TW201508004A - 有機發光裝置 - Google Patents
有機發光裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201508004A TW201508004A TW103127892A TW103127892A TW201508004A TW 201508004 A TW201508004 A TW 201508004A TW 103127892 A TW103127892 A TW 103127892A TW 103127892 A TW103127892 A TW 103127892A TW 201508004 A TW201508004 A TW 201508004A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- salt
- unsubstituted
- hydrazine
- fluorenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
一種有機發光裝置,包括:第一電極;第二電極,相對於該第一電極;以及一有機層,於該第一電極與該第二電極之間,且該有機層包括一發射層,其包括至少一矽烷系化合物與至少一蒽系化合物。
Description
本案主張韓國專利申請案第10-2013-0099918號之優先權,其於2013年8月22日向韓國智慧財產局申請,且標題為「Organic Light-Emitting Device」,全文併於此處以供參考。
一或多個具體實施態樣係關於有機發光裝置。
有機發光裝置(OLEDs)係自發射(self-emitting)裝置,其且有諸如廣視角、優異對比、迅速反應的優點、高亮度、優異驅動電壓特徴,且可提供多色彩的圖像。
一種典型的OLED可具有結構包括,陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、以及陰極,其依續堆疊於基材上。於此,HTL、EML、與ETL係有機化合物形成的有機薄膜。
一種具有上述結構之OLED操作原理如下所述。當電壓施加於陽極與陰極之間時,自陽極注入之電洞經HTL移動至EML,且自陰極注入之電子經ETL移動至EML。電洞與電子於EML中結合而產生激子。當激子自激發態落回基態時,發射光線。
具體實施態樣係針對一種有機發光裝置,包括第一
電極;第二電極,相對於該第一電極;以及有機層,於該第一電極與該第二電極之間,該有機層包括發射層,其包括至少一由以下式1代表的矽烷系化合物(silane-based compound)與至少一由以下式20代表的蒽系化合物(anthracene-based compound)。
其中,在以上式1與式20中,n係0或1;R1至R6係各自獨立選自:經或未經取代之C1至C60烷基基團、經或未經取代之3至10員非縮合環基團、以及經或未經取代之縮合環基團,於該縮合環基團中至少二個環彼此稠合,其中當n係0時,R1至R3之至少一者係經或未經取代之縮合環基團,於該縮合環基團中至少二個環彼此稠合,且當n係1時,R1至R6之至少一者係經
或未經取代之縮合環基團,於該縮合環基團中至少二個環彼此稠合;L1至L4係各自獨立選自:經或未經取代之C3至C10伸環烷基基團(cycloalkylene group)、經或未經取代之C3至C10伸環烯基基團(cycloalkenylene group)、經或未經取代之C3至C10伸雜環烷基基團、經或未經取代之C3至C10伸雜環烯基基團、經或未經取代之C6至C60伸芳基基團、以及經或未經取代之C2至C60伸雜芳基基團;c與d係各自獨立為1至3的整數;R11至R16係各自獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基基團(carboxyl group)或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、經或未經取代之C1至C60烷基基團、經或未經取代之C2至C60烯基基團、經或未經取代之C2至C60炔基基團、經或未經取代之C1至C60烷氧基基團、經或未經取代之C3至C10環烷基基團(cycloalkyl group)、經或未經取代之C3至C10環烯基基團(cycloalkenyl group)、經或未經取代之C3至C10雜環烷基基團、經或未經取代之C3至C10雜環烯基基團、經或未經取代之C6至C60芳基基團、經或未經取代之C6至C60芳氧基基團、經或未經取代之C6至C60芳硫基基團、經或未經取代之C2至C60雜芳基基團、-N(Q1)(Q2)、以及-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q1至Q5係各自獨立選自:氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、以及C2至C20雜芳基基團;a與b係各自獨立為1至4的整數;l與k係各自獨立為1至3的整數;
i與j係各自獨立為0至3的整數;以及Ar1與Ar2係各自獨立為以下式7A至7F之一者:
其中,在以上式7A至7F中,Z31至Z44係獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基
團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、經或未經取代之C1至C60烷基基團、經或未經取代之C2至C60烯基基團、經或未經取代之C2至C60炔基基團、經或未經取代之C1至C60烷氧基基團、經或未經取代之C3至C10環烷基基團、經或未經取代之C3至C10環烯基基團、經或未經取代之C3至C10雜環烷基基團、經或未經取代之C3至C10雜環烯基基團、經或未經取代之C6至C60芳基基團、經或未經取代之C6至C60芳氧基基團、經或未經取代之C6至C60芳硫基基團、經或未經取代之C2至C60雜芳基基團、-N(Q51)(Q52)、以及-Si(Q53)(Q54)(Q55),其中Q51至Q55係各自獨立選自:氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、以及C2至C20雜芳基基團,其中Z31至Z44之至少二者視需要地鍵聯(linked)以形成C6至C20飽和環或C6至C20不飽和環;w1係1至4的整數;w2係1至5的整數;以及*表示L3或L4的接連位置,或當i或j係0時接合至蒽核心。
根據一或多個具體實施態樣,一種有機發光裝置包括:第一電極;第二電極;以及發射層,其中該發射層包括化合物1至60之至少一者與化合物61至136之至少一者,代表化合物1至136的通式在說明書中詳細的說明。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基材
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
藉由參考所附圖式詳細說明例示性具體實施態樣,本領域通常知識者將明瞭特徴:第1圖繪示根據具體實施態樣之有機發光裝置之結構的示意截面圖。
下文將參考附圖更完整地說明例示性具體實施態樣;然而,其可以不同形式具體實施且應不限於在此提出的具體實施態樣。而是,提供此等具體實施態樣,從而徹底且完整地揭露,且將完全地傳達例示性具體實施態樣給本領域通常知識者。在圖式中,為了繪示的清晰,可誇示層與區域的尺寸。相似的元件符號總是代表相似的元件。
如在此所使用,用語「及/或」包括相關列舉項目中至少一者之任一種與所有的組合。諸如「至少一者」的用語,當在一列元件之後時,係描述該列元件整體,而並非描述該列的各別元件。
第1圖繪示根據具體實施態樣之有機發光裝置10的示意截面圖。下文中,將參考第1圖說明根據具體實施態樣之有機發光二極體的結構與其之製造方法。
參考第1圖,根據本具體實施態樣之有機發光裝置10包括基材11、第一電極13、有機層15、以及第二電極17。
基材11可為用於有機發光裝置的合適基材。在部分具體實施態樣中,基材11可為玻璃基材或透明塑膠基材,具有強機械強度、熱穩定度、透明度、表面平滑度、容易處理、及防水性。
可藉由沉積或濺鍍第一電極形成材料於該基材11上而形成第一電極13。當第一電極13構成陽極時,具有高工作函數的材料可用作該第一電極形成材料俾便電洞注入。第一電極13可為反射電極或透明電極。透明且導電的材料,例如ITO、IZO、
SnO2、及ZnO可用以形成該第一電極。第一電極13可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)、或相似物以形成為反射電極。
第一電極13可具有單層結構或是包括至少二個層的多層結構。舉例而言,第一電極13可為ITO/Ag/ITO的三層結構。
有機層15可設置於第一電極13上。
用語「有機層15」表示複數個層設置於有機發光裝置10的第一電極13與第二電極17之間。有機層15可包括電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、同時具有電洞注射與電洞傳輸能力的功能層、緩衝層、電子阻隔層(EBL)、發射層(EML)、電洞阻隔層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、以及同時具有電子注射與電子傳輸能力的功能層。
在部分具體實施態樣中,有機層15可包括HIL、HTL、緩衝層、EML、ETL、以及EIL,其以此順序彼此層疊。
可藉由合適的方法形成HIL於第一電極13上,例如真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、朗謬-布洛傑(Langmuir-Blodgett;LB)沉積、或相似方法。
當HIL係使用真空沉積而形成時,可取決用以形成HIL的材料以及待形成HIL的所欲結構與熱性質,改變真空沉積的條件。舉例而言,真空沉積可於約100℃至約500℃的溫度、約10-8托(torr)至約10-3托的壓力、以及約0.01至約100埃(Å)/秒的沉積速率下進行。
當HIL係使用旋轉塗佈而形成時,可取決用以形成HIL的材料以及待形成HIL的所欲結構與熱性質,改變塗佈的條
件。舉例而言,塗佈速率可為約2,000rpm至5,000rpm的範圍,在塗佈後用以移除溶劑的熱處理於約80℃至約200℃的溫度下進行。
形成HIL的材料可為習知電洞注入材料。電洞注入材料的實施例係N,N'-二苯基-N,N'-雙-〔4-(苯基-間-甲苯基-胺)-苯基〕-聯苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、酞青素(phthalocyanine)化合物例如銅酞青(copperphthalocyanine)、4,4',4"-參(3-甲苯基苯胺)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,PANI/DBSA)、聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid,PANI/CSA)、以及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate),PANI/PSS):
HIL的厚度可為約100埃至約10,000埃,且在部分具體實施態樣中,可為約100埃至約1,000埃。當HIL厚度在此範圍內,HIL可具有良好的電洞注入能力,而不會造成驅動電壓的實質增加。
之後,HTL可使用真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、朗謬-布洛傑(LB)沉積、或相似方法形成於HIL上。當HTL係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時,沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似,但沉積與塗佈的條件可取決用於形成HTL的材料而改變。
合適形成HTL材料的實施例包括咔唑衍生物,例如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑、N,N'-雙(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-〔1,1-聯苯基〕-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4’,4”-參(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、以及N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)。
HTL的厚度可為約50埃至約2,000埃,且在部分具體實施態樣中,可為約100埃至約1,500埃。當HTL厚度在此範圍內,HTL可具有良好的電洞傳輸能力,而不會造成驅動電壓的
實質增加。
H-功能層(同時具有電洞注入及電洞傳輸能力)可包含HIL材料及HTL材料之各自群組的一或多種材料。H-功能層的厚度可為約100埃至約10,000埃,且在部分具體實施態樣中,可為約100埃至約1,000埃。當H-功能層厚度在此範圍內,H-功能層可具有良好的電洞注入與傳輸能力,而不會造成驅動電壓的實質增加。
在部分具體實施態樣中,HIL、HTL、及H-功能層的至少一者可包括由下列式300之化合物或由下列式301之化合物的至少一者:
