JPH0232034A - フッソ化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は電気光学的表示材料として用いられる新規な液
晶化合物に関する。
晶化合物に関する。
［発明の概要］
本発明は一般式
％式％
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
、ルは１〜１０の整数を示し、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である。）で表わされる新規なフッソ化合物で
あり１．電圧−光透退学特性のしきい値電圧が低い特徴
を有する。
、ルは１〜１０の整数を示し、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である。）で表わされる新規なフッソ化合物で
あり１．電圧−光透退学特性のしきい値電圧が低い特徴
を有する。
したがって、本発明の化合物と他の液晶化合物又は非液
晶化合物を混合した液晶組成物を用いることにより駆動
電圧の低い液晶表示装置を提供することができる。
晶化合物を混合した液晶組成物を用いることにより駆動
電圧の低い液晶表示装置を提供することができる。
［従来の、技術］
液晶にはスメクチック相、ネマチック相、コレステリッ
ク相等があり、それぞれの液晶相の持つ電気光学効果を
利用して様々な表示方式の液晶表示装置が実用化されて
いる。その中で最も広く応用されているネマチック相を
用いた表示方式にはねじれネマチック型（ＴＮ型）、動
的散乱型、ゲスト−ホスト型等があり、ＴＮ型が最も普
及している。
ク相等があり、それぞれの液晶相の持つ電気光学効果を
利用して様々な表示方式の液晶表示装置が実用化されて
いる。その中で最も広く応用されているネマチック相を
用いた表示方式にはねじれネマチック型（ＴＮ型）、動
的散乱型、ゲスト−ホスト型等があり、ＴＮ型が最も普
及している。
液晶表示装置は小型で薄くでき、駆動電圧が低く、消費
電力が小さ°く、また受光素子であるため長時間使用し
ても目が疲れない等の長所を持つことから、従来よりウ
ォッチ、電卓、オーディオ機器、各種計測器、自動車の
ダツシュボード等の表示に広く応用されている。また近
年、パソコンやワープロのデイスプレィさらにはポケッ
トテレビなどの画素数が非常に多い表示にも応用されつ
つありＯＲＴに代わる表示装置として注目を集めている
。今後も液晶表示装置の応用分野はますます広がって行
くことが予想されるが、それに伴ない液晶材料に要求さ
れる特性も変化してゆくのは当然であるが、無着色で熱
、光、電気的、化学的に安定であり、実用温度範囲が広
く、駆動電圧が低いことはあらゆる要求に対して不可欠
な特性である。
電力が小さ°く、また受光素子であるため長時間使用し
ても目が疲れない等の長所を持つことから、従来よりウ
ォッチ、電卓、オーディオ機器、各種計測器、自動車の
ダツシュボード等の表示に広く応用されている。また近
年、パソコンやワープロのデイスプレィさらにはポケッ
トテレビなどの画素数が非常に多い表示にも応用されつ
つありＯＲＴに代わる表示装置として注目を集めている
。今後も液晶表示装置の応用分野はますます広がって行
くことが予想されるが、それに伴ない液晶材料に要求さ
れる特性も変化してゆくのは当然であるが、無着色で熱
、光、電気的、化学的に安定であり、実用温度範囲が広
く、駆動電圧が低いことはあらゆる要求に対して不可欠
な特性である。
［発明が解決しようとする課題］
これらのなかで無色で安定な液晶化合物は数多く知られ
ているが、実用温度範囲が広く、駆動電圧が低いことを
単一成分で満足させる液晶化合物は知られていない。そ
こで複数の液晶化合物又は非液晶化合物を混合した組成
物を用い必要な特性を得ている。そこでネマチック液晶
組成物の構成を調べてみると室温付近にネマチック相を
持つ誘電異方性が負又は小さな正の液晶化合物と誘電異
方性が正で大きな値を持つ液晶化合物とＮ−’Ｌ点が２
００℃以上あるような誘電異方性が正又は負の液晶化合
物の組合せで作られている。しかし、従来の誘電異方性
が負又は正で小さな値を持つ化合物は正のものでもその
値が非常に小さいため駆動電圧を下げるのに誘電異方性
が正で大きな値を持つ化合物をたくさん加えなければな
