KR20220119596A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents
유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220119596A KR20220119596A KR1020227010716A KR20227010716A KR20220119596A KR 20220119596 A KR20220119596 A KR 20220119596A KR 1020227010716 A KR1020227010716 A KR 1020227010716A KR 20227010716 A KR20227010716 A KR 20227010716A KR 20220119596 A KR20220119596 A KR 20220119596A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- ring
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 510
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 111
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 589
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 270
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 176
- -1 benz [a] anthryl group Chemical group 0.000 claims description 176
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 173
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 163
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 156
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 101
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 76
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 47
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 47
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 27
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical group C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 495
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 97
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 73
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 55
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 52
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 52
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 49
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 40
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 38
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 30
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 22
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 11
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 9
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 7
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 6
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 6
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 5
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical group 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 4
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 150000002790 naphthalenes Chemical group 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N (3s)-3-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[ Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@@H](N)C(C)C)C1=CNC=N1 AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L calcium folinate Chemical compound [Ca+2].C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC([O-])=O)C([O-])=O)C=C1 KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001566 impedance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N scopolamine hydrobromide Chemical compound Br.C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)phenyl]phenyl]-9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical group C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- RAPRNSRXWWPZEV-UHFFFAOYSA-N spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C2C11C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 RAPRNSRXWWPZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQNLHOMPVNTETJ-UHFFFAOYSA-N spiro[fluorene-9,9'-xanthene] Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 QQNLHOMPVNTETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H01L51/0054—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0052—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/652—Cyanine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 하는 경우가 있음)는 휴대전화 및 텔레비전 등의 풀컬러 디스플레이에 응용되고 있다. 유기 EL 소자에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이 발광층에 주입되고, 또한 음극으로부터 전자가 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 형성된다. 이때, 전자 스핀의 통계 규칙에 따르면, 일중항 여기자가 25%의 비율로 생성되고, 그리고 삼중항 여기자가 75%의 비율로 생성된다.
유기 EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해서, 유기 EL 소자에 이용하는 화합물에 관해서 다양한 검토가 이루어지고 있다(예컨대 특허문헌 1∼3 참조). 유기 EL 소자의 성능으로서는, 예컨대 휘도, 발광 파장, 색도, 발광 효율, 구동 전압 및 수명을 들 수 있다.
본 발명의 목적의 하나는, 성능이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적의 하나는, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것, 그리고 당해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공하는 것이다.
양극과,
음극과,
상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 발광층을 가지고,
상기 발광층은 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고,
상기 제1 발광층은 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고,
상기 제2 발광층은 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 1]
(상기 일반식 (1)에 있어서,
R101∼R112는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
단, R101∼R112의 적어도 하나는 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 다르고,
L101은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar101은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 다르고,
Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 서로 동일하거나 또는 다르고,
상기 일반식 (11)에서의 *는 상기 일반식 (1) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
[화 2]
(상기 일반식 (2)에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 및 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르다.)
본 발명의 일 양태에 의하면, 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과, 상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 배치된 제2 발광층을 가지고, 상기 제1 발광층은 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고, 상기 제2 발광층은 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하고, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접해 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
[화 3]
(상기 일반식 (1)에 있어서,
R101∼R112는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
단, R101∼R112의 적어도 하나는 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 다르고,
L101은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar101은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 다르고,
Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 서로 동일하거나 또는 다르고,
상기 일반식 (11)에서의 *는 상기 일반식 (1) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
[화 4]
(상기 일반식 (2)에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 및 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르다.)
본 발명의 일 양태에 의하면, 전술한 본 발명의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기가 제공된다.
본 발명의 일 양태에 의하면, 성능이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 양태에 의하면, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 양태에 의하면, 당해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 일례의 개략 구성을 도시하는 도면이다.
[정의]
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자, 또는 삼중 수소 원자가 결합되어 있는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 탄소수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 이 알킬기의 탄소수는 벤젠환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 벤젠환의 고리 형성 탄소수는 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대, 단환, 축합환 및 환집합)의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단(終端)하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 원자수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이며, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 예컨대 피리딘환에 결합되어 있는 수소 원자, 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는 피리딘환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자, 또는 치환기가 결합되어 있는 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이다. 또한, 예컨대 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, 또는 치환기를 구성하는 원자에 관해서는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자, 또는 치환기가 결합되어 있는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 무치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「무치환의 ZZ기」인 경우를 나타내고, 치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「치환의 ZZ기」인 경우를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, ZZ기에 있어서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않음을 의미한다. 「무치환의 ZZ기」에 있어서의 수소 원자는 경수소 원자, 중수소 원자, 또는 삼중수소 원자이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」이란, ZZ기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있음을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」도 마찬가지로 BB기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기로 치환되어 있음을 의미한다.
「본 명세서에 기재된 치환기」
이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 대해서 설명한다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 5∼50이고, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예군 G1)로서는, 이하의 무치환의 아릴기(구체예군 G1A) 및 치환의 아릴기(구체예군 G1B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 아릴기」로서는, 예컨대 하기 구체예군 G1A의 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 하기 구체예군 G1B의 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예 및 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 아릴기」에는, 하기 구체예군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 하기 구체예군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 아릴기(구체예군 G1A):
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기,
페릴레닐기, 및
하기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 아릴기.
[화 5]
[화 6]
·치환의 아릴기(구체예군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기
9,9-비스(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기.
·「치환 혹은 무치환의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로서는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 단환의 기이거나 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 방향족 복소환기이거나 또는 비방향족 복소환기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예군 G2)로서는, 이하의 무치환의 복소환기(구체예군 G2A) 및 치환의 복소환기(구체예군 G2B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 복소환기」의 구체예는, 하기 구체예군 G2A의 「무치환의 복소환기」의 수소 원자가 치환된 기, 및 하기 구체예군 G2B의 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 복소환기」에는, 구체예군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 복소환기 자체의 고리 형성 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 구체예군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된기도 포함된다.
구체예군 G2A는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2), 황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4)를 포함한다.
구체예군 G2B는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4)를 포함한다.
·질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리지닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤조이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기, 및 디아자카르바졸릴기.
·산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2):
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산테닐기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이소옥사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기.
·황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3):
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기(벤조티에닐기),
이소벤조티오페닐기(이소벤조티에닐기),
디벤조티오페닐기(디벤조티에닐기),
나프토벤조티오페닐기(나프토벤조티에닐기),
벤조티아졸릴기,
벤조이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기(디나프토티에닐기),
아자디벤조티오페닐기(아자디벤조티에닐기),
디아자디벤조티오페닐기(디아자디벤조티에닐기),
아자나프토벤조티오페닐기(아자나프토벤조티에닐기), 및
디아자나프토벤조티오페닐기(디아자나프토벤조티에닐기).
·하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4):
[화 7]
[화 8]
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA및 YA는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NH 또는 CH2이다. 단, XA및 YA중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA및 YA중 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2인 경우, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기에는, 이들 NH 또는 CH2로부터 하나의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 기가 포함된다.
·질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1):
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤조이미다졸릴기,
에틸벤조이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기, 및
비페닐릴퀴나졸리닐기.
·산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2):
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기, 및
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3):
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기, 및
스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4):
상기 「1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자」란, 상기 1가의 복소환기의 고리 형성 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, XA 및 YA중 적어도 어느 하나가 NH인 경우의 질소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, 그리고 XA 및 YA중 한쪽이 CH2인 경우의 메틸렌기의 수소 원자로부터 선택되는 하나 이상의 수소 원자를 의미한다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예군 G3)로서는, 이하의 무치환의 알킬기(구체예군 G3A) 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)를 들 수 있다(여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알킬기」(구체예군 G3A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 「무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기는 쇄상 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「무치환의 알킬기」는 직쇄인 「무치환의 알킬기」 및 분기상인 「무치환의 알킬기」가 포함된다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알킬기」에는, 구체예군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 구체예군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알킬기(구체예군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기, 및 t-부틸기.
·치환의 알킬기(구체예군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기, 및
트리플루오로메틸기.
·「치환 혹은 무치환의 알케닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예군 G4)로서는, 이하의 무치환의 알케닐기(구체예군 G4A) 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알케닐기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알케닐기」(구체예군 G4A)가 치환기를 갖는 기, 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알케닐기」에는, 구체예군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 알케닐기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 구체예군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알케닐기(구체예군 G4A):
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기, 및
3-부테닐기.
·치환의 알케닐기(구체예군 G4B):
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-디메틸알릴기.
·「치환 혹은 무치환의 알키닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예군 G5)로서는, 이하의 무치환의 알키닐기(구체예군 G5A) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알키닐기란 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알키닐기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알키닐기」(구체예군 G5A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
·무치환의 알키닐기(구체예군 G5A): 에티닐기.
·「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예군 G6)로서는, 이하의 무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A) 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는, 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 시클로알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」(구체예군 G6A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 시클로알킬기」에는, 구체예군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 시클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 구체예군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A):
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보르닐기, 및
2-노르보르닐기.
·치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B):
4-메틸시클로헥실기.
·「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G7)로서는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-Si(G1)(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G1)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G1)(G1)(G2)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G2)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G6)(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 다르다.
·「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G8)로서는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3), 및
-O(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G9)로서는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3), 및
-S(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G10)로서는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-N(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 다르다.
-N(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-N(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 다르다.
·「할로겐 원자」
본 명세서에 기재된 「할로겐 원자」의 구체예(구체예군 G11)로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 플루오로알킬기」는 「플루오로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 플루오로알킬기」에는, 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기도 포함한다. 「무치환의 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 할로알킬기」는 「할로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 할로알킬기」에는, 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 할로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로겐화알킬기라고 부르는 경우가 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알콕시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알콕시기」의 구체예로서는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」의 구체예로서는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」의 구체예로서는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」의 구체예로서는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기」
본 명세서에 기재된 「트리알킬실릴기」의 구체예로서는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 다르다. 「트리알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20이고, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로서는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이고, G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」로 치환된 기이며, 「치환의 알킬기」의 일 양태이다. 「무치환의 아랄킬기」는 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」이고, 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30이고, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 및 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 또는 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기, 및 페닐디벤조티오페닐기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화 9]
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화 10]
상기 일반식 (TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 디벤조푸라닐기, 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화 11]
상기 일반식 (TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, 및 t-부틸기 등이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예군 G12)로서는, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예군 G13)로서는, 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예군 G14)로서는, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-68) 중 어느 하나의 기이다.
[화 12]
[화 13]
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화 14]
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화 15]
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102) 중 어느 하나의 기이다.
[화 16]
[화 17]
[화 18]
상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
[화 19]
[화 20]
[화 21]
[화 22]
상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
이상이 「본 명세서에 기재된 치환기」에 대한 설명이다.
·「결합하여 고리를 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서의 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통합하여 「결합하여 고리를 형성하는 경우」라고 부르는 경우가 있음)에 대해서 이하에 설명한다. 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.
[화 23]
예컨대 R921∼R930 중의 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접한 2개로 이루어지는 조는, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조, 그리고 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 2조 이상이 동시에 고리를 형성하여도 좋다는 것을 의미한다. 예컨대 R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 고리 QB를 형성한 경우는, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-104)로 표시된다.
[화 24]
「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조」가 고리를 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접한 「2개」로 이루어지는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접한 「3개 이상」으로 이루어지는 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예컨대 R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하며 또한 R922와 R923이 서로 결합하여 고리 QC를 형성하고, 서로 인접한 3개(R921, R922 및 R923)로 이루어지는 조가 서로 결합하여 고리를 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하며, 이 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식 (TEMP-105)에 있어서, 고리 QA및 고리 QC는 R922를 공유한다.
[화 25]
형성되는 「단환 」 또는 「축합환」은, 형성된 고리만의 구조로서, 포화 고리라도 좋고 불포화 고리라도 좋다. 「인접한 2개로 이루어지는 조의 1조」가 「단환」 또는 「축합환」을 형성하는 경우라도, 당해 「단환」 또는 「축합환」은 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QB는 각각 「단환 」 또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식 (TEMP-105)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QC는 「축합환」이다. 상기 일반식 (TEMP-105)의 고리 QA와 고리 QC는 고리 QA와 고리 QC가 축합함으로써 축합환으로 되어 있다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 벤젠환이면, 고리 QA는 단환이다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 나프탈렌환이면, 고리 QA는 축합환이다.
「불포화 고리」란, 방향족 탄화수소환, 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화 고리」란, 지방족 탄화수소환, 또는 비방향족 복소환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G1에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2에 있어서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G6에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
「고리를 형성한다」란, 모골격의 복수의 원자만, 혹은 모골격의 복수의 원자와 추가로 1 이상의 임의의 원소로 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 고리 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로서는, R921과 R922로 고리 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 단환의 불포화 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠환이다.
여기서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대, 탄소 원소 또는 질소 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 좋다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이다.
단환, 또는 축합환을 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이며, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이고, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」 및 「축합환」 중, 바람직하게는 「단환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화 고리」 및 「불포화 고리」 중, 바람직하게는 「불포화 고리」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」은 바람직하게는 벤젠환이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화 고리」는 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상」이 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 또는 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 원소로 이루어지는 치환 혹은 무치환의 「불포화 고리」를 형성한다.
상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 상술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기한 「포화 고리」 또는 「불포화 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 상술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
이상이 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 고리를 형성하는 경우」)에 대한 설명이다.
