JP2021086978A

JP2021086978A - 有機電界発光素子

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Publication number: JP2021086978A
Application number: JP2019216647A
Authority: JP
Inventors: 琢次畠山; Takuji Hatakeyama; 田島　晶夫; Akio Tajima; 晶夫田島; 絢子森; Ayako Mori
Original assignee: JNC Corp; Kwansei Gakuin Educational Foundation
Current assignee: JNC Corp; Kwansei Gakuin Educational Foundation
Priority date: 2019-11-29
Filing date: 2019-11-29
Publication date: 2021-06-03

Abstract

【課題】最適な発光特性を有する有機電界発光素子を提供する。【解決手段】式（１）のアントラセン系化合物と、式（２）の化合物またはその多量体を含む発光層を有する、有機電界発光素子。式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０およびＲ２１〜Ｒ２８は、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル等であり、式（２）中、Ａ環、Ｂ環およびＣ環はアリール環またはヘテロアリール環を示す。【選択図】なし

Description

本発明は、ホスト材料としての特定のアントラセン系化合物とドーパント材料としての特定の多環芳香族化合物およびその多量体（以下、まとめて単に多環芳香族化合物ともいう）とを含む発光層を有する有機電界発光素子、これを用いた表示装置および照明装置に関する。

従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。

有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。

発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。

また、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した化合物も報告されている（国際公開第2015/102118号公報）。この文献では発光層のドーパント材料として当該複数の芳香族環を縮合した化合物を選択し、ホスト材料として極めて多くの材料が記載されている中で特にアントラセン系化合物（４４２頁のＢＨ１）等を選択した場合の有機ＥＬ素子評価が実施されているが、それ以外の組合せについては具体的には検証されておらず、また、発光層を構成する組合せが異なれば発光特性が異なるため、他の組合せから得られる特性も未だ知られていない。

国際公開第2004/061047号公報特開2001-172232号公報特開2005-170911号公報国際公開第2015/102118号公報

上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、発光特性を更に高めたり、発光層用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる材料組合せの開発が望まれている。特に、特許文献４の実施例で報告された具体的なホストおよびドーパントの組合せ以外から得られる有機ＥＬ特性（特に最適な発光特性）については知られていない。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定のアントラセン系化合物と、ホウ素原子と窒素原子または酸素原子で複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物とを含有する発光層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。

なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。

項１．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式（１）で表されるアントラセン系化合物と、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）で表される部分構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つとを含む、有機電界発光素子。

上記式（１）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの隣接する基同士が結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうちの隣接する基同士が結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓｉ（−Ｒ）_２または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２としての、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、前記＞Ｎ−ＲのＲは、連結基または単結合により、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５またはＲ^２８が結合している炭素原子と結合していてもよく、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１または２であり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリーレン、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリーレンであって、Ｒ^１〜Ｒ^１０のいずれかおよびＲ^２１〜Ｒ^２８のいずれかと結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

上記式（２）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲの少なくとも１つは、連結基または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環のうちの少なくとも１つの環と結合していてもよく、
式（２）で表される化合物またはその多量体における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、そして、
式（２）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

項２．
上記式（１）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、
Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓｉ（−Ｒ）_２または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２としての、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２における２つのＲは互いに結合して炭素数３〜１２のシクロアルカン環を形成していてもよく、前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５またはＲ^２８が結合している炭素原子と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１または２であり、
Ｌは、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリーレン、または炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリーレンであって、Ｒ^１〜Ｒ^１０のいずれかおよびＲ^２１〜Ｒ^２８のいずれかと結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項１に記載する有機電界発光素子。

項３．
前記アントラセン系化合物が下記一般式（１Ａ）、下記一般式（１Ｂ）または下記一般式（１Ｃ）で表される、項１または２に記載する有機電界発光素子。

上記式（１Ａ）、式（１Ｂ）および式（１Ｃ）中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^９は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２としての前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５またはＲ^２８が結合している炭素原子と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであって、Ｒ^２１〜Ｒ^２８のいずれかと結合し、そして、
式（１Ａ）、式（１Ｂ）または式（１Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

項４．
上記式（１Ａ）、式（１Ｂ）および式（１Ｃ）中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^９は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ^１およびＸ^２は、一方が＞Ｏであり、他方が、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２としての前記＞Ｎ−ＲのＲは、単結合により、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５またはＲ^２８が結合している炭素原子と結合していてもよく、
Ｌは、単結合または炭素数６〜１０のアリーレンであって、Ｒ^２１〜Ｒ^２８のいずれかと結合し、そして、
式（１Ａ）、式（１Ｂ）または式（１Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項３に記載する有機電界発光素子。

項５．
上記式（２）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換シリルで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ^１、Ｘ^１およびＸ^２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物またはその多量体における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
式（２）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２）で表される部分構造を２個または３個有する２量体または３量体である、
項１〜４のいずれかに記載する有機電界発光素子。

項６．
前記多環芳香族化合物またはその多量体が、下記一般式（２’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、項１〜５のいずれかに記載する有機電界発光素子。

上記式（２’）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２４の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２’）で表される部分構造を２個または３個有する２量体または３量体である。

項７．
上記式（２’）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキルまたはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）であり、また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキルまたはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜５のアルキル）で置換されていてもよく、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２０の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２２のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２’）で表される部分構造を２個または３個有する２量体または３量体である、
項６に記載する多環芳香族化合物。

項８．
上記式（２’）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞Ｎ−ＲのＲとしての炭素数６〜１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜１６の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２’）で表される部分構造を２個有する２量体である、
項６に記載する多環芳香族化合物。

項９．
上記式（２’）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞Ｎ−ＲのＲとしての炭素数６〜１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜１４のシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は炭素数１〜５のアルキルで置換されていてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２’）で表される部分構造を２個有する２量体である、
項６に記載する多環芳香族化合物。

項１０．
前記アントラセン系化合物が下記構造式のいずれかで表される、項１〜９のいずれかに記載する有機電界発光素子。

（上記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｄ」は重水素を表す。）

項１１．
前記多環芳香族化合物が下記構造式のいずれかで表される、項１〜１０のいずれかに記載する有機電界発光素子。

（上記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基、「ｔＡｍ」はｔ−アミル基、「Ｄ」は重水素を表す。）

項１２．
前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つを有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１〜１１のいずれかに記載する有機電界発光素子。

項１３．
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１２に記載の有機電界発光素子。

項１４．
項１〜１３のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。

本発明の好ましい態様によれば、最適な発光特性が得られる、式（１）で表されるアントラセン系化合物および式（２）で表される多環芳香族化合物の組み合わせを提供することができ、これらの組み合わせから得られる発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、色純度が高い（発光スペクトルの半値幅が狭い）発光色を与え、駆動電圧、量子効率および素子寿命の１つ以上が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。

本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。

１．有機ＥＬ素子における特徴的な発光層
本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層は、下記一般式（１）で表されるアントラセン系化合物と、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）で表される部分構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つとを含む、有機電界発光素子である。下記各式中の符号は上述した定義と同じである。

２．一般式（１）で表されるアントラセン系化合物
下記一般式（１）で表されるアントラセン系化合物は基本的にはホストとして機能する。

Ｒ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８としての「アリール」（置換基としてのアリールも含む）は、例えば炭素数６〜３０のアリールであり、好ましくは、炭素数６〜２０のアリール、炭素数６〜１６のアリール、炭素数６〜１２のアリール、炭素数６〜１０のアリールなどである。

具体的なアリールとしては、例えば、単環系であるフェニル、二環系である（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系である（１−，２−）ナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系である、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系であるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系であるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系であるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる。

Ｒ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８としての「ヘテロアリール」（置換基としてのヘテロアリールも含む）は、例えば炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、好ましくは、炭素数２〜２５のヘテロアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数２〜１０のヘテロアリールなどである。また、ヘテロアリールは、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などである。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、ベンゾベンゾインドロカルバゾリル、上記式（２）または式（２’）で表される多環芳香族化合物の１価の基、および上記式（２）または式（２’）で表される部分構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の１価の基などが挙げられる。多環芳香族化合物またはその多量体の１価の基の場合は、式（２）または式（２’）において、Ｙ^１がＢであり、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｏであることが好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８としての「アルキル」（置換基としてのアルキルも含む）は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルであり、好ましくは、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）などである。

具体的なアルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなども挙げられる。

Ｒ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８としての「シクロアルキル」（置換基としてのシクロアルキルも含む）は、例えば炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、好ましくは、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどである。

具体的なシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜４や炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。

Ｒ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８のうちの隣接する基同士は、結合して、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。「隣接する基」とは、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、および、Ｒ^９とＲ^１（好ましくは、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、および、Ｒ^７とＲ^８）、また、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、および、Ｒ^２７とＲ^２８である。例えば、隣接するＲ^３とＲ^４や隣接するＲ^２２とＲ^２３が結合してベンゼン環を形成した例を以下に示す。他の隣接する基や、他のアリール環、ヘテロアリール環についても同様に説明できる。

形成された「アリール環」は、例えば炭素数６〜３０のアリール環であり、好ましくは、炭素数６〜２０のアリール環、炭素数６〜１６のアリール環、炭素数６〜１２のアリール環、炭素数６〜１０のアリール環などである。

具体的なアリール環としては、例えば、単環系であるベンゼン環、縮合二環系であるナフタレン環、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環などが挙げられる。

形成された「ヘテロアリール環」は、例えば炭素数２〜３０のヘテロアリール環であり、好ましくは、炭素数２〜２５のヘテロアリール環、炭素数２〜２０のヘテロアリール環、炭素数２〜１５のヘテロアリール環、炭素数２〜１０のヘテロアリール環などである。また、ヘテロアリール環は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などである。

