JPS6136229B2 - - Google Patents
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- JPS6136229B2 JPS6136229B2 JP15440378A JP15440378A JPS6136229B2 JP S6136229 B2 JPS6136229 B2 JP S6136229B2 JP 15440378 A JP15440378 A JP 15440378A JP 15440378 A JP15440378 A JP 15440378A JP S6136229 B2 JPS6136229 B2 JP S6136229B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは電荷
輸送物質を主成分とする層を導電性支持体上に設
けた電子写真感光体に関する。
輸送物質を主成分とする層を導電性支持体上に設
けた電子写真感光体に関する。
電子写真感光体の光導電性プロセスは、
(1) 光を吸収して電荷を発するプロセスおよび
(2) 発生した電荷を輸送するプロセス
から成る。
この二つのプロセスをそれぞれ別個の物質に受
け持たせると、すなわちプロセス(1)を電荷発生物
質およびプロセス(2)を電荷輸送物質に受け持たせ
ると電子写真感光体に用いる材料の選択の範囲が
広がり、感光体の感度および受容電位等の電子写
真特性を向上せしめることができ、さらに被膜物
性が改良されることから感光体を容易に製造でき
るという利点を有している。
け持たせると、すなわちプロセス(1)を電荷発生物
質およびプロセス(2)を電荷輸送物質に受け持たせ
ると電子写真感光体に用いる材料の選択の範囲が
広がり、感光体の感度および受容電位等の電子写
真特性を向上せしめることができ、さらに被膜物
性が改良されることから感光体を容易に製造でき
るという利点を有している。
従来、この様な電荷発生物質と電荷輸送物質と
をそれぞれ別個の層に設けた感光体としては、無
定形セレンから成る電荷発生層上にポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールから成る電荷輸送層を設けたも
のがよく知られている。
をそれぞれ別個の層に設けた感光体としては、無
定形セレンから成る電荷発生層上にポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールから成る電荷輸送層を設けたも
のがよく知られている。
しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは可撓
性に欠けるため、その被膜は固くて、もろく、ひ
びわれや膜はがれを起しやすく耐久性が劣るとい
う欠点がある。そこで可撓性を増すために可塑剤
を添加すると残留電位が増加して画像にカブリを
生ずる等電子写真特性が低下するという欠点を有
していた。
性に欠けるため、その被膜は固くて、もろく、ひ
びわれや膜はがれを起しやすく耐久性が劣るとい
う欠点がある。そこで可撓性を増すために可塑剤
を添加すると残留電位が増加して画像にカブリを
生ずる等電子写真特性が低下するという欠点を有
していた。
又、電荷輸送物質として低分子量の有機化合物
を用い任意の電荷を発生する物質と高分子結着剤
とを併用することにより、すぐれた電子写真特性
と被膜強度とを有する電子写真感光体をうるため
の努力がなされた。
を用い任意の電荷を発生する物質と高分子結着剤
とを併用することにより、すぐれた電子写真特性
と被膜強度とを有する電子写真感光体をうるため
の努力がなされた。
しかし低分子量の電荷輸送物質として、例えば
２・５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−
１・３・４−オキサジアゾールの如きオキサジア
ゾール誘導体が好ましい物質として選択して用い
られているが、このものは高分子結着剤との相溶
性が悪く、その結果晶出を起しやすく、熱安定性
に劣るという欠点がある。
２・５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−
１・３・４−オキサジアゾールの如きオキサジア
ゾール誘導体が好ましい物質として選択して用い
られているが、このものは高分子結着剤との相溶
性が悪く、その結果晶出を起しやすく、熱安定性
に劣るという欠点がある。
さらにピラゾリン化合物を電子写真感光体の光
導電性物質として使用する技術は、例えば米国特
許第3180729号明細書に記載されているが、これ
は光を吸収して電荷を発生し、かつ電荷を輸送す
る材料として用いられており、電荷輸送のみを担
う電荷輸送物質として用いられているものではな
い。
導電性物質として使用する技術は、例えば米国特
許第3180729号明細書に記載されているが、これ
は光を吸収して電荷を発生し、かつ電荷を輸送す
る材料として用いられており、電荷輸送のみを担
う電荷輸送物質として用いられているものではな
い。
さらに又ピラゾリン化合物を電荷輸送物質とし
て用いる技術は、例えば米国特許第3837851号明
細書に記載されているが、ここで用いられている
ピラゾリン化合物は一般に電荷輸送層の物性を向
上するために加えられる高分子結着剤との相溶性
が悪く、好ましい物性をうるに必要な量の高分子
結着剤を用いたときは、前記ピラゾリン化合物が
熱的に晶出し、このため電荷輸送層が混濁して光
透過性が低下し、引いては感光体の感度を低下さ
せる結果となる。又、このように混濁を生ずる電
荷輸送層は一般に層の均一性及び保存安定性が悪
く、さらに帯電特性が悪いという傾向がある。こ
のように電子写真感光体を作成する上で、実用的
に好ましい電荷輸送物質が見出されていないのが
実情である。
て用いる技術は、例えば米国特許第3837851号明
細書に記載されているが、ここで用いられている
ピラゾリン化合物は一般に電荷輸送層の物性を向
上するために加えられる高分子結着剤との相溶性
が悪く、好ましい物性をうるに必要な量の高分子
結着剤を用いたときは、前記ピラゾリン化合物が
熱的に晶出し、このため電荷輸送層が混濁して光
透過性が低下し、引いては感光体の感度を低下さ
せる結果となる。又、このように混濁を生ずる電
荷輸送層は一般に層の均一性及び保存安定性が悪
く、さらに帯電特性が悪いという傾向がある。こ
のように電子写真感光体を作成する上で、実用的
に好ましい電荷輸送物質が見出されていないのが
