JPH0415469B2 - - Google Patents

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JPH0415469B2
JPH0415469B2 JP10233385A JP10233385A JPH0415469B2 JP H0415469 B2 JPH0415469 B2 JP H0415469B2 JP 10233385 A JP10233385 A JP 10233385A JP 10233385 A JP10233385 A JP 10233385A JP H0415469 B2 JPH0415469 B2 JP H0415469B2
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JP
Japan
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group
formula
photoreceptor
carrier
dialkylamino
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Application number
JP10233385A
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English (en)
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JPS61259258A (ja
Inventor
Hisahiro Hirose
Kazumasa Watanabe
Akira Kinoshita
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP10233385A priority Critical patent/JPS61259258A/ja
Publication of JPS61259258A publication Critical patent/JPS61259258A/ja
Publication of JPH0415469B2 publication Critical patent/JPH0415469B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本考案は感光䜓に関し、詳しくは特定のアゟ化
合物を含有する感光局を有する新芏な感光䜓に関
する。 埓来の技術 埓来、電子写真感光䜓ずしおは、セレン、酞化
亜鉛、硫化カドミりム、シリコン等の無機光導電
性化合物を䞻成分ずする感光局を有する無機感光
䜓が広く甚いられおきた。しかし、これらは感
床、熱安定性、耐湿性、耐久性等においお必ずし
も満足し埗るものではない。䟋えば、セレンは結
晶化するず感光䜓ずしおの特性が劣化しおしたう
ため、補造䞊も難しく、たた熱や指絞等が原因ず
なり結晶化し、感光䜓ずしおの性胜が劣化しおし
たう。たた硫化カドミりムでは耐湿性や耐久性、
酞化亜鉛でも耐久性等に問題がある。 これら無機感光䜓の持぀欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を䞻成分ずする感光局
を有する有機感光䜓の開発・研究が近幎盛んに行
なわれおいる。䟋えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−−ビニルカルバゟヌルず−
トリニトロ−−フルオレノンを含有する感光局
を有する有機感光䜓の蚘茉がある。しかしこの感
光䜓は、感床及び耐久性においお必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキダリア発生機胜ずキダリア茞送機胜ずを異
なる物質に分担させ、より高性胜の有機感光䜓を
開発する詊みがなされおいる。このようないわゆ
る機胜分離型の感光䜓は、それぞれの材料を広い
範囲から遞択するこずができ、任意の性胜を有す
る感光䜓を比范的容易に䜜成し埗るこずから倚く
の研究がなされおきた。 〔発明が解決しようずする問題点〕 䞊蚘のような機胜分離型の感光䜓においお、そ
のキダリア発生物質ずしお、数倚くの化合物が提
案されおいる。無機化合物をキダリア発生物質ず
しお甚いる䟋ずしおは、䟋えば、特公昭43−
16198号公報に蚘茉された無定圢セレンがあり、
これは有機光導電性化合物ず組み合わせお䜿甚さ
れるが、無定圢セレンからなるキダリア発生局は
熱により結晶化しお感光䜓ずしおの特性が劣化し
おしたうずいう欠点は改良されおはいない。 たた有機染料や有機顔料をキダリア発生物質ず
しお甚いる電子写真感光䜓も数倚く提案されおい
る。䟋えば、ビスアゟ化合物を感光局䞭に含有す
る電子写真感光䜓ずしお、特開昭54−22834号公
報、特開昭55−73057号公報、特開昭55−117151
号公報、特開昭56−46237号公報等がすでに公知
である。しかしこれらのビスアゟ化合物は、感