具体的なヘテロアリール環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環などが挙げられる。

このようにして形成された環における少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基の具体的な説明は、上述したＲ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８としての「アリール」、「ヘテロアリール」、「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用することができる。

Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓｉ（−Ｒ）_２または＞Ｓｅであり、好ましくは、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２であり、より好ましくは、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒである。また、好ましくは、Ｘ^１およびＸ^２のうちの一方が＞Ｏであり、他方が、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓｉ（−Ｒ）_２または＞Ｓｅであり、より好ましくは、他方が、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２である。

Ｘ^１およびＸ^２としての、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、これらの基の具体的な説明は、上述したＲ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８としての「アリール」、「ヘテロアリール」、「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用することができる。特に、＞Ｎ−ＲのＲはフェニル基、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲはメチル基が好ましい。

Ｘ^１およびＸ^２としての、＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、形成された環は、例えば、飽和炭化水素環、不飽和炭化水素環、またはそれらが縮合した多環構造であり、飽和炭化水素環および不飽和炭化水素環は、例えば５員環または６員環である。
具体的な環としては、以下に示すような、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンタジエン環、フルオレン環などが挙げられる。これらの環における少なくとも１つの水素はアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜５のアルキル基、さらに好ましくはメチル基）で置換されていてもよい。

上記構造式中のＸはＣまたはＳｉであり、構造式中の「＞Ｘ（−Ｒ）_２」がＸ^１としての＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２に相当する。Ｘ^２が環を形成した場合についても同様に説明できる。なお、上記構造式ではＲ^２１〜Ｒ^２８やアントラセン部位との連結基−Ｌ−は省略している。

Ｘ^１およびＸ^２としての、＞Ｎ−ＲのＲは、連結基または単結合により、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５またはＲ^２８が結合している炭素原子と結合していてもよく、連結基は、例えば、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）_２−などである。好ましくは、−Ｏ−または単結合による結合であり、より好ましくは単結合による結合である。例えば、＞Ｎ−ＲのＲが、Ｒ^２８が結合している炭素原子と結合した例を以下に示す。

Ｒ^２１が結合に関与した場合や、また、Ｘ^２としての＞Ｎ−ＲのＲが結合に関与した場合（Ｒ^２４またはＲ^２５が結合に関与した場合）についても同様に説明できる。なお、「−Ｃ（−Ｒ）_２−」のＲはアルキルまたはシクロアルキルであり、この具体的な説明は、上述したＲ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８としての「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用することができる。また、上記構造式ではＲ^２２〜Ｒ^２７やアントラセン部位との連結基−Ｌ−は省略している。

ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１または２である。ｍが１であってｎが２である場合、およびｍが１であってｎが１である場合が好ましく、ｍおよびｎが１である場合がより好ましい。

Ｌは、アントラセン部位（ｍ個）と、Ｘ^１およびＸ^２を含む多環構造部位（ｎ個）とを連結する連結基であり、例えば、単結合、アルキレン、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリーレン、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリーレンである。連結基としての「アルキレン」、「アリーレン」および「ヘテロアリーレン」の具体的な説明は、上述したＲ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８としての「アルキル」、「アリール」および「ヘテロアリール」の説明を２価の基として読み替えて引用することができる。また、これらへの置換基である「アルキル」および「シクロアルキル」の具体的な説明は、上述したＲ^１〜Ｒ^１０およびＲ^２１〜Ｒ^２８としての「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用することができる。特に好ましい連結基は、単結合、フェニレン基またはナフタレンジイル基などである。

一般式（１）は、ｍ個の「アントラセン部位」と、ｎ個の「Ｘ^１およびＸ^２を含む多環構造部位」とが連結基Ｌで連結していることを表す。連結基Ｌは、「アントラセン部位」に対してはＲ^１〜Ｒ^１０のいずれかの位置で結合し、「Ｘ^１およびＸ^２を含む多環構造部位」に対してはＲ^２１〜Ｒ^２８のいずれかの位置で結合する。
ｍおよびｎが１の場合は、連結基Ｌは、「アントラセン部位」に対してはＲ^１〜Ｒ^１０のいずれか１つの位置（好ましくはＲ^９またはＲ^１０の位置）で結合し、「Ｘ^１およびＸ^２を含む多環構造部位」に対してはＲ^２１〜Ｒ^２８のいずれか１つの位置で結合する。
ｍが１で、ｎが２の場合は、２つの連結基Ｌが存在し、この連結基Ｌは、「アントラセン部位」に対してはＲ^１〜Ｒ^１０のいずれか２つの位置（好ましくはＲ^９およびＲ^１０の位置）で結合し、「Ｘ^１およびＸ^２を含む多環構造部位」に対してはＲ^２１〜Ｒ^２８のいずれか１つの位置で結合する。
ｍが２で、ｎが１の場合は、２つの連結基Ｌが存在し、この連結基Ｌは、「アントラセン部位」に対してはＲ^１〜Ｒ^１０のいずれか１つの位置（好ましくはＲ^９またはＲ^１０の位置）で結合し、「Ｘ^１およびＸ^２を含む多環構造部位」に対してはＲ^２１〜Ｒ^２８のいずれか２つの位置で結合する。
ｍおよびｎが２の場合は、３つの連結基Ｌが「アントラセン部位」と「Ｘ^１およびＸ^２を含む多環構造部位」とを交互に連結する。連結基Ｌは、「アントラセン部位」に対してはＲ^１〜Ｒ^１０のいずれか１つの位置（好ましくはＲ^９またはＲ^１０の位置）で結合し、「Ｘ^１およびＸ^２を含む多環構造部位」に対してはＲ^２１〜Ｒ^２８のいずれか１つの位置で結合する。

下記一般式（１Ａ）、一般式（１Ｂ）および一般式（１Ｃ）は、一般式（１）のより好ましい形態である。下記各式中の符号の定義は上述する定義と同じである。

上記式（１Ａ）、式（１Ｂ）および式（１Ｃ）に示すように、「アントラセン部位」のＲ^１、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^８は水素が好ましく（さらに、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６およびＲ^７も水素が好ましい）、連結基Ｌの「アントラセン部位」に対する結合位置はＲ^９またはＲ^１０の少なくとも１つの位置が好ましい（さらに、Ｒ^９またはＲ^１０のいずれか１つの位置が好ましい）。

上記式（１）、式（１Ａ）、式（１Ｂ）または式（１Ｃ）で表されるアントラセン系化合物は、その少なくとも１つの水素が、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、より好ましくはフッ素または塩素である。

上記一般式（１）で表されるアントラセン系化合物のさらに具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基、「Ｄ」は重水素を表す。

３．一般式（１）で表されるアントラセン系化合物の製造方法
一般式（１）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン部位の所望の位置に反応性基を有する化合物と、Ｘ^１およびＸ^２を含む多環構造部位に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第2014/141725号公報の段落[0089]〜[0175]における合成法を参考にすることができる。

４．一般式（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体
下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２）で表される部分構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は、基本的にはドーパントとして機能する。この化合物およびその多量体としては、好ましくは、下記一般式（２’）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２’）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。

式（２）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、置換シリル、シアノまたはフッ素があげられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、Ｙ^１、Ｘ^１およびＸ^２から構成される式（２）中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。

ここで、「縮合２環構造」とは、式（２）の中央に示した、Ｙ^１、Ｘ^１およびＸ^２を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記式（２’）で示すように前記縮合２環構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記縮合２環構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。

式（２）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、式（２’）におけるａ環とその置換基Ｒ^１〜Ｒ^３（またはｂ環とその置換基Ｒ^８〜Ｒ^１１、ｃ環とその置換基Ｒ^４〜Ｒ^７）に対応する。すなわち、式（２’）は、式（２）のＡ〜Ｃ環として「６員環を有するＡ〜Ｃ環」が選択された構造に対応する。その意味で、式（２’）の各環を小文字のａ〜ｃで表した。

式（２’）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、置換シリル、シアノまたはフッ素で置換されていてもよい。したがって、式（２’）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２’−１）および式（２’−２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、式（２）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。

上記式（２’−１）および式（２’−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（２’）で説明すれば、置換基Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（２’−１）および式（２’−２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ^８とｃ環のＲ^７、ｂ環のＲ^１１とａ環のＲ^１、ｃ環のＲ^４とａ環のＲ^３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。

上記式（２’−１）や式（２’−２）で表される化合物は、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。

式（２）および式（２’）におけるＹ^１はＢである。

式（２）におけるＸ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲの少なくとも１つは、連結基または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つと結合していてもよく、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）_２−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）_２−」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルである。Ｘ^１およびＸ^２は、好ましくは、共に＞Ｏ、共に＞Ｎ−Ｒ、一方が＞Ｏであって他方が＞Ｎ−Ｒ、または、一方が＞Ｃ（−Ｒ）_２であって他方が＞Ｎ−Ｒであり、より好ましくは共に＞Ｎ−Ｒである。この説明は式（２’）におけるＸ^１およびＸ^２でも同じである。

ここで、式（２）における「前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲの少なくとも１つは、連結基または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つと結合している」との規定は、式（２’）では「前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つと結合している」との規定に対応する。

この規定は、下記式（２’−３−１）で表される、Ｘ^１やＸ^２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（２’）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ^１（またはＸ^２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。

また、上記規定は、下記式（２’−３−２）や式（２’−３−３）で表される、Ｘ^１および／またはＸ^２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば式（２’）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ^１（および／またはＸ^２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。

式（２）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリール環があげられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、式（２’）で規定された「Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。

具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。これらの中でも、ベンゼン環、ナフタレン環およびフルオレン環が好ましい。

式（２）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、式（２’）で規定された「Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。

具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環およびベンゾベンゾインドロカルバゾール環などがあげられる。これらの中でも、カルバゾール環、ベンゾフラン環およびベンゾチオフェン環が好ましい。

