TWI329666B - Imidazole derivatives and organic electronic device using the same - Google Patents

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TWI329666B
TWI329666B TW095126827A TW95126827A TWI329666B TW I329666 B TWI329666 B TW I329666B TW 095126827 A TW095126827 A TW 095126827A TW 95126827 A TW95126827 A TW 95126827A TW I329666 B TWI329666 B TW I329666B
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Jae Soon Bae
Dae Woong Lee
Dong Hoon Lee
Dong Seob Jeong
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Description

九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 。米電種子 結構之料衍生物，及-種使用該 係主張韓國專利申請案第10·2005_0066731穿，争 5揭露=文月在1;二優先權，祕 【先前技術】 層·^雷子ί件”係指使用電洞及/或電子讓電極及有機 ϊ機藉2自、置入於元件内之外部光源的光子於 i f並且分成電子及電洞’'然後轉移到不同雷 為电々IL來源（電壓來源）。第二類電子元件係藉由電爆式 ί:施it至少二個電極以將電洞及/或電子注入以電Si 介面之有财㈣，仏電子及制的方成— ί ϊί 2:ί所需之物主入或傳輸材為 件=二或傳輸材料，及發光材料的 成電上，心有有能f藉f有機材料轉化 極，-陰極及夾象發件通常具有包括一陽 括同=;升有?=;及 電電子重組恤成激子。當激子掉到基態時係發出光。有i -- ，.s 5 1329666 f光兀件已知具有各種特性，包括立古古 率’低驅動電壓，寬廣期，高，高反差政 電子傳輸材料，電子=材==入材料，電洞傳輸材料， 顏色分成藍光， 因此，為了改善顏色純度量(==2巧玄而降低。 摻質系統可以作為發光材料轉和增加發光效率，基質/ 機層元件内形成有 子傳輸材料、電子注入材料等、發光材料、電 有機發光元件之有效有機層材料的有(n。然而， :::而且’也需要發展其他⑶=之： 化合坐衍生物，並且發現這也 入、電洞、電仇j子元件内扮演電词注 因此，本發明二：=f光的角色。 物，及提供使用該些衍生物之有=子結構之味唾衍生 【實施方式] 本發明係提供_種有媸φ 極’及一個或多個夹於第一及第1恭極巧-電極、第二電 -有機層包括以化學式化=之間的有機層，其中至少
[化學式l]
Mi Φ R ^ 21 10 取代烧基、經取代獨ϋ，選自包括氫、經取代或未經 基、經取輕城、鋒代絲娜代烴烯 或未經取代雜環、^ =二、f取代或未經取代芳胺基、經取代 硝基之族群H未經取代或未經取代胺基、腈基、 取代1\以—起鱗，其中彼此相鄰之二個 [;匕學式I發明也提供由化學式2所示之味哇衍生物：
其中R1至Rio — 乂 取代烷基' 經取抑獨立或一起選自包括氫、經取代或未經 基、經取代或未取代烧氧基、經取代或未經取代烴烯 或未經取代雜環基、妙二二二，，代或未經取代芳胺基、經取代 代石夕基、經取代或去=·代或未經取代脂環基、經取代或未經取 硝基、鹵基、醯胺其硼基、經取代或未經取代胺基、腈基、 可以一起形成一 七；^之族群，其中彼此相鄰之二個取代基 以下將詳細說至Rl0全部沒有同時為氫。 為說明起見，化風斗】 分A及B: 予式1之化合物的立體結構可以分成分子部 1329666
A B
