CN100479628C - 有机电致发光设备 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
一种有机电致发光设备，包括：一对电极；和在所述电极之间的至少一个有机层，所述至少一个有机层包括发光层，其中所述发光层含有至少一种电子注入/传输化合物、至少一种空穴注入/传输化合物和至少一种绿色或蓝色磷光化合物；并且所述电子注入/传输化合物和空穴注入/传输化合物各自具有的最小三重态激子能量值等于或大于所述绿色或蓝色磷光化合物的最小三重态激子能量值。
Description
技术领域
本发明涉及一种能够将电能转换为光引起发光的发光设备，特别是有机电致发光设备，并涉及可以合适地用于如下领域的有机EL设备：显示元件、显示器、背面光、照明光源、记录光源、曝光光源、阅读光源、信号、标志牌、内部和光通信。
背景技术
近年来，由于在低压驱动下获得高亮度的发光，因此对有机电致发光设备(有机电致发光设备在本发明中有时称为“发光设备”、“有机EL设备”或“EL设备”)进行了积极研究和开发。一般说来，有机EL设备由含有发光层的对电极或者在有机层之间含有发光层的多层有机层组成。该有机EL设备利用从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴复合而在发光层形成的激子发光，或者利用前述的激子的能量转移而由其它分子形成的激子发光。
在包括阳极、阴极和有机化合物薄膜的有机发光设备中，报道了一种有机发光设备，其中有机化合物薄膜包括包含空穴传输材料的空穴传输区和包含电子传输层的电子传输区、在该空穴传输区和电子传输区之间提供有既含空穴传输材料又含电子传输材料的混合区，并将能够由三重激发态引起发红光的材料加入到混合区中(例如参见JP-A-2002-305085)。然而，提高蓝色和绿色EL设备的效率和耐久性的方法均没有公开。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种具有良好发光效率和耐久性的绿色或蓝色EL设备。本发明的另一目的是提供一种在发光层中使用特定化合物的具有良好发光效率和耐久性的绿色或蓝色EL设备。
前述问题已通过如下各项解决。
(1)一种有机电致发光设备，包括一对电极和在其间至少一个包含发光层的有机层，其中发光层含有至少一种电子注入/传输化合物、至少一种空穴注入/传输化合物和至少一种绿色或蓝色磷光化合物；并且所述电子注入/传输化合物和所述空穴注入/传输化合物各自具有的最小三重态激子能量值(T1值)等于或大于绿色或蓝色磷光化合物的最小三重态激子能量值。
(2)如上面(1)所述的有机电致发光设备，其中所述空穴注入/传输化合物具有5.6eV-6.1eV的电离电位(Ip值)。
(3)如上面(1)或(2)所述的有机电致发光设备，其中所述电子注入/传输化合物具有2.0eV-3.5eV的电子亲和势(Ea值)。
(4)如上面(1)-(3)任一项所述的有机电致发光设备，其中所述绿色或蓝色磷光化合物是能够经三重激发态发光的过渡金属络合物。
(5)如上面(1)-(4)任一项所述的有机电致发光设备，其中所述电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和绿色或蓝色磷光化合物各自具有62kcal/mol(259kJ/mol)或更大的T1值；并且从绿色或蓝色磷光化合物获得的磷光具有不长于500nm的λmax(最大发射波长)。
(6)如上面(1)-(5)任一项所述的有机电致发光设备，其中所述空穴注入/传输化合物是取代或未取代的吡咯化合物。
(7)如上面(6)所述的有机电致发光设备，其中所述取代或未取代的吡咯化合物由下式(1)表示。
在该式中，R11-R15各自代表氢原子或取代基，并且这些取代基任选彼此相连形成环状结构。
(8)如上面(7)所述的有机电致发光设备，其中式(1)由下式(3)表示。
在该式中，R32-R35分别与R12-R15的含义相同；L31代表连接基团；L32代表二价或多价连接基团；n31代表2或更大的整数；并且n32代表0-6的整数。
(9)如上面(1)-(5)任一项所述的有机电致发光设备，其中所述电子注入/传输化合物是含有至少两个氮原子的杂环化合物。
(10)如上面(9)所述的有机电致发光设备，其中所述含有至少两个氮原子的杂环化合物是下式(2)代表的化合物。
在该式中，R21代表氢原子或取代基；X21、X22、X23和X24各自代表氮原子或者取代或未取代的碳原子；并且X21、X22、X23和X24中至少一个代表氮原子。
(11)如上面(10)所述的有机电致发光设备，其中式(2)由下式(4)表示。
在该式中，R41、R42和R43各自代表氢原子或取代基；L41代表连接基团；n41代表2或更大的整数；L42代表二价或多价连接基团；并且n42代表0-6的整数。
(12)如上面(10)所述的有机电致发光设备，其中式(2)由下式(5)表示。
在该式中，R52、R53和R54各自代表氢原子或取代基；L51代表连接基团；n51代表2或更大的整数；L52代表二价或多价连接基团；并且n52代表0-6的整数。
(13)如上面(4)所述的有机电致发光设备，其中所述能够经三重激发态发光的过渡金属络合物是至少一种选自如下的成分：铱络合物、铂络合物、铼络合物、钌络合物、钯络合物、铑络合物和稀土络合物。
(14)如上面(1)-(13)任一项所述的有机电致发光设备，其中所述有机层具有至少空穴传输层、发光层和电子传输层这三层，并且所述电子传输层具有5.9eV或更大的Ip值。
(15)如上面(1)-(14)任一项所述的有机电致发光设备，其中所述发光层中所含的电子注入/传输化合物是与电子传输层中所含化合物不同的化合物。
(16)如上面(1)-(15)任一项所述的有机电致发光设备，其中所述发光层中所含的空穴注入/传输化合物是与空穴传输层中所含化合物不同的化合物。
(17)如上面(1)-(16)任一项所述的有机电致发光设备，其中所述发光层中所含的电子注入/传输化合物是在其配体中不含取代或未取代的8-羟基喹啉醇的过渡金属络合物。
(18)如上面(1)-(17)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层中所含的至少一种空穴注入/传输化合物由下式(6)表示。
在该式中，R61、R62和R63各自代表取代基。n61-n63各自代表0-5的整数。
(19)如上面(1)-(18)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层中所含的至少一种空穴注入/传输化合物由下式(7)表示。
在该式中，R70-R79各自代表氢原子、烷基、芳基或者彼此相连时形成烃环的基团。
(20)如上面(1)-(19)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层中所含的至少一种电子注入/传输化合物是含氮六元环化合物。
(21)如上面(20)所述的有机电致发光设备，其中所述含氮六元环化合物由下式(8)、式(9)、式(10)或式(11)表示。
在这些式中，R81-R85、R91-R94、R101-R104和R111-R113各自代表氢原子或取代基。
(22)如上面(1)-(21)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层中所含的至少一种电子注入/传输化合物是含氮杂环化合物，并且至少一种空穴注入/传输化合物是吡咯化合物。
(23)如上面(1)-(21)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层中所含的至少一种电子注入/传输化合物是含氮杂环化合物，并且至少一种空穴注入/传输化合物是三芳基胺基化合物。
