JP2020501342A - ホスト化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
のホスト化合物Hを少なくとも1つ含有する発光層Bを含む有機エレクトロルミネセントデバイスが教示される。
A1、A2、A3及びA4はそれぞれ互いに独立して、CH、CRa、及びNからなる群より選択され、ここで残基A1、A2、A3及びA4のうち2つ以下はNであり;
R5、R6、R7及びR8の1つ並びにR’5、R’6、R’7及びR’8の1つはそれぞれ、残基A1、A2、A3及びA4を含む場合により置換されたC4−C6−(ヘテロ)アリレン残基への結合部位であり、そして残りの残基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8は、それぞれ互いに独立して、水素、C1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル(alkaryl)、及び−SiRbRcRdからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、及びC6−C18−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく;
XはO又はSであり;
X’はNRe、O又はSであり;そして
Ra、Rb、Rc、Rd及びReはそれぞれ、非置換又は置換されたC6−C18−アリール、C1−C20−アルキル、C1−C20−ヘテロアルキル及びC3−C17−ヘテロアリールからなる群より選択される。
A1、A2、A3及びA4はそれぞれ互いに独立して、CH、CRa、及びNからなる群より選択され、ここで残基A1、A2、A3及びA4のうち2つ以下はNであり;
R5、R6、R7及びR8の1つ並びにR’5、R’6、R’7及びR’8の1つはそれぞれ、残基A1、A2、A3及びA4を含む場合により置換されたC4−C6−(ヘテロ)アリレン残基への結合部位であり、そして残りの残基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ、互いに独立して、水素、C1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル、及び−SiRbRcRdからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、及びC6−C18−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく;
XはO又はSであり;
X’はNRe、O又はSであり;そして
Ra、Rb、Rc、Rd及びReはそれぞれ、非置換又は置換されたC6−C18−アリール、C1−C20−アルキル、C1−C20−ヘテロアルキル及びC3−C17−ヘテロアリールからなる群より選択される]
の少なくとも1つのホスト化合物Hを含有する発光層Bを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに言及する。
A1、A2、A3及びA4はそれぞれ互いに独立して、CH及びCRaからなる群より
選択され;
R5、R6、R7及びR8の1つ並びにR’5、R’6、R’7及びR’8の1つはそれぞれ、残基A1、A2、A3及びA4を含む場合により置換されたC4−C6−(ヘテロ)アリレン残基への結合部位であり、そして残りの残基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ、互いに独立して、水素、C1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル、及び−SiRbRcRdからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、及びC6−C18−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく、ここでR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8のうち少なくとも13はそれぞれ水素であり;
XはO又はSであり;
X’はNRe、O又はSであり;そして
Ra、Rb、Rc、Rd及びReはそれぞれ、非置換又は置換されたC6−C18−アリール、C1−C20−アルキル、C1−C20−ヘテロアルキル及びC3−C17−ヘテロアリールからなる群より選択される]
の少なくとも1つのホスト化合物Hを含有する発光層Bを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに言及する。
これは、それぞれの層に含まれる成分が、液体状態のデバイスの一部の表面に付着されることを意味する。好ましくは、発光層Bを含めて本発明の文脈における層は、スピンコーティングにより製造され得る。当業者に周知であるこの方法は、薄くかつ(本質的に)均質な層を得ることを可能にする。
好ましくは、式(I)のホスト化合物Hにおいて、残基A1、A2、A3及びA4のうちの1つ以下はNである。好ましくは、残基A1、A2、A3及びA4のうち2つ以下はCRaである。より好ましくは、残基A1、A2、A3及びA4のうち1つ以下はNであり、そして残基A1、A2、A3及びA4のうちの2つ以下はCRaである。
A1=CH、A2=CH、A3=CH、かつA4=CH;
A1=CRa、A2=CH、A3=CH、かつA4=CH;
A1=CH、A2=CRa、A3=CH、かつA4=CH;
A1=CH、A2=CH、A3=CRa、かつA4=CH;
A1=CH、A2=CH、A3=CH、かつA4=CRa;
A1=N、A2=CH、A3=CH、かつA4=CH;
A1=CH、A2=N、A3=CH、かつA4=CH;
A1=CH、A2=CH、A3=N、かつA4=CH;
A1=CH、A2=CH、A3=CH、かつA4=N;
A1=CRa、A2=CH、A3=CH、かつA4=CH;
A1=CRa、A2=N、A3=CH、かつA4=CH;
A1=CRa、A2=CH、A3=N、かつA4=CH;
A1=CRa、A2=CH、A3=CH、かつA4=N;