接刀其中蔡基形成一具口米唾之溶環具有通常平面結 m^«(af?eene)結構’發出藍光。典型而言，在化 ^i ^母個為2_萘基之化合物的情況裡，分子部分 亦即含有五員芳轉之化合物，其屬蒽外之一 最大吸收波長（_)360 nm及能量帶間隙 士，丄:觀之，由分子部分A所示之核心相較於蒽而 5，預J/、有稍微移到長波長區域之發藍光能量帶。 ㈣麟常作為錢發Μ件㈣拉人及/或傳輸材 ^ 材取代基，並謂電子仏祕輸光有重要的 為化學式1所示化合物的分子部分A (具有盥咪唑美 =熔孩之結構）仍具有咪唾基本f，因 /本^ 電子注入及轉移變得容易。 …、肩ηι尽貝使 产^書裡，『〜型本質』通常指的是根據LUM0程 3 =導電性f’因此也是—種因此等為形成電子而產生的陰 =等傳；化合物可以在有=== 雷、、同66 2並且田作為電子傳輸層的材料時’也可以扮演阻擋 入位於另-άΐΐ而傳輸層傳出之電洞注 因此’各種方式!:二:長 8 -r ¢=¾ 、 1329666 在這些化料！ 本發明裡， 而達到低驅動賴及高發光效電機電子元件，因 同樣地，因為化學式i内的R】⑺ 形成。 刀卞⑽lmer)或異核準分子（exciplex) 以下’係詳細說明化學式1或化學式2裡的取狀。 較原2子内R]至Rl°之炫基、烧氧細 於，荔式ii化工之芳基例如包括，但不限 基。 ％、基聯本基、本駢非(Prenyl)基及蚁peiylene) 化學式1或化學式2肉R1 $ t?l〇 + M 於，二苯胺基、苯基^、内如，，不限 及三苯基胺基。基本基甲苯胺基、中坐基 唾基、^1曝、姆 '味 ^匕率學式1或化學式2内以至Rl。之齒基例如包括氣、氯、 取二化自學^内R1至Rl()被其他取代基 取代基時’上述核心結構之物理性f不因取代基不^ ^文 、 •2.- 1329666 且學式2裡，較佳地，Ri及r2 逆或^BS㈣紙 ί™
#S:SSF^:i: 峨表示之化
[Formula 1-1J
[Formula 1-2]
[Formula 1-3] [Formula 1-4]
.r % J . *r^- J. * W? · 1329666 [Formula 1-6]
[Formula 1-8] [Formula 1-7]
[Formula 1-10]
11 1329666 [Formula 1~13) [Formula 1-14]
[Formula. 1-173
12 1329666 [Formula 1—19〗 [Formula 卜20]
13 1329666 [Formula 1-25]
(Formula 1-26]
[Formula 1-28]
[Formula 1-29]
14 1329666 [Formula 1-30]
[Formula 1-31] [Formula 1-32]
[Formula 1-34] [Formula 1-35]
15 1329666 [Formula 1-36] [Formula 1-37]
[Formula 1-40] [Formula 1-41]
16 [Formula 1-^42]
(T〇 〔Formula 1 - 43]
[Formula 1 〜44]
[Formula 1-45]
[Formula 1^46]
[formula 1'47]
上述本翻之化合物可叹下财式製得： 驟之方法製備^ 1姐料2的化錄可以_包括下列步 取代鄰自丨4·軸峰代或未經 b) 使步驟a)所得之化合物的酮基轉化成醇，以製得二醇化合 物；及 一σ c) 使步驟b)所得之二酵化合物還原，在化合物内形成^一蔡 基。 /不 乂 C3·» ，·· 3 17 1329666 用包Ϊ下列步學式1或化學式2之化合物可以利 取代)鄰f3·二^1，4-萘醌與經取代或未經 b)使步驟a)所得之化合物的萘酉昆基還原，形成一萃基； 每個位ΐ臭ί)置入步驟…所得化合物内預被R1及R2取代的 職或硼酸鹽，將取代基置入步驟c)所得化合物中。 dmT(二甲’基⑦:)可以藉由使化合物在氯仿' 醋酸或 反應“ίίί 的存在下與_⑼硼丁謂亞胺)或βΓ2 備方法。更力詳㈣日脱學式1献學式2之化合物的製 據反應機構雜’本發明之化合物可以彻下财式，根 經取代或未經取代23二裔十_ 取代鄰-胺細咬可以作為溴萘酸及經取代或未經 吡啶化合物可以例如包括。才^。！取代或未經取代鄰·胺基 但秘於，下贱學柄示者：
X
其中X選自由氫、經 代烧氧基、練代絲麵^巧代絲、經取代或未經取 取代或未經取絲絲、 取代或未經取代芳基、經 經取代脂縣、_代或取代雜魏、經取代或未 基、胺基、腈基、硝基：f ^、經取代或未經取代删 以至少二個，辦的數目可 1 ^9666 利用該起始材料’化合物B可以根據下列反應機構1製備。 [反應機構η
你^中Χ及Υ獨立選自由氫、經取代或未經取魏A、_ $未經取代烧氧基、經取代或未經取代基、經取 經取代硼基、胺基、腈基、硝基、^基、醯^ 未 γ每一個的數目可以至少為— 土及§日基。X及 彼此不同固，销况裡取代基X或Y可以 然後，使具溴基之R丨或R2取代其力姓D τ .
