DE19522145B4 - 7,8-Difluortetralin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents

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Abstract

7,8-Difluortetralin-Derivat der Formel (I),
R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A4)g(-M5)h(-A4)i(-M6)k-R2 (I)in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: die Gruppe B ist
Figure 00000001
R1, R2 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-...

Description

  • Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.
  • Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z.B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
  • Für die Verwendung von FLCs in elektrooptischen oder vollständig optischen Bauelementen benötigt man entweder Verbindungen, die geneigte bzw. orthogonale smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven Verbindungen ferroelektrische smektische Phasen induzieren. Die gewünschte Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.
  • Zur Erzielung eines guten Kontrastverhältnisses in elektrooptischen Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle nötig. Eine gute Orientierung in der SA und S*C-Phase läßt sich z. B. erreichen, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet: Isotrop → N* → SA → S*C
  • Vorraussetzung ist, daß der Pitch (Ganghöhe der Helix) in der N*-Phase sehr groß (größer 10 μm) oder, noch besser, völlig kompensiert ist (siehe z. B. T. Matsumoto et al., p. 468–470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30 – Okto. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. S. 344–S. 347). Dies erreicht man z. B., indem man zu der chiralen Flüssigkristallmischung, die in der N*-Phase z. B. eine linksdrehende Helix aufweist, einen oder mehrere optisch aktive Dotierstoffe, die eine rechtsdrehende Helix induzieren, in solchen Mengen hinzugibt, daß die Helix kompensiert wird.
  • Für die Verwendung des SSFLCD-Effektes (Surface Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display) von Clark und Lagerwall zur einheitlichen, planaren Orientierung ist ferner Voraussetzung, daß der Pitch in der smektischen C* Phase wesentlich größer ist als die Dicke des Anzeigeelementes (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 94 (1983) 213–134 und 114 (1984) 151–187). Dies erreicht man, wie im Fall des cholesterischen Pitches, durch Verwendung von Dotierstoffen mit entgegengesetztem Drehsinn der Helix.
  • Die optische Schaltzeit τ [μs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems γ [mPas], der spontanen Polarisation PS[nC/cm2] und der elektrischen Feldstärke E[V/m] ab nach der Beziehung
    Figure 00020001
  • Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird.
  • Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise ≈ 0,13, und eine geringe positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotropie Δ∈ verlangt (siehe z.B. S.T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).
  • Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur Schmelzpunktserniedrigung und zur Verbreiterung der SC- und meist auch N-Phase, zum Induzieren der optischen Aktivität, zur Pitch-Kompensation und zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden soll.
  • Ferroelektrische Flüssigkristallanzeigen lassen sich auch durch Nutzung des DHF (Distorted Helix Formation)-Effektes oder des PSFLCD-Effektes (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short pitch Bistable Ferroelektric Effekt genannt) betreiben. Der DHF-Effekt wurde von B.I. Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford/Budapest 1980, 469 ff. beschrieben, der PSFLCD-Effekt ist in DE-A 39 20 625 bzw. EP-A 0 405 346 beschrieben. Zur Nutzung dieser Effekte wird im Gegensatz zum SSFLCD-Effekt ein flüssigkristallines Material mit einem kurzen SC-Pitch benötigt.
  • Naphthalinderivate zur Verwendung in Flüssigkristallmischung sind beispielsweise aus der WO-A 92/16500 bekannt.
  • Da die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, aber noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten Komponenten für Mischungen interessiert. Dieses u.a. auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neue Verbindungen bereitzustellen, die in flüssigkristallinen Mischungen geeignet sind, das Eigenschaftsprofil dieser Mischungen zu verbessern.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, daß 2,6-disubstituierte 7,8-Difluortetralin-Derivate der Formel (I) in besonderer Weise zum Einsatz in Flüssigkristallmischungen geeignet sind.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel (I) R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i(-M6)k-R2 (I)in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
    die Gruppe B ist
    Figure 00040001
    R1, R2 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
    Figure 00050001
    Figure 00060001
    R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
    M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2- oder eine Einfachbindung;
    A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
    a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins; vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 sein muß.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind in reinem Zustand farblos und bilden im allgemeinen flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
  • Besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel (I), um schon in geringen Zumischmengen die dielektrische Anisotropie Δ∊ flüssigkristalliner Mischungen in Richtung auf höhere negative Werte zu beeinflussen.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
    R1, R2 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR3, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
    Figure 00080001
    Figure 00090001
    R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran- oder Valerolacton-System gebunden sind;
    M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
    A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, oder die Gruppe B;
    a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins; vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 ist.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
    R1, R2 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl oder -OR3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
    Figure 00110001
    R3, R4, R5 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-9 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Dioxolan-System gebunden sind;
    M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
    A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können;
    a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins; vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 ist.
  • Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Gruppe (-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i eine der folgenden Bedeutungen hat:
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    Figure 00150001
    wobei die Abkürzungen
    • (F)ICH:
    7,8-Difluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
    Phe:
    1,4-Phenylen,
    Pyr:
    Pyridin-2,5-diyl,
    Pym:
    Pyrimidin-2,5-diyl,
    Diox:
    1,3-Dioxan-2,5-diyl,
    Naf:
    Naphthalin-2,6-diyl,
    F2Phe:
    Difluorbenzol-1,6-diyl,
    (F)Pyr:
    Fluorpyridin-2,5-diyl und
    TDZ:
    (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl
    bedeuten und M1, M6, R1, R2 die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
  • Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
  • Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
  • Beispielhaft ist in Schema 1 ein Syntheseweg zu Verbindungen der Formel (I) angegeben, wobei auch andere Verfahren denkbar und möglich sind. Schema 1:
    Figure 00170001
    • a) Base, Pg-OH;
    • b) 1. LDA; 2. DMF; 3. H+; analog J. Org. Chem. 51 (1986) 3762;
    • c) 1,3-Dimercaptopropan, H+; analog Synthesis 1969, 17;
    • d) 1. BuLi; 2. 1-Chlor-3-iodopropan; analog J. Org. Chem. 33 (1068) 300;
    • e) z.B. AlCl3;
    • f) z.B. HgCl2/MeOH; analog Chem. Reviews 49 (1950) 67;
    • g) 1. Base; 2. Rx-X; analog Rec. Chem. Prog. 28 (1968) 99;
    • h) H2N-NH2/KOH; analog J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 3301;
  • Die Gruppe Pg ist gleich der Gruppierung R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e oder eine geeignete, gegebenenfalls geschützte Vorstufe hiervon, die in späteren Schritten nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden in diese Gruppierung überführt werden kann.
  • Beispielsweise kann Pg ein Perfluoralkylsulfonat sein, wobei dann durch Kupplung mit beispielsweise einer entsprechenden Boronsäure die Gruppierung R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e eingeführt wird.
  • Rx ist gleich der Gruppierung (-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i(-M6)k-R2 oder eine geeignete gegebenenfalls, geschützte Vorstufe hiervon, die in späteren Schritten nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden in diese Gruppierung überführt werden kann.
  • Die Synthese des Restes R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e bzw. (-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i(-M6)kR2 erfolgt nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden.
  • Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
  • Beispielsweise sei verwiesen auf DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 94, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4-Cyclohexylen und 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-A 26 41 724 für Verbindungen mit Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 40 26 223 und EP-A 03 91 203 für Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 32 31 462 für Verbindungen mit Pyridazin-3,6-diyl-Gruppen; EP-A 309 514 für Verbindungen mit (1,3,4)-Thiadiazol-2-5-diyl-Gruppen; WO-A 92/16500 für Naphthalin-2,6-diyl-Gruppen; DE-A 37 10 890 für Bicyclo[2.2.2.]octan-1,4-diyl-Gruppen; K. Seto et al., Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 1988, 56 für Dioxoborinan-2,5-diyl-Gruppen.
  • Die Herstellung disubstituierter Pyridine, disubstituierter Pyrazine, disubstituierter Pyrimidine und disubstituierter Pyridazine findet sich beispielsweise auch in den entsprechenden Bänden der Serie "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" von A. Weissberger und E.C. Taylor (Herausgeber).