A1=CRa、A2=CH、A3=N、かつA4=N;
A1=N、A2=CRa、A3=CH、かつA4=CH;
A1=CH、A2=CRa、A3=N、かつA4=CH;
A1=CH、A2=CRa、A3=CH、かつA4 N;
A1=N、A2=CH、A3=CRa、かつA4=CH;
A1=CH、A2=N、A3=CRa、かつA4=CH;
A1=CH、A2=CH、A3=CRa、かつA4=N;
A1=N、A2=CH、A3=CH、かつA4=CRa;
A1=CH、A2=N、A3=CH、かつA4=CRa;
A1=CH、A2=CH、A3=N、かつA4=CRa;
A1=CRa、A2=CRa、A3=CH、かつA4=CH;
A1=CRa、A2=CH、A3=CRa、かつA4=CH;
A1=CRa、A2=CH、A3=CH、かつA4=CRa;
A1=CH、A2=CRa、A3=CRa、かつA4=CH;
A1=CH、A2=CRa、A3=CH、かつA4=CRa;及び
A1=CH、A2=CH、A3=CRa、かつA4=CRa
である。
)アリレン残基への結合部位を表すので、残基R5、R6、R7、R8のうち1つ以下、さらに残基R’5、R’6、R’7及びR’8のうち1つ以下は、場合によりそれぞれ水素以外の残基、すなわち置換基であってもよい。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素である;
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR1は水素以外の置換基である;
R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR2は水素以外の置換基である;
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR3は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR4は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR5は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR6は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR7は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR7は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR8は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR’1は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR’2は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR’3は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR’4は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR’5は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR’6は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR’7は水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6及びR’7はそれぞれ水素であり、そしてR’8は水素以外の置換基である;
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR1及びR’1はそれぞれ水素以外の置換基である;
R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR2及びR’2はそれぞれ水素以外の置換基である;
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR3及びR’3はそれぞれ水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’5、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR4及びR’4はそれぞれ水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’6、R’7及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR5及びR’5はそれぞれ水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR6及びR’6はそれぞれ水素以外の置換基である;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6及びR’8はそれぞれ水素であり、そしてR7及びR’7はそれぞれ水素以外の置換基である;又は
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6及びR’7はそれぞれ水素であり、そしてR8及びR’8はそれぞれ水素以外の置換基である。
X=OかつX’=NRe;
X=OかつX’=O;
X=OかつX’=S;
X=SかつX’=NRe;
X=SかつX’=O;又は
X=SかつX’=S。
R5及びR’6;R5及びR’7;R5及びR’8;R6及びR’5;R6及びR’7;R6及びR’8;R7及びR’5;R7及びR’6;R7及びR’8;R8及びR’5;R8及びR’6;又はR8及びR’7。好ましくは、R7は結合部位を表し、かつ/又はR’7は結合部位を表す。特にR7及びR’7は、残基A1、A2、A3及びA4を含む場合により置換されたC4−C6−(ヘテロ)アリレン残基への結合部位を表す。
の構造を有する。
場合により、発光層Bは、溶媒を94質量%まで、好ましくは65質量%以下、より好ましくは50質量%以下、より好ましくは20質量%以下含み得、特に溶媒を含まない。