床、残留電䜍あるいは、繰り返し䜿甚時の安定性
の特性においお、必ずしも満足し埗るものではな
く、たた、キダリア茞送物質の遞択範囲も限定さ
れるなど、電子写真プロセスの幅広い芁求を十分
満足させるものではない。 さらに近幎感光䜓の光源ずしおArレヌザヌ、
He−Neレヌザヌ等の気䜓レヌザヌや半導䜓レヌ
ザヌが䜿甚され始めおいる。これらのレヌザヌは
その特城ずしお時系列でON−OFFが可胜であ
り、むンテリゞ゚ント耇写機をはじめずする画像
凊理機胜を有する耇写機やコンピナヌタヌのアり
トプツト甚のプリンタヌの光源ずしお特に有望芖
されおいる。䞭でも半導䜓レヌザヌはその性質䞊
音響工孊玠子等の電気信号光信号の倉換玠子が
䞍芁であるこずや小型・軜量化が可胜であるこず
などから泚目を集めおいる。しかしこの半導䜓レ
ヌザヌは気䜓レヌザヌに比范しお䜎出力であり、
たた発振波長も長波長玄780nm以䞊であるこ
ずから埓来の感光䜓では分光感床が短波長偎によ
り過ぎおおり、このたたでは半導䜓レヌザヌを光
源ずする感光䜓ずしおの䜿甚は䞍可胜である。 本発明の目的はキダリア発生胜に優れた特定の
アゟ化合物を含有する感光䜓を提䟛するこずにあ
る。 本発明の他の目的は、高感床にしおか぀残留電
䜍が小さく、たた繰り返し䜿甚しおもそれらの特
性が倉化しない耐久性の優れた感光䜓を提䟛する
こずにある。 本発明の曎に他の目的は、広範なキダリア茞送
物質ずの組み合わせにおいおも、有効にキダリア
発生物質ずしお䜜甚し埗るアゟ化合物を含有する
感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、半導䜓レヌザヌ等の
長波長光源に察しおも十分の実甚感床を有する感
光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、明现曞䞭の蚘茉から
あきらかになるであろう。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺されるア
ゟ化合物が感光䜓の有効成分ずしお働き埗るこず
を芋出し、本発明を完成したものである。 䞀般匏〔〕 匏䞭Y1Y2はそれぞれ氎玠原子、ハロゲン原
子、アルキル基奜たしくは炭玠原子数〜の
ものアルコキシ基奜たしくは炭玠原子数〜
のもの又はヒドロキシ基を衚す。 は、
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】又は
【匏】であ぀お、Q1Q2Q3 Q4Q5及びQ6は、
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
R11R12R13R14R15R16R17R18及
びR19は、氎玠原子、アルキル基奜たしくは炭
玠原子〜、アルコキシ基奜たしくは炭玠
原子〜、ハロゲン原子、シアノ基、゚ステ
ル基䟋えばアセトキシ基、プロピオニロキシ基
等、アシル基䟋えばアセチル基、ベンゟむル
基等、ゞアルキルアミノ基、ゞアラルキルアミ
ノ基、ゞアリヌルアミノ基、又はヒドロキシ基、
ニトロ基を衚す。ただし、n1n4及びn7は、〜
の敎数を衚し、n1n4及びn7が以䞊の時は、
R11R14及びR17は、それぞれ異なる眮換基でも
かたわない。たた、n2n3n5n6n8及びn9
は、〜の敎数を衚し、n2n3n5n6n8及
びn9が以䞊の時は、R12R13R15R16R18
及びR19は、それぞれ異なる眮換基でもかたわな
い。たた、それぞれ぀のR11R12R13R14
R15R16R17R18及びR19で脂肪族炭玠環又
は、脂肪族耇玠環を圢成しおもよい。 R21R22及びR23は、氎玠原子、アルキル基
奜たしくは炭玠原子数〜又はアリヌル基
䟋えばプニル基を衚す。 Q7は、
【匏】を衚し、R31は、 氎玠原子、アルキル基奜たしくは炭玠原子数
〜、アルコキシ基奜たしくは炭玠原子数
〜、ハロゲン原子、シアノ基、゚ステル基
䟋えばアセトキシ基、プロピオニロキシ基等、
ゞアルキルアミノ基、ゞアラルキルアミノ基、ゞ
アリヌルアミノ基、又はヒドロキシ基を衚す。た
だし、n11は〜の敎数を衚し、n11が以䞊の
時は、R31は異なる眮換基でもかたわない。 R1は、氎玠原子、アルキル基、アミノ基、ゞ
アルキルアミノ基、ゞアリヌルアミノ基、ゞアラ
ルキルアミノ基、カルバモむル基、カルボキシル
基及びその゚ステル基たたはシアノ基を衚す。 R2及びR3は、アルキル基、アラルキル基、又
は
【匏】を衚し、R41は、氎玠原 子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基、゚ステル基、アシル基、ゞアルキルア
ミノ基、ゞアラルキルアミノ基、ゞアリヌルアミ
ノ基、又はハむドロキシ基を衚す。ただし、n21
は、〜の敎数を衚し、n21が以䞊の時は、
R41は異なる眮換基でもかたわない。 本発明の感光䜓においおは前蚘䞀般匏〔〕で
衚される䞊蚘のごずき化合物のいづれをも甚いる
こずができるが、特に奜たしいものずしおは䞋蚘