在式300中,Ar101與Ar102可各獨立為經或未經取代之C6至C60伸芳基基團。在部分具體實施態樣中,Ar101與Ar102可各獨立為以下其中一者:伸苯基基團、伸并環戊二烯基基團(pentalenylene group)、伸茚基基團、伸萘基基團、伸薁基基團(azulenylene group)、伸并環庚三烯基基團(heptalenylene group),經或未經取代的苊基基團(acenaphthylene group)、芴基基團(fluorenylene group)、萉基基團(phenalenylene group)、伸菲基基團(phenanthrenylene group)、伸蒽基基團(anthracenylene)、丙烯合茀基基團(fluoranthenylene group)、伸三苯基烯基基團(triphenylenylene group)、伸芘基烯基基團(pyrenylenylene group)、伸基基團(chrysenylene group)、伸稠四苯基基團(naphthacenylene group)、伸苉基基團(picenylene group)、伸苝基基團(perylenylene group)以及伸稠五苯基基團(pentacenylene group);以及伸苯基團、伸并環戊二烯基基團、伸茚基基團、伸萘基基團、薁基基團、伸并環庚三烯基基,經或未經取代的苊基基團、芴基基團、萉基基團、伸菲基基團、伸蒽基基團、丙烯合茀基基團、伸三苯基烯基基團、伸芘基烯基基團、伸基基團、伸稠四苯基基團、伸苉基基團、伸苝基基團以及伸
稠五苯基基團,其經下列至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基基團、硝基基團、氰基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C60烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C1至C60烷氧基基團、C3至C10環烷基基團、C3至C10環烯基基團、C6至C60芳基基團、C6至C60芳氧基基團、C6至C60芳硫基基團、以及C2至C60雜芳基基團。
於式300中,xa與xb可各自獨立為0至5的整數,例如,可為0、1、或2。例如,xa可為1,且xb可為0。
於前述式300與301中,R101至R108、R111至R119、以及R121至R124可各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺基團、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、經或未經取代的C1至C60烷基基團、經或未經取代的C2至C60烯基基團、經或未經取代的C2至C60炔基基團、經或未經取代的C1至C60烷氧基基團、經或未經取代的C3至C60環烷基基團、經或未經取代的C5至C60芳基基團、經或未經取代的C5至C60芳氧基基團、或經或未經取代的C5至C60芳硫基基團。在某些實施態樣中,R51至R58、R61至R69、R71、以及R72可各自獨立為以下其中一者:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽;C1至C10烷基基團(如甲基基團、乙基基團、丙基基團、丁基基團、戊基基團、己基基團、或相似基團);C1至C10烷氧基基團(例如,甲氧基基團、乙氧基基團、丙氧基
基團、丁氧基基團、戊氧基基團、或相似基團);C1至C10烷基基團及C1至C10烷氧基基團,其係經氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽的至少一者所取代;苯基基團、萘基基團、蒽基基團、茀基基團、芘基基團;以及苯基基團、萘基基團、蒽基基團、茀基基團、芘基基團,其係經氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C10烷基基團、及C1至C10烷氧基基團的至少一者所取代。
於式300中,R109可為以下其中一者:苯基基團、萘基基團、蒽基基團、聯苯基基團、吡啶基基團;以及苯基基團、萘基基團、蒽基基團、聯苯基基團、及吡啶基基團,其係經氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、經或未經取代的C1至C20烷基基團、及經或未經取代的C1至C20烷氧基基團的至少一者所取代。
在具體實施態樣中,由式300表示之化合物可為下列式300A表示的化合物:
於式300A中,R101、R111、R112、及R109可如上所定義。
在部分具體實施態樣中,HIL、HTL、及H-功能層的至少一者可包括由下列式301至320表示之化合物的至少一者:
HIL、HTL、及H-功能層的至少一者除包含如前述習知的電洞注入材料、電洞傳輸材料、及/或上述同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的材料之外,可更包括電荷產生材料以增進層導電度。
該電荷產生材料可為,例如,p-摻雜物。該p-摻雜物可為醌(quinone)衍生物、金屬氧化物、及具氰基的化合物其中一者,作為實施例。該p-摻雜劑的實施例包括醌衍生物,例如四氰基對苯二醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4-TCNQ)、或相似物;金屬氧化物例如氧化鎢、氧化鉬、及相似物或相似物;以及含氰基的化合物,例如下列化合物200。
當電洞注射層、電洞傳輸層、或H-功能層進一步包括電荷產生材料時,該電荷產生材料可為均質(homogeneously)散布或非均質(heterogeneously)分布於該層中。
緩衝層可設置於HIL、HTL、與H-功能層之至少一者與EML之間。緩衝層可根據EML所發射光的波長而補償光的
光學共振距離,而可增加效率。緩衝層可包括任何已廣為周知的電洞注入材料或電洞傳輸材料。在部分其他實施態樣中,緩衝層可包括與位於緩衝層下的HIL、HTL、及H-功能層中所包括材料其中一者相同的材料。
之後,EML可藉由真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、朗謬-布洛傑(LB)沉積、或相似方法形成於HTL、H-功能層、或緩衝層上。當EML係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時,沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似,但沉積與塗佈的條件可取決用於形成EML的材料而改變。
EML可包括由下列式1表示的矽烷系化合物與由下列式20表示的蒽系化合物。
〈式20〉
式1的矽烷系化合物可作為基質、且式20蒽系化合物可作為摻雜劑。式20的蒽系化合物可亦作為以螢光機制而發射綠光之綠色螢光摻雜劑。EML中矽烷係化合物與蒽系化合物的重量比例可形成約99.9:0.01至約80:20。
在以上式1中,n可為0或1。當n係0時,該取代基-Si(R4)(R5)(R6)係不存於藉由式1代表的化合物中。
在式1中,R1至R6可為各自獨立選自經或未經取代的C1至C60烷基基團、3至10員經或未經取代的非縮合環基團、以及經或未經取代的縮合環基團,於該縮合環基團中至少二個環彼此稠合,其中當n為0時,R1至R3之至少一者可為經或未經取代的縮合環基團,於該縮合環基團中至少二個環彼此稠合,當n為1時,R1至R6之至少一者可為經或未經取代的縮合環基團,於該縮合環基團中至少二個環彼此稠合。
如在此所使用,用語「3至10員經或未經取代的非縮合環基團」指3至10員環基團具一環可用於形成縮合環。「3至10員經或未經取代的非縮合環基團」的環組分原子(Ring-member atoms)可選自C、N、O、P、S、以及Si之中。此將可參考以下說明式2A至2T而瞭解。
在此使用,用語「具至少二個經或未經取代環之縮
合環基團」指具有至少二個環的基團,彼此稠合。該「具至少二個經或未經取代環之縮合環基團」可為芳香性或非芳香性基團,且可包括3至60環組分原子,其中此等環組分原子可選自C、N、O、P、S、以及Si之中。該「具至少二個經或未經取代環之縮合環基團」將參考,例如,以下說明的式3A至3R與式4A至4J而瞭解。
在以上式1中,R1至R6可各獨立選自:i)C1至C20烷基基團、環丙基基團、環丁基基團、環戊基基團、環己基基團、環庚基基團、環辛基基團、環戊烯基基團、環戊二烯基基團、環己烯基基團、環己二烯基基團、環庚二烯基基團、硫苯基基團、呋喃基基團、吡咯基基團、咪唑基基團、吡唑基基團、異噻唑基基團、異唑基基團、噻唑基基團、唑基基團、二唑基基團(oxadiazolyl group)、噻二唑基基團(thiadiazolyl group)、三唑基基團、苯基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、三基基團、并環戊二烯基基團、茚基基團、萘基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、聯苯基烯基基團(biphenylenyl group)、二環戊二烯并苯基基團、苊基基團、茀基基團、螺-茀基基團、咔唑基基團、蒽基基團、萉基基團、合萉基基團(phenanthrenyl group)、苝基基團、丙烯合茀基基團、稠四苯基基團、苉基基團、五苯基基團(pentaphenyl group)、稠六苯基基團、二苯并呋喃基基團、二苯并硫苯基基團(dibenzothiophenyl group)、啡噻基基團、啡基基團、二羥啡基基團(dihydrophenazinyl group)、啡噻基基團(phenoxathiinyl group)、以及啡啶基;以及
ii)C1至C20烷基基團、環丙基基團、環丁基基團、環戊基基團、環己基基團、環庚基基團、環辛基基團、環戊烯基基團、環戊二烯基基團、環己烯基基團、環己二烯基基團、環庚二烯基基團、硫苯基基團、呋喃基基團、吡咯基基團、咪唑基基團、吡唑基基團、異噻唑基基團、異唑基基團、噻唑基基團、唑基基團、二唑基基團、噻二唑基基團、三唑基基團、苯基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、三基基團、戊烯基基團、茚基基團、萘基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、聯苯基烯基基團、二環戊二烯并苯基基團、苊基基團、茀基基團、螺-茀基基團、咔唑基基團、蒽基基團、萉基基團、合萉基基團、苝基基團、丙烯合茀基基團、稠四苯基基團、苉基基團、五苯基基團、稠六苯基基團、二苯并呋喃基基團、二苯并噻吩基基團、啡噻基基團、啡基基團、二羥啡基基團、啡噻基基團、以及啡啶基,各經或未經下列之至少一者取代:氘原子、鹵原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C60烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C1至C60烷氧基基團、C3至C10環烷基基團、C3至C10環烯基基團、C3至C10雜環烷基基團、C3至C10雜環烯基基團、C6至C60芳基基團、C6至C60芳氧基基團、C6至C60芳硫基基團、C2至C60雜芳基基團以及-N(Q11)(Q12),其中Q11與Q12係各獨立為氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、或C2至C20雜芳基基團,其中當n為0時R1至R3之至少一者,或當n為1時R1至R3之至少一者可各獨立選自:
i)并環戊二烯基基團、茚基基團、萘基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、聯苯基烯基基團、二環戊二烯基并苯基基團、苊基基團、茀基基團、螺-茀基基團、咔唑基基團、蒽基基團、萉基基團、合萉基基團、苝基基團、丙烯合茀基基團、稠四苯基基團、苉基基團、五苯基基團、稠六苯基基團、二苯并呋喃基基團、二苯并噻吩基基團、啡噻基基團、啡基基團、二羥啡基基團、啡噻基基團、以及啡啶基;以及ii)并環戊二烯基基團、茚基基團、萘基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、聯苯基烯基基團、二環戊二烯基并苯基基團、苊基基團、茀基基團、螺-茀基基團、咔唑基基團、蒽基基團、萉基基團、合萉基基團、苝基基團、丙烯合茀基基團、稠四苯基基團、苉基基團、五苯基基團、稠六苯基基團、二苯并呋喃基基團、二苯并噻吩基基團、啡噻基基團、啡基基團、二羥啡基基團、啡噻基基團、以及啡啶基,各經或未經下列之至少一者取代:氘原子、鹵原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C60烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C1至C60烷氧基基團、C3至C10環烷基基團、C3至C10環烯基基團、C3至C10雜環烷基基團、C3至C10雜環烯基基團、C6至C60芳基基團、C6至C60芳氧基基團、C6至C60芳硫基基團、C2至C60雜芳基基團以及-N(Q11)(Q12),其中Q11與Q12係各獨立為氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、或C2至C20雜芳基基團。
