JPS61107356A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化合物を含
有する感光層を有する新規な感光体に関する。

（従来の技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し得るものではない。例えば、
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。

また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも
耐久性等に問題がある。

これら無ｍ感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバシールド２．４．７−）リ　　−二トロー９−フル
オレノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載が
ある。しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必
ずしも満足できるものではない。このような欠点を改良
するためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、よう高性能の有機感光体を開発す
る試みがなされている。このようないわゆる機能分離型
の感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択するこ
とができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作
成し得ることから多くの研究がなされてき念。

〔発明の解決しようとする問題点〕

上記のような機能分離型の感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。

無機化合物をキャリア発生物質として用いる例としては
、例えば、特公昭４３−１６１９８号公報に記載された
無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組み
合わせて使用されるが、無足形セレンからなるキャリア
発生層は熱により結晶化して感光体としての特性が劣化
してしまうという欠点は改良されてはいない。

また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特開昭５４−２２８３４号公報、特開昭５５−７３
０５７号公報、特開昭５５−１１７１５１号公報、特開
昭５６−４６２３７号公報等がすでに公知である。しか
しこれらのビスアゾ化合物は感度、残留電位あるいは、
繰り返し使用時の安定性の特性において、必ずしも満足
し得るものではなく、また、キャリア輸送物質の選択範
囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を
十分満足させるものではない。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｏレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列でＯＮ　／　ＯＦＦが可能であり、インテリジェント
コピアなはじめとする画像処理機能を有する複写機やコ
ンピューターのアウトプット用のプリンターの光源とし
て特に有望視されている。中でも半導体レーザーはその
性質上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であることなどか
ら注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体
レーザーに比較して低出力であり、また発振波長も長波
長（約７８０　ａｍ以上）であることから従来の感光体
では分光感度が短波長側により過ぎており、このままで
は半導体レーザーを光源とする感光体としての使用は不
可能である。

（発明の目的） 本発明の目的はキャリア発生能に優れた特定のアゾ化合
物ヶ含有する感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の浸れ念感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア１□　　発生物
質として作用し得るアゾ化合物を含有する感光体を提供
することにある。

本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の長波長光
源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提供する
ことにある。

本発明の更に他の目的は、明細書中の記載からあきらか
になるであろう。

（発明の構成〕 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式［１）で示されるアゾ化合物が感光
体の有効成分として働き得ることを見出し、本発明を完
成したものである。

一般式ＣＩ） 式中、Ｙｌ及びＹｌは、水素原子、アルキル基（好まし
くは炭素原子数１〜８）、アルコキシ基（好　　　：□
；は、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素原子数１
〜８）、アルコキシ基（好ましくは炭素原子数１〜８）
、へロゲン原子、シアノ基、エステル基（例えばアセト
キシ基、プロピオニロキシ基等）、アシル基（例えばア
セチル基、ベンジル基等）、ジアルキルアミノ基、ジア
リールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、又はヒドロキ
シ基を表す。ただし、ｎｌは１〜５の整数を表し、ｎｌ
が２以上の時は　１１は異なる置換基でもかまわない。

Ｙ３及びでは、水素原子、アルキル基（好ましくて、Ｒ
２は、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素原子数１
〜８）、アルコキシ基（好ましくは炭素原子数１〜８）
、ハロゲン原子、シアノ基、エステル基（例えばアセト
キシ基、プロピオニロキシ基等）、アシル基（例えばア
セチル基、ベンジル基等）、ジアルキルアミノ基、ジア
リールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、又はヒドロキ
シ基を表す。ただし、ｎ、Ｆｉ１〜５の整数を表し、ｎ
ｌが２以上の時は　Ｂｌは異なる置換基でもかまわない
。

２は、置換もしくは未置換の芳香族炭素環、又である。

Ｈｔｔ、Ｈｔｚ及びＨＩ３は、水素原子、アルキル基〔
好ましくは炭素原子数１〜８〕、アラルキル基（例えば
ベンジル基、ｐ−メチルフェニルメチル基等）ｎ１ｓ、
１１６、Ｒ１６，１１？、ＨＩＳ、Ｒｌｆｌ、　Ｒ”、
　Ｒ”及びＲ２２は、水素原子、アルキル基（好ましく
は炭素原子数１〜８）、アルコキシ基（好ましくは炭素
原子数１〜８）、ハロゲン原子、シアノ基、エステル基
（例えばアセトキシ基、プロピオニロキシ基等）、アシ
ル基（例えばアセチル基、ベンジル基等）、ジアルキル
アミノ基（例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミ７基
等）、ジアラルキルアミノ基（例えばンベンジルアミノ
基等）、ジアリールアミ７基（例えばジフェニルアミノ
基等）、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基、アリ
ル基（例えばアリル基、２−フェニルアリル基等）を表
す。

ｎ！□は１又は２を表し、ｎ１！は１〜４の整数を表し
、ｎ１ｓ、ｎ１４及びｎ、ｌは１〜６の整数を表し、ｎ
ｌａ及びｎｔｔば１　　１〜５の整数を表す。ただし、
ｎ１１、ユ、２、ｎ１３、ｎ１４、ユ、５、ｎ１６及び
ｎｔｔがそれぞれ２以上のときは　Ｒ１３，Ｒ１丁、Ｒ
１８、Ｒ１９、Ｒｏｏ、　Ｒ１１及びＲ２２は、それぞ
れ異なる置換基を表してもかまわない。また、Ｒ■及び
１１６で、並びにそれぞれ２つの１１８、Ｒ１１ｌＸＲ
１ｕ及びＲ２１で脂肪族炭素環又は脂肪族複素、環を形
成してもかまわない。

Ｒｕｓは、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素原子
数１〜８）、アラルキル基（例えばベンジル基、ｐ−メ
チルフェニルメチル基等）、又は置換基を有してもよい
フェニル基（例えば）＝ニル基、ｐ−メトキシフェニル
基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ〜シアノフェニル基等）
を表、Ｌ、、　Ｒ″及びＨａｓは、水素原子、アルキル
基（好ましくは炭素原子数１〜８）、アラルキル基（例
えばベンジルＺ５、り−メチル７工二ルメチル基等）、
又は置換基を有してもよいフェニル基を表す。

