JP2000355687A - 新規アゾール誘導体、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 - Google Patents

新規アゾール誘導体、発光素子材料およびそれを使用した発光素子

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JP2000355687A
JP2000355687A JP2000038578A JP2000038578A JP2000355687A JP 2000355687 A JP2000355687 A JP 2000355687A JP 2000038578 A JP2000038578 A JP 2000038578A JP 2000038578 A JP2000038578 A JP 2000038578A JP 2000355687 A JP2000355687 A JP 2000355687A
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light
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JP2000038578A
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English (en)
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Terukazu Yanagi
輝一 柳
Tatsuya Igarashi
達也 五十嵐
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】高輝度、高効率の発光が可能な発光素子材料及
びそれを使用した発光素子を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有
する化合物からなる発光素子材料及びそれを使用した発
光素子。 【化１】 式中、Ｑ1 は含窒素芳香族６員環、一般式（II) 又は(I
II) で表される環を形成するに必要な原子群を表す。Ｘ
1 〜Ｘ4 はＯ、Ｓ、置換又は無置換の窒素原子、置換又
は無置換の炭素原子、Ｓｅを表す。Ｘ3 、Ｘ4 の少なく
とも一方はＯ、Ｓ、置換又は無置換の窒素原子、Ｓｅで
ある。Ｑ2 は芳香族環を形成するに必要な原子群を表
す。Ｑ1 とＱ2 が結合して芳香族縮環構造を取ることは
ない。Ｚは、ＳＯ2 Ｒ1 、ＣＯＲ2 又はＰＯＲ3 （Ｒ4)
（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は各々脂肪族炭化水素基、
アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基又はヘテロ環オキシ基を表す。）を表
す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる化合物（発光素子用材料）およ
び発光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックラ
イト、電子写真、照明光源、記録光源、読み取り光源、
標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発
光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
（アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子は
トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。
【０００３】上記積層型発光素子の発光効率を更に改良
する手段として、蛍光色素をドープする方法が知られて
いる。例えば、ジャーナル オブ アプライド フィジ
ックス ６５巻、３６１０頁、１９８９年に記載のクマ
リン色素をドープした発光素子はドープしない素子に比
べて発光効率が大幅に向上している。この場合、用いる
蛍光性化合物の種類を変えることにより所望の波長の光
を取り出すことが可能であるが、電子輸送材料としてＡ
ｌｑを用いた場合、高輝度を得るために駆動電圧を高く
すると、ドープした蛍光性化合物の発光の他にＡｌｑの
緑色発光が観測されてくるため、青色や赤色発光させる
場合には色純度の低下が問題になり、色純度を低下させ
ないホスト材料の開発が望まれている。
【０００４】また、これまで開発されてきた発光素子
は、素子構成、材料の改善等により、発光強度、耐久性
等が改良されてきているものの、様々な用途展開を考え
た場合、未だ十分な性能を有していない。例えば、Ａｌ
ｑなどの従来の金属錯体は、電界発光時に化学的に不安
定であり、また陰極との密着も悪く、素子劣化の問題も
解決されていない。さらにＡｌｑの場合、オキシンを配
位子に用いた錯体であり、その素材安全性も懸念されて
おり、安全性上問題のない発光素子用の電子輸送材料の
開発が求められている。
【０００５】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性が良好な発光素子およびそれを可能にする発光素子
用材料の提供にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。
【０００８】〔１〕下記一般式（Ｉ）で表される部分構
造を有する化合物またはその互変異性体であることを特
徴とする発光素子材料。
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｑ1は含窒素芳香族６員環、一般
式（ＩＩ）または一般式（ＩＩＩ）で表される環を形成
するに必要な原子群を表す。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 は
酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子、置
換または無置換の炭素原子、セレン原子を表す。Ｘ3 、
Ｘ4 の少なくとも一方は酸素原子、硫黄原子、置換また
は無置換の窒素原子、セレン原子である。Ｑ2 は芳香族
環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ1 とＱ2 が結合
して芳香族縮環構造を取ることはない。Ｚは、ＳＯ2 Ｒ
1 、ＣＯＲ2 またはＰＯＲ3 （Ｒ4)（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 はそれぞれ脂肪族炭化水素基、アリール基、
ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基またはヘテロ環オキシ基を表す。）を表す。） 〔２〕一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する化合物
またはその互変異性体を配位子に有する金属錯体である
ことを特徴とする〔１〕に記載の発光素子材料。 〔３〕金属錯体が下記一般式（Ｋ−Ｉ）で表されること
を特徴とする〔２〕記載の発光素子材料。
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｑ1 、Ｑ2 、及びＺは一般式
（Ｉ）のそれらと同義である。Ｍは金属イオンを表す。
ｍは１〜３の整数を表す。Ｌは配位子を表す。ｎはｍ＋
ｎ＝２または３となる整数を表す。） 〔４〕Ｍが２価または３価の金属イオンであることを特
徴とする〔３〕記載の発光素子材料。 〔５〕下記一般式（ＩＶ）で表される部分構造またはそ
の互変異性体を有する化合物。
【００１３】
【化９】
【００１４】（式中、Ｒ1 は脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、またはヘテロ環オキシ基を表す。Ｒd1、
Ｒd2、Ｒ d3、Ｒd4、Ｒd5、Ｒd8、およびＲd10 はそれぞ
れ水素原子または置換基を表す。Ｙは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−Ｒ（Ｒは置換基を表す。）、ＣＨ2もしくは置
換された炭素原子、セレン原子を表す。Ｑ3 は環を形成
するのに必要な原子群を表す。） 〔６〕一般式（ＩＶ）で表される部分構造を有する化合
物またはその互変異性体を配位子に有する金属錯体。 〔７〕一般式（ＩＶ）で表される部分構造を有する化合
物またはその互変異性体を配位子に有する金属錯体であ
ることを特徴とする発光素子材料。 〔８〕下記一般式（Ｋ−ＩＶ）で表される金属錯体。
【００１５】
【化１０】
【００１６】（式中、Ｒ1 は脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、またはヘテロ環オキシ基を表す。Ｒd1、
Ｒd2、Ｒ d3、Ｒd4、Ｒd5、およびＲd8はそれぞれ水素原
子または置換基を表す。Ｘ5 は酸素原子、硫黄原子、置
換または無置換の窒素原子、ＣＨ2もしくは置換された
炭素原子、セレン原子を表す。Ｑ3 は環を形成するのに
必要な原子群を表す。Ｍは金属イオンを表す。ｍは１〜
３の整数を表す。）
〔９〕一般式（Ｋ−ＩＶ）で表される金属錯体であるこ
とを特徴とする発光素子材料。 〔１０〕下記一般式（Ｖ）で表される部分構造またはそ
の互変異性体を有する化合物。
【００１７】
【化１１】
【００１８】（式中、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5、
Ｒd6、Ｒd7、Ｒd8、Ｒd10 、Ｒd21、Ｒd22 、Ｒd23 お
よびＲd24 はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｘ
5 は酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原
子、ＣＨ2もしくは置換された炭素原子、セレン原子を
表す。） 〔１１〕一般式（Ｖ）で表される部分構造を有する化合
物またはその互変異性体を配位子に有する金属錯体。 〔１２〕一般式（Ｖ）で表される部分構造を有する化合
物またはその互変異性体を配位子に有する金属錯体であ
ることを特徴とする発光素子材料。 〔１３〕下記一般式（Ｋ−Ｖ）で表される金属錯体。
【００１９】
【化１２】
【００２０】（式中、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5、
Ｒd6、Ｒd7、Ｒd8、Ｒd21 、Ｒd22、Ｒd23 およびＲ
d24 はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｘ5 は酸
素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子、ＣＨ
2もしくは置換された炭素原子、セレン原子を表す。Ｍ
は金属イオンを表す。ｍは１〜３の整数を表す。） 〔１４〕一般式（Ｋ−Ｖ）で表される金属錯体であるこ
とを特徴とする発光素子材料。 〔１５〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複
数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少な
くとも一層が〔１〕〜〔１４〕のいずれか１つに記載の
化合物または発光素子材料を含有する層であることを特
徴とする発光素子。 〔１６〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複
数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少な
くとも一層が〔１〕〜〔１４〕のいずれか１つに記載の
化合物または発光素子材料をポリマーに分散した層であ