例如,在式1中,R1至R6可各獨立選自:i)甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、正丁基
基團、異丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團庚基基團、辛基基團、壬基基團、以及癸基基團;ii)甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、正丁基基團、異丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團庚基基團、辛基基團、壬基基團、以及癸基基團,各經或未經下列之至少一者取代:氘原子、鹵原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C60烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C1至C60烷氧基基團、C3至C10環烷基基團、C3至C10環烯基基團、C3至C10雜環烷基基團、C3至C10雜環烯基基團、C6至C60芳基基團、C6至C60芳氧基基團、C6至C60芳硫基基團、C2至C60雜芳基基團以及-N(Q11)(Q12),其中Q11與Q12係各獨立為氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、或C2至C20雜芳基基團;iii)以下由式2A至2T表示的基團;以及iv)以下由式3A至3R表示的基團,其中當n為0時,R1至R3之至少一者,或當n為1時R1至R6之至少一者係各獨立為選自由以下式3A至3R表示的基團:
在以上式2A至2T、以及式3A至3R中,R21至R27可各獨立選自氫原子、氘原子、鹵原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C60烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C1至C60烷氧基基團、C3至C10環烷基基團、C3至C10環烯基基團、C3至C10雜環烷基基團、C3至C10雜環烯基基團、C6至C60芳基基團、C6至C60芳氧基基團、C6至C60芳硫基基團、C2至C60雜芳基基團以及-N(Q11)(Q12),其中Q11與Q12係各獨立為氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、或C2至C20雜芳基基團;p與u可各獨立為1至3的整數;q可為1或2;r與x可各自獨立為1至5的整數;s與v可各自獨立為1至4的整數;t可為1至7的整數;
w可為1至9的整數;y可為1至6的整數;以及*表示Si原子的接連位置。
例如,在以上式2A至2T、以及式3A至3R中,R21至R27可係獨立選自氫原子、氘原子、鹵原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C20烷基基團、C1至C20烷氧基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團、二甲基-茀基基團、苯基-咔唑基基團、芘基基團、基基團、苯并噻唑基基團、苯并唑基基團、苯基-苯并咪唑基基團、以及-N(Q21)(Q22),其中Q21與Q22係各自獨立為氫原子、C1至C10烷基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團。
在部分具體實施態樣中,式1中之R1至R6可各獨立選自下列基團之一者:甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、正丁基基團、異丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團、庚基基團、辛基基團、壬基基團、以及癸基基團;以及甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、正丁基基團、異丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團、庚基基團、辛基基團、壬基基團、以及癸基基團,各自經至少一個下述基團取代:氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧酸基團(carboxylic group)或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、苯基基團、萘基基團、以及蒽基基團;
由以下式2G代表的基團;以及由以下式4A至4J代表的基團,其中當n為0時R1至R3之至少一者,或當n為1時R1至R6之至少之一者,係各自獨立選自以下式4A至4J代表的基團:
在部分具體實施態樣中,在以上式2G、與式4A至4J中,R21至R25係各自獨立選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C20烷基基團、C1至C20烷氧基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團、二甲基-茀基基團、苯基-咔唑基基團、芘基基團、基基團、苯并噻唑基基團、苯并唑基基團、苯基-苯并咪唑基基團、或-N(Q21)(Q22),其中Q21與Q22係各自獨立為氫原子、C1至C10烷基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團;r與x係各自獨立為1至5的整數;v係1至4的整數;t係1至7的整數;w係1至9的整數;y係1至6的整數;以及*表示對Si原子的接連位置。
例如,在式1至20中L1至L4可各獨立選自經或未經取代之C3至C10伸環烷基基團(cycloalkylene group)、經或未經取代之C3至C10伸環烯基基團(cycloalkenylene group)、經或未經取代之C3至C10伸雜環烷基基團、經或未經取代之C3至C10伸雜環烯基基團、經或未經取代之C6至C60伸芳基基團、以及經或未經取代之C2至C60伸雜芳基基團。
在部分具體實施態樣中,式1與20中L1至L4可各獨立選自
i)伸環丙基基團、伸環丁基基團、伸環戊基基團、伸環己基基團、伸環庚基基團、伸環辛基基團、伸戊烯基基團、伸環戊二烯基基團、伸環己烯基基團、伸環己二烯基基團、伸環庚二烯基基團、伸噻吩基基團、伸呋喃基基團、伸吡咯基基團、伸咪唑基基團、伸吡唑基基團、伸異噻唑基基團、伸異唑基基團、伸異噻唑基基團、伸唑基基團、伸二唑基基團、伸噻二唑基基團、三唑基基團、伸苯基基團、伸吡啶基基團、伸吡基基團、伸嘧啶基基團、伸嗒基基團、伸三基基團、伸并環戊二烯基基團、伸茚基基團、伸萘基基團、伸薁基基團、伸并環庚三烯基基團、伸聯苯基基團、伸二環戊二烯并苯基基團、伸苊基基團、伸茀基基團、伸螺-茀基基團、伸咔唑基基團、伸蒽基基團、伸萉基基團、伸合萉基基團、伸苝基基團、伸丙烯合茀基基團、伸稠四苯基基團、伸苉基基團、伸五苯基基團、伸稠六苯基基團、伸二苯并呋喃基基團、伸二苯并硫苯基基團、伸啡噻基基團、伸啡基基團、伸二羥啡基基團、伸啡噻基基團、以及伸啡啶基;以及ii)伸環丙基基團、伸環丁基基團、伸環戊基基團、伸環己基基團、伸環庚基基團、伸環辛基基團、伸戊烯基基團、伸環戊二烯基基團、伸環己烯基基團、伸環己二烯基基團、伸環庚二烯基基團、伸噻吩基基團、伸呋喃基基團、伸吡咯基基團、伸咪唑基基團、伸吡唑基基團、伸異噻唑基基團、伸異唑基基團、伸異噻唑基基團、伸唑基基團、伸二唑基基團、伸噻二唑基基團、三唑基基團、伸苯基基團、伸吡啶基基團、伸吡基基團、伸嘧啶基基團、伸嗒基基團、伸三基基團、伸并環戊二烯基基團、伸茚基基團、伸萘基基團、伸薁基基團、伸并環庚三烯基基團、
伸聯苯基基團、伸二環戊二烯并苯基基團、伸苊基基團、伸茀基基團、伸螺-茀基基團、伸咔唑基基團、伸蒽基基團、伸萉基基團、伸合萉基基團、伸苝基基團、伸丙烯合茀基基團、伸稠四苯基基團、伸苉基基團、伸五苯基基團、伸稠六苯基基團、伸二苯并呋喃基基團、伸二苯并硫苯基基團、伸啡噻基基團、伸啡基基團、伸二羥啡基基團、伸啡噻基基團、以及伸啡啶基,各經下列至少一者取代:氘原子、鹵原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C60烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C1至C60烷氧基基團、C3至C10環烷基基團、C3至C10環烯基基團、C3至C10雜環烷基基團、C3至C10雜環烯基基團、C6至C60芳基基團、C6至C60芳氧基基團、C6至C60芳硫基基團、C2至C60雜芳基基團、以及-N(Q11)(Q12),其中Q11與Q12可各自獨立為氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、或C2至C20雜芳基團。
在部分其他具體實施態樣中,以上式1與20之L1至L4可各自獨立選自藉由以下式5A至6J表示的基團:
在以上式5A至5J中,R31至R40可各自獨立選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C60烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C1至C60烷氧基基團、C3至C10環烷基基團、C3至C10環烯基基團、C3至C10雜環烷基基團、C3至C10雜環烯基基團、C6至C60芳基基團、C6至C60芳氧基基團、C6至C60芳硫基基團、C2至C60雜芳基基團、以及-N(Q31)(Q32),其中Q31與Q32係各自獨立為氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、或C2至C20雜芳基基團;以及*可表示對式1與式20中蒽核心的接連位置。在式1中,*1表示對Si的接連位置。當c或d為2或3時,*或*1可表示其他L1或L2的接連位置。在式20中,*1表示對Ar1或Ar2的接連位置。當i或j為2或3
時,*或*1可表示其他L3或L4的接連位置。
例如,在式5A至5J中的R31至R40可各獨立選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C20烷基基團、C1至C20烷氧基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團、二甲基-茀基基團、苯基-咔唑基基團、芘基基團、基基團、苯并噻唑基基團、苯并唑基基團、以及苯基-苯并咪唑基基團。
在以上式1中,c可為1至3的整數,其表示L1的數量。當c為2或更大時,L1之至少二者可彼此相同或不同。在以上式1中,d可為1至3的整數,其表示L2的數量。當d為2或更大時,L2之至少二者可彼此相同或不同。在以上式1中,c與d可皆為1。
例如,在以上式1與20中,R11至R16可各自獨立選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、經或未經取代之C1至C60烷基基團、經或未經取代之C2至C60烯基基團、經或未經取代之C2至C60炔基基團、經或未經取代之C1至C60烷氧基基團、經或未經取代之C3至C10環烷基基團、經或未經取代之C3至C10環烯基基團、經或未經取代之C3至C10雜環烷基基團、經或未經取代之C3至C10雜環烯基基團、經或未經取代之C6至C60芳基基團、經或未經取代之C6至C60芳氧基基團、經或未經取代之C6至C60芳硫基基團、經或未經取代之C2至C60雜芳基基團、-N(Q1)(Q2)、以及-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q1至Q5可各自獨立為氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、或C2至C20
雜芳基基團。
在部分具體實施態樣中,式1與20中R11至R16可各自獨立選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C20烷基基團、C1至C20烷氧基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團。
在部分具體實施態樣中,式1與20中R11至R16可為氫原子。
在部分具體實施態樣中,在以上式1中,n可為1;R1、R3、R4、及R6可各獨立為經或未經取代之C1至C60烷基基團;以及R2與R5為各獨立為3至10員的經或未經取代之非縮合環基團、或具至少二個經或未經取代環之縮合環基團。
在部分具體實施態樣中,在以上式1中,n可為0;R1與R3可各獨立為經或未經取代之C1至C60烷基基團;且R2可為具至少二個經或未經取代環之縮合環基團。
在部分具體實施態樣中,以上式1的矽烷系化合物可為以下化合物1至60之一者:
在以上式20中,i可為0至3的整數,其表示L3的數量。當i為0時,Ar3係直接鍵接至式20之蒽系化合物的核心。當i為2或更大時,L3之至少二者可彼此相同或不同。以上式20中,j可為0至3的整數,其表示L4的數量。當j為0時,Ar4可直接鍵接至式20之蒽系化合物的核心。當j為2或更大時,L4之至少二者可彼此相同或不同。
在部分具體實施態樣中,在以上式20中,i與j可各自獨立為0或1的整數。
在部分具體實施態樣中,在以上式20中,i可為0且j可為0;i可為1且j可為0;i可為0且j可為1;或i可為1且j可為1。
