CN1705731A - 用于有机电致发光元件的材料,和使用该材料的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
用于有机电致发光(EL)元件的材料，其包含具有含氮原子的特定稠环结构的化合物；和包括阴极、阳极和夹在它们之间的一个或多个有机薄膜层的有机EL元件，其中至少一个有机薄膜层是包含以上用于有机EL元件的材料的有机EL层。所述用于有机EL元件的材料可提供能够用低电压达到高电流效率的有机EL元件。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电致发光元件的材料(以下将有机电致发光元件称为有机电致发光器件)，和通过使用该材料制备的有机电致发光元件，和更特别地涉及用于这样的有机电致发光器件的材料(“电致发光”以下称为“EL”)，该有机电致发光器件甚至当对其施加低电压时仍显示高电流效率，且发射蓝色，和通过使用该材料制备的电致发光器件(有机EL器件)。
背景技术
期望通过使用有机物质制备的有机EL器件在合理价格下应用于固态光发射类型的全色宽屏图像显示器的生产，并已经对该有机EL器件深入地进行了开发。一般情况下，有机EL器件由发光层和将发光层夹在其间的一对对电极构成。
在有机EL器件中，当在电极之间施加电场时，从阴极将电子注入发光层，而从阳极将空穴注入发光层。注入的电子和空穴在发光层中复合，从而使得发光层处于激发态。当发光层从激发态返回到基态时，以光的形式释放出能量。
作为发光材料，螯合物如三(8-羟基喹啉根)合铝配合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物和噁二唑衍生物是已知的。已经报导，可以通过使用这些发光材料而获得从蓝光到红光的可见光谱区中的光，和希望开发显示彩色图像的器件(例如，日本未审查专利申请未决公开Nos.平8(1996)-239665，平7(1995)-138561和平3(1991)-200289等)。
近来，尽管使用有机EL器件的显示器现在已经用于实际应用，但是使用有机EL器件的全色图像显示器仍然在开发过程中。因此，需要开发特别具有高电流效率以及长寿命的有机EL器件。
为克服这些问题，例如日本未审查专利申请未决公开No.2002-100476公开了具有发光层的器件，该发光层包含磷光化合物和由吡咯化合物组成的电子输送材料，但未具体描述其电流效率、发光度和寿命。因此，不确信这些器件是否可实际使用。
发明公开
完成了本发明以克服以上问题。本发明的目的是提供用于具有高电流效率的有机EL器件的材料，和采用该材料的有机EL器件。
由于为完成以上目的而进行的广泛研究，本发明人发现，通过使用作为有机EL器件的材料的、具有含氮原子的特定稠环结构的化合物制备有机EL器件，该有机EL器件甚至当对其施加低电压时仍能够显示高电流效率。根据以上发现完成了本发明。
因此，本发明提供一种用于有机电致发光器件的材料，该材料包含由如下通式(1)表示的化合物：
其中A表示含有3-6个碳原子的亚烷基或含有2-5个碳原子并包含至少一个仲或叔氮原子的氨基亚烷基，和构成由A表示的基团形成的环状结构的碳原子和氮原子可含有任何取代基；
B表示包含包括碳、氢和氮的三种原子或包括碳和氢的两种原子的共轭不饱和链，和构成由B表示的基团形成的环状结构的碳原子可含有任何取代基；
X由L、L-Y或Y-L-Y表示，其中L是直接键合到N上的基团。L表示含有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的烷基、含有5-40个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有6-40个碳原子的取代或未取代的亚芳基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的二价或更多价杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的亚烷基或含有5-40个碳原子的取代或未取代的亚环烷基；和Y表示含有6-40个碳原子的取代或未取代的亚芳基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的烷基或含有5-40个碳原子的取代或未取代的环烷基。
本发明还提供一种有机EL器件，该器件包括阴极、阳极和一个或多个至少含有发光层并夹在阴极和阳极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包含至少一个含有上述用于有机EL器件的材料的层。在有机薄膜层中，发光层、电子输送层或空穴输送层优选包含上述用于有机EL器件的材料。
实施本发明的最好方式
根据本发明的用于有机电致发光器件的材料包含由如下通式(1)表示的化合物：
在通式(1)中，A表示含有3-6个碳原子的亚烷基或含有2-5个碳原子并包含至少一个仲或叔氮原子的氨基亚烷基，其中构成由A表示的基团形成的环状结构的碳原子和氮原子可含有任何取代基。
亚烷基的例子包括亚丙基、亚丁基、亚戊基和亚己基。
氨基亚烷基的例子包括含有-N-C-C-、-C-N-C-、-N-C-C-C-、-C-N-C-C-、-N-C-C-C-C-、-C-N-C-C-C-、-C-C-N-C-C-、-N-C-C-C-C-C-、-C-N-C-C-C-C-和-C-C-N-C-C-C-骨架的那些基团。
可以键合到构成由A表示的基团形成的环状结构的碳原子和氮原子上的取代基的例子包括卤素原子如氟、氯和溴，氰基，甲硅烷基，氨基，芳基，芳氧基，杂环基团，烷基，烷氧基，芳烷基和环烷基。
在通式(1)中，B表示包含包括碳、氢和氮的三种原子或包括碳和氢的两种原子的共轭不饱和链，其中构成由B表示的基团形成的环状结构的碳原子可含有任何取代基。
可以键合到构成由B表示的基团形成的环状结构的碳原子上的取代基的例子包括卤素原子如氟、氯和溴，氰基，甲硅烷基，氨基，芳基，芳氧基，杂环基团，烷基，烷氧基，芳烷基和环烷基。
在通式(1)中，X由L、L-Y或Y-L-Y表示，其中L是直接键合到N上的基团。
L表示含有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化和取代或未取代的烷基、含有5-40个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有6-40个碳原子的取代或未取代的亚芳基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的二价或更多价杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的亚烷基、含有5-40个碳原子的取代或未取代的亚环烷基。
