KR101263525B1 - 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 - Google Patents
유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101263525B1 KR101263525B1 KR1020060038533A KR20060038533A KR101263525B1 KR 101263525 B1 KR101263525 B1 KR 101263525B1 KR 1020060038533 A KR1020060038533 A KR 1020060038533A KR 20060038533 A KR20060038533 A KR 20060038533A KR 101263525 B1 KR101263525 B1 KR 101263525B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- light emitting
- formula
- organic
- present
- Prior art date
Links
- -1 Organosilane Compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 36
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 29
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 8
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 6
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 6
- FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9h-carbazole Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QBSHRXWEGICOTJ-UHFFFAOYSA-N hex-1-ene-1,1-diamine Chemical compound CCCCC=C(N)N QBSHRXWEGICOTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9-H-carbazole Natural products BrC1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- UDZSLJULKCKKPX-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UDZSLJULKCKKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZKFQOQTRQVMAU-UHFFFAOYSA-N 3,6-dinaphthalen-1-yl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C4NC5=CC=C(C=C5C4=C3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 JZKFQOQTRQVMAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXHFAFFBRFVGLX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3-bis(3-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=C(C=3C=CC(N)=CC=3)C=CC=2N)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 GXHFAFFBRFVGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYKTFTZHCHWEK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromonaphthalen-1-yl)-3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C2=C3)=C1NC2=CC=C3C1=CC=CC=C1 DWYKTFTZHCHWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFZHRTFCUGSNBS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C21 NFZHRTFCUGSNBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- WJHWUMMHEBCDEV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3-diphenylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=1C(C)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 WJHWUMMHEBCDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- JYMLIXPVWDJNED-UHFFFAOYSA-N 3-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-6-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C4=CC=CC=C4C=CC=2)C3=C1 JYMLIXPVWDJNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOOYUDELHVBLU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-tert-butylphenoxy)-1H-pyrazole Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)OC1=NNC=C1 TYOOYUDELHVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGZOOZPUNGLZIR-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromonaphthalen-1-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 OGZOOZPUNGLZIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N aluminum zinc oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Al+3].[Zn+2] JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical class I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N n-[3-[(4ar,7as)-2-amino-6-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl]-4-fluorophenyl]-5-methoxypyrazine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CN=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C([C@@]23[C@@H](CN(C2)C=2N=CC(F)=CN=2)CSC(N)=N3)=C1 VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[SiH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1 QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명에 따른 유기실란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
[화학식 1]
(상기 식에서 n은 1 내지 4까지의 정수이고, Ar은 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족, 및 탄소수 2 내지 24의 불포화 헤테로고리 화합물로 이루어지는 군에서 선택되고, R은 수소, 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센으로 이루어지는 군에서 선택된다.)
유기 발광 소자, 유기실란계 화합물, 인광
Description
도 1은 본 발명의 합성예 1에 따른 화합물 6을 사용한 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 합성예 2에 따른 화합물 7을 사용한 UV 및 PL 스펙트럼을나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 합성예 3에 따른 화합물 9를 사용한 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 합성예 4에 따른 화합물 11를 사용한 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 합성예 5에 따른 화합물 12를 사용한 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물 6를 사용한 유기 EL 소자의 EL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다
도 7은 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물 7를 사용한 유기 EL 소자의 EL 스 펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 8은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광소자의 구성 개략 단면도이다.
* 도면의 부호에 대한 간단한 설명 *
1: 기판 2: 양극(anode)
3: 정공 전달층 4: 발광층
5: 전자 전달층 6: 양극(cathode)
본 발명은 유기실란계 화합물, 유기실란계 발광물질 및 이를 사용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자의 발광 매커니즘을 살펴보면 다음과 같다. 양극에서 정공 주입층(Hole Injection Layer: HIL)의 가전대(Valance Band 또는 Highest Occupied Molecular Orbital: HOMO)로 주입된 정공은 정공 전달층(Hole Transporting Layer: HTL)을 통하여 발광층(Emitting Layer)으로 진행하고, 동시에 음극에서 전자 주입층(Electron Injection Layer)을 통하여 발광층으로 전자가 이동하여 정공과 결합하여 엑시톤(exciton)을 형성한다. 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어지면서 빛을 방출한다.