仍在其他具體實施態樣中,在以上式20中,i可為0,且j可為0。
在以上式20中,Ar1與Ar2可各獨立選自由以下式7A至7F表示的基團:
在以上式7A至7F中,Z31至Z44可各自獨立選自i)氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、經或未經取代之C1至C60烷基基團、經或未經取代之C2至C60烯基基團、經或未經取代之C2至C60炔基基團、經或未經取代之C1至C60烷氧基基團、經或未經取代之C3至C10環烷基基團、經或未經取代之C3至C10環烯基基團、經或未經取代之C3至C10雜環烷基基團、經或未經取代之C3至C10雜環烯基基團、經或未經取代之C6至C60芳基基團、經或未經取代之C6至C60芳氧基基團、經或未經取代之C6至C60芳硫基基團、經或未經取代之C2至C60雜芳基基團、-N(Q51)(Q52)、以及-Si(Q53)(Q54)(Q55),其中Q51至Q55可各獨立選自氫原子、C1至C10烷基基團、C6至C20芳基基團、以及C2至C20雜芳基基團,其中Z31至Z44之至少二者可視需要地鍵聯以形成C6至C20飽和環或C6至C20不飽和環;w1可為1至4的整數;w2可為1至5的整數;以及*表示L3或L4的接連位置,或當i或j為0時,直接接連至蒽核心。
在部分具體實施態樣中,在以上式7A至7F中Z31至
Z44可各獨立選自i)氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C20烷基基團、以及-Si(Q53)(Q54)(Q55),其中Q53至Q55可各自獨立為C1至C10烷基基團或C6至C20芳基基團;ii)C1至C20烷基基團,其經下述之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、以及磷酸基團或其鹽;iii)苯基基團、并環戊二烯基基團、茚基基團、萘基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、二環戊二烯并苯基基團、苊基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、伸三苯基烯基基團(triphenylenylene group)、芘基基團、基基團、稠四苯基基團、苉基基團、苝基基團、五苯基基團、稠六苯基基團、吡咯基基團、咪唑基基團、吡唑基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、異吲哚基基團、吲哚基基團、吲唑基基團、嘌呤基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、苯并喹啉基基團、呔基基團、啶基基團、喹啉基基團、喹唑啉基基團、啉基基團、咔唑基基團、啡啶基基團、吖啶基基團、啡啉基基團、啡基基團、苯并唑基基團、苯并咪唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫苯基基團、苯并硫苯基基團、噻唑基基團、異噻唑基基團、苯并噻唑基基團、異唑基基團、唑基基團、三唑基基團、四唑基基團、二唑基基團、
三基基團、苯并唑基基團、二苯并呋喃基基團、二苯并硫苯基基團、以及苯并咔唑基基團;iv)苯基基團、并環戊二烯基基團、茚基基團、萘基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、二環戊二烯并苯基基團、苊基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、三苯基烯基基團、芘基基團、基基團、稠四苯基基團、苉基基團、苝基基團、五苯基基團、稠六苯基基團、吡咯基基團、咪唑基基團、吡唑基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、異吲哚基基團、吲哚基基團、吲唑基基團、嘌呤基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、苯并喹啉基基團、呔基基團、啶基基團、喹啉基基團、喹唑啉基基團、啉基基團、咔唑基基團、啡啶基基團、吖啶基基團、啡啉基基團、啡基基團、苯并唑基基團、苯并咪唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、伸硫苯基基團、苯并硫苯基基團、噻唑基基團、異噻唑基基團、苯并噻唑基基團、異唑基基團、唑基基團、三唑基基團、四唑基基團、二唑基基團、三基基團、苯并唑基基團、二苯并呋喃基基團、二苯并硫苯基基團、以及苯并咔唑基基團,其各自經下述至少一個C1至C20烷基基團取代,該C1至C20烷基基團經下述至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、以及磷酸基團或其鹽;以及v)苯基基團、并環戊二烯基基團、茚基基團、萘基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、二環戊二烯并苯基基團、苊基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯
合茀基基團、三苯基烯基基團、芘基基團、基基團、稠四苯基基團、苉基基團、苝基基團、五苯基基團、稠六苯基基團、吡咯基基團、咪唑基基團、吡唑基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、異吲哚基基團、吲哚基基團、吲唑基基團、嘌呤基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、苯并喹啉基基團、呔基基團、啶基基團、喹啉基基團、喹唑啉基基團、啉基基團、咔唑基基團、啡啶基基團、吖啶基基團、啡啉基基團、啡基基團、苯并唑基基團、苯并咪唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、伸硫苯基基團、苯并硫苯基基團、噻唑基基團、異噻唑基基團、苯并噻唑基基團、異唑基基團、唑基基團、三唑基基團、四唑基基團、二唑基基團、三基基團、苯并唑基基團、二苯并呋喃基基團、二苯并硫苯基基團、以及苯并咔唑基基團,各自經下列至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C60烷基基團、C1至C60烷氧基基團、C6至C60芳基基團、C2至C60雜芳基基團、以及-Si(Q61)(Q62)(Q63),其中Q61至Q63可各自獨立為C1至C10烷基基團或C6至C20芳基基團。
在其他部分具體實施態樣中,式7A至7F中,Z31至Z44可各自獨立選自i)氫原子、氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C20烷基基團、以及-Si(Q53)(Q54)(Q55),其中Q53至Q55可各自獨立為甲基基團或苯基基團;
ii)C1至C20烷基基團,其經下述之至少一者取代:氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、以及磷酸基團或其鹽;iii)苯基基團、萘基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、芘基基團、基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、咔唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫苯基基團、以及苯并硫苯基基團;iv)苯基基團、萘基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、芘基基團、基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、咔唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫苯基基團、以及苯并硫苯基基團,其各自經下述至少一者取代:甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、以及三級丁基基團,其各自經下述之至少一者取代:氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、以及磷酸基團或其鹽;以及v)苯基基團、萘基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、芘基基團、基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、咔唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫苯基基團、以及苯并硫苯基基團,各自經下列至少一者取代:氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或
其鹽、甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、三級丁基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團、茀基基團、咔唑基基團、吡啶基基團、嘧啶基基團、吡基基團、三基基團、以及-Si(Q53)(Q54)(Q55),其中Q53至Q55可各自獨立為甲基基團或苯基基團。
在以上式20中,Ar1與Ar2可各自獨立選自藉由式7A(1)至7A(3)、7B(1)至7B(3)、7C(1)至7C(6)、7D(1)、7D(2)、7E(1)、及7F(1)代表的基團:
在以上式7A(1)至7A(3)、7B(1)至7B(3)、7C(1)至7C(6)、7D(1)、7D(2)、7E(1)、及7F(1)中,Z31、Z32、Z34、及Z41至Z44可各自獨立為上述定義。
例如,在式7A(1)至7A(3)、7B(1)至7B(3)、7C(1)至7C(6)、7D(1)、7D(2)、7E(1)、及7F(1)中,Z31、Z32、Z34、及Z41至Z44可各自獨立選自i)氫原子、氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、
胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C20烷基基團、以及-Si(Q53)(Q54)(Q55),其中Q53至Q55可各自獨立為甲基基團或苯基基團;ii)C1至C20烷基基團,其經下述之至少一者取代:氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、以及磷酸基團或其鹽;iii)苯基基團、萘基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、芘基基團、基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、咔唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫苯基基團、以及苯并硫苯基基團;iv)苯基基團、萘基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、芘基基團、基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、咔唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫苯基基團、以及苯并硫苯基基團,其各自經下述之至少一者取代:甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、以及三級丁基基團,其各自經下述之至少一者取代:氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、以及磷酸基團或其鹽;以及v)苯基基團、萘基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、芘基基團、基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、咔唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫
苯基基團、以及苯并硫苯基基團,各自經下列之至少一者取代:氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、三級丁基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團、茀基基團、咔唑基基團、吡啶基基團、嘧啶基基團、吡基基團、三基基團、以及-Si(Q53)(Q54)(Q55),其中Q53至Q55可各自獨立為甲基基團或苯基基團。
例如,在式20中,Ar1與Ar2可為彼此相同或不同。
例如,在式20中,R13與R14可為彼此相同或不同。
例如,以上式20之蒽系化合物可為由以下式20a表示的化合物:
在以上式20a,R13、R14、Ar1、以及Ar2可如上述定義。
例如,在以上式20a中,R13與R14可各自獨立選自i)苯基基團,以及ii)苯基基團,其經選自下述之至少一者取代:氘、-F、氰基