上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。

また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。

具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなどもあげられる。

また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。

具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜４や炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ（炭素数３〜５の分岐鎖のアルコキシ）、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。

具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｔ−アミルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、４−メチル−２−ペンチルオキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｔ−オクチルオキシ、１−メチルヘプチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、２−プロピルペンチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、２，２−ジメチルヘプチルオキシ、２，６−ジメチル−４−ヘプチルオキシ、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、１−メチルデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、１−ヘキシルヘプチルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ、ｎ−ヘキサデシルオキシ、ｎ−ヘプタデシルオキシ、ｎ−オクタデシルオキシ、ｎ−エイコシルオキシなどがあげられる。

また第１の置換基としての「置換シリル」としては、例えば、アルキルおよび／またはシクロアルキルで置換されたシリルである、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルがあげられる。

「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられる。

具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。

「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。

２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。

また第１の置換基の「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。

第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、置換シリル、シアノまたはフッ素があげられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」、「シクロアルキル」または「置換シリル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は上述した基）またはシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された構造も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキルまたはシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。

式（２’）のＲ^１〜Ｒ^１１におけるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、ジアリールボリルのアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、式（２）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。また、Ｒ^１〜Ｒ^１１におけるアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシとしては、上述した式（２）の説明における第１の置換基としての「アルキル」、「シクロアルキル」または「アルコキシ」の説明を参照することができる。また、Ｒ^１〜Ｒ^１１におけるトリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルとしては、上述した式（２）の説明における第１の置換基としての「置換シリル」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、置換シリル、シアノまたはフッ素も同様である。また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、置換シリル、シアノまたはフッ素についても同様である。

具体的には、第１置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光波長を調整することができ、好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、アダマンチル、フェニル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリル、３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリル、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、およびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、アダマンチル、フェニル、ｏ−トリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、アダマンチル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジ−ｐ−トリルアミノ、ジフェニルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルが好ましく、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、アダマンチル、ジフェニルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルがより好ましい。

下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル、「ｔＡｍ」はｔ−アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ−オクチルを表す。

式（２）のＸ^１およびＸ^２における＞Ｎ−ＲのＲおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、上述した第２の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、当該アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。この説明は式（２’）におけるＸ^１およびＸ^２でも同じである。

式（２）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）_２−」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであるが、このアルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。この説明は式（２’）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）_２−」でも同じである。

また、本願発明は、式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、好ましくは、式（２’）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよいが、環共有型多量体および環縮合型多量体が好ましく、環共有型多量体がより好ましい。

このような多量体としては、例えば、下記式（２’−４）、式（２’−４−１）、式（２’−４−２）、式（２’−５−１）〜式（２’−５−４）または式（２’−６）で表される多量体化合物が挙げられる。下記式（２’−４）で表される多量体化合物は、式（２’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（２’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（２’−４−１）で表される多量体化合物は、式（２’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの式（２’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（２’−４−２）で表される多量体化合物は、式（２’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、三つの式（２’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（２’−５−１）〜式（２’−５−４）で表される多量体化合物は、式（２’）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（２’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（２’−６）で表される多量体化合物は、式（２’）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の式（２’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物（環縮合型多量体）である。

多量体化合物は、式（２’−４）、式（２’−４−１）または式（２’−４−２）で表現される多量化形態と、式（２’−５−１）〜式（２’−５−４）のいずれかまたは式（２’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２’−５−１）〜式（２’−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（２’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２’−４）、式（２’−４−１）または式（２’−４−２）で表現される多量化形態と式（２’−５−１）〜式（２’−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と式（２’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。

また、式（２）または（２’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素、シアノまたはハロゲンであってもよい。例えば、式（２）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ〜Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ〜Ｃ環への置換基、ならびに、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であるときのＲ（＝アルキル、シクロアルキル、アリール）における水素が重水素、シアノまたはハロゲンで置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素が重水素、シアノまたはハロゲンで置換された態様が挙げられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素または塩素である。

また、式（２）または（２’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の芳香族環および複素芳香族環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

例えば、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１および第２の置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリール、ジヘテロアリールアミノまたはアリールヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１および第２の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ^１およびＸ^２である＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲとしてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールまたはジヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ^１およびＸ^２である＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲとしてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

より好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ^１およびＸ^２である＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲとしてのアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

さらに好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ^１およびＸ^２である＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲとしてのアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

「シクロアルカン」としては、炭素数３〜２４のシクロアルカン、炭素数３〜２０のシクロアルカン、炭素数３〜１６のシクロアルカン、炭素数３〜１４のシクロアルカン、炭素数５〜１０のシクロアルカン、炭素数５〜８のシクロアルカン、炭素数５〜６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。

具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルネン、ビシクロ［１．０．１］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．０．１］ペンタン、ビシクロ［１．２．１］ヘキサン、ビシクロ［３．０．１］ヘキサン、ビシクロ［２．１．２］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。

これらの中でも、例えば下記構造式に示すような、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。

１つの芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンの数は、１〜３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。式（Ｃｙ−１−４）および式（Ｃｙ−２−４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換されていてもよい。ただし複数の−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換される場合は、隣接する−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換されることはない。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換された例を以下に示す。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、これらの詳細は、上述した第１の置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１〜６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３〜１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、この例を以下に示す。

シクロアルカン縮合の他の形態としては、式（２）または（２’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体が、例えば、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）で置換された例が挙げられる。「ジアリールアミノ基」については上記「第１の置換基」として説明した基があげられる。

また、さらに具体的な例としては、式（２’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体におけるＲ^２が、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）である例が挙げられる。

この一例として、下記一般式（２’−Ａ）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２’−Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が挙げられる。Ｃｙはシクロアルカン、ｎそれぞれ独立しては１〜３（好ましくは１）の整数であり、「＝（Ｃｙ）ｎ」はｎ個のシクロアルカンが縮合対象となる構造の任意の位置に縮合すること（下記式（２’−Ａ）ではベンゼン環（フェニル基）にｎ個のシクロアルカンが縮合すること）を意味し、構造式中の各符号の定義は式（２’）中の各符号の定義と同じである。

本発明における多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基、「ｔＡｍ」はｔ−アミル基、「Ｄ」は重水素を示す。

５．式（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（２）や（２’）で表される多環芳香族化合物は、国際公開第2015/102118号公報を始めとする多くの公知文献に記載されている方法に従って製造することができる。

基本的には、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ^１やＸ^２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（中心元素Ｂ（ホウ素）を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト−ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。また、これらの反応工程のどこかで、シアノ化、ハロゲン化または重水素化された原料を用いたり、シアノ化、ハロゲン化または重水素化の工程を追加したりすることで、所望の位置がシアノ化、ハロゲン化または重水素化された化合物を製造することができる。

第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合する中心元素Ｂ（ホウ素）を導入する反応であり、例としてＸ^１およびＸ^２が＞Ｏの場合を以下に示す。まず、Ｘ^１とＸ^２の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔ−ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム−ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、下記スキーム（１）〜（５）中の各構造式における符号の定義は上述した定義と同じである。

なお、上記スキーム（１）や（２）は、式（２）や（２’）で表される多環芳香族化合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細には下記スキーム（３）〜（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。

なお、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｎ−Ｒや＞Ｃ（−Ｒ）_２の場合や、どちらかが＞Ｎ−Ｒや＞Ｃ（−Ｒ）_２の場合についても、中間体としてアミン系化合物やメチレン結合系化合物を使用することで、上記と同様にして製造することができる。

以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ−ブチルベンゼンやキシレンなどである。

また、オルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。

また、メタル−Ｙ^１の金属交換試薬としては、Ｙ^１の三フッ化物、Ｙ^１の三塩化物、Ｙ^１の三臭化物、Ｙ^１の三ヨウ化物などのＹ^１のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ_２）_２などのＹ^１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ^１のアルコキシ化物、Ｙ^１のアリールオキシ化物などが挙げられる。

また、ブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、２，６−ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ_４ＢＮａ、Ａｒ_４ＢＫ、Ａｒ_３Ｂ、Ａｒ_４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。

また、ルイス酸としては、ＡｌＣｌ_３、ＡｌＢｒ_３、ＡｌＦ_３、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２、ＢＣｌ_３、ＢＢｒ_３、ＧａＣｌ_３、ＧａＢｒ_３、ＩｎＣｌ_３、ＩｎＢｒ_３、Ｉｎ（ＯＴｆ）_３、ＳｎＣｌ_４、ＳｎＢｒ_４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ_３、Ｓｃ（ＯＴｆ）_３、ＺｎＣｌ_２、ＺｎＢｒ_２、Ｚｎ（ＯＴｆ）_２、ＭｇＣｌ_２、ＭｇＢｒ_２、Ｍｇ（ＯＴｆ）_２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ_３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）_２、ＣｕＣｌ_２、ＹＣｌ_３、Ｙ（ＯＴｆ）_３、ＴｉＣｌ_４、ＴｉＢｒ_４、ＺｒＣｌ_４、ＺｒＢｒ_４、ＦｅＣｌ_３、ＦｅＢｒ_３、ＣｏＣｌ_３、ＣｏＢｒ_３などが挙げられる。

上記各スキームでは、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ^１の三フッ化物、Ｙ^１の三塩化物、Ｙ^１の三臭化物、Ｙ^１の三ヨウ化物などのＹ^１のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ^１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ^１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。

６．有機電界発光素子
以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。

＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。

なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。

有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。

＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ_２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。

＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。

陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。

＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。

正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。

正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４’−ジフェニル−Ｎ^４，Ｎ^４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４，Ｎ^４’，Ｎ^４’−テトラ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。

＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ホスト材料としての上記一般式（１）で表されるアントラセン系化合物と、ドーパント材料としての上記一般式（２）で表される多環芳香族化合物とを用いることができる。

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。

ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０〜９９．９重量％である。

ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２０重量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。

ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体などがあげられる。特に、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物が好ましい。

＜アントラセン系化合物＞
ホストとしてのアントラセン系化合物は、例えば下記一般式（３）で表される化合物である。なお、このアントラセン系化合物には、上記一般式（１）で表されるアントラセン系化合物の構造は含まれない。

式（３）中、
ＸおよびＡｒ^４は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、全てのＸおよびＡｒ^４は同時に水素になることはなく、
式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。

また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等が挙げられる。

上記アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルの詳細は、以下の好ましい態様の欄で説明する。また、これらへの置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルなどが挙げられ、これらの詳細も以下の好ましい態様の欄で説明する。

上記アントラセン系化合物の好ましい態様を以下に説明する。下記構造における符号の定義は上述する定義と同じである。

一般式（３）では、Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合する。好ましくは、２つのＸが同時に式（３−Ｘ３）で表される基になることはない。より好ましくは２つのＸが同時に式（３−Ｘ２）で表される基になることもない。

式（３−Ｘ１）および式（３−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。

Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ^１またはＡｒ^２が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。

Ａｒ^３は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ^３が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（３）のアントラセン環と式（Ａ）で表される基が直接結合する。

また、Ａｒ^３は置換基を有していてもよく、Ａｒ^３における少なくとも１つの水素はさらに炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ^３が有する置換基が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中のＡｒ^３と結合する。

Ａｒ^４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１〜４のアルキル（メチル、エチル、ｔ−ブチルなど）および／もしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されているシリルである。

シリルに置換する炭素数１〜４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。

シリルに置換する炭素数５〜１０のシクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのシクロアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されているシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。

置換されているシリルとしては、２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルもあり、置換するアルキルおよびシクロアルキルの具体例としては上述した基があげられる。

また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は上記式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。

式（Ａ）で表される基は、式（３）で表されるアントラセン系化合物が有しうる置換基の１つである。

上記式（Ａ）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ^２９であり、Ｒ^２１〜Ｒ^２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ^２９は水素または置換されていてもよいアリールである。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。

具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。

具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。

具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などがあげられる。

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。

具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、−ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、−ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられる。

具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

具体的な「トリシクロアルキルシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基があげられる。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールがあげられる。このアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

Ｙとしての「＞Ｎ−Ｒ^２９」におけるＲ^２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ^２１〜Ｒ^２８に対する置換基として説明した基を引用することができる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ−１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ−２）〜式（Ａ−１４）で表される基があげられる。なお、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよい。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。

隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は上記式（Ａ−１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。

式（Ａ）で表される基としては、例えば上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基があげられ、上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−５）および式（Ａ−１２）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基がより好ましく、上記式（Ａ−１）、式（Ａ−３）および式（Ａ−４）のいずれかで表される基がさらに好ましく、上記式（Ａ−１）で表される基が特に好ましい。

式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）中の＊において、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ^３と結合し、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述したとおりだが、これらの結合形態の中でも式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合および／または式（３−Ｘ３）中のＡｒ^３と結合した形態が好ましい。

また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ^３が結合する位置、また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する位置は、式（Ａ）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環のいずれかや、式（Ａ）の構造中のＲ^２１〜Ｒ^２８のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環や、式（Ａ）の構造中のＹとしての「＞Ｎ−Ｒ^２９」におけるＲ^２９中のいずれかの位置で結合することができる。

式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の基があげられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。

また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。

アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３−１）〜式（３−７２）で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｄ」は重水素、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基を示す。

式（３）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン骨格の所望の位置に反応性基を有する化合物と、Ｘ、Ａｒ^４および式（Ａ）の構造などの部分構造に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第2014/141725号公報の段落[0089]〜[0175]における合成法を参考にすることができる。

＜フルオレン系化合物＞
一般式（４）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。

上記式（４）中、
Ｒ¹からＲ^1０は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８またはＲ^９とＲ^１０がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。

上記式（４）の定義における各基の詳細は、上述した、式（２）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。

Ｒ¹からＲ^1０におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニルがあげられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（４−Ａｒ１）、式（４−Ａｒ２）、式（４−Ａｒ３）、式（４−Ａｒ４）または式（４−Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基もあげられる。

式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）中、Ｙ^１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
上記式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（４）におけるフルオレン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、または、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−などがあげられる。

また、式（４）中のＲ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７またはＲ^７とＲ^８がそれぞれ独立して結合して縮合環を、Ｒ^９とＲ^１０が結合してスピロ環を形成していてもよい。Ｒ^１からＲ^８により形成された縮合環は、式（４）におけるベンゼン環に縮合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、式（４）におけるベンゼン環を含めた構造としてはナフタレン環やフェナントレン環などがあげられる。Ｒ^９とＲ^１０により形成されたスピロ環は、式（４）における５員環にスピロ結合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、フルオレン環などがあげられる。

一般式（４）で表される化合物は、好ましくは、下記式（４−１）、式（４−２）または式（４−３）で表される化合物であり、それぞれ、一般式（４）においてＲ^１とＲ^２が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ^３とＲ^４が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ^１からＲ^８のいずれもが結合していない化合物である。

式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）におけるＲ^１からＲ^１０の定義は式（４）において対応するＲ^１からＲ^１０と同じであり、式（４−１）および式（４−２）におけるＲ^１１からＲ^１４の定義も式（４）におけるＲ^１からＲ^１０と同じである。

一般式（４）で表される化合物は、さらに好ましくは、下記式（４−１Ａ）、式（４−２Ａ）または式（４−３Ａ）で表される化合物であり、それぞれ、式（４−１）、式（４−１）または式（４−３）においてＲ^９とＲ^１０が結合してスピロ−フルオレン環が形成された化合物である。

式（４−１Ａ）、式（４−２Ａ）および式（４−３Ａ）におけるＲ^２からＲ^７の定義は式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）において対応するＲ^２からＲ^７と同じであり、式（４−１Ａ）および式（４−２Ａ）におけるＲ^１１からＲ^１４の定義も式（４−１）および式（４−２）におけるＲ^１１からＲ^１４と同じである。

また、式（４）で表される化合物における水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。

＜ジベンゾクリセン系化合物＞
ホストとしてのジベンゾクリセン系化合物は、例えば下記一般式（５）で表される化合物である。

上記式（５）中、
Ｒ¹からＲ^1６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１からＲ^１６のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。

上記式（５）の定義における各基の詳細は、上述した、式（２）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。

上記式（５）の定義におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニルがあげられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基もあげられる。

式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）中、Ｙ^１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
上記式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、または、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−などがあげられる。

一般式（５）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４およびＲ^１５は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、上記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）もしくは式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基（当該構造を有する１価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、または、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであることが好ましい。

一般式（５）で表される化合物は、より好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１５およびＲ^１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ^３、Ｒ^６、Ｒ^１１およびＲ^１４の少なくとも１つ（好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つ）は、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、または、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−を介した、上記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基であり、
前記少なくとも１つ以外（すなわち、前記構造を有する１価の基が置換した位置以外）は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置換されていてもよい。

また、式（５）中のＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４およびＲ^１５として、上記式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）で表される構造を有する１価の基が選択された場合には、当該構造における少なくとも１つの水素は式（５）中のＲ^１からＲ^１６のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。

＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。

電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。

電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４’−（２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。

上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。

＜ボラン誘導体＞
ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。

上記式（ＥＴＭ−１）中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

上記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ−１−２）で表される化合物が好ましい。

式（ＥＴＭ−１−１）中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ^１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

式（ＥＴＭ−１−２）中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ^１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

Ｘ^１の具体的な例としては、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）のいずれかで表される２価の基があげられる。

（各式中、Ｒ^ａは、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）

このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ピリジン誘導体＞
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で表される化合物である。

上記式（ＥＴＭ−２）において、φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。

上記式（ＥＴＭ−２−１）において、Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。

上記式（ＥＴＭ−２−２）において、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、Ｒ^１１およびＲ^１２は結合して環を形成していてもよい。

各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。

ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかであることが好ましい。

各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。

Ｒ^１１〜Ｒ^１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。

ピリジン系置換基に置換する炭素数１〜４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。

Ｒ^１１〜Ｒ^１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。

Ｒ^１１〜Ｒ^１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。

好ましい「炭素数６〜３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルがあげられる。

上記式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ^１１およびＲ^１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。

このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜フルオランテン誘導体＞
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第2010/134352号公報に開示されている。

上記式（ＥＴＭ−３）中、Ｘ^１２〜Ｘ^２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

＜ＢＯ系誘導体＞
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ−４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。

上記式（ＥＴＭ−４）において、Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。

また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。

また、式（ＥＴＭ−４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

式（ＥＴＭ−４）における置換基や環形成の形態の説明については、上記一般式（２）で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。

このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜アントラセン誘導体＞
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−１）で表される化合物である。

上記式（ＥＴＭ−５−１）において、Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールである。

Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。

これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^４における炭素数１〜６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、または２−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ−ブチルがより好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^４における炭素数３〜６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。

Ｒ^１〜Ｒ^４における炭素数６〜２０のアリールについては、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。

「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル（２，４，６−トリメチルフェニル）、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン−（１−，２−，９−）イル、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、テトラセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イルなどがあげられる。

好ましい「炭素数６〜２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはｍ−テルフェニル−５’−イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。

アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−２）で表される化合物である。

上記式（ＥＴＭ−５−２）において、Ａｒ^１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。

Ａｒ^２は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。

Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における説明を引用することができる。

これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ベンゾフルオレン誘導体＞
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−６）で表される化合物である。