であって、 Ｑ２、Ｑ３、Ｑ’、Ｑ’、Ｑ６、及びＱ７は、１４１、
Ｒ４２、Ｒ４８，１４４、鯉、Ｒ４６、ｎ４ｓ、Ｒ”　
及ヒＲ”　Ｈ１水素原子、アルキル基（好ましくは炭Ｘ
Ｍ子１〜Ｂ）、アルコキシ基（好ましくは炭素原子１〜
８）、ハロゲン原子、シアノ基、エステル基（例えばア
セトキシ基、プロピオニロキシ基等〕、アシル基（例え
ばアセチル基、ベンジル基等）、ジアルキルアミノ基、
ジアラルキルアミ７基、ジアリールアミ７基、又はヒド
ロキシ基、・ニトロ基を表す。

ただし、ｎ２ｔ、ｎｊ４及びｎ！７は、１〜５の整数を
表し、ｎｔｔ、ｎｔ４及びｎｔｔが２以上の時は、Ｒ４
１，Ｒ４４及びｎ４ｓは、それぞれ異なる置換基でもか
まわない。また、ｎ２７、”ｔ３ｓ　”４５％　ｎ２９
１″ｔｇ及びｎ２９１″ｔ、１〜７の整数を表し、ｎｕ
’ｙ　ｎ２３、ｎ２５、ｎ２６、ｎ７！８及びｎ２９が
２以上の時は、８４！、Ｒ４３、Ｒ４５，Ｒ４６、Ｒ４
Ａ及ｒ）　Ｒ２Ｏは、それぞれ異＆ル置換基でもかまわ
ない。また、それぞれ２つのＲ４１、Ｂ１１、Ｒ４Ｓ、
Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４丁、Ｒ４１及びＲ４Ｏで
脂肪族炭素環又は、脂肪族複素環を形成してもよい。

Ｒ５１ＳＨ！ＩＮ及びＨ５Ｓは、アルキル基（好ましく
は炭素ルコキシ基（好ましくは炭素原子数１〜８）、ハ
ロゲン原子、シアノ基、エステル基（例えばアセトキシ
基、プロピオニロキシ基等）、アシル基（例えばアセチ
ル基、ベンジル基等９、ジアルキ、″邦′基・　−）７
″′柿′７７′基・　ジ７リー“アミノ基、又はヒドロ
キシ基を表す。ただし、ｎ、１は１〜５の整数を表し、
ｎ、１が２以上の時は　Ｒ１１１は異なる置換基でもか
まわない。

Ｒ３１は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、ジアリールアミ７基、ジアラルキルアミ７
基、カルバモイル基、カルボキシル基及びそのエステル
基またはシアノ基を表す。

ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エステ
ル基、アシル基、シアルギルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ジアリールアミ７基、又はハイドロキシ基ン表
す。ただし、ｎ４１は、１〜５の整数を表し、ｎ４□が
２以上の時は、Ｒ７１＃″ｊ異なる置換基でもかまわな
い。

ｍは、０．１．２の整数を表す。

前記一般式（Ｉ）で示される本発明に有用なアゾ化合物
の具体例としては、例えば次の構造式Ｂ−１〜Ｂ　−１
１１９−１有するものが挙げられるが、これによって本
発明のアゾ化合物が限定されるものではない。　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　・°（一般式
ＣＩＩ）の構造を有するもの。

一般式ＣＩＯ 一般式且の構造を有するもの。

一般式〔皿 ３１１１１９１１０尋 一般式潤の構造を有するもの。

一般式夏 一般式〔■の構造を有するもの。

一般式〔■ ＲＩ！ＩＲＩｔ。

一般式〔■の構造を有するもの。

−膜長〔■〕の構造を有するもの。

一般式〔■〕 一般式〔■〕の構造を有するもの。

一般式〔■〕 一般式ｒＩＸ）の構造を有するもの。

一般式ＣＩＸＩ 一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの。

一般式（Ｘｌ〕の構造を有するもの。

一般式（ＸＩ） ゛　　　。

／−人・、 以ｊ下余゛白 −役式〔雇〕の構造を有するもの。

−，７：式ＣＸ１ｌｉ　’］ 一般式〔？ａｖ〕の構造を有するもの。

一般式〔刈■〕 一般式ＣＸｖｌｌ　１の構造を有するもの。

−７戊式ＣＸ〔Ｉ〕 一般式Ｃ、ＧＩ［［］の構造全有するものｍ一般式ＣＸ
ｖｆｆｌ　１ １１七−合１ｙＪ、ｊ石ｉ１．．）２７□ｌ＋１”、Ｉ
υＨＲ１ｆｆｉ・１シ１８フ゛′”：′　　□　１− ・　　　−−一一且一−ニー　１　　１−−１−役式［
ＸＩＸ）の構造を有するもの。

