CN117981492A - 有机电致发光元件、有机电致发光显示装置和电子设备 - Google Patents
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- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
Abstract
一种有机EL元件(1),其包含配置于阴极(4)与阳极(3)之间的发光区域(5)、第一阳极侧有机层(61)、第二阳极侧有机层(62)和第三阳极侧有机层(63),发光区域(5)至少包含第一发光层(51),第一发光层(51)含有第一主体材料、与第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,第一阳极侧有机层(61)与第二阳极侧有机层(62)直接相接,第二阳极侧有机层(62)与第三阳极侧有机层(63)直接相接,第三阳极侧有机层(63)的膜厚为20nm以上,第二阳极侧有机层(62)含有至少1种以上的与第三阳极侧有机层(63)含有的化合物不同的化合物,第一发光层(51)为荧光发光性的发光层,第二阳极侧有机层(62)中所包含的构成材料的折射率NM2与第三阳极侧有机层(63)中所包含的构成材料的折射率NM3满足数学式(数学式NM)的关系。NM2>NM3…(数学式NM)。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件、有机电致发光显示装置和电子设备。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”。)应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机EL元件施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,而且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中,所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规则,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
例如,专利文献1~5中进行了为了实现有机EL元件的性能提高的研究。作为有机EL元件的性能,例如可以举出亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
另外,专利文献1~5中公开了空穴传输区域由多层形成的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2020/189316号
专利文献2:日本特开2019-161218号公报
专利文献3:国际公开第2011/093056号
专利文献4:美国专利申请公开2021/0159418号说明书
专利文献5:美国专利申请公开2021/234098号说明书
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供发光效率提高的有机电致发光元件和有机电致发光显示装置、搭载有该有机电致发光元件的电子设备、以及搭载有该有机电致发光显示装置的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、和
配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域,
上述发光区域包含至少1个的发光层,
该至少1个的发光层为第一发光层,
上述第一发光层含有第一主体材料、与上述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,
上述空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述发光区域之间,
上述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,
上述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
上述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
上述第二空穴传输区域材料与上述第三空穴传输区域材料相互相同或者不同,
其中,上述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与上述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,
上述第一发光层为荧光发光性的发光层,
上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3满足下述数学式(数学式NM)的关系。
NM2>NM3…(数学式NM)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、
配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域、和
配置于上述阴极与上述发光区域之间的电子传输区域,
上述发光区域包含至少1个的发光层,
该至少1个的发光层为第一发光层,
上述第一发光层含有第一主体材料、与上述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,
上述电子传输区域包含至少1个的电子传输层,
上述空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述发光区域之间,
上述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,
上述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
上述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
上述第二空穴传输区域材料与上述第三空穴传输区域材料相互相同或者不同,
其中,上述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与上述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,
上述电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物,
上述菲咯啉化合物为具有至少1个下述通式(21)所示的基团且由下述通式(20)表示的化合物,
上述第一发光层为荧光发光性的发光层,
上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM)的关系。
NM2>NM3 …(数学式NM)
【化学式1】
(在上述通式(20)中,
X21~X28各自独立地为氮原子、CR21、或者与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
X21~X28之中的至少1个为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
在上述通式(21)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(21)所示的基团相互相同或者不同,
由多个R21之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R21各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R931所示的基团、
-COOR932所示的基团、
-S(=O)2R933所示的基团、
-B(R934)(R935)所示的基团、
-P(=O)(R936)(R937)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(21)中,
Ar2为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p为1、2、3、4或5,
在Ar2存在2个以上的情况下,2个以上的Ar2相互相同或者不同,
L2为单键或者连接基团,
作为连接基团的L2为
取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的多价的脂肪族烃基、
取代或未取代的成环碳数6~50的多价的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~50的多价的杂环基、或者
选自上述多价的芳香族烃环基和上述多价的杂环基中的2个或3个基团键合而成的多价的多重连接基团,
构成作为上述多重连接基团的L2的上述芳香族烃环基和上述杂环基相互相同或者不同,相邻的基团彼此相互键合而形成环、或者不相互键合,
Ar2与作为连接基团的L2相互键合而形成环、或者不相互键合,
作为连接基团的L2与和与L2键合的碳原子相邻的X21~X28中的任一个的碳原子或CR21的R21相互键合而形成环、或者不相互键合,
上述通式(21)中的*表示与上述通式(20)所示的环的键合位置。)
(在上述菲咯啉化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R931、R932、R933、R934、R935、R936和R937各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R931存在多个的情况下,多个R931相互相同或者不同,
在R932存在多个的情况下,多个R932相互相同或者不同,
在R933存在多个的情况下,多个R933相互相同或者不同,
在R934存在多个的情况下,多个R934相互相同或者不同,
在R935存在多个的情况下,多个R935相互相同或者不同,
在R936存在多个的情况下,多个R936相互相同或者不同,
在R937存在多个的情况下,多个R937相互相同或者不同。)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、和
配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域,
上述发光区域包含至少1个的发光层,
该至少1个的发光层为第一发光层,
上述第一发光层含有第一主体材料、与上述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,
上述第一主体材料为下述通式(H10)所示的化合物,
上述第一追加主体材料为下述通式(H20)所示的化合物,
其中,上述通式(H20)所示的化合物具有至少1个的氘原子,
上述空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述发光区域之间,
上述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,
上述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
上述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
上述第二空穴传输区域材料与上述第三空穴传输区域材料相互相同或者不同,
其中,上述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与上述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,
上述第一发光层为荧光发光性的发光层,
上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM)的关系。
NM2>NM3…(数学式NM)
【化学式2】
(在上述通式(H10)中,
X3为氧原子或硫原子,
由3个R310之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R311~R314之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
R301~R308、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R310~R314为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301和L302各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式3】
(在上述通式(H20)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
下述通式(H21)所示的基团。)
【化学式4】
—L203—Ar203 (H21)
(在上述通式(H20)和(H21)中,
L201、L202和L203各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201、Ar202和Ar203各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述第一主体材料和上述第一追加主体材料中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光显示装置,其中,
具有相互对置地配置的阳极和阴极,
具有作为第一像素的第一有机电致发光元件和作为第二像素的第二有机电致发光元件,
上述第一像素包含本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件作为上述第一有机电致发光元件,
上述第一有机电致发光元件包含
作为上述发光区域的第一发光区域、和
配置于上述第一发光区域与上述阳极之间的作为上述空穴传输区域的上述第一空穴传输区域,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层以上述第二有机电致发光元件共有的方式设置,
上述第一发光区域中的上述第一发光层包含第一发光性化合物,
上述第二有机电致发光元件包含
配置于上述阳极与上述阴极之间的第二发光区域、和
配置于上述第二发光区域与上述阳极之间的第二空穴传输区域,
上述第二空穴传输区域包含上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层,
在上述第二空穴传输区域中,上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极和上述第二发光区域之间,
上述第二发光区域包含至少1个的发光层,
上述第二发光区域的该至少1个的发光层为第三发光层,
上述第二发光区域中的上述第三发光层包含第三发光性化合物,
上述第一发光层中所包含的上述第一发光性化合物的最大峰值波长与上述第三发光层中所包含的上述第三发光性化合物的最大峰值波长相互相同或者不同,
上述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2满足下述数学式(数学式L1)的关系。
NM1>NM2 …(数学式L1)
根据本发明的一个方案,提供搭载了本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明的一个方案,提供搭载了本发明的一个方案涉及的有机电致发光显示装置的电子设备。
根据本发明的一个方案,可以提供发光效率提高的有机电致发光元件和有机电致发光显示装置、搭载了该有机电致发光元件的电子设备、以及搭载了该有机电致发光显示装置的电子设备。
附图说明
图1是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图3是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图4是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图5是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的一例的大致构成的图。
图6是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的另一例的大致构成的图。
图7是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的另一例的大致构成的图。
图8是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的另一例的大致构成的图。
图9是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的另一例的大致构成的图。
图10是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的另一例的大致构成的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和联环(ring assemblies))的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
基、
苯并基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基以及
从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子从而衍生的一价芳基。
【化学式5】
【化学式6】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,91二甲基芴基、
9,91二苯基芴基、
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基以及
从上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、以及
二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基以及
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)以及
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式7】
【化学式8】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA中的至少任一个为NH或CH2时,从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、以及
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基以及
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基以及
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA中的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及XA和YA中的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基以及
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基以及
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基以及
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基以及
1,2-二甲基烯丙基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基。
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基以及
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)以及
-Si(G6)(G6)(G6)。在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)以及
-O(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)以及
-S(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)以及
-N(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基以及9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式9】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式10】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式11】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式12】
【化学式13】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式14】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
式Q9和Q10可以经由单键相互键合而形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式15】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子、或者取代基。
【化学式19】
【化学式20】
【化学式21】
【化学式22】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中,表述为“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况,是指“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
以下,对于本说明书中的“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEM P-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式23】
例如,在由R921~R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的由相邻的2个组成的组是指,R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指,上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如,在R921与R922相互键合而形成环QA而且同时R925与R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化学式24】
“由…相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指R921与R922相互键合而形成环QA,并且R922与R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化学式25】
所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“由…相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(TEMP-104)中所形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(TEMP-105)中所形成的环QA以及环QC为“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成了稠环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为苯环,则环QA为单环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(TEMP-104)所示的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况之中,在由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由R921与R922形成的环为苯环。
在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
以上是对于“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基以及
未取代的成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团等,
在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在有2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
在R902存在有2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
在R903存在有2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
在R904存在有2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
在R905存在有2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
在R906存在有2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
在R907存在有2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基以及
成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基以及
成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”的前面记载的数值AA作为下限值、以“AA~BB”的后面记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
〔第一实施方式〕
(有机电致发光元件)
本实施方式的有机电致发光元件(有机EL元件)具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域和配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域,上述发光区域包含至少1个的发光层,该至少1个的发光层为第一发光层,上述第一发光层含有第一主体材料、与上述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,上述空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述发光区域之间,上述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,上述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,上述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,上述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,上述第二空穴传输区域材料与上述第三空穴传输区域材料相互相同或者不同,其中,上述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与上述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,上述第一发光层为荧光发光性的发光层,上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3满足下述数学式(数学式NM)的关系。
NM2>NM3…(数学式NM)
根据本实施方式,能够提高有机EL元件的元件性能。在本实施方式的一个方案中,有机EL元件的发光效率提高。在本实施方式的一个方案中,有机EL元件长寿命化。
(空穴传输区域)
在本说明书中,有时将配置于阳极与发光区域之间的由多个有机层形成的区域称为空穴传输区域。
空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,阳极与空穴传输区域直接相接,发光区域与上述空穴传输区域直接相接。
(第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,通过上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足上述数学式(数学式NM)的关系,由此有机EL元件的光提取效率提高。第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2在第二阳极侧有机层含有一种化合物的情况下,相当于该一种化合物的折射率,在第二阳极侧有机层含有两种以上化合物的情况下,相当于含有该两种以上的化合物的混合物的折射率。对于第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3,也与第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2同样地规定。折射率可以利用后述的实施例记载的测定方法进行测定。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM1)的关系。
NM2-NM3≥0.01 …(数学式NM1)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM2)、数学式(数学式NM3)或者数学式(数学式NM4)的关系。
NM2-NM3≥0.05 …(数学式NM2)
NM2-NM3≥0.075 …(数学式NM3)
NM2-NM3≥0.10 …(数学式NM4)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的上述折射率NM2为1.90以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物的折射率为1.90以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的上述折射率NM2为1.94以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物的折射率为1.94以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的上述折射率NM3为1.89以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有的化合物的折射率为1.89以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2满足下述数学式(数学式L1)的关系。
NM1>NM2…(数学式L1)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,空穴传输区域仅由第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层形成。这种情况下,空穴传输区域的合计膜厚相当于第一阳极侧有机层的膜厚、第二阳极侧有机层的膜厚和第三阳极侧有机层的膜厚的合计。
在本实施方式的有机EL元件中,第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为25nm以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为30nm以上且150nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为30nm以上且80nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为80nm以上且150nm以下。
认为通过第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,第三阳极侧有机层易于防止发光层的激发能量的移动。
在本实施方式的有机EL元件中,上述第一阳极侧有机层的膜厚为20nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚TL2与第三阳极侧有机层的膜厚TL3之比TL3/TL2满足规定的关系。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚与第三阳极侧有机层的膜厚之比满足下述数学式(数学式A1)、数学式(数学式A2)、数学式(数学式A3)或者数学式(数学式A4)的关系。
0.50<TL3/TL2<4.0 …(数学式A1)
0.30<TL3/TL2<4.0 …(数学式A2)
0.75<TL3/TL2<3.0 …(数学式A3)
0.30<TL3/TL2<5.0 …(数学式A4)
(TL2为上述第二阳极侧有机层的膜厚,TL3为上述第三阳极侧有机层的膜厚,膜厚的单位为nm。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,比TL3/TL2为1以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,比TL3/TL2为2.5以下。
在本实施方式的有机EL元件中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在空穴传输区域仅由第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层形成的情况下,第三阳极侧有机层与发光区域直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第一阳极侧有机层与上述阳极直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层各自包含1种以上的不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层均可以含有后述的通式(C1)所示的化合物或者通式(C3)所示的化合物,第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层含有的化合物与第三阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物(第二空穴传输区域材料)均与第三阳极侧有机层含有的化合物(第三空穴传输区域材料)不同。
作为满足该条件的方案,例如可以举出第二阳极侧有机层含有化合物AA这一种、第三阳极侧有机层含有化合物BB这一种的情况。
另外,例如在第二阳极侧有机层含有化合物AA和化合物AB这两种、第三阳极侧有机层含有化合物BB这一种的情况下,由于化合物AA和化合物AB均与化合物BB不同,所以也满足该条件。化合物AA、化合物AB与化合物BB为相互不同的化合物。
另一方面,例如在第二阳极侧有机层含有化合物AA和化合物AB这两种、第三阳极侧有机层含有化合物AB这一种的情况下,关于化合物AB,由于第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层含有相同的化合物,所以不满足该条件。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)为-5.6eV以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs、且第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)为-5.6eV以下。如果第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)和HOMO(cHT3)为这样的范围,则第三阳极侧有机层的空穴迁移率高、且向发光区域中的发光层的空穴注入性也高。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的单重态能量大于3.12eV。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的单重态能量为3.15eV以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的单重态能量为3.40eV以下、或者3.30eV以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第一阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有的化合物(第三空穴传输区域材料)为选自下述通式(C1)所示的化合物和下述通式(C3)所示的化合物中的至少任一种的化合物。
【化学式26】
(在上述通式(C1)中,
Ar311、Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(Rc2)(Rc3),
RC1、RC2和Rc3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。)
【化学式27】
(在上述通式(C3)中,
LC1、LC2、LC3和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1的情况下,LC5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5相互相同或者不同,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的LC5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar131、Ar132、Ar133和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
下述通式(C3-1)所示的第一氨基与下述通式(C3-2)所示的第二氨基为相同的基团。
【化学式28】
(在上述通式(C3-1)和(C3-2)中,*各自为与LC5的键合位置。)
(在上述通式(C3)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C1)所示的化合物为选自下述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT 3-2)所示的化合物、通式(cHT 3-3)所示的化合物和通式(cHT 3-4)所示的化合物中的至少任一种的化合物。
【化学式29】
【化学式30】
【化学式31】
【化学式32】
(在上述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)中,
Ar312、Ar313、LD1、LD2和LD3各自独立地与上述通式(C1)中的Ar312、Ar313、LD1、LD2和LD3含义相同,
Ar311为下述通式(1-a)、通式(1-b)、通式(1-c)和通式(1-d)中的任一式所示的基团,
由RD20~RD24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD31~RD38之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD40~RD44之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
X3为氧原子、硫原子或C(RD45)(RD46),
由RD45和RD46组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD25、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RD20~RD24、RD31~RD38、RD40~RD44、RD45以及RD46各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT 3-4)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。)
【化学式33】
(在上述通式(1-a)中,
由R51~R55之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R51~R55各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式34】
(在上述通式(1-b)中,
R61~R68之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R61~R68之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R61~R68各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式35】
(在上述通式(1-c)中,
R71~R80之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R71~R80之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R71~R80各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式36】
(在上述通式(1-d)中,
R141~R145之中的1个为与*h1键合的单键,R141~R145之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R151~R155之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R161~R165之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R151~R155和R161~R165各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C1)所示的化合物为下述通式(C11)所示的化合物。
【化学式37】
