JPH06312979A - １，３，５−トリス〔４−（ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘導体 - Google Patents
１，３，５−トリス〔４−（ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘導体Info
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- JPH06312979A JPH06312979A JP5104532A JP10453293A JPH06312979A JP H06312979 A JPH06312979 A JP H06312979A JP 5104532 A JP5104532 A JP 5104532A JP 10453293 A JP10453293 A JP 10453293A JP H06312979 A JPH06312979 A JP H06312979A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】常温でアモルフアス状態を保持することがで
き、１７０℃以上のガラス転移点を有し、かくして、そ
れ自体で薄膜化することができ、しかも、そのアモルフ
アス膜が常温で極めて安定であつて、光電変換素子、サ
ーモクロミツク素子、光メモリー素子、エレクトロルミ
ネツセンス素子における正孔輸送層のための有機化合物
等として有用な新規化合物を提供するにある。 【構成】本発明による化合物は、一般式 【化１】 （式中、Ra（ａは１〜４の整数を示す。）、Rb（ｂは１
〜４の整数を示す。）、Rc（ｃは１〜４の整数を示
す。）、Rd（ｄは１〜４の整数を示す。）、Re（ｅは１
〜４の整数を示す。）及びRf（ｆは１〜４の整数を示
す。）は、それぞれ独立に水素、アルキル基、アリール
基又はアラルキル基を示す。）で表わされる1,3,５−ト
リス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘
導体であり、特に好ましくは1,3,５−トリス〔４−（Ｎ
−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼンである。
き、１７０℃以上のガラス転移点を有し、かくして、そ
れ自体で薄膜化することができ、しかも、そのアモルフ
アス膜が常温で極めて安定であつて、光電変換素子、サ
ーモクロミツク素子、光メモリー素子、エレクトロルミ
ネツセンス素子における正孔輸送層のための有機化合物
等として有用な新規化合物を提供するにある。 【構成】本発明による化合物は、一般式 【化１】 （式中、Ra（ａは１〜４の整数を示す。）、Rb（ｂは１
〜４の整数を示す。）、Rc（ｃは１〜４の整数を示
す。）、Rd（ｄは１〜４の整数を示す。）、Re（ｅは１
〜４の整数を示す。）及びRf（ｆは１〜４の整数を示
す。）は、それぞれ独立に水素、アルキル基、アリール
基又はアラルキル基を示す。）で表わされる1,3,５−ト
リス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘
導体であり、特に好ましくは1,3,５−トリス〔４−（Ｎ
−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼンである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、常温でアモルフアス状
態を保持することができ、かくして、それ自体で薄膜化
することができ、光電変換素子、サーモクロミツク素
子、光メモリー素子等として有用であり、また、エレク
トロルミネツセンス素子における正孔輸送層を形成する
ための有機化合物として有用な新規化合物である1,3,５
−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼ
ン誘導体に関する。
態を保持することができ、かくして、それ自体で薄膜化
することができ、光電変換素子、サーモクロミツク素
子、光メモリー素子等として有用であり、また、エレク
トロルミネツセンス素子における正孔輸送層を形成する
ための有機化合物として有用な新規化合物である1,3,５
−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼ
ン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光を照射することによつて導電性
や電荷生成等を生じる所謂光・電子機能を有する低分子
量有機化合物は、それ自体では、薄膜形成能をもたない
ので、薄膜を形成するためには、バインダー樹脂に分散
させて（従つて、希釈した状態で）、基材上に塗布し、
薄膜化することが必要である。
や電荷生成等を生じる所謂光・電子機能を有する低分子
量有機化合物は、それ自体では、薄膜形成能をもたない
ので、薄膜を形成するためには、バインダー樹脂に分散
させて（従つて、希釈した状態で）、基材上に塗布し、
薄膜化することが必要である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
の光・電子機能を有する低分子量有機化合物と異なり、
常温でアモルフアス状態、即ち、ガラス状態を保持する
ことができ、従つて、バインダー樹脂を用いることな
く、真空蒸着法によつてそれ自体で大面積に薄膜化する
ことができる新規な光・電子機能を有する低分子量有機
化合物を提供することを目的とする。
の光・電子機能を有する低分子量有機化合物と異なり、
常温でアモルフアス状態、即ち、ガラス状態を保持する
ことができ、従つて、バインダー樹脂を用いることな
く、真空蒸着法によつてそれ自体で大面積に薄膜化する
ことができる新規な光・電子機能を有する低分子量有機
化合物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によつて、一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ra（ａは１〜４の整数を示
す。）、Rb（ｂは１〜４の整数を示す。）、Rc（ｃは１
〜４の整数を示す。）、Rd（ｄは１〜４の整数を示
す。）、Re（ｅは１〜４の整数を示す。）及びRf（ｆは
