KR20230027191A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
제1 호스트 재료, 제1 유기 재료 및 제1 도펀트 재료를 포함하는 제1 발광층(51) 그리고 제2 호스트 재료 및 제2 도펀트 재료를 포함하는 제2 발광층(52)을 가지며, 제1 호스트 재료, 제1 유기 재료 및 제2 호스트 재료는, 서로 구조가 상이한 화합물이고, 수식 (수학식 1)∼(수학식 2)를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자(1).
T1(H1)>T1(H3) …(수학식 1)
T1(H2)>T1(H3) …(수학식 2)
(수식 (수학식 1)∼(수학식 2) 중, T1(H1), T1(H2), T1(H3)은 제1 호스트 재료, 제1 유기 재료, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지이다.)
T1(H1)>T1(H3) …(수학식 1)
T1(H2)>T1(H3) …(수학식 2)
(수식 (수학식 1)∼(수학식 2) 중, T1(H1), T1(H2), T1(H3)은 제1 호스트 재료, 제1 유기 재료, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지이다.)
Description
본 발명은, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 하는 경우가 있음)는, 휴대전화 및 텔레비전 등의 풀 컬러 디스플레이에 응용되고 있다. 유기 EL 소자에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이 발광층에 주입되고, 또한 음극으로부터 전자가 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여, 여기자가 형성된다. 이때, 전자 스핀의 통계칙에 의해, 일중항 여기자가 25%의 비율로 생성되고, 삼중항 여기자가 75%의 비율로 생성된다.
유기 EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해, 예컨대, 특허문헌 1∼5에 있어서는, 유기 EL 소자에 이용하는 화합물에 대해서 다양한 검토가 이루어지고 있다. 또한, 특허문헌 6에는, 유기 EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해, 2개의 삼중항 여기자의 충돌 융합에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(이하, Triplet-Triplet Fusion=TTF 현상이라 부르는 경우가 있음)이 기재되어 있다.
유기 EL 소자의 성능으로서는, 예컨대, 휘도, 발광 파장, 색도, 발광 효율, 구동 전압, 및 수명을 들 수 있다.
본 발명의 목적은, 색도의 저하가 억제되고, 또한, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것, 및 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 양극과, 음극과, 제1 발광층과, 제2 발광층을 가지며, 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은, 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치되고, 상기 제1 발광층은, 제1 호스트 재료, 제1 유기 재료 및 제1 도펀트 재료를 포함하며, 상기 제2 발광층은, 제2 호스트 재료 및 제2 도펀트 재료를 포함하고, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제1 유기 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 구조가 상이한 화합물이며, 상기 제1 도펀트 재료와 상기 제2 도펀트 재료는 서로 동일 구조의 화합물이거나 또는 구조가 상이한 화합물이고, 상기 제1 호스트 재료, 상기 제1 유기 재료, 상기 제2 호스트 재료, 상기 제1 도펀트 재료, 및 상기 제2 도펀트 재료는 하기 수식 (수학식 1), (수학식 2), (수학식 3), (수학식 5) 및 (수학식 6)의 관계를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
T1(H1)>T1(H3)
…(수학식 1)
T1(H2)>T1(H3)
…(수학식 2)
T1(D1)>T1(H1)
…(수학식 3)
S1(H1)>S1(D1)
…(수학식 5)
S1(H2)>S1(D1)
…(수학식 6)
(상기 수식 (수학식 1), (수학식 2), (수학식 3), (수학식 5) 및 (수학식 6) 중,
T1(H1)은 상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이고,
T1(H2)은 상기 제1 유기 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이며,
T1(H3)은 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이고,
T1(D1)은 상기 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이며,
S1(H1)은 상기 제1 호스트 재료의 일중항 에너지(단위: eV)이고,
S1(H2)은 상기 제1 유기 재료의 일중항 에너지(단위: eV)이며,
S1(D1)은 상기 제1 도펀트 재료의 일중항 에너지(단위: eV)이다.)
본 발명의 일 양태에 따르면, 전술한 본 발명의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기가 제공된다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 색도의 저하가 억제되고, 또한, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 양태에 따르면, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸 도면이다.
[정의]
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중 수소 원자가 결합되어 있는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 상기 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 탄소수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 이 알킬기의 탄소수는 벤젠환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 벤젠환의 고리 형성 탄소수는 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 이 알킬기의 탄소수는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대, 단환, 축합환 및 환집합)의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단(終端)하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 원자수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이며, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 예컨대 피리딘환에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는, 피리딘환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이다. 또한, 예컨대 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 무치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「무치환의 ZZ기」인 경우를 나타내고, 치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「치환의 ZZ기」인 경우를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, ZZ기에 있어서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않음을 의미한다. 「무치환의 ZZ기」에 있어서의 수소 원자는 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」이란, ZZ기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있음을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」도 마찬가지로, BB기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기로 치환되어 있음을 의미한다.
「본 명세서에 기재된 치환기」
이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 대해서 설명한다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 5∼50이고, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예군 G1)로서는, 이하의 무치환의 아릴기(구체예군 G1A) 및 치환의 아릴기(구체예군 G1B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 아릴기」로서는, 예컨대 하기 구체예군 G1A의 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 하기 구체예군 G1B의 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예 및 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 아릴기」에는, 하기 구체예군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 하기 구체예군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 아릴기(구체예군 G1A):
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기,
페릴레닐기, 및
하기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 아릴기.
[화 1]
[화 2]
·치환의 아릴기(구체예군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기
9,9-비스(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기.
·「치환 혹은 무치환의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로서는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 단환의 기이거나 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 방향족 복소환기이거나 또는 비방향족 복소환기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예군 G2)로서는, 이하의 무치환의 복소환기(구체예군 G2A) 및 치환의 복소환기(구체예군 G2B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 복소환기」의 구체예는, 하기 구체예군 G2A의 「무치환의 복소환기」의 수소 원자가 치환된 기 및 하기 구체예군 G2B의 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 복소환기」에는, 구체예군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 복소환기 자체의 고리 형성 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된기도 포함된다.
구체예군 G2A는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2), 황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4)를 포함한다.
구체예군 G2B는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4)를 포함한다.
·질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리지닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤조이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기 및 디아자카르바졸릴기.
·산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2):
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산테닐기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이소옥사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기.
·황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3):
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기(벤조티에닐기),
이소벤조티오페닐기(이소벤조티에닐기),
디벤조티오페닐기(디벤조티에닐기),
나프토벤조티오페닐기(나프토벤조티에닐기),
벤조티아졸릴기,
벤조이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기(디나프토티에닐기),
아자디벤조티오페닐기(아자디벤조티에닐기),
디아자디벤조티오페닐기(디아자디벤조티에닐기),
아자나프토벤조티오페닐기(아자나프토벤조티에닐기), 및
디아자나프토벤조티오페닐기(디아자나프토벤조티에닐기).
·하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4):
[화 3]
[화 4]
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NH 또는 CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2인 경우, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기에는, 이들 NH 또는 CH2로부터 하나의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 기가 포함된다.
·질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1):
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤조이미다졸릴기,
에틸벤조이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기, 및 비페닐릴퀴나졸리닐기.
·산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2):
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기, 및
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3):
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기, 및
스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4):
상기 「1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자」란, 상기 1가의 복소환기의 고리 형성 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH인 경우의 질소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, 그리고 XA 및 YA 중 한쪽이 CH2인 경우의 메틸렌기의 수소 원자로부터 선택되는 하나 이상의 수소 원자를 의미한다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예군 G3)로서는, 이하의 무치환의 알킬기(구체예군 G3A) 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)를 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알킬기」(구체예군 G3A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 「무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기는 쇄상 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「무치환의 알킬기」는 직쇄인 「무치환의 알킬기」 및 분기상인 「무치환의 알킬기」가 포함된다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알킬기」에는, 구체예군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알킬기(구체예군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기, 및
t-부틸기.
·치환의 알킬기(구체예군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기, 및
트리플루오로메틸기.
·「치환 혹은 무치환의 알케닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예군 G4)로서는, 이하의 무치환의 알케닐기(구체예군 G4A) 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알케닐기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알케닐기」(구체예군 G4A)가 치환기를 갖는 기 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알케닐기」에는, 구체예군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 알케닐기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알케닐기(구체예군 G4A):
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기, 및
3-부테닐기.
·치환의 알케닐기(구체예군 G4B):
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-디메틸알릴기.
·「치환 혹은 무치환의 알키닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예군 G5)로서는, 이하의 무치환의 알키닐기(구체예군 G5A) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알키닐기란 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알키닐기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알키닐기」(구체예군 G5A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
·무치환의 알키닐기(구체예군 G5A): 에티닐기.
·「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예군 G6)로서는, 이하의 무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A) 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는, 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 시클로알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」(구체예군 G6A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 시클로알킬기」에는, 구체예군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 시클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 구체예군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A):
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보르닐기, 및
2-노르보르닐기.
·치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B):
4-메틸시클로헥실기.
·「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G7)로서는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-Si(G1)(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G1)(G2)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G2)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G6)(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G8)로서는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3), 및
-O(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G9)로서는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3), 및
-S(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G10)로서는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「할로겐 원자」
본 명세서에 기재된 「할로겐 원자」의 구체예(구체예군 G11)로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 플루오로알킬기」는 「플루오로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 플루오로알킬기」에는, 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기도 포함한다. 「무치환의 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 할로알킬기」는 「할로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 할로알킬기」에는, 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 할로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로겐화알킬기라고 부르는 경우가 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알콕시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알콕시기」의 구체예로서는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」의 구체예로서는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」의 구체예로서는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」의 구체예로서는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기」
본 명세서에 기재된 「트리알킬실릴기」의 구체예로서는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다. 「트리알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20이고, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로서는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이고, G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」로 치환된 기이며, 「치환의 알킬기」의 일 양태이다. 「무치환의 아랄킬기」는 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」이고, 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30이고, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기 및 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기 또는 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기, 및 페닐디벤조티오페닐기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화 5]
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화 6]
상기 일반식 (TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 디벤조푸라닐기, 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화 7]
상기 일반식 (TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예군 G12)로서는, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예군 G13)로서는, 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예군 G14)로서는, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-67) 중 어느 하나의 기이다.
[화 8]
[화 9]
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화 10]
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화 11]
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102) 중 어느 하나의 기이다.
[화 12]
[화 13]
[화 14]
상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
[화 15]
[화 16]
[화 17]
[화 18]
상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
이상이 「본 명세서에 기재된 치환기」에 대한 설명이다.
·「결합하여 고리를 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서의 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통합하여 「결합하여 고리를 형성하는 경우」라고 부르는 경우가 있음)에 대해서 이하에 설명한다. 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.
[화 19]
예컨대 R921∼R930 중의 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접한 2개로 이루어지는 조는, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조, 그리고 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 2조 이상이 동시에 고리를 형성하여도 좋다는 것을 의미한다. 예컨대 R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 고리 QB를 형성한 경우는, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-104)로 표시된다.
[화 20]
「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조」가 고리를 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접한 「2개」로 이루어지는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접한 「3개 이상」으로 이루어지는 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예컨대 R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하며, 또한 R922와 R923이 서로 결합하여 고리 QC를 형성하고, 서로 인접한 3개(R921, R922 및 R923)로 이루어지는 조가 서로 결합하여 고리를 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하며, 이 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식 (TEMP-105)에 있어서, 고리 QA 및 고리 QC는 R922를 공유한다.
[화 21]
형성되는 「단환」 또는 「축합환」은, 형성된 고리만의 구조로서, 포화 고리여도 좋고 불포화 고리여도 좋다. 「인접한 2개로 이루어지는 조의 1조」가 「단환」 또는 「축합환」을 형성하는 경우여도, 상기 「단환」 또는 「축합환」은 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QB는 각각 「단환」 또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식 (TEMP-105)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QC는 「축합환」이다. 상기 일반식 (TEMP-105)의 고리 QA와 고리 QC는 고리 QA와 고리 QC가 축합함으로써 축합환으로 되어 있다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 벤젠환이면, 고리 QA는 단환이다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 나프탈렌환이면, 고리 QA는 축합환이다.
「불포화 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 비방향족 복소환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G1에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2에 있어서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G6에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
「고리를 형성한다」란, 모골격의 복수의 원자만, 혹은 모골격의 복수의 원자와 추가로 1 이상의 임의의 원소로 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 고리 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로서는, R921과 R922로 고리 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 단환의 불포화 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠환이다.
여기서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대, 탄소 원소 또는 질소 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 좋다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이다.
단환 또는 축합환을 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이며, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이고, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」 및 「축합환」 중, 바람직하게는 「단환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화 고리」 및 「불포화 고리」 중, 바람직하게는 「불포화 고리」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」은 바람직하게는 벤젠환이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화 고리」는 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상」이 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 또는 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소로 이루어지는 치환 혹은 무치환의 「불포화 고리」를 형성한다.
상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기한 「포화 고리」 또는 「불포화 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
이상이 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 고리를 형성하는 경우」)에 대한 설명이다.
·「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기
본 명세서에 있어서의 일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(본 명세서에 있어서 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있음)는, 예컨대
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기 등이고,
여기서, R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접한 임의의 치환기들이 「포화 고리」 또는 「불포화 고리」를 형성하여도 좋고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화 5원환, 치환 혹은 무치환의 포화 6원환, 치환 혹은 무치환의 불포화 5원환, 또는 치환 혹은 무치환의 불포화 6원환을 형성하고, 보다 바람직하게는 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 가져도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로는 상기 임의의 치환기와 동일하다.
본 명세서에 있어서 「AA∼BB」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「AA∼BB」 앞에 기재되는 수치 AA를 하한값으로서, 「AA∼BB」 뒤에 기재되는 수치 BB를 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
[제1 실시형태]
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 양극과, 음극과, 제1 발광층과, 제2 발광층을 가지며, 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은, 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치되고, 상기 제1 발광층은, 제1 호스트 재료, 제1 유기 재료 및 제1 도펀트 재료를 포함하며, 상기 제2 발광층은, 제2 호스트 재료 및 제2 도펀트 재료를 포함하고, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제1 유기 재료와 상기 제2 호스트 재료는, 서로 구조가 상이한 화합물이며, 상기 제1 도펀트 재료와 상기 제2 도펀트 재료는, 서로 동일 구조의 화합물이거나 또는 구조가 상이한 화합물이고, 상기 제1 호스트 재료, 상기 제1 유기 재료, 상기 제2 호스트 재료, 상기 제1 도펀트 재료, 및 상기 제2 도펀트 재료는, 하기 수식 (수학식 1), (수학식 2), (수학식 3), (수학식 5) 및 (수학식 6)의 관계를 충족시킨다.
T1(H1)>T1(H3)
…(수학식 1)
T1(H2)>T1(H3)
…(수학식 2)
T1(D1)>T1(H1)
…(수학식 3)
S1(H1)>S1(D1)
…(수학식 5)
S1(H2)>S1(D1)
…(수학식 6)
(상기 수식 (수학식 1), (수학식 2), (수학식 3), (수학식 5) 및 (수학식 6) 중,
T1(H1)은 상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이고,
T1(H2)은 상기 제1 유기 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이며,
T1(H3)은 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이고,
T1(D1)은 상기 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이며,
S1(H1)은 상기 제1 호스트 재료의 일중항 에너지(단위: eV)이고,
S1(H2)은 상기 제1 유기 재료의 일중항 에너지(단위: eV)이며,
S1(D1)은 상기 제1 도펀트 재료의 일중항 에너지(단위: eV)이다.)
본 실시형태에 따르면, 색도의 저하가 억제되고, 또한, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
종래, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광 효율을 향상시키기 위한 기술로서, Tripret-Tripret-Annhilation(TTA라 부르는 경우가 있음)이 알려져 있다. TTA는, 삼중항 여기자와 삼중항 여기자가 충돌하여, 일중항 여기자를 생성한다고 하는 기구(메커니즘)이다. 또한, TTA 메커니즘은, 특허문헌 6에 기재된 바와 같이 TTF 메커니즘이라고 부르는 경우도 있다.
TTF 현상을 설명한다. 양극에서 주입된 정공과, 음극에서 주입된 전자는, 발광층 내에서 재결합하여 여기자를 생성한다. 그 스핀 상태는, 종래부터 알려져 있는 바와 같이, 일중항 여기자가 25%, 삼중항 여기자가 75%의 비율이다. 종래 알려져 있는 형광 소자에 있어서는, 25%의 일중항 여기자가 기저 상태로 완화될 때에 광을 발생시키지만, 나머지 75%의 삼중항 여기자에 대해서는 광을 발생시키지 않고 열적 실활 과정을 거쳐 기저 상태로 되돌아간다. 따라서, 종래의 형광 소자의 내부 양자 효율의 이론 한계치는 25%라고 되어 있었다.
한편, 유기물 내부에서 생성된 삼중항 여기자의 거동이 이론적으로 조사되고 있다. S. M. Bachilo 등에 따르면[J. Phys. Cem. A, 104, 7711(2000)], 오중항 등의 고차의 여기자가 즉시 삼중항으로 되돌아간다고 가정하면, 삼중항 여기자(이하, 3A*라고 기재함)의 밀도가 높아졌을 때, 삼중항 여기자끼리가 충돌하여 하기 식과 같은 반응이 일어난다. 여기서, 1A는 기저 상태를 나타내고, 1A*는 최저 여기 일중항 여기자를 나타낸다.
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
즉, 53A*→41A+1A*가 되고, 당초 생성된 75%의 삼중항 여기자 중, 1/5 즉 20%가 일중항 여기자로 변화하는 것이 예측되고 있다. 따라서, 광으로서 기여하는 일중항 여기자는, 당초 생성되는 25%분에 75%×(1/5)=15%를 더한 40%가 된다. 이때, 전체 발광 강도 중에 차지하는 TTF 유래의 발광 비율(TTF 비율)은, 15/40, 즉 37.5%가 된다. 또한, 당초 생성된 75%의 삼중항 여기자가 서로 충돌하여 일중항 여기자가 생성되었다(2개의 삼중항 여기자로부터 하나의 일중항 여기자가 생성되었다)고 하면, 당초 생성되는 일중항 여기자 25%분에 75%×(1/2)=37.5%를 더한 62.5%라는 매우 높은 내부 양자 효율을 얻을 수 있다. 이때, TTF 비율은, 37.5/62.5=60%이다.
전술한 바와 같은 TTF 메커니즘을 이용하여, 복수의 발광층을 적층시킨 유기 EL 소자의 발광 효율을 향상시키고자 하면, 색도가 저하되는 경우가 있다. 본 발명자들은, 양극측에 배치된 발광층이, 1종류의 호스트 재료(제1 호스트 재료)를 함유하는 것은 아니고, 복수종의 재료(예컨대, 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료)를 함유함으로써, 발광 효율을 향상시키면서, 색도의 저하를 억제할 수 있는 것을 발견하였다. 유기 EL 소자의 색도 저하의 요인의 하나로서, 호스트 재료의 분자끼리의 스택을 생각할 수 있다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 발광층은, 서로 화합물 구조가 상이한 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료를 함유하고 있기 때문에, 호스트 재료의 분자끼리의 스택이 억제되고, 유기 EL 소자의 색도 저하가 억제된다고 생각할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자에 의하면, 제1 발광층에서 정공과 전자의 재결합에 의해 생성된 삼중항 여기자는, 상기 제1 발광층과 직접 접하는 유기층과의 계면에 캐리어가 과잉으로 존재하고 있어도, 제1 발광층과 상기 유기층과의 계면에 존재하는 삼중항 여기자가 켄치(quench)되기 어려워진다고 생각할 수 있다. 예컨대, 재결합 영역이, 제1 발광층과 정공 수송층 또는 전자 장벽층과의 계면에 국소적으로 존재하는 경우에는, 과잉의 전자에 의한 켄치를 생각할 수 있다. 한편, 재결합 영역이, 제1 발광층과 전자 수송층 또는 정공 장벽층과의 계면에 국소적으로 존재하는 경우에는, 과잉의 정공에 의한 켄치를 생각할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소정의 관계를 충족시키는 적어도 2개의 발광층(즉, 제1 발광층 및 제2 발광층)을 구비하고, 제1 발광층 중의 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1) 및 제1 유기 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)과, 제2 발광층 중의 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이 상기 수식 (수학식 1) 및 (수학식 2)의 관계를 충족시킨다.