(i) 本発明に従う少なくとも1つのホスト化合物H 5〜99質量%、好ましくは30〜94.9質量%、特に40〜89質量%;
(ii) 少なくとも1つのエミッター化合物E 1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%;及び場合により
(iii) 式(I)に従わない少なくとも1つのさらなるホスト化合物D 0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%;及び場合により
(iv) 溶媒 0〜94質量%、好ましい0〜65質量%、特に0〜50質量%
を含む(又は(本質的に)これらからなる)。
(i) 本発明に従う少なくとも1つのホスト化合物H 5〜99質量%;
(ii) 少なくとも1つのエミッター化合物E 1〜50質量%;及び場合により
(iii) 式(I)に従わない少なくとも1つのさらなるホスト化合物D 0〜94質量%;及び場合により
(iv) 溶媒 0〜94質量%
を含む(又は(本質的に)これらからなる)。
(i) 本発明に従う少なくとも1つのホスト化合物H 30〜94.9質量%;
(ii) 少なくとも1つのエミッター化合物E 5〜40質量%;
(iii) 式(I)に従わない少なくとも1つのさらなるホスト化合物D 0.1〜65質量%;及び場合により
(iv) 溶媒 0〜65質量%
を含む(又は(本質的に)これらからなる)。
(i) 本発明に従う少なくとも1つのホスト化合物H 40〜89質量%;
(ii) 少なくとも1つのエミッター化合物E 10〜30質量%;
(iii) 式(I)に従わない少なくとも1つのさらなるホスト化合物D 1〜50質量%;及び場合により
(iv) 溶媒0〜50質量%
を含む(又は(本質的に)これらからなる)。
好ましくは、少なくとも1つのさらなるホスト化合物D(D1)は、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)を有し、ここでEHOMO(H)>EHOMO(D)である。
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、かつ
ELUMO(H)>ELUMO(D)である。
ホスト化合物Hは、エネルギーEHOMO(H)を有する最高被占分子軌道HOMO(H)及びエネルギーELUMO(H)を有する最低空分子軌道LUMO(H)を有し、そして
少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)及びエネルギーELUMO(D)を有する最低空分子軌道LUMO(D)を有し、
エミッター化合物Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占分子軌道HOMO(E)及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空分子軌道LUMO(E)を有し、ここで
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、かつエミッター化合物Eの最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギーレベル(EHOMO(E))とホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギーレベル(EHOMO(H))との差は、−0.5eVと0.5eVとの間、より好ましくは−0.3eVと0.3eVとの間、さらにより好ましくは−0.2eVと0.2eVとの間、または−0.1eVと0.1eVとの間であり;そして
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、かつエミッター化合物Eの最低空分子軌道LUMO(E)のエネルギーレベル(ELUMO(E))と少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dの最低空分子軌道LUMO(D)(ELUMO(D))との差は、−0.5eVと0.5eVとの間、より好ましくは−0.3eVと0.3eVとの間、さらにより好ましくは−0.2eVと0.2eVとの間、または−0.1eVと0.1eVとの間である。
EHOMO(H)>EHOMO(D1)であり、かつエミッター化合物Eの最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギーレベル(EHOMO(E))とホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギーレベル(EHOMO(H))との差は、−0.5eVと0.5eVとの間、より好ましくは−0.3eVと0.3eVとの間、さらにより好ましくは−0.2eVと0.2eVとの間、または−0.1eVと0.1eVとの間であり;そして
ELUMO(H)>ELUMO(D1)であり、かつエミッター化合物Eの最低空分子軌道LUMO(E)のエネルギーレベル(ELUMO(E))と少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dの最低空分子軌道LUMO(D1)(ELUMO(D1))との間の差は、−0.5eVと0.5eVとの間、より好ましくは−0.3eVと0.3eVとの間、さらにより好ましくは−0.2eVと0.2eVとの間、または−0.1eVと0.1eVとの間である。
(i) 本発明に従う少なくとも1つのホスト化合物H 40〜89質量%;
(ii) 少なくとも1つのエミッター化合物E 10〜30質量%;
(iii) 式(I)に従わない少なくとも1つのさらなるホスト化合物D 1〜50質量%;及び場合により
(iv) 溶媒0〜50質量%
を含み(又は(本質的に)これらからなり)、ここで