·「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기
본 명세서에 있어서의 일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(본 명세서에 있어서 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있음)는, 예컨대
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군에서 선택되는 기 등이고,
여기서, R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은 서로 동일하거나 또는 다르다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군에서 선택되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기
로 이루어진 군에서 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 상술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접한 임의의 치환기들이 「포화 고리」 또는 「불포화 고리」를 형성하여도 좋고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화 5원환, 치환 혹은 무치환의 포화 6원환, 치환 혹은 무치환의 불포화 5원환, 또는 치환 혹은 무치환의 불포화 6원환을 형성하고, 보다 바람직하게는 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 갖더라도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로서는 상기 임의의 치환기와 동일하다.
본 명세서에 있어서 「AA∼BB」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「AA∼BB」 앞에 기재되는 수치 AA를 하한값으로서, 「AA∼BB」 뒤에 기재되는 수치 BB를 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
〔제1 실시형태〕
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 양극과 음극과 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 발광층을 가지고, 상기 발광층은 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고, 상기 제2 발광층은 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 예컨대 양극과 제1 발광층과 제2 발광층과 음극을 이 순서로 가지고 있을 수도 있지만, 제1 발광층과 제2 발광층의 순서를 반대로 하여, 양극과 제2 발광층과 제1 발광층과 음극을 이 순서로 가질 수도 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 상기 제1 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 상기 제2 발광층을 포함하는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 상기 제1 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층과 상기 양극의 사이에 상기 제2 발광층을 포함하는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접해 있는 것도 바람직하다.
본 실시형태의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과, 상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 배치된 제2 발광층을 가지고, 상기 제1 발광층은, 하기 일반식 (11)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며 또한 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고, 상기 제2 발광층은, 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하고, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접해 있다.
본 명세서에 있어서, 「호스트 재료」란 예컨대 「층의 50 질량% 이상」 포함되는 재료이다. 따라서, 예컨대 제1 발광층은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 함유한다. 제2 발광층은, 예컨대 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 함유한다.
(유기 EL 소자의 발광 파장)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하인 빛을 방사하는 것이 바람직하다.
소자 구동시에 유기 EL 소자가 방사하는 빛의 메인 피크 파장은 이하와 같은 식으로 측정한다. 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타사 제조)으로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 측정하여, 이것을 메인 피크 파장(단위: nm)으로 한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제1 발광층 및 제2 발광층 이외에, 1 이상의 유기층을 갖고 있어도 좋다. 유기층으로서는, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 및 전자 장벽층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 유기층은 제1 발광층 및 제2 발광층만으로 구성되어 있어도 좋지만, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 및 전자 장벽층 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 더 갖고 있어도 좋다.
(정공 수송층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 순서가 양극측에서부터 제1 발광층과 제2 발광층의 순서인 경우, 상기 양극과 상기 제1 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 순서가 양극측에서부터 제2 발광층과 제1 발광층의 순서인 경우, 상기 양극과 상기 제2 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
(전자 수송층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 음극과 상기 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 순서가 양극측에서부터 제1 발광층과 제2 발광층의 순서인 경우, 상기 음극과 상기 제2 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 순서가 양극측에서부터 제2 발광층과 제1 발광층의 순서인 경우, 상기 음극과 상기 제1 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
도 1에 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 도시한다.
유기 EL 소자(1)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4)의 사이에 배치된 유기층(10)을 포함한다. 유기층(10)은, 양극(3) 측에서부터 순차 정공 주입층(6), 정공 수송층(7), 제1 발광층(51), 제2 발광층(52), 전자 수송층(8) 및 전자 주입층(9)이 이 순서로 적층되어 구성된다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 도 1에 도시하는 유기 EL 소자의 구성에 한정되지 않는다. 다른 구성의 유기 EL 소자로서는, 예컨대 유기층이 양극측에서부터 순차 정공 주입층, 정공 수송층, 제2 발광층, 제1 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층이 이 순서로 적층되어 구성되는 양태를 들 수 있다.
(제1 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물이다.
[화 26]
(상기 일반식 (1)에 있어서,
R101∼R112는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
단, R101∼R112의 적어도 하나는 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 다르고,
L101은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar101은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 다르고,
Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 서로 동일하거나 또는 다르고,
상기 일반식 (11)에서의 *는 상기 일반식 (1) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
(본 실시형태에 따른 제1 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 하기 일반식 (111)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
[화 27]
(상기 일반식 (111)에 있어서,
X1은 CR143R144, 산소 원자, 황 원자 또는 NR145이고,
L111 및 L112는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
ma는 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 1, 2, 3 또는 4이고,
ma+mb는 2, 3 또는 4이고,
Ar101은 상기 일반식 (11)에 있어서의 Ar101과 동의이고,
R141, R142, R143, R144 및 R145는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mc는 3이고,
3개의 R141은 서로 동일하거나 또는 다르고,
md는 3이고,
3개의 R142는 서로 동일하거나 또는 다르다.)
상기 일반식 (111)로 표시되는 기에 있어서의 하기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 탄소 원자 *1∼*8의 위치 중, *1∼*4의 어느 하나의 위치에 L111이 결합하고, *1∼*4의 나머지 3개의 위치에 R141이 결합하며, *5∼*8의 어느 하나의 위치에 L112가 결합하고, *5∼*8의 나머지 3개의 위치에 R142가 결합한다.
[화 28]
예컨대 상기 일반식 (111)로 표시되는 기에 있어서, L111이 상기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 *2의 탄소 원자의 위치에 결합하며, L112가 상기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 *7의 탄소 원자의 위치에 결합하는 경우, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기는 하기 일반식 (111b)로 표시된다.
[화 29]
상기 일반식 (111b)에 있어서,
X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R141, R142, R143, R144 및 R145는, 각각 독립적으로
상기 일반식 (111)에 있어서의 X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R141, R142, R143, R144 및 R145와 동의이고,
복수의 R141은 서로 동일하거나 또는 다르고,
복수의 R142는 서로 동일하거나 또는 다르다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기는 상기 일반식 (111b)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, ma는 1 또는 2이고, mb는 1 또는 2인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, ma는 1이고, mb는 1인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar101은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기,
치환 혹은 무치환의 피레닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (101)로 표시되는 것도 바람직하다.
[화 30]
(상기 일반식 (101)에 있어서,
R111 및 R112 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며, R133 및 R134 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고,
R101∼R110, R121∼R130, L101과의 결합 위치가 아닌 R111 또는 R112, 그리고 L101과의 결합 위치가 아닌 R133 또는 R134는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L101은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101은,
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (102)로 표시되는 것도 바람직하다.
[화 31]
(상기 일반식 (102)에 있어서,
R111 및 R112 중 하나가 L111과의 결합 위치를 나타내며, R133 및 R134 중 하나가 L112와의 결합 위치를 나타내고,
R101∼R110, R121∼R130, L111과의 결합 위치가 아닌 R111 또는 R112, 그리고 L112와의 결합 위치가 아닌 R133 또는 R134는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
X1은 CR143R144, 산소 원자, 황 원자 또는 NR145이고,
L111 및 L112는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
ma는 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 1, 2, 3 또는 4이고,
ma+mb는 2, 3, 4 또는 5이고,
R141, R142, R143, R144 및 R145는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mc는 3이고,
3개의 R141은 서로 동일하거나 또는 다르고,
md는 3이고,
3개의 R142는 서로 동일하거나 또는 다르다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (102) 중의 ma는 1 또는 2이며, mb는 1 또는 2인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (102) 중의 ma는 1이며, mb는 1인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 하기 일반식 (11A)로 표시되는 기 또는 하기 일반식 (11B)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화 32]
(상기 일반식 (11A) 및 상기 일반식 (11B)에 있어서,
R121∼R131은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
상기 일반식 (11A)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11A)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 다르고,
상기 일반식 (11B)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11B)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 다르고,
L131 및 L132는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
상기 일반식 (11A) 및 상기 일반식 (11B)에서의 *는 각각 상기 일반식 (1) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (103)으로 표시되는 것도 바람직하다.
[화 33]
(상기 일반식 (103)에 있어서,
R101∼R110 및 R112는 각각 상기 일반식 (1)에 있어서의 R101∼R110 및 R112와 동의이고,
R121∼R131, L131 및 L132는 각각 상기 일반식 (11B)에 있어서의 R121∼R131, L131 및 L132와 동의이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L131은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L132는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R101∼R112 중 2개 이상이 상기 일반식 (11)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R101∼R112 중 2개 이상이 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고, 일반식 (11) 중의 Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아니고,
L101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴렌기가 아니고,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110으로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아닌 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아니고,
L101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴렌기가 아니고,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아닌 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112는,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112는 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R110 중 2개가 일반식 (11)로 표시되는 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R112 중 2개가 일반식 (11)로 표시되는 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R110 중 3개가 일반식 (11)로 표시되는 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R112 중 3개가 일반식 (11)로 표시되는 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R110 중 4개가 일반식 (11)로 표시되는 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이며, mx가 1 이상이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이고, mx가 0이며, Ar101이 치환 혹은 무치환의 아릴기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이고, mx가 0이며, Ar101이 치환 혹은 무치환의 질소 원자를 포함하는 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이고, mx가 0이며, Ar101이 치환 혹은 무치환의 황 원자를 포함하는 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이고, mx가 0이며, Ar101이 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101 내지 R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이고, mx가 0이며, Ar101이 무치환의 디벤조푸라닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물 중의 mx가 2 이상이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물 중의 mx가 1 이상이고, L101은 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대 상기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물 중의 mx가 1 이상이고, L101은 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는 고리 형성 원자수 5∼18의 2가의 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (12)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
하기 일반식 (12) 중, R41∼R50을 갖는 피렌환은 상기 일반식 (1)로 표시되는 화합물에 있어서의 Ar101의 일 양태이다.
[화 34]
(상기 일반식 (12)에 있어서, R111이 결합하는 벤즈안트라센환의 탄소 원자 및 R112가 결합하는 벤즈안트라센환의 탄소 원자 중 하나가 L101의 *1과의 결합 위치이며, R41∼R50이 각각 결합하는 피렌환의 탄소 원자 중 하나가 L101의 *2와의 결합 위치이고,
R101∼R110, *1과의 결합 위치가 아닌 R111 및 R112, 그리고 *2와의 결합 위치가 아닌 R41∼R50은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L101은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 다르다.
상기 일반식 (12)에 있어서, L101이 단일 결합인 경우, R111에 결합하는 탄소 원자 및 R112에 결합하는 탄소 원자 중 하나와, R41∼R50에 각각 결합하는 탄소 원자 중 하나가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기를 통하지 않고서 직접 결합한다.)
(상기 일반식 (12)로 표시되는 제1 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802는 각각 독립적으로 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물에 있어서의 R901, R902, R903, R904, R905, R801 및 R802와 동의이다.)
상기 일반식 (12)에 있어서, mx는 1, 2, 3 또는 4인 것이 바람직하며, 1, 2 또는 3인 것이 보다 바람직하고, 1 또는 2인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (12)로 표시되는 제1 화합물은 하기 일반식 (13)∼(16)의 어느 하나로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화 35]
[화 36]
[화 37]
[화 38]
(상기 일반식 (13)∼(16)에 있어서, R101∼R112, R41∼R50 및 L101은 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R101∼R112, R41∼R50 및 L101과 동의이고, nx는 1, 2 또는 3이며, L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
상기 일반식 (13)∼(16)에 있어서, nx는 1 또는 2인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (12)∼(16)에 있어서, L101은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기인 것이 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 2가의 복소환기인 것이 더욱 바람직하다.
상기 일반식 (12)에 있어서, L101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼12의 아릴렌기이며 또한 mx는 1인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (13)∼(16)에 있어서, L101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼12의 아릴렌기이며 또한 nx는 1인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (12)∼(16)에 있어서, L101은, 각각 독립적으로
하기 일반식 (A1)∼(A9) 및 (A23)∼(A24)의 어느 하나로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기, 또는
하기 일반식 (A10)∼(A22) 및 (A25)∼(A27)의 어느 하나로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
[화 39]
[화 40]
[화 41]
[화 42]
(상기 일반식 (A1)∼(A27)에 있어서,
복수의 Ra 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
Rb1 및 Rb2를 포함하는 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 Rb1 및 Rb2, 그리고 Rb3은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼30의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기이고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 Ra는 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R101과 동의이고,
복수의 Ra는 서로 동일하거나 또는 다르고,
Rb1이 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb1은 서로 동일하거나 또는 다르고,
Rb2가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb2는 서로 동일하거나 또는 다르고,
Rb3이 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb3은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
상기 일반식 (A1)∼(A27)에 있어서, 복수의 Ra 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조가, 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (A23)에 있어서, Rb1 및 Rb2로 이루어지는 조가, 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않으며 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 것도 바람직하다.
예컨대 L101이 상기 일반식 (A1)로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기인 경우, L101은 상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-44)의 어느 하나로 나타낼 수 있다.
또한, L101이 상기 일반식 (A2)로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기인 경우, L101은 상기 일반식 (TEMP-45)∼(TEMP-52)의 어느 하나로 나타낼 수 있다.
또한, L101이 상기 일반식 (A23)으로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기인 경우, L101은 상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62)의 어느 하나로 나타낼 수 있다.
또한, L101이 상기 일반식 (A3)으로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기인 경우, L101은 상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68)의 어느 하나로 나타낼 수 있다.
단, 상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 상기 일반식 (A1)에 있어서의 Ra와 동의이고, Q9 및 Q10은 각각 독립적으로 상기 일반식 (A23)에 있어서의 Rb1 및 Rb2와 동의이다.