상기와 같은 유기 EL 소자의 원리를 이용하여 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 정공 전달층으로 TPD(N-N'-DiphenyI-N-N'-bis (methylphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 발광층으로 Alq3(tris(8-hydroxy- quinoline) aluminium complex)을 사용한 전기발광 소자를 개발하였다. 이후에 유기물을 이용한 전기발광 소자에 대한 연구가 활발해지고 있다.
유기 발광소자는 발광 메커니즘에 따라 형광계 발광물질과 인광계 발광 물질로 구분된다. 형광계 발광물질은 빛을 방출하는 엑시톤(exciton)이 바닥상태(ground state)에서 대칭으로 배열하며, 스핀 다중도(spin multiplicity)가 바닥상태와 같은 1의 값을 가진다. 반면, 인광계 발광물질에서 빛을 방출하는 엑시톤은 바닥상태에서 반대칭(anti-symmetry)으로 배열하며, 스핀다중도가 3의 값을 가진다. 유기 발광 소자(OLED)가 구동되는 전기적 여기 과정에서는 25%의 단일항 엑시톤과 75%의 삼중항 엑시톤을 생성한다. 또한 인광계 물질은 25%의 단일항 엑시톤이 계간전이(Intersystem Crossing)을 통하여 삼중항 상태로 전이되기 때문에 100%의 삼중항 엑시톤을 만들 수 있다. 따라서, 인광계 발광물질은 형광계 발광물질 보다 높은 발광 효율을 얻을 수 있는 장점이 있다. 인광 물질을 발광체로 사용할 경우, 호스트(host)에 도펀트(dopant)를 도핑(doping)하여 사용하게 된다.
인광계 발광소자에서 적합한 인광 호스트는 도펀트보다 더 넓은 삼중항 밴드 갭(bandgap)을 가져야 하고, 높은 열적 성질, 좋은 필름 형성 성질을 가져야 한다. 그러나 현재 사용되고 있는 인광계 호스트는 열적 성질이 좋지 못하고 결정화되는 경향을 보이는 등 우수한 인광 호스트로 작용을 하지 못하고 있는 문제점이 있다.
상기의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명자들은 한 물질 내에 실리콘과 카바졸을 도입하여 열적 성질이 우수하고 발광효율 및 수명을 증가시킨 유기 발광소자용 인광 호스트 물질을 개시하고자 한다.
본 발명의 목적은 인광 호스트 물질로 사용하기에 적합한 유기실란계 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 유기실란계 화합물을 포함한 물질로 이루어진 유기 발광 소자를 제공하기 위한 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은,
하기 화학식 1의 구조를 갖는 유기 실란계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 식에서 n은 1 내지 4까지의 정수이고, Ar은 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족, 및 탄소수 2 내지 24의 불포화 헤테로고리 화합물로 이루어지는 군에서 선택되고, R은 수소, 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 및 안트라센으로 이루어지는 군에서 선택된다.)
또한, 상기 Ar은 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 및 피리딘으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 실란계 화합물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기의 유기 실란계 화합물을 포함하는 인광계 발광 물질을 제공한다.
본 발명은 또한, 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 상기의 인광계 발광 물질을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 유기실란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
[화학식 1]
(상기 식에서 n은 1 내지 4까지의 정수이고, Ar은 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족, 및 탄소수 2 내지 24의 불포화 헤테로고리 화합물로 이루어지는 군에서 선택되고, R은 수소, 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 및 안트라센으로 이루어지는 군에서 선택된다.)
본 발명에 따른 실란계 화합물은 본 발명에 따른 화합물 즉, 실리콘에 카바졸을 도입한 유기 인광계 호스트 물질은 열적 성질이 우수하고 비정질 화합물로서 소자의 안정성을 증가시킨다.
또한, 본 발명에서는 양극과 음극을 포함하는 한쌍의 전극 사이에 실리콘에 카바졸이 도입되는 유기 인광계 호스트 물질을 포함하는 발광층이 제공된다.
아래에서는 본 발명에 따른 유기실란계 화합물의 구체적인 예들을 살펴본다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 유기실란계 화합물에서 사용되는 중간체, Ar의 일례로서, 다음과 같은 구조를 예시할 수 있다.
상기 화학식 1에서 R은 수소 또는 다음과 같은 구조를 예시할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서 n의 값에 따라 다음의 구조를 갖는다.
