JP3728120B2 - アルデヒド化合物の中間体 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はアルデヒド化合物の中間体に関し、更に詳しくは、有機電子材料として有用なスチリル化合物を合成する際の重要な中間体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、有機電子材料は静電記録素子、センサー材料、ＥＬ素子、電子写真分野等の広範な分野でその応用が検討されている。中でも電子写真分野への応用は様々な形で検討され、複写機等の感光体には実用化されるに至っている。近年、電子写真方式の利用は複写機の分野に限らず、印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィルム等の従来では写真技術が使われていた分野へ広がり、またレーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高速プリンターへの応用も検討されている。これに伴い、電子写真感光体に対する要求は高度で幅広いものになりつつある。具体的に電子写真感光体に要求される特性としては、更なる感度の向上、耐久性の向上等が挙げられるが、これらの要望に応えるためにはその主要成分である有機電子材料の特性向上を図らなければならない。つまり、電子写真感光体の高感度、高耐久性等の要求に応えるために、より高性能の有機電子材料の開発が望まれているのが現状である。
【０００３】
電子写真感光体に利用される有機電子材料の例としては、例えば特公昭３４−５４６６号公報等に示されているオキサジアゾール類、特公昭４５−５５５号公報等に示されているトリフェニルメタン類、特公昭５２−４１８８号公報等に示されているピラゾリン類、特公昭５５−４２３８０号公報等に示されているヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報等に示されているオキサジアゾール類等を挙げることができる。このように様々な化合物がその候補に挙げられ、更に多くの改良がなされてきたが、先に掲げた高感度、高耐久性等の要求を十分に満足するものは、未だ得られていない。
【０００４】
本発明者らは、これらの性能を十分満足する有機電子材料を鋭意検討してきた。その結果、特開平３−７５６６０号公報、同平４−１７７３５８号公報等に記載されているインドリン環を含有するスチリル化合物が、上記目的に適う有機電子材料であることを見出した。これらのスチリル化合物を実用化するために、また各種の置換基を導入して特性の向上を図るためには、これらの原料であるアルデヒド化合物及びその中間体であるインドリン化合物、インドール化合物を合成する必要がある。しかしながらこれらの化合物はこれまで合成の例が無い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、静電記録素子、センサー材料、ＥＬ素子、電子写真材料として利用可能な有機電子材料であるインドリン環を含有するスチリル化合物の合成のために必要な新規な中間体を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討を行った結果、Fischerのインド ール合成、N-アリール化反応、還元反応、Vilsmeier反応を組み合わせることで 新規な化合物の合成を実施できることを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明によれば下記（１）、（３）、（５）で示される化合物、（２）、（４）、（６）で示される化合物が提供される。
【０００７】
【化７】

【０００８】
【化８】

【０００９】
【化９】

【００１０】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の実施の一形態について詳しく説明する。本発明の式（１）で示される化合物は、例えば下記反応式（Ｉ）に示すように、公知の化合物（９）と芳香族化合物（１０）を原料とし、金属化合物を触媒とするN-アリール化反応によって合成することができる。ここで芳香族化合物（１０）の置換基Ｘは、ヨウ素原子もしくは臭素原子を示す。反応条件は、例えばJ.Am.Chem.Soc.（1997），119，11695-6、Tetrahedron Lett.（1998），39，2367-2370、Organic Syntheses Col.Vol.I，544-547等に記載されている条件を応用することができる。
【００１１】
【化１０】

【００１２】
本発明の式（２）で示される化合物は、例えば下記反応式（II）に示すように式（１）で示される化合物を還元することにより合成することができる。還元方法は、例えば接触水素化反応（西村重夫・高木弦著、（株）東京化学同人発行）等に記載されている各種触媒を用いた接触還元法、水素化ホウ素化合物を用いた還元方法、各種金属を用いた金属還元方法等を応用することができる。
【００１３】
【化１１】

【００１４】
また、本発明の式（２）で示される化合物は下記反応式（III）に示すように、 公知の化合物（１１）と芳香族化合物（１０）を原料とし、金属化合物を触媒とするN-アリール化反応によっても合成することができる。ここで芳香族化合物（１０）の置換基Ｘは、ヨウ素原子もしくは臭素原子を示す。反応条件は前述の方法を応用することができる。
【００１５】
【化１２】

