JP2007277126A - アジン系化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】分光特性に優れ、且つ堅牢性に優れる新規なアジン系化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物。〔Ｚａ、Ｚｂ：＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｒ5）−；Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7：水素原子、置換基；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4：水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基；（Ｒ3とＲ4、Ｒ6とＲ7は互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい）〕
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物。〔Ｚａ、Ｚｂ：＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｒ5）−；Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7：水素原子、置換基；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4：水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基；（Ｒ3とＲ4、Ｒ6とＲ7は互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい）〕
【選択図】なし
Description
本発明は、分光特性、及び堅牢性に優れる新規なアジン系化合物に関する。
従来より、オキサジン系色素、チアジン系色素、アジン系色素等の環状へテロ環構造を有する色素は、一般的に、剛直な分子構造ゆえに、分光特性（色純度）に優れ、熱堅牢性に優れる、といった特徴を有しており、種々の着色用の色素、画像形成用色素のみならず、近年は、レーザー色素、有機ＥＬ用の蛍光色素、電子写真トナー、反射防止膜、電子写真感光体等への応用が研究されている（例えば、特許文献１〜６参照）。
しかしながら、既存の上記色素は、分光特性、堅牢性の点で未だ不十分であり、更なる色純度の改良、堅牢性の改良が望まれている。特にカラーフィルタ用の色素として適用するには、分光特性の改良は重要であることは勿論であるが、それ以外にも、カラーフィルタの製造工程において、高温に処される工程があり、熱堅牢性の改良が重要となっている。この点においても既存の上記色素群は不十分であり、更なる改良が望まれている。
本発明は上記に鑑みなされたものであり、分光特性に優れ、且つ堅牢性に優れる新規なアジン系化合物を提供することを目的とし、該目的を達成することを課題とする。
前記の課題を解決するための具体的手段は、以下のとおりである。
＜１＞ 下記一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物である。
＜１＞ 下記一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。Ｒ3とＲ4とが互いに結合して、５員、６員、又は７員の環を形成してもよい。Ｚａ及びＺｂは、各々独立に、＝Ｎ−、又は＝Ｃ（Ｒ5）−を表し、Ｒ5は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ6とＲ7とが互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。
＜２＞ 下記一般式（II）又は一般式（III）で表されるアジン系化合物である。
一般式（II）及び一般式（III）中、Ｒ1は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。Ｒ3とＲ4とが互いに結合して、５員、６員、又は７員の環を形成してもよい。Ｒ6及びＲ7は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ6とＲ7とが互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。Ｒ8は、水素原子又は置換基を表し、ｎは０、１、又は２を表す。
＜３＞ 下記一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表されるアジン系化合物である。
一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）中、Ｒ1は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。Ｒ3とＲ4とが互いに結合して、５員、６員、又は７員の環を形成してもよい。Ｒ8は、水素原子又は置換基を表し、ｎは０、１、又は２を表す。Ｒ9は、水素原子又は置換基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。
本発明によれば、分光特性に優れ、且つ堅牢性に優れる新規なアジン系化合物を提供することができる。
以下、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物及びその合成方法について詳細に説明する。
＜一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物＞
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物は、アジン系色素を含むものであり、分光特性に優れ、且つ堅牢性に優れる化合物である。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物は、アジン系色素を含むものであり、分光特性に優れ、且つ堅牢性に優れる化合物である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。Ｒ3とＲ4とが互いに結合して、５員、６員、又は７員の環を形成してもよい。Ｚａ及びＺｂは、各々独立に、＝Ｎ−、又は＝Ｃ（Ｒ5）−を表し、Ｒ5は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ6とＲ7とが互いに結合して、２個の炭素原子と共に５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1は、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ1で表される置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜１８のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、３−ブテン−１−イル）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環基で、例えば、２−チエニル、４−ピリジル、２−フリル、２−ピリミジニル、１−ピリジル、２−ベンゾチアゾリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−１−イル。特に好ましくは芳香族ヘテロ環基）、シリル基（好ましくは炭素数３〜３８、より好ましくは炭素数３〜１８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ヘキシルジメチルシリル）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ドデシルオキシ、シクロアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環オキシ基で、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、
Ｒ1で表される置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜１８のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、３−ブテン−１−イル）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環基で、例えば、２−チエニル、４−ピリジル、２−フリル、２−ピリミジニル、１−ピリジル、２−ベンゾチアゾリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−１−イル。特に好ましくは芳香族ヘテロ環基）、シリル基（好ましくは炭素数３〜３８、より好ましくは炭素数３〜１８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ヘキシルジメチルシリル）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ドデシルオキシ、シクロアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環オキシ基で、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、
シリルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、ジフェニルメチルシリルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ドデカノイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、よりこの好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイルオキシ、Ｎ−プロピルスルファモイルオキシ）、アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ、ヘキサデシルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ）、
アシル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアシル基で、例えば、ホルミル、アセチル、ピバロイル、ベンゾイル、テトラデカノイル、シクロヘキサノイル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル）、
アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル）、アミノ基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のアミノ基で、例えば、アミノ、メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、テトラデシルアミノ、２−エチルへキシルアミノ、シクロヘキシルアミノ）、アニリノ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは６〜２４のアニリノ基で、例えば、アニリノ、Ｎ−メチルアニリノ）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは１〜１８のヘテロ環アミノ基で、例えば、４−ピリジルアミノ）、
カルボンアミド基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは２〜２４のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカンアミド、ピバロイルアミド、シクロヘキサンアミド）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のウレイド基で、例えば、ウレイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド）、イミド基（好ましくは炭素数３６以下、より好ましくは炭素数２４以下のイミド基で、例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、オクタデシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、シクロヘキサンスルホンアミド）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルアミノ基で、例えば、Ｎ、Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルアミノ）、アゾ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ、３−ピラゾリルアゾ）、
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ、エチルチオ、オクチルチオ、シクロヘキシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環チオ基で、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２−ピリジルチオ、１−フェニルテトラゾリルチオ）、アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル）、アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、オクチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル）、ヘテロ環スルホニル基（好ましくは炭素数２〜１２、より好ましくは２〜6のヘテロ環スルホニル基である。例えば、２−チオフェンスルホニル、２−ピロールスルホニル、３−ピラゾールスルホニル、３−ピリジンスルホニル）、
スルファモイル基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル）、スルホ基、ホスホニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、ホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ）が挙げられる。
Ｒ1で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、前記Ｒ1で説明した置換基を有していてもよく、複数の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。
Ｒ2で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、カルバモイル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基は、既述のＲ1で説明したアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基と同じ意味の基を表す。好ましい範囲も同様である。
Ｒ2で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基は、更に、既述のＲ1で説明した置換基で置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基を表す。Ｒ3とＲ4とが互いに結合して、５員、６員、又は７員の環を形成してもよい。
Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基は、既述のＲ1で説明したアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基と同じ意味の基を表す。好ましい範囲も同様である。
Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基は、既述のＲ1で説明したアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基と同じ意味の基を表す。好ましい範囲も同様である。
Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環スルホニル基は、更に既述のＲ1で説明した置換基で置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3とＲ4とが互いに結合して、５員、６員、又は７員の環を形成してもよく、Ｒ3とＲ4とが結合して形成する５員環としては、例えば、イミダゾリジン環、ピロリジン環等が挙げられる。６員環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、モルホリン環、チオモルホリン環等が挙げられる。７員環としてはアゼパン環が挙げられる。
Ｒ3とＲ4とが互いに結合して形成する５員、６員、及び７員の環が、更に置換可能な環である場合には、既述のＲ1で説明した置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ｉ）中、Ｚａ及びＺｂは、各々独立に、＝Ｎ−又は＝Ｃ（Ｒ5）−を表し、Ｒ5は、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ5で表される置換基は、既述のＲ1で説明した置換基と同じ意味の基を表し、好ましい範囲も同様である。Ｒ5で表される置換基が、更に置換可能な基である場合には、既述のＲ1で説明した置換基を有していてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ6とＲ7とが互いに結合して、一般式（Ｉ）中の２個の炭素原子と共に５員、６員又は７員の環を形成していてもよい。