−ｙ式ＣＫＩＮ］ 一般式〔７■〕の構造を有するもの、 一般式ＣＸＸ　］ 一般式〔可〕の構造を有するもの。

一般式ＣＸＸＩ　］ 一般式〔扉〕の構造を有するもの。

一般式〔■〕 Ｈｔｏｓ　　Ｈ２ｏｔ −役人ＣＸ）ＧＩＩ　〕の構造を有す１石もの、一般式
ＣＸＸＩＩＩ　］ 一般式〔Ωσ〕の構造を有するもの。

一般式ＣＸＸＩＶ　１ 一般式ＣＸＸＶ　］の傳造金Ｍするもの。

一般式〔Ｗ１〕の構造を有する本の。

一般式〔Ｗ１〕 一般式（ＸＸＶｆｆ　］の溝造を臂するもの。

一般式〔鳥１１１〕 Ｈｘｚａ　　　　Ｋ釧４ 一般式〔焉１〕の構造ｆ肩するもの。

一般式〔℃備〕 Ｈ２ｚｓＩＩ”丁 一般式ＣＸ、ＸＩＸ　）の構造を有するもの。

一般式〔后鯨〕 一般式ＣＸＸＸ　１の構造を有するもの。

一般式〔や■〕 一般式ＣＸＸＸＩ　〕の構造を有するもの。

一般式〔℃淵〕 −投式ＣＸＸＸ１［］の構造を有するもの。

−改式〔℃淵〕 一般式〔獄腫〕の惧造を有するもの。

一般式〔豆訓〕 −叔式〔Ｘ℃ハｌ〕の構迫を有するもの。

一般式ＣＸＸＸＶ　］の構造を有するもの、一般式〔豆
Ｗ〕 −股式ＣＸＸＸＶｌ　）の構造を有するもの。

−投式〔豆舘〕 一般式〔真贋〕の構造を有するもの。

一般式〔ρ■■〕 一般式ＣＸＸＸＶＩＩ　１の構造を有するもの。

−Ｅ　Ｅ　ＣＸＸｘｖｌｌ　］ 一般式〔真夏〕の構造を有するもの。

一般式〔豆■〕 一般式〔真夏〕の構造を有するもの。

−駄犬〔真夏〕 Ｃ＋　Ｈｍｓ ｉ＜ｉ区＋ｓＲコ匡シ唱 一般式〔豆Ｗ〕 一般式〔にα刈〕 −Ｈｙｓ 一般式〔バー〕の購造ｆｔ有するもの。

−れ式〔八属〕 一般式ＣＸＸＸ）皿〕の構造を有するもの。

一般式〔窩℃皿〕 Ｂ　−１０８２ Ｂ　−１０８３ Ｂ　−１０８４ Ｂ　−１０８６ Ｂ　−１０８７ Ｂ　−１１０１ Ｂ　−１１０２ Ｂ　−１１０３ Ｂ　−１１０５ Ｂ　−１１０７ Ｂ　−１１０９ Ｂ　−１１１１ Ｂ　−１１１３ Ｂ　−１１１４ Ｂ　−１１１５ Ｂ　−１１１９ 一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明のアゾ化合物は以下に
述べるよう、な合成法によって容易に合成することがで
きる。

すなわち、一般式（Ｓ−１）で表わされる化合物と一般
式（Ｓ−２）で表わされる化合物を塩基性触媒の存在下
で縮合させることにより、一般式〔Ｓ−３〕の化合物を
得る。

ＣＳ−１）　　　　　　　　（Ｓ−２）Ｑ′ （Ｓ−３） 式中、２１はへテロ環を構成する原子群であり　ＢＳＭ
ＪはＲ１１、Ｒ１！及びＲ１４と同義であり、Ｘ−は対
アニオンを表わす。

Ｇは脱離基であって、例えば−８Ｒ＝、−０１輸８．ハ
ω れる。

（ここで、Ｒ“１はアルキル基、置換アルキル基。

アリール基、置換アリール基又はアラルキル基を表わし
Ｒｓｘｘはアシル基（例えばアセチル基）Ｉスルホ基等
の電子吸引基を表わす。）その他の記号は一般式（ＩＮ
Ｋおけると同義である。

次いで、一般式（Ｓ−３〕で表わされる化合物は、亜鉛
−塩化カルシウム、或は、塩化スズ−塩酸等の還元剤に
よって還元して、一般式（Ｓ−４）の化（Ｓ−３）　　
　　　　　　　　　　（Ｓ−４）一般式（Ｓ−４）で表
わされるジアミノ化合物は、亜硝酸ナトリウム−塩酸を
用いてテトラゾ化し、次いで一般式（Ｓ−５）で表わさ
れる化合物とカップリングさせて、一般式ＣＩ）で表わ
される本発明（Ｓ−４） （８−５）　　　　　　　ＣＩ） 一般式（ｓ−ｓ〕において、ｙｓは前記Ｑ、〜Ｑ、で表
わされる基を表わし、２．は前記Ａ１又はＡ、で表わさ
れる基を完成するに必要な原子団を表わす。

以下に具体的な合成例を示す。

合成例１（例示化合物Ｂ−１４の合成）（１）３−メチ
ル−２−メチルチオベンゾチアゾリウムヨウ化物の合成
　。

２−メチルチオベノ／チア／−ル１８．ｉ　（０，１モ
ル゛）とヨク化メチル１７．３９　（０，１２モル）を
封管下に９０℃で２時間反応させる。生成する固形物を
粉砕し、アセト／で洗浄して、目的物を得る。収ｆ　３
１．２　＃　（９６％） ＋２１　２，７−シニトロー９−（３−メチル−２−ペ
ンゾチアゾリニリデ／）フルオレンの合成３−メチル−
２−メチルチオベンゾチアゾリウムヨウ化物２６．０．
９　（０，０８モル）、２．７−シニトロフルオンン頌
、５１　（ｏ、ｏｓモルン及びＤＭＦ　２００１１Ｌｔ
を混合し、トリエチルアミン１６．２ｙ　（０，１６モ
／Ｌ／）を加えて、１００℃で２時間反応させる。放冷
後、メタノール２００　ＩＩＡ＋を加え、析出晶を濾取
し、メタン−ル洗浄する。収量２３．２＃　（７２％）
（３１２，７−ジアミツー９−（３−メチル−２−ペン
ゾチアゾリエリデ／）フルオレンの合成亜鉛末４０１７
　ＦＣ１０％塩酸５０ｍを加えて、軽く攪拌した後濾過
し、エタノールで洗浄して活性亜鉛末を得る。これを３
００ｄコルベ７に入れ、２．７−シニトロー９−（３−
メチル−２−ベンゾチア／す二すデノ）フルオレン４．
０ＩＩ（０，０１モル）、エタノール１００１ｔを加え
る。さらに塩化カルシウム０．５６ｇ（０，００５モル
）の水２．５１溶液を加え、４時間還流した後、熱時濾
過する。母液を濃縮して目的物を得る。収量２．０２ｇ
（５９％） （４）　　例示化合物Ｂ−１４の合成 ２．７−ジアミツー９−（３−メチル−２−ペンゾチア
ゾリニリデ／）フルオレン２．０２１ｉ（０，００５モ
ル）、製塩１ｍ！　１８　ｍ、水１２ｉ１７を混合し、
攪拌しつつ、５℃以下に保ちながらＮａＮ０１０．７６
　ｆｉ　（０，０１１モル２の水７ｄ溶液を滴下する。