Y表示含有6-40个碳原子的取代或未取代的亚芳基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的烷基或含有5-40个碳原子的取代或未取代的环烷基。
上述芳基的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、芴基、全氟芳基、1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基、1，1’；3’，1”-三联苯-2’-基和1，1’；3’，1”-三联苯-4’-基。
由L表示的杂环基团的例子包括吡咯、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮丙啶、吖吲哚啉、中氮茚、咪唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶和β-咔啉。
上述烷基的例子包括甲基、三氟甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
上述环烷基的例子包括环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基和降冰片烷基。
上述亚芳基的例子包括衍生自以上芳基的二价基团。
由L表示的含有3-40个碳原子的取代或未取代的二价或更多价杂环基团的例子包括衍生自以上杂环基团的二价或更多价基团。
上述亚烷基的例子包括衍生自以上烷基的二价基团。
上述亚环烷基的例子包括衍生自以上环烷基的二价基团。
由Y表示的芳基、杂环基团、烷基和环烷基的例子分别包括与以上作为L而例示的基团相同的基团。
由通式(1)表示的化合物优选是由如下通式(2)-(6)表示的任何化合物：
在通式(2)-(6)中，A的定义如上所述；X1-X5独立地表示氢原子、L、L-Y或Y-L-Y，条件是X5不是氢原子，其中L是直接键合到N上的基团。L和Y的定义分别如上所述。
由通式(6)表示的化合物优选是由如下通式(7)-(10)表示的任何化合物：
在通式(7)-(10)中，X1-X5独立地表示氢原子、L、L-Y或Y-L-Y，条件是X5不是氢原子，其中L是直接键合到N上的基团。L和Y的定义分别如上所述。
R1-R12独立地表示卤素原子、氰基、甲硅烷基、取代或未取代的氨基、含有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基、含有6-40个碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的烷基、含有1-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有7-40个碳原子的取代或未取代的芳烷基或含有5-40个碳原子的取代或未取代的环烷基。
由R1-R12表示的卤素原子的例子包括氟、氯、溴和碘。
上述芳基的例子包括与以上作为L而例示的芳基相同的芳基。
上述芳氧基由通式-OZ表示。Z的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
上述杂环基团的例子包括与以上作为L而例示的杂环基因相同的杂环基团。
上述烷基的例子包括与以上作为L而例示的烷基相同的烷基。
由R1-R12表示的烷氧基由通式-OY1表示。Y1的例子包括甲基、三氟甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
上述芳烷基的例子包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基和三苯甲基。
由R1-R12表示的环烷基的例子包括与以上作为L而例示的环烷基相同的环烷基。
由通式(9)表示的化合物优选是由如下通式(11)-(13)表示的任何化合物：
在通式(11)-(13)中，X1-X4独立地表示L、L-Y或Y-L-Y，其中L是直接键合到N上的基团。L和Y的定义如上所述。
R1-R8的定义独立地如上所述。
由通式(11)-(13)表示的可用作用于有机EL器件的材料的化合物的例子包括如下化合物，尽管不限于此。
根据本发明的用于有机EL器件的材料的三线态能级距离是2.5-3.3eV和优选2.8-3.2eV，该材料包含由通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一种。
根据本发明的用于有机EL器件的材料的单线态能级距离是2.9-3.9eV和优选2.9-3.6eV，该材料包含由通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一种。
本发明的有机EL器件包括阴极、阳极和一个或多个至少含有发光层并夹在阴极和阳极之间的有机薄膜层，其中有机薄膜层包含至少一个含有用于有机电致发光器件的材料的层，该材料由通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一种制成。
在本发明的有机EL器件中，发光层、电子输送层和空穴输送层也优选地包含用于有机电致发光器件的材料，该材料由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一种制成。
本发明的有机EL器件发射带蓝色光，该带蓝色光在色度坐标中具有从(0.20，0.38)到(0.26，0.39)的高颜色纯度。这是因为由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一种制成的用于有机EL器件的材料具有宽能级距离。
本发明的有机EL器件优选通过三线态或更多重态激发而发光。
根据本发明的用于有机EL器件的材料优选是有机EL器件的主体材料。主体材料表示能够向其中注入空穴和电子和通过其输送空穴和电子，并具有通过空穴和电子之间的复合而发射荧光的功能的材料。
此外，用于本发明的由以上通式(1)-(13)表示的化合物具有高至2.9-3.9eV的单线态能级距离以及高至2.5-3.3eV的三线态能级距离，因此适于作为用于发磷光器件的有机主体材料。
在此使用的发磷光器件表示利用所谓的磷光的这样的有机电致发光器件，该器件包含比其它物质在三线态能级跃迁到基础单线态能级的基础上具有更高的发射光强度的这样的物质，例如发磷光物质如包含至少一种选自属于周期表第7-11族的那些金属的有机金属配合物。
在有机EL器件的发光层中产生的分子激子(受激粒子)的形式为包含单线态激子和三线态激子的混合物。一般情况下，在1∶3的比例下产生单线态和三线态激子，即以比单线态激子更大的数量产生三线态激子。此外，在采用普通荧光的有机EL器件中，单线态激子引起发光，和三线态激子是不发光的。因此，三线态激子最终以热量的形式消耗掉，和光发射依赖于以低比率产生的单线态激子。为此原因，在有机EL器件中，在由空穴和电子复合产生的能量中，转移到产生三线态激子的能量构成大的损失。
