JPH06312982A - ヘテロ環基を有するフェニル置換ベンゼン誘導体 - Google Patents
ヘテロ環基を有するフェニル置換ベンゼン誘導体Info
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- JPH06312982A JPH06312982A JP5104534A JP10453493A JPH06312982A JP H06312982 A JPH06312982 A JP H06312982A JP 5104534 A JP5104534 A JP 5104534A JP 10453493 A JP10453493 A JP 10453493A JP H06312982 A JPH06312982 A JP H06312982A
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】常温でアモルフアス状態を保持でき、高いガラ
ス転移点を有し、それ自体で薄膜化でき、光電変換素子
等における正孔輸送層として有用な化合物を提供する。 【構成】次式で表わされるヘテロ環基を有するフェニル
基置換ベンゼン誘導体。 （式中、Ｘは酸素、硫黄又は窒素を示し、Ｒは水素、ア
ルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、ａ乃至
ｆは１〜４の整数を示す。）
ス転移点を有し、それ自体で薄膜化でき、光電変換素子
等における正孔輸送層として有用な化合物を提供する。 【構成】次式で表わされるヘテロ環基を有するフェニル
基置換ベンゼン誘導体。 （式中、Ｘは酸素、硫黄又は窒素を示し、Ｒは水素、ア
ルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、ａ乃至
ｆは１〜４の整数を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、常温でアモルフアス状
態を保持することができ、かくして、それ自体で薄膜化
することができ、光電変換素子、サーモクロミツク素
子、光メモリー素子等として有用であり、また、エレク
トロルミネツセンス素子における正孔輸送層を形成する
ための有機化合物として有用な新規化合物であるヘテロ
環基を有するフェニル基置換ベンゼン誘導体に関し、詳
しくは、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノキサジニ
ル）フェニル〕ベンゼン誘導体及び1,3,５−トリス〔４
−（Ｎ−フェノチアジニル）フェニル〕ベンゼン誘導体
に関する。
態を保持することができ、かくして、それ自体で薄膜化
することができ、光電変換素子、サーモクロミツク素
子、光メモリー素子等として有用であり、また、エレク
トロルミネツセンス素子における正孔輸送層を形成する
ための有機化合物として有用な新規化合物であるヘテロ
環基を有するフェニル基置換ベンゼン誘導体に関し、詳
しくは、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノキサジニ
ル）フェニル〕ベンゼン誘導体及び1,3,５−トリス〔４
−（Ｎ−フェノチアジニル）フェニル〕ベンゼン誘導体
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光を照射することによつて導電性
や電荷生成等を生じる所謂光・電子機能を有する低分子
量有機化合物は、それ自体では、薄膜形成能をもたない
ので、薄膜を形成するためには、バインダー樹脂に分散
させて（従つて、希釈した状態で）、基材上に塗布し、
薄膜化することが必要である。
や電荷生成等を生じる所謂光・電子機能を有する低分子
量有機化合物は、それ自体では、薄膜形成能をもたない
ので、薄膜を形成するためには、バインダー樹脂に分散
させて（従つて、希釈した状態で）、基材上に塗布し、
薄膜化することが必要である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
の光・電子機能を有する低分子量有機化合物と異なり、
常温でアモルフアス状態、即ち、ガラス状態を保持する
ことができ、従つて、バインダー樹脂を用いることな
く、真空蒸着法によつてそれ自体で大面積に薄膜化する
ことができる新規な光・電子機能を有する低分子量有機
化合物を提供することを目的とする。
の光・電子機能を有する低分子量有機化合物と異なり、
常温でアモルフアス状態、即ち、ガラス状態を保持する
ことができ、従つて、バインダー樹脂を用いることな
く、真空蒸着法によつてそれ自体で大面積に薄膜化する
ことができる新規な光・電子機能を有する低分子量有機
化合物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によつて、一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｘは酸素又は窒素を示し、Ra（ａ
は１〜４の整数を示す。）、Rb（ｂは１〜４の整数を示
す。）、Rc（ｃは１〜４の整数を示す。）、Rd（ｄは１
〜４の整数を示す。）、Re（ｅは１〜４の整数を示
す。）及びRf（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞ
れ独立に水素、アルキル基、アリール基又はアラルキル
基を示す。）で表わされるヘテロ環基を有するフェニル
基置換ベンゼン誘導体が提供される。
は１〜４の整数を示す。）、Rb（ｂは１〜４の整数を示
す。）、Rc（ｃは１〜４の整数を示す。）、Rd（ｄは１
〜４の整数を示す。）、Re（ｅは１〜４の整数を示
す。）及びRf（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞ
れ独立に水素、アルキル基、アリール基又はアラルキル
基を示す。）で表わされるヘテロ環基を有するフェニル
基置換ベンゼン誘導体が提供される。
【０００７】本発明において、上記Ra（ａは１〜４の整
数を示す。）、Rb（ｂは１〜４の整数を示す。）、Rc
（ｃは１〜４の整数を示す。）、Rd（ｄは１〜４の整数