THF的存在下與化合物β反應。然正BuLi及 及醋酸反應，製得化學式1所示具有Rr 2NaH2P〇rH2〇 物。該反應可以如下列反應機構2所示。 取代基之化合 [反應機構2]
f 5- S 19 1329666 其中x及γ每個獨立選自由氫、絲 經取代妹《代聰、經械絲^取代院基、 取代雜環基、經取代或未經取代脂環基取^或木經 或Y可以彼此不同。同樣地，反月况裡取代基X 或2内以為化學式1 未經取代烧氧基、經取代或未經=或
代硼基，基、躲、硝基1基、醯匕及代 取代或未經取代芳基、經取代或未經取代芳、生 及R可以彼此不同，但疋較佳為相同取代基。 在本發明之又一具體實施例裡，本發明之化合物 列方式製備。首先，使根據反應機構丨所製得 x 反應機構3進行反應，製得化合物F及^仟之化°物B根據 [反應機構3]
其中X及Y具有與反應機構1所述相同的定義。 同時，硼酸鹽化合物E可以根據反應機構4製備： [反應機構4]
R~M 3 %PdCI2, 6 % PPha NEta，dioxane
20 ^^υ〇〇 Α ^_中R選自由經取代或未經取代烷基、經取代或未經取代烯 二二每取代或未經取代芳基、經取代或未經取代雜環基、及經取 弋或未經取代脂環基，及Μ為鹵素。 物（f後使化合物Ε根據反應機構利用Suzuki偶聯反應與化合 進4丁反應* [反應機構5] R-s 5〇^
其·中R、X及γ具有反應機構1、2及4所述之相同 應機構5裡’尺為化學式1或2内11]或112，Rl 妓此不同’但是較佳為相同的取代基。 有機電子元件可以利用傳統製造有機電子元件 ^方法及材料製得，不同的是上述化合物係 層。以下，將說明有機發光元件。 取乂有機 笛_^發明之一具體實施例裡’有機發光元件可以具有包括一 有極機及發= 二件内至少-有機層裡。本發明有w 例二ΐ?;月物理氣相沈積)製程， 金於-iii 金屬氧化物或其合 發H及—電子傳輸層等有機層作為陽極，然後在盆t 積可以作為陰極之材料層。除此此方法外，& - 2 。 i i後的續it 機層結構極及—“材料於一基 W02003/012’89^號）。❼考國際專利申請案公開案第 21 ί*« Ν 1329666 料 ^極^料較佳為具高玉作魏以料將物注人有機層 屬於本發明之陽極材料的特定例子包括，但不限於，Ϊ i；；)5 42：0:ai ^Sn〇2：Sb; ί 基塞％)、讯4-(乙-ΐ，2_二氧）嗟吩](PEDT)、聚*各及聚苯(胺^ 可以陰用具低功魏㈣好狀錢層之材料。 Z J f極Ϊ料之特定實例包括，但不限於，金屬，例如鎮、 ，納、卸、鈦、鋼、紀、乳、紹、銀、锡及錯’或其人及 夕層結構材料，例如LiF/Al及Li02/A丨。 二八〇、… 較佳使用可以在低電時壓充分接收來自 I取问被佔分子軌道的材料作為電洞注入材 電洞注入材料的料實例包括，但不限於， ^^(hexazatnphenylene)、以喹吖酮（quinacrid〇ne)為主之 ϊΐ電機測、1财聚苯胺粒及崎靜為主 較佳使用可以將電洞從陽極或電洞注 有咼電洞移動性的材料作為電洞傳輸材料。 九層及” 其特定實例包括，但不限於，以芳胺糸. 性聚合物、及具有共n 電接收電洞及從電子傳輸層接收 電子及重、、且已接收之電洞及毛子發出可見光譜之光、對營光或磷 1329666 ^而，具有良好量子效率的材料作為發光材料。其特定實例包 旦不限於，8-說基嗤琳铭錯合物(Aiq3);以坐為主之化合 ^ ; 士聚物化苯乙烯化合物；BAlq ; 1〇經基苯耕喧琳_金屬化合 '苯射錢苯°級系狀化合物；以聚苯乙稀 (PPV)為主之化合物；螺旋化合物；及聚芴及紅螢烯。 $ 從陰極轉移到發光層且具有高電子移動性
