KR101263503B1 - 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따른 유기실란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
[화학식 1]
(상기 식에서 n은 1 내지 4까지의 정수이고, Ar은 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족, 및 탄소수 2 내지 24의 불포화 헤테로고리 화합물로 이루어지는 군에서 선택되고, R1, R2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 및 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족으로 이루어지는 군에서 선택된다.)
유기 발광 소자, 청색발광, 유기실란계 화합물
Description
도 1은 본 발명의 합성예 1에 따른 화합물 2을 사용한 용액상태의 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 합성예 1에 따른 화합물 2을 사용한 용액 상태의 CIE 색좌표를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 합성예 2에 따른 화합물 3를 사용한 용액상태의 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 합성예 2에 따른 화합물 3를 사용한 용액 상태의 CIE 색좌표를 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 합성예 2에 따른 화합물 3를 사용한 TGA 데이터를 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 합성예 3에 따른 화합물 10을 사용한 용액상태의 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 7는 본 발명의 합성예 3에 따른 화합물 10을 사용한 용액 상태의 CIE 색 좌표를 나타낸 그래프이다.
도 8은 본 발명의 합성예 4에 따른 화합물 11을 사용한 용액상태의 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 9는 본 발명의 합성예 4에 따른 화합물 11을 사용한 용액 상태의 CIE 색좌표를 나타낸 그래프이다.
도 10은 본 발명의 합성예 5에 따른 화합물 25을 사용한 용액상태의 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 11는 본 발명의 합성예 5에 따른 화합물 25을 사용한 용액 상태의 CIE 색좌표를 나타낸 그래프이다.
도 12는 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광소자를 나타낸 개략도이다.
* 도면의 부호에 대한 간단한 설명 *
1: 기판 2: 양극(anode)
3: 정공 전달층 4: 발광층
5: 전자 전달층 6: 음극(cathode)
본 발명은 실란계 발광물질 및 이를 사용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자의 발광 매커니즘을 살펴보면 다음과 같다. 양극에서 정공 주입층(Hole Injection Layer: HIL)의 가전대(Valance Band 또는 Highest Occupied Molecular Orbital: HOMO)로 주입된 정공은 정공 전달층(Hole Transporting Layer: HTL)을 통하여 발광층(Emitting Layer)으로 진행하고, 동시에 음극에서 전자 주입층(Electron Injection Layer)을 통하여 발광층으로 전자가 이동하여 정공과 결합하여 엑시톤(exciton)을 형성한다. 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어지면서 빛을 방출한다.
상기와 같은 유기 EL 소자의 원리를 이용하여 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 정공 전달층으로 TPD(N-N'-DiphenyI-N-N'-bis (methylphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 발광층으로 Alq3(tris(8-hydroxy- quinoline) aluminium complex)을 사용한 전기발광 소자를 개발하였다. 이후에 유기물을 이용한 전기발광 소자에 대한 연구가 활발해지고 있다.
현재까지 녹색 발광 재료로는 이스트만 코닥사의 Alq3가 널리 사용되고 있으나, 청색 발광 재료와 적색 발광 재료는 발광효율이나 수명 등의 개선할 점이 많이 남아 있다.
본 발명은 성능이 향상된 유기 발광 소자의 개발을 위해 유기실란 화합물을 도입하는 것을 고려하였다. 실리콘을 기본으로 한 물질은 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)를 낮추고, 실리콘 원소의 d-궤도 관여로 상대적으로 짧은 π-컨쥬게이션 길이를 가지기 때문에, 밴드 갭을 증가시켜 청색 발광 물질을 만들 수 있다. 그리고, 방향족 발색단을 가진 유기 실리콘 화합물은 우수한 전하 수송 능력을 가지고 있어서, 매우 효과적인 유기 전계발광 소자를 만들 수 있고, 또한 실리콘을 포함하는 π-전자 시스템에서 전자 수송 물질로 작용할 수 있다.
또한, 주사슬에 실리콘을 도입하면, 여러 가지 우수한 특성을 가질 수 있다. 먼저, 실리콘의 도입으로 분자간의 입체 장애를 부여하게 되어 분자간의 패킹을 막아 농도 소광(concentration quenching)을 억제하여 발광 효율을 증가시킬 수 있다.