上記式（ＥＴＭ−６）において、Ａｒ^１は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。

Ａｒ^２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、２つのＡｒ^２は結合して環を形成していてもよい。

Ａｒ^２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルなどがあげられる。

Ａｒ^２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。

Ａｒ^２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。

２つのＡｒ^２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。

このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第2013/079217号公報にも記載されている。

上記式（ＥＴＭ−７−１）において、
Ｒ^５は、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ^６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数１〜２０のヘテロアルキル、炭素数６〜２０のアリール、炭素数５〜２０のヘテロアリール、炭素数１〜２０のアルコキシまたは炭素数６〜２０のアリールオキシであり、
Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ^９は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０〜４の整数であり、ｑは１〜３の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−２）で表される化合物でもよい。

上記式（ＥＴＭ−７−２）において、Ｒ^１〜Ｒ^３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。

Ａｒ^１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ^２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ^１およびＡｒ^２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０〜３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ¹は存在しない。

これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１〜２０の範囲である。

また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。

また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。

また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。

また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。

また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。

また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。

また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。

また、シクロアルキルチオ基とは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。

また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。

また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。

また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。

また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜３０の範囲である。

ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。

アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。

また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。

シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１〜６である。

隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ^１とＲ^２、Ａｒ^１とＲ^３、Ａｒ^２とＲ^２、Ａｒ^２とＲ^３、Ｒ^２とＲ^３、Ａｒ^１とＡｒ^２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ^１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。

このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ピリミジン誘導体＞
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号公報にも記載されている。

上記式（ＥＴＭ−８）および式（ＥＴＭ−８−１）において、Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは２または３である。

「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。

また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。

このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜カルバゾール誘導体＞
カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報2014/0197386号公報に記載されている。

上記式（ＥＴＭ−９）において、Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０または１である。

カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。

このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜トリアジン誘導体＞
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−１０−１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/0156013号公報に記載されている。

上記式（ＥＴＭ−１０）および式（ＥＴＭ−１０−１）において、Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２または３である。

このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１１）で表される化合物である。

上記式（ＥＴＭ−１１）において、φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。

上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ^１１は、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ^１１の説明を引用することができる。

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ^１１〜Ｒ^１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ^１１〜Ｒ^１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ^１１〜Ｒ^１８で置き換えてもよい。

このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１−フェニル−２−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられる。

このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜フェナントロリン誘導体＞
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１２）または式（ＥＴＭ−１２−１）で表される化合物である。詳細は国際公開2006/021982号公報に記載されている。

上記式（ＥＴＭ−１２−１）において、φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。

各式のＲ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ−１２−１）においてはＲ^１１〜Ｒ^１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。

各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。

Ｒ^１１〜Ｒ^１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ−２）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。

このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオロ−ビ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロイン、１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などがあげられる。

このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜キノリノール系金属錯体＞
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物である。

上記式（ＥＴＭ−１３）中、Ｒ^１〜Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１〜３の整数である。

キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。

このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−１）で表される化合物である。

ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−２）で表される化合物である。

上記式（ＥＴＭ−１４−１）および式（ＥＴＭ−１４−２）において、φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記のチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ^１１〜Ｒ^１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ^１１〜Ｒ^１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ^１１〜Ｒ^１８で置き換えてもよい。

これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜シロール誘導体＞
シロール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１５）で表される化合物である。詳細は特開平9-194487号公報に記載されている。

上記式（ＥＴＭ−１５）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、ヘテロアリールであり、これらは置換されていてもよい。これらの基の詳細については、上記式（２）における説明、さらに上記式（ＥＴＭ−７−２）における説明を引用できる。また、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシは、それぞれアルコキシにおけるアルキル部分がアルケニルまたはアルキニルに置き換わった基であり、これらのアルケニルおよびアルキニルの詳細については上記式（ＥＴＭ−７−２）における説明を引用できる。
また、ＸとＹが結合してシクロアルキル環（およびその一部が不飽和になった環）を形成していてもよく、このシクロアルキル環の詳細は上記式（２）におけるシクロアルキルの説明を参照することができる。

Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、スルフィニル、スルフォニル、スルファニル、シリル、カルバモイル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ニトロ、ホルミル、ニトロソ、ホルミルオキシ、イソシアノ、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、または、シアノであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはハロゲンで置換されていてもよく、隣接置換基との間に縮合環を形成していてもよい。

Ｒ^１〜Ｒ^４における、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルの詳細については、上記式（２）における説明を引用できる。

Ｒ^１〜Ｒ^４における、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシ中の、アルキル、アリールおよびアルコキシの詳細についても、上記式（２）における説明を引用できる。

シリルとしては、シリル基、および、シリル基の３つの水素の少なくとも１つが、それぞれ独立して、アリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換された基があげられ、トリ置換シリルが好ましく、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルおよびアルキルジシクロアルキルシリル等があげられる。これらにおける、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、上記式（２）における説明を引用できる。

隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。

ただし、好ましくは、Ｒ^１およびＲ^４がフェニル基の場合、ＸおよびＹは、アルキルまたはフェニルではない。また、好ましくは、Ｒ^１およびＲ^４がチエニル基の場合、ＸおよびＹは、アルキルを、Ｒ^２およびＲ^３は、アルキル、アリール、アルケニルまたはＲ^２とＲ^３が結合して環を形成するシクロアルキルを同時に満たさない構造である。また、好ましくは、Ｒ^１およびＲ^４がシリル基の場合、Ｒ^２、Ｒ^３、ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素または炭素数１から６のアルキルではない。また、好ましくは、Ｒ^１およびＲ^２でベンゼン環が縮合した構造の場合、ＸおよびＹは、アルキルおよびフェニルではない。

これらのシロール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜アゾリン誘導体＞
アゾリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１６）で表される化合物である。詳細は国際公開第2017/014226号公報に記載されている。

式（ＥＴＭ−１６）中、
φは炭素数６〜４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２〜４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、前記＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒおよび前記Ｒ^１〜Ｒ^５のうちのいずれか１つはＬと結合する部位であり、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ−１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ−２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、

式（Ｌ−１）中、Ｘ^１〜Ｘ^６はそれぞれ独立して＝ＣＲ^６−または＝Ｎ−であり、Ｘ^１〜Ｘ^６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ^６−であり、Ｘ^１〜Ｘ^６のうちの２つの＝ＣＲ^６−におけるＲ^６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ^６−におけるＲ^６は水素であり、
式（Ｌ−２）中、Ｘ^７〜Ｘ^１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ^６−または＝Ｎ−であり、Ｘ^７〜Ｘ^１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ^６−であり、Ｘ^７〜Ｘ^１４のうちの２つの＝ＣＲ^６−におけるＲ^６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ^６−におけるＲ^６は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１〜４の整数であり、ｍが２〜４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ−１６）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。

具体的なアゾリン誘導体は、下記一般式（ＥＴＭ−１６−１）または一般式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物である。

式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
φは炭素数６〜４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２〜４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ−１６−１）中、Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ−１６−１）中、Ｒ^１〜Ｒ^４はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ^１とＲ^２は同一であり、またＲ^３とＲ^４は同一であり、
式（ＥＴＭ−１６−２）中、Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ^１とＲ^２は同一であり、またＲ^３とＲ^４は同一であり、
式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ−１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ−２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、

式（Ｌ−１）中、Ｘ^１〜Ｘ^６はそれぞれ独立して＝ＣＲ^６−または＝Ｎ−であり、Ｘ^１〜Ｘ^６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ^６−であり、Ｘ^１〜Ｘ^６のうちの２つの＝ＣＲ^６−におけるＲ^６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ^６−におけるＲ^６は水素であり、
式（Ｌ−２）中、Ｘ^７〜Ｘ^１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ^６−または＝Ｎ−であり、Ｘ^７〜Ｘ^１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ^６−であり、Ｘ^７〜Ｘ^１４のうちの２つの＝ＣＲ^６−におけるＲ^６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ^６−におけるＲ^６は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１〜４の整数であり、ｍが２〜４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。

好ましくは、φは、下記式（φ１−１）〜式（φ１−１８）で表される１価の基、下記式（φ２−１）〜式（φ２−３４）で表される２価の基、下記式（φ３−１）〜式（φ３−３）で表される３価の基、および下記式（φ４−１）〜式（φ４−２）で表される４価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよい。

上記式中のＺは、＞ＣＲ_２、＞Ｎ−Ａｒ、＞Ｎ−Ｌ、−Ｏ−または−Ｓ−であり、＞ＣＲ_２におけるＲは、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ｒは互いに結合して環を形成していてもよく、＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、＞Ｎ−ＬにおけるＬは上記一般式（ＥＴＭ−１６）、式（ＥＴＭ−１６−１）または一般式（ＥＴＭ−１６−２）におけるＬである。

好ましくは、Ｌは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよい。

好ましくは、ＹまたはＺとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびプテリジニルからなる群から選択され、Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよい。

好ましくは、Ｒ^１〜Ｒ^４はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ^１とＲ^２は同一であり、Ｒ^３とＲ^４は同一であり、またＲ^１〜Ｒ^４の全てが同時に水素になることはなく、そして、ｍは１または２であり、ｍが２であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。

アゾリン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。

より好ましくは、φは、下記式（φ２−１）、式（φ２−３１）、式（φ２−３２）、式（φ２−３３）および式（φ２−３４）で表される２価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数６〜１８のアリールで置換されていてもよく、

Ｌは、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、およびトリアジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１４のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択され、当該Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよく、
Ｒ^１〜Ｒ^４はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ^１とＲ^２は同一であり、Ｒ^３とＲ^４は同一であり、またＲ^１〜Ｒ^４の全てが同時に水素になることはなく、そして、
ｍは２であり、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。

アゾリン誘導体の他の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。

このアゾリン誘導体を規定する上記各式中の、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールの詳細については、上記式（２）における説明を引用できる。

このアゾリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。

好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。

陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。

さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。

＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。

＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０^−６〜１０^−３Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。

このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。

＜蒸着法＞
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

＜湿式成膜法＞
湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。

湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。

湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。

一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。

そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。

例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
もちろん、下層の発光層の溶解を防ぐ手段があったり、また上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段などを用いることで、電子輸送層用材料や電子注入層用材料を含む層形成用組成物として準備して、それらを湿式成膜法により成膜できる。

＜その他の成膜法＞
有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。

＜任意の工程＞
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。

バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。

バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン−ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーが挙げられるが、それだけに限定されない。

＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。

＜有機溶媒＞
有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。

（１）有機溶媒の物性
少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃〜３００℃であり、１４０℃〜２７０℃がより好ましく、１５０℃〜２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。有機溶媒は、良好なインクジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、有機層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。

さらに、有機溶媒が溶質の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰ_ＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰ_ＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。

溶解度の差（Ｓ_ＧＳ−Ｓ_ＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰ_ＰＳ−ＢＰ_ＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。

有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）−３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。

（２）有機溶媒の具体例
有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン−２−オール、ヘプタン−２−オール、オクタン−２−オール、デカン−２−オール、ドデカン−２−オール、シクロヘキサノール、α−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、δ−テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、２，６−ルチジン、２−フルオロ−ｍ−キシレン、３−フルオロ−ｏ−キシレン、２−クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２−クロロ−６−フルオロトルエン、２−フルオロアニソール、アニソール、２，３−ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４−フルオロアニソール、３−フルオロアニソール、３−トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４−トリメチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、２−メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４−メチルアニソール、ｓ−ブチルベンゼン、３−メチルアニソール、４−フルオロ−３−メチルアニソール、シメン、１，２，３−トリメチルベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、２−フルオロベンゾニトリル、４−フルオロベラトロール、２，６−ジメチルアニソール、ｎ−ブチルベンゼン、３−フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５−ジメチルアニソール、２，４−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１−フルオロ−３，５−ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４−ジメチルアニソール、ｏ−トルニトリル、ｎ−アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ−ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２−メチルビフェニル、３−フェノキシトルエン、２，２’−ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１-メチル-４-（プロポキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。

＜任意成分＞
有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。

（１）バインダー
有機層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該有機層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。

有機層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル−エチレン−スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。

有機層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。

（２）界面活性剤
有機層形成用組成物は、例えば、有機層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該有機層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。

界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ−２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ−３４１、ＫＰ−３５８、ＫＰ−３６８、ＫＦ−９６−５０ＣＳ、ＫＦ−５０−１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ−１０１、サーフロンＫＨ−４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ−２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰＥＦ−３５１、ＥＦＴＯＰＥＦ−３５２、ＥＦＴＯＰＥＦ−６０１、ＥＦＴＯＰＥＦ−８０１、ＥＦＴＯＰＥＦ−８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ−４７０、メガファックＦ−４７１、メガファックＦ−４７５、メガファックＲ−０８、メガファックＦ−４７７、メガファックＦ−４７９、メガファックＦ−５５３、メガファックＦ−５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。

また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。例えば、発光層形成用組成物の場合には、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０００１重量％〜２．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９９９重量％〜８．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９０．０重量％〜９９．９重量％が好ましい。

より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．００５重量％〜１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９５重量％〜４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％〜９９．９重量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０５重量％〜０．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．２５重量％〜２．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９７．０重量％〜９９．７重量％である。

有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。

有機層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３〜３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１〜３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。

有機層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における表面張力が２０〜４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０〜３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。

＜架橋性高分子化合物：一般式（ＸＬＰ−１）で表される化合物＞
次に、上述した高分子化合物が架橋性置換基を有する場合について説明する。このような架橋性高分子化合物は例えば下記一般式（ＸＬＰ−１）で表される化合物である。

式（ＸＬＰ−１）において、
ＭＵｘ、ＥＣｘおよびｋは上記式（ＳＰＨ−１）におけるＭＵ、ＥＣおよびｋと同定義であり、ただし、式（ＸＬＰ−１）で表される化合物は少なくとも１つの架橋性置換基（ＸＬＳ）を有し、好ましくは架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、分子中０．１〜８０重量％である。

架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、０．５〜５０重量％が好ましく、１〜２０重量％がより好ましい。

架橋性置換基（ＸＬＳ）としては、上述した高分子化合物をさらに架橋化できる基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。

Ｌは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、炭素数１〜１２のアルキレン、炭素数１〜１２のオキシアルキレンおよび炭素数１〜１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−２）、式（ＸＬＳ−３）、式（ＸＬＳ−９）、式（ＸＬＳ−１０）または式（ＸＬＳ−１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−３）または式（ＸＬＳ−１７）で表される基がより好ましい。

架橋性置換基を有する２価の芳香族化合物としては、例えば下記部分構造を有する化合物が挙げられる。

＜高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法＞
高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法について、上述した式（ＳＰＨ−１）で表される化合物および（ＸＬＰ−１）で表される化合物を例にして説明する。これらの化合物は、公知の製造方法を適宜組み合わせて合成することができる。

反応で用いられる溶媒としては、芳香族溶媒、飽和／不飽和炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エーテル系溶媒などがあげられ、例えば、ジメトキシエタン、２−（２−メトキシエトキシ）エタン、２−（２−エトキシエトキシ）エタン等があげられる。

また、反応は２相系で行ってもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。

式（ＳＰＨ−１）の化合物および（ＸＬＰ−１）の化合物を製造する際、一段階で製造してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行ってもよく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（ＳＰＨ−１）で表される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）およびエンドキャップユニット（ＥＣ）を反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、一般式（ＳＰＨ−１）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）を目的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）を加えて反応させることで目的物を得る。多段階で異なる種類のモノマーユニット（ＭＵ）を加え反応を行えば、モノマーユニットの構造について濃度勾配を有するポリマーを作ることができる。また、前駆体ポリマーを調製した後、あと反応により目的物ポリマーを得ることができる。

また、モノマーユニット（ＭＵ）の重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御することができる。例えば、合成スキームの１〜３に示すように、ランダムな一次構造を有するポリマー（合成スキームの１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキームの２および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いることができる。さらには、重合性基を３つ以上有するモノマーユニットを用いれば、ハイパーブランチポリマーやデンドリマーを合成することができる。

本発明で用いることのできるモノマーユニットとしては、特開2010-189630号公報、国際公報第2012/086671号、国際公開第2013/191088号、国際公開第2002/045184号、国際公開第2011/049241号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2005/049546号、国際公開第2015/145871号、特開2010-215886号、特開2008-106241号公報、特開2010-215886号公報、国際公開第2016/031639号、特開2011-174062号公報、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成することができる。

また、具体的なポリマー合成手順については、特開2012-036388号公報、国際公開第2015/008851号、特開2012-36381号公報、特開2012-144722号公報、国際公開第2015/194448号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/125560号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/125560号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2011/049241号、特開2012-144722号公報に記載の方法に準じて合成することができる。

＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。

マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。

セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。

合成例（Ａ１）：化合物（１−１）の合成

カテコール（１３ｇ）、４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼン（２５ｇ）、炭酸セシウム（９６ｇ）およびＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ、２５０ｍｌ）の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で４時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、固体をろ過により除去し、ろ液中の溶媒を減圧濃縮した。得られた油状物をトルエンで希釈して水洗し、有機層のトルエンを減圧留去した。得られた固形物をシリカゲルショートカラム（溶離液：へプタン）で精製することで、白色固体として２−ブロモ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジオキシン（２７ｇ）を得た。

２−ブロモ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジオキシン（５ｇ）、フェニルアントラセンボロン酸（８．５ｇ）、ビスベンジリデンアセトンパラジウム（Ｐｄ（ｄｂａ）_２、０．３３ｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ_３、０．３２ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、０．１８ｇ）、りん酸三カリウム（８．１ｇ）、水（２０ｍｌ）およびトルエン（５０ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で６時間攪拌した。反応混合物の水層を分液で除去し、有機層をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、白色固体として化合物（１−１）（３．０ｇ）を得た。
質量スペクトル測定により得られた化合物の構造を確認した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３６．

合成例（Ａ２）：化合物（１−２）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−２）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３６．

合成例（Ａ３）：化合物（１−３）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−３）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４８６．

合成例（Ａ４）：化合物（１−２９５）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−２９５）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５０２．

合成例（Ａ５）：化合物（１−３３０）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−３３０）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１１．

合成例（Ａ６）：化合物（１−３１８）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−３１８）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４６２．

合成例（Ａ７）：化合物（１−３４２）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−３４２）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５０９．

合成例（Ａ８）：化合物（１−１６３）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−１６３）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６１２．

合成例（Ａ９）：化合物（１−３２３）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−３２３）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５８８．

合成例（Ａ１０）：化合物（１−３５４）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−３５４）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４７８．

合成例（Ａ１１）：化合物（１−３９１）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−３９１）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７０１．

合成例（Ａ１２）：化合物（１−３６６）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−３６６）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３８．

合成例（Ａ１３）：化合物（１−３８３）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−３８３）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７１４．

合成例（Ａ１４）：化合物（１−４０６）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−４０６）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５９４．

合成例（Ａ１５）：化合物（１−４１６）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（１−４１６）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４２．

合成例（Ａ１６）：化合物（１−４１９）の合成

化合物（１−３１８）（１ｇ）、５％白金−炭素（５％Ｐｔ／Ｃ、３００ｍｇ）、重水（Ｄ_２Ｏ、４０ｍｌ）、シクロヘキサン（ｃＨｅｘ、２０ｍｌ）およびイソプロピルアルコール（ＩＰＡ、５ｍｌ）をアルゴン雰囲気下でフラスコに入れ１００℃で加熱した。反応後、水とクロロホルムを加えて分液抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させてろ過した後に、有機層を濃縮して得られた粗体を再結晶することで化合物（１−４１９）を得た。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４８２．