(在上述通式(C11)中,Ar111、Ar112、Ar113和LA3各自与上述通式(C1)中的Ar311、Ar312、Ar313和LD3含义相同,n1和n2为4,
多个RC11相互相同或者不同,
由多个RC11之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个RC12相互相同或者不同,
由多个RC12之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RC11和RC12各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在上述通式(C1)所示的化合物中,优选的是,Ar311、Ar312和Ar313之中的至少1个为选自下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团。
在上述通式(C11)所示的化合物中,优选的是,Ar111、Ar112和Ar113之中的至少1个为选自下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团。
【化学式38】
(在上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中,
X21为NR21、CR22R23、氧原子或硫原子,
在X21存在多个的情况下,多个X21相互相同或者不同,
在X21为CR22R23的情况下,由R22与R23组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R21、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R22和R23各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R211~R218之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R211~R218各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中的*各自独立地为与LD1、LD2、LD3和LA3的键合位置。)
并非选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团的Ar111、Ar112和Ar113各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,更优选为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
在上述通式(C1)所示的化合物中,也优选的是,Ar311、Ar312和Ar313之中的2个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar311、Ar312和Ar313之中的另一个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C11)所示的化合物中,也优选的是,Ar111、Ar112和Ar113之中的2个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar111、Ar112和Ar113之中的另一个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C1)所示的化合物中,也优选的是,Ar311、Ar312和Ar313之中的1个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar311、Ar312和Ar313之中的另2个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C11)所示的化合物中,也优选的是,Ar111、Ar112和Ar113之中的1个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar111、Ar112和Ar113之中的另2个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料与第三空穴传输区域材料为相互不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT2)大于1.0×10-4cm2/Vs。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT2)大于第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT2)与第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)满足下述数学式(数学式B1)的关系。
HOMO(cHT2)<HOMO(cHT3)…(数学式B1)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT2)大于1.0×10-4cm2/Vs,第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs,并且第二空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT2)与第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)满足上述数学式(数学式B1)的关系。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料为上述通式(C1)或者上述通式(C3)所示的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层均可以含有上述通式(C1)所示的化合物,但是第二阳极侧有机层含有的化合物与第三阳极侧有机层含有的化合物分子结构不同。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层均可以含有上述通式(C3)所示的化合物,但是第二阳极侧有机层含有的化合物与第三阳极侧有机层含有的化合物分子结构不同。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的上述第二空穴传输区域材料为选自下述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物中的至少任一种的化合物。
【化学式39】
【化学式40】
【化学式41】
(在上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中,
Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LA1、LA2、LA3、LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
nb为1、2、3或4,
在nb为1的情况下,LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5相互相同或者不同,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RA35与RA36组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RA25、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RA35和RA36各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由RA20~RA24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RA30~RA34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RA20~RA24以及RA30~RA34各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有选自由上述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种的化合物、且第三阳极侧有机层含有选自由上述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物组成的组中的至少任一种的化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,第二阳极侧有机层含有的第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的第二空穴传输区域材料为单胺化合物。
在单胺化合物和二胺化合物中,氨基的氮原子并非成环原子。在氮原子为咔唑环和吖嗪环等的成环原子的情况下,该氮原子并非作为氨基的氮原子。
例如,下述化合物HT-X在分子中包含2个氮原子,但是HT-X中的一个氮原子为咔唑环的成环原子,另一个氮原子并非成环原子而是作为氨基的氮原子。下述化合物HT-X是具有9-苯基-3-咔唑基经由连接基团键合于氨基的氮原子的结构的化合物,是单胺化合物。
下述化合物HT-Y也是具有9-咔唑基经由连接基团键合于氨基的氮原子的结构的化合物,是单胺化合物。
【化学式42】
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的上述第二空穴传输区域材料具有选自下述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的至少1种的基团。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的上述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物,上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子。
【化学式43】
(在上述通式(2-a)中,
由R251~R255之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R251~R255各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示键合位置。、)
【化学式44】
(在上述通式(2-b)中,
R261~R268之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R261~R268之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R261~R268各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式45】
(在上述通式(2-c)中,
R271~R282之中的1个为与*c键合的单键,
由并非与*c键合的单键的R271~R282之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*c键合的单键的R271~R282各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式46】
/>
(在上述通式(2-d)中,
R291~R300之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R291~R300之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R291~R300各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式47】
(上述通式(2-e)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或者C(R320)(R321),
R311~R321之中的1个为与*e键合的单键、或者由R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组相互键合而形成的下述的取代或未取代的苯环的任一个碳原子以单键与*e键合,
由并非与*e键合的单键的R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组
相互键合而形成取代或未取代的苯环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键且不形成上述取代或未取代的苯环的R311~R318各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键并且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式48】
(在上述通式(2-f)中,
R341~R345之中的1个为与*h1键合的单键,R341~R345之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R351~R355之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R361~R365之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R351~R355和R361~R365各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e1)、通式(2-e2)或者通式(2-e3)所示的基团。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料为上述通式(cHT2-1)所示的化合物,并且Ar112和Ar113中的至少任一个为选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的基团。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料为上述通式(cHT2-2)所示的化合物,并且Ar112和Ar113中的至少任一个为选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的基团。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料为上述通式(cHT2-3)所示的化合物,并且Ar121、Ar122、Ar123和Ar124中的至少任一个为选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的基团。
【化学式49】
(上述通式(2-e1)、通式(2-e2)和通式(2-e3)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或者C(R320)(R321),
R311~R325之中的1个为与*e键合的单键,
并非与*e键合的单键的R311~R318以及R322~R325各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键并且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-a)、(2-b)、(2-c)、(2-d)、(2-e)、(2-f)、(2-e1)、(2-e2)和(2-e3)中的**各自独立地为与LA2、LA3、LB1、LB2、LB3或LB4的键合位置、或者与氨基的氮原子的键合位置。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的上述第二空穴传输区域材料为在分子中不含噻吩环的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有第一空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域材料与第三空穴传输区域材料为相互不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域材料与第二空穴传输区域材料可以为相互不同的化合物,也可以为相互相同的化合物。在第一空穴传输区域材料与第二空穴传输区域材料为相互相同的化合物的情况下,第一阳极侧有机层优选含有与第一空穴传输区域材料、第二空穴传输区域材料和第三空穴传输区域材料不同的分子结构的化合物(例如掺杂化合物)。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料。第二有机材料优选为第一空穴传输区域材料,第一有机材料优选为掺杂化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有作为第一有机材料的掺杂化合物,含有作为第二有机材料的第一空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有的第二有机材料为选自上述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物中的至少任一种的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有的第二有机材料为单胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有的第二有机材料具有选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的至少1种的基团。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有的第二有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物,上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为选自上述通式(cHT2-1)所示的化合物和通式(cHT2-2)所示的化合物中的任一种的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为第二有机材料的上述通式(cHT2-1)所示的化合物和通式(cHT2-2)所示的化合物为单胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一阳极侧有机层含有第一空穴传输区域材料(第二有机材料)和掺杂化合物(第一有机材料)的情况下,上述第一阳极侧有机层中的上述第一有机材料的含量为15质量%以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的第一有机材料的含量为5质量%以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一阳极侧有机层含有第一空穴传输区域材料和掺杂化合物(第一有机材料)的情况下,第一阳极侧有机层中的掺杂化合物的含量优选为0.5质量%以上且5质量%以下,更优选为1.0质量%以上且3质量%以下。第一阳极侧有机层中的第一空穴传输区域材料的含量优选为40质量%以上,更优选为45质量%以上,进一步优选为50质量%以上。第一阳极侧有机层中的第一空穴传输区域材料的含量优选为99.5质量%以下。第一阳极侧有机层中的第一空穴传输区域材料和掺杂化合物的含量的合计为100质量%以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,掺杂化合物为包含下述通式(P11)所示的第一环结构和下述通式(P12)所示的第二环结构中的至少任一种的化合物。
【化学式50】
/>
(上述通式(P11)所示的第一环结构在上述掺杂化合物的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=Z10所示的结构由下述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或者(11m)表示。)
【化学式51】
【化学式52】
(上述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或者(11m)中,R11~R14以及R1101~R1110各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(P12)中,Z1~Z5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与上述掺杂化合物的分子中的其它原子键合的碳原子,
Z1~Z5之中的至少1个为与上述掺杂化合物的分子中的其它原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基(Siloxanyl)组成的组,
在R15存在多个的情况下,多个R15相互相同或者不同。)
(上述掺杂化合物中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
本说明书中的酯基为选自由烷基酯基和芳基酯基组成的组中的至少任一个基团。
本说明书中的烷基酯基例如由-C(=O)ORE表示。RE例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~10)的烷基。
本说明书中的芳基酯基例如由-C(=O)ORAr表示。RAr例如为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
本说明书中的硅氧烷基是经由醚键的硅化合物基团,例如为三甲基硅氧烷基。
本说明书中的氨甲酰基由-CONH2表示。
本说明书中的取代的氨甲酰基例如由-CONH-ArC、或者-CONH-RC表示。ArC例如为选自由取代或未取代的成环碳数6~50(优选为成环碳数6~10)的芳基和成环原子数5~50(优选为成环原子数5~14)的杂环基组成的组中的至少任一个基团。ArC可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基与取代或未取代的成环原子数5~50杂环基键合而成的基团。
RC例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~6)的烷基。
在上述掺杂化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(掺杂化合物的具体例)
作为掺杂化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。但是,本发明并不限定于这些掺杂化合物的具体例。
【化学式53】
【化学式54】
【化学式55】
【化学式56】
【化学式57】
【化学式58】
【化学式59】
【化学式60】
【化学式61】
【化学式62】
【化学式63】
【化学式64】
【化学式65】
【化学式66】
【化学式67】
【化学式68】
【化学式69】
【化学式70】
【化学式71】
【化学式72】
【化学式73】
【化学式74】
【化学式75】
【化学式76】
【化学式77】
【化学式78】
【化学式79】
【化学式80】
【化学式81】
【化学式82】
【化学式83】
【化学式84】
【化学式85】
【化学式86】
【化学式87】
【化学式88】
【化学式89】
【化学式90】
【化学式91】
【化学式92】
【化学式93】
【化学式94】
【化学式95】
【化学式96】
【化学式97】
【化学式98】
(第四阳极侧有机层)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述空穴传输区域还包含第四阳极侧有机层,上述第四阳极侧有机层配置于上述第三阳极侧有机层与上述发光区域之间。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层与发光区域直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层与第三阳极侧有机层直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,从阳极侧起依次配置有第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层是阻挡层。例如,在第一发光层的阳极侧配置阻挡层的情况下,该阻挡层传输空穴且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的空穴传输区域的各有机层。另外,可以设置与第一发光层直接相接的阻挡层以使得激发能量不从第一发光层漏出至其周边层。在第一发光层的阳极侧配置的阻挡层阻止在第一发光层中生成的激子移动至空穴传输区域的各有机层。优选第一发光层与阻挡层直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚比第三阳极侧有机层的膜厚薄。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚为20nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚为5nm以上。
认为由于本实施方式的有机EL元件具备膜厚比第三阳极侧有机层小的第四阳极侧有机层(优选为电子阻挡层),从而寿命变长。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层含有第四空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四空穴传输区域材料与第三空穴传输区域材料为相互不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四空穴传输区域材料、第三空穴传输区域材料和第二空穴传输区域材料为相互不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层含有上述通式(C1)所示的化合物或者上述通式(C3)所示的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层均可以含有上述通式(C1)所示的化合物,但第三阳极侧有机层含有的化合物与第四阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层、第四阳极侧有机层分别包含1种以上的不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层含有在分子中仅具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层不含有二胺化合物。二胺化合物为在分子中具有2个取代或未取代的氨基的化合物。
上述通式(C1)所示的化合物优选为单胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层中的至少任一个有机层也可以含有二胺化合物。上述通式(C3)所示的化合物优选为二胺化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域含有的化合物中的R901、R902、R903和R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。
在本实施方式中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在本实施方式中,有时将第一空穴传输区域材料、第二空穴传输区域材料、第三空穴传输区域材料和第四空穴传输区域材料称为空穴传输区域材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料可以是在分子中包含取代或未取代的3-咔唑基的化合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料可以是在分子中不包含取代或未取代的3-咔唑基的化合物。
(空穴传输区域材料的制造方法)
本实施方式涉及的空穴传输区域材料可以通过公知的方法制造,或者可以仿照该方法,使用与目标物质对应的已知的替代反应和原料来制造。
(空穴传输区域材料的具体例)
作为本实施方式涉及的空穴传输区域材料的具体例,例如可以举出以下的化合物。但是,本发明不限定于这些具体例。
【化学式99】
【化学式100】
【化学式101】
【化学式102】
【化学式103】
【化学式104】
【化学式105】
【化学式106】
【化学式107】
【化学式108】
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式114】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
【化学式118】
【化学式119】
【化学式120】
【化学式121】
【化学式122】
【化学式123】
【化学式124】
【化学式125】
【化学式126】
【化学式127】
【化学式128】
【化学式129】
【化学式130】
【化学式131】
【化学式132】
【化学式133】
【化学式134】
【化学式135】
【化学式136】
【化学式137】
【化学式138】
【化学式139】
【化学式140】
【化学式141】
【化学式142】
【化学式143】
【化学式144】
【化学式145】
/>
【化学式146】
【化学式147】
【化学式148】
【化学式149】
【化学式150】
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
【化学式154】
【化学式155】
【化学式156】
【化学式157】
【化学式158】
【化学式159】
【化学式160】
【化学式161】
【化学式162】
【化学式163】
【化学式164】
【化学式165】
【化学式166】
【化学式167】
【化学式168】
/>
【化学式169】
【化学式170】
【化学式171】
【化学式172】
【化学式173】
【化学式174】
【化学式175】
【化学式176】
【化学式177】
【化学式178】
【化学式179】
【化学式180】
【化学式181】
【化学式182】
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有的第二有机材料(第一空穴传输区域材料)优选为选自接下来列举的化合物组中的至少一种的化合物。
【化学式183】
【化学式184】
【化学式185】
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物(第二空穴传输区域材料)优选为选自接下来列举的化合物组中的至少一种的化合物。
【化学式186】
【化学式187】
【化学式188】
【化学式189】
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有的化合物(第三空穴传输区域材料)优选为选自接下来列举的化合物组中的至少一种的化合物。
【化学式190】
【化学式191】
【化学式192】
需要说明的是,作为第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层中的任一个含有的化合物而例示的化合物有时作为其他层的例示而被重复示出,在本实施方式中,作为可用于第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层的化合物,可以从所例示的化合物组中适当选择相互不同的化合物。
(发光区域)
发光区域包含至少1个的发光层。该至少1个的发光层为第一发光层。
(第一发光层)
第一发光层含有第一主体材料、与上述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物。作为第一主体材料,没有特别限定,例如可以使用选自后述的通式(H10)所示的化合物和后述的第一化合物中的化合物。作为第一追加主体材料,没有特别限定,例如可以使用后述的通式(H20)所示的化合物。
作为第一发光性化合物,没有特别限定,例如可以使用选自后述的通式(6)所示的化合物、后述的第三化合物和第四化合物中的化合物。
第一发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。第一发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物,更优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光性化合物的最大峰的半峰宽为1nm以上且30nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光性化合物为在分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光性化合物优选并非含硼络合物,第一发光性化合物更优选并非络合物。
作为第一发光层中可以使用的发蓝色荧光的荧光发光性化合物,例如可以使用芘衍生物、苯乙烯胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物和三芳基胺衍生物等。
在本说明书中,蓝色的发光是指发光光谱的最大峰值波长为430nm以上且500nm以下的范围内的发光。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在发光区域具有2个以上的发光层的情况下,2个以上的发光层均为荧光发光性的发光层。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层不含有含硼络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。
化合物的最大峰值波长的测定方法如下所述。制备成为测定对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并加入石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴设为发光强度、横轴设为波长。)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光荧光光度计(装置名:F-7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置不限于在此使用的装置。
在发光光谱中,将发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长设为最大峰值波长。需要说明的是,在本说明书中,有时将荧光发光的最大峰值波长称为荧光发光最大峰值波长(FL-peak)。
在第一发光性化合物的发光光谱中,在将发光强度达到最大的峰设为最大峰、将该最大峰的高度设为1时,该发光光谱中出现的其他峰的高度优选小于0.6。需要说明的是,发光光谱中的峰设为极大值。
另外,在第一发光性化合物的发光光谱中,峰的数量优选小于3个。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层含有第一发光层的总质量的0.5质量%以上的第一发光性化合物。
在第一发光层中,第一发光性化合物的含量优选为第一发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第一发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第一发光层的总质量的5质量%以下。
在本说明书中,“主体材料”是指,例如含量为“层的50质量%以上”的材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光层中,第一主体材料和第一追加主体材料的含量以合计计优选为第一发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第一发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第一发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第一发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更优选为第一发光层的总质量的95质量%以上。
在第一发光层中,第一主体材料和第一追加主体材料的含量以合计计优选为第一发光层的总质量的99质量%以下。
第一发光层中的第一主体材料、第一追加主体材料和第一发光性化合物的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式涉及的有机EL元件不排除在第一发光层中包含除第一主体材料、第一追加主体材料和第一发光性化合物以外的材料。
第一发光层可以包含仅1种第一主体材料,也可以包含2种以上。第一发光层可以包含仅1种第一追加主体材料,也可以包含2种以上。第一发光层可以包含仅1种第一发光性化合物,也可以包含2种以上。
(第一主体材料)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料具有至少1个的氘原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料不具有氘原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H10)所示的化合物。
【化学式193】
(在上述通式(H10)中,
X3为氧原子或硫原子,
由3个R310之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R311~R314之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
R301~R308、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R310~R314为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301和L302各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述第一主体材料中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(H10)中的由R311~R314之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的苯环。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,R301~R308各自独立地具有至少1个的氘原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L301、L302、Ar301和R310~R314各自独立地具有至少1个的氘原子。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H31)、(H32)或者(H33)所示的化合物。
【化学式194】
【化学式195】
【化学式196】
(在上述通式(H31)、(H32)和(H33)中,X3、R301~R308、R310~R314、L301、L302和Ar301各自独立地与上述通式(H10)中的X3、R301~R308、R310~R314、L301、L302和Ar301含义相同,
R321~R324各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H301)或者(H302)所示的化合物。
【化学式197】
【化学式198】
(在上述通式(H301)和(H302)中,X3、R301~R308、R311~R314、L301、L302和Ar301各自独立地与上述通式(H10)中的X3、R301~R308、R311~R314、L301、L302和Ar301含义相同,
由R315~R317之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R315~R317各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H311)、(H312)、(H321)、(H322)、(H331)或者(H332)所示的化合物。
【化学式199】
【化学式200】
【化学式201】
【化学式202】
【化学式203】
【化学式204】
(在上述通式(H311)、(H312)、(H321)、(H322)、(H331)和(H332)中,X3、R301~R308、L301、L302和Ar301各自独立地与上述通式(H10)中的X3、R301~R308、L301、L302和Ar301含义相同,
R311~R317和R321~R324各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的L301和L302各自独立地为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~14的亚芳基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的L301和L302各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的L301和L302为单键。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H313)、(H314)、(H323)、(H324)、(H333)或者(H334)所示的化合物。
【化学式205】
【化学式206】
【化学式207】
【化学式208】
【化学式209】
【化学式210】
(在上述通式(H313)、(H314)、(H323)、(H324)、(H333)和(H334)中,X3、R301~R308、和Ar301各自独立地与上述通式(H10)中的X3、R301~R308、和Ar301含义相同,
R311~R317、R321~R324各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R311~R317、R321~R324各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R311~R317、R321~R324各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的Ar301为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的Ar301为下述通式(a1)、(a2)、(a3)或者(a4)所示的基团。
【化学式211】
(上述通式(a1)、(a2)、(a3)和(a4)中,
