JPS60130744A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS60130744A JPS60130744A JP23954883A JP23954883A JPS60130744A JP S60130744 A JPS60130744 A JP S60130744A JP 23954883 A JP23954883 A JP 23954883A JP 23954883 A JP23954883 A JP 23954883A JP S60130744 A JPS60130744 A JP S60130744A
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- Japan
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- layer
- photoreceptor
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/065—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing three relevant rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0521—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more heterocyclic groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発８＋１は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、
導電性支持体上に、電荷発生Ｉ−と電荷輸送層よりなる
電子写真感光体において、電荷輸送層として、次の一般
式（１）で示される９−ジュロルジンカルボキシアルデ
ヒドヒドラゾン誘導体を含有する層を有することを特徴
とする電子写真感光体に関する。
導電性支持体上に、電荷発生Ｉ−と電荷輸送層よりなる
電子写真感光体において、電荷輸送層として、次の一般
式（１）で示される９−ジュロルジンカルボキシアルデ
ヒドヒドラゾン誘導体を含有する層を有することを特徴
とする電子写真感光体に関する。
゛ （式中、Ｒ１は炭素数１〜６個の直鎖状もし、くは
分・鼓状のアルキル基、フェニル基、トリル基、ベンジ
ル基、メチルベンジル基、ナフチル基金表わし、Ｒｅｄ
フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、を表わ
す） 近年電子写真感光体材料として広く用いられているもの
に、無機系の光導１性物質として、セレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛等があり、有機系の光導１性物貞として
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアンス
ラセンをはじめとす、る種々の光導電性ポリマーや、種
々の低分子光導心性物質が提案されている。
分・鼓状のアルキル基、フェニル基、トリル基、ベンジ
ル基、メチルベンジル基、ナフチル基金表わし、Ｒｅｄ
フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、を表わ
す） 近年電子写真感光体材料として広く用いられているもの
に、無機系の光導１性物質として、セレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛等があり、有機系の光導１性物貞として
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアンス
ラセンをはじめとす、る種々の光導電性ポリマーや、種
々の低分子光導心性物質が提案されている。
その中で、ポリ−Ｎ−カルバゾールをはじめとする光導
電性ポリマーは、成膜性、可撓性が充分でなく、フィル
ムにして放置するとひび割れが出来たわ、剥離を起した
シする欠点が生じる。そこで、これ等の欠点を補うため
に可塑剤やバインダー等を添加するが、これによって可
撓性は向上する反面、感度や残留′電位等の成子写真特
性が低下するという欠点が現われてくるため、実用的な
感光体を得る事が極めて困難であった。一方低分子の有
機光導電性化合物はそれ自身フィルム形成能を持たない
が、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニール樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂などの高分子結着剤を適切に選択する事
