものであり、これら
は、例えば、腕時計、時計、計算機、エレクトロニック
ディスプレー等に広く使用されている。
液晶物質の用途、例えば、いわゆる「電界制御複屈
折］（ECB）効果デバイス（例えば、M F Schieckel及び
K Fahrensohn Applied Physics Letters 19 p2912 197
1参照）、薄層トランジスター及びスーパーツイストネ
マチックデバイスの中には、高い複屈折性を必要とする
ものがある。必要とされる所望特性が単一の液晶化合物
で見いだされることは稀であり、一般に、液晶物質は成
分化合物の混合物からなる。このような用途に好適な液
晶化合物が非常に多数知られており、当業者には明かで
あろう。
折］（ECB）効果デバイス（例えば、M F Schieckel及び
K Fahrensohn Applied Physics Letters 19 p2912 197
1参照）、薄層トランジスター及びスーパーツイストネ
マチックデバイスの中には、高い複屈折性を必要とする
ものがある。必要とされる所望特性が単一の液晶化合物
で見いだされることは稀であり、一般に、液晶物質は成
分化合物の混合物からなる。このような用途に好適な液
晶化合物が非常に多数知られており、当業者には明かで
あろう。
フェニル−ナフタレン系をベースとするいくつかの液
晶化合物、例えば が公知である。例えば、Bull Soc Chim Fr 11−12
（２）p2521−2426（1975）には、Ａがアルコキシであ
り、Ｂがアルキルまたはアルコキシである化合物が、He
lv Chim Acta 68（５）p1406−1426には、Ａがアルキル
またはアルコキシであり、Ｂがシアノまたはトリフルオ
ロメチルである化合物が記載されている。
晶化合物、例えば が公知である。例えば、Bull Soc Chim Fr 11−12
（２）p2521−2426（1975）には、Ａがアルコキシであ
り、Ｂがアルキルまたはアルコキシである化合物が、He
lv Chim Acta 68（５）p1406−1426には、Ａがアルキル
またはアルコキシであり、Ｂがシアノまたはトリフルオ
ロメチルである化合物が記載されている。
本発明の目的は、改良されたまたは別の液晶及び／ま
たはモノトロピック特性を提供する新規化合物を提供す
ることである。
たはモノトロピック特性を提供する新規化合物を提供す
ることである。
本発明によると、式Ｉ
R1−Ａ−（Ｘ）ｍ−（Ｂ）ｎ−R2 式Ｉ
［式中、Ａはナフチル、フッ素化ナチフル及び臭素化ナ
フチルから選択し、Ｂはフェニル、メチル化フェニル、
臭素化フェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリ
ミジン及びピリジンから選択し、R1及びR2は独立して、
アルキル、アルコキシ、アルキニル、チオアルキル、B
r、CN、SCN、NCS、ペルフルオロアルキル、ペルフルオ
ロアルコキシ及び水素から選択し、ＸはＣ≡Ｃ、COO及
びＣ＝Ｃから選択し、ｍは０または１であり、ｍが１の
ときにはｎは０または１であり、ｍが０のときにはｎは
０であり； 但し、Ａがナフチルであり、ｎが１であり、ｍが０のと
きには、Ｂはメチル化フェニル、臭素化フェニル、チオ
フェン、ピリミジン及びピリジンから選択し、 また、Ａがナフチルであり、ＸがＣ≡Ｃであり、ｍが１
であり、ｎが１であるときには、Ｂはチオフェン、ピリ
ミジン及びピリジンから選択する］の液晶ナフチル化合
物が提供される。
フチルから選択し、Ｂはフェニル、メチル化フェニル、
臭素化フェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリ
ミジン及びピリジンから選択し、R1及びR2は独立して、
アルキル、アルコキシ、アルキニル、チオアルキル、B
r、CN、SCN、NCS、ペルフルオロアルキル、ペルフルオ
ロアルコキシ及び水素から選択し、ＸはＣ≡Ｃ、COO及
びＣ＝Ｃから選択し、ｍは０または１であり、ｍが１の
ときにはｎは０または１であり、ｍが０のときにはｎは
０であり； 但し、Ａがナフチルであり、ｎが１であり、ｍが０のと
きには、Ｂはメチル化フェニル、臭素化フェニル、チオ
フェン、ピリミジン及びピリジンから選択し、 また、Ａがナフチルであり、ＸがＣ≡Ｃであり、ｍが１
であり、ｎが１であるときには、Ｂはチオフェン、ピリ
ミジン及びピリジンから選択する］の液晶ナフチル化合
物が提供される。
下記の本発明の好適実施態様は、特に液晶特性につい
て、特に複屈折性の高いネマチックまたは強誘電性Sc＊
液晶物質への使用の好適性について選択する。アルキ
ル、アルコキシ、チオアルキル及びアルキニル置換基R1
及びR2は、ネマチック物質に使用する場合には好ましく
は炭素原子数１−15個、より好ましくは１−５個であ
り、スメクチック物質に使用する場合には好ましくは炭
素原子数３−９個である。スメクチックＣ物質に使用す
る場合には、R1及びR2をｎ−アルキル及びｎ−アルコキ
シから選択するのが好ましい。
て、特に複屈折性の高いネマチックまたは強誘電性Sc＊
液晶物質への使用の好適性について選択する。アルキ
ル、アルコキシ、チオアルキル及びアルキニル置換基R1
及びR2は、ネマチック物質に使用する場合には好ましく
は炭素原子数１−15個、より好ましくは１−５個であ
り、スメクチック物質に使用する場合には好ましくは炭
素原子数３−９個である。スメクチックＣ物質に使用す
る場合には、R1及びR2をｎ−アルキル及びｎ−アルコキ
シから選択するのが好ましい。
本発明の別の面によると、等方性相の液晶物質の転移
前特性を利用するデバイスに使用するのに適した、一般
式II: R3−Ｊ−（Ｙ）ｐ−（Ｚ）ｑ−R4 式II ［式中、Ｊはナフチル、フッ素化ナチフル及び臭素化ナ
フチルから選択し、Ｚはフェニル、メチル化フェニル、
臭素化フェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリ
ミジン及びピリジンから選択し、R1及びR2は独立して、
アルキル、アルコキシ、アルキニル、チオアルキル、B
r、CN、SCN、NCS、ペルフルオロアルキル、ペルフルオ
ロアルコキシ及び水素から選択し、ＹはＣ≡Ｃ、COO及
びＣ＝Ｃから選択し、ｐは０または１であり、ｐが１の
ときにはｑは０または１であり、ｐが０のときにはｑは
０である］の化合物が提供される。
前特性を利用するデバイスに使用するのに適した、一般
式II: R3−Ｊ−（Ｙ）ｐ−（Ｚ）ｑ−R4 式II ［式中、Ｊはナフチル、フッ素化ナチフル及び臭素化ナ
フチルから選択し、Ｚはフェニル、メチル化フェニル、
臭素化フェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリ
ミジン及びピリジンから選択し、R1及びR2は独立して、
アルキル、アルコキシ、アルキニル、チオアルキル、B
r、CN、SCN、NCS、ペルフルオロアルキル、ペルフルオ
ロアルコキシ及び水素から選択し、ＹはＣ≡Ｃ、COO及
びＣ＝Ｃから選択し、ｐは０または１であり、ｐが１の
ときにはｑは０または１であり、ｐが０のときにはｑは
０である］の化合物が提供される。
このような化合物は一般に、光学カー効果デバイスの
ようなデバイスに使用できる。このようなデバイスは光
シャッタまたは光変調器として使用されることが多く、
媒質の複屈折性（△ｎ）がそこにかける電場の二乗に比
例するということに基づいている。このような効果はよ
く二次電気光学効果と呼ばれ、変性４波混合を使用して