由R330~R335之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R341~R348之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R330~R335以及R341~R348各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个R330相互相同或者不同,
*表示与L301的键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的Ar301为上述通式(a1)或者(a2)所示的基团。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R330~R335以及R341~R348为氢原子。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的X3为氧原子。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R301~R308各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R301~R308各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R301~R308为氢原子。
(第一追加主体材料)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一追加主体材料具有至少1个的氘原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一追加主体材料不具有氘原子。
·通式(H20)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一追加主体材料为下述通式(H20)所示的化合物。
【化学式212】
(在上述通式(H20)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
下述通式(H21)所示的基团。)
【化学式213】
—L203—Ar203 (H21)
(在上述通式(H20)和(H21)中,
L201、L202和L203各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201、Ar202和Ar203各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述第一追加主体材料中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,Ar201、Ar202和Ar203各自独立地为苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、二苯基芴基、二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、或者萘并苯并噻吩基。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,R201~R208各自独立地具有至少1个的氘原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L201、L202、L203、Ar201、Ar202和Ar203各自独立地具有至少1个的氘原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述通式(H20)所示的化合物为下述通式(201)、通式(202)、通式(203)、通式(204)、通式(205)、通式(206)、通式(207)、通式(208)或者通式(209)所示的化合物。
【化学式214】
【化学式215】
【化学式216】
【化学式217】
【化学式218】
【化学式219】
【化学式220】
【化学式221】
【化学式222】
(上述通式(201)~(209)中,L201和Ar201与上述通式(H20)中的L201和Ar201含义相同,R201~R208各自独立地与上述通式(H20)中的R201~R208含义相同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述通式(H20)所示的化合物为下述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)或者通式(229)所示的化合物。
【化学式223】
【化学式224】
【化学式225】
【化学式226】
【化学式227】
【化学式228】
【化学式229】
【化学式230】
【化学式231】
(在上述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)和通式(229)中,
R201以及R203~R208各自独立地与上述通式(H20)中的R201以及R203~R208含义相同,
L201和Ar201各自与上述通式(H20)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(H21)中的L203含义相同,
L203与L201相互相同或者不同,
Ar203与上述通式(H21)中的Ar203含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述通式(H20)所示的化合物为下述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)或者通式(249)所示的化合物。
【化学式232】
【化学式233】
【化学式234】
【化学式235】
【化学式236】
【化学式237】
【化学式238】
【化学式239】
【化学式240】
(在上述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)和通式(249)中,
R201、R202以及R204~R208各自独立地与上述通式(H20)中的R201、R202以及R204~R208含义相同,
L201和Ar201各自与上述通式(H20)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(H21)中的L203含义相同,
L203与L201相互相同或者不同,
Ar203与上述通式(H21)中的Ar203含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料由上述通式(201)~(209)、通式(221)~(229)和通式(241)~(249)中的任一式表示。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料由上述通式(201)~(209)、通式(221)~(229)和通式(241)~(249)中的任一式表示,并且第一追加主体材料由上述通式(201)~(209)、通式(221)~(229)和通式(241)~(249)中的任一式表示,其中,第一主体材料与第一追加主体材料是相互不同的化合物。
这种情况下,优选的是,第一主体材料的Ar201和第一追加主体材料的Ar201之中的一方的Ar201为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、另一方的Ar201为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
例如,在第一主体材料由通式(203)表示、第一追加主体材料由通式(201)表示的情况下,优选的是,通式(203)中的Ar201为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,通式(201)中的Ar201为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
另外,在第一主体材料由通式(201)表示、第一追加主体材料由通式(203)表示的情况下,优选的是,通式(201)中的Ar201为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,通式(203)中的Ar201为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(H20)中,R201~R208各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(H20)中,L201为单键、或者未取代的成环碳数6~22的亚芳基,Ar201为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(H20)中,作为蒽骨架的取代基的R201~R208从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的下降的方面出发优选为氢原子,R201~R208也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在发光区域至少具有含有上述通式(H10)所示的第一主体材料和上述通式(H20)所示的第一追加主体材料的第一发光层以及含有第二主体材料的第二发光层的情况下,在上述通式(H10)和(H20)所示的化合物中,作为蒽骨架的取代基的R301~R308和R201~R208从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的下降的方面出发优选为氢原子,R301~R308和R201~R208也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案也可以依次具有阳极、第二发光层、第一发光层和阴极,也可以将第一发光层与第二发光层的顺序颠倒。
例如,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序、并且第一发光层中所包含的第一主体材料由上述通式(H10)表示、第一追加主体材料为上述通式(H20)所示的化合物的情况下,认为产生以下的现象。因此,在上述通式(H10)和(H20)中,R301~R308和R201~R208优选并非高位阻的取代基。
上述通式(H10)和(H20)中,在R301~R308和R201~R208为烷基和环烷基等高位阻的取代基的情况下,分子间的相互作用受到抑制,电子迁移率相对于第二主体材料下降,有可能不满足后述的数学式(数学式3)记载的μe(H1)>μe(H2)的关系。在第一发光层包含上述通式(H10)所示的第一主体材料和上述通式(H20)所示的第一追加主体材料的情况下,通过满足μe(H1)>μe(H2)的关系,能够期待抑制第二发光层中的空穴与电子的复合能力的下降和发光效率的下降。需要说明的是,作为取代基,卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基和硝基有可能形成高位阻,烷基、和环烷基有可能形成更高位阻。
在上述通式(H10)和(H20)所示的化合物中,作为蒽骨架的取代基的R301~R308和R201~R208优选并非高位阻的取代基,优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基和硝基。
上述通式(H10)和(H20)中,R301~R308和R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基也优选不包含前述的有可能形成高位阻的取代基,尤其优选不包含取代或未取代的烷基、和取代或未取代的环烷基。通过R301~R308和R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基不包含取代或未取代的烷基、和取代或未取代的环烷基,能够防止因烷基和环烷基等高位阻的取代基存在而导致分子间的相互作用受到抑制,能够防止电子迁移率的下降,另外,在将这样的化合物作为第一主体材料和第一追加主体材料而用于第一发光层时,能够抑制第二发光层中的空穴与电子的复合能力的下降和发光效率的下降。
进一步优选的是,作为蒽骨架的取代基的R301~R308和R201~R208并非高位阻的取代基,作为取代基的R301~R308和R201~R208是未取代的。另外,在作为蒽骨架的取代基的R301~R308和R201~R208并非高位阻的取代基的情况下,在作为位阻不高的取代基的R301~R308和R201~R208上键合取代基时,该取代基也优选并非高位阻的取代基,在作为取代基的R301~R308和R201~R208上键合的该取代基优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基和硝基。
在第一主体材料中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在第一追加主体材料中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料实质上不包含氘原子,第一追加主体材料具有至少1个的氘原子,
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层包含作为第一主体材料的通式(H10)所示的化合物和作为第一追加主体材料的通式(H20)所示的化合物,通式(H10)所示的化合物和通式(H20)所示的化合物中的至少一者具有至少1个的氘原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层包含作为第一主体材料的通式(H10)所示的化合物和作为第一追加主体材料的通式(H20)所示的化合物,上述通式(H10)所示的化合物实质上不包含氘原子,上述通式(H20)所示的化合物包含至少1个的氘原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层包含作为第一主体材料的通式(H10)所示的化合物和作为第一追加主体材料的通式(H20)所示的化合物,上述通式(H10)所示的化合物包含至少1个的氘原子,上述通式(H20)所示的化合物实质上不包含氘原子。
在此,“化合物实质上不包含具有氘原子的化合物”的含义是,完全不包含氘原子或者允许包含天然丰度程度的氘原子。氘原子的天然丰度例如为0.015%以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层包含作为第一主体材料的通式(H10)所示的化合物和作为第一追加主体材料的通式(H20)所示的化合物,上述通式(H10)所示的化合物和上述通式(H20)所示的化合物实质上不包含氘原子。
(第一主体材料和第一追加主体材料的制造方法)
第一主体材料和第一追加主体材料可以通过公知的方法进行制造。另外,第一主体材料和第一追加主体材料也可以仿照公知的方法,使用与目标物质相对应的已知的替代反应和原料进行制造。
(第一主体材料和第一追加主体材料的具体例)
作为第一主体材料和第一追加主体材料的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第一主体材料和第一追加主体材料的具体例。
【化学式241】
【化学式242】
【化学式243】
【化学式244】
【化学式245】
【化学式246】
【化学式247】
【化学式248】
【化学式249】
【化学式250】
【化学式251】
【化学式252】
【化学式253】
【化学式254】
【化学式255】
【化学式256】
【化学式257】
【化学式258】
【化学式259】
【化学式260】
【化学式261】
【化学式262】
【化学式263】
【化学式264】
【化学式265】
【化学式266】
(第一发光性化合物)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光性化合物为下述通式(6)所示的化合物。
【化学式267】
(在上述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地不形成取代或未取代的杂环、或者与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,a环、b环和c环是与由硼原子和2个氮原子构成的上述通式(6)中央的稠合2环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的“芳香族烃环”是与向“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。
b环和c环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
a环、b环和c环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
R601和R602各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可以包含氮原子以外的杂原子。R601和R602与a环、b环或c环键合具体而言是指,构成a环、b环或c环的原子与构成R601和R602的原子进行键合。例如,也可以是R601与a环键合而形成稠合有包含R601的环与a环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。
R601与b环键合的情况、R602与a环键合的情况以及R602与c环键合的情况也与上文相同。
R601和R602也可以各自独立地不与a环、b环或c环键合。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(62)所示的化合物。
【化学式268】
(在上述通式(62)中,
R601A与选自R611和R621中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R602A与选自R613和R614中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601A和R602A各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(62)中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
上述通式(62)的R601A和R602A分别为与上述通式(6)的R601和R602对应的基团。
例如,可以R601A与R611键合而形成稠合有包含它们的环和对应于a环的苯环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R601A与R621键合的情况、R602A与R613键合的情况以及R602A与R614键合的情况也与上文相同。
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
例如,可以R611与R612键合而形成对于它们所键合的六元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R611~R621之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(62)所示的化合物为下述通式(63)所示的化合物。
【化学式269】
(上述通式(63)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
由R631~R651之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R631可以与R646键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以R631与R646键合而形成稠合有R646所键合的苯环、包含N的环与对应于a环的苯环的3环以上稠合的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的3环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R633与R647键合的情况、R634与R651键合的情况以及R641与R642键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R631~R651之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63A)所示的化合物。
【化学式270】
(上述通式(63A)中,
R661为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R662~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B)所示的化合物。
【化学式271】
(在上述通式(63B)中,
R671和R672各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B’)所示的化合物。
【化学式272】
(上述通式(63B’)中,R672~R675各自独立地与上述通式(63B)中的R672~R675含义相同。)
在一个实施方式中,R671~R675之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,
R672为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R671和R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C)所示的化合物。
【化学式273】
/>
(在上述通式(63C)中,
R681和R682各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
R683~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C’)所示的化合物。
【化学式274】
(上述通式(63C’)中,R683~R686各自独立地与上述通式(63C)中的R683~R686含义相同。)
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
对于上述通式(6)所示的化合物而言,可以首先将a环、b环和c环利用连接基团(包含N-R601的基团和包含N-R602的基团)进行键合由此制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含硼原子的基团)进行键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可以应用Buchwald-Hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可以应用串联式杂傅克反应(TandemHeteroFriedel-Crafts Reaction)等。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(42-2)所示的化合物。
【化学式275】
(上述通式(42-2)中,R611~R617、R601A和R602A各自独立地与上述通式(62)中的R611~R617、R601A和R602A含义相同,
X4为氧原子或硫原子,
由R701~R704之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述稠环的R701~R704各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
(上述通式(42-2)中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地与上述通式(62)中的R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907含义相同。)
(通式(6)所示的化合物的具体例)
以下虽然记载上述通式(6)所示的化合物的具体例,但是这些仅为例示,上述通式(6)所示的化合物不限定于下述具体例。
【化学式276】
【化学式277】
【化学式278】
【化学式279】
【化学式280】
【化学式281】
【化学式282】
【化学式283】
【化学式284】
【化学式285】
【化学式286】
【化学式287】
【化学式288】
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域仅由第一发光层。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域包含第一发光层以及第二发光层。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域仅由第一发光层和第二发光层形成。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域还可以包含与第一发光层和第二发光层不同的有机层。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,发光区域至少具有含有第一主体材料和第一追加主体材料的第一发光层、以及含有第二主体材料的第二发光层。第一主体材料与第二主体材料相互不同,第一追加主体材料与第二主体材料相互不同。
在发光区域至少具有第一发光层和第二发光层的情况下,通过利用Triplet-Triplet-Annihilation(有时称为TTA。),能够提高发光效率。
TTA是三重态激子与三重态激子发生碰撞而生成单重态激子这样的机制(机理)。需要说明的是,如国际公开第2010/134350号所记载,TTA机理有时也称为TTF机理。
对TTF现象进行说明。从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层内发生复合而生成激子。其自旋状态如以往所知,是单重态激子为25%、三重态激子为75%的比率。在以往已知的荧光元件中,25%的单重态激子弛豫至基态时发出光,其余的75%的三重态激子不发出光而经过热失活过程恢复到基态。因此,据称以往的荧光元件的内部量子效率的理论极限值为25%。
另一方面,在理论上对于在有机物内部生成的三重态激子的行为进行了研究。根据S.M.Bachilo等人(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000)),若假定五重态等高次的激子立即恢复到三重态,则在三重态激子(以下记为3A*)的密度逐渐上升时,三重态激子彼此碰撞而发生下述式所示的反应。在此,1A表示基态,1A*表示最低激发单重态激子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即,成为53A*→41A+1A*,预测起初生成的75%的三重态激子之中,1/5即20%变化为单重态激子。因此,以光的形式做出贡献的单重态激子成为在起初生成的25%份量上加上75%×(1/5)=15%而得的40%。此时,总发光强度中所占的源自TTF的发光比率(TTF比率)成为15/40、即37.5%。另外,若起初生成的75%的三重态激子彼此碰撞而生成单重态激子(由2个三重态激子生成1个单重态激子),则可得到在起初生成的单重态激子25%份量上加上75%×(1/2)=37.5%而得的62.5%这样非常高的内部量子效率。此时,TTF比率为37.5/62.5=60%。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,从表现出TTF机理的观点出发,上述第一主体材料或上述第一追加主体材料的三重态能量T1与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式1)的关系,更优选满足下述数学式(数学式2)的关系。
在以下的说明中,将上述第一主体材料或上述第一追加主体材料的三重态能量T1合并标记为T1(H1)。
T1(H2)>T1(H1) …(数学式1)
T1(H2)-T1(H1)>0.03eV …(数学式2)
本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案在具有满足上述数学式(数学式1)的关系的第一发光层和第二发光层的情况下,能够提高元件的发光效率。
本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,认为通过满足上述数学式(数学式1)的关系,对于在第二发光层中通过空穴与电子的复合而生成的三重态激子而言,即便在该第二发光层与直接相接的有机层的界面存在过剩的载流子,在第二发光层与该有机层的界面存在的三重态激子也不容易被淬灭。例如,在复合区域局部地存在于第二发光层与空穴传输层或电子阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的电子导致的淬灭。另一方面,在复合区域局部地存在于第二发光层与电子传输层或空穴阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的空穴导致的淬灭。
本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案通过以满足上述数学式(数学式1)的关系的方式具备第一发光层和第二发光层,在第二发光层中生成的三重态激子没有被过剩载流子所淬灭而移动至第一发光层,另外,能够抑制从第一发光层向第二发光层反向移动。其结果,在第一发光层中,表现出TTF机理而高效生成单重态激子,发光效率提高。
如此,有机EL元件具备主要生成三重态激子的第二发光层、和有效利用从第二发光层移动过来的三重态激子而主要表现TTF机理的第一发光层作为不同区域,作为第一发光层中的第一主体材料和第一追加主体材料,使用具有比第二发光层中的第二主体材料更小的三重态能量的化合物,设置三重态能量之差,由此发光效率提高。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层与第二发光层直接相接。
在本说明书中,“第一发光层与第二发光层直接相接”的层结构例如可包含以下的方案(LS1)、(LS2)和(LS3)中的任一方案。
(LS1)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中产生第一主体材料、第一追加主体材料和第二主体材料混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS2)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第一主体材料、第一追加主体材料、第二主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS3)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第一主体材料和第一追加主体材料形成的区域或由第二主体材料形成的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(第二发光层)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层含有第二主体材料。第二主体材料没有特别限定,例如可以使用选自后述的第一化合物和上述通式(H10)所示的化合物中的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层含有第二发光性化合物。作为第二发光性化合物,没有特别限定,例如可以使用选自前述的通式(6)所示的化合物、后述的第三化合物和第四化合物中的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二发光层含有第二主体材料和第二发光性化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二发光性化合物与第一发光层含有的第一发光性化合物是相互相同或者不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二主体材料与第一发光层含有的第一主体材料是不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二主体材料与第一发光层含有的第一追加主体材料是不同的化合物。
第二发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。第二发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物,更优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二发光层含有第二主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光性化合物的最大峰的半峰宽为1nm以上且30nm以下。
化合物的最大峰值波长的测定方法如上文所述。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,优选的是,上述第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)与上述第一主体材料或上述第一追加主体材料的三重态能量T1(H1)满足下述数学式(数学式4A)的关系。
T1(D1)>T1(H1) …(数学式4A)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,通过第一发光性化合物与第一主体材料或上述第一追加主体材料满足上述数学式(数学式4A)的关系,由此在第二发光层中生成的三重态激子在向第一发光层移动时,不向具有更高三重态能量的第一发光性化合物而是向第一主体材料或上述第一追加主体材料的分子进行能量移动。另外,在第一主体材料或上述第一追加主体材料上空穴和电子发生复合而产生的三重态激子不会向具备更高三重态能量的第一发光性化合物移动。在第一发光性化合物的分子上发生复合而产生的三重态激子快速向第一主体材料或上述第一追加主体材料的分子进行能量移动。
第一主体材料或上述第一追加主体材料的三重态激子不向第一发光性化合物移动而通过TTF现象使得在第一主体材料或上述第一追加主体材料上三重态激子彼此有效碰撞,从而生成单重态激子。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述第一主体材料或上述第一追加主体材料的单重态能量S1与上述第一发光性化合物的单重态能量S1(D1)优选满足下述数学式(数学式4)的关系。
在以下的说明中,将上述第一主体材料或上述第一追加主体材料的单重态能量S1合并标记为S1(H1)。
S1(H1)>S1(D1) …(数学式4)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,通过第一发光性化合物与第一主体材料或上述第一追加主体材料满足上述数学式(数学式4)的关系,第一发光性化合物的单重态能量小于第一主体材料或上述第一追加主体材料的单重态能量,因此通过TTF现象所生成的单重态激子从第一主体材料或上述第一追加主体材料向第一发光性化合物进行能量移动,有助于第一发光性化合物的发光(优选为荧光性发光)。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序的情况下,优选的是,上述第二主体材料的电子迁移率μe(H2)与上述第一主体材料或上述第一追加主体材料的电子迁移率μe满足下述数学式(数学式3)的关系。通过第一主体材料或上述第一追加主体材料与第二主体材料满足下述数学式(数学式3)的关系,第二发光层中的空穴与电子的复合能力提高。
在以下的说明中,将上述第一主体材料或上述第一追加主体材料的电子迁移率μe合并标记为μe(H1)。
μe(H1)>μe(H2) …(数学式3)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序的情况下,也优选的是,第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)与第一主体材料或上述第一追加主体材料的空穴迁移率μh满足下述数学式(数学式31)的关系。
在以下的说明中,将上述第一主体材料或上述第一追加主体材料的空穴迁移率μh合并标记为μh(H1)。
μh(H2)>μh(H1) …(数学式31)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序的情况下,也优选的是,第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)、第二主体材料的电子迁移率μe(H2)、第一主体材料或上述第一追加主体材料的空穴迁移率μh(H1)和第一主体材料或上述第一追加主体材料的电子迁移率μe(H1)满足下述数学式(数学式32)的关系。
(μe(H1)/μh(H1))>(μe(H2)/μh(H2)) …(数学式32)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二主体材料的单重态能量S1(H2)与第二发光性化合物的单重态能量S1(D2)优选满足下述数学式(数学式20)的关系。
S1(H2)>S1(D2) …(数学式20)
通过第二主体材料与第二发光性化合物满足数学式(数学式20)的关系,在第二主体材料上生成的单重态激子易于从第二主体材料向第二掺杂剂材料进行能量移动,有助于第二发光性化合物的发光(优选为荧光性发光)。
在第二实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的三重态能量T1(H2)与第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式20A)的关系。
T1(D2)>T1(H2) …(数学式20A)
通过第二主体材料与第二发光性化合物满足数学式(数学式20A)的关系,在第二发光层内生成的三重态激子不在具有更高三重态能量的第二发光性化合物上而是在第二主体材料上移动,易于移动至第一发光层。
三重态能量T1、单重态能量S1、空穴迁移率和电子迁移率的测定方法在后文中描述。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光性化合物为在分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光性化合物优选并非含硼络合物,第二发光性化合物更优选并非络合物。
作为可用于第二发光层的发蓝色荧光的化合物,例如可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物和三芳基胺衍生物等。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层不含有含硼络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第二发光层中,发光性化合物的含量为第二发光层的总质量的0.5质量%以上。在第二发光层中,发光性化合物的含量优选为第二发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第二发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第二发光层的总质量的5质量%以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第二发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第二发光层的总质量的90质量%以上,含量进而特别优选为第二发光层的总质量的95质量%以上。
在第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的99.5质量%以下。
在第二发光层含有第二主体材料和第二发光性化合物的情况下,第二主体材料和第二发光性化合物的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式涉及的有机EL元件不排除在第二发光层中包含除第二主体材料和第二发光性化合物以外的材料。
第二发光层可以包含仅1种第二主体材料,也可以包含2种以上。第二发光层可以包含仅1种第二发光性化合物,也可以包含2种以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述第一发光层的膜厚优选为5nm以上,更优选为15nm以上。如果上述第一发光层的膜厚为5nm以上,则在发光区域具有第二发光层的情况下,易于抑制从第二发光层向第一发光层移动过来的三重态激子再次返回第二发光层。另外,如果上述第一发光层的膜厚为5nm以上,则能够将三重态激子与第二发光层中的复合部分充分地分离。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述第一发光层的膜厚优选为20nm以下。如果上述第一发光层的膜厚为20nm以下,则能够提高第一发光层中的三重态激子的密度而使得更容易发生TTF现象。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述第一发光层的膜厚优选为5nm以上且20nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层的膜厚优选为3nm以上,更优选为5nm以上。如果第二发光层的膜厚为3nm以上,则是足以在第二发光层中引发空穴与电子的复合的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层的膜厚优选为15nm以下,更优选为10nm以下。如果第二发光层的膜厚为15nm以下,则是足够薄使得三重态激子移动至第一发光层的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层的膜厚更优选为3nm以上且15nm以下。
(第一主体材料和第二主体材料)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料除了在上文中例示的化合物(上述通式(H10)和(H20)所示的化合物等)以外,例如还优选为选自下述通式(1)、通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)、通式(16X)、通式(1000B)、通式(16X)、通式(17X-1)、通式(17X-2)、通式(17X-3)或者通式(18)所示的第一化合物中的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二主体材料例如优选为选自下述通式(1)、通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)、通式(16X)、通式(1000B)、通式(16X)、通式(17X-1)、通式(17X-2)、通式(17X-3)或者通式(18)所示的第一化合物、上述通式(H10)所示的化合物和通式(H20)所示的化合物中的化合物。
另外,也可以将第一化合物用作第一主体材料、第一追加主体材料和第二主体材料。
