JP2003335753A - ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 各種電子デバイス、特に発光素子用材料とし
て有用な化合物、及び発光特性、保存耐久性、色純度等
に優れる発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物、及
びそれを用いた発光素子である。式（Ｉ）中、Ｒ₁₁₁、
Ｒ₁₁₂、Ｒ ₁₂₁、Ｒ ₁₂₂、Ｒ ₁₃₁及びＲ ₁₃₂は、それぞ
れアルキル基又はアリール基を表す。Ｒ₁₁₃、Ｒ ₁₂₃及
びＲ ₁₃₃は、それぞれ水素原子、アルキル基又はアリー
ル基を表す。Ｒ₁₁₇、Ｒ ₁₂₇及びＲ ₁₃₇は、それぞれア
ルキル基を表す。Ｒ₁₁₄、Ｒ ₁₁₅、Ｒ ₁₁₆、Ｒ ₁₁₈、Ｒ
₁₁₉、Ｒ₁₂₀、Ｒ ₁₂₄、Ｒ ₁₂₅、Ｒ ₁₂₆、Ｒ ₁₂₈、Ｒ₁₂₉、
Ｒ₁₃₀、Ｒ ₁₃₄、Ｒ ₁₃₅、Ｒ ₁₃₆、Ｒ _{1 38}、Ｒ₁₃₉及びＲ
₁₄₀は、それぞれ水素原子又は置換基を表す。Ａはアリ
ールトリイル基を表す。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規ヘテロ環化合
物及びそれを用いた発光素子に関し、より詳細には、電
気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子用材料
として有用な新規ヘテロ環化合物、及び表示素子、ディ
スプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光
源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信デ
バイスなどの分野に好適に使用できる発光素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】今日、研究開発が行なわれている種々の
発光素子の中で、有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧
駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研
究開発が行なわれている。

【０００３】発光素子においては、蛍光性化合物の種類
を変えることにより所望の波長の光を取り出すことが可
能であるが、電子輸送材料としてトリス（８−ヒドロキ
シキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）を用いた場
合、高輝度を得るために駆動電圧を高くすると、ドープ
した蛍光性化合物の発光の他にＡｌｑの緑色発光が観測
されてくるため、青色を発光させる場合には色純度の低
下が問題になり、色純度を低下させないホスト材料の開
発が望まれている。

【０００４】色純度の低下を改良するものとして、特開
平１０−９２５７８号公報、米国特許第５７６６７７９
号明細書に、特定のインドール誘導体が開示されている
が、記載の化合物では高輝度発光のためには駆動電圧を
高くする必要があるなどの問題があり、低電圧で高輝度
発光可能な化合物の開発が望まれていた。また、ＥＰ１
１７５１２８Ａ２号には、ホスト材料としてカルバゾー
ル誘導体を用いた発光素子が開示されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第１の目的
は、各種電子デバイス等に有用な化合物を提供すること
にある。本発明の第２の目的は、発光特性が良好であ
り、また繰り返し使用時や、高温保存下おける保存耐久
性に優れた発光素子を提供することにある。本発明の第
３の目的は、色純度に優れた発光素子、及びそれを可能
にする発光素子用材料として有用な化合物を提供するこ
とにある。本発明の第４の目的は、高い量子収率を有す
る遷移金属錯体をドープすることにより、高効率、高輝
度発光可能なホスト材料として有用な化合物を提供する
ことにある。本発明の第５の目的は、塗布方式で作製し
た場合であっても、高輝度、高効率発光可能な発光素
子、及びそれを可能にする発光素子用材料として有用な
化合物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】前記課題は、以下の手段
によって達成された。

【０００７】（１）下記一般式（Ｉ）で表される化合
物。

【０００８】

【化２】

【０００９】一般式（Ｉ）中、Ｒ₁₁₁、Ｒ₁₁₂、Ｒ₁₂₁、
Ｒ₁₂₂、Ｒ₁₃₁及びＲ₁₃₂は、それぞれアルキル基又はア
リール基を表す。Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₂₃及びＲ₁₃₃は、それぞれ
水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ₁₁₇、
Ｒ₁₂₇及びＲ₁₃₇は、それぞれアルキル基を表す。
Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ₁₁₆、Ｒ₁₁₈、Ｒ₁₁₉、Ｒ₁₂₀、Ｒ₁₂₄、
Ｒ₁₂₅、Ｒ₁₂₆、Ｒ₁₂₈、Ｒ₁₂₉、Ｒ₁₃₀、Ｒ₁₃₄、Ｒ₁₃₅、
Ｒ₁₃₆、Ｒ₁₃₈、Ｒ₁₃₉及びＲ₁₄₀は、それぞれ水素原子又
は置換基を表す。Ａはアリールトリイル基を表す。

【００１０】（２）前記一般式（Ｉ）で表される化合物
が、下記一般式（II）で表されることを特徴とする前記
（１）に記載の化合物。

【００１１】

【化３】

【００１２】一般式（II）中、Ｒ₂₁₁、Ｒ₂₁₂、Ｒ₂₂₁、
Ｒ₂₂₂、Ｒ₂₃₁及びＲ₂₃₂は、それぞれアルキル基を表
す。Ｒ₂₁₃、Ｒ₂₂₃及びＲ₂₃₃は、それぞれ水素原子又は
アルキル基を表す。Ｒ₂₁₄、Ｒ₂₂₄及びＲ₂₃₄は、それぞ
れアルキル基を表す。Ｙ₂₁、Ｙ₂₂及びＹ₂₃はＣＨ又はＮ
を表す。