(24)如上面(1)-(21)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层中所含的至少一种电子注入/传输化合物是含氮杂环化合物，并且至少一种空穴注入/传输化合物是烃基芳香化合物。
(25)如上面(1)-(21)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层中所含的至少一种电子注入/传输化合物是烃基芳香化合物，并且至少一种空穴注入/传输化合物是三芳基胺基化合物。
(26)如上面(1)-(21)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层中所含的至少一种电子注入/传输化合物是烃基芳香化合物，并且至少一种空穴注入/传输化合物是吡咯化合物。
(27)如上面(1)-(26)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层具有至少一种由电子注入/传输化合物和空穴注入/传输化合物堆叠的层结构。
(28)如上面(1)-(26)任一项所述的有机电致发光设备，其中发光层含有许多由电子注入/传输化合物和空穴注入/传输化合物形成的域结构。
本发明涉及一种有机电致发光设备，它包括一对电极和在其间的至少一个包括发光层的有机层，其中发光层含有至少一种电子注入/传输化合物、至少一种空穴注入/传输化合物和至少一种绿色或蓝色磷光化合物；并且电子注入/传输化合物和空穴注入/传输化合物各自具有的最小三重态激子能量值等于或大于绿色或蓝色磷光化合物的最小三重态激子能量值。
发光层含有至少电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和绿色或蓝色磷光化合物这三种化合物。各种化合物不应彼此相同(例如，发光层不应仅由两种化合物构成)。然而，例如，这些化合物可以是包括具有上述各种功能作为单体单元的骨架(化合物)的聚合物、共聚物或低聚物。例如发光层可以由起注入/传输电子作用的单体单元和起注入/传输空穴作用的单体单元的共聚物和磷光化合物构成。
发光层中的电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和绿色或蓝色磷光化合物各自的含量没有特别的限制，但是优选电子注入/传输化合物和空穴注入/传输化合物中的至少一种是主要组分，而绿色或蓝色磷光化合物是辅助组分。
在本发明的EL设备中，优选使用含有具有电离电势为5.9eV或更大(更优选6.0eV或更大)的化合物的层，并且更优选在阴极和发光层之间使用具有电离电势为5.9eV或更大的电子传输层。
本发明涉及一种有机发光设备，它包括一对电极和在其间的至少一个包括发光层的有机层。有机层优选是包括至少发光层和电子注入/传输层这两层的有机层(电子注入/传输层排列在阴极侧)，更优选有机层包括至少空穴传输层、发光层和电子传输层这三层，电子传输层具有5.9eV的Ip值。进一步优选电子传输层含有由式(2)代表的化合物。
(电子注入/传输化合物)
发光层中所含的电子注入/传输化合物是指在发光层中起注入和传输电子的作用的化合物。当将这种化合物加入到发光层中时，在一些情形下促进电子的注入或传输。
发光层中某种化合物起电子注入/传输化合物还是空穴注入/传输化合物的作用，这取决于该化合物的使用模式。例如，烃基芳香化合物当与具有高电子注入/传输能力的化合物(例如含氮杂环化合物、金属络合物，等等)一起使用时起空穴注入/传输化合物的作用，而当与具有高空穴注入/传输能力的化合物(例如三芳基胺化合物，等等)一起使用时起电子注入/传输化合物的作用。
电子注入/传输化合物优选具有2.0eV-3.5eV的电子亲和势(Ea值)，更优选2.3eV-3.4eV，再优选2.5eV-3.3eV。
发光层中的电子注入/传输化合物的含量优选是5重量％-90重量％，更优选10重量％-85重量％，再优选10重量％-80重量％，尤其优选10重量％-75重量％。
电子注入/传输化合物的优选实例包括金属络合物(例如各自含有2-羟基苯基苯并咪唑配体的铝络合物和锌络合物，前提是络合物包括8-羟基喹啉醇衍生物(例如2-甲基-8-羟基喹啉醇)作为其配体不是优选的)、含氮杂环化合物(例如吡咯衍生物、吡啶衍生物和三嗪衍生物)、有机硅化合物(例如silole衍生物、芳基硅烷衍生物)和芳香烃化合物(例如苯、蒽、芘)。这些化合物中，更优选含有至少两个氮原子的杂环化合物和金属络合物；再次优选含有至少两个氮原子的杂环化合物；优选式(2)代表的化合物作为含有至少两个氮原子的杂环化合物。同样，可以合适地使用JP-A-2002-100476中所述的式(A-III)、(A-IV)、(A-V)、(A)、(A-a)、(A-b)、(A-c)、(B-II)、(B-III)、(B-IV)、(B-V)、(B-VI)、(B-VII)、(B-VIII)和(B-IX)代表的化合物和JP-A-2000-302754中所述的式(1)-(4)代表的化合物(其优选范围描述在JP-A-2002-100476和JP-A-2000-302754中)。
下面将描述式(2)。R21代表氢原子或取代基。作为R21上的取代基，列举如下所述描述R11的基团。R21优选是烷基、芳基或者杂芳基；更优选芳基或杂芳基；再次优选芳基和含氮杂芳基。
X21、X22、X23和X24各自代表氮原子或者取代或未取代的碳原子。X21、X22、X23和X24中至少一个是氮原子。作为该碳原子上的取代基，列举如下所述描述R12的基团。首先，优选烷基、芳基和杂芳基。
优选X21是取代或未取代的碳原子，X22是氮原子，并且X23和X24各自是取代的碳原子。同样，优选X23和X24上的取代基彼此相连形成芳环。
式(2)代表的化合物的一个优选实例是式(4)或式(5)代表的化合物；并且式(2)代表的化合物的一个更优选实例是式(4)代表的化合物。
下面将描述式(4)。R41、R42和R43各自代表氢原子或取代基，作为取代基，例如，列举如下所述描述R12的基团。
R41优选是烷基、芳基或者杂芳基；更优选烷基或芳基；再次优选烷基。
R42和R43各自优选是烷基、芳基、杂芳基或者是彼此相连时能够形成芳环的基团；并且更优选彼此相连时能够形成芳环的基团。
L41代表连接基团。该连接基团可以是聚亚烷基、聚酯等等的聚合物主链(例如，它可以形成聚乙烯基咪唑衍生物)。L41优选是芳基连接基团、杂芳基连接基团、烷基连接基团或者亚烷基聚合物主链；更优选芳基连接基团或杂芳基连接基团；再次优选含氮杂芳基连接基团。
n41代表2或更大的整数。在L41不是聚合物主链的情况下，n41优选是2-6，更优选3-4。在L41是聚合物主链的情况下，n41是与聚合物主链的重复单元数一致的值(例如，在为有100个链节的乙烯基苯并咪唑的情况下，n41是100)。
L42和n42分别与后面所述的L32和n32的意义相同，其优选范围也相同。
下面描述式(5)。R52和R53各自代表氢原子或取代基。作为取代基，例如，列举如下所述描述R12的基团。
R52和R53各自优选是烷基、芳基、杂芳基或者彼此相连时能够形成芳环的基团；更优选彼此相连能够形成芳环的基团；再次优选彼此相连时能够形成含氮芳环的基团。
R54代表氢原子或取代基。作为取代基，例如，列举如下所述描述R11的基团。R54优选是烷基、芳基或者杂芳基；更优选芳基或杂芳基；再次优选芳基。
L51、L52、n51和n52分别与前面的L41、L42、n41和n42的意义相同，并且其优选范围也相同。
作为本发明的电子注入/传输化合物，还优选含氮六元环状化合物。对这种含氮六元环状化合物没有特别的限制，包括，例如，吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪和包括这些环的稠环化合物(喹啉、喹喔啉，等等)。更优选含氮六元单环化合物。