によって、フィルムを形成させる事が出来、成膜性、可
撓性のすぐれた感光体を得る事が出来る。
電性ポリマーは、成膜性、可撓性が充分でなく、フィル
ムにして放置するとひび割れが出来たわ、剥離を起した
シする欠点が生じる。そこで、これ等の欠点を補うため
に可塑剤やバインダー等を添加するが、これによって可
撓性は向上する反面、感度や残留′電位等の成子写真特
性が低下するという欠点が現われてくるため、実用的な
感光体を得る事が極めて困難であった。一方低分子の有
機光導電性化合物はそれ自身フィルム形成能を持たない
が、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニール樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂などの高分子結着剤を適切に選択する事
によって、フィルムを形成させる事が出来、成膜性、可
撓性のすぐれた感光体を得る事が出来る。
まだ、近年、例えば米国特計第３７９１８２６号に見ら
れるごとく、光導電性物質の二つの機能、すなわち、電
荷担体の発生と、発生した電荷の移動をそれぞれ別個の
有機化合物によシ行わしめようという方式が盛んに提案
されている。電荷輸送物質は多くの場合、低分子有機光
導電性化合物であシ、広範囲の物質の中から感光体とし
て要求される諸持性、すなわち、表１ｆｉ電荷が高く、
電荷保持能力が高く、光感度が高く、又残留４位がほと
んど無いなどの機能を有する化合物を選択出来る様にな
った。しかしながら、高分子結着剤に対する溶解性に問
題があるものも多く、溶解性の低いものは均一なフィル
ムを得る事が困難でおり、溶解しても時間の経過と共に
結晶が析出する現象があるものは電子写真の性能を著し
く低下せしめている。
れるごとく、光導電性物質の二つの機能、すなわち、電
荷担体の発生と、発生した電荷の移動をそれぞれ別個の
有機化合物によシ行わしめようという方式が盛んに提案
されている。電荷輸送物質は多くの場合、低分子有機光
導電性化合物であシ、広範囲の物質の中から感光体とし
て要求される諸持性、すなわち、表１ｆｉ電荷が高く、
電荷保持能力が高く、光感度が高く、又残留４位がほと
んど無いなどの機能を有する化合物を選択出来る様にな
った。しかしながら、高分子結着剤に対する溶解性に問
題があるものも多く、溶解性の低いものは均一なフィル
ムを得る事が困難でおり、溶解しても時間の経過と共に
結晶が析出する現象があるものは電子写真の性能を著し
く低下せしめている。
また、機能分離タイプの感光層を有する従来の電子写真
感光体を、電子写真プロセスに従って繰り返し反復使用
した場合、もとの帯電特性を回復する能力が低下し、感
光体の寿命を短かくする欠点を有している。すなわち、
帯電、暗減衰、光減衰、クリーニングという電子写真の
実際上のプロセスを多数回繰シ返すと、帯電後の表面゛
電荷変動、電荷保持能力の低下、光感度の低下、残留電
位の上昇等いずれか一つ又は二つ以上の光疲労現象が生
じ電子写真の性能を著しく低下せしめるため実用上の大
きな問題点となっている。
感光体を、電子写真プロセスに従って繰り返し反復使用
した場合、もとの帯電特性を回復する能力が低下し、感
光体の寿命を短かくする欠点を有している。すなわち、
帯電、暗減衰、光減衰、クリーニングという電子写真の
実際上のプロセスを多数回繰シ返すと、帯電後の表面゛
電荷変動、電荷保持能力の低下、光感度の低下、残留電
位の上昇等いずれか一つ又は二つ以上の光疲労現象が生
じ電子写真の性能を著しく低下せしめるため実用上の大
きな問題点となっている。
従って、本発明の目的は、高分子結着剤に対する溶解性
がすぐれ、高感度にして残留電位が少なく又電子写真プ
ロセスに従って繰り返し使用しても光疲労が少なく、耐
久性がすぐれた電子写真感光体を提供する事にある。
がすぐれ、高感度にして残留電位が少なく又電子写真プ
ロセスに従って繰り返し使用しても光疲労が少なく、耐
久性がすぐれた電子写真感光体を提供する事にある。
本発明者等は以上の目的を達成すべく、有１幾光導電物
質について鋭意研究した結果、特定のヒドラゾン化合物
が成子写真に対する種々の要求を満たすことを見出り本
発明を完成するに至った。
質について鋭意研究した結果、特定のヒドラゾン化合物
が成子写真に対する種々の要求を満たすことを見出り本
発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は高分子結着剤に対して溶解性が高く
、副感度にして光疲労の少ない電子写真感光体金得るこ
との出来る次式（１） でａわされる９−ジュロルジンカルボキシアルデヒドヒ
ドラゾンを′電荷輸送物質として含有する層を有する電
