JPS59155848A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS59155848A JPS59155848A JP17275882A JP17275882A JPS59155848A JP S59155848 A JPS59155848 A JP S59155848A JP 17275882 A JP17275882 A JP 17275882A JP 17275882 A JP17275882 A JP 17275882A JP S59155848 A JPS59155848 A JP S59155848A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- photosensitive layer
- bisazo compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは非品性ビスア
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写真感光
体に関する。
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写真感光
体に関する。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する無機感光体が広く用いられて来た。しかし
、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において
必ずしも満足し得るものではなく、近年においては様々
な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有
機感光体の開発・研究が盛んに行なわれている。
化カドミウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する無機感光体が広く用いられて来た。しかし
、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において
必ずしも満足し得るものではなく、近年においては様々
な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有
機感光体の開発・研究が盛んに行なわれている。
とくにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる
物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試
みがなされている。−このようないわゆる機能分離型の
電子写真感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択
することができ、任意の性能を有する感光体を比較的容
易に作成し得ることから多（の研究がなされてきた。
物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試
みがなされている。−このようないわゆる機能分離型の
電子写真感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択
することができ、任意の性能を有する感光体を比較的容
易に作成し得ることから多（の研究がなされてきた。
機能分離°型の′ば子写真感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されており、
有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として例えば、
ビスアゾ化合物をｈ＆光層中に含有する電子写真感光体
として、特開昭４７−３７５４３号公報、特開昭５４−
２１７２８号公報、特開昭５４−’２２８３４号公報、
特開昭５６−１１６０４０号公報等がすでに公知である
。しかしこれらのビスアゾ化合物は、感度、残留′電位
あるいは、繰り返し使用時の安定性等の特性において、
必ず［−も満足し得るものではなく、また、キャリア輸
送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセス
の幅広（・要求を十分満足させるものではない。
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されており、
有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として例えば、
ビスアゾ化合物をｈ＆光層中に含有する電子写真感光体
として、特開昭４７−３７５４３号公報、特開昭５４−
２１７２８号公報、特開昭５４−’２２８３４号公報、
特開昭５６−１１６０４０号公報等がすでに公知である
。しかしこれらのビスアゾ化合物は、感度、残留′電位
