JP4004712B2 - 新規アゾールホウ素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はフィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子用材料等に用いるに適した化合物およびそれらを用いた発光素子に関するものであり、詳しくは表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発光素子材料および高輝度の発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機物質を使用した発光素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】
従来の発光素子は、駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した発光素子が報告され（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）、関心を集めている。この方法は、金属キレート錯体、蛍光帯層、アミン化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１０００ｃｄ／ｍ2 に達している。しかしながら実用的な素子を考えた場合、更なる高輝度化、高効率発光素子の開発が望まれている。また、フルカラーディスプレイ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色を出す必要がある。上記の素子は発光材料として８−キノリノールのＡｌ錯体（Ａｌｑ）を用いており、発光色は緑色であり、他の発光色の発光素子の開発が望まれている。これまで緑色以外に発光する発光材料が種々開発されているものの発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低いなどの問題があり、実用に供し得なかった。
【０００４】
一方、発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散して塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分子化合物が凝集すなるなどの原因により均質な面状発光が難しいといった課題があった。
【０００５】
また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子用材料等に蛍光を有する材料が種々用いられ、その需要が高まっているが、特に有機発光素子をフルカラーディスプレイへと適用することが活発に検討されている。高性能フルカラーディスプレイを開発するためには、青、緑、赤、それぞれ発光の色純度を高くする必要がある。しかしながらAlq に代表される発光材料はブロードな発光を有するものが多く、蛍光の半値幅が狭く、且つ強度の強い材料の開発が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は強度が強く、半値幅の狭い蛍光を発する化合物を提供することにある。
本発明の第二の目的は強度が強く、半値幅の狭い蛍光を発する発光素子材料、発光素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記手段によって達成された。
（１）下記一般式（Ｉ）で表される化合物またはその互変異性体であることを特徴とする発光素子材料。
【０００８】
【化４】
【０００９】
（式中、Ｒ1 は水素原子または置換基を表す。Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｘ1 とＸ2 は連結してもよい。Ｑ1 は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｑ2 は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。但し、Ｑ1 、Ｑ2 が同時にピロール環であることはない。）
（２）下記一般式（II）で表される化合物またはその互変異性体であることを特徴とする発光素子材料。
【００１０】
【化５】
【００１１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素原子または置換基を表し、可能な場合は互いが連結して環を形成してもよい。Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｘ1 とＸ2 は連結してもよい。Ｑ2 は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。）
（３）下記一般式（III)で表される化合物またはその互変異性体。
【００１２】
【化６】
【００１３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ水素原子または置換基を表し、可能な場合は互いが連結して環を形成してもよい。Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｘ1 とＸ2 は連結してもよい。Ｙはカルボニル基、スルホ基、スルホニル基またはホスホニル基を表す。）
（４）上記一般式（III)で表される化合物またはその互変異性体であることを特徴とする発光素子材料。
（５）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が（１）ないし（４）記載の一般式（Ｉ）、（II）、もしくは（III)で表される化合物またはその互変異性体を少なくとも１種含有する層であることを特徴とする発光素子。
（６）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が（１）ないし（４）記載の一般式（Ｉ）、（II）、もしくは（III)で表される化合物またはその互変異性体を少なくとも一種ポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。
【００１４】
【発明の実施の形態】
まず、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物について詳細に説明する。
Ｒ1 は水素原子または置換基を表し、Ｒ1 で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、
【００１５】
例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
【００１６】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは、炭素数３〜２４であり、例えば、トリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。
【００１７】
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基または置換基が連結して縮合環を形成したものであり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、置換基が連結してベンゼン環を形成したものであり、更に好ましくはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、置換基が連結してベンゼン環を形成したものである。
【００１８】
Ｒ1 として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヘテロ環基、Ｑ1 と連結して環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、Ｑ1 と連結して環を形成したものであり、更に好ましくは水素原子、メチル基、Ｑ1 と連結して環を形成したものであり、特に好ましくは、水素原子、Ｑ1 と連結して５または６員環を形成したものである。
【００１９】
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるハロゲン原子は、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子、フッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるカルボキシラート基は、例えばアルキルカルボキシラート（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメチルカルボキシラート、エチルカルボキシラートなどが挙げられる。）、アリールカルボキシラート（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、更に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルカルボキシラート、ナフチルカルボキシラートなどが挙げられる。）、ヘテロ環カルボキシラート（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばピリジルカルボキシラート、キノリルカルボキシラートなどが挙げられる。）や、Ｘ1 とＸ2 が連結したジカルボキシラート（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばオギザレート、マロネート、サクシネートなどが挙げられる。）などが挙げられ、好ましくはアルキルカルボキシラートまたはＸ1 とＸ2 が連結したジカルボキシラートであり、より好ましくはＸ1 とＸ2 が連結したジカルボキシラートであり、更に好ましくはオギザレートである。