또한, 실리콘은 전자 주게 그룹으로 작용하거나, 또는 전자 밴드갭을 증가시키고, 전극과의 계면특성 및 박막형성 능력이 우수해질 수 있다.
본 발명의 목적은 청색 발광 물질로 사용하기에 적합한 유기실란계 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 청색 발광 효율 및 색좌표가 우수한 유기실란계 화합물을 포함하는 발광 물질을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 유기실란계 화합물을 포함한 물질로 이루어진 유기 발광 소자를 제공하기 위한 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은,
하기 화학식 1의 구조를 갖는 실란계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 식에서 n은 1 내지 4까지의 정수이고, Ar은 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족, 및 탄소수 2 내지 24의 불포화 헤테로고리 화합물로 이루어지는 군에서 선택되고, R1, R2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 및 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족으로 이루어지는 군에서 선택된다.)
또한, 상기 Ar은 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 및 피리딘으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 실란계 화합물을 제공한다.
또한, 상기 R1, R2는 각각 독립적으로 페닐, 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 실란계 화합물을 제공한다.
또한, 상기의 실란계 화합물을 포함하는 발광 물질을 제공한다.
또한, 청색 발광을 하는 것을 특징으로 하는 발광 물질을 제공한다.
또한, 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 발광 층은 전술한 발광 물질을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 유기실란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
[화학식 1]
(상기 식에서 n은 1 내지 4까지의 정수이고, Ar은 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족, 및 탄소수 2 내지 24의 불포화 헤테로고리 화합물로 이루어지는 군에서 선택되고, R1, R2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 및 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족으로 이루어지는 군에서 선택된다.)
본 발명에 따른 실란계 화합물은 실리콘을 도입함으로써 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)를 낮출 수 있고, 실리콘 원소가 d-오비탈에 관여하기 때문에 상대적으로 짧은 π-컨쥬게이션 길이를 가진다. 또한, 실릴 유도체가 전자 당김체로 작용하고 밴드갭(band gap)을 증가시킴으로써 제한되지 않으나 청색 발광을 내는 발광체로 사용하기에 적합하다. 나아가, 실리콘을 도입함으로써 실리콘을 포함하는 π-전자시스템에서 효과적인 전자 수송 물질(electron transport material)로 작용할 수 있으며, 실리콘을 포함하는 것과 동시에 아민을 도입함으로써 정공 수송 물질(hole transport material)로 작용할 수 있다.
본 발명에 따른 실란계 화합물은 상기 화학식 1에서 4가의 실리콘 화합물이 모두 같은 평면 위에 존재하지 않기 때문에 분자간의 패킹을 막아줌으로써 농도 소광(concentration quenching)을 억제하여 발광 효율을 증가시키는 역할을 한다. 또 한, 본 발명에서 도입되는 페닐 실리콘은 전극과의 계면 특성 및 박막형성능력을 향상시켜준다. 그리고 상기 화학식 1에서 방향족, 특히 스틸벤이 붙은 아민의 도입은 분자간 패킹을 막아 줌으로서 발광 효율을 증가시킬 수 있을 뿐 아니라, 스틸벤이 붙은 아민은 발광 효율이 우수하다.
아래에서는 본 발명에 따른 실란계 화합물의 구체적인 예들을 살펴본다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 유기실란계 화합물에서 사용되는 중간체, Ar의 일례로서, 다음과 같은 구조를 예시할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서 R1, R2의 일례로 각각 다음과 같은 구조를 예시할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서 n의 값에 따라 다음의 구조를 갖는다.
즉, n이 1일 경우 하기 화학식 1-1의 구조를 갖는다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1에서 n이 2일 경우 하기 화학식 1-2의 구조를 갖는다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1에서 n이 3일 경우, 하기 화학식 1-3의 구조를 갖는다.
[화학식 1-3]
상기 화학식 1에서 n이 4일 경우, 하기 화학식 1-4의 구조를 갖는다.
[화학식 1-4]
상기 화학식 1의 유기실란계 화합물의 보다 구체적인 예시는 다음과 같다.
