JP2006352046A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、該有機化合物層の少なくとも一層が、置換基を有しない、又は置換された3,3’−ビ−インドール又は3,3’−ビ−カルバゾール化合物の少なくとも一種を含有する有機電界発光素子。
【選択図】 なし
Description
<1> 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、該有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
(置換基群:アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基)
本発明の有機EL素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、該有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
なお、以下の説明においては、一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物を、適宜「本発明に係る化合物」と総称する場合がある。
一般式(1)中、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R111、R112、R113、R114、R115、及びR116は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R101、R106、R111、及びR116のうち少なくとも2つは置換基を表す。
R101、R102、R103、R104、R105、R106、R111、R112、R113、R114、R115、及びR116で表される置換基は、隣接する置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。環構造を形成する置換基としては、R102とR103、及び、R112とR113が好ましい。例えば、R102とR103が結合してベンゾ縮環し、分子内にカルバゾール環を形成してもよい。
これらの置換基はさらに置換されてもよい。
R201、R204、R205、R206、R211、R214、R215、及びR216は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、それぞれ、前記一般式(1)における、R101、R104、R105、R106、R111、R114、R115、及びR116と同義であり、好ましい範囲も同じである。
例えば、例示化合物(1−1)として前掲した化合物は、下記スキームに示すように、公知のニトロ化合物を還元した後、ジアゾ化、ザンドマイヤー反応により、ハロゲン化物を調整し、さらに、ヒドラゾンとのカップリング反応、環化(JACS 121, 10251(1999).)、酸化を経て合成することができる。
本発明に係る化合物は、発光材料(好ましくは燐光発光材料)と共にホスト材料として発光層中に含有される態様が特に好ましい。
本発明に係る化合物の有機化合物層1層中における含有量としては、30〜100質量%が好ましく、40〜99質量%がより好ましく、40〜95質量%がさらに好ましい。
発光層中に用いられる電子輸送性材料は、特に限定されないが、含窒素ヘテロ環化合物、金属錯体、含ケイ素化合物が好ましく、含窒素ヘテロ環化合物、金属錯体がより好ましく、含窒素ヘテロ環化合物がさらに好ましい。
本発明においては、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加し発光させ、その輝度はトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。一方、発光ピーク波長及び発光スペクトルの波形は、浜松ホトニクス社製のスペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定し、これより100cd/m2における外部量子効率を算出することができる。
本明細書における外部量子効率はこの方法により測定する。
発光の極大波長は、青色色純度の観点から、は好ましくは390nm以上、495nm以下であり、より好ましくは400nm以上、490nm以下である。また、本発明の有機EL素子は500nm以上にも発光極大波長を有してもよく、白色発光素子であってもよい。
本発明の有機EL素子は、陽極、陰極の一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有して構成され、有機化合物層の少なくとも一層に前記一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物(本発明に係る化合物)の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
また、本発明の有機EL素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する(例えば微細な凹凸パターンを形成する)、基板・ITO層・有機層の屈折率を制御する、基板・ITO層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
本発明においては、少なくとも、正孔輸送層、発光層、及び電子輸送層の3層を有する態様が好ましい。
本発明における有機化合物層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法(スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等)、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
また、発光層は一つ(単層)であっても複数(積層構造)であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光して、全体として例えば白色を発光してもよいし、単一の発光層から白色を発光してもよい。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていてもよいし、複数の化合物で形成されていてもよい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種または2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、SiNx、SiOxNy などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを5nm蒸着し、この上に、NPD(N,N’−ジ−α−ナフチル−N,N’−ジフェニル)−ベンジジン)を40nm蒸着した。この上に、Ir(ppy)3とCBPとを6:94の比率(質量比)で30nm蒸着し、この上に、BAlqを6nm蒸着し、この上に、Alq(トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体)を20nm蒸着した。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、アルミニウム60nmを蒸着し、比較例1の発光素子を作製した。
比較例1において用いたCBPの代わりに、下記化合物Aを用いた以外は、比較例1と同様にして比較例2の発光素子を作製した。
この発光素子の駆動耐久性について、1mA(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期で評価したところ、比較例1の発光素子と同等であった。
また、1mA(発光面積4mm2)の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、比較例1の発光素子よりも約1V低下した。
比較例1において用いたCBPの代わりに、前掲の例示化合物(1−1)を用いた以外は、比較例1と同様にして実施例1の発光素子を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を、上記で得られた発光素子に印加して発光させた結果、Ir(ppy)3に由来する緑色の発光が得られた。
この発光素子の駆動耐久性について、1mA(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期で評価したところ、比較例1の発光素子の2倍であった。
また、1mA(発光面積4mm2)の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、比較例1の発光素子よりも約2V低下した。
比較例1において用いたCBPの代わりに、前掲の例示化合物(1−14)を用いた以外は、比較例1と同様にして実施例2の発光素子を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を、上記で得られた発光素子に印加して発光させた結果、青緑色の発光が得られた。
この発光素子の駆動耐久性について、1mA(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期で評価したところ、比較例1の素子の1.5倍であった。
また、1mA(発光面積4mm2)の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、比較例1の発光素子よりも約1V低下した。
比較例1において用いたCBPの代わりに、前掲の例示化合物(1−1)と下記化合物Bとを3:1で用いた以外は、比較例1と同様にして実施例3の発光素子を作製した。
この発光素子の駆動耐久性について、1mA(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減期で評価したところ、比較例1の発光素子の2.5倍であった。
また、1mA(発光面積4mm2)の電流を流す為に必要な素子の駆動電圧は、比較例1の発光素子よりも約2.5V低下した。
Claims (6)
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、該有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)においてR101、R106、R111、及びR116のうち少なくとも2つは下記置換基群から選ばれ、又は、前記一般式(2)においてR201、R206、R211、R216のうち、少なくとも2つは下記置換基群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
(置換基群:アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基) - 前記一般式(1)におけるR101及びR111が、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基であり、R102、R103、R112、及びR113が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、隣接する置換基と結合して環構造を形成する基であり、R104及びR114が、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、R105及びR115が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基であり、R106及びR116が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基であり、又は、前記一般式(2)において、R201、R204、R205、R206、R211、R214、R215、及びR216が、前記一般式(1)におけるR101、R104、R105、R106、R111、R114、R115、及びR116と同義であり、R221、R222、R223、R224、R225、R226、R227、及びR228が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物の少なくとも一種を含有する層が、発光層であることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層が、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか一項に有機電界発光素子。
- 前記発光層が、さらに少なくとも一種の電子輸送性材料を含有することを特徴とする請求項4又は請求項5に記載の有機電界発光素子。
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