子写真感光体を提供するものである。
、副感度にして光疲労の少ない電子写真感光体金得るこ
との出来る次式（１） でａわされる９−ジュロルジンカルボキシアルデヒドヒ
ドラゾンを′電荷輸送物質として含有する層を有する電
子写真感光体を提供するものである。
ＣＩ）式中の記号Ｒ，としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、インプロピル基、ｎ−メチル基、インブチ
ル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６
個の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、
０−または１ｎ−またはｐ−トリル基、ベンジル基、０
−またはｍ−またはｐ−メチルベンジル基、ナフチル基
等が挙げられる。
プロピル基、インプロピル基、ｎ−メチル基、インブチ
ル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６
個の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、
０−または１ｎ−またはｐ−トリル基、ベンジル基、０
−またはｍ−またはｐ−メチルベンジル基、ナフチル基
等が挙げられる。
また、記号Ｒ２としては、フェニル基、０−まだはｍ−
またはｐ −） １Ｊル基、０−または１ｎ−またはｐ
−メトキシフェニル基等が挙げられる。
またはｐ −） １Ｊル基、０−または１ｎ−またはｐ
−メトキシフェニル基等が挙げられる。
本発明で使用するヒドラゾン化合物〔Ｉ〕は次式（）
で表わされる９−シュロンジンカルボキシアルデヒドを
メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒド
ロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸などを
単独又は混合した溶媒中、縮合剤としてピリジン、トリ
エチルアミンなどの３級アミン又は無機酸、又は酢酸の
ごとき有機酸の存在下次式〔曹〕 （式中、Ｒ，、Ｒ２は前記と同一の意味を表わす）で表
わされるヒドラジン類もしくはその鉱酸塩を溶媒の還流
温ｌｆまたはそれ以下の温度で反応させることによって
得られる。
メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒド
ロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸などを
単独又は混合した溶媒中、縮合剤としてピリジン、トリ
エチルアミンなどの３級アミン又は無機酸、又は酢酸の
ごとき有機酸の存在下次式〔曹〕 （式中、Ｒ，、Ｒ２は前記と同一の意味を表わす）で表
わされるヒドラジン類もしくはその鉱酸塩を溶媒の還流
温ｌｆまたはそれ以下の温度で反応させることによって
得られる。
本発明の化合物の原料である式（ＩＱ−ｔ’表わされる
９−ジュロルジンカルボキシアルデヒドヒドラゾンは、
１．２，３．４−テトラハイドロキノリンを出発物質と
し、ｒ Ｑｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ （：：
ｏｌｌｅｃ−ｔｉｖｅ ７ｏＦｒｎｅ ３ Ｊ （１９
５６）、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ。
９−ジュロルジンカルボキシアルデヒドヒドラゾンは、
１．２，３．４−テトラハイドロキノリンを出発物質と
し、ｒ Ｑｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ （：：
ｏｌｌｅｃ−ｔｉｖｅ ７ｏＦｒｎｅ ３ Ｊ （１９
５６）、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ。
ｉｎｃ、 （米）、５０４頁に記載されている方法によ
って得られるジュロルジンを、Ｊ、 Ｂｅｎｉｎｇｔｏ
ｎ ｔ） ：Ｊｏｕｒｎａｌ Ｑｒｇａｎｉｃ ｅｂｅ
ｍｉｓｔｒｙ、 ２１．１４７０〜１４７２ （１９５
６）に記載さ社ている方法によって製造することが出来
る。
って得られるジュロルジンを、Ｊ、 Ｂｅｎｉｎｇｔｏ
ｎ ｔ） ：Ｊｏｕｒｎａｌ Ｑｒｇａｎｉｃ ｅｂｅ
ｍｉｓｔｒｙ、 ２１．１４７０〜１４７２ （１９５
６）に記載さ社ている方法によって製造することが出来
る。
かくして得られる一般式〔Ｉ〕で表わされる９−ジュロ
ルジンカルボキシアルデヒドヒドラゾン誘導体は有機光
導電体として極めてすぐれた性質を示す。特に電子写真
感光体の電荷輸送物質として用いた場合、高分子結着剤
に対する溶解性がすぐれ、高感度にしてかつ耐久性のす