実情である。
本発明の目的は高感度にして残留電位の少ない
電子写真感光体を提供することにある。
電子写真感光体を提供することにある。
他の目的は反復転写式電子写真に用いたとき疲
労劣化のない電子写真感光体を提供することにあ
る。
労劣化のない電子写真感光体を提供することにあ
る。
さらに他の目的は経時変化のない保存安定性の
優れた電子写真感光体を提供することにある。
優れた電子写真感光体を提供することにある。
さらに他の目的は被膜強度が大で、かつ均一に
して安定性のすぐれた電荷輸送層を提供すること
にある。
して安定性のすぐれた電荷輸送層を提供すること
にある。
さらに他の目的は高分子結着剤と相溶性のすぐ
れた新規な電荷輸送物質を提供することにある。
れた新規な電荷輸送物質を提供することにある。
本発明者は検討の結果、前記した該目的は導電
性支持体上に、下記一般式〔〕で示される電荷
輸送物質（以下本発明の電荷輸送物質と称す
る。）を主成分とする層を有する電子写真感光体
を用いることにより達成されることを見い出し
た。
性支持体上に、下記一般式〔〕で示される電荷
輸送物質（以下本発明の電荷輸送物質と称す
る。）を主成分とする層を有する電子写真感光体
を用いることにより達成されることを見い出し
た。
一般式〔〕において、R1およびR2はアミノ
基、ジアルキルアミノ基（例えばジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基
等）、ジアリールアミノ基（例えばジフエニルア
ミノ基）、ジアラルキルアミノ基（例えばジベン
ジルアミノ基）もしくはアルコキシ基（例えばメ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、オクトキシ
基等）を表わし、ジアルキルアミノ基としてはジ
低級アルキル（特に炭素原子数１〜４のアルキル
基）アミノ基が好ましく、ジアリールアミノ基と
してはジフエニルアミノ基が好ましく、ジアラル
キルアミノ基としてはジベンジルアミノ基が好ま
しく、そしてアルコキシ基としては低級アルコキ
シ基（特に炭素原子数１〜４のもの）が好まし
い。
基、ジアルキルアミノ基（例えばジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基
等）、ジアリールアミノ基（例えばジフエニルア
ミノ基）、ジアラルキルアミノ基（例えばジベン
ジルアミノ基）もしくはアルコキシ基（例えばメ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、オクトキシ
基等）を表わし、ジアルキルアミノ基としてはジ
低級アルキル（特に炭素原子数１〜４のアルキル
基）アミノ基が好ましく、ジアリールアミノ基と
してはジフエニルアミノ基が好ましく、ジアラル
キルアミノ基としてはジベンジルアミノ基が好ま
しく、そしてアルコキシ基としては低級アルコキ
シ基（特に炭素原子数１〜４のもの）が好まし
い。
R3およびR4は水素原子もしくはアルコキシ基
（例えばメトキシ基、エトキシ基等）を表わし、
アルコキシ基としては低級アルコキシ基（特に炭
素原子数１〜４のもの）が好ましい。
（例えばメトキシ基、エトキシ基等）を表わし、
アルコキシ基としては低級アルコキシ基（特に炭
素原子数１〜４のもの）が好ましい。
R5およびR6は水素原子、アルキル基（例えば
メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基等）
もしくはアリール基（例えばフエニル基）を表わ
し、アルキル基としては低級アルキル基（特に炭
素原子数１〜４のもの）が好ましく、そしてアリ
ール基としてはフエニル基が好ましい。
メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基等）
もしくはアリール基（例えばフエニル基）を表わ
し、アルキル基としては低級アルキル基（特に炭
素原子数１〜４のもの）が好ましく、そしてアリ
ール基としてはフエニル基が好ましい。
一般式〔〕において、R1およびR2としては
ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジア
ラルキルアミノ基もしくはアルコキシ基である場
合が好ましい。
ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジア
ラルキルアミノ基もしくはアルコキシ基である場
合が好ましい。
すなわち、本発明は前記の如き構成としたこと
により被膜性、耐久性、帯電特性および残留電位
特性にすぐれ、また経時劣化のない保存安定性の
すぐれた電子写真感光体を得ることができる。ま
た、特に反復転写式電子写真に用いたとき、疲労
劣化を生ずることがないという作用効果を奏する
ことができる。
により被膜性、耐久性、帯電特性および残留電位
特性にすぐれ、また経時劣化のない保存安定性の
すぐれた電子写真感光体を得ることができる。ま
た、特に反復転写式電子写真に用いたとき、疲労
劣化を生ずることがないという作用効果を奏する
ことができる。
本発明の電荷輸送物質は、種々の高分子結着剤
との相溶性がすぐれていて、濁りのない透明性の
よい電荷輸送層が形成でき、従つて好ましい電荷
輸送能および物性を持つ感光体を作ることができ
る。相溶性がすぐれていることから電荷輸送層が
均一、かつ安定であり、結果的に感度、帯電特性
およびカブリがなく、高濃度で鮮明な画像を形成
できる感光体を得ることができる。又、反復転写
式電子写真に用いたとき、疲労劣化を生ずること
がないという作用効果を奏することができる。
との相溶性がすぐれていて、濁りのない透明性の
よい電荷輸送層が形成でき、従つて好ましい電荷
輸送能および物性を持つ感光体を作ることができ
る。相溶性がすぐれていることから電荷輸送層が
均一、かつ安定であり、結果的に感度、帯電特性
およびカブリがなく、高濃度で鮮明な画像を形成
できる感光体を得ることができる。又、反復転写
式電子写真に用いたとき、疲労劣化を生ずること
がないという作用効果を奏することができる。
また、電子写真感光体を負極性で帯電する場
合、チヤージヤー周辺にオゾンの発生することは
よく知られている。このオゾンは、電子写真感光
体に作用し、性能を劣化させる場合がある。
合、チヤージヤー周辺にオゾンの発生することは
よく知られている。このオゾンは、電子写真感光
体に作用し、性能を劣化させる場合がある。
一般にオレフインは、オゾンによつて酸化物