【００１３】（３） 一対の電極間に、発光層又は発光
層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子におい
て、前記発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層の
少なくとも一層が、前記（１）又は（２）に記載の化合
物の少なくとも一種を含有する層であることを特徴とす
る発光素子。

【００１４】（４） 前記発光層又は発光層を含む複数
の有機化合物層の少なくとも一層が、前記（１）又は
（２）に記載の化合物の少なくとも一種をポリマーに分
散してなる層であることを特徴とする前記（３）に記載
の発光素子。

【００１５】（５） 前記発光層と陽極との間の少なく
とも一層が、前記（１）又は（２）に記載の化合物の少
なくとも一種を含有する層であることを特徴とする前記
（３）に記載の発光素子。

【００１６】（６） 前記発光層が青色発光層を含み、
かつ該青色発光層と陽極との間の少なくとも一層が、前
記（１）又は（２）に記載の化合物の少なくとも一種を
含有する層であることを特徴とする前記（３）に記載の
発光素子。

【００１７】（７） 前記発光層又は発光層を含む複数
の有機化合物層の少なくとも一層が、前記（１）又は
（２）に記載の化合物の少なくとも一種を含有する層で
あり、かつ該層がさらに青色発光材料を含有することを
特徴とする前記（３）に記載の発光素子。

【００１８】（８） 前記発光層又は発光層を含む複数
の有機化合物層の少なくとも一層が、前記（１）又は
（２）に記載の化合物の少なくとも一種を含有する層で
あり、かつ該層がさらに遷移金属錯体を含有することを
特徴とする前記（３）に記載の発光素子。

【００１９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。

【００２０】［ヘテロ環化合物］まず、本発明の化合物
について説明する。本発明の化合物は、下記一般式
（Ｉ）で表されることを特徴とする。

【００２１】

【化４】

【００２２】一般式（Ｉ）中、Ｒ₁₁₁、Ｒ₁₁₂、Ｒ₁₂₁、
Ｒ₁₂₂、Ｒ₁₃₁及びＲ₁₃₂は、それぞれアルキル基又はア
リール基を表す。Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₂₃及びＲ₁₃₃は、それぞれ
水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ₁₁₇、
Ｒ₁₂₇及びＲ₁₃₇は、それぞれアルキル基を表す。
Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ₁₁₆、Ｒ₁₁₈、Ｒ₁₁₉、Ｒ₁₂0、Ｒ₁₂₄、Ｒ
₁₂₅、Ｒ₁₂₆、Ｒ₁₂₈、Ｒ₁₂₉、Ｒ₁₃₀、Ｒ₁₃₄、Ｒ₁₃₅、Ｒ
₁₃₆、Ｒ₁₃₈、Ｒ₁₃₉及びＲ₁₄₀は、それぞれ水素原子又は
置換基を表す。Ａはアリールトリイル基を表す。

【００２３】一般式（Ｉ）で表される化合物について詳
細に説明する。一般式（Ｉ）中、Ｒ₁₁₁、Ｒ₁₁₂、
Ｒ₁₂₁、Ｒ₁₂₂、Ｒ₁₃₁及びＲ₁₃₂は、それぞれアルキル基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜１０、より好ましくは炭素数１〜５であり、例えばメ
チル、エチル、ｉｓｏ―プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロ
プロピル、シクロヘキシルなどが挙げられる）又はアリ
ール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭
素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１２であり、
例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、３，
５−ジメチルフェニル，４−ジメチルアミノフェニルな
どが挙げられる）を表す。

【００２４】Ｒ₁₁₁、Ｒ₁₁₂、Ｒ₁₂₁、Ｒ₁₂₂、Ｒ₁₃₁及び
Ｒ₁₃₂として、好ましくは、アルキル基及びフェニル基
であり、更に好ましくはアルキル基であり、更に好まし
くは炭素数１〜３のアルキル基であり、最も好ましくは
メチル基である。

【００２５】Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₂₃及びＲ₁₃₃は、それぞれ水素
原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好
ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜５
であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ―プロピル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキ
サデシル、シクロプロピル、シクロヘキシルなどが挙げ
られる）又はアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、
より好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数
６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニ
ル、ナフチル、３，５−ジメチルフェニル、４−ジメチ
ルアミノフェニルなどが挙げられる）を表す。

【００２６】Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₂₃及びＲ₁₃₃として、好ましく
は水素原子、アルキル基及びフェニル基であり、更に好
ましくは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基であり、
更に好ましくは水素原子又はメチル基であり、最も好ま
しくはメチル基である。

【００２７】Ｒ₁₁₇、Ｒ₁₂₇及びＲ₁₃₇は、それぞれアル
キル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０であり、
例えばメチル、エチル、ｉｓｏ―プロピル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロヘキシ
ルなどが挙げられる）を表す。

【００２８】Ｒ₁₁₇、Ｒ₁₂₇及びＲ₁₃₇として好ましく
は、炭素数１〜１０の無置換のアルキル基であり、更に
好ましくはメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルである。

