CN114616692A - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机EL元件施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,而且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中,所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规则,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
为了实现有机EL元件的性能提高,对用于有机EL元件的化合物进行了各种各样的研究(例如参照专利文献1和专利文献2)。专利文献1和专利文献2记载了一种有机电致发光元件,其具备含有具备胺骨架的化合物的空穴传输层。
作为有机EL元件的性能,可以举出例如亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2009/145016号
专利文献2:国际公开第2010/061824号
专利文献3:国际公开第2016/133058号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供驱动电压下降了的有机电致发光元件,以及提供搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具备阳极、阴极、配置于上述阳极与上述阴极之间的发光层和配置于上述阳极与上述发光层之间的第一空穴传输层,上述第一空穴传输层与上述发光层直接相邻,上述第一空穴传输层包含下述通式(1)所示的第一化合物,上述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。
【化学式1】
(在上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在上述通式(11)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置,
在上述第一化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的杂环基组成的组中的至少任一个基团,
在上述通式(1)所示的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。)
根据本发明的一个方案,提供一种电子设备,其搭载了上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件。
根据本发明的一个方案,能够提供驱动电压下降了的有机电致发光元件。另外,根据本发明的一个方案,能够提供搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图3是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图4是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基以及从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价芳基。
【化学式2】
【化学式3】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基以及从上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)以及二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式4】
【化学式5】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA的至少任一个为NH或CH2时,从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、和联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、和螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、和螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及XA和YA中的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、和叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、和三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、和3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、和1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):乙炔基。
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、和2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)以及-Si(G6)(G6)(G6)。此处,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或者不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或者不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或者不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或者不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)以及-O(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)以及-S(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)以及-N(G6)(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或者不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或者不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或者不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基、和9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式6】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式7】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式8】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式9】
【化学式10】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式11】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
式Q9和Q10可以经由单键相互键合而形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式12】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式13】
【化学式14】
【化学式15】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子或取代基。
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
【化学式19】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中,表述为“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况,是指“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
以下,对于本说明书中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式20】
例如,在R921~R930之中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的相邻的2个所组成的组是指,R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指,上述相邻的2个以上所组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如,在R921与R922相互键合而形成环QA而且同时R925与R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示
【化学式21】
“相邻的2个以上所组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指R921与R922相互键合而形成环QA,并且R922与R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化学式22】
所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“相邻的2个所组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(TEMP-104)中所形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(TEMP-105)中所形成的环QA以及环QC为“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC发生稠合而形成了稠环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为苯环,则环QA为单环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(TEMP-104)所示的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况之中,在由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由R921与R922形成的环为苯环。
在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
以上是对于“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基和未取代的成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团等,
此处,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在有2个以上的情况下,2个以上的R901相互相同或者不同,
在R902存在有2个以上的情况下,2个以上的R902相互相同或者不同,
在R903存在有2个以上的情况下,2个以上的R903相互相同或者不同,
在R904存在有2个以上的情况下,2个以上的R904相互相同或者不同,
在R905存在有2个以上的情况下,2个以上的R905相互相同或者不同,
在R906存在有2个以上的情况下,2个以上的R906相互相同或者不同,
在R907存在有2个以上的情况下,2个以上的R907相互相同或者不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基、和成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基、和成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”之前记载的数值AA作为下限值、以“AA~BB”之后记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
[第一个实施方式]
(有机电致发光元件)
本实施方式涉及的有机电致发光元件具备阳极、阴极、配置于上述阳极与上述阴极之间的发光层和配置于上述阳极与上述发光层之间的第一空穴传输层,上述第一空穴传输层与上述发光层直接相邻,上述第一空穴传输层包含下述通式(1)所示的第一化合物,上述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。
(有机EL元件的发光波长)
本实施方式涉及的有机电致发光元件优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
在元件驱动时有机EL元件发射的光的最大的峰值波长的测定如下进行。对于对有机EL元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2时的分光放射亮度谱,利用分光放射亮度计CS-2000(Konica Minolta公司制)进行测量。在所得到的分光放射亮度谱中,测定发光强度最大的发光光谱的峰值波长,将其作为最大的峰值波长(单位:nm)。
本实施方式涉及的有机EL元件除了发光层和第一空穴传输层以外还可以具有1个以上的有机层。作为有机层,例如可以举出:选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层组成的组中的至少任一层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,有机层可以仅由发光层和第一空穴传输层构成,也可以还具有例如选自由空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层等组成的组中的至少任一层。
(电子传输层)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选在上述阴极与上述发光层之间具有电子传输层。
图1中示出本实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次地,空穴注入层6、第一空穴传输层71、发光层5、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
(第一空穴传输层)
第一空穴传输层与发光层直接相邻。第一空穴传输层含有下述通式(1)所示的第一化合物。
第一空穴传输层的膜厚优选为15nm以下。
第一空穴传输层的膜厚优选为2nm以上。
第一空穴传输层的膜厚更优选为2nm以上且10nm以下,进一步更优选为2nm以上且5nm以下。
·第一化合物
第一化合物为下述通式(1)所示的化合物。第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。
【化学式23】
在上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在上述通式(11)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。
在第一化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的杂环基组成的组中的至少任一个基团。
在上述通式(1)所示的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。
第一化合物中的杂环基优选为含有氧原子和硫原子中的至少任一个原子的基团。
上述通式(11)所示的基团优选为下述通式(111)所示的基团。
【化学式24】
(在上述通式(111)中,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
Ar101与上述通式(11)中的Ar101含义相同,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或不同,
md为3,
3个R122相互相同或不同。)
上述通式(111)所示的基团中的下述通式(111a)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一位置,R121键合于*1~*4中的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一位置,R122键合于*5~*8中的其余3个位置。
【化学式25】
例如,在上述通式(111)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,L112键合于上述通式(111a)所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111b)表示。
【化学式26】
(在上述通式(111b)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125各自独立地与上述通式(111)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125含义相同,
多个R121相互相同或者不同,
多个R122相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111)所示的基团优选为上述通式(111b)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,ma为0、1或2,mb为0、1或2。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,ma为0或1,mb为0或1。
在上述通式(111)所示的基团中,在ma为0、mb为1的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111c)表示。
【化学式27】