研究できる（P Maddenら、IEEE J of Quantum Electron
ics QE22 No 8 1986年８月p1287）。
ようなデバイスに使用できる。このようなデバイスは光
シャッタまたは光変調器として使用されることが多く、
媒質の複屈折性（△ｎ）がそこにかける電場の二乗に比
例するということに基づいている。このような効果はよ
く二次電気光学効果と呼ばれ、変性４波混合を使用して
研究できる（P Maddenら、IEEE J of Quantum Electron
ics QE22 No 8 1986年８月p1287）。
R3及びR4は、好ましくはC1-15アルキル、アルコキ
シ、チオアルキル及びアルキニル、より好ましくは
C1-9、さらに好ましくはC3-9から選択する。
シ、チオアルキル及びアルキニル、より好ましくは
C1-9、さらに好ましくはC3-9から選択する。
式Ｉ及び式IIの好ましい構造を全般に示す：
式Ｉ及び式IIのナフチル物質は一般に当業者に明かな
種々の経路で製造できる。使用できる典型的な経路に
は、適当なフェニル（または均等物、例えばチオフェ
ン、ピリミジン、等）ホウ素酸と適当なナフトールトリ
フレートとの反応を含んでいる。また、CN及びNCS末端
基を得るためには、適当なホウ素酸をブロモニトロ−の
ような適当な化合物例えば適当なベンゼン、チオフェン
残基等と反応させることもできる。アルキル、アルコキ
シ、アルキニル及びチオアルキル末端基はそれぞれよく
知られたアルキル化、Ｏ−アルキル化、（適当なトリフ
レートを介した）アルキニル化及びチオアルキル化経路
により得られる。ｍ及びｎが０であるナフチル物質は、
ブロモナフチルから、例えばアルキル化、チオアルキル
化等を使用し、また次に例えば（例えばCuCNを使用す
る）シアン化等を行うことにより製造できる。
種々の経路で製造できる。使用できる典型的な経路に
は、適当なフェニル（または均等物、例えばチオフェ
ン、ピリミジン、等）ホウ素酸と適当なナフトールトリ
フレートとの反応を含んでいる。また、CN及びNCS末端
基を得るためには、適当なホウ素酸をブロモニトロ−の
ような適当な化合物例えば適当なベンゼン、チオフェン
残基等と反応させることもできる。アルキル、アルコキ
シ、アルキニル及びチオアルキル末端基はそれぞれよく
知られたアルキル化、Ｏ−アルキル化、（適当なトリフ
レートを介した）アルキニル化及びチオアルキル化経路
により得られる。ｍ及びｎが０であるナフチル物質は、
ブロモナフチルから、例えばアルキル化、チオアルキル
化等を使用し、また次に例えば（例えばCuCNを使用す
る）シアン化等を行うことにより製造できる。
本発明はまた、少なくとも１つが式Ｉのナフチル化合
物である少なくとも２つの化合物の混合物である液晶物
質も提供する。この物質はネマチックまたはスメクチッ
ク（例えば、Sa、Sc＊またはSc）特性を示すことがで
き、またときには等方性特性も示す。
物である少なくとも２つの化合物の混合物である液晶物
質も提供する。この物質はネマチックまたはスメクチッ
ク（例えば、Sa、Sc＊またはSc）特性を示すことがで
き、またときには等方性特性も示す。
特に、多くの式Ｉの化合物は高い異方性の分極性（△
ａ）を持ち、そのため、上記のようにこの特性を必要と
する用途に適したものとなる。式Ｉのナフチル化合物
は、他の液晶化合物、例えば、一般式III: R1−ＸＣ＝ＣｍＣ≡ＣｎＹpR2 式III ［式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、アルキニ
ル、チオアルキル、CN及びBrからなる群から選択し;R2
は水素、NSC、SCN、CN、アルキル、アルコキシ、アルキ
ニル及びチオアルキルからなる群から選択し;nが０のと
きにはｍが１であり、ｎが１または０のときにはｍが０
であるようにｍ及びｎは１または０であり;pは独立して
１または０であり;Xはナフチル、フッ素化ナチフル及び
臭素化ナフチルからなる群から選択し;Yはフェニル、メ
チル化フェニル、臭素化フェニル、フッ素化フェニル、
チオフェン、ピリミジン及びピリジンからなる群から選
択する］の化合物と共にネマチック液晶物質の成分とし
て使用することができる。
ａ）を持ち、そのため、上記のようにこの特性を必要と
する用途に適したものとなる。式Ｉのナフチル化合物
は、他の液晶化合物、例えば、一般式III: R1−ＸＣ＝ＣｍＣ≡ＣｎＹpR2 式III ［式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、アルキニ
ル、チオアルキル、CN及びBrからなる群から選択し;R2
は水素、NSC、SCN、CN、アルキル、アルコキシ、アルキ
ニル及びチオアルキルからなる群から選択し;nが０のと
きにはｍが１であり、ｎが１または０のときにはｍが０
であるようにｍ及びｎは１または０であり;pは独立して
１または０であり;Xはナフチル、フッ素化ナチフル及び
臭素化ナフチルからなる群から選択し;Yはフェニル、メ
チル化フェニル、臭素化フェニル、フッ素化フェニル、
チオフェン、ピリミジン及びピリジンからなる群から選
択する］の化合物と共にネマチック液晶物質の成分とし
て使用することができる。
混合物は式IV:
［式中、R3は一般にCN、アルキル、アルコキシ等であ
る］のような一般構造のフェニルチアゾレンのような物
質も含有できる。
る］のような一般構造のフェニルチアゾレンのような物
質も含有できる。
他の好適な混合物質には出願番号892828.6に記載の物
質等が含まれ、この出願には例えば透明ポリマーマトリ
ックス内分散するのに適したポリマーネットワークとし
ての使用について述べている。
質等が含まれ、この出願には例えば透明ポリマーマトリ
ックス内分散するのに適したポリマーネットワークとし
ての使用について述べている。
混合物には１つ以上の式V:
［式中、R1はC1-10n−アルキルまたはｎ−アルコキシで
あり、フッ素置換基は使用できる置換位の任意の１つま
たは２つにあってよい］のフッ素化シアノビフェニルま
たはターフェニルも含有することができる。
あり、フッ素置換基は使用できる置換位の任意の１つま
たは２つにあってよい］のフッ素化シアノビフェニルま
たはターフェニルも含有することができる。
本発明のネマチック液晶は１つ以上のコレステリック
相を誘導する任意の活性物質及び１つ以上の多色性色素
も含有してよい。
相を誘導する任意の活性物質及び１つ以上の多色性色素
も含有してよい。
本発明のこの面の物質は任意公知の形の液晶ディスプ
レーデバイス例えばツイストネマチックデバイス、フリ
ードリクス効果デバイス、コレステリックメモリモード
デバイス、コレステリックからネマチックへの相変化効
果デバイス、ダイナミックスキャッタリング効果デバイ
ス、２周波数スイッチング効果デバイス、スーパーツイ
スト効果デバイス、または熱発色物質を使用する温度計
に使用できる。このようなデバイスの構成及び操作方
法、並びにそれに使用するのに適した液晶物質の特性は
この分野でよく知られている。一般に、電気光学ディス
プレーデバイスは液晶物質を挟みうる２枚の基板からな
る。基板の少なくとも１枚は光学的に透明であり、両方
が好ましくは相対した面が透明な物質からできているア
ドレス可能な電極を有している。電極を介して液晶物質
層に電場をかけることにより、電気光学効果が得られ、
これは直接または好ましくは１枚以上の偏光フィルター
を介して見ることができる。