ぐれた感光体を提供する事が出来る。
ルジンカルボキシアルデヒドヒドラゾン誘導体は有機光
導電体として極めてすぐれた性質を示す。特に電子写真
感光体の電荷輸送物質として用いた場合、高分子結着剤
に対する溶解性がすぐれ、高感度にしてかつ耐久性のす
ぐれた感光体を提供する事が出来る。
前記一般式ＣＩ〕で示される９−ジュロルジンカルボキ
シアルデヒドヒドラゾン誘導体の代表例を次に例示する
。
シアルデヒドヒドラゾン誘導体の代表例を次に例示する
。
例示化合物
つぎに、本発明の電子写真感光体の基本的な作製方法に
ついて説明するが、勿論、この例をもって本発明を限定
するものではない。
ついて説明するが、勿論、この例をもって本発明を限定
するものではない。
本発明の９−ジュロルジンヵルボキシアルデヒドヒドラ
ゾン誘導体を含有する層を有するｄ子写真感光体は第１
図に示すごとき形に作製することが出来る。すなわち導
電性支持体ｔ１）の上に、電荷発生物質（２）を主体と
する電荷発生層（３）と、９−ジュロルジンカルポキン
アルデヒドヒドラゾン誘導体を均一に含有する電荷輸送
層（４）からなる感光層（５）を設ける。ここで、９−
ジュロルジン・カルボキシアルデヒドヒドラゾン誘導体
は電荷輸送物質として用いられ、結着剤とともに電荷輸
送層を形成する。
ゾン誘導体を含有する層を有するｄ子写真感光体は第１
図に示すごとき形に作製することが出来る。すなわち導
電性支持体ｔ１）の上に、電荷発生物質（２）を主体と
する電荷発生層（３）と、９−ジュロルジンカルポキン
アルデヒドヒドラゾン誘導体を均一に含有する電荷輸送
層（４）からなる感光層（５）を設ける。ここで、９−
ジュロルジン・カルボキシアルデヒドヒドラゾン誘導体
は電荷輸送物質として用いられ、結着剤とともに電荷輸
送層を形成する。
電荷輸送層を透過した光は′４電荷生層中に分散された
電荷発生物質に到達し、電荷を発生させる。
電荷発生物質に到達し、電荷を発生させる。
電荷輸送層はこの電荷の注入を受けて、その移送を行う
。ここで電荷発生物質と９−ジュロルジンカルボキシア
ルデヒドヒドラゾン誘導体が互に、主として可視領域に
おいて吸収波長領域が重らないということが必要条件で
ある。これは電荷発生物質に電荷担体を効率よく発生さ
せるためには、電荷発生物置表面まで光を透過させる必
要があるからであるう本発明の９−ジュロルジンカルボ
キシアルデヒドヒドラゾン誘導体は、可視領域にほとん
ど吸収がなく、一般に可視領域の光を吸収し電荷を発生
する電荷発生物質と組合せた場合、特に有効に電荷輸送
物質として働くのがその特長である。
。ここで電荷発生物質と９−ジュロルジンカルボキシア
ルデヒドヒドラゾン誘導体が互に、主として可視領域に
おいて吸収波長領域が重らないということが必要条件で
ある。これは電荷発生物質に電荷担体を効率よく発生さ
せるためには、電荷発生物置表面まで光を透過させる必
要があるからであるう本発明の９−ジュロルジンカルボ
キシアルデヒドヒドラゾン誘導体は、可視領域にほとん
ど吸収がなく、一般に可視領域の光を吸収し電荷を発生
する電荷発生物質と組合せた場合、特に有効に電荷輸送
物質として働くのがその特長である。
第１図の感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷
発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の微
粒子を必要に応じて結着剤を溶解した適当な溶媒中に分
散させて得た分散液を塗布、乾燥し、さらに必要があれ
ば、例えばパフ研磨などの方法によって表面仕上げを行
って膜厚を調整した後、その上に９−ジュロルジンカル
ボキシアルデヒドヒドラゾン誘導体、および結着剤を含
む溶液を塗布乾燥して得られる。塗布は通常の手段、例
、ｔば、ドクターブレード、ワイヤーバーなどを用いて
行う。
発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の微
粒子を必要に応じて結着剤を溶解した適当な溶媒中に分
散させて得た分散液を塗布、乾燥し、さらに必要があれ
ば、例えばパフ研磨などの方法によって表面仕上げを行
って膜厚を調整した後、その上に９−ジュロルジンカル
ボキシアルデヒドヒドラゾン誘導体、および結着剤を含
む溶液を塗布乾燥して得られる。塗布は通常の手段、例
、ｔば、ドクターブレード、ワイヤーバーなどを用いて
行う。
電荷発生層の厚さは５μ以下で、好ましくは２μ以下で
あυ、電荷輸送層の厚さは３〜５０μ、好ましくは５〜
２０μである。また電荷輸送層中の９−ジュロルジンカ
ルボキシアルデヒドヒドラゾン誘導体の割合は１０〜９
０重量％、好ましくは３０〜９０重量％である。
あυ、電荷輸送層の厚さは３〜５０μ、好ましくは５〜