t材枓作為電子傳輸材料。其特定實例包括，但不祕D ίίίίί物；包括Alq3之錯合物；械自由基化合物；黃嗣-
本發明之有機發光結構，根據所用的材料種類，可以具有一 上發光結構，一下發光結構或一上下發光結構。 /、 根據類似於應用在有機發光元件的原則，本發明之化合物也 3用Ϊ包括有機太陽能電池、有機光導體及有機電晶體i有機 ，這些實施 以下將以製備實施例及測試實施例。然而應瞭解 例並非用以解釋成限制本發明之範缚。 實施例1:化學式丨_3之化合物的製備 1.化合物3B之製備
2.5克f.O毫莫爾）2,3·二氣-1,4-萘酿及1 〇克(1〇 7毫莫爾）2_ 胺°比咬溶概11毫升乙醇(EtOH)及加熱娜4辦。然後將反 應溶液加入40毫升醋酸，不進一步純化，並且加入攪拌2時。 iff室溫後，經過濾分離出所得之沈殿物，得到 1.5克(65/)產率)化合物3B(X加Y = H)。 MS [M+H]+= 249 -/ s ? · ] 23 . 1329666 2.化合物3C之製備
/ 3.06克(14.8毫莫爾）0f2-溴萘溶解於14〇毫升四氫咬然
後，將溶液冷卻至-78 °C，再利用注射器將10.4毫升(17.7毫莫 ，）1.7 M t-BuLi (特丁基鐘）溶於己烷之溶液緩慢加入1 ▲ $授拌H、時。在攪拌的溶液裡，Mg克(μ毫莫爾)^驟（所 侍之化合物3B(X加γ = Η)，再將混合物加溫至室溫及攪拌5 小時。在以飽和氯化銨溶液終止反應後，以四氫呋喃（2〇毫升X 2)萃取反應產物，以無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下過 在減壓下瘵發以移除溶劑，在曱苯（2〇毫升）内加埶g g 物2小時。在冷卻至室溫後，所形成之沈澱物於減壓過濾，得 到1.63克(56%產率)化合物3C。 心 MS [M+H]+= 505 3.化學式1-3之化合物的製備
1.63克(3.2毫莫爾）化合物3C(x加γ = Η ^(9.6毫莫爾）碘化鉀(ΚΙ)及2.05克（193 · (Ν_〇2·Η2〇)加入醋酸(32毫升)，將溶液加納 在冷部至室溫後’於減壓下過濾沈殿物。將沈殺物加入四氮咬喊 f5»· «V- 24 1329666 (20宅升）’ 1 NNaOH >谷液(20 ml)加入其中，及措抹、、早a物1 小時。以四.氫咬喃(20毫升X2)萃取經羊:溶 硫酸鎂（MgS〇4)乾燥，接著過濾。濾液溶液在減壓下過濾，去 除溶劑，得到2.0克(80%產率)化學式η之化合物。“ MS [M+H]+= 471. 實施例2:製備化學式1-3化合物之另一種製備方法 1. 化合物3E (R =反應機構4之化合物E内的2_萘基)之製 備 不、 ' 1.3克(6.27毫莫爾）2-溴萘、33.4毫克(0.19毫莫爾）氯化鈀 (PdCb)及98.6毫克(0.38毫莫爾)三苯基膦（pph，）溶解於二氧 ，(2〇毫升)，然後將2.62毫升(18_8亳莫爾)三乙基胺⑽^及⑶ 宅升(9.4毫莫爾）4,4,5,5-四曱基_1，3,2-二噁硼烷(di〇xab〇r〇iane)加 ^其中。在加熱至80 °C ’將混合物溶液攪拌6小時。在冷卻至 至溫後，將水及鹽水加入反應混合物，然後以乙基峻(2〇毫升X 2) 萃取反應產物。以硫酸鎂乾燥經萃取之材料，再於減壓下去除溶 劑。再結晶反應產生化合物3E (R =反應機構4之化合物e内 的2-蔡基）。 2. 化合物3F (反應機構3之化合物f内的X加γ = Η)之製 備 、 ▲將165毫升蒸餾水、24.8克氫氧化鈉（Na〇H)及3 〇克(121 耄莫爾)化合物B(X加Y = H)加入20克活性鋅，將混合物溶液 加熱及攪拌24小時。在冷卻至室溫後，經由塞里塑料（⑶丨此) 過濾已攪拌之溶液，再以二氣甲烷(50毫升χ 3)萃取滹液，以益 ^硫酸鎂乾燥，然後在減壓下過濾。於減壓下蒸發濾液，去除& Μ，並且以乙基醚及六烷進行殘餘物之再結晶反應，得到〗5 (58%產率)化合物3F (X加Y = Η)。 3. 化合物3G (反應機構3之化合物〇内X及Y = η ink 製備