·通式(1)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(1)所示的化合物。下述通式(1)所示的第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。
【化学式289】
上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在上述通式(11)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11)所示的基团相互相同或者不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。
在上述通式(1)所示的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。
在一个实施方式中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ar101优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
在一个实施方式中,上述第一化合物优选由下述通式(101)表示。
【化学式290】
(上述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基、
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。1
在一个实施方式中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在一个实施方式中,优选的是,R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
在一个实施方式中,优选的是,R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团,并且Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,
优选的是,Ar101并非取代或未取代的芘基,
L101并非取代或未取代的亚芘基,
作为并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
在一个实施方式中,优选的是,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,优选的是,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在一个实施方式中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110优选为氢原子。
·通式(1X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(1X)所示的化合物。
【化学式291】
(上述通式(1X)中,
R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11X)所示的基团,
其中,R101~R112中的至少1个为上述通式(11X)所示的基团,
在上述通式(11X)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11X)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(11X)中的*表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述通式(11X)所示的基团为下述通式(111X)所示的基团。
【化学式292】
/>
(上述通式(111X)中,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3或4,
Ar101与上述通式(11X)中的Ar101含义相同,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或者不同,
md为3,
3个R142相互相同或者不同。)
上述通式(111X)所示的基团中的下述通式(111aX)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一位置,R141键合于*1~*4中的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一位置,R142键合于*5~*8中的其余3个位置。
【化学式293】
例如,在上述通式(111X)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,L112键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*7的碳原子的位置时,上述通式(111X)所示的基团由下述通式(111bX)表示。
【化学式294】
(上述通式(111bX)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145各自独立地与上述通式(111X)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145含义相同,
多个R141相互相同或者不同,
多个R142相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111X)所示的基团优选为上述通式(111bX)所示的基团。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的苯并[a]蒽基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(101X)表示。
【化学式295】
(上述通式(101X)中,
R111和R112之中的1个表示与L101的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L101的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L101的键合位置的R111或R112、以及并非与L101的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同。、)
在上述通式(1X)所示的化合物中,L101优选为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(102X)表示。
【化学式296】
(上述通式(102X)中,
R111和R112之中的1个表示与L111的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L112的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L111的键合位置的R111或R112以及并非与L112的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3、4或5,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或不同,
md为3,
3个R142相互相同或不同。)
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,上述通式(11X)所示的基团也优选为下述通式(11AX)所示的基团或者下述通式(11BX)所示的基团。
【化学式297】
(在上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中,
R121~R131各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在上述通式(11AX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11AX)所示的基团相互相同或者不同,
在上述通式(11BX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11BX)所示的基团相互相同或者不同,
L131和L132各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中的*各自表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(103X)表示。
【化学式298】
(上述通式(103X)中,
R101~R110以及R112分别与上述通式(1X)中的R101~R110以及R112含义相同,
R121~R131、L131和L132分别与上述通式(11BX)中的R121~R131、L131和L132含义相同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,L131也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,L132也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,也优选R101~R112之中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,R101~R112之中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团,通式(11X)中的Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,也优选的是,
Ar101并非取代或未取代的苯并[a]蒽基,
L101并非取代或未取代的苯并[a]亚蒽基,
作为并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的苯并[a]蒽基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112优选为氢原子。
·通式(12X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(12X)所示的化合物。
【化学式299】
/>
(上述通式(12X)中,
由R1201~R1210之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1201~R1210各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(121)所示的基团,
其中,上述取代或未取代的单环具有取代基时的该取代基、上述取代或未取代的稠环具有取代基时的该取代基、以及R1201~R1210中的至少1个为上述通式(121)所示的基团,
在上述通式(121)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(121)所示的基团相互相同或不同,
L1201为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1201为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx2为0、1、2、3、4或5,
在L1201存在2个以上的情况下,2个以上的L1201相互相同或不同,
在Ar1201存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1201相互相同或不同,
上述通式(121)中的*表示与上述通式(12X)所示的环的键合位置。)
上述通式(12X)中,由R1201~R1210之中的相邻的2个组成的组是指,R1201与R1202的组、R1202与R1203的组、R1203与R1204的组、R1204与R1205的组、R1205与R1206的组、R1207与R1208的组、R1208与R1209的组、以及R1209与R1210的组。
·通式(13X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(13X)所示的化合物。
【化学式300】
(上述通式(13X)中,
R1301~R1310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(131)所示的基团,
其中,R1301~R1310的至少1个为上述通式(131)所示的基团,
在上述通式(131)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(131)所示的基团相互相同或不同,
L1301为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx3为0、1、2、3、4或5,
在L1301存在2个以上的情况下,2个以上的L1301相互相同或不同,
在Ar1301存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1301相互相同或不同,
上述通式(131)中的*表示与上述通式(13X)中的荧蒽环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,由并非上述通式(131)所示的基团的R1301~R1310之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合。上述通式(13X)中,由相邻的2个组成的组是指,R1301与R1302的组、R1302与R1303的组、R1303与R1304的组、R1304与R1305的组、R1305与R1306的组、R1307与R1308的组、R1308与R1309的组、以及R1309与R1310的组。
·通式(14X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(14X)所示的化合物。
【化学式301】
(上述通式(14X)中,
R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(141)所示的基团,
其中,R1401~R1410的至少1个为上述通式(141)所示的基团,
在上述通式(141)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(141)所示的基团相互相同或不同,
L1401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx4为0、1、2、3、4或5,
在L1401存在2个以上的情况下,2个以上的L1401相互相同或不同,
在Ar1401存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1401相互相同或不同,
上述通式(141)中的*表示与上述通式(14X)所示的环的键合位置。)
·通式(15X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(15X)所示的化合物。
【化学式302】
(上述通式(15X)中,
R1501~R1514各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(151)所示的基团,
其中,R1501~R1514的至少1个为上述通式(151)所示的基团,
在上述通式(151)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(151)所示的基团相互相同或不同,
L1501为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1501为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx5为0、1、2、3、4或5,
在L1501存在2个以上的情况下,2个以上的L1501相互相同或不同,
在Ar1501存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1501相互相同或不同,
上述通式(151)中的*表示与上述通式(15X)所示的环的键合位置。)
·通式(16X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(16X)所示的化合物。
【化学式303】
/>
(上述通式(16X)中,
R1601~R1614各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(161)所示的基团,
其中,R1601~R1614的至少1个为上述通式(161)所示的基团,
在上述通式(161)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(161)所示的基团相互相同或不同,
L1601为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1601为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx6为0、1、2、3、4或5,
在L1601存在2个以上的情况下,2个以上的L1601相互相同或不同,
在Ar1601存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1601相互相同或不同,
上述通式(161)中的*表示与上述通式(16X)所示的环的键合位置。)
·通式(1000B)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(1000B)所示的化合物。
【化学式304】
(在上述通式(1000B)中,
X为氧原子或硫原子,
由R10~R19之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R10~R19各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(110)所示的基团,
其中,R10~R19的至少1个为上述通式(110)所示的基团,
在上述通式(110)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(110)所示的基团相互相同或不同,
L100为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2或3,
在L100存在2个以上的情况下,2个以上的L100相互相同或不同,
Ar100为
包含3个以上的环的取代或未取代的芳基、或者
包含2个以上的芳环和1个以上的杂环的取代或未取代的杂环基,
Ar100不包含蒽环,
在Ar100存在2个以上的情况下,2个以上的Ar100相互相同或不同,
上述通式(110)中的*表示键合位置,
在上述通式(1000B)所示的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。)
在上述通式(1000B)中,X优选为氧原子。
上述通式(1000B)所示的化合物优选为具有至少1个上述通式(110)所示的基团且由下述通式(100)表示的化合物。
【化学式305】
(上述通式(100)中,R10~R19各自独立地与上述通式(1000B)中的R10~R19含义相同,Ar100、L100和mx各自与上述通式(110)中的Ar100、L100和mx含义相同。)
上述通式(1000B)所示的化合物也优选为下述通式(101)或者通式(102)所示的化合物。
【化学式306】
【化学式307】
(在上述通式(101)和通式(102)中,R10~R19各自独立地与上述通式(1000B)中的R10~R19含义相同,Ar100、L100和mx各自与上述通式(110)中的Ar100、L100和mx含义相同。)
在上述通式(1000B)中,并非上述通式(110)所示的基团的R10~R19各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1000B)中,并非上述通式(110)所示的基团的R10~R19优选为氢原子。
在上述通式(1000B)中,L100优选为单键、或者取代或未取代的包含3个以下苯环的亚芳基。
在上述通式(1000B)中,L100优选并非取代或未取代的亚蒽基。
在上述通式(1000B)中,L100也优选为单键。
在上述通式(1000B)中,上述通式(110)中的-(L100)mx-所示的基团也优选为下述通式(111)~(120)中任一式所示的基团。
【化学式308】
/>
【化学式309】
(上述通式(111)~通式(120)中的*表示键合位置。)
上述通式(110)中的-(L100)mx-所示的基团优选为上述通式(111)或(112)所示的基团。
在上述通式(1000B)中,Ar100优选为取代或未取代的稠合有4个以上苯环的芳基。
在上述通式(1000B)中,Ar100优选为取代或未取代的4个苯环稠合而成的芳基、或者取代或未取代的5个苯环稠合而成的芳基。
在上述通式(1000B)中,Ar100优选为下述通式(1100)、(1200)、(1300)、(1400)、(1500)、(1600)、(1700)或者(1800)所示的基团。
【化学式310】
【化学式311】
【化学式312】
【化学式313】
(上述通式(1100)中,R111~R120之中的1个为连接键,
上述通式(1200)中,R1201~R1212之中的1个为连接键,
上述通式(1300)中,R1301~R1314之中的1个为连接键,
上述通式(1400)中,R1401~R1414之中的1个为连接键,
上述通式(1500)中,R1501~R1514之中的1个为连接键,
上述通式(1600)中,R1601~R1612之中的1个为连接键,
上述通式(1700)中,R1701~R1710之中的1个为连接键,
上述通式(1800)中,R1801~R1812之中的1个为连接键,
并非连接键的R111~R120、并非连接键的R1201~R1212、并非连接键的R1301~R1314、并非连接键的R1401~R1414、并非连接键的R1501~R1514、并非连接键的R1601~R1612、并非连接键的R1701~R1710、以及并非连接键的R1801~R1812各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(1100)所示的基团在R111为连接键的情况下,为下述通式(1112)所示的基团,在R120为连接键的情况下,为下述通式(1113)所示的基团,在R119为连接键的情况下,为下述通式(1114)所示的基团。
【化学式314】
(在上述通式(1112)、通式(1113)和通式(1114)中,
R111~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(1112)~(1114)中的*表示键合位置。)
在上述通式(1100)、(1200)、(1300)、(1400)、(1500)、(1600)、(1700)和(1800)中,并非连接键的R111~R120、并非连接键的R1201~R1212、并非连接键的R1301~R1314、并非连接键的R1401~R1414、并非连接键的R1501~R1514、并非连接键的R1601~R1612、并非连接键的R1701~R1710、以及并非连接键的R1801~R1812各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1100)、(1200)、(1300)、(1400)、(1500)、(1600)、(1700)和(1800)中,并非连接键的R111~R120、并非连接键的R1201~R1212、并非连接键的R1301~R1314、并非连接键的R1401~R1414、并非连接键的R1501~R1514、并非连接键的R1601~R1612、并非连接键的R1701~R1710、以及并非连接键的R1801~R1812优选为氢原子。
上述通式(1000B)所示的化合物优选在分子中仅包含1个苯并呫吨环。
也优选在上述通式(100)、通式(101)和通式(102)中将苯并呫吨环替换为苯并噻吨环的化合物。
·通式(17X-1)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(17X-1)所示的化合物。
【化学式315】
(上述通式(17X-1)中,
X14为氧原子或硫原子,
由R1401~R1404之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R1405~R1410之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R1401~R1410的至少1个为上述通式(171-1)所示的基团,
不形成上述单环、不形成上述稠环且并非上述通式(171-1)所示的基团的R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(171-1)所示的基团,
其中,R1401~R1410的至少1个为上述通式(171-1)所示的基团,
在上述通式(171-1)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(171-1)所示的基团相互相同或者不同,
L1701为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1701为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx7为0、1、2、3、4或5,
在L1701存在2个以上的情况下,2个以上的L1701相互相同或者不同,
在Ar1701存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1701相互相同或者不同,
R901~R905、R801和R802各自独立地与上述通式(1000B)中的R901~R905、R801和R802含义相同,
上述通式(171-1)中的*表示与上述通式(17X-1)所示的环的键合位置。)
·通式(17X-2)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(17X-2)所示的化合物。
【化学式316】
(在上述通式(17X-2)中,R1401~R1410和X14各自独立地与上述通式(17X-1)中的R1401~R1410和X14含义相同,
上述通式(171-2)所示的基团与上述通式(171-1)所示的基团含义相同,在上述通式(171-2)中,L1701、Ar1701和mx7各自独立地与上述通式(171-1)中的L1701、Ar1701和mx7含义相同,
在上述通式(171-2)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(171-2)所示的基团相互相同或者不同,
在上述通式(171-2)中的*表示与上述通式(17X-2)所示的环的键合位置。)
·通式(17X-3)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(17X-3)所示的化合物。
【化学式317】
(在上述通式(17X-3)中,R1401~R1410和X14各自独立地与上述通式(17X-1)中的R1401~R1410和X14含义相同,
上述通式(171-3)所示的基团与上述通式(171-1)所示的基团含义相同,在上述通式(171-3)中,L1701、Ar1701和mx7各自独立地与上述通式(171-1)中的L1701、Ar1701和mx7含义相同,
在上述通式(171-3)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(171-3)所示的基团相互相同或者不同,
上述通式(171-3)中的*表示与上述通式(17X-3)所示的环的键合位置。)
在上述通式(17X-1)、(17X-2)和(17X-3)中,X14优选为氧原子。
·通式(18)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(18)所示的化合物。
【化学式318】
(上述通式(18)中,
X18为氧原子或硫原子,
由R1801~R1804之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R1805~R1808之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R1801~R1808的至少1个为上述通式(18X)所示的基团,
不形成上述单环、不形成上述稠环且并非上述通式(18X)所示的基团的R1801~R1808各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(18X)所示的基团,
其中,R1801~R1808的至少1个为上述通式(18X)所示的基团,
在上述通式(18X)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(18X)所示的基团相互相同或者不同,
L1801为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1801为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx8为0、1、2、3、4或5,
在L1801存在2个以上的情况下,2个以上的L1801相互相同或者不同,
在Ar1801存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1801相互相同或者不同,
R901~R905、R801和R802各自独立地与上述通式(1000B)中的R901~R905、R801和R802含义相同,
上述通式(18X)中的*表示与上述通式(18)所示的环的键合位置。)
上述通式(18)中,X18优选为氧原子。
在第一化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第二主体材料在分子中具有包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构,该连接结构中的苯环和萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环或者未进行稠合,该连接结构中的苯环与萘环在该单键以外的至少1个部分通过交联而进一步进行了连接。
通过第二主体材料具有这样的包含交联的连接结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
此时的第二主体材料只要在分子中具有下述式(X1)或式(X2)所示那样的包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构(有时称为苯-萘连接结构。)作为最小单位即可,也可以在该苯环上进一步稠合有单环或稠环,也可以在该萘环上进一步稠合有单环或稠环。例如,对于第二主体材料而言,由于在下述式(X3)、式(X4)或式(X5)所示那样的包含以单键连接的萘环和萘环的连接结构(有时称为萘-萘连接结构)中,其中一个萘环包含苯环,因此也成为在分子中包含苯-萘连接结构。
【化学式319】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述交联也优选包含双键。即,也优选具有上述苯环与上述萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联结构进一步连接的结构。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X11)所示的连接结构(稠环),在上述式(X3)的情况下,形成下述式(X31)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X12)所示的连接结构(稠环),在上述式(X2)的情况下,形成下述式(X21)或式(X22)所示的连接结构(稠环),在上述式(X4)的情况下,形成下述式(X41)所示的连接结构(稠环),在上述式(X5)的情况下,形成下述式(X51)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过包含杂原子(例如氧原子)的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X13)所示的连接结构(稠环)。
【化学式320】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第二主体材料在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,该联苯结构中的第一苯环与第二苯环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的1个部分通过上述交联进一步进行了连接。通过第二主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联包含双键。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联不包含双键。
上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环也优选在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接,上述交联不包含双键。通过第二主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
例如,若下述式(BP1)所示的上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则该联苯结构形成下述式(BP11)~(BP15)等连接结构(稠环)。
【化学式321】
上述式(BP11)是在上述单键以外的1个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP12)是在上述单键以外的1个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP13)是在上述单键以外的2个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP14)是在上述单键以外的2个部分中的一个部分通过不包含双键的交联连接而在上述单键以外的2个部分中的另一个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP15)是在上述单键以外的2个部分通过包含双键的交联连接的结构。
在上述第一化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第一化合物的制造方法)
可以用于本实施方式涉及的有机EL元件的第一化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第一化合物也可以仿效公知的方法,使用与目标物质对应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第一化合物的具体例)
作为可以用于本实施方式涉及的有机EL元件的第一化合物的具体例,可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第一化合物的具体例。
在本说明书中,在化合物的具体例中,D表示氘原子,Me表示甲基,tBu表示叔丁基。
【化学式322】
【化学式323】
【化学式324】
【化学式325】
【化学式326】
【化学式327】
【化学式328】
/>
【化学式329】
【化学式330】
【化学式331】
【化学式332】
【化学式333】
【化学式334】
【化学式335】
【化学式336】
【化学式337】
【化学式338】
(第一发光性化合物和第二发光性化合物)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,作为第一发光性化合物和第二发光性化合物,除了在上文中例示的化合物(上述通式(6)所示的化合物等)以外,例如还可以举出下述第三化合物、和下述第四化合物等。
第三化合物和第四化合物各自独立地为选自下述通式(3)所示的化合物、下述通式(3X)所示的化合物、下述通式(4)所示的化合物、下述通式(5)所示的化合物、下述通式(7)所示的化合物、下述通式(8)所示的化合物、下述通式(9)所示的化合物、和下述通式(10)所示的化合物中的1种以上的化合物。
(通式(3)所示的化合物)
对于通式(3)所示的化合物进行说明。
【化学式339】
(上述通式(3)中,
由R301~R310之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
R301~R310的至少1个为下述通式(31)所示的一价基团,
不形成上述单环、不形成上述稠环且并非下述通式(31)所示的一价基团的R301~R310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式340】
(上述通式(31)中,
Ar301和Ar302各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301~L303各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
*表示在上述通式(3)中的芘环中的键合位置。)
在第三化合物和第四化合物中,R901、R902、R903、R904、R9015、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。
上述通式(3)中,优选R301~R310之中的2个为上述通式(31)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物为下述通式(33)所示的化合物。
【化学式341】
(上述通式(33)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L311~L316各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(31)中,L301优选为单键,L302和L303优选为单键。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(34)或通式(35)表示。
【化学式342】
(上述通式(34)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L312、L313、L315和L316各自独立地与上述通式(33)中的L312、L313、L315和L316含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
【化学式343】
(上述通式(35)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
上述通式(31)中,优选Ar301和Ar302之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar312和Ar313之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar315和Ar316之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
【化学式344】
(上述通式(36)中,
X3表示氧原子或硫原子,
由R321~R327之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R321~R327各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
*表示与L302、L303、L312、L313、L315或L316的键合位置。)
X3优选为氧原子。
优选的是,R321~R327之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(31)中,优选的是,Ar301为上述通式(36)所示的基团,Ar302为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选的是,Ar312为上述通式(36)所示的基团,Ar313为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选的是,Ar315为上述通式(36)所示的基团,Ar316为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(37)表示。
【化学式345】
(上述通式(37)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
由R321~R327之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R341~R347之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R321~R327以及R341~R347各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R331~R335以及R351~R355各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
·通式(3X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(3X)所示的化合物。
【化学式346】
(上述通式(3X)中,
由R3011~R3018之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R3019和R3020组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R3011~R3018的至少1个为下述通式(31X)所示的一价基团,
不形成上述单环、不形成上述稠环且并非下述通式(31X)所示的一价基团的R3011~R3018各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
不形成上述单环、不形成上述稠环的R3019和R3020各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式347】
(上述通式(31X)中,
Ar3011和Ar3012各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L3011~L3013各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