예컨대 L101이 상기 일반식 (A26)으로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기인 경우, L101은 상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82)의 어느 하나로 나타낼 수 있다.
또한, L101이 상기 일반식 (A19)로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기인 경우, L101은 상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-92)의 어느 하나로 나타낼 수 있다.
또한, L101이 상기 일반식 (A20)으로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기인 경우, L101은 상기 일반식 (TEMP-93)∼(TEMP-102)의 어느 하나로 나타낼 수 있다.
단, 상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 상기 일반식 (A26)에 있어서의 Ra와 동의이고, Q9는 각각 독립적으로 상기 일반식 (A26)에 있어서의 Rb3과 동의이다.
상기 일반식 (12)∼(16)에 있어서, L101은 상기 일반식 (A23)으로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기가 아닌 것이 바람직하다. 즉, L101은 각각 독립적으로 상기 일반식 (A1)∼(A9) 및 (A24)의 어느 하나로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (12)∼(16)에 있어서, L101은 각각 독립적으로 상기 일반식 (A10)∼(A22) 및 (A25)∼(A27)의 어느 하나로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (12)로 표시되는 제1 화합물은 하기 일반식 (13A), (14A), (15A) 및 (16A)의 어느 하나로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화 43]
[화 44]
[화 45]
[화 46]
(상기 일반식 (13A), (14A), (15A) 및 (16A)에 있어서, R101∼R112 및 R41∼R50은 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R101∼R112 및 R41∼R50과 동의이고,
L113 및 L114는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
me는 0 또는 1이고,
mf는 0 또는 1이고,
R500은 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R101과 동의이고,
4개의 R500은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
상기 일반식 (13A), (14A), (15A) 및 (16A)에 있어서, me는 0이며, mf는 0인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (13A), (14A), (15A) 및 (16A)에 있어서, L113 및 L114는 상기 일반식 (A23)으로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기가 아닌 것이 바람직하다. 즉, L113 및 L114는 각각 독립적으로 상기 일반식 (A1)∼(A9) 및 (A24)의 어느 하나로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (13A), (14A), (15A) 및 (16A)에 있어서, L113 및 L114는 각각 독립적으로 상기 일반식 (A10)∼(A22) 및 (A25)∼(A27)의 어느 하나로 표시되는 화합물로부터 유도되는 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (12)∼(16) 및 (13A)∼(16A)에 있어서, R101∼R112 및 R41∼R50은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (12)∼(16) 및 (13A)∼(16A)에 있어서, R101∼R112는 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (12)∼(16) 및 (13A)∼(16A)에 있어서, R41∼R50은 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (12)∼(16) 및 (13A)∼(16A)에 있어서, R101∼R112 및 R41∼R50은 수소 원자인 것이 바람직하다.
(제1 화합물의 제조 방법)
제1 화합물은 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제1 화합물은 공지된 방법에 따라 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함에 의해서도 제조할 수 있다.
제1 화합물의 구체예로서는 예컨대 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은 이들 제1 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
[화 47]
[화 48]
[화 49]
[화 50]
[화 51]
[화 52]
(제2 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 화합물은 하기 일반식 (2)로 표시되는 화합물이다.
[화 53]
(상기 일반식 (2)에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(본 실시형태에 따른 제2 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기, 또는
니트로기이고,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이고,
Ar201 및 Ar202는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
페닐기,
나프틸기,
페난트릴기,
비페닐기,
터페닐기,
디페닐플루오레닐기,
디메틸플루오레닐기,
벤조디페닐플루오레닐기,
벤조디메틸플루오레닐기,
디벤조푸라닐기,
디벤조티에닐기,
나프토벤조푸라닐기, 또는
나프토벤조티에닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은 하기 일반식 (201), 일반식 (202), 일반식 (203), 일반식 (204), 일반식 (205), 일반식 (206), 일반식 (207), 일반식 (208) 또는 일반식 (209)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화 54]
[화 55]
[화 56]
[화 57]
[화 58]
[화 59]
[화 60]
[화 61]
[화 62]
(상기 일반식 (201)∼(209) 중,
L201 및 Ar201은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201 및 Ar201과 동의이고,
R201∼R208은 각각 독립적으로 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201∼R208과 동의이다.)
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은 하기 일반식 (221), 일반식 (222), 일반식 (223), 일반식 (224), 일반식 (225), 일반식 (226), 일반식 (227), 일반식 (228) 또는 일반식 (229)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 63]
[화 64]
[화 65]
[화 66]
[화 67]
[화 68]
[화 69]
[화 70]
[화 71]
(상기 일반식 (221), 일반식 (222), 일반식 (223), 일반식 (224), 일반식 (225), 일반식 (226), 일반식 (227), 일반식 (228) 및 일반식 (229)에 있어서,
R201 및 R203∼R208은 각각 독립적으로 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201 및 R203∼R208과 동의이고,
L201 및 Ar201은 각각 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201 및 Ar201과 동의이고,
L203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201과 동의이고,
L203과 L201은 서로 동일하거나 또는 다르고,
Ar203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 Ar201과 동의이고,
Ar203과 Ar201은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은 하기 일반식 (241), 일반식 (242), 일반식 (243), 일반식 (244), 일반식 (245), 일반식 (246), 일반식 (247), 일반식 (248) 또는 일반식 (249)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 72]
[화 73]
[화 74]
[화 75]
[화 76]
[화 77]
[화 78]
[화 79]
[화 80]
(상기 일반식 (241), 일반식 (242), 일반식 (243), 일반식 (244), 일반식 (245), 일반식 (246), 일반식 (247), 일반식 (248) 및 일반식 (249)에 있어서,
R201, R202 및 R204∼R208은 각각 독립적으로 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201, R202 및 R204∼R208과 동의이고,
L201 및 Ar201은 각각 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201 및 Ar201과 동의이고,
L203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201과 동의이고,
L203과 L201은 서로 동일하거나 또는 다르고,
Ar203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 Ar201과 동의이고,
Ar203과 Ar201은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, 상기 일반식 (21)로 표시되는 기가 아닌 R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
L101은,
단일 결합, 또는
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴렌기이고,
Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 제2 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 무치환의 디벤조푸라닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중에는 적어도 하나의 수소를 포함하고, 상기 수소 중 적어도 하나가 중수소이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 L201은 TEMP-63 내지 TEMP-68이다.
[화 81]
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 치환 혹은 무치환의
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기, 및
페릴레닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나의 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 치환 혹은 무치환의 크산테닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 벤조크산테닐기이다.
(제2 화합물의 제조 방법)
제2 화합물은 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제2 화합물은 공지된 방법에 따라 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함에 의해서도 제조할 수 있다.
제2 화합물의 구체예로서는 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은 이들 제2 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
[화 82]
[화 83]
[화 84]
[화 85]
[화 86]
[화 87]
[화 88]
[화 89]
[화 90]
[화 91]
[화 92]
[화 93]
[화 94]
[화 95]
[화 96]
[화 97]
[화 98]
[화 99]
[화 100]
[화 101]
[화 102]
[화 103]
[화 104]
[화 105]
[화 106]
[화 107]
(제3 화합물 및 제4 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은 발광성의 제3 화합물(바람직하게는 형광 발광성의 제3 화합물)을 더 함유하는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은 발광성의 제4 화합물(바람직하게는 형광 발광성의 제4 화합물)을 더 함유하는 것도 바람직하다.
제1 발광층이 제3 화합물을 함유하며 또한 제2 발광층이 제4 화합물을 함유하는 경우, 제3 화합물과 제4 화합물은 서로 동일하거나 또는 다르다.
제3 화합물 및 제4 화합물은, 각각 독립적으로
하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (4)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (5)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (7)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (8)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (9)로 표시되는 화합물, 및
하기 일반식 (10)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이다.
(일반식 (3)으로 표시되는 화합물)
일반식 (3)으로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
[화 108]
(상기 일반식 (3)에 있어서,
R301∼R310 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R301∼R310의 적어도 하나는 하기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기이고,
상기 단환을 형성하지 않고, 상기 축합환을 형성하지 않으며, 또한 하기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화 109]
(상기 일반식 (31)에 있어서,
Ar301 및 Ar302는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L301∼L303은, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이고, *는 상기 일반식 (3) 중의 피렌환에 있어서의 결합 위치를 나타낸다.)
제3 화합물 및 제4 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906 및 R907은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 다르다.
상기 일반식 (3)에 있어서, R301∼R310 중 2개가 상기 일반식 (31)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (33)으로 표시되는 화합물이다.
[화 110]
(상기 일반식 (33)에 있어서,
R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동의이고,
L311∼L316은, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이고,
Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (31)에 있어서, L301은 단일 결합인 것이 바람직하고, L302 및 L303은 단일 결합인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (34) 또는 일반식 (35)로 표시된다.
[화 111]
(상기 일반식 (34)에 있어서,
R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동의이고,
L312, L313, L315 및 L316은 각각 독립적으로 상기 일반식 (33)에 있어서의 L312, L313, L315 및 L316과 동의이고,
Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316은 각각 독립적으로 상기 일반식 (33)에 있어서의 Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316과 동의이다.)
[화 112]
(상기 일반식 (35)에 있어서,
R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동의이고,
Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316은 각각 독립적으로 상기 일반식 (33)에 있어서의 Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316과 동의이다.)
상기 일반식 (31)에 있어서, 바람직하게는 Ar301 및 Ar302 중 적어도 하나가 하기 일반식 (36)으로 표시되는 기이다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, 바람직하게는 Ar312 및 Ar313 중 적어도 하나가 하기 일반식 (36)으로 표시되는 기이다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, 바람직하게는 Ar315 및 Ar316 중 적어도 하나가 하기 일반식 (36)으로 표시되는 기이다.
[화 113]
(상기 일반식 (36)에 있어서,
X3은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
R321∼R327 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R321∼R327은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
*는 L302, L303, L312, L313, L315 또는 L316과의 결합 위치를 나타낸다.)
X3은 산소 원자인 것이 바람직하다.
R321∼R327 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (31)에 있어서, Ar301이 상기 일반식 (36)으로 표시되는 기이고, Ar302가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, Ar312가 상기 일반식 (36)으로 표시되는 기이고, Ar313이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, Ar315가 상기 일반식 (36)으로 표시되는 기이고, Ar316이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (37)로 표시된다.
[화 114]
(상기 일반식 (37)에 있어서,
R311∼R318은 각각 독립적으로 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동의이고,
R321∼R327 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R341∼R347 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R321∼R327 및 R341∼R347은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R331∼R335 및 R351∼R355는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 115]
[화 116]
[화 117]
[화 118]
[화 119]
(일반식 (4)로 표시되는 화합물)
일반식 (4)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
[화 120]
(상기 일반식 (4)에 있어서,
Z는 각각 독립적으로 CRa 또는 질소 원자이고,
A1 고리 및 A2 고리는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
n21 및 n22는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
Rb가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
Rc가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rc 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 Ra, Rb 및 Rc은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (4) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는, 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 상술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 상기 일반식 (4) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
Rb는 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자의 어느 하나, 또는 A1 고리로서의 복소환을 형성하는 원자의 어느 하나에 결합한다.
Rc는 A2 고리로서의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자의 어느 하나, 또는 A2 고리로서의 복소환을 형성하는 원자의 어느 하나에 결합한다.
Ra, Rb 및 Rc 중 적어도 하나가 하기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 적어도 2개가 하기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
[화 121]
(상기 일반식 (4a)에 있어서,
L401은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이고,
Ar401은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
하기 일반식 (4b)로 표시되는 기이다.)
[화 122]
(상기 일반식 (4b)에 있어서,
L402 및 L403은, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이고,
Ar402 및 Ar403을 포함하는 조는,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 Ar402 및 Ar403은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (42)로 표시된다.
[화 123]
(상기 일반식 (42)에 있어서,
R401∼R411 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R401∼R411은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
R401∼R411 중 적어도 하나가 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 적어도 2개가 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
R404 및 R411이 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은, A1 고리에 하기 일반식 (4-1) 또는 일반식 (4-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
또한, 일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은, R404∼R407이 결합하는 고리에 하기 일반식 (4-1) 또는 일반식 (4-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
[화 124]
(상기 일반식 (4-1)에 있어서, 2개의 *는 각각 독립적으로 상기 일반식 (4)의 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 상기 일반식 (42)의 R404∼R407의 어느 하나와 결합하고,
상기 일반식 (4-2)의 3개의 *는 각각 독립적으로 상기 일반식 (4)의 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 상기 일반식 (42)의 R404∼R407의 어느 하나와 결합하고,
R421∼R427 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R431∼R438 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R421∼R427 및 R431∼R438은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)로 표시되는 화합물이다.
[화 125]
[화 126]
[화 127]
(상기 일반식 (41-3), 식 (41-4) 및 식 (41-5) 중,
A1 고리는 상기 일반식 (4)에서 졍의한 것과 같고,
R421∼R427은 각각 독립적으로 상기 일반식 (4-1)에 있어서의 R421∼R427과 동의이고,
R440∼R448은 각각 독립적으로 상기 일반식 (42)에 있어서의 R401∼R411과 동의이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (41-5)의 A1 고리로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환은,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (41-5)의 A1 고리로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환은,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (4) 또는 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (461)∼일반식 (467)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다.
