TW201105776A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same Download PDF

Info

Publication number
TW201105776A
TW201105776A TW099109823A TW99109823A TW201105776A TW 201105776 A TW201105776 A TW 201105776A TW 099109823 A TW099109823 A TW 099109823A TW 99109823 A TW99109823 A TW 99109823A TW 201105776 A TW201105776 A TW 201105776A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituent
aryl
alkyl
compound
Prior art date
Application number
TW099109823A
Other languages
English (en)
Inventor
Young-Gil Kim
Hyo-Jung Lee
Young-Jun Cho
Hyuck-Joo Kwon
Bong-Ok Kim
Sung-Min Kim
Seung-Soo Yoon
Original Assignee
Dow Advanced Display Material Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Advanced Display Material Ltd filed Critical Dow Advanced Display Material Ltd
Publication of TW201105776A publication Critical patent/TW201105776A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

201105776 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎有機電場發光化合物及使用該化 合物之有機電場發光裝置。具體而言，本發明係關於具有 電場發光特性之新穎蒽衍生物以及使用該蒽衍生物作為電 場發光材料之有機電場發光裝置。 【先前技術】 在顯示器裝置中’電場發光（electr〇luminescence， E L)裝置為顯現廣視角、優異對比度及快速反應率之優點的 自發光顯示器裝置。Eastman Kodak於1987年首先研發了 一種有機EL裝置’使用低分子量芳香族二胺與鋁之錯合物 作為形成電場發光層之材料入户/ZiTT· 5/，夕从 1987]。 ’ 有機EL裝置係一種如下述之裝置，其中，當將電行 施加至形成於電子注入電極（陰極）與電洞注入電極（陽極） 間之有機膜時，電子與電洞係成對，接著發光而熄減。可 將裝置形成於透明撓性基材例如塑膠上。與電漿顯示器面 板或無機EL顯示器相比，該裝置可於較低電壓（不超過ι〇 伏特（v))下以相對較低的功率消耗來操作卻具有優異的色 純度。由於有機電場發光（EL)裝置可產生三種顏色（綠色、 藍色及紅色），因此其已致力於下一代全彩顯示器震置。 於有機EL裝置中，決定發光效率、壽命等最重要的 因素係電場發光材料。此等電場發光材料所需的一些性質 包括該材料於固態應具有高發光量子產率及高電子及電洞 94867 4 201105776 . 遷移率、於真空氣相沉積過程中不易分解、以及形成均勻 且安定的薄膜。 有機EL裝置由陽極/Η IL/HTL/EML/ETL/EIL/陰極組 成。自有機電場綮光裝置發出的光之顏色（藍色、綠色、紅 色）可依電場發光層（EML)如何形成而實現。 電場發光材料依他們的功能方面區分成主體材料及 =雜劑材料《 —般習知具有最優異E L性質之裝置結構可製 j成π有藉由將摻雜劑摻雜到主體材料而製得的队層。目 ’發展具有高效率及長壽命之有機虹裝置已為當務之 急，特別是考慮到從中型到大型尺寸的咖面板時，極需 發展出相較於傳統此材料具有更好的EL性質之材料。 ^時^於綠色螢光材料，已開發並廣泛使用一系統， 二你 何生物(化合物㈣叫喹。丫啶酮衍生物(化 合物e)、DPT(化合物。等作 物(化 2〇%之濃度摻雜至Alq(主-㈣。缺百刀之4至不大於 料在壽命方面存 …'、而’傳統電場發光材 在用 率明顯降低之顯著的問題，料 ==r::光材料在初始發光夂 性能面板有其限制。b材料用於鼓營幕之高
化合物
化合物e 卜由表由傳統電場發光材料所製造之
0LED裝置 化合物 94867 5 201105776 藉由任何方法皆不能予以符合要求程度的裝置壽命，因此 需要發展具有更改善安定性及性能之主體材料。 【發明内容】 技術問題 本發明之一目的係克服上述問題而提供包括優異骨 架之有機電場發光化合物以獲得相較於傳統主體材料更佳 的發光效率、裝置壽命及適宜的色坐標。 本發明之另一目的係提供具有高效率及長壽命之有 機電場發光裝置，該裝置係使用該有機電場發光化合物作 為電場發光材料。 技術手段 為達上述目的，係根據本發明製備出新穎有機電場發 光化合物。彼等化合物可用作為有機電場發光裝置之電場 發光材料，特別是作為電場發光主體，較佳為綠色主體。 本發明之化合物提供具有增強效率、降低之操作電壓及改 進之安定性之有機電場發光裝置。 【實施方式】 本發明提供以化學式（1)表示之有機電場發光化合物：
6 94867 201105776 其中，Li及l2獨立表示化學鍵、含有或不含有取代基 之（C6-C30)伸芳基、含有或不含有取代基之（C3-C30)伸雜 芳基、含有或不含有取代基之5至7員伸雜環烷基、與一 個或多個芳香環稠合之經取代或未經取代之5至7員伸雜 環烷基、含有或不含有取代基之（C3-C30)伸環烷基、與一 個或多個芳香環稠合之經取代或未經取代之（C3-C30)伸環 烧基、含有或不含有取代基之伸金剛院基（adamanty lene)、 含有或不含有取代基之（C7-C30)伸雙環烧基、含有或不含 有取代基之（C2-C30)伸烯基 '含有或不含有取代基之 (C2-C30)伸炔基、含有或不含有取代基之伸（C6-C30)芳基 (a-C30)烷基、含有或不含有取代基之（C1-C30)伸烷硫 基、含有或不含有取代基之（C1-C30)伸燒氧基、含有或不 含有取代基之（C6-C30)伸芳氧基、含有或不含有取代基之 (C6-C30)伸芳硫基、-〇-或-S-;
Ri至R4及An獨立表示氫、氖、鹵素、含有或不含有 取代基之（C1-C30)烧基、含有或不含有取代基之（C6-C30) 芳基、與一個或多個含有或不含有取代基之（C3-C30)環烷 基稠合之經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、含有或不含 有取代基之（C3-C30)雜方基、含有或不含有取代基之5至 7員雜環烧基、與一個或多個芳香環稠合之經取代或未經 取代之5至7員雜環烷基、含有或不含有取代基之（C3_C3〇) 環院基、與一個或多個芳香環稠合之經取代或未經取代之 (C3-C30)環烷基、含有或不含有取代基之金剛烷基、含有 或不含有取代基之（C7-C30)雙環烷基、氰基、NRiiR]2、 94867 7 201105776 BR13R14、PR15R16、p(=〇)RnRl8(其中，Rll 至 R|8獨立表示含有 或不含有取代基之（C1-C30)烷基、含有或不含有取代基之 (C6-C30)芳基或含有或不含有取代基2(C3_C3〇)雜芳基）、 含有或不含有取代基之三（C1_C30)烷基矽烷基、含有或不 含有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、含有 或不含有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷基、含有或不含有 取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、含有或不含有取代 基之（C1-C30)烧氧基、含有或不含有取代基之（cl_C3〇)烷 硫基、含有或不含有取代基之（C6_C30)芳氧基、含有或不 含有取代基之（C6-C30)芳硫基、含有或不含有取代基之 (C1-C30)统氧基羰基、含有或不含有取代基之（cl_C3〇)烧 基幾基、含有或不含有取代基之（C6_C30)芳基羰基、含有 或不含有取代基之（C2-C30)烯基、含有或不含有取代基之 (C2-C30)块基、含有或不含有取代基之（C6_C3〇)芳氧基幾 基、含有或不含有取代基之（n_C30)烷氧基羰氧基、含有 或不含有取代基之（C卜C30)烷基羰氧基、含有或不含有取 代基之（C6-C30)芳基羰氧基、含有或不含有取代基之