Ｒ6及びＲ7で表される置換基は、既述のＲ1で説明した置換基と同じ意味の基を表わし、好ましい範囲も同様である。Ｒ6及びＲ7で表される置換基が、更に置換可能な基である場合には、既述のＲ1で説明した置換基を有していてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6及びＲ7で表される置換基は、既述のＲ1で説明した置換基と同じ意味の基を表わし、好ましい範囲も同様である。Ｒ6及びＲ7で表される置換基が、更に置換可能な基である場合には、既述のＲ1で説明した置換基を有していてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6とＲ7とが互いに結合して２個の炭素原子と共に５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。これらの環は、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等から選ばれる原子で構成される環であればいずれであってもよい。
Ｒ6とＲ7とが互いに結合して、一般式（Ｉ）中の２個の炭素原子と共に形成する５員の環としては、例えば、１，３−シクロペンタンジエン環、２，３−ジヒドロピロール環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリジノン環、イミド環、ピラゾロン環等が挙げられる。６員の環としては、シクロへキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリドン環等が挙げられる。７員の環としては、シクロヘプテン環が挙げられる。
Ｒ6とＲ7とが互いに結合して、一般式（Ｉ）中の２個の炭素原子と共に形成する５員の環としては、例えば、１，３−シクロペンタンジエン環、２，３−ジヒドロピロール環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリジノン環、イミド環、ピラゾロン環等が挙げられる。６員の環としては、シクロへキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリドン環等が挙げられる。７員の環としては、シクロヘプテン環が挙げられる。
Ｒ6とＲ7とが互いに結合して２個の炭素原子と共に形成する５員、６員又は７員の環は、既述のＲ1で説明した置換基を有していてもよく、複数の置換を有する場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物は、好ましくは下記一般式（II）又は一般式（III）で表される。
一般式（II）及び一般式（III）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は、一般式（Ｉ）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7と同義であり、Ｒ8は、水素原子又は置換基を表し、一般式（II）中のｎは、０、１、又は２を表す。
一般式（II）及び一般式（III）中、Ｒ8は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ8で表される置換基は、既述のＲ1で説明した置換基と同じ意味の基を表し、好ましい範囲も同様である。Ｒ8で表される置換基が、更に置換可能な基である場合には、既述のＲ1で説明した置換基で置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物は、更に好ましくは、下記一般式（ＩＶ）又は、一般式（Ｖ）で表される。
一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、及びｎは、一般式（II）及び一般式（III）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、及びｎと同義であり、Ｒ9は、水素原子又は置換基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。
一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）中、Ｒ9は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ9で表される置換基は、既述のＲ1で説明した置換基と同じ意味の基を表し、好ましい範囲も同様である。Ｒ9で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、既述のＲ1で説明した置換基で置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合にはそれらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
更に好ましくは、一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）中のＲ2、Ｒ3、Ｒ4の少なくとも一つは、アリール基又は芳香族へテロ環基で表される。
最も好ましくは、一般式（ＩＶ）の、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の少なくとも一つは、アリール基又は芳香族へテロ環基で表される。
次に、一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物（一般式（II）〜（Ｖ）で表されるアジン系化合物を含む。以下同じ。）の具体例（例示化合物Ｉ−１〜Ｉ−２０、II−１〜II−１８、III−１〜III−１６）を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるわけではない。
＜一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成方法＞
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成方法としては、特に限定はないが、例えば、下記反応スキームＡに従って好適に合成することができる。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成方法としては、特に限定はないが、例えば、下記反応スキームＡに従って好適に合成することができる。
反応スキームＡ中、Ｒ1〜Ｒ7、Ｚａ、Ｚｂは、一般式（Ｉ）中のＲ1〜Ｒ7、Ｚａ、Ｚｂと同義である。Ｚは、アリール基又は芳香族へテロ環基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。Ｙは、水素原子、又は化合物Ｃの酸化体とのカップリング反応において離脱可能な基を表す。
（化合物Ａのニトロソ化（化合物Ｂの合成））
化合物Ａのニトロソ化（化合物Ｂの合成）においては、ニトロソ化剤としては、公知のニトロソ化剤を用いることができる。例えば、亜硝酸塩類（例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム）、亜硝酸エステル類（例えば、イソアミルナイトライト）、ニトロシル硫酸等が挙げられる。ニトロソ化剤の使用量は、通常は、化合物Ａに対して、０．５当量〜５当量、好ましくは０．８当量〜２当量用いることができる。通常用いられる反応溶媒としては、水、塩酸水、リン酸、硫酸、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール）、アセトニトリル等が挙げられる。また、上記の溶媒の混合溶媒を用いて行うこともできる。反応温度は、−２０℃〜５０℃、好ましくは−５℃〜２０℃で行うことができる。反応時間は、反応温度、及び化合物Ａの置換基によって異なるが、通常は１０分間〜２４時間で完結する。化合物Ｂは、塩酸、硫酸等の塩の形で単離することも可能である。
化合物Ａのニトロソ化（化合物Ｂの合成）においては、ニトロソ化剤としては、公知のニトロソ化剤を用いることができる。例えば、亜硝酸塩類（例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム）、亜硝酸エステル類（例えば、イソアミルナイトライト）、ニトロシル硫酸等が挙げられる。ニトロソ化剤の使用量は、通常は、化合物Ａに対して、０．５当量〜５当量、好ましくは０．８当量〜２当量用いることができる。通常用いられる反応溶媒としては、水、塩酸水、リン酸、硫酸、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール）、アセトニトリル等が挙げられる。また、上記の溶媒の混合溶媒を用いて行うこともできる。反応温度は、−２０℃〜５０℃、好ましくは−５℃〜２０℃で行うことができる。反応時間は、反応温度、及び化合物Ａの置換基によって異なるが、通常は１０分間〜２４時間で完結する。化合物Ｂは、塩酸、硫酸等の塩の形で単離することも可能である。
（化合物Ｄの合成）
化合物Ｄの合成においては、公知のジアゾ化−カップリング反応を用いることができ、ジアゾニウム塩としては、公知のジアゾニウム塩を用いることができる。ジアゾニウム塩の使用量としては、化合物Ａに対して、０．５当量〜３当量、好ましくは０．８当量〜２当量用いることができる。カップリング反応は、塩基性条件下、若しくは酸性条件下で行うことができ、使用する反応溶媒としては、水、塩酸水、リン酸、アルコール類、アセトニトリル、酢酸エステル類（例えば、酢酸エチルエステル）、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等を用いることができる。また、これらの混合溶媒を用いて行うこともできる。反応温度は、通常は、−１０℃〜５０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃で行う。反応時間は、反応温度によって異なるが、通常は、１０分間〜２４時間で完結する。