  • Dioxanderivate werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden Aldehyds (oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate) mit einem entsprechenden 1,3-Diol (oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate) hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol oder Toluol, und/oder eines Katalysators, z.B. einer starken Säure, wie Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen etwa 20°C und etwa 150°C, vorzugsweise zwischen 80°C und 120°C. Als reaktionsfähige Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster Linie Acetale.
  • Die genannten Aldehyde und 1,3-Diole sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach Standardverfahren der Organischen Chemie aus literaturbekannten Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise sind die Aldehyde durch Oxydation entsprechender Alkohole oder durch Reduktion von Nitrilen oder entsprechenden Carbonsäuren oder ihrer Derivate, die Diole durch Reduktion entsprechender Diester erhältlich.
  • Verbindungen, worin ein aromatischer Ring durch mindestens ein F-Atom substituiert ist, können auch aus den entsprechenden Diazoniumsalzen durch Austausch der Diazoniumgruppe gegen ein Fluoratom, z.B. nach den Methoden von Balz und Schiemann, erhalten werden.
  • Was die Verknüpfung der Ringsysteme miteinander angeht, sei verwiesen beispielsweise auf:
    N. Miyaura, T. Yanagai und A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981) 513–519; DE-C-39 30 663; M.J. Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093; G.W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1989, 2041 und Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989) 165, 204 (1991) 43 und 91; EP-A 0 449 015; WO-A 89/12039; WO-A 89/03821; EP-A 0 354 434 für die direkte Verknüpfung von Aromaten und Heteroaromaten; DE-A 32 01 721 für Verbindungen mit -CH2CH2-Brückengliedern und Koji Seto et al. in Liquid Crystals 8 (1990) 861–870 für Verbindungen mit -C≡C-Brückengliedern.
  • Ester der Formel (I) können auch durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) oder nach der DCC-Methode (DCC = Dicyclohexylcarbodiimid) erhalten werden.
  • Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole sind bekannt und können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, z.B. auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
  • Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate bzw. Phenolate, vorzugsweise eines Alkalimetalls, wie Natrium oder Kalium, in Betracht.
  • Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether, wie Diethylether, Di-n-butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Amide, wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.
  • Ether der Formel (I) sind durch Veretherung entsprechender Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z.B. durch Behandeln mit NaH, NaNH2, NaOH, KOH, Na2CO3 oder K2CO3 in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, Sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel, wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid, oder auch mit einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20° und 100°C.
  • Was die Synthese spezieller Reste R1 angeht, sei zusätzlich beispielsweise verwiesen auf EP-A 0 355 008 für Verbindungen mit siliziumhaltigen Seitenketten und EP-A 0 292 954 und EP-A 0 398 155 für Verbindungen mit Cyclopropylgruppen in der Seitenkette.
  • Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel (I) wird ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.
  • In diesem Zusammenhang besitzen die Verbindungen der Formel (I) einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können sie als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel (I) flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise ferroelektrischen und nematischen, insbesondere ferroelektrischen.
  • Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise ferroelektrische und nematische, insbesondere ferroelektrische, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis 35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
  • Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, an einer oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).
  • Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen. Dazu gehören z. B.:
    • – Derivate des Phenylpyrimidins, wie beispielsweise in WO 86/06401, US-A 4 874 542 beschrieben,
    • – metasubstituierte Sechsringaromaten, wie beispielsweise in EP-A 0 578 054 beschrieben,
    • – Siliziumverbindungen, wie beispielsweise in EP-A 0 355 008 beschrieben,
    • – mesogene Verbindungen mit nur einer Seitenkette, wie beispielsweise in EP-A 0 541 081 beschrieben,
    • – Hydrochinonderivate, wie beispielsweise in EP-A 0 603 786 beschrieben,
    • – Pyridylpyrimidine, wie beispielsweise in WO 92/12974 beschrieben,
    • – Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben und
    • – Thiadiazole, wie beispielsweise in EP-A 0 309 514 beschrieben.