２０μである。また電荷輸送層中の９−ジュロルジンカ
ルボキシアルデヒドヒドラゾン誘導体の割合は１０〜９
０重量％、好ましくは３０〜９０重量％である。
導電性支持体としてはアルミニウムなどの金属板または
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフィルム、あるいは、導電処理を施した紙などが用い
られる。結着剤上しては、ポリエステル樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリス
チレン樹脂、ポリカーボネート樹脂などが用いられるが
、なかでもポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂が
好適である。５、 電荷発生物質としては、例えば、セレン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料、有機材料としては例えばＣＩピグメ
ントブルー２５（カラーインデックス Ｃｌ２１１８０
）、ＣＩ ピグメントレッド４１（Ｃｌ２１２００’）
、ＣＩアシツシレソド５２ （Ｃｌ４５１００）、ＣＩ
ベーシックレッド（ＣＩ４５２１０）、などのアゾ系顔
料、ＣＩ ピグメントブル−１６（ＣＩ７４１００）
などのフタロシアニン系顔料、ＣＩバットブラウン５
（ＣＩ７３４１０）、ＣＩノ（ソトタ゛イ（ＣＩ７３０
３０） などのインジコ゛系顔料、アルコ゛スカーレッ
トｉ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ
（バイエルａ［）などのヘリレン系顔料、さらには、ク
ロロジアンプツト−すなわち、４ 、４’−Ｃ（３、３
’−ジクロロ−４，４′−ビフエニリレン）ビス（アゾ
）〕−〕ビス〕３−ヒドロキシー２−ナフタリニドメチ
ル−スクアリウムすなわち２，４−ビス−（２−メチル
−４−ジメチルアミノフェニル）−１，３−シクロブタ
・シエンジイリウムー１．３−ジオレート、ヒドロキシ
スクアリウムすなわち２，４−ビス＝（２−ヒドロキシ
−４−ジメチルアミノフェニル）−１，３−シクロプタ
ジ壬ンジイリウムー１．３＝ジオレートなど°の有機顔
料が用いられる。
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフィルム、あるいは、導電処理を施した紙などが用い
られる。結着剤上しては、ポリエステル樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリス
チレン樹脂、ポリカーボネート樹脂などが用いられるが
、なかでもポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂が
好適である。５、 電荷発生物質としては、例えば、セレン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料、有機材料としては例えばＣＩピグメ
ントブルー２５（カラーインデックス Ｃｌ２１１８０
）、ＣＩ ピグメントレッド４１（Ｃｌ２１２００’）
、ＣＩアシツシレソド５２ （Ｃｌ４５１００）、ＣＩ
ベーシックレッド（ＣＩ４５２１０）、などのアゾ系顔
料、ＣＩ ピグメントブル−１６（ＣＩ７４１００）
などのフタロシアニン系顔料、ＣＩバットブラウン５
（ＣＩ７３４１０）、ＣＩノ（ソトタ゛イ（ＣＩ７３０
３０） などのインジコ゛系顔料、アルコ゛スカーレッ
トｉ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ
（バイエルａ［）などのヘリレン系顔料、さらには、ク
ロロジアンプツト−すなわち、４ 、４’−Ｃ（３、３
’−ジクロロ−４，４′−ビフエニリレン）ビス（アゾ
）〕−〕ビス〕３−ヒドロキシー２−ナフタリニドメチ
ル−スクアリウムすなわち２，４−ビス−（２−メチル
−４−ジメチルアミノフェニル）−１，３−シクロブタ
・シエンジイリウムー１．３−ジオレート、ヒドロキシ
スクアリウムすなわち２，４−ビス＝（２−ヒドロキシ
−４−ジメチルアミノフェニル）−１，３−シクロプタ
ジ壬ンジイリウムー１．３＝ジオレートなど°の有機顔
料が用いられる。
以上のごとくして得られる本発明の感光体は、感度が極
めて高く、かつ可撓性に富み、帯電露光によシ特性が変
化せず、耐久性に富むなどのすぐれた特長を有するもの
であるっ 次に合成例、実施例及び比較例によって本発明を説明す
る。
めて高く、かつ可撓性に富み、帯電露光によシ特性が変
化せず、耐久性に富むなどのすぐれた特長を有するもの
であるっ 次に合成例、実施例及び比較例によって本発明を説明す
る。
合成例１
９−ジュロルジンヵルボキシアルデヒ）’−１−メチル
