DE3538830A1 - Photorezeptor - Google Patents

Abstract

Photorezeptor mit einem Träger und einer darauf aufgebrachten lichtempfindlichen Schicht, die eine Azoverbindung der Formel enthält der eine ausgezeichnete Haltbarkeit besitzt, eine hohe Empfindlichkeit sowie ein geringes Restpotential aufweist und bei dem selbst bei wiederholter Verwendung diese Eigenschaften stabil sind.

Description

Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen der Formel (I) können unter Anwendung eines Syntheseverfahrens, wie es nachstehend beschrieben wird, leicht synthetisiert werden.

Die Verbindungen der Formel (S-3) können hergestellt werden durch Kondensieren einer Verbindung der Formel (S-1) und einer Verbindung der Formel (S-2) in Gegenwart eines basischen Katalysators:

[S - 1] [S - 2] [S - 3]

worin bedeuten:

Z[hoch]2 eine Gruppe von Atomen, die einen heterocyclischen Ring umfassen bzw. bilden;

R[hoch]330 synonym ist zu R[hoch]11, R[hoch]12 oder R[hoch]14;

X[hoch]- ein Gegenanion;

G eine abspaltbare Gruppe, die umfasst beispielsweise einen aromatischen Ring mit -SR[hoch]331, -OR[hoch]331, ein Halogenatom, -SO[tief]2 R[hoch]331, -CH=NOH, oder eine Nitrogruppe; und dgl. worin R[hoch]331 darstellt eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine substituierte Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe und worin R[hoch]332 darstellt eine Elektronen anziehende Gruppe, wie z. B. eine Acylgruppe, wie eine Acetylgruppe, eine Sulfogruppe oder dgl.; und

worin die anderen Symbole synonym sind mit denjenigen der Formel (I).

Anschließend wird die jeweils durch die Formel (S-3) dargestellte Verbindung reduziert mit einem Reduktionsmittel, wie Zink-Calciumchlorid, Zinnchlorid-Chlorwasserstoffsäure oder dgl., wobei jeweils eine Verbindung der Formel (S-4) erhalten werden kann:

[S - 3] [S - 4]

Die jeweils durch die Formel (S-4) dargestellte Diaminoverbindung wird mit Natrium-nitrit-Chlorwasserstoffsäure tetrazotiert und dann an eine Verbindung der Formel (S-5) gekoppelt, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) erhalten werden können:

[S - 4] [S - 5] [I]

In der Formel (S-5) steht Y[hoch]5 für eine Gruppe, die dargestellt wird durch die obengenannten Reste Q[hoch]2 bis Q[hoch]7; und Z[hoch]3 steht für eine Gruppe von Atomen, die zur Vervollständigung einer Gruppe erforderlich sind, die dargestellt wird durch die obengenannten Reste A[hoch]1 oder A[hoch]2.

Nachstehend werden typische Beispiele für die obengenannten Synthesen beschrieben.

Synthesebeispiel 1 (Synthese der beispielhaften Verbindung B-14)

1) Synthese von 3-Methyl-2-methylthiobenzothiazoliumjodid

18,1 g (0,1 Mol) 2-Methylthiobenzothiazol und 17,3 g

(0,12 Mol) Methyljodid wurden in einem verschlossenen Rohr bei 90 °C einige Stunden lang miteinander umgesetzt. Die dabei erhaltenen Feststoffe wurden pulverisiert und dann mit Aceton gewaschen, wobei man das gewünschte Material erhielt. Die Ausbeute betrug 31,2 g (96%).

2) Synthese von 2,7-Dinitro-9-(3-methyl-2-benzothiazolinyliden)fluoren

Eine Mischung von 26,0 g (0,08 Mol) 3-Methyl-2-methylthiobenzothiazoliumjodid, 20,5 g (0,08 Mol) 2,7-Dinitrofluoren und 200 ml DMF wurde hergestellt und dann wurden 16,2 g (0,16 Mol) Triethylamin zugegeben, so dass das resultierende Material einige Stunden lang bei 100 °C reagieren gelassen wurde. Nach dem Abkühlen des Reaktanten wurden 200 ml Methanol zugegeben und die dabei erhaltenen ausgefallenen Kristalle wurden abfiltriert und dann mit Methanol gewaschen. Die Ausbeute betrug 23,2 g (72%).

3) Synthese von 2,7-Diamino-9-(3-methyl-2-benzothiazolinyliden)fluoren

Zinkstaub in einer Menge von 40 g wurden mit 50 ml 10%-iger Chlorwasserstoffsäure versetzt und die resultierende Lösung wurde schwach gerührt und dann filtriert. Das resultierende Material wurde mit Ethanol gewaschen, so dass ein aktiver Zinkstaub erhalten wurde. Die resultierenden Zinkstäube wurden in einen Kolben mit einer Kapazität von 300 ml eingeführt und es wurden 4,0 g (0,01 Mol) 2,7-Dinitro-9-(3-methyl-2-benzothiazoliniden)fluoren und 100 ml Ethanol zugegeben. Dann wurden 2,5 ml einer wässrigen Lösung von 0,56 g (0,005 Mol) Calciumchlorid zugegeben und die resultierende Mischung wurde 4 h lang unter Rückfluß erhitzt und dann warm filtriert. Die Mutterlauge wurde eingeengt, wobei das gewünschte Material erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 2,02 g (59%).

4) Synthese der beispielhaften Verbindung B-14

Es wurde eine Mischung von 2,02 g (0,005 Mol) 2,7-Diamino-9-(3-methyl-2-benzothiazolinyliden)fluoren, 10 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 12 ml Wasser hergestellt. Es wurden 7 ml einer wässrigen Lösung von 0,76 g (0,011 Mol) NaNO[tief]2 unter Rühren zugetropft, wobei die Temperatur bei einem Wert von nicht höher als 5 °C gehalten wurde. Nach dem Zutropfen wurde bei einer Temperatur von nicht höher als 5 °C 1 h lang weiter gerührt. Danach wurden 7 ml einer wässrigen Lösung von 0,6 g (0,01 Mol) Harnstoff zugetropft und dann wurde 15 min lang gerührt. Durch Absaugen wurde eine Verunreinigung daraus entfernt. Die Mutterlauge wurde mit HBF[tief]4 versetzt, die ausgefallenen Materialien wurden abfiltriert und dann mit HBF[tief]4 gewaschen, wobei ein Tetrazoniumsalz erhalten wurde. Das dabei erhaltene Tetrazoniumsalz wurde in 70 ml gekühltem DMF gelöst und dann mit 140 ml einer gekühlten DMF-Lösung von 3,96 g (0,01 Mol) 2-Hydroxy-3-(2-methyl-4-methoxyphenylcarbamoyl)-11H-benzo[a]carbazol versetzt. Anschließend wurden 12 ml einer wässrigen Lösung von 2,72 g (0,02 Mol) Natriumacetattriyhydrat eingetropft und die resultierende Lösung wurde bei einer Temperatur von nicht höher als 5 °C 1 h lang gerührt und dann weitere 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt.