ることを特徴とする発光素子。 〔１７〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複
数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、上記
発光層が〔１〕〜〔１４〕のいずれか１つに記載化合物
またはの発光素子材料を含有する層であることを特徴と
する発光素子。 〔１８〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複
数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、発光
層と陰極との間の少なくとも一層が〔１〕〜〔１４〕の
いずれか１つに記載の化合物または発光素子材料を含有
する層であることを特徴とする発光素子。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。まず、一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する
化合物について説明する。Ｑ1 は含窒素芳香族６員環、
一般式（ＩＩ）で表される環、または、一般式（ＩＩ
Ｉ）で表される環を形成するに必要な原子群を表す。Ｘ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4は酸素原子、硫黄原子、置換また
は無置換の窒素原子、置換または無置換の炭素原子、セ
レン原子を表す。Ｘ3 、Ｘ4 の少なくとも一方は酸素原
子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子、セレン原
子である。Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 上の置換基同士が結合し、
縮合環を形成しても良い。Ｑ1 とＱ2 が結合して芳香族
縮環構造を取ることはない。
【００２２】Ｑ1 で形成される含窒素ヘテロ環は、好ま
しくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数３〜２
０、さらに好ましくは炭素数３〜１５、特に好ましくは
炭素数４〜１０である。Ｑ1 で形成される含窒素芳香族
６員環としては、例えばピリジン、キノリン、ピラジ
ン、ピリダジン、イソキノリン、キノキサリンなどが挙
げられ、好ましくはピリジン、キノリン、ピラジンであ
りより好ましくはピリジン、ピラジンであり、さらに好
ましくは、ピリジンである。一般式（ＩＩ）で表される
環としては、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダ
ゾール、ベンゾチアゾール、インドレニンが挙げられ、
好ましくは、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール
であり、より好ましくはベンゾオキサゾールである。一
般式（ＩＩＩ）で表される環としては、例えばピラゾー
ル、オキサジアゾール、ピラゾロトリアゾール、イソオ
キサゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピロロト
リアゾール、イミダゾトリアゾールなどが挙げられ、好
ましくは、オキサジアゾール、トリアゾール、ピラゾロ
トリアゾール、ピロロトリアゾール、チアジアゾールで
あり、より好ましくは、オキサジアゾール、トリアゾー
ルであり、さらに好ましくはオキサジアゾールである。
【００２３】Ｑ1 で形成される含窒素ヘテロ環は好まし
くは一般式（ＩＩ）または一般式（ＩＩＩ）で表される
ヘテロ環であり、より好ましくは、一般式（ＩＩ）で表
されるヘテロ環である。
【００２４】Ｑ2 は芳香族環を形成するに必要な原子群
を表す。Ｑ1 とＱ2 が結合して芳香族縮環構造を取るこ
とはない。Ｑ2 で形成される芳香族環は芳香族炭化水素
環、芳香族ヘテロ環のいずれでもよく、例えばベンゼ
ン、ナフタレン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チ
アゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、セレナゾール、トリアジンなどが挙げられ、好
ましくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、
ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはベンゼ
ン、ナフタレン、ピリジンであり、更に好ましくはベン
ゼン、ナフタレンである。
【００２５】Ｑ1 で形成される環、Ｑ2 で形成される芳
香族環は、置換基を有してもよく、置換基としては例え
ばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好まし
くは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０で
あり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサ
デシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは
炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に
好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリ
ル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２
〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルな
どが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチル
フェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられ
る。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好
ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１
０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキ
シ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素
数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例
えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシ
ロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ま
しくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ
などが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリ
ジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノ
リルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、
ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオ
キシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好
ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１
２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、
より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数
２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなど
が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好まし
くは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチ
ルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカル
バモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチ
ルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチ
オ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素
数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリー
ルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチ
オ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリ
ルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、ト
シルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスル
フィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられ
る。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より
好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜
１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニ
ルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエ
チルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げら
れる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には
例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チ
エニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリ
ル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げ
られる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、よ
り好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３
〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニル
シリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これら
の置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以
上ある場合は、同じでも異なってもよい。
【００２６】置換基として好ましくは、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオ
キシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルア
ミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原
子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアル
キル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子、シ
アノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル
基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基であり、特
に好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、
芳香族ヘテロ環基である。
【００２７】Ｚは、ＳＯ2 Ｒ1 、ＣＯＲ2 またはＰＯＲ
3 （Ｒ4)（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4はそれぞれ脂肪族炭
化水素基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基またはヘテロ環オキシ基を表
す。）を表す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で表される脂肪
族炭化水素基として好ましくは、アルキル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特
に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、よ
り好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３
−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好
ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパ
ルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、
より好ましくはアルキル基、アルケニル基である。Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で表されるアリール基として好ま
しくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、３
−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチルなどが挙げられる。Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で表されるヘテロ環基は、単環ま
たは縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、好
ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１
０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原
子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香
族ヘテロ環基である。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ 3 、Ｒ4 で表され
るヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピ
ペリジン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾリ
ン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダ
ゾール、チアゾリジン、チアゾール、ベンズチアゾー
ル、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾリ
ン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサ
ゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベンズセレ
ナゾール、ナフトセレナゾール、ピリジン、キノリン、
イソキノリン、インドール、インドレニン、ピラゾー
ル、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、
インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キ
ノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、フ
ェナントリジン、プテリジン、フェナントロリン、テト
ラザインデンなどが挙げられ、好ましくはフラン、チオ
フェン、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、
ピリダジン、トリアジン、フタラジン、ナフチリジン、
キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラ
ン、チオフェン、ピリジン、キノリンである。
【００２８】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で表されるアミノ
基として好ましくは、炭素数０〜２０、より好ましくは
炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジベンジルアミノ、フェニルアミノ、ジ
フェニルアミノなどが挙げられる。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 で表されるアルコキシ基として好ましくは、炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばメトキシ、エトキ
シ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられ
る。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で表されるアリールオキシ
基として好ましくは、炭素数６〜２０、より好ましくは
炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であ
り、例えばフェニルオキシ、４−メトキシフェニルオキ
シ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙
げられる。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で表されるヘテロ環
オキシ基として好ましくは、炭素数１〜２０、より好ま
しくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２
であり、例えばピリジルオキシ、キノリルオキシなどが
挙げられる。
【００２９】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は置換基を有して
もよく、置換基としては例えば一般式（Ｉ）におけるＱ
1 、Ｑ2 で形成される環の置換基として挙げたものが適
用でき、また好ましい置換基も同様である。Ｒ1 、Ｒ2
として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテ
ロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール
基、芳香族ヘテロ環基である。Ｒ3 、Ｒ4 として好まし
くは脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基であ
り、より好ましくはアルコキシ基、アリールオキシ基で
あり、更に好ましくはアリールオキシ基である。
【００３０】Ｚとして好ましくはＳＯ2 Ｒ1 であり、よ
り好ましくはＳＯ2 Ｒ5 （Ｒ5 は脂肪族炭化水素基、ア
リール基、ヘテロ環基）であり、更に好ましくはＳＯ2
Ｒ6（Ｒ6 は脂肪族炭化水素基、アリール基、芳香族ヘ
テロ環基）であり、特に好ましくはＳＯ2 Ｒ7 （Ｒ7 は
アリール基）である。
【００３１】一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する
化合物のうち好ましくは、一般式（ＩＶ）、または
（Ｖ）で表される部分構造を有する化合物またはその互
変異性体である。まず、一般式（IV）について詳細に説
明する。
【００３２】
【化１３】
【００３３】（式中、Ｒ1 は脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、またはヘテロ環オキシ基を表す。Ｒd1、
Ｒd2、Ｒ d3、Ｒd4、Ｒd5、Ｒd8、およびＲd10 はそれぞ
れ水素原子または置換基を表す。Ｙは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−Ｒ（Ｒは置換基を表す。）、ＣＨ2 もしくは置
換された炭素原子、またはセレン原子を表す。Ｑ3 は環
を形成するのに必要な原子群を表す。）
【００３４】Ｒ1 は一般式（Ｉ）におけるそれと同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。
【００３５】Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5およびＲd8
はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換基として
は例えば、一般式（Ｉ）におけるＱ1 、Ｑ2 で形成され
る環の置換基として挙げたものが適用でき、Ｒd1、
Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5およびＲ d8として好ましくは、
水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、
アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニ
ルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、
カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ス
ルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、
ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル
基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アシル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ま
しくは水素原子、アルキル基、シアノ基、ハロゲン原子
であり、特に好ましくは水素原子である。Ｒd10 は水素
原子または置換基を表し、置換基としては例えば、一般
式（Ｉ）におけるＱ1 、Ｑ2 で形成される環の置換基と
して挙げたものが適用でき、Ｒd1 0 として好ましくは水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、ア
リール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基であり、より好ましくは水素原
子、アルキル基であり、更に好ましくは水素原子、メチ
ル基、エチル基であり、特に好ましくは水素原子であ
る。