らなかったが、これらの化合物は液晶性が悪いため実用
温度範囲が狭まくなる欠点を有している。
ているが、実用温度範囲が広く、駆動電圧が低いことを
単一成分で満足させる液晶化合物は知られていない。そ
こで複数の液晶化合物又は非液晶化合物を混合した組成
物を用い必要な特性を得ている。そこでネマチック液晶
組成物の構成を調べてみると室温付近にネマチック相を
持つ誘電異方性が負又は小さな正の液晶化合物と誘電異
方性が正で大きな値を持つ液晶化合物とＮ−’Ｌ点が２
００℃以上あるような誘電異方性が正又は負の液晶化合
物の組合せで作られている。しかし、従来の誘電異方性
が負又は正で小さな値を持つ化合物は正のものでもその
値が非常に小さいため駆動電圧を下げるのに誘電異方性
が正で大きな値を持つ化合物をたくさん加えなければな
らなかったが、これらの化合物は液晶性が悪いため実用
温度範囲が狭まくなる欠点を有している。
そこで本発明の目的は他の′ａ敗のネマチック液晶化合
物又は非液晶化合物と混合することにより実用温度範囲
が広くて駆動電圧が低い液晶組成物を得ることができる
新規なフッソ化合物を提供することである。
物又は非液晶化合物と混合することにより実用温度範囲
が広くて駆動電圧が低い液晶組成物を得ることができる
新規なフッソ化合物を提供することである。
［課題を解決するための手段］
本発明は一般式
％式％（１）
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
、ルは１〜１０の整数を示し、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である。）で表わされる７ツソ化合物である。
、ルは１〜１０の整数を示し、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である。）で表わされる７ツソ化合物である。
本発明によれば、式（１）のフッソ化合物は、例えば次
の製造方法により得られる。
の製造方法により得られる。
工程１ 化合物（２）のヒドロキシル基をヘキサフルオ
ロプロペンのジェタノールアミン錯体（ＨＩＰＰ −Ｅ
ｔ２ ＮＨ）ｉ’７ 、 ’／化して化合物（３）を得
る。
ロプロペンのジェタノールアミン錯体（ＨＩＰＰ −Ｅ
ｔ２ ＮＨ）ｉ’７ 、 ’／化して化合物（３）を得
る。
工程２ 化合物（３）と化合物（４）をエタノール中で
水酸化カリウムを用いて反応させ本発明の７ツソ化合物
（１）を得る。
水酸化カリウムを用いて反応させ本発明の７ツソ化合物
（１）を得る。
上記の製造方法において化合物（３）は毒性が強いため
、化合物（３）を経由しない製造方法としては次の方法
がある。
、化合物（３）を経由しない製造方法としては次の方法
がある。
Ｒ−０−＠−ＯＨ（４） Ｘ÷ｏａｔ−）ｎｏＨ
（２）Ｒ−ｏ−０−ＯｆＯＨｚ＋ｒＬｏＨ（５）（上式
中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基、ルは
１〜１０の整数、ＸはＯＬ又はＢｒを示し、シクロヘキ
サン環はトランス配置である（上式中、Ｒは炭素原子数
が１〜１０の直鎖アルキル基、ルは１〜１０の整数、Ｘ
はＯＬ又はＢｒを示し、シクロヘキサン環はトランス配
置である工程１ 化合物（４）と化合物（２）をエトキ
シエタノール中よう化カリウムを触媒とし、水酸化カリ
ウムを用いて反応させ化合物（５）を得る。
（２）Ｒ−ｏ−０−ＯｆＯＨｚ＋ｒＬｏＨ（５）（上式
中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基、ルは
１〜１０の整数、ＸはＯＬ又はＢｒを示し、シクロヘキ
サン環はトランス配置である（上式中、Ｒは炭素原子数
が１〜１０の直鎖アルキル基、ルは１〜１０の整数、Ｘ
はＯＬ又はＢｒを示し、シクロヘキサン環はトランス配
置である工程１ 化合物（４）と化合物（２）をエトキ
シエタノール中よう化カリウムを触媒とし、水酸化カリ
ウムを用いて反応させ化合物（５）を得る。
工程２ 化合物（５）を塩化メチレン中でＨＩＦＰ −
Ｅｔ２Ｎ）ｉと反応させて本発明のフッソ化合物（１）
を得る。
Ｅｔ２Ｎ）ｉと反応させて本発明のフッソ化合物（１）
を得る。
［実施例］
次に実施例と応用例により本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