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、かつエミッター化合物Eの最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギーレベル(EHOMO(E))とホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギーレベル(EHOMO(H))との差は、−0.5eVと0.5eVとの間、より好ましくは−0.3eVと0.3eVとの間、さらにより好ましくは−0.2eVと0.2eVとの間、又は−0.1eVと0.1eVとの間であり;そしてELUMO(H)>ELUMO(D)であり、かつエミッター化合物Eの最低空分子軌道LUMO(E)のエネルギーレベル(ELUMO(E))と少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dの最低空分子軌道LUMO(D)(ELUMO(D))との間の差は、−0.5eVと0.5eVとの間、より好ましくは−0.3eVと0.3eVとの間、さらにより好ましくは−0.2eVと0.2eVとの間、又は−0.1eVと0.1eVとの間であり、ここで好ましくは、
EHOMO(H)は−5〜−6eVの範囲である。
K1、K2及びK3はそれぞれ互いに独立して、CH、CRk、及びNからなる群より選択され;ここで残基K1、K2及びK3の少なくとも1つはNであり;
ここでRkは、非置換又は置換されたC1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル、及び−SiRfRgRhからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、及びC6−C18−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく;
Rn及びRmはそれぞれ互いに独立して、水素、C1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル及び−SiRfRgRhからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、及びC6−C18−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく;
Lbは、単結合及び場合により置換されたC6−C18−アリレンからなる群より選択され;
#はLbへの結合部位であり;
X’’はO及びSからなる群より選択され;
RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、R
XIX、RXX、RXXI RXXII、RXXIII、RXXIV、RXXV、RXXVI、RXXVII、RXXVIII、RXXIX、RXXX、RXXXI、RXXXII、RXXXIII、RXXXIV、RXXXV、RXXXVI、RXXXVII、RXXXVIII及びRXXXIXはそれぞれ互いに独立して、水素、−Cl、−Br、−I、−CN、−CF3、C1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル及び−SiRfRgRhからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、C6−C18−アリール、−CN及び−CH3からなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよい]
のうちの1つの構造の基であるか該構造を含有する基であり;
Rp及びRrはそれぞれ互いに独立して、水素、C1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル及び−SiRfRgRhからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、C6−C18−アリール、−CN及び−CH3からなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく;そして
Rf、Rg、及びRhはそれぞれ、非置換又は置換されたC6−C18−アリール、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、C1−C20−ヘテロアルキル及びC3−C17−ヘテロアリールからなる群より選択される]
の構造を有するか、該構造を含有する。
eq) トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.01 eq)、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)−2‘,4‘,6‘−トリイソプロピルビフェニル(0.04 eq)及び第三リン酸カリウム(3n + 3m eq)は、ジオキサン中12〜24時間110℃で窒素雰囲気下にて撹拌され得る。得られた中間体生成物は再結晶により精製され得る。次いで、生成物を以下のように更に処理し得る:
A) 酸化インジウムすず、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、グラファイト、ドープケイ素、ドープゲルマニウム、ドープGaAs、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、ドープポリチオフェン、及びそれらの2つ又はそれ以上の混合物からなる群より選択される少なくとも1つの成分を含有するアノード層A;
B) 発光層B;並びに
C) Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg、及びそれらの2つ又はそれ以上の混合物又は合金からなる群より選択される少なくとも1つの成分を含有するカソード層C
を含み、ここで発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。
A) 例示的に酸化インジウムすず(ITO)を含むアノード層A;
HTL) ホール輸送層HTL;
B) 本明細書に記載される本発明に従う発光層B;
ETL) 電子輸送層ETL;並びに
C) 例示的にAl、Ca及び/又はMgを含むカソード層。
(i) 本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイスを準備する工程;及び
