JPS60162259A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS60162259A JPS60162259A JP1637184A JP1637184A JPS60162259A JP S60162259 A JPS60162259 A JP S60162259A JP 1637184 A JP1637184 A JP 1637184A JP 1637184 A JP1637184 A JP 1637184A JP S60162259 A JPS60162259 A JP S60162259A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、導電
性支持体上に、電荷発生層と電荷輸送層を設けた電子写
真感光体において、電荷輸送層として、次の一般式（１
） （式中、Ｘ及びＹは、同一または異なって、水素原子、
メトキシ基、ジメチルアミノ基、またはジエチルアミノ
基を示し、ｎは１または２の整数で１７、Ｙはメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。
性支持体上に、電荷発生層と電荷輸送層を設けた電子写
真感光体において、電荷輸送層として、次の一般式（１
） （式中、Ｘ及びＹは、同一または異なって、水素原子、
メトキシ基、ジメチルアミノ基、またはジエチルアミノ
基を示し、ｎは１または２の整数で１７、Ｙはメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。
Ａｔｉ窒素原子に結合したフェニル基と結合して環を形
成するエチレン基、トリメチレン基、またはフェニレン
基を示す） で表わされるヒドラゾン化合物を含有するノーを有する
ことを特徴とする電子写真感光体に関する。
成するエチレン基、トリメチレン基、またはフェニレン
基を示す） で表わされるヒドラゾン化合物を含有するノーを有する
ことを特徴とする電子写真感光体に関する。
近年電子写真感光体材料として広く用いられているもの
に、無機系の光導電性物質として、セレン、硫化カドミ
ウム、酸化岨鉛等がちシ、有機系の光導′１ヒ性物質と
しては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ンスラセンをはじめとする１ｌｌｉ々の光導成性ポリマ
ーや、種々の低分子光導電性物質が提案されているっ その中で、ポリ−Ｎ−カルバゾールをはじめとする光導
屈曲ポリマーは、成膜性、可撓性が充分でなく、フィル
ムにして放置するとひび割れが出来たシ、剥離を起した
シする欠点が生じる。そこで、これ等の欠点を補うため
にｔｉＪ塑剤やバインダー等を添加するが、これによっ
て可撓性は向上する反面、感度や残留電位等の電子写真
特性が低下するという欠点が現われてくるため、実用的
な感光体を得る事が極めて困難でめった。一方低分子の
有機光導電性化合物はそれ自身フィルム形成能を持たな
いが、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニール樹脂、ポリ
カーボネー） 、ｂｉｔ脂などの高分子結着剤を適切に
選択する事によって、フィルムを形成させる事が出来、
成膜性、可撓性のすぐれた感光体を得る事が出来る。
に、無機系の光導電性物質として、セレン、硫化カドミ
ウム、酸化岨鉛等がちシ、有機系の光導′１ヒ性物質と
しては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ンスラセンをはじめとする１ｌｌｉ々の光導成性ポリマ
ーや、種々の低分子光導電性物質が提案されているっ その中で、ポリ−Ｎ−カルバゾールをはじめとする光導
屈曲ポリマーは、成膜性、可撓性が充分でなく、フィル
ムにして放置するとひび割れが出来たシ、剥離を起した
シする欠点が生じる。そこで、これ等の欠点を補うため
にｔｉＪ塑剤やバインダー等を添加するが、これによっ
て可撓性は向上する反面、感度や残留電位等の電子写真
特性が低下するという欠点が現われてくるため、実用的
な感光体を得る事が極めて困難でめった。一方低分子の
有機光導電性化合物はそれ自身フィルム形成能を持たな
いが、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニール樹脂、ポリ
カーボネー） 、ｂｉｔ脂などの高分子結着剤を適切に
選択する事によって、フィルムを形成させる事が出来、
成膜性、可撓性のすぐれた感光体を得る事が出来る。
また、近年、例えば米国特許第３７９１８２６号に見ら
れるごとく、光導電性物質の二つの機能、すなわち、電
荷担体の発生と、発生した電荷の移動をそれぞれ別個の
有機化合物により行わしめようという方式が盛んに提案
されている。１荷輸送物質は多くの場合、低分子有機光
導電性化合物であシ、広範囲の物質の中から感光体とし
て要求される諸持性、すなわち、表面電荷が高く、電荷
保持能力が高く、光感度が高く、又残留電位がｉｔとん
ど無いなどの機能を有する化合物を選択出来る様になっ
た。しかしながら、高分子結着剤に対する溶解性に問題
があるものも多く、溶解性の低いものは均一なフィルム
を得る事が困難であり、溶解しても時間の経過と共に結
晶が析出する現象があるものは電子写真の性能を著しく