あるいは、繰り返し使用時の安定性等の特性において、
必ず［−も満足し得るものではなく、また、キャリア輸
送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセス
の幅広（・要求を十分満足させるものではない。
このような有機染顔料を電子写真感光体の感光層として
用いる場合の問題点として非晶形も含めて種々の結晶形
によりその電子写真性能に大きな影響を与えることが挙
げ（’）れる１、例えば特開昭５６−１１６０３８
号公報には結晶性のビスアゾ化合物か非晶形のそれと比
較して約５倍の感度を有していることが開示されている
。またクロロダイアンブルーをキャリア発生物質として
使用する時は結晶性の状態より非晶形の方が高感度であ
ることが知られている。
用いる場合の問題点として非晶形も含めて種々の結晶形
によりその電子写真性能に大きな影響を与えることが挙
げ（’）れる１、例えば特開昭５６−１１６０３８
号公報には結晶性のビスアゾ化合物か非晶形のそれと比
較して約５倍の感度を有していることが開示されている
。またクロロダイアンブルーをキャリア発生物質として
使用する時は結晶性の状態より非晶形の方が高感度であ
ることが知られている。
また特開昭５１−１０８８４７号公報には銅フタロシア
ニン顔料の数多（の結晶形のうちある特定の結晶形を有
する銅フタロシアニン顔料が電子写真感光体の有効成分
となり得ることが開示されて（・真性能に及ぼす影響の
予測は困難であり、またその結晶形態の制御も難しい。
ニン顔料の数多（の結晶形のうちある特定の結晶形を有
する銅フタロシアニン顔料が電子写真感光体の有効成分
となり得ることが開示されて（・真性能に及ぼす影響の
予測は困難であり、またその結晶形態の制御も難しい。
有機染顔料の結晶形の制御は例えば米国特許第３．５１
０，７２１号明細書に記載の梗断力を利用して銅フタロ
シアニン顔料の結晶形を転移させる方法や特開昭５７−
３５２１０号公報に記載のボールミル中で粉砕しながら
溶剤で処理する方法などがある。
０，７２１号明細書に記載の梗断力を利用して銅フタロ
シアニン顔料の結晶形を転移させる方法や特開昭５７−
３５２１０号公報に記載のボールミル中で粉砕しながら
溶剤で処理する方法などがある。
しかしいずれの方法を用いても他の有機染顔料の結晶形
がどのように変化するかを予測１−ろことは難しく、さ
らには変化した結晶形が電子写真性能に対してどのよう
な効果を及ぼすかの予濱１１ヲま更に困難であり、個々
の有機染顔料に固有の性質であると言える。
がどのように変化するかを予測１−ろことは難しく、さ
らには変化した結晶形が電子写真性能に対してどのよう
な効果を及ぼすかの予濱１１ヲま更に困難であり、個々
の有機染顔料に固有の性質であると言える。
本発明の目的は、高感度な電子写真感光体を提供するこ
とにある。
とにある。
本発明者らは以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果、
下記一般式Ｉ〕で示されるビスアゾ化合物が非晶形であ
る時に感光体の有効成分として働き得ることを見い出し
、本発明を児成したものである。
下記一般式Ｉ〕で示されるビスアゾ化合物が非晶形であ
る時に感光体の有効成分として働き得ることを見い出し
、本発明を児成したものである。
一般式〔■〕
Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ１−ＣＨ＝Ｃ−Ａｒ２−Ｎ＝Ｎ−ＡＮ
〔式中、Ａ ｒ、 、Ａ ｒ２は置換・未置換のフェニ
ル基、置換・未置換のナフチル基を表わし、置換として
はハロゲン原子、置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアルコキシ基を表わす。
ル基、置換・未置換のナフチル基を表わし、置換として
はハロゲン原子、置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアルコキシ基を表わす。
’ｚ・′
を表わし、Ａｒ、は置換・未置換の芳香族炭素環基もし
くは置換・未置換の芳香族複素環基を表わす。
くは置換・未置換の芳香族複素環基を表わす。
Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環もしくは置換・未置換
の芳香族複素環を構成するのに必要な原子群を表わす。
の芳香族複素環を構成するのに必要な原子群を表わす。
”１ 、Ａｒ、 ｐＡｒ、の好ましい置換基としてはフ
ッ素原子、塩素原子、臭累原子等のハロゲン原子、炭素
原子数１ケから４ケのアルキル基、炭素原子数１ケから
４ケ〜のアルコキシ基、トリフルオロメチル基を表わし
、さらに好ましいアルキル基としてメチル基、エチル基
、さらに好雀しいアルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基を表わす。
