JPH03264559A - エーテル結合を有する３環式液晶化合物 - Google Patents
エーテル結合を有する３環式液晶化合物Info
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- JPH03264559A JPH03264559A JP22430290A JP22430290A JPH03264559A JP H03264559 A JPH03264559 A JP H03264559A JP 22430290 A JP22430290 A JP 22430290A JP 22430290 A JP22430290 A JP 22430290A JP H03264559 A JPH03264559 A JP H03264559A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なエーテル結合
を有する３環式化合物に関する。
を有する３環式化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、５
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ’ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲＳ１８．１２７〜１２８ （１９７１）
）によって提案された電界効果型セル（フィールド・
エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイル
マイヤー （Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲ
ＯＣＲＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ。
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ’ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲＳ１８．１２７〜１２８ （１９７１）
）によって提案された電界効果型セル（フィールド・
エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイル
マイヤー （Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲ
ＯＣＲＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ。
Ｅ、 Ｅ、 Ｅ、 ５６ １１６２〜１１７１ （１９
６８））によって提案された動的光散型セル（ダイミッ
ク・スキャッタリング・モード・セル）又はジー・エイ
チ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）
等（ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲ３１３
，９１（１９６８） ）あるいはデイ−・エル・ホワイ
ト（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ Ｏ
Ｆ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ３４５，４７１
Ｂ（１９７４）コによって提案されたゲスト・ホスト型
セルなどがある。
６８））によって提案された動的光散型セル（ダイミッ
ク・スキャッタリング・モード・セル）又はジー・エイ
チ・バイルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）
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Ｂ（１９７４）コによって提案されたゲスト・ホスト型
セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
る重要な特性である。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
る重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な液晶材料の多くは、
通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よ
り高い温度領域でネマチック相を有する化合物から成る
数種またはそれ以上の成分を混合することによって調製
される。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の
多くは、少なくとも一３０６Ｃ〜＋６５°Ｃの全温度範
囲に亘ってネマチック相を有することが要求されている
。かかる要求を満たすために、室温より高い温度領域に
ネマチック相を有する化合物として、例えば、で表わさ
れる化合物の如き約１００°Ｃの結晶相−ネマチック相
転移温度（（、−Ｎ点）を有すると共に約２００°Ｃの
ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ１点）を有す
る化合物が知られている。
通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よ
り高い温度領域でネマチック相を有する化合物から成る
数種またはそれ以上の成分を混合することによって調製
される。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の
多くは、少なくとも一３０６Ｃ〜＋６５°Ｃの全温度範
囲に亘ってネマチック相を有することが要求されている
。かかる要求を満たすために、室温より高い温度領域に
ネマチック相を有する化合物として、例えば、で表わさ
れる化合物の如き約１００°Ｃの結晶相−ネマチック相
転移温度（（、−Ｎ点）を有すると共に約２００°Ｃの
ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ１点）を有す
る化合物が知られている。
しかしながら、これらの化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点
を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を混合