レーデバイス例えばツイストネマチックデバイス、フリ
ードリクス効果デバイス、コレステリックメモリモード
デバイス、コレステリックからネマチックへの相変化効
果デバイス、ダイナミックスキャッタリング効果デバイ
ス、２周波数スイッチング効果デバイス、スーパーツイ
スト効果デバイス、または熱発色物質を使用する温度計
に使用できる。このようなデバイスの構成及び操作方
法、並びにそれに使用するのに適した液晶物質の特性は
この分野でよく知られている。一般に、電気光学ディス
プレーデバイスは液晶物質を挟みうる２枚の基板からな
る。基板の少なくとも１枚は光学的に透明であり、両方
が好ましくは相対した面が透明な物質からできているア
ドレス可能な電極を有している。電極を介して液晶物質
層に電場をかけることにより、電気光学効果が得られ、
これは直接または好ましくは１枚以上の偏光フィルター
を介して見ることができる。
本発明の別の面は、混合物が等方性相の液晶混合物の
転移前特性を利用するデバイスに使用するのに適してい
ること、及び混合物が少なくとも１つの式IIの化合物を
含有していることを特徴とする、化合物の混合物である
物質である。このような物質は式IIIの化合物及び／ま
たは式IVの化合物及び／または式Ｖの化合物も含む。
転移前特性を利用するデバイスに使用するのに適してい
ること、及び混合物が少なくとも１つの式IIの化合物を
含有していることを特徴とする、化合物の混合物である
物質である。このような物質は式IIIの化合物及び／ま
たは式IVの化合物及び／または式Ｖの化合物も含む。
式IIの化合物及び式IIの化合物を含む物質は、光学カ
ー効果を使用するデバイスに使用することができる。一
般に、光学カー効果デバイスは２つの電極を含むガラス
セルからなり、このガラスセルには極性の液体が充填さ
れている。このデバイスはカーセルと呼ばれることが多
い。カーセルは、カーセルにかける電場に対して±45゜
の透過軸を持つ２枚の交差偏光板の間に置くことができ
る。カーセルに０電圧をかけると、光は透過せず、セル
は閉じたシャッタとして機能する。変調電圧をかける
と、電場が生じ、カーセルは可変波板として機能するよ
うになり、カーセルをかけた電場に比例して開くことの
できるシャッタとして操作することになる。
ー効果を使用するデバイスに使用することができる。一
般に、光学カー効果デバイスは２つの電極を含むガラス
セルからなり、このガラスセルには極性の液体が充填さ
れている。このデバイスはカーセルと呼ばれることが多
い。カーセルは、カーセルにかける電場に対して±45゜
の透過軸を持つ２枚の交差偏光板の間に置くことができ
る。カーセルに０電圧をかけると、光は透過せず、セル
は閉じたシャッタとして機能する。変調電圧をかける
と、電場が生じ、カーセルは可変波板として機能するよ
うになり、カーセルをかけた電場に比例して開くことの
できるシャッタとして操作することになる。
本発明のネマチック物質は複屈折性が高いためECB効
果デバイスへの使用に特に適している。本発明のネマチ
ック物質は、透明なポリマーマトリックスに液晶物質の
小さな液滴が分散しているポリマー分散液晶（PDLC）物
質に使用するのに適している。
果デバイスへの使用に特に適している。本発明のネマチ
ック物質は、透明なポリマーマトリックスに液晶物質の
小さな液滴が分散しているポリマー分散液晶（PDLC）物
質に使用するのに適している。
ここで、添付図面を参照して本発明の非限定実施例を
示す。添付図面中、第１図から第５図は実施例化合物１
から５の合成経路を図式的に示したものであり、第６図
及び第７図は本発明の液晶デバイス及び本発明のカーセ
ルを図示したものである。
示す。添付図面中、第１図から第５図は実施例化合物１
から５の合成経路を図式的に示したものであり、第６図
及び第７図は本発明の液晶デバイス及び本発明のカーセ
ルを図示したものである。
実施例１
の製造
第１図を参照すると、次のようになる：
ステップ1.1 ５−ブロモ−ヒドロキシピリミジン
室温で、水（200ml）中の塩酸２−ヒドロキシピリミ
ジン（50.00g、0.377mol）の撹拌溶液に、臭素（67.00
g、0.419mol）をゆっくりと滴加する（発熱反応である
が冷却はしない）。溶液を１時間（冷却するまで）撹拌
し、次に、真空下で水と過剰の臭素を除去すると、淡黄
色の固体が得られ、これを真空下（0.1mmHg）で脱水す
ると、５−ブロモ−２−ヒドロキシピリミジンが固体と
して得られる。この固体は「湿った」ままで、収量は10
0gである。
ジン（50.00g、0.377mol）の撹拌溶液に、臭素（67.00
g、0.419mol）をゆっくりと滴加する（発熱反応である
が冷却はしない）。溶液を１時間（冷却するまで）撹拌
し、次に、真空下で水と過剰の臭素を除去すると、淡黄
色の固体が得られ、これを真空下（0.1mmHg）で脱水す
ると、５−ブロモ−２−ヒドロキシピリミジンが固体と
して得られる。この固体は「湿った」ままで、収量は10
0gである。
ステップ1.2 ５−ブロモ−２−クロロピリミジン
オキシ塩化燐（500ml）及びN,N−ジメチルアニリン
（20ml）中の化合物1.1（前記製造工程からの収率は100
％と仮定する:65.98g、0.377mol）の溶液を４時間加熱
還流する。冷却した混合物を注意深く氷の上に注ぎ、エ
ーテルで２回抽出する。エーテル抽出物を合わせ、炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗い、MgSO4で脱水する。溶媒
を真空下で除去すると、オフホワイトの固体が得られ
る。（塩酸２−ヒドロキシピリミジンに基づく）収量は
23.55g、32％である。
（20ml）中の化合物1.1（前記製造工程からの収率は100
％と仮定する:65.98g、0.377mol）の溶液を４時間加熱
還流する。冷却した混合物を注意深く氷の上に注ぎ、エ
ーテルで２回抽出する。エーテル抽出物を合わせ、炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗い、MgSO4で脱水する。溶媒
を真空下で除去すると、オフホワイトの固体が得られ
る。（塩酸２−ヒドロキシピリミジンに基づく）収量は
23.55g、32％である。
ステップ1.3 ２−クロロ−５−ペント−１−イニルピ
リミジン 量：ペント−１−イン（3.00g、0.044mol）、ｎ−ブチ
ルリチウム（4.40ml、ヘキサン中10.0M、0.044mol）、
塩化亜鉛（6.00g、0.044mol）、化合物1.2（8.00g、0.0
41mol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（Ｏ）（1.5g、1.30mol）。
リミジン 量：ペント−１−イン（3.00g、0.044mol）、ｎ−ブチ
ルリチウム（4.40ml、ヘキサン中10.0M、0.044mol）、
塩化亜鉛（6.00g、0.044mol）、化合物1.2（8.00g、0.0
41mol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（Ｏ）（1.5g、1.30mol）。
この実験手順は亜鉛結合反応である。乾燥した窒素下
で、撹拌し、（−５℃から０℃に）冷却した無水THF中
のペント−１−インの溶液にｎ−ブチルリチウム溶液を
滴加する。この混合物を10分間撹拌し、次に、約−５℃
から０℃で、無水THF中の塩化鉛（無水）を滴加する。