상기 수식 (수학식 1) 및 (수학식 2)의 관계를 충족시키도록 제1 발광층 및 제2 발광층을 구비함으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자는, 과잉 캐리어에 의해 켄치되지 않고 제2 발광층으로 이동하고, 또한, 제2 발광층으로부터 제1 발광층으로 역이동하는 것을 억제할 수 있다. 그 결과, 제2 발광층에 있어서, TTF 메커니즘이 발현되어, 일중항 여기자가 효율적으로 생성되고, 발광 효율이 향상된다.
이와 같이, 유기 일렉트로루미네센스 소자가, 삼중항 여기자를 주로 생성시키는 제1 발광층과, 제1 발광층으로부터 이동된 삼중항 여기자를 활용하여 TTF 메커니즘을 주로 발현시키는 제2 발광층을 상이한 영역으로서 구비하고, 제2 발광층 중의 제2 호스트 재료로서, 제1 발광층 중의 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료보다 작은 삼중항 에너지를 갖는 화합물을 이용하여, 삼중항 에너지의 차를 둠으로써, 발광 효율이 향상된다.
본 실시형태에서는, 제1 호스트 재료, 및 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지가, 수식(수학식 3)의 관계를 충족시킨다. 이 수식(수학식 3)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층 내에서 생성된 삼중항 여기자는, 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 제1 도펀트 재료가 아닌 제1 호스트 재료의 분자 상을 이동하기 때문에, 제2 발광층으로 이동하기 쉬워진다.
제1 호스트 재료와 제1 유기 재료와 제1 도펀트 재료가 수식 (수학식 5) 및 (수학식 6)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료의 분자 상에서 생성된 일중항 여기자는, 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료로부터 제1 도펀트 재료로 에너지 이동하기 쉬워져서, 제1 도펀트 재료의 형광성 발광에 기여한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)과 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D1)이 하기 수식(수학식 4)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(D1)>T1(H2)
…(수학식 4)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이 하기 수식(수학식 1A)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H1)-T1(H3)>0.03 eV
…(수학식 1A)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일 양태에 있어서, 제1 호스트 재료의 일중항 에너지 S1(H1)과 제1 유기 재료의 일중항 에너지 S1(H2)이 하기 수식(수학식 5A)의 관계를 충족시킨다.
S1(H1)>S1(H2)
…(수학식 5A)
또한, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일 양태에 있어서, 제1 호스트 재료의 일중항 에너지 S1(H1)과 제1 유기 재료의 일중항 에너지 S1(H2)이 하기 수식(수학식 5B)의 관계를 충족시킨다.
S1(H1)<S1(H2)
…(수학식 5B)
(삼중항 에너지 T1)
삼중항 에너지 T1의 측정 방법으로서는, 하기의 방법을 들 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물을 EPA[디에틸에테르:이소펜탄:에탄올=5:5:2(용적비)] 중에, 10-5 mol/L 이상 10-4 mol/L 이하가 되도록 용해하고, 이 용액을 석영 셀 안에 넣어 측정 시료로 한다. 이 측정 시료에 대해서, 저온(77[K])에서 인광 스펙트럼(종축: 인광 발광 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정하고, 이 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축과의 교점의 파장값 λedge[nm]에 기초하여, 다음 환산식(F1)으로부터 산출되는 에너지량을 삼중항 에너지 T1로 한다.
환산식(F1): T1[eV]=1239.85/λedge
인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 인광 스펙트럼의 단파장측으로부터, 스펙트럼의 극대값 중, 가장 단파장측의 극대값까지 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 장파장측을 향해 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 상승함에 따라(즉 종축이 증가함에 따라), 기울기가 증가한다. 이 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에서 그은 접선(즉 변곡점에 있어서의 접선)이, 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
또한, 스펙트럼의 최대 피크 강도의 15% 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 전술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않고, 가장 단파장측의 극대값에 가장 가까운, 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에서 그은 접선을 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
인광의 측정에는, (주)히타치하이테크놀로지 제조의 F-4500형 분광 형광 광도계 본체를 이용할 수 있다. 또한, 측정 장치는 이에 한하지 않고, 냉각 장치, 및 저온용 용기와, 여기 광원과, 수광 장치를 조합함으로써, 측정하여도 좋다.
(일중항 에너지 S1)
용액을 이용한 일중항 에너지 S1의 측정 방법(용액법이라고 부르는 경우가 있음)으로서는, 하기의 방법을 들 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물의 10-5 mol/L 이상 10-4 mol/L 이하의 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300 K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(종축: 흡수 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정한다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축과의 교점의 파장값 λedge[nm]를 다음에 나타내는 환산식(F2)에 대입하여 일중항 에너지를 산출한다.
환산식(F2): S1[eV]=1239.85/λedge
흡수 스펙트럼 측정 장치로서는, 예컨대, 히타치사에서 제조한 분광 광도계(장치명: U3310)를 들 수 있으나, 이것에 한정되지 않는다.
흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 흡수 스펙트럼의 극대값 중, 가장 장파장측의 극대값으로부터 장파장 방향으로 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 하강함에 따라(즉 종축의 값이 감소됨에 따라), 기울기가 감소하고 그 후 증가하는 것을 반복한다. 기울기의 값이 가장 장파장측(단, 흡광도가 0.1 이하가 되는 경우는 제외함)에서 극소값을 취하는 점에서 그은 접선을 상기 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선으로 한다.
또한, 흡광도의 값이 0.2 이하인 극대점은, 상기 가장 장파장측의 극대값에 포함시키지 않는다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제1 호스트 재료가 하기 수식(수학식 7)의 관계를 충족시키는 경우, 그리고 제1 유기 재료가 하기 수식(수학식 8)의 관계를 충족시키는 경우 중 적어도 어느 하나의 경우에 해당하는 것이 바람직하다.
ΔFWHM(H1)=HWF(H1)-HWS(H1)≤15
…(수학식 7)
ΔFWHM(H2)=HWF(H2)-HWS(H2)≤15
…(수학식 8)
(상기 수식 (수학식 7) 및 (수학식 8) 중,
HWF(H1)는 상기 제1 호스트 재료의 막의 포토루미네센스 스펙트럼에 있어서의 피크 반치폭(단위: nm)이고,
HWS(H1)는 상기 제1 호스트 재료의 용액의 포토루미네센스 스펙트럼에 있어서의 피크 반치폭(단위: nm)이며,
ΔFWHM(H1)은 HWF(H1)와 HWS(H1)와의 차이고,
HWF(H2)는 상기 제1 유기 재료의 막의 포토루미네센스 스펙트럼에 있어서의 피크 반치폭(단위: nm)이며,
HWS(H2)는 상기 제1 유기 재료의 용액의 포토루미네센스 스펙트럼에 있어서의 피크 반치폭(단위: nm)이고,
ΔFWHM(H2)은 HWF(H2)와 HWS(H2)와의 차이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제1 호스트 재료가 수식(수학식 7)의 관계를 충족시키고, 제1 유기 재료가 수식(수학식 8)의 관계를 충족시키지 않는 경우, 제1 호스트 재료가 수식(수학식 7)의 관계를 충족시키지 않고, 제1 유기 재료가 수식(수학식 8)의 관계를 충족시키는 경우, 그리고 제1 호스트 재료가 수식(수학식 7)의 관계를 충족시키고, 제1 유기 재료도 수식(수학식 8)의 관계를 충족시키는 경우 중 적어도 어느 하나의 경우에 해당하며, 막의 FWHM과 용액의 FWHM과의 차가 소정값 이하의 화합물을 호스트 재료로서 이용함으로써, 호스트 재료의 분자끼리의 스택이 억제되기 쉽고, 그 결과, 색도의 저하를 억제하기 쉽다고 생각할 수 있다.
발광층 등의 막 중에서 호스트 재료의 분자끼리가 스택하고 있으면, 상기 막의 포토루미네센스 스펙트럼의 반치전폭(FWHM, full width at half maximum)이, 용액의 포토루미네센스 스펙트럼의 FWHM보다 폭이 넓어진다. 그 때문에, 막의 FWHM과 용액의 FWHM과의 차가 소정값을 초과하는 화합물을 호스트 재료로서 이용하면, 발광층 중에서 상기 호스트 재료의 분자끼리가 스택하기 쉽고, 유기 EL 소자의 색도가 저하된다고 생각할 수 있다.
·용액의 반치폭(HWS)
화합물의 용액의 반치폭(FWHM)의 측정 방법은, 다음과 같다. (또한, 본 명세서에 있어서, 「화합물의 용액 중의 반치폭(FWHM)」을 HWS라고 표기하는 경우가 있다).
측정 대상이 되는 화합물을 5.0×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하고, 측정용 시료를 조제한다. 석영 셀에 넣은 측정용 시료에 실온(300K)에서 여기광을 조사하고, 형광 스펙트럼(종축: 형광 강도, 횡축: 파장)을 측정한다. 형광 스펙트럼 측정에는, 예컨대, 히타치하이테크사이언스사의 분광 형광 광도계 F-7000형을 이용한다.
측정한 형광 스펙트럼의 피크 파장의 강도의 절반의 강도가 되는 파장의 폭을 계측함으로써 HWS(단위: nm)를 산출한다.
·막의 반치폭(HWF)
화합물의 막의 반치폭(FWHM)의 측정 방법은, 다음과 같다. (또한, 본 명세서에 있어서, 「화합물의 막의 반치폭(FWHM)」을 HWF라고 표기하는 경우가 있다).
20 mm×10 mm×1 mm 두께의 석영 기판을 이소프로필알코올 중에서, 5분간, 초음파 세정한 후, 30분간, UV 오존 세정한다. UV 오존 세정 후의 석영 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 측정 대상의 화합물을 이용하여, 막 두께 50 nm의 막을 성막한다. 이와 같이 하여, 반치폭 측정용 샘플을 제작하고, 이 반치폭 측정용 샘플의 막의 형광 스펙트럼을 측정한다. 형광 스펙트럼 측정에는, 예컨대, 히타치하이테크사이언스사의 분광 형광 광도계 F-7000형을 이용한다.
측정한 형광 스펙트럼의 피크 파장의 강도의 절반의 강도가 되는 파장의 폭을 계측함으로써 HWF(단위: nm)를 산출한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일 양태에 있어서, 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료가 하기 수식(수학식 9)의 관계를 충족시킨다.
Ip(H1)≥Ip(H2)
…(수학식 9)
또한, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일 양태에 있어서, 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료가 하기 수식(수학식 9A)의 관계를 충족시킨다.
Ip(H1)<Ip(H2)
…(수학식 9A)
(상기 수식 (수학식 9) 및 (수학식 9A) 중, Ip(H1)는 상기 제1 호스트 재료의 이온화 포텐셜(단위: eV)이며, Ip(H2)는 상기 제1 유기 재료의 이온화 포텐셜(단위: eV)이다.)
본 명세서에 있어서, 이온화 포텐셜은, 대기 하에서, 광전자 분광 장치를 이용하여 측정한다. 구체적으로는, 실시예에 기재된 방법에 의해 이온화 포텐셜을 측정할 수 있다.
(유기 EL 소자의 발광 파장)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하인 광을 방사하는 것이 보다 바람직하다.
소자 구동시에 유기 EL 소자가 방사하는 광의 최대 피크 파장의 측정은, 이하와 같이 하여 행한다. 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타사 제조)으로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 측정하여, 이것을 최대 피크 파장(단위: nm)으로 한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 양극과 음극 사이에 배치되고, 제2 발광층은, 제1 발광층과 음극 사이에 배치되어 있을 수도 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 양극과 음극 사이에 배치되고, 제1 발광층은, 제2 발광층과 음극 사이에 배치되어 있을 수도 있다.
즉, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 양극측으로부터, 제1 발광층과 제2 발광층을 이 순서로 갖고 있어도 좋고, 양극측으로부터, 제2 발광층과 제1 발광층을 이 순서로 갖고 있어도 좋다. 제1 발광층과 제2 발광층의 순서가 어느 쪽의 경우에도, 상기 수식 (수학식 1) 및 (수학식 2)의 관계를 충족시키는 재료의 조합을 선택함으로써, 발광층이 적층 구성인 것에 따른 효과를 기대할 수 있다.
(제1 발광층)
제1 발광층은, 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료를 포함한다. 제1 호스트 재료와, 제1 유기 재료와, 제2 발광층이 함유하는 제2 호스트 재료는 서로 상이한 구조의 화합물이다.
제1 발광층은, 제1 도펀트 재료를 더 포함한다. 제1 도펀트 재료와, 제2 발광층이 함유하는 제2 도펀트 재료는 서로 동일 구조의 화합물이거나 또는 구조가 상이한 화합물이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 도펀트 재료는, 분자 중에 아진환 구조를 포함하지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 도펀트 재료는, 붕소 함유 착체가 아닌 것이 바람직하고, 제1 도펀트 재료는 착체가 아닌 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 금속 착체를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 붕소 함유 착체를 함유하지 않는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 인광 발광성 재료(도펀트 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 제1 발광층은, 중금속 착체 및 인광 발광성의 희토류 금속 착체를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 중금속 착체로서는, 예컨대, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 및 백금 착체 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 도펀트 재료는, 발광성 화합물인 것이 바람직하고, 형광 발광성 화합물인 것이 보다 바람직하다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 도펀트 재료가, 최대 피크 파장이 500 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 것이 바람직하고, 최대 피크 파장이 470 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 도펀트 재료가, 최대 피크 파장이 500 nm 이하의 형광 발광을 나타내는 화합물인 것이 바람직하고, 최대 피크 파장이 470 nm 이하의 형광 발광을 나타내는 형광 발광성 화합물인 것이 보다 바람직하다.
화합물의 최대 피크 파장의 측정 방법은 다음과 같다. 측정 대상이 되는 화합물의 5 μmol/L 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300K)에서 이 시료의 발광 스펙트럼(종축: 발광 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정한다. 발광 스펙트럼은, 가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조의 분광 형광 광도계(장치명: F-7000)에 의해 측정할 수 있다. 또한, 발광 스펙트럼 측정 장치는, 여기서 이용한 장치에 한정되지 않는다.
발광 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 최대 피크 파장으로 한다. 또한, 본 명세서에 있어서, 최대 피크 파장을 형광 발광 최대 피크 파장(FL-peak)이라 부르는 경우가 있다.
상기 제1 도펀트 재료의 발광 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 피크를 최대 피크로 하고, 상기 최대 피크의 높이를 1로 했을 때, 상기 발광 스펙트럼에 나타나는 다른 피크의 높이는, 0.6 미만인 것이 바람직하다. 또한, 발광 스펙트럼에 있어서의 피크는, 극대값으로 한다.
또한, 제1 도펀트 재료의 발광 스펙트럼에 있어서, 피크의 수가 3개 미만인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 것이 바람직하고, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 470 nm 이하인 광을 방사하는 것이 보다 바람직하다.
·소자 구동시에 발광층으로부터 방사되는 광의 최대 피크 파장 λp
소자 구동시에 제1 발광층으로부터 방사되는 광의 최대 피크 파장 λp1은 제2 발광층을 제1 발광층과 동일한 재료를 이용하여 유기 EL 소자를 제작하고, 유기 EL 소자의 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 최대 피크 파장 λp1(단위: nm)을 산출한다.
소자 구동시에 제2 발광층으로부터 방사되는 광의 최대 피크 파장 λp2는 제1 발광층을 제2 발광층과 동일한 재료를 이용하여 유기 EL 소자를 제작하고, 유기 EL 소자의 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 최대 피크 파장 λp2(단위: nm)를 산출한다.
본 명세서에 있어서, 「호스트 재료」란, 예컨대 「층의 전체 질량의 50 질량% 이상」 포함되는 재료이다.
본 실시형태에 있어서, 제1 호스트 재료는, 예컨대, 제1 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 포함된다. 본 실시형태에 있어서는, 제1 호스트 재료는, 예컨대, 제1 발광층의 전체 질량의 60 질량% 이상, 제1 발광층의 전체 질량의 70 질량% 이상, 제1 발광층의 전체 질량의 80 질량% 이상, 제1 발광층의 전체 질량의 90 질량% 이상, 또는 제1 발광층의 전체 질량의 95 질량% 이상 포함된다. 본 실시형태에 있어서, 제1 호스트 재료, 제1 유기 재료 및 제1 도펀트 재료의 합계량의 상한은, 제1 발광층의 전체 질량의 100 질량%이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층 중, 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료의 합계 질량(MT)과, 제1 호스트 재료의 질량(M1)이, 하기 수식(수학식 11)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
50≤(M1/MT)×100<100
…(수학식 11)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 제1 도펀트 재료를, 제1 발광층의 전체 질량의 0.5 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 1 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 1.1 질량% 초과 함유하는 것이 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 1.2 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하며, 제1 발광층의 전체 질량의 1.5 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
제1 발광층은, 제1 도펀트 재료를, 제1 발광층의 전체 질량의 10 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 7 질량% 이하 함유하는 것이 보다 바람직하며, 제1 발광층의 전체 질량의 5 질량% 이하 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 실시형태는, 제1 발광층에, 제1 호스트 재료와 제1 유기 재료와 제1 도펀트 재료 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제1 발광층은, 제1 호스트 재료를 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다. 제1 발광층은, 제1 유기 재료를 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다. 제1 발광층은, 제1 도펀트 재료를 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층의 막 두께는, 3 nm 이상인 것이 바람직하고, 5 nm 이상인 것이 보다 바람직하다. 제1 발광층의 막 두께가 3 nm 이상이면, 제1 발광층에 있어서, 정공과 전자의 재결합을 일으키는 데 충분한 막 두께이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층의 막 두께는, 15 nm 이하인 것이 바람직하고, 10 nm 이하인 것이 보다 바람직하다. 제1 발광층의 막 두께가 15 nm 이하이면, 제2 발광층으로 삼중항 여기자가 이동하는 데 충분히 얇은 막 두께이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층의 막 두께는, 3 nm 이상, 15 nm 이하인 것이 보다 바람직하다.
(제2 발광층)
제2 발광층은, 제2 호스트 재료를 포함한다. 제2 호스트 재료와, 제1 발광층이 함유하는 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료는 서로 상이한 구조의 화합물이다.