*表示在上述通式(3X)中的芴环中的键合位置。)
在第三化合物和第四化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地与上述通式(3)中的R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907含义相同。
上述通式(3X)中,优选的是,R3011~R3018之中的2个为上述通式(31X)所示的基团。
上述通式(3X)中,优选的是,由R3013和R3014组成的组相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环。
上述通式(3X)中,优选的是,由R3015和R3016组成的组相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环。
上述通式(3X)中,R3019和R3020各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,更优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(3X)所示的化合物为下述通式(33X)所示的化合物。
【化学式348】
(上述通式(33X)中,
R3011、R3013~R3016和R3018各自独立地与上述通式(3X)中的并非上述通式(31X)所示的一价基团的R3011~R3018含义相同,
R3019和R3020各自独立地与上述通式(3X)中的不形成上述单环、不形成上述稠环的R3019和R3020含义相同,
L3111~L3116各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar3112、Ar3113、Ar3115和Ar3116各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(31X)中,L3011优选为单键,L3012和L3013优选为单键。
在一个实施方式中,上述通式(3X)所示的化合物由下述通式(34X)或者通式(35X)表示。
【化学式349】
(上述通式(34X)中,
R3011、R3013~R3016和R3018各自独立地与上述通式(3X)中的并非上述通式(31X)所示的一价基团的R3011~R3018含义相同,
R3019和R3020各自独立地与上述通式(3X)中的不形成上述单环、不形成上述稠环的R3019和R3020含义相同,
L3112、L3113、L3115和L3116各自独立地与上述通式(33X)中的L3112、L3113、L3115和L3116含义相同,
Ar3112、Ar3113、Ar3115和Ar3116各自独立地与上述通式(33X)中的Ar3112、Ar3113、Ar3115和Ar3116含义相同。)
【化学式350】
(上述通式(35X)中,
R3011、R3013~R3016和R3018各自独立地与上述通式(3X)中的并非上述通式(31X)所示的一价基团的R3011~R3018含义相同,
R3019和R3020各自独立地与上述通式(3X)中的不形成上述单环、不形成上述稠环的R3019和R3020含义相同,
Ar3112、Ar3113、Ar3115和Ar3116各自独立地与上述通式(33X)中的Ar3112、Ar3113、Ar3115和Ar3116含义相同。)
上述通式(31X)中,优选的是,Ar3011和Ar3012之中的至少1个为下述通式(36X)所示的基团。
上述通式(33X)~通式(35X)中,优选的是,Ar3112和Ar3113之中的至少1个为下述通式(36X)所示的基团。
上述通式(33X)~通式(35X)中,优选的是,Ar3115和Ar3116之中的至少1个为下述通式(36X)所示的基团。
【化学式351】
(上述通式(36X)中,
X36表示氧原子或硫原子,
由R3211~R3217之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R3211~R3217各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
*表示与L3012、L3013、L3112、L3113、L3115或L3116的键合位置。)
X36优选为氧原子。
优选的是,R3211~R3217之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(31X)中,优选的是,Ar3011为上述通式(36X)所示的基团,Ar3012为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33X)~通式(35X)中,优选的是,Ar3112为上述通式(36X)所示的基团,Ar3113为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33X)~通式(35X)中,优选的是,Ar3115为上述通式(36X)所示的基团,Ar3116为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(3X)所示的化合物由下述通式(37X)表示。
【化学式352】
(在上述通式(37X)中,
R3011、R3013~R3016和R3018各自独立地与上述通式(3X)中的并非上述通式(31X)所示的一价基团的R3011~R3018含义相同,
R3019和R3020各自独立地与上述通式(3X)中的不形成上述单环、不形成上述稠环的R3019和R3020含义相同,
由R3211~R3217之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R3411~R3417之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R3211~R3217以及R3411~R3417各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R3311~R3315以及R3511~R3515各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(3X)所示的化合物由下述通式(38X)或者(39X)表示。
【化学式353】
(在上述通式(38X)和(39X)中,
R3011、R3013~R3016、R3018、R3A、R3B和R3C各自独立地与上述通式(3X)中的并非上述通式(31X)所示的一价基团的R3011含义相同,
R3019和R3020各自独立地与上述通式(3X)中的不形成上述单环、不形成上述稠环的R3019和R3020含义相同,
L3111~L3116、Ar3112、Ar3113、Ar3115和Ar3116各自独立地与上述通式(33X)中的L3111~L3116、Ar3112、Ar3113、Ar3115和Ar3116含义相同。)
(通式(3)和(3X)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(3)和(3X)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物。
【化学式354】
【化学式355】
【化学式356】
【化学式357】
【化学式358】
【化学式359】
【化学式360】
【化学式361】
【化学式362】
【化学式363】
【化学式364】
【化学式365】
/>
【化学式366】
(通式(4)所示的化合物)
对于通式(4)所示的化合物进行说明。
【化学式367】
(上述通式(4)中,
Z各自独立地为CRa或氮原子,
A1环和A2环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
在Ra存在多个的情况下,由多个Ra之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
n21和n22各自独立地为0、1、2、3或4,
在Rb存在多个的情况下,由多个Rb之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
在Rc存在多个的情况下,由多个Rc之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ra、Rb和Rc各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
A1环和A2环的“芳香族烃环”为与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“芳香族烃环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
A1环和A2环的“杂环”为与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“杂环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
Rb键合于形成作为A1环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者键合于形成作为A1环的杂环的原子中的任一个。
Rc键合于形成作为A2环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者键合于形成作为A2环的杂环的原子中的任一个。
Ra、Rb和Rc之中,优选至少1个为下述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为下述通式(4a)所示的基团。
【化学式368】
*—L401—Ar401 (4a)
(上述通式(4a)中,
L401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(4b)所示的基团。)
【化学式369】
(上述通式(4b)中,
L402和L403各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
由Ar402和Ar403组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ar402和Ar403各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物由下述通式(42)表示。
【化学式370】
(上述通式(42)中,
由R401~R411之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R401~R411各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R401~R411之中,优选至少1个为上述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为上述通式(4a)所示的基团。
优选R404和R411为上述通式(4a)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为在A1环上键合有下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构的化合物。
另外,在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物为在R404~R407所键合的环上键合有下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构的化合物。
【化学式371】
(上述通式(4-1)中,2个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
上述通式(4-2)的3个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
由R421~R427之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R431~R438之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R421~R427以及R431~R438各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为下述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物。
【化学式372】
【化学式373】
【化学式374】
(上述通式(41-3)、式(41-4)和式(41-5)中,
A1环与上述通式(4)中的定义相同,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R440~R448各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、或者
取代或未取代的芴环。
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)或上述通式(42)所示的化合物选自由下述通式(461)~通式(467)所示的化合物组成的组。
【化学式375】
【化学式376】
【化学式377】
【化学式378】
【化学式379】
(上述通式(461)、通式(462)、通式(463)、通式(464)、通式(465)、通式(466)和通式(467)中,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R431~R438各自独立地与上述通式(4-2)中的R431~R438含义相同,
R440~R448以及R451~R454各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同,
X4为氧原子、NR801、或者C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同,
在R803存在多个的情况下,多个R803相互相同或不同。)
在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物中,由R401~R411之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,对于该实施方式,以以下通式(45)所示的化合物的形式进行详述。
(通式(45)所示的化合物)
对于通式(45)所示的化合物进行说明。
【化学式380】
(上述通式(45)中,
从由R461与R462组成的组、由R462与R463组成的组、由R464与R465组成的组、由R465与R466组成的组、由R466与R467组成的组、由R468与R469组成的组、由R469与R470组成的组、以及由R470与R471组成的组所组成的群中选择的组之中的2组以上相互键合而形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
其中,
由R461与R462组成的组和由R462与R463组成的组;
由R464与R465组成的组和由R465与R466组成的组;
由R465与R466组成的组和由R466与R467组成的组;
由R468与R469组成的组和由R469与R470组成的组;以及
由R469与R470组成的组和由R470与R471组成的组不同时形成环,
R461~R471形成的2个以上的环相互相同或不同,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R461~R471各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)、-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(45)中,Rn与Rn+1(n表示选自461、462、464~466以及468~470中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环。该环优选由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子中的原子构成,该环的原子数优选为3~7,更优选为5或6。
上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构的数量例如为2个、3个或4个。2个以上的环结构各自可以存在于上述通式(45)的母骨架上的同一苯环上,也可以存在于不同苯环上。例如在具有3个环结构时,可以在上述通式(45)的3个苯环的每个上各存在1个环结构。
作为上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构,例如可以举出下述通式(451)~(460)所示的结构等。
【化学式381】
(在上述通式(451)~(457)中,
*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
由R4501~R4506和R4512~R4513之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4501~R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
【化学式382】
(在上述通式(458)~(460)中,
*1与*2以及*3与*4分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以是*1与*2或*3与*4表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
由R4512~R4513和R4515~R4525之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4512~R4513、R4515~R4521和R4522~R4525、以及R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
上述通式(45)中,优选R462、R464、R465、R470和R471中的至少1个(优选R462、R465和R470中的至少1个、进一步优选R462)为不形成环结构的基团。
(i)上述通式(45)中由Rn与Rn+1形成的环结构具有取代基时的取代基、
(ii)上述通式(45)中不形成环结构的R461~R471以及
(iii)式(451)~(460)中的R4501~R4514、R4515~R4525各自独立地优选为选自由
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(461)~通式(464)所示的基团组成的组中的任一基团。
【化学式383】
(上述通式(461)~(464)中,
Rd各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同,
在R803存在多个的情况下,多个R803相互相同或不同,
p1为5,
p2为4,
p3为3,
p4为7,
上述通式(461)~(464)中的*各自独立地表示与环结构的键合位置。)
第三化合物和第四化合物中,R901~R907与上文所定义的相同。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-1)~(45-6)中任一式表示。
【化学式384】
【化学式385】
(在上述通式(45-1)~(45-6)中,
环d~i各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-7)~(45-12)中的任一式表示。
【化学式386】
【化学式387】
(上述通式(45-7)~(45-12)中,
环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-13)~(45-21)中任一式表示。
【化学式388】
【化学式389】
【化学式390】
(上述通式(45-13)~(45-21)中,
环d~k各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
作为上述环g或上述环h进一步具有取代基时的取代基,例如可以举出
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
上述通式(461)所示的基团、
上述通式(463)所示的基团、或者
上述通式(464)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-22)~(45-25)中任一式表示。
【化学式391】
(上述通式(45-22)~(45-25)中,
X46和X47各自独立地为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R461~R471以及R481~R488各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或不同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-26)表示。
【化学式392】
(上述通式(45-26)中,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R463、R464、R467、R468、R471以及R481~R492各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或不同。)
(通式(4)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(4)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Ph表示苯基,D表示氘原子。
【化学式393】
【化学式394】
【化学式395】
【化学式396】
【化学式397】
【化学式398】
【化学式399】
【化学式400】
【化学式401】
【化学式402】
(通式(5)所示的化合物)
对通式(5)所示的化合物进行说明。通式(5)所示的化合物为与上述的通式(41-3)所示的化合物对应的化合物。
【化学式403】
(上述通式(5)中,
由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R521和R522各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
“由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组”例如为R501与R502所组成的组、R502与R503所组成的组、R503与R504所组成的组、R505与R506所组成的组、R506与R507所组成的组、R501与R502与R503所组成的组等组合。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(52)所示的化合物。
【化学式404】
(上述通式(52)中,
由R531~R534和R541~R544之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R531~R534、R541~R544、以及R551和R552各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R561~R564各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(53)所示的化合物。
【化学式405】
(上述通式(53)中,R551、R552和R561~R564各自独立地与上述通式(52)中的R551、R552和R561~R564含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(52)和通式(53)中的R561~R564各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
在一个实施方式中,上述通式(5)中的R521和R522、上述通式(52)和通式(53)中的R551和R552为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(5)、通式(52)和通式(53)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
(通式(5)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(5)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式406】
【化学式407】
【化学式408】
【化学式409】
【化学式410】
【化学式411】
【化学式412】
【化学式413】
【化学式414】
【化学式415】
【化学式416】
【化学式417】
【化学式418】
【化学式419】
(式中,Ph为苯基)【化学式420】
【化学式421】
【化学式422】
(通式(7)所示的化合物)
对于通式(7)所示的化合物进行说明。
【化学式423】
【化学式424】
(上述通式(7)中,
r环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(72)或通式(73)所示的环,
q环和s环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(74)所示的环,
p环和t环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(75)或通式(76)所示的结构,
X7为氧原子、硫原子或NR702。
在R701存在有多个的情况下,相邻的多个R701
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R701和R702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
Ar701和Ar702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L701为
取代或未取代的碳数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳数2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳数2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的亚环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
m1为0、1或2,
m2为0、1、2、3或4,
m3各自独立地为0、1、2或3,
m4各自独立地为0、1、2、3、4或5,
在R701存在有多个的情况下,多个R701相互相同或不同,
在X7存在有多个的情况下,多个X7相互相同或不同,
在R702存在有多个的情况下,多个R702相互相同或不同,
在Ar701存在有多个的情况下,多个Ar701相互相同或不同,
在Ar702存在有多个的情况下,多个Ar702相互相同或不同,
在L701存在有多个的情况下,多个L701相互相同或不同。)
上述通式(7)中,p环、q环、r环、s环和t环的各环与相邻环共有2个碳原子地稠合。稠合的位置和方向没有限定,能够在任意的位置和方向进行稠合。
在一个实施方式中,在作为r环的上述通式(72)或通式(73)中,m1=0或m2=0。
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-1)~(71-6)中任一式表示。
【化学式425】
【化学式426】
【化学式427】
【化学式428】
【化学式429】
【化学式430】
(上述通式(71-1)~通式(71-6)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-11)~通式(71-13)中任一式表示。
【化学式431】
【化学式432】
【化学式433】
(上述通式(71-11)~通式(71-13)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-21)~(71-25)中任一式表示。
【化学式434】
【化学式435】
【化学式436】
【化学式437】
【化学式438】
(上述通式(71-21)~通式(71-25)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-31)~通式(71-33)中任一式表示。
【化学式439】
【化学式440】
【化学式441】
/>
(上述通式(71-31)~通式(71-33)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4含义相同。)
在一个实施方式中,Ar701和Ar702各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ar701和Ar702中的一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,Ar701和Ar702中的另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
(通式(7)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(7)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式442】
【化学式443】
【化学式444】
【化学式445】
【化学式446】
【化学式447】
(通式(8)所示的化合物)
对于通式(8)所示的化合物进行说明。
【化学式448】
(上述通式(8)中,
R801与R802、R802与R803、和R803与R804中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团,
R805与R806、R806与R807、和R807与R808中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团。)
【化学式449】
(不形成上述通式(82)所示的二价基团的R801~R804、和R811~R814中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
不形成上述通式(83)所示的二价基团的R805~R808、和R821~R824中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
X8为氧原子、硫原子、或NR809,
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824、以及R809各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式450】
(上述通式(84)中,
Ar801和Ar802各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L801~L803各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个基团键合而形成的二价连接基团,
上述通式(84)中的*表示与上述通式(8)所示的环结构、通式(82)或通式(83)所示的基团的键合位置。)
上述通式(8)中,形成上述通式(82)所示的二价基团和通式(83)所示的二价基团的位置没有特别限定,能够在R801~R808的可能位置形成该基团。
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-1)~(81-6)中任一式表示。
【化学式451】
【化学式452】
【化学式453】
(上述通式(81-1)~通式(81-6)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
R801~R824之中至少2个为上述通式(84)所示的一价基团,
并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-7)~(81-18)中任一式表示。
【化学式454】
【化学式455】
【化学式456】
【化学式457】
【化学式458】
【化学式459】
/>
(上述通式(81-7)~通式(81-18)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
*为与上述通式(84)所示的一价基团键合的单键,
R801~R824各自独立地与上述通式(81-1)~通式(81-6)中的并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824含义相同。)
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、以及并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(84)所示的一价基团优选由下述通式(85)或通式(86)表示。
【化学式460】
(上述通式(85)中,
R831~R840各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(85)中的*与上述通式(84)中的*含义相同。)
【化学式461】
(上述通式(86)中,
Ar801、L801和L803与上述通式(84)中的Ar801、L801和L803含义相同,
HAr801为下述通式(87)所示的结构。)
【化学式462】
(上述通式(87)中,
X81为氧原子或硫原子,
R841~R848中的任一个为与L803键合的单键,
不是单键的R841~R848各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(通式(8)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(8)所示的化合物,可以举出国际公开第2014/104144号记载的化合物、以及例如以下所示的化合物作为具体例。
【化学式463】
【化学式464】
【化学式465】
【化学式466】
【化学式467】
【化学式468】
(通式(9)所示的化合物)
对于通式(9)所示的化合物进行说明。
【化学式469】
(上述通式(9)中,
A91环和A92环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
选自A91环和A92环中的1个以上的环
与下述通式(92)所示的结构的*键合。)
【化学式470】
(上述通式(92)中,
A93环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
X9为NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、氧原子、硫原子或硒原子,
R91和R92
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R91和R92、以及R93~R99各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
选自A91环和A92环中的1个以上的环与上述通式(92)所示的结构的*键合。即,在一个实施方式中,A91环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。另外,在一个实施方式中,A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。
在一个实施方式中,下述通式(93)所示的基团键合于A91环和A92环中的一者或这两者。
【化学式471】
(上述通式(93)中,
Ar91和Ar92各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L91~L93各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个键合而形成的二价连接基团,
上述通式(93)中的*表示与A91环和A92环中的任一者的键合位置。)
在一个实施方式中,除了A91环以外,还有A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。这种情况下,上述通式(92)所示的结构相互可以相同也可以不同。
在一个实施方式中,R91和R92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R91和R92相互键合而形成芴结构。
在一个实施方式中,环A91和环A92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,环A93为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,X9为氧原子或硫原子。
(通式(9)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(9)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式472】
【化学式473】
【化学式474】
【化学式475】
(通式(10)所示的化合物)
对于通式(10)所示的化合物进行说明。
【化学式476】
【化学式477】
(上述通式(10)中,
Ax1环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10a)所示的环,
Ax2环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10b)所示的环,
上述通式(10b)中的2个*与Ax3环的任意的位置键合,
XA和XB各自独立地为C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、氧原子或硫原子,
Ax3环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
Ar1001为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R1001~R1006各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx1为3,mx2为2,
多个R1001相互相同或不同,
多个R1002相互相同或不同,
ax为0、1或2,
在ax为0或1的情况下,“3-ax”所示的括弧内的结构相互相同或不同,
在ax为2的情况下,多个Ar1001相互相同或不同。)
在一个实施方式中,Ar1001为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ax3环为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环或者取代或未取代的蒽环。
在一个实施方式中,R1003和R1004各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,ax为1。
(通式(10)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(10)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式478】
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~18的烷基、
未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
未取代的成环原子数5~18的杂环基。
(电子传输区域)
本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案还具有配置于阴极与上述发光区域之间的电子传输区域,电子传输区域包含至少1个的电子传输层,电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有具有包含氮原子的五元环和包含氮原子的六元环中的至少任一个的含氮化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有选自咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物中的至少1种的化合物作为含氮化合物。
(菲咯啉衍生物)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有菲咯啉衍生物作为含氮化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的菲咯啉衍生物(菲咯啉化合物)为具有至少1个下述通式(21)所示的基团且由下述通式(20)表示的化合物。
【化学式479】
(在上述通式(20)中,
X21~X28各自独立地为氮原子、CR21、或者与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
X21~X28之中的至少1个为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
在上述通式(21)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(21)所示的基团相互相同或者不同,
由多个R21之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R21各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R931所示的基团、
-COOR932所示的基团、
-S(=O)2R933所示的基团、
-B(R934)(R935)所示的基团、
-P(=O)(R936)(R937)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(21)中,
Ar2为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p为1、2、3、4或5,
在Ar2存在2个以上的情况下,2个以上的Ar2相互相同或者不同,
L2为单键或者连接基团,
作为连接基团的L2为
取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的多价的脂肪族烃基、