滴下終了後、５ｔ以章で１時間攪拌する。その後尿素０
．６　Ｎ　（０，０１モルンの水７−溶液を滴下して、
１５分間攪拌し、吸引濾過して不溶物を除去する。母液
にＨＢＦ’４を加え、析出物を濾取し、　ＨＢＦ４洗浄
して、テトラゾニウム塩を得る。得られたテトラゾニウ
ム塩は、７０ｊｄの冷ＤＭＦに溶解し、５℃以下に保ち
つつ、２−ヒドロキク−３−（２−メチル−４−メトキ
シフェニルカルバモイル）−ｎｕ−べｙ：／（ａ〕カル
バソール３．９６．ｐ　（０，０１モル）の冷１）ＭＦ
１４０１１！１ｇ溶液を加える。続けて、酢酸ナトリウ
ム３水和物２．７２　ｐ（０，０２モル）の水１２ｍ溶
液を滴下し、５℃以下で１時間撹拌した後、室温で３時
間攪拌する。

結晶を４取し、ｍσで２回洗浄、水で２回洗浄、次いで
メタノールで洗浄した後、乾燥して５例示化合物Ｂ−１
４の４．４４Ｊ　（７３％）を得る。

合成例２（例示化合物Ｂ　−９０９の合成）（１）　　
２．３−ジメチルペンゾオキサゾリクムヨク化物の合成 ２−メチルベ／ゾオキナゾール２６．６　、ｐ　（０，
２モル上ヨウ化メチル３４．６ｇ（０，２４そル）を封
管下に９０℃で２時間反応させる。生成した固形物を粉
砕し、アセトンで洗浄して目的物を得る。収（＋５０．
４ｇＣ９１％） （２）３−メチル−２−（Ｎ−アセチルアニリノビニ／
Ｉ／）ベンゾオキサシリウムヨウ化物の合成２．３−ジ
メテルペ／ゾオキサゾリクムヨク化物２７．７．９（０
，１モル〕、Ｎ、Ｎ’−ジフェニルホルムアミジン２１
．６．９　（０，１１モルン及び無水酢酸１００ＷＬｔ
を混合して（資）分間還流する。放冷後、アセトン３０
０ゴを添加し、結晶を濾取。アセトン洗浄して、目的物
を得る。収量２６．１’　（６２％ン（３）　　２，７
−ジ二トロー９−（３−メチルベ／ゾオキサゾリニリデ
ンンエテリデンツルオレンの合成２．７−シニトロフル
オＶ）１２．８１　（０，０５モル八３−メチＡ／−２
−（Ｎ−アセチルアニリノビニル）ベンゾオキサシリウ
ムヨウ化物２１．０！！（０，０５モルλ及びＤＭＦ　
Ｚｏｏ　ｍｊを混合し、トリエチルアミｙｔｏ、１．９
（０，１そル）を加えて、１００℃で２時間反応させる
。放冷後、メタノール１００ｄを加え、結晶を濾取し、
メタノール洗浄する。収量１３．８，１ｉｔ（６７％）
＋４１　２．．７−ジア、之ノー９−（３−メチルベ／
ゾオキサゾリニリデン）エチリデンフルオレンの合成亜
鉛末４０１／　Ｋ　１０％塩酸５０＋ｔＪを加えて軽く
攪拌した後、濾過し、エタノールで洗浄して、活性亜鉛
末を得る。これを３００ｄコルベンに入れ、２．７−ン
二トロー９−（３−メチルペンゾオーサソリニ１）　ｆ
　ｙ　）エチリデノフルオレン４．１３ｐ　（０，０１
モルラ及びエタノール１００−を加える。さらに塩化カ
ルシウム０．５６９　（０，００５モルフの水２．５　
ｍｌ溶液を加え、４時間還流した後、熱時濾過す・る。

母液を濃縮して目的物を得る。収−ｔ　１．８４．９　
（５２％）（５）　　例示化合物Ｂ　−９０９の合成２
．７−ジアミツー９−（３−メチルベ／ゾオキサゾリニ
リデ／）フルオレンｔ　７７　ｉ　（ｏ、　ｏｏｓモル
入濃塩酸１８ａｐ及び水１２−を混合し、攪拌しつつ、
５℃以下に保ちながら、ＮａＮ０１０．７６　ｊ’　（
０，０１１％　ル）の水７ｄ溶液を滴下する。。滴下終
了後、５℃以下で１時間攪拌する。その後、尿素０．６
．ｐ（０，０１モル）の水７ゴ溶液を滴下して、１５分
間攪拌１、吸引濾過して不溶物を除去する。母液にＨＢ
Ｆ４を加え、析出物を濾取し、ＨＢＦ、洗浄してテトラ
ゾニウム塩を得る。得られたテトラゾニウム塩は７０−
の冷ＤＭＦに溶かし、５℃以下に保ちつつ、２−ヒドロ
中シー３−（２−メチル７ｓニルヤルバモイル）−１１
Ｈ−ぺ／ゾ（、）カルバゾール３．６６．９　（０，０
１モル）の冷ＤＭＦ’　１４０１１１ｊ溶液を加える。

続けて酢酸ナトリウム・３水和物２．７２１　（０，０
２モル）の水１２１４溶液を滴下し、５℃以下で１時間
攪拌した後、室温で３時間攪拌する。結晶を濾取し、Ｄ
ｇで２回洗浄、水で２回洗浄、次いでメタノールで洗浄
した後、乾燥して例示化合物Ｂ　−９０９の３．６０．
９　（６５％ンを得る。

本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
を用いて感光体を製造する場合、導電性支持体上に本発
明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設けるこ
とにより製造することができるが、本発明のアゾ化合物
の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利
用してキャリア発生物質として用い、これと組み合わせ
て有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いること
Ｋより、いわゆる機能分離型の感光体を構成した場合特
に優れた結果が得られる。前記機能分離型感光体は分散
盤のものであってもよいが、キャリア発生物質を含むキ
ャリア発生層とキャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
を積層した積層型感光体とすることがより好ましい。

本発明のアゾ化合物をキャリア発生物質として用いた場
合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質と
しては、トリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロ
フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質
のはか、ポリ−Ｈ−ビニルカルバゾールに代表されるよ
うな複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール
誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体
、ピラゾリ／誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、フ
ェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾ／誘導体、アミノ置
換カルコン誘導体、トリアリールアミノ誘導体、カルバ
ゾール誘導体、スチルベン誘導体、フェノチアジン誘導
体等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が挙げられる
が、本発明に用いられるキャリア輸送物質はこれらに限
定されるものではない。