低ドせしめている。
れるごとく、光導電性物質の二つの機能、すなわち、電
荷担体の発生と、発生した電荷の移動をそれぞれ別個の
有機化合物により行わしめようという方式が盛んに提案
されている。１荷輸送物質は多くの場合、低分子有機光
導電性化合物であシ、広範囲の物質の中から感光体とし
て要求される諸持性、すなわち、表面電荷が高く、電荷
保持能力が高く、光感度が高く、又残留電位がｉｔとん
ど無いなどの機能を有する化合物を選択出来る様になっ
た。しかしながら、高分子結着剤に対する溶解性に問題
があるものも多く、溶解性の低いものは均一なフィルム
を得る事が困難であり、溶解しても時間の経過と共に結
晶が析出する現象があるものは電子写真の性能を著しく
低ドせしめている。
また、機能分離タイプの感光層を有する従来の電子写真
感光体を、電子写真プロセスに従って繰シ返し反復使用
した場合、もとの帯電特性を回復する能力が低下し、感
光体の寿命を短かくする欠点をＭしている。すなわち、
帯電、暗減衰、光減衰、クリーニングという電子写真の
実際上のプロセスを多数回繰り返すと、帯電後の表面畦
荷変動、電荷保持能力の低Ｆ、光感度の低［、残留電位
の上昇等いずれか一つ又は二つ以上の光疲労現象が生じ
は子ｑ具の性能を著しく低下ｔしめるため実用上の大き
な問題点となっている。
感光体を、電子写真プロセスに従って繰シ返し反復使用
した場合、もとの帯電特性を回復する能力が低下し、感
光体の寿命を短かくする欠点をＭしている。すなわち、
帯電、暗減衰、光減衰、クリーニングという電子写真の
実際上のプロセスを多数回繰り返すと、帯電後の表面畦
荷変動、電荷保持能力の低Ｆ、光感度の低［、残留電位
の上昇等いずれか一つ又は二つ以上の光疲労現象が生じ
は子ｑ具の性能を著しく低下ｔしめるため実用上の大き
な問題点となっている。
従って、本発明の目的は、篩分子結着剤に対する溶解性
がすぐれ、高感度に［７て残留１１位が少なく父畦子写
真プロセスに従って繰り返し使用しても光疲労が少なく
、耐久性がすぐれた成子写真感光体を提供する事にある
。
がすぐれ、高感度に［７て残留１１位が少なく父畦子写
真プロセスに従って繰り返し使用しても光疲労が少なく
、耐久性がすぐれた成子写真感光体を提供する事にある
。
本発明者等は以上の目的を達成すべく、Ｍ機光導１物質
につい−Ｃ鋭意研究した結果、特定のヒドラゾン化合物
が電子写真に対する種々の要求を満たすことを見出し本
発明を完成するに至った。
につい−Ｃ鋭意研究した結果、特定のヒドラゾン化合物
が電子写真に対する種々の要求を満たすことを見出し本
発明を完成するに至った。
すなわら、本発明は高分子結着剤に対して溶解性が高く
、高感度にして光疲労の少ない成子写真感光体を得るこ
との出来る次式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ａは前記と同意義である）で表わ
されるヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として含Ｍする
層を有する成子写真感光体を提供するものである。
、高感度にして光疲労の少ない成子写真感光体を得るこ
との出来る次式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ａは前記と同意義である）で表わ
されるヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として含Ｍする
層を有する成子写真感光体を提供するものである。
本発明で使用するヒドラゾン化合物〔■〕は、次式（Ｉ
Ｉ） （式中、Ｘ、Ｙ、ｎは前記と同意義である）で表わされ
る３、３−ジフェニルアクロレイン誘導体と、これに対
し等モルまたはやや過剰の次式（式中、Ａは前記と同意
義で８る） で表わされるヒドラジン類、更に詳しくは、１−アミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、１−アミノ
インドリン、９−アミノカルバゾールまたはその鉱酸塩
を、メタノール、エタノールの如き溶媒中で、溶媒の還
流温度またはそれ以下の温度で反応させることにより製
造することができる。本反応においては必要に応じて縮
合剤としてピリジン、トリエチルアミンなどの三級アミ
ン、または無機酸および酢酸のごとき有機酸の全項を用
いることができる。
Ｉ） （式中、Ｘ、Ｙ、ｎは前記と同意義である）で表わされ
る３、３−ジフェニルアクロレイン誘導体と、これに対
し等モルまたはやや過剰の次式（式中、Ａは前記と同意
義で８る） で表わされるヒドラジン類、更に詳しくは、１−アミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、１−アミノ
インドリン、９−アミノカルバゾールまたはその鉱酸塩
を、メタノール、エタノールの如き溶媒中で、溶媒の還
流温度またはそれ以下の温度で反応させることにより製
造することができる。本反応においては必要に応じて縮
合剤としてピリジン、トリエチルアミンなどの三級アミ
ン、または無機酸および酢酸のごとき有機酸の全項を用
いることができる。
合成原料である３、３−ジフェニルアクロレイン誘導体
（Ｉｔ）は、例えば次の反応式に従って製造される。
（Ｉｔ）は、例えば次の反応式に従って製造される。