混合物を室温で15分間撹拌し、無水THF中の化合物1.2の
溶液を−５℃から０℃で加えた後、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）を加える。混合物
を22時間加熱還流する（glc分析から反応の完了が明ら
かとなる）。未精製生成物をカラムクロマトグラフィー
［シリカゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメ
タン、1:20］で精製すると、無色の固体が得られ、これ
をヘキサンから結晶させると無色の結晶が得られる。収
量は6.27g（85％）である。
で、撹拌し、（−５℃から０℃に）冷却した無水THF中
のペント−１−インの溶液にｎ−ブチルリチウム溶液を
滴加する。この混合物を10分間撹拌し、次に、約−５℃
から０℃で、無水THF中の塩化鉛（無水）を滴加する。
混合物を室温で15分間撹拌し、無水THF中の化合物1.2の
溶液を−５℃から０℃で加えた後、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）を加える。混合物
を22時間加熱還流する（glc分析から反応の完了が明ら
かとなる）。未精製生成物をカラムクロマトグラフィー
［シリカゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメ
タン、1:20］で精製すると、無色の固体が得られ、これ
をヘキサンから結晶させると無色の結晶が得られる。収
量は6.27g（85％）である。
ステップ1.4 ２−ブトキシ−６−（５−ペント−１−
イニルピリミジン−２−イル）ナフタレン 量：化合物1.3（1.60g、8.86mol）、６−ブトキシナフ
ト−２−イルホウ素酸（2.60g、0.011mol）、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（0.35
g、0.30mol）。
イニルピリミジン−２−イル）ナフタレン 量：化合物1.3（1.60g、8.86mol）、６−ブトキシナフ
ト−２−イルホウ素酸（2.60g、0.011mol）、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（0.35
g、0.30mol）。
この実験手順はホウ素酸結合反応である。室温、乾燥
窒素下で、ジメトキシメタン及び2M炭酸ナトリウム中の
化合物1.3及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（Ｏ）の撹拌混合物に、ジメトキシエタン中
のホウ素酸の溶液を加える。混合物を18時間加熱還流す
る（glc分析で反応の完了が明らかとなる）。未精製生
成物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル／石油留
分（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、1:2］で精製す
ると、無色の固体が得られ、これを酢酸エチル−エタノ
ール（1:1）から結晶させると無色の結晶が得られる。
収量は2.25g（74％）である。
窒素下で、ジメトキシメタン及び2M炭酸ナトリウム中の
化合物1.3及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（Ｏ）の撹拌混合物に、ジメトキシエタン中
のホウ素酸の溶液を加える。混合物を18時間加熱還流す
る（glc分析で反応の完了が明らかとなる）。未精製生
成物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル／石油留
分（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、1:2］で精製す
ると、無色の固体が得られ、これを酢酸エチル−エタノ
ール（1:1）から結晶させると無色の結晶が得られる。
収量は2.25g（74％）である。
実施例２
の製造。
第２図を参照すると、次のようになる：
ステップ2.1 ２−ペント−１−イニルチオフェン
量：ペント−１−イン（6.80g、0.10mol）、ｎ−ブチル
リチウム（10.0ml、ヘキサン中10.0M、0.044mol）、塩
化亜鉛（13.60g、0.10mol）、２−ブロモチオフェン（1
6.00g、0.098mol）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（3.40g、2.94mol）。
リチウム（10.0ml、ヘキサン中10.0M、0.044mol）、塩
化亜鉛（13.60g、0.10mol）、２−ブロモチオフェン（1
6.00g、0.098mol）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（3.40g、2.94mol）。
実験手順はステップ1.3に述べた通りである。未精製
生成物を蒸留すると、無色の液体が得られる。収量は1
2.96g（88％）である。
生成物を蒸留すると、無色の液体が得られる。収量は1
2.96g（88％）である。
ステップ2.2 ５−ペント−１−イニルチオフェン−２
−イルホウ素酸 量：化合物2.1（10.00g、0.067mol）、ｎ−ブチルリチ
ウム（6.80g、ヘキサン中10.0M、0.068mol）、ホウ酸ト
リメチル（14.20g、0.137mol）。
−イルホウ素酸 量：化合物2.1（10.00g、0.067mol）、ｎ−ブチルリチ
ウム（6.80g、ヘキサン中10.0M、0.068mol）、ホウ酸ト
リメチル（14.20g、0.137mol）。
この実験手順は標準的なホウ素酸製造法であり、褐色
の固体が得られる。収量は12.00g（93％）である。
の固体が得られる。収量は12.00g（93％）である。
ステップ2.3 ２−（６−シアノナフト−２−イル）−
５−ペント−１−イルチオフェン 量:6−シアノナフト−２−イルトリフレート（2.00g、
6.64mol）、５−ペント−１−イニルチオフェン−２−
イルホウ素酸（1.55g、7.99mmol）、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（3.40g、2.94m
ol）、塩化リチウム（0.85g、0.020mol）。
５−ペント−１−イルチオフェン 量:6−シアノナフト−２−イルトリフレート（2.00g、
6.64mol）、５−ペント−１−イニルチオフェン−２−
イルホウ素酸（1.55g、7.99mmol）、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（3.40g、2.94m
ol）、塩化リチウム（0.85g、0.020mol）。
この実験手順は、触媒として塩化リチウムを加えるこ
と以外、ステップ1.4に記載のホウ素酸結合反応につい
てのものである。未精製生成物をカラムクロマトグラフ
ィー［シリカゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロ
ロメタン、1:1］で精製すると、黄色の固体が得られ、
これをエタノールから再結晶させると、淡黄色の結晶が
得られる。収量は1.55g（78％）である。
と以外、ステップ1.4に記載のホウ素酸結合反応につい
てのものである。未精製生成物をカラムクロマトグラフ
ィー［シリカゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロ
ロメタン、1:1］で精製すると、黄色の固体が得られ、
これをエタノールから再結晶させると、淡黄色の結晶が
得られる。収量は1.55g（78％）である。
実施例３
の製造
第３図を参照すると、次のようになる：
ステップ3.1 ２−ブロモ−６−エトキシナフタレン
この実験手順はＯ−アルキル化である。アセトン中の
６−ブロモ−２−ナフトール（40.00g、0.18mol）及び
炭酸カリウム（63.00g、0.46mol）の撹拌還流混合物に
ブロモメタン（48.90g、0.45mol）の溶液を滴加する。
撹拌混合物を24時間（glcで反応の完了が明らかになる
まで）加熱還流する。炭酸カリウムを濾過して除去し、
濾液に水を加え、生成物をエタノールから再結晶させる
と、43.92g（97％）が得られる。
６−ブロモ−２−ナフトール（40.00g、0.18mol）及び
炭酸カリウム（63.00g、0.46mol）の撹拌還流混合物に
ブロモメタン（48.90g、0.45mol）の溶液を滴加する。
撹拌混合物を24時間（glcで反応の完了が明らかになる
まで）加熱還流する。炭酸カリウムを濾過して除去し、
濾液に水を加え、生成物をエタノールから再結晶させる
と、43.92g（97％）が得られる。
ステップ3.2 ２−エトキシ−６−シアノナフタレン
この実験手順はシアノ化であり、化合物3.1（3.00g、
0.012mol）をシアン化銅（Ｉ）（1.30g、0.015mol）と
反応させ、未精製生成物をカラムクロマトグラフィー
［シリカゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメ
タン、1:2］で精製して、無色の固体を得、これを蒸留
［Kugeklrohr、0.1mmHgで170℃（最大）］すると、無色
の固体1.75g（74％）が得られる。
0.012mol）をシアン化銅（Ｉ）（1.30g、0.015mol）と
反応させ、未精製生成物をカラムクロマトグラフィー
［シリカゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメ
タン、1:2］で精製して、無色の固体を得、これを蒸留
［Kugeklrohr、0.1mmHgで170℃（最大）］すると、無色
の固体1.75g（74％）が得られる。
ステップ3.3 １−ブロモ−６−シアノ−２−エトキシ
ナフタレン 80℃で、氷酢酸（35ml）中の化合物3.2（1.93g、9.80
mol）の撹拌溶液に氷酢酸（4ml）中の臭素（1.72g、0.0
11mol）の溶液を滴加する。溶液をさらに10分間撹拌す
る（glcから反応が完了し、唯一の生成物のピークが得
られることが判る）。溶液を水に加え、生成物をエーテ
ルで２回抽出し、エーテル抽出物を合わせて、水及びメ
タ亜硫酸水素ナトリウムで洗い、脱水する。溶媒を真空
下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカ
ゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、1:
1］で精製すると、無色の固体（1.72g）が得られ、これ
をヘキサン−ジメトキシメタン（1:1）から再結晶させ
ると、無色の固体が1.55g（57％）得られる。
ナフタレン 80℃で、氷酢酸（35ml）中の化合物3.2（1.93g、9.80
mol）の撹拌溶液に氷酢酸（4ml）中の臭素（1.72g、0.0
11mol）の溶液を滴加する。溶液をさらに10分間撹拌す
る（glcから反応が完了し、唯一の生成物のピークが得
られることが判る）。溶液を水に加え、生成物をエーテ
ルで２回抽出し、エーテル抽出物を合わせて、水及びメ
タ亜硫酸水素ナトリウムで洗い、脱水する。溶媒を真空
下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカ
ゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、1:
1］で精製すると、無色の固体（1.72g）が得られ、これ
をヘキサン−ジメトキシメタン（1:1）から再結晶させ
ると、無色の固体が1.55g（57％）得られる。
実施例４
の製造
第４図を参照すると、次のようになる：
ステップ4.1 ２−ブロモ−６−チオブチルナフタレン
乾燥した窒素下で、無水ベンゼン（180ml）中の６−
ブロモ−２−ナフトール（20.00g、0.090mol）及びブタ
ンチオール（8.07g、0.090mol）の撹拌混合物にトリフ
ルオロメタンスルホン酸（14.85g、0.099mol）を滴加す
る。得られた溶液を50℃で４時間撹拌し（glc分析で反
応の完了が明らかとなる）、冷却し、氷冷した水に注
ぐ。生成物をエーテルで２回抽出し、有機相を合わせ
て、５％水酸化ナトリウム及び水で洗い、MgSO4で脱水
する。次に、溶媒を真空下で除去し、残渣を蒸留する
と、無色の固体が得られる。収量は13.80g（52％）であ
る。
ブロモ−２−ナフトール（20.00g、0.090mol）及びブタ
ンチオール（8.07g、0.090mol）の撹拌混合物にトリフ
ルオロメタンスルホン酸（14.85g、0.099mol）を滴加す
る。得られた溶液を50℃で４時間撹拌し（glc分析で反
応の完了が明らかとなる）、冷却し、氷冷した水に注
ぐ。生成物をエーテルで２回抽出し、有機相を合わせ
て、５％水酸化ナトリウム及び水で洗い、MgSO4で脱水
する。次に、溶媒を真空下で除去し、残渣を蒸留する
と、無色の固体が得られる。収量は13.80g（52％）であ
る。
ステップ4.2 ６−チオブチルナフト−２−イルホウ素
酸 量：化合物4.1（6.80g、0.023mol）、ｎ−ブチルリチウ
ム（2.30ml、ヘキサン中10.0M、0.023mol）、ホウ酸ト
リメチル（4.80g、0.046mol）。
酸 量：化合物4.1（6.80g、0.023mol）、ｎ−ブチルリチウ
ム（2.30ml、ヘキサン中10.0M、0.023mol）、ホウ酸ト
リメチル（4.80g、0.046mol）。
この実験手順は標準法による適切なホウ素酸の製法で
あり、反応生成物を10％水酸化カリウムで抽出し、塩基
性抽出物をエーテルで抽出し、酸性化し、エーテルで抽
出し、（MgSO4で）脱水し、溶媒を真空下で除去する
と、無色の液体が得た後の収量は3.49g（58％）であ
る。
あり、反応生成物を10％水酸化カリウムで抽出し、塩基
性抽出物をエーテルで抽出し、酸性化し、エーテルで抽
出し、（MgSO4で）脱水し、溶媒を真空下で除去する
と、無色の液体が得た後の収量は3.49g（58％）であ
る。
ステップ4.3 ２−（４−シアノフェニル）−６−チオ
ブチルナフタレン 量：化合物4.2（1.81g、6.96mol）、４−ブロモベンゾ
ニトリル（1.15g、6.32mol）、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（0.235g、0.22mo
l）。
ブチルナフタレン 量：化合物4.2（1.81g、6.96mol）、４−ブロモベンゾ
ニトリル（1.15g、6.32mol）、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（0.235g、0.22mo
l）。
この実験手順は、ステップ1.4に記載したホウ素酸結
合反応であり、次に未精製生成物をカラムクロマトグラ
