JP2002338957A

JP2002338957A - 発光素子

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Publication number: JP2002338957A
Application number: JP2001143414A
Authority: JP
Inventors: Tatsuya Igarashi; 達也五十嵐
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2001-05-14
Filing date: 2001-05-14
Publication date: 2002-11-27
Anticipated expiration: 2021-05-14
Also published as: JP3949391B2

Abstract

(57)【要約】【課題】発光特性、耐久性に優れる発光素子を提供す
る。【解決手段】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、
発光層中に下記一般式（１）で表される化合物を少なく
とも１種と、金属錯体を少なくとも１種とを含むことを
特徴とする発光素子。【化１】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリーレン基を表
し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基または水素原子
を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａ
ｒ³² の少なくとも一つは縮環アリール構造または縮環
ヘテロアリール構造である。Ａｒはアリーレン基または
ヘテロアリーレン基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる電界発光（ＥＬ）素子に関し、
表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照
明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看
板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる発
光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光素子は、低電圧で高
輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子と
して注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により
有機薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライ
ドフィジックスレターズ，５１巻，９１３頁，１９
８７年）。この文献に記載された発光素子はトリス（８
−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）
を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料（アミン化合
物）と積層させることにより、従来の単層型素子に比べ
て発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】近年、有機ＥＬ素子をフルカラーディスプ
レイへと適用することが活発に検討されているが、高性
能フルカラーディスプレイを開発する為には青・緑・
赤、それぞれの発光素子の特性を向上する必要がある。
例えば、青色発光素子においては、「有機ＥＬ素子とそ
の工業化最前線」（エヌ・ティー・エス社）ｐ３８に
記載のジスチリルアリーレン化合物（ＤＰＶＢｉ）な
どが広範に検討されているが、色純度、耐久性、発光輝
度、効率の点で問題があり、改良が望まれていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性、耐久性が良好な発光素子の提供にある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
について検討の結果、下記手段により本発明に到達した
ものである。１．一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物層を形成した発光素子において、発光層中
に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種
と、金属錯体を少なくとも１種とを含むことを特徴とす
る発光素子。

【０００６】

【化６】

【０００７】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリ
ーレン基を表し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基ま
たは水素原子を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａ
ｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａｒ³² の少なくとも一つは縮環アリー
ル構造または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒはア
リーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。）２．前記一般式（１）で表される化合物の少なくとも
１種が下記一般式（２）で表される化合物であることを
特徴とする前記１に記載の発光素子。

【０００８】

【化７】

【０００９】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリ
ーレン基を表し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基ま
たは水素原子を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａ
ｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａｒ³² の少なくとも一つは縮環アリー
ル構造または縮環ヘテロアリール構造である。Ｒ¹，
Ｒ²，Ｒ³は水素原子または置換基を表す。）３．前記一般式（１）で表される化合物の少なくとも
１種が下記一般式（３）で表される化合物であることを
特徴とする前記１に記載の発光素子。

【００１０】

【化８】

【００１１】（式中、Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³は置換基を表
す。Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵，Ｒ¹⁶は水素原子または置換基を表す。
ｑ¹¹，ｑ¹²，ｑ¹³ は０〜９の整数を表す。）４．前記金属錯体が一般式（９）で表されることを特
徴とする前記１〜３に記載の発光素子。

【００１２】

【化９】

【００１３】一般式（９）式中、Ｍ¹¹は金属イオン、Ｌ
¹¹は配位子を表す。Ｘ¹¹は酸素原子、置換もしくは無置
換の窒素原子（窒素原子上の置換基としては、−ＳＯ₂
Ｒ^a、−ＣＯＲ^bまたは−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^c）（Ｒ^d）（Ｒ
^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^dはそれぞれ脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基またはヘテロ環オキシ基を表す））、または硫
黄原子を表す。Ｑ¹¹、Ｑ¹²は各々芳香環を形成する原子
群、含窒素芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ ¹¹とＱ¹²
が結合して縮環構造を取っても良い。Ｑ¹¹、Ｑ¹²で形成
される環は置換基を有しても良い。ｍ¹¹、ｍ¹²は各々０
〜３の整数、１〜４の整数を表す。５．前記金属錯体が一般式（１０）で表されることを
特徴とする前記１〜３に記載の発光素子。

【００１４】

【化１０】

【００１５】一般式（１０）式中、Ｍ²¹は金属イオンを
表す。Ｌ²¹、Ｘ²¹ は前記Ｌ¹¹、Ｘ ¹¹ と同義であり、
ｍ²¹、ｍ²²は各々０〜３の整数、１〜４の整数を表
す。Ｑ²¹、Ｑ²²は各々芳香環を形成する原子群、含窒素
芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ²¹とＱ²²が結合して
縮環構造を取っても良い。Ｑ²¹、Ｑ²²で形成される環は
置換基を有しても良い。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本明細書において「〜」はその前後に記載される
数値を、それぞれ最小値および最大値として含む範囲を
示す。

【００１７】本発明は、一対の電極間に発光層もしくは
発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子に
おいて、発光層中に一般式（１）で表される化合物を少
なくとも１種と、金属錯体とを少なくとも１種含むこと
を特徴とする発光素子に関する。

【００１８】一般式（１）で表される化合物の発光層中
の濃度は、それぞれ１質量％以上９９質量％以下である
ことが好ましく、５質量％以上９０質量％以下であるこ
とがより好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であ
ることがさらに好ましい。

【００１９】本発明の金属錯体の発光層中の濃度は、１
質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、５質
量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、１
０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好まし
い。

【００２０】一般式（１）で表される化合物と金属錯体
の発光層中の質量比は１：１０〜１０：１が好ましく、
１：５〜５：１がより好ましく、１：２〜２：１がさら
に好ましい。

【００２１】本発明の発光素子は、一般式（１）で表さ
れる化合物の少なくとも１種が、一般式（２）で表され
る化合物であることが好ましく、一般式（１）で表され
る化合物の少なくとも１種が、一般式（３）で表される
化合物であることがより好ましい。

