JPWO2013077352A1 - 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Abstract
Description
また、特許文献2には、TTF現象を効果的に誘引するため、フルオランテン誘導体を障壁層に用いた有機EL素子が開示されている。
前記電子輸送帯域が、下記一般式(1)で表される芳香族複素環誘導体を含んでいる有機エレクトロルミネッセンス素子。
ただし、X1からX3までのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
R1は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
前記一般式(1)において、Aは、下記一般式(2)で表される。)
前記一般式(2)において、aは、1以上5以下の整数である。
aが1のとき、L1は、単結合または二価の連結基である。
aが2以上5以下のとき、L1は、三価以上六価以下の連結基であり、HArは、同一または異なる。
前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または、
これらの基が互いに2つ、もしくは3つ結合した基のいずれかから誘導される二価以上六価以下の残基である。
なお、互いに結合した基は、互いに同一または異なる。)
前記一般式(3)において、Y1は、酸素原子、硫黄原子、SiR11R12、またはR11及びL1に対してそれぞれ単結合で結合するケイ素原子である。
ただし、L1に対して結合するのは、X11からX18まで、およびR11からR12までにおける炭素原子、並びにY1におけるケイ素原子のいずれか一つである。
R11およびR12は、前記一般式(1)におけるR1と同義である。R11およびR12は、同一または異なる。
R13は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。複数のR13は互いに同一または異なる。また、隣り合うR13は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(1)において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、
前記一般式(2)で表されるか、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
前記一般式(3)におけるX13またはX16がL1に対して単結合で結合する炭素原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(3)におけるX11またはX18が、L1に対して単結合で結合する炭素原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(2)におけるaが1以上3以下の整数である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[5] 前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2)におけるaが1または2である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(2)におけるaが1であり、
前記一般式(2)におけるL1が、連結基であって、
連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(2)におけるaが2であり、前記一般式(2)におけるL1が、連結基であって、
連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の三価の残基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の三価の残基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(3)におけるY1が、酸素原子又は硫黄原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(3)におけるY1が、酸素原子又は硫黄原子であり、
X11からX18までのうち一つが、L1に対して単結合で結合する炭素原子であり、それ以外は、CR13である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(1)におけるX1からX3までのうち、いずれか2つもしくは3つが窒素原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(2)におけるL1が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及びフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記電子輸送帯域は、障壁層を含み、前記障壁層が、前記一般式(1)で表される芳香族複素環誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記障壁層と前記陰極との間に、電子注入層および電子輸送層のうち少なくともいずれか一方を備え、
前記電子注入層および前記電子輸送層のうち少なくともいずれか一方が、電子供与性ドーパント材料および有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記電子供与性ドーパント材料は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、および希土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される1種又は2種以上であり、
前記有機金属錯体は、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される1種又は2種以上である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、または
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基
である。
前記一般式(20D)において、R101からR108までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、または
置換もしくは無置換のシリル基
である。)
前記発光層が、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光性ドーパント材料を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ただし、X1からX3までのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
R1は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
前記一般式(4)において、Aは、下記一般式(5)で表される。)
前記一般式(5)において、aは、1以上5以下の整数である。
aが1のとき、L1は、二価の連結基である。
aが2以上5以下のとき、L1は、三価以上六価以下の連結基であり、HArは、同一または異なる。
前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または、
これらの基が互いに2つ、もしくは3つ結合した基のいずれかから誘導される二価以上六価以下の残基である。
なお、互いに結合した基は、互いに同一または異なる。)
前記一般式(6)において、X11およびX18は、窒素原子またはCR13である。
前記一般式(6)において、X12からX17までのうち一つは、L1に対して単結合で結合する炭素原子であり、それ以外は、窒素原子またはCR13である。
R13は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。複数のR13は互いに同一または異なる。また、隣り合うR13は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(4)において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、
前記一般式(5)で表されるか、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
前記一般式(6)におけるX13またはX16が、L1に対して単結合で結合する炭素原子である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。
前記一般式(5)におけるaが1以上3以下の整数である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。
[21] 前述した本発明の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(5)におけるaが1または2である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。
前記一般式(5)におけるaが1であり、前記一般式(5)におけるL1が、連結基であって、
連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。
前記一般式(5)におけるaが2であり、前記一般式(5)におけるL1が、連結基であって、
連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の三価の残基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の三価の残基である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。
前記一般式(6)におけるY1が、酸素原子であることを特徴とする芳香族複素環誘導体。
前記一般式(6)におけるY1が、酸素原子であり、
前記一般式(6)におけるX11およびX18が、CR13であり、
前記一般式(6)におけるX12からX17までのうち一つが、L1に対して単結合で結合する炭素原子であり、それ以外は、CR13である。
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。
前記一般式(4)におけるX1からX3までのうち、いずれか2つもしくは3つが窒素原子であることを特徴とする芳香族複素環誘導体。
前記一般式(5)におけるL1が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及びフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基であることを特徴とする芳香族複素環誘導体。
本発明の芳香族複素環誘導体は、下記一般式(4)で表される。
ただし、X1からX3までのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
R1は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
前記一般式(4)において、Aは、下記一般式(5)で表される。)
前記一般式(5)において、aは、1以上5以下の整数である。
aが1のとき、L1は、二価の連結基である。
aが2以上5以下のとき、L1は、三価以上六価以下の連結基であり、HArは、同一または異なる。
前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または、
これらの基が互いに2つ、もしくは3つ結合した基のいずれかから誘導される二価以上六価以下の残基である。
なお、互いに結合した基は、互いに同一または異なる。)