ー１−フェニルヒドラゾン（例示化合物（１））の合成
； ロルジンカルボキシアルデヒ）” ４．０ ｙ−（０，
０２モル）、１−メチル−１−フェニルヒドラジン２．
５ ｉ （０，０２モル）を、エタノール４゜ｄに加え
、さらに酢酸数滴を加えて、１時間加熱攪拌還流したつ
放冷後、析出した結晶を戸取し、エタノールで洗浄して
乾燥することにより例示化合物＋１）で示される化合物
（黄色結晶）５．１％を得た６収率は８３．６％である
。更にアセトニトリルで再結晶して精製を行い、融点１
４１〜１４２℃の精製品を得た。このものの機器分析値
は次の通りである。
ー１−フェニルヒドラゾン（例示化合物（１））の合成
； ロルジンカルボキシアルデヒ）” ４．０ ｙ−（０，
０２モル）、１−メチル−１−フェニルヒドラジン２．
５ ｉ （０，０２モル）を、エタノール４゜ｄに加え
、さらに酢酸数滴を加えて、１時間加熱攪拌還流したつ
放冷後、析出した結晶を戸取し、エタノールで洗浄して
乾燥することにより例示化合物＋１）で示される化合物
（黄色結晶）５．１％を得た６収率は８３．６％である
。更にアセトニトリルで再結晶して精製を行い、融点１
４１〜１４２℃の精製品を得た。このものの機器分析値
は次の通りである。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３ｓ ）、（δｐｐｍ）Ｈ１，９７（
４Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．４）、２．７８（４Ｈ，ｔ）、３．
１６（３１（、Ｓ）、３．３５（４）１．ｔ）、６．９
〜７．４（８Ｈ，ｍ） ＭＳ： ３０５（１００、Ｍ ）、２９０（１０）、２
６３（１０）、１９９ （２０）、１７２（３３） 合成例２ ９−ジュロルジンカルボキシアルデヒド−ｔ’。
４Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．４）、２．７８（４Ｈ，ｔ）、３．
１６（３１（、Ｓ）、３．３５（４）１．ｔ）、６．９
〜７．４（８Ｈ，ｍ） ＭＳ： ３０５（１００、Ｍ ）、２９０（１０）、２
６３（１０）、１９９ （２０）、１７２（３３） 合成例２ ９−ジュロルジンカルボキシアルデヒド−ｔ’。
１′−ジフェニルヒドラゾン（例示化合物（２））の合
成； ９−ジュロルジンカルボキシアルデヒ）’ ４．０ ？
（０，０２モル）、１．１−ジフェニルヒドラゾン塩酸
塩４．４ Ｐ （０，０２モル）をエタノール４Ｑａ＋
７に加え、さらにピリジン１．５−を加えて、１時間加
熱攪拌還流した。放冷後、析出した結晶を戸取し、エタ
ノールで洗浄して乾燥することにより、例示化合物（２
）で示される化合物（黄色結晶）６．４ｔを得た。収率
は８７．６チである。史にアセトニトリルで再結晶して
精製を行い、融点１５２〜１５３℃の精製品を得た。こ
のものの機器分析値は次の通シである。
成； ９−ジュロルジンカルボキシアルデヒ）’ ４．０ ？
（０，０２モル）、１．１−ジフェニルヒドラゾン塩酸
塩４．４ Ｐ （０，０２モル）をエタノール４Ｑａ＋
７に加え、さらにピリジン１．５−を加えて、１時間加
熱攪拌還流した。放冷後、析出した結晶を戸取し、エタ
ノールで洗浄して乾燥することにより、例示化合物（２
）で示される化合物（黄色結晶）６．４ｔを得た。収率
は８７．６チである。史にアセトニトリルで再結晶して
精製を行い、融点１５２〜１５３℃の精製品を得た。こ
のものの機器分析値は次の通シである。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡｓ ）、（δｐｐｍ） ； １．９３
（４Ｈ，ｑ、 Ｊ＝６．２ ）、２．７０（４１（、
ｔ）、３．１２ （４ｆ（、ｔ ’）、７．０〜７．４
（１３）Ｉ。
（４Ｈ，ｑ、 Ｊ＝６．２ ）、２．７０（４１（、
ｔ）、３．１２ （４ｆ（、ｔ ’）、７．０〜７．４
（１３）Ｉ。
ｍ）
ＭＳ； ３６７（１００、Ｍ÷）、１９９（３７）、１
７２（５２）上記合成例１及び２に準じて合成した主な
例示化合物を合成例３〜７として次の第１表に示す。
７２（５２）上記合成例１及び２に準じて合成した主な
例示化合物を合成例３〜７として次の第１表に示す。
第 １ 表
実施例１〜７、比較例
クロロジアンブルー２６０ｙ−を、飽和ポリエステル−
脂（東洋紡績株式会社製［パイロン２００Ｊ）を５チ含
有する混合溶剤（トルエン、メチルエチルケトン、酢酸
エチルエステルを各１部混合）１００ＷＬｌに混ぜ、振
動ミルを用いて１μ以下に粉砕して電荷担体顔料の分散
液を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエステルフ
ィルム上ニ、ドクター・ブレードを用いて塗布し、４５