䞀般匏〔〕を有するものが挙げられる。 䞀般匏〔〕 たたY1Y2ずしお氎玠原子、メチル基、及び
メトキシ基を有するものが特に奜たしく甚いられ
る。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明に有甚な化
合物の具䜓䟋を䞋蚘に瀺すが、これによ぀お本発
明のアゟ化合物が限定されるものではない。 䟋瀺化合物 (1) 䞀般匏〔〕で衚されるもの䞭䞀般匏〔〕
の構造を有するもの 䞀般匏〔〕 X1は
【匏】
【匏】 又は
【匏】を衚す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 (2) 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕 X1は䞀般匏〔〕に同じ
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 (3) 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕 X2は
【匏】
【匏】又は
【匏】を衚す。
【衚】
【衚】
【衚】 (4) 䞀般匏〔〕の構造を有するもの。 䞀般匏〔〕 X2は䞀般匏〔〕に同じ
【衚】
【衚】
【衚】 (5) 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕 X1は䞀般匏〔〕に同じ
【衚】
【衚】 (6) 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕 X1は䞀般匏〔〕に同じ
【衚】
【衚】
【衚】 (7) 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕 X1は䞀般匏〔〕に同じ
【衚】
【衚】 (8) 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕 X1は䞀般匏〔〕に同じ
【衚】
【衚】 (9) その他の構造のもの 䞀般匏〔〕で衚わされる本発明のアゟ化合物
は以䞋に述べるような合成法によ぀お容易に合成
するこずができる。 たず、䞋蚘䞀般匏−で衚わされるゞニ
トロ化合物を、塩酞䞭で塩化第䞀スズ䞉氎和
物を甚いお還元しお、䞋蚘䞀般匏−で
衚わされるゞアミノ化合物ずする。 次に、ゞアミノ化合物−2.30.01
モル、濃塩酞18ml、氎12mlを混合し、攪拌し぀
぀、℃以䞋に保ちながら亜硝酞゜ヌダ1.5
0.022モルの氎ml溶液を滎䞋しお、15分間攪
拌し、吞匕ろかしお䞍溶物を陀去する。母液に
HBF4を加え、析出物をろ取し、HBF4掗浄しお、
テトラゟニりム塩を埗る。埗られたテトラゟニり
ム塩は、100mlの冷DMFに溶解し、℃以䞋に保
ち぀぀、−ヒドロキシ−−−メチル−
−メトキシプニルカルバモむル−11H−ベン
ゟカルバゟヌル9.50.024モルの冷
DMF200ml溶液を加える。続けお、酢酞゜ヌダ
氎和物5.40.04モルの氎20ml溶液を滎䞋し、
℃以䞋で時間攪拌した埌、宀枩で時間攪拌
する。 結晶をろ取し、DMF300mlで回掗浄、氎300
mlで回掗浄、次いでメタノヌル300mlで掗浄し
た埌、也燥しお、䟋瀺化合物−26の6.563
を埗る。 −26の構造は、IRスペクトルKBrで、
1710cm-1にラクトンの吞収を瀺すこず、FD−MS
スペクトルで、1040にM+のピヌクを瀺
すこず、及び、元玠分析倀が、蚈算倀ずよく䞀臎
するこず䞋蚘より確認した。枬定倀
72.54、4.32、10.70、蚈算倀
72.68、4.26、10.77なお融点は300℃以
䞊であ぀た。 本発明の前蚘アゟ化合物は優れた光導電性を有
し、これを甚いお感光䜓を補造する堎合、導電性
支持䜓䞊に本発明のアゟ化合物を結着剀䞭に分散
した感光局を蚭けるこずにより補造するずができ
るが、本発明のアゟ化合物の持぀光導電性のう
ち、特に優れたキダリア発生胜を利甚しおキダリ
ア発生物質ずしお甚い、これず組み合わせお有効
に䜜甚し埗るキダリア茞送物質ず共に甚いるこず
により、いわゆる機胜分離型の感光䜓を構成した
堎合特に優れた結果が埗られる。前蚘機胜分離型
感光䜓は分散型のものであ぀おもよいが、キダリ
ア発生物質を含むキダリア発生局ずキダリア茞送
物質を含むキダリア茞送局を積局した積局型感光
䜓ずするこずがより奜たしい。 本発明のアゟ化合物をキダリア発生物質ずしお
甚いた堎合、これず組み合わせお甚いられるキダ
リア茞送物質ずしおは、トリニトロフルオレノン
あるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を
茞送しやすい電子受容性物質のほか、ポリ−−
ビニルカルバゟヌルに代衚されるような耇玠環化
合物を偎鎖に有する重合䜓、トリアゟヌル誘導
䜓、オキサゞアゟヌル誘導䜓、むミダゟヌル誘導
䜓、ピラゟリン誘導䜓、ポリアリヌルアルカン誘
導䜓、プニレンゞアミン誘導䜓、ヒドラゟン誘
導䜓、アミノ眮換カルコン誘導䜓、トリアリヌル