相反地，在本发明中，通过在发磷光器件中采用以上的化合物，三线态激子的能量可引起发光。结果是，认为从本发明的有机EL器件获得的电流效率是从采用荧光的器件获得的电流效率的三倍。此外，认为本发明的化合物在当应用于发磷光器件的发光层时，显示比包含在发光层中的发磷光有机金属配合物更高的激发三线态能级，该发磷光有机金属配合物包含选自属于周期表第7-11族的那些金属的金属；提供进一步稳定的薄膜形状；具有80-160℃的高玻璃化转变温度；能够有效输送空穴和电子；显示良好的电化学或化学稳定性；和没有会在生产或使用时倾向于引起捕集或猝灭光发射的杂质的产生。
本发明的有机EL器件如上所述包括夹在阳极和阴极之间的一个或多个有机薄膜层。在单层类型的有机EL器件中，发光层位于阳极和阴极之间。除发光材料以外，发光层可包含空穴注入材料或电子注入材料，它们用于将从阳极注入的空穴或从阴极注入的电子输送到发光材料中。此外，发光材料优选显示相当高的荧光量子效率以及高的空穴输送能力和高的电子输送能力，和形成均匀的薄膜。多层类型的有机EL器件的例子包括具有多层结构的那些，如(阳极/空穴输送层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子输送层/阴极)、(阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极)和(阳极/空穴输送层/发光层/空穴屏蔽层/电子输送层/阴极)。
除由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一种以外，发光层可根据要求另外包含通常已知的主体材料、发光材料、掺杂材料、空穴输送材料或电子输送材料，或者其组合。具有这样的多层结构的有机EL器件可以防止受到由于猝灭而引起的发光度和寿命的劣化，和通过在其中使用其它掺杂材料而改进发光度和电流效率，或通过使用与其结合的、能够引起磷光发射的其它掺杂材料而改进常规器件的发光度和电流效率。
此外，在本发明的有机EL器件中，空穴输送层、发光层和电子输送层可各自具有包括两个或更多个层的多层结构。在此情况下，空穴输送层可包括从电极向其中注入空穴的空穴注入层，以及用于从空穴注入层接收空穴和输送空穴到发光层的层。此外，电子输送层可包括从电极向其中注入电子的电子注入层，以及用于从电子注入层接收电子和输送电子到发光层的层。可以根据相应的因素如所使用的材料的能级、耐热性和对有机薄膜层或金属电极的粘合性而选择性地使用这些相应层。
在本发明的有机EL器件中，电子输送层或空穴输送层可包含根据本发明的用于有机EL器件的材料，该材料由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一种制成。此外，空穴注入层、电子注入层或空穴屏蔽层可包含根据本发明的用于有机EL器件的材料。在这些层中，可以采用与磷光化合物的混合物的形式来使用根据本发明的用于有机EL器件的材料。
可以与根据本发明的由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一种一起用于有机薄膜层的发光材料或主体材料的例子包括蒽、萘、菲、芘、并四苯、蔻、、荧光素、苝、酞苝(phthaloperylene)、萘苝(naphthaloperylene)、苝酮(perynone)、酞苝酮(phthaloperynone)、萘苝酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、双苯并噁唑啉、联苯乙烯(bisstyryl)、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属配合物、氨基喹啉金属配合物、苯并喹啉金属配合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑-螯合的oxinoid化合物、喹吖啶酮、红荧烯、基于茋的衍生物和荧光染料，尽管不特别限于此。
考虑到进一步改进器件的外部量子效率，发光材料优选由磷光有机金属配合物制成。包含在有机金属配合物中的金属原子的例子包括钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金。这些有机金属配合物优选是由如下通式(i)表示的化合物：
其中A1表示取代或未取代的芳族烃环基团或芳族杂环基团，和优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、噻吩基、吡啶基、喹啉基和异喹啉基，它们可以由卤素原子如氟、含有1-30个碳原子的烷基如甲基和乙基、链烯基如乙烯基、含有1-30个碳原子的烷氧基羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基、含有1-30个碳原子的烷氧基如甲氧基和乙氧基、芳氧基如苯氧基和苄氧基、二烷基氨基如二甲基氨基和二乙基氨基、酰基如乙酰基、卤代烷基如三氟甲基以及氰基取代；
A2表示包含氮作为构成杂环的原子的取代或未取代的芳族杂环基团，和优选为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或菲啶基，和可以由与A1中所述相同的取代基取代；
含有由A1表示的基团的环和含有由A2表示的基团的环可以形成一个稠环。稠环的例子包括7，8-苯并喹啉基等；
Q表示选自属于周期表第7-11族的那些金属的金属，和优选是钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金；
L表示双齿配体，和优选选自β-二酮类型配体如乙酰丙酮化物和1，2，4，5-苯四酸；和
m和n各自表示整数，条件是当Q是二价金属时，n＝2和m＝0，和当Q是三价金属时，n＝3和m＝0，或n＝2和m＝1。
由通式(i)表示的有机金属配合物的具体例子包括如下化合物，尽管不特别限于此。
(K-1) (K-2) (K-3)
(K-4) (K-5) (K-6)
(K-7) (K-8)
(K-9) (K-10) (K-11)
(K-12) (K-13) (K-14)
(K-15) (K-16)
(K-17) (K-18)
(K-19) (K-20)
(K-21) (K-22)
(K-23)