或羥基，或者Ri至R4及Αιί可各自經由含有或 不含有稠合環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烯基鍵聯至 8 94867 201105776 相鄰取代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環； W 表示-(CR5lR52)ro-、-(R51)C = C(R52)-、-N(R53)__、$ -0_、-Si(R54)(Rs5)-、-P(R56)-、-P(=〇)(r57)一、__c(=〇)咬 -B(R58) - ’且Rsi至R58及R61至R63係如上述至所6義 β亥雜ί衣烧基及雜方基之各者係含有一個或多個選自 Β、Ν、0、s、P(=0)、Si及Ρ之雜原子；以及 m表示整數1或2。 本文所述之術語‘烷基，、‘烷氧基，及其他含有 ‘烷基，部分之取代基包括直鏈及分支鏈基團兩種。 本文所述之術語‘芳基，表示自芳香烴去掉一個氩 原子後所獲得之有機基團。芳基可為單環或稠合環系，該 等環系之各環適當地包括含有4至7個原子，較佳含有$ 個或6個原子。亦包括其中兩個或更多個芳基透過單鍵鍵 ，之結構。具體實例包括，但不限於苯基、萘基、聯苯基、 ，基、節基、第基、菲基、聯伸三苯基（triphenyieny^、 芘基、花基、荆基（chryseny!)、稠四苯基（__咖取】）、 丙二烯合苐基⑴u〇ranthenyl)等。該蔡基可為卜蔡基或 2_蔡基，該蒽基可為卜蒽基、2_蒽基或9_蒽基以及該第 基可為1-第基、2-第基、3一第基、4一第基及9_g基之任一 者。 力本文所述之術語‘雜芳基，意指含有作爲芳香環骨 以子之選自^、0、5、？（=〇)、&及？之】個至4個 其Γ及作㈣餘芳香環f架原子之碳原子之芳基。 〃方土可為5員或6員單環雜芳基或與一個或多個苯環 94867 9 201105776 稠合之多環雜芳基，並可為部分飽和。亦包括具有一個或 多個透過單鍵鍵合之雜芳基。該雜芳基可包括二價芳基， 其雜原子經氧化或四級化以形成N_氧化物、四級鹽等。具 體實例包括，但不限於單環雜芳基，諸如呋喃基、;吩基/ 吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑^、 異噚唑基、噚唑基、噚二唑基、三哄基、四哄基、三唑基、 四唑基、呋吖基、吡啶基、吡哄基、嘧啶基、嗒哄基；多 環雜芳基，諸如苯并呋喃基、笨并噻吩基、異苯并呋喃基、 苯并咪唑基、苯并噻唑基、笨并異噻唑基、苯并異噚唑基、 苯并噚唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、 啥琳基、異喹啉基、噌啉基（cinnolinyl)、喹唑啉基、嗜 •%淋基（quinoxalinyl)、咔唑基、啡啶基及苯并二嗜σ厄基 (benzodioxolyl);及其相應的Ν—氧化物（例如吡啶基Ν_ 氧化物、噎啦基Ν-氧化物）及其四級鹽。 本文所述之‘（C1-C30)烷基、三（C1-C30)烷基矽烧 基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、（C6-C30)芳基 (H-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烷硫基、（C1-C30) 烷氧基羰基、（C1-C30)烷基羰基、（C1-C30)烷氧基羰氧基、 (C1-C30)烷基羰氧基’中之烷基可具有1至20個、或1 至10個有限碳原子。‘（C6-C30)芳基、二（Cl-C30)烧基 (C6-C30)芳基矽烧基、三（C6-C30)芳基矽烧基、（C6-C30) 芳基（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫基、 (C6-C30)芳基羰基、（C6-C30)芳氧基羰基、（C6-C30)芳基 羰氧基或（C6-C30)芳氧基羰氧基’中之芳基可具有6至20 10 94867 201105776 個、或6至12個有限碳原子。‘（C3_C3〇)雜芳基，中之雜 芳基可具有4至20個、或4至12個有限碳原子。‘（C3_C6〇) 垓烷基中之環烷基可具有3至20個、或3至7個有限碳 原子。（C2〜C30)烯基或炔基，中之烯基或炔基可具有2 至20個、或2至1〇個有限碳原子。 本文所述之術語‘經取代或未經取代（或含有或不含 有）之取代基，意指具有一個或多個獨立選自下列之取代 基.氘、鹵素、含有或不含有函素取代基之（cl_C3〇)烷基、 (C6-C30)芳基、含有或不含有（C6_C3〇)芳基取代基之 (C3-C30)雜芳基、含有一個或多個選自b、n、〇、s、p(闭）、 Si及P之雜原子之5至7員雜環院基、與一個或多個芳香 環稠合之5至7員雜環烷基、（C3__C3〇)環烷基、與一個或 多個芳香環稠合之（C6-C30)環烷基、三（cl_C3〇)烷基矽烷 基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6_C3〇)芳 基矽烷基、金剛烷基、（C7-C30)雙環烷基' (C2_C3〇)烯基、 (C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR2lR22、BR23R24、pR2sR“、 P(=0)R27R28(其中，r21至r28獨立表示（c卜C30)^基、 (C6-C30)芳基或（C3-C30)雜芳基）、（C6-C30)芳基（C1-C30) 烧基、（C1-C30)烧基（C6-C30)芳基、（C1-C30)烧氧基、 (C1-C30)烷硫基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫基、 (C1-C30)烧氧基羰基、（C1-C30)烧基羰基、（C6-C30)芳基 罗厌基、（C6-C30)方氧基幾基、（C1-C30)院氧基幾氧基、 (n-C30)烧基羰氧基、（C6-C30)芳基羰氧基、（C6—C30)芳 氧基羰氧基、羧基、硝基及羥基；或者相鄰取代基係相鍵 94867 11 201105776 聯以形成環。 於化學式（1)中，及Lz獨立選自化學鍵；伸芳基， 如伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸聯苯基、伸第基、伸聯伸 三苯基、伸丙二烯合第基、伸蒯基、伸聯三苯基 (terphenyiene)、伸菲基、伸芘基及伸茈基；以及伸雜芳 基，如伸吼11定基（pyridinylene)、伸°比啡基 (pyrazinylene)、伸呋喃基、伸噻吩基、伸硒苯基 (selenophenylene)、伸喹啉基、伸喹噚啉基、伸啡啉基， 但不限於此》彼等基團可如化學式（1)所述而進一步經取 代。
Ri至R4及An各自獨立選自芳基，如苯基、萘基、箴 基、聯苯基、第基、菲基、芘基及茈基；雜芳基，如吼啶 基（pyridinyl)、《»比哄基、吱喃基、嘆吩基、砸吩基噎琳基 (quinolinyl)、喹噚啉基、啡啉基、咔唑基、及苯并哌啶 基（benzopiperidinyl);與環烷基稠合之芳基，如四氫萘 基；與一個或多個芳香環稠合之雜環烷基，如N-苯并哌啶 基（benzopiperidino)、N-二苯并嗎啉基 (dibenzomorpholino)及 N-二苯并氮呼基 (dibenzoazepino);NR"R12、BR13R14、PR15R16& p(=〇)RnRi8(其 中，Rn至Rls獨立表示經取代或未經取代之（cl_C3〇)烷基、 經取代或未經取代之（C6-C30)芳基或經取代或未經取代之 (C3-C30)雜芳基）’但不限於此，且各基團可如化學式（1) 所述而進一步經取代。 94867 12 201105776
可各自藉由下列結 構例示之。
其中’ Rsi至R58獨立表示經取代或未經取代之（d_c3〇) 烧基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基或經取代或未經 取代之（C3-C30)雜芳基，或心至he可各自經由含有或不 含有稍合環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烯基鍵聯至相 鄰取代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環。 本發明之有機電場發光化合物可藉由下列化合物更 具體地例示之，但不限於此。 13 94867 201105776
14 94867 201105776
15 94867 201105776
16 94867 201105776