Die resultierenden Kristalle wurden abfiltriert und zweimal mit DMF und zweimal mit Wasser und außerdem mit Ethanol gewaschen. Danach wurde getrocknet, wobei 4,44 g (73%) der beispielhaften Verbindung B-14 erhalten wurden.

Synthesebeispiel 2 (Synthese der beispielhaften Verbindung B-909)

1) Synthese von 2,3-Dimethylbenzoxazoliumjodid

26,6 g (0,2 Mol) 2-Methylbenzoxazol und 34,6 g (0,24 Mol) Methyljodid wurden in einem verschlossenen Rohr einige Stunden lang bei 90 °C miteinander umgesetzt. Die resultierenden Feststoffe wurden pulverisiert und dann mit Aceton gewaschen, wobei man das gewünschte Material erhielt. Die Ausbeute betrug 50,4 g (91%).

2) Synthese von 3-Methyl-2-(N-acetylanilinovinyl)benzoxazoliumjodid

Es wurde eine Mischung von 27,7 g (0,1 Mol) 2,3-Dimethyl-benzoxazoliumjodid, 21,6 g (0,11 Mol) N,N'-Diphenylformamidin und 100 ml Essigsäureanhydrid hergestellt und dann unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen der unter Rückfluß erhitzten Mischung wurden 300 ml Aceton zugegeben und dann wurde filtriert zur Entfernung der Kristalle. Die resultierenden Kristalle wurden mit Aceton gewaschen, wobei man das gewünschte Material erhielt. Die Ausbeute betrug 26,0 g (62%).

3) Synthese von 2,7-Dinitro-9-(3-methylbenzoxazolinyliden)ethylidenfluoren

Es wurde eine Mischung von 12,8 g (0,05%) 2,7-Dinitrofluoren, 21,0 g (0,05%) 3-Methyl-2-(N-acetylanilinovinyl)benzoxazoliumjodid und 100 ml DMF hergestellt. Die resultierende Mischung wurde mit 10,1 g (0,1 Mol) Triethylamin versetzt, um sie einige Stunden lang bei 100 °C zur Reaktion zu bringen. Nach dem Abkühlen wurden 100 ml Methanol zugegeben und die resultierenden Kristalle wurden abfiltriert und dann mit Methanol gewaschen.

Die Ausbeute betrug 13,8 g (67%).

4) Synthese von 2,7-Diamino-9-(3-methylbenzoxazolinyliden)ethylidenfluoren

Zinkstaub wurde in einer Menge von 40 g mit 50 ml 10%iger Chlorwasserstoffsäure versetzt und die resultierende Lösung wurde schwach gerührt und dann filtriert. Das resultierende Material wurde mit Ethanol gewaschen, wobei ein aktiver Zinkstaub erhalten wurde. Die resultierenden aktiven Zinkstäube wurden in einen Kolben mit einer Kapazität von 300 ml eingeführt und es wurden 4,13 g (0,01 Mol) 2,7-Dinitro-9-(3-methylbenzoxazolinyliden)ethylidenfluoren und 100 ml Ethanol zugegeben und außerdem wurden 2,5 ml einer wässrigen Lösung von 0,56 g (0,005 Mol) Calciumchlorid zugegeben und die resultierende Mischung wurde 4 h lang unter Rückfluß erhitzt und dann heiß filtriert. Die Mutterlauge wurde eingeengt, wobei man das gewünschte Material erhielt. Die Ausbeute betrug 1,84 g (52%).

5) Synthese der beispielhaften Verbindung B-909

Es wurde eine Mischung von 1,77 g (0,005 Mol) 2,7-Diamino-9-(3-methylbenzoxazolinyliden)fluoren, 18 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 12 ml Wasser hergestellt und es wurden 7 ml einer wässrigen Lösung von 0,76 g (0,011 Mol) NaNO[tief]2 unter Rühren zugetropft, wobei die Temperatur bei einem Wert von nicht höher als 5 °C gehalten wurde. Nach dem Zutropfen wurde bei einer Temperatur von nicht höher als 5 °C eine weitere Stunde lang gerührt. Dann wurden 7 ml einer wässrigen Lösung von 0,6 g (0,01 Mol) Harnstoff zugetropft und es wurde 15 min lang gerührt und das unlösliche Material wurde durch Absaugen daraus entfernt.

Die Mutterlauge wurde mit HBF[tief]4 versetzt und die abgeschiedenen Materialien wurden abfiltriert und dann mit HBF[tief]4 gewaschen, wobei man ein Tetrazoniumsalz erhielt. Das auf diese Weise erhaltene Tetrazoniumsalz wurde in 70 ml gekühltem DMF gelöst und dann mit 140 ml einer gekühlten DMF-Lösung von 3,66 g (0,01 Mol) 2-Hydroxy-3-(2-methylphenylcarbamoyl)-11H-benzo[a]carbazol versetzt, wobei die Temperatur bei einem Wert von nicht höher als 5 °C gehalten wurde. Anschließend wurden in die resultierende Lösung 12 ml einer wässrigen Lösung von 2,72 g (0,02 Mol) Natriumacetattrihydrat eingetropft und dann wurde bei einer Temperatur von nicht mehr als 5 °C eine Stunde lang gerührt und es wurde weitere 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Die gebildeten Kristalle wurden durch Filtrieren abgetrennt und zweimal mit DMF, zweimal mit Wasser und dann mit Methanol gewaschen und danach getrocknet, wobei man 3,60 g (65%) der beispielhaften Verbindung B-909 erhielt.

Die obengenannten erfindungsgemäßen Azoverbindungen weisen eine ausgezeichnete Photoleitfähigkeit auf. Wenn ein Photorezeptor hergestellt wird unter Verwendung der obengenannten erfindungsgemäßen Azoverbindungen, kann er hergestellt werden durch Aufbringen einer lichtempfindlichen Schicht, in der die erfindungsgemäßen Azoverbindungen in den Bindemitteln der Schicht dispergiert sind, auf einen elektrisch leitenden Träger. Ausgezeichnete Ergebnisse können insbesondere erhalten werden wenn man einen Photorezeptor vom sogenannten getrennten Funktions-Typ in der Weise aufgebaut, dass unter den verschiedenen Photoleitfähigkeiten der erfindungsgemäßen Azoverbindungen eine besonders hervorragende Ladungsträgerbildungsfunktion derselben ausgenutzt wird unter Verwendung als Ladungsträgerbildungssubstanz und eine Ladungsträgertransportsubstanz in Kombination damit verwendet wird, die wirksam arbeiten kann. Bei den Photorezeptoren vom getrennten Funktions-Typ kann es sich auch um solche vom Dispersions-Typ handeln und besonders bevorzugt sind Photorezeptoren vom Laminatschicht-Typ, die Laminatschichten aus einer Ladungsträgerbildungssubstanz und einer Ladungsträgertransportschicht, die eine Ladungsträgertransportsubstanz enthält, umfassen.

Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Azoverbindungen als Ladungsträgerbildungssubstanz gehören zu den Ladungsträgertransportsubstanzen, die in Kombination damit verwendet werden können, beispielsweise eine Elektronen aufnehmende Substanz, die leicht Elektronen transportieren kann, wie z. B. Trinitrofluorenon oder Tetranitrofluorenon, und daneben eine Elekronen abgebende Substanz, die leicht positive Löcher transportieren kann, wie z. B. ein Polymeres mit einer heterocyclischen Verbindung in seiner Seitenkette, wie z. B. ein Poly-N-vinylcarbazol als ein typisches Beispiel, ein Triazolderivat, ein Oxadiazolderivat, ein Imidazolderivat, ein Pyrazolinderivat, ein Polyarylaminderivat, ein Phenylendiaminderivat, ein Hydrazonderivat, ein aminosubstituiertes Chalkonderivat, ein Triarylamin- derivat, ein Carbazolderivat, ein Stilbenderivat, ein Phenothiazinderivat und dgl. Es ist jedoch klar, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden Ladungsträgertransportsubstanzen auf die vorstehend angegebenen Verbindungen nicht beschränkt sind.

Nachstehend werden einige typische Beispiele für erfindungsgemäß brauchbare Ladungsträgertransportsubstanzen angegeben.

Formel 1 worin R'[tief]1, R'[tief]2 und R'[tief]3 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe bedeuten;

Formel 2

worin R'[tief]4, R'(tief)7, R'(tief)8, R'(tief)9 und R'(tief)10 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe oder eine Nitrogruppe; R'(tief)5 eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Benzylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Naphtylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann; und R'[tief]6 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cyanogruppe oder eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten;

Formel 3 worin R'(tief)11, R'(tief)12, R'(tief)13 und R'(tief)14 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe; R'(tief)5 ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe; Ar oder

R''[tief]1, R''[tief]2 und R''[tief]3 jeweils eine Alkylgruppe, eine Benzylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Naphthylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann; und R''[tief]4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Cyanogruppe bedeuten;

Formel 4 worin R'[tief]16, R'[tief]17, R'[tief]18 und R'[tief]19 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe; R'[tief]20 ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe; Ar oder

R''[tief]5, R''[tief]6 und R''[tief]7 jeweils eine Alkylgruppe, eine Benzylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Naphthylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann; und R''[tief]8 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylamino- gruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe bedeuten;

Formel 5 worin R'[tief]21, R'[tief]22 und R'[tief]23 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe; und n eine ganze Zahl von 0 bis 1 bedeuten;

Formel 6 worin R'[tief]24, R'[tief]25, R'[tief]26, R'[tief]27, R'[tief]28 und R'[tief]29 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe; R'[tief]30 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe bedeuten;

Formel 7 worin R'[tief]31, R'[tief]32, R'[tief]33, R'[tief]34, R'[tief]35 und R'[tief]36 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe; R'[tief]37 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe bedeuten;

Formel 8 worin R'[tief]38, R'[tief]39, R'[tief]40, R'[tief]41, R'[tief]42 und R'[tief]43 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe bedeuten.

Typische Beispiele für die obengenannten Ladungsträgertransportsubstanzen sind nachstehend angegeben:

Verbindungen mit der Struktur der Formel (1)

Tabelle Seite 200 bis Seite 203

Verbindungen mit der Struktur der Formel (2)

Tabelle Seite 204 bis Seite 208

Verbindungen mit der Struktur der Formel (3)

Tabelle Seite 209 bis Seite 215

Verbindungen mit der Struktur der Formel (4)

Tabelle Seite 216 bis Seite 222

Verbindungen mit der Struktur der Formel (5)

Tabelle Seite 223 bis Seite 225

Verbindungen mit der Struktur der Formel (6)

Tabelle Seite 226 bis Seite 231

Verbindungen mit der Struktur der Formel (7)

Tabelle Seite 232 bis Seite 236

Verbindungen mit der Struktur der Formel (8)

Es ist bereits eine Vielzahl von mechanischen Strukturen von Photorezeptoren bekannt und die erfindungsgemäßen Photorezeptoren können jede beliebige Form der obengenannten mechanischen Strukturen annehmen.

Die üblichen Formen derselben sind in den Fig. 1 bis 6 dargestellt. In den Fig. 1 und 3 befindet sich auf einem elektrisch leitenden Träger 1 eine lichtempfindliche Schicht 4, die besteht aus einem Laminatelement, das umfasst eine Ladungsträgerbildungsschicht 2, die hauptsächlich die oben genannten Azoverbindungen enthält, und eine Ladungsträgertransportschicht 3, die hauptsächlich eine Ladungsträgertransportsubstanz enthält. Wie in den Fig. 2 und 4 dargestellt, kann zwischen der lichtempfindlichen Schicht 4 und einem elektrisch leitenden Träger 1 auch eine Zwischenschicht 5 vorgesehen sein. Photorezeptoren, die besonders hervorragende elektrophotographische Eigenschaften aufweisen, können erhalten werden, wenn die lichtempfindliche Schicht 4 wie oben angegeben aus einer Doppelschicht aufgebaut ist. Erfindungsgemäß ist es auch möglich, wie in den Fig. 5 und 6 dargestellt, auf einen elektrisch leitenden Träger 1 direkt oder unter Zwischenschaltung einer Zwischenschicht 5 eine lichtempfindliche Schicht 4 aufzubringen, die hergestellt wurde durch Dispergieren der oben genannten Ladungsträgerbildungssubstanz 7 in einer Schicht 6, die hauptsächlich eine Ladungsträgertransportsubstanz enthält.

Eine solche Ladungsträgerbildungsschicht 2, die eine doppelschichtige lichtempfindliche Schicht 4 aufbaut, kann auf einem elektrisch leitenden Träger 1 oder direkt auf einer Ladungsträgertransportschicht 3 oder, falls gewünscht, auf einer Zwischenschicht, wie z. B. einer Haftschicht oder einer Ladungsträgerschicht, die auf dem Träger oder der Ladungsträgertransportschicht vorgesehen ist, nach dem folgenden Verfahren gebildet werden:

M-1) Ein Verfahren, bei dem eine Lösung, hergestellt durch Auflösen einer Azoverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel und, falls erforderlich, zusätzliches Einmischen eines Bindemittels, in Form einer Schicht aufgebracht wird;

M-2) ein Verfahren bei dem eine Dispersionsflüssigkeit, hergestellt durch feines Zerkleinern einer Azoverbindung in einem Dispergiermedium mittels einer Kugelmühle oder eines Homomischers, und erforderlichenfalls durch zusätzliches Zumischen eines Bindemittels, in Form einer Schicht aufgebracht wird.

Das Lösungsmittel oder das Dispergiermedium für die Verwendung bei der Bildung der Ladungsträgerbildungsschicht umfasst n-Butylamin, Diethylamin, Ethylendiamin, Isopropanolamin, Triethanolamin, Triethylendiamin, N,N-Dimethylformamid, Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon, Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, 1,2-Dichlorethan, 1,1,2-Trichlorethan, 1,1,1-Trichlorethan, Trichlorethan, Tetrachlorethan, Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methanol, Ethanol, Isopropanol, Ethylacetat, Butylacetat, Dimethylsulfoxid und dgl.

