CN111233909A - 一种用于检测氰根离子的试剂及其合成方法和应用 - Google Patents

一种用于检测氰根离子的试剂及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种用于检测氰根离子的试剂及其合成方法和应用，所述试剂的中文名称为7‑(二乙氨基)‑3‑(3‑((二氟硼基)氧基)‑2‑丁烯酰基)‑2H‑吡喃‑2‑酮，英文名称为7‑(diethylamino)‑3‑(3‑((difluoroboryl)oxy)but‑2‑enoyl)‑2H‑chromen‑2‑one，命名为B‑2。检测方法是在pH为7.4的acetonitrile‑hepes(7:3,v/v)的缓冲溶液中，通过荧光分光光度计定量地检测氰根的含量。该检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。

Description

一种用于检测氰根离子的试剂及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及氰根离子的检测，具体属于一种检测氰根离子的试剂及其合成方法以及该试剂在检测氰根离子中的应用。
背景技术
氰离子(CN-)广泛应用于化工和工业过程中，是环境体系中普遍存在的化学物质。许多行业，如电镀冶金、金矿、塑料、合成纤维、纺织都与氰化物的释放有关，这可能对人体健康造成严重威胁。然而，小剂量被认为对人体非常有害。氰离子通过在细胞线粒体中形成复合物并干扰细胞产生能量的能力来诱导血液中化学物质的积累。氰化物中毒可以通过与细胞色素氧化酶系统中的血红素铁结合来减少细胞对氧的使用，从而导致缺氧。因此，高效、选择性地检测氰根离子是一项理想的任务。各种常规的氰根离子定量检测方法已经发展起来，如滴定、电化学、分光光度法和色谱分析。然而，这些方法都有各种局限性，如耗时长、成本高、需要高技能的操作员等。近年来，荧光探针已被广泛开发用于选择性和灵敏地检测氰根离子的光学传感器中，是一种性价比高且易于使用的替代方法。研究能有效检测氰根离子的探针对氰根离子浓度的监测和控制具有重要意义。因此，能够识别阴离子以监测阴离子浓度的探针的研究受到越来越多的关注。
针对以上存在的问题，氰根离子具有高度的选择性和敏感性，设计选择性好、灵敏度高、具有低检出限的荧光探针用于高效检测检测活细胞氰根水平变化，已成为当前生物医学发展中具有挑战性的前沿课题之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种用于检测氰根离子的试剂及其合成方法，所述试剂用于检测氰根离子，操作方便，选择性好，灵敏度高。
本发明提供的一种用于检测氰根离子的试剂，所述试剂的中文名称为7-(二乙氨基)-3-(3-((二氟硼基)氧基)-2-丁烯酰基)-2H-吡喃-2-酮，英文名称为7-(diethylamino)-3-(3-((difluoroboryl)oxy)but-2-enoyl)-2H-chromen-2-one，命名为B-2，结构式为：
Figure BDA0002398949280000021
本发明提供的用于检测氰根离子的试剂B-2的合成方法，步骤为：
(1)按摩尔比1：1将4-(二乙氨基)水杨醛和4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮的混合物溶于乙醇中，在90℃下加入苄基三乙基氯化铵；回流4小时后，减压除去溶剂；粗品用体积比6：1的二氯甲烷和乙酸乙酯作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，得到黄色针状晶体，即1-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-吡喃-3-基)丁烷-1,3-二酮。
(2)按摩尔比1：2将1-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-吡喃-3-基)丁烷-1,3-二酮中加入三氟化硼乙醚后，反应混合物的颜色立即变为红色。反应产物用氢氧化钠水溶液和二氯甲烷溶液萃取。粗品用体积比60:1的二氯甲烷和乙酸乙酯作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，得到红色固体，即7-(二乙氨基)-3-(3-((二氟硼基)氧基)-2-丁烯酰基)-2H-吡喃-2-酮。
所述的试剂B-2可用于氰根离子的高选择性检测。
本发明提供的一种检测氰根离子的方法，步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的hepes缓冲溶液，用氰化钾配制2mM的氰根离子水溶液，将试剂B-2溶于DMSO配制成2mM的溶液；
(2)、取2mL的acetonitrile/hepes(v/v＝7:3,pH＝7.4)溶液、10μL B-2的DMSO溶液加到一个荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样氰根离子的加入，560nm处的荧光强度逐渐减弱；
(3)、用氰化钾配制2mM的氰根离子水溶液，按体积比7:3将hepes缓冲溶液和乙腈(acetonitrile)溶液加到2mL荧光比色皿中，逐渐加入氰根离子溶液的体积为50、100、150、200、250μL，同时在荧光光谱仪上测定560nm处荧光强度为6000、5020、4125、2958、2039，以氰根离子浓度为横坐标，以荧光强度F为纵坐标绘制图，得到氰根离子浓度的工作曲线；线性回归方程为：F560＝-20.58c+0.3978，c的单位为10-6mol/L；
(4)、测定样品溶液时，将测得的荧光强度代入线性回归方程，即可求得氰根离子的浓度。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：
1、本发明的7-(二乙氨基)-3-(3-((二氟硼基)氧基)-2-丁烯酰基)-2H-吡喃-2-酮，合成简单，成本低廉；
2、本发明的7-(二乙氨基)-3-(3-((二氟硼基)氧基)-2-丁烯酰基)-2H-吡喃-2-酮，能实现对氰根离子的高效检测，检测结果灵敏度高，选择性好；
3、本发明检测手段简单，只需要借助荧光光谱仪即可实现。
附图说明
图1实施例1制备的B-2的核磁氢谱图
图2实施例1制备的B-2的核磁碳谱图
图3实施例1制备的B-2的质谱图
图4本发明的B-2与氰根离子作用的荧光发射图
图5本发明的B-2与各种分析物的荧光柱状图
图6本发明的B-2测定氰根离子的工作曲线
图7本发明的B-2测定氰根离子细胞成像图
图8本发明的B-2测定氰根离子时间的细胞成像图
图9本发明的B-2与氰根离子作用时间的动力学图
图10本发明的B-2与氰根离子在不同PH体系作用下的工作曲线
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1
B-2的制备和表征
将4-(二乙氨基)水杨醛(0.63g，5.0mmol)和4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮(0.97g，5.0mmol)的混合物溶于乙醇(20.0mL)中，加入苄基三乙基氯化铵(0.25g，1.0mmol)于90℃回流4小时后，减压除去溶剂。粗品用体积比6：1的二氯甲烷和乙酸乙酯作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，得到黄色针状晶体，收率为1.28g(85％)。
将1-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-吡喃-3-基)丁烷-1,3-二酮(0.054g，0.18mmol)搅拌下加入无水二氯甲烷(3mL)的溶液中，室温下滴加三氟化硼乙醚(2.26μL，0.36mmol)，加入三氟化硼乙醚后，反应混合物的颜色立即变为红色。反应用0.2M的氢氧化钠水溶液和二氯甲烷溶液萃取。粗品用体积比60:1的二氯甲烷和乙酸乙酯作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，得到红色固体，收率为0.039g(62％)。B-2：1HNMR(600MHz，CDCl3)δ:8.81(s，1H)，7.53-7.40(m，2H)，6.71(d，J＝9.0Hz，1H)，6.49(s，1H)，3.53(q，J＝7.1Hz，4H)，2.39(s，3H)，1.30(t，J＝7.1Hz，6H)(图1)。13C NMR(151MHz,CDCl3)δ：191.2，176.8，159.1，159.1，154.7，149.6，132.9，110.9，109.1，107.8，99.9，96.6，45.6，31.9，24.8，14.1，12.5ppm(图2)。ESI-MS m/z:[M+H]+Calcd for 349.1375,Found 350.1370.(图3)
实施例2
配制pH＝7.4、浓度为10mM的hepes缓冲溶液，配制2mMB-2的DMSO溶液，配制2mM氰根离子水溶液；取2mL acetonitrile/hepes(v/v＝7:3,pH＝7.4)溶液、10μL B-2的DMSO溶液加到一个荧光比色皿中，取氰根离子的水溶液，逐渐用微量进样器加到此比色皿中，加样的同时在荧光分光光度仪上检测，随着氰根离子的加入，560nm的荧光强度逐渐减弱。荧光发射图见图4。
实施例3
配制pH＝7.4、浓度为10mM的hepes缓冲溶液，配制2mMB-2的DMSO溶液，配制2mM氰根离子水溶液；在荧光比色皿中，各加入2mL的acetonitrile/hepes(v/v＝7:3,pH＝7.4)溶液和10μL B-2的DMSO溶液，再分别加入10倍当量的其它分析物和氰根离子：B-2，F-,Cl-,Br-,I-,NO3 -,SO3 2-,SCN-,CH3COO-,HPO4 2-,H2PO4 -,P2O7 4-,CO3 2-,L-Glu,L-Thr,L-Iso,L-Met,L-Val,L-Arg,L-Leu,L-Lys,L-Tyr,Hcy,GSH,Cys,CN-的水溶液，在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应的560nm处荧光强度柱状图(见图5)。氰根离子使得检测体系在560nm处荧光强度明显降低，其它的分析物基本没有引起检测体系荧光强度的变化。
实施例4
配制pH＝7.4、浓度为10mM的hepes缓冲溶液，配制2mMB-2的DMSO溶液，配制2mM氰根离子水溶液；在10个比色皿中各加入2mL的acetonitrile/hepes(v/v＝7:3,pH＝7.4)溶液和10μL B-2的DMSO溶液，逐渐加入氰根离子溶液的体积为50、100、150、200、250μL，同时在荧光光谱仪上测定560nm处荧光强度为6000、5020、4125、2958、2039，以氰根离子浓度为横坐标，以荧光强度F为纵坐标绘制图，得到氰根离子浓度的工作曲线；线性回归方程为：F560＝-20.58c+0.3978，c的单位为10-6mol/L；见图6。
实施例5
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mMB-2的DMSO溶液，配制2mM氰根离子水溶液；把10μLB-2的DMSO溶液加入到2mL的PBS中；将探针溶液加入HepG-2细胞培养液中，使得其浓度为10μM，与HepG-2细胞在37℃下，反应15min，体系在荧光成像仪下显示黄色荧光；然后再加入外源的氰根离子，在37℃下，反应15min，体系在荧光成像仪下黄色荧光淬灭,见图7。
实施例6
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mMB-2的DMSO溶液，配制2mM氰根离子水溶液；把10μLB-2的DMSO溶液加入到2mL的PBS中；将探针溶液加入HepG-2细胞培养液中，使得其浓度为10μM，与HepG-2细胞在37℃下，反应15min，体系在荧光成像仪下显示黄色荧光；然后再加入外源的氰根离子，在37℃下，分别反应0、5、10、15、20min，体系在荧光成像仪下黄色荧光逐渐淬灭,见图8。
实施例7
配制pH＝7.4、浓度为10mM的hepes缓冲溶液，配制2mMB-2的DMSO溶液，配制2mM氰根离子水溶液；在荧光比色皿中加入2mL的acetonitrile/hepes(v/v＝7:3,pH＝7.4)溶液和10μL B-2的DMSO溶液，取氰根离子的溶液150μL，用微量进样器加到此比色皿中，同时在荧光光谱仪上测定560nm处的动力学测试，见图9。
实施例8
配制不同pH、浓度为10mM的hepes缓冲溶液，配制2mMB-2的DMSO溶液，配制2mM氰根离子水溶液；在荧光比色皿中分别加入2mL不同PH的acetonitrile/hepes(v/v＝7:3)溶液和10μL B-2的DMSO溶液，取氰根离子的溶液10μL，用微量进样器加到不同PH的缓冲溶液的比色皿中，分别在荧光光谱仪上测定纯探针和探针加氰根的PH曲线，见图10。

Claims (4)

1.一种用于检测氰根离子的试剂B-2，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0002398949270000011
2.如权利要求1所述的一种用于检测氰根离子的试剂B-2的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)按摩尔比1：1将4-(二乙氨基)水杨醛和4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮的混合物溶于乙醇中，在90℃下加入苄基三乙基氯化铵；回流4小时后，减压除去溶剂；粗品用体积比6：1的二氯甲烷和乙酸乙酯作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，得到黄色针状晶体，即1-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-吡喃-3-基)丁烷-1,3-二酮。
(2)按摩尔比1：2将1-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-吡喃-3-基)丁烷-1,3-二酮中加入三氟化硼乙醚后，反应混合物的颜色立即变为红色。反应产物用氢氧化钠水溶液和二氯甲烷溶液萃取。粗品用体积比60:1的二氯甲烷和乙酸乙酯作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，得到红色固体，即7-(二乙氨基)-3-(3-((二氟硼基)氧基)-2-丁烯酰基)-2H-吡喃-2-酮。
3.如权利要求1所述的试剂B-2用于氰根离子的检测。
4.一种检测氰根离子的方法，步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的hepes缓冲溶液，用氰化钾配制2mM的氰根离子水溶液，将试剂B-2溶于DMSO配制成2mM的溶液；
(2)、取2mL的acetonitrile/hepes(v/v＝7:3,pH＝7.4)溶液、10μL B-2的DMSO溶液加到一个荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样氰根离子的加入，560nm处的荧光强度逐渐减弱；
(3)、用氰化钾配制2mM的氰根离子水溶液，按体积比7:3将hepes缓冲溶液和乙腈(acetonitrile)溶液加到2mL荧光比色皿中，逐渐加入氰根离子溶液的体积为50、100、150、200、250μL，同时在荧光光谱仪上测定560nm处荧光强度为6000、5020、4125、2958、2039，以氰根离子浓度为横坐标，以荧光强度F为纵坐标绘制图，得到氰根离子浓度的工作曲线；线性回归方程为：F560＝-20.58c+0.3978，c的单位为10-6mol/L；
(4)、测定样品溶液时，将测得的荧光强度代入线性回归方程，即可求得氰根离子的浓度。
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