[화 128]
[화 129]
[화 130]
[화 131]
[화 132]
(상기 일반식 (461), 일반식 (462), 일반식 (463), 일반식 (464), 일반식 (465), 일반식 (466) 및 일반식 (467) 중,
R421∼R427은 각각 독립적으로 상기 일반식 (4-1)에 있어서의 R421∼R427과 동의이고,
R431∼R438은 각각 독립적으로 상기 일반식 (4-2)에 있어서의 R431∼R438과 동의이고,
R440∼R448 및 R451∼R454는 각각 독립적으로 상기 일반식 (42)에 있어서의 R401∼R411과 동의이고,
X4는 산소 원자, NR801 또는 C(R802)(R803)이고,
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은 R401∼R411 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하며, 당해 실시형태에 관해서, 이하의 일반식 (45)로 표시되는 화합물로서 상세히 설명한다.
(일반식 (45)로 표시되는 화합물)
일반식 (45)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
[화 133]
(상기 일반식 (45)에 있어서,
R461과 R462로 이루어지는 조, R462와 R463으로 이루어지는 조, R464와 R465로 이루어지는 조, R465와 R466으로 이루어지는 조, R466과 R467로 이루어지는 조, R468과 R469로 이루어지는 조, R469와 R470으로 이루어지는 조, 및 R470과 R471로 이루어지는 조로 이루어지는 군에서 선택되는 조 중 2 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
단,
R461과 R462로 이루어지는 조 및 R462와 R463으로 이루어지는 조;
R464와 R465로 이루어지는 조 및 R465와 R466으로 이루어지는 조;
R465와 R466으로 이루어지는 조 및 R466과 R467로 이루어지는 조;
R468과 R469로 이루어지는 조 및 R469와 R470으로 이루어지는 조; 그리고
R469와 R470으로 이루어지는 조 및 R470과 R471로 이루어지는 조가 동시에 고리를 형성하는 일은 없고,
R461∼R471이 형성하는 2개 이상의 고리는 서로 동일하거나 또는 다르고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R461∼R471은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (45)에 있어서, Rn과 Rn+1(n은 461, 462, 464∼466 및 468∼470에서 선택되는 정수를 나타냄)은, 서로 결합하여, Rn과 Rn+1이 결합하는 2개의 고리 형성 탄소 원자와 함께 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성한다. 당해 고리는 바람직하게는 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되고, 당해 고리의 원자수는 바람직하게는 3∼7이며, 보다 바람직하게는 5 또는 6이다.
상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조의 수는 예컨대 2개, 3개 또는 4개이다. 2개 이상의 고리 구조는, 각각 상기 일반식 (45)의 모골격 상의 동일의 벤젠환 상에 존재하여도 좋고, 다른 벤젠환 상에 존재하여도 좋다. 예컨대 고리 구조를 3개 갖는 경우, 상기 일반식 (45)의 3개의 벤젠환 각각에 하나씩 고리 구조가 존재하여도 좋다.
상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조로서는 예컨대 하기 일반식 (451)∼(460)으로 표시되는 구조 등을 들 수 있다.
[화 134]
(상기 일반식 (451)∼(457)에 있어서,
*1과 *2, *3와 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14 각각은 Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고,
Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는, *1과 *2, *3와 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자의 어느 쪽이라도 좋고,
X45는 C(R4512)(R4513), NR4514, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R4501∼R4506 및 R4512∼R4513 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R4501∼R4514는 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동의이다.)
[화 135]
(상기 일반식 (458)∼(460)에 있어서,
*1과 *2 및 *3과 *4 각각은 Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고,
Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2 또는 *3과 *4가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자의 어느 쪽이라도 좋고,
X45는 C(R4512)(R4513), NR4514, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R4512∼R4513 및 R4515∼R4525 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R4512∼R4513, R4515∼R4521 및 R4522∼R4525, 그리고 R4514는 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동의이다.)
상기 일반식 (45)에 있어서, R462, R464, R465, R470 및 R471의 적어도 하나(바람직하게는 R462, R465 및 R470의 적어도 하나, 더욱 바람직하게는 R462)가 고리 구조를 형성하지 않는 기이면 바람직하다.
(i) 상기 일반식 (45)에 있어서, Rn과 Rn+1에 의해 형성되는 고리 구조가 치환기를 갖는 경우의 치환기,
(ii) 상기 일반식 (45)에 있어서, 고리 구조를 형성하지 않는 R461∼R471, 및
(iii) 식 (451)∼(460)에 있어서의 R4501∼R4514, R4515∼R4525는, 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
하기 일반식 (461)∼일반식 (464)로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 기의 어느 하나이다.
[화 136]
(상기 일반식 (461)∼(464) 중,
Rd는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
X46은 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 다르고,
p1은 5이고,
p2는 4이고,
p3은 3이고,
p4는 7이고,
상기 일반식 (461)∼(464)에서의 *는 각각 독립적으로 고리 구조와의 결합 위치를 나타낸다.)
제3 화합물 및 제4 화합물에 있어서, R901∼R907은 위에서 정의한 것과 같다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-1)∼(45-6)의 어느 하나로 표시된다.
[화 137]
[화 138]
(상기 일반식 (45-1)∼(45-6)에 있어서,
고리 d∼i는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이고,
R461∼R471은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동의이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-7)∼(45-12)의 어느 하나로 표시된다.
[화 139]
[화 140]
(상기 일반식 (45-7)∼(45-12)에 있어서,
고리 d∼f, k, j는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이고,
R461∼R471은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동의이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-13)∼(45-21)의 어느 하나로 표시된다.
[화 141]
[화 142]
[화 143]
(상기 일반식 (45-13)∼(45-21)에 있어서,
고리 d∼k는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이고,
R461∼R471은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동의이다.)
상기 고리 g 또는 상기 고리 h가 또 치환기를 갖는 경우의 치환기로서는, 예컨대
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
상기 일반식 (461)로 표시되는 기,
상기 일반식 (463)으로 표시되는 기, 또는
상기 일반식 (464)로 표시되는 기를 들 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-22)∼(45-25)의 어느 하나로 표시된다.
[화 144]
(상기 일반식 (45-22)∼(45-25)에 있어서,
X46 및 X47은 각각 독립적으로 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R461∼R471 및 R481∼R488은 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동의이다.
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-26)으로 표시된다.
[화 145]
(상기 일반식 (45-26)에 있어서,
X46은 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R463, R464, R467, R468, R471 및 R481∼R492는 각각 독립적으로 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동의이다.
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Ph는 페닐기를 나타내고, D는 중수소 원자를 나타낸다.
[화 146]
[화 147]
[화 148]
[화 149]
[화 150]
[화 151]
[화 152]
[화 153]
[화 154]
[화 155]
(일반식 (5)로 표시되는 화합물)
일반식 (5)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다. 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 상술한 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물에 대응하는 화합물이다.
[화 156]
(상기 일반식 (5)에 있어서,
R501∼R507 및 R511∼R517 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R501∼R507 및 R511∼R517은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R521 및 R522는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
「R501∼R507 및 R511∼R517 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조」는, 예컨대 R501과 R502로 이루어지는 조, R502와 R503으로 이루어지는 조, R503과 R504로 이루어지는 조, R505와 R506으로 이루어지는 조, R506과 R507로 이루어지는 조, R501과 R502와 R503으로 이루어지는 조 등의 조합이다.
일 실시형태에 있어서, R501∼R507 및 R511∼R517의 적어도 하나, 바람직하게는 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에서는, R501∼R507 및 R511∼R517은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (52)로 표시되는 화합물이다.
[화 157]
(상기 일반식 (52)에 있어서,
R531∼R534 및 R541∼R544 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R531∼R534, R541∼R544, 그리고 R551 및 R552는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R561∼R564는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (53)으로 표시되는 화합물이다.
[화 158]
(상기 일반식 (53)에 있어서, R551, R552 및 R561∼R564는 각각 독립적으로 상기 일반식 (52)에 있어서의 R551, R552 및 R561∼R564와 동의이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 R561∼R564는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (5)에 있어서의 R521 및 R522, 상기 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 R551 및 R552는 수소 원자이다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (5), 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 159]
[화 160]
[화 161]
[화 162]
[화 163]
[화 164]
[화 165]
[화 166]
[화 167]
[화 168]
[화 169]
[화 170]
[화 171]
[화 172]
[화 173]
[화 174]
[화 175]
(일반식 (6)으로 표시되는 화합물)
일반식 (6)으로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
[화 176]
(상기 일반식 (6)에 있어서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
R601 및 R602는 각각 독립적으로 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601 및 R602는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
a 고리, b 고리 및 c 고리는, 붕소 원자 및 2개의 질소 원자로 구성되는 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조에 축합하는 고리(치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환)이다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
a 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는, 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 상술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
a 고리의 「복소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함한다. b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
R601 및 R602는 각각 독립적으로 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 이 경우에 있어서의 복소환은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 질소 원자를 포함한다. 이 경우에 있어서의 복소환은 질소 원자 이외의 헤테로 원자를 포함하고 있어도 좋다. R601 및 R602가 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합한다는 것은, 구체적으로는 a 고리, b 고리 또는 c 고리를 구성하는 원자와 R601 및 R602를 구성하는 원자가 결합하는 것을 의미한다. 예컨대 R601이 a 고리와 결합하여, R601을 포함하는 고리와 a 고리가 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 당해 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다.
R601이 b 고리와 결합하는 경우, R602가 a 고리와 결합하는 경우, 및 R602가 c 고리와 결합하는 경우도 상기와 같다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 벤젠환, 또는 나프탈렌환이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 R601 및 R602는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (62)로 표시되는 화합물이다.
[화 177]
(상기 일반식 (62)에 있어서,
R601A는 R611 및 R621로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R602A는 R613 및 R614로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601A 및 R602A는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R611∼R621 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (62)의 R601A 및 R602A는 각각 상기 일반식 (6)의 R601 및 R602에 대응하는 기이다.
예컨대 R601A와 R611이 결합하여, 이들을 포함하는 고리와 a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 당해 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R601A와 R621이 결합하는 경우, R602A와 R613이 결합하는 경우 및 R602A와 R614가 결합하는 경우도 상기와 같다.
R611∼R621 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하여도 좋다.
예컨대 R611과 R612가 결합하여, 이들이 결합하는 6원환에 대하여, 벤젠환, 인돌환, 피롤환, 벤조푸란환, 또는 벤조티오펜환 등이 축합한 구조를 형성하여도 좋고, 형성된 축합환은 나프탈렌환, 카르바졸환, 인돌환, 디벤조푸란환, 또는 디벤조티오펜환이 된다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이고,
R611∼R621 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (62)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물이다.
[화 178]
(상기 일반식 (63)에 있어서,
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R633은 R647과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R634는 R651과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R641은 R642와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R631∼R651 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 예컨대 R631과 R646이 결합하여, R646이 결합하는 벤젠환과 N을 포함하는 고리와 a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합한 3환 축합 이상의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 당해 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 3환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R633과 R647이 결합하는 경우, R634와 R651이 결합하는 경우 및 R641과 R642가 결합하는 경우도 상기와 같다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이고,
R631∼R651 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63A)로 표시되는 화합물이다.
[화 179]
(상기 일반식 (63A)에 있어서,
R661은,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R662∼R665는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, R661∼R665는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R661∼R665는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63B)로 표시되는 화합물이다.
[화 180]
(상기 일반식 (63B)에 있어서,
R671 및 R672는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R673∼R675는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63B')로 표시되는 화합물이다.
[화 181]
(상기 일반식 (63B')에 있어서, R672∼R675는 각각 독립적으로 상기 일반식 (63B)에 있어서의 R672∼R675와 동의이다.)
일 실시형태에 있어서, R671∼R675 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서,
R672는,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R671 및 R673∼R675는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63C)로 표시되는 화합물이다.
[화 182]
(상기 일반식 (63C)에 있어서,
R681 및 R682는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R683∼R686은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63C')로 표시되는 화합물이다.
[화 183]
(상기 일반식 (63C')에 있어서, R683∼R686은 각각 독립적으로 상기 일반식 (63C)에 있어서의 R683∼R686과 동의이다.)
일 실시형태에 있어서, R681∼R686은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R681∼R686은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은, 우선 a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(N-R601을 포함하는 기, 및 N-R602를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 중간체를 제조하고(제1 반응), a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(붕소 원자를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 최종 생성물을 제조할 수 있다(제2 반응). 제1 반응에서는 Buchwald-Hartwig 반응 등의 아미노화 반응을 적용할 수 있다. 제2 반응에서는 tandem hetero Friedel-Crafts 반응 등을 적용할 수 있다.
이하에, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하지만, 이들은 예시에 불과하며, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되지 않는다.
[화 184]
[화 185]
[화 186]
[화 187]
[화 188]
[화 189]
[화 190]
[화 191]
[화 192]
[화 193]
[화 194]
[화 195]
[화 196]
(일반식 (7)로 표시되는 화합물)
일반식 (7)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
[화 197]
[화 198]
(상기 일반식 (7)에 있어서,
r 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (72) 또는 일반식 (73)으로 표시되는 고리이고,
q 고리 및 s 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (74)로 표시되는 고리이고,
p 고리 및 t 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (75) 또는 일반식 (76)으로 표시되는 구조이고,
X7은 산소 원자, 황 원자 또는 NR702이다.