(ii) 該有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む。
紫色: 波長範囲 >380〜420nm;
深青色: 波長範囲 >420〜470nm;
空色: 波長範囲 >470〜500nm;
緑色: 波長範囲 >500〜560nm;
黄色: 波長範囲 >560〜580nm;
橙色: 波長範囲 >580〜620nm;
赤色: 波長範囲 >620〜800nm。
一般的実験手順
サイクリック・ボルタンメトリー
ジクロロメタン中10−3mol/lの濃度の有機分子及び支持電解質としてのテトラブチルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェート(0.1mol/l)を有する溶液のサイクリックボルタモグラムを、モデル601Dシリーズ 電気化学アナライザを使用しワークステーション(CH Instruments)を用いてスキャン速度100mV/秒で記録した。測定は室温で窒素雰囲気下にて三電極アセンブリ(作用電極及び対電極:Ptワイヤ、参照電極:Ptワイヤ)を用いて行い、そして内部標準としてFeCp2/FeCp2+を使用して較正した。HOMOデータをSCEに対する内部標準としてフェロセンを使用して補正した。
分子構造を、BP86関数及び単位の分解(resolution of identity)アプローチ(RI)を使用して最適化した。励起エネルギーを、(BP86)最適化構造を使用して時間依存性DFT(TD−DFT)法を使用して計算した。軌道及び励起状態エネルギーをB3LYP関数を用いて計算した。Def2−SVP基本セット及び数値積分のためのm4−グリッドを使用した。Turbomoleプログラムパッケージを全ての計算に使用した(TURBOMOLE、カールスルーエ大学及びカールスルーエ研究所の開発、1989−2007、TURBOMOLE GmbH、2007年より)。
サンプル前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro.
サンプル濃度は10mg/mlであり、適切な溶媒に溶解した。
プログラム:1) 400U/分で3秒;1000U/分で1000Upm/秒で20秒。3) 4000U/分で1000Upm/秒で10秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間試験した。
定常状態発光分光法を、150Wキセノン−アーク灯、励起及び発光単色光分光器並びにHamamatsu R928光電子増倍管並びに時間相関単一光子計数オプションを備えたHoriba Scientific、Modell FluoroMax−4を使用して記録した。発光及び励起スペクトルを標準的補正適合を使用して補正した。
励起光源:
NanoLED 370 (波長:371nm、パルス持続期間:1.1 ns)
NanoLED 290 (波長:294nm、パルス持続期間:<1 ns)
SpectraLED 310 (波長:314nm)
SpectraLED 355 (波長:355nm).
フォトルミネセンス量子収量(PLQY)測定のために、Absolute PL量子収量測定C9920−03Gシステム(Hamamatsu Photonics)を使用した。量子収量及びCIE座標を、ソフトウェアU6039−05バージョン3.6.0を使用して決定した。発光極大をnmで示し、量子収量Φを%で示し、そしてCIE座標をx,y値として示す。PLQYを以下のプロトコルに従って決定した:
品質保証:エタノール中アントラセン(既知の濃度)を参照として使用する。
測定:量子収量を、窒素雰囲気下で溶液又はフィルムのサンプルについて測定する。収量は式:
を使用して計算される。
真空蒸着法により、本発明に従う有機分子を含むOLEDデバイスを製造することができる。層が1つより多くの化合物を含有する場合、1つ又はそれ以上の化合物の質量パーセンテージを%で示す。合計質量パーセンテージ値は100%に等しく、従って値が示されていない場合、この化合物の割合は示された値と100%との間の差異に等しい。
値はいくつかの画素(典型的には2から8)の平均に相当する。図は1つのOLED画素についてのデータシリーズを示す。
1.5当量の9H−カルバゾール−3−ボロン酸、1.0当量 2−(2−ブロモフェニル)ジベンゾフラン、2.0当量の炭酸カリウム及び0.01当量のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを反応容器に入れ、これを10分間脱気し、次いで窒素で再充填して脱気したトルエン/水(9:1)を加えた。反応混合物を90℃に加熱して終夜撹拌した。室温(RT)まで冷却した後、反応混合物を水及びブラインで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥し、ろ紙を通してろ過し、そして溶媒を除去した。生成物を固体(収率65%)として得た。
化合物2を、化合物1と同様にして、遊離体として2−(2−ブロモフェニル)ジベンゾフランを2−(2−ブロモフェニル)ジベンゾチオフェンで置き換えて製造した。
2.2当量 2−(ジベンゾフラニル)ボロン酸、1.0当量 1,2−ジヨードベンゼン、2.0当量の炭酸カリウム及び0.01当量のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを反応容器に入れて、これを10分間排気し、次いで窒素で再充填し、そして脱気したトルエン/水(9:1)を加えた。反応混合物を90℃に加熱し、そして終夜撹拌した。RTに冷却した後、反応混合物を水そしてブラインで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥し、ろ紙を通してろ過し、そして溶媒を除去した。生成物を固体(収率46%)として得た。
化合物1をOLEDデバイス(デバイスD1)で以下の表1に示される層構造を用いて試験した。
Claims (17)
- 少なくとも1つの式(I):
A1、A2、A3及びA4はそれぞれ互いに独立して、CH及びCRaからなる群より選択され;