前記一般式(6)において、X11およびX18は、窒素原子またはCR13である。
前記一般式(6)において、X12からX17までのうち一つは、L1に対して単結合で結合する炭素原子であり、それ以外は、窒素原子またはCR13である。
R13は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。複数のR13は互いに同一または異なる。また、隣り合うR13は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(4)において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、
前記一般式(5)で表されるか、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
aが1のとき、L1は、二価の連結基であり、前記一般式(5)は、下記一般式(5−1)で表される。
aが2以上5以下のとき、L1は、三価以上六価以下の連結基である。aが2のとき、L1は、三価の連結基であり、前記一般式(5)は、下記一般式(5−2)で表される。このとき、HArは、同一または異なる。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または、
これらの基が互いに2つ、もしくは3つ結合した基のいずれかから誘導される二価もしくは三価の残基である。
さらに、前記一般式(5),(5−1),(5−2)において、L1としては、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレンおよびフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基であることが好ましい。
また、前記一般式(5)において、aは2であり、かつ、L1が、連結基であって、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の三価の残基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の三価の残基であることがより好ましい。
前記一般式(6)において、Y1は、酸素原子であることが好ましい。
さらに、前記一般式(6)において、Y1は、酸素原子であり、X11およびX18が、CR13であり、X12からX17までのうち一つが、L1に対して単結合で結合する炭素原子であり、それ以外は、CR13であることがより好ましい。
前記一般式(4)〜(6)および(5−1)〜(5−2)におけるアリール基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12であることが好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基が特に好ましい。1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基および4−フルオレニル基については、9位の炭素原子に、前記一般式(4)における置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基が置換されていることが好ましい。
環状のアルキル基(シクロアルキル基)としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられる。
前記一般式(4)および(6)におけるシクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。3つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子が置換したことを意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)、を包含する。
本発明の芳香族複素環誘導体は、有機EL素子用材料として用いることができる。有機EL素子用材料は、本発明の芳香族複素環誘導体を単独で含んでいても良いし、他の化合物を含んでいても良い。本発明の芳香族複素環誘導体を含む有機EL素子用材料は、例えば、電子輸送帯域用材料として使用でき、例えば障壁層用材料として使用できる。なお、本発明において、電子輸送帯域とは、電子輸送層、電子注入層、障壁層のいずれかもしくはこれらの層のうち2つ以上の層の組合せを意味する。
<第一実施形態>
本実施形態は、TTF現象を利用したものである。まず、以下にTTF現象を説明する。
陽極、陰極から注入された正孔、電子は、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来から知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については、光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論的限界値は、25%といわれていた。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
すなわち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5(20%)が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られることとなる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%となる。
なお、本発明において単に障壁層といったときは、三重項エネルギーに対する障壁機能を有する層をいう。したがって、正孔障壁層や電荷障壁層とはその機能が異なるものである。
本実施形態では、図2に示されるように、ホスト材料、ドーパント材料の三重項エネルギーをそれぞれET h、ET dとするとき、次式(2A)の関係を満たす。
ET h<ET d ・・・(2A)
この式(2A)の関係を満たすことにより、さらに、図3に示されるように、ホスト材料上で再結合し発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つドーパント材料には移動しない。また、ドーパント材料の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかにホスト材料の分子にエネルギー移動する。すなわち、ホスト材料の三重項励起子がドーパント材料に移動することなくTTF現象によって効率的にホスト材料上で三重項励起子同士が衝突することで一重項励起子が生成される。さらに、ドーパント材料の一重項エネルギーES dは、ホスト材料の一重項エネルギーES hより小さいため、すなわち、次式(2B)の関係を満たす。
ES d<ES h ・・・(2B)
この式(2B)の関係を満たすため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、ホスト材料からドーパント材料へエネルギー移動し、ドーパント材料の蛍光性発光に寄与する。本来、蛍光型素子に用いられるドーパント材料においては、励起三重項状態から基底状態への遷移は禁制であり、このような遷移では三重項励起子は、光学的なエネルギー失活をせず、熱的失活を起こしていた。しかし、ホスト材料とドーパント材料の三重項エネルギーの関係を上記のようにすることにより、三重項励起子が熱的失活を起こす前に、互いの衝突により効率的に一重項励起子を生成できる。その結果、発光効率が向上することになる。
また、障壁層は、発光層へ効率よく電子を注入する役割も担っている。発光層への電子注入性が下がる場合、発光層における電子−正孔の再結合が減ることで、三重項励起子の密度が小さくなる。三重項励起子の密度が小さくなると、三重項励起子の衝突頻度が減り、効率よくTTF現象が起きない。
ただし、X1からX3までのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
R1は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
前記一般式(1)において、Aは、下記一般式(2)で表される。)
前記一般式(2)において、aは、1以上5以下の整数である。
aが1のとき、L1は、単結合または二価の連結基である。
aが2以上5以下のとき、L1は、三価以上六価以下の連結基であり、HArは、同一または異なる。
前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または、
これらの基が互いに2つ、もしくは3つ結合した基のいずれかから誘導される二価以上六価以下の残基である。
なお、互いに結合した基は、互いに同一または異なる。)
前記一般式(3)において、Y1は、酸素原子、硫黄原子、SiR11R12、またはR11及びL1に対してそれぞれ単結合で結合するケイ素原子である。
ただし、L1に対して結合するのは、X11からX18まで、およびR11からR12までにおける炭素原子、並びにY1におけるケイ素原子のいずれか一つである。
R11およびR12は、前記一般式(1)におけるR1と同義である。R11およびR12は、同一または異なる。
R13は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。複数のR13は互いに同一または異なる。また、隣り合うR13は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(1)において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、
前記一般式(2)で表されるか、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
aが1のとき、L1は、単結合または二価の連結基であり、前記一般式(2)は、下記一般式(2−1)で表される。
aが2以上5以下のとき、L1は、三価以上六価以下の連結基である。aが2のとき、前記一般式(2)は、下記一般式(2−2)で表される。このときHArは、同一または異なる。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または、
これらの基が互いに2つ、もしくは3つ結合した基のいずれかから誘導される二価もしくは三価の残基である。
これらの基が互いに2つ、もしくは3つ結合した基としては、前記環形成炭素数6〜30のアリール基および環形成原子数5〜30の複素環基から誘導される二価もしくは三価の残基が互いに単結合で、2つもしくは3つまで結合した基である。この連結基において、互いに結合した基は、互いに同一または異なる。
前記一般式(2)において、aが2であり(前記一般式(2−2)参照)、L1が、連結基である場合、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の三価の残基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の三価の残基であることが好ましい。より具体的には、L1が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレンおよびフェナントレンのいずれかから誘導される二価の残基であることが好ましい。
前記一般式(1)におけるX1からX3までのうち、いずれか2つもしくは3つが窒素原子であることがより好ましい。