フィー［シリカゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジク
ロロメタン、1:1］で精製すると、無色の固体が得ら
れ、これをエタノール−酢酸エチル（4:1）から再結晶
させると、無色の結晶が1.63g（81％）得られる。
合反応であり、次に未精製生成物をカラムクロマトグラ
フィー［シリカゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジク
ロロメタン、1:1］で精製すると、無色の固体が得ら
れ、これをエタノール−酢酸エチル（4:1）から再結晶
させると、無色の結晶が1.63g（81％）得られる。
実施例５
の製造
第５図を参照すると、次のようになる：
ステップ5.1 ２−ブロモチオフェン
クロロホルム（80ml）と氷酢酸（80ml）の混合物中の
チオフェン（31.88g、0.380mol）及びＮ−ブロモサクシ
ンイミド（64.00g、0.360mol）の溶液を撹拌しながら30
分間加熱還流した（定期的なglc分析から、2,5−ジブロ
モチオフェンの形成は最小限にとどめて、反応が完了し
たことが判った）。反応混合物を水で希釈し、ジクロロ
メタン（100ml）で２回洗った。有機抽出物を合わせ、
水（300ml）、水酸化カリウム（５％、300ml）で順次洗
い、MgSO4で脱水した。溶媒を真空下で除去し、残渣を
蒸留すると、無色の液体が得られた。収量は24.34g（42
％）であった。
チオフェン（31.88g、0.380mol）及びＮ−ブロモサクシ
ンイミド（64.00g、0.360mol）の溶液を撹拌しながら30
分間加熱還流した（定期的なglc分析から、2,5−ジブロ
モチオフェンの形成は最小限にとどめて、反応が完了し
たことが判った）。反応混合物を水で希釈し、ジクロロ
メタン（100ml）で２回洗った。有機抽出物を合わせ、
水（300ml）、水酸化カリウム（５％、300ml）で順次洗
い、MgSO4で脱水した。溶媒を真空下で除去し、残渣を
蒸留すると、無色の液体が得られた。収量は24.34g（42
％）であった。
ステップ5.2 ２−ブロモ−５−ニトロチオフェン
冷却し（０℃）、急速に撹拌した無水酢酸（50ml）中
のステップ5.1の化合物（24.77g、0.152mol）の溶液
に、０℃の無水酢酸（50ml）中の硝酸（24.00g、1.42sp
gr、0.381mol）を滴加した。添加終了後、30分間撹拌
を続け、混合物を一晩冷所においた。混合物を氷水（40
0ml）に注ぎ、沈澱を濾過して除去し、エーテル（2x200
ml）に溶解し、酸がなくなるまで水で洗った。溶媒を真
空下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー［シリ
カゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、
5:1］で精製し、エタノール／ジメトキシエタン（100:
1）から再結晶させると、淡黄色の固体が得られ、これ
を真空下、P2O5で脱水すると、20.89g（66％）が得られ
た。
のステップ5.1の化合物（24.77g、0.152mol）の溶液
に、０℃の無水酢酸（50ml）中の硝酸（24.00g、1.42sp
gr、0.381mol）を滴加した。添加終了後、30分間撹拌
を続け、混合物を一晩冷所においた。混合物を氷水（40
0ml）に注ぎ、沈澱を濾過して除去し、エーテル（2x200
ml）に溶解し、酸がなくなるまで水で洗った。溶媒を真
空下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー［シリ
カゲル／石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、
5:1］で精製し、エタノール／ジメトキシエタン（100:
1）から再結晶させると、淡黄色の固体が得られ、これ
を真空下、P2O5で脱水すると、20.89g（66％）が得られ
た。
ステップ5.3 ２−（６−チオブチル−２−ナフチル）
−５−ニトロチオフェン 量：ステップ4.2の化合物（4.00g、0.015mol）、ステッ
プ5.2の化合物（3.31g、0.16mol）、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（0.910g、0.00
1mol）、炭酸ナトリウム（15.8ml、2.0M、0.03mol）。
−５−ニトロチオフェン 量：ステップ4.2の化合物（4.00g、0.015mol）、ステッ
プ5.2の化合物（3.31g、0.16mol）、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（0.910g、0.00
1mol）、炭酸ナトリウム（15.8ml、2.0M、0.03mol）。
乾燥した窒素下で、急速に撹拌したジメトキシメタン
中のパラジウム触媒、ステップ4.2の化合物及び炭酸ナ
トリウム水溶液の混合物にステップ5.2の化合物を一度
に全部加えた。反応混合物を一晩還流し（tlc及びglcか
ら反応の完了が明らかとなった）、生成物をエーテルで
抽出し、エーテル溶液を合わせて、塩化ナトリウム飽和
溶液で洗い、MgSO4で脱水した。溶媒を真空下で除去
し、生成物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル／
石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、5:1］で
精製すると、71％（3.41g）の収率でオレンジ色の固体
が得られた。
中のパラジウム触媒、ステップ4.2の化合物及び炭酸ナ
トリウム水溶液の混合物にステップ5.2の化合物を一度
に全部加えた。反応混合物を一晩還流し（tlc及びglcか
ら反応の完了が明らかとなった）、生成物をエーテルで
抽出し、エーテル溶液を合わせて、塩化ナトリウム飽和
溶液で洗い、MgSO4で脱水した。溶媒を真空下で除去
し、生成物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル／
石油留分（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、5:1］で
精製すると、71％（3.41g）の収率でオレンジ色の固体
が得られた。
ステップ5.4 ２−（６−チオブチル−２−ナフチル）
−５−アミノチオフェン エタノール及びテトラヒドロフラン中のステップ5.3
の化合物（2.62g、0.008mol）及び炭担持パラジウム（1
0％、2.22g）の撹拌溶液を水素雰囲気下で一晩撹拌し
た。「Hyflo supercel」で濾過して触媒を除去し、溶媒
を真空下で除去すると、黒色の固体2.39g（100％）、純
度（glc）50％が得られ、これは精製せずに次のステッ
プに使用した。
−５−アミノチオフェン エタノール及びテトラヒドロフラン中のステップ5.3
の化合物（2.62g、0.008mol）及び炭担持パラジウム（1
0％、2.22g）の撹拌溶液を水素雰囲気下で一晩撹拌し
た。「Hyflo supercel」で濾過して触媒を除去し、溶媒
を真空下で除去すると、黒色の固体2.39g（100％）、純
度（glc）50％が得られ、これは精製せずに次のステッ
プに使用した。
ステップ5.5 ２−（６−チオブチル−２−ナフチル）
−５−イソチオナートチオフェン ０−５℃で、水及びクロロホルム中の炭酸カルシウム