取代或未取代的成环碳数6~50的多价的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~50的多价的杂环基、或者
选自上述多价的芳香族烃环基和上述多价的杂环基中的2个或3个基团键合而成的多价的多重连接基团,
构成作为上述多重连接基团的L2的上述芳香族烃环基和上述杂环基相互相同或者不同,相邻的基团彼此相互键合而形成环、或者不相互键合,
Ar2与作为连接基团的L2相互键合而形成环、或者不相互键合,
作为连接基团的L2与和与L2键合的碳原子相邻的X21~X28中的任一个的碳原子或CR21的R21相互键合而形成环、或者不相互键合,
上述通式(21)中的*表示与上述通式(20)所示的环的键合位置。)
(在上述菲咯啉化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R931、R932、R933、R934、R935、R936和R937各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R931存在多个的情况下,多个R931相互相同或者不同,
在R932存在多个的情况下,多个R932相互相同或者不同,
在R933存在多个的情况下,多个R933相互相同或者不同,
在R934存在多个的情况下,多个R934相互相同或者不同,
在R935存在多个的情况下,多个R935相互相同或者不同,
在R936存在多个的情况下,多个R936相互相同或者不同,
在R937存在多个的情况下,多个R937相互相同或者不同。)
在本说明书中,-O-(R904)所示的基团在R904为氢原子的情况下为羟基。
在本说明书中,-S-(R905)所示的基团在R905为氢原子的情况下为巯基。
在本说明书中,-S(=O)2R933所示的基团在R933为取代基的情况下为取代磺基。
在本说明书中,-B(R934)(R935)所示的基团在R934和R935为取代基的情况下为取代甲硼烷基。
在本说明书中,-P(=O)(R936)(R937)所示的基团在R936和R937为取代基的情况下为取代氧化膦基,在R936和R937为芳基的情况下,为芳基磷酰基。
本说明书中记载的“未取代的直链状、支链状或者环状的多价的脂肪族烃基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的多价的芳香族烃基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的多价的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2中的成环原子数5~50的杂环基包含由上述通式(20)所示的环结构衍生的取代或未取代的基团。
在一个实施方式中,上述通式(20)的X21和X28为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子。
在一个实施方式中,上述通式(20)的X21和X28中的一者为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,X21和X28中的另一者为与氢原子键合的碳原子。
在一个实施方式中,上述通式(20)的X21~X28各自独立地为CR21或者与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子。
在一个实施方式中,上述通式(20)的X21~X28之中除了与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子以外为CR21。即,在一个实施方式中,上述通式(20)所示的化合物为1,10-菲咯啉衍生物。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为取代或未取代的成环碳数8~20的稠合芳香族烃基。
在一个实施方式中,成环碳数8~20的稠合芳香族烃基例如为由选自萘、蒽、苯并[e]苊(Acephenanthrylene)、醋蒽烯、苯并蒽、三亚苯、芘、并四苯、芴、菲、荧蒽和苯并荧蒽中的任一芳香族烃衍生的基团。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为取代或未取代的蒽基。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为取代或未取代的成环碳数5~40的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为由上述通式(20)所示的环结构衍生的取代或未取代的基团。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为下述通式(23)所示的基团。
【化学式480】
(上述通式(23)中,
X21~X28各自独立地为氮原子、CR21、与上述通式(21)所示的基团或L22或L23键合的碳原子,
L21为连接基团,作为连接基团的L21为取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的三价脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6~50的三价芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5~50的三价杂环基,
L22和L23各自独立地为单键或者连接基团,作为连接基团的L22和L23各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的二价脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。)
在菲咯啉化合物的通式中,
在X21存在多个的情况下,多个X21相互相同或者不同,
在X22存在多个的情况下,多个X22相互相同或者不同,
在X23存在多个的情况下,多个X23相互相同或者不同,
在X24存在多个的情况下,多个X24相互相同或者不同,
在X25存在多个的情况下,多个X25相互相同或者不同,
在X26存在多个的情况下,多个X26相互相同或者不同,
在X27存在多个的情况下,多个X27相互相同或者不同,
在X28存在多个的情况下,多个X28相互相同或者不同。
在一个实施方式中,上述通式(23)的X21~X28各自独立地优选为氮原子、CR21、或者与L22或L23键合的碳原子,更优选为CR21、或者与L22或L23键合的碳原子。
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(24)所示的化合物。
【化学式481】
(上述通式(24)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同,
p为1、2、3、4或5,
多个R22和L2键合于蒽环的1位至10位的任一个碳原子。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(24A)所示的化合物。
【化学式482】
(上述通式(24A)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(24B)所示的化合物。
【化学式483】
(上述通式(24B)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25)所示的化合物。
【化学式484】
(上述通式(25)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同,
p为1、2、3、4或5,
多个R22和L2键合于菲咯啉环的2位至9位的任一个碳原子。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25A)所示的化合物。
【化学式485】
(上述通式(25A)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(24)、(24A)、(24B)、(25)和(25A)的L2为单键、取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25B)所示的化合物。
【化学式486】
(上述通式(25B)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3为
取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的多价的脂肪族烃基、
取代或未取代的多价的氨基、
取代或未取代的成环碳数6~50的多价的芳香族烃环基、
取代或未取代的成环原子数5~50的多价的杂环基、或者
选自上述多价的芳香族烃环基和上述多价的杂环基中的2个或3个基团键合而成的多价的多重连接基团,
构成作为上述多重连接基团的L3的上述芳香族烃环基和上述杂环基相互相同或者不同,相邻的基团彼此相互键合而形成环、或者不相互键合,
p为1、2、3、4或5,
多个R22和L3键合于菲环的1位至10位的任一个碳原子。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25C)所示的化合物。
【化学式487】
/>
(上述通式(25C)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
R221~R230之中的1个为与L3键合的单键,并非与L3键合的单键的R221~R230各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3与上述通式(25B)中的作为连接基团的L3含义相同,
p为1、2、3、4或5。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25D)所示的化合物。
【化学式488】
(上述通式(25D)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
R221~R232之中的1个为与L3键合的单键,并非与L3键合的单键的R221~R232各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3与上述通式(25B)中的作为连接基团的L3含义相同,
p为1、2、3、4或5。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25E)所示的化合物。
【化学式489】
(上述通式(25E)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
R221~R230之中的1个为与L3键合的单键,并非与L3键合的单键的R221~R230各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3与上述通式(25B)中的作为连接基团的L3含义相同,
p为1、2、3、4或5。)
上述通式(25B)、(25C)、(25D)和(25E)的L3也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
(菲咯啉化合物的制造方法)
菲咯啉化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,菲咯啉化合物也可以仿照公知的方法,使用与目标物质相对应的已知的替代反应和原料进行制造。
(吖嗪衍生物)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有吖嗪衍生物作为含氮化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的吖嗪衍生物为下述通式(E42)所示的化合物。
【化学式490】
(上述通式(E42)中,
X401~X403各自独立地为CR4204或氮原子,
X401~X403的至少1个为氮原子,
在R4204存在2个以上的情况下,2个以上的R4204相互相同或者不同,
R4201~R4204各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述吖嗪衍生物中的R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的吖嗪衍生物为下述通式(E421)所示的化合物。
【化学式491】
(上述通式(E421)中,
X401~X403、R4201和R4202各自独立地与上述通式(E42)中的X401~X403、R4201和R4202含义相同,
n4为1、2或3,
L421为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、由该亚芳基衍生的三价基团或四价基团、
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基、由该二价杂环基衍生的三价基团或四价基团、或者
选自取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基中的2个基团键合而形成的二价基团、由该二价基团衍生的三价基团或四价基团,
Ar421为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在n4为2或3时,Ar421相互相同或者不同,
在n4为2或3时,L421并非单键。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的吖嗪衍生物为下述通式(E422)和通式(E423)所示的化合物。
【化学式492】
(上述通式(E422)中,
n4、X401~X403、R4201和R4202各自独立地与上述通式(E42)中的n4、X401~X403、R4201和R4202含义相同,
L421与上述通式(E421)中的L421含义相同,
Ar422为上述通式(E423)所示的基团。)
(上述通式(E423)中,
X404为氧原子、硫原子、N(R4221)、或者C(R4222)(R4223),
R4211~R4218和R4221~R4223之中的1个为与L421键合的单键,
由并非与L421键合的单键的R4211~R4218之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由并非与L421键合的单键的R4222和R4223组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与L421键合的单键、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R4211~R4218和R4221、以及并非与L421键合的单键、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R4222和R4223各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在n4为2或3时,
存在的多个X404相互相同或者不同,
存在的多个R4211相互相同或者不同,
存在的多个R4212相互相同或者不同,
存在的多个R4213相互相同或者不同,
存在的多个R4214相互相同或者不同,
存在的多个R4215相互相同或者不同,
存在的多个R4216相互相同或者不同,
存在的多个R4217相互相同或者不同,
存在的多个R4218相互相同或者不同。)
(上述通式(E422)和通式(E423)中,R901~R907各自独立地与上述吖嗪衍生物中的R901~R907含义相同。)
例如,上述通式(E421)中,在n4为1时,在上述通式(E421)中,(Ar421)n4—L421—*所示的基团由下述通式(E421-1)表示。该方案的情况下,L421为二价连接基团。*表示与上述通式(E421)中的六元环的键合位置。
另外,上述通式(E421)中,在n4为2时,在上述通式(E421)中,(Ar421)n4—L421—*所示的基团由下述通式(E421-2)表示。Ar421相互相同或者不同。该方案的情况下,L421为三价连接基团。
另外,在上述通式(E421)中,在n4为3时,在上述通式(E421)中,(Ar421)n4—L421—*所示的基团由下述通式(E421-3)表示。Ar421相互相同或者不同。该方案的情况下,L421为四价连接基团。
上述通式(E422)中,(Ar422)n4—L421—*所示的基团也是同样。
【化学式493】
(上述通式(E421-1)、(E421-2)和(E421-3)中,*表示与上述通式(E421)中的六元环的键合位置。)
上述通式(E421)和(E422)中,作为连接基团的L421优选为由苯、联苯、三联苯、萘和菲中的任一个衍生的二价基团或三价基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述吖嗪衍生物中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自碳数1~18的烷基、成环碳数6~18的芳基和成环原子数5~18的杂环基中的至少任一个基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述吖嗪衍生物中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为碳数1~5的烷基。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述吖嗪衍生物中的记载有“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
(苯并咪唑衍生物)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有苯并咪唑衍生物作为含氮化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的苯并咪唑衍生物为下述通式(E41)所示的化合物。
【化学式494】
(上述通式(E41)中,
由R41~R46之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R41~R46各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(E41)中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的苯并咪唑衍生物为下述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)或者(E41E)所示的化合物。
【化学式495】
(在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,R41~R46各自独立地与上述通式(E41)中的R41~R46含义相同,
L41为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar41为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R904与上述苯并咪唑衍生物中的R904含义相同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,Ar41为下述通式(E412)所示的基团。
【化学式496】
(上述通式(E412)中,
R481~R489之中的1个为与L41键合的单键,
由并非与L41键合的单键的R481~R489之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与L41键合的单键、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R481~R489各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L42各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar42各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(E412)中,R901~R907各自独立地与上述苯并咪唑衍生物中的R901~R907含义相同。)
在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,L41优选为
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、
取代或未取代的亚萘基、
取代或未取代的亚吡啶基、或者
取代或未取代的9,9’-亚螺双芴基。
在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,L41更优选为
未取代的亚苯基、
未取代的亚联苯基、
未取代的亚萘基、
未取代的亚吡啶基、或者
未取代的9,9’-亚螺双芴基。
在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,Ar41优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的荧蒽基、
取代或未取代的芘基、或者
取代或未取代的芴基。
在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,Ar41更优选为
未取代的苯基、
未取代的联苯基、
未取代的三联苯基、
未取代的萘基、
未取代的菲基、
未取代的荧蒽基、
未取代的芘基、或者
未取代的9,9-二甲基芴基。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,苯并咪唑衍生物为下述通式(E413)所示的化合物。
【化学式497】
(上述通式(E413)中,
R41~R45和L41各自独立地与上述通式(E41A)中的R41~R45和L41含义相同,
R481~R488、L42和Ar42各自独立地与上述通式(E412)中的R481~R488、L42和Ar42含义相同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述苯并咪唑衍生物中的记载有“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
(含氮化合物的具体例)
作为含氮化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些含氮化合物的具体例。
【化学式498】
【化学式499】
【化学式500】
【化学式501】
【化学式502】
/>
【化学式503】
【化学式504】
【化学式505】
【化学式506】
【化学式507】
【化学式508】
【化学式509】
【化学式510】
【化学式511】
【化学式512】
【化学式513】
【化学式514】
【化学式515】
【化学式516】
【化学式517】
【化学式518】
【化学式519】
【化学式520】
【化学式521】
【化学式522】
【化学式523】
【化学式524】
【化学式525】
【化学式526】
【化学式527】
【化学式528】
【化学式529】
【化学式530】
【化学式531】
【化学式532】
【化学式533】
【化学式534】
【化学式535】
【化学式536】
【化学式537】
【化学式538】
【化学式539】
【化学式540】
【化学式541】
【化学式542】
【化学式543】
【化学式544】
【化学式545】
对于第二实施方式和第三实施方式进行说明。
第二实施方式和第三实施方式涉及的有机EL元件为第一实施方式涉及的有机EL元件的一个方案。
因此,第二实施方式的有机EL元件可包含的要素与在第一实施方式中所说明的有机EL元件可包含的要素同样。
第三实施方式的有机EL元件可包含的要素与在第一实施方式中所说明的有机EL元件可包含的要素同样。
〔第二实施方式〕
第二实施方式涉及的有机EL元件具有
阴极、
阳极、
配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、
配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域、和
配置于上述阴极与上述发光区域之间的电子传输区域,
上述发光区域包含至少1个的发光层,
该至少1个的发光层为第一发光层,
上述第一发光层含有第一主体材料、与上述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,
上述电子传输区域包含至少1个的电子传输层,
上述空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述发光区域之间,
上述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,
上述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
上述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
上述第二空穴传输区域材料与上述第三空穴传输区域材料相互相同或者不同,
其中,上述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与上述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,
上述电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物,
上述菲咯啉化合物为具有至少1个上述通式(21)所示的基团且由上述通式(20)表示的化合物,
上述第一发光层为荧光发光性的发光层,
上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM)的关系。
NM2>NM3 …(数学式NM)
根据第二实施方式,能够提高有机EL元件的元件性能。在第二实施方式的一个方案中,有机EL元件的发光效率提高。在第二实施方式的一个方案中,有机EL元件长寿命化。
〔第三实施方式〕
第三实施方式涉及的有机EL元件具有
阴极、
阳极、
配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、和
配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域,
上述发光区域包含至少1个的发光层,
该至少1个的发光层为第一发光层,
上述第一发光层含有第一主体材料、与上述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,
上述第一主体材料为上述通式(H10)所示的化合物,
上述第一追加主体材料为上述通式(H20)所示的化合物,
其中,上述通式(H20)所示的化合物具有至少1个的氘原子,
上述空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述发光区域之间,
上述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,
上述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
上述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
上述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
上述第二空穴传输区域材料与上述第三空穴传输区域材料相互相同或者不同,
其中,上述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与上述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,
上述第一发光层为荧光发光性的发光层,
上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM)的关系。
NM2>NM3 …(数学式NM)
根据第三实施方式,能够提高有机EL元件的元件性能。在第三实施方式的一个方案中,有机EL元件的发光效率提高。在第三实施方式的一个方案中,有机EL元件长寿命化。
(有机EL元件的其他层)
第一实施方式至第三实施方式涉及的有机EL元件除了第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第一发光层以外还可以包含1个以上的有机层。作为有机层,例如除了前述的第四阳极侧有机层、第二发光层和电子传输层以外,还可以举出选自电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的至少任一个的层。
在第一实施方式至第三实施方式涉及的有机EL元件中,可以仅由第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第一发光层构成,例如也可以进一步具有选自第四阳极侧有机层、第二发光层、电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层等中的至少任一个的层。
图1中示出第一实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
有机EL元件1包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次将第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63、第一发光层51、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
图2中示出第一实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
有机EL元件1A包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层11。有机层11是从阳极3侧起依次将第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63、第四阳极侧有机层64、第一发光层51、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
图3中示出第一实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1B包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层12。有机层12是从阳极3侧起依次将第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63、第二发光层52、第一发光层51、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
图4中示出第一实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1C包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层13。有机层13是从阳极3侧起依次将第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63、第四阳极侧有机层64、第二发光层52、第一发光层51、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
在图1的有机EL元件1和图2的有机EL元件1A中,发光区域5包含第一发光层51。
在图3的有机EL元件1B和图4的有机EL元件1C中,发光区域5B包含第一发光层51和第二发光层52。
在图1的有机EL元件1和图3的有机EL元件1B中,空穴传输区域包含第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62和第三阳极侧有机层63。
在图2的有机EL元件1A和图4的有机EL元件1C中,空穴传输区域包含第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63和第四阳极侧有机层64。
图1~图4所示的有机EL元件的构成也可以应用于第二实施方式或第三实施方式涉及的有机EL元件。
本发明不限于图1~图4所示的有机EL元件的构成。作为另一构成的有机EL元件,可以举出例如在发光区域中将第一发光层和第二发光层从阳极侧起按照该顺序层叠的有机EL元件。
(夹隔层)
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在发光区域具有第一发光层和第二发光层的情况下,作为在第一发光层与第二发光层之间配置的有机层,也可以具有夹隔层。
在一个实施方式中,为了使得Singlet(单重态)发光区域与TTF发光区域不重叠,以能够实现该情况的程度使夹隔层不含发光性化合物。
例如,发光性化合物在夹隔层中的含有率并非仅为0质量%,例如在制造的工序中非有意地混入的成分、或在原材料中包含的作为杂质的成分为发光性化合物时,允许夹隔层包含这些成分。
例如,在构成夹隔层的全部材料为材料A、材料B和材料C时,材料A、材料B和材料C各自在夹隔层中的含有率均为10质量%以上,材料A、材料B和材料C的合计含有率为100质量%。
以下,有时将夹隔层称为“非掺杂层”。另外,包含发光性化合物的层有时称为“掺杂层”。
一般而言,在将发光层设为层叠结构时,认为由于容易将Singlet发光区域与TTF发光区域分离,因而能够改善发光效率。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在发光区域中的第一发光层与第二发光层之间配置有夹隔层(非掺杂层)的情况下,Singlet发光区域与TTF发光区域重叠的区域减少,期待三重态激子与载流子的碰撞所引起的TTF效率的下降受到抑制。即,认为夹隔层(非掺杂层)向发光层间的插入有助于提高TTF发光的效率。
夹隔层是非掺杂层。
夹隔层不含金属原子。因此,夹隔层不含有金属络合物。
夹隔层包含夹隔层材料。夹隔层材料并非发光性化合物。
作为夹隔层材料,只要是发光性化合物以外的材料就没有特别限定。
作为夹隔层材料,例如可以举出:1)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、2)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或衍生物等稠合芳香族化合物、3)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
夹隔层材料也可以使用第一主体材料和第二主体材料中的一者或这两者的主体材料,只要是使Singlet发光区域与TTF发光区域分离且不损害Singlet发光和TTF发光的材料就没有特别限制。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在夹隔层中,构成该夹隔层的所有材料各自在上述夹隔层中的含有率均为10质量%以上。
在夹隔层中,作为构成该夹隔层的材料,包含上述夹隔层材料。
在夹隔层中,上述夹隔层材料的含量优选为夹隔层的总质量的60质量%以上,含量更优选为夹隔层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为夹隔层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为夹隔层的总质量的90质量%以上,含量尤其优选为夹隔层的总质量的95质量%以上。
夹隔层可以仅包含1种夹隔层材料,也可以包含2种以上夹隔层材料。
在夹隔层含有2种以上夹隔层材料时,2种以上的夹隔层材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在夹隔层中包含夹隔层材料以外的材料。
夹隔层可以由单层构成,也可以二层以上层叠而构成。
夹隔层的膜厚只要是能够抑制Singlet发光区域与TTF发光区域重叠的形态就没有特别限制,优选每1层为3nm以上且15nm以下,更优选为5nm以上且10nm以下。
如果夹隔层的膜厚为3nm以上,则容易将Singlet发光区域与源自TTF的发光区域分离。
如果夹隔层的膜厚为15nm以下,则容易抑制夹隔层的主体材料发光的现象。
夹隔层优选包含夹隔层材料作为构成该夹隔层的材料,第一主体材料的三重态能量T1(H1)、第二主体材料的三重态能量T1(H2)和至少1种夹隔层材料的三重态能量T1(Mmid)满足下述数学式(数学式21)的关系。
T1(H2)≥T1(Mmid)≥T1(H1) …(数学式21)
在夹隔层包含2种以上夹隔层材料作为构成该夹隔层的材料的情况下,更优选第一主体材料的三重态能量T1(H1)、第二主体材料的三重态能量T1(H2)和各个夹隔层材料的三重态能量T1(MEA)满足下述数学式(数学式21A)的关系。
T1(H2)≥T1(MEA)≥T1(H1) …(数学式21A)
另外,本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案可以还具有扩散层。
在本实施方式涉及的有机EL元件的一个方案具有扩散层的情况下,扩散层优选配置于第一发光层与第二发光层之间。
对于有机EL元件的构成进行进一步说明。以下,有时省略符号的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极的情况下,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等的情况下,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,能够与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(电子传输层)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在发光区域与阴极之间配置有电子传输层。
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式的一个方案中,可以适宜地使用含氮化合物(优选为苯并咪唑化合物)。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层也可以由单层构成,也可以由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示给电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
〔第四实施方式〕
对于第四实施方式涉及的有机电致发光显示装置(以下也称为有机EL显示装置)进行说明。在第二实施方式的说明中,对于与第一实施方式相同的构成要素标注相同符号和名称等而省略或简化说明。另外,在第二实施方式中,对于没有特别提及的材料和化合物,可以使用与在第一实施方式中所说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
(有机电致发光显示装置)
本实施方式的有机电致发光显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,
具有作为第一像素的第一有机电致发光元件和作为第二像素的第二有机电致发光元件,
上述第一像素包含上述任一个实施方式涉及的有机电致发光元件作为上述第一有机电致发光元件,
上述第一有机电致发光元件包含
作为上述发光区域的第一发光区域、和
配置于上述第一发光区域与上述阳极之间的作为上述空穴传输区域的上述第一空穴传输区域,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层以上述第二有机电致发光元件共有的方式设置,
上述第一发光区域中的上述第一发光层包含第一发光性化合物,
上述第二有机电致发光元件包含
配置于上述阳极与上述阴极之间的第二发光区域、和
配置于上述第二发光区域与上述阳极之间的第二空穴传输区域,
上述第二空穴传输区域包含上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层,
在上述第二空穴传输区域中,上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极和上述第二发光区域之间,
上述第二发光区域包含至少1个的发光层,
上述第二发光区域的该至少1个的发光层为第三发光层,
上述第二发光区域中的上述第三发光层包含第三发光性化合物,
上述第一发光层中所包含的上述第一发光性化合物的最大峰值波长与上述第三发光层中所包含的上述第三发光性化合物的最大峰值波长相互相同或者不同,
上述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2满足下述数学式(数学式L1)的关系。
NM1>NM2 …(数学式L1)
根据本实施方式的有机EL显示装置,由于第一像素包含第一实施方式涉及的有机EL元件作为第一有机EL元件,因而第一有机EL元件的发光效率提高。其结果,有机EL显示装置的性能提高。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,上述第一发光性化合物的最大峰值波长与上述第三发光性化合物的最大峰值波长相互不同。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,上述第一发光区域中的发光层含有的发光性化合物的最大峰值波长与上述第二发光区域中的发光层含有的发光性化合物的最大峰值波长相互不同。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,上述第一发光性化合物的最大峰值波长比上述第三发光性化合物的最大峰值波长更短。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,上述第一发光区域中的发光层含有的发光性化合物的最大峰值波长均比上述第二发光区域中的发光层含有的发光性化合物的最大峰值波长更短。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,在上述第一像素中,在上述第三阳极侧有机层与上述第一发光层之间包含第四阳极侧有机层。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,在上述第二像素中,在上述第三阳极侧有机层与上述第三发光层之间包含第五阳极侧有机层。例如,第五阳极侧有机层在后述的图6~图10的情况下,是与第五阳极侧有机层531对应的层。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,第一像素和第二像素各自独立地为蓝色像素、绿色像素、或者红色像素。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,第一像素为蓝色像素,第二像素为绿色像素。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,第一像素为蓝色像素,第二像素为红色像素。
例如,在第一像素为蓝色像素的情况下,有时将第一像素中所包含的第一有机EL元件称为蓝色有机EL元件,将该蓝色有机EL元件中所包含的第一发光区域称为蓝色发光区域,将该蓝色发光区域中所包含的第一发光层作为蓝色发光层。
例如,在第二像素为绿色像素的情况下,有时将第二像素中所包含的第二有机EL元件称为绿色有机EL元件,将该绿色有机EL元件中所包含的第二发光区域称为绿色发光区域,将该绿色发光区域中所包含的第三发光层作为绿色发光层。
·第一方案涉及的有机EL显示装置
本实施方式的第一方案涉及的有机EL显示装置的第一像素为蓝色像素,第二像素为绿色像素。
例如,本实施方式的第一方案涉及的有机EL显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,
具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件和作为绿色像素的绿色有机EL元件,
蓝色像素包含第一实施方式涉及的有机EL元件作为蓝色有机EL元件,
上述蓝色有机EL元件包含
作为第一发光区域的蓝色发光区域、和
配置于上述蓝色发光区域与上述阳极之间的第一空穴传输区域,
第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层以上述绿色有机EL元件共有的方式设置,
上述蓝色发光区域中的作为上述第一发光层的蓝色发光层包含第一发光性化合物,
上述绿色有机EL元件包含
配置于上述阳极与上述阴极之间的作为第二发光区域的绿色发光区域、和
配置于上述绿色发光区域与上述阳极之间的第二空穴传输区域,
上述第二空穴传输区域包含上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层,
在上述第二空穴传输区域中,上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述绿色发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置,
上述绿色发光区域包含至少1个的发光层,
上述绿色发光区域的该至少1个的发光层为作为第三发光层的绿色发光层,
上述绿色发光区域中的上述作为第三发光层的绿色发光层包含第三发光性化合物,
上述蓝色发光层中所包含的上述第一发光性化合物的最大峰值波长与上述绿色发光层中所包含的上述第三发光性化合物的最大峰值波长相互不同,
上述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2满足上述数学式(数学式L1)的关系。
·第二方案涉及的有机EL显示装置
本实施方式的第二方案涉及的有机EL显示装置的第一像素为蓝色像素,第二像素为红色像素。
例如,本实施方式的第二方案涉及的有机EL显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,
具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,、
蓝色像素包含第一实施方式涉及的有机EL元件作为蓝色有机EL元件,
上述蓝色有机EL元件包含
作为第一发光区域的蓝色发光区域、
配置于上述蓝色发光区域与上述阳极之间的第一空穴传输区域,
第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层以上述红色有机EL元件共有的方式设置,
上述蓝色发光区域中的作为上述第一发光层的蓝色发光层包含第一发光性化合物,
上述红色有机EL元件包含
配置于上述阳极与上述阴极之间的作为第二发光区域的红色发光区域、和
配置于上述红色发光区域与上述阳极之间的第二空穴传输区域,
上述第二空穴传输区域包含上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层,
在上述第二空穴传输区域中,上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述红色发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置,
上述红色发光区域包含至少1个的发光层,
上述红色发光区域的该至少1个的发光层为作为第三发光层的红色发光层,
上述红色发光区域中的上述作为第三发光层的红色发光层包含第三发光性化合物,
上述蓝色发光层中所包含的上述第一发光性化合物的最大峰值波长与上述红色发光层中所包含的上述第三发光性化合物的最大峰值波长相互不同,
上述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2满足上述数学式(数学式L1)的关系。
本实施方式的有机EL显示装置的一个方案还包含第三像素。第三像素例如为蓝色像素、绿色像素、或者红色像素。
例如,在第三像素为红色像素的情况下,有时将第三像素中所包含的第三有机EL元件称为红色有机EL元件,将该红色有机EL元件中所包含的第三发光区域称为红色发光区域,将该红色发光区域中所包含的第四发光层作为红色发光层。
·第三方案涉及的有机EL显示装置
本实施方式的第三方案涉及的有机EL显示装置的第一像素为蓝色像素,第二像素为绿色像素,第三像素为红色像素。
例如,在本实施方式的第三方案涉及的有机EL显示装置中,
作为第一有机EL元件的蓝色有机EL元件与第一方案涉及的蓝色有机EL元件含义相同,
作为第二有机EL元件的绿色有机EL元件与第一方案涉及的绿色有机EL元件含义相同,
作为第三有机EL元件的红色有机EL元件包含
配置于上述阳极与上述阴极之间的作为第三发光区域的红色发光区域、
配置于上述红色发光区域与上述阳极之间的第三空穴传输区域,
上述第三空穴传输区域包含上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层,
在上述第三空穴传输区域中,上述第一阳极侧有机层与上述第二阳极侧有机层直接相接,上述第二阳极侧有机层与上述第三阳极侧有机层直接相接,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述红色发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置,
上述红色发光区域包含至少1个的发光层,
上述红色发光区域的该至少1个的发光层为作为第四发光层的红色发光层,
上述红色发光区域中的上述作为第四发光层的红色发光层包含第四发光性化合物,
上述蓝色发光层中所包含的上述第一发光性化合物的最大峰值波长与上述绿色发光层中所包含的上述第三发光性化合物的最大峰值波长相互相同或者不同,
上述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2满足上述数学式(数学式L1)的关系。
在本实施方式的第一方案、第二方案或者第三方案涉及的有机EL显示装置中,
在蓝色像素中,在上述第三阳极侧有机层与上述蓝色发光层之间包含第四阳极侧有机层。由此,蓝色像素的蓝色有机EL元件长寿命化。
在本实施方式的第一方案或者第三方案涉及的有机EL显示装置中,
在绿色像素中,在上述第三阳极侧有机层与上述绿色发光层之间包含第五阳极侧有机层。第五阳极侧有机层在后述的图6~图10的情况下,是与第五阳极侧有机层531对应的层。
在本实施方式的第二方案或者第三方案涉及的有机EL显示装置中,
在红色像素中,在上述第三阳极侧有机层与上述红色发光层之间包含第六阳极侧有机层。第六阳极侧有机层在后述的图7~图10的情况下,是与第六阳极侧有机层541对应的层。
本实施方式的第一方案、第二方案或者第三方案涉及的有机EL显示装置包含
第一实施方式的一个方案涉及的有机EL元件作为蓝色有机EL元件,因此蓝色有机EL元件的发光效率提高。其结果,有机EL显示装置的性能提高。
在本说明书中,有时将以多个元件共有的方式设置的层称为共有层。在本说明书中,有时将未以多个元件共有的方式设置的层称为非共有层。
另外,在本说明书中,有时将以多个元件共有的方式设置的区域称为共有区域。在蓝色有机EL元件的蓝色发光区域、绿色有机EL元件的绿色发光层和红色有机EL元件的红色发光层各者与阳极之间以蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件共有的方式设置的空穴传输区域为共有区域。
需要说明的是,在本说明书中,对于“像素”、“发光层”或“材料”附注的“蓝色”、“绿色”或“红色”各自是为了将“像素”、“发光层”或“材料”的各要素与其他要素区分而附注的,“蓝色”、“绿色”或“红色”有时表示“像素”、“发光层”或“材料”所发射的光的颜色,但是并非是为了将各要素的外观限定为“蓝色”、“绿色”或“红色”而附注的。
对于第四实施方式涉及的有机EL显示装置的一例的构成,参照图5进行说明。
图5记载了一个实施方式涉及的有机EL显示装置100A。
有机EL显示装置100A具有被基板2A支撑的电极和有机层。
有机EL显示装置100A具有相互对置地配置的阳极3和阴极4。
有机EL显示装置100A具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件10B、和作为绿色像素的绿色有机EL元件10G。
需要说明的是,图5是有机EL显示装置100A的示意图,并不限定有机EL显示装置100A的尺寸、各层的厚度等。例如,在图5中,蓝色发光层51和绿色发光层53各自以相同的厚度予以表示,但并不是限定在实际的有机EL显示装置中这些层的厚度是相同的,对于图6~图10所示的有机EL显示装置也是同样的。
在有机EL显示装置100A的蓝色有机EL元件10B和绿色有机EL元件10G中,在阳极3与有机EL元件10B,10G的各发光区域之间,配置有作为共有区域的空穴传输区域。
在有机EL显示装置100A的空穴传输区域中,从阳极3侧起依次将第一阳极侧有机层61A、第二阳极侧有机层62A和第三阳极侧有机层63A按照该顺序层叠。有机EL显示装置100A的空穴传输区域以蓝色有机EL元件10B和绿色有机EL元件10G共有的方式设置。
在有机EL显示装置100A的有机EL元件10B,10G的各发光区域与阴极之间,将作为共有层的电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠。
有机EL显示装置100A的蓝色有机EL元件10B的蓝色发光区域5与第一实施方式的发光区域5同样。蓝色发光区域5具有蓝色发光层50B。蓝色发光层50B是与第一实施方式的第一发光层51对应的层。
有机EL显示装置100A的绿色有机EL元件10G的绿色发光区域具有绿色发光层53(第三发光层)。
阳极3独立地设置于蓝色有机EL元件10B和绿色有机EL元件10G各个元件中。因此,有机EL显示装置100A能够使蓝色有机EL元件10B和绿色有机EL元件10G进行单独驱动。有机EL元件10B,10G各个元件的阳极被未图示的绝缘材料等所相互绝缘。阴极4以蓝色有机EL元件10B和绿色有机EL元件10G共有的方式设置。
在一个实施方式中,作为像素的蓝色有机EL元件10B和绿色有机EL元件10G在基板2A之上并列配置。
图6中示出第二实施方式涉及的有机EL显示装置的另一例的大致构成。
图6所示的有机EL显示装置100B除了作为绿色像素的绿色有机EL元件11G以外是与图5所示的有机EL显示装置100A同样的构成,因此,对于与有机EL显示装置100A不同的点进行说明。
绿色有机EL元件11G在绿色发光层53与第三阳极侧有机层63A之间具有作为非共有层的第五阳极侧有机层531。在图6的情况下,第五阳极侧有机层531与绿色发光层53和第三阳极侧有机层63A直接相接。第五阳极侧有机层531优选为电子阻挡层。
图7示出第二实施方式涉及的有机EL显示装置的另一例的大致构成。
图7所示的有机EL显示装置100C除了还具有作为红色像素的红色有机EL元件10R这一点以外是与图6所示的有机EL显示装置100B同样的构成,因此,对于与有机EL显示装置100B不同的点进行说明。
在有机EL显示装置100C的蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R中,在阳极3与有机EL元件10B,11G,10R的各发光区域之间配置有作为共有区域的空穴传输区域。
在有机EL显示装置100C的空穴传输区域中,有机EL显示装置100C的空穴传输区域(第一阳极侧有机层61A、第二阳极侧有机层62A和第三阳极侧有机层63A)以蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R共有的方式设置。
有机EL显示装置100C的红色有机EL元件10R的红色发光区域具有红色发光层54。在红色有机EL元件10R中,在红色发光层54与第三阳极侧有机层63A之间配置有作为非共有层的第六阳极侧有机层541。
图8示出第二实施方式涉及的有机EL显示装置的另一例的大致构成。
图8所示的有机EL显示装置100D除了作为蓝色像素的蓝色有机EL元件11B以外是与图7所示的有机EL显示装置100C同样的构成,因此,对于与有机EL显示装置100C不同的点进行说明。
蓝色有机EL元件11B在蓝色发光层50B与第三阳极侧有机层63A之间具有作为非共有层的第四阳极侧有机层64A。图8的情况下,第四阳极侧有机层64A与蓝色发光层50B和第三阳极侧有机层63A直接相接。第四阳极侧有机层64A优选为电子阻挡层。
图9示出第二实施方式涉及的有机EL显示装置的另一例的大致构成。
图9所示的有机EL显示装置100E除了作为蓝色像素的蓝色有机EL元件12B以外是与图7所示的有机EL显示装置100C同样的构成,因此,对于与有机EL显示装置100C不同的点进行说明。
蓝色有机EL元件12B的蓝色发光区域5B与第一实施方式的发光区域5同样。蓝色发光区域5B具有第一发光层51和第二发光层52,从阳极3侧起将第二发光层52和第一发光层51按照该顺序层叠。
图10示出第二实施方式涉及的有机EL显示装置的另一例的大致构成。
图10所示的有机EL显示装置100F除了作为蓝色像素的蓝色有机EL元件13B以外是与图9所示的有机EL显示装置100E同样的构成,因此,对于与有机EL显示装置100E不同的点进行说明。
蓝色有机EL元件13B在蓝色发光区域5B的第二发光层52与第三阳极侧有机层63A之间具有作为非共有层的第四阳极侧有机层64A。图10的情况下,第四阳极侧有机层64A与第二发光层52和第三阳极侧有机层63A直接相接。第四阳极侧有机层64A优选为电子阻挡层。
本发明不限于图5~图10所示的有机EL显示装置的构成。
例如,在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,在红色发光层54与第三阳极侧有机层63A之间未配置有第六阳极侧有机层541,红色发光层54与第三阳极侧有机层63A直接相接。
例如,在图5中,可以将作为第三发光层的绿色发光层替换为红色发光层。在图6中,可以将作为第三发光层的绿色发光层替换为红色发光层,可以将第五阳极侧有机层替换为第六阳极侧有机层。
例如,在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件各自独立地可以还具有与图5~图10所示的层不同的层。例如,可以在发光区域与电子传输层之间配置有作为共有层的空穴阻挡层。
例如,在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件各自独立地可以为发荧光的元件,也可以为发磷光的元件。蓝色有机EL元件优选为发荧光的元件。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,作为共有层的第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10- 5cm2/Vs,第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)为-5.6eV以下。通过作为共有层的第三阳极侧有机层含有具有这样的空穴迁移率和HOMO的第三空穴传输区域材料,由此向蓝色像素、绿色像素和红色像素的发光区域中的空穴注入性提高。另外,在有机EL显示装置具有第四阳极侧有机层、第五阳极侧有机层531和第六阳极侧有机层541的情况下,向这些层的空穴注入性提高。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,作为共有层的第一阳极侧有机层含有第一实施方式的第一空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,作为共有层的第二阳极侧有机层含有第一实施方式的第二空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,作为共有层的第三阳极侧有机层含有第一实施方式的第三空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,作为非共有层的第四阳极侧有机层含有第一实施方式的第四空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,绿色发光层含有主体材料。在绿色发光层中,例如,主体材料的含量为绿色发光层的总质量的50质量%以上。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,绿色有机EL元件的绿色发光层包含显现最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的发光的绿色发光性化合物。绿色发光性化合物例如为显现最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。另外,绿色发光性化合物例如为显现最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的磷光发光的磷光发光性化合物。在本说明书中,绿色的发光是指,发光光谱的最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的范围内的发光。
荧光性化合物是可以由单重激发态发光的化合物,磷光发光性的化合物是可以由三重激发态发光的化合物。
作为能够用于绿色发光层的发绿色荧光的化合物,例如可以使用芳香族胺衍生物等。作为能够用于绿色发光层的发绿色磷光的化合物,例如使用铱络合物等。
(磷光发光最大峰值波长(PH-peak))
磷光发光性化合物的最大峰值波长(磷光发光最大峰值波长)可以通过如下方法进行测定。将成为测定对象的化合物在EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中溶解使得浓度为10-5mol/L以上且10-4mol/L以下,将该EPA溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(设定纵轴为磷光发光强度、横轴为波长。),将该磷光光谱的极大值之中的最靠短波长侧的极大值作为磷光发光最大峰值波长。磷光的测定可以使用分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)。需要说明的是,测定装置不限于此,也可以将冷却装置、以及低温用容器、激发光源和受光装置组合来进行测定。需要说明的是,在本说明书中,有时将磷光发光的最大峰值波长称为磷光发光最大峰值波长(PH-peak)。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,绿色有机EL元件在绿色发光层与第三阳极侧有机层之间具备第五阳极侧有机层。第五阳极侧有机层可以与空穴传输区域直接相接。另外,第五阳极侧有机层可以与绿色发光层直接相接。通过绿色有机EL元件具有第五阳极侧有机层,易于调整绿色有机EL元件中的发光位置。
第五阳极侧有机层例如含有绿色有机材料。作为绿色有机材料,可以使用第一实施方式涉及的空穴传输区域材料。绿色有机材料可以为与空穴传输区域含有的空穴传输区域材料相同的化合物,也可以为不同的化合物,优选绿色有机材料与空穴传输区域材料相互不同。绿色有机材料的空穴迁移率优选大于空穴传输区域含有的空穴传输区域材料的空穴迁移率。绿色有机材料是与绿色发光层含有的主体材料和绿色发光性化合物不同的化合物。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,红色发光层含有主体材料。在红色发光层中,例如主体材料的含量为红色发光层的总质量的50质量%以上。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,红色有机EL元件的红色发光层包含显现最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的发光的红色发光性化合物。红色发光性化合物例如为显现最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。另外,红色发光性化合物例如为显现最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的磷光发光的磷光发光性化合物。在本说明书中,红色的发光是指,发光光谱的最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的范围内的发光。
作为能够用于红色发光层的发红色荧光的化合物,例如可以使用并四苯衍生物和二胺衍生物等。作为能够用于红色发光层的发红色磷光的化合物,例如可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物和铕络合物等金属络合物。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,红色有机EL元件优选在红色发光层与第三阳极侧有机层之间具备第六阳极侧有机层。第六阳极侧有机层可以与空穴传输区域直接相接。另外,第六阳极侧有机层可以与红色发光层直接相接。在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,通过红色有机EL元件具有第六阳极侧有机层,易于调整红色有机EL元件中的发光位置。
第六阳极侧有机层例如含有红色有机材料。作为红色有机材料,可以使用第一实施方式涉及的空穴传输区域材料。红色有机材料可以为与空穴传输区域含有的空穴传输区域材料相同的化合物,也可以为不同的化合物,优选红色有机材料与空穴传输区域材料相互不同。红色有机材料的空穴迁移率优选大于空穴传输区域含有的空穴传输区域材料的空穴迁移率。红色有机材料是与红色发光层含有的主体材料和红色发光性化合物不同的化合物。
红色有机EL元件的第六阳极侧有机层含有的红色有机材料与绿色有机EL元件的第五阳极侧有机层含有的绿色有机材料可以为相同的化合物,也可以为不同的化合物,优选红色有机材料与绿色有机材料相互不同。红色有机材料的空穴迁移率优选大于绿色有机材料的空穴迁移率。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,第六阳极侧有机层的膜厚优选比第五阳极侧有机层的膜厚更厚。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,绿色发光层含有的主体材料和红色发光层含有的主体材料例如为用于将发光性高的物质(掺杂剂材料)分散于发光层中的化合物。作为绿色发光层含有的主体材料和红色发光层含有的主体材料,例如可以使用最低未占轨道能级(LUMO能级)高于发光性高的物质、最高已占轨道能级(HOMO能级)低于发光性高的物质的物质。
作为绿色发光层含有的主体材料和红色发光层含有的主体材料,例如可以各自独立地使用下述(1)~(4)的化合物。
(1)铝络合物、铍络合物或锌络合物等金属络合物、
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或衍生物等稠合芳香族化合物、/>
(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
对于本实施方式的有机EL显示装置,参照图6进行进一步的说明。对于与第一实施方式涉及的有机EL元件共通的构成,简化或省略记载。
(阳极)
在一个实施方式中,阳极3被相对于阴极4对置地配置。
在一个实施方式中,阳极3通常为非共有层。在一个实施方式中,例如在阳极3为非共有层的情况下,蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R各自中的阳极是相互在物理上被切分开的状态,例如利用未图示的绝缘材料等而相互绝缘。
(阴极)
在一个实施方式中,阴极4被相对于阳极3对置地配置。
在一个实施方式中,阴极4可以为共有层,也可以为非共有层。
在一个实施方式中,阴极4优选为以蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R共有的方式设置的共有层。
在一个实施方式中,阴极4与电子注入层9直接相接。
在一个实施方式中,在阴极4为共有层的情况下,阴极4的膜厚在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R中相同。在阴极4为共有层的情况下,可以不用更换掩模等地制作蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R各自的阴极4。其结果,有机EL显示装置100B的生产率提高。
(电子传输层)
在一个实施方式中,电子传输层8是以蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R共有的方式设置的共有层。
在一个实施方式中,电子传输层8配置于蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R的各发光层与电子注入层9之间。
在一个实施方式中,电子传输层8在其阳极3侧与第二发光层52、绿色发光层53和红色发光层54直接相接。
电子传输层8在其阴极4侧与电子注入层9直接相接。
在一个实施方式中,电子传输层8为共有层,在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R中为相同的膜厚。由于电子传输层8为共有层,因此,可以不更换掩模等地制作蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R各自的电子传输层8。其结果,有机EL显示装置100A的生产率提高。
(电子注入层)
在一个实施方式中,电子注入层9是以蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R共有的方式设置的共有层。
在一个实施方式中,电子注入层9配置于电子传输层8与阴极4之间。
在一个实施方式中,电子注入层9与电子传输层8直接相接。
在一个实施方式中,电子注入层9为共有层,在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R中为相同的膜厚。由于电子注入层9为共有层,因此,能够不更换掩模等地制作蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R各自的电子注入层9。其结果,有机EL显示装置100A的生产率提高。
在一个实施方式中,除了发光层、第一发光层、第二发光层、第四阳极侧有机层、绿色发光层、红色发光层、第五阳极侧有机层和第六阳极侧有机层以外的层优选以蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件共有的方式设置。通过减少有机EL显示装置中的非共有层的数量,由此制造效率提高。
<有机EL显示装置的制造方法>
对于本实施方式的有机EL显示装置,举出图6所示的有机EL显示装置100B的制造方法为例进行说明。
首先,在基板2A上形成阳极3。
接着,将作为共有层的阳极侧有机层(第一阳极侧有机层61A、第二阳极侧有机层62A和第三阳极侧有机层63A)在阳极3之上依次形成,从而形成作为共有区域的空穴传输区域。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R的空穴传输区域中的各有机层各自以相同的膜厚形成。
接着,在第三阳极侧有机层63A之上且与蓝色有机EL元件10B的阳极3对应的区域,使用规定的成膜用掩模(蓝色有机EL元件用掩模)形成蓝色发光层50B。
接着,在第三阳极侧有机层63A之上且与绿色有机EL元件11G的阳极3对应的区域,使用规定的成膜用掩模(绿色有机EL元件用掩模)形成第五阳极侧有机层531。继第五阳极侧有机层531的形成之后,在第五阳极侧有机层531之上形成绿色发光层53。
接着,在第三阳极侧有机层63A之上且与红色有机EL元件10R的阳极3对应的区域,使用规定的成膜用掩模(红色有机EL元件用掩模)形成第六阳极侧有机层541。继第六阳极侧有机层541的形成之后,在第六阳极侧有机层541之上形成红色发光层54。
发光层50、绿色发光层53和红色发光层54以相互不同的材料形成。
需要说明的是,继第三阳极侧有机层63A的形成之后,形成蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R的非共有层的顺序没有特别限定。
例如,可以为以下顺序:在形成第三阳极侧有机层63A后,形成绿色有机EL元件11G的第五阳极侧有机层531和绿色发光层53,之后,形成红色有机EL元件10R的第六阳极侧有机层541和红色发光层54,之后,形成蓝色有机EL元件10B的蓝色发光层50B。
另外,例如,可以为以下顺序:在形成第三阳极侧有机层63A后,形成红色有机EL元件10R的第六阳极侧有机层541和红色发光层54,之后,形成绿色有机EL元件11G的第五阳极侧有机层531和绿色发光层53,之后,形成蓝色有机EL元件10B的蓝色发光层50B。
接着,将作为共有层的电子传输层8在蓝色发光层50B、绿色发光层53和红色发光层54之上形成。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R的电子传输层8以相同的材料且相同的膜厚形成。
接着,将作为共有层的电子注入层9形成于电子传输层8之上。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R的电子注入层9以相同的材料且相同的膜厚形成。
接着,在电子注入层9之上形成作为共有层的阴极4。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件11G和红色有机EL元件10R的阴极4以相同的材料且相同的膜厚形成。
按照以上方式,制造图6所示的有机EL显示装置100B。
图8所示的有机EL显示装置100D在具有第四阳极侧有机层64A这一点上与图6所示的有机EL显示装置100B不同。在图8所示的有机EL显示装置100D的制造中,在第三阳极侧有机层63A之上且与蓝色有机EL元件11B的阳极3对应的区域,使用规定的形成用掩模(蓝色有机EL元件用掩模)形成第四阳极侧有机层64A。接下来,在第四阳极侧有机层64A之上形成蓝色发光层50B。有机EL显示装置100D的其他制造工序与有机EL显示装置100B同样。
图9所示的有机EL显示装置100E在发光区域5B具有第一发光层51和第二发光层52这一点上与图6所示的有机EL显示装置100B不同。在图9所示的有机EL显示装置100E的制造中,在第三阳极侧有机层63A之上且与蓝色有机EL元件12B的阳极3对应的区域,使用规定的形成用掩模(蓝色有机EL元件用掩模)形成第二发光层52。接下来,在第二发光层52之上形成第一发光层51。之后,将作为共有层的电子传输层8在第一发光层51、绿色发光层53和红色发光层54之上形成。有机EL显示装置100E的其他制造工序与有机EL显示装置100B同样。
图10所示的有机EL显示装置100F在具有第四阳极侧有机层64A这一点上与图9所示的有机EL显示装置100E不同。在图10所示的有机EL显示装置100F的制造中,在第三阳极侧有机层63A之上且与蓝色有机EL元件13B的阳极3对应的区域,使用规定的形成用掩模(蓝色有机EL元件用掩模)形成第四阳极侧有机层64A。接下来,在第四阳极侧有机层64A之上形成第二发光层52。之后,在第二发光层52之上形成第一发光层51。有机EL显示装置100F的其他制造工序与有机EL显示装置100E同样。
〔第五实施方式〕
(电子设备)
本实施方式涉及的电子设备搭载了上述的实施方式中的任一个的有机EL元件或者上述的实施方式中的任一个的有机EL显示装置。作为电子设备,例如可以举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可以举出显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视、移动电话、平板电脑和个人电脑等。作为发光装置,例如可以举出照明和车辆用灯具等。
〔实施方式的变形〕
需要说明的是,本发明不限于上述的实施方式,在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包含于本发明中。
例如,发光层不限于1层或2层,也可以层叠有超过2个的多个发光层。例如,其他发光层可以为荧光发光型的发光层,也可以为利用基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。另外,在有机EL元件具有多个发光层的情况下,这些发光层可以相互直接相接,也可以为隔着中间层(有时也称为电荷产生层等。)地层叠有多个发光单元的所谓串联(tan dem)型的有机EL元件。
另外,例如可以与发光层的阴极侧相邻地设置阻挡层。在发光层的阴极侧直接相接地配置的阻挡层优选阻挡空穴和激子中的至少一种。
例如在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件在包含电子传输层的情况下,也可以在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,为了激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以将阻挡层与发光层相邻地设置。阻挡层阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层等)移动。优选发光层与阻挡层直接相接。
此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
以下,举出实施例对本发明进行进一步的详细说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
实施例
<化合物>
以下示出实施例涉及的有机EL元件的制造中所使用的作为第一有机材料的化合物的结构。
【化学式546】
以下示出实施例涉及的有机EL元件的制造中所使用的作为第一空穴传输区域材料、第二空穴传输区域材料、第三空穴传输区域材料和第四空穴传输区域材料的化合物的结构。
【化学式547】
【化学式548】
【化学式549】
【化学式550】
【化学式551】
以下示出实施例涉及的有机EL元件的制造中所使用的作为第一主体材料、第一追加主体材料和第一发光性化合物的化合物的结构。
【化学式552】
【化学式553】
【化学式554】
【化学式555】
【化学式556】
【化学式557】
【化学式558】
以下示出实施例涉及的有机EL元件的制造中所使用的其他化合物的结构。
【化学式559】
【化学式560】
<有机EL元件的制作>
如下制作、评价有机EL元件。
〔实施例1〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-1-3和化合物HA,形成了膜厚10nm的第一阳极侧有机层(有时也称为空穴注入层。)。该第一阳极侧有机层中的化合物HT-1-3的比例设为97质量%,化合物HA的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT-1-3,形成了膜厚40nm的第二阳极侧有机层(有时也称为第一空穴传输层。)。
在第二阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT-2-3,形成了膜厚40nm的第三阳极侧有机层(有时也称为第二空穴传输层。)。
在第三阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH-5(第一主体材料)、化合物BH-4(第一追加主体材料)和化合物BD-4(第一发光性化合物),形成了膜厚25nm的第一发光层。该第一发光层中的化合物BH-5的比例设为50质量%,化合物BH-4的比例设为47质量%,化合物BD-4的比例设为3质量%。
在第一发光层之上蒸镀化合物ET-3,形成了膜厚5nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层(HBL)。)。
在第一电子传输层之上蒸镀化合物ET-2,形成了膜厚20nm的第二电子传输层(ET)。
在第二电子传输层之上蒸镀化合物LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层之上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例1的元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HT-1-3:HA(10,97%:3%)/HT-1-3(40)/HT-2-3(40)/BH-5:BH-4:BD-4(25,50%:47%:3%)/ET-3(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
在相同的括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示第一阳极侧有机层中的化合物HT-1-3和化合物HA的比例(质量%)。以百分比表示的数字(50%:47%:3%)表示第一发光层中的第一主体材料(化合物BH-5)、第一追加主体材料(化合物BH-4)和第一发光性化合物(化合物BD-4)的比例(质量%)。
〔参考例1〕
参考例1的有机EL元件除了在第三阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH-4和化合物BD-4而形成第一发光层以外,与实施例1的有机EL元件同样地制作。该第一发光层中的化合物BH-4的比例设为97质量%,化合物BD-4的比例设为3质量%。
〔参考例2〕
参考例2的有机EL元件除了在第三阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH-5和化合物BD-4而形成第一发光层以外,与实施例1的有机EL元件同样地制作。该第一发光层中的化合物BH-5的比例设为97质量%,化合物BD-4的比例设为3质量%。
〔比较例1〕
比较例1的有机EL元件除了在第二阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT-1-3而形成膜厚35nm的第三阳极侧有机层、在该第三阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT-2-3而形成膜厚5nm的第四阳极侧有机层、在该第四阳极侧有机层之上形成第一发光层以外,与实施例1的有机EL元件同样地制作。
〔比较例2〕
比较例2的有机EL元件除了在第二阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT-1-3而形成膜厚35nm的第三阳极侧有机层、在该第三阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT-2-3而形成膜厚5nm的第四阳极侧有机层、在该第四阳极侧有机层之上形成第一发光层以外,与参考例1的有机EL元件同样地制作。
〔比较例3〕
比较例3的有机EL元件除了在第二阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT-1-3而形成膜厚35nm的第三阳极侧有机层、在该第三阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT-2-3而形成膜厚5nm的第四阳极侧有机层、在该第四阳极侧有机层之上形成第一发光层以外,与参考例2的有机EL元件同样地制作。
〔实施例2〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT10和化合物HA,形成了膜厚10nm的第一阳极侧有机层(有时也称为空穴注入层。)。该第一阳极侧有机层中的化合物HT10的比例设为97质量%,化合物HA的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT10,形成了膜厚40nm的第二阳极侧有机层(有时也称为第一空穴传输层。)。
在第二阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT20,形成了膜厚40nm的第三阳极侧有机层(有时也称为第二空穴传输层。)。
在第三阳极侧有机层之上蒸镀化合物EBL10,形成了膜厚10nm的第四阳极侧有机层(有时也称为第三空穴传输层。)。
在第四阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH10(第一主体材料)、化合物BH20(第一追加主体材料)和化合物BD10(第一发光性化合物),形成了膜厚25nm的第一发光层。该第一发光层中的化合物BH10的比例设为49.5质量%,化合物BH20的比例设为49.5质量%,化合物BD10的比例设为1质量%。
在第一发光层之上蒸镀化合物HBL10而形成了膜厚10nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层(HBL)。)。
在第一电子传输层之上蒸镀化合物ET-2,形成了膜厚15nm的第二电子传输层(ET)。
在第二电子传输层之上蒸镀化合物LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层之上蒸镀金属A1而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例2的元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HT10:HA(10,97%:3%)/HT10(40)/HT20(40)/EBL10(10)/BH10:BH20:BD10(25,49.5%:49.5%:1%)/HBL10(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
在相同的括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示第一阳极侧有机层中的化合物HT10和化合物HA的比例(质量%),以百分比表示的数字(49.5%:49.5%:1%)表示第一发光层中的第一主体材料(化合物BH10)、第一追加主体材料(化合物BH20)和第一发光性化合物(化合物BD10)的比例(质量%)。
〔实施例3~实施例5〕