상기 화학식 1에서 n이 1 즉, 1- 브랜치(branch)를 가지고, Ar은 페닐, R1 이 페닐, R2 가 페닐, 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 1 화합물 2
화합물 3 화합물 4
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 바이페닐이면서, R1 이 페닐, R2 가 페닐, 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 5 화합물 6
화합물 7 화합물 8
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 나프탈렌이면서, R1 이 페닐, R2 가 페닐, 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 9 화합물 10
화함물 11 화합물 12
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 안트라센이면서, R1 이 페닐, R2 가 페닐, 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 13 화합물 14
화합물 15 화합물 16
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 티오펜이면서, R1 이 페닐, R2 가 페닐, 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 17 화합물 18
화합물 19 화합물 20
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 피리딘이면서, R1 이 페닐, R2 가 페닐, 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 21 화합물 22
화합물 23 화합물 24
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 페닐이면서, R1 이 스틸벤, R2 가 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 25 화합물 26
화합물 27
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 바이페닐이면서, R1 이 스틸벤, R2 가 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 28 화합물 29
화합물 30
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 나프탈렌이면서, R1 이 스틸벤, R2 가 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 31 화합물 32
화합물 33
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 안트라센이면서, R1 이 스틸벤, R2 가 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 34 화합물 35
화합물 36
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 티오펜이면서, R1 이 스틸벤, R2 가 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 37 화합물 38
화합물 39
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 피리딘이면서, R1 이 스틸벤, R2 가 스틸벤, 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 40 화합물 41
화합물 42
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 페닐이면서, R1 이 페닐스틸벤, R2 가 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 43 화합물 44
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 바이페닐이면서, R1 이 페닐스틸벤, R2 가 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 45 화합물 46
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 나프탈렌면서, R1 이 페닐스틸벤, R2 가 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 47 화합물 48
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 안트라센이면서, R1 이 페닐스틸벤, R2 가 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 49 화합물 50
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 티오펜이면서, R1 이 페닐스틸벤, R2 가 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 51 화합물 52
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 피리딘이면서, R1 이 페닐스틸벤, R2 가 페닐스틸벤, 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 53 화합물 54
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 페닐이면서, R1, R2가 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 55
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 바이페닐이면서, R1, R2가 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 56
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 나프탈렌이면서, R1, R2가 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 57
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 안트라센이면서, R1, R2가 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 58
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 티오펜이면서, R1, R2가 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 59
상기 화학식 1에서 n이 1이고, Ar은 피리딘이면서, R1, R2가 디페닐스틸벤 구조를 가지면 구조식은 다음과 같다.
화합물 60
상기 화학식 1에서 n이 2, 3, 4일 때의 구체적인 구조식은 상기 n이 1일 때의 구조식을 살펴보면 충분히 알 수 있으므로, 설명을 생략한다.
이하에서는 본 발명에 따른 발광 물질을 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1의 유기실란계 화합물을 포함하는 발광 물질을 제공한다. 상기 화학식 1의 화합물이 함유된 발광 물질이라면 모두 본 발명에 포함된다.
일례로, 유기 발광 소자에서 사용되는 발광 물질을 들 수 있다.
청색계 발광물질인 경우의 예로는, 제한되지 않으나 상기 화학식 1의 화합물이 포함되고, (4,4'-비스(2,2-디페닐-에텐-1-일)디페닐(DPVBi), 비스(스티릴)아민(DSA)계, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(트리페닐실록시)알루미늄(III)(SAlq), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(파라-페놀라토)알루미늄(III)(BAlq), 비스(살렌)진크(II), 1,3-비스[4-(N,N-디메틸아미노)페닐-1,3,4-옥사디아조릴]벤젠(OXD8),3-(비 페닐-4-일)-5-(4-디메틸아미노)4-(4-에틸페닐)-1,2,4-트리아졸(p-EtTAZ), 3-(4-비페닐)-4-페닐-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ), 2, 2', 7, 7'-테트라키스(비-페닐-4-일)-9,9'-스피로플루오렌(Spiro-DPVBI), 트리스(파라-터-페닐-4-일)아민(p-TTA), 5,5-비스(디메지틸보릴)-2,2-비티 오펜(BMB-2T) 및 퍼릴렌(perylene) 등이 더 포함될 수 있고, 특히 (4,4'-비스(2,2-디페닐-에텐-1-일)디페닐(DPVBi), 비스(스티릴)아민(DSA)계가 바람직하다.
적색계, 녹색계 발광물질의 경우에, 상기 화학식 1의 화합물이 포함되고, 본 기술분야에서 사용되는 녹색계 발광 물질이 더 포함될 수 있다. 본 기술분야에서 사용되는 적색, 녹색계 발광 물질은 잘 알려져 있으므로 자세한 설명은 생략한다.