合成例（Ａ１７）：化合物（１−４２０）の合成

合成例（Ａ１６）と同様の方法を用いて、化合物（１−４２０）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３２．

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他のアントラセン化合物を合成することができる。

合成例（Ｂ１）：化合物（２−１１４）の合成

窒素雰囲気下、４−メトキシサリチル酸メチル（５０．０ｇ）、ピリジン（脱水、３５０ｍｌ）の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５４．９ｇ）をこの溶液に滴下した。滴下終了後に氷浴を外し、室温で２時間撹拌し、水を加えて反応を停止した。トルエンを加えて分液した後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、メチル４−メトキシ−２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（８６．０ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、メチル４−メトキシ−２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（２３．０ｇ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（２５．４ｇ）、リン酸三カリウム（３１．１ｇ）、トルエン（１８４ｍｌ）、エタノール（２７．６ｍｌ）および水（２７．６ｍｌ）の懸濁溶液に、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、２．５ｇ）を加え、還流温度で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン／トルエン混合溶媒）で精製し、メチル４’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシラート（２９．７ｇ）を得た。この際、「有機化学実験のてびき（１）−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、９４頁に記載の方法を参考にして、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。

窒素雰囲気下、メチル４’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシラート（１１．４ｇ）を溶解したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１１１．４ｍｌ）溶液を水浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（１．０Ｍ、２９５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、水浴を外して還流温度まで昇温して４時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルを加えて分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、２−（５’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）プロパン−２−オール（８．３ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、２−（５’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）プロパン−２−オール（２７．０ｇ）、触媒であるＴＡＹＣＡＣＵＲＥ−１５（テイカ株式会社、１３．５ｇ）およびトルエン（１６２ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を通過させてＴＡＹＣＡＣＵＲＥ−１５を除去した後、溶媒を減圧留去することで、６−メトキシ−９，９’−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（２５．８ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、６−メトキシ−９，９’−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（２５．０ｇ）、ピリジン塩酸塩（３６．９ｇ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ、２２．５ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、７−（ジフェニルアミノ）−９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（２２．０ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、７−（ジフェニルアミノ）−９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（１４．１ｇ）、２−ブロモ−１，３−ジフルオロベンゼン（３．６ｇ）、炭酸カリウム（１２．９ｇ）およびＮＭＰ（３０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で５時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製して、６，６’−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン）（１２．６ｇ）を得た。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。

窒素雰囲気下、６，６’−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン）（１１．０ｇ）およびキシレン（６０．５ｍｌ）の入ったフラスコを−４０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．１ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、−４０℃で０．５時間撹拌した後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、−４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．３ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．８ｇ）を添加し、１２５℃で８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝４／１（容量比）の混合溶液）、更に活性炭カラム（溶離液：トルエン）で精製することで、化合物（２−１１４）（１．２ｇ）を得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物（２−１１４）の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．６４（ｓ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，８Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１０Ｈ）、７．０８（ｍ，６Ｈ）、１．５８（ｓ，１２Ｈ）．

合成例（Ｂ２）：化合物（２−５２）の合成

窒素雰囲気下、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（３５ｇ）、４−ｔ−ブチルアニリン（１９．３ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ−１３２、７６ｍｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、１５．６ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で２時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１（容量比））で精製することで、中間体（Ｉ−１）（４０ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−１）（１０．０ｇ）、中間体（Ｉ−２）（１２．３ｇ）、パラジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３．７ｇ）およびキシレン（６０ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で１時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／４（容量比））で精製することで、中間体（Ｉ−３）（１８．５ｇ）を得た。

中間体（Ｉ−３）（１５．０ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（５０．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１９．１ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９．９ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗生成物をトルエンで再結晶させることで、化合物（２−５２）（９．６ｇ）を得た。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝８１２．

合成例（Ｂ３）：化合物（２−７）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−７）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．４７（ｓ，３６Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，４Ｈ）、７．４９（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，４Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）．

合成例（Ｂ４）：化合物（２−６９）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２―６９）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．２０（ｓ，９Ｈ）、１．３７（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．９４（ｄ，１Ｈ）．

合成例（Ｂ５）：化合物（２−２０２）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−２０２）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ： δ＝１．１（ｓ，９Ｈ）、１．４（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、２．２（ｓ，３Ｈ）、５．９（ｓ，１Ｈ）、６．１（ｓ，１Ｈ）、６．７（ｍ，２Ｈ）、７．０（ｄ，２Ｈ）、７．１（ｄ，２Ｈ）、７．２（ｄ，１Ｈ）、７．３（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｍ，１Ｈ）、７．５（ｍ，１Ｈ）、７．６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７（ｍ，３Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）．

合成例（Ｂ６）：化合物（２−２１５）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−２１５）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．２１（ｓ，１８Ｈ）、１．３６（ｓ，３６Ｈ）、１．４８−１．６６（ｍ，１２Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、６．１８（ｓ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，４Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）．

合成例（Ｂ７）：化合物（２−２０１）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−２０１）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝０．６２（ｔ，６Ｈ）、０．７５（ｔ，６Ｈ）、１．２９（ｓ，１２Ｈ）、１．４３（ｓ，１２Ｈ）、１．６２（ｑ，４Ｈ）、１．７５（ｑ，４Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、７．１４（ｄ，４Ｈ）、７．３８（ｍ，６Ｈ）、８．８５（ｄ，２Ｈ）．

合成例（Ｂ８）：化合物（２−２７０）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−２７０）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．３２（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）．

合成例（Ｂ９）：化合物（２−２０６）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−２０６）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．０８（ｓ，６Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．４８（ｓ，６Ｈ）、１．６９−１．８１（ｍ，８Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．０６（ｓ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｄ，１Ｈ）．

合成例（Ｂ１０）：化合物（２−１８）の合成

中間体（Ｉ−４）（１５ｇ）およびトルエン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、７０℃まで昇温し、中間体（Ｉ−４）を完全に溶解させた。フラスコを−２０℃まで冷却した後、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ、２０．８ｇ）、１．００Ｍのｓｅｃ−ブチルリチウムのシクロヘキサンおよびｎ−ヘキサン混合溶液（８９ｍｌ）を加えた。０℃まで昇温し、３時間撹拌した後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３３．３ｇ）を加え、１時間還流した。水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をソルミックスＡ−１１（商品名：日本アルコール販売株式会社）を用いて洗浄した後、トルエンに溶解させ、０℃で１時間放置した。析出した沈殿をろ別し、ろ液をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／５混合溶媒（容量比））に通した。溶媒を留去した後、酢酸エチルおよびソルミックスＡ−１１の混合溶媒で再沈殿させることで白色固体として中間体（Ｉ−５）（９．５ｇ）を得た。

中間体（Ｉ−５）（８．７ｇ）、塩化アルミニウム（１２．５ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ、６．０ｇ）およびクロロベンゼン（４４ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、１２０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合液を氷水（２００ｍｌ）に注ぎ、トルエンを加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去し得られた固体をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）に通した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシクロペンチルメチルエーテルおよびソルミックスＡ−１１を用いて再沈殿させることで、黄色固体として化合物（２−１８）（６．２ｇ、収率７０％）を得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）： δ＝８．９５（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄｄ，６Ｈ）、７．１３（ｄ，４Ｈ）、７．０８−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９５−６．８８（ｍ，６Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、１．３３（ｓ，１８Ｈ）．

合成例（Ｂ１１）：化合物（２−１５５）の合成

窒素雰囲気下、７−（ジフェニルアミノ）−９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（９．０ｇ）、１，２−ジブロモ−３−フルオロベンゼン（７．９ｇ）、炭酸カリウム（８．２ｇ）およびＮＭＰ（４５ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で２時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製することで、６−（２，３−ジブロモフェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１２．４ｇ、収率：８４．８％）を得た。

窒素雰囲気下、６−（２，３−ジブロモフェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１０．０ｇ）、ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン（５．３ｇ）、酢酸パラジウム（０．１５ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスファン（０．６１ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ）およびトルエン（３５ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で６時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。更にシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝２／１（容量比））で精製することで、６−（２−ブロモ−３−（ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミノ）フェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（７．４ｇ、収率：５３．１％）を得た。

窒素雰囲気下、６−（２−ブロモ−３−（ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミノ）フェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（７．９ｇ）およびＴＨＦ（４２ｍｌ）をフラスコに入れ、−４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（６ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で１時間撹拌した後、トリメチルボレート（１．７ｇ）を加えた。室温まで昇温して２時間撹拌した。その後、水（１００ｍｌ）をゆっくり滴下した。次に、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去することで、ジメチル（２−（ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミノ）−６−（（７−（ジフェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）オキシ）フェニル）ボロネート（７．０ｇ、収率：１００％）を得た。

窒素雰囲気下、ジメチル（２−（ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミノ）−６−（（７−（ジフェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）オキシ）フェニル）ボロネート（６．５ｇ）、塩化アルミニウム（１０．３ｇ）およびトルエン（３９ｍｌ）をフラスコに入れて３分間攪拌した。その後、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２．５ｇ）を加え、１０５℃で１時間加熱撹拌した。加熱終了後に反応液を冷却し、氷水（２０ｍｌ）を添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した後、ヘプタンで再沈殿を行い、さらに、ＮＨ２シリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））で精製した。最後に、昇華精製することで、化合物（２−１５５）（０．７４ｇ、収率：１２．３％）を得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝９．２２（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．８０〜７．７７（ｍ，６Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５９〜７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３２〜７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，４Ｈ）、７．１２〜７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）．