化合物Ｄの合成においては、公知のジアゾ化−カップリング反応を用いることができ、ジアゾニウム塩としては、公知のジアゾニウム塩を用いることができる。ジアゾニウム塩の使用量としては、化合物Ａに対して、０．５当量〜３当量、好ましくは０．８当量〜２当量用いることができる。カップリング反応は、塩基性条件下、若しくは酸性条件下で行うことができ、使用する反応溶媒としては、水、塩酸水、リン酸、アルコール類、アセトニトリル、酢酸エステル類（例えば、酢酸エチルエステル）、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等を用いることができる。また、これらの混合溶媒を用いて行うこともできる。反応温度は、通常は、−１０℃〜５０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃で行う。反応時間は、反応温度によって異なるが、通常は、１０分間〜２４時間で完結する。
（化合物Ｃの合成）
化合物Ｃの合成（化合物Ｂ及び化合物Ｄの還元）においては、公知の還元反応を用いることができる。例えば、金属を用いる還元（例えば、鉄、亜鉛、錫）、ヒドラジンを用いる還元、水素ガスと、パラジウム炭素触媒、ラネーニッケル触媒等を用いる還元、ハイドロサルファイトナトリウムを用いる還元等が挙げられる。反応溶媒としては、水、酢酸、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール）、酢酸エステル類（例えば、酢酸エチルエステル）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、メチレンクロライド、クロロホルム）、炭化水素類（例えば、ヘキサン、ヘプタン、トルエン）、アミド類（例えば、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）等を用いることができる。反応温度は、還元する方法によって異なるが、通常は、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１００℃で行うことができ、反応時間は、反応温度により異なるが、通常は３０分間〜２４時間で完結する。化合物Ｃは、カルボン酸類（例えば、酢酸、シュウ酸、安息香酸）、塩酸、硫酸、スルホン酸類（例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸）等の塩として用いることもできる。
化合物Ｃの合成（化合物Ｂ及び化合物Ｄの還元）においては、公知の還元反応を用いることができる。例えば、金属を用いる還元（例えば、鉄、亜鉛、錫）、ヒドラジンを用いる還元、水素ガスと、パラジウム炭素触媒、ラネーニッケル触媒等を用いる還元、ハイドロサルファイトナトリウムを用いる還元等が挙げられる。反応溶媒としては、水、酢酸、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール）、酢酸エステル類（例えば、酢酸エチルエステル）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、メチレンクロライド、クロロホルム）、炭化水素類（例えば、ヘキサン、ヘプタン、トルエン）、アミド類（例えば、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）等を用いることができる。反応温度は、還元する方法によって異なるが、通常は、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１００℃で行うことができ、反応時間は、反応温度により異なるが、通常は３０分間〜２４時間で完結する。化合物Ｃは、カルボン酸類（例えば、酢酸、シュウ酸、安息香酸）、塩酸、硫酸、スルホン酸類（例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸）等の塩として用いることもできる。
（一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成）
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物は、化合物Ｅと上記で得られた化合物Ｃとの酸化カップリング反応により合成できる。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成においては、化合物Ｃは、化合物Ｅに対して０．５当量〜５当量、好ましくは０．７当量〜３当量で用いて行うことができる。一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成においては、酸化剤を用いることが好ましく、酸化剤としては、過硫酸塩類（例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム）、二酸化マンガン、過酸化水素水、ハロゲン化銀（例えば、塩化銀、臭化銀、ヨウ化銀）、酸化銀、酸素等が好ましい。使用する酸化剤の量は、化合物Ｃに対して、０．５当量〜２０当量、好ましくは０．５当量〜５当量である。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成においては塩基を用いることができる。用いられる塩基としては、無機塩基、有機塩基のいずれであってもよく、例えば、アルカリ金属水酸化物類（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム）、アルカリ金属炭酸塩類（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）、アンモニア水、有機塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン等）が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成においては、溶媒を使用してもしなくてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、水、アルコール類（たとえば、メタノール、エタノール、２−プロパノール）、エステル類（例えば、酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル）、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、アセトン、２−メトキシプロパノール、エチレングリコール等が挙げられる。また、これらの混合溶媒も使用できる。反応温度は−１０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃で行うことができる。反応時間は反応温度によって異なるが、通常は１０分間〜２４時間で完結する。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物は、化合物Ｅと上記で得られた化合物Ｃとの酸化カップリング反応により合成できる。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成においては、化合物Ｃは、化合物Ｅに対して０．５当量〜５当量、好ましくは０．７当量〜３当量で用いて行うことができる。一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成においては、酸化剤を用いることが好ましく、酸化剤としては、過硫酸塩類（例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム）、二酸化マンガン、過酸化水素水、ハロゲン化銀（例えば、塩化銀、臭化銀、ヨウ化銀）、酸化銀、酸素等が好ましい。使用する酸化剤の量は、化合物Ｃに対して、０．５当量〜２０当量、好ましくは０．５当量〜５当量である。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成においては塩基を用いることができる。用いられる塩基としては、無機塩基、有機塩基のいずれであってもよく、例えば、アルカリ金属水酸化物類（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム）、アルカリ金属炭酸塩類（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）、アンモニア水、有機塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン等）が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物の合成においては、溶媒を使用してもしなくてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、水、アルコール類（たとえば、メタノール、エタノール、２−プロパノール）、エステル類（例えば、酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル）、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、アセトン、２−メトキシプロパノール、エチレングリコール等が挙げられる。また、これらの混合溶媒も使用できる。反応温度は−１０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃で行うことができる。反応時間は反応温度によって異なるが、通常は１０分間〜２４時間で完結する。