【００２０】
Ｘ1 、Ｘ2 で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基である。
【００２１】
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基である。
【００２２】
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるヘテロ環は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
ヘテロ環として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは窒素原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは窒素原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾールベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリンである。
【００２３】
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基は同一または互いに異なってもよい。また、可能な場合には更に置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1 で挙げたものが適用できる。
【００２４】
Ｘ1 、Ｘ2 として好ましくはハロゲン原子、アリール基、脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは塩素原子、フッ素原子、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜１２のアルキル基であり、更に好ましくはフッ素原子、フェニル基、ｐ−フルオロフェニル基、メチル基、エチル基であり、特に好ましくはフッ素原子である。
【００２５】
Ｑ1 は含窒素ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表し、Ｑ1 で表される含窒素ヘテロ環は３ないし、１０員の含窒素ヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
含窒素ヘテロ環として好ましくは、５ないし６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリンである。
【００２６】
Ｑ2 は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ2 が形成する環としては飽和あるいは不飽和のへテロ環が挙げられ、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
Ｑ2 が形成する環として好ましくは３ないし１０員のヘテロ環であり、より好ましくは４ないし７員のヘテロ環であり、更に好ましくは５ないし６員のヘテロ環であり、特に好ましくは５ないし６員の芳香族ヘテロ環である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリン、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドであり、特に好ましくは、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドである。
【００２７】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち好ましくは一般式（II）で表される化合物である。
【００２８】
【化７】
【００２９】
（式中、Ｒ1 、Ｘ1 、Ｘ2 およびＱ2 はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ水素原子または置換基を表し、可能な場合は互いが連結して環を形成してもよい。）
【００３０】
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 またはＲ5 で表される置換基は一般式(I) におけるＲ1 の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒ2 として好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、Ｒ1 と連結して環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、Ｒ1 と連結して環を形成したものでありであり、更に好ましくは水素原子、Ｒ1 と連結して環を形成したものである。
Ｒ3 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ4 、Ｒ5 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、Ｒ4 とＲ5 が縮合してベンゼン環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、Ｒ4 とＲ5 が縮合してベンゼン環を形成したものであり、更に好ましくはＲ4 とＲ5 が縮合してベンゼン環を形成したものである。
【００３１】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうちより好ましくは一般式（III)で表される化合物である。
【００３２】
【化８】
【００３３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ一般式（II）におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｙはカルボニル基、スルホ基、スルホニル基またはホスホニル基を表す。Ｑ3 、Ｑ4 はそれぞれ環を形成するのに必要な原子群を表す。）
【００３４】
Ｙはカルボニル基、スルホニル基またはホスホニル基を表し、好ましくはカルボニル基、スルホニル基である。
【００３５】
Ｑ3 は環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ3 が形成する環としては炭化水素環とヘテロ環が挙げられる。また、これらは単環であってもよいし、さらに他の環と縮合環を形成してもよい。
【００３６】
Ｑ3 が形成する炭化水素環は芳香族炭化水素環でも非芳香族炭化水素環でもよく、好ましくは芳香族炭化水素環（好ましくは炭素数６〜３０であり、より好ましくは炭素数６〜２４、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましはベンゼン環、ナフタレン環であり、最も好ましくはベンゼン環である。）である。
【００３７】
Ｑ3 が形成するヘテロ環は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つを含む３ないし１０員のヘテロ環が好ましく、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
ヘテロ環として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環である。ヘテロ環の具体例としては、例えばチオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。
ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、チアゾール、オキサゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、ピラジンである。
【００３８】
Ｑ3 として好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環、含窒素芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環であり、特に好ましくはベンゼン、ナフタレンである。
【００３９】
Ｑ4 は環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ4 が形成する環としては飽和あるいは不飽和の炭化水素環、飽和あるいは不飽和のヘテロ環が挙げら、これらは更に他の環と縮合環を形成しても良い。
【００４０】
Ｑ4 が形成する飽和あるいは不飽和の炭化水素環は脂肪族炭化水素環でも芳香族炭化水素環でもよく、好ましくは芳香族炭化水素環（好ましくは炭素数６〜３０であり、より好ましくは炭素数６〜２４、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましはベンゼン、ナフタレンであり、最も好ましくはベンゼンである。）である。
【００４１】
Ｑ4 が形成するヘテロ環は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つを含む３ないし１０員のヘテロ環が好ましく、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。ヘテロ環として好ましくは、芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは５ないし６員の芳香族ヘテロ環である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。
ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはピリジン、ピラジン、ピリダジンであり、更に好ましくは、ピリジンである。