즉, n이 1일 경우 하기 화학식 1-1의 구조를 갖는다.
상기 화학식 1에서 n이 l일 경우 하기 화학식 1-1의 구조를 갖는다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1에서 n이 2일 경우 하기 화학식 1-2의 구조를 갖는다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1에서 n이 3일 경우 하기 화학식 1-3의 구조를 갖는다.
[화학식 1-3]
상기 화학식 1에서 n이 4일 경우 하기 화학식 1-4의 구조를 갖는다.
[화학식 1-4]
상기 화학식 1의 유기실란계 화합물의 보다 구체적인 예시는 다음과 같다.
즉, 상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar이 페닐이고, R이 수소, 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센일 경우 구체적인 화학 구조식은 다음과 같다.
화합물 1 화합물 2
화합물 3 화합물 4
화합물 5
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar이 바이페닐이고, R이 수소, 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센일 경우 구체적인 화학 구조식은 다음과 같다.
화합물 6 화합물 7
화합물 8 화합물 9
화합물 10
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar이 나프탈렌이고, R이 수소, 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센일 경우 구체적인 화학 구조식은 다음과 같다.
화합물 11 화합물 12
화합물 13 화합물 14
화합물 15
상기 화학식 1에서 n이고, Ar이 안트라센이고, R이 수소, 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센일 경우 구체적인 화학 구조식은 다음과 같다.
화합물 16 화합물 17
화합물 18
화합물 19 화합물 20
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar이 피리딘이고, R이 수소, 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센일 경우 구체적인 화학 구조식은 다음과 같다.
화합물 21 화합물 22
화합물 23 화합물 24
화합물 25
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar이 티오펜이고, R이 수소, 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센일 경우 구체적인 화학 구조식은 다음과 같다.
화합물 26 화합물 27
화합물 28 화합물 29
화합물 30
상기 화학식 1에서 n이 2, 3, 4일 때의 구체적인 구조식은 상기 n이 1일 때의 구조식을 살펴보면 충분히 알 수 있으므로, 설명을 생략한다.
이하에서는 본 발명에 따른 발광 물질을 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1의 유기실란계 화합물을 포함하는 발광 물질을 제공 한다. 상기 화학식 1의 화합물이 함유된 발광 물질이라면 제한되지 않으며, 본 기술분야의 발광물질에 포함되는 성분으로서 알려진 것을 더 포함할 수 있다. 특히, 상기 화학식 1의 유기실란계 화합물을 인광계 발광 호스트 물질로 함유하는 발광물질을 들 수 있다.
본 발명에 따른 발광물질은 이외에도 본 기술분야에서 알려진 발광 호스트를 더 포함할 수 있다. 또한, 발광 도펀트가 더 포함될 수 있으며, 특히 인광계 발광 도펀트, 특히 녹색 발광 물질에서 사용되는 도펀트가 포함될 수 있다. 도펀트로는 제한되지 않으나 Ir(ppy)3(tris(2-phenylpyridine) iridium(III))을 사용할 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 전술한 발광 물질을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
도 8은 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 도로서, 기판(1), 양극(anode, 2), 정공전달층(3), 발광층(4), 전자전달층(5), 양극(cathode, 6)를 구비한다.
상기 양극(2) 재료의 예로는 ITO, IZO, 주석 옥사이드, 아연 옥사이드, 아연 알루미늄 옥사이드, 및 티타늄 니트라이드 등의 금속 옥사이드 또는 금속 니트라이 드; 금, 백금, 은, 구리, 알루미늄, 니켈, 코발트, 리드, 몰리브덴, 텅스텐, 탄탈륨, 니오븀 등의 금속; 이러한 금속의 합금 또는 구리 요오드화물의 합금; 폴리아닐린, 폴리티오핀, 폴리피롤, 폴리페닐렌 비닐렌, 폴리(3-메틸티오핀), 및 폴리페닐렌 설파가드 등의 전도성 중합체가 있다. 상기 양극(2)은 전술한 재료들 중 한가지 타입으로만 형성되거나 또는 복수개의 재료의 혼합물로도 형성될 수 있다. 또한, 동일한 조성 또는 상이한 조성의 복수개의 층으로 구성되는 다층 구조가 형성될 수 있다.