また、一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物は、化合物Ｅと上記で得られた化合物Ｂとの脱水縮合によっても合成できる。
このとき化合物Ｅの置換基Ｙは水素原子を表す。脱水縮合剤としては、カルボン酸無水物類（例えば、無水酢酸、無水コハク酸、無水フタル酸）、ポリリン酸、三塩化リン、オキシ塩化リン、スルホン酸クロライド類（例えば、メタンスルホン酸クロライド、ｐ−トルエンスルホン酸クロライド）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。
脱水縮合剤の使用量は、化合物Ｂに対して、０．５当量〜１０当量、好ましくは０．８当量〜３当量である。化合物Ｅの使用量は、化合物Ｂに対して０．５当量〜１０当量、好ましくは０．５当量〜２当量を用いて行うことができる。
脱水縮合反応は、通常は溶媒を用いて行うが、溶媒は用いなくてもよい。溶媒としては、アセトニトリル、エステル類（例えば、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、メチレンクロライド、クロロホルム）、炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、トルエン）、アミド類（例えば、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）、スルホラン等が挙げられる。反応温度は、通常は−１０℃〜１８０℃、好ましくは０℃〜１２０℃で行うことができ、反応時間は、反応温度にもよるが、３０分間〜４日間で完結する。
このとき化合物Ｅの置換基Ｙは水素原子を表す。脱水縮合剤としては、カルボン酸無水物類（例えば、無水酢酸、無水コハク酸、無水フタル酸）、ポリリン酸、三塩化リン、オキシ塩化リン、スルホン酸クロライド類（例えば、メタンスルホン酸クロライド、ｐ−トルエンスルホン酸クロライド）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。
脱水縮合剤の使用量は、化合物Ｂに対して、０．５当量〜１０当量、好ましくは０．８当量〜３当量である。化合物Ｅの使用量は、化合物Ｂに対して０．５当量〜１０当量、好ましくは０．５当量〜２当量を用いて行うことができる。
脱水縮合反応は、通常は溶媒を用いて行うが、溶媒は用いなくてもよい。溶媒としては、アセトニトリル、エステル類（例えば、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、メチレンクロライド、クロロホルム）、炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、トルエン）、アミド類（例えば、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）、スルホラン等が挙げられる。反応温度は、通常は−１０℃〜１８０℃、好ましくは０℃〜１２０℃で行うことができ、反応時間は、反応温度にもよるが、３０分間〜４日間で完結する。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物は、画像形成用色素、感熱転写用色素、カラーフィルタ用色素、有機ＥＬ素子用色素、印刷用インク用色素、インクジェット用色素、染色用色素等の用途に有用である。
〔実施例１〕
＜例示化合物Ｉ−１の合成＞
以下の反応スキームＢに従って例示化合物Ｉ−１を合成した。
＜例示化合物Ｉ−１の合成＞
以下の反応スキームＢに従って例示化合物Ｉ−１を合成した。
（中間体Ｂの合成）
特開２００２−３７１０７９号記載の方法で得た中間体Ａ５３．４７ｇ（０．１モル）にメタノール２５０ｍｌを加えて加熱撹拌した。この分散液に亜鉛粉末３０ｇを添加し、次いで、酢酸６０ｍｌを滴下した。滴下終了後、加熱撹拌を２時間行い、反応を完結させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却してから、ろ過して不溶解物を除いた。ろ液に酢酸エチル５００ｍｌと水５００ｍｌを添加して抽出した。酢酸エチル溶液を水洗してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下で濃縮すると、結晶が析出した。この結晶にアセトニトリル２５０ｍｌを添加して、撹拌してから結晶を分散させた。この結晶をろ過して乾燥し、中間体Ｂを２８．５ｇ（収率：７６．０％）で得た。
特開２００２−３７１０７９号記載の方法で得た中間体Ａ５３．４７ｇ（０．１モル）にメタノール２５０ｍｌを加えて加熱撹拌した。この分散液に亜鉛粉末３０ｇを添加し、次いで、酢酸６０ｍｌを滴下した。滴下終了後、加熱撹拌を２時間行い、反応を完結させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却してから、ろ過して不溶解物を除いた。ろ液に酢酸エチル５００ｍｌと水５００ｍｌを添加して抽出した。酢酸エチル溶液を水洗してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下で濃縮すると、結晶が析出した。この結晶にアセトニトリル２５０ｍｌを添加して、撹拌してから結晶を分散させた。この結晶をろ過して乾燥し、中間体Ｂを２８．５ｇ（収率：７６．０％）で得た。
（例示化合物Ｉ−１の合成）
中間体Ｃ２１．１ｇ（０．０４モル）、前記の方法で得た中間体Ｂ１６．５ｇ（０．０４４モル）にクロロホルム１００ｍｌを添加し、室温で撹拌した。この溶液にトリエチルアミン１４ｍｌを添加した。ついで、二酸化マンガン３４．８ｇを添加した。添加終了後、室温で、８時間撹拌を行った後、一夜放置した。反応終了後、ろ過して不溶解物を除き、クロロホルム溶液を飽和食塩水で洗浄した。このクロロホルム溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離、精製した。目的物の留分を濃縮すると結晶が析出した。この結晶を酢酸エチルで再結晶して精製し、例示化合物Ｉ−１を２０．５ｇ（収率：５７．１％）得た。融点は２４５℃〜２４８℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１２．７ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３６５００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
中間体Ｃ２１．１ｇ（０．０４モル）、前記の方法で得た中間体Ｂ１６．５ｇ（０．０４４モル）にクロロホルム１００ｍｌを添加し、室温で撹拌した。この溶液にトリエチルアミン１４ｍｌを添加した。ついで、二酸化マンガン３４．８ｇを添加した。添加終了後、室温で、８時間撹拌を行った後、一夜放置した。反応終了後、ろ過して不溶解物を除き、クロロホルム溶液を飽和食塩水で洗浄した。このクロロホルム溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離、精製した。目的物の留分を濃縮すると結晶が析出した。この結晶を酢酸エチルで再結晶して精製し、例示化合物Ｉ−１を２０．５ｇ（収率：５７．１％）得た。融点は２４５℃〜２４８℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１２．７ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３６５００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
（構造確認）
上記より得た例示化合物Ｉ−１について、ＮＭＲによる構造確認を行なったところ、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、１３．０（ｂｒ，１Ｈ）、８．９０（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｔ，１Ｈ）、７．１５〜６．６０（ｂｒ，４Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、６．２０〜５．８７（ｂｒ，１Ｈ）、５．８０（ｓ，１Ｈ）、４．００（ｄ，２Ｈ）、３．４８（ｔ，２Ｈ）、３．３９（ｔ，２Ｈ）、２．７３（ｓ，３Ｈ）、２．４５〜２．２６（ｍ，６Ｈ）、２．１７〜１．７２（ｂｒ，８Ｈ）、１．７０〜１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．５４〜１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．３５〜１．１０（ｂｒ，１６Ｈ）１．０８（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ）であった。