상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 발광 물질의 경우, 청색 발광에 적용하는 것이 특히 우수하다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 전술한 발광 물질을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
도 12는 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 도로서, 기판(1), 양극(anode, 2), 정공전달층(3), 발광층(4), 전자전달층(5), 음극(cathode, 6)를 구비한다.
상기 양극(2) 재료의 예로는 ITO, IZO, 주석 옥사이드, 아연 옥사이드, 아연 알루미늄 옥사이드, 및 티타늄 니트라이드 등의 금속 옥사이드 또는 금속 니트라이드; 금, 백금, 은, 구리, 알루미늄, 니켈, 코발트, 리드, 몰리브덴, 텅스텐, 탄탈륨, 니오븀 등의 금속; 이러한 금속의 합금 또는 구리 요오드화물의 합금; 폴리아닐린, 폴리티오핀, 폴리피롤, 폴리페닐렌 비닐렌, 폴리(3-메틸티오핀), 및 폴리페닐렌 설파가드 등의 전도성 중합체가 있다. 상기 양극(2)은 전술한 재료들 중 한가지 타입으로만 형성되거나 또는 복수개의 재료의 혼합물로도 형성될 수 있다. 또한, 동일한 조성 또는 상이한 조성의 복수개의 층으로 구성되는 다층 구조가 형성될 수 있다.
상기 정공 전달층(3)은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]-바이페닐(NPD)나 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(TPD) 등의 물질을 사용할 수 있다.
상기 발광층(4)은 전술한 발광물질을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하며, 자세히 전술하였고, 본 기술분야에서 잘 알려진 구성이므로 설명을 생략한다.
상기 전자전달층(5)은 아릴 치환된 옥사디아졸, 아릴-치환된 트리아졸, 아릴-치환된 펜안트롤린, 벤족사졸, 또는 벤즈시아졸 화합물을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사 디아졸(OXD-7); 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(TAZ); 2,9-디메틸-4,7-디페닐-펜안트롤린(바소큐프로인 또는 BCP); 비스(2-(2-하이 드록시페닐)-벤족사졸레이트)징크; 또는 비스(2-(2-하이드록시페닐)-벤즈 시아졸레이트)아연; 전자 수송 물질은 (4-비페닐)(4-t-부틸페닐)옥시디아졸 (PDB)과 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)가 바람직하다.
본 발명의 음극(6)은 Al, Ca, Mg, Ag 등 일함수가 낮은 금속을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 Al을 사용하는 것이 바람직하다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 유기실란계 화합물의 합성예, 유기발광소자의 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다.
합성예
합성예 1: 화합물 2의 제조
4-브로모페닐-트리페닐 실란의 제조
하기 반응식 1과 같이, 디브로모벤젠 4g(17mmol)을 에테르에 녹이고, 온도를 낮추어 n-BuLi를 첨가한 다음, 여기에 트리클로로페닐실란을 첨가하여 상온에서 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에테르를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 66% 수율; 1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.54-7.5(m, Ar-H), 7.45(Ar-H), 7.40-7.35(m, Ar-H). IR (KBr, cm-1): 1568, 1477-1376, 1110, 810, 727, 698. MS (EI) (calcd for C24H19BrSi, 414; Found: 414).
4-페닐보로닉액시드 트리페닐 실란의 제조
4-브로모페닐-트리페닐 실란 8.3g(20mol)을 THF에 녹이고 온도를 낮추어 n-BuLi을 첨가한다. 여기에 트리메틸 보레이트를 첨가하고 상온에서 반응하였다. 희석 HCl에 붓고 30분 교반하였다. MC로 추출한 후 감압하에서 용매를 제거하고, 생성물은 칼럼으로 분리한 후, 감압여과 하여 건조하였다 : 50% 수율 ; 1H-NMR (CDCl3): 7.54(6H, Ar-H), 7.5(2H, Ar-H), 7.4(2H, Ar-H), 7.36(9H, Ar-H), 2.0 (s, 2H, B-(OH)2). IR (KBr, cm-1): 1589, 1491, 1374-1277, 829, 725, 695. MS (EI) (calcd for C24H21BO2Si, 380.14; found, 381).:
페닐-스틸벤 아민의 제조
하기 반응식 3과 같이, 아닐린 5.6g(60mmol), 4-브로모스틸벤 15.5g, Pd(dba)3, BINAP, Na-t-BuO을 THF에 녹이고, 5시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이드를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 99% 수율; MS (EI) (calcd for C20H17N, 271.14; Found: 271).