空穴注入材料优选由这样的化合物制成，该化合物具有良好的空穴输送能力以及优异的接收从阳极注入的空穴并将空穴注入到发光层或发光材料中的能力、可防止发光层中产生的激子移入电子注入层或电子注入材料中，和显示优异的形成薄膜的能力。空穴注入材料的具体例子包括酞菁衍生物、萘菁(naphthalocyanine)衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、腙、酰基腙、多芳基烷烃、茋、丁二烯、联苯胺类型的三苯胺、苯乙烯基胺类型的三苯胺、二胺类型的三苯胺及其衍生物，以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷和高分子材料如导电的高分子化合物，尽管不特别限于此。
在这些空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物和酞菁衍生物。芳族叔胺衍生物的具体例子包括三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷和含有这些芳族叔胺骨架的低聚物和聚合物，尽管不特别限于此。酞菁(Pc)衍生物的具体例子包括酞菁衍生物如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc，以及萘菁衍生物，尽管不特别限于此。
电子注入材料优选由这样的化合物制成，该化合物具有良好的电子输送能力以及优异的接收从阳极注入的电子并将电子注入到发光层或发光材料中的能力，可防止发光层中产生的激子移入空穴注入层中，和显示优异的形成薄膜的能力。电子注入材料的具体例子包括芴酮、蒽醌并二甲烷(anthraquinodimethane)、二苯酚合苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、喹喔啉、亚芴基甲烷、蒽酮及其衍生物，尽管不特别限于此。
在这些电子注入材料中，更有效的电子注入材料是金属配合化合物和含有氮原子的五元环衍生物。金属配合化合物的具体例子包括8-羟基喹啉根合锂、双(8-羟基喹啉根)合锌、双(8-羟基喹啉根)合铜、双(8-羟基喹啉根)合锰、三(8-羟基喹啉根)合铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝、三(8-羟基喹啉根)合镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉根)合铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉根)合锌、双(2-甲基-8-羟基喹啉根)氯合镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(邻甲酚根)合镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(1-萘酚根)合铝和双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(2-萘酚根)合镓，尽管不特别限于此。
含有氮原子的五元环衍生物优选是噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑或三唑的衍生物。含有氮原子的五元环衍生物的具体例子包括2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噁二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-双[2-(5-苯基三唑基)]苯，尽管不特别限于此。
此外，可以分别将电子接收物质和电子给予物质加入到空穴注入材料和电子注入材料中，以提高有机EL器件的电子注入性能。
根据本发明的有机EL器件的阳极可以合适地由功函大于4eV的导电材料制成。用于阳极的导电材料的例子包括碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯及其合金，施于ITO基材或NESA基材上的金属氧化物如氧化锡和氧化铟，和有机导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。根据本发明的有机EL器件的阴极可以合适地由功函小于4eV的导电材料制成。用于阴极的导电材料的例子包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝及其合金，尽管不特别限于此。合金的典型例子包括镁和银的合金、镁和铟的合金以及锂和铝的合金，尽管不特别限于此。可以依赖于气相淀积源的温度、气氛、真空度等控制和适当地确定合金中的构成金属之间的比例。如需要，阳极和阴极可以由两个或多个层构成。
本发明的有机EL器件可进一步包括在至少一个电极和有机薄膜层之间的无机化合物层。合适用于无机化合物层的无机化合物的例子包括碱金属氧化物、碱土金属氧化物、稀土金属氧化物、碱金属卤化物、碱土金属卤化物、稀土金属卤化物，各种氧化物、氮化物和氧化氮化物如SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx、LiOx、LiON、TiOx、TiON、TaOx、TaON和TaOx，和C。特别地，由于这些物质可合适地形成稳定的注入边界层，因此与阳极接触的无机化合物层的部分优选由SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx或C制成。此外，与阴极接触的无机化合物层的部分优选由LiF、MgF2、CaF2、MgF2或NaF制成。
本发明的有机EL器件的至少一个表面优选在来自其中的光发射的波长范围内显示足够的透明度，以提高其电流效率。此外，用于器件的基材也优选是透明的。
使用以上导电材料由气相淀积方法、溅射方法等形成透明电极，以保证其所需的透明度。在器件的发光表面上淀积的电极的透光率优选为10％或更大。不特别限制基材，只要它合适地具有良好的机械和热强度以及良好的透明度。在这些基材中，优选的是玻璃基材和透明树脂膜。透明树脂膜的例子包括由如下物质制成的膜：聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺等。
可以在其表面上向本发明的有机EL器件进一步提供保护层，或其整个部分可以用硅油、树脂等保护，以提高其抗温度、湿度、气氛等的稳定性。
可以由干成膜方法如真空淀积、溅射、等离子体和离子电镀，或湿成膜方法如旋涂、浸渍和流涂来形成本发明的有机EL器件的各个层。对各个层的厚度不特别限制，但应当调节到适当的范围。如果厚度太大，必须施加大电压到器件上以达到预定的光输出，导致差的电流效率。另一方面，如果厚度太小，在层中易于形成针孔，因此甚至在对其施加电场时也不能达到足够的发光度。各个层的合适厚度通常是5nm-10μm和优选10nm-0.2μm。