201105776
18 94867 201105776
本發明之有機電場發光化合物之製備方法可藉由反 應流程圖（1)或反應流程圖（2)例示之，但不限於此。 反應流程圖（1)
19 94867 201105776 反應流程圖（2)
於該反應流程圖中，1^至R4、、L2及Αιί係如化學式 (1)所定義。 本發明亦提供一種有機電場發光裝置，其包含第一電 極；第二電極；以及插置於該第一電極與該第二電極間之 至少一層有機層；其中，該有機層包括一種或多種以化學 式（1)表示之有機電場發光化合物。該有機電場發光化合物 可用作為電場發光層之主體材料。 本發明之有機電場發光裝置的特徵在於該有機層包 括電場發光層，該電場發光層含有一種或多種以化學式（1) 表示之有機電場發光化合物、以及一種或多種摻雜劑。施 用至本發明之有機電場發光裝置之摻雜劑並無特別限制， 但較佳係選自以化學式（2)或化學式（3)表示之化合物： 20 94867 201105776 化學式（2)
^151 yR153
N-L-N / \ ^152 Rl54 其中，L表示含有或不含有取代基之（C6-C30)伸芳基、 含有或不含有取代基之（C3-C30)伸雜芳基；
Rl 51至Rl 54獨立表示氫、說、鹵素、含有或不含有取代 基之（C1-C30)烷基、含有或不含有取代基之（C6-C30)芳基、 含有或不含有取代基之（C3-C30)雜芳基、含有或不含有取 代基之5至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之經 取代或未經取代之5至7員雜環烷基、含有或不含有取代 基之（C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之經取代 或未經取代之（C3-C30)環烷基、含有或不含有取代基之金 剛烷基、含有或不含有取代基之（C7-C30)雙環烷基、氰基、 NRllRl2、BRl3Rl4、PRl5Rl6、P(=0)Rl7Rl8(其中，Rll 至 Rl8 獨立 表示含有或不含有取代基之（C1-C30)烷基、含有或不含有 取代基之（C6-C30)芳基或含有或不含有取代基之（C3-C30) 雜芳基）、含有或不含有取代基之三（C1-C30)烷基矽烷基、 含有或不含有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷 21 94867 201105776 基、含有或不含有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷基、含有 或不含有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、含有或不 含有取代基之（C1-C30)烧氧基、含有或不含有取代基之 (C1-C30)烷硫基、含有或不含有取代基之（C6-C30)芳氧基、 含有或不含有取代基之（C6-C30)芳硫基、含有或不含有取 代基之（C1-C30)烧氧基幾基、含有或不含有取代基之 (C1-C30)烷基羰基、含有或不含有取代基之（C6_C30)芳基 羰基、含有或不含有取代基之（C2-C30)烯基、含有或不含 有取代基之（C2-C30)炔基、含有或不含有取代基之（C6-C30) ^'氧基羰基、含有或不含有取代基之（C1-C30)烧氧基羰氧 基、含有或不含有取代基之（C1-C30)烷基羰氧基、含有或 不含有取代基之（C6-C30)芳基幾氧基、含有或不含有取代 基之（C6-C30)芳氧基裁氧基、竣基、端基或經基，或者尺151 至Rm可各自經由含有或不含有稠合環之（C3-C30)伸烷基 或（C3-C30)伸烯基鍵聯至相鄰碳，以形成稠合環；以及 該雜環烧基及雜芳基各自含有一個或多個選自b、n、 0、S、P(=〇)、Si及p之雜原子。 電場發光層意指發生電場發光之層’其可為單層或由 兩層或更多層層積（laminate)而成之多層。當根據本發明 之組成而使用主體-摻雜劑之混合物時，確定由於本發明之 電場發光主體材料可顯著改善發光效率。此可藉由摻雜濃 度為0. 5至10重量％而達成。與其他傳統主體材料相比， 本發明之主體材料顯現較高的電洞及電子傳導率、優異的 材料安定性及具有改善的裝置壽命以及發光效率。 22 94867 201105776 以化學式（3)表示之摻雜劑化合物可藉由第 10-2009-0023442號韓國專利申請案所揭示之彼等化合物 '例示之。更佳地，該等摻雜劑化合物係選自下列結構，但 不限於此。
23 94867 201105776 本發明之有機電場發光裝置除了包括以化學式⑴表 不之有機電場發光化合物外，還可進一步包含一種或多種 選自芳基胺（arylamine)化合物及笨乙婦基芳基胺 ㈣rylaiTlamine)化合物賴成群組之化合物。該等芳基 胺或苯乙稀基芳基胺化合物係例示於第1〇_2刪·m 號、第10-2008-0107606號及第1〇.8_〇11剛號韓國 專利申請案，但不限於此。 於本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可進一步 包括-種或多種選自下列所組成群組之金屬：元素周期表 第1族之有機金屬 '第2族、第4周期與第5周期之過渡 金屬、鑭系金屬及d-過渡元素；或其錯合物，以及包括以 化學式（1)表示之電場發光化合物。财機層刊時包括電 場發光層及電荷產生層。 該有機電場發光裳置除了包括以化學式⑴表示之有 機電場發光化合物之外，還可包括一層或多詹發出藍光、 綠光或紅光之有機電場發光層，以形成發出白光之有機電 場發光裝置。該等發出藍光、綠光或紅光之化合物係例示 於第 10-2008-0123276 號、第 1〇-2〇〇8_〇1〇76〇6 號及第 10-2008-0118428號韓國專利申請案，但不限於此。 於本發明之有機電場發光裝置中，較佳係將一層或多 層（後文中稱為「表面層」）選自硫屬化合物（chalc〇genide) 層、金屬ii化物層及金屬氧化物層之層體設置於該電極對 之至少一側的内表面上。具體而言，較佳係將矽與鋁金屬 (包括氧化物）之硫屬化合物層設置於此介質層之陽極表 24 94867 201105776 * 面上，並將金屬_化物層或金屬氧化物層設置於該el介質 層之陰極表面上。藉此，可得到操作安定性。 硫屬化合物之實例較佳包括Si〇x(isx$2)、 A10x(lSx$1.5)、SiON、SiAlON等。金屬鹵化物之實例 較佳包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬之氟化物等。金屬氧 化物之實例較佳包括Cs2〇、LhO、Mg〇、SrO、BaO、CaO等。 於本發明之有機電場發光裝置中，亦較佳者係將電子 傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合 物與氧化性推雜劑之混合區域設置於前述所製造之電極對 的至少一個表面上。藉此，該電子傳輸化合物被還原成陰 離子’因而促進電子自混合區域注入及傳輸至EL介質。此 外，由於電洞傳輸化合物被氧化而形成陽離子，因此促進 電洞自混合區域注入及傳輸至EL介質較佳的氧化性摻雜 劑包括各種路易士酸及接受者化合物（accept〇r compound)。較佳的還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合 物、驗土金屬、稀土金屬及其混合物。 具有兩層或更多層電場發光層之白色電場發光裝置 可藉由將還原性摻雜劑層用作為電荷產生層而製造。 由於本發明之有機電場發光化合物具有高發光效率 及優異的壽命特性，因此可自其製造出具有極佳操作壽命 之 0LED。 最佳模式 本發明係藉由參照與本發明之有機電場發光化合物 相關的代表性化合物、其製備方法及自其所製造之裝置的 94867 25 201105776 發光特性而進一步說明，但彼等實施例僅提供作為說明具 體實施例之例示，而非意欲以任何形式限制本發明之範疇。 [製備例1]製備化合物（1)