（式中％ Ｘ％ Ｙ％ ”は前記と同意義である）すな
わち、まず式［ＩＶ）で表わされるベンゾフェノン誘導
体に、沃化メチルとマグネシウムとから調製されるグリ
ニア試薬を反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液
で処理して１．１−ジフェニルエチレン誘導体〔ｖ）を
つくり、ついで、Ｈｌｌ、ｏ ｒ ｅ ｎ ｚら；１（
ｅｌｖ、 Ｃｈｔｍ、 Ａｃｔａ、 ２１３．６００−
６１２（１９４５）の方法に準じてジメチルホルムアミ
ドとオキシ塩化リンとから調製されるグイールス・マイ
ヤー試薬を反応させて容易に得ることが出来る。また、
１．１−ジフェニルエチレン誘導体（Ｖ）の別の製法と
して、式〔■〕で表されるアセトフェノン誘導体ニ、ブ
ロムベンゼン誘導体とマグネ７ウムからＩ；＋１製され
るグリニア試薬〔■〕を反応させ、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液で処理することによっても合成することが出来
る。
わち、まず式［ＩＶ）で表わされるベンゾフェノン誘導
体に、沃化メチルとマグネシウムとから調製されるグリ
ニア試薬を反応させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液
で処理して１．１−ジフェニルエチレン誘導体〔ｖ）を
つくり、ついで、Ｈｌｌ、ｏ ｒ ｅ ｎ ｚら；１（
ｅｌｖ、 Ｃｈｔｍ、 Ａｃｔａ、 ２１３．６００−
６１２（１９４５）の方法に準じてジメチルホルムアミ
ドとオキシ塩化リンとから調製されるグイールス・マイ
ヤー試薬を反応させて容易に得ることが出来る。また、
１．１−ジフェニルエチレン誘導体（Ｖ）の別の製法と
して、式〔■〕で表されるアセトフェノン誘導体ニ、ブ
ロムベンゼン誘導体とマグネ７ウムからＩ；＋１製され
るグリニア試薬〔■〕を反応させ、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液で処理することによっても合成することが出来
る。
一方、ヒドラジン類（１）は、公知の方法、すなわち、
１−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンは
Ａ、Ｎ、Ｋｏｓｔ らＳ Ｚｈｕｒ、 Ｑｂｓｈｃｈｅ
ｉ Ｋｈｉｍ、。
１−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンは
Ａ、Ｎ、Ｋｏｓｔ らＳ Ｚｈｕｒ、 Ｑｂｓｈｃｈｅ
ｉ Ｋｈｉｍ、。
四ｅ １９４５〜１９４９（１９５９） （Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ、 ５４゜８８１７ｃ （１
９６０））の方法によシ、ニーアミノイン１９６４１ｃ
（１９６０））の方法によシ、また、９−アミノカル
バゾールは、Ｅ 、 Ｓ、 Ｋｌ＋ｏｔｉｎｓｋｉｉら
ＨＪ、Ｇｅｎ。
ｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ、 ５４゜８８１７ｃ （１
９６０））の方法によシ、ニーアミノイン１９６４１ｃ
（１９６０））の方法によシ、また、９−アミノカル
バゾールは、Ｅ 、 Ｓ、 Ｋｌ＋ｏｔｉｎｓｋｉｉら
ＨＪ、Ｇｅｎ。
することが出来る。
前記一般式〔■〕で表わされるヒドラゾン化合物つぎに
、本発明の１子写真感光体の基本的な作製方法について
説明するが、勿論、この例をもって本発明を限定するも
のではない。
、本発明の１子写真感光体の基本的な作製方法について
説明するが、勿論、この例をもって本発明を限定するも
のではない。
本発明のヒドラゾン化合物を含有するノーを有する成子
写真感光体は第１図に示すごとき形に作製することが出
来る。すなわち導電性支持体（１）の上に、電荷発生物
質（２）を主体とする電荷発生層（３）と、ヒドラゾン
化合物を均一に含Ｍする電荷輸送層（４）から表る感光
／ｄ （５１を設ける。ここで、ヒドラゾン化合物は電
荷輸送物質として用いられ、結着剤とともに電荷輸送層
を形成する。
写真感光体は第１図に示すごとき形に作製することが出
来る。すなわち導電性支持体（１）の上に、電荷発生物
質（２）を主体とする電荷発生層（３）と、ヒドラゾン
化合物を均一に含Ｍする電荷輸送層（４）から表る感光
／ｄ （５１を設ける。ここで、ヒドラゾン化合物は電
荷輸送物質として用いられ、結着剤とともに電荷輸送層
を形成する。
′電荷輸送層を透過した光は電荷発生層中に分散された
電荷発生物質に到達し、電荷を発生させる。
電荷発生物質に到達し、電荷を発生させる。
電荷輸送層はこの電荷の注入を受けて、その移送を行う
。ここで電荷発生物質とヒドラゾン化合物が互に、主と
して一’Ｊ祝領域において吸収波長領域が重らないとい
うことが必要条件である。これは電荷発生物質に電荷担
体を効率よく発生させるためには、電荷発生物誓表面ま
で光を透過させる必要があるからである。本発明のヒド
ラゾン化合物は、可視領域にほとんど吸収がなく、一般
に可視領域の光を吸収し電荷を発生する電荷発生物質と
組合せた場合、特に・胃効に電荷輸送物質として働くの
がその特長である。
。ここで電荷発生物質とヒドラゾン化合物が互に、主と
して一’Ｊ祝領域において吸収波長領域が重らないとい