上記より得た例示化合物Ｉ−１について、ＮＭＲによる構造確認を行なったところ、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、１３．０（ｂｒ，１Ｈ）、８．９０（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｔ，１Ｈ）、７．１５〜６．６０（ｂｒ，４Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、６．２０〜５．８７（ｂｒ，１Ｈ）、５．８０（ｓ，１Ｈ）、４．００（ｄ，２Ｈ）、３．４８（ｔ，２Ｈ）、３．３９（ｔ，２Ｈ）、２．７３（ｓ，３Ｈ）、２．４５〜２．２６（ｍ，６Ｈ）、２．１７〜１．７２（ｂｒ，８Ｈ）、１．７０〜１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．５４〜１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．３５〜１．１０（ｂｒ，１６Ｈ）１．０８（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ）であった。
〔実施例２〕
＜例示化合物Ｉ−２の合成＞
前記の方法で得た「例示化合物Ｉ−１」９．１ｇ（０．０１モル）、炭酸カリウム３ｇ、テトラブチルアンモニウムブロマイド１ｇにＮ−メチルピロリドン３０ｍｌを加えて室温で、撹拌した。この溶液にヨウ化メチル５ｇを滴下した。滴下終了後、４０℃〜４５℃に加熱して、８時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌと水５００ｍｌとを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を食塩水で洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で分離、精製した。目的物の留分を濃縮してからｎ−ヘキサンで再結晶し精製した。例示化合物Ｉ−２を６．８ｇ（収率：７４．６％）得た。融点は１７３℃〜１７６℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１５．６ｎｍ、モル吸光係数（ε）は４０３００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
＜例示化合物Ｉ−２の合成＞
前記の方法で得た「例示化合物Ｉ−１」９．１ｇ（０．０１モル）、炭酸カリウム３ｇ、テトラブチルアンモニウムブロマイド１ｇにＮ−メチルピロリドン３０ｍｌを加えて室温で、撹拌した。この溶液にヨウ化メチル５ｇを滴下した。滴下終了後、４０℃〜４５℃に加熱して、８時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌと水５００ｍｌとを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を食塩水で洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で分離、精製した。目的物の留分を濃縮してからｎ−ヘキサンで再結晶し精製した。例示化合物Ｉ−２を６．８ｇ（収率：７４．６％）得た。融点は１７３℃〜１７６℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１５．６ｎｍ、モル吸光係数（ε）は４０３００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
（構造確認）
上記より得た例示化合物Ｉ−２について、ＮＭＲによる構造確認を行なったところ、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、８．９０（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，４Ｈ）、５．９０（ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｄ，２Ｈ）、３．４９（ｔ，２Ｈ）、３．３８（ｔ，２Ｈ）、２．９０（ｓ，３Ｈ）、２．６５（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、２．２０〜１．９０（ｂｒ，８Ｈ）、１．７１〜１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．５５〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．３５〜１．０９（ｂｒ，１６Ｈ）、１．００（ｓ，３Ｈ）、０．９６（ｓ，３Ｈ）、０．８５（ｔ，３Ｈ）であった。
上記より得た例示化合物Ｉ−２について、ＮＭＲによる構造確認を行なったところ、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、８．９０（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，４Ｈ）、５．９０（ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｄ，２Ｈ）、３．４９（ｔ，２Ｈ）、３．３８（ｔ，２Ｈ）、２．９０（ｓ，３Ｈ）、２．６５（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、２．２０〜１．９０（ｂｒ，８Ｈ）、１．７１〜１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．５５〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．３５〜１．０９（ｂｒ，１６Ｈ）、１．００（ｓ，３Ｈ）、０．９６（ｓ，３Ｈ）、０．８５（ｔ，３Ｈ）であった。
〔実施例３〕
＜例示化合物Ｉ−３の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ｃを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−３を合成した。
融点は、２８０℃以上であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２２．１ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３２７００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
＜例示化合物Ｉ−３の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ｃを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−３を合成した。
融点は、２８０℃以上であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２２．１ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３２７００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
〔実施例４〕
＜例示化合物Ｉ−４の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ａを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−４を合成した。
融点は２０７〜２１５℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２０．７ｎｍ、モル吸光係数（ε）は４０５００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
＜例示化合物Ｉ−４の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ａを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−４を合成した。
融点は２０７〜２１５℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２０．７ｎｍ、モル吸光係数（ε）は４０５００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
〔実施例５〕
＜例示化合物Ｉ−５の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ｃを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−５を合成した。
