JP2001076878A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光効率に優れ、高輝度に発光する有機エレ
クトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの窒素アニ
オンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配位結合
と、少なくとも一つの窒素原子又はカルコゲン原子と金
属との間に形成される配位結合の両方を有する有機金属
錯体を少なくとも１種含有することを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
クトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの窒素アニ
オンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配位結合
と、少なくとも一つの窒素原子又はカルコゲン原子と金
属との間に形成される配位結合の両方を有する有機金属
錯体を少なくとも１種含有することを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセン
ス（以下、有機ＥＬとも略記する）素子に係り、更に詳
しくは、発光輝度に優れた有機ＥＬ素子材料及び有機Ｅ
Ｌ素子に関する。
ミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセン
ス（以下、有機ＥＬとも略記する）素子に係り、更に詳
しくは、発光輝度に優れた有機ＥＬ素子材料及び有機Ｅ
Ｌ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、無機エレクトロルミネッセンス素
子は平面型光源として使用されてきたが、該発光素子を
駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
子は平面型光源として使用されてきたが、該発光素子を
駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
【０００３】最近開発された、有機エレクトロルミネッ
センス素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を陰極と陽
極で挟んだ構成を有し、薄膜に電子及び正孔を注入して
再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成さ
せ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐
光）を利用して発光する素子であるが、数Ｖ〜数十Ｖ程
度の低電圧で発光が可能であり、自己発光型であるため
に視野角依存性に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固
体素子であるので省スペース、携帯性等の観点から注目
されている。
センス素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を陰極と陽
極で挟んだ構成を有し、薄膜に電子及び正孔を注入して
再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成さ
せ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐
光）を利用して発光する素子であるが、数Ｖ〜数十Ｖ程
度の低電圧で発光が可能であり、自己発光型であるため
に視野角依存性に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固
体素子であるので省スペース、携帯性等の観点から注目
されている。
【０００４】これまで、様々な有機ＥＬ素子が報告され
ている。例えば、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖ
ｏｌ５１，９１３頁又は特開昭５９−１９４３９３号に
記載の正孔注入層と有機発光体層とを組み合わせたも
の、特開昭６３−２９５６９５号に記載の正孔注入層と
電子注入輸送層とを組み合わせたもの、Ｊｐｎ．Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｉｓｙｃｓ，ｖ
ｏｌ１２７，Ｎｏ．２，２６９〜２７１頁に記載の正孔
移動層と発光層と電子移動層とを組み合わせたものが、
それぞれ開示されている。
ている。例えば、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖ
ｏｌ５１，９１３頁又は特開昭５９−１９４３９３号に
記載の正孔注入層と有機発光体層とを組み合わせたも
の、特開昭６３−２９５６９５号に記載の正孔注入層と
電子注入輸送層とを組み合わせたもの、Ｊｐｎ．Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｉｓｙｃｓ，ｖ
ｏｌ１２７，Ｎｏ．２，２６９〜２７１頁に記載の正孔
移動層と発光層と電子移動層とを組み合わせたものが、
それぞれ開示されている。
【０００５】しかしながら、エネルギー変換効率、発光
量子効率の更なる向上が期待されており、発光寿命が短
い問題点が指摘されている。こうした経時での輝度劣化
の要因は完全には解明されていないが、発光中のエレク
トロルミネッセンス素子は自ら発する光と高熱に曝され
ており薄膜を構成する有機化合物自体の分解、薄膜中で
の有機化合物の結晶化等、有機ＥＬ素子材料である有機
化合物に由来する要因も指摘されている。
量子効率の更なる向上が期待されており、発光寿命が短
い問題点が指摘されている。こうした経時での輝度劣化
の要因は完全には解明されていないが、発光中のエレク
トロルミネッセンス素子は自ら発する光と高熱に曝され
ており薄膜を構成する有機化合物自体の分解、薄膜中で
の有機化合物の結晶化等、有機ＥＬ素子材料である有機
化合物に由来する要因も指摘されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機エレクトロルミネッ
センス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供することにある。
効率に優れ、高輝度に発光する有機エレクトロルミネッ
センス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成によって達成される。
記構成によって達成される。
【０００８】（１）互いに対向する陽極と陰極間に、単
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの窒素
アニオンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配位
結合と、少なくとも一つの窒素原子又はカルコゲン原子
と金属との間に形成される配位結合の両方を有する有機
金属錯体を少なくとも１種含有する有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの窒素
アニオンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配位
結合と、少なくとも一つの窒素原子又はカルコゲン原子
と金属との間に形成される配位結合の両方を有する有機
金属錯体を少なくとも１種含有する有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
【０００９】（２）互いに対向する陽極と陰極間に、単
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの芳香
族複素環内の窒素アニオンと金属カチオンとで形成され
るイオン性の配位結合と、少なくとも一つの窒素原子又
はカルコゲン原子と金属との間に形成される配位結合の
両方を有する有機金属錯体を少なくとも１種含有する有
機エレクトロルミネッセンス素子。
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの芳香
族複素環内の窒素アニオンと金属カチオンとで形成され
るイオン性の配位結合と、少なくとも一つの窒素原子又
はカルコゲン原子と金属との間に形成される配位結合の
両方を有する有機金属錯体を少なくとも１種含有する有
機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１０】（３）金属カチオンとイオン性の配位結合
を形成する窒素アニオンを含む芳香族複素環が有する置
換基のハメットのσｐ値が、−１．００〜０．６５であ
る（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
を形成する窒素アニオンを含む芳香族複素環が有する置
換基のハメットのσｐ値が、−１．００〜０．６５であ
る（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１１】（４）互いに対向する陽極と陰極間に、単
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（Ｉ）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（Ｉ）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１２】（５）互いに対向する陽極と陰極間に、単
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（II）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（II）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１３】（６）互いに対向する陽極と陰極間に、単
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（III）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（III）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１４】（７）互いに対向する陽極と陰極間に、単
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（IV）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（IV）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１５】（８）互いに対向する陽極と陰極間に、単
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（Ｖ）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（Ｖ）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１６】（９）互いに対向する陽極と陰極間に、単
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（VI）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持し
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機
化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（VI）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１７】（１０）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（VII）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（VII）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【００１８】（１１）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（VIII）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（VIII）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【００１９】（１２）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（IX）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（IX）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２０】（１３）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（Ｘ）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（Ｘ）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２１】（１４）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XI）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XI）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２２】（１５）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XII）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XII）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【００２３】（１６）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの酸
素アニオンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配
位結合と、少なくとも一つの窒素原子又はカルコゲン原
子と金属との間に形成される配位結合の両方を有する有
機金属錯体を少なくとも１種含有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの酸
素アニオンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配
位結合と、少なくとも一つの窒素原子又はカルコゲン原
子と金属との間に形成される配位結合の両方を有する有
機金属錯体を少なくとも１種含有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【００２４】（１７）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XIII）
又は前記一般式（XIV）で表される化合物のアニオンと
金属カチオンの塩を少なくとも１種含有する有機エレク
トロルミネッセンス素子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XIII）
又は前記一般式（XIV）で表される化合物のアニオンと
金属カチオンの塩を少なくとも１種含有する有機エレク
トロルミネッセンス素子。
【００２５】（１８）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XV）又
は前記一般式（XVI）で表される化合物のアニオンと金
属カチオンの塩を少なくとも１種含有することを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XV）又
は前記一般式（XVI）で表される化合物のアニオンと金
属カチオンの塩を少なくとも１種含有することを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２６】（１９）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XVII）
又は前記一般式（XVIII）で表される化合物のアニオン
と金属カチオンの塩を少なくとも１種含有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XVII）
又は前記一般式（XVIII）で表される化合物のアニオン
と金属カチオンの塩を少なくとも１種含有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
【００２７】（２０）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XIX）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XIX）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【００２８】（２１）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XX）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XX）で
表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なく
とも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２９】（２２）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XXI）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XXI）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【００３０】（２３）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XXII）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XXII）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【００３１】（２４）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XXII
I）で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を
少なくとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス
素子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XXII
I）で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を
少なくとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス
素子。
【００３２】（２５）互いに対向する陽極と陰極間に、
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XXIV）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
単層又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持
した有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有
機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記一般式（XXIV）
で表される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少な
くとも１種含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【００３３】（２６）有機金属錯体の金属カチオンの金
属元素が、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｓ
ｒ、Ｂａ、Ｃａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｐｄ及びＣｕのい
ずれかである（１）〜（２５）のいずれか一つに記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。
属元素が、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｓ
ｒ、Ｂａ、Ｃａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｐｄ及びＣｕのい
ずれかである（１）〜（２５）のいずれか一つに記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３４】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明における配位結合とは、２原子間のσ結合において、
結合原子が一方の原子からのみ提供された結合を表し、
例えばトリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニ
ウム（Ａｌｑ３）におけるアルミニウムイオンと酸素ア
ニオンの結合、又はトリス（１，１０−フェナントロリ
ン）鉄（II）イオンにおける鉄イオンと窒素原子の結合
を表し、その中でもイオン性の配位結合とは、前者の結
合と同義である。
明における配位結合とは、２原子間のσ結合において、
結合原子が一方の原子からのみ提供された結合を表し、
例えばトリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニ
ウム（Ａｌｑ３）におけるアルミニウムイオンと酸素ア
ニオンの結合、又はトリス（１，１０−フェナントロリ
ン）鉄（II）イオンにおける鉄イオンと窒素原子の結合
を表し、その中でもイオン性の配位結合とは、前者の結
合と同義である。
【００３５】本発明において、「金属カチオンとイオン
性の配位結合を形成する窒素原子から２〜３原子隔てた
場所に窒素原子又はカルコゲン原子を含む」とは、一般
式（Ｉ）〜（XII）で表される化合物の金属カチオンと
イオン性の配位結合を形成する窒素原子の部分が、前記
一般式（XXV）で表されることである。
性の配位結合を形成する窒素原子から２〜３原子隔てた
場所に窒素原子又はカルコゲン原子を含む」とは、一般
式（Ｉ）〜（XII）で表される化合物の金属カチオンと
イオン性の配位結合を形成する窒素原子の部分が、前記
一般式（XXV）で表されることである。
【００３６】一般式（XXV） Ｒ′−Ｘ8−（Ａ3）
ｎ−Ａ2−Ａ1−Ｎ- 式中、Ａ1、Ａ2及びＡ3は各々、置換もしくは非置換の
メチン基又は窒素原子を表し、ｎは０又は１を表し、Ｘ
8は窒素原子又はカルコゲン原子を表し、Ｒ′は水素原
子又は置換基を表す。
ｎ−Ａ2−Ａ1−Ｎ- 式中、Ａ1、Ａ2及びＡ3は各々、置換もしくは非置換の
メチン基又は窒素原子を表し、ｎは０又は１を表し、Ｘ
8は窒素原子又はカルコゲン原子を表し、Ｒ′は水素原
子又は置換基を表す。
【００３７】本発明における置換基のσｐ値とは、Ｈａ
ｍｍｅｔによって定義された置換基定数であり、例えば
「薬物の構造活性相関：化学の領域，増刊１２２号，９
６〜１０３頁，南江堂社刊」に記載されている。尚、請
求項３において、水素原子はσｐ値が０．００の置換基
と見なす。
ｍｍｅｔによって定義された置換基定数であり、例えば
「薬物の構造活性相関：化学の領域，増刊１２２号，９
６〜１０３頁，南江堂社刊」に記載されている。尚、請
求項３において、水素原子はσｐ値が０．００の置換基
と見なす。
【００３８】以下に、本発明の一般式（Ｉ）〜（XXIV）
で表される化合物について詳しく説明する。
で表される化合物について詳しく説明する。
【００３９】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ3は各
々、水素原子又はハメットのσｐ値が−１．００〜０．
６５である置換基を表す。置換基としては、ハロゲン原
子（弗素、塩素等）、アルキル基（メチル、エチル、ｉ
−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリ
フルオロメチル、ｔ−ブチル等）、シクロアルキル基
（シクロペンチル、シクロヘキシル等）、アラルキル基
（ベンジル、２−フェネチル等）、アリール基（フェニ
ル、ナフチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニル等）、
アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、
ブトキシ等）、アリールオキシ基（フェノキシ等）、ア
シルアミノ基（アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
等）、アルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、ブチ
ルチオ等）、アリールチオ基（フェニルチオ等）、スル
ホニルアミノ基（メタンスルホニルアミノ、ベンゼンス
ルホニルアミノ等）、ウレイド基（３−メチルウレイ
ド、３，３−ジメチルウレイド、１，３−ジメチルウレ
イド等）、スルファモイルアミノ基（ジメチルスルファ
モイルアミノ等）、カルバモイル基（メチルカルバモイ
ル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル等）、
アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル等）、アリールオキシカルボニル基（フェ
ノキシカルボニル等）、アシル基（アセチル、プロパノ
イル、ブチロイル等）、アミノ基（メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ等）、ヒドロキシル基、ニト
ロソ基、アミンオキシド基（ピリジンオキシド等）、イ
ミド基（フタルイミド等）、ジスルフィド基（ベンゼン
ジスルフィド、ベンゾチアゾリル−２−ジスルフィド
等）、カルボキシル基、スルホ基、複素環基（ピロリ
ル、ピロリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジ
ル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオ
キサゾリル等）等が挙げられ、これらの基は更に置換さ
れてもよい。
々、水素原子又はハメットのσｐ値が−１．００〜０．
６５である置換基を表す。置換基としては、ハロゲン原
子（弗素、塩素等）、アルキル基（メチル、エチル、ｉ
−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリ
フルオロメチル、ｔ−ブチル等）、シクロアルキル基
（シクロペンチル、シクロヘキシル等）、アラルキル基
（ベンジル、２−フェネチル等）、アリール基（フェニ
ル、ナフチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニル等）、
アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、
ブトキシ等）、アリールオキシ基（フェノキシ等）、ア
シルアミノ基（アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
等）、アルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、ブチ
ルチオ等）、アリールチオ基（フェニルチオ等）、スル
ホニルアミノ基（メタンスルホニルアミノ、ベンゼンス
ルホニルアミノ等）、ウレイド基（３−メチルウレイ
ド、３，３−ジメチルウレイド、１，３−ジメチルウレ
イド等）、スルファモイルアミノ基（ジメチルスルファ
モイルアミノ等）、カルバモイル基（メチルカルバモイ
ル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル等）、
アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル等）、アリールオキシカルボニル基（フェ
ノキシカルボニル等）、アシル基（アセチル、プロパノ
イル、ブチロイル等）、アミノ基（メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ等）、ヒドロキシル基、ニト
ロソ基、アミンオキシド基（ピリジンオキシド等）、イ
ミド基（フタルイミド等）、ジスルフィド基（ベンゼン
ジスルフィド、ベンゾチアゾリル−２−ジスルフィド
等）、カルボキシル基、スルホ基、複素環基（ピロリ
ル、ピロリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジ
ル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオ
キサゾリル等）等が挙げられ、これらの基は更に置換さ
れてもよい。
【００４０】前記一般式（II）〜（XXIV）において、Ｒ
4〜Ｒ56は各々、水素原子又は置換基を表し、Ｒ57及び
Ｒ58は置換基を表すが、互いに結合して縮合可能な位置
にある置換基は結合して縮合環を形成してもよい。置換
基としては、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルキル
基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチ
ル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル
等）、シクロアルキル基（シクロペンチル、シクロヘキ
シル等）、アラルキル基（ベンジル、２−フェネチル
等）、アリール基（フェニル、ナフチル、ｐ−トリル、
ｐ−クロロフェニル等）、アルコキシ基（メトキシ、エ
トキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、アリールオキ
シ基（フェノキシ等）、アシルアミノ基（アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ等）、アルキルチオ基（メチル
チオ、エチルチオ、ブチルチオ等）、アリールチオ基
（フェニルチオ等）、スルホニルアミノ基（メタンスル
ホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等）、ウレイ
ド基（３−メチルウレイド、３，３−ジメチルウレイ
ド、１，３−ジメチルウレイド等）、スルファモイルア
ミノ基（ジメチルスルファモイルアミノ等）、カルバモ
イル基（メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジ
メチルカルバモイル等）、スルファモイル基（エチルス
ルファモイル、ジメチルスルファモイル等）、アルコキ
シカルボニル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル等）、アリールオキシカルボニル基（フェノキシカ
ルボニル等）、スルホニル基（メタンスルホニル、ブタ
ンスルホニル、フェニルスルホニル等）、アシル基（ア
セチル、プロパノイル、ブチロイル等）、アミノ基（メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、シア
ノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミン
オキシド基（ピリジンオキシド等）、イミド基（フタル
イミド等）、ジスルフィド基（ベンゼンジスルフィド、
ベンゾチアゾリル−２−ジスルフィド等）、カルボキシ
ル基、スルホ基、複素環基（ピロリル、ピロリジル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリ
ル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル等）等が挙
げられ、これらの基は更に置換されてもよい。
4〜Ｒ56は各々、水素原子又は置換基を表し、Ｒ57及び
Ｒ58は置換基を表すが、互いに結合して縮合可能な位置
にある置換基は結合して縮合環を形成してもよい。置換
基としては、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルキル
基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチ
ル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル
等）、シクロアルキル基（シクロペンチル、シクロヘキ
シル等）、アラルキル基（ベンジル、２−フェネチル
等）、アリール基（フェニル、ナフチル、ｐ−トリル、
ｐ−クロロフェニル等）、アルコキシ基（メトキシ、エ
トキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、アリールオキ
シ基（フェノキシ等）、アシルアミノ基（アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ等）、アルキルチオ基（メチル
チオ、エチルチオ、ブチルチオ等）、アリールチオ基
（フェニルチオ等）、スルホニルアミノ基（メタンスル
ホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等）、ウレイ
ド基（３−メチルウレイド、３，３−ジメチルウレイ
ド、１，３−ジメチルウレイド等）、スルファモイルア
ミノ基（ジメチルスルファモイルアミノ等）、カルバモ
イル基（メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジ
メチルカルバモイル等）、スルファモイル基（エチルス
ルファモイル、ジメチルスルファモイル等）、アルコキ
シカルボニル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル等）、アリールオキシカルボニル基（フェノキシカ
ルボニル等）、スルホニル基（メタンスルホニル、ブタ
ンスルホニル、フェニルスルホニル等）、アシル基（ア
セチル、プロパノイル、ブチロイル等）、アミノ基（メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、シア
ノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミン
オキシド基（ピリジンオキシド等）、イミド基（フタル
イミド等）、ジスルフィド基（ベンゼンジスルフィド、
ベンゾチアゾリル−２−ジスルフィド等）、カルボキシ
ル基、スルホ基、複素環基（ピロリル、ピロリジル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリ
ル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル等）等が挙
げられ、これらの基は更に置換されてもよい。
【００４１】一般式（XII）及び（XX）におけるＺ1、Ｚ
2及びＺ12を含む５員又は６員環としては、例えばベン
ゼン、シクロペンタン、シクロヘキサン、フラン、チオ
フェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、１，
２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、オ
キサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチア
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジ
ン、１，３，５−トリアジン等が挙げられ、これらの環
は置換されてもよく、更に縮合環を形成してもよい。
2及びＺ12を含む５員又は６員環としては、例えばベン
ゼン、シクロペンタン、シクロヘキサン、フラン、チオ
フェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、１，
２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、オ
キサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチア
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジ
ン、１，３，５−トリアジン等が挙げられ、これらの環
は置換されてもよく、更に縮合環を形成してもよい。
【００４２】一般式（XIII）〜（XXIV）におけるＺ3〜
Ｚ8、Ｚ9、Ｚ11、Ｚ14〜Ｚ24を含む芳香族複素環として
は、例えばフラン、チオフェン、ピロール、イミダゾー
ル、ピラゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，
３−トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオ
キサゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピラジン、ピ
リミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン等が挙
げられ、これらの環は置換されてもよく、更に縮合環を
形成してもよい。
Ｚ8、Ｚ9、Ｚ11、Ｚ14〜Ｚ24を含む芳香族複素環として
は、例えばフラン、チオフェン、ピロール、イミダゾー
ル、ピラゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，
３−トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオ
キサゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピラジン、ピ
リミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン等が挙
げられ、これらの環は置換されてもよく、更に縮合環を
形成してもよい。
【００４３】一般式（XIII）及び（XIV）におけるＲ59
及びＲ60としては、例えばピロリル、ピロリジル、ピラ
ゾリル、イミダゾリル、フラジル、ピリジル、キノリ
ル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラジル、ピリミジ
ル、ピリダジル等の各基が挙げられ、これらの基は更に
置換されてもよく、又、隣接する置換基同士が結合して
縮合環を形成してもよい。
及びＲ60としては、例えばピロリル、ピロリジル、ピラ
ゾリル、イミダゾリル、フラジル、ピリジル、キノリ
ル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラジル、ピリミジ
ル、ピリダジル等の各基が挙げられ、これらの基は更に
置換されてもよく、又、隣接する置換基同士が結合して
縮合環を形成してもよい。
【００４４】一般式（XV）及び（XVI）におけるＲ61及
びＲ62としては、例えばフリル、チエニル、オキサゾリ
ル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、
オキソラニル、オキサニル、チアニル等の各基が挙げら
れ、これらの基は更に置換されてもよく、又、隣接する
置換基同士が結合して縮合環を形成してもよい。
びＲ62としては、例えばフリル、チエニル、オキサゾリ
ル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、
オキソラニル、オキサニル、チアニル等の各基が挙げら
れ、これらの基は更に置換されてもよく、又、隣接する
置換基同士が結合して縮合環を形成してもよい。
【００４５】一般式（XVII）及び（XVIII）におけるＲ
63及びＲ64としては、例えばアルコキシ基（メトキシ、
エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、アリールオ
キシ基（フェノキシ等）、アルキルチオ基（メチルチ
オ、エチルチオ、ブチルチオ等）、アリールチオ基（フ
ェニルチオ等）、スルホンアミド基（メタンスルホンア
ミド、ベンゼンスルホンアミド等）、ウレイド基（３−
メチルウレイド、３，３−ジメチルウレイド、１，３−
ジメチルウレイド等）、スルファモイルアミノ基（ジメ
チルスルファモイルアミノ等）、カルバモイル基（メチ
ルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバ
モイル等）、スルファモイル基（エチルスルファモイ
ル、ジメチルスルファモイル等）、アルコキシカルボニ
ル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、
アリールオキシカルボニル基（フェノキシカルボニル
等）、スルホニル基（メタンスルホニル、ブタンスルホ
ニル、ベンゼンスルホニル等）、アミノ基（メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）等が挙げられ、
これらの基は更に置換されてもよい。
63及びＲ64としては、例えばアルコキシ基（メトキシ、
エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、アリールオ
キシ基（フェノキシ等）、アルキルチオ基（メチルチ
オ、エチルチオ、ブチルチオ等）、アリールチオ基（フ
ェニルチオ等）、スルホンアミド基（メタンスルホンア
ミド、ベンゼンスルホンアミド等）、ウレイド基（３−
メチルウレイド、３，３−ジメチルウレイド、１，３−
ジメチルウレイド等）、スルファモイルアミノ基（ジメ
チルスルファモイルアミノ等）、カルバモイル基（メチ
ルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバ
モイル等）、スルファモイル基（エチルスルファモイ
ル、ジメチルスルファモイル等）、アルコキシカルボニ
ル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、
アリールオキシカルボニル基（フェノキシカルボニル
等）、スルホニル基（メタンスルホニル、ブタンスルホ
ニル、ベンゼンスルホニル等）、アミノ基（メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）等が挙げられ、
これらの基は更に置換されてもよい。
【００４６】一般式（XIX）〜（XXIV）におけるＺ9、Ｚ
11、Ｚ15、Ｚ17、Ｚ18、Ｚ20及びＺ 24を含む５員の芳香
族複素環としては、例えばフラン、チオフェン、ピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、１，２，４−トリアゾ
ール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、チア
ゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール等が挙げら
れ、これらの環は更に縮合環を形成してもよい。
11、Ｚ15、Ｚ17、Ｚ18、Ｚ20及びＺ 24を含む５員の芳香
族複素環としては、例えばフラン、チオフェン、ピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、１，２，４−トリアゾ
ール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、チア
ゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール等が挙げら
れ、これらの環は更に縮合環を形成してもよい。
【００４７】一般式（XXI）〜（XXIV）におけるＺ14、
Ｚ16、Ｚ19及びＺ22を含む６員の芳香族炭化水素環又は
芳香族複素環としては、例えばベンゼン、ピリジン、ピ
ラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリア
ジン等が挙げられ、これらの環は更に縮合環を形成して
もよい。
Ｚ16、Ｚ19及びＺ22を含む６員の芳香族炭化水素環又は
芳香族複素環としては、例えばベンゼン、ピリジン、ピ
ラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリア
ジン等が挙げられ、これらの環は更に縮合環を形成して
もよい。
【００４８】一般式（XXIII）におけるＺ21を含む６員
の芳香族複素環としては、例えばピリジン、ピラジン、
ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン等が
挙げられ、これらの環は更に縮合環を形成してもよい。
の芳香族複素環としては、例えばピリジン、ピラジン、
ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン等が
挙げられ、これらの環は更に縮合環を形成してもよい。
【００４９】一般式（Ｉ）〜（XXIV）で表される化合物
のアニオンと有機金属錯体を形成する金属イオンは２価
又は３価のものが好ましく、この金属カチオンとして
は、Ａｌ、Ｇａ、Ｂｅ、Ｚｎのカチオンが好ましい。更
に好ましくはＡｌ、Ｂｅ、Ｚｎのカチオンであり、特に
Ａｌのカチオンが好ましい。
のアニオンと有機金属錯体を形成する金属イオンは２価
又は３価のものが好ましく、この金属カチオンとして
は、Ａｌ、Ｇａ、Ｂｅ、Ｚｎのカチオンが好ましい。更
に好ましくはＡｌ、Ｂｅ、Ｚｎのカチオンであり、特に
Ａｌのカチオンが好ましい。
【００５０】本発明で言う有機化合物のアニオンとは、
例えば一般式（Ｉ）〜（XXIV）で表したように、解離性
のプロトンを有する化合物から、そのプロトンを引き抜
いたものを表し、例えば、一般式（Ｉ）のイミダゾール
では、
例えば一般式（Ｉ）〜（XXIV）で表したように、解離性
のプロトンを有する化合物から、そのプロトンを引き抜
いたものを表し、例えば、一般式（Ｉ）のイミダゾール
では、
【００５１】
【化２２】
【００５２】と表すことができるが、更にその互変異性
体の
体の
【００５３】
【化２３】
【００５４】でもよく、どちらかに限定するものではな
い。一例を挙げると、１Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］
［１，２，４］ピラゾロトリアゾールのアニオンは、
い。一例を挙げると、１Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］
［１，２，４］ピラゾロトリアゾールのアニオンは、
【００５５】
【化２４】
【００５６】の２種が書けるが、その金属カチオンの塩
はどちらの構造でもよく、例えば、（ａ）の構造しか記
載がなくても、（ｂ）の構造も含むものである。
はどちらの構造でもよく、例えば、（ａ）の構造しか記
載がなくても、（ｂ）の構造も含むものである。
【００５７】又、請求項１９〜２４において、一般式
（XIX）〜（XXIV）で表される化合物の縮合環の縮合部
である原子は炭素原子でも窒素原子でもよい。縮合環の
縮合部とは、例えばインドリジンにおいて下記のように
原子に番号を付けた時、４番の窒素原子及び９番の炭素
原子のことを示す。
（XIX）〜（XXIV）で表される化合物の縮合環の縮合部
である原子は炭素原子でも窒素原子でもよい。縮合環の
縮合部とは、例えばインドリジンにおいて下記のように
原子に番号を付けた時、４番の窒素原子及び９番の炭素
原子のことを示す。
【００５８】
【化２５】
【００５９】以下に、本発明における一般式（Ｉ）〜
（XIV）で表される化合物のアニオンと金属カチオンと
の塩の具体例を示すが、これらに限定されるものではな
い。
（XIV）で表される化合物のアニオンと金属カチオンと
の塩の具体例を示すが、これらに限定されるものではな
い。
【００６０】
【化２６】
【００６１】
【化２７】
【００６２】
【化２８】
【００６３】
【化２９】
【００６４】
【化３０】
【００６５】
【化３１】
【００６６】
【化３２】
【００６７】
【化３３】
【００６８】
【化３４】
【００６９】
【化３５】
【００７０】
【化３６】
【００７１】
【化３７】
【００７２】
【化３８】
【００７３】
【化３９】
【００７４】
【化４０】
【００７５】
【化４１】
【００７６】
【化４２】
【００７７】
【化４３】
【００７８】
【化４４】
【００７９】
【化４５】
【００８０】
【化４６】
【００８１】
【化４７】
【００８２】
【化４８】
【００８３】
【化４９】
【００８４】
【化５０】
【００８５】
【化５１】
【００８６】
【化５２】
【００８７】
【化５３】
【００８８】
【化５４】
【００８９】
【化５５】
【００９０】
【化５６】
【００９１】
【化５７】
【００９２】
【化５８】
【００９３】
【化５９】
【００９４】
【化６０】
【００９５】
【化６１】
【００９６】
【化６２】
【００９７】
【化６３】
【００９８】
【化６４】
【００９９】
【化６５】
【０１００】
【化６６】
【０１０１】
【化６７】
【０１０２】
【化６８】
【０１０３】
【化６９】
【０１０４】
【化７０】
【０１０５】
【化７１】
【０１０６】
【化７２】
【０１０７】
【化７３】
【０１０８】
【化７４】
【０１０９】
【化７５】
【０１１０】
【化７６】
【０１１１】
【化７７】
【０１１２】
【化７８】
【０１１３】
【化７９】
【０１１４】
【化８０】
【０１１５】
【化８１】
【０１１６】
【化８２】
【０１１７】
【化８３】
【０１１８】
【化８４】
【０１１９】
【化８５】
【０１２０】
【化８６】
【０１２１】
【化８７】
【０１２２】
【化８８】
【０１２３】上記本発明の化合物の一般的合成法には下
記１〜３が挙げられる。 １）金属アルコキシド（アルミニウム−ｉ−プロポキシ
ド等）の溶液に、解離性のプロトンを有する一般式
（Ｉ）〜（XIV）で表される化合物の溶液を加え、加熱
撹拌後、生成物を再沈澱、再結晶などの方法で精製後、
目的物を得る。 ２）金属ハロゲン化物等の金属塩（塩化亜鉛等）の懸濁
液に、解離性のプロトンを有する一般式（Ｉ）〜（XI
V）で表される化合物の溶液を加え、加熱撹拌後、生成
物を再沈澱、再結晶などの方法で精製後、目的物を得
る。 ３）有機金属化合物（トリエチルアルミニウム等）の溶
液に、解離性のプロトンを有する一般式（Ｉ）〜（XI
V）で表される化合物の溶液を加え、加熱撹拌後、生成
物を再沈澱、再結晶などの方法で精製後、目的物を得
る。
記１〜３が挙げられる。 １）金属アルコキシド（アルミニウム−ｉ−プロポキシ
ド等）の溶液に、解離性のプロトンを有する一般式
（Ｉ）〜（XIV）で表される化合物の溶液を加え、加熱
撹拌後、生成物を再沈澱、再結晶などの方法で精製後、
目的物を得る。 ２）金属ハロゲン化物等の金属塩（塩化亜鉛等）の懸濁
液に、解離性のプロトンを有する一般式（Ｉ）〜（XI
V）で表される化合物の溶液を加え、加熱撹拌後、生成
物を再沈澱、再結晶などの方法で精製後、目的物を得
る。 ３）有機金属化合物（トリエチルアルミニウム等）の溶
液に、解離性のプロトンを有する一般式（Ｉ）〜（XI
V）で表される化合物の溶液を加え、加熱撹拌後、生成
物を再沈澱、再結晶などの方法で精製後、目的物を得
る。
【０１２４】以下に例示化合物Ｉ−１の合成法を示す。
【０１２５】
【化８９】
【０１２６】トルエン１０ｍｌにアルミニウム−ｉ−プ
ロポキシド１．２ｇを加え、７０℃に加熱し溶解させ
た。ここに、トルエン１０ｍｌに溶解させた３．７５ｇ
の化合物（Ａ）を加え、７０℃に加熱下、４時間撹拌し
た。析出してくる白色固体を冷却後濾別し、トルエンで
再結晶することで化合物Ｉ−１を２．９２ｇ得た。ＮＭ
Ｒ及びマススペクトルにより目的物であることを確認し
た。
ロポキシド１．２ｇを加え、７０℃に加熱し溶解させ
た。ここに、トルエン１０ｍｌに溶解させた３．７５ｇ
の化合物（Ａ）を加え、７０℃に加熱下、４時間撹拌し
た。析出してくる白色固体を冷却後濾別し、トルエンで
再結晶することで化合物Ｉ−１を２．９２ｇ得た。ＮＭ
Ｒ及びマススペクトルにより目的物であることを確認し
た。
【０１２７】本発明における有機ＥＬ素子は、基本的に
は一対の電極の間に発光層を挾持し、必要に応じ、正孔
注入層や電子注入層を介在させた構造を有する。
は一対の電極の間に発光層を挾持し、必要に応じ、正孔
注入層や電子注入層を介在させた構造を有する。
【０１２８】具体的には、 （ｉ）陽極／発光層／陰極 （ii）陽極／正孔注入層／発光層／陰極 （iii）陽極／発光層／電子注入層／陰極 （iv）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極 などの構造がある。
【０１２９】上記発光層は、（１）電界印加時に陽極又
は正孔注入層により正孔を注入することができ、かつ陰
極又は電子注入層より電子を注入することができる注入
機能、（２）注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で
移動させる輸送機能、（３）電子と正孔の再結合の場を
発光層内部に提供し、これを発光に繋げる発光機能など
を有している。ただし、正孔の注入され易さと電子の注
入され易さに違いがあってもよく、又、正孔と電子の移
動度で表される輸送機能に大小があってもよいが、どち
らか一方の電荷を移動させる機能を有するものが好まし
い。
は正孔注入層により正孔を注入することができ、かつ陰
極又は電子注入層より電子を注入することができる注入
機能、（２）注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で
移動させる輸送機能、（３）電子と正孔の再結合の場を
発光層内部に提供し、これを発光に繋げる発光機能など
を有している。ただし、正孔の注入され易さと電子の注
入され易さに違いがあってもよく、又、正孔と電子の移
動度で表される輸送機能に大小があってもよいが、どち
らか一方の電荷を移動させる機能を有するものが好まし
い。
【０１３０】この発光層に用いられる発光材料の種類に
ついては特に制限はなく、従来有機ＥＬ素子における発
光材料として公知のものを用いることができる。このよ
うな発光材料は、主に有機化合物であり、所望の色調に
より例えばＭａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｎｔｈ．，１２５
巻，１７〜２５頁に記載の化合物が挙げられる。
ついては特に制限はなく、従来有機ＥＬ素子における発
光材料として公知のものを用いることができる。このよ
うな発光材料は、主に有機化合物であり、所望の色調に
より例えばＭａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｎｔｈ．，１２５
巻，１７〜２５頁に記載の化合物が挙げられる。
【０１３１】上記材料を用いて発光層を形成する方法と
しては、例えば蒸着法，スピンコート法，キャスト法，
ＬＢ法などの公知の方法により薄膜化することにより形
成することができるが、特に分子堆積膜であることが好
ましい。ここで、分子堆積膜とは、該化合物の気相状態
から沈着され形成された薄膜や、該化合物の溶融状態又
は液相状態から固体化され形成された膜のことである。
通常、この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜
（分子累積膜）と凝集構造，高次構造の相違や、それに
起因する機能的な相違により区別することができる。
しては、例えば蒸着法，スピンコート法，キャスト法，
ＬＢ法などの公知の方法により薄膜化することにより形
成することができるが、特に分子堆積膜であることが好
ましい。ここで、分子堆積膜とは、該化合物の気相状態
から沈着され形成された薄膜や、該化合物の溶融状態又
は液相状態から固体化され形成された膜のことである。
通常、この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜
（分子累積膜）と凝集構造，高次構造の相違や、それに
起因する機能的な相違により区別することができる。
【０１３２】又、この発光層は、特開昭５７−５１７８
１号に記載されるように、樹脂などの結着材と共に上記
発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピン
コート法などにより薄膜化して形成することができる。
１号に記載されるように、樹脂などの結着材と共に上記
発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピン
コート法などにより薄膜化して形成することができる。
【０１３３】このようにして形成された発光層の膜厚に
ついては特に制限はなく、状況に応じて適宜選択するこ
とができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
ついては特に制限はなく、状況に応じて適宜選択するこ
とができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
【０１３４】このＥＬ素子における陽極としては、仕事
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴ
Ｏ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられ
る。
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴ
Ｏ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられ
る。
【０１３５】該陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパ
ッタリングなどの方法により、薄膜を形成させ、フォト
リソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても
よく、あるいはパターン精度を余り必要としない場合
（１００μｍ以上程度）は、上記電極物質の蒸着やスパ
ッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを
形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合に
は、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、
又、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。更に、膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１
μｍ，好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
ッタリングなどの方法により、薄膜を形成させ、フォト
リソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても
よく、あるいはパターン精度を余り必要としない場合
（１００μｍ以上程度）は、上記電極物質の蒸着やスパ
ッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを
形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合に
は、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、
又、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。更に、膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１
μｍ，好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【０１３６】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグ
ネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネ
シウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合
物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／
酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リ
チウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げら
れる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する
耐久性の点から、電子注入性金属と、これより仕事関数
の値が大きく安定な金属である第２金属との混合物、例
えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニ
ウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミ
ニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウ
ム／アルミニウム混合物などが好適である。
（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグ
ネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネ
シウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合
物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／
酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リ
チウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げら
れる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する
耐久性の点から、電子注入性金属と、これより仕事関数
の値が大きく安定な金属である第２金属との混合物、例
えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニ
ウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミ
ニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウ
ム／アルミニウム混合物などが好適である。
【０１３７】該陰極は、これらの電極物質を、蒸着やス
パッタリングなどの方法により薄膜を形成させることに
より作製することができる。又、陰極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜
１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。尚、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又
は陰極の何れか一方が透明又は半透明であれば、発光効
率が向上し好都合である。
パッタリングなどの方法により薄膜を形成させることに
より作製することができる。又、陰極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜
１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。尚、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又
は陰極の何れか一方が透明又は半透明であれば、発光効
率が向上し好都合である。
【０１３８】次に、必要に応じて設けられる正孔注入層
は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を
有し、この正孔注入層を陽極と発光層の間に介在させる
ことにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入
され、その上、発光層に陰極又は電子注入層より注入さ
れた電子は、発光層と正孔注入層の界面に存在する電子
の障壁により発光層内の界面に累積され、発光効率が向
上するなど、発光性能の優れた素子となる。
は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を
有し、この正孔注入層を陽極と発光層の間に介在させる
ことにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入
され、その上、発光層に陰極又は電子注入層より注入さ
れた電子は、発光層と正孔注入層の界面に存在する電子
の障壁により発光層内の界面に累積され、発光効率が向
上するなど、発光性能の優れた素子となる。
【０１３９】この正孔注入層の材料（以下、正孔注入材
料という）については、前記の好ましい性質を有するも
のであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料におい
て、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているもの
や、ＥＬ素子の正孔注入層に使用される公知のものの中
から任意のものを選択して用いることができる。
料という）については、前記の好ましい性質を有するも
のであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料におい
て、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているもの
や、ＥＬ素子の正孔注入層に使用される公知のものの中
から任意のものを選択して用いることができる。
【０１４０】上記正孔注入材料は、正孔の注入、電子の
障壁性の何れかを有するものであり、有機物，無機物の
何れであってもよい。この正孔注入材料としては、例え
ばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導、イミダ
ゾール誘導、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン
誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導
体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導
体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導
体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベ
ン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、又、
導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等
が挙げられる。
障壁性の何れかを有するものであり、有機物，無機物の
何れであってもよい。この正孔注入材料としては、例え
ばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導、イミダ
ゾール誘導、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン
誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導
体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導
体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導
体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベ
ン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、又、
導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等
が挙げられる。
【０１４１】正孔注入材料としては上記のものを使用す
ることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級
アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第
３級アミン化合物を用いることが好ましい。上記芳香族
第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例
としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，
４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフ
ェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビ
ス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シ
クロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリ
ル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４
−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシク
ロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフ
ェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−
ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェ
ニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，
４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ
−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキ
シ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；
Ｎ−フェニルカルバゾール、更には、米国特許５，０６
１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分
子内に有するもの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰ
Ｄ）、特開平４−３０８６８８号に記載されるトリフェ
ニルアミンユニットが三つスターバースト型に連結され
た４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴ
ＤＡＴＡ）等が挙げられる。
ることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級
アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第
３級アミン化合物を用いることが好ましい。上記芳香族
第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例
としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，
４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフ
ェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビ
ス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シ
クロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリ
ル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４
−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシク
ロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフ
ェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−
ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェ
ニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，
４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ
−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキ
シ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；
Ｎ−フェニルカルバゾール、更には、米国特許５，０６
１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分
子内に有するもの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰ
Ｄ）、特開平４−３０８６８８号に記載されるトリフェ
ニルアミンユニットが三つスターバースト型に連結され
た４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴ
ＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【０１４２】又、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣ等の無機化
合物も正孔注入材料として使用することができる。この
正孔注入層は、上記正孔注入材料を、真空蒸着法，スピ
ンコート法，キャスト法，ＬＢ法など、公知の方法によ
り薄膜化することにより形成できる。正孔注入層の膜厚
については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程
度である。
合物も正孔注入材料として使用することができる。この
正孔注入層は、上記正孔注入材料を、真空蒸着法，スピ
ンコート法，キャスト法，ＬＢ法など、公知の方法によ
り薄膜化することにより形成できる。正孔注入層の膜厚
については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程
度である。
【０１４３】この正孔注入層は、上記材料の１種又は２
種以上からなる１層構造であってもよく、同一組成又は
異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。更
に、必要に応じて用いられる電子注入層は、陰極より注
入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよ
く、その材料としては、従来公知の化合物の中から任意
のものを選択して用いることができる。
種以上からなる１層構造であってもよく、同一組成又は
異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。更
に、必要に応じて用いられる電子注入層は、陰極より注
入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよ
く、その材料としては、従来公知の化合物の中から任意
のものを選択して用いることができる。
【０１４４】この電子注入層に用いられる材料（以下、
電子注入材料と称する）の例としては、ニトロ置換フル
オレン誘導体，ジフェニルキノン誘導体，チオピランジ
オキシド誘導体，ナフタレンペリレン等の複素環テトラ
カルボン酸無水物，カルボジイミド，フルオレニリデン
メタン誘導体，アントラキノジメタン及びアントロン誘
導体，オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。又、
特開昭５９−１９４３９３号に記載される一連の電子伝
達性化合物は、該公報では発光層を形成する材料として
開示されているが、本発明者らが検討の結果、電子注入
材料として用い得ることが判った。更に、上記オキサジ
アゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原
子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸
引性基として知られているキノキサリン環を有するキノ
キザリン誘導体なども、電子注入材料として用いること
ができる。
電子注入材料と称する）の例としては、ニトロ置換フル
オレン誘導体，ジフェニルキノン誘導体，チオピランジ
オキシド誘導体，ナフタレンペリレン等の複素環テトラ
カルボン酸無水物，カルボジイミド，フルオレニリデン
メタン誘導体，アントラキノジメタン及びアントロン誘
導体，オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。又、
特開昭５９−１９４３９３号に記載される一連の電子伝
達性化合物は、該公報では発光層を形成する材料として
開示されているが、本発明者らが検討の結果、電子注入
材料として用い得ることが判った。更に、上記オキサジ
アゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原
子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸
引性基として知られているキノキサリン環を有するキノ
キザリン誘導体なども、電子注入材料として用いること
ができる。
【０１４５】又、８−キノリノール誘導体の金属錯体、
例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）
アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリ
ノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キ
ノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）
亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属が
Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替
わった金属錯体も電子注入材料として用いることができ
る。その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニ
ン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホ基などで置
換されているものも、電子注入材料として好ましく用い
ることができる。又、発光層の材料として例示したジス
チリルピラジン誘導体も、電子注入材料として用いるこ
とができるし、正孔注入層と同様に、ｎ型−Ｓｉ，ｎ型
−ＳｉＣ等の無機半導体も電子注入材料として用いるこ
とができる。
例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）
アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリ
ノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キ
ノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）
亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属が
Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替
わった金属錯体も電子注入材料として用いることができ
る。その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニ
ン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホ基などで置
換されているものも、電子注入材料として好ましく用い
ることができる。又、発光層の材料として例示したジス
チリルピラジン誘導体も、電子注入材料として用いるこ
とができるし、正孔注入層と同様に、ｎ型−Ｓｉ，ｎ型
−ＳｉＣ等の無機半導体も電子注入材料として用いるこ
とができる。
【０１４６】この電子注入層は、上記化合物を、例えば
真空蒸着法，スピンコート法，キャスト法，ＬＢ法など
の公知の薄膜化法により製膜して形成することができ
る。電子注入層としての膜厚は特に制限はないが、通常
は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。
真空蒸着法，スピンコート法，キャスト法，ＬＢ法など
の公知の薄膜化法により製膜して形成することができ
る。電子注入層としての膜厚は特に制限はないが、通常
は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。
【０１４７】この電子注入層は、これらの電子注入材料
１種又は２種以上からなる１層構造でもよいし、同一組
成又は異種組成の複数層から成る積層構造でもよい。
１種又は２種以上からなる１層構造でもよいし、同一組
成又は異種組成の複数層から成る積層構造でもよい。
【０１４８】次に、有機ＥＬ素子を作製する好適な例を
説明する。例として、前記の陽極／正孔注入層／発光層
／電子注入層／陰極からなるＥＬ素子の作製法について
説明すると、まず適当な基板上に、所望の電極物質、例
えば陽極用物質から成る薄膜を１μｍ以下、好ましくは
１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やス
パッタリングなどの方法により形成させ、陽極を作製す
る。次に、この上に、素子材料である正孔注入層，発光
層，電子注入層の材料から成る薄膜を形成させる。
説明する。例として、前記の陽極／正孔注入層／発光層
／電子注入層／陰極からなるＥＬ素子の作製法について
説明すると、まず適当な基板上に、所望の電極物質、例
えば陽極用物質から成る薄膜を１μｍ以下、好ましくは
１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やス
パッタリングなどの方法により形成させ、陽極を作製す
る。次に、この上に、素子材料である正孔注入層，発光
層，電子注入層の材料から成る薄膜を形成させる。
【０１４９】本発明の一般式（Ｉ）〜（XXIV）の化合物
は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電
子輸送層の何れの層に含まれてもよく、単独あるいは他
の化合物と層を形成することが出来る。
は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電
子輸送層の何れの層に含まれてもよく、単独あるいは他
の化合物と層を形成することが出来る。
【０１５０】この薄膜化の方法としては、前記の如くス
ピンコート法，キャスト法，蒸着法などがあるが、均質
な膜が得られ易く、かつピンホールが生成し難いなどの
点から、真空蒸着法が好ましい。この蒸着法を採用する
場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類，分子堆
積膜の目的とする結晶構造，会合構造などにより異なる
が、一般に、ボート加熱温度５０〜４５０℃，真空度１
０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、
基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲
で適宜選ぶことが望ましい。
ピンコート法，キャスト法，蒸着法などがあるが、均質
な膜が得られ易く、かつピンホールが生成し難いなどの
点から、真空蒸着法が好ましい。この蒸着法を採用する
場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類，分子堆
積膜の目的とする結晶構造，会合構造などにより異なる
が、一般に、ボート加熱温度５０〜４５０℃，真空度１
０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、
基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲
で適宜選ぶことが望ましい。
【０１５１】これらの層の形成後、その上に、陰極用物
質から成る薄膜を、１μｍ以下、好ましくは５０〜２０
０ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッ
タリング等の方法により形成させ、陰極を設けることに
より所望のＥＬ素子が得られる。
質から成る薄膜を、１μｍ以下、好ましくは５０〜２０
０ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッ
タリング等の方法により形成させ、陰極を設けることに
より所望のＥＬ素子が得られる。
【０１５２】この有機ＥＬ素子の作製は、１回の真空引
きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ま
しいが、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、発光
層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能であ
る。
きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ま
しいが、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、発光
層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能であ
る。
【０１５３】このようにして得られたＥＬ素子に直流電
圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性とし
て５〜４０Ｖ程度の電圧を印加すると、発光が観測でき
る。又、逆の極性で電圧を印加しても、電流は流れずに
発光は全く生じない。更に、交流電圧を印加する場合に
は、陽極が＋、陰極が−の状態になった時のみ発光す
る。尚、印加する交流の波形は任意でよい。
圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性とし
て５〜４０Ｖ程度の電圧を印加すると、発光が観測でき
る。又、逆の極性で電圧を印加しても、電流は流れずに
発光は全く生じない。更に、交流電圧を印加する場合に
は、陽極が＋、陰極が−の状態になった時のみ発光す
る。尚、印加する交流の波形は任意でよい。
【０１５４】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
【０１５５】実施例１ （比較用有機ＥＬ素子の作製）陽極としてガラス上にＩ
ＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社
製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴ
Ｏ透明電極を設けた透明支持基板をｉ−プロピルアルコ
ールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾ
ン洗浄を５分間行った。この透明支持基板を、市販の真
空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン
製抵抗加熱ボートに、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（３−メチルフェニル）［１，１′−ビフェニ
ル］−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）２００ｍｇを入
れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに表１に示す比較
化合物Ｑ−１を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付け
た。
ＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社
製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴ
Ｏ透明電極を設けた透明支持基板をｉ−プロピルアルコ
ールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾ
ン洗浄を５分間行った。この透明支持基板を、市販の真
空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン
製抵抗加熱ボートに、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（３−メチルフェニル）［１，１′−ビフェニ
ル］−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）２００ｍｇを入
れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに表１に示す比較
化合物Ｑ−１を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付け
た。
【０１５６】次いで、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧
した後、ＴＰＤの入った前記加熱ボートに通電して、２
２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅ
ｃで透明支持基板に蒸着し、膜厚６０ｎｍの正孔注入層
を設けた。更に、化合物Ｑ−１の入った前記加熱ボート
を通電して２２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．
３ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔注入層上に蒸着して、膜厚４
０ｎｍの発光層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温
であった。
した後、ＴＰＤの入った前記加熱ボートに通電して、２
２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅ
ｃで透明支持基板に蒸着し、膜厚６０ｎｍの正孔注入層
を設けた。更に、化合物Ｑ−１の入った前記加熱ボート
を通電して２２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．
３ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔注入層上に蒸着して、膜厚４
０ｎｍの発光層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温
であった。
【０１５７】次に、真空槽をあけ、電子注入層の上にス
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モ
リブデン製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、
タングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入
れ、再び真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧した後、マグ
ネシウム入りのボートに通電して蒸着速度１．５〜２．
０ｎｍ／ｓｅｃでマグネシウムを蒸着し、この際、同時
に銀のバスケットを加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅ
ｃで銀を蒸着し、前記マグネシウムと銀との混合物から
成る対向電極とすることにより、表１に示す比較用有機
ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１を作製した。
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モ
リブデン製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、
タングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入
れ、再び真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧した後、マグ
ネシウム入りのボートに通電して蒸着速度１．５〜２．
０ｎｍ／ｓｅｃでマグネシウムを蒸着し、この際、同時
に銀のバスケットを加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅ
ｃで銀を蒸着し、前記マグネシウムと銀との混合物から
成る対向電極とすることにより、表１に示す比較用有機
ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１を作製した。
【０１５８】更に上記において、化合物Ｑ−１を表１に
示す比較化合物Ｑ−２〜Ｑ−１２に置き換えた以外は全
く同じ方法で、それぞれ比較用有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−
２〜ＯＬＥＤ−１２を作製した。
示す比較化合物Ｑ−２〜Ｑ−１２に置き換えた以外は全
く同じ方法で、それぞれ比較用有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−
２〜ＯＬＥＤ−１２を作製した。
【０１５９】
【化９０】
【０１６０】
【化９１】
【０１６１】（本発明の有機ＥＬ素子の作製）前記比較
用有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１において、化合物Ｑ−１を
表１〜表３に示す本発明の化合物に置き換えた以外は全
く同じ方法で本発明の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１３〜Ｏ
ＬＥＤ−１２６を作製した。
用有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１において、化合物Ｑ−１を
表１〜表３に示す本発明の化合物に置き換えた以外は全
く同じ方法で本発明の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１３〜Ｏ
ＬＥＤ−１２６を作製した。
【０１６２】本発明の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１３〜Ｏ
ＬＥＤ−１２６及び比較用有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１〜
ＯＬＥＤ−１２に、素子のＩＯ電極を陽極、マグネシウ
ムと銀から成る対向電極を陰極として直流１０ボルトを
印加し、発光輝度を評価した。
ＬＥＤ−１２６及び比較用有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１〜
ＯＬＥＤ−１２に、素子のＩＯ電極を陽極、マグネシウ
ムと銀から成る対向電極を陰極として直流１０ボルトを
印加し、発光輝度を評価した。
【０１６３】結果を、比較の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１
の最高発光輝度を１.０とした時の、それぞれの最高発
光輝度の比の値を表１〜表３に示す。
の最高発光輝度を１.０とした時の、それぞれの最高発
光輝度の比の値を表１〜表３に示す。
【０１６４】
【表１】
【０１６５】
【表２】
【０１６６】
【表３】
【０１６７】表１〜表３の結果から、本発明の化合物に
より高輝度の発光を示すことが明かである。
より高輝度の発光を示すことが明かである。
【０１６８】実施例２ （本発明の有機ＥＬ素子の作製）陽極としてガラス上に
ＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（前出：ＮＡ−４５）
にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設け
た透明支持基板をｉ−プロピルアルコールで超音波洗浄
し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行
った。この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボート
に、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチ
ルフェニル）［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジ
アミン（ＴＰＤ）２００ｍｇを入れ、別のモリブデン製
抵抗加熱ボートに本発明の化合物（Ｉ＝１）２００ｍｇ
を入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにトリス
（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム（Ａｌｑ
３）を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。次い
で、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＴＰＤの
入った前記加熱ボートに通電して２２０℃まで加熱し、
蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃで透明支持基板に
蒸着し、膜厚６０ｎｍの正孔注入層を設けた。更に、本
発明の化合物（Ｉ−１）の入った前記加熱ボートを通電
して２２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ
／ｓｅｃで前記正孔注入層上に蒸着して膜厚４０ｎｍの
発光層を設けた。更に、Ａｌｑ３の入った前記加熱ボー
トを通電して２５０℃まで加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ
／ｓｅｃで前記発光層の上に蒸着して膜厚２０ｎｍの電
子注入層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温であっ
た。次に、真空槽をあけ、電子注入層の上にステンレス
鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モリブデン
製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、タングス
テン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入れ、再び真
空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧した後、マグネシウム入
りのボートに通電して蒸着速度１．５〜２．０ｎｍ／ｓ
ｅｃでマグネシウムを蒸着し、この際、同時に銀のバス
ケットを加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで銀を蒸
着し、前記マグネシウムと銀との混合物から成る対向電
極とすることにより、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１３を作
製した。この素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと
銀から成る対向電極を陰極として直流１２Ｖを印加した
ところ、高輝度の発光を得た。
ＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（前出：ＮＡ−４５）
にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設け
た透明支持基板をｉ−プロピルアルコールで超音波洗浄
し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行
った。この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボート
に、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチ
ルフェニル）［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジ
アミン（ＴＰＤ）２００ｍｇを入れ、別のモリブデン製
抵抗加熱ボートに本発明の化合物（Ｉ＝１）２００ｍｇ
を入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにトリス
（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム（Ａｌｑ
３）を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。次い
で、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＴＰＤの
入った前記加熱ボートに通電して２２０℃まで加熱し、
蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃで透明支持基板に
蒸着し、膜厚６０ｎｍの正孔注入層を設けた。更に、本
発明の化合物（Ｉ−１）の入った前記加熱ボートを通電
して２２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ
／ｓｅｃで前記正孔注入層上に蒸着して膜厚４０ｎｍの
発光層を設けた。更に、Ａｌｑ３の入った前記加熱ボー
トを通電して２５０℃まで加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ
／ｓｅｃで前記発光層の上に蒸着して膜厚２０ｎｍの電
子注入層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温であっ
た。次に、真空槽をあけ、電子注入層の上にステンレス
鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モリブデン
製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、タングス
テン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入れ、再び真
空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧した後、マグネシウム入
りのボートに通電して蒸着速度１．５〜２．０ｎｍ／ｓ
ｅｃでマグネシウムを蒸着し、この際、同時に銀のバス
ケットを加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで銀を蒸
着し、前記マグネシウムと銀との混合物から成る対向電
極とすることにより、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ−１３を作
製した。この素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと
銀から成る対向電極を陰極として直流１２Ｖを印加した
ところ、高輝度の発光を得た。
【０１６９】
【発明の効果】本発明により、発光効率に優れ、高輝度
に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供で
きる。
に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供で
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 北 弘志 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内
Claims (26)
- 【請求項１】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの窒素アニ
オンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配位結合
と、少なくとも一つの窒素原子又はカルコゲン原子と金
属との間に形成される配位結合の両方を有する有機金属
錯体を少なくとも１種含有することを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの芳香族複
素環内の窒素アニオンと金属カチオンとで形成されるイ
オン性の配位結合と、少なくとも一つの窒素原子又はカ
ルコゲン原子と金属との間に形成される配位結合の両方
を有する有機金属錯体を少なくとも１種含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 金属カチオンとイオン性の配位結合を形
成する窒素アニオンを含む芳香族複素環が有する置換基
のハメットのσｐ値が、−１．００〜０．６５であるこ
とを特徴とする請求項２記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項４】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（Ｉ）で表され
る化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１
種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々、水素原子又はハメッ
トのσｐ値が−１．００〜０．６５である置換基を表
し、Ｒ2とＲ3は互いに結合してイミダゾール環に縮環し
てもよく、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つは金属カ
チオンとイオン性の配位結合を形成する窒素原子から２
〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカルコゲン原子を含
む。〕 - 【請求項５】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（II）で表され
る化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１
種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化２】 〔式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は各々、水素原子又は置換基
を表し、Ｒ4とＲ5又はＲ5とＲ6は互いに結合してピラゾ
ール環に縮環してもよく、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の少なくと
も一つは金属カチオンとイオン性の配位結合を形成する
窒素原子から２〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカル
コゲン原子を含む。〕 - 【請求項６】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（III）で表さ
れる化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも
１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 【化３】 〔式中、Ｌ1は−Ｎ（Ｒ9）−又は−Ｃ（Ｒ10）（Ｒ11）
−を表し、Ｌ2は窒素原子又は−Ｃ（Ｒ12）＝を表し、
Ｌ3は窒素原子又は＝Ｃ（Ｒ13）−を表し、Ｒ7、Ｒ8、
Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は各々、水素原子又は
置換基を表し、Ｒ 7とＲ8は互いに結合してピラゾール環
に縮環してもよく、Ｒ7〜Ｒ13の少なくとも一つは金属
カチオンとイオン性の配位結合を形成する窒素原子から
２〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカルコゲン原子を
含む。〕 - 【請求項７】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（IV）で表され
る化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１
種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化４】 〔式中、Ｌ4は−Ｎ（Ｒ16）−又は−Ｃ（Ｒ17）
（Ｒ18）−を表し、Ｌ5は窒素原子又は−Ｃ（Ｒ19）＝
を表し、Ｌ6は窒素原子又は＝Ｃ（Ｒ20）−を表し、Ｒ1
4、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は各々、水
素原子又は置換基を表し、Ｒ14〜Ｒ20の少なくとも一つ
は金属カチオンとイオン性の配位結合を形成する窒素原
子から２〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカルコゲン
原子を含む。〕 - 【請求項８】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（Ｖ）で表され
る化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１
種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化５】 〔式中、Ｌ7は−Ｎ（Ｒ23）−又は−Ｃ（Ｒ24）
（Ｒ25）−を表し、Ｌ8は窒素原子又は−Ｃ（Ｒ26）＝
を表し、Ｌ9は窒素原子又は＝Ｃ（Ｒ27）−を表し、Ｒ2
1、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は各々、水
素原子又は置換基を表し、Ｒ21とＲ22は互いに結合して
イミダゾール環に縮環してもよく、Ｒ21〜Ｒ27の少なく
とも一つは金属カチオンとイオン性の配位結合を形成す
る窒素原子から２〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカ
ルコゲン原子を含む。〕 - 【請求項９】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層又
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した有
機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合
物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（VI）で表され
る化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１
種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化６】 〔式中、Ｌ10は−Ｎ（Ｒ29）−又は−Ｃ（Ｒ30）
（Ｒ31）−を表し、Ｌ11は窒素原子又は−Ｃ（Ｒ32）＝
を表し、Ｌ12は窒素原子又は＝Ｃ（Ｒ33）−を表し、Ｒ
28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は各々、水素原子
又は置換基を表し、Ｒ 28〜Ｒ33の少なくとも一つは金属
カチオンとイオン性の配位結合を形成する窒素原子から
２〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカルコゲン原子を
含む。〕 - 【請求項１０】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（VII）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 【化７】 〔式中、Ｌ13は−Ｎ（Ｒ35）−又は−Ｃ（Ｒ36）
（Ｒ37）−を表し、Ｌ14は窒素原子又は−Ｃ（Ｒ38）＝
を表し、Ｌ15は窒素原子又は＝Ｃ（Ｒ39）−を表し、Ｒ
34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は各々、水素原子
又は置換基を表し、Ｒ 34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及び
Ｒ39の少なくとも一つは金属カチオンとイオン性の配位
結合を形成する窒素原子から２〜３原子隔てた場所に窒
素原子又はカルコゲン原子を含む。〕 - 【請求項１１】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（VIII）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 【化８】 〔式中、Ｌ16は−Ｎ（Ｒ41）−又は−Ｃ（Ｒ42）
（Ｒ43）−を表し、Ｌ17は窒素原子又は−Ｃ（Ｒ44）＝
を表し、Ｌ18は窒素原子又は＝Ｃ（Ｒ45）−を表し、Ｒ
40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44及びＲ45は各々、水素原子
又は置換基を表し、Ｒ 40〜Ｒ45の少なくとも一つは金属
カチオンとイオン性の配位結合を形成する窒素原子から
２〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカルコゲン原子を
含む。〕 - 【請求項１２】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（IX）で表さ
れる化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも
１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 【化９】 〔式中、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48及びＲ49は各々、水素原子又
は置換基を表し、Ｒ46とＲ47は互いに結合してピラゾー
ル環に縮環してもよく、Ｒ48とＲ49は互いに結合してピ
リミドン環に縮環してもよく、Ｒ46〜Ｒ49の少なくとも
一つは金属カチオンとイオン性の配位結合を形成する窒
素原子から２〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカルコ
ゲン原子を含む。〕 - 【請求項１３】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（Ｘ）で表さ
れる化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも
１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 【化１０】 〔式中、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52及びＲ53は各々、水素原子又
は置換基を表し、Ｒ50とＲ51は互いに結合してピラゾー
ル環に縮環してもよく、Ｒ52とＲ53は互いに結合してピ
リミドン環に縮環してもよく、Ｒ50〜Ｒ53の少なくとも
一つは金属カチオンとイオン性の配位結合を形成する窒
素原子から２〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカルコ
ゲン原子を含む。〕 - 【請求項１４】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（XI）で表さ
れる化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも
１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 【化１１】 〔式中、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は各々、水素原子又は置換
基を表し、Ｒ54とＲ55は互いに結合してピラゾール環に
縮環してもよく、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56の少なくとも一つ
は金属カチオンとイオン性の配位結合を形成する窒素原
子から２〜３原子隔てた場所に窒素原子又はカルコゲン
原子を含む。〕 - 【請求項１５】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、下記一般式（XII）で表
される化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくと
も１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 【化１２】 〔式中、Ｚ1及びＺ2は各々、５又は６員環を形成するの
に必要な原子群を表し、Ｒ57は置換基を表し、Ｘ1は窒
素原子又は炭素原子を表し、Ｘ1が炭素原子の時Ｘ1とＬ
19又はＸ1とＬ20の結合の内どちらか一方は二重結合を
表す。Ｘ1、Ｌ19及びＬ20で形成される５員環又はＸ1、
Ｌ19、Ｌ20及びＺ2で形成される環の内どちらか一方は
芳香族環を表す。Ｌ19及びＬ20は各々、−Ｎ＝、−Ｎ
（Ｒ58）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓｅ−を表し、Ｒ58
は置換基を表す。〕 - 【請求項１６】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、少なくとも一つの酸素ア
ニオンと金属カチオンとで形成されるイオン性の配位結
合と、少なくとも一つの窒素原子又はカルコゲン原子と
金属との間に形成される配位結合の両方を有する有機金
属錯体を少なくとも１種含有することを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１７】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、一般式（XIII）又は一般
式（XIV）で表される化合物のアニオンと金属カチオン
の塩を少なくとも１種含有することを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 【化１３】 〔式中、Ｚ3及びＺ4は、それぞれ−Ｃ（Ｒ59）＝Ｃ（Ｏ
Ｈ）−及び−Ｎ（Ｒ60）−Ｃ（ＯＨ）−と共に芳香族複
素環を形成するのに必要な原子群を表し、該芳香族複素
環は置換基を有してもよく、かつ隣接する置換基は互い
に結合して前記芳香族複素環に縮環してもよく、Ｒ59及
びＲ60は１位又は２位に窒素原子を有し、かつ一つ又は
二つの窒素原子を含有する複素環基を表す。〕 - 【請求項１８】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、一般式（XV）又は一般式
（XVI）で表される化合物のアニオンと金属カチオンの
塩を少なくとも１種含有することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 【化１４】 〔式中、Ｚ5及びＺ6は、それぞれ−Ｃ（Ｒ61）＝Ｃ（Ｏ
Ｈ）−及び−Ｎ（Ｒ62）−Ｃ（ＯＨ）−と共に芳香族複
素環を形成するのに必要な原子群を表し、該芳香族複素
環は置換基を有してもよく、かつ隣接する置換基は互い
に結合して前記芳香族複素環に縮環してもよく、Ｒ61及
びＲ62は１位又は２位にカルコゲン原子を含有する複素
環基を表す。〕 - 【請求項１９】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、一般式（XVII）又は一般
式（XVIII）で表される化合物のアニオンと金属カチオ
ンの塩を少なくとも１種含有することを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。 【化１５】 〔式中、Ｚ7及びＺ8は、それぞれ−Ｃ（Ｒ63）＝Ｃ（Ｏ
Ｈ）−及び−Ｎ（Ｒ64）−Ｃ（ＯＨ）−と共に芳香族複
素環を形成するのに必要な原子群を表し、該芳香族複素
環は置換基を有してもよく、かつ隣接する置換基は互い
に結合して前記芳香族複素環に縮環してもよく、Ｒ63及
びＲ64は１位又は２位に窒素原子又はカルコゲン原子を
含有する非環状の置換基を表す。〕 - 【請求項２０】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、一般式（XIX）で表され
る化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１
種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１６】 〔式中、Ｚ9は５員の芳香族複素環を形成するのに必要
な原子群を表し、Ｘ2は窒素原子又はカルコゲン原子を
表し、Ｚ10はＸ2と共にＺ9と縮環するのに必要な原子群
を表し、該縮合環は置換基を有してもよく、更に縮合環
を形成してもよい。〕 - 【請求項２１】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、一般式（XX）で表される
化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１種
含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 【化１７】 〔式中、Ｚ11は５員の芳香族複素環を形成するのに必要
な原子群を表し、Ｘ3は窒素原子又はカルコゲン原子を
表し、Ｚ12はＺ11と、Ｚ13はＸ3と共にＺ12と、それぞ
れ縮環するのに必要な原子群を表し、該縮合環は置換基
を有してもよく、更に縮合環を形成してもよい。〕 - 【請求項２２】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、一般式（XXI）で表され
る化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１
種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１８】 〔式中、Ｚ14は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素
環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｘ4は窒素原子
又はカルコゲン原子を表し、Ｚ15はＸ4と共にＺ 14と縮
環して５員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成
するのに必要な原子群を表し、該縮合環は置換基を有し
てもよく、更に縮合環を形成してもよい。〕 - 【請求項２３】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、一般式（XXII）で表され
る化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１
種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１９】 〔式中、Ｚ16は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素
環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｘ5は窒素原子
又はカルコゲン原子を表し、Ｚ17はＺ16と、Ｚ1 8はＸ5
と共にＺ17と、それぞれ縮環して５員の芳香族複素環を
形成するのに必要な原子群を表し、該縮合環は置換基を
有してもよく、更に縮合環を形成してもよい。〕 - 【請求項２４】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、一般式（XXIII）で表さ
れる化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも
１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 【化２０】 〔式中、Ｚ19は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素
環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｘ6は窒素原子
又はカルコゲン原子を表し、Ｚ20はＺ19と縮環して５員
の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ
21はＸ6と共にＺ20と縮環して６員の芳香族炭化水素環
又は芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、
該縮合環は置換基を有してもよく、更に縮合環を形成し
てもよい。〕 - 【請求項２５】 互いに対向する陽極と陰極間に、単層
又は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を挟持した
有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化
合物薄膜の少なくとも１層が、一般式（XXIV）で表され
る化合物のアニオンと金属カチオンの塩を少なくとも１
種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化２１】 〔式中、Ｚ22は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素
環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｘ7は窒素原子
又はカルコゲン原子を表し、Ｚ23はＺ22と縮環して６員
の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成するのに必
要な原子群を表し、Ｚ24はＸ7と共にＺ23と縮環して５
員の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、
該縮合環は置換基を有してもよく、更に縮合環を形成し
てもよい。〕 - 【請求項２６】 有機金属錯体の金属カチオンの金属元
素が、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｓｒ、Ｂ
ａ、Ｃａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｐｄ及びＣｕのいずれか
であることを特徴とする請求項１〜２５のいずれか１項
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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