作为含氮六元环状化合物，优选式(8)-(11)代表的化合物，更优选式(8)、(10)和(11)代表的化合物，甚至更优选式(8)和(11)代表的化合物，尤其优选式(11)代表的化合物。
下面解释式(8)-(11)。R81-R85、R91-R94、R101-R104和R111-R113各自代表氢原子或者取代基。并且作为这种取代基，提到的有下面所示的如R11中解释的那些。这些取代基可以彼此相连形成稠环结构(例如苯并-稠环、吡啶-稠环，等等)。
R81-R85、R91-R94、R101-R104和R111-R113各自优选代表氢原子、烷基、芳基、杂芳基、氟原子和氨基。但是其中，更优选氢原子、芳基、杂芳基。
而且，作为本发明的电子注入/传输化合物，优选JP-A-2002-356489中所述由式(I)和(II)代表的以及JP-A-2002-338579中所述由式(I)代表的含氮五元和六元环状化合物。在JP-A-2002-356489和JP-A-2002-338579中描述了这些化合物的优选范围和化合物实例。
(空穴注入/传输化合物)
发光层中所含的空穴注入/传输化合物是指在发光层中起注入和传输空穴的作用的化合物。当将这种化合物加入到发光层中时，在一些情形下促进空穴的注入或传输。
发光层中某种化合物起空穴注入/传输化合物还是起电子注入/传输化合物的作用，这取决于该化合物的使用模式。例如，烃基芳香化合物当与具有高电子注入/传输能力的化合物(例如含氮杂环化合物、金属络合物，等等)结合使用时起空穴注入/传输化合物的作用，而当与具有高空穴注入/传输能力的化合物(例如三芳基胺化合物，等等)结合使用时起电子注入/传输化合物的作用。
空穴注入/传输化合物优选具有5.6eV-6.1eV的Ip值(电离电势)，更优选5.7eV-6.1eV，再优选5.7eV-6.0eV，尤其优选5.8eV-6.0eV。
空穴注入/传输化合物在发光层中的浓度优选是10重量％-95重量％，更优选15重量％-90重量％，再优选30重量％-85重量％，尤其优选30重量％-80重量％。
空穴注入/传输化合物的优选实例包括烃基芳香衍生物(例如苯衍生物、蒽衍生物和芘衍生物)、吡咯衍生物(例如吡咯衍生物、吲哚衍生物和咔唑衍生物)和氮杂衍生物(例如三苯并氮杂衍生物)。这些化合物中，更优选吡咯衍生物，再次优选式(1)代表的化合物。
下面描述式(1)。R11-R15各自代表氢原子或取代基，并且这些取代基任选彼此相连形成环状结构(例如苯环和吡啶环)。R11代表的取代基的实例包括烷基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-10个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基和环己基)、链烯基(优选具有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子的基团，例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基和3-戊烯基)、链炔基(优选具有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子的基团，例如炔丙基和3-戊炔基)、芳基(优选具有6-30个碳原子，更优选6-20个碳原子，尤其优选6-12个碳原子的基团，例如苯基、对-甲基苯基、萘基和蒽基)、酰基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如乙酰基、苯甲酰基、甲酰基和新戊酰基)、磺酰基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如甲磺酰基和甲苯磺酰基)、杂环基(优选具有1-30个碳原子和更优选1-12个碳原子的基团，其中杂原子的实例包括氮原子、氧原子和硫原子，例如咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基和氮杂基)和甲硅烷基(优选具有3-40个碳原子，更优选3-30个碳原子，尤其优选3-24碳原子的基团，例如三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基)。这些取代基还可以被取代。R12-R15表示的取代基的实例包括下面取代基A之一。
(取代基A)
实例包括烷基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-10个碳原子的基团，例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基和环己基)、链烯基(优选具有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子的基团，例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基和3-戊烯基)、链炔基(优选具有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子的基团，例如炔丙基和3-戊炔基)、芳基(优选具有6-30个碳原子，更优选6-20个碳原子，尤其优选6-12个碳原子的基团，例如苯基、对-甲基苯基、萘基和蒽基)、氨基(优选具有0-30个碳原子，更优选0-20个碳原子，尤其优选0-10个碳原子的基团，例如氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二甲苯基氨基)、烷氧基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-10个碳原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、丁氧基和2-乙基己氧基)、芳氧基(优选具有6-30个碳原子，更优选6-20个碳原子，尤其优选6-12个碳原子的基团，例如苯氧基、1-萘氧基和2-萘氧基)、杂环氧基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基和喹啉氧基)、酰基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如乙酰基、苯甲酰基、甲酰基和新戊酰基)、烷氧基羰基(优选具有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-12个碳原子的基团，例如甲氧基羰基和乙氧基羰基)、芳氧基羰基(优选具有7-30个碳原子，更优选7-20个碳原子，尤其优选7-12个碳原子的基团，例如苯氧基羰基)、酰氧基(优选具有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子的基团例如乙酰氧基和苯甲酰氧基)、酰基氨基(优选具有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子的基团，例如乙酰基氨基和苯甲酰基氨基)、烷氧基-羰基氨基(优选具有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-12个碳原子的基团，例如甲氧基羰基氨基)、芳氧基羰基氨基(优选具有7-30个碳原子，更优选7-20个碳原子，尤其优选7-12个碳原子的基团，例如苯氧基-羰基氨基)、磺酰基氨基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