基團、硝基基團、甲基基團、乙基基團、三級丁基基團、以及-Si(Q41)(Q42)(Q43),其中Q41至Q43可各自獨立為甲基基團、乙基基團、或苯基基團;以及Ar1與Ar2可各自獨立選自藉由式7A(1)至7A(3)、7B(1)至7B(3)、7C(1)至7C(6)、7D(1)、7D(2)、7E(1)、及7F(1)代表的基團:
在式7A(1)至7A(3)、7B(1)至7B(3)、7C(1)至7C(6)、7D(1)、7D(2)、7E(1)、及7F(1)中,Z31、Z32、Z34、及Z41至Z44可各自獨立選自i)氫原子、氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C20烷基基團、以及-Si(Q53)(Q54)(Q55),其中Q53至Q55可各自獨立為甲基基團或苯基基團;
ii)C1至C20烷基基團,其經下述之至少一者取代:氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、以及磷酸基團或其鹽;iii)苯基基團、萘基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、芘基基團、基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、咔唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫苯基基團、以及苯并硫苯基基團;iv)苯基基團、萘基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、芘基基團、基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、咔唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫苯基基團、以及苯并硫苯基基團,其各自經下述之至少一者取代:甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、以及三級丁基基團,其各自經下述之至少一者取代:氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、以及磷酸基團或其鹽;以及v)苯基基團、萘基基團、茀基基團、螺-茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、丙烯合茀基基團、芘基基團、基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、嗒基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、咔唑基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、硫苯基基團、以及苯并硫苯基基團,各自經下列之至少一者取代:氘原子、-F、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團
或其鹽、甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、三級丁基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團、茀基基團、咔唑基基團、吡啶基基團、嘧啶基基團、吡基基團、三基基團、以及-Si(Q53)(Q54)(Q55),其中Q53至Q55可各自獨立為甲基基團或苯基基團。
在部分具體實施態樣中,以上式20的蒽系化合物可為以下化合物61至136之一者:
在此,TMS代表三甲基矽烷基。
在部分具體實施態樣中,有機發光顯示裝置的EML可包括選自以上化合物1至60之至少一者,及選自以上以上化合物61至136之至少一者。
由以上式1表示的矽烷系化合物可包括「具至少二個經或未經取代環之縮合環基團」作為Si取代基,且因此可具有具高發光效率之串聯結構(cascade structure)。當使用以上式1的矽烷系化合物在有機發光裝置的EML中作為基質時,該有機發光裝置可具有改良效率與改良的生命週期。當使用以上式1的矽烷系化合物在有機發光裝置的EML中作為基質,且使用以上式20的蒽系化合物在該EML中作為摻雜劑時,此二化合物可具有非常高的能量轉移效率,且因此可提供給有機發光裝置改良的發光效率與改良的生命週期特徴。
當有機發光裝置為全彩有機發光裝置時,該發射層可圖案化成紅色發射層、綠色發射層、以及藍色發射層。在部分具體實施態樣中,發射層可包括紅色發射層、綠色發射層、以及藍色發射層之至少二者,其彼此層疊,且因此發射白光。該藍色發射層可包括如上述之基質與摻雜劑。
紅色發射層與綠色發射層之至少一者可包括以下摻雜劑(ppy=苯基吡啶,phenylpyridine)
紅色摻雜劑的實施例包括由下式表示的化合物。例如,紅色摻雜劑可為DCM或DCJTB,如下表示。
綠色摻雜劑的實施例包括由下式表示的化合物。例如,綠色摻雜劑可為以下表示的C545T。
EML的厚度可為約100埃至約1,000埃,且在某些實施態樣中,可為約200埃至約600埃。當EML厚度在此範圍內,EML可具有良好的發光能力,而不會造成驅動電壓的實質增加。
ETL可藉由多種方法之任一種形成於EML上,真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、或類似方法。當使用真空沉積或旋轉塗
佈形成ETL時,該沉積與塗佈的條件可相似於形成HIL,然而該沉積與塗佈的條件可取決用於形成ETL的化合物而改變。ETL的材料可包括合適材料,該合適材料可穩定傳輸由電子注入電極(陰極)所注入的電子。形成ETL材料的實施例包括喹啉衍生物,諸如參(8-喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate)aluminum,Alq3)、TAZ、BAlq、雙(苄-10-喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,Bebq2)、9,10-二(伸萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、化合物201、及化合物202。
ETL的厚度可為約100埃至約1,000埃,在部分實施態樣中,可為約150埃至約500埃。當ETL厚度在此範圍內,ETL可具有滿意的電子傳輸能力,而不會造成驅動電壓的實質增加。
在部分實施態樣中,除包含合適的電子傳輸有機化合物之外,ETL可更包括含有金屬的材料。
該含有金屬的材料可為鋰(Li)錯合物。Li錯合物實施例包括喹啉鋰(LiQ)及下列化合物203:
促進電子由陰極注入的EIL可形成於ETL上。可使用任何合適的電子注入材料以形成EIL。
用於形成EIL的材料之實施例可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、及BaO。形成EIL的沉積與塗佈的條件可與形成HIL的
類似,但沉積與塗佈的條件可取決用於形成EIL的材料而改變。
EIL的厚度可為約1埃至約100埃,且在某些實施態樣中,可形成為約3埃至約90埃。當EIL厚度在此範圍內,EIL可具有滿意的電子注入能力,而不會造成驅動電壓的實質增加。
第二電極17可設置在該有機層15上。該第二電極17可為陰極,作為電子注入電極。用以形成第二電極17的材料可為金屬、合金、導電化合物,其具有低工作函數;或是其組合。在這方面,該第二電極17可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁(Al)-鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)-銦(In)、鎂(Mg)-銀(Ag)或相似物形成,且可形成為薄膜形式的透明電極。在部分實施態樣中,為製造頂部發射發光裝置,透明電極可由銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)形成。
當EML中使用磷光摻雜物時,HBL可使用真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、朗謬-布洛傑(LB)沉積、或相似方法形成於HTL與EML之間或是H-功能層與EML之間,以避免三重態激子或電洞擴散進入ETL。當HBL係使用真空沉積或旋轉塗佈形成,沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似,但沉積與塗佈的條件可取決用於形成HBL的材料而改變。可使用任何習知的電洞阻隔材料。電洞阻隔材料的實施例包括二唑衍生物、三唑衍生物、以及啡啉衍生物。例如,由下式表示的浴銅靈(BCP)可用作形成HBL。
HBL的厚度可為約20埃至約1,000埃,且在部分具體實施態樣中,可形成約30埃至約300埃。當HBL厚度在此範圍內,HBL可具有增進的電洞阻隔能力,而不會造成驅動電壓的實質增加。
如在此使用,未經取代之C1至C60烷基基團(或C1至C60烷基基團)可為線型或分枝C1至C60烷基基團,例如甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、二級丁基基團、戊基基團、異戊基基團、以及己基基團。合適的C1至C60烷基基團可為至少一氫原子被選自下述之一者所取代的C1至C60烷基基團:氘原子、鹵原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C60烷基基團、C1至C60氟烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C1至C60烷氧基基團、C3至C10環烷基基團、C3至C10環烯基基團、C3至C10雜環烷基基團、C3至C10雜環烯基基團、C6至C60芳基基團、C6至C60芳氧基基團、C6至C60芳硫基基團、C2至C60雜芳基基團、-N(Q11)(Q12)、以及-Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q11至Q15係各獨立選自氫原子、C1至C60烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C6至C60芳基基團、以及C2至C60雜芳基基
團。
如在此所使用,未經取代之C1至C60烷氧基基團(或C1至C60烷氧基基團)可為由-OA表示的基團,其中A係上述未經取代之C1至C60烷基基團。未經取代之C1至C60烷氧基基團的實施例為甲氧基基團、乙氧基基團、以及異丙氧基基團。在該烷氧基基團中至少一個氫原子可被上述與被取代的C1至C60烷基基團相關聯之取代基所取代。
如在此所使用,未經取代之C2至C60烯基基團(或C2至C60烯基基團)係C2至C60烷基基團,其具有至少一個碳-碳雙鍵在其中間或在其末端。烯基基團的實施例為乙烯基基團、丙烯基基團、丁烯基基團、及類似基團。在未經取代之C2至C60烯基基團中至少一個氫原子可被上述與被取代的C1至C60烷基基團相關聯之取代基所取代。
如在此所使用,未經取代之C2至C60炔基基團(或C2至C60炔基基團)係C2至C60烷基基團,其具有至少一個碳-碳參鍵在其中間或在其末端。未經取代之C2至C60炔基基團(或C2至C60炔基基團)的實施例為乙炔基基團、丙炔基基團、及類似基團。在該炔基基團中至少一個氫原子可被上述與被取代的C1至C60烷基基團相關聯之取代基所取代。
如在此所使用,未經取代之C6至C60芳基基團係具有6至60個碳原子碳環芳香性系統(carbocyclic aromatic system)之單價基團,其包括至少一個芳香環。該未經取代C5至C60伸芳基基團係具有6至60個碳原子碳環芳香性系統之二價基團,其包括至少一個芳香環。當該芳基基團與該伸芳基基團具有至少二個環時,
其可透過一個單鍵而彼此稠合。在該芳基基團與該伸芳基基團中至少一個氫原子可被上述與被取代的C1至C60烷基基團相關聯之取代基所取代。
經或未經取代之C6至C60芳基基團的實施例包括苯基基團、C1至C10烷基苯基基團(例如,乙基苯基基團)、C1至C10烷基聯苯基基團(例如,乙基聯苯基基團)、鹵苯基基團(例如,鄰-、間-或對-氟苯基基團以及二氯苯基基團)、二氰苯基基團、三氟甲氧基基團、鄰-、間-或對-苄基基團、鄰-、間-或對-異丙苯基基團、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基基團、(α,α-二甲基苯)苯基基團((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N’-二甲基)胺基苯基基團、(N,N’-二苯基)胺基苯基基團、并環戊二烯基基團、茚基基團、萘基基團、鹵萘基基團(例如,氟萘基基團)、C1至C10烷基萘基基團(例如,甲基萘基基團)、C1至C10烷氧基萘基基團(例如,甲氧基萘基基團)、蒽基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、苊基基團、萉基基團、茀基基團、蒽氫醌基基團(anthraquinolyl group)、甲基蒽基基團、菲基基團、三苯基烯基基團(triphenylenyl group)、芘基基團、基基團、乙基基基團、苉基基團、苝基基團、氯苝基基團、五苯基基團、稠五苯基基團、四苯基烯基基團(tetraphenylenyl group)、六苯基基團(hexaphenyl group)、稠六苯基基團、茹基基團、蒄基基團(coronenyl group)、三萘基烯基基團(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基基團(heptaphenyl group)、稠七苯基基團(heptacenyl group)、苒基基團(pyranthrenyl group)、莪基基團(ovalenyl group)、以及螺-茀基基團。基於上述該未經取代之C6至C60芳基基