【００３６】Ｙは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ（Ｒは置
換基を表す。）、ＣＨ2 もしくは置換された炭素原子、
またはセレン原子を表す。Ｒは一般式（Ｉ）におけるＱ
1 、Ｑ2 で形成される環の置換基として挙げたものが適
用でき、好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘ
テロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール
基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアリール
基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアリール
基（例えば、フェニル基、ｏ−メチルフェニル基、ｍ−
メチルフェニル基、ナフチル基等がある。）である。Ｙ
として好ましくは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒであり、
より好ましくは、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲY （ＲY
はアリール基、またはヘテロ環基を表す。）であり、特
に好ましくは酸素原子である。
【００３７】Ｑ3 は環を形成するのに必要な原子群を表
し、Ｑ3 が形成する環の具体例としては不飽和の、炭化
水素環とヘテロ環が挙げられる。また、これらは単環で
あってもよいし、さらに他の環と縮合環を形成してもよ
い。
【００３８】Ｑ3 が形成する不飽和炭化水素環は芳香族
炭化水素環でも非芳香族炭化水素環でもよく、好ましく
は芳香族炭化水素環（好ましくは炭素数６〜３０であ
り、より好ましくは炭素数６〜２４、さらに好ましくは
炭素数6〜２０であり、特に好ましはベンゼン環、ナフ
タレン環であり、最も好ましくはベンゼン環である。）
である。
【００３９】Ｑ3 が形成するヘテロ環基は、Ｎ、Ｏまた
はＳ原子を少なくとも一つを含む３ないし１０員のヘテ
ロ環基であり、これらは単環であってもよいし、更に他
の環と縮合環を形成してもよい。ヘテロ環基として好ま
しくは、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素
原子を含む芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例
としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジ
ン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イ
ミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダ
ジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダ
ゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾ
ール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾー
ル、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジ
ン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジ
ン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、ベン
ズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げ
られる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジ
ン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾ
ール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、
フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベン
ズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾー
ルであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キ
ノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾー
ル、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾト
リアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリ
ンである。
【００４０】Ｑ3 として好ましくは芳香族炭化水素環、
芳香族へテロ環であり、より好ましくは炭素数６〜２０
の芳香族炭化水素環、窒素原子を含む芳香族へテロ環で
あり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環キノリン
環である。次に、一般式（Ｖ）について詳細に説明す
る。
【００４１】
【化１４】
【００４２】（式中、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5、
Ｒd6、Ｒd7、Ｒd8、Ｒd10 、Ｒd21、Ｒd22 、Ｒd23 お
よびＲd24 はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｘ
5 は酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原
子、ＣＨ2 もしくは置換された炭素原子、またはセレン
原子を表す。）
【００４３】Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5、Ｒd8およ
びＲd10 はそれぞれ一般式（IV）と同義であり、また好
ましい範囲も同様である。Ｘ5 は一般式（Ｉ）における
Ｘ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００４４】Ｒd6、Ｒd7、Ｒd21 、Ｒd22 、Ｒd23 およ
びＲd24 はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換
基としては例えば、一般式（Ｉ）におけるＱ1 、Ｑ2 で
形成される環の置換基として挙げたものが適用でき、Ｒ
d6、Ｒd7、Ｒd21 、Ｒd22 、Ｒd23 およびＲd24 として
好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ラルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル
アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオ
キシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルフ
ァモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素
原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ
基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基で
あり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ
基、ハロゲン原子であり、特に好ましくは水素原子であ
る。
【００４５】一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する
化合物またはその互変異性体を配位子とする金属錯体の
うち、好ましくは下記一般式（Ｋ−Ｉ）で表される金属
錯体である。以下に一般式（Ｋ−Ｉ）について詳細に説
明する。
【００４６】
【化１５】
【００４７】（式中、Ｑ1 、Ｑ2 およびＺは、それぞれ
一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好まし
い範囲も同様である。Ｍは金属イオンを表し、好ましく
は２価または３価の金属イオンである。Ｍで表される金
属イオンの具体例としては、ベリリウムイオン、マグネ
シウムイオン、カルシウムイオン、アルミニウムイオ
ン、ガリウムイオン、インジウムイオン、ジルコニウム
イオン、亜鉛イオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッ
ケルイオン、銅イオン、白金イオン、パラジウムイオ
ン、ストロンチウムイオン、スカンジウムイオン、テル
ビウムイオンなどが挙げられ、好ましくはベリリウムイ
オン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリ
ウムイオン、亜鉛イオンであり、より好ましくはベリリ
ウムイオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオンであり、
更に好ましくは亜鉛イオンである。ｍは１〜３の整数を
表し、好ましくは金属錯体が中性となるような整数であ
る。
【００４８】Ｌは配位子を表す。Ｌで表される配位子と
して好ましくは一般式（Ｉ）で表される配位子、アルコ
キシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭
素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、
例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキ
シロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好
ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ
などが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリ
ジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノ
リルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチ
ルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチ
オ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素
数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリー
ルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、
２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチ
オなどが挙げられる。）であり、より好ましくは一般式
（Ｉ）で表される配位子、アリールオキシ基、ヘテロア
リールオキシ基であり、更に好ましくは一般式（Ｉ）で
表される配位子、アリールオキシ基である。ｎはｍ＋ｎ
＝２または３となる整数を表し、好ましくは０または１
である。
【００４９】一般式（Ｋ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、好ましくは一般式（Ｋ−Ｉａ）で表される化合物で
ある。
【００５０】
【化１６】
【００５１】（式中、Ｑ1 、Ｑ2 およびＲ1 は、それぞ
