JP6225271B2 - 発光デバイス用発光化合物 - Google Patents

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Description

(分野)
一部の実施形態は、有機発光ダイオードにおける使用のための化合物、例えば、発光性材料用化合物に関する。
(関連技術の記載)
有機発光デバイスは、フラットパネルディスプレイ用に広く開発されており、急速に固体照明(SSL)用途に移行しつつある。有機発光ダイオード(OLED)は、陰極、正孔輸送層、発光性層、電子輸送層および陽極を備えている。OLEDデバイスから放射される光は、有機(発光性)層内部での正電荷(正孔)と負電荷(電子)の再結合の結果であり得る。正孔と電子が1つの分子内または小さな分子クラスター内で結合すると、励起状態の分子である励起子、または一体に結合している励起状態の有機分子群が生成する。この有機分子が必要なエネルギーを放出して安定状態に戻ると光子が発生する。光子を放出する有機化合物または有機化合物群は、放射プロセスの性質に応じて電界(electro−)蛍光性材料または電界リン光性材料と称される。したがって、OLEDの発光性化合物は、一次放射線を吸収して所望の波長の放射線を放射する能力に関して選択され得る。例えば、青色発光体では、440〜490nmの主要発光帯内での発光が望ましいであろう。
SSL用途では、白色OLEDデバイスにおいて1,500lmより大きい光度、70より大きい演色評価数(CRI)、および1,000cd/mで100,000時間より長い動作時間が達成されることが有用であり得る。OLEDから白色光を生成させるためのアプローチはたくさんあるが、2つの一般的アプローチは:赤、青および緑の光を3種類の発光体の横方向のパターン化または垂直方向の積層のいずれかを用いて直接組み合わせること;ならびに黄色蛍光体と組み合わせた青色光の部分ダウンコンバージョンである。これらの一般的アプローチはともに、効率的な化学安定性および光安定性の色素が使用される場合はより有効であり得る。したがって、電力消費量を有効に低下させ、種々の色の発光を生成させるためには、より高いルミネッセンス効率を有する発光体化合物の開発が望ましいであろう。
(概要)
一部の実施形態は、式1:
Figure 0006225271

によって表される化合物を包含しており、式中、各Rは独立して、電子受容体部分、例えば、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニル、または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得;各Rは独立して、電子供与体部分、例えば、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
一部の実施形態は、任意選択的に置換されている(4’r,6’r)−5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ビス(3,6−ジフェニル−9H−カルバーゾル−9−イル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−1);任意選択的に置換されている(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(7H−ベンゾ[c]カルバゾール−7−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−2);任意選択的に置換されている(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(5H−ベンゾ[b]カルバゾール−5−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−3);任意選択的に置換されている(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(7H−ベンゾ[c]カルバゾル−7−イル)−4,4”−ビス(トリフルオロメチル)−5’−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’−カルボニトリル(EC−4);任意選択的に置換されている(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(5H−ベンゾ[b]カルバゾール−5−イル)−4,4”−ビス(トリフルオロメチル)−5’−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’−カルボニトリル(EC−5);任意選択的に置換されている(S)−5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ビス(3−(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−6);任意選択的に置換されている(S)−3,5−ビス(6−シアノピリジン−3−イル)−2,6−ビス(3−(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジカルボニトリル(EC−7);任意選択的に置換されている(4’r,6’R)−4’,6’−ビス(9’H−[9,3’:6’,9”−テルカルバゾール]−9’−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−8);任意選択的に置換されている(S)−4’,6’−ビス(3−(10H−フェノキサジン−10−イル)−9H−カルバゾール−9−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−9);任意選択的に置換されている(S)−5,5’,5”−(2,4−ビス(3−(10H−フェノキサジン−10−イル)−9H−カルバゾール−9−イル)−6−シアノベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピコリノニトリル(EC−10);または任意選択的に置換されている(s)−4’,6’−ビス(3,6−ビス(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−11)を包含している。
一部の実施形態は、陰極;陽極;該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層;陽極と発光層の間に正孔輸送層;および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えており;ここで、該発光層、該正孔輸送層、または該電子輸送層は本明細書に記載のホスト化合物を含むものである有機発光ダイオードデバイスを包含している。
一部の実施形態には:陰極;陽極;および該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層を備えており;ここで、該発光層は本明細書に記載のホスト化合物を含むものである有機発光ダイオードデバイスが包含され得る。
これらおよび他の実施形態を以下に、より詳細に説明する。
図1は、本明細書に記載の化合物の一実施形態が組み込まれたデバイスの模式図である。
(詳細説明)
新しく設計した分子構造である以下に示す一例を使用することにより、OLEDデバイス用途に使用され得る一連の発光性材料を説明する。
特に記載のない限り、化合物または化学構造形体、例えば、フェニル、ピリジニル、ピリミジル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニルまたはジヒドロフェナジニルが「任意選択的に置換されている」と記載している場合、これは、置換基を有していない(すなわち、非置換の)形体、または置換されている形体(該形体が1つ以上の置換基を有することを意味する)を包含している。用語「置換基」は、当業者に知られている最も広い意味を有し、親の化合物または構造形体の1個以上の水素原子と置き換えられる部分を包含している。用語「置き換えられる」は、本明細書において便宜上、使用しているにすぎず、該化合物が、ある原子が別の原子で置き換えられることにより形成されることを要するものではない。一部の実施形態では、置換基は、当該技術分野で知られている任意の通常の有機部分であり得、15Da〜50Da、15Da〜100Da、15Da〜150Da、15Da〜200Da、15Da〜300Daまたは15Da〜500Daの分子量(例えば、置換基の原子の原子量の和)を有するものであり得る。一部の実施形態では、置換基は:0〜30、0〜20、0〜10または0〜5個の炭素原子;および0〜30、0〜20、0〜10または0〜5個のヘテロ原子を含むもの、またはそれらからなるものであり、ここで、各ヘテロ原子は独立して:N、O、P、S、Si、F、Cl、BrまたはIであり得る;ただし、該置換基は1個のC、N、O、P、S、Si、F、Cl、BrまたはI原子を含むものであるものとする。一部の実施形態では、置換基は2〜5種類の化学元素からなるものであり得、ここで、該化学元素は独立して、C、H、O、N、P、S、Si、F、ClまたはBrである。一部の実施形態では、置換基は、任意選択的に置換されているアルキル、−O−アルキル(例えば、−OCH、−OCH5、−OC、−OCなど)、−S−アルキル(例えば、−SCH、−SC、−SC、−SCなど)、−NR’R”、−OH、−SH、−CN、−CF、−NO、パーフルオロアルキル、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているヘテロアリール、任意選択的に置換されているアミンまたはハロゲンであり、ここで、R’およびR”は独立して、Hまたは任意選択的に置換されているアルキルである。置換基が「任意選択的に置換されている」と記載されている場合はいつでも、該置換基が上記の置換基で置換されたものであり得る。
本明細書で用いる場合、用語「アルキル」は、当該技術分野で一般的に理解されている最も広い意味を有し、炭素と水素で構成されており、二重結合または三重結合を含有していない部分が包含され得る。アルキルは直鎖アルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、またはその組合せであり得、一部の実施形態では1〜35個の炭素原子を含むものであり得る。一部の実施形態では、アルキルには、C1〜10直鎖アルキル、例えば、メチル(−CH)、エチル(−CHCH)、n−プロピル(−CHCHCH)、n−ブチル(−CHCHCHCH)、n−ペンチル(−CHCHCHCHCH)、n−ヘキシル(−CHCHCHCHCHCH)など;C3〜10分枝アルキル、例えば、C(例えば、イソ−プロピル)、C(例えば、分枝ブチル異性体)、C11(例えば、分枝ペンチル異性体)、C13(例えば、分枝ヘキシル異性体)、C15(例えば、分枝ヘプチル異性体)など;C3〜10シクロアルキル、例えば、C(例えば、シクロプロピル)、C(例えば、シクロブチル異性体、例えば、シクロブチル、メチルシクロプロピルなど)、C(例えば、シクロペンチル異性体、例えば、シクロペンチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロプロピルなど)C11(例えば、シクロヘキシル異性体)、C13(例えば、シクロヘプチル異性体)など;などが包含され得る。
用語「フェニル」は:
Figure 0006225271