【００２９】Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ₁₁₆、Ｒ₁₁₈、Ｒ₁₁₉、Ｒ
₁₂₀、Ｒ₁₂₄、Ｒ₁₂₅、Ｒ₁₂₆、Ｒ₁₂₈、Ｒ₁₂₉、Ｒ₁₃₀、Ｒ
₁₃₄、Ｒ₁₃₅、Ｒ₁₃₆、Ｒ₁₃₈、Ｒ₁₃₉及びＲ₁₄₀は、それぞ
れ水素原子又は置換基を表し、該置換基としては例えば
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であ
り、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭
素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好
ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリ
ル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２
〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルな
どが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチル
フェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基
（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０
〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えば
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルア
ミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に
好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エ
トキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げ
られる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜
３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは
炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナ
フチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられ
る。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、ヘテロ原子としては例えば窒素原
子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばフランー３
−オキシー３−イル、チオフェン−３−オキシ−３−イ
ル、ピリジン−２−オキシー２−イル、プリン−６−オ
キシー６−イルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基
（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３
〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えば
トリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシな
どが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜
３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは
炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、
ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキ
シカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ま
しくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２
であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシ
ルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましく
は炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げら
れる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイ
ルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル
アミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは
炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であ
り、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特
に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオ
キシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニ
ルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニ
ルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好
ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２
０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスル
ファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファ
モイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられ
る。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモ
イル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルな
どが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチ
ルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好まし
くは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、
特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル
チオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、ヘテロ原子として
は例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例
えばフランー３−チオー３−イル、チオフェン−３−チ
オ−３−イル、ピリジン−２−チオー２−イル、プリン
−６−チオー６−イルなどが挙げられる。）、スルホニ
ル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素
数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例
えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニ
ル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素
数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例
えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが
挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイ
ド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸ア
ミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭
素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、
例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドな
どが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハ
ロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、
ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジ
ノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子
としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体
的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリ
ル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサ
ゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カル
バゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基
（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３
〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えば
トリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられ
る。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換さ
れてもよい。また、可能な場合には連結して環を形成し
てもよい。

【００３０】Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ₁₁₆、Ｒ₁₁₈、Ｒ₁₁₉、Ｒ
₁₂₀、Ｒ₁₂₄、Ｒ₁₂₅、Ｒ₁₂₆、Ｒ₁₂₈、Ｒ₁₂₉、Ｒ₁₃₀、Ｒ
₁₃₄、Ｒ₁₃₅、Ｒ₁₃₆、Ｒ₁₃₈、Ｒ₁₃₉及びＲ₁₄₀として好ま
しくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは
水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハ
ロゲン原子であり、更に好ましくは水素原子、アルキル
基、アルコキシ基及びハロゲン原子であり、特に好まし
くは水素原子、アルキル基、アルコキシ基及びハロゲン
原子である。また、最も好ましいのは水素原子である。

【００３１】Ａはアリールトリイル基を表し、アリール
トリイル基の具体例としては、例えば以下のものが挙げ
られる。

【００３２】

【化５】

【００３３】これらは更に置換基を有していてもよく、
置換基としては、例えばＲ₁₁₄等のところで挙げたもの
が適用できる。Ａの置換基として好ましくはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、
シリル基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル
基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、芳香族
ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基及びハロ
ゲン原子である。

【００３４】Ａとして、好ましくは、ベンゼン−１，
３，５−トリイル、ベンゼンー１，２，４−トリイル、
１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル、ピリ
ミジンー２，４，６−トリイル、ピリジンー２，４，６
−トリイルであり、より好ましくはベンゼン−１，３，
５−トリイル、１，３，５−トリアジン−２，４，６−
トリイル、ピリミジンー２，４，６−トリイルであり、
更に好ましくはベンゼン−１，３，５−トリイル、１，
３，５−トリアジン−２，４，６−トリイルである。

【００３５】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好
ましくは下記一般式（II）で表される化合物である。

【００３６】

【化６】

【００３７】一般式（II）中、Ｒ₂₁₁、Ｒ₂₁₂、Ｒ₂₂₁、
Ｒ₂₂₂、Ｒ₂₃₁及びＲ₂₃₂は、それぞれアルキル基を表
す。Ｒ₂₁₃、Ｒ₂₂₃及びＲ₂₃₃は、それぞれ水素原子又は
アルキル基を表す。Ｒ₂₁₄、Ｒ₂₂₄及びＲ₂₃₄は、それぞ
れアルキル基を表す。Ｙ₂₁、Ｙ₂₂及びＹ₂₃はＣＨ又はＮ
を表す。

【００３８】一般式（II）で表される化合物について詳
述する。一般式（II）において、Ｒ₂₁₁、Ｒ₂₁₂、
Ｒ₂₂₁、Ｒ₂₂₂、Ｒ₂₃₁及びＲ₂₃₂は、それぞれアルキル基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜１０、より好ましくは炭素数１〜５であり、例えばメ
チル、エチル、ｉｓｏ―プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロ
プロピル、シクロヘキシルなどが挙げられる）を表し、
より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、最も
好ましくはメチル基である。

【００３９】Ｒ₂₁₃、Ｒ₂₂₃及びＲ₂₃₃は、ぞれぞれ水素
原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より
好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜
５であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ―プロピル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘ
キサデシル、シクロプロピル、シクロヘキシルなどが挙
げられる）を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜
３のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子又はメ
チル基である。

【００４０】Ｒ₂₁₄、Ｒ₂₂₄及びＲ₂₃₄は、それぞれアル
キル基を表し、該アルキル基としては前記一般式（Ｉ）
中のＲ₁₁₇、Ｒ₁₂₇及びＲ₁₃₇で表されるアルキル基と同
義であり、好ましい範囲も同様である。

【００４１】Ｙ₂₁、Ｙ₂₂及びＹ₂₃は、ぞれぞれＣＨ又は
Ｎを表し、より好ましくはＹ₂₁、Ｙ ₂₂及びＹ₂₃が同時に
ＣＨを表す場合、及びＹ₂₁、Ｙ₂₂及びＹ₂₃が同時にＮを
表す場合であり、更に好ましくはＹ₂₁、Ｙ₂₂及びＹ₂₃が
同時にＣＨを表す場合である。

【００４２】前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される
化合物（以下、「本発明の化合物」と総称することがあ
る）は、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子
輸送材料、電子注入材料、ホスト材料等の発光素子用材
料として機能するものであることが好ましく、複数の機
能を併せ持っていてもよい。本発明の化合物は、正孔注
入輸送材料、及び/又はホスト材料として使用すること
が好ましく、ホスト材料として使用することがより好ま
しい。また、本発明の化合物は上記用途以外に、各種電
子デバイス（電子写真用途等）、イメージング用材料
（ハロゲン化銀写真感光材料等）などに用いることがで
きる。

【００４３】以下に本発明の化合物の具体例（Ｈ−１〜
Ｈ−２４）を示すが、本発明はそれらに限定されるもの
ではない。

【００４４】

【化７】

【００４５】

【化８】

【００４６】

【化９】

【００４７】

【化１０】

【００４８】

【化１１】

【００４９】

【化１２】

【００５０】

【化１３】

【００５１】

【化１４】

【００５２】本発明の化合物は、公知の方法で合成する
ことができる。最も一般的には、カルバゾール化合物に
関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体と
の縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化
による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ
著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂
刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合
物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用い
るカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レター
ズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁
（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）
等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間につ
いては特に限定されることはなく、前記文献に記載の条
件が適用できる。

【００５３】［発光素子］本発明の発光素子について説
明する。本発明の発光素子は、陽極と陰極からなる一対
の電極間に、発光層又は発光層を含む複数の有機化合物
層を有する発光素子において、前記発光層又は発光層を
含む複数の有機化合物層の少なくとも一層が、前記した
本発明の化合物の少なくとも一種を含有する層であるこ
とを特徴とする。

【００５４】また、本発明の発光素子としては、以下の
ような態様であることが好ましい。前記発光層又は発光
層を含む複数の有機化合物層の少なくとも一層が、本発
明の化合物の少なくとも一種をポリマーに分散してなる
層であることが好ましい。上記ポリマーとしては、後述
する有機化合物層の各層の説明におけるポリマーが好適
に挙げられる。

【００５５】前記発光層と陽極との間の少なくとも一層
が、本発明の化合物の少なくとも一種を含有する層であ
ることが好ましい。

【００５６】前記発光層が青色発光層を含み、かつ該青
色発光層と陽極との間の少なくとも一層が、本発明の化
合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。

【００５７】前記発光層又は発光層を含む複数の有機化
合物層の少なくとも一層が、本発明の化合物を含有する
層であり、かつ該層がさらに青色発光材料を含有するこ
とが好ましい。なお、本発明に適用可能な発光材料の詳
細については後述する。

【００５８】前記、発光層又は発光層を含む複数の有機
化合物層の少なくとも一層が、本発明の化合物を含有す
る層であり、かつ該層がさらに遷移金属錯体を含有する
ことが好ましい。

【００５９】−遷移金属錯体− 本発明において、遷移金属錯体とは、例えば「錯体化学
の基礎 ウエルナー錯体と有機金属錯体」講談社 渡部
正利、矢野重信、碇屋隆雄著 １９８９年発行、「有機
金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９
８２年発行 等に記載されている化合物群の総称と同義
である。

【００６０】前記遷移金属錯体の金属の種類及び価数
は、特に限定されない。金属錯体の配位子は金属錯体を
形成し得るものであれば、特に問わない。配位子として
は、種々の公知の配位子があるが、例えば「Photochemi
stry and Photophysics of Coordination Compounds」
Springer-Verlag社 H.Yersin著 １９８７年発行、「有
機金属化学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 １
９８２年発行 等に記載の配位子が挙げられる。例え
ば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素
ヘテロ環配位子（例えば２−フェニルピリジン、ビピリ
ジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（アセ
チルアセトンなど）、リン配位子（トリフェニルホスフ
ィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスファイト
など）、イソシアニド配位子（ｔ−ブチルイソシアニド
など）及び一酸化炭素配位子などである。

【００６１】前記遷移金属錯体の配位子の種類は１種類
でもよいし、複数の種類があってもよい。また、本発明
における遷移金属錯体の炭素数は、好ましくは５〜１０
０、より好ましくは１０〜６０、さらに好ましくは１２
〜４０である。

【００６２】前記遷移金属錯体は、中性であってもよい
し、イオンであってもよい。本発明における遷移金属錯
体がイオンの場合、このイオンとその電荷を中和する対
イオンからなる。対イオンは特に限定されないが、例え
ば「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房 山本明夫著
１９８２年発行などに記載の対イオンが挙げられる。

【００６３】前記遷移金属錯体は繰り返し単位をひとつ
有する、いわゆる低分子化合物であってもよく、また繰
り返し単位を複数個有する、いわゆるオリゴマー化合
物、ポリマー化合物（質量平均分子量（ポリスチレン換
算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ま
しくは２０００〜１００００００、更に好ましくは３０
００〜１０００００である）であってもよい。また、前
記遷移金属錯体は、錯体中に遷移金属原子を１つ有して
いてもよいし、また２つ以上有するいわゆる複核錯体で
あってもよい。また複数の金属原子を同時に含有してい
てもよい。

【００６４】本発明に用いる前記遷移金属錯体として
は、発光性を有するものが好ましく、発光効率の点で特
にりん光発光性化合物が好ましい。りん光発光性化合物
とは、三重項励起子から発光する化合物を意味する。り
ん光発光性化合物は、りん光発光を利用しているため、
一重項励起子から得られる蛍光発光を利用したものより
発光効率が高い。りん光発光性化合物は特に限定される
ことはないが、オルトメタル化金属錯体が好ましく用い
られる。