  • Als chirale, nicht racemische Dotierstoffe kommen beispielsweise in Frage:
    • – optisch aktive Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (19841, 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben,
    • – optisch aktive Oxiranether, wie beispielsweise in EP-A 0 263 437 und WO-A 93/13093 beschrieben,
    • – optisch aktive Oxiranester, wie beispielsweise in EP-A 0 292 954 beschrieben,
    • – optisch aktive Dioxolanether, wie beispielsweise in EP-A 0 351 746 beschrieben,
    • – optisch aktive Dioxolanester, wie beispielsweise in EP-A 0 361 272 beschrieben,
    • – optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester, wie beispielsweise in EP-A 0 355 561 beschrieben, und
    • – optisch aktive 2-Fluoralkylether, wie beispielsweise in EP-A 0 237 007 und US-A 5,051,506 beschrieben.
  • Die Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
  • Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Diese Displays sind üblicherweise so aufgebaut, daß eine Flüssigkristallschicht beiderseitig von Schichten eingeschlossen ist, die üblicherweise, in dieser Reihenfolge ausgehend von der LC-Schicht, mindestens eine Orientierungsschicht, Elektroden und eine Begrenzungsscheibe (z.B. aus Glas) sind. Darüberhinaus enthalten sie Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch-nichtlineare Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)-Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (siehe z.B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers 19871.
  • Ferner sind die Mischungen für Feldbehandlung, d. h. zum Betrieb in der Quasi-Bookshelf-Geometrie (QBG) (siehe z. B. H. Rieger et al., SID 91 Digest (Anaheim) 1991, 396) geeignet.
  • Ebenso sind die erfindungsgemäßen Mischungen geeignet für die Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigen, die auf Nutzung des DHF-Effekts oder des PSFLCD-Effekts (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short Pitch Bistable Ferroelectric Effect genannt) beruhen.
  • Daneben können die Verbindungen der Formel (I) auch als Komponenten von antiferroelektrischen Flüssigkristallmischungen Verwendung finden.
  • Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert, ohne sie darauf beschränken zu wollen.
  • Beispiel 1:
  • 6-(4-Octyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-octyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • 10 mmol 4-(3,4-Difluor-6-octyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-2-yl)-phenol werden in 50 ml DMF gelöst und mit 11 mmol Natriumhydrid versetzt. Nach 30 Minuten Rühren tropft man 11 mmol (2,13 g) 1-Octylbromid zu, rührt noch 140 Minuten bei 60°C und gießt in Wasser. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, das Solvens im Vakuum entfernt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 8 mmol 6-(4-Octyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-octyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin.
  • Analog Beispiel 1 lassen sich weitere Halogenide mit 4-(3,4-Difluor-6-octyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-2-yl)-phenol umsetzen.
  • Beispiel 2:
  • 2-(7,8-Difluor-2-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-6-yl)-5-octyloxy-pyrimidin
  • 10 mmol 2-(7,8-Difluor-2-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-6-yl)-pyrimidin-5-ol werden in 50 ml DMF gelöst und mit 11 mmol Natriumhydrid versetzt. Nach 30 Minuten Rühren tropft man 11 mmol 1-Octylbromid zu, rührt noch 140 Minuten bei 60°C und gießt in Wasser. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, das Solvens im Vakuum entfernt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 7,48 mmol 7,8-Difluor-2-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-6-yl)-5-octyloxy-pyrimidin.
  • Analog Beispiel 2 lassen sich weitere Halogenide mit 2-(7,8-Difluor-2-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-6-yl)-pyrimidin-5-ol umsetzen.
  • Beispiel 3:
  • 5-(6-Octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-2-yl)-2-hexylpyridin
  • 10 mmol 7,8-Difluor-2-(6-hexyl-pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-6-ol werden in 50 ml DMF gelöst und mit 11 mmol Natriumhydrid versetzt. Nach 30 Minuten Rühren tropft man 11 mmol 1-Octylbromid zu, rührt noch 140 Minuten bei 60°C und gießt in Wasser. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, das Solvens im Vakuum entfernt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 9 mmol 5-(6-Octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-2-yl)-2-hexylpyridin.
  • Analog Beispiel 3 lassen sich weitere Halogenide mit 7,8-Difluor-2-(6-hexyl-pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-6-ol umsetzen.