如甲磺酰基氨基和苯磺酰基氨基)、氨磺酰基(优选具有0-30个碳原子，更优选0-20个碳原子，尤其优选0-12个碳原子的基团，例如氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基和苯基氨磺酰基)、氨基甲酰基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基和苯基氨基甲酰基)、烷硫基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如甲硫基和乙硫基)、芳硫基(优选具有6-30个碳原子，更优选6-20个碳原子，尤其优选6-12个碳原子的基团，例如苯硫基)、杂环硫基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如吡啶基硫基、2-苯并咪唑基硫基、2-苯并噁唑基硫基和2-苯并噻唑基硫基)、磺酰基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团例如甲磺酰基和甲苯磺酰基)、亚磺酰基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如甲亚磺酰基和苯亚磺酰基)、脲基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如脲基、甲基脲基和苯基脲基)、磷酸酰胺基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子的基团，例如二乙基磷酸酰胺基和苯基磷酸酰胺基)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基(优选具有1-30个碳原子，更优选1-12个碳原子的基团，其中杂原子的实例包括氮原子、氧原子和硫原子，例如咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基和氮杂基)、甲硅烷基(优选具有3-40个碳原子，更优选3-30个碳原子，尤其优选3-24个碳原子的基团，例如三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基)和甲硅烷氧基(优选具有3-40个碳原子，更优选3-30个碳原子，尤其优选3-24碳原子的基团，例如三甲基甲硅烷氧基和三苯基甲硅烷氧基)。这些取代基还可以被取代。
R11优选是烷基、芳基或者杂芳基，更优选烷基或芳基。
R12R15各自优选是氢原子、烷基或者彼此相连时能够形成苯环的基团。式(1)代表的化合物优选是取代或未取代的吲哚或者取代或未取代的咔唑。
式(1)代表的化合物优选是式(3)代表的化合物。
下面将描述式(3)。R32R35分别与前面R12-R15的含义相同，并且其优选范围也相同。
L31代表连接基团。该连接基团可以是聚亚烷基、聚酯等的聚合物主链。(例如，它可以形成聚乙烯基吡咯衍生物)。L31优选是芳基连接基团、杂芳基连接基团、烷基连接基团、氨基连接基团(n32优选代表1或更大的整数)或者亚烷基聚合物主链，更优选是芳基连接基团、氨基连接基团(n32优选代表1或更大的整数)或亚烷基主链。
L32代表二价或多价连接基团。L32优选是亚烷基、亚芳基、杂亚芳基、氧连接基团、羰基连接基团或者氨基连接基团，更优选是亚烷基或亚芳基。
n31代表2或更大的整数。在n31是多个的情况下，这些多个含氮杂环基团可以相同或不同。在L31不是聚合物主链的情况下，n31优选是2-6，更优选3-4。在L31是聚合物主链的情况下，n31是与聚合物主链的重复单元数一致的值。(例如，在为有100个链节的乙烯基咔唑的情况下，n31是100)。
n32代表0-6的整数，优选0-3，更优选0或1。在n32是多个的情况下，这些多个L32可以相同或不同。
电子注入/传输化合物和空穴注入/传输化合物各自优选100℃-500℃，更优选110℃-300℃，再次优选120℃-250℃的玻璃化转变点。
作为用作空穴注入/传输化合物的三芳基胺衍生物，优选式(6)代表的化合物。
下面解释式(6)。R61、R62和R63各自代表取代基。作为取代基，可以提及如上面R11所述的基团。两个取代基任选彼此相连形成环状结构。R61、R62和R63各自代表烷基、芳基、杂芳基、链烯基、烷氧基和氨基。其中，更优选烷基、芳基和杂芳基，甚至更优选芳基(例如，苯基、萘基、菲基、苯并菲基、futraphenylenyl，等等)、杂芳基(例如，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、噁二唑基，等等)。
n61、n62和n63各自代表0-5的整数，优选1-5，更优选1-3。在n61、n62和n63是2-5时，多个个R61、R62和R63彼此可以相同或不同。
作为式(6)代表的三芳基胺衍生物，优选单胺衍生物(在分子中它仅有1个三芳基胺结构)。
作为用作空穴注入/传输化合物的烃基芳香化合物。优选式(7)代表的那些化合物。
下面对式(7)进行解释。
R70和R71各自代表烷基、芳基或彼此相连时能够形成烃环(例如，萘环、菲环、苯并菲环、亚四苯基环，等等)的基团。这些取代基还可以具有取代基(例如前面R11所解释的那些)。
R70和R71各自优选是氢原子、芳基或彼此相连时能够形成烃环的基团。具体地说，优选R70和R71中至少两个是芳基或者至少一对R70和R71是彼此相连时能够形成烃环的基团。
(绿色或蓝色磷光化合物)
本发明所用的绿色或蓝色磷光化合物(本说明书中有时简称为“磷光化合物”)是指在EL设备的发光层中，通过在一对电极之间施加电场借助电子注入/传输化合物和/或空穴注入/传输化合物的能量传递发绿色或蓝色磷光的化合物。尽管绿色或蓝色磷光化合物没有特别的限制，但是可以使用同时发荧光的化合物。优选在EL设备的发光层中具有磷光强度是从有机EL设备的发光层发出的荧光强度的2倍或以上的化合物。在这些化合物中，更优选磷光强度是10倍或以上的那些化合物，更优选磷光强度是100倍或以上的那些化合物。
发绿色或蓝色磷光是指磷光发光的峰波长在400nm-590nm之间，优选在410nm-570nm之间，更优选在410nm-560nm之间，甚至更优选在420nm-550nm之间。
在本发明中，作为磷光化合物，优选能够发荧光的过渡金属络合物；更优选铱络合物、铂络合物、铼络合物、钌络合物、钯络合物、铑络合物和稀土络合物；再次优选铱络合物和铂络合物；特别优选原碳金属化铱络合物；最优选具有二氟苯基吡啶配体的正碳金属化铱络合物。同样，优选在JP-A-2002-235076、JP-A-2002-170684以及日本专利申请号2001-239281和2001-248165中所述的具有二氟苯基吡啶配体的正碳金属化铱络合物。
而且，也可以使用各种专利文献中所述的发蓝色到绿色光的磷光化合物，这些专利文献包括US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512Al、WO02/02714A2、WO02/15645Al、JP-A-2001-247859、日本专利申请号2000-33561、日本专利申请号2001-189539、日本专利申请号2001-248165、日本专利申请号2001-33684、日本专利申请号2001-239281、日本专利申请号2001-219909、EP1211257、JP-A-2002-226495、JP-A-2002-234894、JP-A-2001-247859、JP-A-2001-298470、JP-A-2002-173674、JP-A-2002-203678、JP-A-2002-203679等等。