【００４２】
Ｑ4 として好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環、含窒素芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンであり、特に好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピラジンである。
【００４３】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち更に好ましくは一般式(III−a1）、一般式(III−ｂ1)で表される化合物である。
【００４４】
【化９】
【００４５】
まず、一般式(III−a1）で表される化合物について詳細に説明する。
一般式(III−a1）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｑ3 およびＱ4 はそれぞれ一般式（III)におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(III−a1）で表される化合物のうち好ましくは一般式(III−a2）で表される化合物である。
【００４６】
【化１０】
【００４７】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ一般式（III)におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素原子または置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1 で置換基として挙げたものが適用でき、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｑ5 は芳香族炭化水素環、あるいは芳香族ヘテロ環を表し、好ましくは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環、５ないし６員の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンであり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピラジンである。）
【００４８】
一般式(III−a1）で表される化合物のうちより好ましくは一般式(III−a3）で表される化合物である。
【００４９】
【化１１】
【００５０】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＱ5 はそれぞれ一般式(III―a2）におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。）
【００５１】
以下に一般式(III−ｂ1)で表される化合物について詳細に説明する。
一般式(III−ｂ1)中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｑ3 およびＱ4 はそれぞれ一般式（III)におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(III−ｂ1)で表される化合物のうち好ましくは一般式(III−ｂ2)で表される化合物である。
【００５２】
【化１２】
【００５３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｘ1 、Ｘ2 およびＱ5 はそれぞれ一般式(III−a2) におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。）
【００５４】
一般式(III−ｂ1)で表される化合物のうちより好ましくは一般式(III−ｂ3)で表される化合物である。
【００５５】
【化１３】
【００５６】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＱ5 はそれぞれ一般式(III―a2) におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。）
【００５７】
また、一般式（Ｉ）、（II）、(III）、(III−a1）、(III−a2）、(III−a3）、(III−b1）、(III−b2）または(III−b3）で表される化合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖の接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の化合物主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）であっても良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであっても良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であっても良い。本発明で用いる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。また、上記一般式では便宜的に極限構造で表しているがその互変異性体であっても良い。
【００５８】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが本発明はこれに限定されるものではない。また、便宜的に以下に示す化合物は極限構造で表しているがその互変異性体であっても良い。
【００５９】
【化１４】
【００６０】
【化１５】
【００６１】
【化１６】
【００６２】
【化１７】
【００６３】
一般式（Ｉ）で表される化合物は例えば、Z. Cｈem.,28巻，２３頁（１９８８年）、特開平１０−２８７８１９の記載の方法等によって合成できる。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の合成法の一例をスキーム１に示す。
【００６４】
【化１８】
【００６５】
（式中、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｒ1 、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。）
【００６６】
化合物（Ｂ）は具体的には塩基存在下、（Ａ）とＢＦ3 錯体とを反応させることにより合成できる。塩基としては、有機塩基（例えば有機アミン類、アゾール類等）、無機塩基（例えば、カリウム塩、ナトリウム塩等）のどちらでも良い。塩基の等量は（Ａ）に対して１〜１０当量であり、より好ましくは、１〜５当量であり、更に好まし１〜２当量である。
ＢＦ3 錯体としてはＢＦ3 ジアルキルエーテル錯体（例えばＢＦ3 ジメチルエーテル錯体、ＢＦ3 ジエチルエーテル錯体、ＢＦ3 tert−ブチルメチルエーテル錯体等）、ＢＦ3 アルコール錯体（例えばＢＦ3 メタノール錯体、ＢＦ3 ｎ−プロパノール錯体等）、ＢＦ3 アミン錯体（例えばＢＦ3 エチルアミン錯体、ＢＦ3 ピペリジン錯体等）、ＢＦ3 カルボン酸錯体（例えばＢＦ3 酢酸錯体等）、ＢＦ3 スルフィド錯体（例えばＢＦ3 ジメチルスルフィド錯体等）等があり、好ましくはＢＦ３ジアルキルエーテル錯体であり、更に好ましくはＢＦ3 ジエチルエーテル錯体である。溶媒としては、炭化水素類（例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等がある。）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等がある。）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル等がある。）が好ましく、反応温度は特に限定はないが、好ましくは０〜１５０℃であり、より好ましくは、０〜１００℃である。
化合物（Ｃ）は具体的には化合物（Ｂ）と有機金属との反応によって得られる。有機金属としてリチウム塩、Grignard試薬等があり、等量として好ましくは２〜５０当量であり、より好ましくは、２〜２０当量であり、更に好ましくは２〜１０等量である。溶媒としては、炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等がある。、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル等がある。）が好ましく、反応温度は特に限定はないが、好ましくは０〜１５０℃であり、より好ましくは、０〜100 ℃である。
【００６７】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００６８】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００６９】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、酸素プラズマ処理などが効果的である。