した場合、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、この
ことによって応答速度を低下せしめる好ましからざる性
質を有している。さらに電界効果型セル特にＴＮ型セル
に用いられる液晶材料に要求される特性の一つに低電圧
動作性がある。一般に液晶表示セルの動作電圧を下げる
ことは液晶のしきい値電圧ｖｔｈを下げることに対応す
る。上記の如き高いＮ−Ｉ点を有する化合物は、混合液
晶のＮ−Ｉ点を６５°Ｃ又はそれ以上の温度とするに充
分な量を混合した場合、得られる混合液晶のしきい値電
圧を上昇せしめ、このことによって動作電圧を上げてし
まう好ましからざる性質を有している。
を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を混合
した場合、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、この
ことによって応答速度を低下せしめる好ましからざる性
質を有している。さらに電界効果型セル特にＴＮ型セル
に用いられる液晶材料に要求される特性の一つに低電圧
動作性がある。一般に液晶表示セルの動作電圧を下げる
ことは液晶のしきい値電圧ｖｔｈを下げることに対応す
る。上記の如き高いＮ−Ｉ点を有する化合物は、混合液
晶のＮ−Ｉ点を６５°Ｃ又はそれ以上の温度とするに充
分な量を混合した場合、得られる混合液晶のしきい値電
圧を上昇せしめ、このことによって動作電圧を上げてし
まう好ましからざる性質を有している。
本発明が解決しようとする課題は、現在汎用されている
混合液晶に溶解性が良く、その混合液晶に混合した時、
Ｎ−Ｉ点を十分上昇せしめ、尚かつ、粘度及びしきい値
電圧の上昇を小幅に抑えることができる新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
混合液晶に溶解性が良く、その混合液晶に混合した時、
Ｎ−Ｉ点を十分上昇せしめ、尚かつ、粘度及びしきい値
電圧の上昇を小幅に抑えることができる新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜８の整数を表わし、Ｘは水ンス（エカト
リアル−エカトリアル）配置のシクロヘキサン環を表わ
す。） で表わされる化合物を提供する。
わし、ｎは２〜８の整数を表わし、Ｘは水ンス（エカト
リアル−エカトリアル）配置のシクロヘキサン環を表わ
す。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は次の
製造方法に従って製造することができる。
製造方法に従って製造することができる。
−
６−
〔上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキ
ル基を表わし、ｎは２〜８の整数を表わし、はトランス
（エカトリアル−エカトリアル）のシクロヘキサン環を
表わす。〕 第１段階二式（ｎ）の化合物をテトラヒドロフラン中で
マグネシウム末と反応させて、 式（ｍ）の化合物の如きグリニヤール 試薬を製造する。
ル基を表わし、ｎは２〜８の整数を表わし、はトランス
（エカトリアル−エカトリアル）のシクロヘキサン環を
表わす。〕 第１段階二式（ｎ）の化合物をテトラヒドロフラン中で
マグネシウム末と反応させて、 式（ｍ）の化合物の如きグリニヤール 試薬を製造する。
第２段階：式（ｍ）の化合物をテトラヒドロフラン中で
式（ＩＶ）の化合物と反応させて、式（Ｖ）の化合物を
製造する。
式（ＩＶ）の化合物と反応させて、式（Ｖ）の化合物を
製造する。
第３段階二式（Ｖ）の化合物をトルエン中でｐ−トルエ
ンスルホン酸の如き酸性触媒下で 脱水反応に付し、式（ＶＩ）の化合物を製造する。
ンスルホン酸の如き酸性触媒下で 脱水反応に付し、式（ＶＩ）の化合物を製造する。
第４段階二式（ＶＩ）の化合物をエタノールの如きアル
コール中で、ラネーニッケルを触 媒として接触還元を行ない、式（■） の化合物を製造する。
コール中で、ラネーニッケルを触 媒として接触還元を行ない、式（■） の化合物を製造する。
第５段階二式（■）の化合物をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドの如き極性溶媒中、シアン化 第１銅と反応させて、本発明に係わる 式（Ｉ）の化合物を製造する。
アミドの如き極性溶媒中、シアン化 第１銅と反応させて、本発明に係わる 式（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
第
表
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、■は等方性液
体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、正
の誘電率の異方性を有するネマチック液晶化合物であり
、従って例えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また正又は負の
誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶化合物との
混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用す
ることができる。
体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、正
の誘電率の異方性を有するネマチック液晶化合物であり
、従って例えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また正又は負の
誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶化合物との
混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用す
ることができる。
このように、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合し
て使用することのできる好ましい代表例としては、例え
ば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
ピフェニルエステル、４−（４−置換シクロへ牛サンカ
ルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル
、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′ ９ １０− 置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル
） 安息香酸４’ −ｆｆｉｌシクロヘキシルエステル
、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニルー
４’装置ｍシクロへ牛サン、４−置ｍ４“−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４’−１１換シクロヘキサ
ン、２− （１−ｆｆｉｌフェニル）−５−置換ピリミ
ジンなどを挙げることができる。
て使用することのできる好ましい代表例としては、例え
ば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
ピフェニルエステル、４−（４−置換シクロへ牛サンカ
ルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル
、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′ ９ １０− 置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル
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、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニルー
４’装置ｍシクロへ牛サン、４−置ｍ４“−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４’−１１換シクロヘキサ
ン、２− （１−ｆｆｉｌフェニル）−５−置換ピリミ
ジンなどを挙げることができる。
第２表は、現在母体液晶として汎用されている下記ネマ
チック混合液晶（Ａ）の８０重量％と、第１表に示した
式（Ｉ）の化合物Ｎｏ １〜Ｎｎ６の各々の２０重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点、２
０°Ｃにおける粘度及びしきい値電圧（Ｖ ｔｈ）を掲
示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体と、混合液晶（
Ａ）の８０重量％と下記式（ａ）の化合物の２０重量％
とから成る混合液晶について測定されたＮ−１点、粘度
及びしきい値電圧を掲示したものである。
チック混合液晶（Ａ）の８０重量％と、第１表に示した
式（Ｉ）の化合物Ｎｏ １〜Ｎｎ６の各々の２０重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点、２
０°Ｃにおける粘度及びしきい値電圧（Ｖ ｔｈ）を掲
示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体と、混合液晶（
Ａ）の８０重量％と下記式（ａ）の化合物の２０重量％
とから成る混合液晶について測定されたＮ−１点、粘度
及びしきい値電圧を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は、
２０重量％の
６重量％の
６重量％の
８重量％の
８重量％の
８重量％の
８重量％の
８重量％の
第
表
及び８重量％の
から成るものであり、
式（ａ）の化合物は、
式
で表わされる化合物（特公昭５Ｂ−３３２２４号公報（
こ君己載。）である。
こ君己載。）である。
第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、混合液晶のしきい値電圧をさほど上昇させ
ないか、低下せしめ、粘度をさほど上昇させずに、Ｎ−
Ｉ点を十分上昇させることが理解できる。
る化合物は、混合液晶のしきい値電圧をさほど上昇させ
ないか、低下せしめ、粘度をさほど上昇させずに、Ｎ−
Ｉ点を十分上昇させることが理解できる。
［実施例］
実施例１
マグネシウム末１．５ｇ （０，０６モル）を乾燥テト
ラヒドロフラン１０ｍ１に加え、触媒量のジブロムエチ
レンで活性化した後、３０°Ｃ以下で、式燥テトラヒド
ロフラン２５ｍ１に希釈した溶液を滴下した。滴下終了
後、０．５時間同温度で撹拌を続けた。
ラヒドロフラン１０ｍ１に加え、触媒量のジブロムエチ
レンで活性化した後、３０°Ｃ以下で、式燥テトラヒド
ロフラン２５ｍ１に希釈した溶液を滴下した。滴下終了
後、０．５時間同温度で撹拌を続けた。
次いで、この反応液に、式
４時間加熱還流した。
反応終了後、トルエン層を水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧留去して得た残渣をエタノール１３０ｍ１から再結晶
させて精製して、下記化合物１４．３ｇ（０，０３３モ
ル）を得た。
圧留去して得た残渣をエタノール１３０ｍ１から再結晶
させて精製して、下記化合物１４．３ｇ（０，０３３モ
ル）を得た。
の化合物１２．６ｇ （０，０４５モル）を乾燥テトラ
ヒドロフラン３０ｍ１に溶解した溶液を２５°Ｃ以下で
滴下し、その後、室温で３時間反応させた。
ヒドロフラン３０ｍ１に溶解した溶液を２５°Ｃ以下で
滴下し、その後、室温で３時間反応させた。
反応終了後、反応液に９％塩酸５０ｍ１に加え、トルエ
ン１００ｍ１で３回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧留去し、下記化合物１７．８ｇ （０，０３９モル）
を得た。
ン１００ｍ１で３回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧留去し、下記化合物１７．８ｇ （０，０３９モル）
を得た。
Ｈ
上記化合物をエタノール２５０ｍ１に溶解し、ラネニッ
ケル１ｇを加えた後、室温下、水素圧５気圧で１５時間
接接触光した。反応終了後、触媒を除去した後、エタノ
ールを減圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン８０ｍ１か
ら再結晶させて精製して、下記化合物９．０ｇ （０，
０２１モル）を得た。
ケル１ｇを加えた後、室温下、水素圧５気圧で１５時間
接接触光した。反応終了後、触媒を除去した後、エタノ
ールを減圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン８０ｍ１か
ら再結晶させて精製して、下記化合物９．０ｇ （０，