在湿成膜方法中，将用于相应层的材料溶于合适的溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃和二噁烷中以形成其薄膜。不特别限制用于形成各个层的溶剂。还可以将合适的树脂或添加剂加入到各个层中用于改进成膜性能、防止获得的膜中形成针孔等目的。适合用于以上目的的树脂的例子包括绝缘树脂如聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯和纤维素以及其共聚物，光导树脂如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷，和导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。添加剂的例子包括抗氧化剂、紫外线吸收剂和增塑剂。
如上所述，当使用由通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一种制成的根据本发明的用于有机EL器件的材料时，可以获得具有高颜色纯度的有机EL器件。该有机EL器件可以合适地应用于，例如平板发光元件如电子照相材料、壁挂类型的平板TV显示器等，复印机、打印机、用于液晶显示器的背光、用于测量设备的光源、显示板、标记光、附件等。
参考如下合成实施例和实施例更详细地描述本发明。然而，应当注意到这些实施例仅是说明性的和不希望限制本发明于这些实施例。
同时，由如下方法测量各种化合物的三线态能量和单线态能量。
(1)三线态能量的测量
测量最低的激发三线态能级。即，测量样品的磷光光谱(10μmol/LEPA溶液(乙醚∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2，体积比)；77k，购自SPEX Inc.的“FLUOROLO GII”石英池)。在其短波长侧，在磷光光谱曲线的上升部分画切线，以获得在切线和光谱曲线横坐标之间的交点处的波长(发光端)。将这样获得的波长换算成能量值。
(2)单线态能量的测量(能级距离)
测量激发单线态能量值。即，通过使用购自Hitachi Limited的紫外/可见吸光测定计，将包含10-5mol/L样品的甲苯溶液进行其吸收光谱的测量。在其长波长侧，在光谱曲线的上升部分画切线，以获得在切线和光谱曲线横坐标之间的交点处的波长(吸收端)。将这样获得的波长换算成能量值。
合成实施例1：化合物(A1)的合成
以下显示合成化合物(A1)的反应方案。
(1)中间产物(A)的合成
将15克(81mmol)4-溴苯甲醛和9.7g(81mmol)苯乙酮溶于300mL乙醇。将获得的溶液与16.6mL(81mmol)的28％甲醇钠甲醇溶液混合，在室温下搅拌9小时。在反应完成之后，将沉淀的晶体通过过滤分离并用乙醇洗涤，因此获得19.6g中间产物(A)(收率：84％)。
(2)中间产物(B)的合成
将9克(31mmol)获得的中间产物(A)、8.7g(31mmol)溴化1-菲基吡啶鎓和19.3g(250mmol)乙酸铵在27mL乙酸中悬浮，和将获得的悬浮液加热回流12小时。将获得的反应溶液冷却到室温，然后与甲苯和水混合以将溶液分离成两层。将分离获得的有机层依次用100％氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。在减压下蒸馏出有机溶剂之后，将反应混合物与27mL乙醇混合，和将获得的沉淀的晶体通过过滤分离，然后用乙醇洗涤，因此获得10.6g中间产物(B)(收率：88％)。
(3)目标化合物(A)的合成
将数量为3.5g(9mmol)的获得的中间产物(B)与1.7g(10mmol)1，2，3，4-四氢咔唑、0.09g(0.5mmol)碘化铜和4.0g(19mmol)磷酸钾一起在18mL的1，4-二噁烷中悬浮，然后与0.5mL(4mmol)反-1，2-环己烷二胺混合。将获得的悬浮液在氩气气氛中加热回流18小时。将反应溶液冷却到室温，并与二氯甲烷和水混合以将溶液分离成两层。将分离获得的有机层依次用5％盐酸水溶液和水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。在减压下蒸馏出有机溶剂之后，将反应混合物与7mL乙酸乙酯混合，和将获得的沉淀的晶体通过过滤分离，然后用乙酸乙酯洗涤，因此获得2.2g晶体(收率：52％)。
经过1H-NMR分析(90MHz)和场解吸质谱法(FD-MS)确认，这样获得的晶体是目标化合物(A1)。以下还显示了FD-MS的结果。
FD-MS，对于C35H28N2的计算值＝476；测定值，m/z＝476(M+，100)
此外，确认获得的化合物显示3.3eV的单线态能量和2.8eV的三线态能量。
合成实施例2：化合物(A45)的合成
以下显示合成化合物(A45)的反应方案。
(1)中间产物(C)的合成
将15克(81mmol)4-溴苯甲醛和10.3g(85mmol)2-乙酰基吡啶溶于182mL甲醇。向获得的溶液中滴加61mL(61mmol)的1M氢氧化钠水溶液，和将获得的混合物在室温下搅拌30分钟。在反应完成之后，将沉淀的晶体通过过滤分离并用甲醇洗涤，因此获得19.8g中间产物(C)(收率：85％)。
(2)中间产物(D)的合成
将10克(35mmol)获得的中间产物(C)和5.5g(35mmol)盐酸苯甲脒在75mL乙醇中悬浮。将获得的悬浮液与2.8g(70mmol)氢氧化钠混合，然后加热回流18小时。将获得的反应溶液冷却到室温，与50mL水混合，然后搅拌1小时。将获得的沉淀的晶体通过过滤分离，然后用乙醇洗涤，因此获得6.0g中间产物(D)(收率：44％)。
(3)目标化合物(A45)的合成
重复与合成实施例1(3)相同的过程，区别在于使用中间产物(D)代替中间产物(B)，因此获得1.9g晶体(收率：44％)。
经过1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS确认，这样获得的晶体是目标化合物(A45)。以下还显示了FD-MS的结果。
FD-MS，对于C33H26N4的计算值＝478；测定值，m/z＝478(M+，100)
此外，确认获得的化合物显示3.1eV的单线态能量和2.8eV的三线态能量。
合成实施例3：化合物(A4)的合成
以下显示合成化合物(A4)的反应方案。
(1)中间产物(E)的合成
将15克(54mmol)2，4’-二溴苯乙酮和5.2g(55mmol)2-氨基吡啶在100mL乙醇中悬浮。将获得的悬浮液与7.0g(83mmol)碳酸氢钠混合，然后加热回流9小时。在将反应溶液冷却到室温之后，将沉淀的晶体通过过滤分离，然后依次用水和乙醇洗涤，因此获得12.5g中间产物(E)(收率：85％)。
(2)中间产物(F)的合成