【００７０】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）またはそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）またはそのフッ化物、酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００７１】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明の化合物を含有するものであるが、本発明の化合物の他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や遷移金属錯体（例えばトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III)などのオルトメタル化錯体等）、希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００７２】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポリフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分解することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００７３】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントキラノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００７４】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法を適用できる。
【００７５】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明の一部を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００７６】
実施例１
例示化合物１の合成
【００７７】
【化１９】
【００７８】
化合物ａの合成法
水酸化カリウム６７．３ｇ（１．２mol)を水２００ｍＬに溶解し、イサチン５８．８ｇ（０．４ｍol）を少しずつ加えた後、５０℃で３．５時間撹拌した。その後、ゆっくりとシクロペンタノン６２．２ｇ（０．７４ｍol）を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却した後、濃塩酸１２０ｍＬ、水６００ｍＬ中に反応液を滴下する。析出した結晶を濾別し乾燥し、白色固体として化合物ａを９３．１ｇ得た。
化合物ｂの合成法
化合物ａ９３．１ｇを５００ｍＬの３つ口フラスコに入れ、マントルヒーターで外温300 ℃で激しく撹拌する。反応の進行とともにフラスコの内容物が溶解した。約２時間撹拌した後、室温まで冷却し、クロロホルム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出操作を行い、有機相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、９／１〜６／４、vol/vol)により精製操作を行い化合物ｂを茶色の液体として２７．７ｇ（イサチンから収率４１％）得た。
化合物ｃの合成法
化合物ｂ６．２ｇ（３６ｍｍol）、フタルイミド５．３ｇ（４０ｍｍol）、塩化亜鉛１１．４ｇ（８４ｍｍol）、ジメチルアニリン９０ｍＬを１５０℃で２時間撹拌した後、１８０℃４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、３０％塩酸水溶液を５００ｍＬ加え９０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却し、析出した固体を濾別した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、水酸化ナトリウム水溶液で有機層を洗い、有機相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、１００／３、vol/vol)により精製操作を行い、クロロホルム、エタノールより再結晶操作を行い、化合物ｃを黄色の結晶として４．９ｇ（収率４５％）得た。
化合物１の合成法
化合物ｃ０．５ｇ（１．６ｍｍol）、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデカ−７−エン）０．２４ｍＬ（１．６ｍｍol）トルエン５０ｍＬにＢＦ３ジエチルエーテル錯体０．５ｍＬ（３．５ｍｍol）を室温で、滴下した後、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、析出した結晶を濾別した。クロロホルムにより再結晶操作を２回行い、化合物１を４２０ｍｇ（収率７２％）得た。
融点３０５℃（分解温度）
【００７９】
実施例２
化合物２の合成
【００８０】
化合物ｅの合成法
化合物ａと同様の方法でシクロペンタノンをシクロヘキサノンに変更することにより、化合物ｄを得ることができた。
化合物ｄ２２．７ｇ（０．１ｍol）を５００ｍLの3つ口フラスコに入れ、マントルヒーターで外温３００℃で激しく撹拌する。反応の進行とともにフラスコの内容物が溶解してくる。約２時間撹拌した後、室温まで冷却し、クロロホルム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出操作を行い、有機相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、９／１〜７／３、 vol／vol ）により精製操作を行い化合物ｅを茶色の固体として１４．３ｇ（イサチンから収率７８％）得た。
化合物ｆの合成法
化合物ｅ５．５ｇ（３０ｍｍol）、フタルイミド４．８ｇ（３３ｍｍol）、塩化亜鉛９．４ｇ（６９ｍｍol）、ジメチルアニリン５０ｍＬを１５０℃で2時間撹拌した後、１８０℃４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、３Ｎ塩酸水溶液を２００ｍＬ加え９０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却し、析出した固体を濾別した。得られた固体を水で洗い、クロロホルム、エタノールより再結晶操作を行い、化合物ｆを黄色の結晶として６．５ｇ（収率６９％）得た。
化合物２の合成法
化合物ｆ１．０ｇ（３．２ｍｍol）、ＤＢＵ０．４８ｍＬ（３．２ｍｍol）トルエン１００ｍＬにＢＦ3 ジエチルエーテル錯体１．０ｍＬ（７．０ｍｍoｌ）を室温で、滴下した後、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、析出した結晶を濾別した。アセトニトリルにより再結晶操作を２回行い、化合物２を５００ｍｇ（収率４３％）得た。
融点２７７℃（分解温度）
【００８１】
実施例３
化合物３の合成
【００８２】
化合物ｇの合成法
【００８３】
【化２０】
【００８４】
化合物ｂ６．７６ｇ（４０ｍｍol）、サッカリン８．０５ｇ（４４ｍｍol）、塩化亜鉛１２．５ｇ（９１ｍｍol）、ジメチルアニリン７０ｍＬを１５０℃で２時間撹拌した後、１８０℃５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、３Ｎ塩酸水溶液を３００ｍＬ加え９０℃で1時間撹拌した後、室温まで冷却し、析出した固体を濾別し、化合物ｇを赤色の結晶として３．５ｇ（収率２６％）得た。
化合物３の合成法
化合物ｇ１．０ｇ（３．０ｍｍol）、ＤＢＵ０．４５ｍＬ（３．０ｍｍol）トルエン１００ｍＬにＢＦ3 ジエチルエーテル錯体０．７６ｍＬ（６．０ｍｍol）を室温で、滴下した後、５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、析出した結晶を濾別した。アセトニトリルにより再結晶操作を２回行い、化合物３を２００ｍｇ（収率１８％）得た。
融点 ３１７℃（分解温度）
【００８５】
実施例４
発光素子作製評価
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を発光素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長、を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表１に示す。
【００８６】
【表１】
【００８７】
表１の結果から分かるように本発明の化合物はドープ色素として機能し、比較化合物と比べ、半値幅の狭いシャープな発光を有していることが分かった。
【００８８】
実施例５
実施例４と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載化合物およびＺｎ（ＯＸＤ）2 をそれぞれ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚約６０ｎｍとなるようにように１０-3〜１０-4Ｐaの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。共蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、発光素子を作製した。
【００８９】
【化２１】
【００９０】
【表２】
【００９１】
表２の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式でも本発明の化合物をドープすることにより半値幅の狭いシャープな発光が得られ、また、発光効率が向上することが分かった。
【００９２】
【発明の効果】
本発明により、半値幅が狭く、色純度が高く、高輝度、高効率の発光が可能な発光素子が得られる。また、通常輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。
【発明の属する技術分野】