实施例3~实施例5的有机EL元件除了分别使用表2所示的化合物作为第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第一发光层中所包含的化合物以外,与实施例2的有机EL元件同样地制作。
〔比较例4〕
比较例4的有机EL元件除了使用表2所示的化合物作为第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第一发光层中所包含的化合物以外,与实施例2的有机EL元件同样地制作。
<有机EL元件的评价>
对于所制作的有机EL元件,进行了以下的评价。评价结果示于表1和表2。
·驱动电压
在阳极与阴极之间通电使得电流密度为10mA/cm2,测定此时的电压(单位:V)。
·外部量子效率EQE
对于对元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱,假定进行了朗伯辐射,算出外部量子效率EQE(单位:%)。
·寿命LT95
对于所制作的有机EL元件施加电压使得电流密度为50mA/em2,测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(LT95(单位:小时))。亮度使用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测定。
【表1】
满足上述数学式(数学式NM)(NM2>NM3)的关系且第一发光层包含2种主体材料(第一主体材料和第一追加主体材料)的实施例1的评价结果如下所述。
实施例1相较于不满足上述数学式(数学式NM)的关系的比较例1,以高效率且长寿命进行发光。
实施例1相较于发光层包含仅1种主体材料的参考例1~2,以高效率且长寿命进行发光。而且,实施例1相较于参考例1~2,以低电压进行驱动。
相较于不满足上述数学式(数学式NM)的关系且发光层仅包含1种主体材料的比较例2~3,实施例1以高效率进行发光。
【表2】
在空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层、第一发光层包含2种主体材料(第一主体材料和第一追加主体材料)的实施例2~5和比较例4中,满足上述数学式(数学式NM)(NM2>NM3)的关系的实施例2~4相较于不满足上述数学式(数学式NM)的关系的比较例4,以高效率且长寿命进行发光。
另外,满足上述数学式(数学式NM)(NM2>NM3)的关系的实施例5相较于不满足上述数学式(数学式NM)的关系的比较例4,以高效率进行发光。
<化合物的评价>
(单重态能量S1)
制备成为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,使用日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
(三重态能量T1)
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中以使得浓度达到10μmol/L而制作溶液,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。需要说明的是,三重态能量T1根据测定条件可能产生上下0.02eV程度的误差。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。
(荧光发光最大峰值波长(FL-peak)的测定)
将作为测定对象的化合物以4.9×10-6mol/L的浓度溶于甲苯,制备了甲苯溶液。使用荧光光谱测定装置(分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)),测定了将甲苯溶液在390nm进行激发时的荧光发光最大峰值波长λ(单位:nm)。
有机EL元件的制作中所使用的化合物的单重态能量S1、三重态能量T1和荧光发光最大峰值波长λ的测定值示于表3。
【表3】
(折射率)
构成有机层的构成材料(化合物)的折射率如下测定。
在玻璃基板上将测定对象材料以50nm左右的膜厚进行真空蒸镀,通过分光椭偏仪装置(J.A.Woollam公司制(美国)M-2000UI)在测定角45°~75°的范围每隔5°照射入射光(紫外~可见光~近红外),测定从样品表面反射的光的偏向状态的变化。为了提高消光系数的测定精度,同时利用该装置测定了基板法线方向(与有机EL元件基板的面垂直的方向)的透射光谱。与此同样地,仅对于未蒸镀测定对象材料的玻璃基板,也进行了同样的测定。对于所得到的测定信息,利用J.A.Woollam公司制分析软件(Complete EASE)进行了拟合。
作为拟合的条件,使用单轴旋转对称的各向异性模型,在该软件中设置使得表示二乘平均误差的参数MSE为3.0以下,算出在基板上形成的有机膜的面内方向和法线方向的折射率、面内方向和法线方向的消光系数、有序参数(order parameter)。有序参数是将消光系数(面内方向)的长波长侧的峰设为S1,通过S1的峰值波长算出的。作为对于玻璃基板进行拟合的条件,使用了各向同性模型。
真空蒸镀在基板上的低分子材料的膜通常形成以基板法线方向为旋转对象轴的单轴旋转对称性。在将形成于基板上的薄膜内的分子轴与基板法线方向的所成角度设为θ、将薄膜的通过多入射角分光椭偏仪测定得到的基板平行方向(Ordinary方向)和垂直方向(Extra-Ordinary方向)的消光系数分别设为ko和ke时,下述式所示的S’为有序参数。
S’=1-<cos2θ>=2ko/(ke+2ko)=2/3(1-S)
S=(1/2)<3cos2θ-1>=(ke-ko)/(ke+2ko)
该分子取向的评价方法为公知的手法,详情记载于期刊Org anic E1ectronics,2009年,第10卷,127页。另外,形成薄膜的方法设为真空蒸镀法。
由多入射角分光椭偏仪测定得到的有序参数S’在所有的分子沿与基板平行的方向取向的情况下为1.0。另外,在分子未取向而呈无规的情况下为0.66。
在本说明书中,将上文中测定的值的基板平行方向(Ordinary方向)的2.7eV处的折射率的值设为测定对象材料的折射率。
对于在1个层中包含多个化合物时的该层的构成材料的折射率而言,针对将作为测定对象材料的多个化合物共蒸镀于玻璃基板上而成的膜、或者针对将含有作为测定对象材料的多个化合物的混合物蒸镀而成的膜,与上文同样地利用分光椭偏仪装置进行测定。
表1和表2中,对于第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层的构成材料的组合,示出各层的构成材料(化合物)的折射率和折射率差NM2-NM3。
符号说明
1,1A,1B,1C…有机EL元件、10,11,12,13…有机层、100A,100B,100C,100D,100E,100F…有机EL显示装置、10B,11B,12B,13B…蓝色有机EL元件、10G,11G…绿色有机EL元件、10R…红色有机EL元件、2,2A…基板、3…阳极、4…阴极、5,5B…发光区域、50B…蓝色发光层、51…第一发光层、52…第二发光层、53…绿色发光层、531…第五阳极侧有机层531、54…红色发光层、541…第六阳极侧有机层、61,61A…第一阳极侧有机层、62,62A…第二阳极侧有机层、63,63A…第三阳极侧有机层、64,64A…第四阳极侧有机层、8…电子传输层、9…电子注入层。
Claims (50)
1.一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于所述阴极与所述阳极之间的发光区域、和
配置于所述阳极与所述发光区域之间的空穴传输区域,
所述发光区域包含至少1个的发光层,
该至少1个的发光层为第一发光层,
所述第一发光层含有第一主体材料、与所述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,
所述空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
所述第一阳极侧有机层与所述第二阳极侧有机层直接相接,所述第二阳极侧有机层与所述第三阳极侧有机层直接相接,
所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层从所述阳极侧起以所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层的顺序配置于所述阳极与所述发光区域之间,
所述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,
所述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
所述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
所述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
所述第二空穴传输区域材料与所述第三空穴传输区域材料相互相同或者不同,
其中,所述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与所述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,
所述第一发光层为荧光发光性的发光层,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3满足下述数学式(数学式NM)的关系,
NM2>NM3…(数学式NM)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层不含有所述第二阳极侧有机层含有的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层与所述阳极直接相接。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光区域中所包含的发光层均为荧光发光性的发光层。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM1)的关系,
NM2-NM3≥0.01…(数学式NM1)。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM2)的关系,
NM2-NM3≥0.05…(数学式NM2)。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM3)的关系,
NM2-NM3≥0.075…(数学式NM3)。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM4)的关系,
NM2-NM3≥0.10…(数学式NM4)。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2满足下述数学式(数学式L1)的关系,
NM1>NM2…(数学式L1)。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的所述折射率NM3为1.89以下。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的所述折射率NM2为1.90以上。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的所述折射率NM2为1.94以上。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光区域仅由所述第一发光层形成。
14.根据权利要求1~12中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光区域包含所述第一发光层、以及第二发光层。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光区域仅由所述第一发光层和所述第二发光层形成。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层的膜厚为20nm以下。
17.根据权利要求1~16中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为25nm以上。
18.根据权利要求1~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为30nm以上且150nm以下。
19.根据权利要求1~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为30nm以上且80nm以下。
20.根据权利要求1~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为80nm以上且150nm以下。
21.根据权利要求1~20中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三空穴传输区域材料为选自下述通式(C1)所示的化合物和下述通式(C3)所示的化合物中的至少任一种的化合物,
在所述通式(C1)中,
Ar311、Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RCl存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在所述通式(C3)中,
LC1、LC2、LC3和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1的情况下,Lc5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5相互相同或者不同,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的LC5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar131、Ar132、Ar133和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
下述通式(C3-1)所示的第一氨基与下述通式(C3-2)所示的第二氨基为相同的基团,
在所述通式(C3-1)和(C3-2)中,*各自为与LC5的键合位置,
在所述通式(C3)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
22.根据权利要求21所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(C1)所示的化合物为选自下述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物中的至少任一种的化合物,
在所述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)中,
Ar312、Ar313、LD1、LD2和LD3各自独立地与所述通式(C1)中的Ar312、Ar313、LD1、LD2和LD3含义相同,
Ar311为下述通式(1-a)、通式(1-b)、通式(1-c)和通式(1-d)中的任一式所示的基团,
由RD20~RD24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD31~RD38之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD40~RD44之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
X3为氧原子、硫原子或C(RD45)(RD46),
由RD45和RD46组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD25、不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RD20~RD24、RD31~RD38、RD40~RD44、RD45以及RD46各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
所述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在所述通式(1-a)中,
由R51~R55之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R51~R55各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示与LD1的键合位置,
在所述通式(1-b)中,
R61~R68之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R61~R68之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R61~R68各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置,
在所述通式(1-c)中,
R71~R80之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R71~R80之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R71~R80各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置,
在所述通式(1-d)中,
R141~R145之中的1个为与*h1键合的单键,R141~R145之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R151~R155之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R161~R165之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R151~R155和R161~R165各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。
23.根据权利要求1~22中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
24.根据权利要求1~23中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有的所述第二空穴传输区域材料和所述第一阳极侧有机层含有的第二有机材料各自独立地为选白下述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物中的至少任一种的化合物,
在所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中,
Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、Rc2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LA1、LA2、LA3、LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
nb为1、2、3或4,
在nb为1的情况下,LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5相互相同或者不同,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RA35与RA36组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RA25、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA35和RA36各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由RA20~RA24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RA30~RA34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA20~RA24以及RA30~RA34各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。
25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二空穴传输区域材料和所述第二有机材料各自独立地具有选自下述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的至少1种的基团,
在所述通式(2-a)中,
由R251~R255之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R251~R255各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示键合位置,
在所述通式(2-b)中,
R261~R268之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R261~R268之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R261~R268各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置,
在所述通式(2-c)中,
R271~R282之中的1个为与*c键合的单键,
由并非与*c键合的单键的R271~R282之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*c键合的单键的R271~R282各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置,
在所述通式(2-d)中,
R291~R300之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R291~R300之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R291~R300各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置,
所述通式(2-e)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或者C(R320)(R321),
R311~R321之中的1个为与*e键合的单键、或者由R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组相互键合而形成的下述的取代或未取代的苯环的任一个碳原子以单键与*e键合,
由并非与*e键合的单键的R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组
相互键合而形成取代或未取代的苯环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键且不形成所述取代或未取代的苯环的R311~R318各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键并且不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置,
在所述通式(2-f)中,
R341~R345之中的1个为与*h1键合的单键,R341~R345之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R351~R355之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R361~R365之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R351~R355和R361~R365各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。
26.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二空穴传输区域材料和所述第二有机材料各自独立地为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
27.根据权利要求25所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二空穴传输区域材料和所述第二有机材料各自独立地为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物,
所述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于所述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于所述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于所述单胺化合物的氨基的氮原子。
28.根据权利要求24~27中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层具有所述第二有机材料和第一有机材料。
29.根据权利要求28所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层中的所述第一有机材料的含量为15质量%以下。
30.根据权利要求1~29中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述空穴传输区域还包含第四阳极侧有机层,
所述第四阳极侧有机层配置于所述第三阳极侧有机层与所述发光区域之间。
31.根据权利要求30所述的有机电致发光元件,其中,
所述第四阳极侧有机层与所述第三阳极侧有机层直接相接。
32.根据权利要求1~31中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光性化合物显现最大峰值波长为500nm以下的发光。
33.根据权利要求32所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光性化合物的最大峰的半峰宽为1nm以上且30nm以下。
34.根据权利要求1~33中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光性化合物为下述通式(6)所示的化合物,
在所述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地不形成取代或未取代的杂环、或者与所述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环,
不形成所述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
35.根据权利要求1~34中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料具有至少1个的氘原子。
36.根据权利要求1~35中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料为下述通式(H10)所示的化合物,
在所述通式(H10)中,
X3为氧原子或硫原子,
由3个R310之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R311~R314之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
R301~R308、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R310~R314为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301和L302各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述第一主体材料中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。
37.根据权利要求1~36中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一追加主体材料具有至少1个的氘原子。
38.根据权利要求1~37中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一追加主体材料为下述通式(H20)所示的化合物,
在所述通式(H20)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
下述通式(H21)所示的基团,
-L203-Ar203 (H21)
在所述通式(H20)和(H21)中,
L201、L202和L203各自独立地为
单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201、Ar202和Ar203各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述第一追加主体材料中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。
39.根据权利要求38所述的有机电致发光元件,其中,
R201~R208各自独立地具有至少1个的氘原子。
40.根据权利要求38或39所述的有机电致发光元件,其中,
L201、L202、Ar201和Ar202各自独立地具有至少1个的氘原子。
41.根据权利要求1~40中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一主体材料实质上不包含氘原子,
所述第一追加主体材料具有至少1个的氘原子。
42.根据权利要求1~41中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
还具有配置于所述阴极与所述发光区域之间的电子传输区域,
所述电子传输区域包含至少1个的电子传输层,
所述电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有具有包含氮原子的五元环和包含氮原子的六元环中的至少任一个的含氮化合物。
43.根据权利要求42所述的有机电致发光元件,其中,
所述电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有选自咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物中的至少1种的化合物作为所述含氮化合物。
44.一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于所述阴极与所述阳极之间的发光区域、
配置于所述阳极与所述发光区域之间的空穴传输区域、和
配置于所述阴极与所述发光区域之间的电子传输区域,
所述发光区域包含至少1个的发光层,
该至少1个的发光层为第一发光层,
所述第一发光层含有第一主体材料、与所述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,
所述电子传输区域包含至少1个的电子传输层,
所述空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
所述第一阳极侧有机层与所述第二阳极侧有机层直接相接,所述第二阳极侧有机层与所述第三阳极侧有机层直接相接,
所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层从所述阳极侧起以所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层的顺序配置于所述阳极与所述发光区域之间,
所述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,
所述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
所述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
所述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
所述第二空穴传输区域材料与所述第三空穴传输区域材料相互相同或者不同,
其中,所述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与所述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,
所述电子传输区域中的至少1个的电子传输层含有具有菲咯啉骨架的菲咯啉化合物,
所述菲咯啉化合物为具有至少1个下述通式(21)所示的基团且由下述通式(20)表示的化合物,
所述第一发光层为荧光发光性的发光层,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM)的关系,
NM2>NM3...(数学式NM)
在所述通式(20)中,
X21~X28各自独立地为氮原子、CR21、或者与所述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
X21~X28之中的至少1个为与所述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
在所述通式(21)所示的基团存在多个的情况下,多个所述通式(21)所示的基团相互相同或者不同,
由多个R21之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R21各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R931所示的基团、
-COOR932所示的基团、
-S(=O)2R933所示的基团、
-B(R934)(R935)所示的基团、
-P(=O)(R936)(R937)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述通式(21)中,
Ar2为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p为1、2、3、4或5,
在Ar2存在2个以上的情况下,2个以上的Ar2相互相同或者不同,
L2为单键或者连接基团,
作为连接基团的L2为
取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的多价的脂肪族烃基、
取代或未取代的成环碳数6~50的多价的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~50的多价的杂环基、或者
选自所述多价的芳香族烃环基和所述多价的杂环基中的2个或3个基团键合而成的多价的多重连接基团,
构成作为所述多重连接基团的L2的所述芳香族烃环基和所述杂环基相互相同或者不同,相邻的基团彼此相互键合而形成环、或者不相互键合,
Ar2与作为连接基团的L2相互键合而形成环、或者不相互键合,
作为连接基团的L2与和与L2键合的碳原子相邻的X21~X28中的任一个的碳原子或CR21的R21相互键合而形成环、或者不相互键合,
所述通式(21)中的*表示与所述通式(20)所示的环的键合位置,
在所述菲咯啉化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R931、R932、R933、R934、R935、R936和R937各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R931存在多个的情况下,多个R931相互相同或者不同,
在R932存在多个的情况下,多个R932相互相同或者不同,
在R933存在多个的情况下,多个R933相互相同或者不同,
在R934存在多个的情况下,多个R934相互相同或者不同,
在R935存在多个的情况下,多个R935相互相同或者不同,
在R936存在多个的情况下,多个R936相互相同或者不同,
在R937存在多个的情况下,多个R937相互相同或者不同。
45.一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于所述阴极与所述阳极之间的发光区域、和
配置于所述阳极与所述发光区域之间的空穴传输区域,
所述发光区域包含至少1个的发光层,
该至少1个的发光层为第一发光层,
所述第一发光层含有第一主体材料、与所述第一主体材料不同的第一追加主体材料和第一发光性化合物,
所述第一主体材料为下述通式(H10)所示的化合物,
所述第一追加主体材料为下述通式(H20)所示的化合物,
其中,所述通式(H20)所示的化合物具有至少1个的氘原子,
所述空穴传输区域包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
所述第一阳极侧有机层与所述第二阳极侧有机层直接相接,所述第二阳极侧有机层与所述第三阳极侧有机层直接相接,
所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层从所述阳极侧起以所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层的顺序配置于所述阳极与所述发光区域之间,
所述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,
所述第二空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
所述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
所述第三空穴传输区域材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
所述第二空穴传输区域材料与所述第三空穴传输区域材料相互相同或者不同,
其中,所述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与所述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,
所述第一发光层为荧光发光性的发光层,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NM)的关系,
NM2>NM3...(数学式NM),
在所述通式(H10)中,
X3为氧原子或硫原子,
由3个R310之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R311~R314之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
R301~R308、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R310~R314为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301和L302各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述通式(H20)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
下述通式(H21)所示的基团,
-L203-Ar203 (H21)
在所述通式(H20)和(H21)中,
L201、L202和L203各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201、Ar202和Ar203各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述第一主体材料和所述第一追加主体材料中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。
46.一种有机电致发光显示装置,其中,
具有相互对置地配置的阳极和阴极,
具有作为第一像素的第一有机电致发光元件和作为第二像素的第二有机电致发光元件,
所述第一像素包含权利要求1~45中任一项所述的有机电致发光元件作为所述第一有机电致发光元件,
所述第一有机电致发光元件包含
作为所述发光区域的第一发光区域、和
配置于所述第一发光区域与所述阳极之间的作为所述空穴传输区域的所述第一空穴传输区域,
以所述第二有机电致发光元件共有的方式设置所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
所述第一发光区域中的所述第一发光层包含第一发光性化合物,
所述第二有机电致发光元件包含
配置于所述阳极与所述阴极之间的第二发光区域、和
配置于所述第二发光区域与所述阳极之间的第二空穴传输区域,
所述第二空穴传输区域包含所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层,
在所述第二空穴传输区域中,所述第一阳极侧有机层与所述第二阳极侧有机层直接相接,所述第二阳极侧有机层与所述第三阳极侧有机层直接相接,
所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层从所述阳极侧起以所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层的顺序配置于所述阳极和所述第二发光区域之间,
所述第二发光区域包含至少1个的发光层,
所述第二发光区域的该至少1个的发光层为第三发光层,
所述第二发光区域中的所述第三发光层包含第三发光性化合物,
所述第一发光层中所包含的所述第一发光性化合物的最大峰值波长与所述第三发光层中所包含的所述第三发光性化合物的最大峰值波长相互相同或者不同,
所述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2满足下述数学式(数学式L1)的关系,
NM1>NM2…(数学式L1)。
47.根据权利要求46所述的有机电致发光显示装置,其中,
所述第一发光性化合物的最大峰值波长与所述第三发光性化合物的最大峰值波长相互不同。
48.根据权利要求46或47所述的有机电致发光显示装置,其中,
所述第一发光区域中的发光层含有的发光性化合物的最大峰值波长与所述第二发光区域中的发光层含有的发光性化合物的最大峰值波长相互不同。
49.根据权利要求46~48中任一项所述的有机电致发光显示装置,其中,
在所述第二像素中,在所述第三阳极侧有机层与所述第三发光层之间包含第五阳极侧有机层。
50.一种电子设备,其搭载了权利要求1~45中任一项所述的有机电致发光元件。
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