前記一般式(2)におけるL1が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及びフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基であることが好ましい。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム(Ca)(仕事関数:2.9eV)、ストロンチウム(Sr)(仕事関数:2.0eV以上2.5eV以下)、バリウム(Ba)(仕事関数:2.52eV)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)、セリウム(Ce)、テルビウム(Tb)、イッテルビウム(Yb)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム(BaO)、酸化ストロンチウム(SrO)、酸化カルシウム(CaO)およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム(BaxSr1-xO)(0<x<1)、カルシウム酸バリウム(BaxCa1-xO)(0<x<1)などが挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム(YbF3)、フッ化スカンジウム(ScF3)、酸化スカンジウム(ScO3)、酸化イットリウム(Y2O3)、酸化セリウム(Ce2O3)、フッ化ガドリニウム(GdF3)、フッ化テルビウム(TbF3)などが挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
電子供与性ドーパント材料および有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパント材料および有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1nm以上15nm以下で形成する。
電子供与性ドーパント材料および有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント材料および有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05nm以上1nm以下で形成する。
また、本実施形態の有機EL素子における、主成分と電子供与性ドーパント材料および有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、モル比で主成分:電子供与性ドーパント,有機金属錯体=5:1から1:5までであると好ましく、2:1から1:2までであるとさらに好ましい。
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数8〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基
などが挙げられる。
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数8〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基
などが挙げられる。
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のa+b価の炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のa+b価の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が複数連結して形成されるa+b価の基を示す。
一般式(EIL−1)におけるL1の置換基としては、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数8〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基
などが挙げられる。
一般式(EIL−1)においてaは、1〜3の整数であり、好ましくは、a=1である。
一般式(EIL−1)においてbは、1〜3の整数であり、好ましくは、b=1である。
一般式(EIL−2)におけるR101〜R108の置換基としては、前記一般式(EIL−1)で挙げたものと同様のものが挙げられ、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基又は環形成炭素数6〜30のアリール基である。
一般式(EIL−2)において、L2は、単結合もしくは連結基を表し、連結基はc価の芳香族炭化水素基もしくは、下記一般式(EIL−2−1)により示される構造を有するc価の基である。
一般式(EIL−2−1)において、d及びeは、それぞれ独立に1〜5の整数である。
一般式(EIL−2−1)において、Xは、下記式に示される構造より選ばれる。
一般式(EIL−2)で示された化合物の内、好ましくは、R101においてL2と結合した下記の一般式(EIL−2−2)で示される化合物である。
一般式(EIL−2−2)において、c及びL2は上記一般式(EIL−2)と同様である。
一般式(EIL−2−2)において、cは、好ましくは2である。
一般式(EIL−2−2)において、L2は、好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
一般式(EIL−2−2)において、Ar108は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、さらに好ましくは、メチル基、t−ブチル基、置換もしくは無置換のフェニル基または置換もしくは無置換のナフチル基である。
ここで、以下のように場合分けして説明する。
[1]Ah>Adの場合
[2]Ah<Adの場合
[3]Ah<Adを満たすドーパント材料とAh>Adを満たすドーパント材料とが共存する場合
まず、Ah>Adという関係を満たす場合について説明する。本実施形態で用いるドーパント材料は、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性ドーパント材料であり、エネルギーギャップは、比較的大きくなる。したがって、Ah>Adという関係を満たすとき、同時にIh>Idという関係を満たす。そのため、ドーパント材料は、正孔トラップとして機能し易くなる。
ホスト材料とのイオン化ポテンシャル差が大きくなると、ドーパント材料は、正孔トラップ性を有するようになり、三重項励起子は、ホスト材料分子上ばかりではなく、直接ドーパント材料分子上でも生成されるようになる。その結果、直接ドーパント材料上で生成する三重項励起子が多くなる。ET h<ET dという関係になっていれば、ドーパント材料分子上の三重項励起子エネルギーは、デクスターエネルギー移動により、ホスト材料分子上に移り、結果としてすべての三重項励起子がホスト材料上に集まる。その結果、効率よくTTF現象が起きるようになる。
ドーパント材料が正孔トラップ性を有する場合には、正孔輸送帯域から発光層に注入された正孔は、ドーパント材料にトラップされる。そのため、再結合は、発光層中の陽極側で多く起きるようになる。従来知られている正孔輸送帯域に用いる正孔輸送材料の三重項エネルギーは、もともとホスト材料の三重項エネルギーより大きな場合が多く、正孔側における三重項励起子の拡散は、問題となっていなかった。
一方、陽極側で多く再結合が起きているとはいえ、電子輸送帯域界面での三重項励起子の密度も無視できず、このような状況においても、障壁層の三重項エネルギーを大きくすることで高効率化を図ることができるようになる。
ホスト材料は、アントラセン誘導体、多環芳香族骨格含有化合物、好ましくはアントラセン誘導体である。
ドーパント材料は、ピレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、およびアミノピレン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物である。
ホスト材料とドーパント材料との組み合わせの好ましい例としては、ホスト材料としてのアントラセン誘導体と、ドーパント材料として、ピレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、およびアミノピレン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物の組み合わせである。
A3は、それぞれ独立に置換基を有してもよい炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい環形成炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい環形成原子数5〜19の複素芳香族炭化水素基又は水素原子である。この複素芳香族炭化水素基は、窒素、硫黄又は酸素原子を含む。
好ましくは、X1〜X10は、水素原子である。好ましくは、Y1,Y2は、置換基を有してもよい環形成炭素数6〜30の芳香族環である。この芳香族環の置換基として、好ましくは、炭素数1〜6のアルキル基である。また、この芳香族環として、環形成炭素数6〜10の芳香族環又はフェニル基が好ましい。
前記一般式(20D)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、または前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基である。
前記単環基の環形成原子数は、5〜30であり、好ましくは5〜20である。前記単環基として、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
前記縮合環基の環形成原子数は、10〜30であり、好ましくは10〜20である。前記縮合環基として、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が挙げられる。これらの中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
Ah<Adとなるようなホスト材料とドーパント材料との組み合わせにすると、電子輸送帯域内に設けた障壁層の効果が顕著に現れ、TTF現象による高効率化を図ることができる。そこで、以下の[2−1]および[2−2]のように場合を分けて説明する。なお、一般に有機材料は、測定されるアフィニティレベルよりも0.2eV程度大きな範囲にLUMOレベルの広がりを持つ。
図5は、この場合のエネルギーバンド図の一例である。発光層内に示している点線は、ドーパント材料のエネルギー準位を表す。図5のように、AdとAhとの差が0.2eVよりも小さな場合、ホスト材料のLUMOレベルの広がりの中にドーパント材料のLUMOレベルが入るため、発光層内を伝導する電子は、ドーパント材料にトラップされにくい。すなわち、このドーパント材料は、電子トラップ性を示しにくい。また、本実施形態のドーパント材料は、主ピーク波長550nm以下の蛍光性の光を発するワイドギャップなドーパント材料であるため、Ah<Adの関係を満たす場合、AdとAhとの差が0.2eV程度であるので、ホスト材料のイオン化ポテンシャルとドーパント材料のイオン化ポテンシャルとの差が小さくなる。その結果、ドーパント材料は、顕著な正孔トラップ性を有さない傾向にある。なお、図5においては、Ah>Ab>Aeの場合における関係が示されている。
このときのエネルギーバンド図の一例を図6に示す。ドーパント材料とホスト材料とのアフィニティ差が大きくなり、ホスト材料のLUMOレベルの広がりよりさらに高い位置にドーパント材料のLUMOレベルが存在することになる。そのため、ドーパント材料は、顕著な電子トラップ性を示す傾向が強くなる。ドーパント材料にトラップされた電子は、正孔がホスト材料からドーパント材料に移動するのを待って再結合することになる。すなわち、図5での状況とは異なり、電子−正孔対は、ホスト材料分子上ばかりでなく、ドーパント材料分子上でも再結合するようになる。その結果、三重項励起子がホスト材料分子上ばかりでなく、直接ドーパント材料分子上でも生成するようになる。このような状況において、本実施形態のようにET h<ET dという関係であれば、直接ドーパント材料上で生成した三重項励起子もデクスター型エネルギー移動によりホスト材料上に集まるため、効率よくTTF現象が起きるようになる。
