JP3167395B2 - １，３，５−トリス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼン - Google Patents
１，３，５−トリス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼンInfo
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- JP3167395B2 JP3167395B2 JP01740592A JP1740592A JP3167395B2 JP 3167395 B2 JP3167395 B2 JP 3167395B2 JP 01740592 A JP01740592 A JP 01740592A JP 1740592 A JP1740592 A JP 1740592A JP 3167395 B2 JP3167395 B2 JP 3167395B2
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- benzene
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、常温でアモルフアス状
態を保持することができ、かくして、それ自体で薄膜化
することができ、光電変換素子、サーモクロミツク素
子、光メモリー素子等として有用な新規化合物である1,
3,５−トリス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベン
ゼンに関する。
態を保持することができ、かくして、それ自体で薄膜化
することができ、光電変換素子、サーモクロミツク素
子、光メモリー素子等として有用な新規化合物である1,
3,５−トリス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベン
ゼンに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光を照射することによつて導電性
や電荷生成等を生じる所謂光・電子機能を有する低分子
量有機化合物は、それ自体では、薄膜形成能をもたない
ので、薄膜を形成するためには、バインダー樹脂に分散
させて（従つて、希釈した状態で）、基材上に塗布し、
薄膜化することが必要である。
や電荷生成等を生じる所謂光・電子機能を有する低分子
量有機化合物は、それ自体では、薄膜形成能をもたない
ので、薄膜を形成するためには、バインダー樹脂に分散
させて（従つて、希釈した状態で）、基材上に塗布し、
薄膜化することが必要である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
の光・電子機能を有する低分子量有機化合物と異なり、
常温でアモルフアス状態、即ち、ガラス状態を保持する
ことができ、従つて、バインダー樹脂を用いることな
く、それ自体で薄膜化することができる新規な光・電子
機能を有する低分子量有機化合物を提供することを目的
とする。
の光・電子機能を有する低分子量有機化合物と異なり、
常温でアモルフアス状態、即ち、ガラス状態を保持する
ことができ、従つて、バインダー樹脂を用いることな
く、それ自体で薄膜化することができる新規な光・電子
機能を有する低分子量有機化合物を提供することを目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によつて、次式
【０００５】
【化１】
【０００６】で表わされる新規化合物である1,3,５−ト
リス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼンが提
供される。かかる本発明による化合物は、1,3,５−トリ
ス（フエニルアミノ）ベンゼンと２−ヨードチオフエン
のウルマン反応によつて得ることができる。即ち、1,3,
５−トリス（フエニルアミノ）ベンゼンと２−ヨードチ
オフエンとを塩基及び銅粉の存在下に溶剤中で反応させ
ることによつて得ることができる。
リス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼンが提
供される。かかる本発明による化合物は、1,3,５−トリ
ス（フエニルアミノ）ベンゼンと２−ヨードチオフエン
のウルマン反応によつて得ることができる。即ち、1,3,
５−トリス（フエニルアミノ）ベンゼンと２−ヨードチ
オフエンとを塩基及び銅粉の存在下に溶剤中で反応させ
ることによつて得ることができる。
【０００７】塩基としては、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましく用いら
れ、また、溶剤としては、炭化水素、例えばデカリンが
好ましく用いられるが、これらに限定されるものではな
い。本発明による化合物が非晶質で異方性をもたないア
モルフアス状態にあることは、例えば、ガラス転移温度
を有することや、粉末Ｘ線回折において明確なピークを
示さないこと等によつて立証される。
トリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましく用いら
れ、また、溶剤としては、炭化水素、例えばデカリンが
好ましく用いられるが、これらに限定されるものではな
い。本発明による化合物が非晶質で異方性をもたないア
モルフアス状態にあることは、例えば、ガラス転移温度
を有することや、粉末Ｘ線回折において明確なピークを
示さないこと等によつて立証される。
【０００８】
【発明の効果】本発明によつて、新規化合物である1,3,
５−トリス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼ
ンが提供される。この化合物は、常温にてアモルフアス
状態と結晶状態のいずれの状態をも保持することができ
る。アモルフアス状態、即ち、ガラス状態は安定であつ
て、このアモルフアス状態を利用すれば、それ自体で容
易に薄膜化することができる。例えば、キヤステイング
法や真空蒸着等によつて容易に薄膜化でき、また、大面
積の薄膜も容易に得ることができる。また、本発明によ
る化合物はドナー性である。
５−トリス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼ
ンが提供される。この化合物は、常温にてアモルフアス
状態と結晶状態のいずれの状態をも保持することができ
る。アモルフアス状態、即ち、ガラス状態は安定であつ
て、このアモルフアス状態を利用すれば、それ自体で容
易に薄膜化することができる。例えば、キヤステイング
法や真空蒸着等によつて容易に薄膜化でき、また、大面
積の薄膜も容易に得ることができる。また、本発明によ
る化合物はドナー性である。
【０００９】従つて、本発明による化合物は、有機半導
体材料として、例えば、光電池や光センサへの応用が可
能である。また、本発明による化合物は、高温で結晶化
する。従つて、アモルフアス状態と結晶間の転移を利用
して、サーモクロミツク材料としても利用することがで
きる。
体材料として、例えば、光電池や光センサへの応用が可
能である。また、本発明による化合物は、高温で結晶化
する。従つて、アモルフアス状態と結晶間の転移を利用
して、サーモクロミツク材料としても利用することがで
きる。
【００１０】更に、本発明による化合物は、固相から固
相への転移というモルフオロジー変化も起こす。
相への転移というモルフオロジー変化も起こす。
【００１１】
【実施例】1,3,５−トリス（フエニルアミノ）ベンゼン
1.７５７ｇ、２−ヨードチオフエン7.０８９ｇ、水酸化
カリウム1.８９４ｇ及び銅粉２ｇをデカリン１０ml中に
て窒素雰囲気下、１７０℃に１４時間加熱した。この
後、反応混合物を熱ベンゼンにて抽出し、得られたベン
ゼン溶液からベンゼンを留去した。次いで、得られた濃
縮物をヘキサンを展開溶媒としてシリカゲルクロマトグ
ラフイーにて精製した。このようにして得られた淡黄色
固体をベンゼン／ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶し、
更に、シクロヘキサンを用いて再結晶して、1,3,５−ト
リス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼン0.６
９ｇを得た。収率２３％。 融点: １８７℃ 質量分析：分子イオンピーク (ｍ／ｅ）５９７ 赤外線吸収スペクトル:図１に示す。 プロトンＮＭＲスペクトル 図２に示す。 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）:ＤＳＣ図を図３に示す。
本発明による化合物を融解し、急冷したものは、室温で
ガラス状態であり、３8.０℃にガラス転移点を有し、７
0.４℃で結晶化し、１３2.９℃で固相−固相転移を示
し、１８6.７℃で融解する。
1.７５７ｇ、２−ヨードチオフエン7.０８９ｇ、水酸化
カリウム1.８９４ｇ及び銅粉２ｇをデカリン１０ml中に
て窒素雰囲気下、１７０℃に１４時間加熱した。この
後、反応混合物を熱ベンゼンにて抽出し、得られたベン
ゼン溶液からベンゼンを留去した。次いで、得られた濃
縮物をヘキサンを展開溶媒としてシリカゲルクロマトグ
ラフイーにて精製した。このようにして得られた淡黄色
固体をベンゼン／ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶し、
更に、シクロヘキサンを用いて再結晶して、1,3,５−ト
リス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼン0.６
９ｇを得た。収率２３％。 融点: １８７℃ 質量分析：分子イオンピーク (ｍ／ｅ）５９７ 赤外線吸収スペクトル:図１に示す。 プロトンＮＭＲスペクトル 図２に示す。 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）:ＤＳＣ図を図３に示す。
本発明による化合物を融解し、急冷したものは、室温で
ガラス状態であり、３8.０℃にガラス転移点を有し、７
0.４℃で結晶化し、１３2.９℃で固相−固相転移を示
し、１８6.７℃で融解する。
【図１】は、本発明による1,3,５−トリス〔フエニル
（２−チエニル）アミノ〕ベンゼンの赤外線吸収スペク
トルを示し、
（２−チエニル）アミノ〕ベンゼンの赤外線吸収スペク
トルを示し、
【図２】は、プロトンＮＭＲスペクトルを示し、
【図３】は、ＤＳＣ図を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 333/36 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】1,3,５−トリス〔フエニル（２−チエニ
ル）アミノ〕ベンゼン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01740592A JP3167395B2 (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | １，３，５−トリス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01740592A JP3167395B2 (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | １，３，５−トリス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213931A JPH05213931A (ja) | 1993-08-24 |
| JP3167395B2 true JP3167395B2 (ja) | 2001-05-21 |
Family
ID=11943089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01740592A Expired - Fee Related JP3167395B2 (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | １，３，５−トリス〔フエニル（２−チエニル）アミノ〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3167395B2 (ja) |
-
1992
- 1992-02-03 JP JP01740592A patent/JP3167395B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05213931A (ja) | 1993-08-24 |
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