【００１６】
式（７）で示される化合物は、例えば下記反応式（IV）に示すようにVilsmeier反応によって、式（２）で示される化合物にホルミル基を導入することに より容易に合成することができる。この反応の条件としては、例えばOrganic Reactions Vol.49，1-330等に記載されている条件を応用することができる。
【００１７】
【化１３】

【００１８】
本発明の式（３）で示される化合物は、例えば上記反応式（Ｉ）に従って式（１）で示される化合物と同様に合成することができる。但し、芳香族化合物（１０）の代わりに4-ヨードアニソールもしくは4-ブロモアニソールを用いる。
【００１９】
本発明の式（４）で示される化合物は、例えば上記反応式（II）に従って式（２）で示される化合物と同様に合成することができる。但し、式（１）で示される化合物の代わりに式（３）で示される化合物を用いる。また、式（４）で示される化合物は式（２）で示 される化合物と同様に上記反応式（III）に従っても合成することができる。但し、芳香族化合物（１０）の代わりに4-ヨードアニソールもしくは4-ブロモアニソールを用いる。
【００２０】
式（８）で示される化合物は、例えば上記反応式（IV）に従ってアルデヒド化合物（７）と同様に合成することができる。但し、式（２）で示される化合物の代わりに式（４）で示される化合物を用いる。
【００２１】
本発明の式（５）で示される化合物は、例えば上記反応式（Ｉ）に従って式（１）で示される化合物と同様に合成することができる。但し、芳香族化合物（１０）の代わりにヨードベンゼンもしくはブロモベンゼンを用いる。
【００２２】
また、本発明の式（５）で示される化合物は、下記反応式（Ｖ）に示すように1,1-ジフェニルヒドラジン（１２）とシクロペンタノン（１３）を原料とする、Fischerのインドール合成によっても合成することができる。下記反応式（Ｖ）に おいて、ヒドラジン化合物（１２）は必要に応じて塩酸塩を用いることができる。反応条件は、例えばThe Fischer Indole Synthesis（Brian Robinson著、Jhon Wiley and Sons社発行）等に記載されている条件を用いることができる。
【００２３】
【化１４】

【００２４】
本発明の式（６）で示される化合物は、例えば上記反応式（II）に従って式（２）で示される化合物と同様に合成することができる。但し、式（１）で示される化合物の代わりに式（５）で示される化合物を用いる。また、式（６）で示される化合物は式（２）で示される化合物と同様に上記反応式（III）に従っても合成することができる。但し、芳香族化合物（１０）の代わりにヨードベンゼンもしくはブロモベンゼンを用いる。
【００２５】
本発明の式（６）で示される化合物は、式（２）で示される化合物と同様に、上記反応式（IV）に従ってVilsmeier反応によってホルミル基を導入して容易にアルデヒド化合物とすることができる。
【００２６】
アルデヒド化合物（７）、（８）及び式（６）で示される化合物より誘導されるアルデヒド化合物は、下記反応式（VI）に示すように、ホスホン酸エステル化合物（１４）とのHorner-Wadsworth-Emmons反応（変法Wittig反応）により容易にスチリル化合物（１５）を与える。反応式（VI）において、Arはアリール基もしくは複素環基を示し、Ｒ¹は水素原子、アリール基もしくは複素環基を示す。Ｒ²はメチル基、エチル基、プロピル基もしくはフェニル 基を示し、Ｒ³は水素原子、メチル基もしくはメトキシ基を示す。
【００２７】
【化１５】