０２１モル）を得た。
上記化合物をトルエン２５０ｍ１に溶解し、ｐ−トルエ
ンスルホン酸１ｇを加え、除水装置で除水しながら、上
記化合物９．０ｇ （０，０２１モル）をＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４０＋ｎｌに溶解し、この溶液にシア
ン化第１銅２．７ｇ （０，０３モル）を加え、６時間
加熱還流した。反応混合物を冷却した後、アンモニア水
７０ｍ１中に反応混合物を加えた後、反応生成物を酢酸
エチル７０ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥し
た後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をエタノール５
０ｍ１から再結晶させて精製して、下記化合物４．７ｇ
（ｏ、 ０１２モル）を得た。
ンスルホン酸１ｇを加え、除水装置で除水しながら、上
記化合物９．０ｇ （０，０２１モル）をＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４０＋ｎｌに溶解し、この溶液にシア
ン化第１銅２．７ｇ （０，０３モル）を加え、６時間
加熱還流した。反応混合物を冷却した後、アンモニア水
７０ｍ１中に反応混合物を加えた後、反応生成物を酢酸
エチル７０ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥し
た後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をエタノール５
０ｍ１から再結晶させて精製して、下記化合物４．７ｇ
（ｏ、 ０１２モル）を得た。
転移温度 ６９℃（Ｃ−＋Ｎ）
１９８’Ｃ（Ｎ）Ｉ ）
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度
７２°Ｃ（Ｃ−４＃Ｎ）
２３２’Ｃ（Ｎぐ■）
実施例３
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度
６９°Ｃ（Ｃ→Ｎ）
１７６°Ｃ（ＮｒＩ）
実施例４
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度
７３°Ｃ（Ｃ→Ｎ）
２１１６Ｃ（ＮｒＩ）
実施例５
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度
８１℃ （Ｃ→Ｎ）
２０２℃ （ＮぐＩ）
１７−
１８ −
実施例６
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度 ８４℃（Ｃ−Ｎ）
２３７°Ｃ（ＮきＩ）
〔発明の効果〕
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、現
在汎用されているネマチック混合液晶との溶解性に優れ
、ネマチック混合液晶と混合することによって、混合液
晶のしきい値電圧を低下させるか、上昇をわずかに抑え
、さらに粘度の上昇を小幅に抑えつつ、Ｎ−Ｉ点を十分
上昇させることができる。
在汎用されているネマチック混合液晶との溶解性に優れ
、ネマチック混合液晶と混合することによって、混合液
晶のしきい値電圧を低下させるか、上昇をわずかに抑え
、さらに粘度の上昇を小幅に抑えつつ、Ｎ−Ｉ点を十分
上昇させることができる。
従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
高温、低電圧駆動可能な液晶表示デバイスを作製するた
めの材料として極めて有用である。
高温、低電圧駆動可能な液晶表示デバイスを作製するた
めの材料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜８の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、▲数式、化学式、表等があります▼
はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26222489 | 1989-10-09 | ||
| JP1-262224 | 1990-02-20 | ||
| JP2-39308 | 1990-02-20 | ||
| JP3930890 | 1990-02-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03264559A true JPH03264559A (ja) | 1991-11-25 |
| JP2949151B2 JP2949151B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=26378656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22430290A Expired - Lifetime JP2949151B2 (ja) | 1989-10-09 | 1990-08-28 | エーテル結合を有する３環式液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2949151B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3631611C2 (de) | 1986-09-17 | 1999-05-20 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle, ihre Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Phasen und Sie enhaltende flüssigkristalline Phasen für elektrooptische Anzeigeelemente |
-
1990
- 1990-08-28 JP JP22430290A patent/JP2949151B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2949151B2 (ja) | 1999-09-13 |
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Legal Events
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