れ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ま
しい範囲も同様である。Ｍ、ｍ、Ｌおよびｎは、それぞ
れ一般式（Ｋ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、また
好ましい範囲も同様である。）
【００５２】一般式（Ｋ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、より好ましくは一般式（Ｋ−Ｉｂ）で表される化合
物である。
【００５３】
【化１７】
【００５４】（式中、Ｑ1 、Ｑ2 およびＲ1 は、それぞ
れ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ま
しい範囲も同様である。Ｍおよびｍは、それぞれ一般式
（Ｋ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい
範囲も同様である。） 一般式（Ｋ−Ｉ）で表される化合物のうち、更に好まし
くは一般式（Ｋ−Ｉｃ）で表される化合物である。
【００５５】
【化１８】
【００５６】（式中、Ｒ1は一般式（Ｉ）におけるそれ
と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｍおよ
びｍは、それぞれ一般式（Ｋ−Ｉ）におけるそれらと同
義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ1'は前記
Ｑ1と同義である。Ｑ2'は６員の芳香族環を形成するに
必要な原子群を表す。Ｑ2'で形成される６員の芳香族環
としては、例えばベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピ
ラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙
げられ、好ましくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、
ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好まし
くはベンゼン、ナフタレン、ピリジンであり、更に好ま
しくはベンゼン、ナフタレンである。Ｑ2'で形成される
６員の芳香族環は置換基を有してもよく、置換基として
は例えば一般式（Ｉ）におけるＱ1 、Ｑ2 で形成される
環の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい
置換基も同様である。これらの置換基は可能な場合には
連結して環を形成してもよい。）
【００５７】一般式（Ｋ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、特に好ましくは一般式（Ｋ−Ｉｄ）で表される化合
物である。
【００５８】
【化１９】
【００５９】（式中、Ｒ1 は一般式（Ｉ）におけるそれ
と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｍおよ
びｍは、それぞれ一般式（Ｋ−Ｉ）におけるそれらと同
義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ5、
Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5、Ｒd6、Ｒd7およびＲd8
は、それぞれ一般式（Ｖ）におけるそれらと同義であ
り、また好ましい範囲も同様である。） 一般式（Ｋ-I
ｄ）で表される化合物のうち好ましくは、一般式（Ｋ−
IV）、（Ｋ−Ｖ）で表される化合物である。
【００６０】
【化２０】
【００６１】
【化２１】
【００６２】まず、一般式（Ｋ−IV）について詳細に説
明する。
【００６３】（式中、Ｒ1 、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、
Ｒd5、Ｒd8およびＱ3 はそれぞれ一般式（ＩＶ）におけ
るそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様であ
る。Ｍおよびｍはそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれら
と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ5は
一般式（Ｋ−Id）におけるそれと同義であり、また好ま
しい範囲も同様である。）
【００６４】一般式（Ｋ−IV）で表される化合物のうち
好ましくは一般式（Ｋ−IV−ａ）である。
【００６５】
【化２２】
【００６６】（式中、Ｒ1 、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、
Ｒd5、Ｒd8およびＸ5 はそれぞれ一般式（Ｋ−IV）にお
けるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様で
ある。Ｍおよびｍは一般式（Ｉ）におけるそれらと同義
であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒd31 、Ｒ
d32 、Ｒd33 、およびＲd34 は水素原子または置換基を
表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＱ1 、Ｑ2
で形成される環の置換基として挙げたものが適用でき
る。Ｒd31 、Ｒd32 、Ｒd33 、およびＲd34 として好ま
しくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシ
カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモ
イル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シ
アノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、
アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、ア
シル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、
更に好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、ハロ
ゲン原子であり、特に好ましくは水素原子である。）
【００６７】一般式（Ｋ−IV）で表される化合物のうち
より好ましくは一般式（Ｋ−IV−ｂ）である。
【００６８】
【化２３】
【００６９】（式中、Ｒ1 、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、
Ｒd5およびＲd8はそれぞれ一般式（ＩＶ）におけるそれ
らと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｍ
およびｍは一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、
また好ましい範囲も同様である。Ｒd31 、Ｒd32 、Ｒ
d33 、およびＲd34 はそれぞれ一般式（Ｋ−IV−ａ）と
同義であり、また、この好ましい範囲も同様である。）
【００７０】一般式（Ｋ−IV）で表される化合物のうち
更に好ましくは一般式（Ｋ−IV−ｃ）である。
【００７１】
【化２４】
【００７２】（式中、Ｒ1 、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、
Ｒd5およびＲd8はそれぞれ一般式（ＩＶ）におけるそれ
らと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｒ
d31、Ｒd32 、Ｒd33 、およびＲd34 はそれぞれ一般式
（Ｋ−IV−ａ）と同義であり、また、この好ましい範囲
も同様である。）
【００７３】次に一般式（Ｋ−Ｖ）について詳細に説明
する。一般式（Ｋ−Ｖ）中、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、
Ｒd5、Ｒd6、Ｒd7、Ｒd8、Ｒ d21 、Ｒd22 、Ｒd23 、Ｒ
d24 およびＸ5 はそれぞれ一般式（Ｖ）におけるそれら
と同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｍお
よびｍは一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、ま
た好ましい範囲も同様である。一般式（Ｋ−Ｖ）で表さ
れる化合物のうち好ましくは一般式（Ｋ−Ｖ−ａ）で表
される化合物である。
【００７４】
【化２５】
【００７５】（式中、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5、
Ｒd6、Ｒd7、Ｒd8、Ｒd21 、Ｒd22、Ｒd23 およびＲ
d24 はそれぞれ一般式（Ｖ）におけるそれらと同義であ
り、また、好ましい範囲も同様である。Ｍおよびｍは一
般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい
範囲も同様である。）
【００７６】一般式（Ｋ−Ｖ）で表される化合物のうち
より好ましくは一般式（Ｋ−Ｖ−ｂ）で表される化合物
である。
【００７７】
【化２６】
【００７８】（式中、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5、
Ｒd6、Ｒd7、Ｒd8、Ｒd21 、Ｒd22、Ｒd23 およびＲ
d24 はそれぞれ一般式（Ｖ）におけるそれらと同義であ
り、また、好ましい範囲も同様である。）
【００７９】なお、一般式（Ｉ）、（Ｋ−Ｉ）、（Ｋ−
Ｉａ）、（Ｋ−Ｉｂ）、（Ｋ−Ｉｃ）、（Ｋ−Ｉｄ）、
（ＩＶ）、（Ｋ−ＩＶ）、（Ｋ−ＩＶ−ａ）、（Ｋ−Ｉ
Ｖ−ｂ）、（Ｋ−ＩＶ−ｃ）、（Ｖ）、（Ｋ−Ｖ）、
（Ｋ−Ｖ−ａ）、（Ｋ−Ｖ−ｂ）で表される化合物は、
低分子量化合物であってもよいし、一般式（Ｉ）、（Ｋ
−Ｉ）、（Ｋ−Ｉａ）、（Ｋ−Ｉｂ）、（Ｋ−Ｉｃ）、
（Ｋ−Ｉｄ）、（ＩＶ）、（Ｋ−ＩＶ）、（Ｋ−ＩＶ−
ａ）、（Ｋ−ＩＶ−ｂ）、（Ｋ−ＩＶ−ｃ）、（Ｖ）、
（Ｋ−Ｖ）、（Ｋ−Ｖ−ａ）、（Ｋ−Ｖ−ｂ）で表され
る残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物もし
くは、一般式（Ｉ）、（Ｋ−Ｉ）、（Ｋ−Ｉａ）、（Ｋ
−Ｉｂ）、（Ｋ−Ｉｃ）、（Ｋ−Ｉｄ）、（ＩＶ）、
（Ｋ−ＩＶ）、（Ｋ−ＩＶ−ａ）、（Ｋ−ＩＶ−ｂ）、
（Ｋ−ＩＶ−ｃ）、（Ｖ）、（Ｋ−Ｖ）、（Ｋ−Ｖ−
ａ）、（Ｋ−Ｖ−ｂ）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合
物であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリ
マーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であ
っても良い。また、一般式（Ｉ）、（Ｋ−Ｉ）、（Ｋ−
Ｉａ）、（Ｋ−Ｉｂ）、（Ｋ−Ｉｃ）、（Ｋ−Ｉｄ）、
（ＩＶ）、（Ｋ−ＩＶ）、（Ｋ−ＩＶ−ａ）、（Ｋ−Ｉ
Ｖ−ｂ）、（Ｋ−ＩＶ−ｃ）、（Ｖ）、（Ｋ−Ｖ）、
（Ｋ−Ｖ−ａ）、（Ｋ−Ｖ−ｂ）および、以下に示すこ
れらの具体的化合物例は便宜的に極限構造式で表してい
るが、その互変異性体であってもよい。
【００８０】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される部
分構造を有する化合物の具体例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