상기 정공 전달층(3)은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]-바이페닐(NPD)나 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(TPD) 등의 물질을 사용할 수 있다.
상기 발광층(4)은 전술한 발광물질을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하며, 자세히 전술하였고, 본 기술분야에서 잘 알려진 구성이므로 설명을 생략한다.
상기 전자전달층(5)은 아릴 치환된 옥사디아졸, 아릴-치환된 트리아졸, 아릴-치환된 펜안트롤린, 벤족사졸, 또는 벤즈시아졸 화합물을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사 디아졸(OXD-7); 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(TAZ); 2,9-디메틸-4,7-디페닐-펜안트롤린(바소큐프로인 또는 BCP); 비스(2-(2-하이 드록시페닐)-벤족사졸레이트)징크; 또는 비스(2-(2-하 이드록시페닐)-벤즈 시아졸레이트)아연; 전자 수송 물질은 (4-비페닐)(4-t-부틸페닐)옥시디아졸 (PDB)과 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)가 바람직하다.
본 발명의 양극(6)은 Al, Ca, Mg, Ag 등 일함수가 낮은 금속을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 Al을 사용하는 것이 바람직하다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 유기실란계 화합물의 합성예 및 유기발광소자 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다.
합성예
합성예 1: 화합물 6의 제조
4-브로모바이페닐 카바졸의 제조
하기 반응식 1과 같이, 카바졸 8.4g(0.05mol), 디브로모 바이페닐 23.4g(0.075mol), CuI, 디아미노헥센, K3PO4을 다이옥산에 녹이고, 15시간 동안 환류하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 35% 수율. MS (EI) (calcd for C24H16BrN, 397; Found: 397).
4-브로모페닐-트리페닐 실란의 제조
하기 반응식 2과 같이, 디브로모벤젠 4g(17mmol)을 에테르에 녹이고, 온도를 낮추어 n-BuLi를 첨가한 다음, 여기에 트리클로로페닐실란을 첨가하여 상온에서 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에테르를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 66% 수율; 1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.54-7.5(m, Ar-H), 7.45(Ar-H), 7.40-7.35(m, Ar-H). IR (KBr, cm-1): 1568, 1477-1376, 1110, 810, 727, 698. MS (EI) (calcd for C24H19BrSi, 414; Found: 414).
4-페닐보로닉액시드 트리페닐 실란의 제조
4-브로모페닐-트리페닐 실란 8.3g(20mol)을 THF에 녹이고 온도를 낮추어 n-BuLi을 첨가한다. 여기에 트리메틸 보레이트를 첨가하고 상온에서 반응하였다. 희석 HCl에 붓고 30분 환류하였다. MC로 추출한 후 감압하에서 용매를 제거하고, 생성물은 칼럼으로 분리한 후, 감압여과하여 건조하였다 : 50% 수율 ; 1H-NMR (CDCl3): 7.54(6H, Ar-H), 7.5(2H, Ar-H), 7.4(2H, Ar-H), 7.36(9H, Ar-H), 2.0 (s, 2H, B-(OH)2). IR (KBr, cm-1): 1589, 1491, 1374-1277, 829, 725, 695. MS (EI) (calcd for C24H21BO2Si, 380.14; found, 381).:
화합물 6의 제조
하기 반응식 4과 같이, 상기와 같이 제조된 4-페닐보로닉 액시드-트리페닐 실란 5g(13.2mmol)에 4-브로모바이페닐 카바졸 5.2g(13.2mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 60% 수율; 1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.68(Ar-H), 7.60(Ar-H), 7.58(Ar-H), 7.36(Ar-H), 7.23(Ar-H), 7.01(Ar-H), 6.62(Ar-H), 6.52(Ar-H), 6.46(Ar-H). MS (EI) (calcd for C48H37NSi, 655.27; Found: 655).
상기와 같이 제조된 화합물 6의 UV 및 PL 강도를 도 1에 나타내었다.
합성예 2: 화합물 7의 제조
3,6-디페닐 카바졸의 제조
하기 반응식 5와 같이, 3,6-디브로모 카바졸 15g(46mmol), 페닐 보로닉 액시 드 14g(92mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 73% 수율; MS (EI) (calcd for C24H17N, 319.14; Found: 319).