アミン誘導䜓、カルバゟヌル誘導䜓、スチルベン
誘導䜓、プノチアゞン誘導䜓等の正孔を茞送し
やすい電子䟛䞎性物質が挙げられるが、本発明に
甚いられるキダリア茞送物質はこれらに限定され
るものではない。 感光䜓の機械的構成は皮々の圢態が知られおい
るが、本発明の感光䜓はそれらのいずれの圢態を
もずり埗る。 通垞は、第図〜第図の圢態である。第図
及び第図では、導電性支持䜓䞊に前述のアゟ
化合物を䞻成分ずするキダリア発生局ず、キダ
リア茞送物質を䞻成分ずしお含有するキダリア茞
送局ずの積局䜓より成る感光局を蚭ける。第
図及び第図に瀺すようにこの感光局は、導
電性支持䜓䞊に蚭けた䞭間局を介しお蚭けおも
よい。このように感光局を二局構成ずしたずき
に最も優れた電子写真特性を有する感光䜓が埗ら
れる。たた本発明においおは、第図および第
図に瀺すように前蚘キダリア発生物質をキダリ
ア茞送物質を䞻成分ずする局䞭に分散せしめお
成る感光局を導電性支持䜓䞊に盎接、あるい
は䞭間局を介しお蚭けおもよい。 二局構成の感光局を構成するキダリア発生局
は導電性支持䜓、もしくはキダリア茞送局
䞊に盎接、あるいは必芁に応じお接着局もしくは
バリダヌ局などの䞭間局を蚭けた䞊に䟋えば次の
方法によ぀お圢成するこずができる。 − アゟ化合物を適圓な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは必芁に応じお結着剀を加え混合溶
解した溶液を塗垃する方法。 − アゟ化合物をボヌルミル、ホモミキサヌ
等によ぀お分散媒䞭で埮现粒子ずし、必芁に応
じお結着剀をくわえ混合分散した分散液を塗垃
する方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶媒あるい
は分散媒ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チル
アミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞア
ミン、−ゞメチルホルムアミド、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンれン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、
−ゞクロロ゚タン、−トリクロ
ロ゚タン、−トリクロロ゚タン、ト
リクロロ゚タン、゚トラクロロ゚タン、ゞクロロ
メタン、テトラヒドロフラン、ゞオキサン、メタ
ノヌル、゚タノヌル、む゜プロパノヌル、酢酞゚
チル、酢酞ブチル、ゞメチルスルホキシド等が挙
げられる。 キダリア発生局あるいはキダリア茞送局に結着
剀を甚いる堎合は任意のものを甚いるこずができ
るが、疎氎性で、か぀誘電率が高く、電気絶瞁性
のフむルム圢成性高分子重合䜓を甚いるのが奜た
しい。このような高分子重合䜓ずしおは、䟋えば
次のものを挙げるこずができるが、これらに限定
されるものではない。 − ポリカヌボネヌト − ポリ゚ステル − メタクリル暹脂 − アクリル暹脂 − ポリ塩化ビニル − ポリ塩化ビニリデン − ポリスチレン − ポリビニルアセテヌト − スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓 −10 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合䜓 −11 塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓 −12 塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン
酞共重合䜓 −13 シリコン暹脂 −14 シリコン−アルキツド暹脂 −15 プノヌルホルムアルデヒド暹脂 −16 スチレン−アルキツド暹脂 −17 ポリ−−ビニルカルバゟヌル −18 ポリビニルブチラヌル −19 ポリビニルフオルマヌル これらの結着剀は、単独であるいは皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは、0.01Ό〜20Όであるこずが奜たしい
が、曎に奜たしくは0.05Ό〜5Όである。たた
キダリア発生局あるいは感光局が分散系の堎合ア
ゟ化合物の粒䜍は5Ό以䞋であるこずが奜たし
く、曎に奜たしくは1Ό以䞋である。 本発明の感光䜓に甚いられる導電性支持䜓ずし
おは、合金を含めた金属板、金属ドラムたたは導
電性ポリマヌ、酞化むンゞりム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニりム、パラゞりム、金等
の金属薄局を塗垃、蒞着あるいはラミネヌトし
お、導電性化を達成した玙、プラスチツクフむル
ム等が挙げられる。接着局あるいはバリダヌ局な
どの䞭間局ずしおは、前蚘結着剀ずしお甚いられ
る高分子重合䜓のほか、ポリビニルアルコヌル、
゚チルセルロヌス、カルボキシメチルセルロヌス