将10克(62mmol)盐酸4-氟苯肼在46mL乙酸中悬浮。将获得的悬浮液与7.7mL(74mmol)环己酮混合，然后加热到90℃。在3分钟之后，开始悬浮液的剧烈回流，然后将反应溶液从油浴中取出并搅拌20分钟。其后，将反应溶液进一步在90℃下搅拌30分钟，然后加热回流2小时。将获得的反应溶液冷却到室温，然后与50mL水混合。将获得的沉淀的晶体通过过滤分离，然后依次用水和乙醇洗涤，因此获得10.2g中间产物(F)(收率：88％)。
(3)目标化合物(A4)的合成
重复与合成实施例1(3)相同的过程，区别在于使用中间产物(E)代替中间产物(B)和使用中间产物(F)代替1，2，3，4-四氢咔唑，因此获得3.1g晶体(收率：73％)。
经过1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS确认，这样获得的晶体是目标化合物(A4)。以下还显示了FD-MS的结果。
FD-MS，对于C25H20FN3的计算值＝381；测定值，m/z＝381(M+，100)
此外，确认获得的化合物显示3.3eV的单线态能量和2.8eV的三线态能量。
合成实施例4：化合物(A35)的合成
以下显示合成化合物(A35)的反应方案。
将5克(16mmol)1，3，5-三溴苯、8.2g(48mmol)1，2，3，4-四氢咔唑、0.3g(0.4mmol)碘化铜和13.8g(65mmol)磷酸钾在50mL的1，4-二噁烷中悬浮。将获得的悬浮液与1.9mL(16mmol)反-1，2-环己烷二胺混合，然后在氩气气氛中加热回流19小时。将反应溶液冷却到室温，然后与二氯甲烷和水混合以将溶液分离成两层。将这样分离的有机层用水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。在从反应溶液中蒸馏出有机溶剂之后，向其中加入25mL乙酸乙酯。将获得的沉淀的晶体通过过滤分离，然后用乙酸乙酯洗涤，因此获得2.5g晶体(收率：27％)。
经过1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS确认，这样获得的晶体是目标化合物(A35)。以下还显示了FD-MS的结果。
FD-MS，对于C42H39N3的计算值＝585；测定值，m/z＝585(M+，100)
此外，确认获得的化合物显示3.8eV的单线态能量和3.1eV的三线态能量。
合成实施例5：化合物(A46)的合成
以下显示合成化合物(A46)的反应方案。
(1)中间产物(G)的合成
将5克(16mmol)1，3，5-三溴苯、7.5g在合成实施例3(2)中获得的中间产物(F)、0.3g(0.4mmol)碘化铜和13.8g(65mmol)磷酸钾在50mL的1，4-二噁烷中悬浮。将获得的悬浮液与1.9mL(16mmol)反-1，2-环己烷二胺混合，然后在氩气气氛中加热回流14小时。将反应溶液冷却到室温，然后与二氯甲烷和水混合以将溶液分离成两层。将这样分离的有机层用水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。在蒸馏出有机溶剂之后，将反应溶液通过硅胶柱色谱法纯化，因此获得2.1g中间产物(G)(收率：24％)。
(2)中间产物(H)的合成
将10克(32mmol)溴-3，5-二苯基苯溶于50mL甲苯和50mL乙醚中。将获得的溶液与27mL(42mmol)的1.6M正丁基锂己烷溶液于-16～-42℃的温度下在氩气气氛中混合，然后在将温度从-42℃升高到0℃的同时搅拌1小时。接着，将反应溶液冷却到-70℃，然后向其中滴加通过在25mL乙醚中稀释22mL(97mmol)硼酸三异丙酯而制备的溶液。将获得的溶液在-70℃下搅拌1小时，然后加热到室温，随后搅拌6小时。此外，在滴加70mL的5％盐酸溶液之后，将反应溶液在室温下搅拌45分钟。在将反应溶液分离成两层之后，将这样分离的有机层用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。在减压下蒸馏出约五分之一的有机溶剂之后，将反应溶液与10mL正己烷混合。将获得的沉淀的晶体通过过滤分离，然后依次用甲苯和正己烷的混合溶剂以及正己烷洗涤，因此获得7.0g中间产物(H)(收率：78％)。
(3)目标化合物(A46)的合成
重复与合成实施例3(3)相同的过程，区别在于使用中间产物(G)代替中间产物(E)和使用中间产物(H)代替中间产物(F)，因此获得1.9g晶体(收率：72％)。
经过1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS确认，这样获得的晶体是目标化合物(A46)。以下还显示了FD-MS的结果。
FD-MS，对于C48H38F2N2的计算值＝680；测定值，m/z＝680(M+，100)
此外，确认获得的化合物显示3.5eV的单线态能量和2.9eV的三线态能量。
合成实施例6：化合物(C18)的合成
以下显示合成化合物(C18)的反应方案。
(1)中间产物(I)的合成
将5克(22mmol)4-溴苯肼和1.9g(22mmol)碳酸氢钠在100mL乙醇中悬浮。将获得的悬浮液搅拌1小时，与5.0g(22mmol)二苯甲酰基甲烷混合，然后加热回流8小时。接着，将获得的反应溶液与2mL(23mmol)浓盐酸混合，然后加热回流12小时。将获得的反应溶液冷却到室温，然后与2.3mL(23mmol)30％氢氧化钠水溶液和50mL水混合，随后搅拌1小时。将获得的沉淀的晶体通过过滤分离，然后用乙醇洗涤，因此获得7.6g中间产物(I)(定量的收率)。
(2)目标化合物(C18)的合成
重复与合成实施例1(3)相同的过程，区别在于使用中间产物(I)代替中间产物(B)和使用2，3-环辛烯并吲哚代替1，2，3，4-四氢咔唑，因此获得1.2g晶体(收率：32％)。
经过1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS确认，这样获得的晶体是目标化合物(C18)。以下还显示了FD-MS的结果。
FD-MS，对于C35H31N3的计算值＝493；测定值，m/z＝493(M+，100)
此外，确认获得的化合物显示3.4eV的单线态能量和2.8eV的三线态能量。
合成实施例7：化合物(A39)的合成
以下显示合成化合物(A39)的反应方案。