うことが必要条件である。これは電荷発生物質に電荷担
体を効率よく発生させるためには、電荷発生物誓表面ま
で光を透過させる必要があるからである。本発明のヒド
ラゾン化合物は、可視領域にほとんど吸収がなく、一般
に可視領域の光を吸収し電荷を発生する電荷発生物質と
組合せた場合、特に・胃効に電荷輸送物質として働くの
がその特長である。
第１図の感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷
発生物質を真空蒸着するか、るるいは電荷発生物質の微
粒子を必要に応じて結着剤を溶解した適当な溶媒中に分
散させて得た分散液を塗布、乾燥し、さらに必要があれ
ば、例えばパフ研磨などの方法によって表面仕上げを行
って膜厚を調整した後、その上にヒドラゾン化合物、お
よび結着剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。塗布は
通常の手段、例えば、ドクターブレード、ワイヤーバー
などを用いて行う。
発生物質を真空蒸着するか、るるいは電荷発生物質の微
粒子を必要に応じて結着剤を溶解した適当な溶媒中に分
散させて得た分散液を塗布、乾燥し、さらに必要があれ
ば、例えばパフ研磨などの方法によって表面仕上げを行
って膜厚を調整した後、その上にヒドラゾン化合物、お
よび結着剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。塗布は
通常の手段、例えば、ドクターブレード、ワイヤーバー
などを用いて行う。
電荷発生層の厚さ線５μ以下で、好ましくは２μ以下で
あシ、電荷輸送層の厚さは３〜５０μ、好ましくは５〜
２０μである。また電荷輸送層中のヒドラゾン化合物の
割合は１０〜９０重量俤、好ましくは３０〜９０重量％
である。
あシ、電荷輸送層の厚さは３〜５０μ、好ましくは５〜
２０μである。また電荷輸送層中のヒドラゾン化合物の
割合は１０〜９０重量俤、好ましくは３０〜９０重量％
である。
導電性支持体としてはアルミニウムなどの金属板または
金緘箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したグラスチッ
クフィルム、わるいは、導電処理を施した紙などが用い
られる。結着剤としては、ポリエステル樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリス
チレン樹脂、ポリカーボネート樹１す「などが用いられ
るが、なかでもポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂が好適である。
金緘箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したグラスチッ
クフィルム、わるいは、導電処理を施した紙などが用い
られる。結着剤としては、ポリエステル樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリス
チレン樹脂、ポリカーボネート樹１す「などが用いられ
るが、なかでもポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂が好適である。
電荷発生物質としては、例えば、セレン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料、有機材料としては例えはＣＩ ビグ
メンドブ）Ｉ−−２５（カラーインデックスＣＩ ２１
１８０）、ＣＩ ピグメントｖｙド４１（Ｃｌ２１２０
０ ）、ＣＬ ７ シラＶｖ ッ）−５２（Ｃｌ４５１
００ ）、ＣＩベーシックＬ／ ッ）” （ＣＩ４５２
１０）、などのアゾ系顔料、ｃエビグメントブル−１６
（Ｃｌ７４１００ ）などのフタロシアニン系Ｍ料、Ｃ
Ｉハツトフラウン５（ｃエフ３４１ｏ）、ＣＩバットダ
イ（ＣＩ７３０３０ ）などのインジゴ系顔料、アルゴ
スカーＬ／ットＲ（バイエル社＃）、インダンスレンス
カーレッ）Ｒ（バイエル社製）などのペリレン系顔料、
さらには、クロロジアンブルーすなわち、４．４’−（
（３，３’−ジクロロ−４，４′−ビフエニリレン）ビ
ス（アゾ）〕−〕ビス〕３−ヒドロキシー２−ナフタリ
ニドメチル中スクアリウムすなわち２．４−ビス−（２
−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１，３−シ
クロブタジエンジイリウム−１，３−ジオレート、ヒド
ロキシスクアリウムすなわち２，４−ビス−（２−ヒド
ロキシ−４−ジメチルアミノフェニル）−１。
ムなどの無機材料、有機材料としては例えはＣＩ ビグ
メンドブ）Ｉ−−２５（カラーインデックスＣＩ ２１
１８０）、ＣＩ ピグメントｖｙド４１（Ｃｌ２１２０
０ ）、ＣＬ ７ シラＶｖ ッ）−５２（Ｃｌ４５１
００ ）、ＣＩベーシックＬ／ ッ）” （ＣＩ４５２
１０）、などのアゾ系顔料、ｃエビグメントブル−１６
（Ｃｌ７４１００ ）などのフタロシアニン系Ｍ料、Ｃ
Ｉハツトフラウン５（ｃエフ３４１ｏ）、ＣＩバットダ
イ（ＣＩ７３０３０ ）などのインジゴ系顔料、アルゴ
スカーＬ／ットＲ（バイエル社＃）、インダンスレンス
カーレッ）Ｒ（バイエル社製）などのペリレン系顔料、
さらには、クロロジアンブルーすなわち、４．４’−（