製備化合物（A) 將2-溴苯曱酸曱酯（40公克（g)，152. 6毫莫耳（mmol))、 萘-1-基棚酸（naphthalen-l-ylboronic acid)(31. 5g， 26 94867 201105776 丨―）及肆（三苯基膦則Pd(PPh3)4](8·此，7.62丽〇ι) 填充至雙魏巾。_該混合物的同時添加甲苯公升 (L))，再添加2M碳酸鉀溶液⑽毫升⑷，458麵〇1)及 乙醇（228mL)。將該混合物於i 0(rc回流加熱5小時。反應 ^成時，將反應混合物冷卻至室溫，以蒸财及乙酸乙醋 萃取。以MgS〇4乾燥有機層，並使用旋轉蒸發器蒸發以去 除溶劑。經由管柱層析法純化（以己燒及乙酸乙醋作為洗提 液）獲得化合物（A)(35g，87%)。 製備化合物（B) 將含有化合物（A)(24g，91.49咖〇1)之單頸瓶抽真空 並填充氬氣。添加四氫呋喃（1L)之後，於_75它攪拌該混合 物ίο分鐘。於其内添加曱基鋰（1.6M MeLi於己烷中） (275mL，〇.41mol)，且於-75t：攪拌所得混合物1〇分鐘， 再於環境溫度下攪拌3小時。反應完成時，以蒸餾水及乙 酸乙酯萃取反應混合物。以MgS〇4乾燥有機層，並使用旋 轉瘵發器蒸發以去除溶劑。經由管柱層析法純化（以己烷及 乙酉文乙醋作為洗提液）獲得化合物（B)(2〇g 83%)。 製備化合物（C) 將AcOH(300mL)添加至含有化合物（g)(2〇g， 76·23_〇ΐ)之單頸瓶中，並於攪拌該混合物1Q分鐘。 添加H3P〇4(400mL)之後，於環經溫度下攪拌所得混合物i 小時。反應完成時，藉由添加Na〇H中和反應混合物並以蒸 餾水及乙酸乙酯萃取反應混合物。以MgS〇4乾燥有機層，並 以旋轉蒸發器蒸發以去除溶劑。經由管柱層析法純化（以己 94867 27 201105776 烧及乙酸乙酯作為洗提液）獲得化合物（C)(13. 5g，72%)。 製備化合物（D) 將含有化合物（C)(13· 5g，55. 25mmol)之單頸瓶抽真 空並填充氬氣。添加四氫吱喃（500mL)之後，於〇°c授拌該 混合物10分鐘。於其内添加NBS(19· 6g，〇. iim〇i)，且於 環境溫度下攪拌所得混合物1天。反應完成時，以蒸餾水 及乙酸乙酯萃取反應混合物。以MgS〇4乾燥有機層，並使 用旋轉蒸發器蒸發以去除溶劑。經由管柱層析法純化（以己 烧及乙酸乙酷作為洗提液）獲得化合物（D) (13g，了。 製備化合物（E) 將含有化合物（D)(13g，42. 21mmol)之單頸瓶抽真空 並填充氬氣。添加四氫呋喃（500mL)之後，於-78°c授拌該 混合物1〇分鐘。將正丁基裡（n-BuLi，2. 5M於己烧中） (24. 1 inL，60. 32mmol)添加至該混合物中，且於相同溫度攪 拌所得混合物1. 5小時。再於-78°C添加删酸三曱酉旨 (6. 85mL，60. 32mmol)。於-78°C下攪拌反應混合物30分 鐘，再於室溫下攪拌4小時。反應完成時，以蒸餾水及乙 酸乙酯萃取反應混合物。以MgS〇4乾燥有機層，並以旋轉 蒸發器蒸發以去除溶劑。經由管柱層析法純化（以己烧及乙 酸乙酯作為洗提液）獲得化合物（E)(8g，69%)。 製備化合物（F)
將 2-氣蒽-9, 10(4aH，9aH)-二酮（50g, 0. 2mol)、苯基侧 酸（37. 6g, 0.3mol)及肆（三苯基膦）鈀（9.5g, 8. 24mmol)填 充至雙頸瓶中。攪拌該混合物的同時添加曱苯，再添加2M 28 94867 201105776 碳酸斜溶液（500mL，l.Omol)及乙醇（5〇〇mL)。將該混合物於 120°C回流加熱5小時。反應完成時，將反應混合物冷卻至 室溫’以蒸德水及乙酸乙醋萃取。以MgS〇4乾燥有機層，並 使用旋轉蒸發器蒸發以去除溶劑。經由管柱層析法純化（以 己烷及乙酸乙酯作為洗提液）獲得化合物（F)(56g，95%)。 製備化合物（G) 將AcOH(lL)添加至含有化合物（p)(5〇g，〇. I?莫耳 (mo 1))之單頸瓶中，攪拌該混合物丨〇分鐘。添加H3P〇2 (3 8 〇忌， 5. 76mol)及HI(781g，6. llmol)之後’於⑽^攪拌所得混 合物1天。反應完成時’藉由添加Na〇H溶液及HC丨中和反 應混合物，ϋ過遽產生的固體。將該固體添加至乙酸乙酿， 並於10GC回流下再結晶而單離出化合物⑹（卿，霞）。 製備化合物（Η) 將f有化合物⑹（卿，G.15H1Q1)之單頸瓶抽真空並 填充氬氣。添加一氣甲烧⑼〇mL)之後，於擾摔該混合 物10分鐘。於其内添加NBS(28g，〇. i5m〇i)，且於環境溫 ^覺拌所得混合物1天。反應完成時，以蒸财及乙酸乙 :萃取反應犯σ物。以MgsQ4乾燥有機層，並使用暮 發器蒸發料除_。料技層㈣氣（此缺乙酸 乙醋作為洗提液）獲得化合物⑻（48g，92%)。 製備化合物（I) 將二。物⑻㈣，〇. Hm〇i)、化合物⑻(他， d及肆(三笨基鱗)把(8.3忌，7·2副1)填充至雙頸 瓶中。麟該混合物的同時添加甲苯，再添加…炭酸卸溶 94867 29 201105776
液（720mL, 1.4mol)及乙醇（720mL)。將該混合物於i20°C 回流加熱5小時。反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫， 以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。以MgS〇4乾燥有機層，並使用 旋轉蒸發器蒸發以去除溶劑。經由管柱層析法純化（以己烷 及乙酸乙酯作為洗提液）獲得化合物（I)(60g，84%)。 製備化合物（J) 將含有化合物（I)(60g，0. 12mol)之單頸瓶抽真空並 填充氬氣。添加二氯甲烷（600mL)之後，於〇。(：攪拌該混合 物10分鐘。於其内添加NBS(38. 7g，0. 21mol)，且於環境 溫度擾摔所得混合物1天。反應完成時，以蒸顧水及乙酸 乙酯萃取反應混合物。以MgS〇4乾燥有機層，並使用旋轉 蒸發器蒸發以去除溶劑。經由管柱層析法純化（以己烷及己 酸乙酯作為洗提液）獲得化合物（J)(60g, 86%)。 製備化合物（1) 將化合物（J)(10g，17· 37mmol)、苯基硼酸（3. lg， 26· 〇6mmol)、及肆（三苯基膦）鈀（1· 〇g，〇. 86mm〇l)填充至 雙頸瓶中。攪拌該混合物的同時添加曱苯，再添加2M嚷酸 鉀溶液（86mL，0. 17mol)及乙醇（86mL)。將該混合物於 120°C回流加熱5小時。反應完成時，將反應混合物冷卸至 室溫，以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。以MgS〇4乾燥有機層，教 使用旋轉蒸發器蒸發以去除溶劑。經由管柱層析法純化（以 己烷及乙酸乙酯作為洗提液）獲得化合物（1)(8. 5g, 以與製備例1之相同製程製備有機電場發光化合物 (化合物1至120)，其1H NMR及MS/FAB數據如表1所示。 30 94867 201105776 表1 化合物 lH NMR(CDC13/ 200 MHz) MS/FAB 實測值 計算值 1 δ = 1.78(6H, s), 7.24(1H, m), 7.39~7.44 (5H, m), 7.51~7.54(10H, in), 7.61(2H, m) , 7.91~7.97 (3H, m), 7.99(1H, s), 8.09-8.13(2H, m), 8.52~8.56(2H, m) 572.74 572.25 11 δ = 1.1816R, s) t 7.24{1H, m), 7.39-7.44(4H, m), 7.51-7.54(6H/ m) , 7.61(2Hr m) , 7.82-7.84(4H/ m), 7·9卜7.97(3H, ro), 7·99(1Η, s>, 8.09〜8·13(2Η, m)r θ·52〜8.56(2H, m) . 597.75 597.25 22 δ = 1.78(6H, s), 7.24~7.33{4H, m), 7.4~7.54(12H, m), 7.61-7.63(2H, m) , 7.9-7.94(5H, m) , 7.99(1H, s), 8.09-8.12(2Hf m), 8.52~8.56(3H, m) 661.83 661.28 30 δ = 1.78(12H, s), 7.24(2H, m) , 7.39~7.44(5H, m), 7.51~7.54(8H, m) , 7.6K3H, m) , 7.91~7.97 (3H, m), 7.99(2H, s), 8.09-8.13(3H, m)； 8.52~8.56(4H, m) 738.95 738-33 49 δ = 1.78(6H, s), 1.96(2H, m), 2.76(2H, m), 3.06(2H, m), 6.55(1H, m), 6.72(1H, m), 6.83(1H, m), 7.03-7.07 (3H, in), 7.24(1H, m) , 7.39~7.44 (4H, m), 7.51-7.54 (6H, m), 7.6K1H, in), 7.7 5 (1H, m) , 7.91 (2H, m), 7.99(1H, s), 8.09(1H, m), 8.52~8.56(2H, m) 627.81 627.29 67 6=1.78(6H,s),7.24〜7.25(5H,m),7-39〜7.44(4H,m), 7.51-7.55 (8H, m) f 