Das Bindemittel, das für die Ladungsträgerbildungsschicht oder die Ladungsträgertransportschicht verwendet werden soll, kann irgendein diskretes Bindemittel sein, zweckmäßig handelt es sich dabei jedoch um ein Polymeres, das einen elektrisch isolierenden Film bilden kann, das hydrophob und stark dielektrisch ist. Zu solchen Polymeren gehören beispielsweise die nachstehend angegebenen Verbindungen, auf welche die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist:

P-1) Polycarbonat

P-2) Polyester

P-3) Methacrylharz

P-4) Acrylharz

P-5) Polyvinylchlorid

P-6) Polyvinylidenchlorid

P-7) Polystyrol

P-8) Polyvinylacetat

P-9) Styrol/Butadien-Copolymer

P-10) Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Copolymer

P-11) Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymer

P-12) Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymer

P-13) Siliconharz

P-14) Siliconalkydharz

P-15) Phenolformaldehydharz

P-16) Styrolalkydharz

P-17) Poly-N-vinylcarbazol

P-18) Polyvinylbutyral

P-19) Polyvinylformal

Diese Bindemittelmaterialien können allein oder in Form einer Mischung aus zwei oder mehr von ihnen verwendet werden.

Die Dicke der auf diese Weise gebildeten Ladungsträgerbildungsschicht 2 beträgt vorzugsweise 0,01 bis 20 µm, insbesondere 0,05 bis 5 µm. Die Teilchengröße der Azoverbindung in dem Falle, in dem die Ladungsträgerbildungsschicht oder die lichtempfindliche Schicht eine solche vom Dispersions-Typ ist, beträgt vorzugsweise nicht mehr als 5 µm und insbesondere nicht mehr als 1 µm.

Das elektrisch leitende Trägermaterial, das für den erfindungsgemäßen Photorezeptor verwendbar ist, umfasst Metallplatten oder Metalltrommeln, deren Metalle umfassen Legierungen; elektrisch leitende Polymere; Papier, das elektrisch leitfähig gemacht worden ist durch Beschichten, Vakuumbeschichten oder Laminieren mit einer elektrisch leitenden Verbindung, wie z. B. Indiumoxid oder mit einer dünnen Metallschicht, beispielsweise aus Aluminium, Palladium, Gold und dgl. oder einer Legierung davon; und dgl.

Zu denjenigen, die als Zwischenschicht, beispielsweise als Haftschicht oder Sperrschicht, geeignet sind, gehören hochmolekulare organische Materialien, wie z. B. Polyvinylalkohol, Ethylcellulose, Carboxymethylcellulose und anorganische Materialien, wie z. B. Aluminiumoxid und dgl., zusätzlich zu den obengenannten, als Bindemittel verwendeten Polymeren.

Der erfindungsgemäße Photorezeptor ist aufgebaut wie vorstehend beschrieben. Wie aus den folgenden Beispielen hervorgeht, weist der erfindungsgemäße Photorezeptor eine ausgezeichnete Aufladbarkeit, Empfindlichkeit und Bilderzeugungseigenschaften auf und er besitzt auch eine ausgezeichnete Haltbarkeit, so dass er kaum ermüdet oder schlechter (beeinträchtigt) wird, wenn er wiederholt verwendet wird.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele an Hand bevorzugter Ausführungsformen näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.

Beispiele

Beispiel 1

2 g der beispielhaften Verbindung B-56 und 2 g Polycarbonatharz "Panlite L-1250" (hergestellt von der Firma Feijin Chemical Industry Co., Ltd.) wurden zu 110 ml 1,2-Dichlorethan zugegeben und über einen Zeitraum von 12 h mittels einer Kugelmühle dispergiert. Diese dispergierte Flüssigkeit wurde in Form einer Schicht auf einen mit Aluminium vakuumbeschichteten Polyesterfilm aufgebracht, so dass die Trockenschichtdicke 1 µm betrug, unter Bildung einer Ladungsträgerbildungsschicht, und außerdem wurde darauf eine Flüssigkeit in Form einer Schicht als Ladungsträgertransportschicht aufgebracht, die hergestellt wurde durch Auflösen von 6 g der obengenannten Verbindung T-201 und 10 g Polycarbonatharz "Panlite L-1250" in 110 ml

1,2-Dichlorethan, so dass die Trockenschichtdicke 15 µm betrug, wobei man einen erfindungemäßen Photorezeptor erhielt.

Der auf diese Weise erhaltene Photorezeptor wurde in bezug auf die nachstehend angegebenen Eigenschaften bewertet unter Verwendung einer elektronischen Papiertestvorrichtung vom Modell SP-428, hergestellt von der Firma Kawaguchi Denki Seisakusho K.K. Der Photorezeptor wurde 5 s lang mit einer Aufladungsspannung von -6 KV aufgeladen, dann 5 s lang im Dunkeln liegen gelassen und dann mit dem Licht einer Halogenlampe belichtet, so dass die Lichtstärke auf der lichtempfindlichen Oberfläche des Photorezeptors 35 Lux betrug, wobei die Belichtung (Halbbelichtung) E 1/2 ermittelt wurde, die erforderlich ist, um das Oberflächenpotential um die Hälfte herabzusetzen. Außerdem wurden das Oberflächenpotential (Restpotential) V[tief]R des Photorezeptors nach Durchführung einer 30 Lux . sec-Belichtung ermittelt. Die gleichen Tests und Messungen wurden 100 mal wiederholt. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben.

Tabelle I

Vergleichsbeispiel 1

Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Vergleichs-Photorezeptor hergestellt, wobei diesmal jedoch als Ladungsträgerbildungsmaterial die folgende Bisazoverbindung G-(1) verwendet wurde.

G-(1)

Mit diesem Vergleichs-Photorezeptor wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 1 durchgeführt und die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben.

Tabelle II

wie aus der vorstehenden Tabelle hervorgeht, weist der erfindungsgemäße Photorezeptor eine ausgezeichnete Empfindlichkeit sowie ein ausgezeichnetes Restpotential auf und er besitzt auch eine ausgezeichnete Stabilität bei wiederholter Verwendung, verglichen mit dem Vergleichs-Photorezeptor.

Beispiele 2 bis 4

Erfindungsgemäße Photorezeptor-Proben wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei diesmal jedoch als Ladungsträgerbildungssubstanz die beispielhaften Verbindungen B-521, B-461 und B-331 verwendet wurden, und als Ladungsträgertransportsubstanz die obengenannten Verbindungen T-43, T-101 und T-138 verwendet wurden.

Die dabei erhaltenen Photorezeptoren wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 getestet und gemessen, wobei die in der folgenden Tabelle III angegebenen Ergebnisse erhalten wurden. Jeder der Photorezeptoren wies ausgezeichnete Eigenschaften in bezug auf die Empfindlichkeit, in bezug auf das Restpotential und in bezug auf die Stabilität bei wiederholter Verwendung auf.