4'-브로모바이페닐-3,6-디페닐 카바졸의 제조
하기 반응식 6와 같이, 3,6-디페닐 카바졸 10g(31.3mmol), 디브로모 바이페닐 14.7g(47mmol), CuI, 디아미노헥센, K3PO4을 다이옥산에 녹이고, 15시간 동안 환류하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 32% 수율. MS (EI) (calcd for C36H24BrN, 549.11; Found: 549).
화합물 7의 제조
하기 반응식 7과 같이, 4-페닐보로닉 액시드-트리페닐 실란 3.8g(10mmol)에 4-브로모바이페닐-3,6-디페닐 카바졸 5.5g(10mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 60% 수율; MS (EI) (calcd for C60H43NSi, 805.32; Found: 805).
화합물 7
상기와 같이 제조된 화합물 7의 UV 및 PL 강도를 도 2에 나타내었다.
합성예 3: 화합물 9의 제조
3,6-디나프틸 카바졸의 제조
하기 반응식 8와 같이, 3,6-디브로모 카바졸 30g(92mmol), 나프탈렌 보로닉 액시드 32g(184mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 98% 수율; MS (EI) (calcd for C32H21N, 419.17; Found: 419).
4'-브로모바이페닐-3,6-디나프틸 카바졸의 제조
하기 반응식 9와 같이, 3,6-디나프틸 카바졸 13g(31.3mmol), 디브로모 바이페닐 14.7g(47mmol), CuI, 디아미노헥센, K3PO4을 다이옥산에 녹이고, 15시간 동안 환류하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 46% 수율. MS (EI) (calcd for C44H28BrN, 649.14; Found: 649).
화합물 9의 제조
하기 반응식 10과 같이, 4-페닐보로닉 액시드-트리페닐 실란 3.8g(10mmol)에 4-브로모바이페닐-3,6-디페닐 카바졸 6.5g(10mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 40% 수율; MS (EI) (calcd for C68H47NSi, 905.352; Found: 905).
화합물 9
상기와 같이 제조된 화합물 9의 UV 및 PL 강도를 도 3에 나타내였다.
합성예 4: 화합물 11의 제조
9-(4'-브로모나프틸)-카바졸의 제조
하기 반응식 11과 같이, 카바졸 3.3g(20mmol), 1,4-디브로모 나프틸 8.6g(40 mmol), CuI, 디아미노헥센, K3PO4을 다이옥산에 녹이고, 15시간 동안 환류하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 35% 수율. MS (EI) (calcd for C22H14BrN, 371.03; Found: 371).
화합물 11의 제조
하기 반응식 12과 같이, 4-페닐보로닉 액시드-트리페닐 실란 3.8g(10mmol)에 4-브로모나프틸 카바졸 3.7g(10mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 66% 수율; MS (EI) (calcd for C46H33NSi, 627.24; Found: 627).
화합물 11
상기와 같이 제조된 화합물 11의 UV 및 PL 강도를 도 4에 나타내었다.
합성예 5: 화합물 12의 제조
3,6-디페닐 카바졸의 제조
하기 반응식 13와 같이, 3,6-디브로모 카바졸 15g(46mmol), 페닐 보로닉 액시드 14g(92mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 73% 수율; MS (EI) (calcd for C24H17N, 319.14; Found: 319).
4'-나프틸-3,6-디페닐 카바졸의 제조
하기 반응식 14과 같이, 카바졸 10g(31.3mmol), 1,4-디브로모 나프틸 13.5g(31.3 mmol), CuI, 디아미노헥센, K3PO4을 다이옥산에 녹이고, 15시간 동안 환류하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 6% 수율. MS (EI) (calcd for C34H22BrN, 523.09; Found: 523).
화합물 12의 제조
하기 반응식 15과 같이, 4-페닐보로닉 액시드-트리페닐 실란 2g(3.3mmol)에 4-브로모나프틸-3,6-디페닐 카바졸 1.7g(3.3 mmol), 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 956% 수율; MS (EI) (calcd for C58H41NSi, 779.3; Found: 7797).
화합물 12
상기와 같이 제조된 화합물 12의 UV 및 PL 강도를 도 5에 나타내었다.