などの有機高分子物質たたは酞化アルミニりムな
どが甚いられる。 本発明の感光䜓は以䞊のような構成であ぀お、
埌述するような実斜䟋からも明らかなように、垯
電特性、感床特性画像圢成特性に優れおおり、特
に繰り返し䜿甚したずきにも疲劎劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。 以䞋、本発明の実斜䟋で具䜓的に説明するが、
これにより本発明の実斜態様が限定されるもので
はない。 〔実斜䟋〕 実斜䟋  䟋瀺化合物−90.2ずポリカヌボネヌト暹脂
「パンラむト−1250」垝人化成瀟補ずを
1.ピリオド−ゞクロロ゚タン110mlに加え、ボ
ヌルミルで12時間分散した。この分散液をアルミ
ニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム䞊に、也
燥時の膜厚が1Όになるように塗垃し、キダリ
ア発生局ずし、曎にその䞊に、キダリア茞送局ず
しお、−プニル−−メチルスチリル−
−−メトキシプニルピラゟリン䞋蚘構
造匏−(1)をポリカヌボネヌト暹脂「パン
ラむト−1250」10ずを−ゞクロロ゚タ
ン110mlに溶解した液を也燥埌の膜厚が15Όに
なるように塗垃しお、キダリア茞送局を圢成し、
本発明の感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を(æ ª)川口電機
補䜜所補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋
の特性評䟡を行぀た。垯電圧−6KVで秒間垯
電した埌、秒間暗攟眮し、次いで感光䜓衚面で
の照床が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射しお、衚面電䜍を半分に枛衰させるのに芁す
る露光量半枛露光量1/2を求めた。たた
30lux・secの露光量で露光した埌の衚面電䜍残
留電䜍VRを求めた。曎に同様の枬定を100回繰
り返しお行぀た。結果は第衚に瀺す通りであ
る。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘ビスアゟ化合物
−(1)を甚いた他は、実斜䟋ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行぀たずころ、第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓は、比范甚感光䜓に比べ、感床、残留電䜍及び
繰り返しの安定性においお極めお優れたものであ
る。 実斜䟋− キダリア発生物質ずしお䟋瀺化合物−68、
−81、及び−104を甚い、キダリア茞送物質ず
しお、それぞれ、−メチル−−−゚チル
−−カルバゟリルメチリデンアミン−
−テトラヒドロキノリン䞋蚘化合物
−(2)、−−゚チル−−カルバゟリル
メチリデンアミノ−−テトラヒド
ロキノリン䞋蚘化合物−(3)、及び4′−
メチル−4″−−クロル−スチリルトリプニ
ルアミン䞋蚘化合物−(4)を甚い、他は実斜
䟋ず同様にしお、本発明の感光䜓を䜜成し、同
様の枬定を行぀たずころ第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−10.2を−ゞクロロ゚タン110mlに混合
し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也燥埌
の膜厚が0.5Όになるようにしお塗垃し、キダリ
ア発生局を圢成した。このキダリア発生局の䞊に
3′−トリメチル−トリプニルアミン
ずメタクリル暹脂「アクリペツト」䞉菱レむ
ペン瀟補10ずを−ゞクロロ゚タン70ml
に溶解した液を、也燥埌の膜厚が10Όになるよ
うに塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明の
感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
な぀たずころ第回目に぀いお1/24.1lux・
sec、VR10vの結果を埗た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−37の゚チレンゞアミン
溶液を也燥埌の膜厚が1.3Όになるように塗垃
し、キダリア発生局を䜜成した。 次いでその䞊に、−メトキシ−4′−スチリル
トリプニルアミン䞋蚘化合物−(5) ずポリ゚ステル暹脂「バむロン200」東掋
玡瞟瀟補10ずをゞクロロ゚タン70mlに
溶解し、この溶液を也燥埌の膜厚が12Όになる
ように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明
の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
぀たずころ第衚に瀺す結果を埗た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−を䞋蚘の構