（1.17g、0.012mol）及びチオホスゲン（0.97g、0.008m
ol）の撹拌し、冷却（０−５℃）した溶液に、クロロホ
ルム中のステップ5.4の化合物（2.30g、0.007mol）の溶
液を加えた。混合物を35℃に１時間加熱し（glc及びtlc
分析で反応の完了を確認した）、水に注いだ。有機層を
塩酸（１％、100ml）で洗い、MgSO4で脱水した。化合物
をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル／石油留分
（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、5:1］で精製し、
再結晶させると、淡緑色の固体0.57g（収率22％）が得
られ、これを真空下、CaCO3で脱水した。hplcで純度が
＞99％であることが示された。
−５−イソチオナートチオフェン ０−５℃で、水及びクロロホルム中の炭酸カルシウム
（1.17g、0.012mol）及びチオホスゲン（0.97g、0.008m
ol）の撹拌し、冷却（０−５℃）した溶液に、クロロホ
ルム中のステップ5.4の化合物（2.30g、0.007mol）の溶
液を加えた。混合物を35℃に１時間加熱し（glc及びtlc
分析で反応の完了を確認した）、水に注いだ。有機層を
塩酸（１％、100ml）で洗い、MgSO4で脱水した。化合物
をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル／石油留分
（沸点40−60℃）−ジクロロメタン、5:1］で精製し、
再結晶させると、淡緑色の固体0.57g（収率22％）が得
られ、これを真空下、CaCO3で脱水した。hplcで純度が
＞99％であることが示された。
結晶（Ｋ）、ネマッチック（Ｎ）、スメクチックＢ
（SB）及び等方性（Ｉ）の間の液晶転移温度を式Ｉ及び
式IIの化合物について下記の表１に示す。表には４−シ
アノ−（4'−ペンチル）−１−フェニルシクロヘキサン
（5PCH）と比較した偏光率の異方性（△ａ）及び化合物
の複屈折性（△ｎ）も示す。［］は仮想相転移を示す。
（SB）及び等方性（Ｉ）の間の液晶転移温度を式Ｉ及び
式IIの化合物について下記の表１に示す。表には４−シ
アノ−（4'−ペンチル）−１−フェニルシクロヘキサン
（5PCH）と比較した偏光率の異方性（△ａ）及び化合物
の複屈折性（△ｎ）も示す。［］は仮想相転移を示す。
ｎの測定値は25℃に対して正規化し、Abbe屈折計を使
用し、非極性共晶ネマチックホスト、一般に例えば ［式中、Ｒ及びR'はアルキルである］中３重量％の測定
すべき化合物を使用して測定を実施した。
用し、非極性共晶ネマチックホスト、一般に例えば ［式中、Ｒ及びR'はアルキルである］中３重量％の測定
すべき化合物を使用して測定を実施した。
第６図。液晶セルは、表面に例えば酸化インジウムス
ズの伝導層３を持つガラススライド２と表面に透明な伝
導層５を持つガラススライド４に挟まれた、式Ｉの化合
物を含む混合物である液晶材料の層１からなる。層３及
び５を有するスライド２及び４は各々ポリイミド層のフ
ィルム６及び７で被覆されている。セルを構築する前
に、フィルム６及び７を柔らかい布で所与の方向に擦
る。擦る方向はセルの構成に平行になるようにする。例
えばポリメチルメタアクリレートのスペーサ８によりス
ライド２と４が必要な距離例えば５ミクロン離されてい
る。液晶物質１は、真空下で、公知の方法で、スライド
２及び４とスペーサの間の空間に充填し、スペーサ８で
密封することにより導入する。
ズの伝導層３を持つガラススライド２と表面に透明な伝
導層５を持つガラススライド４に挟まれた、式Ｉの化合
物を含む混合物である液晶材料の層１からなる。層３及
び５を有するスライド２及び４は各々ポリイミド層のフ
ィルム６及び７で被覆されている。セルを構築する前
に、フィルム６及び７を柔らかい布で所与の方向に擦
る。擦る方向はセルの構成に平行になるようにする。例
えばポリメチルメタアクリレートのスペーサ８によりス
ライド２と４が必要な距離例えば５ミクロン離されてい
る。液晶物質１は、真空下で、公知の方法で、スライド
２及び４とスペーサの間の空間に充填し、スペーサ８で
密封することにより導入する。
偏光板９はその偏光軸がフィルム６及び７の擦る方向
に平行になるようにし、分析板（交差偏光板）10はその
偏光軸が擦る方向に直角になるようにする。層３及び５
を接触させてセルに電圧をかけると、セルにスイッチが
入る。
に平行になるようにし、分析板（交差偏光板）10はその
偏光軸が擦る方向に直角になるようにする。層３及び５
を接触させてセルに電圧をかけると、セルにスイッチが
入る。
第６図に示すセルの構成に基づく（図示していない）
別なデバイスでは、層３及び５に、公知の方法、例えば
フォトエッチングまたはマスクを介した蒸着により選択
的にエッチングし、例えば、１つ以上のディスプレーシ
ンボル、例えばディスプレーに通常見られるような文
字、数字、単語またはグラフ等を与えることもできる。
それにより、電極部分を種々の方法でアドレスでき、こ
れにはマルチプレックス操作も含む。
別なデバイスでは、層３及び５に、公知の方法、例えば
フォトエッチングまたはマスクを介した蒸着により選択
的にエッチングし、例えば、１つ以上のディスプレーシ
ンボル、例えばディスプレーに通常見られるような文
字、数字、単語またはグラフ等を与えることもできる。
それにより、電極部分を種々の方法でアドレスでき、こ
れにはマルチプレックス操作も含む。
第７図はカーセル20を表す。カーセルは、２つの電極
22及び23を持つガラスセル21からなり、これには式IIの
化合物のような極性の等方性媒質または少なくとも１つ
の式IIの化合物を含む混合物からなる物質を充填するこ
とができる。セル20は交差線型偏光板24と25の間に置く
ことができる。これらの偏光板の透過軸はかけた電場に
対して±45゜となるようにする。電極22及び23に０電圧
をかけると、セル20は閉鎖シャッタとして作用する。電
源26から変調電場をかけると、電場が生じ、セル20は可
変波板として作用し、従って電場に比例して開く可変開
口シャッターとして作動する。
22及び23を持つガラスセル21からなり、これには式IIの
化合物のような極性の等方性媒質または少なくとも１つ
の式IIの化合物を含む混合物からなる物質を充填するこ
とができる。セル20は交差線型偏光板24と25の間に置く
ことができる。これらの偏光板の透過軸はかけた電場に
対して±45゜となるようにする。電極22及び23に０電圧
をかけると、セル20は閉鎖シャッタとして作用する。電
源26から変調電場をかけると、電場が生じ、セル20は可
変波板として作用し、従って電場に比例して開く可変開
口シャッターとして作動する。
フロントページの続き
(72)発明者 グツドビイ，ジヨン・ウイリアム
イギリス国、ハンバーサイド・エイチ・
ユー・６・７・アール・エツクス、ユニ
バーシテイ・オブ・ハル、スクール・オ
ブ・ケミストリー （番地なし)
(72)発明者 シード，アレクサンダー
イギリス国、ハンバーサイド・エイチ・
ユー・６・７・アール・エツクス、ユニ
バーシテイ・オブ・ハル、スクール・オ
ブ・ケミストリー （番地なし)
(72)発明者 グレイ，ジヨージ・ウイリアム
イギリス国、ドーセツト・ビイ・エイ
チ・21・４・エイチ・デイー、ウイムボ
ーン、フアーゼヒル、ジユニパー・ハウ
ス （番地なし)
(72)発明者 マクドネル，ダミアン・ジエラード