【００８１】
【化２７】
【００８２】
【化２８】
【００８３】
【化２９】
【００８４】
【化３０】
【００８５】
【化３１】
【００８６】
【化３２】
【００８７】
【化３３】
【００８８】
【化３４】
【００８９】
【化３５】
【００９０】
【化３６】
【００９１】
【化３７】
【００９２】
【化３８】
【００９３】一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する
化合物またはその互変異性体を配位子に有する金属錯体
の合成は、配位子を合成すると同時に錯体化しても、ま
た一旦単離した配位子を用いて金属または金属塩との反
応により合成することもできる。本発明の金属錯体の合
成に際して原料に用いる金属塩としては、特に限定はな
いが硝酸塩、ハロゲン塩（フッ化物、塩化物、臭化物、
ヨウ化物など）、硫酸塩、カルボン酸塩（酢酸塩な
ど）、ホスホン酸塩、スルホン酸塩、水酸化物などが好
適に用いられ、好ましくは硝酸塩、塩酸塩、硫酸塩、酢
酸塩である。金属錯体を合成する際に用いる配位子と金
属塩のモル比は合成する錯体に応じて適宜選択するが、
通常金属イオンに対して配位子を０．１〜１０倍モル、
好ましくは０．５〜８倍モル、更に好ましくは０．５〜
６倍モルである。また、錯体の合成に際しては塩基を用
いることができる。塩基としては、種々の無機または有
機塩基を用いることができ、例えば金属水酸化物（例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属炭酸
塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、金属
炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムなど）、有機塩基（例えばトリエチルアミン、ナト
リウムアルコキシドなど）の使用が好ましい。使用する
塩基の量は、特に限定しないが、好ましくは配位子に対
して０．０１当量〜３０当量、より好ましくは１当量〜
１０当量である。金属錯体の合成に際しては溶媒を用い
てもよく、溶媒としては特に限定はないが水、アルコー
ル類（例えばメタノール、エタノール、２−プロパノー
ルなど）、エステル類（例えば酢酸エチルなど）、エー
テル類（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサンなど）、アミド類（例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニト
リル類（例えばアセトニトリルなど）、ケトン類（例え
ばアセトン、シクロヘキサノンなど）、炭化水素類（例
えばヘキサン、ベンゼン、トルエンなど）、ハロゲン化
炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタンなど）、カルボン酸類（例えば
酢酸など）などを用いることができる。また、これら溶
媒を混合して用いてもよい。溶媒として好ましくはアル
コール類、エーテル類、ケトン類であり、より好ましく
はアルコール類であり、特に好ましくはメタノール、エ
タノール、２−プロパノールである。 金属錯体を合成
する際の反応温度は特に限定はないが、好ましくは１０
〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃、より好ましく
は１０〜８０℃である。
【００９４】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合
物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形
態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利
用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用
するものが好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができ
る。
【００９５】本発明の化合物を含有する発光素子の有機
層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗
加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積
層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法など
の方法が用いられ、製造面で抵抗加熱蒸着法、コーティ
ング法が好ましく、抵抗加熱蒸着法がより好ましい。
【００９６】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。
【００９７】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００９８】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。
【００９９】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）及びそのフッ化物、アルカリ土
類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、
銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金また
はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金また
はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれ
らの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類
金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の
材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−
アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウ
ム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、
上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合
物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極
の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎ
ｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５
０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１
μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリ
ング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が
用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を
同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同
時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、ま
たあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及
び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以
下が好ましい。
【０１００】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明の化合物を含有
するものであるが、他の発光材料を用いることもでき
る。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾ
ール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼ
ン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン
誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイ
ミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノ
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導
体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビ
ススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、
ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、
シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳
香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の
金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポ
リチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレ
ン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体等が挙げられ
る。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通
常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好まし
くは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜
５００ｎｍである。発光層の形成方法は、特に限定され
るものではないが、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、ス
パッタリング法、分子積層法、コーティング法（スピン
コート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ
法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いられ、
好ましくは抵抗加熱蒸着法、コーティング法である。
【０１０１】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体等が挙げられ
る。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるも
のではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ま
しく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ま
しくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔
輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単
層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複