造匏で衚されるビスアゟ化合物−(2)に代えた他
は同様にしお比范甚の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
぀た結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋の詊料は比范䟋に察し100回繰返し䜿
甚埌の特性においお特にすぐれおいる。 実斜䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−10を䟋瀺化合
物−に代えた他は同様にしおキダリア発生局
を圢成した。この䞊に、−−メトキシスチ
リル−−メトキシプニルカルバゟヌ
ルずポリカヌボネヌト「パンラむト−
1250」垝人化成瀟補10ずを−ゞクロ
ロ゚タン70mlに溶解した液を也燥埌の膜厚が10ÎŒ
になるように塗垃しおキダリア茞送局を圢成
し、本発明の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様にしお枬
定を行぀たずころ1/24.7lux・sec及びVR0v
であ぀た。 実斜䟋  盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に塩
化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓
「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る
厚さ0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合
物−82.4を−ゞクロロ゚タン400mlに
混合し、ボヌルミル分散機で24時間分散した分散
液を也燥埌の膜厚が0.6Όになるようにしお塗垃
し、キダリア発生局を圢成した。 さらにこの䞊に、−−メトキシスチリル
−−−メトキシプニルカルバゟヌル
䞋蚘化合物−(6)30ずポリカヌボネヌト暹
脂「ナヌピロン−1000」䞉菱ガス化孊瀟補
50ずを−ゞクロロ゚タン 400mlに溶解し、也燥埌の膜厚が13Όになる
ように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、ドラム
状の感光䜓を䜜成した。 このようにしお䜜成した感光䜓を電子写真耇写
機「−Bix1600MR」小西六写真工業瀟補の
改造機に装着し、画像を耇写したずころコントラ
ストが高く、原画に忠実でか぀鮮明な耇写画像を
埗た。たた、これは10000回繰り返しおも倉わる
こずはなか぀た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−82を䞋蚘構造
匏で衚されるトリスアゟ化合物−(3)に代え
た他は、実斜䟋ず同様にしおドラム状の比范甚
感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様にしお耇写画像
を評䟡したずころ、カブリが倚い画像しか埗られ
なか぀た。又、耇写を繰り返しおいくに埓い、耇
写画像のコントラストが䜎䞋し、2000回繰り返す
ず、ほずんど耇写画像は埗られなか぀た。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補よりなる厚さ
0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物−
1.5ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト−
1250」垝人化成瀟補3.3ずをゞクロロメタン
100mlに加え、ボヌルミルで24時間分散した分散
液を也燥時の膜厚が10Όになるように塗垃し、
感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6Kvに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
VRを枬定した。回目の結果は1/24.8lux・
sec及びVR0vであ぀た。 実斜䟋 10 アルミニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム
䞊にキダリア茞送局ずしお、−メトキシトリフ
゚ニルアミンずポリ゚ステル暹脂「バむロン
200」東掋玡瞟瀟補10ずを−ゞクロロ
゚タン70mlに溶解し、この溶液を也燥埌の膜厚が
10Όになるように塗垃した。 次に、この䞊に䟋瀺化合物−82.1ず−
991ずを−ゞクロロ゚タン110mlに混合
し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也燥埌
の膜厚が0.5Όになるように塗垃し、キダリア発
生局ずし、本発明の感光䜓を圢成した。 このようにしお埗られた感光䜓を実斜䟋ず同
様にしお評䟡したずころ1/24.8lux・sec及び
VR0vであ぀た。 実斜䟋 11 䟋瀺化合物化合物−の゚チレンゞアミ