融点は、２７４〜２７７℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１１．２ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３５３００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
＜例示化合物Ｉ−５の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ｃを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−５を合成した。
融点は、２７４〜２７７℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１１．２ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３５３００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
〔実施例６〕
＜例示化合物Ｉ−６の合成＞
実施例２において、例示化合物Ｉ−２の合成に用いた例示化合物Ｉ−１を、例示化合物Ｉ−５に代えたこと以外は実施例２と同様な方法で、例示化合物Ｉ−６を合成した。
融点は、１７１〜１７７℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１４．１ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３９４００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
＜例示化合物Ｉ−６の合成＞
実施例２において、例示化合物Ｉ−２の合成に用いた例示化合物Ｉ−１を、例示化合物Ｉ−５に代えたこと以外は実施例２と同様な方法で、例示化合物Ｉ−６を合成した。
融点は、１７１〜１７７℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１４．１ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３９４００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
〔実施例７〕
＜例示化合物Ｉ−７の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ｃを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−７を合成した。
融点は、２８０℃以上であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１４．８ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３４８００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
＜例示化合物Ｉ−７の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ｃを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−７を合成した。
融点は、２８０℃以上であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５１４．８ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３４８００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
〔実施例８〕
＜例示化合物Ｉ−８の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ｃを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−８を合成した。
融点は、２８０℃以上であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５０９．５ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３３８００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
＜例示化合物Ｉ−８の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ｃを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物Ｉ−８を合成した。
融点は、２８０℃以上であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５０９．５ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３３８００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
〔実施例９〕
＜例示化合物II−１の合成＞
以下の反応スキームＣに従って、例示化合物II−１を合成した。
＜例示化合物II−１の合成＞
以下の反応スキームＣに従って、例示化合物II−１を合成した。
（中間体Ｅの合成）
特開２００５−２１３３５７号記載の方法に従って合成した中間体Ｄ１７．１ｇ（０．０５モル）にメタノール１００ｍｌを加えて、５℃に冷却し、撹拌した。この溶液に濃塩酸１２．９ｍｌを添加して撹拌した。更に、亜硝酸ナトリウム４．１５ｇ（０．０６モル）を水１５ｍｌに溶解した水溶液を滴下した。反応温度は１０℃以下に保った。滴下終了後、１０℃〜１５℃で、２時間撹拌を行った。反応終了後、この反応液を、水６００ｍｌと酢酸エチル２００ｍｌ中に撹拌しながら注いだ。次いで、炭酸水素ナトリウムで中和してから、酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル溶液を、食塩水で洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下で濃縮した。中間体Ｅを１６．８ｇ（収率＝９０．８％）得た。
特開２００５−２１３３５７号記載の方法に従って合成した中間体Ｄ１７．１ｇ（０．０５モル）にメタノール１００ｍｌを加えて、５℃に冷却し、撹拌した。この溶液に濃塩酸１２．９ｍｌを添加して撹拌した。更に、亜硝酸ナトリウム４．１５ｇ（０．０６モル）を水１５ｍｌに溶解した水溶液を滴下した。反応温度は１０℃以下に保った。滴下終了後、１０℃〜１５℃で、２時間撹拌を行った。反応終了後、この反応液を、水６００ｍｌと酢酸エチル２００ｍｌ中に撹拌しながら注いだ。次いで、炭酸水素ナトリウムで中和してから、酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル溶液を、食塩水で洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下で濃縮した。中間体Ｅを１６．８ｇ（収率＝９０．８％）得た。
（例示化合物II−１の合成）
中間体Ｅ４．４５ｇ（０．０１２モル）、中間体Ｃ５．２９ｇ（０．０１モル）にアセトニトリル５０ｍｌを加えて室温で撹拌した。この溶液に無水酢酸１．７ｍｌを加えて２４時間撹拌した。次いで、４０℃に加熱して、３時間撹拌を行った。次いで、室温まで冷却してから二酸化マンガン５ｇを添加した。添加終了後、室温で３時間撹拌を行った。反応終了後、ろ過して不溶解物を除いた後に、酢酸エチル１００ｍｌと水２００ｍｌとを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を食塩水で洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で分離、精製した。目的物の留分を濃縮してからアセトニトリルを加えて結晶を析出させた。この結晶をろ過し、乾燥した。例示化合物II−１を４．２２ｇ（収率：４８．０％）得た。融点は７０〜７２℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２４．９ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３２８００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