ッ素原子、塩素原子、臭累原子等のハロゲン原子、炭素
原子数１ケから４ケのアルキル基、炭素原子数１ケから
４ケ〜のアルコキシ基、トリフルオロメチル基を表わし
、さらに好ましいアルキル基としてメチル基、エチル基
、さらに好雀しいアルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基を表わす。
すなわち本発明においては、前記一般式〔Ｄで示される
ビスアゾ化合物が非晶形である場合に該ビスアゾ化合物
を含有する感光層を有する電子写真感光体を作成するこ
とにより本発明の目的である高感度な電子写真感光体が
得られる。
ビスアゾ化合物が非晶形である場合に該ビスアゾ化合物
を含有する感光層を有する電子写真感光体を作成するこ
とにより本発明の目的である高感度な電子写真感光体が
得られる。
前記一般式（１）で示される本発明に有用なビスアゾ化
合物の具体例としては、たとえば次の構造式を有するも
のが挙げられるが、これによって本発明のビスアゾ化合
物が限定されるものではない。
合物の具体例としては、たとえば次の構造式を有するも
のが挙げられるが、これによって本発明のビスアゾ化合
物が限定されるものではない。
例示化合物
１１
以上のごときビスアゾ化合物は％顎間５６−６９１７５
号に記載の方法により容易に合成することができる。
号に記載の方法により容易に合成することができる。
このようにして合成したビスアゾ化合物を非晶化処理す
ることにより本発明に係るビづアゾ化合物を得ることが
できる。
ることにより本発明に係るビづアゾ化合物を得ることが
できる。
一方、有機染顔料の結晶形の確認は通常粉末Ｘ線回折法
を用いて行なわれろ。Ｘ線管の対陰極として銅を用い、
フィルターとしてニッケルを使用すればＣｕ−にα線（
１，５４ｘｓＸ ）が取り出せ、例えば２θ−２６，０
には面間隔ａ ＝ ３．４２６８ Ｘによる回折パター
ンが得られることになる。また非晶形の化合物は２θ＝
１０°から２０＝３００の間に幅広い回折パターンを示
すことが知られている。
を用いて行なわれろ。Ｘ線管の対陰極として銅を用い、
フィルターとしてニッケルを使用すればＣｕ−にα線（
１，５４ｘｓＸ ）が取り出せ、例えば２θ−２６，０
には面間隔ａ ＝ ３．４２６８ Ｘによる回折パター
ンが得られることになる。また非晶形の化合物は２θ＝
１０°から２０＝３００の間に幅広い回折パターンを示
すことが知られている。
非晶化処理、はビスアゾ化合物を良溶媒に溶解した後、
大量の貧溶媒により再沈澱することにより行７”、ｃ
ｂ ｈ、る。ここで良俗媒としてはプロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、
５ｌｅｅ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン
、エチレンジアミン、イソプロパツールアミン、シクロ
ヘキシルアミン、エタノールアミン等の有機−級アミン
やこれら有機−級アミンのほかにメチルアミン、エチル
アミンを有機溶媒に溶解した混合溶媒や酢酸す） ＩＪ
ウム、酢酸カリウム、水酸化す） ＩＪウム、水酸化カ
リウム等の無機塩基を有機溶媒に溶解した溶液が好まし
く用いられる。
大量の貧溶媒により再沈澱することにより行７”、ｃ
ｂ ｈ、る。ここで良俗媒としてはプロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、
５ｌｅｅ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン
、エチレンジアミン、イソプロパツールアミン、シクロ
ヘキシルアミン、エタノールアミン等の有機−級アミン
やこれら有機−級アミンのほかにメチルアミン、エチル
アミンを有機溶媒に溶解した混合溶媒や酢酸す） ＩＪ
ウム、酢酸カリウム、水酸化す） ＩＪウム、水酸化カ
リウム等の無機塩基を有機溶媒に溶解した溶液が好まし
く用いられる。
貧溶媒と［７ては水、メタノール、エタノールなどのア
ルコール等が好ましく用いられる。
ルコール等が好ましく用いられる。
このように非晶化処理して得られたビスアゾ化合の結晶
化度は粉末Ｘ線回折法により検討した。
化度は粉末Ｘ線回折法により検討した。
粉末Ｘ線回折図は理学電機株式会社製ガイガーフレ、ク
スＤ−６Ｃにより、Ｘ線管の対陰極として銅を、フィル
ターとして二、ケルを用いたＣｕ −にα線で管電流２
７ ＫＶ、走査速度毎分１（２θ）、時定数１秒で測定
した。得られた粉末Ｘ線回折図をもとにビスアゾ化合物
の結晶化度（Ｐ）を次のように定義した。２θ−３５°
における回折強度（Ｄ３６ ’）を基準にして非晶化の
目やすとして２θ−２０°（１８°から２２°）におけ
る回折強度の平均値（Ｄ２０ ） 、結晶化の目やすと
して２θ−２７±１°（２６°から”２８°）における