ン溶液を、アルミニりムをラミネヌトしたポリ゚
ステルフむルム䞊に也燥時の膜厚が0.5Όになる
ように塗垃し、キダリア発生局を圢成した。曎に
その䞊にキダリア茞送局ずしお、−メチル−
−−ゞ゚チルアミノプニル−−−ゞ
゚チルアミノプニルピラゟリン䞋蚘化合物
−(7)、−プニル−メトキシスチリル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン䞋蚘化合物−(8)、たたは、−プニル−
−−メチルスチリル−−−メチルプ
ニルピラゟリン䞋蚘化合物−(9)を別々に
それぞれ玄10ずポリカヌボネヌト 暹脂垝人化成瀟補、パンラむト−125014
を−ゞクロロ゚タン140mlに溶解した溶液
を、也燥埌の膜厚が12Όずなるように塗垃し也
燥し、それぞれ皮のキダリア茞送物質の異なる
感光䜓を埗た。 この皮の感光䜓を、実斜䟋ず同様の枬定を
行぀た。結果は第衚に瀺す通りいずれのキダリ
ア茞送物質ずの組み合わせにおいおも良奜であ぀
た。
【衚】 比范䟋  䟋瀺化合物−を䞋蚘のビスアゟ化合物
−(4)に代えた他は実斜䟋11ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成し、特性評䟡を行぀た結果、 第衚に瀺す通り、キダリア茞送物質によ぀お
結果にばら぀きが出た。
【衚】 実斜䟋 12 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−54.2ず−ゞクロロ
゚タン100mlずをよく分散混合し、也燥埌の膜厚
が0.3Όになるように塗垃しキダリア発生局を䜜
成した。 次いでその䞊にキダリア茞送物質ずしお、−
メチル−4′スチリル−トリプニルアミン䞋蚘
化合物−(10)ずポリカヌボネヌト「パンラ
むト−1250」垝人化成瀟補 10ずを−ゞクロロ゚タン90に溶解した
液を也燥埌の膜厚が10Όになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成
した。 この感光䜓に぀いお、25℃及び60℃の宀内枩床
における電子写真特性を、実斜䟋ず同様にしお
枬定した。 結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓は高枩においおも感床、残留電䜍特性が良奜で
あり、熱に察しお安定であるこずがわかる。 実斜䟋 13 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−12.2ず−ゞクロル゚
タン110mlずをよく分散混合し也燥埌の膜厚が
0.3Όになるように塗垃しおキダリア発生局を䜜
成した。 このキダリア発生局のUV光に察する耐久性を
詊隓するため、30cm離れた䜍眮に超高圧氎銀ラン
プ東京芝浊電機瀟補を眮き、10分間
1500cdcm2のUV光を照射した。次にこのUV光
照射枈みのキダリア発生局の䞊にキダリア茞送物
質ずしお、−メトキシ−4′−−メチルスチ
リル−トリプニルアミン䞋蚘化合物−
11ずポリカヌボネヌト「パンラむト−
1250」垝人化成瀟補10ずを、−ゞク
ロル゚タン90に溶解した。 液を也燥埌の膜厚が12Όになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成
した。 この感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様の枬定を
行぀た。結果を第衚に瀺す。 実斜䟋 14 キダリア発生局圢成埌にUV光を照射しない他
は、実斜䟋13ず同様にしお本発明の感光䜓を䜜成
し、実斜䟋ず同様の枬定を行぀た。結果を第
衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓はUV光照射に察しお感床・残留電䜍特性に優
れ、受容電䜍の倉動量も小さく、光に察しお安定
であるこずが理解できる。 比范䟋  化合物−10を䞋蚘のビスアゟ化合物−
(5)に倉えた他は実斜䟋13及び実斜䟋14ず同様に しお感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様の枬定を行
な぀た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、䞊蚘化合物を
甚いお䜜成した化合物は、UV光照射によ぀お感
床・残留電䜍特性は劣化し、受容電䜍の倉動量も
倧きい。 実斜䟋 15 実斜䟋においお䟋瀺化合物−10を−27に
倉えた他は同様にしおドラム状の感光䜓を䜜成し
た。この感光䜓の790nmにおける分光感床は
0.67ÎŒJcm2半枛露出量であ぀た。この本発明
の感光䜓を感光䜓衚面でのレヌザヌ光匷床が
0.85mWずなる半導䜓レヌザヌ790nmを装着
した実隓機により実写テストを行぀た。 感光䜓の衚面を−6KVに垯電した埌、レヌザ
ヌ光露光し−250Vのバむアス電圧で反転珟像し