（３，３’−ジクロロ−４，４′−ビフエニリレン）ビ
ス（アゾ）〕−〕ビス〕３−ヒドロキシー２−ナフタリ
ニドメチル中スクアリウムすなわち２．４−ビス−（２
−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１，３−シ
クロブタジエンジイリウム−１，３−ジオレート、ヒド
ロキシスクアリウムすなわち２，４−ビス−（２−ヒド
ロキシ−４−ジメチルアミノフェニル）−１。
３−シクロブタジエンジイリウム−１，３−ジオレート
などの有機顔料が用いられる。
などの有機顔料が用いられる。
以上のごとくして得られる本発明の感光体は、感度が極
めて高く、かっ可撓性に富み、帯電露光によシ特性が変
化せず、耐久性に富むなどのずぐれた特長を有するもの
である。
めて高く、かっ可撓性に富み、帯電露光によシ特性が変
化せず、耐久性に富むなどのずぐれた特長を有するもの
である。
次に合成例、実施例及び比較例によって本発明を説明す
る。
る。
合成例Ｉ
Ｎ −（３−（４’−メトキシフェニル’） −３’−
（４’−ジエテルアミノフエニル）−２７一グロベニリ
テンアミン）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
（例示化合物α→）の合成： １−（＋） １−（４’−メトキシフェニル）−１−（
４“−ジエチルアミノフェニル）−エチレンの合成 マグネシウム２ｉと４−ブロムジエチルアニリン１６”
とテトラヒドロフラン１００ｍ１から調製された４−ジ
エテルアミノフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒ
ドロフラン溶液に、４−メトキシアセトフェノン１０９
−を含有するベンゼン溶液１００ｄを滴加した後、５時
間還流攪拌を続けた。冷却後、飽和塩化アンモニウム水
溶液２００ゴを加え、２時間攪拌した。有機層を分液し
、水洗後、溶剤を留去し、残渣をエタノールから再結晶
して融点１１５〜１１６℃の１− （４’−メトキシフ
ェニル） −１−（４／／−ジエチルアミノフェニル）
−エチレンを１０．２！ｉ’得た。理論収率は５２チで
あった。
（４’−ジエテルアミノフエニル）−２７一グロベニリ
テンアミン）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
（例示化合物α→）の合成： １−（＋） １−（４’−メトキシフェニル）−１−（
４“−ジエチルアミノフェニル）−エチレンの合成 マグネシウム２ｉと４−ブロムジエチルアニリン１６”
とテトラヒドロフラン１００ｍ１から調製された４−ジ
エテルアミノフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒ
ドロフラン溶液に、４−メトキシアセトフェノン１０９
−を含有するベンゼン溶液１００ｄを滴加した後、５時
間還流攪拌を続けた。冷却後、飽和塩化アンモニウム水
溶液２００ゴを加え、２時間攪拌した。有機層を分液し
、水洗後、溶剤を留去し、残渣をエタノールから再結晶
して融点１１５〜１１６℃の１− （４’−メトキシフ
ェニル） −１−（４／／−ジエチルアミノフェニル）
−エチレンを１０．２！ｉ’得た。理論収率は５２チで
あった。
１−（Ｍ） ３−（４’−メトキシフェニル）−３−（
４″−ジエチルアミノフェニル）−アクロレインの合成 ジメチルホルムアルデヒド７デと１，２−ジクロルエタ
ン１０（１＋／の溶液に、５℃で攪拌しなからオキシ塩
化リン５．４Ｆを滴加した後、上記１−（１）で得た１
−（４’−メトキシフェニル）−１−（４＃−ジエチ
ルアミノフェニル）−エチレン７ｙ−４−少量ずつ加え
た。室温で２０時間攪拌し、飽和酢酸ソーダ水溶液で分
解し、中和し、１，２−ジクロルエタンで抽出し、有機
層を水洗後、溶剤を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ベンゼン溶出）にて精製し、７．５
ｔの油状の３−（４’−メトキシフェニル）−３−（４
“−ジエチルアミノフェニル）−アクロレインを得た。
４″−ジエチルアミノフェニル）−アクロレインの合成 ジメチルホルムアルデヒド７デと１，２−ジクロルエタ
ン１０（１＋／の溶液に、５℃で攪拌しなからオキシ塩
化リン５．４Ｆを滴加した後、上記１−（１）で得た１
−（４’−メトキシフェニル）−１−（４＃−ジエチ
ルアミノフェニル）−エチレン７ｙ−４−少量ずつ加え
た。室温で２０時間攪拌し、飽和酢酸ソーダ水溶液で分
解し、中和し、１，２−ジクロルエタンで抽出し、有機
層を水洗後、溶剤を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ベンゼン溶出）にて精製し、７．５
ｔの油状の３−（４’−メトキシフェニル）−３−（４
“−ジエチルアミノフェニル）−アクロレインを得た。
理論収率は９７チでめった。
１−（ｌｉｔ） 例示化合物α４の合成上記１−（１１
）で得た３−（４’−メトキシフェニル）−３−（４’
−ジエチルアミノフェニル）−アクロレイン１．７５ｇ
−と１−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン０．８４Ｆをエタノール２０ｄに加え、酢酸０．５
ｒｒＬｌを添加して２時間還流攪拌した。放冷後、析出