（実施例１）
４−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−３
“−フルオロプロポキシベンゼン（式（１）においてＲ
＝ ０３Ｈ７、ｎ＝ ５のもの）の製造方法工程１ ５
−クロロ−１−プロパツール（Ｘ＝Ｃ４）１００Ｆとジ
エチルエーテル５３０洲を氷水冷却し、攪拌しなからＨ
Ｅ’Ｐ−Ｅｔ２ＮＨ試薬（石川試薬）２７０Ｆを５０分
間かけて滴下した。
“−フルオロプロポキシベンゼン（式（１）においてＲ
＝ ０３Ｈ７、ｎ＝ ５のもの）の製造方法工程１ ５
−クロロ−１−プロパツール（Ｘ＝Ｃ４）１００Ｆとジ
エチルエーテル５３０洲を氷水冷却し、攪拌しなからＨ
Ｅ’Ｐ−Ｅｔ２ＮＨ試薬（石川試薬）２７０Ｆを５０分
間かけて滴下した。
次に攪拌下に５時間還流した。反応液を氷水冷却攪拌下
に２０％炭ばカリウム水溶液を発泡しなくなるまで加え
た。油層を分離し１０％炭酸カリウム水溶液と水で洗浄
した。ジエチルエーテル溶液を無水硫酸す） ＩＪウム
で一晩乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過後、Ｆ液をガラ
スチップをつめた２０ｍのカラムを用いて蒸留（ｂ、ｐ
７６〜７８℃）してろ−クロロ−１−フルオロプロパン
５５ｆを得た。
に２０％炭ばカリウム水溶液を発泡しなくなるまで加え
た。油層を分離し１０％炭酸カリウム水溶液と水で洗浄
した。ジエチルエーテル溶液を無水硫酸す） ＩＪウム
で一晩乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過後、Ｆ液をガラ
スチップをつめた２０ｍのカラムを用いて蒸留（ｂ、ｐ
７６〜７８℃）してろ−クロロ−１−フルオロプロパン
５５ｆを得た。
工ｉ２ ４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシ
ル）フェノール１２４Ｐと３−、’フロー１−フルオロ
プロパン５５１と水酸化カリウム５５？とエタノール５
７０ｄを攪拌しながら５時間還流した。反応物を冷却し
、生成した塩化カリウムを戸別後、′ＩＰ液中のエタノ
ールを蒸留した。残渣をクロロホルムに溶解し水、１０
％水−化す） ＩＪウム水溶液、水の順に洗Ｍした。
ル）フェノール１２４Ｐと３−、’フロー１−フルオロ
プロパン５５１と水酸化カリウム５５？とエタノール５
７０ｄを攪拌しながら５時間還流した。反応物を冷却し
、生成した塩化カリウムを戸別後、′ＩＰ液中のエタノ
ールを蒸留した。残渣をクロロホルムに溶解し水、１０
％水−化す） ＩＪウム水溶液、水の順に洗Ｍした。
クロロホルムヲ蒸留し、残渣をアセトンとメタノールの
混合溶媒から再結晶し４−（トランス４／−プロピルシ
クロヘキシル）−５“−フルオロプロポキシベンゼン１
２８１を得た。この化合物の相転移温度は次のとうりで
あった。
混合溶媒から再結晶し４−（トランス４／−プロピルシ
クロヘキシル）−５“−フルオロプロポキシベンゼン１
２８１を得た。この化合物の相転移温度は次のとうりで
あった。
０３ Ｈ７ＱＯ÷０Ｈ２−）３ＩＦ
３ａ５℃
０ エ
（ここで、Ｃは結晶、Ｎはネマチック相である（実施例
２） ４−（） ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−
４“−フルオロブトキシベンゼン（式（１）においてｎ
＝０４Ｈｇ、？Ｌ＝４のもの）の製造方法。
２） ４−（） ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−
４“−フルオロブトキシベンゼン（式（１）においてｎ
＝０４Ｈｇ、？Ｌ＝４のもの）の製造方法。
工程１ ４−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシ
ルフェノール２ ＋、 ８ ｇＰと４−クロロ−１−フ
゛タノール１０．９ｒとよう化カリウム１．７１七水酸
化カリウム５．６１と水５ｄとエトキシエタノール５０
（−Ｊを攪拌しながら２０時間還流した。反応物を冷却
し、クロロホルムで抽出して水で洗浄した。クロロホル
ムを蒸留してから残渣をエタノールから再結晶して４−