数層からなる多層構造であってもよい。正孔注入層、正
孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法、ＬＢ法、イ
ンクジェット法、印刷法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に
溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコ
ート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ
塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメ
チルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ
エステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポ
リブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化
水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレ
タン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキ
ド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられ
る。
【０１０２】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレン、ペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、
フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属
錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベ
ンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各
種金属錯体、有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙
げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定さ
れるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のもの
が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更
に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入
層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上か
らなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種
組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注
入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法、Ｌ
Ｂ法、インクジェット法、印刷法、前記電子注入輸送剤
を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法
（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成
分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分とし
ては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適
用できる。
【０１０３】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2Ｏ3
、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護
層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸
着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、Ｍ
ＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
ーティング法、インクジェット法、印刷法を適用でき
る。
【０１０４】
【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。 （Ｉ−１）の合成 化合物ａ５ｇ、ｏ−アミノフェノール２．４ｇをジメチ
ルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、これに、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド（ＤＣＣ）を５．６ｇ添加した。
室温で３時間攪拌した後、酢酸エチル２００ｍｌ、一規
定塩酸水２００ｍｌで希釈し、分離した有機層を一規定
塩酸水２００ｍｌ、水２００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍ
ｌでそれぞれ洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後
濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロ
ロホルム）により精製し、淡黄色固体３．５ｇを得た。
この化合物３．５ｇにｐ−キシレン５０ｍｌを加え、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物０．１ｇを添加した。溶
液を２時間加熱還流し、同時にディーンスターク装置に
より留出する水を除去した。溶液にメタノールを加え、
析出した結晶をろ別した。再結晶（クロロホルム／メタ
ノール）により精製し、白色固体（Ｉ−１）１．４ｇを
得た。質量分析により、（Ｉ−１）の構造を確認した。
【０１０５】
【化３９】
【０１０６】（Ｉ−１６）の合成 （Ｉ−１）０．４ｇにメタノール１０ｍｌを加え、Ｍｅ
ＯＮａのメタノール溶液（２８ｗｔ％）０．２２ｍｌを
滴下した、滴下終了後、反応液は均一系になった。室温
で５分間攪拌後、酢酸亜鉛２水和物０．１３ｇを添加
し、加熱還流下１時間攪拌した。析出した固体をろ別
し、青色蛍光を有する白色固体（Ｉ−１６）０．３５ｇ
を得た。 融点：３００℃以上
【０１０７】
【化４０】
【０１０８】（Ｉ−４２）の合成 ３−アミノ−２−ナフトン酸１５．０ｇ（８０ｍｍo
l）、ベンゼンスルホニルクロライド１４．１ｇ（８０
ｍｍol）、アセトニトリル１００ｍＬを激しく攪拌し、
ピリジン６．３ｇを室温で滴下した後、反応溶液を２時
間加熱還流する。反応溶液を室温まで冷却した後、クロ
ロホルム、メタノール、１Ｎ塩酸水溶液で抽出操作を行
い、有機相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、
溶媒を減圧留去し、白色の固体を得た。得られた固体に
クロロホルム２００ｍＬを加え、ピリジン９．７ｍＬ
（１２０ｍｍoｌ）、２−アミノフェノール１０．４ｇ
（９６ｍｍol）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）２４．７ｇ（１２０ｍｍol）を加え、３時間加熱
還流した。反応溶液を室温まで冷却した後、クロロホル
ム、飽和食塩水で抽出操作を行い、有機相を回収し、硫
酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチ
ル、９／１〜５／５、ｗ／ｗ）により精製操作を行い化
合物ｂを１０．０ｇ（収率３０％）得た。
【０１０９】化合物ｂ１０．０ｇ（２３．８ｍｍoｌ）
にキシレン１５０ｍＬを加え、触媒としてｐ−トルエン
スルホン酸一水和物２３０ｍｇを添加し、８時間加熱還
流した後、反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルム、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出操作を行い、有機
相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を減
圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン−クロロホルム）により精製操作を行い化合物（Ｉ
−４２）を１．１ｇ（収率１２％）得た。質量分析によ
り構造を確認した。
【０１１０】
【化４１】
【０１１１】（Ｉ−４３）の合成 化合物（Ｉ−４２）２５０ｍｇ（０．６２ｍｍol）にエ
タノール１００ｍＬ、クロロホルム１０ｍＬを加え、加
熱還流した後、酢酸亜鉛二水和物６８．４ｍｇ（０．３
１ｍｍol）をエタノール５ｍＬに溶解させたものをゆっ
くりと滴下した。滴下後反応液を１０時間加熱還流し、
反応液が熱いうちに熱時濾過を行い、黄色の結晶として
化合物（Ｉ−４３）を１２０ｍｇ（２２％）得た。元素
分析により得られた結晶の組成を確かめた。 元素分析 ｃalｃｄ. Ｃ ６３．９３％ Ｈ ３．５０％ Ｎ
６．４８％ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ６３．７６％ Ｈ ３．５８％ Ｎ
６．４２％ 融点： ３００℃以上 比較例１ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置内に入れ、基板上にＴＰ
Ｄ（Ｎ，Ｎ' −ジフェニル−Ｎ，Ｎ' −ジ（ｍ−トリ
ル）ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に化合物Ａ
を２０ｎｍ蒸着し、さらにこの上にＡｌｑ（トリス（８
−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体）４０ｎｍ
を蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発
光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着
装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着
した後、銀５０ｎｍを蒸着してＥＬ素子を作製した。東
陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用い
て、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度
をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォト
ニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用い
て測定した。その結果、色度値（０．１９，０．３０）
の青緑色発光が得られ、１３Ｖで２４００ｃｄ／ｍ2 の
輝度が得られた。
【０１１２】
【化４２】
【０１１３】実施例１ Ａｌｑの代わりに、本発明の化合物（Ｉ−１６）を用
い、比較例１と同様に素子を作製して評価した。その結
果、色度値（０．１６，０．１６）の色純度の高い青色
発光が得られ、１３Ｖで２５００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得
られた。
【０１１４】実施例２ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置内に入れ、基板上にα−
ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナ
フチル）ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に化合
物（Ｉ−２９）を６０ｎｍ蒸着し、比較例１と同様に陰
極を蒸着してＥＬ素子を作製した。比較例１と同様に素
子の評価をした。その結果、色度値（０．１６，０．１
７）の青色発光が得られ、１５Ｖで１２００ｃｄ／ｍ2
の輝度が得られた。
【０１１５】実施例３ ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、（Ｉ−２
２）６ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、
洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有
機薄膜の膜厚は、約１００ｎｍであった。比較例１と同
様に陰極を蒸着してＥＬ素子を作製した。比較例１と同
様に素子の評価をし、その結果、色度値（０．１５，
０．１７）の青色発光が得られ、２０Ｖで４４０ｃｄ／
ｍ2 の輝度が得られた。
【０１１６】実施例４ 洗浄したＩＴＯ基盤を蒸着装置内に入れ、基板上にα−
ＮＰＤを４０ｎｍ蒸着し、この上に例示化合物Ｉ−４３
を２０ｎｍ蒸着し、更にこの上に電子輸送材料として化
合物Ｂを４０nｍ積層し、比較例１と同様に陰極を蒸着
してEL素子を作製した。その結果、色度座標（０．３
０, ０．５４）の緑色発光が得られ、１６Ｖで１０３５
ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
【０１１７】
【化４３】
【０１１８】実施例５ 洗浄したＩＴＯ基盤を蒸着装置内に入れ、基板上にα−
ＮＰＤを４０ｎｍ蒸着し、この上に例示化合物Ｉ−４
３、化合物Ｃ（赤色発光ドープ色素）（蒸着レート１０
０：１）を２０ｎｍ蒸着し、更にこの上に化合物Bを４
０nｍ積層し、比較例１と同様に陰極を蒸着してEL素子
を作製した。その結果、色度座標（０．６６, ０．３
２）の赤色発光が得られ、１５Ｖで８２３ｃｄ／ｍ2 の
輝度が得られ、ホスト材料としても機能することが分か
った。
【０１１９】
【化４４】
【０１２０】同様に、本発明の他の化合物を含有するＥ
Ｌ素子を作製・評価したところ、本発明の化合物がＥＬ
素子材料（電荷輸送材料・発光材料・ホスト材料）とし
て機能することが確認できた。特に、色純度の高い青色
あるいは緑色の発光素子を作製できることが分かった。
【０１２１】
【発明の効果】本発明の化合物は有機ＥＬ用材料として
使用可能であり、本発明の化合物を含有する素子は色相
・輝度などのＥＬ特性に優れる。また、本発明の化合物
は医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、
レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィル
ター等にも適用可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 231/12 Ｃ０７Ｄ 231/12 Ａ 235/18 235/18 241/12 241/12 249/08 ５１３ 249/08 ５１３ 263/56 263/56 271/06 271/06 271/10 271/10 277/66 277/66 285/125 487/04 １３９ 487/04 １３９ Ｃ０７Ｆ 3/06 Ｃ０７Ｆ 3/06 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｄ

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を
    有する化合物またはその互変異性体であることを特徴と
    する発光素子材料。 【化１】 （式中、Ｑ1 は含窒素芳香族６員環、一般式（ＩＩ）ま
    たは一般式（ＩＩＩ）で表される環を形成するに必要な
    原子群を表す。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 は酸素原子、硫
    黄原子、置換または無置換の窒素原子、置換または無置
    換の炭素原子、セレン原子を表す。Ｘ3 、Ｘ4 の少なく
    とも一方は酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒
    素原子、セレン原子である。Ｑ2 は芳香族環を形成する
    に必要な原子群を表す。Ｑ1 とＱ2 が結合して芳香族縮
    環構造を取ることはない。Ｚは、ＳＯ2 Ｒ1 、ＣＯＲ2
    またはＰＯＲ3 （Ｒ4)（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は
    それぞれ脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、
    アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテ
    ロ環オキシ基を表す。）を表す。）
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される部分構造を有す
    る化合物またはその互変異性体を配位子に有する金属錯
    体であることを特徴とする請求項１に記載の発光素子材
    料。
  3. 【請求項３】 金属錯体が下記一般式（Ｋ−Ｉ）で表さ
    れることを特徴とする請求項２記載の発光素子材料。 【化２】 （式中、Ｑ1 、Ｑ2 、及びＺは一般式（Ｉ）のそれらと
    同義である。Ｍは金属イオンを表す。ｍは１〜３の整数
    を表す。Ｌは配位子を表す。ｎはｍ＋ｎ＝２または３と
    なる整数を表す。）
  4. 【請求項４】 Ｍが２価または３価の金属イオンである
    ことを特徴とする請求項３に記載の発光素子材料。
  5. 【請求項５】 下記一般式（ＩＶ）で表される部分構造
    またはその互変異性体を有する化合物。 【化３】 （式中、Ｒ1 は脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ
    環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ま
    たはヘテロ環オキシ基を表す。Ｒd1、Ｒd2、Ｒ d3、
    Ｒd4、Ｒd5、Ｒd8、およびＲd10 はそれぞれ水素原子ま
    たは置換基を表す。Ｙは酸素原子、硫黄原子、Ｎ―Ｒ
    （Ｒは置換基を表す。）、ＣＨ2 もしくは置換された炭
    素原子、またはセレン原子を表す。Ｑ3 は環を形成する
    のに必要な原子群を表す。）
  6. 【請求項６】 前記一般式（ＩＶ）で表される部分構造
    を有する化合物またはその互変異性体を配位子に有する
    金属錯体。
  7. 【請求項７】 前記一般式（ＩＶ）で表される部分構造
    を有する化合物またはその互変異性体を配位子に有する
    金属錯体であることを特徴とする発光素子材料。
  8. 【請求項８】 下記一般式（Ｋ−ＩＶ）で表される金属
    錯体。 【化４】 （式中、Ｒ1 は脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ
    環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ま
    たはヘテロ環オキシ基を表す。Ｒd1、Ｒd2、Ｒ d3、
    Ｒd4、Ｒd5、およびＲd8はそれぞれ水素原子または置換
    基を表す。Ｘ5 は酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無
    置換の窒素原子、ＣＨ2 もしくは置換された炭素原子、
    またはセレン原子を表す。Ｑ3 は環を形成するのに必要
    な原子群を表す。Ｍは金属イオンを表す。ｍは１〜３の
    整数を表す。）
  9. 【請求項９】 一般式（Ｋ−ＩＶ）で表される金属錯体
    であることを特徴とする発光素子材料。
  10. 【請求項１０】 下記一般式（Ｖ）で表される部分構造
    またはその互変異性体を有する化合物。 【化５】 （式中、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5、Ｒd6、Ｒd7、
    Ｒd8、Ｒd10 、Ｒd21、Ｒｄ22、Ｒｄ23、Ｒｄ24はそれ
    ぞれ水素原子または置換基を表す。Ｘ5 は酸素原子、硫
    黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子、ＣＨ2 もしく
    は置換された炭素原子、またはセレン原子を表す。）
  11. 【請求項１１】 一般式（Ｖ）で表される部分構造を有
    する化合物またはその互変異性体を配位子に有する金属
    錯体。
  12. 【請求項１２】 一般式（Ｖ）で表される部分構造を有
    する化合物またはその互変異性体を配位子に有する金属
    錯体であることを特徴とする発光素子材料。
  13. 【請求項１３】 下記一般式（Ｋ−Ｖ）で表される金属
    錯体。 【化６】 （式中、Ｒd1、Ｒd2、Ｒd3、Ｒd4、Ｒd5、Ｒd6、Ｒd7、
    Ｒd8、Ｒd21 、Ｒd22、Ｒd23 およびＲd24 はそれぞれ
    水素原子または置換基を表す。Ｘ5 は酸素原子、硫黄原
    子、置換もしくは無置換の窒素原子、ＣＨ2 もしくは置
    換された炭素原子、またはセレン原子を表す。Ｍは金属
    イオンを表す。ｍは１〜３の整数を表す。）
  14. 【請求項１４】 一般式（Ｋ−Ｖ）で表される金属錯体
    であることを特徴とする発光素子材料。
  15. 【請求項１５】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
    を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、少なくとも一層が請求項１〜１４のいずれか１つに
    記載の化合物または発光素子材料を含有する層であるこ
    とを特徴とする発光素子。
  16. 【請求項１６】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
    を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、少なくとも一層が請求項１〜１４のいずれか１つに
    記載の化合物または発光素子材料をポリマーに分散した
    層であることを特徴とする発光素子。
  17. 【請求項１７】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
    を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、上記発光層が請求項１〜１４のいずれか１つに記載
    の化合物または発光素子材料を含有する層であることを
    特徴とする発光素子。
  18. 【請求項１８】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
    を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、発光層と陰極との間の少なくとも一層が請求項１〜
    １４のいずれか１つに記載の化合物または発光素子材料
    を含有する層であることを特徴とする発光素子。
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