本発明はフィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子用材料等に用いるに適した化合物およびそれらを用いた発光素子に関するものであり、詳しくは表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発光素子材料および高輝度の発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機物質を使用した発光素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】
従来の発光素子は、駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した発光素子が報告され（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）、関心を集めている。この方法は、金属キレート錯体、蛍光帯層、アミン化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１０００ｃｄ／ｍ2 に達している。しかしながら実用的な素子を考えた場合、更なる高輝度化、高効率発光素子の開発が望まれている。また、フルカラーディスプレイ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色を出す必要がある。上記の素子は発光材料として８−キノリノールのＡｌ錯体（Ａｌｑ）を用いており、発光色は緑色であり、他の発光色の発光素子の開発が望まれている。これまで緑色以外に発光する発光材料が種々開発されているものの発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低いなどの問題があり、実用に供し得なかった。
【０００４】
一方、発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散して塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分子化合物が凝集すなるなどの原因により均質な面状発光が難しいといった課題があった。
【０００５】
また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子用材料等に蛍光を有する材料が種々用いられ、その需要が高まっているが、特に有機発光素子をフルカラーディスプレイへと適用することが活発に検討されている。高性能フルカラーディスプレイを開発するためには、青、緑、赤、それぞれ発光の色純度を高くする必要がある。しかしながらAlq に代表される発光材料はブロードな発光を有するものが多く、蛍光の半値幅が狭く、且つ強度の強い材料の開発が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は強度が強く、半値幅の狭い蛍光を発する化合物を提供することにある。
本発明の第二の目的は強度が強く、半値幅の狭い蛍光を発する発光素子材料、発光素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記手段によって達成された。
（１）下記一般式（Ｉ）で表される化合物またはその互変異性体であることを特徴とする発光素子材料。
【０００８】
【化４】
（式中、Ｒ1 は水素原子または置換基を表す。Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｘ1 とＸ2 は連結してもよい。Ｑ1 は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｑ2 は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。但し、Ｑ1 、Ｑ2 が同時にピロール環であることはない。）
（２）下記一般式（II）で表される化合物またはその互変異性体であることを特徴とする発光素子材料。
【００１０】
【化５】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素原子または置換基を表し、可能な場合は互いが連結して環を形成してもよい。Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｘ1 とＸ2 は連結してもよい。Ｑ2 は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。）
（３）下記一般式（III)で表される化合物またはその互変異性体。
【００１２】
【化６】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ水素原子または置換基を表し、可能な場合は互いが連結して環を形成してもよい。Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｘ1 とＸ2 は連結してもよい。Ｙはカルボニル基、スルホ基、スルホニル基またはホスホニル基を表す。）
（４）上記一般式（III)で表される化合物またはその互変異性体であることを特徴とする発光素子材料。
（５）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が（１）ないし（４）記載の一般式（Ｉ）、（II）、もしくは（III)で表される化合物またはその互変異性体を少なくとも１種含有する層であることを特徴とする発光素子。
（６）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が（１）ないし（４）記載の一般式（Ｉ）、（II）、もしくは（III)で表される化合物またはその互変異性体を少なくとも一種ポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。
【００１４】
【発明の実施の形態】
まず、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物について詳細に説明する。
Ｒ1 は水素原子または置換基を表し、Ｒ1 で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、
【００１５】
例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
【００１６】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは、炭素数３〜２４であり、例えば、トリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。
【００１７】
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基または置換基が連結して縮合環を形成したものであり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、置換基が連結してベンゼン環を形成したものであり、更に好ましくはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、置換基が連結してベンゼン環を形成したものである。
【００１８】
Ｒ1 として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヘテロ環基、Ｑ1 と連結して環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、Ｑ1 と連結して環を形成したものであり、更に好ましくは水素原子、メチル基、Ｑ1 と連結して環を形成したものであり、特に好ましくは、水素原子、Ｑ1 と連結して５または６員環を形成したものである。
【００１９】
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるハロゲン原子は、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子、フッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるカルボキシラート基は、例えばアルキルカルボキシラート（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメチルカルボキシラート、エチルカルボキシラートなどが挙げられる。）、アリールカルボキシラート（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、更に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルカルボキシラート、ナフチルカルボキシラートなどが挙げられる。）、ヘテロ環カルボキシラート（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばピリジルカルボキシラート、キノリルカルボキシラートなどが挙げられる。）や、Ｘ1 とＸ2 が連結したジカルボキシラート（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばオギザレート、マロネート、サクシネートなどが挙げられる。）などが挙げられ、好ましくはアルキルカルボキシラートまたはＸ1 とＸ2 が連結したジカルボキシラートであり、より好ましくはＸ1 とＸ2 が連結したジカルボキシラートであり、更に好ましくはオギザレートである。
【００２０】
Ｘ1 、Ｘ2 で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基である。
【００２１】
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基である。
【００２２】
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるヘテロ環は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