を示す。）、Re（ｅは１〜４の整数を示す。）及びRf
（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立に水
素、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、
アルキル基の場合は、好ましくは、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基、アリー
ル基の場合は好ましくはフェニル基を、また、アラルキ
ル基の場合は、好ましくはベンジル基等を示す。特に、
本発明においては、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、好ま
しくはすべてが水素である。
数を示す。）、Rb（ｂは１〜４の整数を示す。）、Rc
（ｃは１〜４の整数を示す。）、Rd（ｄは１〜４の整数
を示す。）、Re（ｅは１〜４の整数を示す。）及びRf
（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立に水
素、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、
アルキル基の場合は、好ましくは、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基、アリー
ル基の場合は好ましくはフェニル基を、また、アラルキ
ル基の場合は、好ましくはベンジル基等を示す。特に、
本発明においては、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、好ま
しくはすべてが水素である。
【０００８】従つて、本発明によれば、上記化合物の好
ましい態様として、次式
ましい態様として、次式
【０００９】
【化３】
【００１０】で示される1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フ
ェノキサジニル）フェニル〕ベンゼン及び次式
ェノキサジニル）フェニル〕ベンゼン及び次式
【００１１】
【化４】
【００１２】で示される1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フ
ェノチアジニル）フェニル〕ベンゼンが提供される。本
発明による上記化合物は、それぞれ1,3,５−トリス（４
−ヨードフェニル）ベンゼンと対応するフェノキサジン
又はフェノチアジンとのウルマン反応によつて得ること
ができる。即ち、例えば、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−
フェノキサジニル）フェニル〕ベンゼンは、1,3,５−ト
リス（４−ヨードフェニル）ベンゼンとフェノキサジン
とを塩基及び銅粉の存在下に溶剤中で加熱反応させれば
よい。また、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノチアジ
ニル）フェニル〕ベンゼンは、1,3,５−トリス（４−ヨ
ードフェニル）ベンゼンとフェノチアジンとを塩基及び
銅粉の存在下に溶剤中で加熱反応させればよい。
ェノチアジニル）フェニル〕ベンゼンが提供される。本
発明による上記化合物は、それぞれ1,3,５−トリス（４
−ヨードフェニル）ベンゼンと対応するフェノキサジン
又はフェノチアジンとのウルマン反応によつて得ること
ができる。即ち、例えば、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−
フェノキサジニル）フェニル〕ベンゼンは、1,3,５−ト
リス（４−ヨードフェニル）ベンゼンとフェノキサジン
とを塩基及び銅粉の存在下に溶剤中で加熱反応させれば
よい。また、1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノチアジ
ニル）フェニル〕ベンゼンは、1,3,５−トリス（４−ヨ
ードフェニル）ベンゼンとフェノチアジンとを塩基及び
銅粉の存在下に溶剤中で加熱反応させればよい。
【００１３】塩基としては、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましく用いら
れ、また、溶剤としては、炭化水素、例えば、デカリン
が好ましく用いられるが、これに限定されるものではな
い。反応終了後、得られた反応混合物を室温まで冷却
し、適当な熱溶剤にて抽出し、その溶剤を留去した後、
残渣をシリカゲルクロマトグラフイーと再結晶法にて精
製し、或いは再沈殿法等によつて精製すれば、目的とす
る化合物を得ることができる。
トリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましく用いら
れ、また、溶剤としては、炭化水素、例えば、デカリン
が好ましく用いられるが、これに限定されるものではな
い。反応終了後、得られた反応混合物を室温まで冷却
し、適当な熱溶剤にて抽出し、その溶剤を留去した後、
残渣をシリカゲルクロマトグラフイーと再結晶法にて精
製し、或いは再沈殿法等によつて精製すれば、目的とす
る化合物を得ることができる。
【００１４】本発明による化合物が非晶質で異方性をも
たないアモルフアス状態にあることは、例えば、ガラス
転移温度を有することや、粉末Ｘ線回折において明確な
ピークを示さないこと等によつて立証される。
たないアモルフアス状態にあることは、例えば、ガラス
転移温度を有することや、粉末Ｘ線回折において明確な
ピークを示さないこと等によつて立証される。
【００１５】
【発明の効果】本発明によつて、新規化合物である前記
一般式（Ｉ）で表わされる化合物、特に、1,3,５−トリ
ス〔４−（Ｎ−フェノキサジニル）フェニル〕ベンゼン
及び1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノチアジニル）フ
ェニル〕ベンゼンが提供される。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物、特に、1,3,５−トリ
ス〔４−（Ｎ−フェノキサジニル）フェニル〕ベンゼン
及び1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノチアジニル）フ
ェニル〕ベンゼンが提供される。
【００１６】これらの化合物は、常温で蒸着法等によつ
て安定なアモルフアス膜を形成するので、それ自体で大
面積に薄膜化させることができる。しかも、本発明によ
る化合物は、構造が剛直であつて、ガラス転移点が高い
ので、そのアモルフアス膜は、耐熱性にすぐれており、
常温で安定である。本発明による化合物は、このよう
に、常温でそれ自体で薄膜化することができ、光電変換
素子、サーモクロミツク素子、光メモリー素子等として
有用であり、また、エレクトロルミネツセンス素子にお
ける正孔輸送層を形成するための有機化合物等としても
有用である。
て安定なアモルフアス膜を形成するので、それ自体で大
面積に薄膜化させることができる。しかも、本発明によ
る化合物は、構造が剛直であつて、ガラス転移点が高い
ので、そのアモルフアス膜は、耐熱性にすぐれており、
常温で安定である。本発明による化合物は、このよう
に、常温でそれ自体で薄膜化することができ、光電変換
素子、サーモクロミツク素子、光メモリー素子等として
有用であり、また、エレクトロルミネツセンス素子にお
ける正孔輸送層を形成するための有機化合物等としても
有用である。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１ （1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノキサジニル）フェ
ニル〕ベンゼンの合成）1,3,５−トリス（４−ヨードフ
ェニル）ベンゼン2.５ｇ、フェノキサジン8.６ｇ、水酸
化カリウム9.０ｇ及び銅粉3.５ｇをデカリン１０mlと共
に四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、１７０℃で６
時間反応させた。
ニル〕ベンゼンの合成）1,3,５−トリス（４−ヨードフ
ェニル）ベンゼン2.５ｇ、フェノキサジン8.６ｇ、水酸
化カリウム9.０ｇ及び銅粉3.５ｇをデカリン１０mlと共
に四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、１７０℃で６
時間反応させた。
【００１９】反応終了後、得られた反応混合物を室温ま
で冷却し、熱トルエンにて抽出した。この抽出液からト
ルエンを留去して濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフイーと再結晶法にて精製して、融点３３２℃の結晶
として1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノキサジニル）
フェニル〕ベンゼンを得た（収率１５％）。この化合物
を融解し、冷却した固体としたものは、室温でガラス状
態となり、１５９℃にガラス転移点を有し、２２０℃で
結晶化し、３３２℃で融解した。従つて、この化合物
は、ガラス転移点（１５９℃）までは、安定なガラス状
態を保持する。
で冷却し、熱トルエンにて抽出した。この抽出液からト
ルエンを留去して濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフイーと再結晶法にて精製して、融点３３２℃の結晶
として1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノキサジニル）
フェニル〕ベンゼンを得た（収率１５％）。この化合物
を融解し、冷却した固体としたものは、室温でガラス状
態となり、１５９℃にガラス転移点を有し、２２０℃で
結晶化し、３３２℃で融解した。従つて、この化合物
は、ガラス転移点（１５９℃）までは、安定なガラス状
態を保持する。
【００２０】 質量分析 Ｍ／Ｚ＝８４９
【００２１】実施例２ （1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノチアジニル）フェ
ニル〕ベンゼンの合成）1,3,５−トリス（４−ヨードフ
ェニル）ベンゼン2.０ｇ、フェノチアジン8.０ｇ、水酸
化カリウム7.６ｇ及び銅粉2.０ｇをデカリン１０mlと共
に四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、１７０℃で６
時間反応させた。
ニル〕ベンゼンの合成）1,3,５−トリス（４−ヨードフ
ェニル）ベンゼン2.０ｇ、フェノチアジン8.０ｇ、水酸
化カリウム7.６ｇ及び銅粉2.０ｇをデカリン１０mlと共
に四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、１７０℃で６
時間反応させた。
【００２２】反応終了後、得られた反応混合物を室温ま
で冷却し、熱テトラヒドロフランにて抽出した。この抽
出液からテトラヒドロフランを留去して濃縮し、残渣を
エタノールから再沈殿させた。得られた沈殿を濾別し、
適当量の二硫化炭素に溶解させ、これをシリカゲルクロ
マトグラフイーによつて分離した。更に、テトラヒドロ
フラン／エタノール混合溶剤から再結晶して、融点３３
８℃の結晶として1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノチ
アジニル）フェニル〕ベンゼンを得た（収率１２％）。
で冷却し、熱テトラヒドロフランにて抽出した。この抽
出液からテトラヒドロフランを留去して濃縮し、残渣を
エタノールから再沈殿させた。得られた沈殿を濾別し、
適当量の二硫化炭素に溶解させ、これをシリカゲルクロ
マトグラフイーによつて分離した。更に、テトラヒドロ
フラン／エタノール混合溶剤から再結晶して、融点３３
８℃の結晶として1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノチ
アジニル）フェニル〕ベンゼンを得た（収率１２％）。
【００２３】この化合物を融解し、冷却した固体とした
ものは、室温でガラス状態となり、１６５℃にガラス転
移点を有し、２３６℃付近で結晶化し、３３８℃で融解
した。従つて、この化合物は、ガラス転移点（１６５
℃）までは、安定なガラス状態を保持する。
ものは、室温でガラス状態となり、１６５℃にガラス転
移点を有し、２３６℃付近で結晶化し、３３８℃で融解
した。従つて、この化合物は、ガラス転移点（１６５
℃）までは、安定なガラス状態を保持する。
【００２４】 質量分析 Ｍ／Ｚ＝８９７
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 9/02 Ａ 7188−4Ｈ Ｃ 7188−4Ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは酸素又は窒素を示し、Ra（ａは１〜４の整
数を示す。）、Rb（ｂは１〜４の整数を示す。）、Rc
（ｃは１〜４の整数を示す。）、Rd（ｄは１〜４の整数
を示す。）、Re（ｅは１〜４の整数を示す。）及びRf
（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立に水
素、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示
す。）で表わされるヘテロ環基を有するフェニル基置換
ベンゼン誘導体。 - 【請求項２】1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノキサジ
ニル）フェニル〕ベンゼン。 - 【請求項３】1,3,５−トリス〔４−（Ｎ−フェノチアジ
ニル）フェニル〕ベンゼン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10453493A JP3289989B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | ヘテロ環基を有するフェニル置換ベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10453493A JP3289989B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | ヘテロ環基を有するフェニル置換ベンゼン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06312982A true JPH06312982A (ja) | 1994-11-08 |
| JP3289989B2 JP3289989B2 (ja) | 2002-06-10 |
Family
ID=14383167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10453493A Expired - Fee Related JP3289989B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | ヘテロ環基を有するフェニル置換ベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3289989B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007126650A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-05-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フルオレン重合体及びそれを用いた高分子発光素子 |
| WO2015016200A1 (ja) * | 2013-08-01 | 2015-02-05 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| JP2015124228A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物、およびこれを用いた表示素子並びに調光素子 |
| CN111233914A (zh) * | 2020-02-25 | 2020-06-05 | 深圳大学 | 一种星型热激活延迟荧光材料、电子器件及其应用 |
-
1993
- 1993-04-30 JP JP10453493A patent/JP3289989B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007126650A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-05-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フルオレン重合体及びそれを用いた高分子発光素子 |
| WO2015016200A1 (ja) * | 2013-08-01 | 2015-02-05 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| US10439148B2 (en) | 2013-08-01 | 2019-10-08 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Compound, light emitting material, and organic light emitting device |
| JP2015124228A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物、およびこれを用いた表示素子並びに調光素子 |
| CN111233914A (zh) * | 2020-02-25 | 2020-06-05 | 深圳大学 | 一种星型热激活延迟荧光材料、电子器件及其应用 |
| CN111233914B (zh) * | 2020-02-25 | 2022-12-06 | 深圳大学 | 一种星型热激活延迟荧光材料、电子器件及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3289989B2 (ja) | 2002-06-10 |
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