（オゾニド）を生じ、生成されたオゾニドは更に
アルデヒドあるいはカルボン酸に酸化される。
（オゾニド）を生じ、生成されたオゾニドは更に
アルデヒドあるいはカルボン酸に酸化される。
従つてオレフイン性二重結合を有する化合物を
含む電子写真感光体は、負帯電で繰り返し使用す
ることにより、次第にオゾンによる劣化を受ける
場合がある。
含む電子写真感光体は、負帯電で繰り返し使用す
ることにより、次第にオゾンによる劣化を受ける
場合がある。
特開昭49−105537号公報に電荷輸送物質として
記載されている１−フエニル−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリンは、繰り返しの使用により次
第にオゾンによる劣化を受けメモリーが増大する
という欠点を有している。
記載されている１−フエニル−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリンは、繰り返しの使用により次
第にオゾンによる劣化を受けメモリーが増大する
という欠点を有している。
本発明の電荷輸送物質は、このようなオレフイ
ン性の二重結合を有さずに長い共役系を有するた
め電子写真特性を損なわずに、上記の欠点を改良
し得たものと考えられる。従つて負帯電で繰り返
し使用にもオゾン劣化によつてメモリーが増大す
ることもなく、初期の電子写真特性を維持するこ
とができるものと考えられる。
ン性の二重結合を有さずに長い共役系を有するた
め電子写真特性を損なわずに、上記の欠点を改良
し得たものと考えられる。従つて負帯電で繰り返
し使用にもオゾン劣化によつてメモリーが増大す
ることもなく、初期の電子写真特性を維持するこ
とができるものと考えられる。
また、本発明の電荷輸送物質は、熱的に極めて
安定な化合物であり、従つて、経時劣化のない、
保存安定性のすぐれた電子写真感光体を得ること
ができるという全く予期しない効果を奏すること
もできる。
安定な化合物であり、従つて、経時劣化のない、
保存安定性のすぐれた電子写真感光体を得ること
ができるという全く予期しない効果を奏すること
もできる。
本発明の電荷輸送物質として用いられるビスピ
ラゾリルベンゼン系化合物は、電荷発生物質によ
つて発生された電荷の注入を受け、それを輸送す
る役割を持つている。そのため本発明の電荷輸送
物質は、少なくともひとつのアリール基がアミノ
基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
ジアラルキルアミノ基、アルコキシ基等の電子共
与性基（ハメツト則のシグマ（δ）値が負である
ような置換基）で置換されていることが必要であ
る。その理由は、これらの電子供与性基は化合物
のイオン化ポテンシヤルを低下させ、電荷発生物
質からの電荷の注入を受け取りやすくする効果を
持つているからであると推察される。
ラゾリルベンゼン系化合物は、電荷発生物質によ
つて発生された電荷の注入を受け、それを輸送す
る役割を持つている。そのため本発明の電荷輸送
物質は、少なくともひとつのアリール基がアミノ
基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
ジアラルキルアミノ基、アルコキシ基等の電子共
与性基（ハメツト則のシグマ（δ）値が負である
ような置換基）で置換されていることが必要であ
る。その理由は、これらの電子供与性基は化合物
のイオン化ポテンシヤルを低下させ、電荷発生物
質からの電荷の注入を受け取りやすくする効果を
持つているからであると推察される。
次に本発明の電荷輸送物質の具体的代表例を挙
げる。
げる。
前記本発明の電荷輸送物質は、公知の方法、た
とえばα・β−不飽和ケトンとフエニルヒドラジ
ンとを酸触媒存在下で脱水縮合することによつて
容易に合成される。
とえばα・β−不飽和ケトンとフエニルヒドラジ
ンとを酸触媒存在下で脱水縮合することによつて
容易に合成される。
本発明の電荷輸送物質は、種々の電荷発生物質
の中から選択された任意のものと組み合わせるこ
とにより有効に電子写真用感光体を構成し得ると
いう利点を有する。すなわち本発明で用いられる
電荷発生物質は任意のものを用いることができ
る。次に本発明に用いられる電荷発生物質の代表
例を挙げる。
の中から選択された任意のものと組み合わせるこ
とにより有効に電子写真用感光体を構成し得ると
いう利点を有する。すなわち本発明で用いられる
電荷発生物質は任意のものを用いることができ
る。次に本発明に用いられる電荷発生物質の代表
例を挙げる。
(1) セレンおよびセレン合金
(2) CdS、CdSe、CdSSe、ZnO及びZnSなどの無
機光導電体 (3) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン顔料 (4) モノアゾ色素及びジスアゾ色素などのアゾ系
染料 (5) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミドなど
のペリレン系顔料 (6) インシゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8) アントラキノン類、ピレンキノン類及びフラ
バンスロン類などの多環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料 (10) シアニン色素 (11) スクエアリツクメチン染料 (12) インダンスロン系顔料 (13) キサンテン染料 (14) 例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールな
どの電子供与性物質と例えば、トリニトロフル
オレノンなどの電子受容性物質から成る電荷移
動錯体 (15) ピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂
から形成される共晶錯体等 本発明に用いられる高分子結着剤は疎水性で、
かつ誘電率の高い電気絶縁性のフイルム形成高分
子重合体である。このような高分子重合体として
は、たとえば次のものがある。
機光導電体 (3) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン顔料 (4) モノアゾ色素及びジスアゾ色素などのアゾ系
染料 (5) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミドなど
のペリレン系顔料 (6) インシゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8) アントラキノン類、ピレンキノン類及びフラ
バンスロン類などの多環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料 (10) シアニン色素 (11) スクエアリツクメチン染料 (12) インダンスロン系顔料 (13) キサンテン染料 (14) 例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールな
どの電子供与性物質と例えば、トリニトロフル
オレノンなどの電子受容性物質から成る電荷移
動錯体 (15) ピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂
から形成される共晶錯体等 本発明に用いられる高分子結着剤は疎水性で、
かつ誘電率の高い電気絶縁性のフイルム形成高分
子重合体である。このような高分子重合体として
は、たとえば次のものがある。
(1) ポリスチレン樹脂
(2) ポリ塩化ビニル樹脂
(3) ポリ塩化ビニリデン樹脂
(4) ポリビニルアセテート樹脂
(5) アクリル樹脂
(6) メタクリル樹脂
(7) スチレン−ブタジエン共重合体
(8) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体
(9) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
(10) シリコン樹脂
(11) ポリエステル樹脂
(12) ポリカーボネート樹脂
(13) スチレン−アルキツド樹脂
(14) シリコンアルキツド樹脂
(15) フエノールホルムアルデヒド樹脂
これらは単独あるいは２種以上混合して用いら
れるが、本発明に使用できる高分子結着剤はこれ
らに限定されるものではない。
れるが、本発明に使用できる高分子結着剤はこれ
らに限定されるものではない。
本発明の感光体は第１図、第２図、第４図およ
び第５図に示される如く導電性支持体１上に必要
に応じて中間層５を介して電荷発生物質を主成分
とする薄層２と、この薄層２に隣接して電荷輸送
物質を主成分とする層３を設け２層構成としたと
きに最もすぐれた電子写真特性を有する感光体が
得られるが、第３図および第６図に示されるよう
に導電性支持体１上に必要に応じて中間層５を介
して電荷輸送物質を主成分とする層３中に電荷発
生物質の微粒子４を分散させたものも本発明に有
効に用いることができる。
び第５図に示される如く導電性支持体１上に必要
に応じて中間層５を介して電荷発生物質を主成分
とする薄層２と、この薄層２に隣接して電荷輸送
物質を主成分とする層３を設け２層構成としたと
きに最もすぐれた電子写真特性を有する感光体が
得られるが、第３図および第６図に示されるよう
に導電性支持体１上に必要に応じて中間層５を介
して電荷輸送物質を主成分とする層３中に電荷発
生物質の微粒子４を分散させたものも本発明に有
効に用いることができる。
又２層構成とした場合、電荷発生層２と電荷輸
送層３のどちらを上層とするかは帯電極性を正負
どちらに選ぶかによつて決定される。すなわち、
負帯電の場合は電荷輸送層３を上層とした方が有
利である。これは、本発明の電荷輸送物質が正電
荷移動優位であることに起因している。
送層３のどちらを上層とするかは帯電極性を正負
どちらに選ぶかによつて決定される。すなわち、
負帯電の場合は電荷輸送層３を上層とした方が有
利である。これは、本発明の電荷輸送物質が正電
荷移動優位であることに起因している。
本発明の感光体において、電荷発生物質を主成
分とする層と電荷輸送物質を主成分とする層のそ
れぞれ別個の層から成る２層構成とする場合、電
荷を発生する導電性支持体上あるいは電荷輸送層
上に直接あるいは必要に応じて接着層あるいはバ
リヤー層などの中間層を設けた上に (1) 真空蒸着するか、 (2) 電荷発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布するか (3) 電荷発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応じ
て高分子結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する等の方法によつて設けることがで
き、用いられる高分子結着剤は電荷輸送層に用
いられるものと同様のものが用いられる。
分とする層と電荷輸送物質を主成分とする層のそ
れぞれ別個の層から成る２層構成とする場合、電
荷を発生する導電性支持体上あるいは電荷輸送層
上に直接あるいは必要に応じて接着層あるいはバ
リヤー層などの中間層を設けた上に (1) 真空蒸着するか、 (2) 電荷発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布するか (3) 電荷発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応じ
て高分子結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する等の方法によつて設けることがで
き、用いられる高分子結着剤は電荷輸送層に用
いられるものと同様のものが用いられる。
電荷発生層は0.05μｍ〜５μｍの厚さに設けら
れることが好ましく、更に好ましくは0.1μ〜３
μｍの厚さである。
れることが好ましく、更に好ましくは0.1μ〜３
μｍの厚さである。
電荷輸送層の厚さは必要に応じて大きく変更し
うるが５μｍ〜30μｍが最も好ましい。
うるが５μｍ〜30μｍが最も好ましい。
また２層構成とせずに、電荷発生物質を微細粒
子状態で電荷輸送物質層中に分散させた単一層と
する場合も同様に５μｍ〜30μｍが最も好まし
い。
子状態で電荷輸送物質層中に分散させた単一層と
する場合も同様に５μｍ〜30μｍが最も好まし
い。
本発明の電荷輸送物質を用いてフイルムを形成
する場合は高分子結着剤と共に用いられ、本発明
の電荷輸送物質１重量部に対し高分子結着剤0.8
〜４重量部を用いることが好ましく、前記単一層
とする場合は電荷輸送物質１重量部に対し、樹脂
0.8〜４重量部、電荷発生物質0.1〜２重量部とす
るのが好ましい。
する場合は高分子結着剤と共に用いられ、本発明
の電荷輸送物質１重量部に対し高分子結着剤0.8
〜４重量部を用いることが好ましく、前記単一層