した結晶を戸取し、アセトニトリルから再結晶してｉ、
５１１Ｉ−の目的のＮ −（３’−（４“−メトキシフ
ェニル）−３’−（４’−ジエチルアミノフェニル）−
２′−ブロベニリデンアミノ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン（例示化合物α４）を得た。このもの
の融点は１６６〜１６９℃でろシ、理論収率は７２チで
あった。
）で得た３−（４’−メトキシフェニル）−３−（４’
−ジエチルアミノフェニル）−アクロレイン１．７５ｇ
−と１−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン０．８４Ｆをエタノール２０ｄに加え、酢酸０．５
ｒｒＬｌを添加して２時間還流攪拌した。放冷後、析出
した結晶を戸取し、アセトニトリルから再結晶してｉ、
５１１Ｉ−の目的のＮ −（３’−（４“−メトキシフ
ェニル）−３’−（４’−ジエチルアミノフェニル）−
２′−ブロベニリデンアミノ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン（例示化合物α４）を得た。このもの
の融点は１６６〜１６９℃でろシ、理論収率は７２チで
あった。
合成例２
Ｎ−（３，３−ビス−（４′−ジメチルアミノフェニル
）−２−グロベニリテンアｉ／３−カルバソール（例示
化合物Ｖθ）の合成： ２−（１）１．１−ビス−（４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−エチレンの合成 マグネシウム１．７ｙ−と沃化メチル９．９Ｗ−１’）
エチルエーテル１ＯＯ−とから調製された沃化メチルマ
グネシウムのジエチルエーテル溶液に、ベンゼン１００
ｒＲ１を加え、４．４′−ビス−ジメチルアミノベンゾ
フェノン１６．６ｉを少量づつ加えた。
）−２−グロベニリテンアｉ／３−カルバソール（例示
化合物Ｖθ）の合成： ２−（１）１．１−ビス−（４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−エチレンの合成 マグネシウム１．７ｙ−と沃化メチル９．９Ｗ−１’）
エチルエーテル１ＯＯ−とから調製された沃化メチルマ
グネシウムのジエチルエーテル溶液に、ベンゼン１００
ｒＲ１を加え、４．４′−ビス−ジメチルアミノベンゾ
フェノン１６．６ｉを少量づつ加えた。
１０時間室温下で攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水
溶液にて分解し、そのまま２時間攪拌した。
溶液にて分解し、そのまま２時間攪拌した。
有機層を分液し、水洗後溶剤を留去して、エタノールよ
シ再結晶し１０．７？の１，１−ビス−（４′−ジメチ
ルアミノフェニル）−エチレンヲ得た。
シ再結晶し１０．７？の１，１−ビス−（４′−ジメチ
ルアミノフェニル）−エチレンヲ得た。
このものの融点は１２１〜１２２℃であシ、理論収率は
６５チであった。
６５チであった。
２−（ＩＩ） ３ 、３−ビス−（４′−ジメチルアミ
ノフェニル）−アクロレインノ合成 上記１−（ＩＩ）と同様にして、上記２−（１）で得た
ｌ。
ノフェニル）−アクロレインノ合成 上記１−（ＩＩ）と同様にして、上記２−（１）で得た
ｌ。
１−ビス−（４’−ジメチルアミノフェニル）−エチレ
ン１３．３Ｆから３，３−ビス−（４′−ジメチルアミ
ノフェニル）−アクロレイン１２．０’を４だ。このも
のの融点社１７３℃であり、理論収率は８１％であった
。
ン１３．３Ｆから３，３−ビス−（４′−ジメチルアミ
ノフェニル）−アクロレイン１２．０’を４だ。このも
のの融点社１７３℃であり、理論収率は８１％であった
。
２−（Ｉｔ） 例示化合物（ロ）の合成上記２−（ＩＩ
）で得た３、３−ビス−（４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−アクロレイン１．５２５１−ト９−アミノカルバ
ゾール０．９４Ｐと酢Ｍ Ｏ，５＃ｌｌとをエタノール
２０＋１１７中で３時間還流攪拌し、放冷後、生成した
結晶を瀝取し、アセトニトリル−酢酸エテルから再結晶
して１．９１Ｐの目的のＮ−［３゜３−ビス−（４′−
ジメチルアミノフェニル）−２−ブロペニリデンアミノ
〕−力ルパゾール（例示化合物＠）を得た。このものの
融点は１６３〜１６４℃であり、理論収率は８０．７％
であった。
）で得た３、３−ビス−（４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−アクロレイン１．５２５１−ト９−アミノカルバ
ゾール０．９４Ｐと酢Ｍ Ｏ，５＃ｌｌとをエタノール
２０＋１１７中で３時間還流攪拌し、放冷後、生成した
結晶を瀝取し、アセトニトリル−酢酸エテルから再結晶
して１．９１Ｐの目的のＮ−［３゜３−ビス−（４′−
ジメチルアミノフェニル）−２−ブロペニリデンアミノ
〕−力ルパゾール（例示化合物＠）を得た。このものの
融点は１６３〜１６４℃であり、理論収率は８０．７％
であった。
実ｔｌ＠例１〜９
クロルダイアン拳ブルー０．２ｙ−を、ポリカーボネー
ト樹脂（三菱瓦斯化学株式会社製［ニーピロンＳ−２０
００Ｊ ）を５チ含有するジクロルエタン溶液４？に混
ぜ、ジクロルエタン２０ｒｎｌを加えた後、振動ミルを
用いて１μ以下に粉砕して電荷担体発生顔料の分散液を