4'-브로모페닐-페닐-스틸벤 아민의 제조
하기 반응식 4와 같이, 페닐-스틸벤 아민 13.6g(50mmol), 디브로모벤젠 11.8g, Na-t-BuO, Pd(OAc)2, P(o-tol)3을 톨루엔 녹이고, 5시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이드를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 39% 수율 MS (EI) (calcd for C26H20BrN, 425.08; Found: 425).
화합물 2의 제조
하기 반응식 5과 같이, 상기와 같이 제조된 4'-브로모페닐-페닐-스틸벤 아민 8.5g(20mmol), 4-페닐 보로닉 액시드 트리페닐 실란 11g, 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 70% 수율; MS (EI) (calcd for C50H39NSi, 681.29; Found: 681).
도 1은 상기와 같이 제조된 화합물 2를 사용한 용액상태의 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이며, 도 2는 화합물 2를 사용한 용액 상태의 CIE 색좌표를 나타낸 그래프이다.
합성예 2: 화합물 3의 제조
1,1-디페닐-2-(4-브로모페닐)에텐의 제조
하기 반응식 6과 같이, 벤조페논 11.8g(65mmol), 4-브로모벤질(디에틸포스포네이트) 20g, NaH, 18-crown-6을 THF에 녹이고, 24시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에테르를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 75% 수율; MS (EI) (calcd for C20H15Br, 334.04; Found: 334).
4-(디페닐비닐)-페닐-페닐 아민의 제조
하기 반응식 7과 같이, 아닐린 5.6g(60mmol), 1,1-디페닐-2-(4-브로모페닐)에텐 20g, Pd(dba)3, BINAP, Na-t-BuO을 THF에 녹이고, 5시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이드를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 99% 수율; MS (EI) (calcd for C26H21N, 347.17; Found: 347).
(디페닐비닐)-페닐-4-브로모페닐-페닐 아민의 제조
하기 반응식 8와 같이, 4-(디페닐비닐)-페닐-페닐 아민 17.4g(50mmol), 디브로모벤젠 11.8g, Na-t-BuO, Pd(OAc)2, P(o-tol)3을 톨루엔 녹이고, 7시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이드를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 39% 수율 MS (EI) (calcd for C32H24BrN, 501.11; Found: 501).
화합물 3의 제조
하기 반응식 9과 같이, 상기와 같이 제조된 (디페닐비닐)-페닐-4-브로모페닐-페닐 아민 9.7g(19.4mmol), 4-페닐 보로닉 액시드 트리페닐 실란 11g, 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 39% 수율; MS (EI) (calcd for C56H43NSi, 757.32; Found: 757).
도 3은 상기와 같이 제조된 화합물 3을 사용한 용액상태의 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이며, 도 4는 화합물 3을 사용한 용액 상태의 CIE 색좌표를 나타낸 그래프이며, 도 5는 화합물 3의 TGA(ThermoGravimetry Analysis) 그래프이다.
합성예 3: 화합물 10의 제조
페닐-스틸벤 아민의 제조
하기 반응식 10과 같이, 아닐린 5.6g(60mmol), 4-브로모스틸벤 15.5g, Pd(dba)3, BINAP, Na-t-BuO을 THF에 녹이고, 5시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이드를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 99% 수율; MS (EI) (calcd for C20H17N, 271.14; Found: 271).
4'-나프탈렌-페닐-스틸벤 아민의 제조
하기 반응식 11와 같이, 4-페닐-스틸벤 아민 13.6g(50mmol), 디브로모나프탈렌 14.3g, Na-t-BuO, Pd(OAc)2, P(o-tol)3을 톨루엔 녹이고, 7시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이드를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 45% 수율 MS (EI) (calcd for C30H22BrN, 475.09; Found: 475).
화합물 10의 제조
하기 반응식 12과 같이, 상기와 같이 제조된 4'-나프탈렌-페닐-스틸벤 아민 5.3g(11mmol), 4-페닐 보로닉 액시드 트리페닐 실란 6.4g, 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 70% 수율; MS (EI) (calcd for C54H41NSi, 731.3; Found: 731).