このようなアフィニティの関係にある場合には、ドーパント材料による電子のトラップ確率は、発光層と障壁層との界面付近程高くなり、その結果、再結合も発光層と障壁層との界面付近で多く起きるようになる。この場合、三重項励起子の障壁層による閉じ込め効果は、[2−1]の場合に比べて大きくなり、障壁層との界面における三重項励起子の密度が高くなる。なお、図6においては、Ah>Ab>Aeの場合における関係が示されている。
ホスト材料としては、アントラセン誘導体および多環芳香族骨格含有化合物、好ましくは、アントラセン誘導体が挙げられる。
ドーパント材料としては、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体およびアントラセン誘導体、好ましくは、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体およびホウ素錯体、より好ましくは、フルオランテン誘導体およびホウ素錯体が挙げられる。ホスト材料とドーパント材料との組合せとしては、ホスト材料がアントラセン誘導体であり、ドーパント材料がフルオランテン誘導体又はホウ素錯体である場合が好ましい。
また、好ましくは、X1〜X2、X4〜X6及びX8〜X11が水素原子であり、X7及びX12が置換基を有してもよい環形成原子数5〜50のアリール基、X3が−Ar1−Ar2−Ar3である化合物であり、Ar1及びAr3は、それぞれ、置換基を有してもよい環形成原子数5〜50のアリーレン基、Ar2は、置換基を有してもよい環形成原子数5〜50のアリール基である。
図7は、発光層にAh<Adを満たすドーパント材料とAh>Adを満たすドーパント材料の双方が含まれる場合のエネルギーバンド図の一例を示している。このような場合には、電子、正孔のいずれもほどよくトラップされ、結果として発光層内全域で再結合が起きる。したがって、陰極側においても多く再結合が起きており、三重項エネルギーの大きな障壁層を設けることにより、効率よくTTF現象が起きるようになる。なお、図7においては、Ah>Ab>Aeの場合における関係が示されている。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、インクジェット等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機EL素子用材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を用いることができる。
膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。障壁層の膜厚としては、20nm以下であることが好ましい。その他の層の膜厚は、通常5nm以上10μm以下の範囲が適しているが、10nm以上0.2μm以下の範囲がさらに好ましい。
図8に第二実施形態にかかる有機EL素子2の一例を示す。
本実施形態の有機EL素子は、電子注入層を設けなくてもよく、図8に示した第二実施形態に係る有機EL素子2は、陽極10と、正孔輸送帯域60と、発光層20と、電子輸送帯域(本実施形態においては、障壁層30)と、陰極50とをこの順に備える。本実施形態の有機EL素子では、これらの層が互いに隣接している。
有機EL素子2の障壁層30も、第一実施形態と同様に、上記一般式(1)で表される芳香族複素環誘導体を含む。また、有機EL素子2を構成するその他の層についても、第一実施形態と同様である。
図9に第三実施形態にかかる有機EL素子3の一例を示す。
本発明の有機EL素子は、電子輸送層の陰極側に電子注入層を設けてもよく、図9に示した第三実施形態に係る有機EL素子3は、陽極10と、正孔輸送帯域60と、発光層20と、電子輸送帯域(本実施形態においては、障壁層30、電子輸送層41、および電子注入層40)と、陰極50とをこの順に備える。本実施形態においては、これらの層が互いに隣接している。
有機EL素子3において、電子注入層40および電子輸送層41の少なくともいずれか一方が、上述した本発明の芳香族複素環誘導体を含むことが好ましい。電子輸送層に含まれる材料としては、上述の電子注入層で説明した材料や公知の電子輸送性材料を用いることができる。また、電子注入層40および電子輸送層41は、上述した本発明の芳香族複素環誘導体を含む他にさらに他の材料を含んで構成されていても良い。
有機EL素子3の障壁層30も、第一実施形態と同様に、上記一般式(1)で表される芳香族複素環誘導体を含む。また、有機EL素子3を構成するその他の層についても、第一実施形態と同様である。
本実施形態の有機EL素子は、発光層を含む有機層ユニットを少なくとも2つ有するタンデム素子構成とすることができる。2つの発光層の間には、中間層(中間導電層、電化発生層、CGLとも呼ぶ)が介在する。ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。少なくとも1つの発光層が蛍光発光層であり、その発光層を含むユニットが上記の要件を満たす。
なお、本実施形態においては、障壁層32と電子注入層40が電子輸送帯域に相当する。
中間層としては、金属、金属酸化物、金属酸化物の混合物、複合酸化物、電子受容性有機化合物が挙げられる。金属としては、Mg、Al、MgやAgの共蒸着膜等が好ましい。金属酸化物としては、ZnO、WO3、MoO3、MoO2などが挙げられる。金属酸化物の混合物としては、ITOやIZO(登録商標)、ZnO:Al等が挙げられる。電子受容性有機化合物としては、CN基を置換基に持つ有機化合物が挙げられる。CN基を含む有機化合物としては、トリフェニレン誘導体やテトラシアノキノジメタン誘導体、インデノフルオレン誘導体等が好ましい。トリフェニレン誘導体としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレンが好ましい。テトラシアノキノジメタン誘導体としてはテトラフルオロキノジメタン、ジシアノキノジメタンが好ましい。インデノフルオレン誘導体としては国際公開第2009/011327号、国際公開第2009/069717号又は国際公開第2010/064655号に示されるような化合物が好ましい。なお、電子受容性物質は単独物質でも、他の有機化合物と混合されたものでもよい。
好適には、電荷発生層からの電子の受け取りを容易にするため、電子輸送層の中の電荷発生層界面近傍にアルカリ金属で代表される電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを添加する。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体としては、上述の第一実施形態で説明したものが挙げられる。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体に使用できる化合物の具体例として、特許出願番号PCT/JP2010/003434(国際公開第2010/134352号)の公報に記載の化合物が挙げられる。
第五実施形態では、陽極と、複数の発光層と、発光層に隣接する障壁層およびこの障壁層に隣接する電子注入層を有する電子輸送帯域と、陰極とをこの順に備え、複数の発光層のいずれか二つの発光層の間に電荷障壁層を有する。電荷障壁層に接する発光層が蛍光発光層である。蛍光発光層、電子輸送帯域の障壁層および電子注入層が上記の要件を満たす。
陽極/第1発光層/電荷障壁層/第2発光層/電子輸送帯域/陰極
陽極/第1発光層/電荷障壁層/第2発光層/第3発光層/電子輸送帯域/陰極
なお、陽極と第1発光層の間には、他の実施形態と同様に正孔輸送帯域を設けることが好ましい。
この有機EL素子は、陽極と、第1発光層、第2発光層、第3発光層と、電子輸送帯域と、陰極をこの順に備え、第1発光層と第2発光層の間には、電荷障壁層がある。電子輸送帯域は障壁層からなる。この障壁層および第3発光層が本発明の要件を満たす障壁層および蛍光発光層である。第1発光層および第2発光層は、蛍光型でもリン光型でもよい。
第六実施形態では、青色画素、緑色画素および赤色画素を、基板上に並べて設ける。これら3色の画素のうち、青色画素および緑色画素の少なくともいずれかが第一実施形態又は第二実施形態の構成を有する。
図12に示す上面発光型有機EL素子5は、共通基板100上に、青色画素B、緑色画素Gおよび赤色画素Rが並列に形成されている。
緑色画素Gは、陽極10、正孔輸送帯域60、緑色発光層20G、障壁層32、電子注入層40、陰極50および保護層90を基板100側からこの順に備えている。
赤色画素Rは、陽極10、正孔輸送帯域60、赤色発光層20R、障壁層32、電子注入層40、陰極50および保護層90を基板100側からこの順に備えている。
それぞれの隣接する画素の陽極間に絶縁膜200が形成され、画素間の絶縁を保持している。電子輸送帯域は、障壁層32および電子注入層40からなる。
有機EL素子5では、障壁層が青色画素B、赤色画素Rおよび緑色画素Gに共通に設けられている。
一方、リン光発光層においては、三重項励起子を発光層内に閉じ込める効果を得ることが可能であり、三重項エネルギーの拡散を防ぎ、リン光発光性ドーパント材料の発光効率の向上に寄与する。
発光層20B,G,Rと障壁層から構成される有機層は、図に示す構成に限定されず適宜変更できる。
緑色発光層は、以下のホスト材料およびドーパント材料から構成されるのが好ましい。
ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体が好ましい。縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体等が、発光効率や発光寿命の点でさらに好ましい。
基板上に、銀合金層であるAPC(Ag−Pd−Cu)層(反射層)、酸化亜鉛膜(IZO)や酸化錫膜等の透明導電層をこの順に成膜する。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、陽極を形成する。次に、陽極の上にスピンコート法により、ポリイミド等の感光性樹脂からなる絶縁膜を塗布形成する。その後、露光、現像、硬化することで、陽極を露出させることにより青発光領域、緑発光領域および赤発光領域をパターンニングする。
L1〜L9は、各々独立して、置換基を有してもよい環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換基を有してもよい環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表わす。
Ar1〜Ar24、L1〜L9が有してもよい置換基は、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜14のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基および環形成炭素数6〜14のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。隣接した複数の置換基は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
L10は、単結合、置換基を有してもよい環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換基を有してもよい環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表わす。
式(a−7)中、L11は、置換基を有してもよい環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換基を有してもよい環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表わす。