【００２８】
【実施例】
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
【００２９】
実施例１
式（１）で示される化合物の合成
J.Chem.Soc.（1923），123，3242-7に記載されている方法に従って、式（９）で示される化合物を合成した。次に式（９）で示される化合物１５．７ｇ、4-ヨードトルエン２２．０ｇ、炭酸カリウム１３．８ｇ、臭化銅（Ｉ）５．０ｇ及びスルホラン２００ｇを混合し、２００℃の油浴上で４時間加熱攪拌した。放冷後、反応液を水１０００ｍｌと酢酸エチル２００ｍｌで希釈し、セライト濾過により不溶物を除去した。分液により有機層を分取し、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去して粗結晶を得た。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、式（１）で示される化合物を１５．１ｇ得た。収率は６１．０％であった。
融点９８．５〜９９．０℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２．３９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ），δ２．４０〜２．９５ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ），δ７．０５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ），δ７．３９ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２０．５８ｐｐｍ，δ２４．１７ｐｐｍ，δ ２５．５３ｐｐｍ，δ２７．８２ｐｐｍ，δ１１０．４５ｐｐｍ，δ１１８．４５ｐｐｍ，δ１１９．２４ｐｐｍ，δ１１９．８４ｐｐｍ，δ１２０．７７ｐｐｍ，δ１２４．２７ｐｐｍ，δ１２４．４９ｐｐｍ，δ１３０．１７ｐｐｍ，δ１３５．６４ｐｐｍ，δ１３５．７４ｐｐｍ，δ１４０．３２ｐｐｍ，δ１４５
．４４ｐｐｍ
【００３０】
実施例２
式（２）で示される化合物の合成
式（１）で示される化合物１５．１ｇを酢酸１５０ｍｌに懸濁し、内温３５℃以下に保ちながら水素化ホウ素ナトリウム７．２ｇを少しずつ添加した。添加終了後、室温下に８５時間攪拌して反応を完結させた。次に、反応液を水１２００ｍｌで希釈して酢酸エチルで有機成分を抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去して油状の式（２）で示される化合物を１５．２ｇ得た。収率はほぼ１００％であった。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ１．２０〜２．１０ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ），δ３．７９ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ４．７７ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ６．６５ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ），δ６．８４ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），δ６．９８ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ），δ７．１５ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２０．３６ｐｐｍ，δ２４．０１ｐｐｍ，δ ３３．３５ｐｐｍ，δ３４．７１ｐｐｍ，δ４４．７２ｐｐｍ，δ６７．９２ｐｐｍ，δ１０７．１１ｐｐｍ，δ１１８．２１ｐｐｍ，δ１１９．０９ｐｐｍ，δ１２４．６２ｐｐｍ，δ１２７．１０ｐｐｍ，δ１２９．８９ｐｐｍ，δ１３０．１３ｐｐｍ，δ１３４．４８ｐｐｍ，δ１４０．２４ｐｐｍ，δ１４７．２０ｐｐｍ
【００３１】
参考例１
アルデヒド化合物（７）の合成
N，N-ジメチルホルムアミド３５ｍｌへ、内温１８℃未満を維持しながらオキシ塩化リン２７．６ｇを滴下した。滴下終了後、室温下に３０分間攪拌してVilsmeier試薬を調製した。式（２）で示される化合物１５．２ｇとN，N-ジメチルホルム アミド２５ｍｌの混合液を別途調製し、上記Vilsmeier試薬へ内温２０℃以下を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温下に１時間攪拌して反応を完結させた。反応液を氷水６００ｍｌで希釈して室温下に１時間攪拌し、更に５０℃の水浴上で１時間加熱攪拌して加水分解した。トルエンで有機成分を抽出し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去して油状の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してアルデヒド化合物（７）を１２．７ｇ得た。収率は７５．１％であった。
融点７３．８〜７４．４℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ１．３５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ１．６７ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ），δ２．０４ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ２．３１ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ），δ３．８３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ５．００ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ６．７４ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），δ７．２５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ），δ７．５５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），δ７．５７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），δ９．６４ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２０．４７ｐｐｍ，δ２３．７２ｐｐｍ，δ ３２．５３ｐｐｍ，δ３５．１１ｐｐｍ，δ４３．７３ｐｐｍ，δ６９．１１ｐｐｍ，δ１０５．３３ｐｐｍ，δ１２１．９３ｐｐｍ，δ１２４．７４ｐｐｍ，δ１２７．３７ｐｐｍ，δ１２９．９７ｐｐｍ，δ１３３．２２ｐｐｍ，δ１３３．２５ｐｐｍ，δ１３５．３８ｐｐｍ，δ１３７．８２ｐｐｍ，δ１５３．２５ｐｐｍ，δ１８９．３９ｐｐｍ