つくり、これをアルミニウムを蒸着したポリエステルフ
ィルム上ニ、ワイヤーバーを用いて塗布し、４５℃で乾
燥して、約１μの厚さに４荷担体発生層ｔつくった。一
方、合成例１及び２によって得られた化合物、すなわち
例示化合物０４及び（ロ）、および合成例１及び２に準
じて合成した例示化合物１１） 、 ［４） 、（５）
、 （７） 、 ｔ８１ 。
ト樹脂（三菱瓦斯化学株式会社製［ニーピロンＳ−２０
００Ｊ ）を５チ含有するジクロルエタン溶液４？に混
ぜ、ジクロルエタン２０ｒｎｌを加えた後、振動ミルを
用いて１μ以下に粉砕して電荷担体発生顔料の分散液を
つくり、これをアルミニウムを蒸着したポリエステルフ
ィルム上ニ、ワイヤーバーを用いて塗布し、４５℃で乾
燥して、約１μの厚さに４荷担体発生層ｔつくった。一
方、合成例１及び２によって得られた化合物、すなわち
例示化合物０４及び（ロ）、および合成例１及び２に準
じて合成した例示化合物１１） 、 ［４） 、（５）
、 （７） 、 ｔ８１ 。
ａｆ）、（１）のそれぞれ０．１？を、上記ポリカーボ
ネート樹ＩＪ＃を５チ含Ｍするジクロルエタン溶液２ｙ
−に溶解させて電荷輸送層形成液をつくった。これを上
記電荷担体発生層上にドクターブレードを用いて、乾燥
時膜厚的１５μになるように塗布し、４５℃で乾燥して
感光体を作成した。この感光体について静磁複写紙試験
装置ｔ ｒ Ｓ Ｐ −４２８型」（川口電機製作所製
）を用いてスタティック方式によυ電子写真特性を測定
した。すなわち、前記感光体を、−６ＫＶのコロナ放電
を５秒間行って帯電せしめ、表面′電位Ｖ０（単位は、
−ボルト）を測定し、これを暗所で５秒間保持した後、
タングステンランプにより照度５ルツクスの光を照射し
、表面電位を半分に減衰させるに必要な露光量すなわち
半減電光ｉ Ｅ １／２ （ルックス・秒）、および照
度５ルツクスの光を２０秒間照射後の表面残留電位ｖＲ
（ボルト）をめた。この成績を第１表に示す。
ネート樹ＩＪ＃を５チ含Ｍするジクロルエタン溶液２ｙ
−に溶解させて電荷輸送層形成液をつくった。これを上
記電荷担体発生層上にドクターブレードを用いて、乾燥
時膜厚的１５μになるように塗布し、４５℃で乾燥して
感光体を作成した。この感光体について静磁複写紙試験
装置ｔ ｒ Ｓ Ｐ −４２８型」（川口電機製作所製
）を用いてスタティック方式によυ電子写真特性を測定
した。すなわち、前記感光体を、−６ＫＶのコロナ放電
を５秒間行って帯電せしめ、表面′電位Ｖ０（単位は、
−ボルト）を測定し、これを暗所で５秒間保持した後、
タングステンランプにより照度５ルツクスの光を照射し
、表面電位を半分に減衰させるに必要な露光量すなわち
半減電光ｉ Ｅ １／２ （ルックス・秒）、および照
度５ルツクスの光を２０秒間照射後の表面残留電位ｖＲ
（ボルト）をめた。この成績を第１表に示す。
以下余白
実施例１０〜１２
実施例１〜９において使用したクロルダイアン・ブルー
をメチルスクアリウムに替えたほかは、合成例１及び２
に準じて合成した例示化合物（２）。
をメチルスクアリウムに替えたほかは、合成例１及び２
に準じて合成した例示化合物（２）。
（ＩＩ 、 Ｈに２いて、実施例１〜９と同様に操作し
て感光体を作成し、電子写真特性を測定した。
て感光体を作成し、電子写真特性を測定した。
この成績を第２表に示す。
第２表
実施例１３
実施例１Ｏで得た例示化合物（２）を使用した感光体に
ついて、さらに、１万ルツクス・秒の光を３秒間照射し
て残留電荷を除電し、このものを再び−６ＫＶのコロナ
放電を５秒間行って帯電ｔしめ、表面電位（ｖｏ）を測
定し、これを暗所で５秒間保持した後、タングステンラ
ングにより照度５ルツクスの光を照射し半減露光ｌ （
ｇ １／２ ’）、および残留４位（Ｖｎ）をめた。こ
のサイクルをくりかえした結果の成績を第３表に示す。
ついて、さらに、１万ルツクス・秒の光を３秒間照射し
て残留電荷を除電し、このものを再び−６ＫＶのコロナ
放電を５秒間行って帯電ｔしめ、表面電位（ｖｏ）を測
定し、これを暗所で５秒間保持した後、タングステンラ
ングにより照度５ルツクスの光を照射し半減露光ｌ （
ｇ １／２ ’）、および残留４位（Ｖｎ）をめた。こ
のサイクルをくりかえした結果の成績を第３表に示す。
第３表
以上の結果から、帯眠電位、感度、残留電位ともにすぐ
れた耐久性を示していることが判る。
れた耐久性を示していることが判る。
第１図は、本発明の成子写真感光体の１例の断面図を示
す。 １・・・導電性支持体 ２・・・重荷発生物質３・・・
電荷発生層 ４・・・ヒドラゾン化合物をき有するｔＨ，荷輸送層以
上 出願人 高砂香料工業株式会社 １ １ ％＋ 代理人 弁理士有 賀 三 ｍ１１、。 ｆ７了１ 弁１士 高 野 発意−′ “ 号 弁理士 小 野 信 木１−゛１ １、／；
す。 １・・・導電性支持体 ２・・・重荷発生物質３・・・
電荷発生層 ４・・・ヒドラゾン化合物をき有するｔＨ，荷輸送層以
上 出願人 高砂香料工業株式会社 １ １ ％＋ 代理人 弁理士有 賀 三 ｍ１１、。 ｆ７了１ 弁１士 高 野 発意−′ “ 号 弁理士 小 野 信 木１−゛１ １、／；
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、電荷発生層と電荷輸送層を設け