中間体Ｅ４．４５ｇ（０．０１２モル）、中間体Ｃ５．２９ｇ（０．０１モル）にアセトニトリル５０ｍｌを加えて室温で撹拌した。この溶液に無水酢酸１．７ｍｌを加えて２４時間撹拌した。次いで、４０℃に加熱して、３時間撹拌を行った。次いで、室温まで冷却してから二酸化マンガン５ｇを添加した。添加終了後、室温で３時間撹拌を行った。反応終了後、ろ過して不溶解物を除いた後に、酢酸エチル１００ｍｌと水２００ｍｌとを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を食塩水で洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で分離、精製した。目的物の留分を濃縮してからアセトニトリルを加えて結晶を析出させた。この結晶をろ過し、乾燥した。例示化合物II−１を４．２２ｇ（収率：４８．０％）得た。融点は７０〜７２℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２４．９ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３２８００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
（構造確認）
上記より得た例示化合物II−１について、ＮＭＲによる構造確認を行なったところ、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、９．２８（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｔ，１Ｈ）６．２５（ｂｒ，１Ｈ）、５．５７（ｂｒ，１Ｈ）、４．５８（ｂｒ，１Ｈ）、４．１５（ｑ，１Ｈ）、４．０５（ｑ，１Ｈ）、３．６７〜３．３１（ｍ，１７Ｈ）、３．１１（ｂｒ，２Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．２０〜２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．０１〜１．８５（ｍ，６Ｈ）、１．７０（ｂｒ，２Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．４５〜１．１７（ｍ，２０Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、１．００（ｓ，３Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）であった。
上記より得た例示化合物II−１について、ＮＭＲによる構造確認を行なったところ、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）、９．２８（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｔ，１Ｈ）６．２５（ｂｒ，１Ｈ）、５．５７（ｂｒ，１Ｈ）、４．５８（ｂｒ，１Ｈ）、４．１５（ｑ，１Ｈ）、４．０５（ｑ，１Ｈ）、３．６７〜３．３１（ｍ，１７Ｈ）、３．１１（ｂｒ，２Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．２０〜２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．０１〜１．８５（ｍ，６Ｈ）、１．７０（ｂｒ，２Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．４５〜１．１７（ｍ，２０Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、１．００（ｓ，３Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）であった。
（例示化合物II−２の合成）
前記の方法で得た「例示化合物II−１」８．７９ｇ（０．０１モル）、ヨウ化メチル２．８４ｇ（０．０２モル）にＮ−メチルピロリドン１００ｍＬを加えて室温で撹拌した。この溶液に、水酸化カリウム０．６７ｇ（０．０１２モル）をメタノール１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、室温で５時間撹拌した。反応終了後、５％塩酸水３００ｍｌと酢酸エチル２００ｍｌの混合溶液中に撹拌しながら注ぎ、抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で、濃縮して乾個した。次いで、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で分離、精製した。目的物の留分を濃縮してアモルファス状の例示化合物II−２を、４．７１ｇ（収率：５２．７％）得た。
融点は９３〜１０８℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５３１．２ｎｍ、モル吸光係数（ε）は４８８００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
前記の方法で得た「例示化合物II−１」８．７９ｇ（０．０１モル）、ヨウ化メチル２．８４ｇ（０．０２モル）にＮ−メチルピロリドン１００ｍＬを加えて室温で撹拌した。この溶液に、水酸化カリウム０．６７ｇ（０．０１２モル）をメタノール１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、室温で５時間撹拌した。反応終了後、５％塩酸水３００ｍｌと酢酸エチル２００ｍｌの混合溶液中に撹拌しながら注ぎ、抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で、濃縮して乾個した。次いで、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で分離、精製した。目的物の留分を濃縮してアモルファス状の例示化合物II−２を、４．７１ｇ（収率：５２．７％）得た。
融点は９３〜１０８℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５３１．２ｎｍ、モル吸光係数（ε）は４８８００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
〔実施例１０〕
＜例示化合物II−３の合成＞
実施例９において、例示化合物II−１の合成に用いた中間体Ｄを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例９と同様な方法で、例示化合物II−３を合成した。
融点は９３〜１００℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２６ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３９２００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
＜例示化合物II−３の合成＞
実施例９において、例示化合物II−１の合成に用いた中間体Ｄを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例９と同様な方法で、例示化合物II−３を合成した。
融点は９３〜１００℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２６ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３９２００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
〔実施例１１〕
＜例示化合物III−１の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ａを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物III−１を合成した。
融点は１２５〜１３２℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２８．２ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３７０００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
＜例示化合物III−１の合成＞
実施例１において、例示化合物Ｉ−１の合成に用いた中間体Ａを、対応する構造の中間体に代えたこと以外は実施例１と同様な方法で、例示化合物III−１を合成した。
融点は１２５〜１３２℃であった。
酢酸エチル中における極大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）による測定を行ったところ、最大吸収波長λｍａｘ＝５２８．２ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３７０００［ｌ・ｍｏｌ-1・ｃｍ-1］であった。
Claims (3)
- 下記一般式（Ｉ）で表されるアジン系化合物。
- 下記一般式（II）又は一般式（III）で表されるアジン系化合物。
- 下記一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表されるアジン系化合物。
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2006
- 2006-04-04 JP JP2006103511A patent/JP5008332B2/ja active Active
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