イギリス国、ウスターシヤー・ダブリ
ユ・アール・14・３・ピー・エス、マル
バーン、セント・アンドリユース・ロー
ド、デイー・アール・エイ・エレクトロ
ニクス・デイビジヨン・アール・エス・
アール・イー （番地なし)
(72)発明者 ライネス，エドワード・ピーター
イギリス国、ウスターシヤー・ダブリ
ユ・アール・14・３・ピー・エス、マル
バーン、セント・アンドリユース・ロー
ド、デイー・アール・エイ・エレクトロ
ニクス・デイビジヨン・アール・エス・
アール・イー （番地なし)
(72)発明者 デイ，サリー・エリザベス
イギリス国、ウスターシヤー・ダブリ
ユ・アール・14・３・ピー・エス、マル
バーン、デイー・アール・エイ・エレク
トロニクス・デイビジヨン・アール・エ
ス・アール・イー （番地なし)
(72)発明者 ハリソン，ケネス・ジヨン
イギリス国、ウスターシヤー・ダブリ
ユ・アール・14・３・ピー・エス、マル
バーン、デイー・アール・エイ・エレク
トロニクス・デイビジヨン・アール・エ
ス・アール・イー （番地なし)
(72)発明者 ハード，マイケル
イギリス国、ハンバーサイド・エイチ・
ユー・６・７・アール・エツクス、ユニ
バーシテイ・オブ・ハル、スクール・オ
ブ・ケミストリー （番地なし)
(56)参考文献 特開 昭56−104844（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−134364（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−49754（ＪＰ，Ａ)
英国特許1603075（ＧＢ，Ｂ)
国際公開87／06577（ＷＯ，Ａ２)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (18)
- 【請求項１】式Ｉ R1−Ａ−（Ｘ）ｍ−（Ｂ）ｎ−R2 式Ｉ ［式中、Ａはナフチルから選択し、Ｂはフェニル、メチ
ル化フェニル、臭素化フェニル、フッ素化フェニル、チ
オフェン、ピリミジン及びピリジンから選択し、R1はア
ルキルチオであり、R2はCN、SCN、NCSから選択し、Ｘは
COOから選択し、ｍは１であり、ｎは１である］である
ことを特徴とする液晶化合物。 - 【請求項２】Ｂがチオフェンであり、Ａがナフチルであ
る請求項１の化合物。 - 【請求項３】Ｂがピリミジルであり、Ａがナフチルであ
る請求項１の化合物。 - 【請求項４】化合物の混合物であり、請求項１の化合物
を少なくとも１つ含有することを特徴とする液晶組成
物。 - 【請求項５】化合物の混合物であり、請求項１から３の
化合物を少なくとも１つ含有することを特徴とする液晶
組成物。 - 【請求項６】さらに、式III R1−ＸＣ＝ＣｍＣ≡ＣｎＹpR2 式III ［式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、アルキニ
ル、チオアルキル、CN及びBrからなる群から選択し;R2
は水素、NCS、SCN、CN、アルキル、アルコキシ、アルキ
ニル及びチオアルキルからなる群から選択し;nが０のと
きにはｍが１であり、ｎが１または０のときにはｍが０
であるようにｍ及びｎは１または０であり;pは独立して
１または０であり;Xはナフチル、フッ素化ナチフル及び
臭素化ナフチルからなる群から選択し;Yはフェニル、メ
チル化フェニル、臭素化フェニル、フッ素化フェニル、
チオフェン、ピリミジン及びピリジンからなる群から選
択する］の化合物を少なくとも１つ含有することを特徴
とする請求項４の組成物。 - 【請求項７】さらに、式IV: ［式中、RAはCN、アルキル及びアルコキシから選択す
る］の化合物を少なくとも１つ含むことを特徴とする請
求項４の組成物。 - 【請求項８】さらに、式V: ［式中、R1はC1-10n−アルキルまたはｎ−アルコキシで
あり、フッ素置換基は使用できる置換位の任意の１つま
たは２つにあってよい］の化合物を少なくとも１つ含有
することを特徴とする請求項４の組成物。 - 【請求項９】請求項４の組成物を使用することを特徴と
する液晶デバイス。 - 【請求項１０】請求項５の組成物からなることを特徴と
する液晶デバイス。 - 【請求項１１】請求項１〜３のいずれか１項の液晶化合
物を含有する、等方性相の液晶物質の転移前特性を利用
するデバイスに使用するための液晶組成物。 - 【請求項１２】Ａがナフチルであり、Ｂがフェニルであ
る請求項11の組成物。 - 【請求項１３】R2がCNである請求項12に記載の組成物。
- 【請求項１４】請求項５に記載の液晶組成物を含有す
る、等方性相の液晶物質の転移前特性を利用するデバイ
スに使用するための液晶組成物。 - 【請求項１５】ＡがナフチルでありＢがフェニルである
及び／又はＡがナフチルでありＢがフェニルであり、R2
がCNである化合物が追加又は代わりに存在してもよい、
請求項14の液晶組成物。 - 【請求項１６】さらに、式III R1−ＸＣ＝ＣｍＣ≡ＣｎＹpR2 式III ［式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、アルキニ
ル、チオアルキル、CN及びBrからなる群から選択し;R2
は水素、NCS、SCN、CN、アルキル、アルコキシ、アルキ
ニル及びチオアルキルからなる群から選択し;nが０のと
きにはｍが１であり、ｎが１または０のときにはｍが０
であるようにｍ及びｎは１または０であり;pは独立して
１または０であり;Xはナフチル、フッ素化ナフチル及び
臭素化ナフチルからなる群から選択し;Yはフェニル、メ
チル化フェニル、臭素化フェニル、フッ素化フェニル、
チオフェン、ピリミジン及びピリジンからなる群から選
択する］の化合物を少なくとも１つ含有することを特徴
とする請求項14の組成物。 - 【請求項１７】さらに、式IV: ［式中、RAはCN、アルキル及びアルコキシから選択す
る］の化合物を少なくとも１つ含むことを特徴とする請
求項14の組成物。 - 【請求項１８】さらに、式V: ［式中、R1はC1-10n−アルキルまたはｎ−アルコキシで
あり、フッ素置換基は使用できる置換位の任意の１つま
たは２つにあってよい］の化合物を少なくとも１つ含有
することを特徴とする請求項14の組成物。
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|---|---|---|---|
| GB9105359.5 | 1991-03-13 | ||
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| PCT/GB1992/000411 WO1992016500A1 (en) | 1991-03-13 | 1992-03-09 | Naphthyl organic compounds |
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|---|---|---|---|
| JP50557692A Expired - Fee Related JP3414732B2 (ja) | 1991-03-13 | 1992-03-09 | ナフチル有機化合物 |
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|---|---|---|---|
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