도 6은 상기와 같이 제조된 화합물 10의 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이며, 도 7는 화합물 10를 사용한 용액 상태의 CIE 색좌표를 나타낸 그래프이다.
합성예 4: 화합물 11의 제조
1,1-디페닐-2-(4-브로모페닐)에텐의 제조
하기 반응식 13과 같이, 벤조페논 11.8g(65mmol), 4-브로모벤질(디에틸포스포네이트) 20g, NaH, 18-crown-6을 THF에 녹이고, 24시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에테르를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 75% 수율; MS (EI) (calcd for C20H15Br, 334.04; Found: 334).
4-(디페닐비닐)-페닐-페닐 아민의 제조
하기 반응식 14과 같이, 아닐린 5.6g(60mmol), 1,1-디페닐-2-(4-브로모페닐)에텐 20g, Pd(dba)3, BINAP, Na-t-BuO을 THF에 녹이고, 5시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이드를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 99% 수율; MS (EI) (calcd for C26H21N, 347.17; Found: 347).
4'-브로모나프탈렌-페닐스틸벤-페닐 아민의 제조
하기 반응식 15와 같이, 4-(디페닐비닐)-페닐-페닐 아민 17.4g(50mmol), 디브로모벤젠 14.3g, Na-t-BuO, Pd(OAc)2, P(o-tol)3을 톨루엔 녹이고, 7시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이드를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 39% 수율 MS (EI) (calcd for C36H26BrN, 551.12; Found: 551).
화합물 11의 제조
하기 반응식 16과 같이, 상기와 같이 제조된 4'-브로모나프탈렌-페닐스틸벤-페닐 아민 7.2g(13mmol), 4-페닐 보로닉 액시드 트리페닐 실란 7.5g, 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 76% 수율; MS (EI) (calcd for C60H45NSi, 807.33; Found: 807).
도 8은 상기와 같이 제조된 화합물 11을 사용한 용액상태의 UV 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이며, 도 9는 화합물 11을 사용한 용액 상태의 CIE 색좌표를 나타낸 그래프이다.
합성예 5: 화합물 25의 제조
4-브로모페닐-디스틸벤 아민의 제조
하기 반응식 17과 같이, 4-브로모아닐린 10g(58.5mmol), 4-브로모스틸벤 15g, Pd(dba)3, BINAP, Na-t-BuO을 THF에 녹이고, 24시간 환류하여 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이드를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 분리한 후 감압여과하여 건조시켰다. 80% 수율; MS (EI) (calcd for C34H26BrN, 527.12; Found: 527).
화합물 25의 제조
하기 반응식 18과 같이, 상기와 같이 제조된 4-브로모페닐-디스틸벤 아민 6g(11mmol), 4-페닐 보로닉 액시드 트리페닐 실란 6.5g, 2몰의 K2CO3, Pd(PPh3)4 및 톨루엔을 넣고 10시간 동안 환류시켰다. 염화메틸로 추출하고 용매를 제거한 후, 헥산으로 칼럼하였다. 93% 수율; MS (EI) (calcd for C58H45NSi, 783.33; Found: 783).
도 10은 상기와 같이 제조된 화합물 25를 사용한 용액상태의 UV 및 PL 스펙 트럼을 나타낸 그래프이며, 도 11은 화합물 25를 사용한 용액 상태의 CIE 색좌표를 나타낸 그래프이다.
유기 발광 소자의 제작
실시예 1: 화합물 2를 발광층 도펀트 물질(4wt%)로 사용한 청색 유기 전기발광 소자의 제조
도 12에 도시한 바와 같이, 유리 기판(1) 상에 ITO 전극(2)을 형성한 다음, UV-오존 크리닝 혹은 산소 프라즈마 크리닝을 거친 후, 이 상부에 정공 주입층으로 하기 화학식 2-1의 구조를 갖는 CuPc(phthalocyanine copper complex)를 100 Å 두께로 증착시켰다. 여기에 정공 전달층(3)으로 하기 화학식 2-2의 구조를 갖는 NPD(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine)를 400 Å의 두께로 증착시킨 후, 호스트로 하기 화학식 2-4의 구조를 갖는 DPVBi를, 도펀트(dopant)로 상기 합성예 1에서 얻은 화합물 2를 발광층 총중량에 대하여 4중량% 사용하여 이원 동시 증착하여 300 Å 두께의 발광층(4)을 형성시켰다. 전자 전달층(5)으로 하기 화학식 2-3의 구조를 갖는 Alq3 (tris-(8-hydroxyquinoline) aluminium(III))을 300 Å 두께로 진공 증착하였다.