ヘテロ環として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは窒素原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは窒素原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾールベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリンである。
【００２３】
Ｘ1 、Ｘ2 で表されるハロゲン原子、カルボキシラート基、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基は同一または互いに異なってもよい。また、可能な場合には更に置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1 で挙げたものが適用できる。
【００２４】
Ｘ1 、Ｘ2 として好ましくはハロゲン原子、アリール基、脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは塩素原子、フッ素原子、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜１２のアルキル基であり、更に好ましくはフッ素原子、フェニル基、ｐ−フルオロフェニル基、メチル基、エチル基であり、特に好ましくはフッ素原子である。
【００２５】
Ｑ1 は含窒素ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表し、Ｑ1 で表される含窒素ヘテロ環は３ないし、１０員の含窒素ヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
含窒素ヘテロ環として好ましくは、５ないし６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリンである。
【００２６】
Ｑ2 は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ2 が形成する環としては飽和あるいは不飽和のへテロ環が挙げられ、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
Ｑ2 が形成する環として好ましくは３ないし１０員のヘテロ環であり、より好ましくは４ないし７員のヘテロ環であり、更に好ましくは５ないし６員のヘテロ環であり、特に好ましくは５ないし６員の芳香族ヘテロ環である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリン、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドであり、特に好ましくは、イソインドリノン、ベンズイソチアゾールジオキシドである。
【００２７】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち好ましくは一般式（II）で表される化合物である。
【００２８】
【化７】
（式中、Ｒ1 、Ｘ1 、Ｘ2 およびＱ2 はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ水素原子または置換基を表し、可能な場合は互いが連結して環を形成してもよい。）
【００３０】
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 またはＲ5 で表される置換基は一般式(I) におけるＲ1 の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒ2 として好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、Ｒ1 と連結して環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、Ｒ1 と連結して環を形成したものでありであり、更に好ましくは水素原子、Ｒ1 と連結して環を形成したものである。
Ｒ3 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ4 、Ｒ5 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、Ｒ4 とＲ5 が縮合してベンゼン環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、Ｒ4 とＲ5 が縮合してベンゼン環を形成したものであり、更に好ましくはＲ4 とＲ5 が縮合してベンゼン環を形成したものである。
【００３１】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうちより好ましくは一般式（III)で表される化合物である。
【００３２】
【化８】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ一般式（II）におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｙはカルボニル基、スルホ基、スルホニル基またはホスホニル基を表す。Ｑ3 、Ｑ4 はそれぞれ環を形成するのに必要な原子群を表す。）
【００３４】
Ｙはカルボニル基、スルホニル基またはホスホニル基を表し、好ましくはカルボニル基、スルホニル基である。
【００３５】
Ｑ3 は環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ3 が形成する環としては炭化水素環とヘテロ環が挙げられる。また、これらは単環であってもよいし、さらに他の環と縮合環を形成してもよい。
【００３６】
Ｑ3 が形成する炭化水素環は芳香族炭化水素環でも非芳香族炭化水素環でもよく、好ましくは芳香族炭化水素環（好ましくは炭素数６〜３０であり、より好ましくは炭素数６〜２４、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましはベンゼン環、ナフタレン環であり、最も好ましくはベンゼン環である。）である。
【００３７】
Ｑ3 が形成するヘテロ環は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つを含む３ないし１０員のヘテロ環が好ましく、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
ヘテロ環として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環である。ヘテロ環の具体例としては、例えばチオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。
ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、チアゾール、オキサゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、ピラジンである。
【００３８】
Ｑ3 として好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環、含窒素芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環であり、特に好ましくはベンゼン、ナフタレンである。
【００３９】
Ｑ4 は環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ4 が形成する環としては飽和あるいは不飽和の炭化水素環、飽和あるいは不飽和のヘテロ環が挙げら、これらは更に他の環と縮合環を形成しても良い。
【００４０】
Ｑ4 が形成する飽和あるいは不飽和の炭化水素環は脂肪族炭化水素環でも芳香族炭化水素環でもよく、好ましくは芳香族炭化水素環（好ましくは炭素数６〜３０であり、より好ましくは炭素数６〜２４、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましはベンゼン、ナフタレンであり、最も好ましくはベンゼンである。）である。
【００４１】
Ｑ4 が形成するヘテロ環は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つを含む３ないし１０員のヘテロ環が好ましく、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。ヘテロ環として好ましくは、芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは５ないし６員の芳香族ヘテロ環である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。
ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはピリジン、ピラジン、ピリダジンであり、更に好ましくは、ピリジンである。
【００４２】
Ｑ4 として好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環、含窒素芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンであり、特に好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピラジンである。