25 <：S 1329666 1·5克(6.0毫莫爾)化合物F(X加Υ = Η)及3.1克(17.2毫莫 爾）NBS (Ν-溴丁二亞醯胺）溶解於70毫升二曱基曱醯胺 (DMF) ’然後在至溫下搜掉4〇分鐘。在減壓下過遽、所形成之沈 澱物’得到2克(77%產率)化合物3G(X加Υ = Η)。 4·化學式1-3所示化合物之製備 一 ^8毫克(〇.3毫莫爾)醋酸鈀(Pd(0Ac)2)、158毫克(〇 6亳莫爾) 亡笨基膦(PPh3)、6.6毫莫爾化合物3E及3.82克(18毫莫爾)磷酸 二鉀(K3P〇4)溶解於20毫升四氫呋喃（τηρ)，再將3 38克（9亳 莫爾)化合物3G加入其中。在加熱至80它後，攪拌混合物溶
液24小時，冷卻至室溫，然後進行再結晶，得到所要的化 1-3化合物。 實施例3:化學式1-18之化合物 Ub合物18Β-1之製備
0
」，(自15·9毫莫爾阳-工氯-认萘酉昆及…克⑶石毫莫爾)2-容解於励毫升乙醇(Et0H)，將溶液加熱攪拌16 溫後’將50毫升4nhci溶液加入反應溶液， 熱及麟5小時。在冷卻至室溫後，過滤沈澱 1&鹽然後乾燥’得到5.4克(88_6%產率)化合物 MS [M+H]+= 327(Br x 1) 26 5 1329666 2.化合物18B-2之製備
4克(12.2毫莫爾)化合物18B-1之醋酸鹽加入並攪拌16小 時，不需進一步一起利用2.1克(12.2毫莫爾）萘硼酸、0 7克(〇 61 毫莫爾）Pd(PPh3)4、100毫升2 MK^CO3溶液及1〇〇毫升τηρ溶 液。在降低反應溫度至室溫後，過遽所形成之固體，用水及乙醇 充分沖洗，然後乾燥，得到3.74克(82%產率）中間產物形式之 化合物18B-2。 MS [M+H]+= 375 3. 化合物18C (反應機構2之化合物c内X = 2-萘基，Y = H, R = 2-秦基）
以實施例1之第二段所述的方式製備5.48克(87°/。產率)化 合物18C，不同的是該段落所述製得之化合物18B_2取代化合 物3B。 MS [M+H]+= 631 4. 化學式1-18所示化合物之製傷
27 1 · ^ i 1329666 以實施例1第三段所述之方式製備4.3克(83%產率）化學 式1:18所示之化合物，不同的是該段落描述所得之化合物i8c 取代化合物3C。 MS [M+H]+= 597 實施例4:化學式1-21所示化合物之製備 1.化合物21B-1之製備
CHO
0 以實施例3之第二段所述之方式製備化合物2^，不同 是利用4-甲醯苯基硼酸取代2-萘硼酸。 MS [M+H]+= 353 2.化合物21B-2之製備
將3.9克(11宅莫爾)化合物21B-1、2克(11毫莫爾）Ν'-笨義 -1,2-笨二胺及60亳升Ν，Ν-二甲基乙醯胺彼此混合，並於16〇 g 加熱10小時。在減壓下去除溶劑後，反應產物於1〇〇毫升乙 内攪拌，因此獲得3.4克(56%產率)黃色固體化合物21B-2。 MS [M+H]+= 517 28 < S- > 1329666 3.化合物21C之製備
以實施例1之第二段所述之方法製備4.8克(92%產率)化合 物21C，不同的是該段落描述所得之化合物21B-2取代化合物 3B。
MS [M+H]+= 673. 4.化學式1-21之化合物的製備
化學式1_21所示之化合物，該段落所得的化合物21C取代化合 物3C。
MS [M+H]+= 739. 測試實施例1 其上具ITO (氧化銦錫）薄膜、厚度1500A之玻璃基板浸入 》谷有〉月泳劑之洛顧水，及以超音波沖洗。在此，使用Fischer公 司製造之產品作為清潔劑’使用Millipore公司製造之過遽器過 濾二次之蒸餾水作為蒸餾水。沖洗ITO 30分鐘及然後以蒸餾水 超音波沖洗二次10分鐘。在完成蒸鶴水沖洗後，使用異丙醇、 丙酮及甲醇的混合溶劑以超音波沖洗’乾燥及然後倒入電漿清潔 機。同樣’使用氧電漿清潔基板5分鐘，然後倒入真空蒸發器。 29 S·)- 因此得到之IT0透明電極上，在真空下熱沈積六腈六噁三 (hexanitrile hexaazatriphenylene)至厚度 500Α ,因此形成一 電洞注入層。在真空下沈積電洞傳輸材料ΝρΒ在電洞注乂芦 士厚度400Α，然後在真空下沈積Alq3化合物至厚度3〇〇又， 因而形成一發光層。 [hexanitrile hexaa2atriphenylene]
在發光層上，真空沈積實施例1製備之化學式U的化合物 至厚度200A，因而形成一電子注入層及一電子傳輸層。在電子 >主入及傳輸層上，依序沈積5八厚氟化鋰(^正)及2500八厚鋁， 因而形成一陰極。 在上述程序裡，有機材料的沈積速度保持在1A/秒，氟化鋰 的沈積速度保持在0.2 A/秒，及鋁的沈積速度保持在3_7A/秒。 施加一 6.6 V之向前電場給上述有機發光元件，結果觀察到 電流密度為50mA/cm2時發出對應1931 CIE顏色座標x=0.33'及 y=0.56之綠光。同樣地，施加一 716 v之向前電場'，結果觀察 電流密度為100mA/cm2時發出發光效率為2 7cd/A之綠光。
30 'W 1329666 測試實施例2 將六腈六°惡三苯三亞苯（500A)、4,4'-雙[N-(l-萘基)-N-苯基 胺]聯苯(NPB) (4〇〇A)、實施例1之化學式1_3所示的化合物 (200^)及Alq; (3〇〇A)在真空下依序熱沈積於上述測試實施例 所得之IT0電極上，因而分別形成一電洞注入層、一電洞傳輸 1二一發光層及一電子傳輸層。依序沈積一 12Α厚氟化鋰（LiF) 鐘層在電子傳輸層上，因而形成-陰極。依此 方式製得一有機發光元件。 ? 1〇〇 測試實施例3 一發光層及一電子值於爲收主入層、一電洞傳輸層、 厚鋰層依序沈積在輸】^C„LiF)及細A 有機發光元件。 口而形成一陰極。依此得到一 50 y=0.55之綠光。 E顏色座;|：示χ==〇 32及 測試實施例1 to 3之條件及結果示於表 同樣地’施加8.65 V之向前雷土曰 為lOOmA/cd時，發出發光效率4 6^^^_=察到在電流密度 1329666 【表1】 測試實施例 使用材料 Tg 電壓 cd/A CC) (100 mA的電 (100 mA時的 壓） 發光效率） 比較實施例1 Alq3 165 9.5 4·8 (綠光） 測試實施例1 化學式1-3 N.D 7.16 2·7 (綠光） 測試實施例2 化學式1-3 N.D 9.96 2.1 (藍光） 測試實施例3 化學式1-21 238 8.65 4.6 (綠光） (工業應用性）
本發明化合物係為新穎化合物，可以在包括有機發光元件 有機電子元件裡扮演電洞注入、電洞傳輸、發光或電子注入及/ 當摻f的發光基質。當本發明化 &，應用於包括有機舍U件等有機電子元件時，這些可 7L件極佳的發光效率、驅動電壓及穩定性等效果。 【圖式簡單說明】 種有機發光元件 第-圖係綱根據本發明之_具體實 一 之結構。 3所示化合物的MS光 第二圖係顯示根據本發明之化學弋 譜。 x 1- 弟一圖係顯不根據本發明化學气 第四圖係顯示根據本發明化學式 【主要元件符號說明】 益〇 121所示化合物之MS光譜。 所示化合物之UV光譜。 32 J ΐ~\