7.6K3H, m) , 7.91-7.97 (3H, in), 7.99(1H; s), 8.04-8.13(4H, m), 8.42(1H, m), 8.52〜8·56(3Η, m) 698.89 698.30 70 δ = 1.78(6H, s), 7.24(1H, m) , 7.39-7.44 (9H, m), 7.51-7.54 (10H, in), 7.61(2H, m), 7.91~7.97 (7H, m), 7.99(1H, s>, 8.09~8.13(2H, m), 8.52~8.56(2H, m) 748.95 748.31 91 δ - 1·78<6Η, s), 7·24〜7·25(5Η, m>, 7·39〜7·44{4Η, m), 7.51-7.55(8Η, m), 7.61(3Η, m), 7.91-7.97(3Η, m), 7·99(1ϋ, s) , 8·04〜8·13(4Η, m), 8·42(1Η, m), 8·52〜8·56(3Η, m) 698.89 698.30 93 δ = 1.78(6Η, s), 7.24(1Η, m), 7.39(2Η, m), 7.44-7.54(14Η, m), 7.7~7.73(3Η, m), 7.91~7.97(5Η, m), 7.99(1Η, s), 8(4Η, m), 8.09~8.13(2Η, m), 8.52~8.56(2Η, πι) 748.95 ,748,31 94 δ = 1.78(6Η, s), 7·24(1Η, m)f 7.39(2Η, m), 7·4卜7.51U3H, m), 7.7(1Η, 7·82〜7·97(8Η, m), 7·99(1Η, s), 8,09〜8·13(4Η, m), 8.52〜8·56{2ΗΓ m), 8.93(2Η, m) 748.95 748.31 95 δ = 1.78(6Η, s), 2·34(3Η, s>, 7.19〜7·24(2Η, m), 7.33-7.44 (5Η, m) , 7.51-7.55 < 4Η, m) , 7.61(3Η, τη), 7.79(1Η, m) , 7.91-7.97(3Η, m) , 7.99(1Η, s), 8·04〜8·13(4Η, πι), 8.42(1Η, ια>, 8.52~8·56(3Η, π\> 636.82 636.28 97 δ = 1.35(9Η, s), 1.78(6Η, s), 7.24 (1Η, m), 7·37〜7·44(7Η, m), 7·51〜7,61{7Η, m), 7.73(1Η, m), 7.91-7.97(4Η, m) , 7.99(1Η, s), 8{2Η/ ra), 8·09〜8·13(2Η, ιτ〇, 8·52〜8.56(2Η, m) 678.90 678.33 31 94867 201105776 100 δ = 1.78(6H, s), 7.24(1H, m), 7.39-7.44 (4H, m), 7.51~7.61(11H, m), 7.73-7.79(3H, m), 7.91-7.97 (4H, m), 7.99(1H, s), 8(4H, m), 8.09-8.13(2H, m), 8.4(2H, m), 8.52,8.56(2H, m) 748.95 748.31 108 δ = 1.78{6H, s), 7.24-7.25(5H, m) , 7.39~7.44(3H, m), 7.51-7.6K10H, m), 7.73(1H, m), 7.91~7.97 (4H, m), 7.99<1H, s), 8~8.13(6H, m), 8.42{1H, m), 8.52~8.56(3H, m) 748.95 748.31 109 5= 1.78(6H, s), 7.24~7.25(5H, m), 7.39~7.44 (9H, m), 7.51-7.54(10H, m), 7.61(2H, m), 7.91-7.97(7H, m), 7.99(1H, s), 8.09~8.13(2H, m), 8.52~8.56(2H, m) 825.04 824.34 116 δ = 1.78(6H, s), 7.24(1H, m), 7.41-7.44 (4H, m), 7.51-7.54 (14H,m), 7.61 (3H,m), 7.97 7.99(1H, s), 8.09~8.13(3H, m), 8.52^8.56(2H, m) 648.Θ3 648.28 119 δ = 1.78(6H, s), 7.24(1H, m) , 7.41-7.44(3H, m), 7.51^7.61(16H, m), 7.73(1H, m), 7.92-7.97(3H, m), 7.99(1H, s), 8(2H, m), 8.09-8.13(3H, m), 8.52~8.56(2H, m) 698.89 698.30 120 δ = 1.78(6H, s), 2.34(6H, s), 7.24(1H, m), 7.31(1H, m), 7.41-7.44(3H,m), 7.51-7.61(15H, m), 7.97(2H, m), 7.99(1H, s), 8.09-8.13(3H, m), 8.52~8.56(2H, m) 676.88 676.31 [實施例1]使用本發明之有機電場發光化合物之0LED之 製造 使用本發明之電場發光材料製造0LED裴置。 首先’使用超音波依序以三氣乙稀、丙酮、乙醇及蒸 館水清洗由0LED(由Samsung-Corning製造）用玻璃所製得 之透明電極ΙΤ0薄膜（15 Ω/ΙΙ])，並儲存於異丙醇中備用。 然後，將ΙΤ0基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾 中，並將4,4,，4” -參（N，N-(2-萘基）-苯基胺基）三苯胺 U-TNATA)(其化學結構如7所示）置於該真空氣相沉積裝 ，之一小室中，.接著於腔室中通氣以達到1〇_6托（t〇rr)真 空。對該小室施加電流以蒸發2_TNATA，從而在該ίτ〇基 板上氣相沉積厚度為60 nm之電洞注入層。 接著，將N，N’ -雙（α—萘基）_N，r __二苯基_4,4，- 94867 32 201105776
對該小室施加電流以蒸發NPB，從而於該 電洞/主入層上氣相沉積厚度為2〇四之電洞傳輸層。
形成電m層及電洞傳輸層後，以下列方式氣相沉 2電場發光層。將本發明之化合物⑴作為主體填充入該真 空亂相沉積裝置之—小室中，並將化合物（A)作為摻雜劑填 充入另小至中。以不同速率蒸發兩種物質而提供以2至 5重塁％(以主體材料為基準計）之濃度進行摻雜。從而於該 電洞傳輸層上氣相沉積厚度為3〇nm之電場發光層。
接著，軋相沉積參羥基喹啉）鋁（III)(Alq)(其結 構如下所示）作為厚度為2〇nm之電子傳輸層，然後再氣相 >儿積8-羥基喹啉鋰（Liq)(其結構如下所示）作為厚度為工 至2nm之電子注入層。而後，再使用另一真空氣相沉積裝 置來氣相沉積厚度為150nra之鋁陰極，進而製造出〇LED。 94867 33 201105776
用於製造0LED之各材料皆於丨〇—6 t〇rr壓力下經真空 昇華純化後用於作為電場發光材料。[比_u]使⑽統 電場發光材料之0LED之製造 在根據實施例1所述之相同方法形成電洞注入層及電 洞傳輸層後’將參銘⑴I)(Alq)填充入該真 空氣相沉積裝置之另-小室中作為電場發光主體材料，同 時將香豆素545T(C545T)(結構如下所示）填充入又一小室 中。於不同速率蒸發該兩種物質以進行摻雜。從而於該電 洞傳輸層上氣相沉積厚度為3 Onm之電場發光層。摻雜濃度 較佳為1%至3莫耳％(以Alq為基準計）。
C545T 隨後’根據實施例1所述之相同方法氣相沉積電子傳 輸層及電子注入層，然後再使用另一真空氣相沉積裝置氣 相沉積厚度為150nm之鋁陰極，進而製造出0LED。 [比較例2]使用傳統電場發光材料之〇LED之製造 在根據實施例1所述之相同製程形成電洞注入層及電 洞傳輸層之後，將二萘基蒽（DNA)填充入該真空氣相沉積裝 34 94867 201105776 置之另一小室中作為電場發光主體材料，同時將化合物（A) 填充入又一小室中。以不同速率蒸發兩種物質而提供以2 至5重量％ (以主體材料為基準計）之濃度進行摻雜。從而於 該電洞傳輸層上氣相沉積厚度為30nm之電場發光層。