제2 발광층은, 제2 도펀트 재료를 더 포함한다. 제2 도펀트 재료와, 제1 발광층이 함유하는 제1 도펀트 재료는 서로 동일 구조의 화합물이거나 또는 구조가 상이한 화합물이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료는, 발광성 화합물인 것이 바람직하고, 형광 발광성 화합물인 것이 보다 바람직하다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료가, 최대 피크 파장이 500 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 것이 바람직하고, 최대 피크 파장이 470 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 도펀트 재료가, 최대 피크 파장이 500 nm 이하의 형광 발광을 나타내는 화합물인 것이 바람직하고, 최대 피크 파장이 470 nm 이하의 형광 발광을 나타내는 형광 발광성 화합물인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 것이 바람직하고, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 470 nm 이하인 광을 방사하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료의 최대 피크의 반치폭이, 1 nm 이상, 30 nm 이하인 것이 바람직하고, 1 nm 이상, 20 nm 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D2)과, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이 하기 수식(수학식 12)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(D2)>T1(H3)
…(수학식 12)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료와, 제2 호스트 재료가, 상기 수식(수학식 12)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자는, 제2 발광층으로 이동할 때, 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 제2 도펀트 재료가 아닌 제2 호스트 재료의 분자로 에너지 이동한다. 또한, 제2 호스트 재료의 분자 상에서 정공 및 전자가 재결합하여 발생한 삼중항 여기자는, 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 제2 도펀트 재료로는 이동하지 않는다. 제2 도펀트 재료의 분자 상에서 재결합하여 발생한 삼중항 여기자는, 신속하게 제2 호스트 재료의 분자로 에너지 이동한다.
제2 호스트 재료의 삼중항 여기자가 제2 도펀트 재료로 이동하지 않고, TTF 현상에 의해 제2 호스트 재료의 분자 상에서 삼중항 여기자끼리가 효율적으로 충돌함으로써, 일중항 여기자가 생성된다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 호스트 재료의 일중항 에너지 S1(H3)과 제2 도펀트 재료의 일중항 에너지 S1(D2)이 하기 수식(수학식 13)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
S1(H3)>S1(D2)
…(수학식 13)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료와, 제2 호스트 재료가 상기 수식(수학식 13)의 관계를 충족시킴으로써, 제2 도펀트 재료의 일중항 에너지는, 제2 호스트 재료의 일중항 에너지보다 작기 때문에, TTF 현상에 의해 생성된 일중항 여기자는, 제2 호스트 재료로부터 제2 도펀트 재료로 에너지 이동하고, 제2 도펀트 재료의 형광성 발광에 기여한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료는, 분자 중에 아진환 구조를 포함하지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 도펀트 재료는, 붕소 함유 착체가 아닌 것이 바람직하고, 제2 도펀트 재료는, 착체가 아닌 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 금속 착체를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 붕소 함유 착체를 함유하지 않는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 인광 발광성 재료(도펀트 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 제2 발광층은 중금속 착체 및 인광 발광성의 희토류 금속 착체를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 중금속 착체로서는, 예컨대, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 및 백금 착체 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서, 제2 발광층은, 예컨대, 제2 호스트 재료를, 제2 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 함유한다. 또한, 본 실시형태에 있어서는, 제2 호스트 재료는, 예컨대, 제2 발광층의 전체 질량의 60 질량% 이상, 제2 발광층의 전체 질량의 70 질량% 이상, 제2 발광층의 전체 질량의 80 질량% 이상, 제2 발광층의 전체 질량의 90 질량% 이상, 또는 제2 발광층의 전체 질량의 95 질량% 이상 포함된다. 또한, 예컨대, 제2 호스트 재료는, 제2 발광층의 전체 질량의 99.5 질량% 이하, 또는 제2 발광층의 전체 질량의 99 질량% 이하 포함된다. 본 실시형태에 있어서, 제2 호스트 재료 및 제2 도펀트 재료의 합계량의 상한은, 제2 발광층의 전체 질량의 100 질량%이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 제2 도펀트 재료를, 제2 발광층의 전체 질량의 0.5 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 1 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하며, 제2 발광층의 전체 질량의 1.1 질량% 초과 함유하는 것이 보다 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 1.2 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하며, 제2 발광층의 전체 질량의 1.5 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
제2 발광층은, 제2 도펀트 재료를, 제2 발광층의 전체 질량의 10 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 7 질량% 이하 함유하는 것이 보다 바람직하며, 제2 발광층의 전체 질량의 5 질량% 이하 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 실시형태는, 제2 발광층에, 제2 호스트 재료와 제2 도펀트 재료 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제2 발광층은, 제2 호스트 재료를 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다. 제2 발광층은, 제2 도펀트 재료를 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층의 막 두께는, 5 nm 이상인 것이 바람직하고, 10 nm 이상인 것이 보다 바람직하며, 15 nm 이상인 것이 더욱 바람직하다. 제2 발광층의 막 두께가 5 nm 이상이면, 제1 발광층으로부터 제2 발광층으로 이동된 삼중항 여기자가 다시 제1 발광층으로 되돌아가는 것을 억제하기 쉽다. 또한, 제2 발광층의 막 두께가 5 nm 이상이면, 제1 발광층에 있어서의 재결합 부분으로부터 삼중항 여기자를 충분히 분리할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층의 막 두께는, 25 nm 이하인 것이 바람직하고, 20 nm 이하인 것이 보다 바람직하다. 제2 발광층의 막 두께가 25 nm 이하(보다 바람직하게는 20 nm 이하)이면, 제2 발광층 중의 삼중항 여기자의 밀도를 향상시켜, TTF 현상을 더욱 일으키기 쉽게 할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층의 막 두께는, 5 nm 이상, 25 nm 이하인 것이 바람직하고, 5 nm 이상, 20 nm 이하인 것이 보다 바람직하다.
(유기 EL 소자의 그 밖의 층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제1 발광층 및 제2 발광층 이외에, 1 이상의 유기층을 갖고 있어도 좋다. 유기층으로서는, 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 및 전자 장벽층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층 및 제2 발광층만으로 구성되어 있어도 좋지만, 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층, 및 전자 장벽층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 더 갖고 있어도 좋다.
(정공 수송층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층 및 제2 발광층 중 양극측에 배치된 발광층과, 양극 사이에 정공 수송층을 포함하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이 제2 발광층보다 양극측에 배치되어 있는 경우, 양극과 제1 발광층 사이에 정공 수송층을 포함하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층이 제1 발광층보다 양극측에 배치되어 있는 경우, 양극과 제2 발광층 사이에 정공 수송층을 포함하는 것이 바람직하다.
(전자 수송층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층 및 제2 발광층 중 음극측에 배치된 발광층과, 음극 사이에 전자 수송층을 포함하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층이 제1 발광층보다 음극측에 배치되어 있는 경우, 제2 발광층과 음극 사이에 전자 수송층을 포함하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이 제2 발광층보다 음극측에 배치되어 있는 경우, 제1 발광층과 음극 사이에 전자 수송층을 포함하는 것이 바람직하다.
도 1에, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸다.
유기 EL 소자(1)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기층(10)을 포함한다. 유기층(10)은, 양극(3)측에서부터 차례로 정공 주입층(6), 정공 수송층(7), 제1 발광층(51), 제2 발광층(52), 전자 수송층(8), 및 전자 주입층(9)이 이 순서로 적층되어 구성된다.
본 발명은, 도 1에 도시된 유기 EL 소자의 구성에 한정되지 않는다. 다른 구성의 유기 EL 소자로서는, 예컨대, 유기층이, 양극측에서부터 차례로 정공 주입층, 정공 수송층, 제2 발광층, 제1 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층이 이 순서로 적층되어 구성되는 양태를 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접하고 있는 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 「제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접하고 있는」 층구조는, 예컨대, 이하의 양태 (LS1), (LS2) 및 (LS3) 중 어느 하나의 양태도 포함할 수 있다.
(LS1) 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료 양쪽이 혼재하는 영역이 생겨, 상기 영역이 제1 발광층과 제2 발광층과의 계면에 존재하는 양태.
(LS2) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1의 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 발광성의 화합물이 혼재하는 영역이 생겨, 상기 영역이 제1 발광층과 제2 발광층과의 계면에 존재하는 양태.
(LS3) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 상기 발광성의 화합물로 이루어지는 영역, 제1 호스트 재료로 이루어지는 영역, 또는 제2 호스트 재료로 이루어지는 영역이 생겨, 상기 영역이 제1 발광층과 제2 발광층과의 계면에 존재하는 양태.
유기 EL 소자의 구성에 대해서 더 설명한다. 이하, 부호의 기재는 생략하는 경우가 있다.
(기판)
기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는, 예컨대, 유리, 석영, 및 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판은 구부릴 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대, 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 플라스틱 기판을 형성하는 재료로서는, 예컨대, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리불화비닐, 폴리염화비닐, 폴리이미드, 및 폴리에틸렌나프탈레이트 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대, 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 티탄(Ti), 또는 금속 재료의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는, 통상, 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예컨대, 산화인듐-산화아연은, 산화인듐에 대하여 1 질량% 이상 10 질량% 이하의 산화아연을 첨가한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 또한, 예컨대, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5 질량% 이상 5 질량% 이하, 산화아연을 0.1 질량% 이상 1 질량% 이하 함유한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코트법 등에 의해 제작하여도 좋다.
양극 상에 형성되는 EL층 중, 양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공(홀) 주입이 용이한 복합 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 가능한 재료(예컨대, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 그 밖에, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소도 포함함)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
또한, 전자 주입층을 설치함으로써, 일함수의 대소에 관계없이, Al, Ag, ITO, 그래핀, 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등 여러 가지 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 이용할 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 저분자 유기 화합물인 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등이나 디피라지노[2,3-f:20,30-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴(HAT-CN)도 들 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N, N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스티렌술폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(약칭: TPD), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트리페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4'-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 언급한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.
정공 수송층에는, CBP, 9-[4-(N-카르바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(PCzPA)과 같은 카르바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용하여도 좋다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층한 것으로 하여도 좋다.
(전자 수송층)
전자 수송층은, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq2), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 이용할 수 있다. 본 실시양태에 있어서는, 벤조이미다졸 화합물을 적합하게 이용할 수 있다. 여기에 언급한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공 수송성보다 전자 수송성이 높은 물질이면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층으로서 이용하여도 좋다. 또한, 전자 수송층은, 단층으로 구성되어 있어도 좋고, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층되어 구성되어 있어도 좋다.
또한, 전자 수송층에는, 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-co-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(2,2'-비피리딘-6,6'-디일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 물질에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용하여도 좋다. 또한, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.
혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용하여도 좋다. 이러한 복합 재료는, 전자 공여체에 의해 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예컨대 전술한 전자 수송층을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대하여 전자 공여성을 나타내는 물질이면 좋다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
(층형성 방법)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법으로서는, 상기에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않지만, 진공 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법, 이온 플레이팅법 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅법, 디핑법, 플로 코팅법, 잉크젯법 등의 습식 성막법 등의 공지된 방법을 채용할 수 있다.
(막 두께)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 상기에서 특별히 언급한 경우를 제외하고 한정되지 않는다. 일반적으로, 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 막 두께가 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 통상, 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 수 nm에서 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
(제1 호스트 재료)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 안트라센환을 갖지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 분자량이 2000 이하의 화합물인 것이 바람직하다.
제1 호스트 재료가, 평면성이 높은 골격(예컨대, 피렌 및 플루오란텐 등의 골격)을 갖는 경우에, 색도의 저하가 일어나기 쉽다고 생각되기 때문에, 이러한 골격을 갖는 제1 호스트 재료를 이용하는 경우에, 제1 유기 재료와 조합하여 발광층을 구성하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 예컨대, 하기 일반식 (1), 일반식 (11X), 일반식 (12X), 일반식 (13X) 또는 일반식 (14X)로 표시되는 제1 화합물인 것도 바람직하다.
(일반식 (1)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 일반식 (1)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 22]
(상기 일반식 (1)에 있어서,
R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
단, R101∼R110 중 적어도 하나는 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (11) 중의 *는 상기 일반식 (1) 중의 피렌환과의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는, 하기 일반식 (111)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화 23]
(상기 일반식 (111)에 있어서,
X1은 CR123R124, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR125이고,
L111 및 L112는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
ma는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
ma+mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
Ar101은 상기 일반식 (11)에 있어서의 Ar101과 동일한 의미이며,
R121, R122, R123, R124 및 R125는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mc는 3이며,
3개의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
md는 3이며,
3개의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (111)로 표시되는 기에 있어서의 하기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 탄소 원자 *1∼*8의 위치 중, *1∼*4 중 어느 하나의 위치에 L111이 결합하고, *1∼*4 중 나머지 3개의 위치에 R121이 결합하며, *5∼*8 중 어느 하나의 위치에 L112가 결합하고, *5∼*8 중 나머지 3개의 위치에 R122가 결합한다.
[화 24]
예컨대, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기에 있어서, L111이 상기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 *2의 탄소 원자의 위치에 결합하고, L112가 상기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 *7의 탄소 원자의 위치에 결합하는 경우, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기는 하기 일반식 (111b)로 표시된다.
[화 25]
(상기 일반식 (111b)에 있어서,
X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R121, R122, R123, R124 및 R125는 각각 독립적으로 상기 일반식 (111)에 있어서의 X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R121, R122, R123, R124 및 R125와 동일한 의미이고,
복수의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
복수의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기는 상기 일반식 (111b)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
ma는 0, 1 또는 2이고,
mb는 0, 1 또는 2인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
ma는 0 또는 1이고,
mb는 0 또는 1인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 피레닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은 하기 일반식 (12), 일반식 (13) 또는 일반식 (14)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화 26]
(상기 일반식 (12), 일반식 (13) 및 일반식 (14)에 있어서,
R111∼R120은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R124로 표시되는 기,
-COOR125로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
상기 일반식 (12), 일반식 (13) 및 일반식 (14) 중의 *는 상기 일반식 (11) 중의 L101과의 결합 위치, 또는 상기 일반식 (111) 혹은 일반식 (111b) 중의 L112와의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (101)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화 27]
(상기 일반식 (101)에 있어서,
R101∼R120은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, R101∼R110 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
mx는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101은 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (102)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화 28]
(상기 일반식 (102)에 있어서,
R101∼R120은 각각 독립적으로 상기 일반식 (101)에 있어서의 R101∼R120과 동일한 의미이며,
단, R101∼R110 중 하나가 L111과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L112와의 결합 위치를 나타내며,
X1은 CR123R124, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR125이고,
L111 및 L112는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
ma는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
ma+mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R121, R122, R123, R124 및 R125는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
mc는 3이고,
3개의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
md는 3이고,
3개의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서,
ma는 0, 1 또는 2이고,
mb는 0, 1 또는 2인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서,
ma는 0 또는 1이고,
mb는 0 또는 1인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R101∼R110 중 2개 이상이 상기 일반식 (11)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R101∼R110 중 2개 이상이 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이며, 또한, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아니고,
L101은 치환 혹은 무치환의 피레닐렌기가 아니며,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110으로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는, 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아닌 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기를 갖지 않는다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110은 수소 원자인 것이 바람직하다.
(일반식 (11X)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 하기 일반식 (111X)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 29]
(상기 일반식 (11X)에 있어서,
R1101∼R1112는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (111X)로 표시되는 기이고,
단, R1101∼R1112 중 적어도 하나는 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (111X)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar1101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx1은 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L1101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L1101은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar1101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar1101은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (111X) 중의 *는 상기 일반식 (11X) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서, Ar1101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서, Ar1101은
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기,
치환 혹은 무치환의 피레닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서, L1101은 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서, R1101∼R1112 중 2개 이상이, 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서, R1101∼R1112 중 2개 이상이, 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기이며, 일반식 (111X) 중의 Ar1101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서, R1111 및 R1112가 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (1101X)로 표시되는 것도 바람직하다.
[화 30]
(상기 일반식 (1101X)에 있어서, R1101∼R1110은 각각 독립적으로 상기 일반식 (11X)에 있어서의 R1101∼R1110과 동일한 의미이고, Ar1141 및 Ar1142는 각각 독립적으로 상기 일반식 (111X)에 있어서의 Ar1101과 동일한 의미이며, L1141 및 L1142는 각각 독립적으로 상기 일반식 (111X)에 있어서의 L1101과 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서,
Ar1101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아니고,
L1101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴렌기가 아니며,
상기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 아닌 R1101∼R1110으로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는, 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아닌 것도 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기가 아닌 R1101∼R1112는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기가 아닌 R1101∼R1112는,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식 (111X)로 표시되는 기가 아닌 R1101∼R1112는 수소 원자인 것이 바람직하다.
(일반식 (12X)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 하기 일반식 (121X)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (12X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 31]
(상기 일반식 (12X)에 있어서,
R1201∼R1210 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 및 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R1201∼R1210은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (121X)로 표시되는 기이며,
단, 상기 치환 혹은 무치환의 단환이 치환기를 갖는 경우의 상기 치환기, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환이 치환기를 갖는 경우의 상기 치환기, 그리고 R1201∼R1210 중 적어도 하나가 상기 일반식 (121X)로 표시되는 기이고,
상기 일반식 (121X)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (121X)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
L1201은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar1201은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
mx2는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L1201이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L1201은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Ar1201이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar1201은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 일반식 (121X) 중의 *는 상기 일반식 (12X)로 표시되는 고리와의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (12X)에 있어서, R1201∼R1210 중 인접한 2개로 이루어지는 조는, R1201과 R1202의 조, R1202와 R1203의 조, R1203과 R1204의 조, R1204와 R1205의 조, R1205와 R1206의 조, R1207과 R1208의 조, R1208과 R1209의 조, 그리고 R1209와 R1210의 조이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R1201∼R1210 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 형성하는 치환 혹은 무치환의 단환 및 치환 혹은 무치환의 축합환의 수는, 1 이상 5 이하인 것이 바람직하고, 1 이상 3 이하인 것이 보다 바람직하며, 1 또는 2인 것이 더욱 바람직하고, 1인 것이 보다 더 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R1201∼R1210 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는 것이 바람직하고, 상기 치환 혹은 무치환의 단환은, 치환 혹은 무치환의 5원환 또는 치환 혹은 무치환의 6원환인 것이 바람직하며, 치환 혹은 무치환의 6원환인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (12X)로 표시되는 제1 화합물은, 상기 일반식 (121X)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (121)∼(124)로 표시되는 어느 하나의 화합물인 것이 바람직하다.
[화 32]
[화 33]
(상기 일반식 (121)∼(124)에 있어서,
R1201∼R1214는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (121X)로 표시되는 기이고,
단, R1201∼R1214 중 적어도 하나가 상기 일반식 (121X)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (121X)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (121X)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 일반식 (121)∼(124) 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는 각각 독립적으로 상기 일반식 (12X)와 동일한 의미이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1201은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1201은
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 피레닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx2는 1 또는 2인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L1201은 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx2는 1 또는 2이며, 또한, L1201은 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (121X)로 표시되는 기가 아닌 R1201∼R1210은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (121X)로 표시되는 기가 아닌 R1201∼R1210은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (121X)로 표시되는 기가 아닌 R1201∼R1210은 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
(일반식 (13X)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 하기 일반식 (131X)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (13X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 34]
(상기 일반식 (13X)에 있어서,
R1301∼R1310은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (131X)로 표시되는 기이고,
단, R1301∼R1310 중 적어도 하나는 상기 일반식 (131X)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (131X)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (131X)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1301은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar1301은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx3은 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L1301이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L1301은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar1301이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar1301은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (131X) 중의 *는 상기 일반식 (13X) 중의 플루오란텐환과의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (131X)로 표시되는 기가 아닌 R1301∼R1310 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조는 모두 서로 결합하지 않는다. 상기 일반식 (13X)에 있어서 인접한 2개로 이루어지는 조는, R1301과 R1302의 조, R1302와 R1303의 조, R1303과 R1304의 조, R1304와 R1305의 조, R1305와 R1306의 조, R1307과 R1308의 조, R1308과 R1309의 조, 그리고 R1309와 R1310의 조이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1301은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1301은
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 피레닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1301로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는, 치환 혹은 무치환의 안트릴기가 아닌 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L1301은 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (131X)로 표시되는 기가 아닌 R1301∼R1310은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (131X)로 표시되는 기가 아닌 R1301∼R1310은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (131X)로 표시되는 기가 아닌 R1301∼R1310은 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx3은 1 또는 2인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx3은 1 또는 2이며, 또한, L1301은 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
(일반식 (14X)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 하기 일반식 (141X)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (14X)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 35]
(상기 일반식 (14X)에 있어서,
R1401∼R1410은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (141X)로 표시되는 기이고,
단, R1401∼R1410 중 적어도 하나는 상기 일반식 (141X)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (141X)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (141X)로 표시되는 기는, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L1401은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar1401은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx4는 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L1401이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L1401은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar1401이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar1401은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (141X) 중의 *는 상기 일반식 (14X)로 표시되는 고리와의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1401은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R1401∼R1410 중 2개 이상이 상기 일반식 (141X)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R1401∼R1410 중 2개 이상이 상기 일반식 (141X)로 표시되는 기이고, 일반식 (141X) 중의 Ar1401은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx4는 1 또는 2인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L1401은 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx4는 1 또는 2이고, 또한, L1401은 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (141X)로 표시되는 기가 아닌 R1401∼R1410은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (141X)로 표시되는 기가 아닌 R1401∼R1410은 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 제1 호스트 재료에 있어서, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
본 실시형태에 따른 제1 호스트 재료에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(제1 호스트 재료의 제조 방법)
제1 호스트 재료는, 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제1 호스트 재료는, 공지된 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써도 제조할 수 있다.