とする場合は電荷輸送物質１重量部に対し、樹脂
0.8〜４重量部、電荷発生物質0.1〜２重量部とす
るのが好ましい。
また電荷発生層を高分子結着剤との分散系にす
る場合は電荷を発生する物質１重量部に対し高分
子結着剤10重量部以下の範囲で用いることが好ま
しい。
る場合は電荷を発生する物質１重量部に対し高分
子結着剤10重量部以下の範囲で用いることが好ま
しい。
なお、本発明に用いられる導電性支持体として
は導電性化合物；金属薄層等を付加して導電性化
された紙、プラスチツクフイルム又は必要に応じ
てパラジウムなどを鍍金した金属板などが用いら
れ；中間層としては、前記高分子結着剤として用
いられる有機高分子物質の他ゼラチン、カゼイ
ン、澱粉、ポリビニルアルコール、酢酸ビニル、
エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ
などの有機質高分子層又は酸化アルミニウム薄層
が用いられる。
は導電性化合物；金属薄層等を付加して導電性化
された紙、プラスチツクフイルム又は必要に応じ
てパラジウムなどを鍍金した金属板などが用いら
れ；中間層としては、前記高分子結着剤として用
いられる有機高分子物質の他ゼラチン、カゼイ
ン、澱粉、ポリビニルアルコール、酢酸ビニル、
エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ
などの有機質高分子層又は酸化アルミニウム薄層
が用いられる。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが
これにより本発明の実施の態様が限定されるもの
ではない。
これにより本発明の実施の態様が限定されるもの
ではない。
実施例 １
アルミニウム蒸着されたポリエステル支持体上
に電荷発生層として無定形セレン層を0.5μｍ厚
に蒸着し設け、更にその上に電荷輸送層としてポ
リカーボネート樹脂〔帝人(株)製パンライトＬ−
1250〕1.0重量部と例示化合物(1)0.5重量部をジク
ロロメタン16重量部に溶解し、この液を乾燥時の
膜厚が８μｍになるように塗布し、40℃で10時間
乾燥したところ、均一で透明な感光膜を有する感
光体試料が得られた。
に電荷発生層として無定形セレン層を0.5μｍ厚
に蒸着し設け、更にその上に電荷輸送層としてポ
リカーボネート樹脂〔帝人(株)製パンライトＬ−
1250〕1.0重量部と例示化合物(1)0.5重量部をジク
ロロメタン16重量部に溶解し、この液を乾燥時の
膜厚が８μｍになるように塗布し、40℃で10時間
乾燥したところ、均一で透明な感光膜を有する感
光体試料が得られた。
この試料を川口電機(株)製SP−428回転セクター
型静電紙試験機（Electro static paper
Analizer）を用いて帯電圧−6KVで５秒帯電した
ところ、表面電位（ＶA）は−966Vであつた。こ
れを５秒間暗放置した後の表面電位（ＶI）は−
923Vであつた。これにハロゲンランプを照射し
て表面電位がＶIの粉に減衰するのに必要な露光
量（半減露光量Ｅ1/2）を測定したところ9.1ルツ
クス・秒であつた。
型静電紙試験機（Electro static paper
Analizer）を用いて帯電圧−6KVで５秒帯電した
ところ、表面電位（ＶA）は−966Vであつた。こ
れを５秒間暗放置した後の表面電位（ＶI）は−
923Vであつた。これにハロゲンランプを照射し
て表面電位がＶIの粉に減衰するのに必要な露光
量（半減露光量Ｅ1/2）を測定したところ9.1ルツ
クス・秒であつた。
実施例 ２
例示化合物(1)の代りに例示化合物(2)を用いた他
は実施例１の感光体試料と同様の方法で２層構成
の感光体を作成し、実施例１と同様に電位特性を
測定したところ負帯電での半減露光量は8.7ルツ
クス・秒であつた。
は実施例１の感光体試料と同様の方法で２層構成
の感光体を作成し、実施例１と同様に電位特性を
測定したところ負帯電での半減露光量は8.7ルツ
クス・秒であつた。
実施例 ３
アルミニウム蒸着されたポリエステルベース上
に電荷発生層として、ダイアン・ブルー（Diane
Blue C.I.−21180）のｎ−ブチルアミン溶液を乾
燥時の膜厚が0.8μｍになるように塗布した。更
にその上に電荷輸送層として、ポリカーボネート
樹脂〔帝人(株)製パンライトＬ−1250〕1.0重量
部、例示化合物(2)0.5重量部をシクロロメタン16
重量部に溶解した液を乾燥時の膜厚が10μｍにな
るように塗布し、50℃で10時間乾燥し、感光体試
料を作成した。この試料を実施例１と同様負帯電
で半減露光量を測定したところ2.4ルツクス・秒
であつた。
に電荷発生層として、ダイアン・ブルー（Diane
Blue C.I.−21180）のｎ−ブチルアミン溶液を乾
燥時の膜厚が0.8μｍになるように塗布した。更
にその上に電荷輸送層として、ポリカーボネート
樹脂〔帝人(株)製パンライトＬ−1250〕1.0重量
部、例示化合物(2)0.5重量部をシクロロメタン16
重量部に溶解した液を乾燥時の膜厚が10μｍにな
るように塗布し、50℃で10時間乾燥し、感光体試
料を作成した。この試料を実施例１と同様負帯電
で半減露光量を測定したところ2.4ルツクス・秒
であつた。
実施例 ４
硫化カドミウム0.3重量部、ポリエステル樹脂
（デユポン社製 ポリエステルアドヘツシブ
49000）1.0重量部、テトラヒドロフラン20重量部
をボールミルで24時間分散した後、例示化合物(4)
0.6重量部を溶解し、この分散溶液をアルミニウ
ム蒸着されたポリエステルベース上に乾燥時の膜
厚が８μｍになるように塗布して感光体試料を得
た。こうして得られた感光体試料の半減露光量は
7.1ルツクス・秒であつた。
（デユポン社製 ポリエステルアドヘツシブ
49000）1.0重量部、テトラヒドロフラン20重量部
をボールミルで24時間分散した後、例示化合物(4)
0.6重量部を溶解し、この分散溶液をアルミニウ
ム蒸着されたポリエステルベース上に乾燥時の膜
厚が８μｍになるように塗布して感光体試料を得
た。こうして得られた感光体試料の半減露光量は
7.1ルツクス・秒であつた。
実施例 ５
実施例３の感光体において、負極性で帯電・露
光の繰り返しを5000回行ない、１回目との電位特
性と比較すると第７図のようであつた。
光の繰り返しを5000回行ない、１回目との電位特
性と比較すると第７図のようであつた。
比較例
一方、米国特許第3837851号明細書に記載され