隨後，根據實施例1所述之相同製程氣相沉積電子傳 輸層及電子注入層，再使用另一真空氣相沉積裝置氣相沉 積厚度為150mn之鋁陰極，進而製造出0LED。 於5, 000燭光（cd)/平方米（m2)分别測量包括本發明 之有機電場發光化合物的0LED(實施例1)及包括傳統電場 發光化合物的OLED(比較例1及比較例2)之發光效率，其 結果如表2所示。 35 94867 201105776 表2 編號 主體 摻雜劑 摻雜濃度 (重量％) 發光效率 (cd/安培(A)) @5000 cd/m2 顏色 操作 電壓 實施例 1 1 1 化合物A 3 18.5 綠色 6. 5 2 70 化合物A 3 18.9 綠色 6.8 3 97 化合物A 3 19.8 綠色 6. 6 4 109 化合物A 3 18.2 綠色 6.7 5 116 化合物A 3 19.5 綠色 6.4 比較例1 Alq 化合物 C545T 1 10.3 綠色 8.0 比較例2 DNA 化合物A 3 18.5 綠色 7.2 由表2可看出，與比較例1及比較例2之裝置相比， 當將本發明之有機電場發光化合物施用至綠色電場發光裝 置時，獲得具有更高發光效率及更低操作電壓同時維持與 比較例1及2相當或更高的色純度之裝置。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 36 94867

Claims (1)

  1. 201105776 不之有機電場發光化合物： 七、申請專利範圍： 1. 一種以化學式（1)表 化學式（1)
    代基之（C6-C30)伸芳基、含有或不含有取代基之 (C3-C3G)伸雜芳基、含有或不含有取代基之5至7員伸 雜環烧基、與-個❹個料_合之經取代或未經取 代之5至7員伸雜環縣、含有或不含有取代基之 (C3-C30)伸環院基、與一個或多個芳香環稠合之經取代 或未經取代之（C3-C30)伸環烧基、含有或不含有取代基 之伸金剛烷基、含有或不含有取代基之（C7-C30)伸雙環 烷基、含有或不含有取代基之（C2-C30)伸稀基、含有或 不含有取代基之（C2-C30)伸快基、含有或不含有取代基 之伸（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、含有或不含有取代基 之（n-C30)伸烷硫基、含有或不含有取代基之（C1-C30) 伸烷氧基、含有或不含有取代基之（C6-C30)伸芳氧基、 含有或不含有取代基之（C6-C30)伸芳硫基、-〇-或-s-; Ri至R4及Ari獨立表示氫、氘、鹵素、含有或不含 37 94867 201105776 有取代基之（Cl_C30)烧基、含有或不含有取代基之 (C6-C30)芳基、與一個或多個含有或不含有取代基之 (C3-C30)環烧基稍合之經取代或未經取代之（c6_c3〇) 芳基、含有或不含有取代基之（C3-C30)雜芳基、含有或 不含有取代基之5至7貝雜環烧基、與一個或多個芳香 環稠合之經取代或未經取代之5至7員雜環燒基、含有 或不含有取代基之（C3-C30)¾烧基、與一個或多個芳香 環稠合之經取代或未經取代之（C3-C30)環烧基、含有或 不含有取代基之金剛燒基、含有或不含有取代基之 (C7-C30)雙環烷基、氰基、NR"R12、BR13R14、pRl5Rl6、 P(=0)Ri7Rie(其中，Rn至Rie獨立表示含有或不含有取代 基之（C1-C30)统基、含有或不含有取代基之（C6-C30) 芳基、或含有或不含有取代基之（C3-C30)雜芳基）、含 有或不含有取代基之三（C1-C30)烷基矽烷基、含有或不 含有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基石夕烧基、含 有或不含有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷基、含有或不 含有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、含有或不含 有取代基之（C1-C30)烧氧基、含有或不含有取代基之 (C1-C30)烧硫基、含有或不含有取代基之（C6-C30)芳氧 基、含有或不含有取代基之（C6-C30)芳硫基、含有或不 含有取代基之（C1-C30)烧氧基羰基、含有或不含有取代 基之（C1-C30)院基艘基、含有或不含有取代基之 (C6-C30)芳基Μ基、含有或不含有取代基之（C2-C30) 稀基、含有或不含有取代基之（C2-C30)块基、含有或不 94867 38 201105776 含有取代基之（C6-C3 0)芳氧基綠基、含有或不含有取代 基之（C1-C30)烷氧基羰氧基、含有或不含有取代基之 (C1-C30)烷基羰氧基、含有或不含有取代基之（C6-C30) 芳基羰氧基、含有或不含有取代基之（C6-C30)芳氧基羰
    羥基，或者L至R4及An可各自經由含有或不含有稠合 環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烯基鍵聯至相鄰取 代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環； W 表示-(CR51R52)m-、-(r51)c=c(r52)_、_n(R53)-、 -S-、-Ο-、-Si(R54)(R55)-、_P(R56)〜 _ρ(=())(Μ_、 -C(=0)-或-BUM- ’且^至I8及Re]至—係如上述 Rl至R4所定義； 該雜環烷基及雜芳基之各者係含有一個或多個選 自B、N、0、S、P(=〇)、Si及P之雜原子；以及 m表示整數1或2。 .如申請專利範㈣1項所述之有機電場發光化合物，其 中，L^L2、ReR4'RnRl8、R5iiR58、R6jR6^ An之各取代基侧域—個❹個選自下列所組成群 組之取代絲m㈣、含有衫含有时取 代基之（U-C30)烧基、（C6-C30)芳基、含有或不含有 (C6-C30)芳基取代基之⑽心）雜芳基、5至7員雜環 烧基、與-個或多個芳香環稠合之5至7員雜環烧基、 94867 39 201105776 (C3-C30)環烧基、與一個或多個芳香環稠合之 環烷基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)燒基 (C6-C30)芳基石夕院基、三（C6-C30)芳基石夕烧基、金岡g^ 基、（C7-C30)雙環烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)块義& 氛基、叶· β坐基、NR21R22、BR23R24、PR25R26、P(=〇)r27r2 (龙 中，心至R28獨立表示含有或不含有取代基之 烷基、含有或不含有取代基之（C6-C30)芳基、或含有咬 不含有取代基之（C3-C30)雜芳基）、（C6-C30)芳基 一 (C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基、（ci、C3〇) 烷氧基、（C1-C30)烷硫基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30) 芳硫基、（C1-C30)烧氧基羰基、（C1-C30)烧基羰基、 (C6-C30)芳基羰基、（C6-C30)芳氧基羰基、（C1-C30) 烷氧基羰氧基、（C1-C30)烷基羰氧基、（C6_C30)芳基羰 氧基、（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基及羥基；或 者該等相鄰取代基彼此相鍵聯以形成環。 3. 4. 一種包括申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電場 發光化合物之有機電場發光裴置。 如申叫專利範圍第3項所述之有機電場發光裝置，其包 a第一電極，第二電極；以及插置於該第一電極與該第 二電極間之至少-層有機層；其中，該有機層包括一種 或多種如申請專利範㈣i項所述之有機電場發光化 合物、以及一種或多種以化學式⑵或化學式（3)表示之 摻雜劑： 94867 40 201105776 化學式（2)