R5、R6、R7及びR8の1つ並びにR’5、R’6、R’7及びR’8の1つはそれぞれ、残基A1、A2、A3及びA4を含む場合により置換されたC4−C6−(ヘテロ)アリレン残基への結合部位であり、残りの残基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8は互いに独立して、水素、C1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル、及び−SiRbRcRdからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリールまたはC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、及びC6−C18−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく、ここでR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8のうち少なくとも13はそれぞれ水素であり;
XはO又はSであり;
X’はNRe、O又はSであり;そして
Ra、Rb、Rc、Rd及びReはそれぞれ、非置換又は置換されたC6−C18−アリール、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、C1−C20−ヘテロアルキル及びC3−C17−ヘテロアリールからなる群より選択される]
のホスト化合物Hを含有する発光層Bを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 有機発光ダイオード、発光電気化学セル、及び発光トランジスタからなる群より選択されるデバイスである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- A1、A2、A3及びA4の少なくとも2つはそれぞれCHであり、好ましくはここでA1、A2、A3及びA4の少なくとも3つがそれぞれCHである、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- A1、A2、A3及びA4はそれぞれCHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 残基A1、A2、A3及びA4を含む場合により置換されたC4−C6−(ヘテロ)アリレン残基への結合部位ではない残基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8は全てそれぞれ水素である。請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - A1、A2、A3及びA4はそれぞれCHであり、そして残基A1、A2、A3及びA4を含む場合により置換されたC4−C6−(ヘテロ)アリレン残基への結合部位ではない残基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7及びR’8は全てそれぞれ水素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- X’はNReであり、そしてReは、フェニル、ピリジル、メチル、エチル、ビフェニル、及びターフェニルからなる群より選択される非置換又は置換された残基からなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 発光層Bは:
(i) 請求項1〜10のいずれか1項に記載の少なくとも1つのホスト化合物H 5〜99質量%、好ましくは30〜94.9質量%、特に40〜89質量%;
(ii) 少なくとも1つのエミッター化合物E 1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%;及び場合により
(iii) 式(I)に従わない少なくとも1つのさらなるホスト化合物D 0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%;及び場合により
(iv) 溶媒 0〜94質量%、好ましくは0〜65質量%、特に0〜50質量%
を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - ホスト化合物Hは、−5〜−6eVの範囲のエネルギーEHOMO(H)を有する最高被占分子軌道HOMO(H)を有し、そして少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)を有し、ここでEHOMO(H)>EHOMO(D)である、請求項11に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- ホスト化合物Hは、エネルギーELUMO(H)を有する最低空分子軌道LUMO(H)を有し、そして少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーELUMO(D)を有する最低空分子軌道LUMO(D)を有し、ここでELUMO(H)>ELUMO(D)である、請求項11又は12に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- ホスト化合物Hは、エネルギーEHOMO(H)を有する最高被占分子軌道HOMO(H)及びエネルギーELUMO(H)を有する最低空分子軌道LUMO(H)を有し、そして
少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)及びエネルギーELUMO(D)を有する最低空分子軌道LUMO(D)を有し、
エミッター化合物Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占分子軌道HOMO(E)及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空分子軌道LUMO(E)を有し、ここで