式(a−6)および式(a−7)中、R1〜R4は、各々独立して、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜14のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基および環形成炭素数6〜14のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜14のアリール基、環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。また、隣接した複数のR1〜R4は互いに結合して環を形成してもよい。
a、cおよびdは、0〜4の整数を表わす。
bは、0〜3の整数を表わす。)
L12は置換基を有してもよい環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換基を有してもよい環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表わす。
Ar25およびAr26は、各々独立して、置換基を有してもよい環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換基を有してもよい環形成原子数5〜50のヘテロアリール基を表わす。)
eおよびfは、0〜4の整数を表わす。
L12、Ar25およびAr26は、式(a−8)におけるL12、Ar25およびAr26と同義である。)
gおよびhは、0〜4の整数を表わす。
R5、R6、e、f、Ar25およびAr26は、式(a−9)におけるR5、R6、e、f、Ar25およびAr26と同義である。)
本実施形態の有機EL素子は、図8に示す第二実施形態に係る有機EL素子2において、電子輸送帯域として、障壁層30の代わりに電子輸送層を設けてもよい。すなわち、第七実施形態に係る有機EL素子は、図示は省略するが、陽極10と、正孔輸送帯域60と、発光層20と、電子輸送層と、陰極50とをこの順に備える。そして、電子輸送層が、本発明の芳香族複素環誘導体を含み、さらに他の材料を含んでいてもよい。第七実施形態において、発光層20は、ドーパント材料として、燐光発光を示すドーパント材料を含むことが好ましい。
なお、本実施形態における有機EL素子を構成するその他の層については、第一実施形態および二実施形態と同様である。
・合成例1:(化合物7)の合成
(化合物7)の合成スキームを次に示す。
4’−ブロモアセトフェノン(化合物1)(22g、120mmol)、4−フェニルベンズアルデヒド(化合物2)(25g、126mmol)、ナトリウムメトキシド(8.4g、156mmol)、およびエタノール(200mL)を混合し、室温で12時間攪拌した。析出した固体をろ取し、エタノールで懸濁洗浄後、減圧乾燥することにより化合物3(42g、収率96%)を白色固体として得た。
エタノール(450mL)に化合物3(40g、111mmol)、ベンズアミジン塩酸塩(化合物4)(26g、166mmol)、および水酸化ナトリウム(12g、299mmol)を添加して、9時間加熱還流した。反応終了後、析出物をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;トルエン)で精製した。さらに、トルエンを用いて再結晶することにより、化合物5(24g、収率47%)を白色固体として得た。
化合物5(6.0g、13mmol)および化合物6(3.3g、16mmol)をトルエン(200mL)および1,2−ジメトキシエタン(200mL)に溶かし、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.75g、0.65mmol)、および2M炭酸ナトリウム水溶液(26mL)を加え、15時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、トルエンで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣にトルエンを加え、加熱還流して溶かし、放冷して析出した結晶をろ取し、トルエンで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物7(5.5g、収率77%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物7と同定した。
化合物9の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物6の代わりに化合物8(2.7g、13mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物9(5.5g、収率92%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物9と同定した。
化合物13の合成スキームを次に示す。
4’−(p−ブロモフェニル)アセトフェノン(化合物10)(30g、110mmol)、およびベンズアルデヒド(12g、110mmol)をエタノール(300mL)に溶かし、ナトリウムメトキシド(約5Mメタノール溶液)(80mL)を滴下し、室温で3時間攪拌し、化合物11を合成した。次いで、ベンズアミジン塩酸塩(化合物4)(17g、110mmol)、および水酸化ナトリウム(5.3g、132mmol)を添加して、18時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出物をろ取し、メタノールで洗浄した。粗生成物、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン(19g、84mmol)およびトルエン(400mL)を混合し、50℃で1時間撹拌した。反応終了後、メタノールを加え、析出物をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;トルエン)で精製し、化合物12(26g、収率51%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物12(6.0g、13mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物13(4.9g、収率69%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物13と同定した。
化合物14の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物12(5.0g、11mmol)を用い、化合物6の代わりに化合物8(2.7g、13mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物14(5.5g、収率93%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物14と同定した。
化合物16の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物12(5.0g、11mmol)を用い、化合物6の代わりに化合物15(3.0g、13mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物16(4.5g、収率74%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物16と同定した。
化合物22の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物1(20g、100mmol)、化合物6の代わりに化合物17(22g、100mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物18(25g、収率85%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物2の代わりに4−ブロモベンズアルデヒド(化合物19)(17g、89mmol)、化合物1の代わりに化合物18(25g、85mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物20(38g、収率97%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物20(38g、82mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物21(16g、収率34%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物21(5.0g、8.9mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物22(3.9g、収率68%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物22と同定した。
化合物22の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物21(5.0g、8.9mmol)、化合物6の代わりに化合物23(2.8g、9.8mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物24(5.0g、収率78%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物24と同定した。
化合物28の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物2の代わりに化合物19(20g、109mmol)、化合物1の代わりに化合物25(25g、106mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物26(27g、収率64%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物26(27g、68mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物27(6.7g、収率20%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物27(3.4g、6.8mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物28(3.3g、収率82%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物28と同定した。
化合物31の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物2の代わりに化合物19(23g、125mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物29(41g、収率95%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物29(20g、55mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物30(15g、収率61%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物30(6.9g、15mmol)を用い、化合物6を化合物30に対して2.1モル当量用いたた以外は同様の方法で合成し、化合物31(5.3g、収率56%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物31と同定した。
化合物34の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物19(20g、108mmol)を用い、化合物4を化合物19に対して2モル当量用いた以外は同様の方法で合成し化合物32(11g、収率26%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物32(5.5g、14mmol)、化合物6の代わりに化合物33(4.9g、17mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物34(6.1g、収率78%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物34と同定した。