  • Beispiel 4:
    • 6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 5:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 6:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 7:
    • 6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 8:
    • 6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 9:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 10:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 11:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 12:
    • 6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 13:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 14:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 15:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 16:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 17:
    • 6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 18
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 19:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 20:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 21:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 22:
    • 6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 23:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 24:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 25:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 26:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 27:
    • 6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 28:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 29:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 30:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 31:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 32:
    • 6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 33:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 34:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 35:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 36:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 37:
    • 6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 38:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 39:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 40:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 41:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 42:
    • 6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 43:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 44:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 45:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 46:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 47:
    • 6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 48:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 49:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 50:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 51:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 52:
    • 6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 53:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 54:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 55:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 56:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 57:
    • 6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 58:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 59:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 60:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 61:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 62:
    • 6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 63:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 64:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 65:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 66:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 67:
    • 6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 68:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 69:
    • 6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 70:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 71:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 72:
    • 6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 73:
    • 6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 74:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 75:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 76:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 77:
    • 6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 78:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 79:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 80:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 81:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 82:
    • 6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 83:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 84:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 85:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 86:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 87:
    • 6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 88:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 89:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 90:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 91:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 92:
    • 6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 93:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 94:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 95:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 96:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 97:
    • 6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 98:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 99:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 100:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 101:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 102:
    • 6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 103:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 104:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 105:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 106:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 107:
    • 6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 108:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 109:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 110:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 111:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 112:
    • 6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 113:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 114:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 115:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 116:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrildin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 117:
    • 6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 118:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 119:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 120:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 121:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 122:
    • 6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 123:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 124:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 125:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 126:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 127:
    • 6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 128:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 129:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 130:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 131:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 132:
    • 6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 133:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 134:
    • 6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 135:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 136:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 137:
    • 6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 138:
    • 6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 139:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 140:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 141:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 142:
    • 6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 143:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 144:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 145:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 146:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 147:
    • 6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 148:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 149:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 150:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 151:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 152:
    • 6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 153:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 154:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 155:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 156:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 157:
    • 6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 158:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 159:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 160:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 161:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 162:
    • 6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 163:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 164:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 165:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 166:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 167:
    • 6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 168:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 169:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 170:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 171:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 172:
    • 6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 173:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 174:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 175:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl)-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 176:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 177:
    • 6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 178:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 179:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 180:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 181:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 182:
    • 6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 183:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 184:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 185:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 186:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 187:
    • 6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 188:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 189:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 190:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 191:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 192:
    • 6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 193:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 194:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 195:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 196:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 197:
    • 6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 198:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 199:
    • 6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 200:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 201:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 202:
    • 6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 203:
    • 6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 204:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 205:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 206:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 207:
    • 6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 208:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 209:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 210:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 211:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 212:
    • 6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 213:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 214:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 215:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 216:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsilaloctyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 217:
    • 6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 218:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 219:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 220:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 221:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 222:
    • 6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 223:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 224:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 225:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 226:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 227:
    • 6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 228:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 229:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 230:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 231:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 232:
    • 6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 233:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 234:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 235:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 236:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 237:
    • 6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 238:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 239:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 240:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 241:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 242:
    • 6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 243:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 244:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 245:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 246:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 247:
    • 6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 248:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 249:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 250:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 251:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 252:
    • 6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 253:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 254:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 255:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 256:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 257:
    • 6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 258:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 259:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 260:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 261:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 262:
    • 6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 263:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 264:
    • 6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 265:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 266:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 267:
    • 6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 268:
    • 6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 269:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 270:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 271:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 272:
    • 6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 273:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 274:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 275:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 276:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 277:
    • 6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 278:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 279:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 280:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 281:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 282:
    • 6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 283:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 284:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 285:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 286:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 287:
    • 6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 288:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 289:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 290:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 291:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 292:
    • 6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 293:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 294:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 295:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 296:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 297:
    • 6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 298:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 299:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 300:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 301:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 302:
    • 6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 303:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 304:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 305:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 306:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 307:
    • 6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 308:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 309:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 310:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 311:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 312:
    • 6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 313:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 314:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 315:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 316:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 317:
    • 6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 318:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 319:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 320:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 321:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 322:
    • 6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 323:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 324:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 325:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 326:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 327:
    • 6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 328:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 329:
    • 6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 330:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 331:
    • 6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 332:
    • 6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 333:
    • 6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 334:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 335:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 336:
    • 6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 337:
    • 6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 338:
    • 6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 339:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 340:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 341:
    • 6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 342:
    • 6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 343:
    • 6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 344:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 345:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 346:
    • 6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 347:
    • 6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 348:
    • 6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 349:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 350:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 351:
    • 6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 352:
    • 6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 353:
    • 6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 354:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 355:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 356:
    • 6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 357:
    • 6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 358:
    • 6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 359:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 360:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 361:
    • 6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 362:
    • 6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 363:
    • 6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 364:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 365:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 366:
    • 6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 367:
    • 6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 368:
    • 6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 369:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 370:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 371:
    • 6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 372:
    • 6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 373:
    • 6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 374:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 375:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 376:
    • 6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 377:
    • 6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 378:
    • 6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 379:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 380:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 381:
    • 6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 382:
    • 6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 383:
    • 6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 384:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 385:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 386:
    • 6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 387:
    • 6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 388:
    • 6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 389:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 390:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 391:
    • 6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 392:
    • 6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 393:
    • 6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 394:
    • 2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 395:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 396:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 397:
    • 2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 398:
    • 2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 399:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 400:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 401:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 402:
    • 2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 403:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 404:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 405:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 406:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 407:
    • 2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 408:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 409:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 410:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 411:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 412:
    • 2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 413:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 414:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 415:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 416:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 417:
    • 2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 418:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 419:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 420:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 421:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 422:
    • 2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 423:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 424:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 425:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 426:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 427:
    • 2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 428:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 429:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 430:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 431:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 432:
    • 2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 433:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 434:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 435:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 436:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 437:
    • 2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 438:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 439:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 440:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 441:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 442:
    • 2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 443:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 444:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 445:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 446:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 447:
    • 2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 448:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 449:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 450:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 451:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 452:
    • 2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 453:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 454:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 455:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 456:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 457:
    • 2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 458:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 459:
    • 2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 460:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 461:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 462:
    • 2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 463:
    • 2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 464:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 465:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 466:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 467:
    • 2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 468:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 469:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 470:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 471:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 472:
    • 2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 473:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 474:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 475:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 476:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 477:
    • 2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 478:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 479:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 480:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 481:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 482:
    • 2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 483:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 484:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 485:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 486:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 487:
    • 2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 488:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 489:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 490:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 491:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphihalin
  • Beispiel 492:
    • 2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 493:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 494:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 495:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 496:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 497:
    • 2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 498:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 499:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 500:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 501:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 502:
    • 2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 503:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 504:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 505:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 506:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 507:
    • 2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 508:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 509:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 510:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 511:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 512:
    • 2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 513:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 514:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 515:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 516:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 517:
    • 2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 518:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 519:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 520:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 521:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 522:
    • 2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 523:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 524:
    • 2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 525:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 526:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 527:
    • 2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 528:
    • 2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 529:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 530:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 531:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 532:
    • 2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 533:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 534:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 535:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 536:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 537:
    • 2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 538:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 539:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 540:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 541:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 542:
    • 2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 543:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 544:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 545:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 546:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 547:
    • 2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 548:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 549:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 550:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 551:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 552:
    • 2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 553:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 554:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 555:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 556:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 557:
    • 2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 558:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 559:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 560:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 561:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 562:
    • 2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 563:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 564:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 565:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 566:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 567:
    • 2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 568:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 569:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 570:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 571:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 572:
    • 2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 573:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 574:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 575:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 576:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 577:
    • 2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 578:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 579:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 580:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 581:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 582:
    • 2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 583:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 584:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 585:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 586:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 587:
    • 2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 588:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 589:
    • 2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 590:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 591:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 592:
    • 2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 593:
    • 2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 594:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 595:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 596:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 597:
    • 2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 598:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 599:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 600:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 601:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 602:
    • 2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 603:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 604:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 605:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 606:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 607:
    • 2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 608:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 609:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 610:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 611:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 612:
    • 2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 613:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 614:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 615:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 616:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 617:
    • 2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 618:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 619:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 620:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 621:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 622:
    • 2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 623:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 624:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 625:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 626:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 627:
    • 2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 628:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 629:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 630:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 631:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 632:
    • 2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 633:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 634:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 635:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 636:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 637:
    • 2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 638:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 639:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 640:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 641:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 642:
    • 2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 643:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 644:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 645:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 646:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 647:
    • 2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 648:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 649:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 650:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 651:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 652:
    • 2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 653:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 654:
    • 2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 655:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 656:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 657:
    • 2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 658:
    • 2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 659:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 660:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 661:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 662:
    • 2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 663:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 664:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 665:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 666:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 667:
    • 2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 668:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 669:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 670:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 671:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 672:
    • 2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 673:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 674:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 675:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 676:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester)-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 677:
    • 2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 678:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 679:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 680:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 681:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 682:
    • 2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 683:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 684:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 685:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 686:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 687:
    • 2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 688:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 689:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 690:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 691:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 692:
    • 2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 693:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 694:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 695:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 696:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 697:
    • 2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 698:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 699:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 700:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 701:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 702:
    • 2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 703:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 704:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 705:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 706:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 707:
    • 2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 708:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 709:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 710:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 711:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 712:
    • 2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 713:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 714:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 715:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 716:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 717:
    • 2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 718:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 719:
    • 2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 720:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 721:
    • 2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 722:
    • 2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 723:
    • 2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 724:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 725:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 726:
    • 2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 727:
    • 2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 728:
    • 2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 729:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 730:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 731:
    • 2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 732:
    • 2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 733:
    • 2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 734:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 735:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 736:
    • 2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 737:
    • 2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 738:
    • 2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 739:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 740:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 741:
    • 2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 742:
    • 2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 743:
    • 2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 744:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 745:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 746:
    • 2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 747:
    • 2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 748:
    • 2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 749:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 750:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 751:
    • 2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 752:
    • 2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 753:
    • 2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 754:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 755:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 756:
    • 2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 757:
    • 2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 758:
    • 2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 759:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 760:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 761:
    • 2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 762:
    • 2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 763:
    • 2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 764:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 765:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 766:
    • 2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 767:
    • 2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 768:
    • 2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 769:
    • 727-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 770:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 771:
    • 2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 772:
    • 2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 773:
    • 2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 774:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 775:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 776:
    • 2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 777:
    • 2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 778:
    • 2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 779:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 780:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 781:
    • 2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 782:
    • 2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  • Beispiel 783:
    • 2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin

Claims (11)

  1. 7,8-Difluortetralin-Derivat der Formel (I), R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A4)g(-M5)h(-A4)i(-M6)k-R2 (I)in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: die Gruppe B ist
    Figure 01000001
    R1, R2 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
    Figure 01000002
    Figure 01010001
    Figure 01020001
    R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind; M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2- oder eine Einfachbindung; A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B; a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
  2. 7,8-Difluortetralinderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben: R1, R2 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR3, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
    Figure 01040001
    R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran- oder Valerolacton-System gebunden sind; M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung; A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, oder die Gruppe B; a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
  3. 7,8-Difluortetralinderivat nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben: R1, R2 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl oder -OR3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
    Figure 01060001
    Figure 01070001
    R3, R4, R5 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-9 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Dioxolan-System gebunden sind; M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung; A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können; a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
  4. 7,8-Difluortetralinderivat nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe (-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i eine der folgenden Bedeutungen hat:
    Figure 01080001
    Figure 01090001
    Figure 01100001
    wobei die Abkürzungen (F)ICH: 7,8-Difluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, Phe: 1,4-Phenylen, Pyr: Pyridin-2,5-diyl, Pym: Pyrimidin-2,5-diyl, Diox: 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naf: Naphthalin-2,6-diyl, F2Phe: Difluorbenzol-1,6-diyl, (F)Pyr: Fluorpyridin-2,5-diyl und TDZ: (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl bedeuten und M1, M6, R1, R2 die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.
  5. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Komponenten flüssigkristalliner Mischungen.
  6. Flüssigkristallmischung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4.
  7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine nematische Phase aufweist.
  8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferroelektrisch ist.
  9. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 6, 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0, 1 bis 70 Mol-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) enthält.
  10. Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 10 Verbindungen der Formel (I) enthält.
  11. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten, Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssigkristalline Medium eine Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 10 ist.
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