JP2010518136A - エレクトロルミネッセンス金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
[LDH]nM[L]m (I)
[LTH](M[L]p)2 (I’)
[式中、
nは、整数1または2であり、
mおよびpは、それぞれ整数1または2であり、
合計(n+m)は、2または3であり、
Mは、原子量が40を超える金属であり、
Lは、独立して、2つの一座リガンド、またはLDHもしくはLTH以外の1つの二座リガンドからなる発色誘発成分であり;
LDHは、式II
LTHは、2個の金属原子Mに結合する式II’
Wは、O、S、NR4、CR5R6から選択され、
Xは、NまたはCR7であり、
Yは、O、S、NR8から選択され;
R1、R2、R4、R5、R6は、独立して、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシルであり;あるいは
R1、R2は、ハロゲン、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C1−C18アシル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキル、C1−C18アシルオキシ、C5−C10アリールオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R"、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから選択される置換基を表していてもよく;
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキルから、好ましくはC1−C6アルキル、フェニル、シクロフェニル、シクロヘキシルから独立して選択され;
Rは、水素であってもよく;あるいは
隣接する残基R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい全部で5から7個の環原子の炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族環を完成させる有機架橋基を形成し;
R7は、存在すれば、隣接する残基R3と一緒になって、それらが結合している炭素原子ととともに、場合により置換されていてもよい全部で5から7個の環原子の炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族環を完成させる有機架橋基を形成し;あるいはR7は、R4について示される意味を包含し、または水素、OR、SR、NRR’、COOR、CONRR’、CN、OCN、SCNであり、またはそれぞれ無置換または置換のC2−C5アルキニル、C3−C5シクロアルキル、ヘテロ−C2−C5シクロアルキルもしくはC3−C5シクロアルケニルであり;あるいは
R3は、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシル、OR、SR、NRR’であり、またはそれぞれ無置換、またはCOR、COOR、CONRR’、CN、ハロゲンおよび/またはORによって単一または多置換されたC2−C5アルキニル、C3−C5シクロアルキル、ヘテロ−C2−C5シクロアルキルもしくはC3−C5シクロアルケニルであり;
R’3は、無置換または置換C1−C18アルキレン、無置換または置換C2−C18アルケニレン、無置換または置換C5−C10アリーレン、無置換または置換C2−C10ヘテロアリーレン、C2−C18ジアシレンであり;
R8は、水素または置換基である]の金属錯体に関する。
CyCは、Mに結合する炭素原子を含む有機成分であり、CyNは、Mに結合する窒素原子を含む環式有機成分であり、
LDHは、式II
LTHは、2個の金属原子Mに結合する式II’
Wは、O、S、NR4、CR5R6から選択され、
Xは、NまたはCR7であり、
Yは、O、S、NR8から選択され;
R1、R2、R4、R5、R6は、独立して、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシルであり;あるいは
R1、R2は、ハロゲン、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C1−C18アシル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキル、C1−C18アシルオキシ、C5−C10アリールオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R"、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから独立して選択される置換基を表していてもよく;
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキルから、好ましくはC1−C6アルキル、フェニル、シクロフェニル、シクロヘキシルから独立して選択され;
Rは、水素であってもよく;あるいは
隣接する残基R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい全部で5から7個の環原子の炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族環を完成させる有機架橋基を形成し;
R7は、存在すれば、隣接する残基R3と一緒になって、それらが結合している炭素原子ととともに、場合により置換されていてもよい全部で5から7個の環原子の炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族環を完成させる有機架橋基を形成し;WがO、NR4、CR5R6であり、かつ/またはYが窒素原子を含む場合は、R7は、R4について示される意味をも包含し;あるいは
R3は、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシルであり;
R’3は、無置換または置換C1−C18アルキレン、無置換または置換C2−C18アルケニレン、無置換または置換C5−C10アリーレン、無置換または置換C2−C10ヘテロアリーレン、C2−C18ジアシレンであり;
R8は、水素または置換基である。
Dは、−C(=O)−または−C(X1)2−であり、X1は水素またはC1-4アルキル、特に水素であり、yは0または1、特に0である]の二座リガンドを形成する。
この種類の二座リガンドの例としては、式:
開結合は、中心の金属原子に結合する炭素原子を示し、
2点(:)は、金属に結合するカルベンを示し、
Arは、アリール基、例えば、2,6−ジイソプロピルフェニルなどのフェニルまたは置換フェニルを表す]のものが挙げられる。当該カルベン型リガンドのさらなる説明および例は、参考として本明細書で援用されるWO06/067074(5頁、第27行から11頁、第16行の節を参照)に示されている。
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキルから、好ましくはC1−C6アルキル、フェニル、シクロフェニル、シクロヘキシルから独立して選択され;
Rは、水素であってもよい。
特に興味深い錯体において、nは1であり、mは2である。
R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、水素、C1−C24アルキル、C2−C24アルケニル、C2−C24アルキニル、アリール、ヘテロアリール、C1−C24アルコキシ、C1−C24アルキルチオ、シアノ、アシル、アルキルオキシカルボニル、ニトロ基またはハロゲン原子であり;あるいは
互いに隣接する2つの置換基R6、R7、R8およびR9は、一緒になって、基
環Aは、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール基であり;あるいは環Aは、環Aに結合したピリジル基と一緒になって環を形成してもよく;R6、R7、R8およびR9で表されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基およびアルキルオキシカルボニル基は、置換されていてもよい]の基である。
Q1およびQ2は、互いに独立して、水素、C1−C24アルキルまたはC6−C18アリールであり、
A21は、水素、ハロゲン、C1−C4アルコキシまたはC1−C4アルキルであり、