重复与合成实施例1(1)相同的过程，区别在于使用3，5-二溴苯甲醛代替4-溴苯甲醛，因此获得中间产物(J)。将数量为2.5g(5mmol)的这样获得的中间产物(J)与1.0g(6mmol)1，2，3，4-四氢咔唑、0.05g(0.3mmol)碘化铜和2.4g(11mmol)磷酸钾一起在12.5mL的1，4-二噁烷中悬浮。将获得的悬浮液与0.3mL(2mmol)反-1，2-环己烷二胺混合，然后在氩气气氛中加热回流18小时。将反应溶液冷却到室温，然后与二氯甲烷和水混合以将溶液分离成两层。将这样分离的有机层用水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。在减压下从反应溶液中蒸馏出有机溶剂之后，将获得的蒸馏剩余物在12.5mL的1，4-二噁烷中悬浮。将获得的悬浮液与0.05g(0.3mmol)碘化铜、2.4g(11mmol)磷酸钾和0.3mL(2mmol)反-1，2-环己烷二胺混合，然后在氩气气氛中加热回流10小时。然后，将反应溶液冷却到室温，然后与二氯甲烷和水混合以将溶液分离成两层。将这样分离的有机层用水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。在减压下从反应溶液中蒸馏出有机溶剂之后，将反应溶液与25mL乙酸乙酯混合。将获得的沉淀的晶体通过过滤分离，然后用乙酸乙酯洗涤，因此获得1.8g晶体(收率：52％)。
经过1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS确认，这样获得的晶体是目标化合物(A39)。以下还显示了FD-MS的结果。
FD-MS，对于C47H39N3的计算值＝645；测定值，m/z＝645(M+，100)
此外，确认获得的化合物显示3.2eV的单线态能量和2.9eV的三线态能量。
合成实施例8：化合物(B1)的合成
以下显示合成化合物(B1)的反应方案。
将由与合成实施例1相同的方法生产的数量为3.5g(9mmol)的中间产物(B)与2.0g(10mmol)以上化合物(K)、0.09g(0.5mmol)碘化铜和4.0g(19mmol)磷酸钾在18mL的1，4-二噁烷中悬浮。将获得的悬浮液然后与0.5mL(4mmol)反-1，2-环己烷二胺混合，然后在氩气气氛中加热回流18小时。将反应溶液冷却到室温，然后与二氯甲烷和水混合以将溶液分离成两层。将这样分离的有机层依次用5％盐酸水溶液和水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。在减压下从反应溶液中蒸馏出有机溶剂之后，将反应溶液与7mL乙酸乙酯混合。将获得的沉淀的晶体通过过滤分离，然后用乙酸乙酯洗涤，因此获得1.4g晶体(收率：31％)。
经过1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS确认，这样获得的晶体是目标化合物(B1)。以下还显示了FD-MS的结果。
FD-MS，对于C35H31N3的计算值＝505；测定值，m/z＝505(M+，100)
此外，确认获得的化合物显示3.2eV的单线态能量和2.7eV的三线态能量。
实施例1：有机EL器件的制备
将购自Geomatic Inc.的尺寸为25mm×75mm×0.7mm厚度并具有ITO透明电极的玻璃基材在异丙醇中经历超声波清洁5分钟，然后经历UV臭氧清洁30分钟。将经这样清洁的含有透明电极的玻璃基材附着于真空淀积设备的基材夹具上。首先，在具有透明电极的基材表面上形成10nm厚的由如下铜酞菁制成的膜(CuPc膜)，以覆盖透明电极。这样形成的CuPc膜用作空穴注入层。继续地，在CuPc膜上形成30nm厚的由4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯制成的膜(由下述α-NPD制成的膜)。这样形成的α-NPD膜用作空穴输送层。此外，通过在α-NPD膜上气相淀积第22页的前述化合物(D35)作为主体材料，而在α-NPD膜上形成30nm厚的发光层。在形成发光层的同时，向其中加入作为磷光Ir金属配合物掺杂剂的双[(4，6-二氟苯基)-吡啶(pyridinato)-N，C2′]吡啶甲酸铱(相应于29页的前述化合物(K-23))。在发光层中，化合物(K-23)的含量是7wt％。获得的层用作发光层。然后，在发光层上形成30nm厚的由(1，1’-联苯)-4-酚根)双(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝制成的膜(由下述BALq制成的膜)。这样形成的BALq膜用作空穴屏蔽/电子注入组合层。其后，将作为碱金属卤化物的LiF气相淀积在BALq膜上以形成0.2nm厚的膜，然后在LiF膜上气相淀积铝以形成150nm厚的膜。这样形成的Al:LiF膜用作阴极。由此，生产出有机EL器件。
经过将器件进行通电试验确认，在7.6V的电压下，以103cd/m2的发光度和1.39mA/cm2的电流密度发射蓝光。其色度坐标是(0.20，0.38)和其电流效率是7.40cd/A。
实施例2：有机EL器件的制备
重复与实施例1中相同的过程，区别在于使用13页的前述化合物(A38)代替化合物(D35)，由此制备有机EL器件。根据以上相同的方法测量这样制备的有机EL器件的电压、电流密度、发光度、电流效率、发射光颜色和色纯度。结果见表1。
对比例1：有机EL器件的制备
重复与实施例1中相同的过程，区别在于使用U.S.专利申请公开No.2002-0028329中描述的以下化合物(H1)代替化合物(D35)，由此制备有机EL器件。根据以上相同的方法测量这样制备的有机EL器件的电压、电流密度、发光度、电流效率、发射光颜色和色纯度。结果见表1。
表1-1
| 发光层中的有机主体材料 | 电压(V) | 电流密度(mA/cm2) | |
| 实施例1 | D35 | 7.6 | 1.39 |
| 实施例2 | A38 | 6.8 | 1.10 |
| 对比例1 | H1 | 9.1 | 2.09 |
表1-2
| 发光度(cd/m2) | 电流效率(cd/A) | 发射光的颜色 | 色度坐标 | |
| 实施例1 | 103 | 7.40 | 蓝色 | (0.20，0.38) |
| 实施例2 | 98 | 8.94 | 蓝色 | (0.26，0.39) |
| 对比例1 | 101 | 4.84 | 蓝色 | (0.21，0.38) |
如表1所示，确认与对比例1的使用常规化合物(H1)的情况相比，使用本发明化合物制备的有机EL器件甚至可在低电压下驱动和以高效率发射蓝光。此外，确认由于本发明的化合物显示宽的能级距离，因此在发光层中混合具有宽能级距离的发光分子以用于光发射。
实施例3
重复与实施例1中相同的过程，区别在于使用以上化合物(A38)代替化合物(D35)和在5wt％的浓度下使用27页的前述化合物(K-10)代替化合物(K-23)，由此制备有机EL器件。根据以上相同的方法测量这样制备的有机EL器件的电压、电流密度、发光度、电流效率、发射光颜色和色纯度。结果见表2。
实施例4
重复与实施例3中相同的过程，区别在于使用11页的前述化合物(A1)代替化合物(A38)，由此制备有机EL器件。根据以上相同的方法测量这样制备的有机EL器件的电压、电流密度、发光度、电流效率、发射光颜色和色纯度。结果见表2。