유기 발광 소자의 제작
실시예 1: 화합물 6을 인광계 호스트 물질로 사용한 녹색 유기 전기발광 소자의 제조
유리 기판(1)상에 ITO 전극(2)을 형성한 다음, UV-오존 크리닝 혹은 산소 프라즈마 크리닝을 거친 후, 이 상부에 정공 주입층으로 하기 화학식 2-1로 표기된CuPc (copper phthlocyanide)을 100 Å 두께로 증착하였다. 여기에 정공 전달층(3)으로 하기 화학식 2-2로 표기된 NPD를 400 Å의 두께로 증착시킨 후 호스트로 합성예 1에서 얻은 화합물 6을 인광계 녹색 도펀트(dopant) Ir(ppy)3(tris(2-phenylpyridine) iridium(III))와 동시에 이원 증착하여 300 Å 두께의 발광층(4)을 형성시켰다.
이어서, 정공 블로킹층으로 BAlq를 100 Å 증착시킨 다음 전자 전달층(5)으로 상기 화학식 2-3으로 표기된 Alq3를 300 Å 두께로 진공 증착하였다.
그 후 상기 유기층 상부에 Al : Li을 진공증착하여 1000 Å 두께의 알루미늄·리튬 전극(6)을 형성함으로써 인광계 녹색 유기 전자발광소자를 제조하였다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
실시예 2: 화합물 7을 인광계 호스트 물질로 사용한 녹색 유기 전기발광 소자의 제조
발광층을 형성할 때, 합성예 2에서 얻은 화합물 7을 화합물 6 대신에 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 인광계 녹색 유기 전자발광소자를 제조하였다.
비교예 1: 인광계 녹색 유기 전자발광소자의 제조
발광층을 형성할 때, 하기 화학식 2-4로 표기된 CBP를 합성예 1에서 얻은 화합물 6 대신에 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 인광계 녹색 유기 전자발광소자를 제조하였다.
[화학식 2-4]
상기와 같이 제조된 실시예 및 비교예의 유기전기 발광소자에 대한 특성, 즉 EL max, 색좌표, 효율, 휘도, 수명을 다음과 같이 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
1)EL max
전원공급장치(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고 포토다이오드(photodiode, Ocean Optics)에서 취한 스펙트럼의 최고의 강도에서 파장을 EL max로 정하였다.
2)색좌표
제조된 유기전기 발광소자에 대하여 전류밀도를 2.5mA/cm2에서부터 100mA/cm2까지 2.5mA씩 증가시키면서 색도계(Minolta CS-100A)를 이용하여 측정하였다.
3)효율
위에서 측정한 휘도와 전류밀도를 이용하여 발광효율을 계산하였다.
4)휘도
전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 색도계 (Minolta CS-100A) 을 이용하여 측정하였다.
5)수명
전류밀도를 50mA/cm2로 고정하여 정전류 구동시키면서, 초기 휘도 대비 50%일 때의 시간을 측정하였다.
(표 1)
| EL max | 색좌표 | 휘도 | 효율 | 수명 | |
| 실시예 1 | 520nm at 10mA/cm2 |
(0.29, 0.57) at 10mA/cm2 |
1649cd/m2 at 10mA/cm2 |
16.49cd/A at 10mA/cm2 |
710hr at 1000cd/m2 |
| 실시예 2 | 520nm at 10mA/cm2 |
(0.30, 0.59) at 10mA/cm2 |
1589cd/m2 at 10mA/cm2 |
15.89cd/A at 10mA/cm2 |
400 at 1000cd/m2 |
| 비교예 1 | 520nm at 10mA/cm2 |
(0.29, 0.59) at 10mA/cm2 |
1469cd/m2 at 10mA/cm2 |
14.69cd/A at 10mA/cm2 |
310hr at 1000cd/m2 |
본 발명은 유기 전기 발광 소자에서 인광계 호스트 물질로 사용하기에 적합한 유기실란계 화합물에 카바졸을 도입하여 소자의 수명과 효율을 증가시킨 유기 EL 소자를 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
Claims (4)
- 하기 화학식 1의 구조를 갖는 유기 실란계 화합물.[화학식 1]
(상기 식에서 n은 1 내지 4까지의 정수이고, Ar은 독립적으로 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 및 피리딘으로 이루어지는 군에서 선택되고, R은 바이페닐, 나프탈렌, 및 안트라센으로 이루어지는 군에서 선택된다.) - 삭제
- 제1항의 유기 실란계 화합물을 포함하는 인광계 발광 물질.