【００４３】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち更に好ましくは一般式(III−a1）、一般式(III−ｂ1)で表される化合物である。
【００４４】
【化９】
まず、一般式(III−a1）で表される化合物について詳細に説明する。
一般式(III−a1）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｑ3 およびＱ4 はそれぞれ一般式（III)におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(III−a1）で表される化合物のうち好ましくは一般式(III−a2）で表される化合物である。
【００４６】
【化１０】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ一般式（III)におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素原子または置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1 で置換基として挙げたものが適用でき、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヘテロ環、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｑ5 は芳香族炭化水素環、あるいは芳香族ヘテロ環を表し、好ましくは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環、５ないし６員の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンであり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピラジンである。）
【００４８】
一般式(III−a1）で表される化合物のうちより好ましくは一般式(III−a3）で表される化合物である。
【００４９】
【化１１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＱ5 はそれぞれ一般式(III―a2）におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。）
【００５１】
以下に一般式(III−ｂ1)で表される化合物について詳細に説明する。
一般式(III−ｂ1)中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｑ3 およびＱ4 はそれぞれ一般式（III)におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(III−ｂ1)で表される化合物のうち好ましくは一般式(III−ｂ2)で表される化合物である。
【００５２】
【化１２】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｘ1 、Ｘ2 およびＱ5 はそれぞれ一般式(III−a2) におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。）
【００５４】
一般式(III−ｂ1)で表される化合物のうちより好ましくは一般式(III−ｂ3)で表される化合物である。
【００５５】
【化１３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＱ5 はそれぞれ一般式(III―a2) におけるそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。）
【００５７】
また、一般式（Ｉ）、（II）、(III）、(III−a1）、(III−a2）、(III−a3）、(III−b1）、(III−b2）または(III−b3）で表される化合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖の接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の化合物主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）であっても良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであっても良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であっても良い。本発明で用いる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。また、上記一般式では便宜的に極限構造で表しているがその互変異性体であっても良い。
【００５８】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが本発明はこれに限定されるものではない。また、便宜的に以下に示す化合物は極限構造で表しているがその互変異性体であっても良い。
【００５９】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
一般式（Ｉ）で表される化合物は例えば、Z. Cｈem.,28巻，２３頁（１９８８年）、特開平１０−２８７８１９の記載の方法等によって合成できる。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の合成法の一例をスキーム１に示す。
【００６４】
【化１８】
（式中、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｒ1 、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。）
【００６６】
化合物（Ｂ）は具体的には塩基存在下、（Ａ）とＢＦ3 錯体とを反応させることにより合成できる。塩基としては、有機塩基（例えば有機アミン類、アゾール類等）、無機塩基（例えば、カリウム塩、ナトリウム塩等）のどちらでも良い。塩基の等量は（Ａ）に対して１〜１０当量であり、より好ましくは、１〜５当量であり、更に好まし１〜２当量である。
ＢＦ3 錯体としてはＢＦ3 ジアルキルエーテル錯体（例えばＢＦ3 ジメチルエーテル錯体、ＢＦ3 ジエチルエーテル錯体、ＢＦ3 tert−ブチルメチルエーテル錯体等）、ＢＦ3 アルコール錯体（例えばＢＦ3 メタノール錯体、ＢＦ3 ｎ−プロパノール錯体等）、ＢＦ3 アミン錯体（例えばＢＦ3 エチルアミン錯体、ＢＦ3 ピペリジン錯体等）、ＢＦ3 カルボン酸錯体（例えばＢＦ3 酢酸錯体等）、ＢＦ3 スルフィド錯体（例えばＢＦ3 ジメチルスルフィド錯体等）等があり、好ましくはＢＦ３ジアルキルエーテル錯体であり、更に好ましくはＢＦ3 ジエチルエーテル錯体である。溶媒としては、炭化水素類（例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等がある。）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等がある。）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル等がある。）が好ましく、反応温度は特に限定はないが、好ましくは０〜１５０℃であり、より好ましくは、０〜１００℃である。
化合物（Ｃ）は具体的には化合物（Ｂ）と有機金属との反応によって得られる。有機金属としてリチウム塩、Grignard試薬等があり、等量として好ましくは２〜５０当量であり、より好ましくは、２〜２０当量であり、更に好ましくは２〜１０等量である。溶媒としては、炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等がある。、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル等がある。）が好ましく、反応温度は特に限定はないが、好ましくは０〜１５０℃であり、より好ましくは、０〜100 ℃である。
【００６７】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００６８】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００６９】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、酸素プラズマ処理などが効果的である。
【００７０】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）またはそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）またはそのフッ化物、酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００７１】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明の化合物を含有するものであるが、本発明の化合物の他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や遷移金属錯体（例えばトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III)などのオルトメタル化錯体等）、希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００７２】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポリフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分解することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００７３】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントキラノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００７４】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法を適用できる。