Tabelle III

Beispiel 5

Auf einen elektrisch leitenden Polyesterfilmträger, auf den eine Aluminiumfolie auflaminiert war, wurde eine 0,05 µm dicke Zwischenschicht aufgebracht, die bestand aus einem Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymeren "Eslec MF-10" (einem Produkt der Sekisui Chemical Co., Ltd.), und darauf wurde in Form einer Schicht eine Dispersionsflüssigkeit aufgebracht, die hergestellt wurde durch Mischen und Dispergieren von 2 g der beispielhaften Verbindung (B-1 in 110 ml 1,2-Dichlorethan für 24 h mittels einer Kugelmühle unter Bildung einer Ladungsträgerbildungsschicht, so dass die Trockenschichtdicke 0,5 µm betrug. Auf diese Ladungsträgerbildungsschicht wurde in Form einer Schicht aufgebracht eine Lösung von 6 g der obengenannten Verbindung T-113 und 10 g eines Methacrylharzes "Acrypet" (ein Produkt der Firma Mitsubishi Rayon Co., Ltd.), die beide in 70 ml 1,2-Dichlorethan gelöst wurden, unter Bildung einer Ladungsträgertransportschicht, so dass die Trockenschichtdicke 10 µm betrug, wobei man einen erfindungsgemäßen Photorezeptor erhielt.

Diese Photorezeptor-Probe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 getestet und gemessen, wobei die ersten Testergebnisse E 1/2 = 3,5 Lux.sec und VR = 0V erhalten wurden. Die Probe wies eine ausgezeichnete Empfindlichkeit sowie ein ausgezeichnetes Restpotential auf.

Beispiel 6

Auf den gleichen elektrisch leitenden Träger, der mit einer Zwischenschicht versehen war, wie er in Beispiel 5 verwendet wurde, wurde in Form einer Schicht aufgebracht eine 1%ige Lösung der beispielhaften Verbindung B-441 in Ethylendiamin, so dass die Trockenschichtdicke 0,3 µm betrug, wobei eine Ladungsträgerbildungsschicht gebildet wurde. Danach wurde darauf in Form einer Schicht aufgebracht eine Lösung von 6 g der obengenannten Verbindung T-176 und 10 g eines Polyesterharzes "Vylon 200" (ein Produkt der Firma Toyo Spinning Co., Ltd.), die beide in 70 ml 1,2-Dichlorethan gelöst wurden, unter Bildung einer Ladungsträgertransportschicht, so dass die Trockenschichtdicke 12 µm betrug, wobei ein erfindungsgemäßer Photorezeptor erhalten wurde.

Diese Photorezeptor-Probe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 getestet und gemessen, wobei die ersten Testergebnisse E 1/2 = 4,1 Lux.sec und V[tief]R = 0V erhalten wurden. Die Probe wies eine ausgezeichnete Empfindlichkeit und ein ausgezeichnetes Restpotential auf.

Beispiel 7

Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 5 wurde eine Ladungsträgerbildungsschicht hergestellt, wobei diesmal jedoch die beispielhafte Verbindung B-1 durch die beispielhafte Verbindung B-794 ersetzt wurde. Darauf wurde in Form einer Schicht aufgebracht eine Lösung von 6 g der obengenannten Verbindung T-200 und 10 g eines Polycarbonats "Panlite L-1250" (ein Produkt der Firma Teijin Chemical Industry Co., Ltd.), die beide in 70 ml 1,2-Dichlorethan gelöst wurden, unter Bildung einer Ladungsträgertransportschicht, so dass die Trockenschichtdicke 10 µm betrug, wobei man einen erfindungsgemäßen Photorezeptor erhielt.

Diese Photorezeptor-Probe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 getestet und gemessen und die erzielten Ergebnisse waren E 1/2 = 3,5 Lux.sec und V[tief]R = 0V.

Beispiel 8

Auf die Oberfläche einer Aluminiumtrommel mit einem Durchmesser von 100 mm wurde eine 0,05 µm dicke Zwischenschicht aus einem Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymeren "Eslec MF-10" (ein Produkt der Firma Sekisui Chemical Co., Ltd.) aufgebracht und darauf wurde in Form einer Schicht aufgebracht eine Dispersionsflüssigkeit von 4 g der beispielhaften Verbindung B-870, gemischt und dispergiert 24 h lang mittels einer Kugelmühle in 400 ml 1,2-Dichlorethan unter Bildung einer Ladungsträgerbildungsschicht, so dass die Trockenschichtdicke 0,6 µm betrug.

Darauf wurde in Form einer Schicht aufgebracht eine Lösung von 30 g der obengenannten Verbindung T-136 und 50 g eines Polycarbonatharzes "Iupilon S-1000" (ein Produkt der Firma Mitsubishi Gas Chemicals Co., Ltd.), beide gelöst in 400 ml 1,2-Dichlorethan, unter Bildung einer Ladungsträgertransportschicht, so dass die Trockenschichtdicke 18 µm betrug, wobei ein elektrophotographischer Photore- zeptor in der Trommelform erhalten wurde.

Die so hergestellte Photorezeptor-Trommel wurde in eine überarbeitete Einheit eines elektrophotographischen Kopierers U-Bix 1600MR (hergestellt von der Firma Konishiroku Photo Ind. Co., Ltd.) eingebaut zur Herstellung von Kopien eines Bildes und als Ergebnis wurden sehr scharfe Bildkopien, die das Original sehr echt abbildeten, erhalten. Die Qualität des reproduzierten Bildes blieb auch nach 10 000-facher Wiederholung des Kopiervorganges unverändert.

Vergleichsbeispiel 2

Ein Vergleichs-Photorezeptor in der Trommelform wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, wobei diesmal jedoch die in Beispiel 8 verwendete beispielhafte Verbindung B-870 durch die Bisazoverbindung G-3 mit der nachstehend angegebenen Strukturformel ersetzt wurde, und dann wurde er in bezug auf die Qualität der damit erzielten Bildkopien auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 getestet, wobei als Ergebnis nichts anderes als verschleierte Bildkopien erhalten wurden. Bei Wiederholung des Kopiervorganges nahm der Kontrast des Kopierbildes ab und nach 2000 Kopiervorgängen war nahezu kein sichtbares Kopierbild mehr vorhanden.

G-3

Beispiel 9

Auf einem elektrisch leitenden Polyesterfilmträger, auf den eine Aluminiumfolie auflaminiert war, wurde eine 0,05 µm dicke Zwischenschicht aus einem Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymeren "Eslec MF-10" (ein Produkt der Firma Sekisui Chemical Co., Ltd.) aufgebracht und dann wurde darauf in Form einer Schicht aufgebracht eine Dispersionsflüssigkeit von 5 g der beispielhaften Verbindung B-949 und 3,3 g eines Polycarbonatharzes "Panlite L-1250" ( ein Produkt der Firma Teijin Chemical Industry Co., Ltd.), die zugegeben und dispergiert wurde 24 h lang mittels einer Kugelmühle in 100 ml Dichlormethan unter Bildung einer Schicht, so dass die Trockenschichtdicke 10 µm betrug, wobei auf diese Weise ein Photorezeptor erhalten wurde.