在本发明中，磷光化合物在发光层中的浓度优选是1重量％-30重量％，更优选2重量％-20重量％，再优选3重量％-15重量％。
就蓝色电致发光设备而言，由本发明的EL设备的磷光化合物获得的磷光，优选具有350nm-500nm的λmax(最大发射波长)，更优选400nm-500nm，再优选420nm-500nm。
在就蓝色电致发光设备而言，本发明的EL设备中，优选本发明的电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和磷光化合物各自具有62kcal/mol或更大的T1值，并且由本发明的磷光化合物获得的磷光具有350nm-500nm的λmax(最大发射波长)；更优选本发明的电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和磷光化合物各自具有63kcal/mol或更大的T1值，并且由本发明的磷光化合物获得的磷光具有350nm-490nm的λmax(最大发射波长)；再次优选本发明的电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和磷光化合物各自具有64kcal/mol或更大的T1值，并且由本发明的磷光化合物获得的磷光具有350nm-480nm的λmax(最大发射波长)；尤其优选本发明的电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和磷光化合物具有65kcal/mol或更大的T1值，并且由本发明的磷光化合物获得的磷光具有350nm-475nm的λmax(最大发射波长)。(参考1kcal/mol可以换算为4.184kJ/mol。)
至于本发明的EL设备中的绿色电致发光设备，优选电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和磷光化合物各自具有53kcal/mol或更大的T1值，并且由本发明的磷光化合物获得的磷光具有590nm或更短的λmax(最大发射波长)；更优选电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和磷光化合物各自具有55kcal/mol或更大的T1值，并且由磷光化合物获得的磷光具有570nm或更短的λmax(最大发射波长)；甚至更优选电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和磷光化合物各自具有56kcal/mol或更大的T1值，和由本发明的磷光化合物获得的磷光具有560nm或更短的λmax(最大发射波长)；并且尤其优选电子注入/传输化合物、空穴注入/传输化合物和磷光化合物各自具有57kcal/mol或更大的T1值，和由本发明的磷光化合物获得的磷光具有550nm或更短的λmax(最大发射波长)。
本发明的磷光化合物的发磷光寿命(室温下)没有特别的限制，但是优选是1ms或更小，更优选100μs或更小，甚至更优选10μs或更小。
本发明的式(1)-(5)代表的化合物各自可以是低分子量化合物或者可以是低聚物化合物或聚合物化合物(重均分子量(折合成聚苯乙烯)优选是1,000-5,000,000，更优选2,000-1,000,000，再优选3,000-100,000)。在为聚合物化合物的情况下，式(1)-(5)各自的结构可以含在聚合物主链中或者可以含在聚合物侧链中。同样，在为聚合物化合物的情况下，聚合物化合物可以是均聚物化合物或共聚物。
接下来，下面给出本发明的化合物的具体实例，但是本发明不限于此。
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：14,100
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：21,100
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：14,000
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：84,000
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：100,000
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：71,000
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：14,000
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：32,000
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：110,000
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：35,000
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：26,000
重均分子量(折合成聚苯乙烯)：15,000，n/m＝7/3
(本发明的EL设备)
下面描述本发明的EL设备。本发明的EL设备并不具体地限于该系统、驱动方法和应用实施方式。
本发明的EL设备的有机化合物层的形成方法没有特别的限制。实例包括电阻加热蒸汽淀积法、电子束法、溅射法、分子层合法、涂布法(例如喷涂、浸涂、浸渍、辊涂、凹版涂布、反向涂布、滚动刷涂布、气刀涂布、幕涂、旋涂、流涂、棒涂、微凹版涂布、气刮刀涂布、刮涂、挤压涂布、转印辊涂、单面给胶涂布、铸涂、挤出涂布、拉丝锭涂布和板涂)、喷墨法、印刷法和传输法。首先，考虑特性和加工，优选电阻加热蒸汽淀积法、涂布法和传输法。
本发明的EL设备在阳极和阴极的一对电极之间形成一发光层或者形成含有发光层的多个有机化合物薄膜。本发明的EL设备除了具有发光层之外，还可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层和保护层。同样，这些层各自可以同时具有其它功能。在形成每一层时，可以使用各种材料。
本发明的EL设备可以用各种公知的方法提高光提取效率。可以通过提高光提取效率强化外量子效率，例如，通过如下方法；对载体的表面构造进行处理(例如，形成细微的凹凸图案)，控制载体、ITO层和有机层的折射率，调整载体、ITO层和有机层的厚度等等。
本发明的EL设备可以是从阴极侧发光的所谓的顶端发光型。
用于本发明的EL设备的载体材料没有特别的限制，包括无机材料例如氧化锆稳定的钇、玻璃等等，大分子量材料例如聚酯如聚(对苯二甲酸乙二酯)、聚(对苯二甲酸丁二酯)、聚(萘二甲酸乙二酯)等等，聚乙烯、聚碳酸酯、聚醚砜、聚烯丙基化物、烯丙基二甘醇碳酸酯、聚酰亚胺、聚环烯烃、降冰片烯树脂、聚(氯三氟乙烯)、特氟隆、聚四氟乙烯-聚乙烯共聚物等等。
本发明的有机电致发光设备可以使用基于结合单态激子的蓝色电致发光设备。
本发明的有机电致发光设备的发光层可以包括由电子传输化合物和空穴传输化合物形成的至少一种堆叠层结构。在这些发光层中，可以有另外类型的层结构。堆叠层的数量可以优选是2-50，更优选4-30，甚至更优选6-20。
构成堆叠层结构的每层的厚度没有特别的限制，并且优选是0.2nm-20nm，更优选0.4nm-15nm，甚至更优选0.5nm-10nm，尤其优选1nm-5nm。