【００３２】
実施例３
式（３）で示される化合物の合成
式（９）で示される化合物１８．９ｇ、4-ヨードアニソール３３．７ｇ、炭酸カリウム１６．６ｇ、臭化銅（Ｉ）６．０ｇ及びスルホラン２００ｇを混合し、２００℃の油浴上で３時間加熱攪拌した。放冷後、反応液を水１０００ｍｌと酢酸エチル２００ｍｌで希釈し、セライト濾過により不溶物を除去した。分液により有機層を分取し、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去して油状の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、式（３）で示される化合物を２０．８ｇ得た。収率は６５．８％であった。
融点９７．７〜９８．３℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２．４９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ），δ２．８３ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ），δ３．８２ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ），δ７．０８ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ），δ７．２８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ７．４２ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２４．２１ｐｐｍ，δ２５．３２ｐｐｍ，δ ２７．８１ｐｐｍ，δ５５．３７ｐｐｍ，δ１１０．３１ｐｐｍ，δ１１４．８５ｐｐｍ，δ１１８．３９ｐｐｍ，δ１１８．７８ｐｐｍ，δ１１９．６８ｐｐｍ，δ１２０．６５ｐｐｍ，δ１２４．３０ｐｐｍ，δ１２５．９６ｐｐｍ，δ１３０．９９ｐｐｍ，δ１４０．６５ｐｐｍ，δ１４５．６７ｐｐｍ，δ１５７
．６８ｐｐｍ
【００３３】
実施例４
式（４）で示される化合物の合成
式（３）で示される化合物１５．８ｇを酢酸１５０ｍｌに懸濁し、内温３５℃以下に保ちながら水素化ホウ素ナトリウム７．２ｇを少しずつ添加した。添加終了後、室温下に２０時間攪拌して反応を完結させた。次に、反応液を水１２００ｍｌで希釈して酢酸エチルで有機成分を抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去して油状の式（４）で示される化合物を１５．９ｇ得た。収率はほぼ１００％であった。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ１．３８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ１．６５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ），δ２．００ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ３．７４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ），δ３．７７ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ４．７４ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ６．６１ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ），δ６．９４ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ），δ７．０７ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），δ７．２１ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２３．９７ｐｐｍ，δ３３．１８ｐｐｍ，δ ３４．８６ｐｐｍ，δ４４．７６ｐｐｍ，δ５５．２１ｐｐｍ，δ６８．５４ｐｐｍ，δ１０６．２６ｐｐｍ，δ１１４．６１ｐｐｍ，δ１１７．６３ｐｐｍ，δ１２１．９７ｐｐｍ，δ１２４．５０ｐｐｍ，δ１２７．１１ｐｐｍ，δ１３４．０８ｐｐｍ，δ１３５．９４ｐｐｍ，δ１４８．１７ｐｐｍ，δ１５４．５５ｐｐｍ
【００３４】
参考例２
アルデヒド化合物（８）の合成
N，N-ジメチルホルムアミド３５ｍｌへ、内温１８℃未満を維持しながらオキシ塩化リン２７．６ｇを滴下した。滴下終了後、室温下に３０分間攪拌してVilsmeier試薬を調製した。式（４）で示される化合物１５．９ｇとN,N-ジメチルホルム アミド２５ｍｌの混合液を別途調製し、上記Vilsmeier試薬へ内温２０℃以下を 保ちながら滴下した。滴下終了後、室温下に１時間攪拌して反応を完結させた。反応液を氷水６００ｍｌで希釈して室温下に１時間攪拌し、更に５０℃の水浴上で１時間加熱攪拌して加水分解した。析出した結晶を濾取し、ロート上水、メタノールで順次洗浄した。得られた結晶をエタノールで再結晶して、アルデヒド化合物（８）を１１．３ｇ得た。収率は６４．１％であった。