R701이 복수 존재하는 경우, 인접하는 복수의 R701은,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R701 및 R702는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
Ar701 및 Ar702는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L701은,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
m1은 0, 1 또는 2이고,
m2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
m3은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고,
m4는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R701이 복수 존재하는 경우, 복수의 R701은 서로 동일하거나 또는 다르고,
X7이 복수 존재하는 경우, 복수의 X7은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R702가 복수 존재하는 경우, 복수의 R702는 서로 동일하거나 또는 다르고,
Ar701이 복수 존재하는 경우, 복수의 Ar701은 서로 동일하거나 또는 다르고,
Ar702가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ar702는 서로 동일하거나 또는 다르고,
L701이 복수 존재하는 경우, 복수의 L701은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
상기 일반식 (7)에 있어서, p 고리, q 고리, r 고리, s 고리 및 t 고리의 각 고리는 인접 고리와 탄소 원자 2개를 공유하여 축합한다. 축합하는 위치 및 방향은 한정되지 않고, 임의의 위치 및 방향에서 축합 가능하다.
일 실시형태에 있어서, r 고리로서의 상기 일반식 (72) 또는 일반식 (73)에 있어서, m1=0 또는 m2=0이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-1)∼(71-6)의 어느 하나로 표시된다.
[화 199]
[화 200]
[화 201]
[화 202]
[화 203]
[화 204]
(상기 일반식 (71-1)∼일반식 (71-6)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m3은 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m3과 동의이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-11)∼일반식 (71-13)의 어느 하나로 표시된다.
[화 205]
[화 206]
[화 207]
(상기 일반식 (71-11)∼일반식 (71-13)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1, m3 및 m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1, m3 및 m4와 동의이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-21)∼(71-25)의 어느 하나로 표시된다.
[화 208]
[화 209]
[화 210]
[화 211]
[화 212]
(상기 일반식 (71-21)∼일반식 (71-25)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m4와 동의이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-31)∼일반식 (71-33)의 어느 하나로 표시된다.
[화 213]
[화 214]
[화 215]
(상기 일반식 (71-31)∼일반식 (71-33)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m2∼m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m2∼m4와 동의이다.)
일 실시형태에서는, Ar701 및 Ar702가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서는, Ar701 및 Ar702의 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, Ar701 및 Ar702의 다른 쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 216]
[화 217]
[화 218]
[화 219]
[화 220]
[화 221]
(일반식 (8)로 표시되는 화합물)
일반식 (8)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
[화 222]
(상기 일반식 (8)에 있어서,
R801과 R802, R802와 R803 및 R803과 R804의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기를 형성하고,
R805와 R806, R806과 R807 및 R807과 R808의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성한다.)
[화 223]
(상기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 R801∼R804 및 R811∼R814의 적어도 하나는 하기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이고,
상기 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 R805∼R808 및 R821∼R824의 적어도 하나는 하기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이고,
X8은 산소 원자, 황 원자 또는 NR809이고,
상기 일반식 (82) 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않으며 또한 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R808, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R811∼R814 및 R821∼R824, 그리고 R809는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화 224]
(상기 일반식 (84)에 있어서,
Ar801 및 Ar802는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L801∼L803은, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 2∼4개의 기가 결합하여 형성되는 2가의 연결기이고,
상기 일반식 (84)에서의 *는 상기 일반식 (8)로 표시되는 고리 구조, 일반식 (82) 또는 일반식 (83)으로 표시되는 기와의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (8)에 있어서, 상기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기, 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기가 형성되는 위치는 특별히 한정되지 않고, R801∼R808의 가능한 위치에 있어서 당해 기를 형성할 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (81-1)∼(81-6)의 어느 하나로 표시된다.
[화 225]
[화 226]
[화 227]
(상기 일반식 (81-1)∼일반식 (81-6)에 있어서,
X8은 상기 일반식 (8)에 있어서의 X8과 동의이고,
R801∼R824 중 적어도 2개는 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이고,
상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R824는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (81-7)∼(81-18)의 어느 하나로 표시된다.
[화 228]
[화 229]
[화 230]
[화 231]
[화 232]
[화 233]
(상기 일반식 (81-7)∼일반식 (81-18)에 있어서,
X8은 상기 일반식 (8)에 있어서의 X8과 동의이고,
*는 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기와 결합하는 단일 결합이고,
R801∼R824는 각각 독립적으로 상기 일반식 (81-1)∼일반식 (81-6)에 있어서의 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R824와 동의이다.)
상기 일반식 (82) 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않으며 또한 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R808 및 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R811∼R814 및 R821∼R824는, 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기는 바람직하게는 하기 일반식 (85) 또는 일반식 (86)으로 표시된다.
[화 234]
(상기 일반식 (85)에 있어서,
R831∼R840은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
상기 일반식 (85)에서의 *는 상기 일반식 (84)에서의 *와 동의이다.)
[화 235]
(상기 일반식 (86)에 있어서,
Ar801, L801 및 L803은 상기 일반식 (84)에 있어서의 Ar801, L801 및 L803과 동의이고,
HAr801은 하기 일반식 (87)로 표시되는 구조이다.)
[화 236]
(상기 일반식 (87)에 있어서,
X81은 산소 원자 또는 황 원자이고,
R841∼R848의 어느 하나는 L803에 결합하는 단일 결합이고,
단일 결합이 아닌 R841∼R848은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물로서는, 국제공개 제2014/104144호에 기재된 화합물 외에, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 237]
[화 238]
[화 239]
[화 240]
[화 241]
[화 242]
(일반식 (9)로 표시되는 화합물)
일반식 (9)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
[화 243]
(상기 일반식 (9)에 있어서,
A91 고리 및 A92 고리는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
A91 고리 및 A92 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 고리는,
하기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.)
[화 244]
(상기 일반식 (92)에 있어서,
A93 고리는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
X9는 NR93, C(R94)(R95), Si(R96)(R97), Ge(R98)(R99), 산소 원자, 황 원자 또는 셀레늄 원자이고,
R91 및 R92는,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R91 및 R92, 그리고 R93∼R99는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
A91 고리 및 A92 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 고리는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 즉, 일 실시형태에 있어서, A91 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는, 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 또한, 일 실시형태에 있어서, A92 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는, 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.
일 실시형태에 있어서, A91 고리 및 A92 고리의 어느 한쪽 또는 양쪽에 하기 일반식 (93)으로 표시되는 기가 결합한다.
[화 245]
(상기 일반식 (93)에 있어서,
Ar91 및 Ar92는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L91∼L93은, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 2∼4개가 결합하여 형성되는 2가의 연결기이고,
상기 일반식 (93)에서의 *는 A91 고리 및 A92 고리의 어느 하나와의 결합 위치를 나타낸다.)
일 실시형태에 있어서, A91 고리에 더하여, A92 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는, 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 이 경우, 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조는 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
일 실시형태에 있어서, R91 및 R92는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R91 및 R92는 서로 결합하여 플루오렌 구조를 형성한다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A91 및 고리 A92는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A93은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, X9는 산소 원자 또는 황 원자이다.
상기 일반식 (9)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 246]
[화 247]
[화 248]
[화 249]
(일반식 (10)으로 표시되는 화합물)
일반식 (10)으로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
[화 250]
[화 251]
(상기 일반식 (10)에 있어서,
Ax1 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (10a)로 표시되는 고리이고,
Ax2 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (10b)로 표시되는 고리이고,
상기 일반식 (10b) 중의 2개의 *는 Ax3 고리의 임의의 위치와 결합하고,
XA 및 XB는 각각 독립적으로 C(R1003)(R1004), Si(R1005)(R1006), 산소 원자 또는 황 원자이고,
Ax3 고리는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
Ar1001은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R1001∼R1006은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx1은 3 이며, mx2는 2이고,
복수의 R1001은 서로 동일하거나 또는 다르고,
복수의 R1002는 서로 동일하거나 또는 다르고,
ax는 0, 1 또는 2이고,
ax가 0 또는 1인 경우, 「3-ax」로 표시되는 괄호 안의 구조는 서로 동일하거나 또는 다르고,
ax가 2인 경우, 복수의 Ar1001은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
일 실시형태에 있어서, Ar1001은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, Ax3 고리는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 안트라센환이다.
일 실시형태에 있어서, R1003 및 R1004는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, ax는 1이다.
상기 일반식 (10)으로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 252]
일 실시형태에서는, 상기 발광층이, 제3 화합물 및 제4 화합물의 적어도 어느 하나의 화합물로서,
상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (9)로 표시되는 화합물 및
하기 일반식 (63a)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 함유한다.
[화 253]
(상기 일반식 (63a)에 있어서,
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R633은 R647과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R634는 R651과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R641은 R642와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R631∼R651 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상은,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
단, 상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651 중 적어도 하나는,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물이 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)로 표시되는 화합물이고, 상기 일반식 (41-5) 중의 A1 고리가, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 및 일반식 (41-5)에 있어서의 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환,
치환 혹은 무치환의 안트라센환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이고,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)에 있어서의 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이고,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물이,
하기 일반식 (461)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (462)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (463)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (464)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (465)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (466)으로 표시되는 화합물 및
하기 일반식 (467)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다.
[화 254]
[화 255]
[화 256]
[화 257]
[화 258]
(상기 일반식 (461)∼(467) 중,
R421∼R427, R431∼R436, R440∼R448 및 R451∼R454 중의 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R437, R438, 그리고 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R421∼R427, R431∼R436, R440∼R448 및 R451∼R454는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
X4는 산소 원자, NR801 또는 C(R802)(R803)이고,
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 다르다.)
일 실시형태에서는, R421∼R427 및 R440∼R448이, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에서는, R421∼R427 및 R440∼R447이, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택된다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (41-3-1)로 표시되는 화합물이다.
[화 259]
(상기 일반식 (41-3-1) 중, R423, R425, R426, R442, R444 및 R445는 각각 독립적으로 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R423, R425, R426, R442, R444 및 R445와 동의이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (41-3-2)로 표시되는 화합물이다.
[화 260]
(상기 일반식 (41-3-2) 중, R421∼R427 및 R440∼R448은 각각 독립적으로 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R421∼R427 및 R440∼R448과 동의이고,
단, R421∼R427 및 R440∼R446의 적어도 하나는 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.)
일 실시형태에서는, 상기 식 (41-3-2)에 있어서의 R421∼R427 및 R440∼R446의 어느 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (41-3-2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (41-3-3)으로 표시되는 화합물이다.
[화 261]
(상기 일반식 (41-3-3) 중, R421∼R424, R440∼R443, R447 및 R448은 각각 독립적으로 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R421∼R424, R440∼R443, R447 및 R448과 동의이고,
RA, RB, RC 및 RD는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 상기 식 (41-3-3)으로 표시되는 화합물이 하기식 (41-3-4)로 표시되는 화합물이다.
[화 262]
(상기 일반식 (41-3-4) 중, R447, R448, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 상기 식 (41-3-3)에 있어서의 R447, R448, RA, RB, RC 및 RD와 동의이다.)
일 실시형태에서는, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이다.
일 실시형태에서는, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기이다.
일 실시형태에서는, R447 및 R448이 수소 원자이다.
일 실시형태에서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우 에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901a)(R902a)(R903a)로 표시되는 기,
-O-(R904a)로 표시되는 기,
-S-(R905a)로 표시되는 기,
-N(R906a)(R907a)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901a∼R907a는, 각각 독립적으로
수소 원자,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R901a는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R902a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R902a는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R903a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R903a는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R904a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R904a는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R905a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R905a는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R906a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R906a는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R907a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R907a는 서로 동일하거나 또는 다르다.
일 실시형태에서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우 에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우 에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층은 발광성의 제4 화합물(바람직하게는 형광 발광성의 제4 화합물)을 더 함유하고, 상기 제4 화합물은 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하인 발광을 보이는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층은 발광성의 제3 화합물(바람직하게는 형광 발광성의 제3 화합물)을 더 함유하고, 상기 제3 화합물은 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하인 발광을 보이는 화합물인 것이 바람직하다.
화합물의 메인 피크 파장의 측정 방법은 다음과 같다. 측정 대상이 되는 화합물의 10-6 mol/L 이상 10-5 mol/L 이하의 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300K)에서 이 시료의 발광 스펙트럼(종축: 발광 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정한다. 발광 스펙트럼은 가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조의 분광 광도계(장치명: F-7000)에 의해 측정할 수 있다. 한편, 발광 스펙트럼 측정 장치는 여기서 이용한 장치에 한정되지 않는다.
발광 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 발광 메인 피크 파장으로 한다. 또한, 본 명세서에 있어서, 메인 피크 파장을 형광 발광 메인 피크 파장(FL-peak)이라고 부르는 경우가 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이 제1 화합물 및 제3 화합물을 포함하는 경우, 제1 화합물은 호스트 재료(매트릭스 재료라고 부르는 경우도 있음)인 것이 바람직하고, 제3 화합물은 도펀트 재료(게스트 재료, 에미터 또는 발광 재료라고 부르는 경우도 있음)인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이 제1 화합물 및 제3 화합물을 포함하는 경우, 제1 화합물의 일중항 에너지 S1(H1)와 제3 화합물의 일중항 에너지 S1(D3)가 하기 수식(수학식 1)의 관계를 만족하는 것이 바람직하다.
S1(H1)>S1(D3) … (수학식 1)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층이 제2 화합물 및 제4 화합물을 포함하는 경우, 제2 화합물은 호스트 재료(매트릭스 재료라고 부르는 경우도 있음)인 것이 바람직하고, 제4 화합물은 도펀트 재료(게스트 재료, 에미터 또는 발광 재료라고 부르는 경우도 있음)인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층이 제2 화합물 및 제4 화합물을 포함하는 경우, 제2 화합물의 일중항 에너지 S1(H2)와 제4 화합물의 일중항 에너지 S1(D4)가 하기 수식(수학식 2)의 관계를 만족하는 것이 바람직하다.