그 후 상부에 Al:Li층(6)을 진공증착하여 1000 Å 두께의 알루미늄·리튬 전극을 형성함으로써 청색 유기 전자발광소자를 제조하였다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
실시예 2: 화합물 2를 발광층 도펀트 물질(1wt%)로 사용한 청색 유기 전기발광 소자의 제조
발광층(4)을 형성할 때, 호스트 물질로 DPVBi를 사용하고, 합성예 1에서 얻은 화합물 2를 도펀트 물질로 1중량%를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 청색 유기 전자발광소자를 제조하였다.
비교예 1: 청색 유기 전기발광 소자의 제조
발광층(4)을 형성할 때, 호스트 물질로 DPVBi를 사용하고, 도펀트 물질로 하기 화학식2-5의 구조를 갖는 BCZVBi을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 청색 유기 전자발광소자를 제조하였다.
[화학식 2-5]
상기와 같이 제조된 실시예 및 비교예의 유기전기 발광소자에 대한 특성, 즉 구동전압, 색좌표, 효율을 다음과 같이 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
1)구동전압
제조된 유기전기 발광소자에 대하여 전압변화에 따른 전류밀도의 변화를 측정하였다. 측정은 전류밀도를 2.5mA/cm2 에서부터 100mA/cm2까지 2.5mA씩 증가시키면서 전류-전압계(Kethley SMU 236)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하였다.
2)색좌표
제조된 유기전기 발광소자에 대하여 전류밀도를 2.5mA/cm2에서부터 100mA/cm2까지 2.5mA씩 증가시키면서 색도계(Minolta CS-100A)를 이용하여 측정하였다.
3)효율
위에서 측정한 휘도와 전류밀도를 이용하여 발광효율을 계산하였다.
4)EL max
전원공급장치(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고 포토다이오드(photodiode, Ocean Optics)에서 취한 스펙트럼의 최고의 강도에서 파장을 EL max로 정하였다.
(표 1)
| Turn on voltage |
EL max | 색좌표 | 효율 | |
| 비교예 1 | 4.0 V | 475nm at 9.8V |
(0.15, 0.18) at 9.8V |
3.98cd/A at 10mA/cm2 |
| 실시예 1 | 3.5 V | 474nm at 10.4V |
(0.17, 0.25) at 10.4V |
4.21cd/A at 10mA/cm2 |
| 실시예 2 | 3.5 V | 479nm at 10.6V |
(0.19, 0.30) at 10.6V |
4.67cd/A at 10mA/cm2 |
본 발명은 청색 발광 물질로 사용하기에 적합한 유기 실란계 화합물과 청색 발광 효율 및 색좌표가 우수한 유기 실란계 화합물을 포함하는 발광 물질 및 유기실란계 화합물을 포함한 물질로 이루어진 유기 발광 소자를 제공하는 발명의 효과를 갖는다. 특히 실란계 화합물은 우수한 열적 안정성을 가지면서 전기 발광 소자에서 청색 발광 물질로 사용 가능하다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1의 구조를 갖는 유기 실란계 화합물.[화학식 1]
(상기 식에서 n은 1 내지 4까지의 정수이고, Ar은 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 방향족, 불포화 지방족을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 방향족, 및 탄소수 2 내지 24의 불포화 헤테로고리 화합물로 이루어지는 군에서 선택되고, R1, R2는 각각 독립적으로 페닐, 스틸벤, 페닐스틸벤, 및 디페닐스틸벤으로 이루어지는 군에서 선택된다. 단, R1 및 R2가 동시에 페닐인 경우는 제외한다.) - 제1항에 있어서, 상기 Ar은 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 및 피리딘으로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 실란계 화합물.
- 삭제
- 제1항 내지 제2항 중 어느 한 항의 유기 실란계 화합물을 포함하는 발광 물질.
- 제4항에 있어서, 청색 발광을 하는 것을 특징으로 하는 발광 물질.
- 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 발광 층은 제4항의 발광 물질을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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