回折強度の最大値（Ｄ２７）をとり式Ｐ−：（Ｄ２７’
−Ｄ３１１ ）’（Ｄ２０ Ｉ）ｓａ ）で結晶化度を
評価し電子写真性能との相関を検討した。
スＤ−６Ｃにより、Ｘ線管の対陰極として銅を、フィル
ターとして二、ケルを用いたＣｕ −にα線で管電流２
７ ＫＶ、走査速度毎分１（２θ）、時定数１秒で測定
した。得られた粉末Ｘ線回折図をもとにビスアゾ化合物
の結晶化度（Ｐ）を次のように定義した。２θ−３５°
における回折強度（Ｄ３６ ’）を基準にして非晶化の
目やすとして２θ−２０°（１８°から２２°）におけ
る回折強度の平均値（Ｄ２０ ） 、結晶化の目やすと
して２θ−２７±１°（２６°から”２８°）における
回折強度の最大値（Ｄ２７）をとり式Ｐ−：（Ｄ２７’
−Ｄ３１１ ）’（Ｄ２０ Ｉ）ｓａ ）で結晶化度を
評価し電子写真性能との相関を検討した。
その結果、本発明に係る一般籾ａ〕で示されるビスアゾ
化合物においては非晶形の場合に高感度な電子写頁感光
体を作成し、得ることを見い出した。
化合物においては非晶形の場合に高感度な電子写頁感光
体を作成し、得ることを見い出した。
そして前述の定義によ４）結晶化度を利用することによ
り結晶形の制御が可能となり、本発明を完成したもので
ある。
り結晶形の制御が可能となり、本発明を完成したもので
ある。
つまり、前記一般式（１）で示されるビスアゾ化合物は
結晶化度の高い時（Ｐ≧３）は感度が低く、特に低電界
時の感度が低く、電子写真感光体として使用した場合か
ぶりの発生の原因と１ヨる。一方、非晶化処理をするこ
とにより得られた結晶化度の低い（ｐ ＜ ３ ）の該
ビスアゾ化合物を用いて電子写真感光体とした場合には
高感度の感光体が得られ、特に低電界時の感度が高い。
結晶化度の高い時（Ｐ≧３）は感度が低く、特に低電界
時の感度が低く、電子写真感光体として使用した場合か
ぶりの発生の原因と１ヨる。一方、非晶化処理をするこ
とにより得られた結晶化度の低い（ｐ ＜ ３ ）の該
ビスアゾ化合物を用いて電子写真感光体とした場合には
高感度の感光体が得られ、特に低電界時の感度が高い。
以下本発明を実施例で具体的に説明するが、これにより
本発明の実施態様が限定されるものではない。
本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例１
例示化合物（１）を少量のブチルアミンを含イＪ゛する
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に溶解した後、大量
の水にあけ生じた沈澱を濾取して非晶化処理した例示化
合物（１）を得た。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に溶解した後、大量
の水にあけ生じた沈澱を濾取して非晶化処理した例示化
合物（１）を得た。
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレ８．りＭＦ−１０Ｊ（
接水化学社製）より成る厚さ０，０５μｍ の中間層を
設け、その上に非晶化処理した例示化合物（１）（結晶
化度Ｐ ＝ １．６、第１図にその粉末Ｘ線回折図を示
す。）２重量部を１，２−ジク口々エタン１４０重址部
に分散混合した液を乾燥後の膜厚が０．５μｍになるよ
うにして塗布し、キャリア発生層を形成した。
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレ８．りＭＦ−１０Ｊ（
接水化学社製）より成る厚さ０，０５μｍ の中間層を
設け、その上に非晶化処理した例示化合物（１）（結晶
化度Ｐ ＝ １．６、第１図にその粉末Ｘ線回折図を示
す。）２重量部を１，２−ジク口々エタン１４０重址部
に分散混合した液を乾燥後の膜厚が０．５μｍになるよ
うにして塗布し、キャリア発生層を形成した。
その上にキャリア輸送物質として、４−（ジー（ｐ
）リルアミノ）ｌ−４’−メトキシスチルベン１６重量
部とポリカーボネート［パンライトＬ−１２５０ｊ（帝
人化成社′製）１０重量部とを１，２−ジクロロエタン
９０ｉ量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１０
μｍになるように塗布してキャリア輸送層を形成［−１
本発明の電子写真感光体を作成した。
）リルアミノ）ｌ−４’−メトキシスチルベン１６重量
部とポリカーボネート［パンライトＬ−１２５０ｊ（帝
人化成社′製）１０重量部とを１，２−ジクロロエタン
９０ｉ量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１０
μｍになるように塗布してキャリア輸送層を形成［−１
本発明の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について、靜電抜写紙試験装置１’
−８Ｐ−４２８（川口電機製作新製）を用いてダイナミ
ック方式で電子写真特性を測定した。
−８Ｐ−４２８（川口電機製作新製）を用いてダイナミ
ック方式で電子写真特性を測定した。
前記感光体の感光体表面を帯電圧−６，ＯＫＶで２．５
秒間帯電せしめた時の表面電、位ｖＡ、次（・千５秒間
暗放置ｌ、た後の表面電位ｖ工、次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面における照度が３５ｅｕｘになる
ように照射し、表面電位Ｖ工を半分に減衰させるのに”
〃１′る露九社Ｅ％（ｅｕｘ ｍ ｓｅｃ ）、表面電
位を一５００Ｖかも一５０Ｖへ減衰させるのに要する露
光量Ｅ囃（ｅｌｌＸｌｌｓｅｃ）、並びに３０ ｅｕｘ
ｍｓｅｃの露光量で露光した後の表面電位ＶＲをそれぞ
れ求めた。
秒間帯電せしめた時の表面電、位ｖＡ、次（・千５秒間
暗放置ｌ、た後の表面電位ｖ工、次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面における照度が３５ｅｕｘになる
ように照射し、表面電位Ｖ工を半分に減衰させるのに”
〃１′る露九社Ｅ％（ｅｕｘ ｍ ｓｅｃ ）、表面電
位を一５００Ｖかも一５０Ｖへ減衰させるのに要する露
光量Ｅ囃（ｅｌｌＸｌｌｓｅｃ）、並びに３０ ｅｕｘ
ｍｓｅｃの露光量で露光した後の表面電位ＶＲをそれぞ
れ求めた。
その結果は
ＶＡニー７２４．Ｖ
Ｖニー−５８６Ｖ
ＥＪ４＝ １．７ ｅｕｘ ｌｌ５ｅｃＥ 嘲＝ ３
．８ ｅｕｘ ＠ ５ｅｃｖｎ＝ ｏ ｖ １ であった。
．８ ｅｕｘ ＠ ５ｅｃｖｎ＝ ｏ ｖ １ であった。
比較例１
キャリア発生物質とし′Ｃ非晶化処理し１こ例月、化合
物（１）に代え″Ｃ再結晶して結晶化度を向上した例示
化合物（１） （Ｐ ＝ ３．６ｏ第２図にその粉末Ｘ
線回折図を示す。）を用いた他は実施例１と同様にして
比較用感光体を作成した。
物（１）に代え″Ｃ再結晶して結晶化度を向上した例示
化合物（１） （Ｐ ＝ ３．６ｏ第２図にその粉末Ｘ
線回折図を示す。）を用いた他は実施例１と同様にして
比較用感光体を作成した。
この比較用１＋Ｒ光体について実施例１と同様にして測
定を行なったところ次の様な結果を得た。
定を行なったところ次の様な結果を得た。
ＶＡニー７５６Ｖ
Ｖニー−６７３Ｖ
Ｅ３Ａ＝ ４．２ ｅｕｘ ＊ ５ｅｃＥ５Ｂ３＝ １
２．９ ｅｕｘ１１ｓｅｃ猫＝ＯＶ 以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は、比較用電子写真感光体に比べ、高感度であり極めて
優れたものである。
２．９ ｅｕｘ１１ｓｅｃ猫＝ＯＶ 以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は、比較用電子写真感光体に比べ、高感度であり極めて
優れたものである。
実施例２
キャリア発生物質として非晶化処理した例示化合物（１
）に代えて、非晶化処理し１．二例示化合物ｃ２１）（
結晶化度ｐ＝２．７゜第３図にその粉末Ｘ線回折図を示
ず。）を用いた他は実施例１と同様にして、本発明の電
子写真感光体を作成した。
）に代えて、非晶化処理し１．二例示化合物ｃ２１）（
結晶化度ｐ＝２．７゜第３図にその粉末Ｘ線回折図を示
ず。）を用いた他は実施例１と同様にして、本発明の電
子写真感光体を作成した。
この感光体について実施例１と同様にして測定を行なっ
たところ次の様′／′、Ｃ結晶を得た。
たところ次の様′／′、Ｃ結晶を得た。
ＶＡ＝−７３５Ｖ
Ｖエニー５２８■
Ｅ３Ａ＝ １．６６ｕｘ ｍ ｓｅｅ
Ｆｊ５ｉ＝ ３．６ ｅｕｘｍｓｅｃ■＝ ＯＶ
比較例２
キャリア発生物質として非晶化処理した例示化合物（１
）に代えて未処理の例示化合物ＣＩ）（結晶化度Ｐ−３
０゜第４図にその粉末Ｘ線回折図を示す。）を用いた他
は実施例１と同様にして比較用電子写真感光体を作成し
た。
）に代えて未処理の例示化合物ＣＩ）（結晶化度Ｐ−３
０゜第４図にその粉末Ｘ線回折図を示す。）を用いた他
は実施例１と同様にして比較用電子写真感光体を作成し
た。
この感光体について実施例１と同様にして測定を行なっ
たところ次の様な結果を得た。
たところ次の様な結果を得た。
ＶＡ＝−５００Ｖ
Ｖ丁＝−３６８Ｖ
Ｅ；４ ３．２ ｅｕｘ・ｓｅｅ
Ｅ５ｇｇ−測定出来ず
Ｖｎ ＝ ｏ ｖ
比較例３
キャリア発生物質として、再結晶して結晶化度を高めた
例示化合物（２１） （結晶化度Ｐ＝３．６．、第５図
にその粉末Ｘ線回折図を示す。）を用いて比較例２と同
様にして比較用電子写真感光体を作成し、電子写真感光
体として評価した。
例示化合物（２１） （結晶化度Ｐ＝３．６．、第５図
にその粉末Ｘ線回折図を示す。）を用いて比較例２と同
様にして比較用電子写真感光体を作成し、電子写真感光
体として評価した。
結果は１次の通りであった。
ＶＡ＝−４９０Ｖ
■＝ −３４０Ｖ
Ｅ３／ｒ ＝ ８．４ ７１’ｕｘ ｅ ５ｅｅＥ噺二
測定出来ず ＶＲ＝ ＯＶ 以上の結果かも明らかなように本発明の電子写真感光体
は、比較用電子写真感光体に比べ、高感度であり極めて
優れたものである。
測定出来ず ＶＲ＝ ＯＶ 以上の結果かも明らかなように本発明の電子写真感光体
は、比較用電子写真感光体に比べ、高感度であり極めて
優れたものである。
実施例３
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着以下祭日
・〜・夕
した上に実施例１で用いた中間層を設け、更にその上に
非晶化処理して結晶化度Ｐ二２．６にした例示化合物（
２２）をテトラヒドロフラン１４０重量部に分散混合し
た液を乾燥後の膜厚が０，５μｍになるように塗布して
キャリア発生層とした。
非晶化処理して結晶化度Ｐ二２．６にした例示化合物（
２２）をテトラヒドロフラン１４０重量部に分散混合し
た液を乾燥後の膜厚が０，５μｍになるように塗布して
キャリア発生層とした。
次いで、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン６重量部と、ポリエステル［パイロン２００ Ｊ （
東洋紡績社製）１０重ｔｔ部中を、テトラヒドロフラン
９０重ｂｔ部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１
２μｍになるように塗布してキャリア輸送層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン６重量部と、ポリエステル［パイロン２００ Ｊ （
東洋紡績社製）１０重ｔｔ部中を、テトラヒドロフラン
９０重ｂｔ部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１
２μｍになるように塗布してキャリア輸送層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。
この感光体について実施例１と同様に溺定Ｌ７たところ
次のよう１．ｃ結果を得た。
次のよう１．ｃ結果を得た。
ＶＡ＝−７８０Ｖ
Ｖニー−５３０Ｖ
Ｅ％ ＝ ］、、 ６ ｅｕｘ １１ｓｅｃＥ５認＝
３．８ ｅｕｘｓｓｅｃＶＲ： ＯＶ 実施例４ 実施例２において得られた電子写真感光体を電子写真複
写機［Ｕ −Ｂｉｘ ２０００ＲＪ （小西六写真工業
製）に装置し画像の複写を行なったところ、原画に忠実
でコントラストが高く、階調性に優れた複写画像を得た
。これは２０，０００回繰り返しても変わるととな（初
期と同様の複写画像を得た。
３．８ ｅｕｘｓｓｅｃＶＲ： ＯＶ 実施例４ 実施例２において得られた電子写真感光体を電子写真複
写機［Ｕ −Ｂｉｘ ２０００ＲＪ （小西六写真工業
製）に装置し画像の複写を行なったところ、原画に忠実
でコントラストが高く、階調性に優れた複写画像を得た
。これは２０，０００回繰り返しても変わるととな（初
期と同様の複写画像を得た。
第１図〜第５図はビスアゾ化合物の粉末Ｘ線回折図（Ｋ
ｕ−にα線）を示す。 横軸は２θ（単位度）で縦軸は回折強度（単位は任意）
を示す。 代理人 桑 原 義 美 ７゜ 特１１・１山」、自若杉和夫殿 １ ・１１′Ｉのｌく小 昭和５７年ｑ’ｒ ｒｆ’ｌ貯１１第１１第２７５８２
発明の名称 電子写真感光体 ：３ｈｌｉ ｔｌ針４−ると ・４；イ′１との関係 特８′１出粘゛１人１１、所
東足部新１１・ｉ区画１つ自＋ｌｉｌ Ｊ’１ｉ２（
ｉｌ゛ｊ；２す名 称 （＋２７１小西六゛す貞に業株
ヱ（会？］補正の対象 願書及び明細書 補正の内容 願書及び明細書の浄書（内容に変更なし）別紙の通り 手続補正書 ｑ！ｊ ｌｉ’ｌ’ ｌＩ’ Ｉｖｌ：白若杉和夫殿Ｊ
リ；１′１σ）人事 １１１′イ ｆｕ ５７ ’ｌ” ’Ｉ”ｒ ｌｒ
ｌ’ ｈｊＴ＋ 第１ ７２ ７５ ｇ ’ｒ２
発明の名称 電子写真感光体 、（１山 １ｉ ｋ ’Ｊ る ＋１１′１１件どの
関係 １．’ｆｉ’１出願人（ｊ 所 、！ＪｒＪ
ｉ（Ｍ箱ＶｉＭＬ４ 西１ｆｆ１伯°］ ！’ １１２
（ｉ’１２ ’ｊ名 称 （１２７）小西、いフ゛貞丁
業４ｑ、式会？１代！＜Ｉ附１ｒ没用本信彦 １、＋ｉ ｒす１ 虫足部１１！Ｉ’ｌ 巾
、’＜ ＜ リｌ町１１＋：’ 、１世（’＋り
０１Ｄ タニイニフ二浄書明細書の「発明の詳細な説
明」のイｙ （ｉＩ□・’）ｉｖｌ、ｐ−ｙｒ−、−ｙ：Ｈｒ４明細
ｊ書の「図面の簡単な説明」のイ聞；ｄ ７、 補正の内容 Ｊｊ ス１）：二−願誓の前−記−以外の一発−明−者
のう二ち一、：＝、王佐改木−収土とある−を」佐−夕
、木散十と１１正にろ一０１１ノ（Ｉｆ）’ ！＋！
ｆ許請求の範囲の補正別紙の通り Ｑ’１’Ｊ ｆｌｉｔ）−゛ 明Ｍ１ｊ曹中の補正第
６頁１１行目１ノ、ニル基」とある嘴、「フェニレン基
」と訂正する。 同頁１２行目「ナフチル基」とあるを、「ナフチレン基