（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−４“−
ヒドロキシブトキシベンゼン２６２を得た。
ルフェノール２ ＋、 ８ ｇＰと４−クロロ−１−フ
゛タノール１０．９ｒとよう化カリウム１．７１七水酸
化カリウム５．６１と水５ｄとエトキシエタノール５０
（−Ｊを攪拌しながら２０時間還流した。反応物を冷却
し、クロロホルムで抽出して水で洗浄した。クロロホル
ムを蒸留してから残渣をエタノールから再結晶して４−
（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−４“−
ヒドロキシブトキシベンゼン２６２を得た。
工ｉ２ ４−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−４“−ヒドロキシブトキシベンゼン２６２を塩化
メチレン、９０ｄに溶解し、氷水冷却攪拌下にＨｙＰ−
ＺｔｚＮＨ２９ｆ／を滴下した。
ル）−４“−ヒドロキシブトキシベンゼン２６２を塩化
メチレン、９０ｄに溶解し、氷水冷却攪拌下にＨｙＰ−
ＺｔｚＮＨ２９ｆ／を滴下した。
この溶液を２４時間放置した。反応液を１０％炭酸カリ
ウム水溶液と水で洗浄した。無水炭酸カリウムで塩化メ
チレン溶液を乾燥してから、塩化メチレンを蒸留した。
ウム水溶液と水で洗浄した。無水炭酸カリウムで塩化メ
チレン溶液を乾燥してから、塩化メチレンを蒸留した。
残渣をアセトンとメタノールの混合溶媒から再結晶して
４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル＞
ａ ／／＝フルオロブトキシベンゼン２２Ｓ’を得た。
４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル＞
ａ ／／＝フルオロブトキシベンゼン２２Ｓ’を得た。
この化合物の相転移温度は以下の通りであった。
０３Ｈ７４ＨトＯ＋ＯＨ２＋４Ｆ
３１．８°Ｃ
Ｏエ
（実施例３〜６）
実施例２と同様の製造方法により下記の化合物を製造し
た。これらの化合物の相転移温度は以下の通りであった
。
た。これらの化合物の相転移温度は以下の通りであった
。
４−（）ランス−４′−ブチルシクロヘキシル）−３“
−フルオロプロポキシベンゼン０４Ｈ９４−ｏ−０＋Ｏ
Ｈ２＋３１Ｐ ３４℃ ０ ＝−→ 工 ４−（）ランス−４′−ブチルシクロヘキシル）−４“
−フルオロフトキシベンゼン ０４Ｈ９−０−＠−０＋ＯＨ２＋４Ｆ ３五９℃ ａ、 −一一一一一一 エ ４．４℃ ４−（トラ＞ｘ−４７−ヘンチルシクロヘキシル）−３
”−フルオロプロポキシベンゼン０５ Ｈｌ−１−９−
＠−０÷ＯＨｓ＋＋ｊ？４五２℃ ４− Ｑ ） ５ンスー４′−へキシルシクロヘキシル
）−３“−フルオロプロポキシベンゼン０ｓｅｌｚ−＠
−＠−０−（ＯＨ２＋３７５７．８℃ ０ エ 次に本発明の化合物と４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）アルコキシベンゼンの相転移温度を比較
したものを第１表に示す。この表より、アルコキシ基の
先端の水素を１個フッソで置換することによりネマチッ
ク相の熱安定性がわずかに減少し、Ｒが４以下では融点
が下がり、Ｒが５以上では融点が上っていることがわか
る。
−フルオロプロポキシベンゼン０４Ｈ９４−ｏ−０＋Ｏ
Ｈ２＋３１Ｐ ３４℃ ０ ＝−→ 工 ４−（）ランス−４′−ブチルシクロヘキシル）−４“
−フルオロフトキシベンゼン ０４Ｈ９−０−＠−０＋ＯＨ２＋４Ｆ ３五９℃ ａ、 −一一一一一一 エ ４．４℃ ４−（トラ＞ｘ−４７−ヘンチルシクロヘキシル）−３
”−フルオロプロポキシベンゼン０５ Ｈｌ−１−９−
＠−０÷ＯＨｓ＋＋ｊ？４五２℃ ４− Ｑ ） ５ンスー４′−へキシルシクロヘキシル
）−３“−フルオロプロポキシベンゼン０ｓｅｌｚ−＠
−＠−０−（ＯＨ２＋３７５７．８℃ ０ エ 次に本発明の化合物と４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）アルコキシベンゼンの相転移温度を比較
したものを第１表に示す。この表より、アルコキシ基の
先端の水素を１個フッソで置換することによりネマチッ
ク相の熱安定性がわずかに減少し、Ｒが４以下では融点
が下がり、Ｒが５以上では融点が上っていることがわか