１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立に水素、アル
キル基、アリール基又はアラルキル基を示す。）で表わ
される1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェ
ニル〕ベンゼン誘導体が提供される。
す。）、Rb（ｂは１〜４の整数を示す。）、Rc（ｃは１
〜４の整数を示す。）、Rd（ｄは１〜４の整数を示
す。）、Re（ｅは１〜４の整数を示す。）及びRf（ｆは
１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立に水素、アル
キル基、アリール基又はアラルキル基を示す。）で表わ
される1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェ
ニル〕ベンゼン誘導体が提供される。
【０００７】本発明において、上記Ra（ａは１〜４の整
数を示す。）、Rb（ｂは１〜４の整数を示す。）、Rc
（ｃは１〜４の整数を示す。）、Rd（ｄは１〜４の整数
を示す。）、Re（ｅは１〜４の整数を示す。）及びRf
（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立に水
素、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、
アルキル基の場合は、好ましくは、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基、アリー
ル基の場合は好ましくはフェニル基を、また、アラルキ
ル基の場合は、好ましくはベンジル基等を示す。特に、
本発明においては、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、好ま
しくはすべてが水素である。
数を示す。）、Rb（ｂは１〜４の整数を示す。）、Rc
（ｃは１〜４の整数を示す。）、Rd（ｄは１〜４の整数
を示す。）、Re（ｅは１〜４の整数を示す。）及びRf
（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立に水
素、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、
アルキル基の場合は、好ましくは、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基、アリー
ル基の場合は好ましくはフェニル基を、また、アラルキ
ル基の場合は、好ましくはベンジル基等を示す。特に、
本発明においては、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、好ま
しくはすべてが水素である。
【０００８】従つて、本発明によれば、好ましい態様と
して、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェ
ニル〕ベンゼンが提供される。本発明による1,3,５−ト
リス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘
導体は、一般に、1,3,５−トリス（４−ヨードフェニ
ル）ベンゼンとカルバゾール誘導体とのウルマン反応に
よつて得ることができる。即ち、1,3,５−トリス（４−
ヨードフェニル）ベンゼンとカルバゾール誘導体とを塩
基及び銅粉の存在下に溶剤中で加熱反応させればよい。
して、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェ
ニル〕ベンゼンが提供される。本発明による1,3,５−ト
リス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘
導体は、一般に、1,3,５−トリス（４−ヨードフェニ
ル）ベンゼンとカルバゾール誘導体とのウルマン反応に
よつて得ることができる。即ち、1,3,５−トリス（４−
ヨードフェニル）ベンゼンとカルバゾール誘導体とを塩
基及び銅粉の存在下に溶剤中で加熱反応させればよい。
【０００９】塩基としては、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましく用いら
れ、また、溶剤としては、炭化水素、例えば、デカリン
が好ましく用いられるが、これに限定されるものではな
い。反応終了後、得られた反応混合物を室温まで冷却
し、熱溶剤（好ましくは熱芳香族炭化水素）にて抽出
し、これをシリカゲルクロマトグラフイーと再結晶法に
て精製すれば、目的とする1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘導体を得ることが
できる。
トリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましく用いら
れ、また、溶剤としては、炭化水素、例えば、デカリン
が好ましく用いられるが、これに限定されるものではな
い。反応終了後、得られた反応混合物を室温まで冷却
し、熱溶剤（好ましくは熱芳香族炭化水素）にて抽出
し、これをシリカゲルクロマトグラフイーと再結晶法に
て精製すれば、目的とする1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘導体を得ることが
できる。
【００１０】本発明による化合物が非晶質で異方性をも
たないアモルフアス状態にあることは、例えば、ガラス
転移温度を有することや、粉末Ｘ線回折において明確な
ピークを示さないこと等によつて立証される。
たないアモルフアス状態にあることは、例えば、ガラス
転移温度を有することや、粉末Ｘ線回折において明確な
ピークを示さないこと等によつて立証される。
【００１１】
【発明の効果】本発明によつて、新規化合物である1,3,
５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベン
ゼン誘導体、特に、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）フェニル〕ベンゼンが提供される。この化合物
は、真空蒸着法等の適宜の手段によつて、常温で安定な
アモルフアス膜に形成することができ、それ自体で大面
積に薄膜化させることができる。しかも、本発明による
化合物は、構造が剛直であつて、ガラス転移点が１７０
℃以上であるので、そのアモルフアス膜は、耐熱性にす
ぐれており、室温で極めて安定であつて、結晶化しな
い。
５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベン
ゼン誘導体、特に、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）フェニル〕ベンゼンが提供される。この化合物
は、真空蒸着法等の適宜の手段によつて、常温で安定な
アモルフアス膜に形成することができ、それ自体で大面
積に薄膜化させることができる。しかも、本発明による
化合物は、構造が剛直であつて、ガラス転移点が１７０
℃以上であるので、そのアモルフアス膜は、耐熱性にす
ぐれており、室温で極めて安定であつて、結晶化しな
い。
【００１２】本発明による化合物は、このように、常温
でそれ自体で薄膜化することができ、光電変換素子、サ
ーモクロミツク素子、光メモリー素子等として有用であ
り、また、エレクトロルミネツセンス素子における正孔
輸送層を形成するための有機化合物等としても有用であ
る。
でそれ自体で薄膜化することができ、光電変換素子、サ
ーモクロミツク素子、光メモリー素子等として有用であ
り、また、エレクトロルミネツセンス素子における正孔
輸送層を形成するための有機化合物等としても有用であ
る。
【００１３】
（1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニ
ル〕ベンゼンの合成）1,3,５−トリス（４−ヨードフェ
ニル）ベンゼン2.０ｇ、カルバゾール2.９ｇ、水酸化カ
リウム2.９ｇ及び銅粉1.５ｇをデカリン５mlと共に四つ
口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、１８０℃で１５時間
反応させた。
ル〕ベンゼンの合成）1,3,５−トリス（４−ヨードフェ
ニル）ベンゼン2.０ｇ、カルバゾール2.９ｇ、水酸化カ
リウム2.９ｇ及び銅粉1.５ｇをデカリン５mlと共に四つ
口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、１８０℃で１５時間
反応させた。
【００１４】反応終了後、得られた反応混合物を室温ま
で冷却し、熱トルエンにて抽出した。この抽出液をシリ
カゲルクロマトグラフイーと再結晶法にて精製して、1,
3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベ
ンゼン２２０mg（収率9.４％）を得た。
で冷却し、熱トルエンにて抽出した。この抽出液をシリ
カゲルクロマトグラフイーと再結晶法にて精製して、1,
3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベ
ンゼン２２０mg（収率9.４％）を得た。
【００１５】 質量分析 Ｍ／Ｚ＝８０１ 赤外線吸収スペクトル 図１に示す。 示差走査熱量測定（ＤＳＣ） 本発明による1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリ
ル）フェニル〕ベンゼンを融解させた後、冷却して固体
としたもののＤＳＣサーモグラムを図２に示す。この化
合物は、ガラス状態の試料を昇温していくと、１７２℃
でガラス転移を示し、２１５℃で結晶化を生じ、その
後、３１３℃で結晶転移をした後、３４６℃で融解す
る。
ル）フェニル〕ベンゼンを融解させた後、冷却して固体
としたもののＤＳＣサーモグラムを図２に示す。この化
合物は、ガラス状態の試料を昇温していくと、１７２℃
でガラス転移を示し、２１５℃で結晶化を生じ、その
後、３１３℃で結晶転移をした後、３４６℃で融解す
る。
【００１６】この化合物は、ガラス転移点が約１７２℃
であつて、非常に高いので、そのアモルフアス膜は、室
温で極めて安定であつて、室温では、結晶化しない。
であつて、非常に高いので、そのアモルフアス膜は、室
温で極めて安定であつて、室温では、結晶化しない。
【図１】は、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリ
ル）フェニル〕ベンゼンの赤外線吸収スペクトルを示
す。
ル）フェニル〕ベンゼンの赤外線吸収スペクトルを示
す。
【図２】は、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリ
ル）フェニル〕ベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
ル）フェニル〕ベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ra（ａは１〜４の整数を示す。）、Rb（ｂは１
〜４の整数を示す。）、Rc（ｃは１〜４の整数を示
す。）、Rd（ｄは１〜４の整数を示す。）、Re（ｅは１
〜４の整数を示す。）及びRf（ｆは１〜４の整数を示
す。）は、それぞれ独立に水素、アルキル基、アリール
基又はアラルキル基を示す。）で表わされる1,3,５−ト
リス〔４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘
導体。 - 【請求項２】1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−カルバゾリ
ル）フェニル〕ベンゼン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10453293A JP3210481B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | １，３，５−トリス〔４−（ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10453293A JP3210481B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | １，３，５−トリス〔４−（ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06312979A true JPH06312979A (ja) | 1994-11-08 |
| JP3210481B2 JP3210481B2 (ja) | 2001-09-17 |
Family
ID=14383110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10453293A Expired - Fee Related JP3210481B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | １，３，５−トリス〔４−（ｎ−カルバゾリル）フェニル〕ベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3210481B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6376694B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Silole derivatives and organic electroluminescent element containing the same |
| US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
| WO2003080761A1 (fr) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent l'utilisant |
| JP2003335753A (ja) * | 2002-05-15 | 2003-11-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
| US6696182B2 (en) | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
| JP2005068068A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
| US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| US9142783B2 (en) | 2004-11-30 | 2015-09-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
| US9570697B2 (en) | 2003-12-26 | 2017-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6660410B2 (en) † | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| CN101039909B (zh) | 2004-10-19 | 2011-04-20 | 株式会社半导体能源研究所 | 咔唑衍生物和使用该咔唑衍生物的发光元件以及发光器件 |
| US7649197B2 (en) | 2005-03-23 | 2010-01-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, and light emitting element and light emitting device using the composite material |
| JP5623996B2 (ja) | 2010-09-21 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体 |
| JP5872861B2 (ja) | 2010-11-30 | 2016-03-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール化合物 |
-
1993
- 1993-04-30 JP JP10453293A patent/JP3210481B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6376694B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Silole derivatives and organic electroluminescent element containing the same |
| US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
| US6696182B2 (en) | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
| WO2003080761A1 (fr) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent l'utilisant |
| JPWO2003080761A1 (ja) * | 2002-03-25 | 2005-07-21 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2003335753A (ja) * | 2002-05-15 | 2003-11-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
| JP2005068068A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
| US9570697B2 (en) | 2003-12-26 | 2017-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
| US10886497B2 (en) | 2003-12-26 | 2021-01-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
| US9142783B2 (en) | 2004-11-30 | 2015-09-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3210481B2 (ja) | 2001-09-17 |
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