JP2011233887A - イミダゾール誘導体およびそれを用いた有機電子素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は新規構造のイミダゾール誘導体およびそれを用いた有機電子素子を提供することにその目的がある。
R1〜R10は、各々独立してまたは同時に水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択され、ここでこれらは互いに隣接する基と脂肪族または複素環を形成することができる。
R1〜R10は、各々独立してまたは同時に水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択され、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族または複素環を形成することができるが、但しR1〜R10がともに水素ではない。
以下、本発明についてより詳細に説明する。
前記化学式1または化学式2のR1〜R10のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基は、炭素数1〜30であることが好ましい。
前記化学式1または化学式2のR1〜R10のうちのハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
R1およびR2は、ともに水素ではなく、各々水素、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、および置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択され、
R3〜R6は、各々水素、ニトリル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択され、
R7〜R10は、各々水素、ニトリル基、アルキル基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、および置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。
R1およびR2は、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基からなる群から選択され、
R3〜R6は水素であり、
R7〜R10は、水素、ニトリル基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基からなる群から選択されることが好ましい。
次は化学式1または化学式2の化合物の具体的な例であるが、本発明の範囲はこれらだけに限定されるものではない。
例えば、前記化学式1または化学式2の化合物は、
a)置換されたまたは非置換の2,3−ジハロゲン−1,4−ナフトキノンと置換されたまたは非置換のオルソ−アミノピリジン誘導体とを反応させるステップと、
b)前記a)ステップで得らえた化合物のケトン基をアルコールに転換させて、ジアルコール化合物を製造するステップと、
c)前記b)ステップで得られたジアルコール化合物を還元させて、ナフタレン基を生成するステップとを含む方法によって製造され得る。
a)置換されたまたは非置換の2,3−ジハロゲン−1,4−ナフトキノンと置換されたまたは非置換のオルソ−アミノピリジン誘導体とを反応させるステップと、
b)前記a)ステップで得られた化合物のナフトキノン基を還元させて、ナフタレン基を生成するステップと、
c)前記b)ステップで得られた化合物のR1とR2が置換されなければならない位置に各々臭素(Br)を導入するステップと、
d)ボロン酸またはホウ酸塩を用い、前記c)ステップで得られた化合物のうちのブロモ基が導入された位置に置換基を導入するステップとを含む方法によって製造され得る。
前記方法において、前記c)ステップの臭素の導入ステップは、クロロホルム、酢酸、DMF(ジメチルホルムアミド)などの溶媒下で化合物をNBS(N−bromosuccinimide)またはBr2と反応させることによって行われ得る。
前記化学式1または化学式2の化合物の製造方法についてより具体的に説明すれば次の通りである。
前記出発物質を用い、下記反応式1によって化合物Bを製造することができる。
本発明のまた他の実施状態において、本発明の化合物は次の通り製造され得る。まず、前記反応式1のように製造された化合物Bを下記反応式3によって反応させて、化合物FおよびGを製造することができる。
一方、下記反応式4によってボロン酸化合物である化合物Eを製造することができる。
次に、鈴木カップリング(Suzuki coupling)を用いて化合物Eと前記化合物Gとを下記反応式5によって反応させることにより、本発明の化合物を製造することができる。
本発明の有機電子素子は、前述した化合物を用いて1層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法および材料によって製造され得る。以下では有機発光素子について例示する。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング(sputtering)や電子ビーム蒸発(e−beam evaporation)のようなPVD(physical vapor deposition)方法を用い、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として用いることのできる物質を蒸着させて製造することができる。このような方法以外、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順次蒸着させて有機発光素子を作ることもできる(国際特許出願公開第2003/012890号参照)。
1. 化合物3Bの製造
MS[M+H]+=249
MS[M+H]+=505
MS[M+H]+=471
1.化合物3E(反応式4の化合物EでR=2−ナフチル基)の製造
2−ブロモナフタレン(1.3g、6.27mmol)、塩化パラジウム(PdCl2、33.4mg、0.19mmol)、トリフェニルホスフィン(PPh3、0.38mmol、98.6mg)をジオキサン(dioxane、20ml)に入れた後、トリエチルアミン(NEt3、18.8mmol、2.62ml)と4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolane、9.4mmol、1.36ml)を添加した。80℃にまで温度を上げた後、6時間攪拌した。常温にまで温度を下げて、水と塩水(brine)とを添加した後、エチルエーテル(ethyl ether、20ml×2)で抽出した。無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後に減圧濾過し、減圧下で溶媒を除去した。生成された化合物3E(反応式4の化合物EでR=2−ナフチル基)を再結晶によって得た。
2.化合物3F(反応式3の化合物FでX,Y=H)の製造
活性化した亜鉛(Zinc、20g)に蒸溜水(165ml)、水酸化ナトリウム(NaOH、24.8g)、および化合物B(X,Y=H)(12.1mmol、3.0g)を入れて24時間加熱攪拌した。常温にまで温度を下げてセルライトによって濾過させた後、ジクロロメタン(dichloromethane)(50ml×3)で抽出した後、無水硫酸マグネシウムで水分を除去して減圧濾過した。濾過液を減圧下で溶媒を除去した後、エチルエーテルとヘキサンで再結晶化して、化合物3F(X,Y=H、1.5g、収率58%)を得た。
3.化合物3G(反応式3の化合物GでX,Y=H)の製造
化合物F(X,Y=H、6.9mmol、1.5g)とNBS[N−bromosuccinimide(17.2mmol、3.1g)]をジメチルホルムアミド(DMF、70ml)に入れた後、常温で40分間攪拌した。生成された沈殿物を減圧濾過して、化合物3G(X,Y=H、2g、収率77%)を得た。
4.化学式1−3の化合物の製造
パラジウムアセテート(Pd(OAc)2、0.3mmol、68mg)、トリフェニルホスフィン(PPh3、0.6mmol、158mg)、化合物3E(6.6mmol)、3リン酸カリウム(K3PO4、18mmol、3.82g)をテトラヒドロフラン(THF、20ml)に入れて、化合物3G(9mmol、3.38g)を添加した。80℃にまで温度を上げて24時間攪拌した後、常温にまで温度を下げた後、再結晶して所望する化学式1−3の化合物を得た。
1.化合物18B−1の製造
MS[M+H]+=327(Br×1)
MS[M+H]+=375
MS[M+H]+=631
MS[M+H]+=597
MS[M+H]+=353
MS[M+H]+=517
MS[M+H]+=673
MS[M+H]+=739
前記実験例1〜3の条件および結果を表1に示す。
Claims (12)
- 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は下記化学式1の化合物を含む有機電子素子:
R1〜R10は、各々独立してまたは同時に水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択され、ここでこれらは互いに隣接する基と脂肪族または複素環を形成することができる。 - 前記有機物層は電子注入および輸送層を含み、前記電子注入および輸送層が前記化学式1の化合物を含む、請求項1に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層が前記化学式1の化合物を含む、請求項1に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記化学式1の化合物を含む、請求項1に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は電子注入および輸送と発光を同時に行う層を含み、前記層が前記化学式1の化合物を含む、請求項1に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)、および有機トランジスタからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の有機電子素子。
- 下記化学式2で表されるイミダゾール誘導体:
R1〜R10は、各々独立してまたは同時に水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択され、ここでこれらは互いに隣接する基と脂肪族または複素環を形成することができるが、但しR1〜R10がともに水素ではない。 - R1およびR2は、ともに水素ではなく、各々水素、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、および置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択され、
R3〜R6は、各々水素、ニトリル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択され、
R7〜R10は、各々水素、ニトリル基、アルキル基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、および置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択される、請求項7に記載のイミダゾール誘導体。 - R1およびR2は、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基からなる群から選択され、
R3〜R6は水素であり、
R7〜R10は、水素、ニトリル基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基からなる群から選択される、請求項7に記載のイミダゾール誘導体。 - a)置換されたまたは非置換の2,3−ジハロゲン−1,4−ナフトキノンと置換されたまたは非置換のオルソ−アミノピリジン誘導体とを反応させるステップと、
b)前記a)ステップで得らえた化合物のケトン基をアルコールに転換させて、ジアルコール化合物を製造するステップと、
c)前記b)ステップで得られたジアルコール化合物を還元させて、ナフタレン基を生成するステップとを含む、請求項7に記載のイミダゾール誘導体の製造方法。 - a)置換されたまたは非置換の2,3−ジハロゲン−1,4−ナフトキノンと置換されたまたは非置換のオルソ−アミノピリジン誘導体とを反応させるステップと、
b)前記a)ステップで得られた化合物のナフトキノン基を還元させて、ナフタレン基を生成するステップと、
c)前記b)ステップで得られた化合物のR1とR2が置換されなければならない位置に各々臭素(Br)を導入するステップと、
d)ボロン酸またはホウ酸塩を用い、前記c)ステップで得られた化合物のうちのブロモ基が導入された位置に置換基を導入するステップとを含む、請求項7に記載のイミダゾール誘導体の製造方法。
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