合成例（Ｂ１２）：化合物（２−２４９）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−２４９）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ/ｚ＝７５６．

合成例（Ｂ１３）：化合物（２−２５５）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−１Ａ−）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ/ｚ＝８１１．

合成例（Ｂ１４）：化合物（２−２５３）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−２５３）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ/ｚ＝８８９．

合成例（Ｂ１５）：化合物（２−２５４）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−２５４）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ/ｚ＝８６７．

合成例（Ｂ１６）：化合物（２−２６４）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（２−２６４）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ/ｚ＝９４４．

合成例（Ｂ１７）：化合物（２−３００）の合成

トリ−ｐ−トリルアミン（０．２８７ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、三ヨウ化ホウ素（０．７８３ｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（１０．０ｍｌ）を窒素雰囲気下、１５０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やし、２−イソプロペニルフェニルマグネシウムブロミド（５．２５ｍｌ、１．２Ｍ、６．３０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することによって単離精製して、２，８−ジメチル−１０−（２−（プロ−１−ペン−２−イル）フェニル）−５−（ｐ−トリル）−５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリンを０．３０９ｇ、収率７５％で得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝２．０５（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、４．７８（ｓ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．４８（ｍ，５Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）．
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝２０．６（ｓ，２Ｃ）、２１．３（ｓ，１Ｃ）、２３．８（ｓ，１Ｃ）、１１６．７（ｓ，２Ｃ）、１１６．９（ｓ，１Ｃ）、１２６．０（ｄ，２Ｃ）、１２６．８（ｓ，１Ｃ）、１２８．２（ｓ，２Ｃ）、１３０．０（ｄ，４Ｃ）、１３１．４（ｄ，４Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３３．７（ｓ，２Ｃ）、１３６．４（ｓ，２Ｃ）、１３８．６（ｓ，１Ｃ）、１３９．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．１（ｓ，１Ｃ）、１４７．０（ｄ，２Ｃ）．

２，８−ジメチル−１０−（２−（プロ−１−ペン−２−イル）フェニル）−５−（ｐ−トリル）−５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリン（８２．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（０．１００ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（５５．０ｍｌ）を窒素雰囲気下、９５℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やした後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝６／１（容量比））により単離精製して、化合物（２−３００）を３２．０ｍｇ、収率３９％で得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．９８（ｓ，６Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｓ，３Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、７．１４−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．４０−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．５７（ｄｔ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）．
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝２０．９（ｓ，１Ｃ）、２１．４（ｓ，１Ｃ）、２４．３（ｓ，１Ｃ）、３２．６（ｓ，２Ｃ）、４３．５（ｓ，１Ｃ）、１１４．０（ｓ，１Ｃ）、１１６．６（ｓ，１Ｃ）、１２４．７（ｓ，１Ｃ）、１２５．８（ｓ，１Ｃ）、１２７．０（ｓ，１Ｃ）、１２８．４（ｓ，２Ｃ）、１３０．１（ｓ，２Ｃ）、１３０．５（ｓ，１Ｃ）、１３１．４（ｓ，２Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３５．２（ｓ，１Ｃ）、１３５．５（ｓ，１Ｃ）、１３７．７（ｓ，１Ｃ）、１３８．４（ｓ，１Ｃ）、１３９．５（ｓ，１Ｃ）、１４４．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．４（ｓ，１Ｃ）、１５１．４（ｓ，１Ｃ）、１５９．５（ｓ，１Ｃ）．

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物を合成することができる。

次に、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。

＜蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１〜４３および比較例１〜４の有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性である駆動電圧（Ｖ）、外部量子効率（％）、および初期輝度の９０％以上の輝度を保持した時間（素子寿命）について測定した。

発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。

外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。

＜実施例１＞
実施例１で製造した有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。

スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長洲産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、化合物（１−１）、化合物（２−１１４）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層１を形成した。次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層２を形成した。次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層１を形成した。次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層２を形成した。次に、化合物（１−１）と化合物（２−１１４）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１−１）と化合物（２−１１４）の質量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層２を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１〜１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。

ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定したところ青色発光が得られた。駆動電圧は４．２１Ｖ、外部量子効率は６．７８％であり、素子寿命は２６３時間であった。

実施例１において作製した有機ＥＬ素子における各層の材料を示す。「ＨＩ」は、Ｎ^４，Ｎ^４’−ジフェニル−Ｎ^４，Ｎ^４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンであり、「ＨＡＴ−ＣＮ」は、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ−１」は、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンであり、「ＨＴ−２」は、Ｎ，Ｎ−ビス（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−［１，１’:４’，１”−テルフェニル］−４−アミンである。また、「ＥＴ−１」は、１−（４−（１０−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールであり、「ＥＴ−２」は、９，９’−（５−（６−（１，１’−ビフェニル）−４−イル）−２−フェニルピリミジン−４−イル）−１，３−フェニレン］ビス（９Ｈ−カルバゾール）である。「Ｌｉｑ」、そして後述する比較実施例で使用した比較化合物（１）〜（４）と共に以下に化学構造を示す。

＜実施例２〜４２および比較例１〜４＞
実施例１と同様の手順で有機ＥＬ素子を作製し（ただし発光層におけるホストとドーパントの組み合わせを下記表２Ａ〜２Ｄに従って変更した）、ＥＬ特性を測定した。

以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた材料であること示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機ＥＬ素子用材料であることを理解できる。

本発明の好ましい態様によれば、特定構造のアントラセン系化合物と多環芳香族化合物とを含む発光層を備える有機ＥＬ素子を作製することで、駆動電圧、量子効率および素子寿命が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。

１００有機電界発光素子
１０１基板
１０２陽極
１０３正孔注入層
１０４正孔輸送層
１０５発光層
１０６電子輸送層
１０７電子注入層
１０８陰極

Claims

陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式（１）で表されるアントラセン系化合物と、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）で表される部分構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つとを含む、有機電界発光素子。

上記式（１）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの隣接する基同士が結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうちの隣接する基同士が結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓｉ（−Ｒ）_２または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２としての、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、前記＞Ｎ−ＲのＲは、連結基または単結合により、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５またはＲ^２８が結合している炭素原子と結合していてもよく、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１または２であり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリーレン、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリーレンであって、Ｒ^１〜Ｒ^１０のいずれかおよびＲ^２１〜Ｒ^２８のいずれかと結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

上記式（２）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲの少なくとも１つは、連結基または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環のうちの少なくとも１つの環と結合していてもよく、
式（２）で表される化合物またはその多量体における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、そして、
式（２）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
上記式（１）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、
Ｒ^１〜Ｒ^１０のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓｉ（−Ｒ）_２または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２としての、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２における２つのＲは互いに結合して炭素数３〜１２のシクロアルカン環を形成していてもよく、前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５またはＲ^２８が結合している炭素原子と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１または２であり、
Ｌは、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリーレン、または炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリーレンであって、Ｒ^１〜Ｒ^１０のいずれかおよびＲ^２１〜Ｒ^２８のいずれかと結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項１に記載する有機電界発光素子。
前記アントラセン系化合物が下記一般式（１Ａ）、下記一般式（１Ｂ）または下記一般式（１Ｃ）で表される、請求項１または２に記載する有機電界発光素子。

上記式（１Ａ）、式（１Ｂ）および式（１Ｃ）中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^９は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２としての前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５またはＲ^２８が結合している炭素原子と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであって、Ｒ^２１〜Ｒ^２８のいずれかと結合し、そして、
式（１Ａ）、式（１Ｂ）または式（１Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
上記式（１Ａ）、式（１Ｂ）および式（１Ｃ）中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^９は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ^１およびＸ^２は、一方が＞Ｏであり、他方が、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓｉ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２および＞Ｓｉ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２としての前記＞Ｎ−ＲのＲは、単結合により、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５またはＲ^２８が結合している炭素原子と結合していてもよく、
Ｌは、単結合または炭素数６〜１０のアリーレンであって、Ｒ^２１〜Ｒ^２８のいずれかと結合し、そして、
式（１Ａ）、式（１Ｂ）または式（１Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項３に記載する有機電界発光素子。
上記式（２）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換シリルで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ^１、Ｘ^１およびＸ^２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物またはその多量体における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
式（２）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２）で表される部分構造を２個または３個有する２量体または３量体である、
請求項１〜４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
前記多環芳香族化合物またはその多量体が、下記一般式（２’）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である、請求項１〜５のいずれかに記載する有機電界発光素子。

上記式（２’）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２４の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２’）で表される部分構造を２個または３個有する２量体または３量体である。
上記式（２’）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキルまたはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）であり、また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキルまたはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜５のアルキル）で置換されていてもよく、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２０の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２２のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２’）で表される部分構造を２個または３個有する２量体または３量体である、
請求項６に記載する多環芳香族化合物。
上記式（２’）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞Ｎ−ＲのＲとしての炭素数６〜１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜１６の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２’）で表される部分構造を２個有する２量体である、
請求項６に記載する多環芳香族化合物。
上記式（２’）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞Ｎ−ＲのＲとしての炭素数６〜１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜１４のシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は炭素数１〜５のアルキルで置換されていてもよく、
式（２’）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（２’）で表される部分構造を２個有する２量体である、
請求項６に記載する多環芳香族化合物。
前記アントラセン系化合物が下記構造式のいずれかで表される、請求項１〜９のいずれかに記載する有機電界発光素子。

（上記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｄ」は重水素を表す。）
前記多環芳香族化合物が下記構造式のいずれかで表される、請求項１〜１０のいずれかに記載する有機電界発光素子。

（上記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基、「ｔＡｍ」はｔ−アミル基、「Ｄ」は重水素を表す。）
前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つを有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１〜１１のいずれかに記載する有機電界発光素子。
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１２に記載の有機電界発光素子。
請求項１〜１３のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。