團與該經取代之C1至C30烷基基團,可推測經取代之C6至C60芳基基團的實施例。基於上述經或未經取代之C6至C60芳基基團可推測該經或未經取代之C6至C60伸芳基基團的實施例。
如在此所使用,該未經取代之C2至C60雜芳基基團係具有至少一個芳香環之單價基團,該芳香環具有選自下列群組之至少一個雜原子:氮原子(N)、氧原子(O)、磷原子(P)、硫原子(S)以及矽原子(Si)。未經取代之C2至C60伸雜芳基基團係具有至少一個芳香環的二價基團,該芳香環具有選自下列群組至之少一個雜原子:N、O、P、S、以及Si。關於此,當該雜芳基基團與該伸雜芳基基團具有二個環時,其可透過一個單鍵彼此稠合。在該雜芳基基團與該伸雜芳基基團中至少一個氫原子可被參考C1至C60烷基基團所描述的取代基取代。
未經取代之C2至C60雜芳基基團的實施例係吡唑基基團、咪唑基基團、唑基基團、噻唑基基團、三唑基基團、四唑基基團、二唑基基團、吡啶基基團、吡基基團、嘧啶基基團、三基基團、咔唑基基團、吲哚基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、苯并咪唑基基團、咪唑吡啶基基團(imidazopyridinyl group)、咪唑嘧啶基基團(imidazopyrimidinyl group)、呋喃基基團、硫苯基基團、苯并呋喃基基團、苯并硫苯基基團、二苯并呋喃基基團、以及二苯并硫苯基基團。基於上述經或未經取代之C2至C60伸芳基基團,可推測該經或未經取代之C2至C60伸雜芳基基團的實施例。
經或未經取代之C6至C60芳氧基基團表示-OA2,其中A2係上述經或未經取代之C6至C60芳基基團。經或未經取代之C6至
C60芳硫基基團表示-SA3,其中A3係上述經或未經取代之C6至C60芳基基團。
提供下述實施例與比較實施例以突顯一或多個具體實施態樣的特徴,惟將理解的是,該等實施例與比較實施例係不限制具體實施態樣的範圍,比較實施例亦非於具體實施態樣的範圍外。再者,將理解的是,具體實施態樣係不限於實施例與比較實施例中說明的特定細節。
〔實施例〕
合成實施例1:合成化合物2
〈化合物2-1的合成〉
〔反應策略2-1〕
在氮氣氣氛(atmosphere)下,在500毫升三頸圓底瓶(瓶1)中,12公克(58.25毫莫耳)1-溴苯溶解於200毫升THF後,在-78℃下將23.65毫升(58.25毫莫耳)的2.5M正丁基鋰(n-BuLi)緩慢滴入該溶液中且攪拌約20分鐘同時維持溫度。之後,在-80℃或更低下將6.93公克(54.17毫莫耳)的二甲基二氯矽烷非常緩慢地滴入該混合物中,且溫度緩慢增加至約-10℃或更
低,其中進一步攪拌混合物約2小時。在氮氣氣氛下,在250毫升三頸圓底瓶(瓶2)中,18.97公克(80.39毫莫耳)1,4-二溴苯溶解於200毫升THF後,在-78℃下將32.63毫升(80.39毫莫耳)的正丁基鋰緩慢滴入該溶液中,並在維持溫度下攪拌約20分鐘。當在瓶1與2中反應產物的溫度維持在-78℃時,使用注射器取出瓶2中反應產物,滴入瓶1中,且隨後攪拌約12小時。使用水終止反應後,用氯仿萃取反應產物。蒐集有機層,且隨後乾燥以獲得餘留物。藉由使用己烷作沖提液之矽膠管柱層析純化該餘留物以獲得(4-溴-苯基)-二甲基-苯基矽烷((4-bromo-phenyl)-dimethyl-phenyl-silane)。在(4-溴-苯基)-二甲基-苯基-矽烷與250毫升THF置於500毫升三頸圓底瓶中,在-78℃下將14.21毫升(35毫莫耳)的2.5M正丁基鋰緩慢滴入該溶液中,並在維持溫度下攪拌約40分鐘。之後,在-78℃或更低下將6.55公克(35毫莫耳)的2-異丙氧基-4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二硼烷(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborane)緩慢加入至該混合物中且攪拌約30分鐘,且在溫度緩慢增加後,進一步攪拌約12小時。在經10%HCl溶液終止該反應後,使用乙酸乙酯萃取該反應產物。蒐集有機層並乾燥以移除溶劑而獲得餘留物。藉由矽膠管柱層析純化該餘留物,隨後使用己烷再結晶以獲得化合物2-1(白色固體,3.94公克,12.65毫莫耳,產率(yield)20%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.85(2H),7.55(1H),7.46(4H),7.37(2H),1.24(12H),0.66(6H)
〈化合物2-2的合成〉
以與化合物2-1的合成之相同方式合成化合物2-2,除了使用2-溴萘代替1-溴苯。(白色固體,產率:22%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.10(1H),8.00(2H),7.95(1H),7.85(2H),7.60(1H),7.59(2H),7.46(2H),1.24(12H),0.66(6H)
〈化合物2的合成〉
〔反應策略〕
在將5公克(14.79毫莫耳)的化合物2-1、5.74公克(14.79毫莫耳)的化合物2-2、以及4.28公克(12.86毫莫耳)的9,10-二溴蒽(9,10-dibromoanthracene)加入至300毫升甲苯於250毫升三頸瓶中,經100毫升2M NaOH加入後,且反應約30分鐘以氮取代,催化量之肆(三苯基膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))加入其中且在約100℃下反應約36小時。在經HCl將反應終止後,過濾反應產物,以丙酮清洗數次,且隨後乾燥。最終產物以甲苯經索氏萃取(soxhlet extraction)而獲得化合物2(白色固體,4.10公克,6.36毫莫耳,產率:43%)
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.10(1H),8.00(2H),7.95(1H),7.91(4H),7.89(4H),7.60(1H),7.59(2H),7.55(1H),7.52(4H),7.46(2H),7.39(4H),7.37(2H),0.66(12H).
HRMS(FAB):C46H36Si2計算值:644.24,觀測值:644.95
合成實施例2:化合物6的合成
〈化合物6-1的合成〉
以與化合物2-1的合成之相同方式合成化合物6-1,除了使用1-溴芘代替1-溴苯。(白色固體,產率:20%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.91(1H),7.85(1H),7.81(1H),7.46(2H),7.17(1H),7.10(1H),6.58(1H),6.44(1H),6.19(1H),6.00(1H),1.24(12H),0.66(6H).
〈化合物6的合成〉
以與化合物2的合成之相同方式合成化合物6,除了使用化合物6-1代替化合物2-2。(產率:41%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.98(9H),7.91(4H),
7.89(2H),7.79(2H),7.55(1H),7.52(2H),7.46(2H),7.39(4H),7.37(2H),7.24(2H),4.82(2H),0.66(12H).
HRMS(FAB):C52H40Si2計算值:720.27,觀測值:721.04
合成實施例3:化合物13的合成
〈化合物13-1的合成〉
以與化合物2-1的合成之相同方式合成化合物13-1,除了使用2-溴-(9,9’-二甲基)茀(2-bromo-(9,9’-dimethyl)fluorene)代替1-溴苯。(白色固體,產率:18%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.97(1H),7.87(1H),7.85(2H),7.83(1H),7.66(1H),7.55(1H),7.46(2H),7.38(1H),7.28(1H),1.72(6H),1.24(12H),0.66(6H).
〈化合物13的合成〉
以與化合物2的合成之相同方式合成化合物13,除了使用化合物13-1代替化合物2-1與化合物2-2。(產率:38%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.97(2H),7.91(4H),7.89(4H),7.87(2H),7.83(2H),7.66(2H),7.55(2H),7.52(4H),
7.39(4H),7.38(2H),7.28(2H),1.72(12H),0.66(12H).
HRMS(FAB):C60H50Si2計算值:826.35,觀測值:827.21
合成實施例4:化合物19的合成
〈化合物19-1的合成〉
以與化合物2-1的合成之相同方式合成化合物19-1,除了使用3-溴-(9-苯基)咔唑(3-bromo-(9-phenyl)carbazole)代替3-溴苯。(白色固體,產率:20%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.55(1H),7.94(1H),7.85(2H),7.83(1H),7.73(1H),7.58(2H),7.50(2H),7.46(2H),7.45(1H),7.36(1H),7.33(1H),7.25(1H),1.24(12H),0.66(6H).
〈化合物19的合成〉
以與化合物2的合成之相同方式合成化合物19,除了使用化合物19-1代替化合物2-1與化合物2-2。(產率:39%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.55(2H),7.94(2H),7.91(4H),7.89(4H),7.83(2H),7.73(2H),7.58(4H),7.52(4H),
7.50(4H),7.45(2H),7.39(4H),7.36(2H),7.33(2H),7.25(2H),0.66(12H).
HRMS(FAB):C66H48N2Si2計算值:924.34,觀測值:925.27
合成實施例5:化合物21的合成
以與化合物2的合成之相同方式合成化合物21,除了使用化合物6-1代替化合物2-1與化合物2-2。(產率:42%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.37(4H),8.24(6H),8.12(6H),8.03(2H),7.81(4H),7.72(4H),7.46(4H),7.33(4H),0.98(12H)
HRMS(FAB):C62H46Si2計算值:846.31,觀測值:847.20
合成實施例6:化合物24的合成
以與化合物2的合成之相同方式合成化合物24,除了使用10-溴-9-苯基蒽(10-bromo-9-phenylanthracene)代替9,10-二
溴蒽,使用化合物6-1代替化合物2-1,且不使用化合物2-2。(產率:47%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.98(6H),7.91(4H),7.79(2H),7.39(4H),7.24(2H),5.34(1H),3.22(2H),2.05(6H),0.66(6H).
HRMS(FAB):C44H32Si計算值:588.23,觀測值:588.81
合成實施例7:化合物32的合成
以與化合物2的合成之相同方式合成化合物32,除了使用2-苯基-9,10-二溴蒽(2-phenyl-9,10-dibromoanthracene)代替9,10-二溴蒽。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.99(1H),8.42(1H),8.20(2H),8.12(1H),8.08(1H),8.02(1H),8.01(1H),7.87(4H),7.76(1H),7.75(2H),7.65(4H),7.59(2H),7.49(2H),7.47(2H),7.46(2H),7.42(1H),7.41(1H),7.37(3H),0.66(12H).
HRMS(FAB):C52H44Si2計算值:724.30,觀測值:725.09
合成實施例8:化合物36的合成
以與化合物6的合成之相同方式合成化合物36,除了使用2-苯基-9,10-二溴蒽代替9,10-二溴蒽。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.99(1H),8.42(1H),8.20(2H),8.12(1H),8.08(1H),8.02(1H),8.01(1H),7.93(1H),7.91(1H),7.87(4H),7.76(1H),7.75(2H),7.65(4H),7.59(2H),7.49(2H),7.47(2H),7.46(2H),7.42(1H),7.41(1H),7.37(3H),6.58(1H),6.44(1H),6.19(1H),6.00(1H),0.66(12H).
HRMS(FAB):C58H48Si2計算值:800.33,觀測值:801.19
合成實施例9:化合物43的合成
以與化合物13的合成之相同方式合成化合物43,除了使用2-苯基-9,10-二溴蒽代替9,10-二溴蒽。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.99(1H),8.42(1H),8.20(2H),8.00(2H),7.90(2H),7.87(4H),7.83(2H),7.75(2H),7.66(2H),7.65(4H),7.55(2H),7.49(2H),7.47(2H),7.42(1H),7.41(1H),7.38(2H),7.28(2H),1.69(12H),0.66(12H).
HRMS(FAB):C66H58Si2計算值:906.41,觀測值:907.36
合成實施例10:化合物49的合成
以與化合物19的合成之相同方式合成化合物49,除了使用2-苯基-9,10-二溴蒽)代替9,10-二溴蒽。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.99(1H),8.55(1H),8.42(1H),8.20(2H),8.19(1H),8.04(1H),7.94(1H),7.87(4H),7.83(2H),7.75(2H),7.68(1H),7.65(4H),7.62(4H),7.58(3H),7.50(5H),7.49(2H),7.47(2H),7.42(1H),7.41(1H),7.36(2H),7.35(1H),7.20(1H),7.16(1H),0.66(12H).
HRMS(FAB):C72H56N2Si2計算值:1004.40,觀測值:1005.42
合成實施例11:化合物51的合成
以與化合物21的合成之相同方式合成化合物51,除了使用2-苯基-9,10-二溴蒽代替9,10-二溴蒽。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.99(1H),8.42(1H),
8.20(2H),7.93(2H),7.91(2H),7.87(4H),7.75(2H),7.65(4H),7.49(2H),7.47(2H),7.42(3H),7.41(3H),6.58(2H),6.44(2H),6.19(2H),6.00(2H),0.66(12H).
HRMS(FAB):C68H54Si2計算值:926.38,觀測值:927.35
合成實施例12:化合物55的合成
以與化合物24的合成之相同方式合成化合物55,除了使用2-苯基-9,10-二溴蒽代替9,10-二溴蒽。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.99(1H),8.42(1H),8.20(2H),7.93(1H),7.91(1H),7.87(2H),7.75(2H),7.65(4H),7.55(2H),7.49(2H),7.47(2H),7.42(2H),7.41(3H),6.58(1H),6.44(1H),6.19(1H),6.00(1H),0.66(6H).
HRMS(FAB):C50H38Si計算值:666.27,觀測值:666.94
合成實施例13:化合物103的合成
〈化合物103-1的合成〉
〔反應策略103-1〕
50公克(316.30毫莫耳)1-萘基聯胺與170毫升醋酸置入500毫升圓底瓶,且加熱至約60℃,隨後將35.45公克(316.30毫莫耳)之2-甲基環己酮滴入該加熱的瓶中而獲得混合物,其隨後迴流約8小時。在該反應完成後,將100毫升水加入反應產物中,隨後經氫氧化鈉鹼化,且經乙酸乙酯萃取以蒐集有機層。使用硫酸鎂乾燥該有機層,且隨後減壓濃縮,隨後以己烷與乙酸乙酯作沖提液而使用管柱層析純化而獲得化合物103-1(62.47公克,265.69毫莫耳,產率84%)。
〈化合物103-2的合成〉
〔反應策略103-2〕
在氮氣氣氛下,將50公克(212.64毫莫耳)的化合物103-1置於2升圓底瓶中,且溶解於570毫升甲苯中,隨後冷卻至約-10℃。202毫升(318.96毫莫耳)的1.6M甲基鋰緩慢滴入該溶液中,且在約-10℃下反應約3小時。在該反應完成後,將水緩慢加入反應產物中以驟滅(quench)該反應。最終產物經乙酸乙酯萃取以蒐集有機層。使用硫酸鎂乾燥該有機層,且隨後減壓濃縮以移除該溶劑,隨後以己烷與乙酸乙酯作沖提液而使用管柱層析純化而獲得化合物103-2(40.59公克,161.61毫莫耳,產率:76%)
〈化合物103的合成〉
〔反應策略103〕
將10公克(20.58毫莫耳)的2,6-二溴-9,10-二苯基蒽(2,6-dibromo-9,10-diphenylanthracene)、13.69公克(54.53毫莫耳)的化合物103-2、0.24公克(0.82毫莫耳)的醋酸鈀(Pd(OAc)2)、8.11公克(83.54毫莫耳)的三級丁醇鈉(t-BuONa)、0.16公克(0.82毫莫耳)的(t-Bu)3P、以及100毫升的甲苯置於圓底瓶內,在隨後在約100℃下反應約2小時。在該反應終止後,過濾該反應產物,隨後濃縮濾液與使用管柱層析純化。在經甲苯與甲醇再結晶後,過濾最終固體且隨後乾燥以獲得化合物103(7.68公克,9.26毫莫耳,產率:45%)。
MS:m/z 829[M]+
1H NMR(CDCl3)δ 8.12(2H),8.03(2H),7.65(4H),7.63(2H),7.55(4H),7.53(2H),7.41(2H),7.39(2H),7.38(2H),7.29(2H),7.09(2H),6.99(2H),2.00(4H),1.70(4H),1.53(8H),1.41(6H),1.35(6H).
合成實施例14:化合物117的合成
〈化合物117-1的合成〉
〔反應策略117-1〕
以與化合物103-1的合成之相同方式合成化合物117-1,除了使用50公克(462毫莫耳)的苯基聯胺代替1-萘基聯胺。(72公克,388.08毫莫耳,產率:84%)
〈化合物117-2的合成〉
〔反應策略117-2〕
以與化合物103-2的合成之相同方式合成化合物117-2,除了使用50公克(308毫莫耳)的化合物117-1代替化合物103-1。(47公克,234.08毫莫耳,產率:76%)
〈化合物117-3的合成〉
〔反應策略117-3〕
將40公克(199毫莫耳)的化合物117-2、48.6公克(238毫莫耳)的碘苯、0.89公克(4毫莫耳)的參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(tris(dibenzylidene acetone)dipalladium(0))、2.47公克(4毫莫耳)的2,2-雙二苯基膦基-1,1'-聯萘(2,2-bisdiphenylphosphino-1,1'-binaphthyl)、38.19公克(397毫莫耳)的三級丁氧化鈉(t-BuONa)、以及400毫升的甲苯置於1升圓底瓶內,隨後迴流約8小時。在該反應完成後,經矽藻土(Celite)
過濾該反應產物,且在減壓濃縮以移除該溶劑,隨後以己烷與乙酸乙酯作沖提液而使用管柱層析純化而獲得化合物117-3(44公克,157.21毫莫耳,產率:79%)
〈化合物117-4的合成〉
〔反應策略117-4〕
將44公克(158毫莫耳)的化合物117-3以及130毫升的二甲基甲醯胺置於500毫升圓底瓶內,隨後冷卻至約0℃。25.2公克(142毫莫耳)的N-溴琥珀醯亞胺溶解於200毫升二甲基甲醯胺之溶液緩慢滴入該瓶中,隨後增加溫度至室溫且攪拌約2小時。在該反應完成後,將水加入反應產物,隨後以二氯甲烷萃取以蒐集有機層。使用硫酸鎂乾燥該有機層,且隨後減壓濃縮以移除溶劑,隨後經己烷再結晶以獲得化合物117-4(45公克、126.4毫莫耳,產率:80%)
〈化合物117-5的合成〉
〔反應策略117-5〕
將40公克(112毫莫耳)的化合物117-4、34公克(134毫莫耳)的雙(基)二硼(bis(pinacolato)diboron)、2.73公克(3毫莫耳)的鈀(II)氯-1-1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵(palladium(II)chloride-1-1'-bis(diphenylphospino)ferrocene)、32.9公克(335毫莫耳)的醋酸鉀、以及480毫升的甲苯置於1升圓底瓶內,在隨後迴流約8小時。在該反應完成後,經矽藻土過濾該反應產物,且以己烷與乙酸乙酯作沖提液而使用管柱層析純化而獲得化合物117-5(26公克,64.96毫莫耳,產率:58%)
〈化合物117的合成〉
〔反應策略117〕
將5.0公克(10.29毫莫耳)的2,6-二溴-9,10二苯基蒽、9.30公克(23.97毫莫耳)的化合物117-5、0.45公克(0.34毫莫耳)的肆(三苯基膦)鈀、4.12公克(29.72毫莫耳)的碳酸鉀、25毫升的1,4-二烷、25毫升甲苯以及10毫升的水置於圓底瓶內,隨後迴流。在該反應完成後,將水與己烷加入該反應產物中,隨後濾出所生晶體,且再結晶該晶體以獲得化合物117(6.07公克,6.89毫莫耳,產率:67%)。
MS:m/z 881[M]+
1H NMR(CDCl3)δ 8.97(2H),8.40(2H),7.89(2H),
7.65(4H),7.55(4H),7.52(2H),7.41(2H),7.40(4H),7.35(2H),7.33(4H),7.29(2H),7.06(2H),2.00(4H),1.70(4H),1.53(8H),1.35(12H).