在本发明的有机电致发光设备的发光层中，电子传输化合物和空穴传输化合物各自可以具有多个域结构。该发光层还可以含有另外类型的域结构。这些每个域的大小优选是0.2nm-10nm，更优选0.3nm-5nm，甚至更优选0.5nm-3nm，尤其优选0.7nm-2nm。阳极将空穴加入到空穴注入层、空穴传输层、发光层等中。作为阳极，可以使用金属、合金、金属氧化物、导电化合物，或它们的混合物。其中，优选功函为4eV或更大的材料。具体实例包括导电金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟和氧化锡铟(ITO)；金属例如金、银、铬和镍；前述金属和导电金属氧化物的混合物或层合物；无机导电材料例如碘化铜和硫化铜；有机导电材料例如聚苯胺、聚噻吩和聚吡咯；以及它们与ITO的混合物或层合物。其中，从生产率、高导电性和透明度的角度，优选导电金属氧化物，特别优选ITO。尽管阳极的薄膜厚度可以根据材料适当选择、但是通常优选在10nm-5μm的范围内，更优选在50nm-1μm的范围内，再优选在100nm-500nm的范围内。
作为阳极，使用在基片例如碱石灰玻璃、无碱玻璃和透明树脂上形成的层。在使用玻璃的情况下，就材料质量而言，为了从玻璃洗脱还原离子的缘故，优选使用无碱玻璃。同样，在使用碱石灰玻璃的情况下，优选使用其上提供阻挡涂层例如二氧化硅的玻璃。基片的厚度没有特别的限制，只要保持足够的机械强度。在使用玻璃的情况下，一般使用厚度为0.2mm或更大，优选0.7mm或更大的玻璃。
为了制备阳极，可以根据材料使用不同的方法。例如，在为ITO的情况下，通过电子束法、溅射法、电阻加热蒸汽淀积法、化学反应法(例如溶胶-凝胶法)、涂布氧化锡铟分散液等等进行薄膜成型。
在阳极中，通过冲洗或其它处理可以降低设备的驱动电压并强化发光效率。例如，在为ITO的情况下，紫外线-臭氧处理、等离子体处理等等是有效的。
阴极将电子送入电子注入层、电子传输层、发光层等等，并且考虑阴极与相邻层，例如电子注入层、电子传输层和发光层之间的粘性、电离电势、稳定性等等进行选择。作为阴极的材料，可以使用金属、合金、金属卤化物、金属氧化物、导电化合物，或者它们的混合物。具体实例包括碱金属(例如Li、Na和K)或其氟化物，碱土金属(例如Mg和Ca)或其氟化物，金、银、铅、铝、钠-钾合金或者它们的混合金属，锂-铝合金或其混合金属，镁-银合金或其混合金属，和稀土金属例如铟和镱。其中，优选功函不大于4eV的材料；并且更优选铝、锂-铝合金或其混合金属，和镁-银合金或其混合金属。除了上述化合物或混合物的单层结构之外，阴极也可以呈现含有上述化合物或混合物的层合结构。例如，优选层合结构例如铝/锂氟化物和铝/锂氧化物。尽管可以根据材料适当选择阴极的薄膜厚度，但是通常优选在10nm-5μm的范围内，更优选50nm-1μm，再优选100nm-1μm。
为了形成阴极，可以使用电子束法、溅射法、电阻加热蒸汽淀积法、涂布法、传输法等等。单种金属可以经蒸汽淀积，或者两种或多种组分可以同时经蒸汽淀积。而且，可以使多种金属同时经过蒸汽淀积形成合金电极。同样，可以将预先制备的合金蒸汽淀积。优选阳极和阴极的薄片电阻低，并且优选小于几百Ω/□(Ω/平方)。
作为发光层的材料，可以使用能够形成具有如下功能的层的任意材料：通过施加电场不仅可以从阳极或空穴注入层或空穴传输层注入空穴，而且可以从阴极或电子注入层或电子传输层注入电子的功能；传输注入的电荷的功能；或者能够提供空穴和电子复合的电场从而引起发光的功能。除本发明的化合物之外的材料的实例包括苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯基苯、聚苯基、二苯基丁二烯、四苯基-丁二烯、萘酰亚胺、香豆素、苝、perinone、噁二唑、醛连氮、pyrralizine、环戊二烯、二-苯乙烯基蒽、喹吖啶酮、吡咯并吡啶、噻二唑并吡啶、环戊二烯、苯乙烯基胺、芳香二次甲基化合物、以8-喹啉醇金属络合物或稀土络合物代表的各种金属络合物、聚合物化合物(例如聚噻吩、聚亚苯基和聚亚苯基亚乙烯基)、有机硅烷类、铟三苯基吡啶络合物、由铂卟啉络合物代表的能够发磷光的过渡金属络合物，以及它们的衍生物。尽管发光层的薄膜厚度没有特别的限制，但是一般说来优选在1nm-5μm的范围内，更优选5nm-1μm，再优选10nm-500nm。
发光层的成型方法没有特别的限制。实例包括电阻加热蒸汽淀积法、电子束法、溅射法、分子层合法、涂布法、喷墨法、印刷法、LB法和传输法。在这些方法中，优选电阻加热蒸汽淀积法和涂布法。
发光层可以是单层或多层，并且各层以彼此不同的荧光发光。例如，可以发白色荧光。并且可以从单个发光层发出白色荧光。
作为空穴注入层和空穴传输层的材料，可以使用具有以下任意一种功能的任意材料：从阳极注入空穴、传输空穴、或者阻止从阴极注入电子。具体实例包括咔唑类、三唑类、噁唑类、噁二唑类、咪唑类、聚芳基链烷类、吡唑啉、吡唑酮、苯二胺、芳基胺类、氨基取代的查耳酮、苯乙烯基蒽、芴酮类、腙类、芪、硅氮烷类、芳香叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香二次甲基化合物、卟啉基化合物、导电高分子低聚物例如聚硅烷基化合物、聚-N-乙烯基咔唑、苯胺基共聚物、噻吩低聚物和聚噻吩类、有机硅烷类、碳薄膜类、本发明的化合物和前述化合物的衍生物。尽管空穴注入层和空穴传输层的薄膜厚度没有特别的限制，但是一般说来优选在1nm-5μm的范围内，更优选在5nm-1μm的范围内，再次优选在10nm-500nm的范围内。空穴注入层和空穴传输层各自可以是由一种或两种或多种前述材料制成的单层结构或者可以是包括配方彼此相同或不同的多个层的多层结构。
空穴注入层和空穴传输层的成型方法的实例包括真空淀积法、LB法、涂布在溶剂中溶有前述空穴注入/传输材料的溶液或分散液的方法、喷墨法、印刷法和传输法。在为涂布法的情况下，空穴注入/传输材料可以与树脂组分一起溶解或分散。树脂组分的实例包括聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯类、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、聚(N-乙烯基咔唑)、烃树脂类、酮树脂类、苯氧基树脂类、聚酰胺类、乙基纤维素、聚乙酸乙烯酯、ABS树脂类、聚氨酯类、蜜胺树脂类、不饱和聚酯树脂类、醇酸树脂类、环氧树脂类和聚硅氧烷树脂类。
作为电子注入层和电子传输层的材料，可以使用具有如下任意一种功能的任意材料：从阴极注入电子、传输电子或者阻止从阳极注入电子。具体实例包括三嗪类、噁唑类、噁二唑类、咪唑类、芴酮类、蒽醌基二甲烷、蒽酮、二苯基醌、二氧化噻喃、碳二亚胺、亚芴基甲烷、二苯乙烯基吡嗪、萘、芳香环四羧酸酐类例如二萘嵌苯、由金属络合物例如phthacyanine和8-喹啉醇衍生物代表的金属络合物和包括金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑作为配体的金属络合物代表的金属络合物、有机硅烷类和前述化合物的衍生物。尽管电子注入层和电子传输层的薄膜厚度没有特别的限制，但是一般说来优选在1nm-5μm的范围内，更优选在5nm-1μm的范围内，再次优选在10nm-500nm的范围内。电子注入层和电子传输层各自可以是由一种或两种或多种上述材料制成的单层结构或者可以是包括配方彼此相同或不同的多个层的多层结构。
电子注入层和电子传输层的成型方法的实例包括真空淀积法、LB法、涂布在溶剂中溶有前述电子注入/传输材料的溶液或分散液的方法、喷墨法、印刷法和传输法。在为涂布法的情况下，电子注入/传输材料可以与树脂组分一起溶解或分散。树脂组分的实例包括上面对空穴注入/传输层列举的那些。