对比例2
重复与实施例4中相同的过程，区别在于使用日本专利申请未决公开No.2000-169448中描述的以下化合物(H2)代替化合物(A1)，由此制备有机EL器件。根据以上相同的方法测量这样制备的有机EL器件的电压、电流密度、发光度、电流效率、发射光颜色和色纯度。结果见表2。
表2-1
| 发光层中的有机主体材料 | 电压(V) | 电流密度(mA/cm2) | |
| 实施例3 | A38 | 5.4 | 0.38 |
| 实施例4 | A1 | 5.8 | 0.30 |
| 对比例2 | H2 | 6.3 | 0.54 |
表2-2
| 发光度(cd/m2) | 电流效率(cd/A) | 发射光的颜色 | 色度坐标 | |
| 实施例3 | 104 | 27.5 | 绿色 | (0.32，0.61) |
| 实施例4 | 103 | 34.6 | 绿色 | (0.33，0.61) |
| 对比例2 | 106 | 19.8 | 绿色 | (0.32，0.61) |
如表2所示，确认甚至是使用根据本发明的用于有机EL器件的材料制备的、发射绿光的有机EL器件也可在低电压和高效率下驱动。特别地，通过实施例3的化合物(A1)和对比例2的化合物(H2)的比较，确认尽管两种化合物结构彼此相似，但是具有(A1)这种结构的化合物在用于有机EL器件的材料所要求的性能方面是优异的。
工业实用性
如以上详细所述，当根据本发明的由通式(1)表示的化合物用作用于有机发光器件的材料时，可以生产甚至在低电压下也可操作并以高效率发射光的有机发光器件。因此，本发明的有机发光器件特别可用作各种电子设备的光源等。
Claims (14)
1.一种用于有机电致发光器件的材料，其包含由如下通式(1)表示的化合物：
其中A表示含有3-6个碳原子的亚烷基或含有2-5个碳原子并包含至少一个仲或叔氮原子的氨基亚烷基，和构成由A表示的基团形成的环状结构的碳原子和氮原子可含有任何取代基；
B表示包含包括碳、氢和氮的三种原子或包括碳和氢的两种原子的共轭不饱和链，和构成由B表示的基团形成的环状结构的碳原子可含有任何取代基；
X由L、L-Y或Y-L-Y表示，其中L是直接键合到N上的基团；L表示含有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的烷基、含有5-40个碳原子的取代或未取代的环烷基、含有6-40个碳原子的取代或未取代的亚芳基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的二价或更多价杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的亚烷基或含有5-40个碳原子的取代或未取代的亚环烷基；和Y表示含有6-40个碳原子的取代或未取代的亚芳基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的烷基或含有5-40个碳原子的取代或未取代的环烷基。
2.根据权利要求1的用于有机电致发光器件的材料，其中由通式(1)表示的化合物是由如下通式(2)-(6)表示的化合物中的任何一种：
其中A的定义如上所述；X1-X5独立地表示氢原子、L、L-Y或Y-L-Y，条件是X5不是氢原子，其中L是直接键合到N上的基团；L和Y的定义如上所述。
3.根据权利要求2的用于有机电致发光器件的材料，其中由通式(6)表示的化合物是由如下通式(7)-(10)表示的化合物中的任何一种：
其中X1-X5独立地表示氢原子、L、L-Y或Y-L-Y，条件是X5不是氢原子，其中L是直接键合到N上的基团；L和Y的定义如上所述；和
R1-R12独立地表示卤素原子、氰基、甲硅烷基、取代或未取代的氨基、含有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基、含有6-40个碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有3-40个碳原子的取代或未取代的杂环基团、含有1-30个碳原子的直链或支化的和取代或未取代的烷基、含有1-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有7-40个碳原子的取代或未取代的芳烷基或含有5-40个碳原子的取代或未取代的环烷基。
4.根据权利要求3的用于有机电致发光器件的材料，其中由通式(9)表示的化合物是由如下通式(11)-(13)表示的化合物中的任何一种：
其中X1-X4独立地表示L、L-Y或Y-L-Y，其中L是直接键合到N上的基团；L和Y的定义如上所述；和
R1-R8的定义各自如上所述。
5.根据权利要求1的用于有机电致发光器件的材料，其中由通式(1)表示的化合物的三线态能级距离是2.5-3.3eV。
6.根据权利要求1的用于有机电致发光器件的材料，其中由通式(1)表示的化合物的单线态能级距离是2.9-3.9eV。
7.一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和一个或多个至少含有发光层并夹在阴极和阳极之间的有机薄膜层，其中有机薄膜层中的至少一个层含有权利要求1的用于有机电致发光器件的材料。
8.一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和一个或多个至少含有发光层并夹在阴极和阳极之间的有机薄膜层，其中发光层含有权利要求1的用于有机电致发光器件的材料。
9.一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和一个或多个至少含有发光层并夹在阴极和阳极之间的有机薄膜层，其中有机薄膜层包含电子输送层，该电子输送层含有权利要求1的用于有机电致发光器件的材料。
10.一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和一个或多个至少含有发光层并夹在阴极和阳极之间的有机薄膜层，其中有机薄膜层包含空穴输送层，该空穴输送层含有权利要求1的用于有机电致发光器件的材料。
11.根据权利要求7或8的有机电致发光器件，其中所述用于有机电致发光器件的材料是有机主体材料。
12.根据权利要求7的有机电致发光器件，其进一步包括位于至少一个电极和有机薄膜层之间的无机化合物层。
13.根据权利要求7的有机电致发光器件，其中所述有机电致发光器件通过三线态或更多重态激发而发光。
14.根据权利要求7或8的有机电致发光器件，其中所述发光层含有由有机金属配合物制成的磷光物质，该有机金属配合物包含至少一种选自属于周期表第7-11族的那些金属的金属。
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