(上述通式(111c)中,X1、L112、mc、md、Ar101、R121和R122各自独立地与上述通式(111)中的X1、L112、mc、md、Ar101、R121和R122含义相同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,Ar101优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,Ar101也优选为下述通式(12)、通式(13)或通式(14)所示的基团。
【化学式28】
(上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中,
R111~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R124所示的基团、
-COOR125所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中的*表示与上述通式(11)中的L101的键合位置、或者与上述通式(111)、(111b)、(111c)中的L112的键合位置。)
上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中的R124和R125也优选各自独立地与上述的R801和R802含义相同。
上述第一化合物优选由下述通式(101)表示。
【化学式29】
(在上述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同。)
在上述通式(101)中R103为与L101的键合位置、R120为与L101的键合位置的情况下,上述通式(101)所示的化合物由下述通式(101A)表示。
【化学式30】
(上述通式(101A)中,R101、R102、R104~R119、L101和mx分别与上述通式(101)中的R101、R102、R104~R119、L101和mx含义相同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物优选由下述通式(102)表示。
【化学式31】
(在上述通式(102)中,
R101~R120各自独立地与上述通式(101)中的R101~R120含义相同,
其中,R101~R110之中的1个表示与L111的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L112的键合位置,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或不同,
md为3,
3个R122相互相同或不同。)
在上述通式(102)所示的化合物中,优选的是,ma为0、1或2,mb为0、1或2。
在上述通式(102)所示的化合物中,优选的是,ma为0或1,mb为0或1。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团,且Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
Ar101并非取代或未取代的芘基,
L101并非取代或未取代的亚芘基,
作为并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110优选为氢原子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,X1优选为CR123R124。例如,在X1为CR123R124的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111d)表示。
【化学式32】
(上述通式(111d)中,L111、L112、ma、mb、ma+mb、Ar101、R121、R122、R123、R124、R125、mc和md分别与上述通式(111)中的定义相同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选R123与R124不相互键合。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选L111和L112中的至少一者为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
在第一化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基也优选不包含取代或未取代的芘基。
在一个实施方式中,第一化合物为在分子中仅具有1个芘环的化合物(有时称为单芘化合物。)。
在一个实施方式中,第一化合物为在分子中仅具有2个芘环的化合物(有时称为双芘化合物。)。
在第一化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
第一空穴传输层优选不含有具有氨基的化合物。
第一空穴传输层优选不含有包含氮原子和硼原子的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一空穴传输层中的第一化合物的含有率优选为90质量%以上,更优选为99质量%以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一空穴传输层进一步优选仅由上述第一化合物形成。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一空穴传输层优选在元件驱动时不发射最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
(第一化合物的制造方法)
第一化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第一化合物也可以仿效公知的方法通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第一化合物的具体例)
作为第一化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些第一化合物的具体例。
【化学式33】
【化学式34】
【化学式35】
【化学式36】
【化学式37】
【化学式38】
【化学式39】
【化学式40】
【化学式41】
【化学式42】
【化学式43】
【化学式44】
【化学式45】
【化学式46】
【化学式47】
【化学式48】
【化学式49】
【化学式50】
【化学式51】
【化学式52】
【化学式53】
【化学式54】
【化学式55】
【化学式56】
【化学式57】
(发光层)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,发光层优选含有荧光发光性的第二化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在发光层含有第二化合物和第三化合物的情况下,第三化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料),第二化合物优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体或者发光材料)。
在本说明书中,“主体材料”是指例如含量为“层的50质量%以上”的材料。因此,例如,发光层含有占发光层的总质量的50质量%以上的上述通式(1)、下述通式(2)所示的第三化合物。另外,例如,“主体材料”的含量可以为层的60质量%以上、层的70质量%以上、层的80质量%以上、层的90质量%以上、或者层的95质量%以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,发光层也优选含有芘衍生物,更优选含有芘衍生物作为主体材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,发光层也优选含有蒽衍生物,更优选含有蒽衍生物作为主体材料。
发光层优选不包含作为掺杂剂材料的磷光发光性材料。
另外,发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。
另外,发光层也优选不包含金属络合物。
(多个发光层)
一个实施方式涉及的有机EL元件的发光层也可以由多个发光层构成。
一个实施方式涉及的有机EL元件的发光层例如包含第一发光层和配置于第一发光层与阴极之间的第二发光层。这种情况下,有机EL元件从阳极侧起依次包含第一空穴传输层、第一发光层和第二发光层,第一空穴传输层与第一发光层直接相接。优选第一发光层与第二发光层直接相接。
图3中示出本实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1B包含透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次地,空穴注入层6、第一空穴传输层71、发光层5、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的,发光层5进一步包含第一发光层51和第二发光层52。
第一发光层和第二发光层优选各自独立地还含有荧光发光性的化合物。
第一发光层和第二发光层含有的荧光发光性的化合物优选为显示最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
第一发光层也优选含有荧光发光性的第二化合物和第三化合物。这种情况下,第一发光层中的第三化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料),第二化合物优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体或发光材料)。
第二发光层也优选含有荧光发光性的第四化合物和第五化合物。这种情况下,第二发光层中的第五化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料),第四化合物优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体或发光材料)。第二发光层中的荧光发光性的第四化合物可以使用与上述的第二化合物同样的化合物。第一发光层中的荧光发光性的第二化合物与第二发光层中的荧光发光性的第四化合物相互相同或不同。第二发光层中的第五化合物可以使用与上述的第三化合物同样的化合物。第一发光层中的第三化合物与第二发光层中的第五化合物相同不同。
第一发光层优选含有芘衍生物,更优选含有芘衍生物作为主体材料。
第二发光层优选含有蒽衍生物,更优选含有蒽衍生物作为主体材料。
更优选第一发光层含有芘衍生物作为主体材料,第二发光层含有蒽衍生物作为主体材料。
第一发光层和第二发光层优选不包含作为掺杂剂材料的磷光发光性材料。
另外,第一发光层和第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
另外,第一发光层和第二发光层也优选不包含金属络合物。
·第二化合物和第四化合物
第二化合物和第四化合物各自独立地为选自由下述通式(3)所示的化合物、下述通式(4)所示的化合物、下述通式(5)所示的化合物、下述通式(6)所示的化合物、下述通式(7)所示的化合物、下述通式(8)所示的化合物、下述通式(9)所示的化合物和下述通式(10)所示的化合物组成的组中的1种以上的化合物。
(通式(3)所示的化合物)
对通式(3)所示的化合物进行说明。
【化学式58】
(上述通式(3)中,
R301~R310之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R301~R310中的至少1个为下述通式(31)所示的一价基团,
不形成上述单环、不形成上述稠环且并非下述通式(31)所示的一价基团的R301~R310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式59】
(上述通式(31)中,
Ar301和Ar302各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301~L303各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
*表示上述通式(3)中的芘环中的键合位置。)
在第二化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同。
上述通式(3)中,优选R301~R310之中的2个为上述通式(31)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物为下述通式(33)所示的化合物。
【化学式60】
(上述通式(33)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L311~L316各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(31)中,L301优选为单键,L302和L303优选为单键。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(34)或通式(35)表示。
【化学式61】
(上述通式(34)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L312、L313、L315和L316各自独立地与上述通式(33)中的L312、L313、L315和L316含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
【化学式62】
(上述通式(35)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
上述通式(31)中,优选Ar301和Ar302之中至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar312和Ar313之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar315和Ar316之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
【化学式63】
(在上述通式(36)中,
X3表示氧原子或硫原子,
R321~R327之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R321~R327各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
*表示与L302、L303、L312、L313、L315或L316的键合位置。)
X3优选为氧原子。
优选R321~R327之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(31)中,优选Ar301为上述通式(36)所示的基团,Ar302为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar312为上述通式(36)所示的基团,Ar313为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar315为上述通式(36)所示的基团,Ar316为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(37)表示。
【化学式64】
(在上述通式(37)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
R321~R327之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R341~R347之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R321~R327以及R341~R347各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R331~R335以及R351~R355各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
作为上述通式(3)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式65】
【化学式66】
【化学式67】
【化学式68】
【化学式69】
(通式(4)所示的化合物)
对通式(4)所示的化合物进行说明。
【化学式70】
(在上述通式(4)中,
Z各自独立地为CRa或氮原子,
A1环和A2环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
在Ra存在有多个的情况下,多个Ra之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
n21和n22各自独立地为0、1、2、3或4,
在Rb存在有多个的情况下,多个Rb之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在Rc存在有多个的情况下,多个Rc之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ra、Rb和Rc各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
A1环和A2环的“芳香族烃环”是与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“芳香族烃环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的碳原子2个作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
A1环和A2环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“杂环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的碳原子2个作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
Rb键合于形成作为A1环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者形成作为A1环的杂环的原子中的任一个。
Rc键合于形成作为A2环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者形成作为A2环的杂环的原子中的任一个。