實施例1
作為基材與陽極,將康寧(Corning)15歐姆/平方公分(1200埃)(Ω/cm2(1200Å))ITO玻璃基材切成50毫米×50毫米×0.7毫米尺寸後,在異丙醇與純水中超音波振盪各5分鐘,且隨後藉由紫外光輻照30分鐘以及曝於臭氧而清潔。最終玻璃基材載至真空沉積裝置中。
2-TNATA沉積於基材之ITO玻璃層(陽極)上,以於陽極上形成具有600埃厚度之HIL,且隨後4,4’-雙〔N-(1-萘基)-N-苯基胺基〕聯苯(4.4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl,NPS)沉積在HIL上,以形成具有300埃厚度之HTL。
化合物32(作為基質)且化合物103(作為摻雜劑)以約95:5的重量比例共沉積於該HTL上,以形成具有約400埃的厚度的EML。
化合物201沉積於EML上以形成具有約300埃厚度之ETL,且隨後LiF沉積於該ETL上,以形成具有約10埃厚度的EIL。隨後,Al沉積在該EIL上,以形成具有約1100埃厚度的第二電極(陰極),從而完成有機發光裝置的製造。
實施例2
以與實施例1之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物36代替化合物32以形成EML。
實施例3
以與實施例1之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物43代替化合物32以形成EML。
實施例4
以與實施例1之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物49代替化合物32以形成EML。
實施例5
以與實施例1之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物51代替化合物32以形成EML。
實施例6
以與實施例1之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物55代替化合物32以形成EML。
實施例7
以與實施例1之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物117代替化合物103以形成EML。
實施例8
以與實施例7之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物36代替化合物32以形成EML。
實施例9
以與實施例7之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物43代替化合物32以形成EML。
實施例10
以與實施例7之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物49代替化合物32以形成EML。
實施例11
以與實施例7之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物51代替化合物32以形成EML。
實施例12
以與實施例7之相同方式製造有機發光裝置,除了使用化合物55代替化合物32以形成EML。
比較實施例1
以與實施例1之相同方式製造有機發光裝置,除了使用以下基質A代替化合物32以形成EML。
〈基質A〉
比較實施例2
以與實施例7之相同方式製造有機發光裝置,除了使用以上基質A代替化合物32以形成EML。
比較實施例3
以與實施例1之相同方式製造有機發光裝置,除了使用以下基質B與摻雜劑A各別代替化合物32與化合物103以形成EML。
〈基質B〉
〈摻雜劑A〉
比較實施例4
以與實施例1之相同方式製造有機發光裝置,除了使用以下基質A與以下摻雜劑B各別代替化合物32與化合物103以形成EML。
〈摻雜劑B〉
評估實施例
使用PR650(Spectroscan)源測量單元(Source Measurement Unit)(可由Photo Research,Inc.獲得)同時使用Kethley源測量單元(Kethley Source-Measure Unit,SMU 236)供應能量而測量實施例1至12與比較實施例1至4之有機發光裝置的驅動電壓、電流密度、效率、以及顏色純度。結果顯示於以下表1。在表1中,T95生命週期表示在約10毫安培/平方公分的電流密度
下直至初始量測的亮度(假定為100%)減少至95%的時間。
參考表1,發現實施例1至12的有機發光裝置,相較於比較實施例1至4的有機發光裝置,具有低驅動電壓、高效率、改良的生命週期、以及較佳顏色純度特性。
經總結與回顧,一或多個具體實施態樣包括具有改良效率與改良生命週期的有機發光裝置(OLED)。
例示性具體實施態樣已在此揭露,雖使用特定用語,其係用於且僅解釋為一般性且描述性的概念且不作限制之目的。在部分實例中,參照本專利申請案的申請文件,本領域通常知識者將清楚,除非另有特定指示,涉及特定具體實施態樣之特點、特徴、及/或元件可單獨地或與涉及其他具體實施態樣之特點、特徴、及/或元件結合地使用。據此,本領域通常知識者將
理解的是,在不背離如後附之申請專利範圍之精神與範圍下,可作出形式上與細節上的各種變化。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基材
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
Claims (10)
- 一種有機發光裝置,包含:一第一電極;一第二電極,相對於該第一電極;以及一有機層,於該第一電極與該第二電極之間,且該有機層包括一發射層,其包括至少一由以下式1代表的矽烷系化合物(silane-based compound)與至少一由以下式20代表的蒽系化合物(anthracene-based compound):
- 如請求項1所述之有機發光裝置,其中在式1中R1至R6係各自選自以下群組之一者:甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、正丁基基團、異丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團、庚基基團、辛基基團、壬基基團、以及癸基基團;甲基基團、乙基基團、正丙基基團、異丙基基團、正丁基基團、異丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團、庚基基團、辛基基團、壬基基團、以及癸基基團,各自經至少一個下述基團取代:氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺、腙、羧酸基團(carboxylic group)或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、苯基基團、萘基基團、以及蒽基基團;一由以下式2G代表的基團;以及一由以下式4A至4J代表的基團,其中當n為0時R1至R3之至少一者,或當n為1時R1至R6之至少之一者,係各自獨立選自以下式4A至4J代表的基團:
- 如請求項1所述之有機發光裝置,其中在式1至式20中之L1至L4係各自獨立選自以下由式5A至式5J代表的基團:
- 如請求項1所述之有機發光裝置,其中,式1中,n係1;R1、R3、R4、及R6係各自獨立為經或未經取代之C1至C60烷基基團;以及R2與R5係各自獨立選自經或未經取代之3至10員非縮合環基團、以及經或未經取代之縮合環基團,於該縮合環基團中至少二個環彼此稠合,其中R2與R5係經或未經取代之縮合環基團,於該縮合環基團中至少二個環彼此稠合。
- 如請求項1所述之有機發光裝置,其中,在式1中,n係0;R1與R3係各自獨立為經或未經取代之C1至C60烷基基團;以及 R2係經或未經取代之縮合環基團,於該縮合環基團中至少二個環彼此稠合。
- 如請求項1所述之有機發光裝置,其中該矽烷系化合物係以下式1a代表的化合物:
- 如請求項1所述的有機發光裝置,其中該矽烷系化合物係以下化合物1至60之至少一者:
- 如請求項1所述之有機發光裝置,其中Ar1與Ar2係各自獨立選自由式7A(1)至7A(3)、7B(1)至7B(3)、7C(1)至7C(6)、7D(1)、7D(2)、7E(1)、及7F(1)代表的基團:
- 如請求項1所述之有機發光裝置,其中該蒽系化合物係由以下式20a代表的化合物:
- 如請求項1所述之有機發光顯示裝置,其中該蒽系化合物係以下化合物61至136之至少一者:
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020130099918A KR102162796B1 (ko) | 2013-08-22 | 2013-08-22 | 유기 발광 소자 |
??10-2013-0099918 | 2013-08-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201508004A true TW201508004A (zh) | 2015-03-01 |
TWI617566B TWI617566B (zh) | 2018-03-11 |
Family
ID=52479548
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW103127892A TWI617566B (zh) | 2013-08-22 | 2014-08-14 | 有機發光裝置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150053944A1 (zh) |
KR (1) | KR102162796B1 (zh) |
CN (1) | CN104425738B (zh) |
TW (1) | TWI617566B (zh) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160128880A (ko) * | 2015-04-28 | 2016-11-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102370354B1 (ko) * | 2015-04-29 | 2022-03-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20170044001A (ko) * | 2015-10-13 | 2017-04-24 | 에스에프씨 주식회사 | 저계조 영역에서의 휘도감소율이 개선된 유기 발광 소자 |
CN105777715B (zh) * | 2016-03-30 | 2018-03-30 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 |
CN105859687B (zh) * | 2016-03-30 | 2018-05-25 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 |
KR102603865B1 (ko) * | 2016-04-21 | 2023-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102573734B1 (ko) * | 2018-12-12 | 2023-08-31 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0681019B1 (en) * | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
EP2295519B1 (en) * | 2002-07-19 | 2016-05-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium |
KR100525409B1 (ko) * | 2003-03-05 | 2005-11-02 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
TWI290582B (en) * | 2004-07-06 | 2007-12-01 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
WO2007129702A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101328974B1 (ko) * | 2006-10-31 | 2013-11-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자 |
EP2107062A1 (en) * | 2008-04-03 | 2009-10-07 | SOLVAY (Société Anonyme) | Naphthyl-substituted anthracene derivatives and their use in organic light-emitting diodes |
TWI530493B (zh) * | 2008-10-14 | 2016-04-21 | 第一毛織股份有限公司 | 苯并咪唑化合物及具有該化合物之有機光電裝置 |
KR20100094413A (ko) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 |
KR20120047038A (ko) * | 2010-11-03 | 2012-05-11 | 에스에프씨 주식회사 | 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR101421521B1 (ko) * | 2010-11-05 | 2014-07-24 | 에스에프씨 주식회사 | 아민 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR101952707B1 (ko) * | 2012-01-03 | 2019-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
-
2013
- 2013-08-22 KR KR1020130099918A patent/KR102162796B1/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-06-19 US US14/309,298 patent/US20150053944A1/en not_active Abandoned
- 2014-08-14 TW TW103127892A patent/TWI617566B/zh active
- 2014-08-22 CN CN201410418887.6A patent/CN104425738B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104425738B (zh) | 2018-04-03 |
KR102162796B1 (ko) | 2020-10-08 |
TWI617566B (zh) | 2018-03-11 |
KR20150022287A (ko) | 2015-03-04 |
US20150053944A1 (en) | 2015-02-26 |
CN104425738A (zh) | 2015-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI608001B (zh) | 雜環化合物及包含其之有機發光裝置 | |
TWI592388B (zh) | 胺系化合物、包含其之有機發光二極體及包含該胺系化合物之有機發光設備 | |
TWI619702B (zh) | 縮合環化合物及包含其之有機發光二極體 | |
TWI602813B (zh) | 雜環化合物、包含其之有機發光裝置以及包含有機發光裝置的有機發光顯示設備 | |
TWI596079B (zh) | 芘系化合物、包含其之有機發光二極體以及包含其之有機發光裝置 | |
TWI617566B (zh) | 有機發光裝置 | |
TWI622581B (zh) | 雜環化合物及包括該化合物之有機發光裝置 | |
TWI589559B (zh) | 化合物及包括該化合物之有機發光裝置 | |
TWI592414B (zh) | 新穎雜環化合物以及包含其之有機發光裝置 | |
TW201425295A (zh) | 有機發光二極體 | |
TWI589552B (zh) | 化合物以及包含其之有機發光二極體 | |
TWI580759B (zh) | 新型稠環化合物及包含其之有機發光裝置 | |
US9412957B2 (en) | Cascade-type compound and organic light-emitting device including the same | |
TWI603975B (zh) | 乙烯基矽烷化合物、包含其之有機發光裝置以及包含該有機發光裝置之平板顯示裝置 | |
TW201630890A (zh) | 化合物、包含該化合物之有機發光裝置及包含該有機發光裝置之平板顯示裝置 | |
TW201416409A (zh) | 化合物及包括該化合物之有機發光裝置 | |
TWI627164B (zh) | 縮合環化合物及包含其之有機發光二極體 | |
US9178162B2 (en) | Compound for organic light-emitting device and organic light-emitting device including the same | |
TWI642663B (zh) | 雜環化合物及包含其之有機發光二極體 | |
TW201406706A (zh) | 縮合化合物以及包含其之有機發光裝置 | |
KR102253439B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
TWI702209B (zh) | 化合物、包含其之有機發光裝置及包含有機發光裝置之顯示設備 | |
TW201627273A (zh) | 化合物、包含其之有機發光裝置以及包含有機發光裝置之平板顯示設備 | |
KR102124046B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
TW201508000A (zh) | 雜環化合物與包括該化合物之有機發光裝置 |