℃で乾燥して厚さ１〜２μの電荷担体発生層をつくった
。一方、合成例１及び２によって得られた化合物、すな
わち例示化合物ｔ１）及び（２）、および合成例１及び
２にｉじ工合成した例示化合物（６） 、 ｉカ、 （
８） 、四。
脂（東洋紡績株式会社製［パイロン２００Ｊ）を５チ含
有する混合溶剤（トルエン、メチルエチルケトン、酢酸
エチルエステルを各１部混合）１００ＷＬｌに混ぜ、振
動ミルを用いて１μ以下に粉砕して電荷担体顔料の分散
液を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエステルフ
ィルム上ニ、ドクター・ブレードを用いて塗布し、４５
℃で乾燥して厚さ１〜２μの電荷担体発生層をつくった
。一方、合成例１及び２によって得られた化合物、すな
わち例示化合物ｔ１）及び（２）、および合成例１及び
２にｉじ工合成した例示化合物（６） 、 ｉカ、 （
８） 、四。
（２）、さらに比較例として特公昭５４−５９１４３号
にて開示されている公知の化合物で次式ＱＶＩで表わさ
れるｐ−ジエチルアミノベンツアルデヒドジフェニルヒ
ドラゾンのそれぞれ２？を、各々ポリカーボネート樹脂
３デとともに、混合溶媒（トルエン、アセトン、酢酸プ
ロピル各等量から成る）４５ｆに混合して溶解させて電
荷輸送層形成液をつくった。これを上記′電荷担体発生
層上にドクターブレードを用いて塗布し、４５℃で６時
間乾燥して厚さｉｏ〜１５μの電荷輸送層を形成せしめ
、電子写真感光体をつくった。この感光体について静電
複写紙試験装置ｒ ５Ｐ−４２８型」（川口゛心機製作
新製）を用いてスタティック方式で帯電特性の評価を行
った。先ず、−６ＫＶのコロナ放電を５秒間行って帯電
せしめ、表面電位Ｖ。（単位は、−ボルト）を測定し、
これを暗所で５秒間保持した後、タングステンランプに
より照度５ルツクスの光を照射し、表面電位を半分に減
衰させるに必要な露光量すなわち生滅露光量Ｅ％（ルッ
クス・秒）をめ、丑た、２０秒間光減衰させた時の残留
電位ｖＲ（−ボルト）をめた。次いで１万ルツクス・秒
の光を３秒間照射して残留電荷を除電して１回のサイク
ルを終了するっこれを連続して２００回繰夛返し、２０
０回目に同様の測定を行った。結果を第２表に示す。
にて開示されている公知の化合物で次式ＱＶＩで表わさ
れるｐ−ジエチルアミノベンツアルデヒドジフェニルヒ
ドラゾンのそれぞれ２？を、各々ポリカーボネート樹脂
３デとともに、混合溶媒（トルエン、アセトン、酢酸プ
ロピル各等量から成る）４５ｆに混合して溶解させて電
荷輸送層形成液をつくった。これを上記′電荷担体発生
層上にドクターブレードを用いて塗布し、４５℃で６時
間乾燥して厚さｉｏ〜１５μの電荷輸送層を形成せしめ
、電子写真感光体をつくった。この感光体について静電
複写紙試験装置ｒ ５Ｐ−４２８型」（川口゛心機製作
新製）を用いてスタティック方式で帯電特性の評価を行
った。先ず、−６ＫＶのコロナ放電を５秒間行って帯電
せしめ、表面電位Ｖ。（単位は、−ボルト）を測定し、
これを暗所で５秒間保持した後、タングステンランプに
より照度５ルツクスの光を照射し、表面電位を半分に減
衰させるに必要な露光量すなわち生滅露光量Ｅ％（ルッ
クス・秒）をめ、丑た、２０秒間光減衰させた時の残留
電位ｖＲ（−ボルト）をめた。次いで１万ルツクス・秒
の光を３秒間照射して残留電荷を除電して１回のサイク
ルを終了するっこれを連続して２００回繰夛返し、２０
０回目に同様の測定を行った。結果を第２表に示す。
実施例８
実施例１に２いて、クロロジアンブルーＫＷ、ｔて、電
荷担体発生顔料として、β型銅フタロシアニンをエフノ
ール、ベンゼンを用いて順次に加熱。
荷担体発生顔料として、β型銅フタロシアニンをエフノ
ール、ベンゼンを用いて順次に加熱。
濾過して精製した材料を用い例示化合物（１）を電荷輸
送物質として用いて、実施例１と同様の操作により電子
写真感光体をつくり、実施例１と同様にして性能試験を
行ったっ結果を第２表に示した。
送物質として用いて、実施例１と同様の操作により電子
写真感光体をつくり、実施例１と同様にして性能試験を
行ったっ結果を第２表に示した。
実施例９
実施例１において、クロロジアンブルーに替えて下記の
構造 を有するスクワリン酸系顔料を電荷担体発生顔料として
用い、例示化合物（１）を電荷担体輸送物質として用い
て、実施例１と同様な操作にょシミ子写真感光体をつく
り、実施例１と同様にして性能試験を行った。結果お第
２表に示した。
構造 を有するスクワリン酸系顔料を電荷担体発生顔料として
用い、例示化合物（１）を電荷担体輸送物質として用い
て、実施例１と同様な操作にょシミ子写真感光体をつく
り、実施例１と同様にして性能試験を行った。結果お第
２表に示した。
第２表
以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は、優れた繰り返し帯電特性を有していることから、
耐久性すなわち画像濃度の保持性が極めて優れているこ
とを示している。
体は、優れた繰り返し帯電特性を有していることから、
耐久性すなわち画像濃度の保持性が極めて優れているこ
とを示している。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の４子写真感光体の１例の断面図を示
す。 １・・・導電性支持体 ２・・・電荷発生物質３・・・
電荷発生層 ４゛°・９−ジュロルジンカルポキンアルデヒドヒドラ
ゾン誘導体を含有する電荷輸送層 ５・・・感光層 以上
す。 １・・・導電性支持体 ２・・・電荷発生物質３・・・
電荷発生層 ４゛°・９−ジュロルジンカルポキンアルデヒドヒドラ
ゾン誘導体を含有する電荷輸送層 ５・・・感光層 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、電荷発生層と電荷輸送層を設けた電
子コタ真感光体におりて、電荷輸送層として、次の一般
式（１）、 （式中、Ｒ８は炭素数１〜６ＩＩｌの直鎖状もしくは分
岐状のアルキル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基
、メチルベンジル基、ｔフチル基を表わし、Ｒ２Ｈ）ｘ
二Ａ４、）！ｊル基、メトキシフェニル基を表わす） で表わされる９−ジュロルジンヵルボキシアルデヒドヒ
ドラゾン誘導体を含胃する層を有する。仁とを特徴とす
る１成子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23954883A JPS60130744A (ja) | 1983-12-19 | 1983-12-19 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23954883A JPS60130744A (ja) | 1983-12-19 | 1983-12-19 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130744A true JPS60130744A (ja) | 1985-07-12 |
Family
ID=17046444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23954883A Pending JPS60130744A (ja) | 1983-12-19 | 1983-12-19 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130744A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6295535A (ja) * | 1985-10-22 | 1987-05-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| US7060393B2 (en) * | 2001-04-18 | 2006-06-13 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Optical recording medium and optical recording apparatus |
-
1983
- 1983-12-19 JP JP23954883A patent/JPS60130744A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6295535A (ja) * | 1985-10-22 | 1987-05-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| US7060393B2 (en) * | 2001-04-18 | 2006-06-13 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Optical recording medium and optical recording apparatus |
| US7297449B2 (en) | 2001-04-18 | 2007-11-20 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Optical recording medium and optical recording apparatus |
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