S1(H2)>S1(D4) … (수학식 2)
(일중항 에너지 S1)
용액을 이용한 일중항 에너지 S1의 측정 방법(용액법이라고 부르는 경우가 있음)으로서는 하기의 방법을 들 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물의 10-5 mol/L 이상 10-4 mol/L 이하의 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(종축: 흡수강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정한다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값 λedge[nm]를 다음에 나타내는 환산식 (F2)에 대입하여 일중항 에너지를 산출한다.
환산식(F2): S1[eV]=1239.85/λedge
흡수 스펙트럼 측정 장치로서는 예컨대 히타치사 제조의 분광 광도계(장치명: U3310)를 들 수 있지만, 이것에 한정되지 않는다.
흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 흡수 스펙트럼의 극대값 중, 가장 장파장측의 극대값으로부터 장파장 방향으로 스펙트럼 곡선 위를 이동할 때에, 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 하강함에 따라서(즉 종축의 값이 감소함에 따라서), 기울기가 감소하고, 그 후 증가하는 것을 반복한다. 기울기의 값이 가장 장파장측(단, 흡광도가 0.1 이하가 되는 경우는 제외함)에서 극소값을 취하는 점에 있어서 그은 접선을 당해 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선으로 한다.
또한, 흡광도의 값이 0.2 이하인 극대점은 상기 가장 장파장측의 극대값에는 포함시키지 않는다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 순서가 양극측에서부터 제1 발광층과 제2 발광층의 순서인 경우, 상기 제1 호스트 재료의 전자 이동도 μE1, 상기 제1 호스트 재료의 정공 이동도 μH1, 상기 제2 호스트 재료의 전자 이동도 μE2 및 상기 제2 호스트 재료의 정공 이동도 μH2가 하기 수식(수학식 15)을 만족하는 것이 바람직하다.
(μE2/μH2)>(μE1/μH1) … (수학식 15)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 순서가 양극측에서부터 제1 발광층과 제2 발광층의 순서인 경우, 상기 제1 호스트 재료의 전자 이동도 μE1 및 상기 제2 호스트 재료의 전자 이동도 μE2가 하기 수식(수학식 16)을 만족하는 것이 바람직하다.
제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료가 하기 수식(수학식 16)의 관계를 만족함으로써, 제1 발광층에서의 홀과 전자의 재결합능이 향상된다.
μE2>μE1 … (수학식 16)
전자 이동도는 임피던스 분광법을 이용하여 이하의 방법으로 측정할 수 있다.
양극 및 음극으로 두께 100 nm∼200 nm의 측정 대상층을 사이에 끼우고, 바이어스 DC 전압을 인가하면서 100 mV 이하의 미소 교류 전압을 인가한다. 이때에 흐르는 교류 전류값(절대값과 위상)을 측정한다. 교류 전압의 주파수를 바꾸면서 이 측정을 행하여, 전류값과 전압값으로부터 복소 임피던스(Z)를 산출한다. 이때 모듈러스 M=iωZ(i: 허수 단위, ω: 각주파수)의 허수부(ImM)의 주파수 의존성을 구하고, ImM이 최대값이 되는 주파수 ω의 역수를, 측정 대상층 안을 전도하는 전자의 응답 시간으로 정의한다. 그리고 이하의 식에 의해 전자 이동도를 산출한다.
전자 이동도=(측정 대상층의 막 두께)2/(응답 시간·전압)
정공 이동도는 임피던스 분광법을 이용하여 전자 이동도와 같은 방법으로 측정할 수 있다.
이하의 식에 의해 정공 이동도를 산출한다.
정공 이동도=(측정 대상층의 막 두께)2/(응답 시간·전압)
제1 발광층 및 제2 발광층은 인광 발광성 재료(도펀트 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 제1 발광층 및 제2 발광층은 중금속 착체 및 인광 발광성의 희토류 금속 착체를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 중금속 착체로서는 예컨대 이리듐 착체, 오스뮴 착체 및 백금 착체 등을 들 수 있다.
또한, 제1 발광층 및 제2 발광층은 금속 착체를 포함하지 않는 것도 바람직하다.
(발광층의 막 두께)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 발광층의 막 두께는, 5 nm 이상 50 nm 이하인 것이 바람직하고, 7 nm 이상 50 nm 이하인 것이 보다 바람직하고, 10 nm 이상 50 nm 이하인 것이 더욱 바람직하다. 발광층의 막 두께가 5 nm 이상이면, 발광층을 형성하기 쉽고, 색도를 조정하기 쉽다. 발광층의 막 두께가 50 nm 이하이면, 구동 전압의 상승을 억제하기 쉽다.
(발광층에 있어서의 화합물의 함유율)
제1 발광층이 제1 화합물 및 제3 화합물을 함유하는 경우, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물 및 제3 화합물의 함유율은 예컨대 각각 이하의 범위인 것이 바람직하다.
제1 화합물의 함유율은 80 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 바람직하고, 90 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 95 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
제3 화합물의 함유율은, 1 질량% 이상 10 질량% 이하인 것이 바람직하고, 1 질량% 이상 7 질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 1 질량% 이상 5 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
단, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물 및 제3 화합물의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
또한, 본 실시형태는 제1 발광층에 제1 화합물 및 제3 화합물 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제1 발광층은 제1 화합물을 1종만 포함하여도 좋고 2종 이상 포함하여도 좋다. 제1 발광층은 제3 화합물을 1종만 포함하여도 좋고 2종 이상 포함하여도 좋다.
제2 발광층이 제2 화합물 및 제4 화합물을 함유하는 경우, 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물 및 제4 화합물의 함유율은 예컨대 각각 이하의 범위인 것이 바람직하다.
제2 화합물의 함유율은, 80 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 바람직하고, 90 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 95 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
제4 화합물의 함유율은, 1 질량% 이상 10 질량% 이하인 것이 바람직하고, 1 질량% 이상 7 질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 1 질량% 이상 5 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
단, 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물 및 제4 화합물의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
또한, 본 실시형태는 제2 발광층에 제2 화합물 및 제4 화합물 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제2 발광층은 제2 화합물을 1종만 포함하여도 좋고 2종 이상 포함하여도 좋다. 제2 발광층은 제4 화합물을 1종만 포함하여도 좋고 2종 이상 포함하여도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접해 있는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 「제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접해 있는」 경우, 당해 「제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접해 있는」 층 구조는, 예컨대 이하의 양태 (LS1), (LS2) 및 (LS3)의 어느 한 양태도 포함할 수 있다.
(LS1) 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료 양쪽이 혼재하는 영역이 생기고, 이 영역이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS2) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 발광성의 화합물이 혼재하는 영역이 생기고, 이 영역이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS3) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 당해 발광성의 화합물로 이루어지는 영역, 제1 호스트 재료로 이루어지는 영역 또는 제2 호스트 재료로 이루어지는 영역이 생기고, 이 영역이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면에 존재하는 양태.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 제3 발광층을 포함하고 있는 경우, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접해 있고, 상기 제2 발광층과 상기 제3 발광층이 직접 접해 있는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 「제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접해 있는」 경우, 당해 「제2 발광층과 제3 발광층이 직접 접해 있는」 층 구조는, 예컨대 이하의 양태 (LS4), (LS5) 및 (LS6)의 어느 한 양태도 포함할 수 있다.
(LS4) 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제3 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료 양쪽이 혼재하는 영역이 생기고, 이 영역이 제2 발광층과 제3 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS5) 제2 발광층 및 제3 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제3 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제2 호스트 재료, 제3 호스트 재료 및 발광성의 화합물이 혼재하는 영역이 생기고, 이 영역이 제2 발광층과 제3 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS6) 제2 발광층 및 제3 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제3 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 상기 발광성의 화합물로 이루어지는 영역, 제2 호스트 재료로 이루어지는 영역 또는 제3 호스트 재료로 이루어지는 영역이 생기고, 이 영역이 제2 발광층과 제3 발광층의 계면에 존재하는 양태.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 중간층을 더 갖는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 중간층을 갖는 경우, 상기 중간층은 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층의 사이에 배치되어 있는 것이 바람직하다.
(중간층)
중간층은 논도핑층(non-doped layer)인 것이 바람직하다. 중간층은 금속 원자를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
중간층은 중간층 재료를 포함한다. 중간층 재료는 발광성 화합물이 아닌 것이 바람직하다.
중간층 재료로서는, 특별히 한정되지 않지만, 발광성 화합물 이외의 재료인 것이 바람직하다.
중간층 재료로서는, 예컨대 1) 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체 혹은 페난트롤린 유도체 등의 복소환 화합물, 2) 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체 혹은 크리센 유도체 등의 축합 방향족 화합물, 3) 트리아릴아민 유도체 혹은 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다.
중간층 재료는, 제1 발광층이 함유하는 제1 호스트 재료 및 제2 발광층이 함유하는 제2 호스트 재료의 한쪽 또는 양쪽의 호스트 재료라도 좋다.
중간층이 복수의 중간층 재료를 함유하는 경우, 각각의 중간층 재료의 함유율은 어느 것이나 중간층의 전체 질량의 10 질량% 이상인 것이 바람직하다.
중간층은, 상기 중간층 재료를, 중간층의 전체 질량의 60 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 중간층의 전체 질량의 70 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하고, 중간층의 전체 질량의 80 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 중간층의 전체 질량의 90 질량% 이상 함유하는 것이 보다 더 바람직하고, 중간층의 전체 질량의 95 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 더 바람직하다.
중간층은 중간층 재료를 1종만 포함하여도 좋고 2종 이상 포함하여도 좋다.
중간층이 중간층 재료를 2종 이상 함유하는 경우, 2종 이상의 중간층 재료의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
또한, 본 실시형태는 중간층에 중간층 재료 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
중간층은 단층으로 구성되어 있어도 좋고, 2층 이상 적층되어 구성되어 있어도 좋다.
중간층의 막 두께는, 특별히 제한은 없지만, 1층 당 3 nm 이상 15 nm 이하인 것이 바람직하고, 5 nm 이상 10 nm 이하인 것이 보다 바람직하다.
유기 EL 소자(1)의 구성에 관해서 추가로 설명한다. 이하, 부호의 기재는 생략하는 경우가 있다.
(기판)
기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는 예컨대 유리, 석영 및 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판이란 접어 구부릴 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 플라스틱 기판을 형성하는 재료로서는, 예컨대 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리불화비닐, 폴리염화비닐, 폴리이미드 및 폴리에틸렌나프탈레이트 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 티탄(Ti) 또는 금속 재료의 질화물(예컨대 질화티탄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는 통상 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예컨대 산화인듐-산화아연은 산화인듐에 대하여 1 질량% 이상 10 질량% 이하의 산화아연을 가한 타겟을 이용함으로써 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 또한, 예컨대 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5 질량% 이상 5 질량% 이하, 산화아연을 0.1 질량% 이상 1 질량% 이하 함유한 타겟을 이용함으로써 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀코트법 등에 의해 제작하여도 좋다.
양극 상에 형성되는 EL층 중, 양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공(홀) 주입이 용이한 복합 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 가능한 재료(예컨대 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물, 기타, 원소주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소도 포함함)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 그리고 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속 및 이들을 포함하는 합금(예컨대 MgAg, AlLi), 유로피움(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 그리고 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속 및 이들을 포함하는 합금(예컨대 MgAg, AlLi), 유로피움(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
또한, 전자 주입층을 제공함으로써, 일함수의 대소에 상관없이, Al, Ag, ITO, 그래핀, 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등 다양한 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 이용할 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 저분자의 유기 화합물인 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등이나 디피라지노[2,3-f:20,30-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴(HAT-CN)도 들 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예컨대 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스티렌술폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(약칭: TPD), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트리페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4'-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 말한 물질은 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.
정공 수송층에는 CBP, 9-[4-(N-카르바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(PCzPA)과 같은 카르바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용하여도 좋다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이라면 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것으로 하여도 좋다.
(전자 수송층)
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자의 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq2), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 이용할 수 있다. 본 실시양태에서는 벤조이미다졸 화합물을 적합하게 이용할 수 있다. 여기에 말한 물질은 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공 수송성보다도 전자 수송성이 높은 물질이라면, 상기한 것 이외의 물질을 전자 수송층으로서 이용하여도 좋다. 또한, 전자 수송층은, 단층으로 구성되어 있어도 좋고, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층되어 구성되어 있어도 좋다.
또한, 전자 수송층에는 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예컨대 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-co-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(2,2'-비피리딘-6,6'-디일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다. 기타, 전자 수송성을 갖는 물질에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 이들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용하여도 좋다. 또한, 이 경우에는 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.
혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용하여도 좋다. 이러한 복합 재료는, 전자 공여체에 의해서 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송성이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는 예컨대 상술한 전자 수송층을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대하여 전자 공여성을 보이는 물질이면 된다. 구체적으로는 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
(층 형성 방법)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법으로서는, 위에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않지만, 진공증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법, 이온플레이팅법 등의 건식 성막법이나, 스핀코팅법, 디핑법, 플로우코팅법, 잉크젯법 등의 습식 성막법 등의 공지된 방법을 채용할 수 있다.