ている下記ピラゾリン化合物を用いた他は、実施
例３の感光体試料と同様にして比較感光体を作成
し、実施例５の感光体試料と比較テストを行なつ
た。
ている下記ピラゾリン化合物を用いた他は、実施
例３の感光体試料と同様にして比較感光体を作成
し、実施例５の感光体試料と比較テストを行なつ
た。
即ち、アルミニウム蒸着されたポリエステルベ
ース上にダイアン・ブルー（Diane Blue C.I.−
21180）のｎ−ブチルアミン溶液を乾燥時の膜厚
が0.8μｍになるように塗布した。更にその上に
電荷輸送層として、ポリカーボネート樹脂〔帝人
(株)製パンライトＬ−1250〕1.0重量部、１−フエ
ニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン0.5重
量部をジクロロメタン16重量部に溶解した液を乾
燥時の膜厚が10μｍになるように塗布し、50℃で
10時間乾燥して感光体試料を作成した。この試料
を負極性で帯電および露光の繰り返しを5000回行
ない、１回目と電位特性を比較すると第８図のよ
うであつた。
ース上にダイアン・ブルー（Diane Blue C.I.−
21180）のｎ−ブチルアミン溶液を乾燥時の膜厚
が0.8μｍになるように塗布した。更にその上に
電荷輸送層として、ポリカーボネート樹脂〔帝人
(株)製パンライトＬ−1250〕1.0重量部、１−フエ
ニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン0.5重
量部をジクロロメタン16重量部に溶解した液を乾
燥時の膜厚が10μｍになるように塗布し、50℃で
10時間乾燥して感光体試料を作成した。この試料
を負極性で帯電および露光の繰り返しを5000回行
ない、１回目と電位特性を比較すると第８図のよ
うであつた。
以下に本発明の好ましい実施の態様を示す。
(1) R1およびR2がジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、ジアラルキルアミノ基もしくは
アルコキシ基である特許請求の範囲記載の電子
写真感光体。
ールアミノ基、ジアラルキルアミノ基もしくは
アルコキシ基である特許請求の範囲記載の電子
写真感光体。
(2) 導電性支持体上に電荷発生物質を主成分とす
る層および一般式〔〕で示される電荷輸送物
質を主成分とする層よりなる特許請求の範囲も
しくは前記(1)の電子写真感光体。
る層および一般式〔〕で示される電荷輸送物
質を主成分とする層よりなる特許請求の範囲も
しくは前記(1)の電子写真感光体。
(3) 導電性支持体上に電荷発生物質を主成分とす
る層が位置し、該層上に一般式〔〕で示され
る電荷輸送物質を主成分とする層が位置する前
記(2)の電子写真感光体。
る層が位置し、該層上に一般式〔〕で示され
る電荷輸送物質を主成分とする層が位置する前
記(2)の電子写真感光体。
(4) 電荷輸送物質を主成分とする層の膜厚が電荷
発生物質を主成分とする層の膜厚より厚い前記
(3)の電子写真感光体。
発生物質を主成分とする層の膜厚より厚い前記
(3)の電子写真感光体。
(5) 電荷輸送物質を主成分とする層の膜厚が５μ
ｍ〜30μｍである特許請求の範囲または前記(1)
〜(4)の電子写真感光体。
ｍ〜30μｍである特許請求の範囲または前記(1)
〜(4)の電子写真感光体。
(6) 電荷発生物質を主成分とする厚の膜厚が0.05
μｍ〜５μｍである特許請求の範囲または前記
(1)〜(4)の電子写真感光体。
μｍ〜５μｍである特許請求の範囲または前記
(1)〜(4)の電子写真感光体。
(7) 電荷発生物質が導電性支持体上の電荷輸送物
質を主成分とする層中に、微細粒子状態に分散
されている特許請求の範囲の電子写真感光体。
質を主成分とする層中に、微細粒子状態に分散
されている特許請求の範囲の電子写真感光体。
(8) 高分子結着剤が電荷輸送物質を主成分とする
層中に組合されて含有する特許請求の範囲また
は前記(1)〜(7)の電子写真感光体。
層中に組合されて含有する特許請求の範囲また
は前記(1)〜(7)の電子写真感光体。
(9) 高分子結着剤がポリアクリル樹脂、ポリメタ
クリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹
脂、塩化ビニリデン−アクリルニトリル共重合
体樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリ
デン樹脂およびフエノール−ホルムアルデヒド
樹脂より選ばれた少なくとも１種である前記(8)
の電子写真感光体。
クリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹
脂、塩化ビニリデン−アクリルニトリル共重合
体樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリ
デン樹脂およびフエノール−ホルムアルデヒド
樹脂より選ばれた少なくとも１種である前記(8)
の電子写真感光体。
(10) 電荷発生物質が無機光導電体である前記(2)、
(3)、(4)、(6)または(7)の電子写真感光体。
(3)、(4)、(6)または(7)の電子写真感光体。
(11) 電荷発生物質が有機染料または有機顔料であ
る前記(2)、(3)、(4)、(6)または(7)の電子写真感光
体。
る前記(2)、(3)、(4)、(6)または(7)の電子写真感光
体。
第１図〜第６図は本発明に係る電子写真用感光
体の種々の形態を示す断面図であつて、１は導電
性支持体、２は電荷を発生する層、３は電荷輸送
層、５は接着層又はバリアー層として作用する中
間層及び４は電荷を発生する物質の微粒子を示
す。 第７図および第８図は帯電および露光の表面電
位特性曲線であつて、６は第１回の帯電および露
光の特性曲線、７はくり返しの帯電および露光を
5000回行なつたときの特性曲線である。
体の種々の形態を示す断面図であつて、１は導電
性支持体、２は電荷を発生する層、３は電荷輸送
層、５は接着層又はバリアー層として作用する中
間層及び４は電荷を発生する物質の微粒子を示
す。 第７図および第８図は帯電および露光の表面電
位特性曲線であつて、６は第１回の帯電および露
光の特性曲線、７はくり返しの帯電および露光を
5000回行なつたときの特性曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、下記一般式〔〕で示さ
れる電荷輸送物質を主成分とする層を有すること