    R1SS1 /153 N—L—N、 ^152 Rl54 其中，L表示含有或不含有取代基之（C6-C30)伸芳 基、含有或不含有取代基之（C3-C30)伸雜芳基； Rl5l至Rl54獨立表示氫、氛、鹵素、含有或不含有 取代基之（C1-C30)烧基、含有或不含有取代基之 (C6-C30)芳基、含有或不含有取代基之（C3-C30)雜芳 基、含有或不含有取代基之5至7員雜環烷基、與一個 或多個芳香環稠合之經取代或未經取代之5至7員雜環 烷基、含有或不含有取代基之（C3-C30)環烷基、與一個 或多個芳香環稠合之經取代或未經取代之（C3-C30)環 烷基、含有或不含有取代基之金剛烷基、含有或不含有 取代基之（C7-C30)雙環烷基、氰基、NRuR12、BRuRm、 PR15R16、P(=0)RnRi8(其中，Rn至Ri8獨立表示含有或不 含有取代基之（C1-C30)烷基、含有或不含有取代基之 (C6-C30)芳基、或含有或不含有取代基之（C3-C30)雜芳 基）、含有或不含有取代基之三（C1-C30)烷基矽烷基、 41 94867 201105776 含有或不含有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基 矽烷基、含有或不含有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷 基、含有或不含有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷 基、含有或不含有取代基之（C1-C30)烷氧基、含有或不 含有取代基之（C1-C30)院硫基、含有或不含有取代基之 (C6-C30)芳氧基、含有或不含有取代基之（C6_C30)芳疏 基、含有或不含有取代基之（C1-C30)烷氧基羰基、含有 或不含有取代基之（C1-C30)烷基羰基、含有或不含有取 代基之（C6-C30)芳基羰基、含有或不含有取代基之 (C2-C30)烯基、含有或不含有取代基之（C2_c3〇)炔基、 含有或不含有取代基之（C6-C30)芳氧基羰基、含有或不 含有取代基之（C1-C30)烷氧基羰氧基、含有或不含有取 代基之（C1-C30)烷基羰氧基、含有或不含有取代基之 (C6-C30)芳紐氧基、含有或不含有取代基之(C6_C叫 (C3-C30)伸烯基鍵聯至相鄰碳， 芳氧紐氧基、縣、㉘基或縣，或者R151至R154可 各自經由含有或不含有稠合環之⑽-⑽）伸烧基或 該雜環烷基及雜芳
    如申請專利範圍第4項戶斤 中，该有機層包括一種或多 ’以形成稠合環；以及 方基之各者係含有一個或多個選 P之雜原子。 員所述之有機電場發光裝置，其
    中，該有機層進一步包括 稀通ώ —基胺化合物及笨乙 b物。 塊之有機電場發光裝置，其 種或多種選自下列所組成群 94867 42 201105776 組之金屬：元素周期表第] 4周期與第5周期之屬有機金屬、第2族、第 素；或其錯合物。&金屬、嶋金屬及^過渡元 7· ^申請專利第4項所述之有機電場發光裝置，其 ，該有機層包括電場發光層及電荷產生層。 8.如申請專利範圍第4項所述之有機電場發;裝置，該裝 置為白色發光有機電場發衫置，其中，該有機層同時 包括-層或多層發出藍光、紅光或綠光之有機電場 層。 94867 43 201105776 四、指定代表圖：本案無圖式 '(一)本案指定代表圖為：第（）圖。 - (二)本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    3 94867
TW099109823A 2009-03-31 2010-03-31 Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same TW201105776A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090027846A KR20100109293A (ko) 2009-03-31 2009-03-31 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201105776A true TW201105776A (en) 2011-02-16

Family

ID=42828814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099109823A TW201105776A (en) 2009-03-31 2010-03-31 Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP5781499B2 (zh)
KR (1) KR20100109293A (zh)
CN (1) CN102449110A (zh)
TW (1) TW201105776A (zh)
WO (1) WO2010114253A2 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI561501B (en) * 2015-03-09 2016-12-11 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd Organic electroluminescent device
TWI561500B (en) * 2015-03-09 2016-12-11 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd Organic electroluminescent device
TWI561498B (en) * 2015-03-09 2016-12-11 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd Organic electronic material
TWI561499B (en) * 2015-03-09 2016-12-11 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd Organic electroluminescent device

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5352304B2 (ja) * 2008-04-02 2013-11-27 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置
EP2112212B1 (en) 2008-04-24 2013-05-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, light-emitting material, material for light-emitting element, composition for coating light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
KR101427605B1 (ko) * 2009-03-31 2014-08-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
JP5280526B2 (ja) 2009-05-29 2013-09-04 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5699524B2 (ja) * 2010-10-21 2015-04-15 コニカミノルタ株式会社 有機光電変換素子および太陽電池
KR101596547B1 (ko) * 2012-02-27 2016-02-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US9312500B2 (en) 2012-08-31 2016-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP2015233024A (ja) * 2012-09-03 2015-12-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR20150010016A (ko) * 2013-07-17 2015-01-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
JP6266632B2 (ja) 2013-09-06 2018-01-24 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN106831448B (zh) * 2016-12-16 2019-04-02 烟台九目化学制品有限公司 一种新型芳香胺类发光材料及其应用
CN107954942B (zh) * 2017-12-08 2019-04-09 北京鼎材科技有限公司 苯并吡嗪取代蒽衍生物及有机电致发光器件
KR102601117B1 (ko) * 2018-08-17 2023-11-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP7187095B2 (ja) * 2019-02-20 2022-12-12 エルジー・ケム・リミテッド ジベンゾフラン－１－イル又はジベンゾチオフェン－１－イル基を有するアントラセン誘導体及びそれを用いた有機電子デバイス