」と訂正する。 第１２頁、例示化合物の構造式（２０）を以下の通りに
訂正１−る。 以下−−ｂ （２０） １ｒ 第３０頁１０行目［回折図（Ｋｕ−にα線）」とあるな
、［回折図（Ｃｕ−にα線）」と訂正する。 別紙 特ｔｌ’Ｂ々求の範囲 （１） 導電性支持体上に下記一般式［Ｉ）で示され
ろビスアゾ化合物を含有する感光層るで有する′は子写
具感元体において該ビスアゾ化合物が非晶形であること
をｔ＋！ｆ檄とする７に子写頁感元体。 一般式口〕 Ａ Ｎ−Ｎ Ａｒ、 ＣＨ”ＣＡｒ２Ｎ二Ｎ
ＡＮ 〔式中、Ａｒｌ 、 Ａｒ２は置換・未１行換のフェニ
レン基、は挨・未直換のナフチレン基を表わし、匝艮基
としてはハロゲン原子、置換・未置換のアルギル基、Ｑ
’Ａ Ｊ’Ａ・未置換のアルコキシ基を衣わ丁。 ’−ｚ” を表わＩ、、 Ａｒ３は１Ｆ４：換・未置換の芳香族炭
素環基もしくは１ｉ侯・未置換の芳番族板累環基を表わ
丁。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環もしくは、置換・未
置換の芳香族核素環を構成するのに必要な原子群を表わ
−「。〕 （２） 前記ビスアゾ化合物の銅のにα線を使用した
粉末Ｘ線回折図において２θ＝３５°における回折強度
を基準にした時の２θ＝１８°から２θ＝２２°におけ
る回折強度のイ均値に対して２θ＝３ヂにおける回折強
度を基準にしたときの２θ−２６°から２θ−２８°に
おけろ回折強度の最大値が３倍より小さいことを特徴と
する該ビスアゾ化合物を含有する感光層を有する特許請
求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 （３） 前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発
生物質とを含有し、当該キャリア発生物が前記一般式Ｃ
Ｉ）で示される非晶形ビスアゾ化合物である特許請求の
範囲第１項または第２項記載の電子写真ノベ元体。
ｕ−にα線）を示す。 横軸は２θ（単位度）で縦軸は回折強度（単位は任意）
を示す。 代理人 桑 原 義 美 ７゜ 特１１・１山」、自若杉和夫殿 １ ・１１′Ｉのｌく小 昭和５７年ｑ’ｒ ｒｆ’ｌ貯１１第１１第２７５８２
発明の名称 電子写真感光体 ：３ｈｌｉ ｔｌ針４−ると ・４；イ′１との関係 特８′１出粘゛１人１１、所
東足部新１１・ｉ区画１つ自＋ｌｉｌ Ｊ’１ｉ２（
ｉｌ゛ｊ；２す名 称 （＋２７１小西六゛す貞に業株
ヱ（会？］補正の対象 願書及び明細書 補正の内容 願書及び明細書の浄書（内容に変更なし）別紙の通り 手続補正書 ｑ！ｊ ｌｉ’ｌ’ ｌＩ’ Ｉｖｌ：白若杉和夫殿Ｊ
リ；１′１σ）人事 １１１′イ ｆｕ ５７ ’ｌ” ’Ｉ”ｒ ｌｒ
ｌ’ ｈｊＴ＋ 第１ ７２ ７５ ｇ ’ｒ２
発明の名称 電子写真感光体 、（１山 １ｉ ｋ ’Ｊ る ＋１１′１１件どの
関係 １．’ｆｉ’１出願人（ｊ 所 、！ＪｒＪ
ｉ（Ｍ箱ＶｉＭＬ４ 西１ｆｆ１伯°］ ！’ １１２
（ｉ’１２ ’ｊ名 称 （１２７）小西、いフ゛貞丁
業４ｑ、式会？１代！＜Ｉ附１ｒ没用本信彦 １、＋ｉ ｒす１ 虫足部１１！Ｉ’ｌ 巾
、’＜ ＜ リｌ町１１＋：’ 、１世（’＋り
０１Ｄ タニイニフ二浄書明細書の「発明の詳細な説
明」のイｙ （ｉＩ□・’）ｉｖｌ、ｐ−ｙｒ−、−ｙ：Ｈｒ４明細
ｊ書の「図面の簡単な説明」のイ聞；ｄ ７、 補正の内容 Ｊｊ ス１）：二−願誓の前−記−以外の一発−明−者
のう二ち一、：＝、王佐改木−収土とある−を」佐−夕
、木散十と１１正にろ一０１１ノ（Ｉｆ）’ ！＋！
ｆ許請求の範囲の補正別紙の通り Ｑ’１’Ｊ ｆｌｉｔ）−゛ 明Ｍ１ｊ曹中の補正第
６頁１１行目１ノ、ニル基」とある嘴、「フェニレン基
」と訂正する。 同頁１２行目「ナフチル基」とあるを、「ナフチレン基
」と訂正する。 第１２頁、例示化合物の構造式（２０）を以下の通りに
訂正１−る。 以下−−ｂ （２０） １ｒ 第３０頁１０行目［回折図（Ｋｕ−にα線）」とあるな
、［回折図（Ｃｕ−にα線）」と訂正する。 別紙 特ｔｌ’Ｂ々求の範囲 （１） 導電性支持体上に下記一般式［Ｉ）で示され
ろビスアゾ化合物を含有する感光層るで有する′は子写
具感元体において該ビスアゾ化合物が非晶形であること
をｔ＋！ｆ檄とする７に子写頁感元体。 一般式口〕 Ａ Ｎ−Ｎ Ａｒ、 ＣＨ”ＣＡｒ２Ｎ二Ｎ
ＡＮ 〔式中、Ａｒｌ 、 Ａｒ２は置換・未１行換のフェニ
レン基、は挨・未直換のナフチレン基を表わし、匝艮基
としてはハロゲン原子、置換・未置換のアルギル基、Ｑ
’Ａ Ｊ’Ａ・未置換のアルコキシ基を衣わ丁。 ’−ｚ” を表わＩ、、 Ａｒ３は１Ｆ４：換・未置換の芳香族炭
素環基もしくは１ｉ侯・未置換の芳番族板累環基を表わ
丁。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環もしくは、置換・未
置換の芳香族核素環を構成するのに必要な原子群を表わ