A22は、水素、ハロゲン、C1−C12アルコキシ、C1−C12またはC6−C10アリールであり、
A23は、水素、ハロゲン、C1−C12アルコキシ、C1−C12アルキルまたはC6−C10アリールであり、
A24は、水素、ハロゲン、C1−C4アルコキシまたはC1−C4アルキルであり、あるいは
A22およびA23またはA23およびA24は、一緒になって、基
R42は、H、ハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシまたはC1−C4パーフルオロアルキルであり、
R43は、H、ハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C4パーフルオロアルキル、C7−C15アラルキルまたはC6−C10アロールであり、
R44は、H、ハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C6−C10アリール、C7−C15アラルキルまたはC1−C4パーフルオロアルキルであり、
R45は、H、ハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシまたはC1−C4パーフルオロアルキルであり、特に、
A21は、水素であり、
A22は、水素、C1−C12アルコキシ、C1−C12アルキルまたはフェニルであり、
A23は、水素、C1−C12アルコキシ、C1−C12アルキルまたはフェニルであり、
A24は、水素であり、あるいは
A23およびA24またはA23およびA24は、一緒になって、基
R42は、H、F、C1−C12アルキル、C1−C8アルコキシまたはC1−C4パーフルオロアルキルであり、
R43は、H、F、C1−C12アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C4パーフルオロアルキルまたはフェニルであり、
R44は、H、F、C1−C12アルキル、C1−C8アルコキシまたはC1−C4パーフルオロアルキルであり、
R45は、H、F、C1−C12アルキル、C1−C8アルコキシまたはC1−C4パーフルオロアルキルである。]。
nは、0、1または2、特に1であり;
A12、A14、A16、A21、A22、A23およびA24は、互いに独立して、水素、CN、ハロゲン、C1−C24アルキル、C1−C24アルコキシ、C1−C24アルキルチオ、C1−C24パーフルオロアルキル、Gで場合により置換されたC6−C18アリール;−NR25R26、−CONR25R26もしくは−COOR27、またはGで場合により置換されたC2−C10ヘテロアリール;またはそれぞれGで場合により置換されたC5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルコキシ、C5−C12シクロアルキルチオ;特に式
A11、A13、A15、A’21、A’22、A’23およびA’24の各々は、独立して、水素またはC1−C24アルキルであり;あるいは同一の炭素原子と結合する2つの隣接する基A11、A12;A13、A14;A15、A16;A’21、A21;A’22、A22;A’23、A23;またはA’24、A24は、ともに、=Oまたは=NR25または=N−OR25または=N−OHであり;
E1は、O、SまたはNR25であり、
R25およびR26は、互いに独立して、C6−C18アリール、C7−C18アラルキルまたはC1−C24アルキルであり、R27は、C1−C24アルキル、C6−C18アリールまたはC7−C18アラルキルであり;
Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、式
R41は、M2に対する結合であり、
R71は、M2に対する結合であり、
R42は、水素、またはC1−C24アルキル、CN、Fで置換されたC1−C24アルキル、ハロゲン、特にF、C6−C18−アリール、C1−C12アルキルで置換されたC6−C18−アリール、またはC1−C8アルコキシであり、
R43は、水素、CN、ハロゲン、特にF、Fで置換されたC1−C24アルキル、C6−C18アリール、C1−C12アルキルで置換されたC6−C18アリール、またはC1−C8アルコキシ、−CONR25R26、−COOR27、
E2は、−S−、−O−または−NR25’−であり、R25’は、C1−C24アルキルまたはC6−C10アリールであり、
R110は、H、CN、C1−C24アルキル、C1−C24アルコキシ、C1−C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26または−COOR27であり、あるいは
R42およびR43は、式
R44は、水素、CNもしくはC1−C24アルキル、Fで置換されたC1−C24アルキル、ハロゲン、特にF、C6−C18−アリール、C1−C12アルキルで置換されたC6−C18−アリール、またはC1−C8アルコキシであり、
R45は、水素、CNもしくはC1−C24アルキル、Fで置換されたC1−C24アルキル、ハロゲン、特にF、C6−C18−アリール、C1−C12アルキルで置換されたC6−C18−アリール、またはC1−C8アルコキシであり、
A11’、A12’、A13’およびA14’は、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、C1−C24アルキル、C1−C24アルコキシ、C1−C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26または−COOR27であり、
R68およびR69は、互いに独立して、C1−C24アルキル、特にC4−C12アルキル、特にヘキシル、ヘプチル、2−エチルヘキシル、および1または2個の酸素原子で遮断され得るオクチルであり、
R70、R72、R73、R74、R75、R76、R90、R91、R92およびR93は、互いに独立して、H、ハロゲン、特にF、CN、C1−C24アルキル、C6−C10アリール、C1−C24アルコキシ、
C1−C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26または−COOR27であり、R25、R26およびR27は、以上に定義した通りであり、Gは、C1−C18アルキル、−OR305、−SR305、−NR305R306、−CONR305R306または−CNであり、R305およびR306は、互いに独立して、C6−C18アリール;C1−C18アルキルで置換されたC6−C18アリール、またはC1−C18アルコキシ;C1−C18アルキル、または−O−で遮断されたC1−C18アルキル;あるいはR305およびR306は、一緒になって、
R6は、水素、ハロゲン、特にFまたはCl;ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4パーフルオロアルキル、C1−C4アルコキシ、または場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニルであり、
R7は、水素、ハロゲン、特にFまたはCl;C1−C4アルキル、C1−C4パーフルオロアルキル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
R8は、水素、C1−C4アルキル、C1−C8アルコキル、C1−C4パーフルオロアルキル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
R9は、水素、ハロゲン、特にFまたはCl;ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4パーフルオロアルキル、C1−C4アルコキシ、または場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニルであり、
A10は、水素、ハロゲン、特にFまたはCl;ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4パーフルオロアルキル、−O−C1−C4パーフルオロアルキル、トリ(C1−C4アルキル)シラニル、特にトリ(メチル)シラニル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
A11は、水素、ハロゲン、特にFまたはCl;ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4パーフルオロアルキル、−O−C1−C4パーフルオロアルキル、トリ(C1−C4アルキル)シラニル、特にトリ(メチル)シラニル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
A12は、水素、ハロゲン、特にFまたはCl;ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4パーフルオロアルキル、C1−C4アルコキル、−O−C1−C4パーフルオロアルキル、−S−C1−C4アルキル、(CH2)rX20(式中、rは1または2であり、X20は、ハロゲン、特にFまたはClである)の基;ヒドロキシ、シアノ、−O−C1−C4アルキル、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、−CO2X21(式中、X21はHまたはC1−C4アルキルである);−CH=CHCO2X22(式中、X22はC1−C4アルキルである);−CH(O)、−SO2X23、−SOX23、−NC(O)X23、−NSO2X23、−NHX23、−N(X23)2(X23はC1−C4アルキルである);トリ(C1−C4アルキル)シロキサニル、場合により置換された−O−C6−C10アリール、特にフェノキシ、シクロヘキシル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
A13は、水素、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4パーフルオロアルキル、O−C1−C4パーフルオロアルキル、トリ(C1−C4アルキル)シラニル、または場合により置換されたC6−C10アリールである]の化合物である。
Lは、独立して、2つの成分CyCおよびCyNまたはCyCおよびCyCが化学結合によって相互結合されている二座リガンド
LDHは、式IIの二座リガンドであり、LTHは、2つの金属原子Mに結合する式II’のLDHの二量体であり、
Wは、O、S、NR4、CR5R6から選択され、
Xは、NまたはCR7であり、
Yは、O、S、NR8から選択され;
R1、R2は、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシル、ハロゲン、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C1−C18アシル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキル、C1−C18アシルオキシ、C5−C10アリールオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R"、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから独立して選択され;
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C1−C6ハロアルキル、フェニル、シクロフェニル、シクロヘキシルから独立して選択され;Rは、水素であってもよく;あるいは
隣接する残基R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族6員環を完成させる有機架橋基を形成し;
R4、R5、R6は、独立して、H、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換C2−C8アルケニル、無置換または置換フェニルであり;
R7は、存在すれば、隣接する残基R3と一緒になって、それらが結合している炭素原子ととともに、場合により置換されていてもよい芳香族6員環を完成させる有機架橋基を形成し;WがO、NR4、CR5R6であり、かつ/またはYが窒素原子を含む場合は、R7は、R4について示される意味をも包含し;あるいは
R3は、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換フェニル、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシルであり;
R’3は、無置換または置換C1−C8アルキレン、無置換または置換C2−C8アルケニレン、無置換または置換フェニレン、無置換または置換C2−C10ヘテロアリーレン、C2−C8ジアシレンであり;
R8は、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C5−C10アリール、C4−C10ヘテロアリール、およびSO2R’、SO3R’、SO2NHR’、SO2NRR’、SO2NH−NHR’、SO2NH−NRR’、C1−C18アシル、C1−C8ハロアルキルなどの電子引抜置換基から選択される]の錯体、例えば式(I)または(I’)[式中、
Yは、OまたはNR8であり;
Mは、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Mo、Cr、Mn、Ta、V、Cu、Fe、Ru、Ni、Co、Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、AgおよびAuから選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は以上に定義した通りであり、置換される場合は、置換基は、ハロゲン、C1−C12アルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C4アルキルもしくはC1−C4アルコキシもしくはハロゲンで置換されたベンゾイル、C1−C4アルキルもしくはC1−C4アルコキシもしくはハロゲンで置換されたベンゾイルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、C3−C12シクロアルキル、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR、OCOR、COOR、CONHR、CONRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SiRR’R"、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’から選択され、
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C1−C6ハロアルキル、フェニル、シクロフェニル、シクロヘキシルから独立して選択され;Rは、水素であってもよい]の錯体である。
nは整数1であり、
Mは、Co、Fe、または特にIr、Rhであり、mは2であり、
Mは、Ni、Rh、Ru、または特にPd、Ptであり、mは1であり、
R1、R2は、H、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換フェニル、ハロゲン、C1−C8アルコキシ、COR、COOR、SO2R、CN、NHR、NRR’から独立して選択され;あるいは
隣接する残基R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環形フェニル環を完成させる有機架橋基を形成し、
R5、R6は、独立して、H、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換C2−C8アルケニル、無置換または置換フェニルであり;
R4は、R5について定義した通りであり、またはHであり;
R7は、存在すれば、隣接する残基R3と一緒になって、それらが結合している炭素原子ととともに、場合により置換されていてもよいフェニル環を完成させる有機架橋基を形成し;WがO、NR4、CR5R6であり、かつ/またはYが窒素原子を含む場合は、R7は、水素、C1−C4アルキルをも包含し;あるいは
R3は、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換C2−C8アルケニル、無置換または置換フェニルであり;
任意の置換基は、存在すれば、ハロゲン、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、COR、OCOR、COOR、SO2R、CN、NHR、NRR’から選択され;
R、R’およびR"は、C1−C6アルキルから独立して選択され、Rは、水素であってもよく;
R8は、H、SO2−R11、CO−R11であり、R11は、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、フェニル、ハロゲンで置換されたフェニルである]の錯体である。
nは1であり、
MはIrであり、mは2であり、あるいは
MはPtであり、mは1であり;
Wは、O、S、NR4、CR5R6であり、
Xは、NまたはCHであり、
Yは、OまたはNR8であり、
R1、R2は、H、C1−C8アルキル、フェニル、ハロゲン、C1−C8アルコキシ、CN、NHR、NRR’から独立して選択され;あるいは
R1およびR2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環形フェニル環を形成し;
R3は、H、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換C2−C8アルケニル、無置換または置換フェニルであり;
R4、R5、R6は、独立して、HまたはC1−C8アルキルであり;
R8は、H、C1−C8アルキル、COR、SO2Rであり;
R13、R14、R15、R16は、独立して、水素または置換基であり;
任意の置換基は、存在すれば、ハロゲン、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、COR、NHR、NRR’から選択され;
R、R’およびR"は、C1−C6アルキルから独立して選択され、Rは、水素であってもよい]の錯体およびそれらの互変異性体である。
W、X、Yおよびリガンド
R1、R2は、H、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換フェニル、ハロゲン、C1−C8アルコキシ、COR、COOR、SO2R、CN、NHR、NRR’から独立して選択され;
R’1およびR’2は、独立して、水素または置換基であり、
任意の置換基は、存在すれば、ハロゲン、C1−C8アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、COR、OCOR、COOR、SO2R、CN、NHR、NRR’から選択され、
R、R’およびR"は、C1−C6アルキルから独立して選択され、Rは、水素であってもよく;
R’3は、無置換または置換C1−C8アルキレン、無置換または置換C2−C6アルケニレン。無置換または置換フェニレンである]の錯体、例えば、
これらの金属錯体の好適な層への変換は、当該技術分野で既知の方法に従って実施され得る。前記層を含むエレクトロルミネッセンスデバイスの構造は、当該技術分野で周知である(例えば、WO04/017043および上記のさらなる文献参照)。
R1、R2、R3、WおよびYは、本発明の金属錯体について定義した通りであり;
X’はNであり、WがO、NR4、CR5R6であり、かつ/またはYが窒素原子を含む場合は、X’は、CR17を表してもよく;
Rは、C1−C12アルキル、フェニル、またはC1−C4アルコキシもしくはハロゲンで置換された前記フェニルもしくはC1−C12アルキルであり;
R13、R14、R15、R16の少なくとも1つは、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、OR、C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C1−C18アシルオキシ、NH−C1−C18アシル、NR"R’、NH−NR"R’、CONR’OHから選択される電子押込み置換基であり;特に、R13、R14、R15、R16の1つは、ヒドロキシ、OR、C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、NR"R’から選択される電子押込み置換基であり;
R13、R14、R15、R16の残りは、水素、もしくは以上にさらに定義した置換基、例えば、ハロゲン、C1−C18アルキル、C1−C18アシル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキル、C5−C10アリールオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR’、CH=NR’、CH=N−OH、CH=N−OR’、COOR’、CONHR’、CONR’、CONH−NHR’、CONH−NRR’、SO2R’、SO3R’、SO2NHR’、SO2NRR’、SO2NH−NHR’、SO2NH−NRR’、S(O)R’、S(O)OR’、S(O)NHR’、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR’、S(O)NH−NRR’、SiRR’R"、POR"R’、PO(OR")R’、PO(OR’)2、PO(NHR’)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR’、NRR’、NH−NHR’、NH−NRR’、CONR’OHから独立して選択されてもよく、特に水素またはアルキルであり;
R’およびR"は、独立して、Rについて定義した通りであり、または水素であり;
R17は、H、C1−C6アルキルであり;
R20は、SO2R’、SO3R’、SO2NHR’、SO2NRR’、SO2NH−NHR’、SO2NH−NRR’、C1−C18アシル、C1−C8ハロアルキル、特にSO2RまたはC1−C4パーフルオロアルキルなどのC1−C4パーハロアルキルから選択される電子引抜残基である]の化合物またはそれらの互変異性体を含む。
「環」は環式成分
ITO インジウムドープ酸化錫
Ph フェニル
t− 三級(アルキル)基を指す。例えば、t−Buは三級ブチルを指す。
Bu ブチル
LC 液体クロマトグラフィー
MS 質量分光測定
CIE 国際照明/色度委員会
NMR 他に指定する場合を除いて1Hの核磁気共鳴
DMSO ジメチルスルホキシド
実施例
A)リガンド
実施例1:N−ベンゾチアゾール−2−イル−ベンズアミド
1H−NMR(300MHz、CDCl3):8.02−7.96(m、2H)
7.86−7.78(m、1H)
7.55−7.48(m、1H)
7.44−7.36(m、2H)
7.30−7.24(m、3H)
実施例2〜6:対応するアミンおよび酸塩化物または無水物を使用して、実施例1と同様にして以下の第1表の化合物を製造する。
1H−NMR(300MHz、DMSO):7.62(d、1H)
7.29(d、1H)
実施例8〜10:対応するアミンおよびエステルを使用して、実施例7と同様にして以下の第2表の化合物を製造する。
1H−NMR(300MHz、DMSO−D6):7.62−7.57(m、1H)
7.54−7.49(m、1H)
7.39−7.26(m、2H)
5.73(s、1H)
実施例12〜14:対応するメチル化合物を使用して、実施例11と同様にして以下の第3表の化合物を製造する。
b)電磁撹拌機、温度計、還流凝縮器および窒素導入口を備えた250mlの三口フラスコのなかで、15.25gの(78.8mmol)の無水塩化第二錫を40mlの37%塩酸に溶解させ、6.94g(23.2mmol)の(4−ベンズチアゾール−2−イル−3−ニトロ−フェニル)−ジメチルアミン(パートaの生成物)を撹拌しながら添加する。高濃度の赤色懸濁物を100℃まで加熱する。さらに5時間にわたって内部温度を60℃に維持する。冷却後、180mlの4N水酸化ナトリウム溶液を添加することによって反応混合物をpH14に調整し、撹拌をさらに30分間継続する。濾過後、残渣を50mlの水で3回洗浄し、50℃、25mbarで終夜乾燥させて、6.49gの粗製4−ベンズチアゾール−2−イル−N,N−ジメチル−ベンゼン−1,3−ジアミンを得て、それをさらに精製することなく次の工程に使用する。
c)電磁撹拌機、温度計および窒素導入口を備えた250mlの三口フラスコに、65mlのピリジン中6.20g(23.0mmol)の粗製4−ベンズチアゾール−2−イル−N,N−ジメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン(パートbの生成物)を導入し、撹拌しながら3℃まで冷却する。3.19g(27.6mmol)のメタンスルホクロリドを、シリンジを使用して30分以内で一滴ずつ添加し、次いで氷浴を除去し、黒色溶液を室温で終夜撹拌する。次いで、反応混合物を700mlの氷水に一滴ずつ注ぎ込み、こうして得られた赤褐色の懸濁物を20分間撹拌し、濾過し、残渣を100mlの氷水で3回洗浄し、50℃、25mbarで終夜乾燥させる。7.50gの表題の生成物を得る。
1H−NMR(300MHz、DMSO−D6):11.89(s、1H)
8.04(d、1H)
7.84(d、1H)
7.70(d、1H)
7.52−7.34(m、2H)
6.85(d、1H)
6.59(dxd、1H)
3.17(s、3H)
3.03(s、6H)
実施例18および19:実施例17の化合物と同様にして、以下の第5表の化合物を製造する。
WO2006/000544の実施例10に示されている方法に従って第6表の化合物を製造する。
WO2006/000544の実施例11に示されている方法に従って第7表の化合物を製造する。
実施例68:リガンドとして2−(4−tert.ブチルフェニル)ピリジンを使用して、WO2006/000544の実施例10と同様にして以下の中間錯体を製造する。
単一の有機発光層を有する有機発光デバイスを以下のようにして製造する。ガラス基板上に、75nmの厚さのITO膜をスパッタリングによって形成し、続いて酸素プラズマ処理(Thin Film Devices(TFD)、米国から商業的に入手可能)によってパターン化する。該ITO膜上に、PEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スルホン酸スチレン);Baytron(登録商標)P AI4083の商標名で入手可能)を使用した80nmの厚さの正孔注入層をスピンコーティングによって形成した後、200℃で(6分間)加熱する。上記実施例の1つで製造し、続く第9表に示した48mgの化合物、468mgのポリ(9−ビニルカルバゾール)(PVK)、265mgの2−(4−ビフェニル)−5−(4−tert.ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)および220mgのN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(TPD、CAS−No.65181−78−4)を46.7mlのトルエンに溶解させた溶液をスピンコーティング(950rpm.;50秒)によって塗布して、80nmの厚さを得る。このようにして処理した基板を真空蒸着チャンバにセットした後、5nmのバリウムを、続いて70nmのアルミニウムを蒸着することによって2層電極構造体を形成する。以下の第10表は、100cd/sqmの輝度を発するようにデバイスを駆動させたときに色データ(CIE−データx、y)および効力、ならびに対応する電流密度および電圧を示す。
Claims (13)
- 式IまたはI’
[LDH]nM[L]m (I)
[LTH](M[L]p)2 (I’)
[式中、
nは、整数1または2であり、
mおよびpは、それぞれ整数1または2であり、
合計(n+m)は、2または3であり、
Mは、原子量が40を超える金属であり、
[L]mは、2つの一座リガンド、またはLDHもしくはLTH以外の1つの二座リガンドからなる発色誘発成分であり;
LDHは、式II
LTHは、2個の金属原子Mに結合する式II’
Wは、O、S、NR4、CR5R6から選択され、
Xは、NまたはCR7であり、
Yは、O、S、NR8から選択され;
R1、R2、R4、R5、R6は、独立して、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシルであり;あるいは
R1、R2は、ハロゲン、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C1−C18アシル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキル、C1−C18アシルオキシ、C5−C10アリールオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R"、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから選択される置換基を表していてもよく;
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキルから、好ましくはC1−C6アルキル、フェニル、シクロフェニル、シクロヘキシルから独立して選択され;
Rは、水素であってもよく;あるいは
隣接する残基R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい全部で5から7個の環原子の炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族環を完成させる有機架橋基を形成し;
R7は、存在すれば、隣接する残基R3と一緒になって、それらが結合している炭素原子ととともに、場合により置換されていてもよい全部で5から7個の環原子の炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族環を完成させる有機架橋基を形成し;あるいはR7は、R4について示される意味を包含し、または水素、OR、SR、NRR’、COOR、CONRR’、CN、OCN、SCNであり、またはそれぞれ無置換または置換のC2−C5アルキニル、C3−C5シクロアルキル、ヘテロ−C2−C5シクロアルキルもしくはC3−C5シクロアルケニルであり;あるいは
R3は、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシル、OR、SR、NRR’であり、またはそれぞれ無置換、またはCOR、COOR、CONRR’、CN、ハロゲンおよび/またはORによって単一または多置換されたC2−C5アルキニル、C3−C5シクロアルキル、ヘテロ−C2−C5シクロアルキルもしくはC3−C5シクロアルケニルであり;
R’3は、無置換または置換C1−C18アルキレン、無置換または置換C2−C18アルケニレン、無置換または置換C5−C10アリーレン、無置換または置換C2−C10ヘテロアリーレン、C2−C18ジアシレンであり;
R8は、水素または置換基である]の化合物。 - Lは、独立して、2つの一座リガンドCyCおよび/またはCyNからなる成分
CyCは、Mに結合する炭素原子を含む有機成分であり、CyNは、Mに結合する窒素原子を含む環式有機成分であり、
LDHは、式II
LTHは、2個の金属原子Mに結合する式II’
Wは、O、S、NR4、CR5R6から選択され、
Xは、NまたはCR7であり、
Yは、O、S、NR8から選択され;
R1、R2、R4、R5、R6は、独立して、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシルであり;あるいは
R1、R2は、ハロゲン、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C1−C18アシル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキル、C1−C18アシルオキシ、C5−C10アリールオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R"、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから選択される置換基を表していてもよく;
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキルから、好ましくはC1−C6アルキル、フェニル、シクロフェニル、シクロヘキシルから独立して選択され;
Rは、水素であってもよく;あるいは
隣接する残基R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい全部で5から7個の環原子の炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族環を完成させる有機架橋基を形成し;
R7は、存在すれば、隣接する残基R3と一緒になって、それらが結合している炭素原子ととともに、場合により置換されていてもよい全部で5から7個の環原子の炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族環を完成させる有機架橋基を形成し;WがO、NR4、CR5R6であり、かつ/またはYが窒素原子を含む場合は、R7は、R4について示される意味をも包含し;あるいは
R3は、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシルであり;
R’3は、無置換または置換C1−C18アルキレン、無置換または置換C2−C18アルケニレン、無置換または置換C5−C10アリーレン、無置換または置換C2−C10ヘテロアリーレン、C2−C18ジアシレンであり;
R8は、水素または置換基である、請求項1に記載の化合物。 - R7は、存在すれば、隣接する残基R3と一緒になって、それらが結合している炭素原子ととともに、場合により置換されていてもよい全部で5から7個の環原子の炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族環を完成させる有機架橋基を形成し;あるいはR7は、R4について示される意味を包含し、またはNRR’、COR、COOR、CONRR’、CNであり、またはそれぞれ無置換または置換のC2−C5アルキニル、C3−C5シクロアルキル、ヘテロ−C2−C5シクロアルキルもしくはC3−C5シクロアルケニルであり;あるいは
R3は、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシルであり、またはそれぞれ無置換、またはCOR、COOR、CONRR’、CN、ハロゲンおよび/またはORによって単一または多置換されたC2−C5アルキニル、C3−C5シクロアルキル、ヘテロ−C2−C5シクロアルキルもしくはC3−C5シクロアルケニルであり;
R’3は、無置換または置換C1−C18アルキレン、無置換または置換C2−C18アルケニレン、無置換または置換C5−C10アリーレン、無置換または置換C2−C10ヘテロアリーレン、C2−C18ジアシレンであり;
R8は、水素または置換基である、請求項1に記載の化合物。 - 任意の置換基は、存在すれば、ハロゲン、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C1−C18アルキルチオ、C1−C18アシル、C5−C10アリール、C4−C10ヘテロアリール、C3−C12シクロアルキル、C1−C18アシルオキシ、C5−C10アリールオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R"、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから選択され;
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキルから、好ましくはC1−C6アルキル、フェニル、シクロフェニル、シクロヘキシルから独立して選択され;
Rは、水素であってもよい、請求項1または2に記載の化合物。 - Lは、独立して、2つの成分CyCおよびCyNまたはCyCおよびCyCが化学結合によって相互結合されている二座リガンド
LDHは、式IIの二座リガンドであり、LTHは、2つの金属原子Mに結合する式II’のLDHの二量体であり、
Wは、O、S、NR4、CR5R6から選択され、
Xは、NまたはCR7であり、
Yは、O、S、NR8から選択され;
R1、R2は、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換C5−C10アリール、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシル、ハロゲン、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C1−C18アシル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキル、C1−C18アシルオキシ、C5−C10アリールオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR、CH=NR、CH=N−OH、CH=N−OR、COOR、CONHR、CONRR’、CONH−NHR、CONH−NRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SO2NH−NHR、SO2NH−NRR’、S(O)R、S(O)OR、S(O)NHR、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR、S(O)NH−NRR’、SiRR’R"、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、PO(NHR)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’、CONROHから独立して選択され;
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C1−C6ハロアルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから独立して選択され;Rは、水素であってもよく;あるいは
隣接する残基R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい炭素環式または複素環式非芳香族または好ましくは芳香族6員環を完成させる有機架橋基を形成し;
R4、R5、R6は、独立して、H、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換C2−C8アルケニル、無置換または置換フェニルであり;
R7は、存在すれば、隣接する残基R3と一緒になって、それらが結合している炭素原子ととともに、場合により置換されていてもよい芳香族6員環を完成させる有機架橋基を形成し;WがO、NR4、CR5R6であり、かつ/またはYが窒素原子を含む場合は、R7は、R4について示される意味をも包含し;あるいは
R3は、H、無置換または置換C1−C18アルキル、無置換または置換C2−C18アルケニル、無置換または置換フェニル、無置換または置換C2−C10ヘテロアリール、C1−C18アシルであり;
R’3は、無置換または置換C1−C8アルキレン、無置換または置換C2−C8アルケニレン、無置換または置換フェニレン、無置換または置換C2−C10ヘテロアリーレン、C2−C8ジアシレンであり;
R8は、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C5−C10アリール、C4−C10ヘテロアリール、およびSO2R’、SO3R’、SO2NHR’、SO2NRR’、SO2NH−NHR’、SO2NH−NRR’、C1−C18アシル、C1−C8ハロアルキルなどの電子引抜置換基から選択される、請求項1に記載の式(I)または(I’)の化合物。 - Yは、OまたはNR8であり;
Mは、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Mo、Cr、Mn、Ta、V、Cu、Fe、Ru、Ni、Co、Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、AgおよびAuから選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は以上に定義した通りであり、置換される場合は、置換基は、ハロゲン、C1−C12アルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C4アルキルもしくはC1−C4アルコキシもしくはハロゲンで置換されたベンゾイル、C1−C4アルキルもしくはC1−C4アルコキシもしくはハロゲンで置換されたベンゾイルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、C3−C12シクロアルキル、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR、OCOR、COOR、CONHR、CONRR’、SO2R、SO3R、SO2NHR、SO2NRR’、SiRR’R"、PORR’、PO(OR)R’、PO(OR)2、CN、NO2、NHR、NRR’、NH−NHR、NH−NRR’から選択され、
R、R’およびR"は、C1−C12アルキル、C1−C6ハロアルキル、フェニル、シクロフェニル、シクロヘキシルから独立して選択され;Rは、水素であってもよい、請求項5に記載の式(I)または(I’)の化合物。 - Lは、
a)式
R6、R7、R8およびR9は、互いに独立して、水素、C1−C24アルキル、C2−C24アルケニル、C2−C24アルキニル、アリール、ヘテロアリール、C1−C24アルコキシ、C1−C24アルキルチオ、シアノ、アシル、アルキルオキシカルボニル、ニトロ基またはハロゲン原子であり;あるいは
互いに隣接する2つの置換基R6、R7、R8およびR9は、一緒になって、基
環Aは、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール基であり;あるいは環Aは、環Aに結合したピリジル基と一緒になって環を形成してもよく;R6、R7、R8およびR9で表されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基およびアルキルオキシカルボニル基は、置換されていてもよい]のリガンド;
b)式
c)式
Q1およびQ2は、互いに独立して、水素、C1−C24アルキルまたはC6−C18アリールであり、
A21は、水素、ハロゲン、C1−C4アルコキシまたはC1−C4アルキルであり、
A22は、水素、ハロゲン、C1−C12アルコキシ、C1−C12アルキルまたはC6−C10アリールであり、
A23は、水素、ハロゲン、C1−C12アルコキシ、C1−C12アルキルまたはC6−C10アリールであり、
A24は、水素、ハロゲン、C1−C4アルコキシまたはC1−C4アルキルであり、あるいは
A22およびA23またはA23およびA24は、一緒になって、基
R42は、H、ハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシまたはC1−C4パーフルオロアルキルであり、
R43は、H、ハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C4パーフルオロアルキル、C7−C15アラルキルまたはC6−C10アリールであり、
R44は、H、ハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C6−C10アリール、C7−C15アラルキルまたはC1−C4パーフルオロアルキルであり、
R45は、H、ハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシまたはC1−C4パーフルオロアルキルである]のリガンド;
d)式
nは、0、1または2、特に1であり;
A12、A14、A16、A21、A22、A23およびA24は、互いに独立して、水素、CN、ハロゲン、C1−C24アルキル、C1−C24アルコキシ、C1−C24アルキルチオ、C1−C24パーフルオロアルキル、Gで場合により置換されたC6−C18アリール;−NR25R26、−CONR25R26もしくは−COOR27、またはGで場合により置換されたC2−C10ヘテロアリール;またはそれぞれGで場合により置換されたC5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルコキシ、C5−C12シクロアルキルチオであり;あるいは近接原子と結合する2つの隣接する基A12、A14;またはA14、A17;またはA17、A16;またはA21、A22;またはA22、A23;またはA23、A24;またはA18、A22;またはA23、A19は、ともに、式
A11、A13、A15、A’21、A’22、A’23およびA’24の各々は、独立して、水素またはC1−C24アルキルであり;あるいは
同一の炭素原子と結合する2つの隣接する基A11、A12;A13、A14;A15、A16;A’21、A21;A’22、A22;A’23、A23;またはA’24、A24は、ともに、=Oまたは=NR25または=N−OR25または=N−OHであり;
E1は、O、SまたはNR25であり、
R25およびR26は、互いに独立して、C6−C18アリール、C7−C18アラルキルまたはC1−C24アルキルであり、R27は、C1−C24アルキル、C6−C18アリールまたはC7−C18アラルキルであり;
Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、式
R41は、M2に対する結合であり、
R71は、M2に対する結合であり、
R42は、水素、またはC1−C24アルキル、CN、ハロゲンで置換されたC1−C24アルキル、C6−C18−アリール、C1−C12アルキルで置換されたC6−C18−アリール、またはC1−C8アルコキシであり、
R43は、水素、CN、ハロゲン、Fで置換されたC1−C24アルキル、C6−C18アリール、C1−C12アルキルで置換されたC6−C18アリール、またはC1−C8アルコキシ、−CONR25R26、−COOR27、
E2は、−S−、−O−または−NR25’−であり、R25’は、C1−C24アルキルまたはC6−C10アリールであり、
R110は、H、CN、C1−C24アルキル、C1−C24アルコキシ、C1−C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26または−COOR27であり、あるいは
R42およびR43は、式
R44は、水素、CNもしくはC1−C24アルキル、Fで置換されたC1−C24アルキル、ハロゲン、C6−C18−アリール、C1−C12アルキルで置換されたC6−C18−アリール、またはC1−C8アルコキシであり、
R45は、水素、CNもしくはC1−C24アルキル、Fで置換されたC1−C24アルキル、ハロゲン、C6−C18−アリール、C1−C12アルキルで置換されたC6−C18−アリール、またはC1−C8アルコキシであり、
A11’、A12’、A13’およびA14’は、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、C1−C24アルキル、C1−C24アルコキシ、C1−C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26または−COOR27であり、
R68およびR69は、互いに独立して、1または2個の酸素原子で遮断され得るC1−C24アルキル、特にC4−C12アルキルであり、
R70、R72、R73、R74、R75、R76、R90、R91、R92およびR93は、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、C1−C24アルキル、C6−C10アリール、C1−C24アルコキシ、
C1−C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26または−COOR27であり、R25、R26およびR27は、以上に定義した通りであり、Gは、C1−C18アルキル、−OR305、−SR305、−NR305R306、−CONR305R306または−CNであり、R305およびR306は、互いに独立して、C6−C18アリール;C1−C18アルキルで置換されたC6−C18アリール、またはC1−C18アルコキシ;C1−C18アルキル、または−O−で遮断されたC1−C18アルキル;あるいはR305およびR306は、一緒になって、
e)式
R6は、水素、ハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4パーフルオロアルキル、C1−C4アルコキシ、または場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニルであり、
R7は、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4パーフルオロアルキル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
R8は、水素、C1−C4アルキル、C1−C8アルコキル、C1−C4パーフルオロアルキル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
R9は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4パーフルオロアルキル、C1−C4アルコキシ、または場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニルであり、
A10は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4パーフルオロアルキル、−O−C1−C4パーフルオロアルキル、トリ(C1−C4アルキル)シラニル、特にトリ(メチル)シラニル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
A11は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4パーフルオロアルキル、−O−C1−C4パーフルオロアルキル、トリ(C1−C4アルキル)シラニル、特にトリ(メチル)シラニル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
A12は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4パーフルオロアルキル、C1−C4アルコキル、−O−C1−C4パーフルオロアルキル、−S−C1−C4アルキル、−(CH2)rX20(式中、rは1または2であり、X20は、ハロゲン、)の基;ヒドロキシ、シアノ、−O−C1−C4アルキル、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、−CO2X21(式中、X21はHまたはC1−C4アルキルである);−CH=CHCO2X22(式中、X22はC1−C4アルキルである);−CH(O)、−SO2X23、−SOX23、−NC(O)X23、−NSO2X23、−NHX23、−N(X23)2(X23はC1−C4アルキルである);トリ(C1−C4アルキル)シロキサニル、場合により置換された−O−C6−C10アリール、特にフェノキシ、シクロヘキシル、場合により置換されたC6−C10アリール、特にフェニル、または場合により置換されたC6−C10パーフルオロアルキル、特にC6F5であり、
A13は、水素、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4パーフルオロアルキル、−O−C1−C4パーフルオロアルキル、トリ(C1−C4アルキル)シラニル、または場合により置換されたC6−C10アリールである]のリガンドから選択される、請求項1から3のいずれかに記載の化合物。 - nは整数1であり、
Mは、Co、Fe、または特にIr、Rhであり、mは2であり、
Mは、Ni、Rh、Ru、または特にPd、Ptであり、mは1であり、
R1、R2は、H、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換フェニル、ハロゲン、C1−C8アルコキシ、COR、COOR、SO2R、CN、NHR、NRR’から独立して選択され;あるいは
隣接する残基R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環形フェニル環を完成させる有機架橋基を形成し、
R5、R6は、独立して、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換C2−C8アルケニル、無置換または置換フェニルであり;
R4は、R5について定義した通りであり、または水素であり;
R7は、存在すれば、隣接する残基R3と一緒になって、それらが結合している炭素原子ととともに、場合により置換されていてもよいフェニル環を完成させる有機架橋基を形成し;WがO、NR4、CR5R6であり、かつ/またはYが窒素原子を含む場合は、R7は、水素、C1−C4アルキルをも包含し;あるいは
R3は、無置換または置換C1−C8アルキル、無置換または置換C2−C8アルケニル、無置換または置換フェニルであり;
任意の置換基は、存在すれば、ハロゲン、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、COR、OCOR、COOR、SO2R、CN、NHR、NRR’から選択され;
R、R’およびR"は、C1−C6アルキルから独立して選択され、Rは、水素であってもよく;
R8は、H、SO2−R11、CO−R11であり、R11は、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、フェニル、ハロゲンで置換されたフェニルである、請求項1または2に記載の化合物。 - 式VまたはVI
R1、R2、R3、WおよびYは、式IまたはI’の金属錯体について請求項1で定義した通りであり;
X’はNであり、WがNR4、CR5R6であり、かつ/またはYが窒素原子を含む場合は、X’は、CR17を表してもよく;
Rは、C1−C12アルキル、フェニル、またはC1−C4アルコキシもしくはハロゲンで置換された前記フェニルもしくはC1−C12アルキルであり;
R13、R14、R15、R16の少なくとも1つは、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、OR、C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、NR"R’、NH−NR"R’から選択される電子押込み置換基であり;
特に、R13、R14、R15、R16の1つは、ヒドロキシ、OR、C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、NR"R’から選択される電子押込み置換基であり;
R13、R14、R15、R16の残りは、水素、もしくは以上にさらに定義した置換基、例えば、ハロゲン、C1−C18アルキル、C1−C18アシル、C5−C10アリール、C3−C12シクロアルキル、C5−C10アリールオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシから、または残基COR’、CH=NR’、CH=N−OH、CH=N−OR’、COOR’、CONHR’、CONRR’、CONH−NHR’、CONH−NRR’、SO2R’、SO3R’、SO2NHR’、SO2NRR’、SO2NH−NHR’、SO2NH−NRR’、S(O)R’、S(O)OR’、S(O)NHR’、S(O)NRR’、S(O)NH−NHR’、S(O)NH−NRR’、SiRR’R"、POR"R’、PO(OR")R’、PO(OR’)2、PO(NHR’)2、PO(NRR’)2、CN、NO2、NHR’、NRR’、NH−NHR’、NH−NRR’、CONR’OHから独立して選択されてもよく、特に水素またはアルキルであり;
R’およびR"は、独立して、Rについて定義した通りであり、または水素であり;
R17は、H、C1−C6アルキルであり;
R20は、SO3R’、SO2NHR’、SO2NRR’、SO2NH−NHR’、SO2NH−NRR’、C1−C18アシル、C1−C8ハロアルキル、特にSO2RまたはC1−C4パーフルオロアルキルなどのC1−C4パーハロアルキルから選択される電子引抜残基である]の化合物またはそれらの互変異性体。 - 請求項1から9のいずれかに記載の化合物を含む発光層を含む有機電子デバイス、特に有機発光ダイオード。
- ポリビニル−カルバゾール、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1’−(3,3’−ジメチル)ビフェニル]4,4’−ジアミン(ETPD)、テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N’,N’−2,5−フェニレンジアミン(PDA)、a−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミノスチレン(TPS)、p−(ジエチルアミノ)ベンジアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル)メタン(MPMP)、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPRまたはDEASP)、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)シクロブタン(DCZB)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TTB)、4,4’−N,N−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、N,N−ジカルバゾイル−1,4−ジメタン−ベンゼン(DCB)、ポルフィリン化合物、およびそれらの組合せから選択される正孔輸送層をさらに含む、請求項10に記載のデバイス。
- 電子デバイスにおける、特に、有機発光ダイオード(OLED)における活性部品としての、酸素感応インジケータとしての、バイオアッセイにおけるリン光インジケータとしての、または触媒としてとしての、請求項1から9のいずれかに記載の化合物の使用。
- 請求項10または11に記載の有機発光ダイオードを含むコンピュータ、携帯電話、ラップトップ、pda類、テレビのディスプレイ、プリンタ、台所設備、広告掲示板、照明設備、列車およびバスにおける情報掲示板および行先掲示板におけるディスプレイなどの固定および移動ディスプレイから選択されるデバイス。
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