本発明に有用な午ヤリア輸送物質の代表例を示すと以下
のようである。

一般式　■ 〔式中、”＊　、Ｒ’ｌおよびＢｌ、は、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロΦ７基
、シアノ基、ジアルキルアミ）基、ジアリールアミノ基
、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わす。〕 〔式中、Ｒ’４１　Ｒ’ｑ　＊　Ｒ−＊　Ｒ−およびＲ
’ｌ１１は、水素原子、アルキル基、アル；キシ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミ
ノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミ７基、ま
たはニトロ基を表わす。Ｒ１はアルキル基、置換基を有
してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンジル
基または置換基を有してもよいす７チル基を表わす。Ｒ
−は水素原子、アルキル基、シアノ基または置換基を有
してもよいフェニル基を表わす。〕 一般式　■ ｔ 〔式中、Ｒ’ｌｌ　＋　Ｒ’１１　＋　Ｒ’＋１および
Ｒ’！４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミ
ノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。ＲＩｓは水素原子、置換基を有
してもよいフェニル基、シアノ基、またはアルキルＲ″
ｓ アルキル基、置換基を有してもよいべ／ジル基、置換基
を有してもよいフェニル基、または置換基を有してもよ
いナフチル基を表わす。Ｒ１は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基
、ジアルキルアミノ基１、ジアリールアミノ基、ジアラ
ルキルアミノ基、またはニトロ基を表わす。〕 〔式中、Ｒ’Ｈ６＋　Ｒ’＋？　＋　Ｒ’ｌｌおよびＲ
’ｌ＊は、水素原子、　　　□゛アルキル基アルコキシ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキ
ルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、またはニトロ基を表わす。Ｒ′ｖは、水素原子、置
換基を有してもよいフェニル基、シアノ基、またはアル
キアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、置換
基を有してもよいフェニル基、または置換基を有しても
よいナフチル基を表わす。Ｒ１は、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シア
ノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジア
ラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わす。〕 一般式　〇 〔式中、Ｈ／、□ｌ　Ｒ’ヨおよびＲ′おは、水素原子
、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミ
ノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わす
。ｎはＯまたは１の整数を表わす。

一般式　■ 〔式中、Ｒ’、　、　Ｒ′ゎｌ　”’２６　！　Ｒ’２
７　、　Ｒ’、およびＢ／、は、水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、ハロゲン　　　。

原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニ
トロ基を表わす。Ｒ′９は、水素原子またはフェニル基
を表わす。〕 以１り饗や 一般式　■ 〔式中、Ｒ’ｓ＋　＊　Ｒ’ｓｔ　＋　Ｒ’。、Ｒ′お
、Ｒ′、およびＲ′おば、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジ
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シア２ルキル
アミノ基、またはニトロ基を表わす。Ｈｌ、は、水素原
子または７エ二ル基を表わす。〕 一般式　■ 〔式中、Ｒ’ｇ　ＨＲ％　＋　Ｒ’４０＊　Ｒ’４１１
　”４２およびＲ′２．は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、
ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキ
ルアミノ基、またはニトロ基を表わす。〕 以下余白 ゛−ノ゛ 上記のキャリア輸送物質の具体例を示せば次の通りであ
る。

一般弐〇の構造を有するもの 一般式■の荷造を有するもの 一般式■の構造を有するもの 一般式■の構造を有するもの 一般式〇の構造を有するもの 幅！ 一般式■の構造を有するもの 一般式■の構造を有するもの 以下ｉｉ −′／ 一般式■の構造を有するもの 以１１余、白 １、Ｔ ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　″−′感光体の機械的構成は種々の
形態が知られているが、本発明の感光体はそれらのいず
れの形態をもとり得る。

通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図及Ｌ１３
図では、導電性支持体１上に萌述の７１化合物を主成分
とするキャリア発生層２と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸送／１３との積層体より成る
感光層４を設ける。第２図及Ｖ第４図に示すようにこの
感光Ｍ４は、導電性支持体上に設けた中間層５を介して
設けてもよい、このように感光層４を二ＩＦＪ橘或とし
たときに最も優れた電子写真特性を有する感光体が得ら
れる。また本発明においては、第５図および第６図に示
すように前記キャリア発生物質７をキャリアｔＩＩ送物
質を主成分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を
導電性支持体１上に直接、あるいは中間Ｎ５を介して設
けてもよい。

二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は導電
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。

Ｍ−１）　アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、
あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を
塗布する方法。

Ｍ−２）　アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー等に
よって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤を
くわえ混合分散した分散液を塗布する方法。

キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ノエチルアミン、エチレ
ンノアミン、インブクパ／−ルアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンノアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルホル
ムアミド、７七トン、／チルエチルケシトン ン、トルエン、キシレン、クロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン、１．１．２−）ジクロロエタン、１、１，
１−トリクロロエタン、トリクロロエタン、エトラクロ
ロエタン、ジクロ０／タン、テトラヒドロ７ラン、ノオ
キサン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
酢酸エチル、酢酸ブチル、ツメチルスルホキシド等が挙
げられる。

キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを眉いることができるが、疎水性で
、かつ誘電率が商く、電気絶縁性のフィルム形成性高分
子重合体を用いるのが好ましい，このような高分子重合
体としては、例えば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。

Ｐ−１）　ポリカーボネート Ｐ−２）　ポリエステル Ｐ−３）　ツタクリル甜脂 Ｐ−４）　アクリル樹脂 Ｐ−５）　ぼり塩化ビニル Ｐ−６）　ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７）ポリスチレン Ｐ−８）　ポリビニルアセテート Ｐ−９）　スチレン−ブタノエン共ｍｋ体Ｐ−１０）　
　塩化ビニリデン−７クリロニトリル共重合体 Ｐ−１１）　　塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−１
２）　　塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体 Ｐ　−１３）　　シリコン樹脂 Ｐ−１４）　　シリコン−フルキッド樹脂Ｐ−１５）　
　７ｘノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ　−１６）　　ス
チレン−フルキッド樹脂Ｆ’−１７）°ポリーＮ−ビニ
ルカルバゾールＦ″−１８）　　ポリビニルブチラール
Ｐ　−１９）　　ポリビニＩし７オルマールこれらの結
着剤は、単独であるいは２種以上の混合物として用いる
ことができる。

このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さは、
０．０１μ閤〜２０μ−であることが好ましいが、更に
好ましくは０．０５μ−〜５μ債である。またキヤ１７
７発生層あるいは感光層が分散系の場合アゾ化合物の粒
径は５μ−以下であることが好ましく、更に好ましくは
１μ−以下である。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としでは、合
金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、
酸化インノウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミ
ニウム、パラノウム、金等の金属落屑を塗布、蒸着ある
いはラミネートして、導電性化を達成した紙、プラスチ
ックフィルム等が挙げられろ、接着層あろいはバリヤ一
層などの中間層としては、前記結着剤として用いられる
高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、エチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロースなどの有機高分
子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる。

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性画像形成特性に優れており、特に繰り返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。

以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されろものではない。

〔実施例〕

実施例１ 例示化合物Ｂ−５６，２ｇとポリカーボネート樹脂「パ
ンライトＬ　−１２５０Ｊ（帝人化成社製、）２ｇとを
１゜２−ジクロロエタン１１０ｓｌｌに加え、ボールミ
ルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウムを蒸
着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の１１厚が１
μＩになるように塗布し、°キャ１７７発生層とし、更
にその上に、キャリア輸送層として、前記化合物Ｔ−２
０１，６ｇとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ　−
１２５０Ｊ　１０ｇとを１．２−ジクロロエタン１１０
　ｗ＋Ｑ　　に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μ論に
なるように塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明
の感光体を作成した。

以上のようにして得られた感光体を（株）川口電機製作
新製Ｓ　Ｐ　−４２８型静電紙試験機を用いて、以下の
特性評価を行った。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した後
、５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が３５１
　ｕｘになるようにハロゲンランプ光を照射して、表面
電位を半分に滅訳させるのに要する露光ｉ（半減露光量
）Ｅにを求めた。また３０１ｕｘ・Ｓｅｅの露光量で露
光した後の表面電位（残留電位）ＶＲを求めた。更に同
様の測定を１００回繰り返して行った。結果は第１表に
示す通りである。

第１表 キャリア発生物質として下記ビス７ゾ化合物Ｇ−１を用
いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作成し
た。

この比較用感光体について、実施例１と同様にして測定
を行ったところ、第２表に示す結果を得た。

第２表 発明の感光体は、比較用感光体に比べ、感度、残留電位
及び繰り返しの安定性におり１て極めて優れたものであ
った。

実施例２〜４ キャリア発生物質として例示化合物Ｂ−５２１、Ｂ−４
６１、及びＢ−３３１を用い、キャリア輸送物質として
、それぞれ、前記化合物Ｔ−４３、Ｔ　−１０１及びＴ
　−１３８を用い、他は実施例１と同様にして、本発明
の感光体を作成し、同様の測定を行ったところ第３表に
示す結果を得た。いずれも感度、残留電位、繰返し安定
性の点ですぐれた特性を示し第３表 実施例５ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０Ｊ（種
水化学社製）より成る厚さ０．０５μＩの中間層を設け
、その上に例示化合物Ｂ−１゜２ｇを１．２−ジクロロ
エタン１１０ｍＱに混合し、ボールミルで２４時間分散
した分散液を乾燥後の膜厚が０．５μ−になるようにし
て塗布し、キャリア発生層を形成した。このキャリア発
生層の上に前記化合物Ｔ−１１３，６１１とメタクリル
樹脂「アクリベット」（三菱レイヨン社製）１０ｇとを
１．２−ジクロロエタン７０ｍｌ１に溶解した液を、乾
燥後の膜厚が１０μ−になるように塗布してキャリア輸
送層を形成し、本発明の感光体を作成した。

この感光体について実施例１と同様の測定を行なったと
ころ第１回目ｌこついてＥ％＝３．５　ｌｕｘ・ｓｅａ
、　Ｖ　ｐ＝　Ｏｖの結果が得られ、感度、残留電位と
もすぐれたものであった。

実施例６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持奏上に、例
示化合物Ｂ−４４１の１％エチレンクアミン溶液を乾燥
後の膜厚が０．３　μ−になるように塗布し、キャリア
発生層を形成した。

次いでその上に、前記化合物Ｔ−１７６，６ｇトｒｔＣ
リエステルＩ（脂「バイロン２００Ｊ（東洋紡績社Ｍ　
）Ｌｏｇとを１．２−ジクロロエタン７０＋ａｌｌ　に
溶解し、この溶液を乾燥後の１！厚が１２μ−になるよ
うに塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体
を作成した。

この感光体について実施例１と同様の測定を行ったとこ
ろ第１回目についてＥに”４．１１ｕｘ・５ｅｃｓＶＲ
＝ＯＶの結果が得られ、感度、残留電位ともすぐれたも
のであった。

実施例７ 実施例５における例示化合物Ｂ−１を例示化合物Ｂ−７
９４に代えた他は同様にしてキャリア発生層を形成した
。この上に前記化合物Ｔ−Ｚｏｏ、６ｇとポリカーボネ
ー「パンライトＬ　−１２５０Ｊ　（帝人化成社製）１
０．とを１，２−ジクロロエタン７０ｍ１ｌに溶解しｒ
″浪を乾燥後の膜厚が１０μｍになるように塗布してキ
ヤ＋７７輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。

この感光体について、実施例１と同様にして測定を行っ
たところＥ％＝３，５　ｌｕｘｏｓｅｅ及びＶ、＝Ｏｖ
であり良好な結果であった。

実施例８ 直径１００ｍｍのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレッ
クＭ　Ｆ　−１０Ｊ（種水化学社製）より成る厚さ０．
０５μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ−８７
０，４ｇを１．２−ジクロロエタン４００−に混合し、
ボールミル分散機で２４時間分散した分散液を乾燥後の
膜厚が０．６μ請になるようにして塗布し、キャリア発
生層を形成した。