た電子写真感光体において、電荷輸送層として、次の一
般式ＣＤ （式中、Ｘ及びＹは、同一または異なって、水素原子、
メトキシ基、ジメチルアミノ基、またはジエチルアミノ
基を示し、ｎは１または２の整数であり、Ｙはメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。Ａは窒素原子に結合した
フェニル基と結合して環を形成するエチレン基、トリメ
チレン基、またはフェニレン基を示す） で表わされるヒドラゾン化合物を金屑する層をＭするこ
とを特徴とする成子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1637184A JPS60162259A (ja) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1637184A JPS60162259A (ja) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60162259A true JPS60162259A (ja) | 1985-08-24 |
| JPH0256658B2 JPH0256658B2 (ja) | 1990-11-30 |
Family
ID=11914439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1637184A Granted JPS60162259A (ja) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60162259A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6295535A (ja) * | 1985-10-22 | 1987-05-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| JPS63192051A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-09 | Takasago Corp | 電子写真感光体 |
| JPH0273360A (ja) * | 1988-09-09 | 1990-03-13 | Takasago Internatl Corp | 電子写真感光体 |
| JP2000319253A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-11-21 | Tosoh Corp | 含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
| JP2000319254A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-11-21 | Tosoh Corp | 含窒素複素環化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-02-01 JP JP1637184A patent/JPS60162259A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6295535A (ja) * | 1985-10-22 | 1987-05-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| JPS63192051A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-09 | Takasago Corp | 電子写真感光体 |
| JPH0469947B2 (ja) * | 1987-02-04 | 1992-11-09 | Takasago Perfumery Co Ltd | |
| JPH0273360A (ja) * | 1988-09-09 | 1990-03-13 | Takasago Internatl Corp | 電子写真感光体 |
| JPH0541986B2 (ja) * | 1988-09-09 | 1993-06-25 | Takasago Perfumery Co Ltd | |
| JP2000319253A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-11-21 | Tosoh Corp | 含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
| JP2000319254A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-11-21 | Tosoh Corp | 含窒素複素環化合物の製造方法 |
| JP4683166B2 (ja) * | 1999-03-10 | 2011-05-11 | 東ソー株式会社 | 含窒素複素環化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0256658B2 (ja) | 1990-11-30 |
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