Die so erhaltene Photorezeptor-Probe wurde getestet und gemessen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 in bezug auf E 1/2 und V[tief]R, jedoch mit der Ausnahme, dass die Aufladungsspannung in +6KV geändert wurde und die erhaltenen ersten Ergebnisse waren D 1/2 = 5,5 Lux.sec und V[tief]R = +8V.

Beispiel 10

Auf einen Polyesterfilm mit darauf abgeschiedenem Aluminium wurde eine Ladungsträgertransportschicht aufgebracht durch Aufbringen in Form einer Schicht einer Lösung von 6 g der obengenannten Verbindung T-114 und 10 g eines Polyesterharzes "Vylon 200" (ein Produkt der Firma Toyo Spinning Co., Ltd.), gelöst in 70 ml 1,2-Dichlorethan, so dass die Trockenschichtdicke 10 µm betrug.

Darauf wurde dann in Form einer Schicht eine Dispersionsflüssigkeit von 1 g der beispielhaften Verbindung B-1025 und 1 g der beispielhaften Verbindung B-1022, beide gemischt und dispergiert 24 h lang mittels einer Kugelmühle in

110 ml 1,2-Dichlorethan, aufgebracht unter Bildung einer Ladungsträgerbildungsschicht, so dass die Trockenschichtdicke 0,5 µm betrug, wobei ein erfindungsgemäßer Photorezeptor erhalten wurde.

Der auf diese Weise erhaltende Photorezeptor wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 9 bewertet und als Ergebnisse wurden erhalten E 1/2 = 4,8 Lux.sec und V[tief]R = +7V.

Beispiel 11

Auf einen elektrisch leitenden Polyesterfilmträger mit einer auflaminierten Aluminiumfolie wurde aufgebracht eine 0,05 µm dicke Zwischenschicht aus einem Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymeren "Eslec MF-10" (ein Produkt der Firma Sekisui Chemical Co., Ltd.), und darauf wurde dann in Form einer Schicht aufgebracht eine Dispersionsflüssigkeit von 4 g der beispielhaften Verbindung B-873, 8 g der obengenannten Verbindung T-63 und 3 g eines Polycarbonatharzes "Panlite L-1250" (ein Produkt der Firma Taijin Chemical Industry Co., Ltd.), die alle zugegeben und dispergiert wurden für 24 h mittels einer Sandmühle in 100 ml Dichlorethan unter Bildung einer Schicht, so dass die Trockenschichtdicke 10 µm betrug, wobei man einen Photorezeptor erhielt.

Der oben erhaltene Photorezeptor wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 getestet und gemessen, wobei diesmal jedoch die Aufladungsspannung in +6KV geändert wurde und die erhaltenen ersten Ergebnisse waren E 1/2 = 4,8 Lux.sec und V[tief]R = 0V.

Beispiel 12

Eine Lösung von 2 g der beispielhaften Verbindung B-526, gelöst in 100 ml 1,2-Dichlorethan, wurde in Form einer Schicht auf einen Polyesterfilm mit auflaminiertem Aluminium so aufgebracht, dass die Trockenschichtdicke

0,5 µm betrug, wobei man eine Ladungsträgerbildungsschicht erhielt. Darauf wurde in Form einer Schicht aufgebracht und getrocknet eine Lösung von 10 g der obengenannten Verbindung T-3 und 14 g eines Polycarbonatharzes "Palite L-1250" (ein Produkt der Firma Teijin Chemical Industry Co., Ltd.), gelöst in 140 ml 1,2-Dichlorethan, unter Bildung einer Schicht, so dass die Trockenschichtdicke 12 µm betrug, wobei man einen erfindungsgemäßen Photorezeptor erhielt.

Der oben erhaltene Photorezeptor wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 getestet und gemessen. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.

Tabelle IV

Beispiel 13

Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 5 wurde ein Photorezeptor in der Trommelform hergestellt, wobei diesmal jedoch die in Beispiel 5 verwendete beispielhafte Verbindung B-1 durch die beispielhafte Verbindung B-287 ersetzt wurde. Die spektrale Empfindlichkeit dieses Photorezeptors bei 790 nm betrug 530 Volt.com[hoch]2. µW[hoch]-1 .sec[hoch]-1 (Lichtschwächungsrate). Der Feldkopiertest des Photorezeptors wurde durchgeführt unter Verwendung einer Versuchsvorrichtung, die mit einer Halbleiterlaser (790 nm)-Einheit ausgestattet war, deren Laserlichtintensität auf der Oberfläche des Photorezeptors 0,85 mW betrug.

Die Oberfläche des Photorezeptors wurde auf -6KV aufgeladen, dann dem Laserlicht ausgesetzt und dann einer Umkehrentwicklung unter einer Vorspannung von -250V unterworfen und als Ergebnis wurde ein schleierfreies zufriedenstellendes Bild erhalten.

Vergleichsbeispiel 3

Eine Vergleichs-Photorezeptor-Probe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, wobei diesmal jedoch die in Beispiel 13 verwendete beispielhafte Verbindung B-289 durch die nachstehend angegebene Vergleichs-Bisazoverbindung G-6 ersetzt wurde:

G-6

Die spektrale Empfindlichkeit dieses Photorezeptors bei 790 nm betrug 120 Volt.cm[hoch]2 .µW[hoch]-1 .sec[hoch]-1 (Lichtschwächungsrate). Dieser Vergleichs-Photorezeptor wurde verwendet zur Durchführung eines Feldkopiertests mit dem Halbleiterlaser auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13, wobei jedoch ein starker Schleier auf dem resultierenden Bild auftrat. Es wurden somit keine zufriedenstellenden

Bildkopien erhalten.

Wie aus den Ergebnissen der obigen Beispiele und Vergleichsbeispiele hervorgeht, weisen die erfindungsgemäßen Photorezeptoren ausgezeichnete Eigenschaften, beispielsweise in bezug auf die Stabilität, die Empfindlichkeit, die Haltbarkeit, die Möglichkeit der Kombination mit verschiedenen Ladungsträgertransportsubstanzen und dgl. auf, verglichen mit den Vergleichs-Photorezeptoren.

Beispiele 14 bis 27

Trommelförmige Photorezeptor-Proben wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, wobei diesmal die beispielhafte Verbindung B-1 (ladungsbildende Substanz) und die Verbindung T-113 (Ladungstransportsubstanz) wie in der folgenden Tabelle V angegeben ersetzt wurden. Die spektralen Empfindlichkeiten dieser Photorezeptor-Proben bei 790 nm waren wie in der folgenden Tabelle V angegeben. Als Ergebnis der Feldkopiertests in diesen Beispielen 14 bis 27, die auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 durchgeführt wurden, erhielt man schleierfreie zufriedenstellende Bildkopien.