さらにこの上に、前記化合物Ｔ　−１３６，３０ｇとポ
リカーボネート樹脂［ニーピロンＳ　−１０００Ｊ（三
菱〃ス化宇社製）５０ｇとを１．２−ジクロロエタン４
００ｍＱに溶解し、乾燥後の膜厚が１８μ膿になるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の電子写
真感光体を作成した。

このようにして作成した感光体を電子写真複写ｆｉｒＵ
　−Ｂ　ｉｘ　１６００　Ｍ　ＲＪ（小西六写真工業社
！りの改造成に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。

また、これは　１０，０００回繰り返しても変わること
はなかった。

比較例２ 実施例８において例示化合物Ｂ−８７０を下記構造式で
表されるビスアゾ化合物Ｇ−３に代えた他は、実施例８
と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、実施例
８と同様にして複写画像を評価したところ、カプリが多
い画像しが得られなかった。又、複写を繰り返していく
に従い、複写画像のコントラストが１氏下し、２０００
回繰り返すと、はとんど複写画像は得られなかった。

Ｏ 実施例９ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭ　Ｆ　−１０Ｊ
（積水化学社５Ｍ）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層
を設け、その上に例示化合物Ｂ　−９４９，、５ｇとポ
リカーボネート樹脂［パンライトＬ　−１２５０Ｊ（帝
人化成社１）３．：ｂとをジクロロメタン１００＋ｎ（
ｌに加え、ボールミルで２４時間分散した分散液を乾燥
時の膜厚が１０μｍになるように塗布し、感光体を作成
した。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　□・１以上のようにして得られた感光体を帯電圧を
＋６ＫＶに代えた他は実施例１と同様にしてＥにと■８
を測定した。１回目の結果はＥに”５．５　ｌｕｘ・Ｓ
ｅｅ及びＶ　Ｒ＝　＋８　ｖの良好な結果であった。

実施例１０ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にキャ
リア輸送層として、前記化合物Ｔ　−１１４゜６ｇとポ
リエステル樹脂「パイロン２００　Ｊ　（東洋紡績社製
）１０ｇとを１．２−ジクロロエタン７０．１１に溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が１０μ−になるように塗
布した。

犬に、この上に例示化合物Ｂ　−１０２５，Ｉ　ＩＩと
Ｂ−１０２２、１［１とを１．２−ジクロロエタン１１
０Ｊに混合し、ボールミルで２４時間分散した分散液を
乾燥後の膜厚が０．５μ輸になるように塗布しキャリア
発生層とし、本発明の感光体を形成した。

このようにして得られた感光体を実施例つと同様にして
評価したところ　Ｅに＝　４．８１ｕｘ−ｓｅｅ及びＶ
　Ｒ＝　＋　７　ｖであり良好な結果を示した。

実施例１１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレツクＭ　Ｆ　−１０Ｊ
（積木化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上に例示化合物Ｂ　−８７３，４ｇと前記化
合物Ｔ−６３，８ｇとポリカーボネー）　４Ｂ脂「パン
ライ）　Ｌ　−１２５０Ｊ　（帝人化成社ＩＭ＞３ｇと
をジクロロエタン１００Ｊ　ｌこ加え、サンドグライン
ダーで２４時間分散した分散液をｖｔ燥時の膜厚が１０
μ糟になるように塗布し、感光体を作成した。

以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋６ＫＶに
代えた他は実施例１と同様にしてＥにとＶＦＩｊ：測定
した。１回目の結果はＥ　３Ａ　＝　４．８　ｌｕｘ　
・Ｓｅｅ及びＶＲ＝ＯＶで良好な性能であった。

実施例１２・ 例示化合物Ｂ−５２６，２ｇを１．２−ジクロロエタン
１００ｍ１ｌ　に分＋’！くした液を、アルミニウムを
ラミネートシたポリエステルフィルム上に乾燥時の膜厚
が０．５μｌ　になるように塗布し、キャリア発生層を
形成した。更にその上にキャリア輸送層として、前記化
合物Ｔ−３，ＩＯｇ　とポリカーボネートＵ（脂（音大
化成社製、パンライトＬ　−１２５０）１４ｇを１゜２
−ジクロロエタン１４０＋ＩＩＱに溶解した溶液を、乾
燥後の膜厚が１２μ−となるように塗布して乾燥し、本
発明の感光体を得た。

この感光体について実施例１と同様の甜定を行った。結
果は第４ｆｔに示す通り良好であった。

第４表 欠施例１３ 欠施例５において例示化合物Ｂ−１をＢ−２８９に変え
た他は同様にしてドラム状の感光体を作成した。この感
光体の７９０ｎ口の半導体レーザー尤に対する感度は５
３０　ｖｏ）Ｉ−ａｍ　・ＩＩ　Ｗ　−’　・５ｅｅ−
’　（光減衰速度）であった、この本発明の感光体表面
でのレーザー光強度が０．８５ｍＷとなる半導体レーザ
ー’　　　　　　　（７９０ｎｍ）！装着し。実験８！
（：よ、実写７８．８行った。

感光体の表面を一６Ｋｖに帯電した後、レーザー光露光
し一２５０ｖのバイアス電圧で反虻現像したところ、カ
プリのない良好な画像が得られた。

比較例３ 実施例１３において例示化合物Ｂ−２８９に代えて下記
の比較例ビスアゾ化合物Ｇ−６を用いた他は同様にして
比較用感光体を得た。

Ｇ−に の感光体の７９０ｎｍにおける感度は１２０ｖｏｌｌ−
ａｍ”μｗ−’・５ｅｅ−”　（光域ｆ速度）であった
、二の比　　　　　　　１較用感光体を用いて実施例１
３と同様に半導体レーザーによる実写テストを行ったが
カプリが多く良好な画像は得られなかった。

以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャー１７輸送物質との組み合わせ等の特性に
おいて着しく優れたものである。

実施例１４〜２７ 実施例５において、例示化合物Ｂ　−１（を荷分生物質
）及び化合物Ｔ　−１１３（電荷輸送物質）を表５のよ
うに代えた他は同様にしてドラム状の感光体を１ヤ成し
た。この感光体の７９０ｎｍにおける分光感度は＠５表
のようであり、本感光体（実施例１４〜２７）を用いた
、実施例１６と同様の実写テストでは、い「れもカプリ
のない良好な画像が得られた。