(막 두께)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 위에서 특별히 언급한 경우를 제외하고 한정되지 않는다. 일반적으로, 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 막 두께가 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 통상 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는 수 nm에서 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
본 실시형태에 의하면, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에서는, 상기 일반식 (1) 등으로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하는 제1 발광층과, 상기 일반식 (2) 등으로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 제2 발광층이 직접 접해 있다. 제1 발광층과 제2 발광층을 이와 같이 적층시킴으로써, 생성된 일중항 여기자 및 삼중항 여기자를 유효하게 활용할 수 있고, 그 결과, 유기 EL 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
〔제2 실시형태〕
(전자 기기)
본 실시형태에 따른 전자 기기는 상술한 실시형태의 어느 하나의 유기 EL 소자를 탑재하고 있다. 전자 기기로서는 예컨대 표시 장치 및 발광 장치 등을 들 수 있다. 표시 장치로서는 예컨대 표시 부품(예컨대 유기 EL 패널 모듈 등), 텔레비전, 휴대전화, 태블릿 및 퍼스널 컴퓨터 등을 들 수 있다. 발광 장치로서는 예컨대 조명 및 차량용 등기구 등을 들 수 있다.
〔실시형태의 변형〕
또한, 본 발명은 상술한 실시형태에 한정되지 않고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함된다.
예컨대 발광층은, 2층에 한정되지 않고, 2를 넘는 복수의 발광층이 적층되어 있어도 좋다. 유기 EL 소자가 2를 넘는 복수의 발광층을 갖는 경우, 적어도 2개의 발광층이 상기 실시형태에서 설명한 조건을 만족하고 있으면 된다. 예컨대 그 밖의 발광층이, 형광 발광형의 발광층이라도, 삼중항 여기 상태로부터 직접 기저 상태로의 전자 천이에 의한 발광을 이용한 인광 발광형의 발광층이라도 좋다.
또한, 유기 EL 소자가 복수의 발광층을 갖는 경우, 이들 발광층이 서로 인접하여 제공되어 있어도 좋고, 중간층을 매개로 복수의 발광 유닛이 적층된, 소위 탠덤형의 유기 EL 소자라도 좋다.
또한, 예컨대 발광층의 양극측 및 음극측의 적어도 한쪽에 장벽층을 인접시켜 제공하여도 좋다. 장벽층은 발광층에 접하여 배치되며, 정공, 전자 및 여기자의 적어도 어느 하나를 저지하는 것이 바람직하다.
예컨대 발광층의 음극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 당해 장벽층은, 전자를 수송하며 또한 정공이 당해 장벽층보다도 음극측의 층(예컨대 전자 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 전자 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 전자 수송층의 사이에 당해 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 발광층의 양극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 당해 장벽층은, 정공을 수송하며 또한 전자가 당해 장벽층보다도 양극측의 층(예컨대 정공 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 정공 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 정공 수송층의 사이에 당해 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 여기 에너지가 발광층에서 그 주변층으로 새어나가지 않도록 장벽층을 발광층에 인접시켜 형성하여도 좋다. 발광층에서 생성된 여기자가 당해 장벽층보다도 전극 측의 층(예컨대 전자 수송층 및 정공 수송층 등)으로 이동하는 것을 저지한다.
발광층과 장벽층은 접합되어 있는 것이 바람직하다.
그 밖에, 본 발명의 실시에 있어서의 구체적인 구조 및 형상 등은 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 다른 구조 등으로 하여도 좋다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 하등 한정되지 않는다.
<화합물>
실시예에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 263]
[화 264]
[화 265]
[화 266]
[화 267]
[화 268]
실시예에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 269]
[화 270]
[화 271]
실시예 및 비교예에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 다른 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 272]
[화 273]
[화 274]
[화 275]
[화 276]
[화 277]
<유기 EL 소자의 제작 1>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여 평가했다.
〔실시예 1〕
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극 (양극) 구비 유리 기판(지오마테크 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮도록 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성했다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막했다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막했다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 1BH-1(제1 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD1(도펀트 재료(BD))을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막했다.
제1 발광층 상에 화합물 2BH-1(제2 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD1(도펀트 재료(BD))을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막했다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성했다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성했다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성했다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성했다.
실시예 1의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130) / HA1(5) / HT1(80) / HT2(10) / 1BH-1:BD1(5,98%:2%) / 2BH-1:BD1(20,98%:2%) / ET1(10) / ET2(15) / LiF(1) / Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
마찬가지로 괄호 안에서 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 1BH-1 또는 화합물 2BH-1) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다.
〔비교예 1〕
비교예 1의 유기 EL 소자는, 표 1에 기재한 대로, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는, 실시예 1과 같은 식으로 제작했다.
〔비교예 2〕
비교예 2의 유기 EL 소자는, 표 1에 기재한 대로, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는, 실시예 1과 같은 식으로 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가>
실시예 1 및 비교예 1∼2에서 제작한 유기 EL 소자에 관해서 이하의 평가를 했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
·외부 양자 효율 EQE
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측했다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터 램버시안 방사를 행했다고 가정하여 외부 양자 효율 EQE(단위: %)를 산출했다.
표 1에 나타내는 것과 같이, 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하는 제1 발광층과 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 제2 발광층이 직접 접한 층 구성을 갖춘 실시예 1에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 어느 한쪽의 발광층만을 갖춘 비교예 1∼2에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 높은 발광 효율로 발광했다.
<유기 EL 소자의 제작 2>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여 평가했다.
〔실시예 2〕
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극 (양극) 구비 유리 기판(지오마테크 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮도록 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성했다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막했다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막했다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 1BH-2(제1 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD2(도펀트 재료(BD))를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막했다.
제1 발광층 상에, 화합물 2BH-2 및 화합물 2BH-3(제2 호스트 재료(BH))과 화합물 BD2(도펀트 재료(BD))를 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막했다. 제2 발광층에 있어서의 화합물 2BH-2의 농도를 49 질량%로 하고, 화합물 2BH-3의 농도를 49 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 2 질량%로 했다.
또한, 제2 호스트 재료 전체에 대한 화합물 2BH-2 및 화합물 2BH-3의 비율은 각각 50 질량%이다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성했다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성했다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성했다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성했다.
실시예 2의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130) / HA1(5) / HT1(80) / HT2(10) / 1BH-2:BD2(5,98%:2%) / 2BH-2:2 BH-3:BD2(20,49%:49%:2%) / ET1(10) / ET2(15) / LiF(1) / Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
마찬가지로 괄호 안에서 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 1BH-2) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(49%:49%:2%)는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 2BH-2, 화합물 2BH-3 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타낸다.
〔실시예 3∼6〕
실시예 3∼6의 유기 EL 소자는, 실시예 2의 제1 발광층 및 제2 발광층을 표 2에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경한 것 이외에는, 실시예 2와 같은 식으로 제작했다.
〔비교예 3, 5, 7, 9 및 비교예 11〕
비교예 3, 5, 7, 9 및 비교예 11의 유기 EL 소자는, 실시예 2의 제1 발광층을 표 2에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경하고, 발광층으로서 제1 발광층만 형성한 것 이외에는, 실시예 2와 같은 식으로 제작했다.
〔비교예 4, 6, 8 및 비교예 12〕
비교예 4, 6, 8 및 비교예 12의 유기 EL 소자는, 실시예 2의 제2 발광층을 표 2에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경하고, 발광층으로서 제2 발광층만 형성한 것 이외에는, 실시예 2와 같은 식으로 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가>
실시예 2∼6, 비교예 3∼9 및 비교예 11∼12에서 제작한 유기 EL 소자에 관해서 실시예 1과 같은 평가를 행했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
·표 2의 설명
괄호 안에서 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 제2 화합물(제2 호스트 재료) 전체에 대한 화합물 2BH-2 및 2BH-3의 비율(질량%)을 나타낸다.
마찬가지로 괄호 안에서 퍼센트 표시된 숫자(95%:5%)는 제2 화합물(제2 호스트 재료) 전체에 대한 화합물 2BH-1 및 2BH-2의 비율(질량%)을 나타낸다. 후술하는 표 5에 관해서도 마찬가지다.
표 2에 나타내는 것과 같이, 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하는 제1 발광층과 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 제2 발광층을 갖춘 실시예 2에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 어느 한쪽의 발광층만을 갖춘 비교예 3∼4에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 높은 발광 효율로 발광했다.
실시예 3와 비교예 5∼6과의 대비, 실시예 4와 비교예 7∼8과의 대비, 실시예 5와 비교예 6, 9와의 대비 및 실시예 6과 비교예 11∼12와의 대비에 있어서도 마찬가지로, 실시예에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 비교예에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 높은 발광 효율로 발광했다.
<유기 EL 소자의 제작 3>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여 평가했다.
〔실시예 7〕
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극 (양극) 구비 유리 기판(지오마테크 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮도록 화합물 HT3과 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 형성했다. 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT3의 농도를 90 질량%로 하고, 화합물 HA2의 농도를 10 질량%로 했다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막했다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막했다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 1BH-3(제1 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD2(도펀트 재료(BD))를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막했다.
제1 발광층 상에 화합물 2BH-5(제2 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD2(도펀트 재료(BD))를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 성막했다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성했다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET4 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 제2 전자 수송층(ET)의 화합물 ET4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다. 여기서, Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성했다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성했다.
실시예 7의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130) / HT3:HA2(10,90%:10%) / HT3(85) / HT4(5) / 1BH-3:BD2(5,98%:2%) / 2BH-5:BD2(15,98%:2%) / ET3(5) / ET4:Liq(25,50%:50%) / Liq(1) / Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
마찬가지로 괄호 안에서 퍼센트 표시된 숫자(90%:10%)는, 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT3 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 1BH-3 또는 화합물 2BH-5) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는, 제2 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET4 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다.
〔실시예 8∼11〕
실시예 8∼11의 유기 EL 소자는, 실시예 7의 제1 발광층 및 제2 발광층을 표3에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경한 것 이외에는, 실시예 7과 같은 식으로 제작했다.
〔비교예 13, 15, 17, 19 및 비교예 21〕
비교예 13, 15, 17, 19 및 비교예 21의 유기 EL 소자는, 실시예 7의 제1 발광층을 표 3에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경하고, 발광층으로서 제1 발광층만 형성한 것 이외에는, 실시예 7과 같은 식으로 제작했다.
〔비교예 14, 18 및 비교예 20〕
비교예 14, 18 및 비교예 20의 유기 EL 소자는, 실시예 7의 제2 발광층을 표 3에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경하고, 발광층으로서 제2 발광층만 형성한 것 이외에는, 실시예 7과 같은 식으로 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가>
실시예 7∼11, 비교예 13∼15 및 비교예 17∼21에서 제작한 유기 EL 소자에 관해서 실시예 1과 같은 평가를 행했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
표 3에 나타내는 것과 같이, 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하는 제1 발광층과 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 제2 발광층을 갖춘 실시예 7에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 어느 한쪽의 발광층만을 갖춘 비교예 13∼14에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 높은 발광 효율로 발광했다.
실시예 8과 비교예 14∼15와의 대비, 실시예 9와 비교예 17∼18과의 대비, 실시예 10과 비교예 19∼20과의 대비 및 실시예 11과 비교예 20∼21과의 대비에 있어서도 마찬가지로 실시예에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 비교예에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 높은 발광 효율로 발광했다.
<유기 EL 소자의 제작 4>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여 평가했다.
〔실시예 12〕
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극 (양극) 구비 유리 기판(지오마테크 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮도록 화합물 HT5와 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 형성했다. 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5의 농도를 90 질량%로 하고, 화합물 HA2의 농도를 10 질량%로 했다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막했다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT6을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막했다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 1BH-12(제1 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD2(도펀트 재료(BD))를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막했다.
제1 발광층 상에 화합물 2BH-7(제2 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD2(도펀트 재료(BD))를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 성막했다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성했다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET5 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 제2 전자 수송층(ET)의 화합물 ET5의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성했다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성했다.
실시예 12의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130) / HT5:HA2(10,90%:10%) / HT5(85) / HT6(5) / 1BH-12:BD2(5,98%:2%) / 2BH-7:BD2(15,98%:2%) / ET3(5) / ET5:Liq(25,50%:50%) / Liq(1) / Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
마찬가지로 괄호 안에서 퍼센트 표시된 숫자(90%:10%)는, 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 1BH-12또는 화합물 2BH-7) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는, 제2 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET5 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다.
〔실시예 13〕
실시예 13의 유기 EL 소자는, 실시예 12의 제1 발광층 및 제2 발광층을 표 4에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경한 것 이외에는, 실시예 12와 같은 식으로 제작했다.
〔비교예 23 및 비교예 25〕
비교예 23 및 비교예 25의 유기 EL 소자는, 실시예 12의 제1 발광층을 표 4에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경하고, 발광층으로서 제1 발광층만 형성한 것 이외에는, 실시예 12와 같은 식으로 제작했다.
〔비교예 24〕
비교예 24의 유기 EL 소자는, 제1 발광층을 형성하지 않고서 실시예 12의 제2 발광층을 표 4에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경하고, 발광층으로서 제2 발광층만 형성한 것 이외에는, 실시예 12와 같은 식으로 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가>
실시예 12∼13 및 비교예 23∼25에서 제작한 유기 EL 소자에 관해서 실시예 1과 같은 평가를 행했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
표 4에 나타내는 것과 같이, 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하는 제1 발광층과 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 제2 발광층을 갖춘 실시예 12에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 어느 한쪽의 발광층만을 갖춘 비교예 23∼24에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 높은 발광 효율로 발광했다.
실시예 13과 비교예 24∼25와의 대비에 있어서도 마찬가지로 실시예에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 비교예에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 높은 발광 효율로 발광했다.
<유기 EL 소자의 제작 5>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여 평가했다.