【００６５】本発明における遷移金属錯体のうち、好ま
しくはオルトメタル化金属錯体であり、更に好ましくは
オルトメタル化イリジウム錯体である。

【００６６】次に、本発明で好適に用いられるオルトメ
タル化金属錯体及びオルトメタル化イリジウム錯体につ
いて説明する。オルトメタル化金属錯体とは、例えば
「有機金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２裳華
房社山本明夫著１９８２年発行、「Photochemistry and
Photophysics of Coordination Compounds」 p71-p77,
p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発
行等に記載されている化合物群の総称と同義である。金
属錯体の中心金属としては、遷移金属であればいずれの
ものも使用可能であるが、本発明では、中でも特にロジ
ウム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウム
等を好ましく用いることができる。この中で特に好まし
いものはイリジウムである。

【００６７】前記オルトメタル化金属錯体の具体的な記
載及び化合物例は、特願２０００−２５４１７１明細書
の段落番号０１５２から０１８０、特願２００１−１８
９５３９明細書の段落番号００５４から００５６、特願
２００１−２３９２８１明細書の段落番号００４５から
００４８、特願２００１−２４８１６５明細書の段落番
号００８０から０１００に記載されている。

【００６８】前記オルトメタル化金属錯体の金属の価数
は特に限定されないが、イリジウムを用いる場合には３
価が好ましい。また、前記オルトメタル化金属錯体の配
位子は、オルトメタル化錯体を形成し得る物であれば特
に問わないが、例えば、アリール基置換含窒素ヘテロ環
誘導体（アリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原
子の隣接炭素上であり、アリール基としては例えばフェ
ニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基な
どが挙げられ、含窒素ヘテロ環としては、例えば、ピリ
ジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、
イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリ
ン、ナフチリジン、シンノリン、ペリミジン、フェナン
トロリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキ
サゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジア
ゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベ
ンズチアゾール、フェナントリジンなどが挙げられ
る）、ヘテロアリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（ヘ
テロアリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の
隣接炭素上であり、ヘテロアリール基としては例えば前
記の含窒素ヘテロ環誘導体を含有する基、チオフェンー
２−イル基、フリル基などが挙げられる）、７，８−ベ
ンゾキノリン誘導体、ホスフィノアリール誘導体、ホス
フィノヘテロアリール誘導体、ホスフィノキシアリール
誘導体、ホスフィノキシヘテロアリール誘導体、アミノ
メチルアリール誘導体、アミノメチルヘテロアリール誘
導体等が挙げられる。アリール基置換含窒素芳香族ヘテ
ロ環誘導体、ヘテロアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ
環誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体が好ましく、
フェニルピリジン誘導体、チオフェン−２−イルピラゾ
ール誘導体、チオフェン−２−イルトリアゾール誘導
体、７，８−ベンゾキノリン誘導体がさらに好ましく、
チオフェン−２−イルピラゾール誘導体、チオフェン−
２−イルトリアゾール誘導体、７，８−ベンゾキノリン
誘導体が特に好ましい。

【００６９】本発明における金属錯体化合物は、オルト
メタル化金属錯体を形成するに必要な配位子以外に、他
の配位子を有していてもよい。他の配位子としては、種
々の公知の配位子が有るが、例えば、「Photochemistry
and Photophysics of Coordination Compounds」 Spri
nger-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行、「有機金属
化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発
行等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン
配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位
子（例えばビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケ
トン配位子であり、より好ましくは塩素配位子、ビピリ
ジル配位子である。

【００７０】本発明における前記オルトメタル化金属錯
体が有する配位子の種類は、１種類でもよいし、複数の
種類があってもよい。錯体中の配位子の数としては、好
ましくは１〜３種類であり、特に好ましくは１、２種類
であり、さらに好ましくは１種類である。

【００７１】本発明におけるオルトメタル化金属錯体の
炭素数は、好ましくは５〜１００、より好ましくは１０
〜６０、さらに好ましくは１２〜４０である。

【００７２】本発明の発光素子の構成要素に関してさら
に詳細に説明する。上述したように、本発明の発光素子
は、陽極及び陰極からなる一対の電極間に、発光層又は
発光層を含む複数の有機化合物層を有する素子である。
該有機化合物層としては、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【００７３】前記した本発明の化合物を発光素子用材料
として用いる層としては、、ホール注入・輸送層、電子
注入・輸送層、発光層のいずれに用いてもよいが、ホー
ル注入・輸送層及び／又は発光層として用いることが好
ましく、発光層に用いることがより好ましい。

【００７４】本発明の化合物を含有する有機化合物層の
形成方法としては、特に限定されるものではないが、抵
抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層
法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、電子
写真法及び転写法などの方法が用いられ、特性面、製造
面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。有機化
合物層の詳細については後述する。なお、本発明の発光
素子は、通常、高い発光効率を得難い塗布方式により有
機化合物層を形成した場合であっても、優れた効果を発
揮することができるため、この方式を適用した場合にも
効果が著しいといえるものである。

【００７５】陽極について詳細に説明する。陽極は、正
孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するも
のであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合
物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ま
しくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例とし
ては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジ
ウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは
金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金
属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化
銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリ
チオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及び
これらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましく
は、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電
性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は
材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜
１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍ
である。

【００７６】陽極は、通常、ソーダライムガラス、無ア
ルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したもの
が用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には、材
料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの
場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極
は、洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げた
り、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯ
の場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的
である。