Tabelle V

Claims (13)

1. Photorezeptor, gekennzeichnet durch einen Träger und eine darauf aufgebrachte lichtempfindliche Schicht, die enthält eine Azoverbindung der allgemeinen Formel

Formel (I) worin bedeuten:

Y[hoch]1 und Y[hoch]2 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder worin R[hoch]1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Hydroxygruppe und n[tief]1 eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen, mit der Maßgabe, dass dann, wenn n[tief]1 nicht weniger als 2 ist, R[hoch]1 für unterschiedliche Substituenten stehen kann;

Y[hoch]3 und Y[hoch]4 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Acylgruppe, eine Estergruppe oder worin R[hoch]2 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe oder eine Hydroxygruppe und n[tief]2 eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen, mit der Maßgabe, dass dann, wenn n[hoch]2 nicht weniger als 2 ist, R[hoch]2 für unterschiedliche Substituenten stehen kann; oder worin Z darstellt eine Gruppe von Atomen, die für die Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenstoffringes oder eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ringes erforderlich ist; R[hoch]11, R[hoch]12 und R[hoch]14 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder

R[hoch]13, R[hoch]15 und R[hoch]16 und R[hoch]22 jeweils darstellen Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder eine Hydroxygruppe; n[tief]11 die ganze Zahl 1 oder 2; n[tief]17 eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, mit der Maßgabe, dass dann, wenn n[tief]11 und n[tief]17 jeweils nicht weniger als 2 bedeuten, R[hoch]13 und R[hoch]22 jeweils gleich oder voneinander verschieden sein können und es auch möglich ist, dass mit R[hoch]15 und R[hoch]16 ein aliphatischer Kohlenstoffring oder ein aliphatischer heterocyclischer Ring gebildet wird; X darstellt -O-, -S-, oder

R[hoch]23 darstellt

Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann; R[hoch]24 und R[hoch]25 jeweils darstellen Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann;

A[hoch]1 und A[hoch]2 jeweils

oder worin Q[hoch]2, Q[hoch]3, Q[hoch]4, Q[hoch]5, Q[hoch]6 und Q[hoch]7 darstellen

oder worin R[hoch]41, R[hoch]42, R[hoch]43, R[hoch]44, R[hoch]45, R[hoch]46, R[hoch]47, R[hoch]48 und R[hoch]49 jeweils darstellen Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe oder eine Hydroxygruppe und n[tief]21, n[tief]24 und n[tief]27 darstellen eine ganze Zahl von 1 bis 5, mit der Maßgabe, dass dann, wenn n[tief]21, n[tief]24 und n[tief]27 nicht weniger als 2 bedeuten, R[hoch]41, R[hoch]44 und R[hoch]47 jeweils voneinander verschiedene Substituenten sein können und n[tief]22, n[tief]23, n[tief]25, n[tief]26, n[tief]28 und n[tief]29 darstellen eine ganze Zahl von 1 bis 7, mit der Maßgabe, dass dann, wenn n[tief]22, n[tief]23, n[tief]25, n[tief]26, n[tief]28 und n[tief]29 nicht weniger als 2 bedeuten,

R[hoch]42, R[hoch]43, R[hoch]45, R[hoch]46, R[hoch]48 und R[hoch]49 gleich oder voneinander verschieden sein können; R[hoch]51, R[hoch]52 und R[hoch]53 jeweils darstellen eine Alkylgruppe; Q[hoch]8 darstellt

worin R[hoch]61 darstellt Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe oder eine Hydroxygruppe und n[tief]31 darstellt eine ganze Zahl von 1 bis 5, mit der Maßgabe, dass dann, wenn n[tief]31 nicht weniger als 2 ist, R[hoch]61 ein unterschiedlicher Substituent sein kann; R[hoch]31 darstellt Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Aminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe oder Estergruppen davon oder eine Cyanogruppe; R[hoch]32 und R[hoch]33 jeweils darstellen eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder

R[hoch]71 darstellt Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe oder eine Hydroxygruppe und n[tief]41 darstellt eine ganze Zahl von 1 bis 5, mit der Maßgabe, dass dann, wenn n[tief]41 nicht weniger als 2 ist, R[hoch]71 für unterschiedliche Substituenten stehen kann und m die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet.

2. Photorezeptor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtempfindliche Schicht eine Ladungsträgerbildungssubstanz und eine Ladungsträgertransportsubstanz enthält und dass die Ladungsträgerbildungssubstanz die Azoverbindung ist.

3. Photorezeptor nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtempfindliche Schicht umfasst eine Ladungsträgerbildungsschicht, welche die Ladungsträgerbildungssub- stanz enthält, und eine Ladungsträgertransportschicht, welche die Ladungsträgertransportsubstanz enthält.

4. Photorezeptor nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung dargestellt wird durch die allgemeine Formel

Formel (II) worin bedeuten:

R[hoch]101 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe;

R[hoch]102, R[hoch]103, R[hoch]104, R[hoch]105 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Allylgruppe oder einen Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring mit jeweils zwei von den Resten R[hoch]102, R[hoch]103, R[hoch]104 und R[hoch]105;

A[hoch]11 eine Arylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatomen, der Cyanogruppe, Estergruppen, Acylgruppen, Dialkylaminogruppen, Diarylaminogruppen, Diaralkylaminogruppen und der Hydroxygruppe.

5. Photorezeptor nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung dargestellt wird durch die allgemeine Formel

Formel (III) worin bedeuten:

R[hoch]106 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe;

R[hoch]107, R[hoch]108, R[hoch]109, R[hoch]110 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Allylgruppe oder einen Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring mit jeweils zwei von den Resten R[hoch]107, R[hoch]108, R[hoch]109, R[hoch]110;

A[hoch]12 eine Arylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatomen, der Cyanogruppe, Estergruppen, Acylgruppen, Dialkylaminogruppen, Diarylaminogruppen, Diaralkylaminogruppen und der Hydroxygruppe.

6. Photorezeptor nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung dargestellt wird durch die allgemeine Formel

Formel (IV) worin bedeuten:

R[hoch]111, R[hoch]112 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe;

R[hoch]113, R[hoch]114, R[hoch]115, R[hoch]116 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Allylgruppe oder einen Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring mit jeweils zwei von den Resten R[hoch]113, R[hoch]114, R[hoch]115, R[hoch]116;

A[hoch]13 eine Arylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatomen, der Cyanogruppe, Estergruppen, Acylgruppen, Dialkylaminogruppen, Diarylaminogruppen, Diaralkylaminogruppen und der Hydroxygruppe.

7. Photorezeptor nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung dargestellt wird durch die allgemeine Formel

oder worin

R[hoch]41, R[hoch]42, R[hoch]43, R[hoch]44, R[hoch]45, R[hoch]46, R[hoch]47, R[hoch]48 und R[hoch]49 jeweils stehen für Wasserstoff, eine Alkylgruppe, vorzugsweise eine solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe, vorzugsweise eine solche mit 1 bis

8 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, wie z. B. eine Acetoxygruppe, eine Propionyloxygruppe und dgl,

Formel (VI) worin bedeuten:

R[hoch]130 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe;

R[hoch]131, R[hoch]132, R[hoch]133, R[hoch]134 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Allylgruppe oder einen Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring mit jeweils zwei von den Resten R[hoch]131, R[hoch]132, R[hoch]133, R[hoch]134;

A[hoch]15 eine Arylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatomen, der Cyanogruppe, Estergruppen, Acylgruppen, Dialkylaminogruppen, Diarylaminogruppen, Diaralkylaminogruppen und der Hydroxygruppe.