化合物38の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物2の代わりに化合物35(28g、105mmol)、を用いた以外は同様の方法で合成し化合物36(44g、収率98%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物36(44g、98mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物37(17g、収率23%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物37(5.0g、9.2mmol)を用い、化合物6を化合物37に対して3.1モル当量用いたた以外は同様の方法で合成し、化合物38(4.7g、収率64%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物38と同定した。
化合物42の合成スキームを次に示す。
化合物11(11g、31mmol)、1−フェナシルピリジニウムブロミド(化合物39)(8.7g、31mmol)、および酢酸アンモニウム(19g、250mmol)を酢酸(27mL)に懸濁し、12時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、水を加えてトルエンで抽出し、得られた有機層を10質量%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。残渣にエタノールを加え、加熱還流して溶かし、放冷して析出した結晶をろ取し、エタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物40(13g、収率88%)を淡黄色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物40(5.0g、11mmol)、化合物6の代わりに化合物41(3.8g、12mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物42(4.4g、収率62%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物42と同定した。
化合物46の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物1の代わりに化合物43(9.8g、81mmol)、化合物2の代わりに化合物19(16g、85mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物44(9.5g、収率41%)を淡黄色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物44(9.5g、33mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物45(3.5g、収率27%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物45(3.5g、9.0mmol)、化合物6の代わりに化合物23(2.9g、9.9mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物46(2.9g、収率58%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物46と同定した。
化合物50の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物1の代わりに化合物47(37g、191mmol)、化合物2の代わりに化合物35(50g、191mmol)、を用いた以外は同様の方法で合成し化合物48(82g、収率98%)を黄色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物48(82g、186mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物49(40g、収率40%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物49(6.0g、11mmol)を用い、化合物6を化合物49に対して2.2モル当量用いたた以外は同様の方法で合成し、化合物50(4.2g、収率53%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物50と同定した。
化合物51の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物21(6.0g、11mmol)、化合物6の代わりに化合物8(2.7g、13mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物51(2.7g、収率39%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物51と同定した。
化合物52の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物27(6.0g、12mmol)、化合物6の代わりに化合物8(3.0g、14mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物52(5.6g、収率79%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物52と同定した。
化合物53の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物49(6.0g、11mmol)、化合物6の代わりに化合物8(5.2g、24mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物53(4.9g、収率61%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物53と同定した。
化合物59の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物54(54g、176mmol)、化合物6の代わりに化合物55(32g、194mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物56(58g、収率95%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物1の代わりに化合物56(42g、122mmol)、化合物2の代わりに4−ブロモベンズアルデヒド(化合物19)(24g、128mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物57の粗精製物(78g)を黄色固体として得た。これ以上精製せず次反応を行った。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物57の粗精製物(78g)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物58(27g、収率36%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物58(6.0g、9.8mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物59(3.2g、収率47%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物59と同定した。
化合物64の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物1(50g、251mmol)、化合物6の代わりに化合物60(66g、276mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物61(72g、収率92%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物1の代わりに化合物61(72g、230mmol)、化合物2の代わりに4−ブロモベンズアルデヒド(化合物19)(43g、230mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物62(107g、収率97%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物62(107g、223mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物63(47g、収率36%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物63(7.0g、12mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物64(4.9g、収率61%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物64と同定した。
化合物65の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物63(7.0g、12mmol)、化合物6の代わりに化合物8(2.8g、13mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物65(4.3g、収率53%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物65と同定した。
化合物69の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物66(7.7g、72mmol)を用い、化合物4の代わりに化合物67(34g、145mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物68(9.4g、収率32%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物68(4.5g、9.6mmol)を用い、化合物6を化合物68に対して2.2モル当量用いたた以外は同様の方法で合成し、化合物69(4.4g、収率71%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物69と同定した。
化合物70の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物68(4.9g、10mmol)、化合物6の代わりに化合物8(4.9g、23mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物70(3.1g、収率46%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物70と同定した。
化合物71の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物68(4.5g、9.6mmol)、化合物6の代わりに化合物15(4.8g、21mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物71(3.4g、収率53%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物71と同定した。