- 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 발광 층은 제3항의 인광계 발광 물질을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060038533A KR101263525B1 (ko) | 2006-04-28 | 2006-04-28 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060038533A KR101263525B1 (ko) | 2006-04-28 | 2006-04-28 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20070106086A KR20070106086A (ko) | 2007-11-01 |
| KR101263525B1 true KR101263525B1 (ko) | 2013-05-13 |
Family
ID=39062119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020060038533A KR101263525B1 (ko) | 2006-04-28 | 2006-04-28 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101263525B1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102031105A (zh) * | 2010-11-16 | 2011-04-27 | 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 | 基于四苯基硅取代的咔唑类双极性磷光主体材料及有机电致发光器件 |
| WO2013009141A1 (ko) * | 2011-07-13 | 2013-01-17 | 율촌화학 주식회사 | 청색 인광용 호스트 물질, 이를 포함하는 유기 박막 및 유기 발광 소자 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6310231B1 (en) * | 1999-04-07 | 2001-10-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Particular silane compounds, luminescent device materials comprising said compounds, and luminescent devices containing said materials |
| JP2003138251A (ja) * | 2001-10-30 | 2003-05-14 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2005220088A (ja) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ケイ素含有多価アミン、それよりなるホール輸送材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| US20050214572A1 (en) * | 2004-03-26 | 2005-09-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and silicon compound |
| KR20060048267A (ko) * | 2004-06-15 | 2006-05-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 실란계 화합물, 실란계 화합물을 포함하는 물질, 및 이물질을 이용한 전기발광 소자 |
-
2006
- 2006-04-28 KR KR1020060038533A patent/KR101263525B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6310231B1 (en) * | 1999-04-07 | 2001-10-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Particular silane compounds, luminescent device materials comprising said compounds, and luminescent devices containing said materials |
| JP2003138251A (ja) * | 2001-10-30 | 2003-05-14 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2005220088A (ja) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ケイ素含有多価アミン、それよりなるホール輸送材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| US20050214572A1 (en) * | 2004-03-26 | 2005-09-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and silicon compound |
| KR20060048267A (ko) * | 2004-06-15 | 2006-05-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 실란계 화합물, 실란계 화합물을 포함하는 물질, 및 이물질을 이용한 전기발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20070106086A (ko) | 2007-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101508293B1 (ko) | 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 | |
| JP6668755B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
| KR101738607B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| JP5526074B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス装置に用いられる化合物及び有機エレクトロルミネッセンス装置 | |
| KR102013400B1 (ko) | 인데노페난트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP6134476B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2011048822A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5154639B2 (ja) | ナフチルカルバゾール誘導体、ｋｌホスト材料、これを用いた有機電界発光素子、これを用いた表示装置及び照明装置 | |
| WO2010052932A1 (ja) | トリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US20200109138A1 (en) | Organic compound and organic electroluminescence device using the same | |
| WO2010084729A1 (ja) | ピリジル基が連結したトリアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20100075101A (ko) | 유기전기발광소자용 비대칭 구조를 갖는 파이렌 유도체, 그제조방법, 이를 포함하는 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 이용한 유기전기발광소자 | |
| KR20160002598A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20130067177A (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR101369662B1 (ko) | 신규 화합물, ｋｌ 호스트 재료 및 이를 포함한유기전계발광소자 | |
| KR101511379B1 (ko) | 비대칭 나프탈레닐카바졸 유도체, 이를 이용하는유기전기발광소자용 유기박막재료 및 유기전기발광소자 | |
| KR101263525B1 (ko) | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 | |
| KR101394000B1 (ko) | 유기실란다이스틸벤아민 화합물, 이를 포함하는 발광 물질,및 유기전기발광소자 | |
| JP2005011804A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR20080061800A (ko) | 디벤조퓨란계 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자용재료, 및 유기전기발광소자 | |
| KR101263503B1 (ko) | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 | |
| KR101532549B1 (ko) | 카바졸 유도체, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 그 제조방법 | |
| JP4879734B2 (ja) | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR101131886B1 (ko) | 고효율 청색 발광 화합물 및 이를 포함하는 표시 소자 | |
| KR102141012B1 (ko) | 신규 열활성 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기발광 다이오드 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160304 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170308 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180319 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190311 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20200309 Year of fee payment: 8 |