〔실시예 14〕
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극 (양극) 구비 유리 기판(지오마테크 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮도록 화합물 HT5와 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 형성했다. 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5의 농도를 90 질량%로 하고, 화합물 HA2의 농도를 10 질량%로 했다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막했다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT6을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막했다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 1BH-7(제1 호스트 재료(BH)) 및 화합물 BD5(도펀트 재료(BD))를, 화합물 BD5의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막했다.
제1 발광층 상에 화합물 2BH-1 및 화합물 2BH-2(제2 호스트 재료(BH))와 화합물 BD5(도펀트 재료(BD))를 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 성막했다. 제2 발광층에 있어서의 화합물 2BH-1의 농도를 93.1 질량%로 하고, 화합물 2BH-2의 농도를 4.9 질량%로 하고, 화합물 BD5의 농도를 2 질량%로 했다. 또한, 제2 호스트 재료 전체에 대한 화합물 2BH-1의 비율은 95 질량%이고, 화합물 2BH-2의 비율은 5 질량%이다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성했다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET4 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 제2 전자 수송층(ET)의 화합물 ET4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성했다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성했다.
실시예 14의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130) / HT5:HA2(10,90%:10%) / HT5(85)/HT6(5) / 1BH-7:BD5(5,98%:2%) / 2BH-1:2BH-2:BD5(15,93.1%:4.9%:2%) / ET3(5) / ET4:Liq(25,50%:50%) / Liq(1) / Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
마찬가지로 괄호 안에서 퍼센트 표시된 숫자(90%:10%)는, 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 1BH-7) 및 화합물 BD5의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(93.1%:4.9%:2%)는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 2BH-1, 화합물 2BH-2 및 화합물 BD5의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는, 제2 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET4 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다.
〔실시예 15∼16〕
실시예 15∼16의 유기 EL 소자는, 실시예 14의 제1 발광층 및 제2 발광층을 표 5에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경한 것 이외에는, 실시예 14와 같은 식으로 제작했다.
〔비교예 27, 29 및 비교예 31〕
비교예 27, 29 및 비교예 31의 유기 EL 소자는, 실시예 14의 제1 발광층을 표 5에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경하고, 발광층으로서 제1 발광층만 형성한 것 이외에는, 실시예 14와 같은 식으로 제작했다.
〔비교예 28 및 비교예 30〕
비교예 28 및 비교예 30의 유기 EL 소자는, 제1 발광층을 형성하지 않고서 실시예 14의 제2 발광층을 표 5에 기재한 화합물 및 막 두께로 변경하고, 발광층으로서 제2 발광층만 형성한 것 이외에는, 실시예 14와 같은 식으로 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가>
실시예 14∼16 및 비교예 27∼31에서 제작한 유기 EL 소자에 관해서 실시예 1과 같은 평가를 행했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
표 5에 나타내는 것과 같이, 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하는 제1 발광층과 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 제2 발광층을 갖춘 실시예 14에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 어느 한쪽의 발광층만을 갖춘 비교예 27∼28에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 높은 발광 효율로 발광했다.
실시예 15와 비교예 29∼30과의 대비 및 실시예 16과 비교예 30∼31과의 대비에 있어서도 마찬가지로, 실시예에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 비교예에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 높은 발광 효율로 발광했다.
<화합물의 평가>
(톨루엔 용액의 조제)
화합물 BD1을 4.9×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하여, 화합물 BD1의 톨루엔 용액을 조제했다. 이와 마찬가지로, 화합물 BD2, 화합물 BD3, 화합물 BD4 및 화합물 BD5의 톨루엔 용액을 각각 조제했다.
(형광 발광 메인 피크 파장(FL-peak)의 측정)
형광 스펙트럼 측정 장치(분광 형광 광도계 F-7000(가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조))를 이용하여, 화합물 BD1의 톨루엔 용액을 390 nm에서 여기한 경우의 형광 발광 메인 피크 파장을 측정했다. 화합물 BD2, 화합물 BD3, 화합물 BD4 및 화합물 BD5의 각 톨루엔 용액에 관해서도 화합물 BD1과 같은 식으로 형광 발광 메인 피크 파장을 측정했다.
화합물 BD1의 형광 발광 메인 피크 파장은 453 nm였다.
화합물 BD2의 형광 발광 메인 피크 파장은 455 nm였다.
화합물 BD3의 형광 발광 메인 피크 파장은 450 nm였다.
화합물 BD4의 형광 발광 메인 피크 파장은 445 nm였다.
화합물 BD5의 형광 발광 메인 피크 파장은 457 nm였다.
1: 유기 EL 소자, 2: 기판, 3: 양극, 4: 음극, 51: 제1 발광층, 52: 제2 발광층, 6: 정공 주입층, 7: 정공 수송층, 8: 전자 수송층, 9: 전자 주입층.
Claims (36)
- 양극과,
음극과,
상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 발광층을 가지고,
상기 발광층은 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고,
상기 제1 발광층은 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고,
상기 제2 발광층은 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 1]
(상기 일반식 (1)에 있어서,
R101∼R112는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
단, R101∼R112의 적어도 하나는 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 다르고,
L101은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar101은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 다르고,
Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 서로 동일하거나 또는 다르고,
상기 일반식 (11)에서의 *는 상기 일반식 (1) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.)
[화 2]
(상기 일반식 (2)에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 및 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 다르다.) - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 하기 일반식 (111)로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 3]
(상기 일반식 (111)에 있어서,
X1은 CR143R144, 산소 원자, 황 원자 또는 NR145이고,
L111 및 L112는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
ma는 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 1, 2, 3 또는 4이고,
ma+mb는 2, 3 또는 4이고,
Ar101은 상기 일반식 (11)에 있어서의 Ar101과 동의이고,
R141, R142, R143, R144 및 R145는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mc는 3이고,
3개의 R141은 서로 동일하거나 또는 다르고,
md는 3이고,
3개의 R142는 서로 동일하거나 또는 다르다.) - 제2항에 있어서, ma는 1 또는 2이고, mb는 1 또는 2인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제2항 또는 제3항에 있어서, ma는 1이고, mb는 1인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Ar101은,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기,
치환 혹은 무치환의 피레닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (101)로 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 4]
(상기 일반식 (101)에 있어서,
R111 및 R112 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며, R133 및 R134 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고,
R101∼R110, R121∼R130, L101과의 결합 위치가 아닌 R111 또는 R112, 그리고 L101과의 결합 위치가 아닌 R133 또는 R134는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L101은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 다르다.) - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, L101은,
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (102)로 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 5]
(상기 일반식 (102)에 있어서,
R111 및 R112 중 하나가 L111과의 결합 위치를 나타내며, R133 및 R134 중 하나가 L112와의 결합 위치를 나타내고,
R101∼R110, R121∼R130, L111과의 결합 위치가 아닌 R111 또는 R112, 그리고 L112와의 결합 위치가 아닌 R133 또는 R134는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
X1은 CR143R144, 산소 원자, 황 원자 또는 NR145이고,
L111 및 L112는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
ma는 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 1, 2, 3 또는 4이고,
ma+mb는 2, 3, 4 또는 5이고,
R141, R142, R143, R144 및 R145는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mc는 3이고,
3개의 R141은 서로 동일하거나 또는 다르고,
md는 3이고,
3개의 R142는 서로 동일하거나 또는 다르다.) - 제9항에 있어서, ma는 1 또는 2이고, mb는 1 또는 2인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제9항 또는 제10항에 있어서, ma는 1이고, mb는 1인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 하기 일반식 (11A)로 표시되는 기 또는 하기 일반식 (11B)로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 6]
(상기 일반식 (11A) 및 상기 일반식 (11B)에 있어서,
R121∼R131은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
상기 일반식 (11A)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11A)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 다르고,
상기 일반식 (11B)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11B)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 다르고,
L131 및 L132는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
상기 일반식 (11A) 및 상기 일반식 (11B)에서의 *는 각각 상기 일반식 (1) 중의 벤즈[a]안트라센환과의 결합 위치를 나타낸다.) - 제12항 또는 제13항에 있어서, L131은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R101∼R112 중 2개 이상이 상기 일반식 (11)로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제15항에 있어서, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제16항에 있어서, Ar101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아니고,
L101은 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴렌기가 아니고,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110으로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는 치환 혹은 무치환의 벤즈[a]안트릴기가 아닌 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112는,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R112는 수소 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기 또는
니트로기이고,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, L201 및 L202는 각각 독립적으로
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이고,
Ar201 및 Ar202는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar201 및 Ar202는 각각 독립적으로
페닐기,
나프틸기,
페난트릴기,
비페닐기,
터페닐기,
디페닐플루오레닐기,
디메틸플루오레닐기,
벤조디페닐플루오레닐기,
벤조디메틸플루오레닐기,
디벤조푸라닐기,
디벤조티에닐기,
나프토벤조푸라닐기, 또는
나프토벤조티에닐기인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은 하기 일반식 (201), 일반식 (202), 일반식 (203), 일반식 (204), 일반식 (205), 일반식 (206), 일반식 (207), 일반식 (208) 또는 일반식 (209)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화 8]
[화 9]
[화 10]
[화 11]
[화 12]
[화 13]
[화 14]
[화 15]
[화 16]
(상기 일반식 (201)∼(209) 중,
L201 및 Ar201은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201 및 Ar201과 동의이고,
R201∼R208은 각각 독립적으로 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201∼R208과 동의이다.) - 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은 수소 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물에 있어서 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하인 빛을 방사하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제2 발광층은 발광성의 제4 화합물을 더 함유하고,
상기 제4 화합물은 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하인 발광을 보이는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 발광층은 발광성의 제3 화합물을 더 함유하고,
상기 제3 화합물은 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하인 발광을 보이는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 양극과 상기 음극의 사이에 상기 제1 발광층을 포함하고,
상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 상기 제2 발광층을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 양극과 상기 음극의 사이에 상기 제1 발광층을 포함하고,
상기 제1 발광층과 상기 양극의 사이에 상기 제2 발광층을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접해 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음극과 상기 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항에 기재한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019239703A JP2023040310A (ja) | 2019-12-27 | 2019-12-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JPJP-P-2019-239703 | 2019-12-27 | ||
PCT/JP2020/048628 WO2021132535A1 (ja) | 2019-12-27 | 2020-12-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20220119596A true KR20220119596A (ko) | 2022-08-30 |
Family
ID=76575992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020227010716A KR20220119596A (ko) | 2019-12-27 | 2020-12-25 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230127217A1 (ko) |
JP (1) | JP2023040310A (ko) |
KR (1) | KR20220119596A (ko) |
CN (1) | CN114514625A (ko) |
WO (1) | WO2021132535A1 (ko) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20240090329A1 (en) * | 2020-10-27 | 2024-03-14 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound, organic electroluminescent element and electronic device |
KR20240048513A (ko) * | 2021-08-13 | 2024-04-15 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기 |
WO2023038086A1 (ja) * | 2021-09-10 | 2023-03-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び組成物 |
JP2023050130A (ja) * | 2021-09-29 | 2023-04-10 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2023127844A1 (ja) | 2021-12-27 | 2023-07-06 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
WO2023210770A1 (ja) * | 2022-04-28 | 2023-11-02 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004018587A1 (ja) | 2002-08-23 | 2004-03-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体 |
KR20050061656A (ko) | 2003-12-18 | 2005-06-23 | 주식회사 모아텍 | 케이스와 가이드부재 일체형 구조를 가지는 스텝모터 |
KR20090081776A (ko) | 2008-01-25 | 2009-07-29 | 동우 화인켐 주식회사 | 박막트랜지스터의 제조방법, 및 상기 방법에 이용되는식각액 조성물 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4995475B2 (ja) * | 2006-04-03 | 2012-08-08 | 出光興産株式会社 | ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102007024850A1 (de) * | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2009016693A (ja) * | 2007-07-07 | 2009-01-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ホスト材料および有機el素子 |
WO2009081776A1 (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ベンズアントラセン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10950803B2 (en) * | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
JP6813946B2 (ja) * | 2014-10-31 | 2021-01-13 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、表示装置、電子機器及び照明装置 |
-
2019
- 2019-12-27 JP JP2019239703A patent/JP2023040310A/ja active Pending
-
2020
- 2020-12-25 WO PCT/JP2020/048628 patent/WO2021132535A1/ja active Application Filing
- 2020-12-25 CN CN202080069128.7A patent/CN114514625A/zh active Pending
- 2020-12-25 US US17/764,905 patent/US20230127217A1/en active Pending
- 2020-12-25 KR KR1020227010716A patent/KR20220119596A/ko unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004018587A1 (ja) | 2002-08-23 | 2004-03-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体 |
KR20050061656A (ko) | 2003-12-18 | 2005-06-23 | 주식회사 모아텍 | 케이스와 가이드부재 일체형 구조를 가지는 스텝모터 |
KR20090081776A (ko) | 2008-01-25 | 2009-07-29 | 동우 화인켐 주식회사 | 박막트랜지스터의 제조방법, 및 상기 방법에 이용되는식각액 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2023040310A (ja) | 2023-03-23 |
WO2021132535A1 (ja) | 2021-07-01 |
CN114514625A (zh) | 2022-05-17 |
US20230127217A1 (en) | 2023-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2021049651A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
KR20220061138A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
KR20220097876A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
WO2021132535A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021090934A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021210582A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021210305A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021090933A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP7545982B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021049655A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021090930A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021049654A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021049663A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP2021044523A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021210304A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021049661A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021049656A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP7531499B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021049662A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP2021044508A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021049657A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021049658A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2022191299A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
KR20220104237A (ko) | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
JP2021169419A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |