JPH10330361A - トリフェニルアミン誘導体 - Google Patents
トリフェニルアミン誘導体Info
- Publication number
- JPH10330361A JPH10330361A JP14482297A JP14482297A JPH10330361A JP H10330361 A JPH10330361 A JP H10330361A JP 14482297 A JP14482297 A JP 14482297A JP 14482297 A JP14482297 A JP 14482297A JP H10330361 A JPH10330361 A JP H10330361A
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- JP
- Japan
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- group
- compound
- salt
- nitrogen
- containing heterocyclic
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】下記式（R1、R2、R3は含窒素複素環基を示
し；R4、R5、R6は水素原子、C1-6アルキル基、ハロゲン
原子、シアノ基、含窒素複素環基などを示すが、R4、
R5、およびR6が同時に水素原子であることはない。）で
表わされる化合物（例えば2,4,4,4-テトラ(N-フェノキ
サジル)トリフェニルアミン）またはその塩。 【化１】 【効果】光・電子機能を有しており、薄膜の形成時およ
び形成後に容易に結晶化を惹起しないので、バインダー
樹脂などの薄膜形成剤を用いることなく安定なアモルフ
ァス薄膜を形成することができる。
し；R4、R5、R6は水素原子、C1-6アルキル基、ハロゲン
原子、シアノ基、含窒素複素環基などを示すが、R4、
R5、およびR6が同時に水素原子であることはない。）で
表わされる化合物（例えば2,4,4,4-テトラ(N-フェノキ
サジル)トリフェニルアミン）またはその塩。 【化１】 【効果】光・電子機能を有しており、薄膜の形成時およ
び形成後に容易に結晶化を惹起しないので、バインダー
樹脂などの薄膜形成剤を用いることなく安定なアモルフ
ァス薄膜を形成することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はトリフェニルアミン
誘導体に関するものである。さらに詳しく言うと、安定
なアモルファス膜を形成することができ、光電変換素
子、光メモリー素子などにおける正孔輸送層の形成に有
用なトリフェニルアミン誘導体を提供するものである。
誘導体に関するものである。さらに詳しく言うと、安定
なアモルファス膜を形成することができ、光電変換素
子、光メモリー素子などにおける正孔輸送層の形成に有
用なトリフェニルアミン誘導体を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】光を照射することによって導電性や電荷
生成などを生じる光・電子機能を有する低分子量有機化
合物が知られている。このような性質を有する化合物
は、光電変換素子、サーモクロミック素子、光メモリー
素子などの製造に有用であり、一般的には薄膜としてこ
れらの素子に応用されている。しかしながら、従来知ら
れている光・電子機能性化合物はそれ自体では薄膜を形
成できず、バインダー樹脂に上記化合物を分散して基材
上に塗布する必要があった。
生成などを生じる光・電子機能を有する低分子量有機化
合物が知られている。このような性質を有する化合物
は、光電変換素子、サーモクロミック素子、光メモリー
素子などの製造に有用であり、一般的には薄膜としてこ
れらの素子に応用されている。しかしながら、従来知ら
れている光・電子機能性化合物はそれ自体では薄膜を形
成できず、バインダー樹脂に上記化合物を分散して基材
上に塗布する必要があった。
【０００３】常温で安定にアモルファス状態を維持する
ことができ、バインダー樹脂を用いずに薄膜を形成でき
る光・電子機能性有機化合物が提案されている。例え
ば、特開平6-312981号公報には4,4,4-トリ（N-フェノキ
サジニル）トリフェニルアミンが開示されており、真空
蒸着法によって大面積の薄膜を形成できることが教示さ
れている。また、特開平6-220447号公報や特開平4-3086
88号公報にはトリフェニルアミン化合物を用いた有機エ
レクトロルミネッセンス素子が開示されている。しかし
ながら、これらのトリフェニルアミン誘導体では結晶性
が完全には排除されていないために、薄膜の形成時に結
晶化して薄膜の安定性が損なわれることがあった。
ことができ、バインダー樹脂を用いずに薄膜を形成でき
る光・電子機能性有機化合物が提案されている。例え
ば、特開平6-312981号公報には4,4,4-トリ（N-フェノキ
サジニル）トリフェニルアミンが開示されており、真空
蒸着法によって大面積の薄膜を形成できることが教示さ
れている。また、特開平6-220447号公報や特開平4-3086
88号公報にはトリフェニルアミン化合物を用いた有機エ
レクトロルミネッセンス素子が開示されている。しかし
ながら、これらのトリフェニルアミン誘導体では結晶性
が完全には排除されていないために、薄膜の形成時に結
晶化して薄膜の安定性が損なわれることがあった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、光・
電子機能を有する低分子量有機化合物であって、バイン
ダー樹脂などの薄膜形成剤を用いることなく安定に薄膜
を形成することができる化合物を提供することにある。
別の観点からは、本発明の課題は、光・電子機能を有す
る低分子量有機化合物であって、薄膜の形成時および形
成後に容易に結晶化を惹起せず、安定なアモルファス薄
膜を形成することができる化合物を提供することにあ
る。
電子機能を有する低分子量有機化合物であって、バイン
ダー樹脂などの薄膜形成剤を用いることなく安定に薄膜
を形成することができる化合物を提供することにある。
別の観点からは、本発明の課題は、光・電子機能を有す
る低分子量有機化合物であって、薄膜の形成時および形
成後に容易に結晶化を惹起せず、安定なアモルファス薄
膜を形成することができる化合物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の課題を
解決すべく鋭意努力した結果、カルバゾール基のような
嵩高い置換基を導入したトリフェニルアミン誘導体では
分子の対称性が消失して結晶性が著しく低下する結果、
安定な大面積の薄膜を容易に形成することができること
を見出した。また、この誘導体から製造される薄膜が優
れた光・電子機能を有していることを見出した。本発明
はこれらの知見を基にして完成されたものである。
解決すべく鋭意努力した結果、カルバゾール基のような
嵩高い置換基を導入したトリフェニルアミン誘導体では
分子の対称性が消失して結晶性が著しく低下する結果、
安定な大面積の薄膜を容易に形成することができること
を見出した。また、この誘導体から製造される薄膜が優
れた光・電子機能を有していることを見出した。本発明
はこれらの知見を基にして完成されたものである。
【０００６】すなわち本発明は、下記の一般式：
【化２】 （式中、R1、R2、およびR3は、それぞれ独立に、それら
が置換するフェニル基に対して環を構成する窒素原子で
結合する含窒素複素環基を示し、R4、R5、およびR6はそ
れぞれ独立に水素原子、C1-6アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換アミノ
基、C6-15アリール基、またはそれらが置換するフェニ
ル基に対して環を構成する窒素原子で結合する含窒素複
素環基を示すがR4、R5、およびR6が同時に水素原子であ
ることはない。）で表わされる化合物またはその塩を提
供するものである。
が置換するフェニル基に対して環を構成する窒素原子で
結合する含窒素複素環基を示し、R4、R5、およびR6はそ
れぞれ独立に水素原子、C1-6アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換アミノ
基、C6-15アリール基、またはそれらが置換するフェニ
ル基に対して環を構成する窒素原子で結合する含窒素複
素環基を示すがR4、R5、およびR6が同時に水素原子であ
ることはない。）で表わされる化合物またはその塩を提
供するものである。
【０００７】上記の発明の好ましい態様によれば、R1、
R2、およびR3 がそれぞれ独立にフェノチアジニル基、
フェノキサジニル基、及びカルバゾリル基からなる群か
ら選ばれる上記化合物；R1、R2、およびR3 が共にフェ
ノチアジニル基、フェノキサジニル基、又はカルバゾリ
ル基のいずれかである上記化合物；R1、R2、およびR3が
共にカルバゾリル基である上記化合物；R4 が含窒素複
素環基であり、R5およびR6 が水素原子である上記化合
物；R1、R2、R3 、及びR4 が共にフェノチアジニル基、
フェノキサジニル基、又はカルバゾリル基のいずれかで
あり、R5およびR6 が水素原子である上記化合物が提供
される。
R2、およびR3 がそれぞれ独立にフェノチアジニル基、
フェノキサジニル基、及びカルバゾリル基からなる群か
ら選ばれる上記化合物；R1、R2、およびR3 が共にフェ
ノチアジニル基、フェノキサジニル基、又はカルバゾリ
ル基のいずれかである上記化合物；R1、R2、およびR3が
共にカルバゾリル基である上記化合物；R4 が含窒素複
素環基であり、R5およびR6 が水素原子である上記化合
物；R1、R2、R3 、及びR4 が共にフェノチアジニル基、
フェノキサジニル基、又はカルバゾリル基のいずれかで
あり、R5およびR6 が水素原子である上記化合物が提供
される。
【０００８】本発明の別の態様によれば、上記化合物を
含む薄膜；上記薄膜を含む光電変換素子、サーモクロミ
ック素子、光メモリー素子、またはエレクトロルミネッ
センス素子が提供される。本発明のさらに別の態様によ
れば、上記化合物を真空蒸着する工程を含む上記薄膜の
製造方法が提供される。
含む薄膜；上記薄膜を含む光電変換素子、サーモクロミ
ック素子、光メモリー素子、またはエレクトロルミネッ
センス素子が提供される。本発明のさらに別の態様によ
れば、上記化合物を真空蒸着する工程を含む上記薄膜の
製造方法が提供される。
【０００９】
【発明の実施の形態】上記式(1)において、R1、R2、お
よびR3は、それぞれ独立に、それらが置換するフェニル
基に対して環を構成する窒素原子で結合する含窒素複素
環基を示す。含窒素複素環基としては２ないし４環系の
複素環基、好ましくは３環系の複素環基を用いることが
でき、これらの基は少なくとも１個、好ましくは２個の
芳香環（例えばベンゼン環）を含んでいることが好まし
い。複素環の環を構成するヘテロ原子の種類と個数は特
に限定されないが、複素環基は環を構成するヘテロ原子
としては、１個又は２個以上の窒素原子のほか、酸素原
子や硫黄原子などのヘテロ原子を１個又は２個以上含ん
でいてもよい。上記の含窒素複素環基は、環を構成する
ヘテロ原子のうちの１個の窒素原子がフェニル基に結合
する。
よびR3は、それぞれ独立に、それらが置換するフェニル
基に対して環を構成する窒素原子で結合する含窒素複素
環基を示す。含窒素複素環基としては２ないし４環系の
複素環基、好ましくは３環系の複素環基を用いることが
でき、これらの基は少なくとも１個、好ましくは２個の
芳香環（例えばベンゼン環）を含んでいることが好まし
い。複素環の環を構成するヘテロ原子の種類と個数は特
に限定されないが、複素環基は環を構成するヘテロ原子
としては、１個又は２個以上の窒素原子のほか、酸素原
子や硫黄原子などのヘテロ原子を１個又は２個以上含ん
でいてもよい。上記の含窒素複素環基は、環を構成する
ヘテロ原子のうちの１個の窒素原子がフェニル基に結合
する。
【００１０】たとえば、R1、R2、およびR3がそれぞれ独
立にフェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びカ
ルバゾリル基からなる群から選ばれる基であることが好
ましく、R1、R2、およびR3が共にフェノチアジニル基、
フェノキサジニル基、及びカルバゾリル基からなる群か
ら選ばれる同一の基であることがより好ましい。なお、
上記の含窒素複素環基の環上には、例えば、C1-6アルキ
ル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、置換若しくは無置換アミノ基などの置換基が１
個または２個以上存在していてもよい。
立にフェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びカ
ルバゾリル基からなる群から選ばれる基であることが好
ましく、R1、R2、およびR3が共にフェノチアジニル基、
フェノキサジニル基、及びカルバゾリル基からなる群か
ら選ばれる同一の基であることがより好ましい。なお、
上記の含窒素複素環基の環上には、例えば、C1-6アルキ
ル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、置換若しくは無置換アミノ基などの置換基が１
個または２個以上存在していてもよい。
【００１１】R4、R5、およびR6はそれぞれ独立に水素原
子、C1-6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換若しくは無置換アミノ基、C6-15アリール基、
または環を構成する窒素原子で結合する含窒素複素環基
を示す。本発明明細書において、C1-6アルキル基は直鎖
若しくは分枝鎖のいずれのものでもよく、例えば、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブ
チル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基などを用いるこ
とができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれを用いてもよい。
置換アミノ基上には１個の置換基または同一若しくは異
なる２個の置換基が存在していてもよい。アミノ基上の
置換基としては、上記のアルキル基、アセチル基やベン
ゾイル基などのアシル基を用いることができる。
子、C1-6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換若しくは無置換アミノ基、C6-15アリール基、
または環を構成する窒素原子で結合する含窒素複素環基
を示す。本発明明細書において、C1-6アルキル基は直鎖
若しくは分枝鎖のいずれのものでもよく、例えば、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブ
チル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基などを用いるこ
とができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれを用いてもよい。
置換アミノ基上には１個の置換基または同一若しくは異
なる２個の置換基が存在していてもよい。アミノ基上の
置換基としては、上記のアルキル基、アセチル基やベン
ゾイル基などのアシル基を用いることができる。
【００１２】R4、R5、およびR6が示すC6-15アリール基
としては、例えば、単環系ないし３環系のアリール基を
用いることができ、より具体的には、フェニル基、1-ナ
フチル基、2-ナフチル基、アントラセニル基、フェナン
スレニル基などを用いることができる。R4、R5、および
R6が示す含窒素複素環基としては、上記に説明したもの
を用いることができ、好ましくはフェノチアジニル基、
フェノキサジニル基、及びカルバゾリル基からなる群か
ら選ばれる基を用いることができる。
としては、例えば、単環系ないし３環系のアリール基を
用いることができ、より具体的には、フェニル基、1-ナ
フチル基、2-ナフチル基、アントラセニル基、フェナン
スレニル基などを用いることができる。R4、R5、および
R6が示す含窒素複素環基としては、上記に説明したもの
を用いることができ、好ましくはフェノチアジニル基、
フェノキサジニル基、及びカルバゾリル基からなる群か
ら選ばれる基を用いることができる。
【００１３】R4、R5、およびR6 の置換位置は特に限定
されず、それぞれフェニル基上の任意の位置に置換する
ことができる。ただし、R4、R5、およびR6が同時に水素
原子であることはない。例えば、R4がC1-6アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置
換アミノ基、C6-15アリール基、または環を構成する窒
素原子で結合する含窒素複素環基であり、R5およびR6が
共に水素原子であることが好ましい。また、R4が含窒素
複素環基であり、R5およびR6が共に水素原子であること
がさらに好ましい。
されず、それぞれフェニル基上の任意の位置に置換する
ことができる。ただし、R4、R5、およびR6が同時に水素
原子であることはない。例えば、R4がC1-6アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置
換アミノ基、C6-15アリール基、または環を構成する窒
素原子で結合する含窒素複素環基であり、R5およびR6が
共に水素原子であることが好ましい。また、R4が含窒素
複素環基であり、R5およびR6が共に水素原子であること
がさらに好ましい。
【００１４】また、R4、R5、およびR6 が示す置換基は
それぞれ同一でも異なっていてもよい（ただしこれらの
全部が水素原子である場合を除く）。さらに、これらの
基のうちの１または２以上が同一または異なる含窒素複
素環基を示す場合には、R1、R2、およびR3がそれぞれ示
す含窒素複素環基と同一でも異なっていてもよい。例え
ば、R5およびR6が共に水素原子である場合、R1、R2、
R3、及びR4が同一または異なる含窒素複素環基であって
もよく、含窒素複素環基がフェノチアジニル基、フェノ
キサジニル基、及びカルバゾリル基からなる群から選ば
れる基であることが好ましい。
それぞれ同一でも異なっていてもよい（ただしこれらの
全部が水素原子である場合を除く）。さらに、これらの
基のうちの１または２以上が同一または異なる含窒素複
素環基を示す場合には、R1、R2、およびR3がそれぞれ示
す含窒素複素環基と同一でも異なっていてもよい。例え
ば、R5およびR6が共に水素原子である場合、R1、R2、
R3、及びR4が同一または異なる含窒素複素環基であって
もよく、含窒素複素環基がフェノチアジニル基、フェノ
キサジニル基、及びカルバゾリル基からなる群から選ば
れる基であることが好ましい。
【００１５】本発明の化合物は塩として存在する場合が
あり、また本発明の化合物は遊離形態または塩の形態に
おいて水和物または溶媒和物として存在する場合がある
が、これらの物質はいずれも本発明の範囲に包含され
る。また、本発明の化合物は置換基の種類に応じて１個
または２個以上の不斉炭素を有する場合があるが、この
ような１個または２個以上の不斉炭素に基づく任意の光
学異性体、２個以上の不斉炭素に基づくジアステレオ異
性体、純粋な形態の上記異性体または上記異性体の任意
の混合物、及びラセミ体などは、いずれも本発明の範囲
に包含される。
あり、また本発明の化合物は遊離形態または塩の形態に
おいて水和物または溶媒和物として存在する場合がある
が、これらの物質はいずれも本発明の範囲に包含され
る。また、本発明の化合物は置換基の種類に応じて１個
または２個以上の不斉炭素を有する場合があるが、この
ような１個または２個以上の不斉炭素に基づく任意の光
学異性体、２個以上の不斉炭素に基づくジアステレオ異
性体、純粋な形態の上記異性体または上記異性体の任意
の混合物、及びラセミ体などは、いずれも本発明の範囲
に包含される。
【００１６】本発明の化合物の好ましい例を以下に示す
が、本発明の化合物はこれらの例に限定されることはな
い。なお、下記の構造式においてＲ4に対応する含窒素
複素環基は２位または３位のいずれかに置換している。
が、本発明の化合物はこれらの例に限定されることはな
い。なお、下記の構造式においてＲ4に対応する含窒素
複素環基は２位または３位のいずれかに置換している。
【化３】
【００１７】本発明の化合物の製造方法は特に限定され
ないが、本明細書の実施例には本発明の範囲に包含され
る代表的な化合物についてその製造方法を具体的に示し
たので、当業者は、この具体的説明を基にして、必要に
応じて原料化合物、反応試薬、反応条件などを適宜修飾
ないし改変することにより、本発明の範囲に包含される
任意の化合物を容易に製造できる。本発明の化合物の用
途は特に限定されないが、本発明の化合物は光を照射す
ることによって導電性や電荷生成などを生じる光・電子
機能を有しており、光電変換素子、サーモクロミック素
子、光メモリー素子などの製造に用いることができる。
ないが、本明細書の実施例には本発明の範囲に包含され
る代表的な化合物についてその製造方法を具体的に示し
たので、当業者は、この具体的説明を基にして、必要に
応じて原料化合物、反応試薬、反応条件などを適宜修飾
ないし改変することにより、本発明の範囲に包含される
任意の化合物を容易に製造できる。本発明の化合物の用
途は特に限定されないが、本発明の化合物は光を照射す
ることによって導電性や電荷生成などを生じる光・電子
機能を有しており、光電変換素子、サーモクロミック素
子、光メモリー素子などの製造に用いることができる。
【００１８】
例１：2,4,4,4-テトラ(N-フェノキサジル)トリフェニル
アミンの製造
アミンの製造
【化４】 トリフェニルアミン 6.0 g (24.45 mmol)、炭酸ナトリ
ウム 26 g (245 mmol)にDMSO 100 mlを加え、さらに純
水50 mlを加えた。混合物を室温で攪拌しながらヨウ素
26 g (102 mmol)を少量ずつ加え、40℃で16時間反応さ
せた。シリカゲル薄層クロマトグラフィー上で Rf=0.1
のところに2,4,4,4-テトラヨードトリフェニルアミンの
生成を確認した（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム=
7:3）。反応液を1リットルの純水に加えて不溶物を濾取
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:
クロロホルム=6:4）を用いて精製し、2,4,4,4-テトラヨ
ードトリフェニルアミンの褐色粉末を得た（8.06g, 10.
76 mmol,収率44％）。質量分析 (m/z)=750(pos)
ウム 26 g (245 mmol)にDMSO 100 mlを加え、さらに純
水50 mlを加えた。混合物を室温で攪拌しながらヨウ素
26 g (102 mmol)を少量ずつ加え、40℃で16時間反応さ
せた。シリカゲル薄層クロマトグラフィー上で Rf=0.1
のところに2,4,4,4-テトラヨードトリフェニルアミンの
生成を確認した（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム=
7:3）。反応液を1リットルの純水に加えて不溶物を濾取
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:
クロロホルム=6:4）を用いて精製し、2,4,4,4-テトラヨ
ードトリフェニルアミンの褐色粉末を得た（8.06g, 10.
76 mmol,収率44％）。質量分析 (m/z)=750(pos)
【００１９】2,4,4,4-テトラヨードトリフェニルアミン
(8.06 g, 10.76 mmol)、カルバゾール (9.3 g, 55.7 m
mol)、炭酸カリウム (7.6 g, 55.1 mmol)、銅粉末 (3.5
g)の混合物にデカリン (30 ml)を加えて、窒素気流下
で激しく攪拌しながら170℃で25時間反応させた。反応
液を室温に冷却し、熱クロロホルムで抽出した。有機相
を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー (ヘキサン:クロロホルム=8:2) に付して目的
の2,4,4,4-テトラ(N-フェノキサジル)トリフェニルアミ
ンを得た (3.6g, 3.97 mmol,収率37％)。 元素分析(％) Calcd. for C66H43N5, H:87.49, C:4.7
8, N: 7.73; Found, H: 87.22, C: 4.62, N: 7.55 IR (cm-1) 2950, 1640, 1510, 1360, 1270
(8.06 g, 10.76 mmol)、カルバゾール (9.3 g, 55.7 m
mol)、炭酸カリウム (7.6 g, 55.1 mmol)、銅粉末 (3.5
g)の混合物にデカリン (30 ml)を加えて、窒素気流下
で激しく攪拌しながら170℃で25時間反応させた。反応
液を室温に冷却し、熱クロロホルムで抽出した。有機相
を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー (ヘキサン:クロロホルム=8:2) に付して目的
の2,4,4,4-テトラ(N-フェノキサジル)トリフェニルアミ
ンを得た (3.6g, 3.97 mmol,収率37％)。 元素分析(％) Calcd. for C66H43N5, H:87.49, C:4.7
8, N: 7.73; Found, H: 87.22, C: 4.62, N: 7.55 IR (cm-1) 2950, 1640, 1510, 1360, 1270
【００２０】例２：本発明の化合物の示差走査熱量分析
(DSC) 例１で得た2,4,4,4-テトラ(N-フェノキサジル)トリフェ
ニルアミンを融解させた後、冷却して固体にした状態で
DSCサーモグラムを測定した（パーキンエルマーDSC-2
C、乾燥窒素雰囲気下、0.5mcal/sec(1.2mv/min)、10℃/
min）。結果を図１に示す。この化合物のガラス転移の
中心温度は181.6±1℃であり、非常に高いことが確認さ
れた。また、転移後280℃までは冷結晶化ピークや融解
ピークが認められないことから、この化合物はいったん
融解すると結晶化が困難であり、本発明の化合物を用い
て形成された薄膜は極めて安定であると結論された。
(DSC) 例１で得た2,4,4,4-テトラ(N-フェノキサジル)トリフェ
ニルアミンを融解させた後、冷却して固体にした状態で
DSCサーモグラムを測定した（パーキンエルマーDSC-2
C、乾燥窒素雰囲気下、0.5mcal/sec(1.2mv/min)、10℃/
min）。結果を図１に示す。この化合物のガラス転移の
中心温度は181.6±1℃であり、非常に高いことが確認さ
れた。また、転移後280℃までは冷結晶化ピークや融解
ピークが認められないことから、この化合物はいったん
融解すると結晶化が困難であり、本発明の化合物を用い
て形成された薄膜は極めて安定であると結論された。
【００２１】
【発明の効果】本発明の化合物は光・電子機能を有して
おり、薄膜の形成時および形成後に容易に結晶化を惹起
しないので、バインダー樹脂などの薄膜形成剤を用いる
ことなく安定なアモルファス薄膜を形成することができ
るという特徴を有している。
おり、薄膜の形成時および形成後に容易に結晶化を惹起
しないので、バインダー樹脂などの薄膜形成剤を用いる
ことなく安定なアモルファス薄膜を形成することができ
るという特徴を有している。
【図１】 本発明の化合物の示差走査熱量分析(DSC)の
結果を示した図である。
結果を示した図である。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式： 【化１】 （式中、R1、R2、およびR3は、それぞれ独立に、それら
が置換するフェニル基に対して環を構成する窒素原子で
結合する含窒素複素環基を示し、R4、R5、およびR6はそ
れぞれ独立に水素原子、C1-6アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換アミノ
基、C6-15アリール基、またはそれらが置換するフェニ
ル基に対して環を構成する窒素原子で結合する含窒素複
素環基を示すがR4、R5、およびR6が同時に水素原子であ
ることはない。）で表わされる化合物またはその塩。 - 【請求項２】 R1、R2、R3 、およびR4 がそれぞれ独立
にフェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びカル
バゾリル基からなる群から選ばれ、R5およびR6が水素原
子である請求項１に記載の化合物またはその塩。 - 【請求項３】 R1、R2、R3 、及びR4 が共にフェノチア
ジニル基、フェノキサジニル基、又はカルバゾリル基の
いずれかであり、R5およびR6 が水素原子である請求項
１に記載の化合物またはその塩。 - 【請求項４】 2,4,4,4-テトラ(N-フェノキサジル)トリ
フェニルアミンまたはその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14482297A JPH10330361A (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | トリフェニルアミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14482297A JPH10330361A (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | トリフェニルアミン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330361A true JPH10330361A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15371268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14482297A Pending JPH10330361A (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | トリフェニルアミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330361A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100386321C (zh) * | 2006-04-21 | 2008-05-07 | 武汉大学 | 含三苯胺基团y型二阶非线性光学发色团及其制法和用途 |
| WO2018155826A1 (ko) * | 2017-02-24 | 2018-08-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN109476597A (zh) * | 2017-02-24 | 2019-03-15 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及利用其的有机发光元件 |
-
1997
- 1997-06-03 JP JP14482297A patent/JPH10330361A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100386321C (zh) * | 2006-04-21 | 2008-05-07 | 武汉大学 | 含三苯胺基团y型二阶非线性光学发色团及其制法和用途 |
| WO2018155826A1 (ko) * | 2017-02-24 | 2018-08-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN109476597A (zh) * | 2017-02-24 | 2019-03-15 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及利用其的有机发光元件 |
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