【００２２】一般式（１）について説明する。Ａｒ¹¹，
Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリーレン基を表す。アリーレン基
の炭素数は６〜３０が好ましく、６〜２０がより好まし
く、６〜１６がさらに好ましい。アリーレン基として
は、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレ
ン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、ペリレニ
レン基、フルオレニレン基、ビフェニレン基、ターフェ
ニレン基、ルブレニレン基、クリセニレン基、トリフェ
ニレニレン基、ベンゾアンスリレン基、ベンゾフェナン
トレニレン基、ジフェニルアンスリレン基などが挙げ
られ、これらのアリーレン基はさらに置換基を有してい
ても良い。

【００２３】アリーレン基上の置換基としては、例え
ば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ま
しくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０
であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキ
サデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、ア
リル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２
〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルな
どが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチル
フェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられ
る。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好
ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１
０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキ
シ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素
数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例
えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシ
ロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ま
しくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ
などが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリ
ジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノ
リルオキシなどが挙げられる。）、

【００２４】アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミ
ル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカル
ボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは
炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であ
り、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
どが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好
ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２
０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオ
キシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、
例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられ
る。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、
より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数
２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミ
ノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素
数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例
えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数
７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好まし
くは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカル
ボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ
基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数
１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例え
ばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ
などが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは
炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に
好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイ
ル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、
フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバ
モイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチ
ルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられ
る。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが
挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙
げられる。）、

【００２５】ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−
ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、
２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スル
ホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スル
フィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル
などが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウ
レイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン
酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミ
ドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト
基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシ
ル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒ
ドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテ
ロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原
子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリ
ル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベン
ズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリ
ル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられ
る。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好
ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２
４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリ
ルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置
換基は更に置換されてもよい。

【００２６】前記Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹は、好ましく
はフェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、フェ
ナントレニレン基、ビフェニレン基、４環以上のアリー
レン基（例えばピレニレン基、ペリレニレン基）であ
り、より好ましくは、フェニレン基、ナフチレン基、フ
ェナントレン基、４環以上のアリーレン基であり、さら
に好ましくは、フェニレン基、フェナントリレン基、ピ
レニレン基であり、特に好ましくは、ピレニレン基であ
る。

【００２７】前記Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は、置換基
または水素原子を表す。置換基としては、前記Ａｒ¹¹上
の置換基で説明した基が挙げられる。Ａｒ¹²，Ａｒ²²，
Ａｒ ³² として好ましくは水素原子、アリール基、ヘテ
ロアリール基、アルキル基、アルケニル基であり、より
好ましくは、水素原子、アリール基、ヘテロアリール基
であり、さらに好ましくは水素原子、アリール基であ
り、特に好ましくは、水素原子、ピレニル基である。

【００２８】前記Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａ
ｒ²²，Ａｒ³² の少なくとも一つは縮環アリール構造、
または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒ¹¹，Ａ
ｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² の少なくとも
一つが縮環アリール構造であることが好ましい。

【００２９】前記縮環アリール構造としては、好ましく
は、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレ
ン構造、ピレン構造、ペリレン構造、より好ましくは、
ナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェ
ナントレン構造であり、さらに好ましくは、フェナント
レン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好まし
くは、ピレン構造である。

【００３０】前記縮環ヘテロアリール構造としては、好
ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリ
ン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタ
ラジン構造、フェナントロリン構造であり、より好まし
くは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構
造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。

【００３１】前記Ａｒは、３価の基であるアリーレン基
（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは６〜２
０、さらに好ましくは炭素数６〜１６、例えばフェニレ
ン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナント
レン基、ピレニレン基、トリフェニレン基などが挙げら
れる。）、ヘテロアリーレン基（ヘテロ原子として好ま
しくは窒素原子、硫黄原子、酸素原子、より好ましくは
窒素原子、好ましくは炭素数２〜３０より好ましくは炭
素数３〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１６、例え
ばピリジレン基、ピラジレン基、チオフェニレン基、キ
ノリレン基、キノキサリレン基、トリアジレン基などが
挙げられる）を表し、これらの基は置換基を有していて
も良い。置換基としては例えば、前記Ａｒ¹¹上の置換基
で説明した基が挙げられる。Ａｒは、各々３価の基であ
る、フェニレン基（ベンゼントリイル）、ナフチレン基
（ナフタレントリイル）、アントラセニレン基（アント
ラセントリイル）、ピレニレン基（ピレントリイル）、
トリフェニレン基であることが好ましく、フェニレン基
であることがより好ましく、無置換（Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，
Ａｒ³¹は置換されている）フェニレン基、アルキル置換
フェニレン基であることがさらに好ましい。

【００３２】一般式（１）で表される化合物の好ましい
形態は、一般式（２）で表される化合物、下記一般式
（６）で表される化合物であり、より好ましい形態は、
一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表
される化合物、下記一般式（５）で表される化合物、下
記一般式（７）で表される化合物、下記一般式（８）で
表される化合物であり、さらに好ましい形態は一般式
（３）で表される化合物である。また、本発明の化合物
は、炭素原子、水素原子のみから構成されている化合物
が好ましい。

【００３３】

【化１１】

【００３４】

【化１２】

【００３５】

【化１３】

【００３６】

【化１４】

【００３７】

【化１５】

【００３８】一般式（２）について説明する。一般式
（２）のＡｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａ
ｒ³² は一般式（１）で説明したＡｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ
³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² とそれぞれ同義であり、
好ましい範囲も同じである。Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は水素原子
または置換基を表す。置換基としては、前記Ａｒ¹¹上の
置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は好
ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、よ
り好ましくは水素原子、アルキル基である。

【００３９】一般式（１），（２）で表される化合物は
Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² の
少なくとも一つがフェナントレン構造、４環以上の縮環
アリール構造または３環以上の縮環ヘテロアリール構造
の化合物が好ましく、フェナントレン構造、ピレン構造
がより好ましい。また、一般式（１），（２）で表され
る化合物はＡｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² が縮環アリール基
または水素原子である化合物が好ましく、Ａｒ¹²，Ａｒ
²²，Ａｒ ³² が３環以上の縮環アリール基または水素原
子であることがより好ましく、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³²
がフェナントレン構造、４環以上の縮環アリール構
造、水素原子であることが更に好ましい。また、一般式
（１），（２）で表される化合物はＡｒ¹¹，Ａｒ²¹，
Ａｒ³¹ がフェナントリレン基または４環以上の縮環ア
リーレン基である化合物が好ましい。