作为保护层的材料，可以使用具有阻滞可能促进设备降解的物质，例如水和氧，进入设备的功能的任意材料。具体实例包括金属(例如In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti和Ni)、金属氧化物(例如MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3和TiO2)、金属氟化物(例如MgF2、LiF、AlF3和CaF2)、氮化物(例如SiNx和SiOxNy)、聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酰亚胺类、聚脲类、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚二氯二氟乙烯、氯三氟乙烯和二氯二氟乙烯的共聚物、通过共聚合乙烯和至少一种共聚单体的单体混合物获得的共聚物、在共聚主链中具有环状结构的含氟共聚物、吸水系数为1％或更大的吸水物质和吸水系数不大于0.1％的防水物质。
保护层的成型方法没有特别的限制。实例包括真空蒸汽淀积法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、簇离子束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频离子电镀法)、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、气体源CVD法、涂布法、印刷法和传输法。
实施例
下面参照实施例更详细地描述本发明，但是本发明不限于此。
实施例1：
将尺寸为25mm×25mm×0.7mm、并且在其上以150nm的厚度形成ITO薄膜的玻璃基片(由Tokyo Sanyo Vacuum Co.，Ltd.制造)用作透明支持基片。将该透明支持基片蚀刻并冲洗。在该ITO玻璃基片上，旋涂Baytron P(PEDOT-PSS(聚亚乙基二氧基噻吩-聚苯乙烯磺酸掺杂材料)分散液，由BayerAG制造)，然后于100℃下真空干燥1小时，由此提供空穴传输层(薄膜厚度：约100nm)。将40mg的作为空穴传输化合物的聚-N-乙烯基咔唑(PVK)、1mg的磷光化合物G-1(Ir(ppy)3)和6mg的电子传输化合物ET-1溶解在3.8g氯仿中，并将该溶液旋涂于前述基片上(薄膜厚度：约50-70nm)，然后于100℃下真空干燥30分钟。将所得基片用电子传输材料ET-2和LiF依次在10-3-10-4Pa的真空下分别以约36nm和约1nm的薄膜厚度于室温的基片温度的条件下经过蒸汽淀积。在其上放置图像掩膜(发光区：5mm×4mm)并用铝以约200nm的薄膜厚度经过蒸汽淀积，制得设备。必要时，将由此制备的设备密封在干手套箱内。
实施例2：
以与实施例1相同的方式制备设备，只是将实施例1的设备中的加入到发光层的电子传输材料ET-1用ET-2替换。
实施例3：
以与实施例1相同的方式制备设备，只是将实施例1的设备中的G-1用G-2替换并且在待蒸汽淀积的电子传输层中，ET-2用ET-1替换。
对比例1：
以与实施例1相同的方式制备设备，只是将实施例1的设备中的加入到发光层中的电子传输材料ET-1取消。
对比例2：
以与实施例1相同的方式制备设备，只是将实施例1的设备中的加入到发光层中的电子传输材料ET-1用PBD替换并且G-1用G-2替换，而且在待蒸汽淀积的电子传输层中，ET-2用ET-1替换。
测定这些实施例和对比例中所用的每一设备的发光波长和外量子效率。即，使用由Toyo Corporation制造的源测定装置2400对每一设备施加直流恒定电压引起发光。使用Topcon Corporation制造的亮度计BM-8测定亮度，并使用Hamamatsu Photonics K.K.制造的光谱分析仪PMA-11测定发光波长和CIE色度坐标。以所得数值为基础按照亮度折算法计算外量子效率。所得结果汇总于下表。
表1
另外，下表显示了各个化合物的T1能级值。
表2
| 化合物 | T<sub>1</sub>水平(kcal/mol) |
| ET-1 | 68 |
| ET-2 | 60 |
| PBD | 55 |
| PVK | 65 |
| G-1 | 60 |
| G-2 | 65 |
实施例4：
将实施例3的设备和对比例1的设备分别在300cd/m2下发光并测定亮度半衰期。实施例3的设备的半衰期是对比例1的设备的两倍。
实施例5：
将TPD(N，N′-二苯基-N，N′-二(邻甲苯基)联苯胺)以50nm的厚度蒸汽淀积到ITO基片上，然后在其上共同地蒸汽淀积A-10(本发明的化合物，T1＝65kcal/mol)和ET-1(本发明的化合物)和G-2(本发明的化合物，T1＝65kcal/mol)，其重量比是65/35，厚度为36nm。再以36nm的厚度在其上蒸汽淀积ET-1(本发明的化合物)。以与实施例1相同的方式蒸汽淀积阴极，制备设备。作为评价结果在外量子效率为12％下获得ELmax＝465nm的蓝色发光。
实施例6：
以与实施例1相同的方式制备设备，只是使用B-68(T1＝60kcal/mol)代替ET-1并使用G-1代替G-2，然后评价。结果在外量子效率为18％下获得ELmax＝520nm的绿色发光。
对比例3：
将40mg的PVK、12mg的PBD和1mg的G-1(T1＝60kcal/mol)溶解在2.5mL的二氯乙烷中，并将该溶液旋涂到ITO基片上(以2,000rpm持续20秒)。以与实施例1相同的方式蒸汽淀积阴极，制备设备。作为评价结果在外量子效率为3％下获得ELmax＝515nm的绿色发光。
对比例4：
使用绿色发光材料G-1代替JP-A-2002-305085的实施例3中所
述的红色EL设备中的红色磷光材料(PtOEP)制备设备。将酞菁铜以20nm的厚度蒸汽淀积在ITO基片上，然后在其上蒸汽淀积厚度为30nm的α-NPD(N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)-联苯胺)。另外，在其上以20/80/4的重量比共同地蒸汽淀积BAlq2(双(8-羟基-2-甲基-喹啉化)-联苯氧基-铝络合物，T1＝不大于55kcal/mol)、α-NPD(Ip＝5.5eV，T1＝不大于57kcal/mol)和G-1。再在其上蒸汽淀积厚度为10nm的BAlq2，然后在其上蒸汽淀积厚度为40nm的Alq(三(8-羟基喹啉化)铝络合物)。之后，以与实施例1相同的方式蒸汽淀积阴极，制备设备。作为评价结果在外量子效率为6％下获得Elmax＝515nm的绿色发光。
对比例5：
以与对比例4相同的方式制备设备，只是使用蓝色发光材料G-2替换G-1，然后评价。结果在外量子效率为3％下获得ELmax＝465nm的蓝色发光。
对比例6：
将酞菁铜以10nm的厚度蒸汽淀积在冲洗过的ITO基片上，在其上蒸汽淀积厚度为50nm的NPD。然后，在该NPD层上以厚度为36nm蒸汽淀积本发明的一种化合物CBP(T1＝60Kcal/mol)和Ir(ppy)3(T1＝60Kcal/mol)，其质量比为17∶1。另外，在该层上以36nm的厚度蒸汽淀积本发明的一种化合物ET-2(T1＝60Kcal/mol)。之后，以与实施例1相同的方式蒸汽淀积阴极，制备设备。作为评价结果以外量子效率为5％下获得ELmax＝515nm的绿色发光。
实施例7：
代替CBP，使用本发明的化合物A-28(电子注入/传输化合物，T1＝65Kcal/mol)和C-12(空穴注入/传输化合物，T1＝62Kcal/mol)以1∶1的质量比的混合物以与对比例6相同的方式制备设备。评价由此制备的设备，结果在ELmax＝515nm下获得得自Ir(ppy)3的绿色发光。并获得8％的外量子效率。评价在500cd/m2下的操作耐久性，得到半衰期是对比例6的设备的约4倍。
实施例8：