−「。〕 （２） 前記ビスアゾ化合物の銅のにα線を使用した
粉末Ｘ線回折図において２θ＝３５°における回折強度
を基準にした時の２θ＝１８°から２θ＝２２°におけ
る回折強度のイ均値に対して２θ＝３ヂにおける回折強
度を基準にしたときの２θ−２６°から２θ−２８°に
おけろ回折強度の最大値が３倍より小さいことを特徴と
する該ビスアゾ化合物を含有する感光層を有する特許請
求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 （３） 前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発
生物質とを含有し、当該キャリア発生物が前記一般式Ｃ
Ｉ）で示される非晶形ビスアゾ化合物である特許請求の
範囲第１項または第２項記載の電子写真ノベ元体。
Claims (3)
- （１） 導電性支持体−トに下記一般式Ｉ〕で示され
るビスアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感
光体において該ビスアゾ化合物が非晶形であることを特
徴とする電子写真感光体。 一般式〔Ｌ Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ、 −ＣＨ＝Ｃ−Ａｒ２−Ｎ＝Ｎ−Ａ
Ｎ 〔式中、Ａｒ、 、Ａｒ２は置換・未置換の）、ニル基
、置換・未置換のナフチル基を表わし、置換基としては
ハロゲン原子、置換・未置換のアルギル基、置換・未１
コ換のアルコキシ基を表わす。 環基もしくは置換・未置換の芳香族複素環基を表わす。 ２は、置換・未置換の芳香族炭素環もしくは、置換令未
置換の芳香族炭素環を構成するのに必要な原子群を表わ
す。〕 - （２）前記ビスアゾ化合物の銅のにα線を使用した粉末
Ｘ線回折図において２θ＝３５°における回折強度を基
準にした時の２０＝１８°から２θ二２２°における回
折強度の平均値に対して２θミ０における回折強度を基
準にしたときの２θ＝！から２θ二２８°における回折
強度の最大値が３倍より小さいことを特徴とする該ビス
アゾ化合物を含有する感光層を有する特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 - （３） 前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発
生物質とを含有し、当該キャリア発生物が前記一般式口
〕で示される非晶形ビスアゾ化合物である特許請求の範
囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17275882A JPS59155848A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17275882A JPS59155848A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155848A true JPS59155848A (ja) | 1984-09-05 |
Family
ID=15947778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17275882A Pending JPS59155848A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155848A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6278564A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS63301956A (ja) * | 1987-06-01 | 1988-12-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1982
- 1982-09-30 JP JP17275882A patent/JPS59155848A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6278564A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS63301956A (ja) * | 1987-06-01 | 1988-12-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH0480385B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1992-12-18 | Canon Kk |
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