9. Photorezeptor nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung dargestellt wird durch die allgemeine Formel

Formel (VII) worin bedeuten:

R[hoch]135 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe;

R[hoch]136, R[hoch]137, R[hoch]138, R[hoch]139 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Allylgruppe oder einen Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring mit jeweils zwei der Reste R[hoch]136, R[hoch]137, R[hoch]138, R[hoch]139;

A[hoch]16 eine Arylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatomen, der Cyanogruppe, Estergruppen, Acylgruppen, Dialkylaminogruppen, Diarylaminogruppen, Diaralkylaminogruppen und der Hydroxygruppe.

10. Photorezeptor nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung dargestellt wird durch die allgemeine Formel

Formel (VIII) worin bedeuten:

R[hoch]140, R[hoch]141 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe;

R[hoch]142, R[hoch]143, R[hoch]144, R[hoch]145 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Allylgruppe oder einen Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring mit jeweils zwei der Reste R[hoch]142, R[hoch]143, R[hoch]144, R[hoch]145;

A[hoch]17 eine Arylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatomen, der Cyanogruppe, Estergruppen, Acylgruppen, Dialkylaminogruppen, Diarylaminogruppen, Diaralkylaminogruppen und der Hydroxygruppe.

11. Photorezeptor nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung dargestellt wird durch die allgemeine Formel

Formel (IX) worin bedeuten:

R[hoch]146, R[hoch]147 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe;

R[hoch]148, R[hoch]149, R[hoch]150, R[hoch]151 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Allylgruppe oder einen Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring mit jeweils zwei der Reste R[hoch]148, R[hoch]149, R[hoch]150, R[hoch]151;

A[hoch]18 eine Arylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatomen, der Cyanogruppe, Estergruppen, Acylgruppen, Dialkylaminogruppen, Diarylaminogruppen, Diaralkylaminogruppen und der Hydroxygruppe.

12. Photorezeptor nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung dargestellt wird durch die allgemeine Formel

Formel (X) worin bedeuten:

R[hoch]160 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe;

R[hoch]161, R[hoch]162 jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Allylgruppe oder einen Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring mit R[hoch]161, R[hoch]162; A[hoch]19 eine Arylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatomen, der Cyanogruppe, Estergruppen, Acylgruppen, Dialkylaminogruppen, Diarylaminogruppen, Diaralkylaminogruppen und der Hydroxygruppe.

13. Photorezeptor nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung dargestellt wird durch die allgemeine Formel

Verbindungen mit der Struktur der Formel (II):

Formel (II)

Tabelle Seite 17 bis Seite 23

Verbindungen mit der Struktur der Formel (III);

Formel (III)

Tabelle Seite 24 bis Seite 30

Verbindungen mit der Struktur der Formel (IV):

Formel (IV)

Tabelle Seite 31 bis Seite 37

Verbindungen mit der Struktur der Formel (V):

Formel (V)

Tabelle Seite 38 bis Seite 44 Verbindungen mit der Struktur der Formel (VI): Formel (VI)

Tabelle Seite 45 bis Seite 51

Verbindungen mit der Struktur der Formel (VII)

(Formel (VII)

Tabelle Seite 52 bis Seite 59

Verbindungen mit der Struktur der Formel (VIII)

Formel (VIII)

Tabelle Seite 60 bis Seite 66

Verbindungen mit der Struktur der Formel (IX)

Formel (IX)

Tabelle Seite 67 bis Seite 73

Verbindungen mit der Struktur der Formel (X)

Formel (X)

Tabelle Seite 74 bis Seite 76

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XI)

Formel (XI)

Tabelle Seite 77 bis Seite 79

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XII)

Formel (XII)

Tabelle Seite 80 bis Seite 82

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XIII)

Formel (XIII)

Tabelle Seite 83 bis Seite 85

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XIV)

Formel (XIV)

Tabelle Seite 86 bis Seite 88

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XV)

Formel (XV)

Tabelle Seite 89 bis Seite 91

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XVI)

Formel (XVI)

Tabelle Seite 92 bis Seite 94

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XVII)

Formel (XVII)

Tabelle Seite 95 bis Seite 97

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XVIII)

Formel (XVIII)

Tabelle Seite 98 bis Seite 100

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XIX)

Formel (XIX)

Tabelle Seite 101 bis Seite 103

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XX)

Formel (XX)

Tabelle Seite 104 bis Seite 106

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXI)

Formel (XXI)

Tabelle Seite 107 bis Seite 109

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXII)

Formel (XXII)

Tabelle Seite 110 bis Seite 112

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXIII)

Formel (XXIII)

Tabelle Seite 113 bis Seite 115

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXIV)

Formel (XXIV)

Tabelle Seite 116 bis Seite 118

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXV)

Formel (XXV)

Tabelle Seite 119 bis Seite 121

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXVI)

Formel (XXVI)

Tabelle Seite 122 bis Seite 123

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXVII)

Formel (XXVII)

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXVIII)

Formel (XXVIII)

Tabelle Seite 125 bis Seite 127

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXIX)

Formel (XXIX)

Tabelle Seite 128 bis Seite 130

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXX)

Formel (XXX)

Tabelle Seite 131 bis Seite 133

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXI)

Formel (XXXI)

Tabelle Seite 134 bis Seite 136

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXII)

Formel (XXXII)

Tabelle Seite 137 bis Seite 139

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXIII)

Formel (XXXIII)

Tabelle Seite 140 bis Seite 142

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXIV)

Formel (XXXIV)

Tabelle Seite 143 bis Seite 145

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXV)

Formel (XXXV)

Tabelle Seite 146 bis Seite 148

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXVI)

Formel (XXXVI)

Tabelle Seite 149 bis Seite 151

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXVII)

Formel (XXXVII)

Tabelle Seite 152 bis Seite 154

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXVIII)

Formel (XXXVIII)

Tabelle Seite 155 bis Seite 157

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXIX)

Formel (XXXIX)

Tabelle Seite 158 bis Seite 160

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXX)

Formel (XXXX)

Tabelle Seite 161 bis Seite 163

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXXI)

Formel (XXXXI)

Tabelle Seite 164 bis Seite 166

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXXII)

Formel (XXXXII)

Tabelle Seite 167 bis Seite 169

Verbindungen mit der Struktur der Formel (XXXXIII)

Formel (XXXXIII)

Tabelle Seite 170 bis Seite 172

B - 1079

B - 1080

B - 1081

B - 1082

B - 1083

B - 1084

B - 1085

B - 1086

B - 1087

B - 1088

B - 1089

B - 1090

B - 1091

B - 1092

B - 1093

B - 1094

B - 1095

B - 1096

B - 1097

B - 1098

B - 1099

B - 1100

B - 1101

B - 1102

B - 1103

B - 1104

B - 1105

B - 1106

B - 1107

B - 1108

B - 1109

B - 1110

B - 1111

B - 1112

B - 1113

B - 1114

B - 1115

B - 1116

B - 1117

B - 1118

B - 1119

B - 1120