融点１２４．４〜１２５．１℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ１．２３〜２．１８ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ），δ３．７８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ），δ３．８３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ４．９５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ６．５５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），δ７．０２ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ），δ７．３１ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ），δ７．５１ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），δ７．５５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），δ９．６２ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２３．６７ｐｐｍ，δ３２．３９ｐｐｍ，δ ３５．２６ｐｐｍ，δ４３．７７ｐｐｍ，δ５５．２７ｐｐｍ，δ６９．６７ｐｐｍ，δ１０４．７１ｐｐｍ，δ１１４．８６ｐｐｍ，δ１２４．５５ｐｐｍ，δ１２４．５７ｐｐｍ，δ１２７．０２ｐｐｍ，δ１３３．１３ｐｐｍ，δ１３３．４４ｐｐｍ，δ１３５．０６ｐｐｍ，δ１５４．１９ｐｐｍ，δ１５６．３１ｐｐｍ，δ１８９．３０ｐｐｍ
【００３５】
実施例５
式（５）で示される化合物の合成
1，1-ジフェニルヒドラジン塩酸塩９９．３ｇ、シクロペンタノン４１．６ｇ、酢酸ナトリウム３６．９ｇ及びエタノール７５０ｍｌを混合し、湯浴上で５時間加熱還流した。放冷後、氷浴上攪拌下に濃硫酸１５ｍｌを滴下し、更にこの反応液を湯浴上で２時間加熱還流した。放冷後、反応液を水１５００ｍｌで希釈して析出した結晶を濾取し、ロート上メタノールで洗浄した。得られた結晶をエタノール４００ｍｌで再結晶して式（５）で示される化合物を４５．７ｇ得た。収率は４３．５％であった。
融点９１．２〜９１．６℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２．４９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ），δ２．８５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ），δ７．０９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ），δ７．３０〜７．７０ｐｐｍ（ｍ，７Ｈ）¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２４．１０ｐｐｍ，δ２５．６０ｐｐｍ，δ ２７．７８ｐｐｍ，δ１１０．４３ｐｐｍ，δ１１８．４５ｐｐｍ，δ１１９．５９ｐｐｍ，δ１１９．９５ｐｐｍ，δ１２０．８４ｐｐｍ，δ１２４．２７ｐｐｍ，δ１２４．５９ｐｐｍ，δ１２６．２４ｐｐｍ，δ１２９．６７ｐｐｍ，δ１３８．１６ｐｐｍ，δ１４０．２０ｐｐｍ，δ１４５．３１ｐｐｍ
【００３６】
実施例６
式（６）で示される化合物の合成
式（５）で示される化合物４５．７ｇを酢酸３００ｍｌに懸濁し、内温３５℃以下に保ちながら水素化ホウ素ナトリウム１４．８ｇを少しずつ添加した。添加終了後、室温下に２０時間攪拌して反応を完結させた。次に、反応液を水２４００ｍｌで希釈して酢酸エチルで有機成分を抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去して油状の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、式（６）で示される化合物を４２．３ｇ得た。収率は９１．７％であった。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ１．３５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ１．５３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ１．７５ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ），δ１．９５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ５．７３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ４．６９ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），δ６．６９ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ），δ６．９６ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ），δ７．１０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），δ７．２５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ２３．９３ｐｐｍ，δ３３．３７ｐｐｍ，δ ３４．４２ｐｐｍ，δ４４．７２ｐｐｍ，δ６７．７５ｐｐｍ，δ１０７．５７ｐｐｍ，δ１１８．２６ｐｐｍ，δ１１８．５７ｐｐｍ，δ１２０．７０ｐｐｍ，δ１２４．５０ｐｐｍ，δ１２６．９０ｐｐｍ，δ１２９．００ｐｐｍ，δ１３４．５６ｐｐｍ，δ１４２．６８ｐｐｍ，δ１４６．４３ｐｐｍ
【００３７】
【発明の効果】
本発明によれば、有機電子材料として有用な特定のスチリル化合物を合成する際の重要な新規な中間体を提供することができる。

Claims (6)

1. 式（１）で示される化合物。
   

   
2. 式（２）で示される化合物。
   

   
3. 式（３）で示される化合物。
   

   
4. 式（４）で示される化合物。
   

   
5. 式（５）で示される化合物。
   

   
6. 式（６）で示される化合物。