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、そしてエミッター化合物Eの最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギーレベル(EHOMO(E))とホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギーレベル(EHOMO(H))との間の差異は、−0.5eVと0.5eVとの間、より好ましくは−0.3eVと0.3eVとの間、さらにより好ましくは−0.2eVと0.2eVとの間又は−0.1eVと0.1eVとの間であり;そして
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、そしてエミッター化合物Eの最低空分子軌道LUMO(E)のエネルギーレベル(ELUMO(E))と、少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dの最低空分子軌道LUMO(D)のエネルギーレベル(ELUMO(D))との間の差異は、−0.5eVと0.5eVとの間、より好ましくは−0.3eVと0.3eVとの間、さらにより好ましくは−0.2eVと0.2eVとの間又は−0.1eVと0.1eVとの間である、
請求項11〜13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、式(XI):
K1、K2及びK3はそれぞれ互いに独立して、CH、CRk、及びNからなる群より選択され;ここで残基K1、K2及びK3の少なくとも1つはNであり;
ここでRkは、非置換又は置換されたC1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル、及び−SiRfRgRhからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル及びC6−C18−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく;
Rn及びRmはそれぞれ違いに独立して、水素、C1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル及び−SiRfRgRhからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、及びC6−C18−アリールからなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく;
Lbは、単結合及び場合により置換されたC6−C18−アリレンからなる群より選択され;
Gは、式(XII)〜(XV)
#はLbへの結合部位であり;
X’’はO及びSからなる群より選択され;
RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI RXXII、RXXIII、RXXIV、RXXV、RXXVI、RXXVII、RXXVIII、RXXIX、RXXX、RXXXI、RXXXII、RXXXIII、RXXXIV、RXXXV、RXXXVI、RXXXVII、RXXXVIII及びRXXXIXはそれぞれ互いに独立して、水素、−Cl、−Br、−I、−CN、−CF3、C1−C20−アルキル、C6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル及び−SiRfRgRhからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、C6−C18−アリール、−CN及び−CH3からなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよく;
Rp及びRrはそれぞれ互いに独立して、水素、C1−C20−アルキル、C6−C1
8−アリール、C3−C17−ヘテロアリール、C7−C19−アルカリル及び−SiRfRgRhからなる群より選択され、ここでC6−C18−アリール、C3−C17−ヘテロアリール又はC7−C19−アルカリルは、それぞれの存在について、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、C6−C18−アリール、−CN及び−CH3からなる群より選択される残基で場合により置換されていてもよい]
のうちの1つの構造の基であるか又は該構造を含有する基であり;そして
Rf、Rg、及びRhはそれぞれ、非置換又は置換されたC6−C18−アリール、C1−C20−アルキル、C7−C19−アルカリル、C1−C20−ヘテロアルキル及びC3−C17−ヘテロアリールからなる群より選択される]
の構造を有するか該構造を含有する、請求項11〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 少なくとも以下の層:
A) 酸化インジウムすず、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、グラファイト、ドープケイ素、ドープゲルマニウム、ドープGaAs、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、ドープポリチオフェン、及びそれらの2つ又はそれ以上の混合物からなる群より選択される少なくとも1つの成分を含有するアノード層A;
B) 発光層B;並びに
C) Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg、及びそれらの2つ又はそれ以上の混合物又は合金からなる群より選択される少なくとも1つの成分を含有するカソード層C
を含み、
ここで、発光層Bはアノード層Aとカソード層Cとの間に位置する、
請求項1〜15のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - (i) 請求項1〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスを準備する工程;及び
(ii) 該有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む、所望の波長範囲の光を発生させるための方法。
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