を特徴とする電子写真感光体。 〔式中、R1およびR2はアミノ基、シアルキルアミ
ノ基、ジアリールアミノ基、シアラルキルアミノ
基もしくはアルコキシ基；R3およびR4は水素原
子もしくはアルコキシ基：ならびにR5およびR6
は水素原子、アルキル基もしくはアリール基を表
わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15440378A JPS5588065A (en) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | Electrophotographic receptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15440378A JPS5588065A (en) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5588065A JPS5588065A (en) | 1980-07-03 |
| JPS6136229B2 true JPS6136229B2 (ja) | 1986-08-16 |
Family
ID=15583376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15440378A Granted JPS5588065A (en) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5588065A (ja) |
Families Citing this family (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4454211A (en) * | 1981-06-10 | 1984-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member with pyrazoline charge transport material |
| US4397931A (en) * | 1982-06-01 | 1983-08-09 | Xerox Corporation | Stabilized organic layered photoconductive device |
| JPS5942352A (ja) | 1982-09-01 | 1984-03-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ジスアゾ化合物、それを含む光導電性組成物及び電子写真感光体 |
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| EP2270117A3 (en) | 1998-12-28 | 2011-04-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| TW463528B (en) | 1999-04-05 | 2001-11-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element and their preparation |
| KR100446466B1 (ko) * | 2001-08-31 | 2004-08-30 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| ATE532386T1 (de) | 2003-07-02 | 2011-11-15 | Idemitsu Kosan Co | Organisches elektrolumineszenz-bauelement und display damit |
| JP5015459B2 (ja) | 2003-12-01 | 2012-08-29 | 出光興産株式会社 | 非対称モノアントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101980395B (zh) | 2003-12-19 | 2014-05-07 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件 |
| KR101239462B1 (ko) | 2005-01-05 | 2013-03-06 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| WO2007007553A1 (ja) | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ビフェニル誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4848152B2 (ja) | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007073814A (ja) | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリアリールアミンを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101268567A (zh) | 2005-09-15 | 2008-09-17 | 出光兴产株式会社 | 非对称芴系衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 |
| EP1932895A1 (en) | 2005-09-16 | 2008-06-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrene derivative and organic electroluminescence device making use of the same |