第　　　５　　　表 （発明の効果） 本発明によって、感光体の感光層を構成する光導電性物
質として前記一般式〔１〕″Ｃ表されるアゾ化合物を使
用することにより、本発明の目的である電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性において優れており、か
つｆｉ’）返し使用した時にも疲労劣化が少なく、さら
に７８０ｎｍ以上の長波長領域においても十分な感度を
有する優れた感光体を作成することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の感光体の機械的構成
例について示す断面図であって図中の１〜７はそれぞれ
以下のことを表す。 １・・・・・・導電性支持体 ２・・・・・・キャリア発生層 ３・・・・・キャリア輸送層 ・ｔ・・・・・・感光層 ５・・・・・・中間層 １　　　　　　６・・・・・・キャリア輸送物質を含有
する層７・・・・・・キャリア発生物質 ６１図　　　　　　筋２図 筋５図　　　　　　筋斗図

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表わされ
   るアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
   る感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙ＾１及びＹ＾２は、水素原子、アルキル基、
   アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は▲数式、
   化学式、表等があります▼であって、Ｒ＾１は、水素原
   子、 アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、
   エステル基、アシル基、ジアルキルアミノ基、ジアリー
   ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、又はヒドロキシ基
   を表わす。ただし、ｎ＿１は１〜５の整数を表わし、ｎ
   ＿１が２以上のときは、Ｒ＾１は異なる置換基でもかま
   わない。 Ｙ＾３及びＹ＾４は、水素原子、アルキル基、ハロゲン
   原子、シアノ基、アシル基、エステル基、又は▲数式、
   化学式、表等があります▼であって、Ｒ＾２は、水素原
   子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
   基、エステル基、アシル基、ジアルキルアミノ基、ジア
   リールアミノ基、ジアラルキルアミノ基又はヒドロキシ
   基を表わす。ただし、ｎ＿２は１〜５の整数を表わし、
   ｎ＿２が２以上の時は、Ｒ＾２は異なる置換基でもかま
   わない。 Ｑ＾１は、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、又は ▲数式、化学式、表等があります▼であって、 Ｚは、置換もしくは未置換の芳香族炭素環、又は置換も
   しくは未置換の芳香族複素環を構成するに必要な原子群
   を表す。 Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２、及びＲ＾１＾４は、水素原子
   、アルキル基、アラルキル基、又は▲数式、化学式、表
   等があります▼を表す。 Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６及びＲ＾２＾２は
   、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、
   ハロゲン原子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジア
   ルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリールア
   ミノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基を表す
   。 ｎ＿１＿１は１又は２を表し、ｎ＿１＿７は１〜５の整
   数を表す。 ただし、ｎ＿１＿１及びｎ＿１＿７がそれぞれ２以上の
   ときは、Ｒ＾１＾３、及びＲ＾２＾２はそれぞれ同一で
   も異なっていてもよい。 また、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６で、脂肪族炭素環又は
   脂肪族複素環を形成してもかまわない。 Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、又は▲数式、化学式、表等があります▼を表し、
   Ｒ＾２＾３は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、
   又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、Ｒ＾２＾
   ４及びＲ＾２＾５は、水素原子、アルキル基、アラルキ
   ル基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表す。 Ａ＾１及びＡ＾２は、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼ であって、 Ｑ＾２、Ｑ＾３、Ｑ＾４、Ｑ＾５、Ｑ＾６及びＱ＾７は
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 又は、▲数式、化学式、表等があります▼であって、 Ｂ＾４＾１、Ｒ＾４＾２、Ｒ＾４＾３、Ｒ＾４＾４、Ｒ
   ＾４＾５、Ｒ＾４＾６、Ｒ＾４＾７、Ｒ＾４＾８、及び
   Ｒ＾４＾９は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
   ハロゲン原子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジア
   ルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリールア
   ミノ基、又はヒドロキシ基を表す。ただし、ｎ＿２＿１
   、ｎ＿２＿４及びｎ＿２＿７は、１〜５の整数を表し、
   ｎ＿２＿１、ｎ＿２＿４、及びｎ＿２＿７が２以上のと
   きは、Ｒ＾４＾１、Ｒ＾４＾４及びＲ＾４＾７は、それ
   ぞれ異なる置換基でもかまわない。また、ｎ＿２＿２、
   ｎ＿２＿３、ｎ＿２＿５、ｎ＿２＿６、ｎ＿２＿８及び
   ｎ＿２＿９は、１〜７の整数を表し、ｎ＿２＿２、ｎ＿
   ２＿３、ｎ＿２＿５、ｎ＿２＿６、ｎ＿２＿８及びｎ＿
   ２＿９が２以上のときは、Ｒ＾４＾２、Ｒ＾４＾３、Ｒ
   ＾４＾５、Ｒ＾４＾６、Ｒ＾４＾８及びＲ＾４＾９は、
   それぞれ同じでも異なっていてもよい。 Ｒ＾５＾１、Ｒ＾５＾２及びＲ＾５＾３は、アルキル基
   を表す。 Ｑ＾６は、▲数式、化学式、表等があります▼を表し、
   Ｒ＾６＾１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
   ハロゲン原子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジア
   ルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリールア
   ミノ基、又はヒドロキシ基を表す。ただし、ｎ＿３＿１
   は、１〜５の整数を表し、ｎ＿３＿１が２以上のときは
   、Ｒ＾６＾１は異なる置換基でもかまわない。 Ｒ＾３＾１は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ジア
   ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
   ミノ基、カルバモイル基、カルボキシル基もしくはその
   エステル基またはシアノ基を表す。 Ｒ＾３＾２及びＲ＾３＾３は、アルキル基、アラルキル
   基、又は▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｒ
   ＾７＾１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
   ロゲン原子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジアル
   キルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリールアミ
   ノ基、又はヒドロキシ基を表す。ただし、ｎ＿４＿１は
   、１〜５の整数を表し、ｎ＿４＿１が２以上のときは、
   Ｒ＾７＾１は異なる置換基でもかまわない。 ｍは、０、１又は２を表す。〕
2. （２）前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物
   質とを含有し、該キャリア発生物質が前記一般式〔 I
   〕で表されるアゾ化合物である特許請求の範囲第１項記
   載の感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
   ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
   層との積層体で構成されている特許請求の範囲第１項又
   は第２項記載の感光体。