Ra、Rb和Rc之中,优选至少1个为下述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为下述通式(4a)所示的基团。
【化学式71】
*-L401-Ar401 (4a)
(在上述通式(4a)中,
L401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(4b)所示的基团。)
【化学式72】
(在上述通式(4b)中,
L402和L403各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar402和Ar403所组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的Ar402和Ar403各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物由下述通式(42)表示。
【化学式73】
(在上述通式(42)中,
R401~R411之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R401~R411各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R401~R411之中,优选至少1个为上述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为上述通式(4a)所示的基团。
R404和R411优选为上述通式(4a)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为在A1环上键合下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构而成的化合物。
另外,在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物是在R404~R407所键合的环上键合下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构而成的化合物。
【化学式74】
(上述通式(4-1)中,2个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
上述通式(4-2)的3个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
R421~R427之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R431~R438之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R421~R427以及R431~R438各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为下述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物。
【化学式75】
【化学式76】
【化学式77】
(在上述通式(41-3)、式(41-4)和式(41-5)中,
A1环与在上述通式(4)中的定义相同,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R440~R448各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、或者
取代或未取代的芴环。
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)或上述通式(42)所示的化合物选自由下述通式(461)~通式(467)所示的化合物组成的组。
【化学式78】
【化学式79】
【化学式80】
【化学式81】
【化学式82】
(上述通式(461)、通式(462)、通式(463)、通式(464)、通式(465)、通式(466)和通式(467)中,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R431~R438各自独立地与上述通式(4-2)中的R431~R438含义相同,
R440~R448以及R451~R454各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同,
X4为氧原子、NR801或C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,对于上述通式(42)所示的化合物而言,R401~R411之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,对于该实施方式,作为以下通式(45)所示的化合物进行详细描述。
(通式(45)所示的化合物)
对于通式(45)所示的化合物进行说明。
【化学式83】
(在上述通式(45)中,
选自由R461与R462所组成的组、R462与R463所组成的组、R464与R465所组成的组、R465与R466所组成的组、R466与R467所组成的组、R468与R469所组成的组、R469与R470所组成的组以及R470与R471所组成的组构成的大组中的组之中2组以上相互键合而形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
其中,
R461与R462所组成的组和R462与R463所组成的组并不同时形成环;
R464与R465所组成的组和R465与R466所组成的组并不同时形成环;
R465与R466所组成的组和R466与R467所组成的组并不同时形成环;
R468与R469所组成的组和R469与R470所组成的组并不同时形成环;以及
R469与R470所组成的组和R470与R471所组成的组并不同时形成环,
R461~R471形成的2个以上的环相互相同或者不同,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R461~R471各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)、-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(45)中,Rn与Rn+1(n表示选自461、462、464~466以及468~470中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环。该环优选由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子中的原子构成,该环的原子数优选为3~7,更优选为5或6。
上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构的数量例如为2个、3个或4个。2个以上的环结构各自可以存在于上述通式(45)的母骨架上的同一苯环上,也可以存在于不同苯环上。例如在具有3个环结构时,可以在上述通式(45)的3个苯环的每个上各存在1个环结构。
作为上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构,例如可以举出下述通式(451)~(460)所示的结构等。
【化学式84】
(在上述通式(451)~(457)中,
*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
R4501~R4506和R4512~R4513之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4501~R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
【化学式85】
(在上述通式(458)~(460)中,
*1与*2以及*3与*4分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以是*1与*2或*3与*4表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
R4512~R4513和R4515~R4525之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R4512~R4513、R4515~R4521和R4522~R4525以及R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
上述通式(45)中,优选R462、R464、R465、R470和R471中的至少1个(优选R462、R465和R470中的至少1个、进一步优选R462)为不形成环结构的基团。
(i)上述通式(45)中由Rn与Rn+1形成的环结构具有取代基时的取代基、
(ii)上述通式(45)中不形成环结构的R461~R471以及
(iii)式(451)~(460)中的R4501~R4514、R4515~R4525优选各自独立地为选自由
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(461)~通式(464)所示的基团组成的组中的任一基团。
【化学式86】
(上述通式(461)~(464)中,
Rd各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同,
p1为5,
p2为4,
p3为3,
p4为7,
上述通式(461)~(464)中的*各自独立地表示与环结构的键合位置。)
在第二化合物中,R901~R907与上文所定义的相同。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-1)~(45-6)中任一式表示。
【化学式87】
【化学式88】
(在上述通式(45-1)~(45-6)中,
环d~i各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-7)~(45-12)中任一式表示。
【化学式89】
【化学式90】
(上述通式(45-7)~(45-12)中,
环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-13)~(45-21)中任一式表示。
【化学式91】
【化学式92】
【化学式93】
(上述通式(45-13)~(45-21)中,
环d~k各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
作为上述环g或上述环h进一步具有取代基时的取代基,例如可以举出
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
上述通式(461)所示的基团、
上述通式(463)所示的基团、或者
上述通式(464)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-22)~(45-25)中任一式表示。
【化学式94】
(上述通式(45-22)~(45-25)中,
X46和X47各自独立地为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R461~R471以及R481~R488各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-26)表不。
【化学式95】
(上述通式(45-26)中,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R463、R464、R467、R468、R471以及R481~R492各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
作为上述通式(4)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Ph表示苯基,D表示氘原子。
【化学式96】
【化学式97】
【化学式98】
【化学式99】
【化学式100】
【化学式101】
【化学式102】
【化学式103】
【化学式104】
【化学式105】
(通式(5)所示的化合物)
对通式(5)所示的化合物进行说明。通式(5)所示的化合物为与上述的通式(41-3)所示的化合物对应的化合物。
【化学式106】
(上述通式(5)中,
R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R521和R522各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
“R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组”例如为R501与R502所组成的组、R502与R503所组成的组、R503与R504所组成的组、R505与R506所组成的组、R506与R507所组成的组、R501与R502与R503所组成的组等组合。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(52)所示的化合物。
【化学式107】
(上述通式(52)中,
R531~R534和R541~R544之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R531~R534、R541~R544以及R551和R552各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R561~R564各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(53)所示的化合物。
【化学式108】
(上述通式(53)中,R551、R552和R561~R564各自独立地与上述通式(52)中的R551、R552和R561~R564含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(52)和通式(53)中的R561~R564各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
在一个实施方式中,上述通式(5)中的R521和R522、上述通式(52)和通式(53)中的R551和R552为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(5)、通式(52)和通式(53)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
作为上述通式(5)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式114】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
【化学式118】
【化学式119】
【化学式120】
【化学式121】
【化学式122】
【化学式123】
【化学式124】
【化学式125】
(通式(6)所示的化合物)
对通式(6)所示的化合物进行说明。
【化学式126】
(上述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
a环、b环和c环是与由硼原子和2个氮原子构成的上述通式(6)中央的稠合2环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的“芳香族烃环”是与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。
b环和c环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
a环、b环和c环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
R601和R602各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可以包含氮原子以外的杂原子。R601和R602与a环、b环或c环键合具体而言是指,构成a环、b环或c环的原子与构成R601和R602的原子进行键合。例如,也可以是R601与a环键合而形成稠合有包含R601的环与a环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。
R601与b环键合的情况、R602与a环键合的情况以及R602与c环键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(62)所示的化合物。
【化学式127】
(上述通式(62)中,
R601A与选自R611和R621中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R602A与选自R613和R614中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601A和R602A各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R611~R621之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(62)的R601A和R602A分别为与上述通式(6)的R601和R602对应的基团。
例如,可以R601A与R611键合而形成稠合有包含它们的环和对应于a环的苯环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R601A与R621键合的情况、R602A与R613键合的情况以及R602A与R614键合的情况也与上文相同。
R611~R621之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上可以
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
例如,可以R611与R612键合而形成对于它们所键合的六元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R611~R621之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(62)所示的化合物为下述通式(63)所示的化合物。
【化学式128】
(上述通式(63)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R631~R651之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R631可以与R646键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以R631与R646键合而形成稠合有R646所键合的苯环、包含N的环与对应于a环的苯环的3环以上稠合的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的3环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R633与R647键合的情况、R634与R651键合的情况以及R641与R642键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R631~R651之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63A)所示的化合物。
【化学式129】
(上述通式(63A)中,
R661为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R662~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B)所示的化合物。
【化学式130】
(上述通式(63B)中,
R671和R672各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B’)所示的化合物。
【化学式131】
(上述通式(63B’)中,R672~R675各自独立地与上述通式(63B)中的R672~R675含义相同。)
在一个实施方式中,R671~R675之中至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,
R672为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R671和R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C)所示的化合物。
【化学式132】
(上述通式(63C)中,
R681和R682各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
R683~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C’)所示的化合物。
【化学式133】
(上述通式(63C’)中,R683~R686各自独立地与上述通式(63C)中的R683~R686含义相同。)
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
对于上述通式(6)所示的化合物而言,可以首先将a环、b环和c环利用连接基团(包含N-R601的基团和包含N-R602的基团)进行键合由此制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含硼原子的基团)进行键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可以应用Buchwald-Hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可以应用串联式杂傅克反应(TandemHetero Friedel-Crafts Reaction)等。
以下虽然记载上述通式(6)所示的化合物的具体例,但是这些仅为例示,上述通式(6)所示的化合物不限定于下述具体例。
【化学式134】
【化学式135】
【化学式136】
【化学式137】
【化学式138】
【化学式139】
【化学式140】
【化学式141】
【化学式142】
【化学式143】
【化学式144】
【化学式145】
(通式(7)所示的化合物)
对通式(7)所示的化合物进行说明。
【化学式146】
【化学式147】
(上述通式(7)中,
r环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(72)或通式(73)所示的环,
q环和s环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(74)所示的环,
p环和t环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(75)或通式(76)所示的结构,
X7为氧原子、硫原子或NR702。
在R701存在有多个的情况下,相邻的多个R701
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R701和R702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
Ar701和Ar702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L701为
取代或未取代的碳数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳数为2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳数为2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的亚环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
m1为0、1或2,
m2为0、1、2、3或4,
m3各自独立地为0、1、2或3,
m4各自独立地为0、1、2、3、4或5,
在R701存在有多个的情况下,多个R701相互相同或者不同,
在X7存在有多个的情况下,多个X7相互相同或者不同,
在R702存在有多个的情况下,多个R702相互相同或者不同,
在Ar701存在有多个的情况下,多个Ar701相互相同或者不同,
在Ar702存在有多个的情况下,多个Ar702相互相同或者不同,
在L701存在有多个的情况下,多个L701相互相同或者不同。)
上述通式(7)中,p环、q环、r环、s环和t环的各环与相邻环共有2个碳原子地稠合。稠合的位置和方向没有限定,能够在任意的位置和方向进行稠合。
在一个实施方式中,在作为r环的上述通式(72)或通式(73)中,m1=0或m2=0。
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-1)~(71-6)中任一式表示。
【化学式148】
【化学式149】
【化学式150】
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
(上述通式(71-1)~通式(71-6)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-11)~通式(71-13)中任一式表示。
【化学式154】
【化学式155】
【化学式156】
(上述通式(71-11)~通式(71-13)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-21)~(71-25)中任一式表示。
【化学式157】
【化学式158】
【化学式159】
【化学式160】
【化学式161】
(上述通式(71-21)~通式(71-25)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-31)~通式(71-33)中任一式表示。
【化学式162】
【化学式163】
【化学式164】
(上述通式(71-31)~通式(71-33)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4含义相同。)
在一个实施方式中,Ar701和Ar702各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ar701和Ar702中的一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,Ar701和Ar702中的另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
作为上述通式(7)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式165】
【化学式166】
【化学式167】
【化学式168】
【化学式169】
【化学式170】
(通式(8)所示的化合物)
对于通式(8)所示的化合物进行说明。
【化学式171】
(上述通式(8)中,
R801与R802、R802与R803和R803与R804中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团、或者不相互键合,
R805与R806、R806与R807和R807与R808中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团、或者不相互键合。)
【化学式172】
(不形成上述通式(82)所示的二价基团的R801~R804、和R811~R814中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
不形成上述通式(83)所示的二价基团的R805~R808、和R821~R824中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
X8为CR81R82、氧原子、硫原子或NR809,
由R81和R82组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且不形成上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R81和R82以及R809各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式173】
(上述通式(84)中,
Ar801和Ar802各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L801~L803各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个基团键合而形成的二价连接基团,
上述通式(84)中的*表示与上述通式(8)所示的环结构、通式(82)或通式(83)所示的基团的键合位置。)
也优选R801与R802、R802与R803、和R803与R804中的至少一组相互键合且R805与R806、R806与R807、和R807与R808不相互键合。
也优选R801与R802、R802与R803、和R803与R804不相互键合且R805与R806、R806与R807、和R807与R808中的至少一组相互键合。
也优选R801与R802、R802与R803、和R803与R804中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团且R805与R806、R806与R807、和R807与R808中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团。
上述通式(8)中,形成上述通式(82)所示的二价基团和通式(83)所示的二价基团的位置没有特别限定,能够在R801~R808的可能位置形成该基团。
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81A-1)~(81A-3)中任一式表示。
【化学式174】
【化学式175】
(上述通式(81A-1)~通式(81A-3)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
上述通式(81A-1)中的R803、R804以及R811~R814之中的至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
上述通式(81A-2)中的R801、R804以及R811~R814之中至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
上述通式(81A-3)中的R801、R802以及R811~R814之中至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
上述通式(81A-1)~通式(81A-3)中的R805~R808之中至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808和R811~R814各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-1)~(81-6)中任一式表示。
【化学式176】
【化学式177】
【化学式178】
(上述通式(81-1)~通式(81-6)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
R801~R824之中至少2个为上述通式(84)所示的一价基团,
并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-7)~(81-18)中任一式表示。
【化学式179】
【化学式180】
【化学式181】
【化学式182】
【化学式183】
【化学式184】
(上述通式(81-7)~通式(81-18)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
*为与上述通式(84)所示的一价基团键合的单键,
R801~R824各自独立地与上述通式(81-1)~通式(81-6)中的并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824含义相同。)
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、以及并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(84)所示的一价基团优选由下述通式(85)或通式(86)表示。
【化学式185】
(上述通式(85)中,
R831~R840各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(85)中的*与上述通式(84)中的*含义相同。)
【化学式186】
(上述通式(86)中,
Ar801、L801和L803与上述通式(84)中的Ar801、L801和L803含义相同,HAr801为下述通式(87)所示的结构。)
【化学式187】
(上述通式(87)中,
X81为氧原子或硫原子,
R841~R848中的任一个为与L803键合的单键,
不是单键的R841~R848各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
作为上述通式(8)所示的化合物,可以举出国际公开第2014/104144号记载的化合物、以及例如以下所示的化合物作为具体例。
【化学式188】
【化学式189】
【化学式190】
【化学式191】
【化学式192】
【化学式193】
【化学式194】
(通式(9)所示的化合物)
对通式(9)所示的化合物进行说明。
【化学式195】
(上述通式(9)中,
A91环和A92环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
选自A91环和A92环中的1个以上的环
与下述通式(92)所示的结构的*键合。)
【化学式196】
(上述通式(92)中,
A93环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
X9为NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、氧原子、硫原子或硒原子,
R91和R92
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R91和R92、以及R93~R99各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
选自A91环和A92环中的1个以上的环与上述通式(92)所示的结构的*键合。即,在一个实施方式中,A91环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。另外,在一个实施方式中,A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。
在一个实施方式中,下述通式(93)所示的基团键合于A91环和A92环中的一者或这两者。
【化学式197】
(上述通式(93)中,
Ar91和Ar92各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L91~L93各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个键合而形成的二价连接基团,
上述通式(93)中的*表示与A91环和A92环中的任一者的键合位置。)
在一个实施方式中,除了A91环以外,还有A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。这种情况下,上述通式(92)所示的结构相互可以相同也可以不同。
在一个实施方式中,R91和R92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R91和R92相互键合而形成芴结构。
在一个实施方式中,环A91和环A92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,环A93为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,X9为氧原子或硫原子。
作为上述通式(9)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式198】
【化学式199】
【化学式200】
【化学式201】
(通式(10)所示的化合物)
对通式(10)所示的化合物进行说明。
【化学式202】
【化学式203】
(上述通式(10)中,
Ax1环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10a)所示的环,
Ax2环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10b)所示的环,
上述通式(10b)中的2个*与Ax3环的任意的位置键合,
XA和XB各自独立地为C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、氧原子或硫原子,
Ax3环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
Ar1001为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R1001~R1006各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx1为3,mx2为2,
多个R1001相互相同或者不同,
多个R1002相互相同或者不同,
ax为0、1或2,
在ax为0或1的情况下,“3-ax”所示的括弧内的结构相互相同或者不同,
在ax为2的情况下,多个Ar1001相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,Ar1001为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ax3环为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环或者取代或未取代的蒽环。
在一个实施方式中,R1003和R1004各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,ax为1。
作为上述通式(10)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式204】
在一个实施方式中,上述发光层中,作为第二化合物,含有选自由
上述通式(4)所示的化合物、
上述通式(5)所示的化合物、
上述通式(7)所示的化合物、
上述通式(8)所示的化合物、
上述通式(9)所示的化合物和
下述通式(63a)所示的化合物组成的组中的1种以上的化合物。
【化学式205】
(上述通式(63a)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R631~R651之中的相邻的2个以上的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的R631~R651之中的至少1个为
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为上述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物,上述通式(41-5)中的A1环为取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41-4)、和通式(41-5)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、
取代或未取代的蒽环、或者
取代或未取代的芴环,
上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为
取代或未取代的萘环、或者
取代或未取代的芴环,
上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为
取代或未取代的二苯并呋喃环、
取代或未取代的咔唑环、或者
取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物选自由
下述通式(461)所示的化合物、
下述通式(462)所示的化合物、
下述通式(463)所示的化合物、
下述通式(464)所示的化合物、
下述通式(465)所示的化合物、
下述通式(466)所示的化合物、和
下述通式(467)所示的化合物组成的组。
【化学式206】
【化学式207】
【化学式208】
【化学式209】
【化学式210】
(上述通式(461)~(467)中,
R421~R427、R431~R436、R440~R448和R451~R454之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R437、R438、以及不形成上述单环且不形成上述稠环的R421~R427、R431~R436、R440~R448和R451~R454各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X4为氧原子、NR801或C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在有多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在有多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在有多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,R421~R427和R440~R448各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,R421~R427和R440~R447各自独立地选自由
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、和
取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基组成的组。
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41-3-1)所示的化合物。
【化学式211】
(上述通式(41-3-1)中,R423、R425、R426、R442、R444和R445各自独立地与上述通式(41-3)中的R423、R425、R426、R442、R444和R445含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41-3-2)所示的化合物。
【化学式212】
(上述通式(41-3-2)中,R421~R427和R440~R448各自独立地与上述通式(41-3)中的R421~R427和R440~R448含义相同,
其中,R421~R427和R440~R446中的至少1个为-N(R906)(R907)所示的基团。)
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)中的R421~R427和R440~R446中的任2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)所示的化合物为下述式(41-3-3)所示的化合物。
【化学式213】
(上述通式(41-3-3)中,R421~R424、R440~R443、R447和R448各自独立地与上述通式(41-3)中的R421~R424、R440~R443、R447和R448含义相同,
RA、RB、RC和RD各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。)
在一个实施方式中,上述式(41-3-3)所示的化合物为下述式(41-3-4)所示的化合物。
【化学式214】
(上述通式(41-3-4)中,R447、R448、RA、RB、RC和RD各自独立地与上述式(41-3-3)中的R447、R448、RA、RB、RC和RD含义相同。)
在一个实施方式中,RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~18的芳基。
在一个实施方式中,RA、RR、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
在一个实施方式中,R447和R448为氢原子。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901a~R907a各自独立地为
氢原子、
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901a存在有2个以上的情况下,2个以上的R901a相互相同或者不同,
在R902a存在有2个以上的情况下,2个以上的R902a相互相同或者不同,
在R903a存在有2个以上的情况下,2个以上的R903a相互相同或者不同,
在R904a存在有2个以上的情况下,2个以上的R904a相互相同或者不同,
在R905a存在有2个以上的情况下,2个以上的R905a相互相同或者不同,
在R906a存在有2个以上的情况下,2个以上的R906a相互相同或者不同,
在R907a存在有2个以上的情况下,2个以上的R907a相互相同或者不同。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
未取代的碳数1~18的烷基、
未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
未取代的成环原子数5~18的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二化合物优选为显示最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
化合物的最大的峰值波长的测定方法如下所示。制备成为测定对象的化合物的10-6mol/L以上且10-5mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴设为发光强度、横轴设为波长)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光光度计(装置名:F-7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置不限于此处使用的装置。
在发光光谱中,将发光强度最大的发光光谱的峰值波长作为发光最大峰值波长。需要说明的是,在本说明书中,有时将荧光发光的最大峰值波长称为荧光发光最大峰值波长(FL-peak)。
在第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
·第三化合物和第五化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第三化合物也优选为上述通式(1)所示的化合物。这种情况下,第一空穴传输层含有的作为第一化合物的通式(1)所示的化合物与发光层含有的作为第三化合物的通式(1)所示的化合物相互相同或不同。
也优选第一发光层中的第三化合物为上述通式(1)所示的化合物,而第二发光层中的第五化合物并非上述通式(1)所示的化合物。这种情况下,第一空穴传输层含有的作为第一化合物的通式(1)所示的化合物与第一发光层含有的作为第三化合物的通式(1)所示的化合物相互相同或不同。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第三化合物也优选为下述通式(2)所示的化合物。
也优选第二发光层中的第五化合物为下述通式(2)所示的化合物,而第一发光层中的第三化合物并非下述通式(2)所示的化合物。
也优选第一发光层中的第三化合物为上述通式(1)所示的化合物,而第二发光层中的第五化合物为下述通式(2)所示的化合物。
【化学式215】
(上述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(本实施方式涉及的第三化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、或者
硝基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
L201和L202各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201和Ar202各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
Ar201和Ar202优选各自独立地为
苯基、
萘基、
菲基、
联苯基、
三联苯基、
二苯基芴基、
二甲基芴基、
苯并二苯基芴基、
苯并二甲基芴基、
二苯并呋喃基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并呋喃基、或者
萘并苯并噻吩基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(2)所示的第三化合物优选为下述通式(201)、通式(202)、通式(203)、通式(204)、通式(205)、通式(206)、通式(207)、通式(208)、通式(209)或通式(210)所示的化合物。
【化学式216】
【化学式217】
【化学式218】
【化学式219】
【化学式220】
【化学式221】
【化学式222】
【化学式223】
【化学式224】
【化学式225】
(在上述通式(201)~(210)中,
L201和Ar201与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
R201~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201~R208含义相同。)
上述通式(2)所示的第三化合物也优选为下述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)或通式(229)所示的化合物。
【化学式226】
【化学式227】
【化学式228】
【化学式229】
【化学式230】
【化学式231】
【化学式232】
【化学式233】
【化学式234】
(上述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)和通式(229)中,
R201以及R203~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201以及R203~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201相互相同或不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或不同。)
上述通式(2)所示的第三化合物也优选为下述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)或通式(249)所示的化合物。
【化学式235】
【化学式236】
【化学式237】
【化学式238】
【化学式239】
【化学式240】
【化学式241】
【化学式242】
【化学式243】
(上述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)和通式(249)中,
R201、R202以及R204~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201、R202以及R204~R208含义相同,
L201和Ar201分别与上述通式(2)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L203与L201相互相同或不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或不同。)
在上述通式(2)所示的第三化合物中,并非上述通式(21)所示的基团的R201~R208优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
优选L101为
单键、或者
未取代的成环碳数6~22的亚芳基,
Ar101为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
在上述通式(2)所示的第三化合物中,R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
在上述通式(2)所示的第三化合物中,R201~R208优选为氢原子。
在上述第三化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第三化合物的制造方法)
第三化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第三化合物也可以仿效公知的方法,使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第三化合物的具体例)
作为第三化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第三化合物的具体例。另外,在第三化合物为上述通式(1)所示的化合物的情况下,作为第一化合物的具体例而示出的化合物也可以作为第三化合物的具体例举出。
【化学式244】
【化学式245】
【化学式246】
【化学式247】
【化学式248】
【化学式249】
【化学式250】
【化学式251】
【化学式252】
【化学式253】
【化学式254】
【化学式255】
【化学式256】
【化学式257】
【化学式258】
【化学式259】
【化学式260】
【化学式261】
【化学式262】
【化学式263】
【化学式264】
【化学式265】
【化学式266】
【化学式267】
【化学式268】
【化学式269】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在发光层包含第二化合物和第三化合物的情况下,第三化合物的单重态能量S1(H3)与第二化合物的单重态能量S1(D2)优选满足下述数学式(数学式1)的关系。
S1(H3)>S1(D2)…(数学式1)
(单重态能量S1)
作为使用溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法),可以举出下述的方法。
制备成为测定对象的化合物的10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)而算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,例如可以举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),不限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
(发光层的膜厚)
本实施方式涉及的有机EL元件的发光层的膜厚优选为5nm以上且50nm以下,更优选为7nm以上且50nm以下,进一步优选为10nm以上且50nm以下。若发光层的膜厚为5nm以上,则容易形成发光层,容易调整色度。若发光层的膜厚为50nm以下,则容易抑制驱动电压的上升。
(发光层中的化合物的含有率)
在发光层含有第二化合物和第三化合物的情况下,发光层中的第二化合物和第三化合物的含有率例如分别优选为以下的范围。
第三化合物的含有率优选为80质量%以上且99质量%以下,更优选为90质量%以上且99质量%以下,进一步优选为95质量%以上且99质量%以下。
第二化合物的含有率优选为1质量%以上且10质量%以下,更优选为1质量%以上且7质量%以下,进一步优选为1质量%以上且5质量%以下。
其中,发光层中的第二化合物和第三化合物的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在发光层中包含除第二化合物和第三化合物以外的材料。
发光层中,第二化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。发光层中,第三化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
对于有机EL元件的构成进行进一步的说明。以下,有时省略符号的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以举出作为低分子有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2,3-f:20,30-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,也可以使用聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
本实施方式涉及的有机EL元件除了第一空穴传输层以外也可以还具有空穴传输层。
(第二空穴传输层)
一个实施方式涉及的有机EL元件还具备配置于阳极与第一空穴传输层之间的第二空穴传输层。图2中示出了具备第一空穴传输层和第二空穴传输层的有机EL元件的大致构成的一例。
有机EL元件1A包含透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10A。有机层10A是从阳极3侧起依次地,空穴注入层6、第二空穴传输层72、第一空穴传输层71、发光层5、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
图4中也示出了具备第一空穴传输层和第二空穴传输层的有机EL元件的大致构成的一例。
有机EL元件1C包含透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10A。有机层10A是从阳极3侧起依次地,空穴注入层6、第二空穴传输层72、第一空穴传输层71、发光层5、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的,发光层5还包含第一发光层51和第二发光层52。
在具备第二空穴传输层的有机EL元件的情况下,第一空穴传输层具有第一空穴传输层的阴极侧的第一面和阳极侧的第二面。在第一空穴传输层的第一面上直接相接有发光层。
第二空穴传输层优选与第一空穴传输层直接相邻。即,在第一空穴传输层的第二面上直接相接有第二空穴传输层。
第二空穴传输层优选含有具有氨基的化合物。具有氨基的化合物例如为N-(LAMN1-LAMN2-LAMN3-ArAMN)3。多个LAMN1、LAMN2、LAMN3、ArAMN各自可以相同也可以不同。LAMN1、LAMN2、LAMN3为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的二价杂环基。ArAMN为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。LAMN1、LAMN2、LAMN3、ArAMN例如不包含芘结构。
第二空穴传输层也优选含有在分子中仅具有1个氨基的化合物(有时称为单胺化合物)。
第二空穴传输层也优选含有下述通式(B1)所示的化合物。
【化学式270】
(在上述通式(B1)中,
LA1、LB1和LC1各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的二价杂环基,
在LA1和LB1为单键的情况下,A1和B1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在LA1和LC1为单键的情况下,A1和C1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在LB1和LC1为单键的情况下,B1和C1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的A1、B1和C1各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R921)(R922)(R923)所示的基团,
R921、R922和R923各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在R921存在多个的情况下,多个R921相互相同或不同,
在R922存在多个的情况下,多个R922相互相同或不同,
在R923存在多个的情况下,多个R923相互相同或不同。)
第二空穴传输层优选仅由不包含芘结构的化合物形成。
第二空穴传输层也优选仅由具有氨基的化合物形成。
第二空穴传输层也优选含有具有咔唑基的化合物。具有咔唑基的化合物例如为Cz-(LCZ1-LCZ2-LCZ3-ArCZ)1、Cz-(LCZ1-LCZ2-LCZ3-ArCZ)2、Cz-(LCZ1-LCZ2-LCZ3-ArCZ)3。Cz为咔唑基。多个LCZ1、LCZ2、LCZ3、ArCZ各自可以相同也可以不同。LCZ1与Cz的碳原子或氮原子键合。LCZ1、LCZ2、LCZ3为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的二价杂环基。ArCZ为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。LCZ1、LCZ2、LCZ3、ArCZ例如不包含芘结构。
第一空穴传输层以外的空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言,可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所描述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层中也可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
第一空穴传输层和第二空穴传输层优选不包含氯化锑、氧化钒、氧化钼、氧化钌、氧化钨、氧化锌、氧化锡、和氧化铁,更优选不包含无机化合物。
第一空穴传输层和第二空穴传输层优选不包含六氰基氮杂苯并菲。
需要说明的是,只要是空穴的传输性高于电子的传输性的物质,则可以使用这些以外的物质。需要说明的是,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层的层,也可以是由上述物质形成的层层叠二层以上而成的层。
本实施方式的有机EL元件可以还具有第三空穴传输层作为空穴传输层。第三空穴传输层优选与第二空穴传输层的阳极侧直接相接。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式中,可以适宜地使用苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层可以由单层构成,也可以包含上述物质的层层叠二层以上而构成。
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示供电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸涂法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷,而若膜厚过厚则需要高的施加电压而效率恶化,因此通常有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
根据本实施方式,可以提供驱动电压下降了的有机电致发光元件。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,含有上述通式(1)等所示的第一化合物的第一空穴传输层与发光层直接相接。通过将第一空穴传输层与发光层像这样进行层叠,向发光层的空穴注入性得以改善,相较于将具有氨基的化合物用于空穴传输层的以往的有机EL元件,驱动电压下降。
[第二实施方式]
(电子设备)
本实施方式涉及的电子设备搭载了上述的实施方式中的任一个有机EL元件。作为电子设备,例如可以举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可以举出显示部件(例如有机EL平板模块等)、电视、移动电话、平板电脑以及个人电脑等。作为发光装置,例如可以举出照明和车辆用灯具等。
[实施方式的变形]
需要说明的是,本发明不限定于上述的实施方式,在能够达成本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明中。
例如,发光层不限于1层,可以层叠有2个以上的多个发光层。有机EL元件具有2个以上的多个发光层的情况下,至少1个发光层满足上述实施方式中说明的条件即可。例如,其他发光层可以是荧光发光型的发光层,也可以是利用了基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
另外,有机EL元件具有多个发光层的情况下,可以是这些发光层相互相邻地设置,也可以是隔着中间层层叠多个发光单元而成的所谓串联型的有机EL元件。
另外,例如,可以在发光层的阴极侧相邻地设置阻挡层。在发光层的阴极侧配置的阻挡层优选与发光层直接相接。在发光层的阴极侧配置的阻挡层优选阻止空穴和激子中的至少任一者。
例如在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件在包含电子传输层的情况下,优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,为了激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以将阻挡层与发光层相邻地设置。阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层和空穴传输层等)移动。
优选发光层与阻挡层接合。
此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步的详细说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
以下示出实施例1~17涉及的有机EL元件的制造中使用的通式(1)所示的化合物的结构。
【化学式271】
【化学式272】
以下示出实施例1~17和比较例1~22涉及的有机EL元件的制造中使用的其他化合物的结构。
【化学式273】
【化学式274】
【化学式275】
【化学式276】
【化学式277】
【化学式278】
【化学式279】
【化学式280】
【化学式281】
【化学式282】
【化学式283】
<有机EL元件的制作1>
如下制作、评价有机EL元件。
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HA1而形成了膜厚5nm的空穴注入层。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT1而形成了膜厚80nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT2而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY1而形成了膜厚5nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物BH1(主体材料(BH))和化合物BD1(掺杂剂材料(BD))使得化合物BD1的比例为2质量%而形成了膜厚25nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET1而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层上蒸镀化合物ET2而形成了膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。
在第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例1的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/PY1(5)/BH1:BD1(25,98%:2%)/ET1(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(98%:2%)表示发光层中的主体材料(化合物BH1)和化合物BD1的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(比较例1)
比较例1的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚变更为表1记载的膜厚、以及不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的发光层以外,与实施例1同样地进行制作。
(实施例2)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT3和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物HT3的比例设为97质量%,化合物HA2的比例设为3质量%。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT3而形成了膜厚80nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT4而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY1而形成了膜厚5nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物BH2(主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))使得化合物BD2的比例为4质量%而形成了膜厚20nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET1而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层上蒸镀化合物ET2而形成了膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。
在第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例2的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT3:HA2(10,97%:3%)/HT3(80)/HT4(10)/PY1(5)/BH2:BD2(20,96%:4%)/ET1(10)/ET2(15)/LiF(1)/A1(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT3和化合物HA2的比例(质量%),以百分比表示的数字(96%:4%)表示发光层中的主体材料(化合物BH2)和化合物BD2的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(比较例2)
比较例2的有机EL元件除了不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的发光层、以及将发光层的膜厚变更为表2记载的膜厚以外,与实施例2同样地进行制作。
(实施例3)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT3和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物HT3的比例设为97质量%,化合物HA2的比例设为3质量%。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT3而形成了膜厚80nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT4而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY1而形成了膜厚5nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物BH2(主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))使得化合物BD2的比例为4质量%而形成了膜厚20nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET3而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层上蒸镀化合物ET2而形成了膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。
在第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例3的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT3:HA2(10,97%:3%)/HT3(80)/HT4(10)/PY1(5)/BH2:BD2(20,96%:4%)/ET3(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT3和化合物HA2的比例(质量%),以百分比表示的数字(96%:4%)表示发光层中的主体材料(化合物BH2)和化合物BD2的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(比较例3)
比较例3的有机EL元件除了不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的发光层、以及将发光层的膜厚变更为表3记载的膜厚以外,与实施例3同样地进行制作。
(实施例4)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT3和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物HT3的比例设为97质量%,化合物HA2的比例设为3质量%。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT3而形成了膜厚80nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT5而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY1而形成了膜厚5nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物BH2(主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))使得化合物BD2的比例为4质量%而形成了膜厚20nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET1而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层上蒸镀化合物ET2而形成了膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。
在第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例4的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT3:HA2(10,97%:3%)/HT3(80)/HT5(10)/PY1(5)/BH2:BD2(20,96%:4%)/ET1(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT3和化合物HA2的比例(质量%),以百分比表示的数字(96%:4%)表示发光层中的主体材料(化合物BH2)和化合物BD2的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(比较例4)
比较例4的有机EL元件除了不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的发光层、以及将发光层的膜厚变更为表4记载的膜厚以外,与实施例4同样地进行制作。
(实施例5)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT3和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物HT3的比例设为97质量%,化合物HA2的比例设为3质量%。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT3而形成了膜厚80nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT5而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY1而形成了膜厚5nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物BH2(主体材料(BH))和化合物BD2(掺杂剂材料(BD))使得化合物BD2的比例为4质量%而形成了膜厚20nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET3而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层上蒸镀化合物ET2而形成了膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。
在第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例5的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT3:HA2(10,97%:3%)/HT3(80)/HT5(10)/PY1(5)/BH2:BD2(20,96%:4%)/ET3(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT3和化合物HA2的比例(质量%),以百分比表示的数字(96%:4%)表示发光层中的主体材料(化合物BH2)和化合物BD2的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(比较例5)
比较例5的有机EL元件除了不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的发光层、以及将发光层的膜厚变更为表5记载的膜厚以外,与实施例5同样地进行制作。
(比较例6)
比较例6的有机EL元件除了不形成第三空穴传输层和第二空穴传输层、继空穴注入层的形成之后将第一空穴传输层变更为表1记载的膜厚而形成以外,与实施例1同样地进行制作。
(比较例7)
比较例7的有机EL元件除了不形成第三空穴传输层和第二空穴传输层、继空穴注入层的形成之后将第一空穴传输层变更为表2记载的膜厚而形成以外,与实施例2同样地进行制作。
(比较例8)
比较例8的有机EL元件除了不形成第三空穴传输层和第二空穴传输层、继空穴注入层的形成之后将第一空穴传输层变更为表3记载的膜厚而形成以外,与实施例3同样地进行制作。
<有机EL元件的评价>
对于在实施例1~17和比较例1~22中制作的有机EL元件,进行以下的评价。将评价结果示于表1~13。
·驱动电压
测量在阳极与阴极之间通电使得电流密度为10mA/cm2时的电压(单位:V)。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
如表1~5所示,实施例1~5涉及的有机EL元件的含有通式(1)所示的第一化合物的第一空穴传输层与发光层直接相接,相较于含有具有胺骨架的材料的第二空穴传输层与发光层直接相接的比较例1~5涉及的元件,驱动电压下降了。另外,实施例1~5涉及的有机EL元件的含有通式(1)所示的第一化合物的第一空穴传输层与发光层直接相接,第一空穴传输层与含有具有氨基的化合物的第二空穴传输层直接相接,相较于空穴注入层与第一空穴传输层直接相接的比较例6~8涉及的元件,驱动电压下降了。
<有机EL元件的制作2>
(实施例6)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT6和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物HT6的比例设为97质量%,化合物HA2的比例设为3质量%。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT6而形成了膜厚85nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT7而形成了膜厚2.5nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY2而形成了膜厚2.5nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物BH3(主体材料(BH))和化合物BD3(掺杂剂材料(BD))使得化合物BD3的比例为2质量%而形成了膜厚20nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET4而形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第一电子传输层(HBL)上共蒸镀化合物ET5和化合物Liq而形成了膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。该第二电子传输层(ET)的化合物ET5的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。需要说明的是,Liq是(8-羟基喹啉)锂((8-Quinolinolato)lithium)的简称。
在第二电子传输层上蒸镀Liq而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例6的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT6:HA2(10,97%:3%)/HT6(85)/HT7(2.5)/PY2(2.5)/BH3:BD3(20,98%:2%)/ET4(5)/ET5:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT6和化合物HA2的比例(质量%),以百分比表示的数字(98%:2%)表示发光层中的主体材料(化合物BH3)和化合物BD3的比例(质量%),以百分比表示的数字(50%:50%)表示第二电子传输层(ET)中的化合物ET5和化合物Liq的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(比较例9)
比较例9的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚变更为表6记载的膜厚、以及不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的发光层以外,与实施例6同样地进行制作。
(比较例10)
比较例10的有机EL元件除了不形成第三空穴传输层和第二空穴传输层、继空穴注入层的形成之后将第一空穴传输层变更为表6记载的膜厚而形成以外,与实施例6同样地进行制作。
【表6】
(实施例7)
实施例7的有机EL元件除了将第一空穴传输层的化合物变更为表7记载的化合物而形成第一空穴传输层以外,与实施例6同样地进行制作。
(比较例11)
比较例11的有机EL元件除了将第一空穴传输层的化合物PY2变更为表7记载的化合物PY3而形成第一空穴传输层以外,与比较例10同样地进行制作。
【表7】
(实施例8)
实施例8的有机EL元件除了将第一空穴传输层的化合物PY2变更为表8记载的化合物PY4而形成第一空穴传输层、以及将发光层的化合物BH3变更为表8记载的化合物BH4而形成发光层以外,与实施例6同样地进行制作。
(比较例12)
比较例12的有机EL元件除了将发光层的化合物BH3变更为表8记载的化合物BH4而形成发光层以外,与比较例9同样地进行制作。
(比较例13)
比较例13的有机EL元件除了将第一空穴传输层的化合物PY2变更为表8记载的化合物PY4而形成第一空穴传输层、以及将发光层的化合物BH3变更为表8记载的化合物BH4而形成发光层以外,与比较例10同样地进行制作。
【表8】
(实施例9)
实施例9的有机EL元件除了将第一空穴传输层的化合物PY4变更为表9记载的化合物PY5而形成第一空穴传输层以外,与实施例8同样地进行制作。
(比较例14)
比较例14的有机EL元件除了将第一空穴传输层的化合物PY4变更为表9记载的化合物PY5而形成第一空穴传输层以外,与比较例13同样地进行制作。
【表9】
(实施例10)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT6和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物HT6的比例设为97质量%,化合物HA2的比例设为3质量%。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT6而形成了膜厚80nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT7而形成了膜厚2.5nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY2而形成了膜厚2.5nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物PY2(主体材料)和化合物BD3(掺杂剂材料)使得化合物BD3的比例为2质量%而形成了膜厚12.5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH3(主体材料)和化合物BD3(掺杂剂材料)使得化合物BD3的比例为2质量%而形成了膜厚12.5nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET4形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第一电子传输层(HBL)上共蒸镀化合物ET5和化合物Liq而形成了膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。该第二电子传输层(ET)的化合物ET5的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层上蒸镀Liq而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例10的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT6:HA2(10,97%:3%)/HT6(80)/HT7(2.5)/PY2(2.5)/PY2:BD3(12.5,98%:2%)/BH3:BD3(12.5,98%:2%)/ET4(5)/ET5:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT6和化合物HA2的比例(质量%),以百分比表示的数字(98%:2%)表示发光层中的主体材料(化合物PY2或化合物BH3)和化合物BD3的比例(质量%),以百分比表示的数字(50%:50%)表示第二电子传输层(ET)中的化合物ET5和化合物Liq的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(实施例11)
实施例11的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚和第一空穴传输层的膜厚变更为表10记载的膜厚以外,与实施例10同样地进行制作。
(比较例15)
比较例15的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚变更为表10记载的膜厚、以及不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的第一发光层以外,与实施例10同样地进行制作。
(比较例16)
比较例16的有机EL元件除了不形成第三空穴传输层和第二空穴传输层、继空穴注入层的形成之后将第一空穴传输层变更为表10记载的膜厚而形成以外,与实施例10同样地进行制作。
【表10】
(实施例12)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT6和化合物HA2而形成了膜厚10nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物HT6的比例设为97质量%,化合物HA2的比例设为3质量%。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT6而形成了膜厚80nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT7而形成了膜厚4nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY3而形成了膜厚1nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物PY4(主体材料)和化合物BD3(掺杂剂材料)使得化合物BD3的比例为2质量%而形成了膜厚10nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH4(主体材料)和化合物BD3(掺杂剂材料)使得化合物BD3的比例为2质量%而形成了膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET4形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第一电子传输层(HBL)上共蒸镀化合物ET5和化合物Liq而形成了膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。该第二电子传输层(ET)的化合物ET5的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层上蒸镀Liq而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例12的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HT6:HA2(10,97%:3%)/HT6(80)/HT7(4)/PY3(1)/PY4:BD3(10,98%:2%)/BH4:BD3(15,98%:2%)/ET4(5)/ET5:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT6和化合物HA2的比例(质量%),以百分比表示的数字(98%:2%)表示发光层中的主体材料(化合物PY4或化合物BH4)和化合物BD3的比例(质量%),以百分比表示的数字(50%:50%)表示第二电子传输层(ET)中的化合物ET5和化合物Liq的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(实施例13)
实施例13的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚、第一空穴传输层和第一发光层的膜厚变更为表11记载的膜厚以外,与实施例12同样地进行制作。
(比较例17)
比较例17的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚变更为表11记载的膜厚、以及不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的第一发光层以外,与实施例12同样地进行制作。
(比较例18)
比较例18的有机EL元件除了如表11所示不形成第三空穴传输层、继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物PY2而形成了膜厚80nm的第二空穴传输层、继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY3而形成了膜厚5nm的第一空穴传输层以外,与实施例12同样地进行制作。
【表11】
(实施例14)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HA3而形成了膜厚5nm的空穴注入层。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT8而形成了膜厚80nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT9而形成了膜厚7.5nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY6而形成了膜厚2.5nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物PY6(主体材料)和化合物BD1(掺杂剂材料)使得化合物BD1的比例为2质量%而形成了膜厚7.5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH1(主体材料)和化合物BD1(掺杂剂材料)使得化合物BD1的比例为2质量%而形成了膜厚17.5nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET3而形成了膜厚10nm的电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在电子传输层(HBL)上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例14的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HA3(5)/HT8(80)/HT9(7.5)/PY6(2.5)/PY6:BD1(7.5,98%:2%)/BH1:BD1(17.5,98%:2%)/ET3(10)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(98%:2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物PY6或化合物BH1)和化合物BD1的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(实施例15)
实施例15的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚和第一空穴传输层的膜厚变更为表12记载的膜厚而形成第二空穴传输层和第一空穴传输层以外,与实施例14同样地进行制作。
(比较例19)
比较例19的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚变更为表12记载的膜厚、以及不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的第一发光层以外,与实施例14同样地进行制作。
(比较例20)
比较例20的有机EL元件除了不形成第三空穴传输层和第二空穴传输层、继空穴注入层的形成之后将第一空穴传输层变更为表12记载的膜厚而形成以外,与实施例14同样地进行制作。
【表12】
(实施例16)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HA3而形成了膜厚5nm的空穴注入层。
继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT8而形成了膜厚80nm的第三空穴传输层。
继第三空穴传输层的形成之后蒸镀化合物HT9而形成了膜厚5nm的第二空穴传输层。
继第二空穴传输层的形成之后蒸镀化合物PY7而形成了膜厚5nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物PY7(主体材料)和化合物BD1(掺杂剂材料)使得化合物BD1的比例为2质量%而形成了膜厚12.5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH5、BH6(主体材料)和化合物BD1(掺杂剂材料)而形成了膜厚12.5nm的第二发光层。第二发光层中的化合物BH5的比例设为58.8质量%,化合物BH6的比例设为39.2质量%,化合物BD1的比例设为2质量%。
在第二发光层上蒸镀化合物ET3而形成了膜厚10nm的电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在电子传输层(HBL)上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例16的元件构成简略示出则如下所示。
ITO(130)/HA3(5)/HT8(80)/HT9(5)/PY7(5)/PY7:BD1(12.5,98%:2%)/BH5:BH6:BD1(12.5,58.8%:39.2%:2%)/ET3(10)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比表示的数字(98%:2%)表示第一发光层中的主体材料(化合物PY7)和化合物BD1的比例(质量%),以百分比表示的数字(58.8%:39.2%:2%)表示第二发光层中的化合物BH5、BH6和BD1的比例(质量%)。以下设为同样的标记。
(实施例17)
实施例17的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚和第一空穴传输层的膜厚变更为表13记载的膜厚而形成第二空穴传输层和第一空穴传输层以外,与实施例16同样地进行制作。
(比较例21)
比较例21的有机EL元件除了将第二空穴传输层的膜厚变更为表13记载的膜厚、以及不形成第一空穴传输层而形成与第二空穴传输层直接相接的第一发光层以外,与实施例16同样地进行制作。
(比较例22)
比较例22的有机EL元件除了不形成第三空穴传输层和第二空穴传输层、继空穴注入层的形成之后将第一空穴传输层变更为表13记载的膜厚而形成以外,与实施例16同样地进行制作。
【表13】
<化合物的评价>
(甲苯溶液的制备)
将化合物BD1以4.9×10-6mol/L的浓度溶于甲苯而制备了化合物BD1的甲苯溶液。
对于化合物BD2的甲苯溶液和化合物BD3的甲苯溶液,与化合物BD1同样地进行制备。
(荧光发光最大峰值波长(FL-peak)的测定)
使用荧光光谱测定装置(分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)),对于在390nm对化合物BD1的甲苯溶液、化合物BD2的甲苯溶液或化合物BD3的甲苯溶液进行激发时的荧光发光最大峰值波长进行测定。
化合物BD1的荧光发光最大峰值波长为453nm。
化合物BD2的荧光发光最大峰值波长为450nm。
化合物BD3的荧光发光最大峰值波长为455nm。
符号说明
1…有机EL元件、1A…有机EL元件、2…基板、3…阳极、4…阴极、5…发光层、6…空穴注入层、71…第一空穴传输层、72…第二空穴传输层、8…电子传输层、9…电子注入层、10…有机层、10A…有机层。
Claims (33)
1.一种有机电致发光元件,其具备:
阳极、
阴极、
配置于所述阳极与所述阴极之间的发光层、和
配置于所述阳极与所述发光层之间的第一空穴传输层,
所述第一空穴传输层与所述发光层直接相邻,
所述第一空穴传输层包含下述通式(1)所示的第一化合物,
所述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团,
在所述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
所述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为所述通式(11)所示的基团,
所述通式(11)所示的基团存在多个的情况下,多个所述通式(11)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或不同,
所述通式(11)中的*表示与所述通式(1)中的芘环的键合位置,
在所述第一化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的杂环基组成的组中的至少任一个基团,
在所述通式(1)所示的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
还具备配置于所述阳极与所述第一空穴传输层之间的第二空穴传输层,
所述第二空穴传输层与所述第一空穴传输层直接相邻,
所述第二空穴传输层含有具有氨基的化合物。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
还具备配置于所述阳极与所述第一空穴传输层之间的第二空穴传输层,
所述第二空穴传输层与所述第一空穴传输层直接相邻,
所述第二空穴传输层含有下述通式(B1)所示的化合物,
在所述通式(B1)中,
LA1、LB1和LC1各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~13的二价杂环基,
在LA1和LB1为单键的情况下,A1和B1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在LA1和LC1为单键的情况下,A1和C1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在LB1和LC1为单键的情况下,B1和C1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的A1、B1和C1各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
-Si(R921)(R922)(R923)所示的基团,
R921、R922和R923各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
在R921存在多个的情况下,多个R921相互相同或不同,
在R922存在多个的情况下,多个R922相互相同或不同,
在R923存在多个的情况下,多个R923相互相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
还具备配置于所述阳极与所述第一空穴传输层之间的第二空穴传输层,
所述第二空穴传输层与所述第一空穴传输层直接相邻,
所述第二空穴传输层含有具有咔唑基的化合物。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输层的膜厚为15nm以下。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述有机电致发光元件在元件驱动时发射最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
7.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光层还含有荧光发光性的第二化合物,
所述第二化合物为显示最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光层含有芘衍生物。
9.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光层含有蒽衍生物。
10.根据权利要求1~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光层包含第一发光层和配置于所述第一发光层与所述阴极之间的第二发光层,
所述第一发光层含有芘衍生物,
所述第二发光层含有蒽衍生物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光层和所述第二发光层各自独立地还含有荧光发光性的化合物,
所述第一发光层和所述第二发光层含有的荧光发光性的化合物为显示最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物中的杂环基为含有氧原子和硫原子中的至少任一个原子的基团。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输层不含有具有氨基的化合物。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(11)所示的基团为下述通式(111)所示的基团,
在所述通式(111)中,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
Ar101与所述通式(11)中的Ar101含义相同,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或不同,
md为3,
3个R122相互相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件,其中,
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
16.根据权利要求14或15所述的有机电致发光元件,其中,
ma为0或1,
mb为0或1。
17.根据权利要求1~16中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
18.根据权利要求1~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
Ar101为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
19.根据权利要求1~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第一化合物由下述通式(101)表示,
在所述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同。
20.根据权利要求1~19中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
L101为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
21.根据权利要求19所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一化合物由下述通式(102)表示,
在所述通式(102)中,
R101~R120各自独立地与所述通式(101)中的R101~R120含义相同,
其中,R101~R110之中的1个表示与L111的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L112的键合位置,
X1为CR123R124、氧原子、硫原子或NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或不同,
md为3,
3个R122相互相同或不同。
22.根据权利要求21所述的有机电致发光元件,其中,
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
23.根据权利要求21或22所述的有机电致发光元件,其中,
ma为0或1,
mb为0或1。
24.根据权利要求1~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
R101~R110之中的2个以上为所述通式(11)所示的基团。
25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件,其中,
Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
26.根据权利要求25所述的有机电致发光元件,其中,
Ar101并非取代或未取代的芘基,
L101并非取代或未取代的亚芘基,
作为并非所述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
27.根据权利要求1~26中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
并非所述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
28.根据权利要求1~27中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
并非所述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
29.根据权利要求1~28中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
并非所述通式(11)所示的基团的R101~R110为氢原子。
30.根据权利要求1~29中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输层仅由所述第一化合物形成。
31.根据权利要求1~30中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在所述第一化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
32.根据权利要求1~31中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在所述阴极与所述发光层之间具有电子传输层。
33.一种电子设备,其搭载了权利要求1~32中任一项所述的有机电致发光元件。
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