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| WO2007058127A1 (ja) | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007058172A1 (ja) | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007060795A1 (ja) | 2005-11-28 | 2007-05-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アミン系化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007149941A (ja) | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007153778A (ja) | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4929186B2 (ja) | 2005-12-27 | 2012-05-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1995291A4 (en) | 2006-02-23 | 2013-04-17 | Idemitsu Kosan Co | MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENZING DEVICE, PRODUCTION METHOD AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENSE DEVICE |
| US9214636B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| CN101395107A (zh) | 2006-02-28 | 2009-03-25 | 出光兴产株式会社 | 并四苯衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 |
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| WO2007102361A1 (ja) | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101410380A (zh) | 2006-03-27 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| CN101410382A (zh) | 2006-03-27 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| JPWO2007116750A1 (ja) | 2006-03-30 | 2009-08-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101551591B1 (ko) | 2006-04-26 | 2015-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| CN101444141A (zh) | 2006-05-11 | 2009-05-27 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| JP5432523B2 (ja) | 2006-05-11 | 2014-03-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1933397A4 (en) | 2006-05-25 | 2008-12-17 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND COLOR LIGHT EMITTING DEVICE |
| TW200815446A (en) | 2006-06-05 | 2008-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device |
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| KR20090023411A (ko) | 2006-06-27 | 2009-03-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JPWO2008015949A1 (ja) | 2006-08-04 | 2009-12-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20080049413A1 (en) | 2006-08-22 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
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| JP2008124157A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
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| EP2085371B1 (en) | 2006-11-15 | 2015-10-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluoranthene compound, organic electroluminescent device using the fluoranthene compound, and organic electroluminescent material-containing solution |
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| US20140231772A1 (en) | 2011-11-07 | 2014-08-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent elements, and organic electroluminescent element using the same |
-
1978
- 1978-12-12 JP JP15440378A patent/JPS5588065A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS5588065A (en) | 1980-07-03 |
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