たずころ、カブリのない良奜な画像が埗られた。 比范䟋  実斜䟋15においお䟋瀺化合物−27に代えお䞋
蚘の比范䟋ビスアゟ化合物を甚いた他は同様にし
お比范甚感光䜓を埗た。 この感光䜓の790nmにおける分光感床は
6.8ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。この比范甚
感光䜓を甚いお実斜䟋15ず同様に半導䜓レヌザヌ
による実写テストを行぀たがカブリが倚く良奜な
画像は埗られなか぀た。 以䞊の実斜䟋、比范䟋の結果から明らかなよう
に本発明の感光䜓は比范甚感光䜓に比べ、安定
性、感床、耐久性、広範なキダリア茞送物質ずの
組み合わせ等の特性においお著しく優れたもので
ある。 発明の効果 本発明によ぀お、感光䜓の感光局を構成する光
導電性物質ずしお前蚘䞀般匏〔〕で衚されるア
ゟ化合物を䜿甚するこずにより、本発明の目的で
ある熱及び光に察しお安定であり、たた電荷保持
力、感床、残留電䜍等の電子写真特性においお優
れおおり、か぀繰返し䜿甚した時にも疲劎劣化が
少なく、さらに780nm以䞊の長波長領域においお
も十分な感床を有する優れた感光䜓を䜜成するこ
ずができる。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図はそれぞれ本発明の感光䜓の機
械的構成䟋に぀いお瀺す断面図であ぀お図䞭の
〜はそれぞれ以䞋の事を衚す。   導電支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭間
局、  キダリア茞送物質を含有する局、 
 キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に䞋蚘䞀般匏〔〕で衚され
    るアゟ化合物を含有する感光局を有するこずを特
    城ずする感光䜓。 䞀般匏〔〕 〔匏䞭Y1及びY2はそれぞれ氎玠原子、ハロゲ
    ン原子、アルキル基、アルコキシ基又はヒドロキ
    シ基を衚す。 は、【匏】【匏】 【匏】【匏】 【匏】 【匏】 【匏】【匏】又は 【匏】であ぀お、Q1Q2Q3 Q4Q5及びQ6は、【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 R11R12R13R14R15R16R17R18及び
    R19は、氎玠原子、アルキル基、アルコキシ基、
    ハロゲン原子、シアノ基、゚ステル基、アシル
    基、ゞアルキルアミノ基、ゞアラルキルアミノ
    基、ゞアリヌルアミノ基、又はヒドロキシ基を衚
    す。ただし、n1n4及びn7は、〜の敎数を衚
    し、n1n4、及びが以䞊のずきは、R11
    R14、及びR17は、それぞれ異なる眮換基でもか
    たわない。たた、n2n3n5n6n8およびn9
    は、〜の敎数を衚し、n2n3n5n6n8お
    よびn9が以䞊のずきは、R12R13R15R16
    R18、及びR19は、それぞれ同じでも異な぀おい
    おもよい。 R21、R22及びR23は、氎玠原子、アルキル基又
    はアリヌル基を衚す。 Q8は、【匏】を衚し、R31は、 氎玠原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
    原子、シアノ基、゚ステル基、アシル基、ゞアル
    キルアミノ基、ゞアラルキルアミノ基、ゞアリヌ
    ルアミノ基又はヒドロキシ基を衚す。ただし、
    n11は、〜の敎数を衚し、n11が以䞊のずき
    は、R31は異なる眮換基でもかたわない。 R1は、氎玠原子、アルキル基、アミノ基、ゞ
    アルキルアミノ基、ゞアリヌルアミノ基、ゞアラ
    ルキルアミノ基、カルバモむル基、カルボキシル
    基もしくはその゚ステル基たたはシアノ基を衚
    す。 R2及びR3は、アルキル基、アラルキル基、又
    は【匏】を衚し、R41は、氎玠原 子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
    シアノ基、゚ステル基、アシル基、ゞアルキルア
    ミノ基、ゞアラルキルアミノ基、ゞアリヌルアミ
    ノ基、又はヒドロキシ基を衚す。ただし、n21は、
    〜の敎数を衚し、n21が以䞊のずきは、R41
    は異なる眮換基でもかたわない。〕  前蚘感光局がキダリア茞送物質ずキダリア発
    生物質ずを含有し、該キダリア発生物質が前蚘䞀
    般匏〔〕で衚されるアゟ化合物である特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の感光䜓。  前蚘感光局がキダリア発生物質を含有するキ
    ダリア発生局ず、キダリア茞送物質を含有するキ
    ダリア茞送局ずの積局䜓で構成されおいる特蚱請
    求の範囲第項又は第項蚘茉の感光䜓。
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