る。
第
表
応用例
本発明のフッソ化合物を含む組成物Ａと比較のタメに４
−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）アルコ
キシベンゼンを含む組成物Ｂを作りた。これらの組成物
の組成比を第２および第３表に示した。
−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）アルコ
キシベンゼンを含む組成物Ｂを作りた。これらの組成物
の組成比を第２および第３表に示した。
第 ２ 表
第
表
電圧値）を測定した。またＤＳＯによりＮ−１点、低温
槽においてＯ−Ｎ点（又はＳ−Ｎ点）を測定した。これ
らの測定結果を第４表に示す。この表より組成物Ａは組
成物Ｂよりしきい値電圧が大巾にさがり、Ｎ−１点は多
少下がっているが、Ｃ−Ｎ （Ｓ−Ｎ ）点は改善され
ていることがわかる第 ４ 表 組成物ＡおよびＢをセル厚さＺ９μｍのＴＮ型セルに封
入し２０℃で電圧−輝度特性を測定し、しきい値電圧ｖ
ｔｈ （光透過率が１０％のときの［発明の効果］ 本発明の７ツソ化合物を従来の液晶化合物と混合した組
成物は実用温度範囲が広く、駆動電圧が低いことが確認
された。したがって、本発明のフッソ化合物はネマチッ
ク液晶組成物の成分として有用である。
槽においてＯ−Ｎ点（又はＳ−Ｎ点）を測定した。これ
らの測定結果を第４表に示す。この表より組成物Ａは組
成物Ｂよりしきい値電圧が大巾にさがり、Ｎ−１点は多
少下がっているが、Ｃ−Ｎ （Ｓ−Ｎ ）点は改善され
ていることがわかる第 ４ 表 組成物ＡおよびＢをセル厚さＺ９μｍのＴＮ型セルに封
入し２０℃で電圧−輝度特性を測定し、しきい値電圧ｖ
ｔｈ （光透過率が１０％のときの［発明の効果］ 本発明の７ツソ化合物を従来の液晶化合物と混合した組
成物は実用温度範囲が広く、駆動電圧が低いことが確認
された。したがって、本発明のフッソ化合物はネマチッ
ク液晶組成物の成分として有用である。
以上
出願人 セイコーエプソン株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
、ｎは１〜１０の整数を示し、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である。） で表わされるフッソ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18086888A JP2636347B2 (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | フッソ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18086888A JP2636347B2 (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | フッソ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0232034A true JPH0232034A (ja) | 1990-02-01 |
| JP2636347B2 JP2636347B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=16090755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18086888A Expired - Fee Related JP2636347B2 (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | フッソ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2636347B2 (ja) |
-
1988
- 1988-07-19 JP JP18086888A patent/JP2636347B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2636347B2 (ja) | 1997-07-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |