CN105968098A - 一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于分析化学技术领域，尤其是涉及一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用。一种咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物3‑(2‑(8‑(1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基)喹啉‑2‑基)乙烯基)‑9‑苯甲基‑9H‑咔唑，制备方法2‑甲基‑8‑(1H‑苯并咪唑)喹啉和9‑苄基‑9H‑咔唑‑3‑甲醛于极性溶剂中，加入催化剂，搅拌回流反应；回流反应结束后纯化得到目标化合物咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L。本发明的苯并咪唑喹啉衍生物锌离子荧光探针，该探针与锌离子有很好的络合作用，响应快，该Zn2+荧光探针对Zn2+的响应时间在50s，最低检测限为6.69×10‑8 mol/L，可用于荧光分光光度法对锌离子的痕量定量检测。

Description

一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，尤其是涉及一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
作为人体内最重要的过渡金属离子之一，锌离子不仅参与了神经信号传递、基因转录、信号转导和免疫反应等生理过程，而且还与一些神经退型性病(如帕金森、阿尔茨海默氏)的发生和神经组织内Zn2+的代谢紊乱有关。另一方面锌电池和合金在新型能源材料方面也有很广阔的市场；近些年来由于含锌污染物的过量排放造成的环境污染问题也逐渐引起了人们的关注。
目前已经建立的测定金属离子的方法包括原子吸收光谱法、分光光度法、电化学法和荧光分析法。近些年来,由于科学技术的不断发展,以荧光分析技术为代表的新兴检测技术在环境、生命、医药等领域的应用越来越广泛。相对于其他方法，荧光分析法检测金属离子不仅方法简便，而且在灵敏度、选择性、响应时间等方面均有突出优势，引起了众多科学工作者的关注。
喹啉作为有配位功能的荧光基团已被广泛应用于荧光增强型Zn2+传感器的设计、合成中。未络合Zn2+前，喹啉分子含有的未成键n电子受激发后发生n－π* 1跃迁，属自旋禁阻跃迁，化合物不发荧光或荧光微弱；而络合Zn2+后，喹啉分子中的n电子与Zn2+配位，其基态最高占有轨道转变为π轨道，激发时电子的跃迁过程也相应转变为π－π* 1跃迁，属自旋允许跃迁，化合物能发射强荧光。喹啉是一个大的共轭体系，可以很容易地产生π到π*的电子跃迁，喹啉基衍生物不仅具有较强的荧光，而且其杂环氮原子能参与配位，即同时具有识别和荧光功能。近年来报道识别锌离子的基于喹啉的荧光探针很多，其中部分探针有望用于生物体和环境中锌离子的检测。但是很多荧光探针存在不足，如大部分探针在选择性方面受到Cd2+的干扰。因此发展成本低廉、操作简便、选择性好、灵敏度高、响应速度快、检测限低的Zn2+的检测方法仍是一个挑战性的任务。
发明内容
基于此，本发明提供一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用，可以实现成本低廉、操作简便、选择性好、灵敏度高、响应速度快、对Zn2+检测限低。
本发明技术方案为：
一种咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物，为3-(2-(8-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-2-基)乙烯基)-9-苯甲基-9H-咔唑，其特征在于，具体结构式如下：
所述的咔唑、苯并咪唑取代的喹衍生物的制备方法，包括如下步骤：
1)2-甲基-8-(1H-苯并咪唑)喹啉和9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛于极性溶剂中，加入催化剂，搅拌回流反应；
2)回流反应结束后纯化得到目标化合物咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L；具体的反应式如下：
所述步骤1)2-甲基-8-(1H-苯并咪唑)喹啉和9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛的摩尔比为1:0.8～1.5，所述的极性溶剂为甲醇或乙醇或丙醇或丁醇或戊醇，搅拌回流反应4～10小时。
所述步骤1)2-甲基-8-(1H-苯并咪唑)喹啉和9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛的摩尔比为1:1，所述的极性溶剂为丁醇，搅拌回流反应5小时。
所述步骤1)催化剂为碱和酸，所述碱为哌啶或吡啶或N,N-二甲基吡啶或碳酸钠或碳酸钾；所述酸为乙酸或乙酸酐或硫酸。
所述步骤1)催化剂为哌啶和乙酸，配比碱：酸＝1:1。
所述步骤2)的纯化步骤为反应液抽滤，滤饼用醇的水溶液重结晶，所述醇的水溶液为体积浓度为20-80％的乙醇水溶液。
所述的纯化步骤为硅胶柱层析，洗脱液为二氯甲烷与石油醚的体积比为0-1：3-100。
所述洗脱液还可为乙酸乙酯与石油醚的体积比为0-1：3-100的梯度洗脱。
所述的苯并咪唑喹啉衍生物或所述的方法在锌离子Zn2+荧光探针上的应用。
本发明有益效果：
本发明的苯并咪唑喹啉衍生物锌离子荧光探针，该探针与锌离子有很好的络合作用，响应快。锌离子存在时，溶液的发射波长从从490nm红移至570nm处且荧光强度迅速增强。在570nm除的荧光强度随着锌离子浓度的增大逐渐增强。它对其他金属离子(Al3+，Ca2+，Cr3+，Mn2+，Fe3+，Co2+，Ni2+，Cu2+，Ag+，Cd2+，Ba2+，Hg2+，Pb2+)的抗干扰能力强，适用pH范围为5～9，是一种高效的Zn2+荧光探针；该Zn2+荧光探针对Zn2+的响应时间在50s，最低检测限为6.69×10-8mol/L。故本探针可用于荧光分光光度法对锌离子的痕量定量检测。
本发明的制备方法具有合成工艺简单、收率高、纯度高、成本低廉等优点。
与现有技术相比本发明的优点：本发明的锌离子光谱探针合成方法简单，易于生产；与锌离子络合作用很强，对锌离子选择性好，响应快，灵敏度高；并且检测过程快速、结果准确，应用前景广泛等优点，可用于复杂样品的实时和快速定性测量，也能用于不同来源的样品微/痕量Zn2+的定性、定量检测。
附图说明
图1为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L的核磁共振氢谱。
图2为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L的紫外可见吸收光谱。
图3为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L的荧光光谱。
图4为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L溶液及加入锌离子后的在紫外灯下的溶液颜色变化。
图5为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L检测锌离子的吸收光谱。
图6为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L检测锌离子的荧光光谱。
图7为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L及其检测锌离子的吸收光谱。
图8为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L及其检测锌离子的荧光光谱。
图9为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L对各种金属离子选择性测试的荧光光谱。
图10为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L在其它离子时对锌离子测定影响的荧光法光谱。
图11为实施例1所制备的咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L荧光强度(570nm)随Zn2+浓度变化线性关系图。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1
3-(2-(8-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-2-基)乙烯基)-9-苯甲基-9H-咔唑(锌离子荧光探针)
向50mL两口瓶中依次加入0.1g 2-甲基-8-(2-苯并咪唑基)喹啉，0.17g9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛，8mL正丁醇，1.0mL哌啶，0.5mL冰乙酸，回流5h，冷却，有黄色固体析出，抽滤的固体，用乙醇水溶液重结晶，得产物0.61g，产率：75.1％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ:13.87(s,1H),9.10(d,J＝7.1Hz,1H),8.41(s,1H),8.23-8.14(m,2H),7.90(s,1H),7.87-7.75(m,3H),7.72(d,J＝8.6Hz,1H),7.62(t,J＝7.7Hz,1H),7.51-7.38(m,4H),7.37-7.26(m,6H),7.16(d,J＝6.6Hz,2H),5.52(s,2H)；ESI-MS,m/z(％):527.2633(100)[M+H+].
实施例2
(1)测试液的配制：
在10mL样品瓶中，加入1.0mL HEPES缓冲溶液(pH＝7.40)，再加入0.1mol/L现配置的Zn2+标准溶液(20μL，20eq)，再加入9.0mL乙腈，混匀；最后加入100μL1×10-3探针L的乙醇溶液，再次混匀。放置30分钟后，于390nm为激发波长，测定紫外吸收和荧光发射。如上的操作，不加入金属离子溶液，即为空白试液的配制。测定紫外吸收和荧光发射。
(2)紫外光谱和荧光光谱测试：
探针L的空白试液在在490nm处有较弱的荧光强度，在570nm处没有荧光发射；当存在锌离子时，490nm处的荧光强度显著减弱，570nm处的荧光强度明显增强，见图8。
(3)离子选择性实验：
当同样浓度的各种金属离子分别与探针L作用时，唯有锌离子能引起探针L在570nm荧光强度明显增强。其他金属离子与探针L作用时，相比较于探针L的空白试液，其在570nm处荧光强度无明显变化。这表明，就荧光分光光度法而言，探针L对锌离子的传感具有高度的特异性选择。见图9。
(4)共存离子对锌离子测定的影响：
为进一步考察探针L对锌离子传感的选择性，尝试了性质相近的各种金属离子与锌离子共存时对体系荧光强度的影响。在图10中标“Zn2+”为2.0×10-4mol/L的锌离子单独存在时体系的荧光发射，其余为同等浓度锌离子与相同浓度倍数的各种金属离子共存时体系的荧光发射。各金属离子分别为：Al3+，Ca2+，Cr3+，Mn2+，Fe3+，Co2+，Ni2+，Cu2+，Zn2+，Ag+，Cd2+，Ba2+，Hg2+，及Pb2+。由图10可见，其他金属离子对锌离子的检测几乎无影响。
(5)检测锌离子的滴定实验：
线性拟合得出检测锌离子的荧光强度-剂量曲线，见图11。根据最低检出限公式(DL＝3σ/b)计算，在荧光分光光度法探针L对锌离子的DL为：6.69×10-8mol/L。
上述的实施例仅为本发明的优选技术方案，而不应视为对于本发明的限制，本申请中的实施例及实施例中的特征在不冲突的情况下，可以相互任意组合。本发明的保护范围应以权利要求记载的技术方案，包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围。即在此范围内的等同替换改进，也在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物，为3-(2-(8-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-2-基)乙烯基)-9-苯甲基-9H-咔唑，其特征在于，具体结构式如下：
2.权利要求1所述的咔唑、苯并咪唑取代的喹衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)2-甲基-8-(1H-苯并咪唑)喹啉和9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛于极性溶剂中，加入催化剂，搅拌回流反应；
2)回流反应结束后纯化得到目标化合物咔唑，苯并咪唑取代的喹啉衍生物L；具体的反应式如下：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述步骤1)2-甲基-8-(1H-苯并咪唑)喹啉和9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛的摩尔比为1:0.8～1.5，所述的极性溶剂为甲醇或乙醇或丙醇或丁醇或戊醇，搅拌回流反应4～10小时。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述步骤1)2-甲基-8-(1H-苯并咪唑)喹啉和9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛的摩尔比为1:1，所述的极性溶剂为丁醇，搅拌回流反应5小时。
5.权利要求2所述的方法，其特征在于：所述步骤1)催化剂为碱和酸，所述碱为哌啶或吡啶或N,N-二甲基吡啶或碳酸钠或碳酸钾；所述酸为乙酸或乙酸酐或硫酸。
6.权利要求5所述的方法，其特征在于：所述步骤1)催化剂为哌啶和乙酸，配比碱：酸＝1:1。
7.权利要求2所述的方法，其特征在于：所述步骤2)的纯化步骤为反应液抽滤，滤饼用醇的水溶液重结晶，所述醇的水溶液为体积浓度为20-80％的乙醇水溶液。
8.权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的纯化步骤为硅胶柱层析，洗脱液为二氯甲烷与石油醚的体积比为0-1：3-100。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：所述洗脱液还可为乙酸乙酯与石油醚的体积比为0-1：3-100的梯度洗脱。
10.权利要求1所述的苯并咪唑喹啉衍生物或2-9任一项所述的方法在锌离子Zn2+荧光探针上的应用。
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