【００４０】一般式（１），（２）で表される化合物
は、炭素原子、水素原子のみから構成されている化合物
が好ましい。

【００４１】一般式（３）について説明する。Ｒ¹¹，Ｒ
¹²，Ｒ¹³は置換基を表す。置換基としては、前記Ａｒ¹¹
上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ
¹³は好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール
基、ヘテロアリール基、アルコキシ基であり、より好ま
しくは、アルキル基、アリール基であり、さらに好まし
くは、アリール基である。

【００４２】ｑ¹¹，ｑ¹²，ｑ¹³ は０〜９の整数を表
す。ｑ¹¹，ｑ¹²，ｑ¹³ は好ましくは０〜３の整数であ
り、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好まし
くは０、１である。

【００４３】Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵，Ｒ¹⁶ は前記Ｒ¹と同義であ
り、好ましい範囲も同じである。

【００４４】一般式（４）について説明する。Ｒ⁴¹，Ｒ
⁴²，Ｒ⁴³は前記Ｒ¹と同義であり、好ましい範囲も同じ
である。Ｒ⁴⁴，Ｒ⁴⁵，Ｒ⁴⁶は前記Ｒ¹¹と同義であり、好
ましい範囲も同じである。ｑ⁴¹，ｑ⁴²，ｑ⁴³ は０〜９
の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好
ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０、１
である。

【００４５】一般式（５）について説明する。Ｒ⁵¹は前
記Ｒ¹¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｒ⁵⁴，Ｒ⁵⁵，Ｒ⁵⁶ は前記Ｒ¹と同義であり、好ましい範
囲も同じである。Ａｒ⁵¹はアンスリル基、フェナントリ
ル基、ピレニル基を表し、Ａｒ⁵²はフェナントリル基、
ピレニル基を表す。Ａｒ⁵¹はフェナントリル基、ピレニ
ル基が好ましく、ピレニル基がより好ましい。Ａｒ⁵²は
ピレニル基が好ましい。ｑ ⁵¹ は０〜９の整数を表し、
好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２
の整数であり、さらに好ましくは０、１である。

【００４６】一般式（６）について説明する。Ｒ⁶¹，Ｒ
⁶² は前記Ｒ¹と同義であり、好ましい範囲も同じであ
る。Ａｒ⁶¹，Ａｒ⁶²，Ａｒ⁶³，Ａｒ⁶⁴ は縮環アリール
基を表し、好ましくはフェナントリル基、４環以上のア
リール基であり、より好ましくは、フェナントリル基、
ピレニル基である。

【００４７】一般式（７）について説明する。Ｒ⁷¹，Ｒ
⁷²，Ｒ⁷³，Ｒ⁷⁴は前記Ｒ¹¹と同義であり、好ましい範囲
も同じである。Ｒ⁷⁵，Ｒ⁷⁶ は前記Ｒ¹と同じであり、好
ましい範囲も同じである。ｑ⁷¹，ｑ⁷²，ｑ⁷³，ｑ⁷⁴ は
０〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、
より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは
０、１である。

【００４８】一般式（８）について説明する。Ｒ⁸¹，Ｒ
⁸²，Ｒ⁸³，Ｒ⁸⁴は前記Ｒ¹¹と同義であり、好ましい範囲
も同じである。Ｒ⁸⁵，Ｒ⁸⁶ は前記Ｒ¹と同じであり、好
ましい範囲も同じである。ｑ⁸¹，ｑ⁸²，ｑ⁸³，ｑ⁸⁴ は
０〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、
より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは
０、１である。

【００４９】本発明の発光素子は、フェナンスレン構造
を有する一般式（１）で表される化合物、およびピレン
構造を有する一般式（１）で表される化合物を有する形
態が好ましく、そのうちの少なくとも１種は、一般式
（３）で表される化合物、および一般式（４）で表され
る化合物を含む形態がより好ましい。

【００５０】本発明では、発光層中に一般式（１）で表
される化合物を少なくとも１種含むが、そのうちの少な
くとも１種は一般式（２）〜（８）で表される化合物を
含有してよい。一般式（２）〜（８）で表される化合物
の発光層中の濃度はそれぞれ１質量％以上９９質量％以
下であることが好ましく、３質量％以上９７質量％以下
であることがより好ましく、５質量％以上９５質量％以
下であることがさらに好ましい。

【００５１】本発明の一般式（１）〜（８）で表される
化合物は低分子化合物であっも良く、また、オリゴマー
化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレ
ン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より
好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましく
は３０００〜１０００００である。）であっても良い。
ポリマー化合物の場合、一般式（１）〜（８）で表され
る構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリ
マー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物
の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体
であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ま
しい。

【００５２】本発明の一般式（１）〜（８）で表される
化合物は、その蛍光スペクトルのλｍａｘ（最大発光波
長）が４００〜５００ｎｍであることが好ましく、４０
０〜４８０ｎｍであることがより好ましく、４００〜４
６０ｎｍであることがさらに好ましい。

【００５３】次に本発明の一般式（１）〜（８）で表さ
れる化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定さ
れない。

【００５４】

【化１６】

【００５５】

【化１７】

【００５６】

【化１８】

【００５７】

【化１９】

【００５８】

【化２０】

【００５９】

【化２１】

【００６０】

【化２２】

【００６１】

【化２３】

【００６２】

【化２４】

【００６３】本発明の化合物（一般式（１）〜（８）で
表される化合物）の製造方法について述べる。本発明の
化合物は、種々の公知の芳香族炭素炭素結合生成反応を
利用して合成可能であり、例えば、ＯｒｇａｎｉｃＳ
ｙｎｔｈｅｓｉｓＲｅａｃｔｉｏｎＧｕｉｄｅ（Ｊ
ｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．社）ｐ．６
１７〜ｐ．６４３、及び、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ
ＯｒｇａｎｉｃＴｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ（ＶＣ
Ｈ社）ｐ．５〜ｐ．１０３などに記載されている手法
を利用して合成することができる。パラジウム触媒存在
下炭素炭素結合を生成する合成法が好ましく、ホウ酸誘
導体とアリールハライド誘導体をパラジウム触媒存在下
合成する手法がさらに好ましい。

【００６４】ホウ酸誘導体としては、置換または無置換
のアリールホウ酸誘導体（例えば、１，４−フェニルジ
ホウ酸、４，４′−ビフェニルジホウ酸、ピレンホウ酸
誘導体、フェナントレンホウ酸誘導体等が挙げられ
る）、ヘテロアリールホウ酸誘導体（例えばピリジルジ
ホウ酸などが挙げられる）などが挙げられる。

【００６５】アリールハライド誘導体のハロゲン原子
は、好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であ
り、より好ましくは、臭素原子、ヨウ素原子であり、特
に好ましくは臭素原子である。

【００６６】パラジウム触媒としては、特に限定しない
が、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフ
ィン、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、パラジウ
ムジクロライド（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆ：１，１’−ビ
スジフェニルホスフィノフェロセン）などが挙げられ
る。トリフェニルホスフィンなどの配位子を同時に添加
しても良い。

【００６７】本反応は、塩基を用いた方が好ましい。用
いる塩基の種類は特に限定しないが、例えば、炭酸ナト
リウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンなどが挙げ
られる。用いる塩基の量は特に限定しないが、ホウ酸
（エステル）部位に対して、好ましくは０．１〜２０当
量、特に好ましくは１〜１０当量である。

【００６８】本反応は溶媒を用いた方が好ましい。用い
る溶媒は特に限定しないが、例えば、エタノール、水、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、トル
エン、テトラヒドロフラン及びそれらの混合溶媒を用い
ることができる。

【００６９】本発明の発光素子に含まれる金属錯体につ
いて説明する。金属錯体中の金属イオンは特に限定され
ないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイ
オン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオ
ンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニ
ウムイオン、亜鉛イオンであり、更に好ましくは亜鉛イ
オンである。

【００７０】前記金属錯体中に含まれる配位子としては
種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Photochemist
ry and Photophysics of Coordination Compounds」 Sp
ringer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行、「有機
金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９
８２年発行等に記載の配位子が挙げられる。

【００７１】前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテ
ロ環配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１５であ
り、単座配位子であっても２座以上の配位子であっても
良い。好ましくは２座配位子である。例えばピリジン配
位子、ビピリジル配位子、キノリノール配位子、ヒドロ
キシフェニルアゾール配位子（ヒドロキシフェニルベン
ズイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾー
ル配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子）な
どが挙げられる）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ま
しくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキ
シ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられ
る。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜
３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは
炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナ
フチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリ
メチルフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシなどが挙
げられる。）、

【００７２】ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に
好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキ
シ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキ
シなどが挙げられる。）、アルキルチオ配位子（好まし
くは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、
特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチ
オ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配
位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素
数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリー
ルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好まし
くは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２で
あり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチ
オ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリ
ルチオなどが挙げられる。）、シロキシ配位子（好まし
くは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、
特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフ
ェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリイソ
プロピルシロキシ基などが挙げられる）であり、より好
ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位
子、ヘテロアリールオキシ基、シロキシ配位子であり、
更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ
配位子、シロキシ配位子が挙げられる。

【００７３】本発明の発光素子の発光層中に含まれる金
属錯体は、下記一般式（９）、並びに下記一般式（１
０）で表される化合物およびその互変異性体が好まし
く、より好ましくは一般式（９）で表される化合物およ
びその互変異性体である。

【００７４】

【化２５】

【００７５】前記一般式（９）〜（１０）で表される化
合物は、下記一般式（１１）〜（１３）で表される化合
物およびその互変異性体がより好ましく、一般式（１
１）で表される化合物およびその互変異性体がさらに好
ましい。

【００７６】

【化２６】

【００７７】一般式（９）について説明する。Ｍ¹¹は金
属イオンを表す。金属イオンとして好ましくは、ベリリ
ウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオ
ン、ガリウムイオン、亜鉛イオンであり、より好ましく
はベリリウムイオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオン
であり、更に好ましくは亜鉛イオンである。

【００７８】Ｌ¹¹は配位子を表す。配位子としては、前
記金属錯体中に含まれる配位子で説明した配位子が挙げ
られ、好ましい範囲も同じである。Ｘ¹¹は酸素原子、置
換もしくは無置換の窒素原子、または硫黄原子であり、
酸素原子がより好ましい。窒素原子上の置換基として
は、−ＳＯ₂Ｒ^a、−ＣＯＲ^bまたは−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^c）
（Ｒ^d）（Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^dはそれぞれ脂肪族炭化水
素基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基またはヘテロ環オキシ基を表
す。）が好ましく、 −ＳＯ₂Ｒ^a がより好ましい。

【００７９】Ｑ¹¹は芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ
¹¹とＱ¹²が結合して縮環構造を取っても良い。Ｑ¹¹で形
成される芳香族環は、芳香族炭化水素、芳香族ヘテロ環
のいずれでもよく、例えばベンゼン、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、チアゾール、イソチアゾール、オキサ
ゾール、イソオキサゾールなどが挙げられ、好ましくは
ベンゼン、ピリジンであり、より好ましくはベンゼンで
ある。

【００８０】Ｑ¹¹で形成される環は、置換基を有しても
良く、置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ
基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ
基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シ
アノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル
基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ
基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基、ヘテロ環基であり、特に好ま
しくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族
ヘテロ環基である。

【００８１】Ｑ¹² は含窒素芳香環を形成する原子群を
表し、好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素
数３〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１５、特に好
ましくは炭素数４〜１０である。Ｑ¹²で形成される含窒
素芳香環としては、例えばピリジン、キノリン、ピラジ
ン、ピリダジン、イソキノリン、キノキサリン、ベンゾ
オキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾー
ル、インドレニンピラゾール、オキサジアゾール、ピラ
ゾロトリアゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、
チアジアゾール、ピロロトリアゾール、イミダゾトリア
ゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、キノリ
ン、ピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾー
ル、ベンゾイミダゾール、オキサジアゾール、トリアゾ
ール、ピラゾロトリアゾール、ピロロトリアゾール、チ
アジアゾールであり、より好ましくはベンゾオキサゾー
ル、ベンゾイミダゾール、オキサジアゾールである。

【００８２】Ｑ¹²は置換基を有していても良く、置換基
としては前記Ｑ¹¹で説明した基が挙げられる。

【００８３】ｍ¹¹は０〜３の整数を表し、０，１が好ま
しく、０がより好ましい。ｍ¹²は１〜４の整数を表し、
１〜３が好ましく、２，３がより好ましい。

【００８４】一般式（１０）について説明する。Ｌ²¹、
Ｘ²¹ は前記Ｌ¹¹、Ｘ¹¹ と同義であり、好ましい範囲
も同じである。ｍ²¹は０〜３の整数を表し、０，１が
好ましい。ｍ²²は１〜４の整数を表し、１〜３が好まし
い。

【００８５】Ｍ²¹は金属イオンを表す。金属イオンとし
て好ましくは、ベリリウムイオン、マグネシウムイオ
ン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン
であり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウ
ムイオン、亜鉛イオンであり、更に好ましくはアルミニ
ウムイオンである。

【００８６】Ｑ²¹ は芳香環を形成する原子群を表す。
Ｑ²¹とＱ²²が結合して縮環構造を取っても良い。Ｑ²¹で
形成される芳香族環は、芳香族炭化水素、芳香族ヘテロ
環のいずれでもよく、好ましくはベンゼン、ピリジンで
あり、より好ましくはベンゼンである。

【００８７】Ｑ²² は含窒素芳香環を形成する原子群を
表し、好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素
数３〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１５、特に好
ましくは炭素数４〜１０である。Ｑ²²で形成される含窒
素芳香環として好ましくはピリジン、ピラジンであり、
より好ましくはピリジンである。

【００８８】前記Ｑ²¹ 、Ｑ²²は各々置換基を有しても
良く、置換基としては前記Ｑ¹¹で説明した基が挙げられ
る。

【００８９】一般式（１１）について説明する。
Ｌ³¹、Ｍ³¹、ｍ³¹、ｍ³² は前記Ｌ¹¹、Ｍ¹¹、ｍ¹¹、ｍ
¹² と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ¹⁰¹は
置換基を表し、好ましくはアルキル基である。ｍ³³は０
〜４の整数を表し、０，１が好ましい。

【００９０】Ｙ³¹は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、
置換または無置換の窒素原子を表し、酸素原子、置換ま
たは無置換の窒素原子が好ましい。窒素原子上の置換基
としてはアルキル基、アリール基が好ましい。

【００９１】Ｑ³¹は芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ
³¹で形成される芳香族環は芳香族炭化水素、芳香族ヘテ
ロ環のいずれでもよく、好ましくはベンゼン、ピリジン
である。

【００９２】一般式（１２）について説明する。
Ｌ⁴¹、Ｍ⁴¹、Ｒ¹¹¹、Ｙ⁴¹、ｍ⁴¹、ｍ⁴²、ｍ⁴³ は前記
Ｌ¹¹、Ｍ¹¹、Ｒ¹⁰¹、Ｙ³¹、ｍ¹¹、ｍ¹²、ｍ³³ と同義
であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ¹¹²は置換基を
表し、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好
ましく、アルキル基、アリール基がより好ましい。

【００９３】一般式（１３）について説明する。
Ｌ⁵¹、Ｍ⁵¹、Ｒ¹²¹、ｍ⁵¹、ｍ⁵²は前記Ｌ²¹、Ｍ²¹、Ｒ
¹⁰¹、ｍ²¹、ｍ²² と同義であり、好ましい範囲も同じで
ある。ｍ ⁵³は０〜６の整数を表し、０，１が好ましい。

【００９４】本発明の発光素子に含まれる金属錯体のガ
ラス転移点は、好ましくは８０℃以上であり、より好ま
しくは１００℃以上であり、さらに好ましくは１２０℃
以上である。

【００９５】以下に、本発明の発光素子に含まれる金属
錯体の具体的化合物例を示すが、本発明はこれに限定さ
れない。

【００９６】

【化２７】

【００９７】

【化２８】

【００９８】

【化２９】

【００９９】

【化３０】

【０１００】

【化３１】

【０１０１】

【化３２】

【０１０２】本発明の発光層中に含まれる金属錯体は、
配位子を合成すると同時に錯体化しても、また一旦単離
した配位子を用いて金属または金属塩との反応により合
成できる。

【０１０３】本発明の金属錯体の原料に用いる金属塩と
しては、特に限定はないが硝酸塩、ハロゲン塩（フッ化
物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）、硫酸塩、カルボ
ン酸塩（酢酸塩など）、ホスホン酸塩、スルホン酸塩、
水酸化物などが好適に用いられ、好ましくは硝酸塩、塩
酸塩、硫酸塩、酢酸塩である。

【０１０４】金属錯体を合成する際に用いる配位子と、
金属塩のモル比は合成する錯体に応じて適宜選択する
が、通常金属イオンに対して配位子を０．１〜１０倍モ
ル、好ましくは０．５〜８倍モル、更に好ましくは０．
５〜６倍モルである。

【０１０５】また、錯体の合成に際しては塩基を用いる
ことができる。塩基としては、種々の無機または有機塩
基を用いることができ、例えば金属水酸化物（例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属炭酸塩
（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金属炭
酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ムなど）、有機塩基（例えばトリエチルアミン、ナトリ
ウムアルコキシドなど）の使用が好ましい。

【０１０６】使用する塩基の量は、特に限定しないが、
好ましくは配位子に対して０．０１当量〜３０当量、よ
り好ましくは１当量〜１０当量である。金属錯体の合成
に溶媒を用いてもよく、溶媒としては特に限定はないが
水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、２
−プロパノールなど）、エステル類（例えば酢酸エチル
など）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、１，４−ジオキサンなど）、アミド類
（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
など）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）、ケ
トン類（例えばアセトン、シクロヘキサノンなど）、炭
化水素類（例えばヘキサン、ベンゼン、トルエンな
ど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、
クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、カルボ
ン酸類（例えば酢酸など）などを用いることができる。
また、これら溶媒を混合して用いてもよい。溶媒として
好ましくはアルコール類、エーテル類、ケトン類であ
り、より好ましくはアルコール類であり、特に好ましく
はメタノール、エタノール、２−プロパノールである。
金属錯体を合成する際の反応温度は特に限定はないが、
好ましくは１０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００
℃、より好ましくは１０〜８０℃である。

【０１０７】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合
物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形
態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利
用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用
する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができ
る。

【０１０８】本発明の化合物を含有する発光素子の有機
層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗
加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、
コーティング法、インクジェット法、印刷法などの方法
が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティ
ング法、転写法が好ましい。

【０１０９】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層
を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔
輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有して
もよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えた
ものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の適
宜材料を用いることができる。

【０１１０】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【０１１１】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げて、発
光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【０１１２】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アル
カリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物
または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム
−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−ア
ルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム
−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテ
リビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事
関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミ
ニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混
合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属
等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だ
けでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取る
こともできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウ
ム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好まし
い。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通
常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ま
しくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００
ｎｍ〜１μｍである。

【０１１３】陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリ
ング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が
用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を
同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同
時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、ま
たあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及
び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以
下が好ましい。

【０１１４】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよく、また、一重項励起子、または、三重項励起
子のいずれから発光する物であっても良い。例えばベン
ゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベ
ンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリ
フェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラ
フェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、ク
マリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘
導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアント
ラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘
導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエ
ン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディ
ン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類
錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポ
リフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化
合物、有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げられ
る。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通
常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好まし
くは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜
５００ｎｍである。

【０１１５】発光層の形成方法は、特に限定されるもの
ではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など）、インクジェット
法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好
ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。

【０１１６】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、カーボン
膜、本発明の化合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔
輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１
ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは
５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５０
０ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料
の１種または２種以上からなる単層構造であってもよい
し、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造
であってもよい。

【０１１７】正孔注入層、正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒
に溶解または分散させてコーティングする方法（スピン
コート法、キャスト法、ディップコート法など）、イン
クジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティ
ング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散すること
ができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリ
スルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケト
ン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【０１１８】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキ
ノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノ
ン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミ
ド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリル
ピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テト
ラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノ
リノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベ
ンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金
属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、
本発明の化合物等が挙げられる。電子注入層、電子輸送
層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ
〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎ
ｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１
種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、
同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であ
ってもよい。

【０１１９】電子注入層、電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒
に溶解または分散させてコーティングする方法（スピン
コート法、キャスト法、ディップコート法など）、イン
クジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コー
ティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散する
ことができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層
の場合に例示したものが適用できる。

【０１２０】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｔ
ｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、Ｃ
ａＦ₂等の金属フッ化物、ＳｉＯ_xＮ_y、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミ
ド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリク
ロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエ
チレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフル
オロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと
少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を
共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造
を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物
質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。

【０１２１】保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラス
ターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズ
マ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラ
ズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソ
ースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用
できる。

【０１２２】

【実施例】以下に本発明の実施例について説明するが、
本発明の実施の態様はこれらに限定されない。

【０１２３】（１−１）の合成ピレンホウ酸エステル（下記ａ）１．０ｇ、１，３，
５−トリブロモベンゼン０．２９ｇ、炭酸ナトリウム
０．６ｇ、トリフェニルホスフィン０．０５ｇ、パラ
ジウムカーボン０．０５ｇにジエチレングリコールジ
メチルエーテル２０ｍｌ、水２０ｍｌを加え還流攪拌
した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍｌ、
水２００ｍｌで希釈し、セライト（和光純薬）ろ過し
た。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム）で精製した後、再結晶（クロロ
ホルム／メタノール）で精製し（１−１）０．５ｇ
を得た。（１−１）の蒸着膜（膜厚１００ｎｍ）を作製
し、その膜蛍光を測定したところ、膜蛍光極大波長λｍ
ａｘは４８０ｎｍであった。化合物のガラス転移点
（Ｔｇ）を測定したところ、１６４℃であった。

【０１２４】

【化３３】

【０１２５】（１−２）の合成フェナントレンホウ酸エステル１．５ｇ、１，３，５
−トリブロモベンゼン０．４７ｇ、炭酸ナトリウム
１．６ｇ、トリフェニルホスフィン０．０７ｇ、パラ
ジウムカーボン０．０７ｇにジエチレングリコールジ
メチルエーテル３０ｍｌ、水３０ｍｌを加え還流攪
拌した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍ
ｌ、１Ｍ塩酸水２００ｍｌで希釈し、セライトろ過し
た。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン／酢酸エチル系）で精製した後、再結
晶（クロロホルム／メタノール）で精製し（１−２）
１．０ｇを得た。ＭＳスペクトルを測定し、（１−
２）の構造を確認した。（１−２）の蒸着膜を作製し、
その膜蛍光を測定したところ、膜蛍光極大波長λｍａｘ
は３８０ｎｍであった。

【０１２６】

【化３４】

【０１２７】（１−３９）の合成ピレンホウ酸エステル１．０ｇ、１，２，４，５−テ
トラブロモベンゼン０．２８ｇ、炭酸ナトリウム０．
８８ｇ、トリフェニルホスフィン０．０５ｇ、パラジ
ウムカーボン０．０５ｇにジエチレングリコールジメ
チルエーテル３０ｍｌ、水３０ｍｌを加え還流攪拌
した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍｌ、
１Ｍ塩酸水２００ｍｌで希釈し、セライトろ過した。有
機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラフィー
（クロロホルム）で精製した後、再結晶（クロロホルム
／メタノール）で精製し（１−３９）０．４ｇを得
た。ＭＳスペクトルを測定し（１−３９）の構造を確
認した。

【０１２８】

【化３５】

【０１２９】（１−４０）の合成フェナントレンホウ酸エステル１．１５ｇ、１，２，
４，５−テトラブロモベンゼン０．３５ｇ、炭酸ナト
リウム０．９６ｇ、トリフェニルホスフィン０．０７
ｇ、パラジウムカーボン０．０７ｇにジエチレングリ
コールジメチルエーテル３０ｍｌ、水３０ｍｌを加
え還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、セライトろ
過した。ろ別した固体をクロロホルムに溶解し、セライ
トろ過し、パラジウムカーボンを除去した。カラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム）で精製した後、再結晶
（クロロホルム／メタノール）で精製し（１−４０）
０．５ｇを得た。ＭＳスペクトル測定により（１−４
０）の構造を確認した。（１−４０）の蒸着膜を作製
し、その膜蛍光を測定したところ、膜蛍光極大波長λｍ
ａｘは４４０ｎｍであった。

【０１３０】

【化３６】

【０１３１】（１−３５）の合成１，３，５−トリブロモベンゼン２５ｇにジエチルエー
テル２５０ｍｌを加え、窒素気流下 −７８℃に冷却し
た。ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）５
２ｍｌを滴下し、室温に昇温した。アンスロン１５．４
ｇを分割添加し、加熱還流下３時間攪拌した。室温に冷
却した溶液に酢酸エチル５００ｍｌ、１Ｍ塩酸水３００
ｍｌを加え、有機層を分取した。有機層を飽和食塩水３
００ｍｌで洗浄した後、濃縮した。カラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム）で精製し化合物Ａを１．５ｇ得
た。ピレンホウ酸エステル０．８４ｇ、化合物Ａ
０．５ｇ、炭酸ナトリウム０．５１ｇ、トリフェニル
ホスフィン０．０５ｇ、パラジウムカーボン０．０５
ｇにジエチレングリコールジメチルエーテル３０ｍ
ｌ、水３０ｍｌを加え還流攪拌した。６時間後、室温
に冷却し、セライトろ過した。ろ別した固体をクロロホ
ルムに溶解し、セライトろ過し、パラジウムカーボンを
除去した。カラムクロマトグラフィー（クロロホルム）
で精製した後、再結晶（クロロホルム／メタノール）で
精製し（１−３５）０．３ｇを得た。ＭＳスペクト
ル測定により（１−３５）の構造を確認した。（１−３
５）の蒸着膜を作製し、その膜蛍光を測定したところ、
膜蛍光極大波長λｍａｘは４７０ｎｍであった。

【０１３２】

【化３７】

【０１３３】（１−３７）の合成１，３，５−トリブロモベンゼン１０ｇにジエチルエー
テル１５０ｍｌを加え、窒素気流下 −７８℃に冷却し
た。ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）４
１．７ｍｌを滴下し、室温に昇温した。アンスロン１
３．０ｇを分割添加し、加熱還流下３時間攪拌した。ジ
エチルエーテルを蒸留除去し、トルエン２００ｍｌ、パ
ラトルエンスルホン酸０．１ｇを加え加熱還流下３時
間攪拌した。室温に冷却した溶液にクロロホルム３００
ｍｌ、水３００ｍｌを加え、有機層を分取、濃縮した。
カラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製した
後、晶析し（クロロホルム／ヘキサン）、化合物Ｂ
２．０ｇを得た。ピレンホウ酸エステル０．２７ｇ、
化合物Ｂ０．４ｇ、炭酸ナトリウム０．１７ｇ、トリ
フェニルホスフィン０．０５ｇ、パラジウムカーボン
０．０５ｇにジエチレングリコールジメチルエーテル
３０ｍｌ、水３０ｍｌを加え還流攪拌した。６時間
後、室温に冷却し、セライトろ過した。ろ別した固体を
クロロホルムに溶解し、セライトろ過し、パラジウムカ
ーボンを除去した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン／酢酸エチル系で溶出し、そのあとクロロホルム系
で溶出）で精製した後、再結晶で精製し（クロロホルム
／メタノール）（１−３７）０．１ｇを得た。ＭＳ
スペクトル測定により（１−３７）の構造を確認した。
（１−３７）の蒸着膜を作製し、その膜蛍光を測定した
ところ、膜蛍光極大波長λｍａｘは４６７ｎｍであっ
た。

【０１３４】

【化３８】

【０１３５】比較例１洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、ジス
チリル化合物ｂを２０ｎｍ蒸着し、この上にアゾール
化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニ
ングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着し、素子
を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２
４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光
させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波
長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭ
Ａ−１１を用いて測定した。その結果、色度値（０．１
５，０．２０）の青緑色発光が得られ、最高輝度１１３
０ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。窒素雰囲気下１日放置
したところ、膜面の白濁が観察された。

【０１３６】比較例２化合物ｂの替わりに、本発明の化合物（１−１）を用
い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、
（０．１７，０．３１）の青緑色発光を得、最高輝度１
２７４０ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出
したところ（発光輝度、発光スペクトル、電流密度、比
視感度曲線より算出）、φ_EL＝１．８％であった。窒
素雰囲気下１日放置したが、膜面は透明であった。ま
た、１００ｃｄ／ｍ² で２時間連続発光させたとこ
ろ、駆動電圧が１．０Ｖ上昇した。

【０１３７】

【化３９】

【０１３８】実施例１洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（２−１）を１対１の比で共蒸着
し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。
比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、（０．
１６，０．２２）の青色発光で、最高輝度７０００ｃｄ
／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したところ、
φ_EL＝２．０％であった。窒素雰囲気下１日放置した
が、膜面は透明であった。また、１００ｃｄ／ｍ² で
２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．３Ｖ上昇
した。

【０１３９】実施例２洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と（２−２）を１対１の比で共蒸着し、こ
の上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。比較例
１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、（０．１６，
０．２４）の青色発光で、最高輝度５３００ｃｄ／ｍ²
を得た。素子の外部量子効率を算出したところ、φ_EL＝
１．８％であった。窒素雰囲気下１日放置したが、膜
面は透明であった。また１００ｃｄ／ｍ² で２時間連
続発光させたところ、駆動電圧が０．４Ｖ上昇した。

【０１４０】実施例３洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（２−９）を１対１の比で共蒸着
し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。
比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、（０．
１６，０．１９）の青緑色発光で、最高輝度７３００ｃ
ｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したとこ
ろ、φ_EL＝１．９％であった。窒素雰囲気下１日放置
したが、膜面は透明であった。また１００ｃｄ／ｍ²
で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．３Ｖ上
昇した。

【０１４１】実施例４洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（２−１３）を１対１の比で共蒸
着し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着し
た。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、
（０．１６，０．２１）の青緑色発光で、最高輝度４１
００ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出した
ところ、φ_EL＝１．８％であった。窒素雰囲気下１日
放置したが、膜面は透明であった。また１００ｃｄ／
ｍ² で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．３
Ｖ上昇した。

【０１４２】実施例５洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−２）と化合物（２−１７）を１対１の比で共蒸
着し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着し
た。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、
（０．１６，０．１８）の青色発光で、最高輝度３００
０ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したと
ころ、φ_EL＝１．７％であった。窒素雰囲気下１日放
置したが、膜面は透明であった。また１００ｃｄ／ｍ²
で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．６Ｖ
上昇した。

【０１４３】実施例６洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（２−３１）を１対１の比で共蒸
着し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着し
た。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、
（０．１６，０．１８）の青色発光で、最高輝度５６０
０ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したと
ころ、φ_EL＝１．９％であった。窒素雰囲気下１日放
置したが、膜面は透明であった。また１００ｃｄ／ｍ²
で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．３Ｖ
上昇した。

【０１４４】実施例７洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（２−３７）を１対１の比で共蒸
着し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着し
た。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、
（０．１６，０．２０）の青色発光で、最高輝度４４０
０ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したと
ころ、φ_EL＝１．９％であった。窒素雰囲気下１日放
置したが、膜面は透明であった。また１００ｃｄ／ｍ²
で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．４Ｖ
上昇した。

【０１４５】実施例８洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（２−１）を１０対１の比で共蒸
着し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着し
た。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、
（０．１７，０．２５）の青色発光で、最高輝度８９０
０ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したと
ころ、φ_EL＝１．８％であった。窒素雰囲気下１日放
置したが、膜面は透明であった。また１００ｃｄ／ｍ²
で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．６Ｖ
上昇した。

【０１４６】実施例９洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（２−１）を１対１０の比で共蒸
着し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着し
た。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、
（０．１６，０．１７）の青色発光で、最高輝度３８０
０ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したと
ころ、φ_EL＝１．７％であった。窒素雰囲気下１日放
置したが、膜面は透明であった。また１００ｃｄ／ｍ²
で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．８Ｖ
上昇した。

【０１４７】実施例１０洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−２）と化合物（２−１）を１対１の比で共蒸着
し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。
比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、（０．
１６，０．１６）の青色発光で、最高輝度３２００ｃｄ
／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したところ、
φ_EL＝１．６％であった。窒素雰囲気下１日放置した
が、膜面は透明であった。また１００ｃｄ／ｍ² で２
時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．８Ｖ上昇し
た。

【０１４８】実施例１１ポリビニルカルバゾール４０ｍｇ、２−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール１２ｍｇ、（１−１）１ｍｇ、
（２−３１）１ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに
溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした（１
５００ｒｐｍ，２０ｓｅｃ）。有機層の膜厚は１２０ｎ
ｍであった。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した
結果、（０．１６，０．１９）の青色発光で、最高輝度
２０００ｃｄ／ｍ²を得た。

【０１４９】同様に本発明の化合物を含有することによ
り、高効率・高耐久性の青色発光ＥＬ素子が作製でき
る。また橙〜赤色の発光色素（例えばＤＣＭ（7,4-
(Dicyanomethlene)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyry
l)-4H-pyran）に代表されるピラン誘導体、Ｉｒ（ａｃ
ａｃ）（ｐｈｑ）₂ （ａｃａｃ＝アセチルアセトン，ｐ
ｈｑ＝フェニルキノリン）錯体に代表される遷移金属
錯体など）を発光層に含有させることにより、高効率
・高耐久白色発光素子が作製できる。

【０１５０】

【発明の効果】本発明の発光素子は発光特性（色純度や
外部量子効率（φ_EL））、耐久性（膜面の白濁がなく、
駆動電圧の経時的上昇が小さい）に優れ、表示素子、デ
ィスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信等の分野に好適に使用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｆ 3/06 Ｃ０７Ｆ 3/06 5/06 5/06 Ｅ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、
発光層中に下記一般式（１）で表される化合物を少なく
とも１種と、金属錯体を少なくとも１種とを含むことを
特徴とする発光素子。【化１】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリーレン基を表
し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基または水素原子
を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａ
ｒ³² の少なくとも一つは縮環アリール構造または縮環
ヘテロアリール構造である。Ａｒはアリーレン基または
ヘテロアリーレン基を表す。）
【請求項２】前記一般式（１）で表される化合物の少
なくとも１種が下記一般式（２）で表される化合物であ
ることを特徴とする請求項１に記載の発光素子。【化２】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリーレン基を表
し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基または水素原子
を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａ
ｒ³² の少なくとも一つは縮環アリール構造または縮環
ヘテロアリール構造である。Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は水素原子
または置換基を表す。）
【請求項３】前記一般式（１）で表される化合物の少
なくとも１種が下記一般式（３）で表される化合物であ
ることを特徴とする請求項１に記載の発光素子。【化３】（式中、Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³は置換基を表す。Ｒ¹⁴，
Ｒ¹⁵，Ｒ¹⁶は水素原子または置換基を表す。ｑ¹¹，
ｑ¹²，ｑ¹³ は０〜９の整数を表す。）
【請求項４】前記金属錯体が一般式（９）で表される
ことを特徴とする請求項１〜３に記載の発光素子。【化４】一般式（９）式中、Ｍ¹¹は金属イオン、Ｌ¹¹は配位子、
Ｘ¹¹は酸素原子、置換もしくは無置換の窒素原子（窒素
原子上の置換基としては、−ＳＯ₂Ｒ^a、−ＣＯＲ^bまた
は−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^c）（Ｒ^d）（Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^dは
それぞれ脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、
アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテ
ロ環オキシ基を表す））、または硫黄原子を表す。
Ｑ¹¹、Ｑ¹²は各々芳香環を形成する原子群、含窒素芳香
環を形成する原子群を表す。Ｑ¹¹とＱ ¹²が結合して縮環
構造を取っても良い。Ｑ¹¹、またはＱ¹²で形成される環
は置換基を有しても良い。ｍ¹¹、ｍ¹²は各々０〜３の整
数、１〜４の整数を表す。
【請求項５】前記金属錯体が一般式（１０）で表され
ることを特徴とする請求項１〜３に記載の発光素子。【化５】一般式（１０）式中、Ｌ²¹、Ｘ²¹ は前記Ｌ¹¹、Ｘ¹¹
と同義であり、ｍ²¹、ｍ²²は各々０〜３の整数、１〜
４の整数を表す。Ｍ²¹は金属イオンを表す。Ｑ²¹、Ｑ²²
は各々芳香環を形成する原子群、含窒素芳香環を形成す
る原子群を表す。Ｑ²¹とＱ²²が結合して縮環構造を取っ
ても良い。Ｑ²¹、またはＱ²²で形成される環は置換基を
有しても良い。