Claims (1)

  1. 、--
    公告本 專利範圍： 失元件，包括一第一電極、—第二電極及一或多居 化學^ 電極間之有機層，其中至少—有機層包括-^ 式1所不之化合物： 田 [化學式1]
    ^中R3至R7與R9為氫； R與R2每個獨立或一起選自由經取代或未細 g未=代芳絲及經取代或未經取代雜:環基‘成 2、 ^申請專利範圍第i項之有機電子树， 包括化學式1所示化合物之電子注入及傳輸^亥。有機層包括- 3、 =申請專利範圍第i項之有機電子元件， 含化學式1所示化合物的發光層。 /、T忒有機層包括一 4、 如申請專利範圍第i項之有機電子元 一含化學式1所示化合物之電洞傳輸層。一中该有機層包括 5、 如申請專利範圍第！項之有機電子元 層可以執行電子注入、電子傳輪及發先/又。亥有機層包括一 該層包括化學式1所示之化合物。 王。卩功能的材料層， 6、 ΐΓίί利範圍第1項之有機電子元件，发中 選自有機發光it件、有機太陽能電池、有 33 ^^666 機電晶體。 不 一種咪唑衍生物，其如化學式2 [化學式2]
    R9
    ^中R3至R7與R9為氫； R與R2每個獨立或一起選自由姐 =未經取代芳胺基及經取代“代芳基、經 群8者；以及 錢树基所組成之^ ^與H10每個獨立或一起選自由氣、
    如申請專利範圍第 物選自由下列化學 7項之坐衍生物，其中化 式所示之化合物·· 學式2之化合 34 1329666 [Formula 1-1] [Formula 1-2)
    35 1329666 [Formula 1-6]
    [Formula 卜7】 [Formula 1-8]
    [Formula 1-10]
    [Formula 1-9]
    36 1329666 [Formula 1-13] [Formula 1-14]
    37 1329666 [Formula 1-19] [Formula 1-20]
    38 1329666 [Formula 1-25]
    [Formula 1-26]
    [Formula 1-28]
    39 1329666 [Formula 1-30]
    [Formula 1-33]
    [Formula 1-34] [Formula 1-35]
    40 1329666 [Formula 1-36] [Formula 1-37]
    [Formula 1-40] [Formula 1-41]
    41 [Formula 1-42] [Formula 1-43]
    [Formula 1-46] Q 〇v〇
    [Formula 1~47]
    O 9、一種製備如申請專利範圍第7項之咪唑衍生物的方法，包括下 列步驟： a)，經取代或未經取代2,3_二萘醌與經取代或未 、、里取代鄰-胺基吡啶衍生物反應； 驟a)所得之化合物的酮基轉化成醇，以製得二醇化 0 ，及 碌b)所得之二醇化合物還原，在化合物内形成〆蔡基。 42 1329666 ’包括下 1〇 ifί備如^料職财7項〇飾生物的方法 a)使經取代或未經取代 233-«n- 代鄰-胺基°比咬衍生物反應； 鹵-1，4-萘醌與經取代或未經取 b) 使步驟a)所得之化合物的萘醌基還原，形成一萘基； c) 將溴(Br)置入步驟b)所得化合物内預被y及尺2取 個位置；及 ％ d)利用棚酸或棚^鹽，將取代基置入步驟c)所得化合物中。
    43
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