化合物72の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物49(10g、18mmol)、化合物6の代わりに化合物15(9.3g、41mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物72(9.7g、収率70%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物72と同定した。
化合物74の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物49(10g、18mmol)、化合物6の代わりに化合物73(9.3g、41mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物74(9.5g、収率68%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物74と同定した。
化合物78の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物1の代わりに化合物75(38g、193mmol)、化合物2の代わりに化合物35(50g、189mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物76(75g、収率89%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物76(71g、158mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物77(31g、収率33%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物77(15g、28mmol)を用い、化合物6を化合物77に対して3.5当量用いたた以外は同様の方法で合成し、化合物78(5.0g、収率23%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物78と同定した。
化合物79の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物77(15g、28mmol)、化合物6の代わりに化合物8(20g、96mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物79(12g、収率52%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物79と同定した。
化合物82の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物1の代わりに化合物25(34g、144mmol)、化合物2の代わりに化合物35(42g、158mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物80(69g、収率100%)を淡褐色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物80(69g、144mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物81(18g、収率22%)を淡黄色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物81(9.1g、16mmol)を用い、化合物6を化合物81に対して2.2モル当量用いたた以外は同様の方法で合成し、化合物82(9.4g、収率79%)を淡黄色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物82と同定した。
化合物83の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物81(9.0g、15mmol)、化合物6の代わりに化合物8(7.2g、34mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物83(8.1g、収率69%)を淡黄色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物83と同定した。
化合物88の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物19(50g、270mmol)、化合物6の代わりに化合物84(56g、325mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物85(53g、収率85%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−1)において、化合物1の代わりに化合物10(65g、235mmol)、化合物2の代わりに化合物85(53g、229mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物86(109g)を淡黄色固体として得た。
化合物7の合成の(1−2)において、化合物3の代わりに化合物86(108g、221mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し化合物87(44g、収率34%)を白色固体として得た。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物87(6.0g、10mmol)、化合物6の代わりに化合物15(2.8g、12mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物88(5.9g、収率84%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物88と同定した。
化合物89の合成スキームを次に示す。
化合物7の合成の(1−3)において、化合物5の代わりに化合物87(6.0g、10mmol)、化合物6の代わりに化合物73(2.8g、12mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物89(6.4g、収率91%)を白色固体として得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物89と同定した。
有機EL素子の作製には、上記合成例で合成した化合物の他、以下に示す化合物を用いた。
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにしてHI-1を蒸着し、膜厚5nmのHI-1膜を形成した。このHI-1膜は、正孔注入層として機能する。
このHI-1膜の成膜に続けて、HT-1を蒸着し、HI-1膜上に膜厚80nmのHT-1膜を成膜した。このHT-1膜は、第一の正孔輸送層として機能する。
このHT-1膜の成膜に続けて、化合物HT-2を蒸着し、HT-1膜上に膜厚15nmのHT-2膜を成膜した。このHT-2膜は、第二の正孔輸送層として機能する。
このHT-2膜上にBH-1(ホスト材料)およびBD-1(ドーパント材料)を20:1の質量比で共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
この発光層上に(化合物7)を蒸着し、膜厚20nmの障壁層を形成した。
この障壁層上に電子輸送材料であるET-1を蒸着して、膜厚5nmの電子注入層を形成した。
この電子注入層上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。
このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
このようにして、実施例1の有機EL素子を作製した。
実施例2〜実施例19および比較例1の有機EL素子は、障壁層の材料として表1に示す材料に代えた以外は、実施例1の有機EL素子と同様にして作製した。比較例1の有機EL素子の障壁層の材料として、次に示すBCPを用いた。
<素子評価>
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。結果を表1に示す。
・初期性能
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、そのときの電圧値(V)を測定した。また、そのときのEL発光スペクトルを分光放射輝度計(CS−1000:コニカミノルタ社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度CIEx,CIEy、電流効率L/J(cd/A)、および外部量子効率EQE(%)を算出した。
ホスト材料、ドーパント材料及び障壁層材料の三重項エネルギーが所定の関係を満たすことにより、全発光に対するTTF由来の発光強度比を高い値とすることができ、従来知られていた蛍光素子では達成できなかった高効率化を可能とすることができる。
直線へのフィッティングは、最小二乗法により行うことが好ましい。この場合に、10−5秒までの値を用いてフィッティングすることが好ましい。
実施例1の有機EL素子に対して、室温下で通電し、時刻約3×10−8秒のところでパルス電圧を除去した。
電圧除去時点を原点にとり、電圧除去後、1.5×10−5秒までの光強度の平方根の逆数をプロットしたこのグラフからTTF比率を求めた。他の実施例及び比較例についても同様に測定した。結果を表1に示す。
10…陽極
20,22,24…発光層
30,32…障壁層
40…電子注入層
41…電子輸送層
50…陰極
60…正孔輸送帯域
70…電子輸送帯域
Claims (28)
- 陽極、発光層、電子輸送帯域、および陰極をこの順に備え、
前記電子輸送帯域が、下記一般式(1)で表される芳香族複素環誘導体を含んでいる有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(1)において、X1からX3までは、窒素原子またはCR1である。
ただし、X1からX3までのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
R1は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
前記一般式(1)において、Aは、下記一般式(2)で表される。)
(前記一般式(2)において、HArは、下記一般式(3)で表される。
前記一般式(2)において、aは、1以上5以下の整数である。
aが1のとき、L1は、単結合または二価の連結基である。
aが2以上5以下のとき、L1は、三価以上六価以下の連結基であり、HArは、同一または異なる。
前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または、
これらの基が互いに2つ、もしくは3つ結合した基のいずれかから誘導される二価以上六価以下の残基である。
なお、互いに結合した基は、互いに同一または異なる。)
(前記一般式(3)において、X11からX18までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR13、またはL1に対して単結合で結合する炭素原子である。
前記一般式(3)において、Y1は、酸素原子、硫黄原子、SiR11R12、またはR11及びL1に対してそれぞれ単結合で結合するケイ素原子である。
ただし、L1に対して結合するのは、X11からX18まで、およびR11からR12までにおける炭素原子、並びにY1におけるケイ素原子のいずれか一つである。
R11およびR12は、前記一般式(1)におけるR1と同義である。R11およびR12は、同一または異なる。