【００７７】陰極について詳細に説明する。陰極は、電
子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するも
のであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極
と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定
性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混
合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属
（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）又はそのフッ化物、
酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）又は
そのフッ化物、酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナ
トリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウ
ム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシ
ウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッ
テリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕
事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアル
ミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混
合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等
である。陰極の膜厚は、材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム
法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング
法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着すること
も、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さら
に、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成するこ
とも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着さ
せてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ま
しく、数百Ω／□以下が好ましい。

【００７８】有機化合物層について詳細に説明する。有
機化合物層としては、前述のごとく、発光層、正孔注入
層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層など
が挙げられる。まず、発光層について説明する。

【００７９】発光層の材料は、電界印加時に陽極又は正
孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができる
と共に陰極又は電子注入層、電子輸送層から電子を注入
することができる機能や、注入された電荷を移動させる
機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機
能を有する層を形成することができるものであれば何で
もよい。

【００８０】発光層に用いる化合物としては、本発明の
化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミ
ダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリ
フェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタ
ジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノ
ン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シク
ロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリ
ドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロ
ペンタジエン、スチリルアミン及びそれらの誘導体、芳
香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の
金属錯体、遷移金属錯体（例えば、トリス（２ーフェニ
ルピリジン）イリジウム（III)などのオルソメタル化錯
体等)や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリ
チオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレ
ン、ポリフルオレン等のポリマー化合物等が挙げられ
る。これらの材料は単独で用いてもよいし、また２種以
上を併用して用いてもよい。発光層の膜厚は特に限定さ
れるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のもの
が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更
に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００８１】本発明における発光層は、発光材料以外
に、高分子化合物、より好ましくは樹脂成分を含有して
もよい。該樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、
ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリ
レート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポ
リスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエ
ン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、
ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセル
ロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラ
ミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エ
ポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。該発光層
の形成方法としてコーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など）を用いた場合、発光
材料と高分子化合物（樹脂成分）と共に溶解又は分散す
ることができるため、製膜が容易になる。

【００８２】本発明の化合物を、上記発光材料と共存さ
せる場合の発光材料との混合比率としては、本発明の化
合物の質量比で０．１〜９５％が好ましく、０．１〜３
０％がより好ましく、０．１〜１０％が最も好ましい。

【００８３】発光層の形成方法は、特に限定されるもの
ではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など）、インクジェット
法、印刷法、ＬＢ法、電子写真法及び転写法などの方法
が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法
である。

【００８４】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。その具体例としては、本発明の化合
物のほか、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾー
ル、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールア
ルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミ
ン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルア
ントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、
シラザン及びそれらの誘導体、芳香族第三級アミン化合
物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化
合物、ポリフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重
合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電
性高分子オリゴマー等が挙げられる。これらの材料は単
独で用いてもよいし、また２種以上を併用して用いても
よい。

【００８５】正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定
されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のも
のが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、
更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入
層、正孔輸送層は上述した材料の１種又は２種以上から
なる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成
の複数層からなる多層構造であってもよい。

【００８６】正孔注入層、正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に
溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコー
ト法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジ
ェット法、印刷法、電子写真法及び転写法などが用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は
分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩
化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエ
ステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリ
ブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水
素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エ
チルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタ
ン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド
樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【００８７】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。好ましくは電子注入層及び／又は電子
輸送層に本発明の化合物を含有するものであるが、本発
明の化合物の他の材料を用いることもできる。その具体
例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アント
ロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カル
ボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラ
ジン及びそれらの誘導体、ナフタレンペリレン等の複素
環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン及びそれの
誘導体、８−キノリノール及びその誘導体の金属錯体や
メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチ
アゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属
錯体等が挙げられる。これらの材料は単独で用いても良
いし、また２種以上を併用して用いても良い。電子注入
層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではない
が、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より
好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０
ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上
述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であっ
てもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多
層構造であってもよい。

【００８８】電子注入層、電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に
溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコー
ト法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジ
ェット法、印刷法、転写法及び電子写真法などが用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は
分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注
入輸送層の場合に例示したものが適用できる。

【００８９】保護層の材料としては、水分や酸素等の素
子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機
能を有しているものであればよい。その具体例として
は、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔ
ｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂
Ｏ₃ 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂ Ｏ₃ 、
Ｙ ₂ Ｏ₃ 、ＴｉＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 、Ｌｉ
Ｆ、ＡｌＦ₃ 、ＣａＦ₂ 等の金属フッ化物、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
イミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポ
リクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオ
ロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジ
フルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレ
ンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合
物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状
構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水
性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられ
る。

【００９０】保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラス
ターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズ
マ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラ
ズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソ
ースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印
刷法及び転写法などを適用できる。

【００９１】本発明の発光素子は、本発明の化合物を利
用する素子であればシステム、駆動方法利用形態など特
に問わないが、本発明化合物を発光材料と共存させ発光
層のホストとして利用するか、発光材料とは共存せず
に、ホール輸送層に電荷輸送材料として利用するものが
好ましく、本発明の化合物は発光層中に含有することが
好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクト
ロルミネッセンス）素子を挙げることができる。

【００９２】本発明の発光素子は、表示素子、ディスプ
レイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、
読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信デバイ
スなどの分野に好適に使用できる。

【００９３】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。

【００９４】〔合成例１〕 （例示化合物（Ｈ−１）の合成）本発明の化合物である
例示化合物（Ｈ−１）は、以下のように合成した。

【００９５】

【化１５】

【００９６】＜化合物（３）の合成＞３ツ口フラスコに
化合物（２）３１．８ｇ、酢酸１２０ｍｌを入れ、加熱
還流下にて撹拌しながら化合物（１）３０．９ｇを酢酸
５０ｍｌに溶解したものを１０分かけて滴下した。この
後そのまま加熱還流下にて１時間撹拌した後、室温まで
冷却し、６００ｇの氷にあけて、析出した結晶を吸引濾
過し、乾燥した。このものをイソプロピルアルコール３
００ｍｌにて再結晶して、目的の化合物（３）４８．２
ｇを得た（収率１００％）。

