JPH0860144A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
光層を設けてなる有機電界発光素子であって、有機発光
層と陰極との間にN−フェニルカルバゾール骨格を有す
る化合物を含有する層を設けたことを特徴とする有機電
界発光素子。 【効果】 長期に亙り、安定した発光特性を得ることが
できる。
Description
るものであり、詳しくは、有機化合物から成る発光層に
電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスに関するもの
である。
しては、無機材料のII−VI族化合物半導体であるZ
nS、CaS、SrS等に、発光中心であるMnや希土
類元素(Eu、Ce、Tb、Sm等)をドープしたもの
が一般的であるが、上記の無機材料から作製したEL素
子は、 1)交流駆動が必要(50〜1000Hz)、 2)駆動電圧が高い(〜200V)、 3)フルカラー化が困難(特に青色が問題)、 4)周辺駆動回路のコストが高い、 という問題点を有している。
有機薄膜を用いたEL素子の開発が行われるようになっ
た。特に、発光効率を高めるために電極からのキャリア
ー注入の効率向上を目的とした電極種類の最適化を行
い、芳香族ジアミンから成る有機正孔輸送層と8−ヒド
ロキシキノリンのアルミニウム錯体から成る有機発光層
を設けた有機電界発光素子の開発(Appl.Phy
s.Lett.,51巻,913頁,1987年)によ
り、従来のアントラセン等の単結晶を用いたEL素子と
比較して発光効率の大幅な改善がなされ、実用特性に近
づいている。
光層の材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)
(Nature,347巻,539頁,1990年;A
ppl.Phys.Lett.,61巻,2793頁,
1992年)、ポリ[2−メトキシ,5−(2’−エチ
ルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン](Ap
pl.Phys.Lett.,58巻,1982頁,1
991年;ThinSolid Films,216
巻,96頁,1992年;Nature,357巻,4
77頁,1992年)、ポリ(3−アルキルチオフェ
ン)(Jpn.J.Appl.Phys,30巻,L1
938頁,1991年;J.Appl.Phys.,7
2巻,564頁,1992年)等の高分子材料の開発
や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に低分子の発光
材料と電子移動材料を混合した素子(応用物理,61
巻,1044頁,1992年)の開発も行われている。
いては、通常、陽極としてインジウム錫酸化物(IT
O)のような透明電極が用いられるが、陰極としては電
子注入を効率よく行うために仕事関数の低い金属電極、
例えばマグネシウム合金やカルシウム等が用いられてい
る。有機電界発光素子の最大の問題点は素子の寿命であ
り、寿命を制限する一つの要因が陰極材料に由来するダ
ークスポット(素子の発光部で発光しない部分)の発生
である。ダークスポットとは、有機電界発光素子を長期
間保存する場合、また、長期間駆動する場合に、有機電
界発光素子内発光面内に発生する非発光の部分をいう。
このダークスポットは、保存及び駆動時に、その数や大
きさが増加して、発光輝度の低下をもたらし、結果とし
て素子の寿命を制限している。これに対して、陰極との
付着力を向上することを目的とし、陰極と有機発光層と
の間に芳香族アミン化合物から成る界面層を設け、ダー
クスポットの低減を試みているが(特開平5−0480
75号公報)、実用的なレベルには達していないのが現
状である。
いる有機電界発光素子では、電界発光は陽極から注入さ
れた正孔と陰極から注入された電子との再結合によりも
たらされる。一般に、キャリアの注入は、電子の場合、
陰極と有機発光層との界面における注入障壁を乗り越え
て行われなければならない。この電子注入障壁を低くし
て注入効率を向上させるために、マグネシウム合金やカ
ルシウム等の低い仕事関数の金属電極が陰極として使用
されている。しかしながら、これらの金属材料は有機発
光層との密着性が悪いために有機発光層から剥離した
り、陰極を有機発光層上に蒸着する際や蒸着後にも、陰
極材料と有機発光層材料との間で反応が起き、長期間の
保存中に素子の発光特性の劣化やダークスポットの発生
の原因となる。
鑑み、長期間に亙り安定な発光特性を維持することがで
き、ダークスポットの発生を抑制することができる有機
電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討した
結果、有機発光層と陰極の間にN−フェニルカルバゾー
ル骨格を有する化合物を含有する界面層を設けることが
好適であることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
極と陰極とに挟持された有機発光層を設けてなる有機電
界発光素子であって、有機発光層と陰極との間にN−フ
ェニルカルバゾール骨格を有する化合物を含有する層を
設けたことを特徴とする有機電界発光素子、に存する。
以下、本発明の有機電界発光素子について添付図面に従
い説明する。
を模式的に示す断面図であり、1は基板、2は陽極、3
は有機発光層、4は界面層、5は陰極を各々表わす。基
板1は本発明の有機電界発光素子の支持体となるもので
あり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチッ
クフィルムやシートなどが用いられるが、ガラス板や、
ポリエステル、ポリメチルメタアクリレート、ポリカー
ボネート、ポリサルホンなどの透明な合成樹脂基板が好
ましい。
2は有機発光層への正孔注入の役割を果たすものであ
る。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、テルル等の金属、インジウム及び/又
はスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カーボン
ブラック、あるいは、ポリ(3−メチルチオフェン)等
の導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は通
常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われる
ことが多いが、銀などの金属微粒子あるいはヨウ化銅、
カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性
高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶
液に分散し、基板上に塗布することにより形成すること
もできる。さらに、導電性高分子の場合は電解重合によ
り直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に塗布して形
成することもできる(Appl.Phys.Let
t.,60巻,2711頁,1992年)。上記の陽極
は異なる物質で積層することも可能である。陽極2の厚
みは、必要とする透明性により異なるが、透明性が必要
とされる場合は、可視光の透過率が60%以上、好まし
くは80%以上であることが望ましく、この場合、厚み
は、通常、5〜1000nm、好ましくは10〜500
nm程度である。
ていてもよい。また、さらには上記の陽極の上に異なる
導電材料を積層することも可能である。陽極2の上には
有機発光層3が設けられるが、有機発光層3は、電界を
与えられた電極間において、陽極から注入された正孔と
陰極から注入された電子を効率よく輸送して再結合さ
せ、かつ、再結合により効率よく発光する材料から形成
される。通常、この有機発光層3は発光効率の向上のた
めに、図2に示すように、正孔輸送層3aと電子輸送層
3bに分割して機能分離型にすることが行われる(Ap
pl.Phys.Lett.,51巻,913頁,19
87年)。
材料としては、陽極2からの正孔注入効率が高く、か
つ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材
料であることが必要である。そのためには、イオン化ポ
テンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さら
に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用
時に発生しにくいことが要求される。
ば、1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニ
ル)シクロヘキサン等の3級芳香族アミンユニットを連
結した芳香族ジアミン化合物(特開昭59−19439
3号公報)、4,4’−ビス[(N−1−ナフチル)−
N−フェニルアミノ]ビフェニルで代表される2個以上
の3級アミンを含み2個以上の縮合芳香族環が窒素原子
に置換した芳香族アミン(特開平5−234681号公
報)、トリフェニルベンゼンの誘導体でスターバースト
構造を有する芳香族トリアミン(米国特許第4,92
3,774号)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビ
ス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)
−4,4’−ジアミン等の芳香族ジアミン(米国特許第
4,764,625号)、α,α,α’,α’−テトラ
メチル−α,α’−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフ
ェニル)−p−キシレン(特開平3−269084号公
報)、分子全体として立体的に非対称なトリフェニルア
ミン誘導体(特開平4−129271号公報)、ピレニ
ル基に芳香族ジアミノ基が複数個置換した化合物(特開
平4−175395号公報)、エチレン基で3級芳香族
アミンユニットを連結した芳香族ジアミン(特開平4−
264189号公報)、スチリル構造を有する芳香族ジ
アミン(特開平4−290851号公報)、チオフェン
基で芳香族3級アミンユニットを連結したもの(特開平
4−304466号公報)、スターバースト型芳香族ト
リアミン(特開平4−308688号公報)、ベンジル
フェニル化合物(特開平4−364153号公報)、フ
ルオレン基で3級アミンを連結したもの(特開平5−2
5473号公報)、トリアミン化合物(特開平5−23
9455号公報)、ビスジピリジルアミノビフェニル
(特開平5−320634号公報)、N,N,N−トリ
フェニルアミン誘導体(特開平6−1972号公報)、
フェノキサジン構造を有する芳香族ジアミン(特願平5
−290728号)、ジアミノフェニルフェナントリジ
ン誘導体(特願平6−45669号)に示される芳香族
アミン系化合物、ヒドラゾン化合物(特開平2−311
591号公報)、シラザン化合物(米国特許第4,95
0,950号公報)、シラナミン誘導体(特開平6−4
9079号公報)、ホスファミン誘導体(特開平6−2
5659号公報)、キナクリドン化合物等が挙げられ
る。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に
応じて、各々、混合して用いてもよい。
である、ポリビニルカルバゾールやポリシラン(App
l.Phys.Lett.,59巻,2760頁,19
91年等が挙げられる)、ポリフォスファゼン(特開平
5−310949号公報)、ポリアミド(特開平5−3
10949号公報)、ポリビニルトリフェニルアミン
(特願平5−205377)、トリフェニルアミン骨格
を有する高分子(特開平4−133065号公報)、ト
リフェニルアミン単位をメチレン基等で連結した高分子
(Synthetic Metals,55−57巻,
4163頁,1993年)、芳香族アミンを含有するポ
リメタクリレート(J.Polym.Sci.,Pol
ym.Chem.Ed.,21巻,969頁,1983
年)等の高分子材料わ用いることもできる。
は真空蒸着法によって上記陽極2上に積層することによ
り正孔輸送層3aを形成する。塗布法の場合は、有機正
孔輸送化合物を1種又は2種以上と、必要により正孔の
トラップにならないバインダー樹脂や、レベリング剤等
の塗布性改良剤などの添加剤を添加し溶解した塗布溶液
を調整し、スピンコート法などの方法により陽極2上に
塗布し、乾燥して有機正孔輸送層3aを形成する。バイ
ンダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添
加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少ない方が
望ましく、通常、50重量%以下が好ましい。
を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を
適当な真空ポンプで10-6Torrにまで排気した後、
ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと
向い合って置かれた基板上に層を形成する。上記正孔輸
送層3aを形成する場合、さらに、アクセプタとして、
芳香族カルボン酸の金属錯体及び/又は金属塩(特開平
4−320484号公報)、ベンゾフェノン誘導体及び
チオベンゾフェノン誘導体(特開平5−295361号
公報)、フラーレン類(特開平5−331458号公
報)を10−3から10重量%の濃度でドープして、フ
リーキャリアとしての正孔を生成させ、低電圧駆動とす
ることが可能である。
00nm、好ましくは30〜100nmである。このよ
うに薄い膜を一様に形成するためには、真空蒸着法がよ
く用いられる。正孔輸送層3aの材料としては有機化合
物の代わりに無機材料を使用することも可能である。無
機材料に要求される条件は、有機正孔輸送化合物と同じ
である。正孔輸送層3aに用いられる無機材料として
は、p型水素化非晶質シリコン、p型水素化非晶質炭化
シリコン、p型水素化微結晶性炭化シリコン、あるい
は、p型硫化亜鉛、p型セレン化亜鉛等が挙げられる。
これらの無機正孔輸送層はCVD法、プラズマCVD
法、真空蒸着法、スパッタ法等により形成される。
同様に、通常、10〜300nm、好ましくは30〜1
00nmである。正孔輸送層3aの上には電子輸送層3
bが設けられるが、電子輸送層3bは、電界を与えられ
た電極間において陰極からの電子を効率よく正孔輸送層
3aの方向に輸送することができる化合物より形成され
る。
らの電子注入効率が高く、かつ、注入された電子を効率
よく輸送することができる化合物であることが必要であ
る。そのためには、電子親和力が大きく、しかも電子移
動度が大きく、さらに安定性にすぐれトラップとなる不
純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物であること
が要求される。
トラフェニルブタジエンなどの芳香族化合物(特開昭5
7−51781号公報)、8−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体などの金属錯体(特開昭59−1943
93号公報)、シクロペンタジエン誘導体(特開平2−
289675号公報)、ペリノン誘導体(特開平2−2
89676号公報)、オキサジアゾール誘導体(特開平
2−216791号公報)、ビススチリルベンゼン誘導
体(特開平1−245087号公報、同2−22248
4号公報)、ペリレン誘導体(特開平2−189890
号公報、同3−791号公報)、クマリン化合物(特開
平2−191694号公報、同3−792号公報)、希
土類錯体(特開平1−256584号公報)、ジスチリ
ルピラジン誘導体(特開平2−252793号公報)、
p−フェニレン化合物(特開平3−33183号公
報)、チアジアゾロピリジン誘導体(特開平3−372
92号公報)、ピロロピリジン誘導体(特開平3−37
293号公報)、ナフチリジン誘導体(特開平3−20
3982号公報)などが挙げられる。
は、電子を輸送する役割と、正孔と電子の再結合の際に
発光をもたらす役割を同時に果している。有機正孔輸送
層3aが発光機能を有する場合は、電子輸送層3bは電
子を輸送する役割だけを果たす。素子の発光効率を向上
させるとともに発光色を変える目的で、例えば、8−ヒ
ドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材料とし
て、クマリン等のレーザ用蛍光色素をドープすること
(J.Appl.Phys.,65巻,3610頁,1
989年)も行われている。本発明においても上記の有
機電子輸送材料をホスト材料として各種の蛍光色素を1
0-3〜10モル%ドープすることにより、素子の発光特
性をさらに向上させることができる。電子輸送層3bの
膜厚は、通常、10〜200nm、好ましくは30〜1
00nmである。
方法で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用
いられる。有機電界発光素子の発光効率をさらに向上さ
せる方法として、図3に示すように電子輸送層3bの上
にさらに他の電子輸送層3cを積層することが考えられ
る(図3参照)。この電子輸送層3cに用いられる化合
物には、陰極からの電子注入が容易で、電子の輸送能力
がさらに大きいことが要求される。このような電子輸送
材料としては、
l.Phys.Lett.,55巻,1489頁,19
89年;Jpn.J.Appl.Phys.,31巻,
1812頁,1992年)やそれらをポリメチルメタア
クリレート等の樹脂に分散した系(Appl.Phy
s.Lett.,61巻,2793頁,1992年)、
又は、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、
n型セレン化亜鉛等が挙げられる。電子輸送層3cの膜
厚は、通常、5〜200nm、好ましくは10〜100
nmである。
光層3としては、先に挙げたポリ(p−フェニレンビニ
レン)(Nature,347巻,539頁,1990
年;Appl.Phys.Lett.,61巻,279
3頁,1992年)、ポリ[2−メトキシ,5−(2’
−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン]
(Appl.Phys.Lett.,58巻,1982
頁,1991年;Thin Solid Films,
216巻,96頁,1992年;Nature,357
巻,477頁,1992年)、ポリ(3−アルキルチオ
フェン)(Jpn.J.Appl.Phys,30巻,
L1938頁,1991年;J.Appl.Phy
s.,72巻,564頁,1992年)等の高分子材料
や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に発光材料と電
子移動材料を混合した系(応用物理,61巻,1044
頁,1992年)がある。
層4が設けられる。界面層の役割としては、有機発光層
との親和性があると同時に陰極との密着性がよく、か
つ、化学的に安定で陰極形成時及び/又は形成後の有機
発光層と陰極の反応を抑制する効果を有することが挙げ
られる。また、均一な薄膜形状を与えることも陰極との
密着性の点で重要である。本発明は、このような役割を
果たす材料として、N−フェニルカルバゾール骨格を有
する化合物を用いることを特徴とする。。
合物からを含有する界面層は、前述の有機正孔輸送材料
と同様に、塗布法あるいは真空蒸着法により形成され
る。本発明においては、以上のように、有機電界発光素
子における有機発光層/陰極間の界面層材料として、N
−フェニルカルバゾール骨格を有する化合物を用いるこ
とにより、優れた素子の安定性が達成される。
合物のうち好適なものとしては、下記一般式(I)に示
すものが挙げられる。
r2 は、少なくとも一方が下記一般式(II)の中から
選ばれるN−フェニルカルバゾール骨格を有する基を表
す。
12は、好ましくは、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原
子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル
基;α−ハロアルキル基;ビニル基等のアルケニル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素
数1〜6のアルコキシカルボニル基;メトキシ基、エト
キシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;フェノキシ
基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;ジエチ
ルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基、ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基、
水酸基であり、またR 4 及びR5 、R5 及びR6 、R7
及びR8 、R8 及びR9 は、各々結合して環を形成して
いてもよく、例えば、好ましくは、ベンゼン環、ピリジ
ン環、ピロール環等の芳香族環を形成していてもよい。
ルカルバゾール骨格を有する基の主な具体例を以下の表
1から表9に示すが、これらに限定するものではない。
r2 が、N−フェニルカルバゾール骨格を有する基でな
い場合は、窒素原子及び少なくとも3個の芳香族環を有
する基を表し、好ましくは、以下に示す基が挙げられ
る。
くは、−CH2− 、−CH2−CH2−、−CH2CH2C
H2− 等の置換基を有していてもよいアルキレン基;シ
クロヘキシレン基等のシクロアルキレン基;−CH=C
H−、−C(CH3)=CH−、−CH2−CH=CH−C
H2−、−CH=CH−CH=CH−等の置換基を有し
ていてもよいアルケニレン基;フェニレン基、ナフチレ
ン基、フェナンスレン基等の置換基を有していてもよい
アリーレン基、2価のカルボニル基、又は、直接結合を
表す。
主な具体例を以下の表10から表12に示すが、これら
に限定するものではない。
する化合物で好適なものとして、下記一般式(III)
に示すのものも挙げられる。
Ar4 及びAr5 は、各々独立して、少なくとも1つが
上記一般式(II)の中から選ばれるN−フェニルカル
バゾール骨格を有する基を表し、N−フェニルカルバゾ
ール骨格でない場合は、窒素原子及び少なくとも3個の
芳香族環を有する基であり、いずれの場合においても、
好ましくは、上記一般式(I)でAr1 及びAr2 につ
いて示された基から選ばれる。
ましくは、−CH=;1,3,5の位置の水素原子を除
いたベンゼン残基;1,3,5の位置の水素原子を除い
たシクロヘキサン残基;又は窒素原子を表す。次に、上
記一般式(III)で示される化合物の主な具体例を以
下の表13から表15に示すが、これらに限定するもの
ではない。
格を有する化合物を界面層として形成する場合、これら
の二種類以上の化合物を混合して用いてもよい。また界
面層の膜の安定性を向上させる目的で他の蛍光色素、発
光材料等を混合してもよい。これらの混合する蛍光色
素、発光材料等としては、例えば、芳香族アミンからな
る化合物、クマリン誘導体等のレーザー用色素、ペリレ
ン、ルブレン等の多環芳香族色素、キナクリドン等の有
機顔料、8−ヒドロキシキノリン金属錯体等が挙げられ
る。
合物を含有する界面層を有する本発明における有機電界
発光素子は、以下に示すような層構成のものが挙げられ
る。 陽極/有機発光層/界面層/陰極 陽極/高分子から成る有機発光層/界面層/陰極 陽極/高分子に分散させた有機発光層/界面層/陰極 陽極/正孔輸送層/有機電子輸送性発光層/界面層/陰
極 陽極/有機正孔輸送性発光層/有機電子輸送層/界面層
/陰極 陽極/正孔輸送層/有機電子輸送性発光層/界面層/陰
極 陽極/正孔輸送層/有機電子輸送性発光層/電子輸送層
/界面層/陰極 界面層4の膜厚は、通常、2〜100nm、好ましくは
5〜50nmである。
子輸送層の成分を含む部分を設けて組成を段階的あるい
は連続的に変化させて界面層を設けてもよい。また、同
様に、陰極成分を含む成分を設けて組成を段階的あるい
は連続的に変化させて陰極を形成してもよい。本発明に
おいては、以上のように、有機電界発光素子における有
機発光層/陰極間の界面層材料として、N−フェニルカ
ルバゾール骨格を有する化合物を用いることにより、優
れた素子の安定性が達成される。
に電子を注入する役割を果たす。陰極として用いられる
材料は、上記陽極2用の材料を用いることが可能である
が、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金
属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、アル
ミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いら
れる。陰極5の膜厚は通常、陽極2と同様である。ま
た、図1には示していないが、陰極5の上にさらに基板
1と同様の基板を設けることもできる。但し、陽極2と
陰極5の少なくとも一方は透明性の良いことがEL素子
としては必要である。このことから、陽極2と陰極5の
一方は、10〜500nmの膜厚であることが好まし
く、透明性の良いことが望まれる。
に陰極5、界面層4、有機発光層3、陽極2の順に積層
することも可能であり、既述したように少なくとも一方
が透明性の高い2枚の基板の間に本発明の有機電界発光
素子を設けることも可能である。同様に、図2及び図3
とは逆の構造に積層することも可能である。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例により限定されるものではない。 実施例1 図2に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法
で作製した。
(ITO)透明導電膜を120nm堆積したものをアセ
トンで超音波洗浄、純水で水洗、イソプロピルアルコー
ルで超音波洗浄、乾燥窒素で乾燥、UV/オゾン洗浄を
行った後、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度
が2×10-6Torr以下になるまで油拡散ポンプを用
いて排気した。有機正孔輸送層材料として、以下の構造
式で示す芳香族アミン化合物(H1)
のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時
のるつぼの温度は、170〜180℃の範囲で制御し
た。蒸着時の真空度は1.5×10-6Torrで、蒸着
時間2分15秒で膜厚60nmの有機正孔輸送層3aを
得た。次に、有機電子輸送層3bの材料として、以下の
構造式に示すアルミニウムの8−ヒドロキシキノリン錯
体、Al(C9H6NO)3 (E1)
て蒸着を行った。この時のるつぼの温度は390〜40
0℃の範囲で制御した。蒸着時の真空度は7×10-7T
orr、蒸着時間は1分50秒、膜厚は75nmであっ
た。この層は発光層としての役割を果たす。次に、界面
層4として、上記表に示したN−フェニルカルバゾール
骨格を有する化合物(I−1)を有機電子輸送性発光層
3bの上に、有機正孔輸送層3aと同様にして蒸着を行
った。蒸着時の真空度は6×10-7Torr、蒸着時間
は1分30秒、膜厚は15nmであった。
金電極を2元同時蒸着法によって膜厚150nmで蒸着
した。蒸着はモリブデンボートを用いて、真空度は4×
10 -6Torr、蒸着時間は2分30秒で光沢のある膜
が得られた。マグネシウムと銀の原子比は10:1.5
であった。このようにして作製した有機電界発光素子の
ITO電極(陽極)にプラス、マグネシウム・銀合金電
極(陰極)にマイナスの直流電圧を印加して測定した発
光特性の結果を表16に示す。この素子は一様な黄緑色
の発光を示し、発光のピーク波長は560nmであっ
た。この素子は、11V印加時に3.7mA/cm2の
電流密度が得られ、その時の輝度は120cd/m2 で
あった。
て、図2に示す構造の有機電界発光素子を作製した。こ
の素子は、6V印加時に8.0mA/cm2 の電流密度
が得られ、その時の輝度は204cd/m2 であった。 実施例2 陰極としてAgを150nm蒸着したこと以外は実施例
1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この素
子は、10V印加時に2.9mA/cm2 の電流密度が
得られ、その時の輝度は93cd/m2 であった。
て、有機電界発光素子を作製した。この素子は、14V
印加時に169mA/cm2 の電流密度が得られ、その
時の輝度は106cd/m2 であった。 実施例3 陰極としてAuを60nm蒸着したこと以外は実施例1
と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この素子
は、24V印加時に48mA/cm2 の電流密度が得ら
れ、その時の輝度は127cd/m2であった。
て、有機電界発光素子を作製した。この素子は25V印
加時に253mA/cm2 の電流密度を得たが、1.3
cd/m2 の輝度しか得られなかった。 実施例4 実施例1と同様にして正孔輸送層、電子輸送性発光層を
積層し、界面層4として、N−フェニルカルバゾール骨
格を有する化合物(I−1)と以下の構造式で示す蛍光
性化合物であるペリレン(F1)
は、9.3モル%であった。陰極はMgとAgの共蒸着
膜を実施例1と同様にして作製した。この素子は、14
V印加時に4.1mA/cm2 の電流密度を得られ、そ
の時の輝度は134cd/m2 であった。以上の素子の
特性をまとめて表16に示す。
発光時の効率。 L−Jの勾配[cd/A]:LとJを直線近似した時の
傾き。 実施例2と比較例2の素子を乾燥窒素中で保存後、DS
の面積を測定した結果を表17に示す。ダークスポット
の面積は、素子からの発光をCCDカメラを用いて撮影
した後、画像解析により定量化した値を示す。
られた素子を“アラルダイト”(チバガイギー社製)エ
ポキシ接着剤を用いて、ガラスの貼合わせによって封止
した。また素子の部分は、自由体積があり、この部分に
200℃1時間真空中で加熱処理した粒径100μm以
下のシリカゲルを封入した。これら全ての処理は、乾燥
窒素中で行った。この素子を15mA/cm2 の定電流
密度で駆動した時の輝度特性を図4に示す。初期輝度
は、473cd/m2 であった。 比較例5 界面層4を設けなかったこと以外は実施例5と同様にし
て有機電界発光素子を作製し、封止した。この素子を1
5mA/cm2 の定電流密度で駆動した時の輝度特性を
図4に示す。初期輝度は332cd/m2 であった。特
性変化の様子は、実施例5と同様であったが、絶対輝度
は実施例5の方が高くなっていた。
に、陽極と陰極とに挟持された有機発光層を設けてな
り、有機発光層と陰極との間に界面層が設けられてお
り、しかも、界面層に特定の化合物を使用しているた
め、両電極間に電圧を印加した場合、長期に亙り、安定
した発光特性を得ることができる。
ットパネル・ディスプレイ(例えばOAコンピュータ用
や壁掛けテレビ)の分野や面発光体としての特徴を生か
した光源(例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや
計器類のバックライト光源)、表示板、標識灯への応用
が考えられ、その技術的価値は大きいものである。
した断面図。
示した断面図。
的に示した断面図。
の定電流密度で駆動した時の輝度特性を示す図。
層 4 界面層 5 陰極
Claims (3)
- 【請求項1】 基板上に、陽極と陰極とに挟持された有
機発光層を設けてなる有機電界発光素子であって、有機
発光層と陰極との間にN−フェニルカルバゾール骨格を
有する化合物を含有する層を設けたことを特徴とする有
機電界発光素子。 - 【請求項2】 N−フェニルカルバゾール骨格を有する
化合物が、下記一般式(I)で示される化合物である請
求項1に記載の有機電界発光素子。 【化1】 (式中、Ar1 及びAr2 は、少なくとも一方が下記一
般式(II)で表されるN−フェニルカルバゾール骨格
を有する基を表し、N−フェニルカルバゾール骨格を有
する基でない場合は、窒素原子及び少なくとも3個の芳
香族環を有する基を表し、Xはアルキレン基、シクロア
ルキレン基、アルケニレン基、置換基を有してもよいア
リーレン基又は直接結合を表す。) 【化2】 (式中、R1 乃至R12は、各々独立して、水素原子、ニ
トロ基、シアノ基、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有
していてもよい飽和あるいは不飽和の脂肪族炭化水素
基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換
基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアリールオキシ基、アミノ基、置換基を有して
いてもよいジアルキルアミノ基又は置換基を有していて
もよいジアリールアミノ基を表し、R4 及びR5 、R5
及びR6 、R7 及びR8 、R8 及びR 9 は、それぞれ互
いに結合して芳香族環を形成していてもよい。) - 【請求項3】 N−フェニルカルバゾール骨格を有する
化合物が、下記一般式(III)で示される化合物であ
る請求項1に記載の有機電界発光素子。 【化3】 (式中、Ar3 、Ar4 及びAr5 は、各々独立して、
少なくとも1つが下記一般式(II)で表されるN−フ
ェニルカルバゾール骨格を有する基を表し、N−フェニ
ルカルバゾール骨格でない場合は、窒素原子及び少なく
とも3個の芳香族環を有する基を表し、Yは3価の芳香
族環、3価のシクロアルキル環又は窒素原子を表す。) 【化4】 (式中、R1 乃至R12は、各々独立して、水素原子、ニ
トロ基、シアノ基、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有
していてもよい飽和あるいは不飽和の脂肪族炭化水素
基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換
基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアリールオキシ基、アミノ基、置換基を有して
いてもよいジアルキルアミノ基又は置換基を有していて
もよいジアリールアミノ基を表し、R4 及びR5 、R5
及びR6 、R7 及びR8 、R8 及びR 9 は、それぞれ互
いに結合して芳香族環を形成していてもよい。)
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