【００７５】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明の一部を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００７６】
実施例１
例示化合物１の合成
【００７７】
【化１９】
化合物ａの合成法
水酸化カリウム６７．３ｇ（１．２mol)を水２００ｍＬに溶解し、イサチン５８．８ｇ（０．４ｍol）を少しずつ加えた後、５０℃で３．５時間撹拌した。その後、ゆっくりとシクロペンタノン６２．２ｇ（０．７４ｍol）を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却した後、濃塩酸１２０ｍＬ、水６００ｍＬ中に反応液を滴下する。析出した結晶を濾別し乾燥し、白色固体として化合物ａを９３．１ｇ得た。
化合物ｂの合成法
化合物ａ９３．１ｇを５００ｍＬの３つ口フラスコに入れ、マントルヒーターで外温300 ℃で激しく撹拌する。反応の進行とともにフラスコの内容物が溶解した。約２時間撹拌した後、室温まで冷却し、クロロホルム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出操作を行い、有機相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、９／１〜６／４、vol/vol)により精製操作を行い化合物ｂを茶色の液体として２７．７ｇ（イサチンから収率４１％）得た。
化合物ｃの合成法
化合物ｂ６．２ｇ（３６ｍｍol）、フタルイミド５．３ｇ（４０ｍｍol）、塩化亜鉛１１．４ｇ（８４ｍｍol）、ジメチルアニリン９０ｍＬを１５０℃で２時間撹拌した後、１８０℃４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、３０％塩酸水溶液を５００ｍＬ加え９０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却し、析出した固体を濾別した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、水酸化ナトリウム水溶液で有機層を洗い、有機相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、１００／３、vol/vol)により精製操作を行い、クロロホルム、エタノールより再結晶操作を行い、化合物ｃを黄色の結晶として４．９ｇ（収率４５％）得た。
化合物１の合成法
化合物ｃ０．５ｇ（１．６ｍｍol）、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデカ−７−エン）０．２４ｍＬ（１．６ｍｍol）トルエン５０ｍＬにＢＦ３ジエチルエーテル錯体０．５ｍＬ（３．５ｍｍol）を室温で、滴下した後、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、析出した結晶を濾別した。クロロホルムにより再結晶操作を２回行い、化合物１を４２０ｍｇ（収率７２％）得た。
融点３０５℃（分解温度）
【００７９】
実施例２
化合物２の合成
【００８０】
化合物ｅの合成法
化合物ａと同様の方法でシクロペンタノンをシクロヘキサノンに変更することにより、化合物ｄを得ることができた。
化合物ｄ２２．７ｇ（０．１ｍol）を５００ｍLの3つ口フラスコに入れ、マントルヒーターで外温３００℃で激しく撹拌する。反応の進行とともにフラスコの内容物が溶解してくる。約２時間撹拌した後、室温まで冷却し、クロロホルム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出操作を行い、有機相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、９／１〜７／３、 vol／vol ）により精製操作を行い化合物ｅを茶色の固体として１４．３ｇ（イサチンから収率７８％）得た。
化合物ｆの合成法
化合物ｅ５．５ｇ（３０ｍｍol）、フタルイミド４．８ｇ（３３ｍｍol）、塩化亜鉛９．４ｇ（６９ｍｍol）、ジメチルアニリン５０ｍＬを１５０℃で2時間撹拌した後、１８０℃４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、３Ｎ塩酸水溶液を２００ｍＬ加え９０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却し、析出した固体を濾別した。得られた固体を水で洗い、クロロホルム、エタノールより再結晶操作を行い、化合物ｆを黄色の結晶として６．５ｇ（収率６９％）得た。
化合物２の合成法
化合物ｆ１．０ｇ（３．２ｍｍol）、ＤＢＵ０．４８ｍＬ（３．２ｍｍol）トルエン１００ｍＬにＢＦ3 ジエチルエーテル錯体１．０ｍＬ（７．０ｍｍoｌ）を室温で、滴下した後、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、析出した結晶を濾別した。アセトニトリルにより再結晶操作を２回行い、化合物２を５００ｍｇ（収率４３％）得た。
融点２７７℃（分解温度）
【００８１】
実施例３
化合物３の合成
【００８２】
化合物ｇの合成法
【００８３】
【化２０】
化合物ｂ６．７６ｇ（４０ｍｍol）、サッカリン８．０５ｇ（４４ｍｍol）、塩化亜鉛１２．５ｇ（９１ｍｍol）、ジメチルアニリン７０ｍＬを１５０℃で２時間撹拌した後、１８０℃５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、３Ｎ塩酸水溶液を３００ｍＬ加え９０℃で1時間撹拌した後、室温まで冷却し、析出した固体を濾別し、化合物ｇを赤色の結晶として３．５ｇ（収率２６％）得た。
化合物３の合成法
化合物ｇ１．０ｇ（３．０ｍｍol）、ＤＢＵ０．４５ｍＬ（３．０ｍｍol）トルエン１００ｍＬにＢＦ3 ジエチルエーテル錯体０．７６ｍＬ（６．０ｍｍol）を室温で、滴下した後、５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、析出した結晶を濾別した。アセトニトリルにより再結晶操作を２回行い、化合物３を２００ｍｇ（収率１８％）得た。
融点 ３１７℃（分解温度）
【００８５】
実施例４
発光素子作製評価
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を発光素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長、を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表１に示す。
【００８６】
【表１】
表１の結果から分かるように本発明の化合物はドープ色素として機能し、比較化合物と比べ、半値幅の狭いシャープな発光を有していることが分かった。
【００８８】
実施例５
実施例４と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載化合物およびＺｎ（ＯＸＤ）2 をそれぞれ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚約６０ｎｍとなるようにように１０-3〜１０-4Ｐaの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。共蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、発光素子を作製した。
【００８９】
【化２１】
【表２】
表２の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式でも本発明の化合物をドープすることにより半値幅の狭いシャープな発光が得られ、また、発光効率が向上することが分かった。
【００９２】
【発明の効果】
本発明により、半値幅が狭く、色純度が高く、高輝度、高効率の発光が可能な発光素子が得られる。また、通常輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。
Claims (4)
- 下記一般式（III)で表される化合物またはその互変異性体。
- 請求項１記載の一般式（III)で表される化合物またはその互変異性体であることを特徴とする発光素子材料。
- 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が請求項１記載の一般式（III)で表される化合物またはその互変異性体を少なくとも１種含有する層であることを特徴とする発光素子。
- 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が請求項１記載の一般式（III)で表される化合物またはその互変異性体の少なくとも一種をポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。
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