代替CBP，使用ET-2(电子注入/传输化合物)和CBP(空穴注入/传输化合物)以1∶10的质量比的混合物以与对比例6相同的方式制备设备。评价由此制备的设备，结果在ELmax＝515nm下获得得自Ir(ppy)3的绿色发光。并获得7％的外量子效率。评价在500cd/m2下的操作耐久性，得到半衰期是对比例6的设备的约3倍。
实施例9：
代替CBP，使用C-18(电子注入/传输化合物，T1＝65Kcal/mol)和C-12(空穴注入/传输化合物，T1＝62Kcal/mol)以1∶1的质量比的混合物以与对比例6相同的方式制备设备。评价由此制备的设备，结果在ELmax＝515nm下获得得自Ir(ppy)3的绿色发光。并获得6％的外量子效率。评价在500cd/m2下的操作耐久性，得到半衰期是对比例6的设备的约2倍。
实施例10：
代替CBP，使用C-22(电子注入/传输化合物，T1＝68Kcal/mol)和C-12(空穴注入/传输化合物，T1＝65Kcal/mol)以1∶2的质量比的混合物以与对比例6相同的方式制备设备。评价由此制备的设备，结果在ELmax＝515nm下获得得自Ir(ppy)3的绿色发光。并获得7％的外量子效率。评价在500cd/m2下的操作耐久性，得到半衰期是对比例6的设备的约3倍。
实施例11：
在冲洗过的ITO载体上，将酞菁铜以10nm的厚度蒸汽淀积，在其上蒸汽淀积厚度为50nm的NPD。在由此制备的层上，以厚度为1nm蒸汽淀积本发明的化合物C-12(空穴注入/传输化合物，T1＝62Kcal/mol)和Ir(ppy)3，其质量比为17∶1。之后将A-28(电子注入/传输化合物，T1＝65Kcal/mol)和Ir(ppy)3以17∶1的质量比以1nm的厚度蒸汽淀积。将该循环重复18次得到约36nm厚的发光层。通过在该发光层上以36nm的厚度蒸汽淀积ET-2，以与对比例6相同的方式制备设备，评价由此获得的设备，结果在ELmax＝515nm下获得得自Ir(ppy)3的绿色发光。并获得8％的外量子效率。评价在500cd/m2下的操作耐久性，得到半衰期是对比例6的设备的约5倍。
从上述结果注意到，本发明的设备，其中在发光层中加入有T1值高的电子传输材料，与在发光层中加入PBD的设备以及在发光层中仅含两种化合物的设备相比具有高的外量子效率。同样，本发明的设备调整能级水平，可以实现蓝色和/或绿色发光，并且发光效率高。
根据本发明，可以提供一种可以实现绿色或蓝色发光、具有高亮度和高外量子效率以及具有优异耐久性的发光设备。
本申请以2002年12月27日申请的日本专利申请JP 2002-381014和2003年12月8日申请的日本专利申请JP 2003-409183为基础，将其全文加入本文作为参考，其与本文详细所述的相同。
Claims (12)
1、一种有机电致发光设备，包括：
一对电极；和
在这对电极之间的至少一个有机层，所述至少一个有机层包括发光层，
其中发光层含有至少一种电子注入和传输化合物、至少一种空穴注入和传输化合物和至少一种蓝色磷光化合物；并且所述电子注入和传输化合物和所述空穴注入和传输化合物各自具有的最小三重态激子能量值等于或大于所述蓝色磷光化合物的最小三重态激子能量值T1。
2、如权利要求1的有机电致发光设备，其中所述空穴注入和传输化合物具有5.6eV-6.1eV的电离电位。
3、如权利要求1的有机电致发光设备，其中所述电子注入和传输化合物具有2.0eV-3.5eV的电子亲和势。
4、如权利要求1的有机电致发光设备，其中所述蓝色磷光化合物是能够经三重激发态发光的过渡金属络合物。
5、如权利要求1的有机电致发光设备，其中所述电子注入和传输化合物、空穴注入和传输化合物和蓝色磷光化合物各自具有62kcal/mol或更大的T1值；并且从蓝色磷光化合物获得的磷光具有不长于500nm的λmax。
6、如权利要求1的有机电致发光设备，其中所述空穴注入和传输化合物是取代或未取代的吡咯化合物。
7、如权利要求6的有机电致发光设备，其中所述取代或未取代的吡咯化合物由下式(1)表示：
其中R11-R15各自代表氢原子或取代基，并且这些取代基任选彼此相连形成环状结构。
8、如权利要求7的有机电致发光设备，其中式(1)由下式(3)表示：
其中R32-R35各自代表氢原子或取代基，并且这些取代基任选彼此相连形成环状结构；L31代表连接基团；L32代表二价或多价连接基团；n31代表2或更大的整数；并且n32代表0-6的整数。
9、如权利要求1的有机电致发光设备，其中所述电子注入和传输化合物是含有至少两个氮原子的杂环化合物。
10、如权利要求9的有机电致发光设备，其中所述含有至少两个氮原子的杂环化合物是下式(2)代表的化合物：
其中R21代表氢原子或取代基；X21、X22、X23和X24各自代表氮原子或者取代或未取代的碳原子；并且X21、X22、X23和X24中至少一个代表氮原子。
11、如权利要求10的有机电致发光设备，其中式(2)由下式(4)表示：
其中R41、R42和R43各自代表氢原子或取代基；L41代表连接基团；n41代表2或更大的整数；L42代表二价或多价连接基团；并且n42代表0-6的整数。
12、如权利要求10的有机电致发光设备，其中式(2)由下式(5)表示：
其中R52、R53和R54各自代表氢原子或取代基；L51代表连接基团；n51代表2或更大的整数；L52代表二价或多价连接基团；并且n52代表0-6的整数。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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Owner name: FUJI PHOTO FILM CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: FUJIFILM HOLDINGS CORP. Effective date: 20070420 |
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Effective date of registration: 20070420 Address after: Tokyo, Japan Applicant after: FUJIFILM Corp. Address before: Tokyo, Japan Applicant before: Fujifilm Corp. |
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| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: UDC IRELAND INC. Free format text: FORMER OWNER: FUJI FILM CORP. Effective date: 20130206 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20130206 Address after: Dublin, Ireland Patentee after: UDC Ireland Ltd. Address before: Tokyo, Japan Patentee before: FUJIFILM Corp. |
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| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20090415 |
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| CX01 | Expiry of patent term |