R13は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。複数のR13は互いに同一または異なる。また、隣り合うR13は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(1)において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、
前記一般式(2)で表されるか、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(3)におけるX13またはX16がL1に対して単結合で結合する炭素原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(3)におけるX11またはX18が、L1に対して単結合で結合する炭素原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2)におけるaが1以上3以下の整数である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2)におけるaが1または2である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2)におけるaが1であり、
前記一般式(2)におけるL1が、連結基であって、
連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2)におけるaが2であり、前記一般式(2)におけるL1が、連結基であって、
連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の三価の残基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の三価の残基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(3)におけるY1が、酸素原子又は硫黄原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(3)におけるY1が、酸素原子又は硫黄原子であり、
X11からX18までのうち一つが、L1に対して単結合で結合する炭素原子であり、それ以外は、CR13である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)におけるX1からX3までのうち、いずれか2つもしくは3つが窒素原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項10までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2)におけるL1が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及びフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項11までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送帯域は、障壁層を含み、前記障壁層が、前記一般式(1)で表される芳香族複素環誘導体を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記障壁層と前記陰極との間に、電子注入層および電子輸送層のうち少なくともいずれか一方を備え、前記電子注入層および前記電子輸送層のうち少なくともいずれか一方が、電子供与性ドーパント材料および有機金属錯体の少なくともいずれかを含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子供与性ドーパント材料は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、および希土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される1種又は2種以上であり、
前記有機金属錯体は、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される1種又は2種以上である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項14までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が、前記芳香族複素環誘導体を含有する前記電子輸送帯域と接している
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項15までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が、下記一般式(20D)で表されるアントラセン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(20D)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、または
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基
である。
前記一般式(20D)において、R101からR108までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、または
置換もしくは無置換のシリル基
である。) - 請求項1から請求項16までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が、主ピーク波長が500nm以下の蛍光発光性ドーパント材料を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 下記一般式(4)で表される芳香族複素環誘導体。
(前記一般式(4)において、X1からX3までは、窒素原子またはCR1である。
ただし、X1からX3までのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
R1は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
前記一般式(4)において、Aは、下記一般式(5)で表される。)
(前記一般式(5)において、HArは下記一般式(6)で表される。
前記一般式(5)において、aは、1以上5以下の整数である。
aが1のとき、L1は、二価の連結基である。
aが2以上5以下のとき、L1は、三価以上六価以下の連結基であり、HArは、同一または異なる。
前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または、
これらの基が互いに2つ、もしくは3つ結合した基のいずれかから誘導される二価以上六価以下の残基である。
なお、互いに結合した基は、互いに同一または異なる。)
(前記一般式(6)において、Y1は、酸素原子、または硫黄原子である。
前記一般式(6)において、X11およびX18は、窒素原子またはCR13である。
前記一般式(6)において、X12からX17までのうち一つは、L1に対して単結合で結合する炭素原子であり、それ以外は、窒素原子またはCR13である。
R13は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。複数のR13は互いに同一または異なる。また、隣り合うR13は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(4)において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、
前記一般式(5)で表されるか、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。) - 請求項18に記載の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(6)におけるX13またはX16が、L1に対して単結合で結合する炭素原子である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。 - 請求項18または請求項19に記載の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(5)におけるaが1以上3以下の整数である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。 - 請求項18または請求項19に記載の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(5)におけるaが1または2である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。 - 請求項18または請求項19に記載の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(5)におけるaが1であり、
前記一般式(5)におけるL1が、連結基であって、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。 - 請求項18または請求項19に記載の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(5)におけるaが2であり、前記一般式(5)におけるL1が、連結基であって、
連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の三価の残基、または、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の三価の残基である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。 - 請求項18から請求項23までのいずれか一項に記載の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(6)におけるY1が、酸素原子である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。 - 請求項18から請求項24までのいずれか一項に記載の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(6)におけるY1が、酸素原子であり、
前記一般式(6)におけるX11およびX18が、CR13であり、
前記一般式(6)におけるX12からX17までのうち一つが、L1に対して単結合で結合する炭素原子であり、それ以外は、CR13である。
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。 - 請求項18から請求項25までのいずれか一項に記載の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(4)におけるX1からX3までのうち、いずれか2つもしくは3つが窒素原子である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。 - 請求項18から請求項26までのいずれか一項に記載の芳香族複素環誘導体において、
前記一般式(5)におけるL1が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及びフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基である
ことを特徴とする芳香族複素環誘導体。 - 請求項18から請求項27までのいずれか一項に記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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