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100480424B1 (ko) * 2000-08-10 2005-04-07 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 탄화수소화합물, 유기전계발광소자용 재료 및유기전계발광소자
JP4080213B2 (ja) * 2002-02-01 2008-04-23 三井化学株式会社 有機電界発光素子
TW200304371A (en) * 2002-02-22 2003-10-01 Akzo Nobel Nv Substituted 10-ary1-11H-benzo [b] fluorenes and 7-ary1-5, 6-dihydro-benz [a] anthracenes for selective effects on estrogen receptors
US6849348B2 (en) * 2002-12-31 2005-02-01 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds
US7887931B2 (en) * 2003-10-24 2011-02-15 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with anthracene derivative host
KR100788254B1 (ko) * 2005-08-16 2007-12-27 (주)그라쎌 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자
DE102006031990A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5233228B2 (ja) * 2006-10-05 2013-07-10 Ｊｎｃ株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
US8465848B2 (en) * 2006-12-29 2013-06-18 E I Du Pont De Nemours And Company Benzofluorenes for luminescent applications
KR101178219B1 (ko) * 2008-11-21 2012-08-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 전기발광소자
KR101427605B1 (ko) * 2009-03-31 2014-08-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI561501B (en) * 2015-03-09 2016-12-11 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd Organic electroluminescent device
TWI561500B (en) * 2015-03-09 2016-12-11 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd Organic electroluminescent device
TWI561498B (en) * 2015-03-09 2016-12-11 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd Organic electronic material
TWI561499B (en) * 2015-03-09 2016-12-11 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd Organic electroluminescent device

Also Published As

Publication number Publication date
JP5781499B2 (ja) 2015-09-24
WO2010114253A2 (en) 2010-10-07
JP2012522041A (ja) 2012-09-20
CN102449110A (zh) 2012-05-09
WO2010114253A3 (en) 2010-12-23
KR20100109293A (ko) 2010-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201105776A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TWI461509B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TWI527875B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
CN102958906B (zh) 新颖有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
JP5778127B2 (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
TW201105777A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201009046A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201105610A (en) Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same
TW201105773A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2013526014A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP2013538793A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを含む有機電界発光素子
TW201105775A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201213501A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201213504A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201100522A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201105774A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201035285A (en) Luminescent element material and luminescent element
KR20120020901A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP2007119392A (ja) 多環縮環化合物およびそれらの製造法ならびに多環縮環化合物を用いる有機電界発光素子
TW201105611A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20120044523A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170058619A (ko) 페닐기가 결합된 피리미딘 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP2012525378A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
KR101548370B1 (ko) 안트라센 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
KR101661591B1 (ko) 트리아졸기가 치환된 파이렌 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자