(제1 호스트 재료의 구체예)
제1 호스트 재료의 구체예로서는, 예컨대, 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 제1 호스트 재료의 구체예에 한정되지 않는다.
[화 36]
(제1 유기 재료)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 안트라센환을 갖지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 분자량이 2000 이하의 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 예컨대, 하기 일반식 (21), 일반식 (22), 일반식 (23), 일반식 (24), 일반식 (25), 일반식 (26), 일반식 (27), 또는 일반식 (28)로 표시되는 제2 화합물인 것도 바람직하다.
(일반식 (21)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 하기 일반식 (21)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 37]
(상기 일반식 (21)에 있어서,
LA1, LB1, 및 LC1은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼13의 2가의 복소환기이며,
A1, B1, 및 C1은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기, 또는
-Si(R921)(R922)(R923)으로 표시되는 기이며,
R921, R922 및 R923은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이며,
R921가 복수 존재하는 경우, 복수의 R921은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R922가 복수 존재하는 경우, 복수의 R922는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R923이 복수 존재하는 경우, 복수의 R923은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식 (212)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화 38]
(상기 일반식 (212)에 있어서,
LC1, A1, B1 및 C1은 각각 상기 일반식 (21)로 정의한 바와 같고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R은,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물에 있어서, A1, B1 및 C1 중, 적어도 하나는 하기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c), 일반식 (21d) 및 일반식 (21e)로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기인 것이 바람직하다.
[화 39]
(상기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c), 일반식 (21d) 및 일반식 (21e)에 있어서,
X21은 NR21, CR22R23, 산소 원자 또는 황 원자이고,
X21이 복수 있는 경우, 복수의 X21은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
X21이 CR22R23인 경우, R22와 R23으로 이루어지는 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R21, 및 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R22 및 R23은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R211∼R218 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나,
또는 서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R211∼R218은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
상기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c), 일반식 (21d) 및 일반식 (21e)에 있어서의 *는 각각 독립적으로 LA1, LB1, 또는 LC1과의 결합 위치이다.)
상기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c), 일반식 (21d) 및 일반식 (21e)로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기가 아닌 A1, B1, 및 C1은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기인 것이 바람직하다.
제1 발광층이 제1 유기 재료로서 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물을 함유하는 경우, 제1 발광층의 정공 수송성의 개선을 기대할 수 있다. 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물은, 피렌 화합물보다도 평면성이 작은 골격을 갖기 때문에, 색도 저하를 억제하기 쉽다.
(일반식 (22)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 하기 일반식 (22)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 40]
(상기 일반식 (22)에 있어서,
A21 및 A22는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기이고,
Y5∼Y8 중 하나는 *1에 결합하는 탄소 원자이며,
Y9∼Y12 중 하나는 *2에 결합하는 탄소 원자이고,
Y1∼Y4, Y13∼Y16, *1에 결합하는 탄소 원자가 아닌 Y5∼Y8, 및 *2에 결합하는 탄소 원자가 아닌 Y9∼Y12는 각각 독립적으로 CR20이며,
R20이 복수 존재하는 경우, 복수의 R20 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며, 또한, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R20은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L21 및 L22는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.)
예컨대, Y6이 *1에 결합하는 탄소 원자이고, Y11이 *2에 결합하는 탄소 원자인 경우, 상기 일반식 (22)는, 하기 일반식 (221)로 표시된다.
상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (221)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 41]
(상기 일반식 (221)에 있어서,
Y1∼Y5, Y7∼Y10, 및 Y12∼Y16은 CR20이며,
A21, A22, L21, L22, 및 R20은 각각 상기 일반식 (22)에 있어서의 A21, A22, L21, L22, 및 R20과 동일한 의미이고, 복수의 R20은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물에 있어서, A21 및 A22는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물에 있어서, A21 및 A22 중 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고, A21 및 A22 중 다른 쪽이 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 나프틸페닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 또는 9,9-비페닐플루오레닐기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물에 있어서, A21 및 A22 중 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고, A21 및 A22 중 다른 쪽이 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 p-비페닐기, 치환 혹은 무치환의 m-비페닐기, 치환 혹은 무치환의 o-비페닐기, 치환 혹은 무치환의 3-나프틸페닐기, 트리페닐레닐기, 또는 9,9-비페닐플루오레닐기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물에 있어서, L21 및 L22는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
제1 발광층이 제1 유기 재료로서 상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물을 함유하는 경우, 제1 발광층의 정공 수송성의 개선을 기대할 수 있다. 또한, 상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물의 전자 내성은, 아민 화합물의 전자 내성보다 우수하다. 상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물은, 피렌 화합물보다도 평면성이 작은 골격을 갖기 때문에, 색도 저하를 억제하기 쉽다.
(일반식 (23)으로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 하기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 42]
(상기 일반식 (23)에 있어서,
R2301∼R2310은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (231)로 표시되는 기이고,
상기 일반식 (231)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (231)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
L231은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar231은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
m23은 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L231이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L231은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Ar231이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar231은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 일반식 (231)로 표시되는 화합물의 분자 중에 복수의 피렌환을 포함하는 경우, 상기 복수의 피렌환 중 적어도 어느 하나는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기를 가지며,
상기 일반식 (231) 중의 *는 상기 일반식 (23) 중의 피렌환과의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물은, 분자 중에 복수의 피렌환을 갖는 화합물인 것도 바람직하다. 상기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물이 분자 중에 복수의 피렌환을 갖는 경우, 상기 복수의 피렌환 중 어느 하나가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기를 갖는 것이 바람직하다. 각각의 피렌환이 갖는 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기의 수는, 하나 또는 복수이며, 복수의 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기는, 서로 동일하거나 또는 상이하다.
상기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물에 있어서, Ar231은 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아니고, L231은 치환 혹은 무치환의 피레닐렌기가 아니며, 상기 일반식 (231)로 표시되는 기가 아닌 R2301∼R2310으로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는, 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아닌 것도 바람직하다.
상기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물은, 분자 중에 피렌환을 하나만 갖는 화합물인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물에 있어서, R2301 및 R2306이 각각 독립적으로 상기 일반식 (231)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (231)로 표시되는 기가 아닌 R2301∼R2310은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (231)로 표시되는 기가 아닌 R2301∼R2310은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
제1 발광층이, 제1 유기 재료로서 상기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물을 함유하는 경우, 제1 발광층에 정공이 과잉으로 주입되어 제2 발광층에서 정공과 전자가 재결합하는 것을 막을 수 있다. 또한, 상기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물의 전자 내성 및 여기 내성은 각각 비스카르바졸 화합물의 전자 내성 및 여기 내성보다 우수하다. 상기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물은, 피렌 화합물보다도 평면성이 작은 골격을 갖기 때문에, 색도 저하를 억제하기 쉽다.
(일반식 (24)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 하기 일반식 (24)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 43]
(상기 일반식 (24)에 있어서,
R2401∼R2412는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (241)로 표시되는 기이고,
단, R2401∼R2412 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기이며,
상기 일반식 (241)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (241)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L241은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar241은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
m24는 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L241이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L241은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar241이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar241은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (241) 중의 *는 상기 일반식 (24) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
제1 발광층이, 제1 유기 재료로서 상기 일반식 (24)로 표시되는 화합물을 함유함으로써, 제1 발광층에 전자 수송성을 부가할 수 있다.
(일반식 (25)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 하기 일반식 (25)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 44]
(상기 일반식 (25)에 있어서,
R2501∼R2510 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 및 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2501∼R2510은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (251)로 표시되는 기이며,
단, 상기 치환 혹은 무치환의 단환이 치환기를 갖는 경우의 상기 치환기, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환이 치환기를 갖는 경우의 상기 치환기, 및 R2501∼R2510 중 적어도 하나가 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기이고,
상기 일반식 (251)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (251)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
L251은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar251은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
m25는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L251이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L251은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Ar251이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar251은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 일반식 (251) 중의 *는 상기 일반식 (25)로 표시되는 고리와의 결합 위치를 나타낸다.)
제1 발광층이, 제1 유기 재료로서 상기 일반식 (25)로 표시되는 화합물을 함유함으로써, 제1 발광층에 전자 수송성을 부가할 수 있다.
(일반식 (26)으로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 하기 일반식 (26)으로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 45]
(상기 일반식 (26)에 있어서,
R2601∼R2603은 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼60의 아랄킬아미노기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R2606∼R2610 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않으며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2606 및 R2610은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2607∼R2609는 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼60의 아랄킬아미노기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, R2608 및 R2609의 조 또는 R2608 및 R2607의 조가, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 경우, R2607∼R2609 중 적어도 하나는
치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기,
치환 혹은 무치환의 질소 원자수 2∼5의 아자카르바졸릴기,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기,
치환의 페닐기, 또는
치환의 비페닐기이며,
상기 치환의 페닐기 및 치환의 비페닐기는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기,
치환 혹은 무치환의 질소 원자수 2∼5의 아자카르바졸릴기,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 및
치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 가지며,
단, R2608 및 R2609의 조, 또는 R2608과 R2607의 조와, R2607∼R2609가 결합되어 있는 벤젠환으로 카르바졸릴기를 형성하는 경우는 없고,
R2607∼R2609 중 어느 하나가 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기인 경우, R2601∼R2603은 수소 원자이며,
R2601∼R2603 및 R2606∼R2610의 각 치환기는, 말단에 중합성 작용기를 갖는 경우는 없고,
X26은 황 원자 또는 산소 원자이다.)
상기 일반식 (26)으로 표시되는 화합물에 있어서, R2608 및 R2609의 조, 그리고 R2608 및 R2607의 조가 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며, 또한, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
R2607 및 R2609 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 질소 원자수 2∼5의 아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환의 페닐기, 또는 치환의 비페닐기이고, 상기 치환의 페닐기 및 치환의 비페닐기는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 질소 원자수 2∼5의 아자카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 및 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 갖는 것이 바람직하다.
R2601∼R2603 중 적어도 어느 하나가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하고, R2603이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 보다 바람직하다.
탄소수 7∼60의 아랄킬아미노기는, -N(R966)(R967)로 표시되는 기이고, R966 및 R967은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며, R966 및 R967 중 적어도 어느 하나가 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기이다.
(일반식 (27)로 표시되는 화합물 및 일반식 (28)로 표시되는 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기 재료는, 하기 일반식 (27) 또는 일반식 (28)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 46]
[화 47]
(상기 일반식 (27) 및 일반식 (28)에 있어서,
Ar271, Ar272 및 Ar273은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6의 방향족 탄화수소기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 6의 방향족 복소환기이고,
단, Ar271, Ar272 및 Ar273은 치환기 Y를 1개 또는 복수개 갖고 있어도 좋으며, 복수의 치환기 Y는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
치환기 Y는
탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
Ar271, Ar272 및 Ar273 중 어느 하나와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이며,
X271, X272, X273 및 X274는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, N-R271 또는 CR272R273이며,
R271, R272 및 R273은 각각 독립적으로
탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이고,
r, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1이며,
s는 1, 2 또는 3이고,
n은 2, 3 또는 4이며, 각각 L273을 연결기로 한 2량체, 3량체, 4량체이며,
단, X271과 X272가 모두 N-R271이고, 또한, r 및 p가 0이며, q가 1인 경우, 또는, X271과 X273이 모두 N-R271이고, p 및 q가 0이며, r이 1인 경우는, 적어도 하나의 R271은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼24인 1가의 축합 방향족 복소환기이고,
L271은
단일 결합,
탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
2가의 실릴기 혹은 탄소수 2∼20의 2가의 치환 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
Ar271과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이며,
L272는
단일 결합,
탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
2가의 실릴기 혹은 탄소수 2∼20의 2가의 치환 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
Ar273과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이고,
단, X271과 X272가 모두 CR272R273이며, r 및 p가 0이고, q가 1이며, 또한 L271 및 L272가 모두 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 경우, 또는, X271과 X273이 모두 CR272R273이고, p 및 q가 0이며, r이 1이고, 또한 L271 및 L272가 모두 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 경우, L271 및 L272는 동시에 Ar272에 대하여 파라 위치에 연결되는 경우는 없으며,
n이 2인 경우, L273은
단일 결합,
탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
2가의 실릴기 혹은 탄소수 2∼20의 2가의 치환 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
Ar273과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이고,
n이 3인 경우, L273은
탄소수 1∼50의 3가의 포화 탄화수소기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 3가의 환상 포화 탄화수소기,
3가의 실릴기 혹은 탄소수 1∼20의 3가의 치환 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 3가의 방향족 탄화수소기, 또는
Ar273과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 3가의 복소환기이며,
n이 4인 경우, L273은
탄소수 1∼50의 4가의 포화 탄화수소기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 4가의 환상 포화 탄화수소기,
규소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 4가의 방향족 탄화수소기, 또는
Ar273과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 4가의 복소환기이고,
단, X271과 X272가 모두 CR272R273이며, r 및 p가 0이고, q가 1이며, 또한 L271 및 L273이 모두 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 2가, 3가 혹은 4가의 방향족 탄화수소기인 경우, 또는, X271과 X273이 모두 R272R273이고, p 및 q가 0이며, r이 1이고, 또한 L271 및 L273이 모두 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 2가, 3가 혹은 4가의 방향족 탄화수소기인 경우, L271 및 L273은 동시에 Ar272에 대하여 파라 위치에 연결되는 경우는 없으며,
A271은
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
L271과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이고, 단, L271이 탄소수 1∼50의 알킬렌기인 경우, A271은 수소 원자가 아니며,
A272는
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
L272와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이고,
단, L272가 탄소수 1∼50의 알킬렌기인 경우, A272는 수소 원자가 아니며, 또한, X271과 X272가 산소 원자, 황 원자, 혹은 CR272R273이고, r 및 p가 0이며, q가 1이고, L271 및 L272가 모두 단일 결합이며, 또한 A271 및 A272가 모두 수소 원자인 경우, 또는, X271과 X273이 산소 원자, 황 원자, 혹은 CR272R273이고, p 및 q가 0이며, r이 1이고, L271 및 L272가 모두 단일 결합이며, 또한 A271 및 A272가 모두 수소 원자인 경우, Ar272는 치환기 Y를 1개 또는 복수개 가지며, 치환기 Y가 메틸기 또는 무치환의 페닐기인 경우는 없고,
A271, A272, L271, L272 및 L273은 카르보닐기를 포함하지 않으며,
상기 일반식 (27)은 하기 일반식 (271)로 표시되는 구조가 아니고,
상기 일반식 (28)은 하기 일반식 (281)로 표시되는 구조가 아니다.)
[화 48]
(상기 일반식 (271)에 있어서,
X271, X272, A271, A272, L271 및 L272는 상기 일반식 (27)에 있어서의 X271, X272, A271, A272, L271 및 L272와 동일한 의미이며,
Y271, Y272 및 Y273은 각각 독립적으로
탄소수 1∼20의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼20의 시클로알킬기,
탄소수 1∼20의 알콕시기,
탄소수 7∼24의 아랄킬기,
탄소수 3∼20의 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 또는
벤젠환 a, b 및 c 중 어느 하나와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이고,
d 및 f는 3이며, e는 2이다.)
[화 49]
(상기 일반식 (281)에 있어서,
X271, X272, A271, L271, L273 및 n은 각각 상기 일반식 (28)에 있어서의 X271, X272, A271, L271, L273 및 n과 동일한 의미이며,
Y271, Y272 및 Y273은 각각 독립적으로
탄소수 1∼20의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼20의 시클로알킬기,
탄소수 1∼20의 알콕시기,
탄소수 7∼24의 아랄킬기,
탄소수 3∼20의 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 또는
벤젠환 a, b 및 c 중 어느 하나와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이고,
d 및 f는 3이며, e는 2이다.)
제1 유기 재료로서의 상기 일반식 (25)∼(28)로 표시되는 화합물은, 폭넓은 에너지갭(큰 일중항 에너지)을 갖는다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 제1 유기 재료에 있어서, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
본 실시형태에 따른 제1 유기 재료에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(제1 유기 재료의 제조 방법)
제1 유기 재료는, 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제1 유기 재료는, 공지된 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써도 제조할 수 있다.
(제1 유기 재료의 구체예)
제1 유기 재료의 구체예로서는, 예컨대, 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 제1 유기 재료의 구체예에 한정되지 않는다.
[화 50]
[화 51]
[화 52]
[화 53]
[화 54]
[화 55]
[화 56]
[화 57]
(제2 호스트 재료)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 호스트 재료는, 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료와는 구조가 상이한 화합물이다.
제2 호스트 재료로서의 제3 화합물은, 상기 수식 (수학식 1) 및 (수학식 2)를 충족시킨다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 호스트 재료로서의 제3 화합물은, 예컨대, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 제2 호스트 재료로서의 제3 화합물은, 상기 수식 (수학식 1) 및 (수학식 2)를 충족시키는 화합물이면, 상기 일반식 (1), (11X), (12X), (13X), (14X), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), 및 (28)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물이어도 좋다.
[화 58]
(상기 일반식 (3)에 있어서,
R301∼R308은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L301 및 L302는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar301 및 Ar302는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(본 실시형태에 따른 제3 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
R301∼R308은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기, 또는
니트로기이며,
L301 및 L302는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar301 및 Ar302는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
L301 및 L302는 각각 독립적으로
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이며,
Ar301 및 Ar302는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar301 및 Ar302는 각각 독립적으로
페닐기,
나프틸기,
페난트릴기,
비페닐기,
터페닐기,
디페닐플루오레닐기,
디메틸플루오레닐기,
벤조디페닐플루오레닐기,
벤조디메틸플루오레닐기,
디벤조푸라닐기,
디벤조티에닐기,
나프토벤조푸라닐기, 또는
나프토벤조티에닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 화합물은, 하기 일반식 (301), 일반식 (302), 일반식 (303), 일반식 (304), 일반식 (305), 일반식 (306), 일반식 (307), 일반식 (308) 또는 일반식 (309)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화 59]
[화 60]
[화 61]
[화 62]
[화 63]
[화 64]
(상기 일반식 (301)∼(309) 중,
L301 및 Ar301은 상기 일반식 (3)에 있어서의 L301 및 Ar301과 동일한 의미이며,
R301∼R308은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 R301∼R308과 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 화합물은, 하기 일반식 (321), 일반식 (322), 일반식 (323), 일반식 (324), 일반식 (325), 일반식 (326), 일반식 (327), 일반식 (328) 또는 일반식 (329)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 65]
[화 66]
[화 67]
[화 68]
[화 69]
[화 70]
(상기 일반식 (321), 일반식 (322), 일반식 (323), 일반식 (324), 일반식 (325), 일반식 (326), 일반식 (327), 일반식 (328) 및 일반식 (329)에 있어서,
R301 및 R303∼R308은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 R301 및 R303∼R308과 동일한 의미이며,
L301 및 Ar301은 각각 상기 일반식 (3)에 있어서의 L301 및 Ar301과 동일한 의미이고,
L303은 상기 일반식 (3)에 있어서의 L301과 동일한 의미이며,
L303과 L301은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar303은 상기 일반식 (3)에 있어서의 Ar301과 동일한 의미이며,
Ar303과 Ar301은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 화합물은, 하기 일반식 (341), 일반식 (342), 일반식 (343), 일반식 (344), 일반식 (345), 일반식 (346), 일반식 (347), 일반식 (348) 또는 일반식 (349)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 71]
[화 72]
[화 73]
[화 74]
[화 75]
[화 76]
(상기 일반식 (341), 일반식 (342), 일반식 (343), 일반식 (344), 일반식 (345), 일반식 (346), 일반식 (347), 일반식 (348) 및 일반식 (349)에 있어서,
R301, R302 및 R304∼R308은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 R301, R302 및 R304∼R308과 동일한 의미이며,
L301 및 Ar301은 각각 상기 일반식 (3)에 있어서의 L301 및 Ar301과 동일한 의미이고,
L303은 상기 일반식 (3)에 있어서의 L301과 동일한 의미이며,
L303과 L301은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar303은 상기 일반식 (3)에 있어서의 Ar301과 동일한 의미이며,
Ar303과 Ar301은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 화합물 중, -L303-Ar303으로 표시되는 기가 아닌 R301∼R308은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R903)(R903)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
L301은
단일 결합, 또는
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴렌기이고,
Ar301은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 화합물 중, R301∼R308은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 화합물 중, R301∼R308은 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 제3 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(제2 호스트 재료의 제조 방법)
제2 호스트 재료는, 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제2 호스트 재료는, 공지된 방법에 따라 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써도, 제조할 수 있다.
(제2 호스트 재료의 구체예)
제2 호스트 재료의 구체예로서는, 예컨대, 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 제2 호스트 재료의 구체예에 한정되지 않는다.
[화 77]
[화 78]
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[화 80]
[화 81]
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[화 83]
[화 84]
[화 85]
[화 86]
[화 87]
[화 88]
[화 89]
[화 90]
[화 91]
[화 92]
[화 93]
[화 94]
[화 95]
[화 96]
[화 97]
[화 98]
[화 99]
[화 100]
[화 101]
(제1 도펀트 재료 및 제2 도펀트 재료)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 도펀트 재료, 및 제2 도펀트 재료는, 예컨대 각각 독립적으로 하기 일반식 (4)로 표시되는 화합물, 하기 일반식 (5)로 표시되는 화합물, 하기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물, 하기 일반식 (7)로 표시되는 화합물, 하기 일반식 (8)로 표시되는 화합물, 하기 일반식 (9)로 표시되는 화합물, 및 하기 일반식 (10)으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 화합물이다. 일 실시형태에서는, 제1 도펀트 재료와 제2 도펀트 재료는 서로 동일 구조의 화합물이다. 일 실시형태에서는, 제1 도펀트 재료와 제2 도펀트 재료는 서로 구조가 상이한 화합물이다.
(일반식 (4)로 표시되는 화합물)
일반식 (4)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 102]
(상기 일반식 (4)에 있어서,
Z는 각각 독립적으로 CRa 또는 질소 원자이고,
A1 고리 및 A2 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
n21 및 n22는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
Rb가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
Rc가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rc 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
제1 도펀트 재료 및 제2 도펀트 재료에 있어서, R901, R902, R903, R904, R905, R906 및 R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (4) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는, 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 상기 일반식 (4) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
Rb는 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자 중 어느 하나, 또는, A1 고리로서의 복소환을 형성하는 원자 중 어느 하나에 결합한다.
Rc는 A2 고리로서의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자 중 어느 하나, 또는, A2 고리로서의 복소환을 형성하는 원자 중 어느 하나에 결합한다.
Ra, Rb 및 Rc 중 적어도 하나가 하기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 적어도 2개가 하기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
[화 103]
(상기 일반식 (4a)에 있어서,
L401은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이며,
Ar401은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
하기 일반식 (4b)로 표시되는 기이다.)
[화 104]
(상기 일반식 (4b)에 있어서,
L402 및 L403은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이며,
Ar402 및 Ar403으로 이루어지는 조는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 Ar402 및 Ar403은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (42)로 표시된다.
[화 105]
(상기 일반식 (42)에 있어서,
R401∼R411 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R401∼R411은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
R401∼R411 중 적어도 하나가 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 적어도 2개가 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
R404 및 R411이 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은 A1 고리에 하기 일반식 (4-1) 또는 일반식 (4-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
또한, 일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은 R404∼R407이 결합하는 고리에 하기 일반식 (4-1) 또는 일반식 (4-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
[화 106]
(상기 일반식 (4-1)에 있어서, 2개의 *는 각각 독립적으로 상기 일반식 (4)의 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 상기 일반식 (42)의 R404∼R407 중 어느 하나와 결합하고,
상기 일반식 (4-2)의 3개의 *는 각각 독립적으로 상기 일반식 (4)의 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 상기 일반식 (42)의 R404∼R407 중 어느 하나와 결합하며,
R421∼R427 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R431∼R438 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R421∼R427 그리고 R431∼R438은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)로 표시되는 화합물이다.
[화 107]
[화 108]
[화 109]
(상기 일반식 (41-3), 식 (41-4) 및 식 (41-5) 중,
A1 고리는 상기 일반식 (4)에서 정의한 바와 같고,
R421∼R427은 각각 독립적으로 상기 일반식 (4-1)에 있어서의 R421∼R427과 동일한 의미이며,
R440∼R448은 각각 독립적으로 상기 일반식 (42)에 있어서의 R401∼R411과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-5)의 A1 고리로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환은,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-5)의 A1 고리로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환은,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4) 또는 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (461)∼일반식 (467)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
[화 110]
[화 111]
[화 112]
[화 113]
[화 114]
(상기 일반식 (461), 일반식 (462), 일반식 (463), 일반식 (464), 일반식 (465), 일반식 (466) 및 일반식 (467) 중,
R421∼R427은 각각 독립적으로 상기 일반식 (4-1)에 있어서의 R421∼R427과 동일한 의미이고,
R431∼R438은 각각 독립적으로 상기 일반식 (4-2)에 있어서의 R431∼R438과 동일한 의미이며,
R440∼R448 및 R451∼R454는 각각 독립적으로 상기 일반식 (42)에 있어서의 R401∼R411과 동일한 의미이고,
X4는 산소 원자, NR801, 또는 C(R802)(R803)이며,
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은, R401∼R411 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고, 상기 실시형태에 대해서, 이하 일반식 (45)로 표시되는 화합물로서 상세히 설명한다.
(일반식 (45)로 표시되는 화합물)
일반식 (45)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 115]
(상기 일반식 (45)에 있어서,
R461과 R462로 이루어지는 조, R462와 R463으로 이루어지는 조, R464와 R465로 이루어지는 조, R465와 R466으로 이루어지는 조, R466과 R467로 이루어지는 조, R468과 R469로 이루어지는 조, R469와 R470으로 이루어지는 조, 및, R470과 R471로 이루어지는 조로 이루어진 군으로부터 선택되는 조 중 2 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
단,
R461과 R462로 이루어지는 조 및 R462와 R463으로 이루어지는 조;
R464와 R465로 이루어지는 조 및 R465와 R466으로 이루어지는 조;
R465와 R466으로 이루어지는 조 및 R466과 R467로 이루어지는 조;
R468과 R469로 이루어지는 조 및 R469와 R470으로 이루어지는 조; 그리고
R469와 R470으로 이루어지는 조 및 R470과 R471로 이루어지는 조가 동시에 고리를 형성하는 일은 없으며,
R461∼R471이 형성하는 2개 이상의 고리는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R461∼R471은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905), -N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (45)에 있어서, Rn과 Rn+1(n은 461, 462, 464∼466, 및 468∼470으로부터 선택되는 정수를 나타냄)은 서로 결합하여, Rn과 Rn+1이 결합하는 2개의 고리 형성 탄소 원자와 함께, 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성한다. 상기 고리는, 바람직하게는, 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 원자로 구성되고, 상기 고리의 원자수는 바람직하게는 3∼7이며, 보다 바람직하게는 5 또는 6이다.
상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조의 수는, 예컨대, 2개, 3개, 또는 4개이다. 2개 이상의 고리 구조는 각각 상기 일반식 (45)의 모골격 상의 동일한 벤젠환 상에 존재하여도 좋고, 상이한 벤젠환 상에 존재하여도 좋다. 예컨대, 고리 구조를 3개 갖는 경우, 상기 일반식 (45)의 3개의 벤젠환의 각각에 하나씩 고리 구조가 존재하여도 좋다.
상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조로서는, 예컨대, 하기 일반식 (451)∼(460)으로 표시되는 구조 등을 들 수 있다.
[화 116]
(상기 일반식 (451)∼(457)에 있어서,
*1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14 각각은 Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고,
Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자 중 어느 쪽이어도 좋고,
X45는 C(R4512)(R4513), NR4514, 산소 원자 또는 황 원자이며,
R4501∼R4506 및 R4512∼R4513 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R4501∼R4514는 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
[화 117]
(상기 일반식 (458)∼(460)에 있어서,
*1과 *2, 및 *3과 *4 각각은 Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고,
Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2, 또는 *3과 *4가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자 중 어느 쪽이어도 좋으며,
X45는 C(R4512)(R4513), NR4514, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R4512∼R4513 및 R4515∼R4525 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R4512∼R4513, R4515∼R4521 및 R4522∼R4525, 그리고 R4514는 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (45)에 있어서, R462, R464, R465, R470 및 R471 중 적어도 하나(바람직하게는 R462, R465 및 R470 중 적어도 하나, 더욱 바람직하게는 R462)가 고리 구조를 형성하지 않는 기이면 바람직하다.
(i) 상기 일반식 (45)에 있어서, Rn과 Rn+1에 의해 형성되는 고리 구조가 치환기를 갖는 경우의 치환기,
(ii) 상기 일반식 (45)에 있어서, 고리 구조를 형성하지 않는 R461∼R471, 및
(iii) 식 (451)∼(460)에 있어서의 R4501∼R4514, R4515∼R4525는 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
하기 일반식 (461)∼일반식 (464)로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기 중 어느 하나이다.
[화 118]
(상기 일반식 (461)∼(464) 중,
Rd는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
X46은 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이며,
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
p1은 5이며,
p2는 4이고,
p3은 3이며,
p4는 7이고,
상기 일반식 (461)∼(464) 중의 *는 각각 독립적으로 고리 구조와의 결합 위치를 나타낸다.)
제1 도펀트 재료 및 제2 도펀트 재료에 있어서, R901∼R907은 전술과 같이 정의한 대로이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-1)∼(45-6) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 119]
[화 120]
(상기 일반식 (45-1)∼(45-6)에 있어서,
고리 d∼i는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이며,
R461∼R471은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-7)∼(45-12) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 121]
[화 122]
(상기 일반식 (45-7)∼(45-12)에 있어서,
고리 d∼f, k, j는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이며,
R461∼R471은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-13)∼(45-21) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 123]
[화 124]
[화 125]
(상기 일반식 (45-13)∼(45-21)에 있어서,
고리 d∼k는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이며,
R461∼R471은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
상기 고리 g 또는 상기 고리 h가 치환기를 더 갖는 경우의 치환기로서는, 예컨대,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
상기 일반식 (461)로 표시되는 기,
상기 일반식 (463)으로 표시되는 기, 또는
상기 일반식 (464)로 표시되는 기를 들 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-22)∼(45-25) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 126]
(상기 일반식 (45-22)∼(45-25)에 있어서,
X46 및 X47은 각각 독립적으로 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R461∼R471 그리고 R481∼R488은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-26)으로 표시된다.
[화 127]
(상기 일반식 (45-26)에 있어서,
X46은 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R463, R464, R467, R468, R471, 및 R481∼R492는 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Ph는 페닐기를 나타내고, D는 중수소 원자를 나타낸다.
[화 128]
[화 129]
[화 130]
[화 131]
[화 132]
[화 133]
[화 134]
[화 135]
[화 136]
[화 137]
(일반식 (5)로 표시되는 화합물)
일반식 (5)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다. 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 전술한 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물에 대응하는 화합물이다.
[화 138]
(상기 일반식 (5)에 있어서,
R501∼R507 및 R511∼R517 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R501∼R507 및 R511∼R517은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R521 및 R522는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
「R501∼R507 및 R511∼R517 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조」는, 예컨대, R501과 R502로 이루어지는 조, R502와 R503으로 이루어지는 조, R503과 R504로 이루어지는 조, R505와 R506으로 이루어지는 조, R506과 R507로 이루어지는 조, R501과 R502와 R503으로 이루어지는 조 등의 조합이다.
일 시형태에 있어서, R501∼R507 및 R511∼R517 중 적어도 하나, 바람직하게는 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에 있어서는, R501∼R507 및 R511∼R517은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (52)로 표시되는 화합물이다.
[화 139]
(상기 일반식 (52)에 있어서,
R531∼R534 및 R541∼R544 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R531∼R534, R541∼R544, 그리고 R551 및 R552는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R561∼R564는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (53)으로 표시되는 화합물이다.
[화 140]
(상기 일반식 (53)에 있어서, R551, R552 및 R561∼R564는 각각 독립적으로 상기 일반식 (52)에 있어서의 R551, R552 및 R561∼R564와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 R561∼R564는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5)에 있어서의 R521 및 R522, 상기 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 R551 및 R552는 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5), 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 141]
[화 142]
[화 143]
[화 144]
[화 145]
[화 146]
[화 147]
[화 148]
[화 149]
[화 150]
[화 151]
[화 152]
[화 153]
[화 154]
[화 155]
[화 156]
(일반식 (6)으로 표시되는 화합물)
일반식 (6)으로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 157]
(상기 일반식 (6)에 있어서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
R601 및 R602는 각각 독립적으로 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601 및 R602는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
a 고리, b 고리 및 c 고리는 붕소 원자 및 2개의 질소 원자로 구성되는 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조에 축합되는 고리(치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환)이다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
a 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는, 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
a 고리의 「복소환」은, 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함한다. b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
R601 및 R602는 각각 독립적으로 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 이 경우에 있어서의 복소환은, 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 질소 원자를 포함한다. 이 경우에 있어서의 복소환은, 질소 원자 이외의 헤테로 원자를 포함하고 있어도 좋다. R601 및 R602가 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합한다고 하는 것은, 구체적으로는, a 고리, b 고리 또는 c 고리를 구성하는 원자와 R601 및 R602를 구성하는 원자가 결합하는 것을 의미한다. 예컨대, R601이 a 고리와 결합하여, R601을 포함하는 고리와 a 고리가 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다.
R601이 b 고리와 결합하는 경우, R602가 a 고리와 결합하는 경우, 및 R602가 c 고리와 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 벤젠환 또는 나프탈렌환이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 R601 및 R602는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (62)로 표시되는 화합물이다.
[화 158]
(상기 일반식 (62)에 있어서,
R601A는 R611 및 R621로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R602A는 R613 및 R614로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601A 및 R602A는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R611∼R621 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (62)의 R601A 및 R602A는 각각 상기 일반식 (6)의 R601 및 R602에 대응하는 기이다.
예컨대, R601A와 R611이 결합하여, 이들을 포함하는 고리와 a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R601A와 R621이 결합하는 경우, R602A와 R613이 결합하는 경우, 및 R602A와 R614가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
R611∼R621 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하여도 좋다.
예컨대, R611과 R612가 결합하여, 이들이 결합하는 6원환에 대하여, 벤젠환, 인돌환, 피롤환, 벤조푸란환 또는 벤조티오펜환 등이 축합된 구조를 형성하여도 좋고, 형성된 축합환은 나프탈렌환, 카르바졸환, 인돌환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이 된다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며,
R611∼R621 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (62)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물이다.
[화 159]
(상기 일반식 (63)에 있어서,
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R633은 R647과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며,
R634는 R651과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R641은 R642와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며,
R631∼R651 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며, 상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 예컨대, R631과 R646이 결합하여, R646이 결합하는 벤젠환과, N을 포함하는 고리와, a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합된 3환 축합 이상의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 3환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R633과 R647이 결합하는 경우, R634와 R651이 결합하는 경우, 및 R641과 R642가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이고,
R631∼R651 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63A)로 표시되는 화합물이다.
[화 160]
(상기 일반식 (63A)에 있어서,
R661은
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R662∼R665는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, R661∼R665는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R661∼R665는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63B)로 표시되는 화합물이다.
[화 161]
(상기 일반식 (63B)에 있어서,
R671 및 R672는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R673∼R675는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63B')로 표시되는 화합물이다.
[화 162]
(상기 일반식 (63B')에 있어서, R672∼R675는 각각 독립적으로 상기 일반식 (63B)에 있어서의 R672∼R675와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, R671∼R675 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서,
R672는
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R671 및 R673∼R675는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63C)로 표시되는 화합물이다.
[화 163]
(상기 일반식 (63C)에 있어서,
R681 및 R682는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R683∼R686은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63C')로 표시되는 화합물이다.
[화 164]
(상기 일반식 (63C')에 있어서, R683∼R686은 각각 독립적으로 상기 일반식 (63C)에 있어서의 R683∼R686과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, R681∼R686은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R681∼R686은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은, 우선 a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(N-R601을 포함하는 기 및 N-R602를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 중간체를 제조하고(제1 반응), a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(붕소 원자를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 최종 생성물을 제조할 수 있다(제2 반응). 제1 반응에서는 부흐발트-하르트비히 반응 등의 아미노화 반응을 적용할 수 있다. 제2 반응에서는, 탠덤 헤테로-프리델 크래프츠 반응 등을 적용할 수 있다.
이하에, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하였으나, 이들은 예시에 불과하며, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은 하기 구체예로 한정되지 않는다.
[화 165]
[화 166]
[화 167]
[화 168]
[화 169]
[화 170]
[화 171]
[화 172]
[화 173]
[화 174]
[화 175]
[화 176]
(일반식 (7)로 표시되는 화합물)
일반식 (7)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 177]
[화 178]
(상기 일반식 (7)에 있어서,
r 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (72) 또는 일반식 (73)으로 표시되는 고리이며,
q 고리 및 s 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (74)로 표시되는 고리이고,
p 고리 및 t 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (75) 또는 일반식 (76)으로 표시되는 구조이며,
X7은 산소 원자, 황 원자, 또는 NR702이다.
R701이 복수 존재하는 경우, 인접한 복수의 R701은
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R701 및 R702는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
Ar701 및 Ar702는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L701은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
m1은 0, 1 또는 2이며,
m2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
m3은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이며,
m4는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R701이 복수 존재하는 경우, 복수의 R701은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
X7이 복수 존재하는 경우, 복수의 X7은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R702가 복수 존재하는 경우, 복수의 R702는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Ar701이 복수 존재하는 경우, 복수의 Ar701은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar702가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ar702는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
L701이 복수 존재하는 경우, 복수의 L701은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (7)에 있어서, p 고리, q 고리, r 고리, s 고리 및 t 고리의 각 고리는 인접 고리와 탄소 원자 2개를 공유하여 축합한다. 축합하는 위치 및 방향은 한정되지 않고, 임의의 위치 및 방향에서 축합 가능하다.
일 실시형태에 있어서, r 고리로서의 상기 일반식 (72) 또는 일반식 (73)에 있어서, m1=0 또는 m2=0이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-1)∼(71-6) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 179]
[화 180]
[화 181]
[화 182]
[화 183]
[화 184]
(상기 일반식 (71-1)∼일반식 (71-6)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m3은 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m3과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-11)∼일반식 (71-13) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 185]
[화 186]
[화 187]
(상기 일반식 (71-11)∼일반식 (71-13)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1, m3 및 m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1, m3 및 m4와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-21)∼(71-25) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 188]
[화 189]
[화 190]
[화 191]
[화 192]
(상기 일반식 (71-21)∼일반식 (71-25)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m4와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-31)∼일반식 (71-33) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 193]
[화 194]
[화 195]
(상기 일반식 (71-31)∼일반식 (71-33)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m2∼m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m2∼m4와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, Ar701 및 Ar702가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서는, Ar701 및 Ar702 중 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, Ar701 및 Ar702 중 다른 쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 196]
[화 197]
[화 198]
[화 199]
[화 200]
[화 201]
(일반식 (8)로 표시되는 화합물)
일반식 (8)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 202]
(상기 일반식 (8)에 있어서,
R801과 R802, R802와 R803, 및 R803과 R804 중 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기를 형성하고,
R805와 R806, R806과 R807, 및 R807과 R808 중 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성한다.)
[화 203]
(상기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 R801∼R804, 및 R811∼R814 중 적어도 하나는 하기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이며,
상기 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 R805∼R808, 및 R821∼R824 중 적어도 하나는 하기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이고,
X8은 산소 원자, 황 원자, 또는 NR809이며,
상기 일반식 (82) 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R808, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R811∼R814 및 R821∼R824, 그리고 R809는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화 204]
(상기 일반식 (84)에 있어서,
Ar801 및 Ar802는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L801∼L803은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2∼4개의 기가 결합하여 형성되는 2가의 연결기이고,
상기 일반식 (84) 중의 *는 상기 일반식 (8)로 표시되는 고리 구조, 일반식 (82) 또는 일반식 (83)으로 표시되는 기와의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (8)에 있어서, 상기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기가 형성되는 위치는 특별히 한정되지 않고, R801∼R808의 가능한 위치에 있어서 상기 기를 형성할 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (81-1)∼(81-6) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 205]
[화 206]
[화 207]
(상기 일반식 (81-1)∼일반식 (81-6)에 있어서,
X8은 상기 일반식 (8)에 있어서의 X8과 동일한 의미이며,
R801∼R824 중 적어도 2개는 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이고,
상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R824는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (81-7)∼(81-18) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 208]
[화 209]
[화 210]
[화 211]
[화 212]
[화 213]
(상기 일반식 (81-7)∼일반식 (81-18)에 있어서,
X8은 상기 일반식 (8)에 있어서의 X8과 동일한 의미이며,
*는 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기와 결합하는 단일 결합이고,
R801∼R824는 각각 독립적으로 상기 일반식 (81-1)∼일반식 (81-6)에 있어서의 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R824와 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (82) 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R808, 및, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R811∼R814 및 R821∼R824는, 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기는, 바람직하게는 하기 일반식 (85) 또는 일반식 (86)으로 표시된다.
[화 214]
(상기 일반식 (85)에 있어서,
R831∼R840은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
상기 일반식 (85) 중의 *는 상기 일반식 (84) 중의 *와 동일한 의미이다.)
[화 215]
(상기 일반식 (86)에 있어서,
Ar801, L801 및 L803은 상기 일반식 (84)에 있어서의 Ar801, L801 및 L803과 동일한 의미이며,
HAr801은 하기 일반식 (87)로 표시되는 구조이다.)
[화 216]
(상기 일반식 (87)에 있어서,
X81은 산소 원자 또는 황 원자이고,
R841∼R848 중 어느 하나는 L803에 결합하는 단일 결합이며,
단일 결합이 아닌 R841∼R848은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물로서는, 국제 공개 제2014/104144호에 기재된 화합물 이외에, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 217]
[화 218]
[화 219]
[화 220]
[화 221]
[화 222]
(일반식 (9)로 표시되는 화합물)
일반식 (9)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 223]
(상기 일반식 (9)에 있어서,
A91 고리 및 A92 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
A91 고리 및 A92 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 고리는
하기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.)
[화 224]
(상기 일반식 (92)에 있어서,
A93 고리는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
X9는 NR93, C(R94)(R95), Si(R96)(R97), Ge(R98)(R99), 산소 원자, 황 원자 또는 셀레늄 원자이고,
R91 및 R92는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R91 및 R92, 그리고 R93∼R99는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
A91 고리 및 A92 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 고리는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 즉, 일 실시형태에 있어서, A91 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 또한, 일 실시형태에 있어서, A92 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.
일 실시형태에 있어서, A91 고리 및 A92 고리 중 어느 하나 또는 양쪽 모두에 하기 일반식 (93)으로 표시되는 기가 결합한다.
[화 225]
(상기 일반식 (93)에 있어서,
Ar91 및 Ar92는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L91∼L93은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이며,
상기 일반식 (93) 중의 *는 A91 고리 및 A92 고리 중 어느 하나와의 결합 위치를 나타낸다.)
일 실시형태에 있어서, A91 고리에 더하여, A92 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 이 경우, 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.
일 실시형태에 있어서, R91 및 R92는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R91 및 R92는 서로 결합하여 플루오렌 구조를 형성한다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A91 및 고리 A92는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A93은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, X9는 산소 원자 또는 황 원자이다.
상기 일반식 (9)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 226]
[화 227]
[화 228]
[화 229]
(일반식 (10)으로 표시되는 화합물)
일반식 (10)으로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 230]
[화 231]
(상기 일반식 (10)에 있어서,
Ax1 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (10a)로 표시되는 고리이고,
Ax2 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (10b)로 표시되는 고리이며,
상기 일반식 (10b) 중의 2개의 *는 Ax3 고리의 임의의 위치와 결합하고,
XA 및 XB는 각각 독립적으로 C(R1003)(R1004), Si(R1005)(R1006), 산소 원자 또는 황 원자이며,
Ax3 고리는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
Ar1001은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R1001∼R1006은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx1은 3이며, mx2는 2이고,
복수의 R1001은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
복수의 R1002는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
ax는 0, 1 또는 2이며,
ax가 0 또는 1인 경우, 「3-ax」로 표시되는 괄호 안의 구조는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
ax가 2인 경우, 복수의 Ar1001은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서, Ar1001은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, Ax3 고리는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이고, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 벤젠환, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 안트라센환이다.
일 실시형태에 있어서, R1003 및 R1004는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, ax는 1이다.
상기 일반식 (10)으로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 232]
일 실시형태에 있어서는, 제1 발광층의 제1 도펀트 재료, 및 제2 발광층의 제2 도펀트 재료는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물, 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물, 상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물, 상기 일반식 (9)로 표시되는 화합물 및 하기 일반식 (63a)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물이다.
[화 233]
(상기 일반식 (63a)에 있어서,
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R633은 R647과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R634는 R651과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R641은 R642와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R631∼R651 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며, 상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651은 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, 상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651 중 적어도 하나는
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물이, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)로 표시되는 화합물이며, 상기 일반식 (41-5) 중의 A1 고리가, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4), 및 일반식 (41-5)에 있어서의, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환,
치환 혹은 무치환의 안트라센환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이며,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)에 있어서의, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이며,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물이,
하기 일반식 (461)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (462)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (463)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (464)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (465)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (466)으로 표시되는 화합물, 및
하기 일반식 (467)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
[화 234]
[화 235]
[화 236]
[화 237]
[화 238]
(상기 일반식 (461)∼(467) 중,
R421∼R427, R431∼R436, R440∼R448 및 R451∼R454 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
R437, R438, 그리고 상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R421∼R427, R431∼R436, R440∼R448 및 R451∼R454는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
X4는 산소 원자, NR801, 또는 C(R802)(R803)이고,
R801, R802 및 R803은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서는, R421∼R427 및 R440∼R448이 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, R421∼R427 및 R440∼R447이 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (41-3-1)로 표시되는 화합물이다.
[화 239]
(상기 일반식 (41-3-1) 중, R423, R425, R426, R442, R444 및 R445는 각각 독립적으로 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R423, R425, R426, R442, R444 및 R445와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (41-3-2)로 표시되는 화합물이다.
[화 240]
(상기 일반식 (41-3-2) 중, R421∼R427 및 R440∼R448은 각각 독립적으로 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R421∼R427 및 R440∼R448과 동일한 의미이며,
단, R421∼R427 및 R440∼R446 중 적어도 하나는 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41-3-2)에 있어서의, R421∼R427 및 R440∼R446 중 어느 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41-3-2)로 표시되는 화합물은 하기 식 (41-3-3)으로 표시되는 화합물이다.
[화 241]
(상기 일반식 (41-3-3) 중, R421∼R424, R440∼R443, R447 및 R448은 각각 독립적으로 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R421∼R424, R440∼R443, R447 및 R448과 동일한 의미이며,
RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41-3-3)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (41-3-4)로 표시되는 화합물이다.
[화 242]
(상기 일반식 (41-3-4) 중, R447, R448, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 상기 식 (41-3-3)에 있어서의 R447, R448, RA, RB, RC 및 RD와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서는, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기이다.
일 실시형태에 있어서는, R447 및 R448이 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901a)(R902a)(R903a),
-O-(R904a),
-S-(R905a),
-N(R906a)(R907a),
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901a∼R907a는 각각 독립적으로
수소 원자,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R901a는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R902a는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R903a는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R904a는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R905a는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R906a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R906a는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R907a는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이다.
[제2 실시형태]
제2 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 제2 실시형태의 설명에 있어서 제1 실시형태와 동일한 구성 요소는, 동일 부호나 명칭을 붙이거나 하여 설명을 생략 혹은 간략화한다. 또한, 제2 실시형태에서는, 특별히 언급되지 않는 재료나 화합물에 대해서는, 제1 실시형태에서 설명한 재료나 화합물과 동일한 재료나 화합물을 이용할 수 있다.
제2 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제1 발광층 및 제2 발광층 중, 양극측에 배치된 발광층과, 양극 사이에, 제1 유기층이 배치되어 있다. 제2 실시형태의 유기 EL 소자는, 소정의 제1 유기층을 갖는 것이 특정되어 있는 점에서 제1 실시형태에 따른 유기 EL 소자와 상이하지만, 그 밖의 점에서 제1 실시형태에 따른 유기 EL 소자와 동일하다.
(제1 유기층)
제1 유기층은, 양극과 발광층 사이에 배치된 층이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이, 양극과 제2 발광층 사이에 배치되어 있는 경우, 제1 유기층은, 제1 발광층과 양극 사이에 배치되어 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층이, 양극과 제1 발광층 사이에 배치되어 있는 경우, 제1 유기층은, 제2 발광층과 양극 사이에 배치되어 있다.
제1 유기층은, 양극 및 제1 발광층의 사이에 배치된 층인 것이 바람직하다.
제1 유기층은, 발광층과 직접 접하고 있는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이, 양극과 제2 발광층 사이에 배치되어 있는 경우, 제1 유기층은, 제1 발광층과 직접 접하고 있는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층이, 양극과 제1 발광층 사이에 배치되어 있는 경우, 제1 유기층은, 제2 발광층과 직접 접하고 있는 것이 바람직하다.
(정공 수송 대역 재료)
제1 유기층은, 정공 수송 대역 재료를 함유한다.
정공 수송 대역 재료는, 하기 일반식 (A300) 및 일반식 (A400)으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 화합물인 것이 바람직하다. 하기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물은, 그 분자 중에, 치환 아미노기를 하나만 갖는 화합물이다.
·일반식 (A300)으로 표시되는 화합물
[화 243]
(상기 일반식 (A300)에 있어서,
LA3, LB3, 및 LC3은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼13의 2가의 복소환기이고,
A3, B3 및 C3은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기, 또는
-Si(R931)(R932)(R933)으로 표시되는 기이며,
단, A3, B3 및 C3 중 적어도 하나가 상기 일반식 (A301), 일반식 (A302) 또는 일반식 (A303)으로 표시되는 기이고,
R931, R932 및 R933은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이며,
R931이 복수 존재하는 경우, 복수의 R931은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R932가 복수 존재하는 경우, 복수의 R932는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R933이 복수 존재하는 경우, 복수의 R933은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 일반식 (A301)에 있어서,
n3은 3이며, 3개의 R301은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
3개의 R301 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
R302∼R305 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R306 및 R307로 이루어지는 조는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 일반식 (A302)에 있어서,
R312 및 R313으로 이루어지는 조는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R314∼R317 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 일반식 (A303)에 있어서,
R321 및 R322로 이루어지는 조는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R324∼R327 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 일반식 (A301), 일반식 (A302) 및 일반식 (A303)에 있어서, R311, R318, R323, 및 R328, 그리고, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R301∼R307, R312∼R317, R321∼R322, 및 R324∼R327은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
상기 일반식 (A301), 일반식 (A302) 및 일반식 (A303)에 있어서의 *는 LA3, LB3, 또는 LC3과의 결합 위치이다.)
상기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물은, 그 분자 중에, 치환 아미노기를 하나만 갖는 화합물이고, 모노아민 화합물이라 부르는 경우가 있다.
상기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물 중, LA3, LB3, LC3, A3, B3 및 C3은 모두 치환 혹은 무치환의 아미노기를 갖지 않는다.
상기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물에 있어서, C3이 상기 일반식 (A301)로 표시되는 기이고, *가 LC3과의 결합 위치인 경우, 상기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (301A)로 표시된다.
[화 244]
상기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물에 있어서, C3이 상기 일반식 (A302)로 표시되는 기이고, *가 LC3과의 결합 위치인 경우, 상기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (302A)로 표시된다.
[화 245]
상기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물에 있어서, C3이 상기 일반식 (A303)으로 표시되는 기이고, *가 LC3과의 결합 위치인 경우, 상기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (303A)로 표시된다.
[화 246]
(상기 일반식 (301A), (302A) 및 (303A) 중, LA3, LB3, LC3, A3, B3, R301∼R307, n3, R311∼R318 및 R321∼R328은 각각 상기 일반식 (A300), (A301), (A302) 및 (A303)에 있어서의 LA3, LB3, LC3, A3, B3, R301∼R307, n3, R311∼R318 및 R321∼R328과 동일한 의미이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 정공 수송 대역 재료는, 상기 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, A3, B3 및 C3 중 적어도 하나가 상기 일반식 (A301)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, A3, B3 및 C3 중 적어도 2개가 상기 일반식 (A301)로 표시되는 기인 것이 바람직하다. 정공 수송 대역 재료가 일반식 (A301)로 표시되는 기를 복수 갖는 경우, 복수의 일반식 (A301)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·일반식 (A400)으로 표시되는 화합물
[화 247]
(상기 일반식 (A400)에 있어서, LA4, LB4, LC4 및 LD4는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n4는 1, 2, 3 또는 4이며,
n4가 1인 경우, LE4는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n4가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE4는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
n4가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE4는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 LE4는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
A4, B4, C4 및 D4는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)이고,
R901, R902 및 R903은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
정공 수송 대역 재료에 있어서, R901, R902, R903 및 R904는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
상기 일반식 (A400)으로 표시되는 화합물은, 그 분자 중에, 치환 아미노기를 2개 갖는 화합물인 것도 바람직하다. 치환 아미노기를 2개 갖는 화합물을 디아민 화합물이라고 부르는 경우가 있다.
상기 일반식 (A400)으로 표시되는 화합물 중, LA4, LB4, LC4, LD4, LE4, A4, B4, C4 및 D4는 모두 치환 혹은 무치환의 아미노기를 갖지 않는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 정공 수송 대역 재료에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(정공 수송 대역 재료의 제조 방법)
정공 수송 대역 재료는, 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 정공 수수송 대역 재료는, 공지된 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써도 제조할 수 있다.
(정공 수송 대역 재료의 구체예)
정공 수송 대역 재료의 구체예로서는, 예컨대, 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 정공 수송 대역 재료의 구체예에 한정되지 않는다.
[화 248]
본 실시형태에 있어서, 정공 수송 대역 재료는, 예컨대, 제1 유기층의 전체 질량의 60 질량% 이상, 제1 유기층의 전체 질량의 70 질량% 이상, 제1 유기층의 전체 질량의 80 질량% 이상, 제1 유기층의 전체 질량의 90 질량% 이상, 또는 제1 유기층의 전체 질량의 95 질량% 이상 포함된다. 본 실시형태에 있어서, 정공 수송 대역 재료는, 예컨대, 제1 유기층의 전체 질량의 100 질량% 이하 포함된다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서, 정공 수송 대역 재료와 제1 호스트 재료는 서로 구조가 상이한 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서, 정공 수송 대역 재료와 제1 유기 재료는 서로 구조가 상이한 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기층의 막 두께는, 20 nm 이상인 것이 바람직하다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기층의 막 두께는, 예컨대, 30 nm 이상이고, 제1 유기층의 막 두께는, 예컨대, 40 nm 이상이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일 양태에 있어서, 예컨대, 양극과 제1 유기층 사이에 배치되고, 제1 유기층과 직접 접하는 제2 유기층을 갖는다. 제2 유기층은, 예컨대, 양극과 직접 접한다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 제2 유기층을 갖는 경우, 제1 유기층의 막 두께는, 제2 유기층의 막 두께보다 큰 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서, 제1 호스트 재료와, 정공 수송 대역 재료가 하기 수식(수학식 20)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
Ip(H1)-Ip(HT1)>0.3 eV
…(수학식 20)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서, 제1 호스트 재료와, 정공 수송 대역 재료가 하기 수식(수학식 20A) 또는 (수학식 20B)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
Ip(H1)-Ip(HT1)>0.4 eV
…(수학식 20A)
Ip(H1)-Ip(HT1)>0.5 eV
…(수학식 20B)
(상기 수식 (수학식 20), (수학식 20A) 및 (수학식 20B) 중, Ip(H1)는 상기 제1 호스트 재료의 이온화 포텐셜(단위: eV)이며, Ip(HT1)는 상기 정공 수송 대역 재료의 이온화 포텐셜(단위: eV)이다.
본 명세서에 있어서, 이온화 포텐셜은, 대기 하에서, 광전자 분광 장치를 이용하여 측정한다. 구체적으로는, 실시예에 기재된 방법에 의해 이온화 포텐셜을 측정할 수 있다.
(유기 EL 소자의 그 밖의 층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제1 유기층, 제1 발광층 및 제2 발광층 이외에 1 이상의 유기층을 갖고 있어도 좋다. 유기층으로서는, 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 및 전자 장벽층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 유기층은, 제1 유기층, 제1 발광층 및 제2 발광층만으로 구성되어 있어도 좋지만, 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층, 및 전자 장벽층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 더 갖고 있어도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 양극과 제1 발광층 사이에 정공 수송층을 포함하는 것이 바람직하다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기층이 정공 수송층인 것도 바람직하다. 예컨대, 도 1에 도시된 유기 EL 소자(1)에 있어서는, 정공 수송층(7)이 제1 유기층에 상당한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 유기층은, 전자 장벽층인 것도 바람직하다. 전자 장벽층은, 발광층의 양극측에 직접 접하고 있는 것이 바람직하다. 전자 장벽층은, 예컨대, 정공을 수송하고, 또한 전자가 상기 장벽층보다 양극측의 층(예컨대, 정공 수송층 또는 정공 주입층)에 도달하는 것을 저지하는 층이다. 또한, 전자 장벽층은, 여기 에너지가 발광층으로부터 그 주변층으로 누설되는 것을 저지하는 층이어도 좋다. 이 경우, 전자 장벽층은, 발광층에서 생성된 여기자가, 상기 장벽층보다 양극측 층(예컨대, 정공 수송층 또는 정공 주입층)으로 이동하는 것을 저지한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일 양태로서, 양극과, 음극과, 양극 및 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과, 제1 발광층과 음극 사이에 배치된 제2 발광층과, 양극 및 제1 발광층의 사이에 배치된 제1 유기층을 가지며, 제1 발광층과, 제1 유기층이 직접 접하고 있고, 제1 유기층은, 정공 수송 대역 재료를 함유하며, 제1 발광층은, 제1 호스트 재료, 제1 유기 재료 및 제1 도펀트 재료를 함유하고, 제2 발광층은, 제2 호스트 재료 및 제2 도펀트 재료를 함유하며, 제1 호스트 재료, 제1의 유기 재료, 제2 호스트 재료, 제1 도펀트 재료, 및 제2 도펀트 재료는, 상기 수식 (수학식 1), (수학식 2), (수학식 3), (수학식 5), 및 (수학식 6)의 관계를 충족시키고, 제1 호스트 재료와 제1 유기 재료와 제2 호스트 재료는 서로 구조가 상이한 화합물이며, 정공 수송 대역 재료는, 상기 일반식 (A300) 및 일반식 (A400)으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 화합물이고, 일반식 (A300)으로 표시되는 화합물은, 그 분자 중에, 치환 아미노기를 하나만 가지며, 제1 유기 재료는, 상기 일반식 (21) 또는 상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물이고, 제1 도펀트 재료와 제2 도펀트 재료는 서로 동일 구조의 화합물이거나, 또는 구조가 상이한 화합물인 유기 EL 소자를 들 수 있다. 이 양태의 유기 EL 소자에 따르면, 소자 성능을 유지하면서(예컨대, 높은 발광 효율을 유지하면서), 유기층의 수를 줄일 수 있는 유기 EL 소자가 제공된다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서는, 2개의 발광층(제1 발광층 및 제2 발광층)이, 수식(수학식 1)과 수식(수학식 3)과 수식(수학식 5)의 관계를 충족시킴으로써, 소자 성능이 향상된다. 발광층을 2개 구비하는 유기 EL 소자는, 발광층을 하나 구비하는 유기 EL 소자에 비해, 양극과 음극 사이에 배치되는 유기층의 수가 증가하기 때문에, 유기 EL 소자의 제조시에 성막하는 유기층의 수가 증가한다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 제1 발광층이 수식(수학식 2)와 수식(수학식 6)을 충족시키는 유기물을 함유하고, 제1 유기층 및 제1 발광층이 각각 소정 구조의 화합물을 함유하고 있음으로써, 양극과 제1 발광층 사이에 배치하는 유기층의 수를 줄여도(예컨대, 종래의 유기 EL 소자에 있어서 정공 수송층과 발광층 사이에 배치하고 있었던 전자 장벽층을 생략하여도), 소자 성능을 유지할 수 있다.
[제3 실시형태]
(전자 기기)
본 실시형태에 따른 전자 기기는, 전술한 실시형태 중 어느 하나의 유기 EL 소자를 탑재하고 있다. 전자 기기로서는, 예컨대, 표시 장치 및 발광 장치 등을 들 수 있다. 표시 장치로서는, 예컨대, 표시 부품(예컨대, 유기 EL 패널 모듈 등), 텔레비전, 휴대전화, 태블릿, 및 퍼스널 컴퓨터 등을 들 수 있다. 발광 장치로서는, 예컨대, 조명 및 차량용 등기구 등을 들 수 있다.
[실시형태의 변형]
또한, 본 발명은, 전술한 실시형태에 한정되지 않고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함된다.
예컨대, 발광층은, 2층에 한정되지 않고, 2를 초과하는 복수의 발광층이 적층되어 있어도 좋다. 유기 EL 소자가 2를 초과하는 복수의 발광층을 갖는 경우, 적어도 2개의 발광층이 상기 실시형태에서 설명한 조건을 충족하고 있으면 좋다. 예컨대, 그 밖의 발광층이, 형광 발광형의 발광층이어도, 삼중항 여기 상태로부터 직접 기저 상태로의 전자 이동에 의한 발광을 이용한 인광 발광형의 발광층이어도 좋다.
또한, 유기 EL 소자가 복수의 발광층을 갖는 경우, 이들 발광층이 서로 인접하여 설치되어 있어도 좋고, 중간층을 통해 복수의 발광 유닛이 적층된, 이른바 탠덤형 유기 EL 소자여도 좋다.
또한, 예컨대, 발광층의 양극측 및 음극측 중 적어도 한쪽에 장벽층을 인접시켜 설치하여도 좋다. 장벽층은, 발광층에 접하여 배치되고, 정공, 전자, 및 여기자 중 적어도 어느 하나를 저지하는 것이 바람직하다.
예컨대, 발광층의 음극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 상기 장벽층은, 전자를 수송하고, 또한 정공이 상기 장벽층보다 음극측의 층(예컨대, 전자 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 전자 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 전자 수송층 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 발광층의 양극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 상기 장벽층은, 정공을 수송하고, 또한 전자가 상기 장벽층보다 양극측의 층(예컨대, 정공 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 정공 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 정공 수송층 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 여기 에너지가 발광층으로부터 그 주변층으로 누출되지 않도록, 장벽층을 발광층에 인접시켜 설치하여도 좋다. 발광층에서 생성된 여기자가 상기 장벽층보다 전극측의 층(예컨대, 전자 수송층 및 정공 수송층 등)으로 이동하는 것을 저지한다.
발광층과 장벽층은 접합되어 있는 것이 바람직하다.
그 밖에, 본 발명의 실시에 있어서의 구체적인 구조, 및 형상 등은, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 다른 구조 등으로 하여도 좋다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 전혀 한정되지 않는다.
<화합물>
실시예 1∼8 그리고 실시예 2-1∼2-3에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 제1 호스트 재료로서의 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 249]
실시예 1∼8 그리고 실시예 2-1∼2-3에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 제1 유기 재료로서의 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 250]
[화 251]
[화 252]
[화 253]
실시예 1∼8 그리고 실시예 2-1∼2-3에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 제2 호스트 재료로서의 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 254]
[화 255]
실시예 1∼8, 참고예 1∼2, 비교예 1∼2, 실시예 2-1∼2-3 그리고 비교예 2-1∼2-3에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 다른 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 256]
[화 257]
[화 258]
[화 259]
[화 260]
<유기 EL 소자의 제작 1>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
(실시예 1)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 BH2-7을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-1(제1 호스트 재료(BH)), 화합물 BH2-1(제1 유기 재료(BH)) 및 화합물 BD1(제1 도펀트 재료(BD))을 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다. 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-1의 농도를 75 질량%로 하고, 화합물 BH2-1의 농도를 23 질량%로 하며, 화합물 BD1의 농도를 2 질량%로 하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH3-1(제2 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD1(제2 도펀트 재료(BD))을 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다. 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-1의 농도를 98 질량%로 하고, 화합물 BD1의 농도를 2질량%로 하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 3 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 1의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(10)/HT1(80)/BH2-7(5)/BH1-1:BH2-1:BD1(5,75%:23%:2%)/BH3-1
:BD1(20,98%:2%)/ET1(3)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(75%:23%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 제1 호스트 재료(화합물 BH1-1), 제1 유기 재료(화합물 BH2-1) 및 제1 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 제2 호스트 재료(화합물 BH3-1) 및 제2 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
(실시예 2∼4)
실시예 2∼4에 따른 유기 EL 소자는 각각 제1 발광층에 있어서의 제1 유기 재료를 표 1에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1에 따른 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작하였다.
(참고예 1)
참고예 1에 따른 유기 EL 소자는 제1 발광층의 성막에 제1 유기 재료를 이용하지 않고, 제1 호스트 재료 및 제1 도펀트 재료를 이용하여 제1 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 1에 따른 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작하였다. 참고예 1에 있어서, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-1의 농도를 98 질량%로 하고, 화합물 BD1의 농도를 2 질량%로 하였다.
(비교예 1)
비교예 1에 따른 유기 EL 소자는, 제1 호스트 재료를 표 1에 나타낸 화합물로 변경하여 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 위에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 참고예 1에 따른 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작하였다.
<유기 EL 소자의 평가>
실시예 1∼8, 참고예 1∼2, 비교예 1∼2, 실시예 2-1∼2-3 그리고 비교예 2-1∼2-3에서 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 이하의 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1, 표 2 또는 표 3에 나타낸다.
·외부 양자 효율 EQE
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 램버시안 방사를 행했다고 가정하고 외부 양자 효율 EQE(단위: %)를 산출하였다.
표 1에는, 실시예 1∼4, 참고예 1 및 비교예 1의 각각의 유기 EL 소자의 EQE를, 비교예 1의 유기 EL 소자의 EQE로 나눔으로써 계산한 상대값을 나타낸다.
표 2에는, 실시예 5∼8, 참고예 2 및 비교예 2의 각각의 유기 EL 소자의 EQE를, 비교예 2의 유기 EL 소자의 EQE로 나눔으로써 계산한 상대값을 나타낸다.
표 3에는, 외부 양자 효율 EQE의 계측값을 나타낸다.
·CIE1931 색도
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, CIEx 및 CIEy를 산출하였다.
표 1 중의 ΔCIEy는, 실시예 1, 2, 3, 4, 참고예 1 또는 비교예 1의 유기 EL 소자의 CIEy를, 비교예 1의 유기 EL 소자의 CIEy로 나누어 산출한 값이다.
표 2 중의 ΔCIEy는, 실시예 5, 6, 7, 8, 참고예 2 또는 비교예 2의 유기 EL 소자의 CIEy를, 비교예 2의 유기 EL 소자의 CIEy로 나누어 산출한 값이다.
·구동 전압
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 양극과 음극 사이에 통전했을 때의 전압(단위: V)을 계측하였다.
실시예 1∼4에 따른 유기 EL 소자는, 상기 수식 (수학식 1), (수학식 2), (수학식 3), (수학식 5) 및 (수학식 6)의 관계를 충족시키는 제1 발광층 및 제2 발광층을 구비한다. 실시예 1∼4에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 비교예 1 및 참고예 1에 따른 유기 EL 소자에 비해, 색도의 저하가 억제되고, 또한, 소자 성능이 향상되었다.
(실시예 5)
실시예 5에 따른 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 제1 호스트 재료 및 제1 유기 재료, 그리고 제2 발광층의 제2 호스트 재료를 표 2에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1에 따른 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작하였다.
(실시예 6∼8)
실시예 6∼8에 따른 유기 EL 소자는 각각 제1 발광층에 있어서의 제1 유기 재료를 표 2에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 5에 따른 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작하였다.
(참고예 2)
참고예 2에 따른 유기 EL 소자는, 제1 발광층의 성막에 제1 유기 재료를 이용하지 않고, 제1 호스트 재료 및 제1 도펀트 재료를 이용하여 제1 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 5에 따른 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작하였다. 참고예 2에 있어서, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-2의 농도를 98 질량%로 하고, 화합물 BD1의 농도를 2 질량%로 하였다.
(비교예 2)
비교예 2에 따른 유기 EL 소자는, 제1 호스트 재료를 표 2에 나타낸 화합물로 변경하여 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 위에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 참고예 2에 따른 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작하였다.
실시예 5∼8에 따른 유기 EL 소자는, 상기 수식 (수학식 1), (수학식 2), (수학식 3), (수학식 5) 및 (수학식 6)의 관계를 충족시키는 제1 발광층 및 제2 발광층을 구비한다. 실시예 5∼8에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 비교예 2 및 참고예 2에 따른 유기 EL 소자에 비해, 색도의 저하가 억제되고, 또한, 소자 성능이 향상되었다.
<유기 EL 소자의 제작 2>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
(실시예 2-1)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT2 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT2의 비율을 90 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 10 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT2(정공 수송 대역 재료)를 증착하여, 막 두께 90 nm의 제1 유기층으로서의 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
정공 수송층 상에 화합물 BH1-2(제1 호스트 재료(BH)), 화합물 HT3(제1 유기 재료) 및 화합물 BD2(제1 도펀트 재료(BD))를 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다. 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-2의 농도를 92 질량%로 하고, 화합물 HT3의 농도를 6 질량%로 하며, 화합물 BD2의 농도를 2 질량%로 하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH3-3(제2 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD2(제2 도펀트 재료(BD))를 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 성막하였다. 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-3의 농도를 98 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 2질량%로 하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET4 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다. 또한, Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 2-1의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT2:HA2(10,90%:10%)/HT2(90)/BH1-2:HT3:BD2(5,92%:6%:2%)/BH3-3
:BD2(15,98%:2%)/ET3(5)/ET4:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(90%:10%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT2 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(92%:6%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 제1 호스트 재료(화합물 BH1-2), 제1 유기 재료(화합물 HT3) 및 제1 도펀트 재료(화합물 BD2)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 제2 호스트 재료(화합물 BH3-3) 및 제2 도펀트 재료(화합물 BD2)의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET4 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다.
(실시예 2-2∼2-3)
실시예 2-2∼2-3의 유기 EL 소자는 각각 제1 발광층에 있어서의 제1 호스트 재료(화합물 BH1-2), 제1 유기 재료(화합물 HT3) 및 제1 도펀트 재료(화합물 BD2)의 비율(질량%)을 표 3에 나타낸 비율로 변경한 것 이외에는 실시예 2-1과 동일하게 하여 제작하였다.
(비교예 2-1)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT2 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT2의 비율을 90 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 10 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 85 nm의 정공 수송층(제2 유기층)을 성막하였다.
정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 전자 장벽층(제1 유기층)을 성막하였다.
전자 장벽층 상에 화합물 BH3-3 및 화합물 BD2를 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다. 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH3-3의 농도를 98 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 2 질량%로 하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET4 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
비교예 2-1의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT2:HA2(10,90%:10%)/HT2(85)/HT3(5)/BH3-3:BD2(20,98%:2%)/ET3(
5)/ET4:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
(비교예 2-2)
비교예 2-2의 유기 EL 소자는, 표 3에 나타낸 바와 같이, 전자 장벽층 상에 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제1 발광층 상에 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 비교예 2-1에 따른 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작하였다. 비교예 2-2의 유기 EL 소자에 있어서의 제1 발광층은, 화합물 BH1-2 및 화합물 BD2를 공증착하여 성막하고, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-2의 농도를 98 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 2 질량%로 하였다.
(비교예 2-3)
비교예 2-3의 유기 EL 소자는, 표 3에 나타낸 바와 같이, 정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 90 nm의 제1 유기층으로서의 정공 수송층(HT)을 성막하고, 전자 장벽층을 형성하지 않고, 정공 수송층 상에 제1 발광층을 형성한 것 이외에는 비교예 2-2에 따른 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작하였다.
실시예 2-1∼2-3에 따른 유기 EL 소자는, 비교예 2-1 및 비교예 2-3에 따른 유기 EL 소자에 비해, 높은 발광 효율로 발광하였다. 또한, 실시예 2-1∼2-3에 따른 유기 EL 소자는, 비교예 2-2에 따른 유기 EL 소자에 비해, 유기층의 수가 1층 적지만, 동등한 소자 성능을 보였다.
<화합물의 평가 방법>
(삼중항 에너지 T1)
측정 대상이 되는 화합물을 EPA(디에틸에테르:이소펜탄:에탄올=5:5:2(용적비)) 중에, 농도가 10 μmol/L가 되도록 용해하고, 이 용액을 석영 셀 안에 넣어 측정 시료로 하였다. 이 측정 시료에 대해서, 저온(77[K])에서 인광 스펙트럼(종축: 인광 발광 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정하고, 이 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축과의 교점의 파장값 λedge[nm]에 기초하여, 다음 환산식(F1)으로부터 산출되는 에너지량을 삼중항 에너지 T1로 하였다.
환산식(F1): T1[eV]=1239.85/λedge
인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 인광 스펙트럼의 단파장측으로부터, 스펙트럼의 극대값 중, 가장 단파장측의 극대값까지 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 장파장측을 향해 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 상승함에 따라(즉 종축이 증가함에 따라), 기울기가 증가한다. 이 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에서 그은 접선(즉 변곡점에 있어서의 접선)이, 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
또한, 스펙트럼의 최대 피크 강도의 15% 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 전술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않고, 가장 단파장측의 극대값에 가장 가까운, 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에서 그은 접선을 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
인광의 측정에는, (주)히타치하이테크놀로지 제조의 F-4500형 분광 형광 광도계 본체를 이용하였다.
(일중항 에너지 S1)
측정 대상이 되는 화합물의 10 μmol/L 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(종축: 흡수 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정하였다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축과의 교점의 파장값 λedge[nm]를 다음에 나타내는 환산식(F2)에 대입하여 일중항 에너지를 산출하였다.
환산식(F2): S1[eV]=1239.85/λedge
흡수 스펙트럼 측정 장치로서는, 히타치사 제조의 분광 광도계(장치명: U3310)를 이용하였다.
흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 흡수 스펙트럼의 극대값 중, 가장 장파장측의 극대값으로부터 장파장 방향으로 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 하강함에 따라(즉 종축의 값이 감소함에 따라), 기울기가 감소하고 그 후 증가하는 것을 반복한다. 기울기의 값이 가장 장파장측(단, 흡광도가 0.1 이하가 되는 경우는 제외함)에서 극소값을 취하는 점에서 그은 접선을 상기 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선으로 한다.
또한, 흡광도의 값이 0.2 이하인 극대점은, 상기 가장 장파장측의 극대값에는 포함시키지 않는다.
·용액의 반치폭(HWS)
화합물의 용액의 반치폭(FWHM)의 측정 방법은 다음과 같다. (또한, 본 명세서에 있어서, 「화합물의 용액 중의 반치폭(FWHM)」을 HWS라고 표기하는 경우가 있다).
측정 대상이 되는 화합물을 5.0×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하고, 측정용 시료를 조제하였다. 석영 셀에 넣은 측정용 시료에 실온(300K)에서 여기광을 조사하고, 형광 스펙트럼(종축: 형광 강도, 횡축: 파장)을 측정하였다. 형광 스펙트럼 측정에는, 예컨대, 히타치하이테크사이언스사의 분광 형광 광도계 F-7000형을 이용하였다.
측정한 형광 스펙트럼의 피크 파장의 강도의 절반의 강도가 되는 파장의 폭을 계측함으로써 HWS(단위: nm)를 산출하였다.
·막의 반치폭(HWF)
화합물의 막의 반치폭(FWHM)의 측정 방법은 다음과 같다. (또한, 본 명세서에 있어서, 「화합물의 막의 반치폭(FWHM)」을 HWF라고 표기하는 경우가 있다).
20 mm×10 mm×1 mm 두께의 석영 기판을 이소프로필알코올 중에서, 5분간, 초음파 세정한 후, 30분간, UV 오존 세정하였다.
UV 오존 세정 후의 석영 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 측정 대상의 화합물을 이용하여, 막 두께 50 nm의 막을 성막하였다. 이와 같이 하여, 반치폭 측정용 샘플을 제작하고, 이 반치폭 측정용 샘플의 막의 형광 스펙트럼을 측정하였다. 형광 스펙트럼 측정에는, 히타치하이테크사이언스사의 분광 형광 광도계 F-7000형을 이용하였다.
측정한 형광 스펙트럼의 피크 파장의 강도의 절반의 강도가 되는 파장의 폭을 계측함으로써 HWF(단위: nm)를 산출하였다.
·ΔFWHM
화합물의 ΔFWHM(단위: nm)은, HWF의 값에서 HWS의 값을 빼서 산출하였다.
·이온화 포텐셜 Ip
화합물의 이온화 포텐셜 Ip(단위: eV)는, 대기 하에서, 광전자 분광 장치(리켄케이키 가부시키가이샤 제조, 「AC-3」)를 이용하여 측정하였다. 구체적으로는, 재료에 광을 조사하고, 그 때에 전하 분리에 의해 발생하는 전자량을 측정함으로써, 화합물의 이온화 포텐셜을 측정하였다. 표 중의 Ip는 이온화 포텐셜의 약칭이다.
·정공 이동도 및 전자 이동도
(정공 이동도)
임피던스 분광법을 이용하여 정공 이동도 μH를 측정하였다.
소자 제작용 기판이 되는 유리 기판(25 mm×75 mm×0.7 mm 두께) 위에, 막 두께 130 nm의 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide)막을 스퍼터링법에 의해 성막하여 양극을 형성하였다. 양극 위에, 진공 증착법을 이용하여, 막 두께 5 nm의 화합물 A-1로 이루어진 층, 막 두께 10 nm의 화합물 A-2로 이루어진 층, 막 두께 200 nm의 측정 대상 화합물로 이루어진 층(측정 대상층), 및 막 두께 80 nm의 Al막(음극)을 이 순서로 적층하여 정공 이동도 측정용 소자를 제작하였다.
다음에 정공 이동도 측정용 소자에 100 mV의 교류 전압을 실은 DC 전압을 인가하여 복소 모듈러스를 측정하였다. 모듈러스의 허수부가 최대가 되는 주파수를 fmax(Hz)로 했을 때, 응답 시간 T(초)를 T=1/(2πfmax)로서 산출하고, 이 값을 이용하여 정공 이동도 μH의 전계 강도 의존성을 결정하였다. 전계 강도 0.25 MV/㎝의 정공 이동도 μH를 이하에 기재하였다.
정공 이동도 μH[㎠/Vs]의 환산식은, 이하와 같다.
환산식: μH=d2/(V·tIS)
d: 측정 대상층의 막 두께[㎝]
V: 전압[V]
tIS: 응답 시간[s]
(전자 이동도)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 소자 제작용 기판이 되는 유리 기판(25 mm×75 mm×1.1 mm 두께) 위에, 진공 증착법을 이용하여, 막 두께 80 nm의 Al막(양극), 막 두께 200 nm의 측정 대상 화합물로 이루어진 층(측정 대상층), 막 두께 10 nm의 화합물 B-1로 이루어진 층, 막 두께 1 nm의 LiF막, 및 막 두께 80 nm의 Al막(음극)을 이 순서로 적층하여, 전자 이동도 측정용 소자를 제작하였다. 전자 이동도 측정용 소자에 대해서, 정공 이동도 μH와 동일하게 하여 전자 이동도 μE를 측정하였다.
정공 이동도 및 전자 이동도의 측정에서 이용한 화합물을 이하에 나타낸다.
[화 261]
(톨루엔 용액의 조제)
화합물 BD1을, 4.9×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하고, 화합물 BD1의 톨루엔 용액을 조제하였다.
(형광 발광 최대 피크 파장(FL-peak)의 측정)
형광 스펙트럼 측정 장치[분광 형광 광도계 F-7000(가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조)]를 이용하여, 화합물 BD1의 톨루엔 용액을 390 nm로 여기한 경우의 형광 발광 최대 피크 파장을 측정하였다. 화합물 BD2에 대해서도, 화합물 BD1과 동일하게 하여, 형광 발광 최대 피크 파장을 측정하였다.
화합물 BD1의 형광 발광 최대 피크 파장은, 451 nm였다.
화합물 BD2의 형광 발광 최대 피크 파장은, 455 nm였다.
1 : 유기 EL 소자
2 : 기판
3 : 양극 4 : 음극
51 : 제1 발광층 52 : 제2 발광층
6 : 정공 주입층 7 : 정공 수송층
8 : 전자 수송층 9 : 전자 주입층
3 : 양극 4 : 음극
51 : 제1 발광층 52 : 제2 발광층
6 : 정공 주입층 7 : 정공 수송층
8 : 전자 수송층 9 : 전자 주입층
Claims (29)
- 양극과, 음극과, 제1 발광층과, 제2 발광층을 가지며,
상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은, 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치되고,
상기 제1 발광층은, 제1 호스트 재료, 제1 유기 재료 및 제1 도펀트 재료를 포함하며,
상기 제2 발광층은, 제2 호스트 재료 및 제2 도펀트 재료를 포함하고,
상기 제1 호스트 재료와 상기 제1 유기 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 구조가 상이한 화합물이며,
상기 제1 도펀트 재료와 상기 제2 도펀트 재료는 서로 동일 구조의 화합물이거나, 또는 구조가 상이한 화합물이고,
상기 제1 호스트 재료, 상기 제1 유기 재료, 상기 제2 호스트 재료, 상기 제1 도펀트 재료, 및 상기 제2 도펀트 재료는 하기 수식 (수학식 1), (수학식 2), (수학식 3), (수학식 5) 및 (수학식 6)의 관계를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
T1(H1)>T1(H3) …(수학식 1)
T1(H2)>T1(H3) …(수학식 2)
T1(D1)>T1(H1) …(수학식 3)
S1(H1)>S1(D1) …(수학식 5)
S1(H2)>S1(D1) …(수학식 6)
(상기 수식 (수학식 1), (수학식 2), (수학식 3), (수학식 5) 및 (수학식 6) 중,
T1(H1)은 상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이고,
T1(H2)은 상기 제1 유기 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이며,
T1(H3)은 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이고,
T1(D1)은 상기 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지(단위: eV)이며,
S1(H1)은 상기 제1 호스트 재료의 일중항 에너지(단위: eV)이고,
S1(H2)은 상기 제1 유기 재료의 일중항 에너지(단위: eV)이며,
S1(D1)은 상기 제1 도펀트 재료의 일중항 에너지(단위: eV)이다.) - 제1항에 있어서, 상기 제1 유기 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)과 상기 제1 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D1)이 하기 수식(수학식 4)의 관계를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
T1(D1)>T1(H2) …(수학식 4) - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료가 하기 수식(수학식 7)의 관계를 충족시키는 경우 및 상기 제1 유기 재료가 하기 수식(수학식 8)의 관계를 충족시키는 경우 중 적어도 어느 하나의 경우에 해당하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
ΔFWHM(H1)=HWF(H1)-HWS(H1)≤15 …(수학식 7)
ΔFWHM(H2)=HWF(H2)-HWS(H2)≤15 …(수학식 8)
(상기 수식 (수학식 7) 및 (수학식 8) 중,
HWF(H1)는 상기 제1 호스트 재료의 막의 포토루미네센스 스펙트럼에 있어서의 피크 반치폭(단위: nm)이고,
HWS(H1)는 상기 제1 호스트 재료의 용액의 포토루미네센스 스펙트럼에 있어서의 피크 반치폭(단위: nm)이며,
ΔFWHM(H1)은 HWF(H1)와 HWS(H1)와의 차이고,
HWF(H2)는 상기 제1 유기 재료의 막의 포토루미네센스 스펙트럼에 있어서의 피크 반치폭(단위: nm)이며,
HWS(H2)는 상기 제1 유기 재료의 용액의 포토루미네센스 스펙트럼에 있어서의 피크 반치폭(단위: nm)이고,
ΔFWHM(H2)은 HWF(H2)와 HWS(H2)와의 차이다.) - 제3항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료는 상기 수식(수학식 7)의 관계를 충족시키지 않고, 상기 제1 유기 재료는 상기 수식(수학식 8)의 관계를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료 및 상기 제1 유기 재료가 하기 수식(수학식 9)의 관계를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
Ip(H1)≥Ip(H2) …(수학식 9)
(상기 수식(수학식 9) 중, Ip(H1)는 상기 제1 호스트 재료의 이온화 포텐셜(단위: eV)이며, Ip(H2)는 상기 제1 유기 재료의 이온화 포텐셜(단위: eV)이다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기 재료는 하기 일반식 (21)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 1]
(상기 일반식 (21)에 있어서,
LA1, LB1, 및 LC1은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼13의 2가의 복소환기이고,
A1, B1, 및 C1은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기, 또는
-Si(R921)(R922)(R923)으로 표시되는 기이며,
R921, R922 및 R923은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고,
R921이 복수 존재하는 경우, 복수의 R921은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R922가 복수 존재하는 경우, 복수의 R922는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R923이 복수 존재하는 경우, 복수의 R923은 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기 재료는 하기 일반식 (22)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 2]
(상기 일반식 (22)에 있어서,
A21 및 A22는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기이고,
Y5∼Y8 중 하나는 *1에 결합하는 탄소 원자이며,
Y9∼Y12 중 하나는 *2에 결합하는 탄소 원자이고,
Y1∼Y4, Y13∼Y16, *1에 결합하는 탄소 원자가 아닌 Y5∼Y8, 및 *2에 결합하는 탄소 원자가 아닌 Y9∼Y12는 각각 독립적으로 CR20이며,
R20이 복수 존재하는 경우, 복수의 R20 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며, 또한, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R20은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L21 및 L22는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.)
(상기 제1 유기 재료에 있어서, R901, R902, R903 및 R904는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기 재료는 하기 일반식 (23)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 3]
(상기 일반식 (23)에 있어서,
R2301∼R2310은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (231)로 표시되는 기이고,
상기 일반식 (231)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (231)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
L231은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar231은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
m23은 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L231이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L231은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Ar231이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar231은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 일반식 (231)로 표시되는 화합물의 분자 중에 복수의 피렌환을 포함하는 경우, 상기 복수의 피렌환 중 적어도 어느 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기를 가지며,
상기 일반식 (231) 중의 *는 상기 일반식 (23) 중의 피렌환과의 결합 위치를 나타낸다.)
(상기 제1 유기 재료에 있어서, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기 재료는 하기 일반식 (24)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 4]
(상기 일반식 (24)에 있어서,
R2401∼R2412는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (241)로 표시되는 기이고,
단, R2401∼R2412 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기이며,
상기 일반식 (241)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (241)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L241은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar241은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
m24는 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L241이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L241은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar241이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar241은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (241) 중의 *는 상기 일반식 (24) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
(상기 제1 유기 재료에 있어서, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기 재료는 하기 일반식 (25)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 5]
(상기 일반식 (25)에 있어서,
R2501∼R2510 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2501∼R2510은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (251)로 표시되는 기이고,
단, 상기 치환 혹은 무치환의 단환이 치환기를 갖는 경우의 상기 치환기, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환이 치환기를 갖는 경우의 상기 치환기, 및 R2501∼R2510 중 적어도 하나가 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼50의 알킬기이며,
상기 일반식 (251)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (251)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L251은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar251은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
m25는 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L251이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L251은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar251이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar251은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (251) 중의 *는 상기 일반식 (25)로 표시되는 고리와의 결합 위치를 나타낸다.)
(상기 제1 유기 재료에 있어서, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기 재료는 하기 일반식 (26)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 6]
(상기 일반식 (26)에 있어서,
R2601∼R2603은 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼60의 아랄킬아미노기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R2606∼R2610 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나 또는 서로 결합하지 않으며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2606 및 R2610은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R2607∼R2609는 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼60의 아랄킬아미노기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, R2608 및 R2609의 조 또는 R2608 및 R2607의 조가 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 경우, R2607∼R2609 중 적어도 하나는
치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기,
치환 혹은 무치환의 질소 원자수 2∼5의 아자카르바졸릴기,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기,
치환의 페닐기, 또는
치환의 비페닐기이며,
상기 치환의 페닐기 및 치환의 비페닐기는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 9-카르바졸릴기,
치환 혹은 무치환의 질소 원자수 2∼5의 아자카르바졸릴기,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 및
치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 가지며,
단, R2608 및 R2609의 조, 또는 R2608과 R2607의 조와, R2607∼R2609가 결합하고 있는 벤젠환으로 카르바졸릴기를 형성하는 경우는 없고,
R2607∼R2609 중 어느 하나가 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기인 경우, R2601∼R2603은 수소 원자이며,
R2601∼R2603 및 R2606∼R2610 중 각 치환기는 말단에 중합성 작용기를 갖는 경우는 없고,
X26은 황 원자 또는 산소 원자이다.)
(상기 제1 유기 재료에 있어서, R904, R905, R906, R907, 및 R801은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기 재료는 하기 일반식 (27) 또는 일반식 (28)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 7]
[화 8]
(상기 일반식 (27) 및 일반식 (28)에 있어서,
Ar271, Ar272 및 Ar273은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6의 방향족 탄화수소기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 6의 방향족 복소환기이고,
단, Ar271, Ar272 및 Ar273은 치환기 Y를 1개 또는 복수개 갖고 있어도 좋으며, 복수의 치환기 Y는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
치환기 Y는
탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
Ar271, Ar272 및 Ar273 중 어느 하나와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이며,
X271, X272, X273 및 X274는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, N-R271 또는 CR272R273이고,
R271, R272 및 R273은 각각 독립적으로
탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이며,
r, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
s는 1, 2 또는 3이며,
n은 2, 3 또는 4이고, 각각 L273을 연결기로 한 2량체, 3량체, 4량체이며,
단, X271과 X272가 모두 N-R271이고, 또한, r 및 p가 0이며, q가 1인 경우, 또는, X271과 X273이 모두 N-R271이고, p 및 q가 0이며, r이 1인 경우는, 적어도 하나의 R271은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼24인 1가의 축합 방향족 복소환기이고,
L271은
단일 결합,
탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
2가의 실릴기 혹은 탄소수 2∼20의 2가의 치환 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
Ar271과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이며,
L272는
단일 결합,
탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
2가의 실릴기 혹은 탄소수 2∼20의 2가의 치환 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
Ar273과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이고,
단, X271과 X272가 모두 CR272R273이며, r 및 p가 0이고, q가 1이며, 또한 L271 및 L272가 모두 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 경우, 또는, X271과 X273이 모두 CR272R273이고, p 및 q가 0이며, r이 1이고, 또한 L271 및 L272가 모두 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 경우, L271 및 L272는 동시에 Ar272에 대하여 파라 위치에 연결되는 경우는 없으며,
n이 2인 경우, L273은
단일 결합,
탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
2가의 실릴기 혹은 탄소수 2∼20의 2가의 치환 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
Ar273과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이고,
n이 3인 경우, L273은
탄소수 1∼50의 3가의 포화 탄화수소기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 3가의 환상 포화 탄화수소기,
3가의 실릴기 혹은 탄소수 1∼20의 3가의 치환 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 3가의 방향족 탄화수소기, 또는
Ar273과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 3가의 복소환기이며,
n이 4인 경우, L273은
탄소수 1∼50의 4가의 포화 탄화수소기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 4가의 환상 포화 탄화수소기,
규소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 4가의 방향족 탄화수소기, 또는
Ar273과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 4가의 복소환기이고,
단, X271과 X272가 모두 CR272R273이며, r 및 p가 0이고, q가 1이며, 또한 L271 및 L273이 모두 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 2가, 3가 혹은 4가의 방향족 탄화수소기인 경우, 또는, X271과 X273이 모두 CR272R273이고, p 및 q가 0이며, r이 1이고, 또한 L271 및 L273이 모두 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 2가, 3가 혹은 4가의 방향족 탄화수소기인 경우, L271 및 L273은 동시에 Ar272에 대하여 파라 위치에 연결되는 경우는 없으며,
A271은
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
L271과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이고, 단, L271이 탄소수 1∼50의 알킬렌기인 경우, A271은 수소 원자가 아니며,
A272는
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
L272와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이고,
단, L272가 탄소수 1∼50의 알킬렌기인 경우, A272는 수소 원자가 아니며, 또한, X271과 X272가 산소 원자, 황 원자, 혹은 CR272R273이고, r 및 p가 0이며, q가 1이고, L271 및 L272가 모두 단일 결합이며, 또한 A271 및 A272가 모두 수소 원자인 경우, 또는, X271과 X273이 산소 원자, 황 원자, 혹은 CR272R273이고, p 및 q가 0이며, r이 1이고, L271 및 L272가 모두 단일 결합이며, 또한 A271 및 A272가 모두 수소 원자인 경우, Ar272는 치환기 Y를 1개 또는 복수개 가지며, 치환기 Y가 메틸기 또는 무치환의 페닐기인 경우는 없고,
A271, A272, L271, L272 및 L273은 카르보닐기를 포함하지 않으며,
상기 일반식 (27)은 하기 일반식 (271)로 표시되는 구조가 아니고,
상기 일반식 (28)은 하기 일반식 (281)로 표시되는 구조가 아니다.)
[화 9]
(상기 일반식 (271)에 있어서,
X271, X272, A271, A272, L271 및 L272는 상기 일반식 (27)에 있어서의 X271, X272, A271, A272, L271 및 L272와 동일한 의미이고,
Y271, Y272 및 Y273은 각각 독립적으로
탄소수 1∼20의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼20의 시클로알킬기,
탄소수 1∼20의 알콕시기,
탄소수 7∼24의 아랄킬기,
탄소수 3∼20의 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 또는
벤젠환 a, b 및 c 중 어느 하나와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이며,
d 및 f는 3이고, e는 2이다.)
[화 10]
(상기 일반식 (281)에 있어서,
X271, X272, A271, L271, L273 및 n은 각각 상기 일반식 (28)에 있어서의 X271, X272, A271, L271, L273 및 n과 동일한 의미이고,
Y271, Y272 및 Y273은 각각 독립적으로
탄소수 1∼20의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼20의 시클로알킬기,
탄소수 1∼20의 알콕시기,
탄소수 7∼24의 아랄킬기,
탄소수 3∼20의 실릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소기, 또는
벤젠환 a, b 및 c 중 어느 하나와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 복소환기이며,
d 및 f는 3이고, e는 2이다.)
(상기 제1 유기 재료에 있어서, R901, R902, R903, 및 R904는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 발광층 중, 상기 제1 호스트 재료 및 상기 제1 유기 재료의 합계 질량(MT)과 상기 제1 호스트 재료의 질량(M1)이 하기 수식(수학식 11)의 관계를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
50≤(M1/MT)×100<100 …(수학식 11) - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 도펀트 재료가, 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 발광을 나타내는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 도펀트 재료는 착체가 아닌 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 도펀트 재료는 상기 제1 발광층 중에 1.1 질량%를 초과하여 함유되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료가, 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 발광을 나타내는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료의 삼중항 에너지 T1(D2)과 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이 하기 수식(수학식 12)의 관계를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
T1(D2)>T1(H3) …(수학식 12) - 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 호스트 재료의 일중항 에너지 S1(H3)과 상기 제2 도펀트 재료의 일중항 에너지 S1(D2)이 하기 수식(수학식 13)의 관계를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
S1(H3)>S1(D2) …(수학식 13) - 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료는 착체가 아닌 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 도펀트 재료는 상기 제2 발광층 중에 1.1 질량%를 초과하여 함유되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 발광층은 상기 양극과 상기 제2 발광층 사이에 배치되어 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층 중 상기 양극측에 배치된 발광층과 상기 양극 사이에 정공 수송층을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층 중 상기 음극측에 배치된 발광층과 상기 음극 사이에 전자 수송층을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 발광층은, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 발광층은, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제28항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기.
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