【００９７】＜化合物（４）の合成＞化合物（３）４
８．２ｇにパラジウム/炭素（１０％）（水含率５０
％）５ｇ、メシチレン３００ｍｌを添加して加熱還流下
にて７時間撹拌した後、室温まで冷却し、ここへクロロ
ホルム４００ｍｌを添加して撹拌した後、吸引濾過し
た。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮して、得ら
れた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製して、目的の化合物（４）４５．１ｇを得た（収率
９５％）。

【００９８】＜例示化合物（Ｈ−１）の合成＞３つ口フ
ラスコに炭酸ルビジウム２５．４ｇ、化合物（５）３．
１５ｇ、酢酸パラジウム（II）０．２２５ｇ、オルトキ
シレン１００ｍｌを入れ、窒素雰囲気下、室温にて撹拌
しながらここへトリーｔ−ブチルホスフィン０．８１ｇ
を添加し、そのまま３０分撹拌した。次にここへ化合物
（４）８．５４ｇを添加し、加熱還流下にて７時間撹拌
した後、室温まで冷却し、クロロホルム５００ｍｌと水
４００ｍｌを添加して抽出し、得られたクロロホルム層
を飽和食塩水１００ｍｌと水３００ｍｌからなる混合水
溶液で４回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。これをロータリーエバポレーターで残量５０ｍｌま
で濃縮し、ここへメタノール５０ｍｌを添加して、析出
した結晶を濾取し、乾燥して、目的の例示化合物（Ｈ−
１）７．２ｇを得た（収率９２％）。

【００９９】〔合成例２〕 例示化合物（Ｈ−７）の合
成 本発明の化合物である例示化合物（Ｈ−７）は、以下の
ように合成した。

【０１００】

【化１６】

【０１０１】３ツ口フラスコに水素化ナトリウム（含率
６０％）５．７６ｇ、テトラヒドロフラン３００ｍｌを
入れ、アルゴン雰囲気下、室温にて撹拌しながらここへ
化合物（４）３４．１ｇを１０分かけて添加し、そのま
ま１５分撹拌し、更に過熱還流条件にて１時間撹拌し
た。このものを氷冷下にて冷却しながらここへ化合物
（６）７．３８ｇを１０分かけて添加し、室温まで昇温
しながら２時間撹拌し、更にＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド２００ｍｌを添加して外温１２０℃にて３時間過熱
撹拌した。このとき溶媒を３００ｍｌ留去した。その
後、室温まで放冷し、酢酸エチル５００ｍｌ、水５００
ｍｌを添加して撹拌し、吸引濾過をして、目的の例示化
合物（Ｈ−７）２９．５ｇを得た（収率９４％）。

【０１０２】〔合成例３〕 例示化合物Ｈ−８の合成 本発明の化合物である例示化合物（Ｈ−８）は、以下の
ように合成した。

【０１０３】

【化１７】

【０１０４】＜化合物（７）の合成＞３ツ口フラスコに
水素化ナトリウム（含率６０％）８．８０ｇ、テトラヒ
ドロフラン５００ｍｌを入れ、アルゴン雰囲気下、室温
にて撹拌しながらここへ化合物（４）５２．２ｇを１０
分かけて添加し、そのまま１５分撹拌し、更に過熱還流
条件にて１時間撹拌した。このものを氷冷下にて冷却し
ながらここへ化合物（６）１８．４ｇを２０分かけて添
加し、室温まで昇温させながら２時間撹拌し、更に加熱
還流下にて５時間撹拌した。室温まで放冷したのち、吸
引濾過して得られた結晶を水洗、乾燥して目的の化合物
（７）４９．０ｇを得た（収率８４％）。

【０１０５】＜例示化合物（Ｈ−８）の合成＞３ツ口フ
ラスコに水素化ナトリウム（含率６０％）４．００ｇ、
テトラヒドロフラン３００ｍｌを入れ、アルゴン雰囲気
下、室温にて撹拌しながらここへ化合物（８）２７．９
ｇ（化合物（８）は実施例１の化合物（４）と同様の方
法にて合成した）を１０分かけて添加し、そのまま１５
分撹拌し、更に過熱還流条件にて１時間撹拌した。この
ものを氷冷下にて冷却しながらここへ化合物（７）４
９．０ｇを１０分かけて添加し、室温まで昇温しながら
２時間撹拌し、更にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２０
０ｍｌを添加して外温１２０℃にて３時間過熱撹拌し
た。このとき溶媒を３００ｍｌ留去した。その後、室温
まで放冷し、酢酸エチル５００ｍｌ、水５００ｍｌを添
加して撹拌し、吸引濾過をして、目的の例示化合物（Ｈ
−８）５５．５ｇを得た（収率８０％）。

【０１０６】〔合成例４〕 例示化合物（Ｈ−５）の合
成 本発明の化合物である例示化合物（Ｈ−５）は、以下の
ように合成した。

【０１０７】

【化１８】

【０１０８】３つ口フラスコに炭酸ルビジウム２５．４
ｇ、化合物（５）３．１５ｇ、酢酸パラジウム（II）
０．２２５ｇ、オルトキシレン１００ｍｌを入れ、窒素
雰囲気下、室温にて撹拌しながらここへトリーｔ−ブチ
ルホスフィン０．８１ｇを添加し、そのまま３０分撹拌
した。次にここへ化合物（８）１０．１ｇを添加し、加
熱還流下にて７時間撹拌した後、室温まで冷却し、クロ
ロホルム５００ｍｌと水４００ｍｌを添加して３０分撹
拌し、析出した結晶を濾取し、乾燥して、目的の例示化
合物（Ｈ−５）７．２ｇを得た（収率７９％）。

【０１０９】〔実施例１〕洗浄した２５ｍｍ×２５ｍｍ
×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚
さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持
基板として用い、これをエッチング、洗浄した後、化合
物Ａ約５０ｎｍ、下記表１に示すホスト材料及び発光材
料からなる発光層約３６ｎｍ、並びに下記化合物Ｂ約３
６ｎｍをこの順に１０^-3〜１０^-4Ｐａの真空中、室温で
蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が５ｍｍ×４
ｍｍとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸
着装置内でフッ化リチウムを３ｎｍ蒸着し、更にアルミ
ニウムを６０ｎｍ蒸着し下記表１に示す発光素子１０１
〜１１６を作製した。

【０１１０】

【化１９】

【０１１１】

【化２０】

【０１１２】得られた各発光素子に、東陽テクニカ製
「ソースメジャーユニット２４００型」を用いて直流定
電圧を印加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製
「輝度計ＢＭ−８」を用いて測定し、発光波長を浜松フ
ォトニクス社製「スペクトルアナライザーＰＭＡ−１
１」を用いて測定した。また、各素子をアルゴンガスで
置換したオートクレーブ中に封入し、８５℃の加熱条件
下３日間保存した後に、同様の輝度測定及び発光面状観
察を行なった。結果を表１に示す。

【０１１３】

【表１】

【０１１４】表１の結果から、ホスト材料として比較化
合物を用いた素子１０１〜１０４では素子作製直後の輝
度及び外部量子効率が低く、高温保存した後に大幅な輝
度低下及びダークスポットの発生が見られるのに対し、
本発明の化合物をホスト材料として用いた素子１０５〜
１１６では、素子作製直後の輝度及び外部量子効率が良
好であり、また高温保存した後の輝度の低下は少なく、
発光面状も良好で、素子作製直後の発光特性と保存耐久
性がともに優れていることがわかる。また、この傾向は
発光材料がＫ−１よりもＫ−２の場合に特に顕著である
ことがわかる。

【０１１５】〔実施例２〕実施例１と同様にエッチン
グ、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、４０ｍｇのポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール（ＰＶＫ））、１２ｍｇの２
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４−ビフ
ェニルイル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢ
Ｄ）、１ｍｇの発光材料Ｋ−１を３ｍｌの１，２−ジク
ロロエタンに溶解した溶液をスピンコートした。このと
きの有機層の膜厚は約１２０ｎｍであった。次いで実施
例１と同様に陰極を蒸着し、ＥＬ素子２０１を作製し
た。また、下記表２に示すホスト材料（２０ｍｇ）及び
発光材料（１ｍｇ）を用いたこと以外は発光素子２０１
と同様の方法により発光素子２０２〜２０６を作製し
た。得られた各発光素子に東陽テクニカ製ソースメジャ
ーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をEL素子に
印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−
８、また発光波長については浜松ホトニクス社製スペク
トルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。ま
た、各素子をアルゴンガスで置換したオートクレーブ中
に封入し、８５℃の加熱条件下３日間保存した後に、同
様の輝度測定及び発光面状観察を行なった。その結果を
表２に示す。

【０１１６】

【表２】

【０１１７】

【化２１】

【０１１８】表２の結果から明らかなように、本発明の
素子では通常発光効率が低い塗布型素子においても高い
発光輝度、発光効率を示し、また、保存耐久性に関して
も優れていることがわかる。

【０１１９】

【発明の効果】本発明によれば、各種電子デバイス、特
に発光素子用材料として有用な化合物を提供できる。ま
た、本発明によれば、高い発光輝度、発光効率を示し、
かつ高温下に保存した後であっても、輝度低下や発光面
状の劣化のない、保存耐久性に優れた発光素子を提供で
きる。さらに、通常発光効率が低い塗布方式で作製した
場合であっても、高輝度、高効率発光可能な発光素子を
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ // Ｃ０７Ｄ 401/14 Ｃ０７Ｄ 401/14

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。 【化１】 （一般式（Ｉ）中、Ｒ₁₁₁、Ｒ₁₁₂、Ｒ₁₂₁、Ｒ₁₂₂、Ｒ
   ₁₃₁及びＲ₁₃₂は、それぞれアルキル基又はアリール基を
   表す。Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₂₃及びＲ₁₃₃は、それぞれ水素原子、
   アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ₁₁₇、Ｒ₁₂₇及びＲ
   ₁₃₇は、それぞれアルキル基を表す。Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ
   ₁₁₆、Ｒ₁₁₈、Ｒ₁₁₉、Ｒ₁₂₀、Ｒ₁₂₄、Ｒ₁₂₅、Ｒ₁₂₆、Ｒ
   ₁₂₈、Ｒ₁₂₉、Ｒ₁₃₀、Ｒ₁₃₄、Ｒ₁₃₅、Ｒ₁₃₆、Ｒ₁₃₈、Ｒ
   ₁₃₉及びＲ₁₄₀は、それぞれ水素原子又は置換基を表す。
   Ａはアリールトリイル基を表す。）
2. 【請求項２】 一対の電極間に、発光層又は発光層を含
   む複数の有機化合物層を有する発光素子において、前記
   発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層の少なくと
   も一層が、請求項１に記載の化合物の少なくとも一種を
   含有する層であることを特徴とする発光素子。