をいう。
用語「ピリジニル」は:
Figure 0006225271
をいい、
Figure 0006225271

(ピリジン−4−イル)
Figure 0006225271

(ピリジン−3−イル)
および
Figure 0006225271

(ピリジン−2−イル)が包含される。
用語「ピリミジニル」は:
Figure 0006225271

をいう。
用語「カルバゾリル」は、環系:
Figure 0006225271

をいい、これには、限定されないが、
Figure 0006225271

が包含され、式中、R’’’はH、C〜Cアルキル、C〜Cパーフルオロアルキル、任意選択的に置換されているアリール、例えば、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、および任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
用語「ベンゾカルバゾリル」は、限定されないが、
Figure 0006225271

(ベンゾ[c]カルバゾリル)
Figure 0006225271

および/または
Figure 0006225271

が包含される環系をいう。
用語「フェノキサジニル」は、
Figure 0006225271

が包含される環系をいう。
用語「フェノチアジニル」は、
Figure 0006225271

が包含される環系をいう。
用語「ジヒドロフェナジニル」は:
Figure 0006225271

が包含される環系をいう。
一部の実施形態は、有機発光デバイスの発光性素子における使用のための発光性化合物を包含しており、ここで、該化合物は、式1:
Figure 0006225271

によって表されるものである。
任意の当該構造表示、例えば式1に関して、各Rは独立して、電子受容体であり得る部分であり得る。一部の実施形態では、Rは、CN置換基を有するアリールまたはCN置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Rは、CF置換基を有するアリールまたはCF置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Rは、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニルおよび/または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはCN置換基を有するものである。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはCF置換基を有するものである。一部の実施形態では、各Rは独立して:
Figure 0006225271

のうちのいずれかであり得る。
一部の実施形態は、式1A:
Figure 0006225271

によって表される化合物を包含している。
一部の実施形態では、R1a
Figure 0006225271

であり得る。
任意の当該構造表示、例えば式1Aに関して、各R1aは独立して、電子受容体であり得る部分であり得る。一部の実施形態では、R1aは、CN置換基を有するアリールまたはCN置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、R1aは、CF置換基を有するアリールまたはCF置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、R1aは、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニルおよび/または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはCN置換基を有するものである。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはCF置換基を有するものである。一部の実施形態では、各R1aは独立して:
Figure 0006225271

のうちのいずれかであり得る。
一部の実施形態では、R1b
Figure 0006225271

であり得る。
任意の当該構造表示、例えば式1Aに関して、R1bは、電子受容体であり得る部分であり得る。一部の実施形態では、R1bは、CN置換基を有するアリールまたはCN置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、R1bは、CF置換基を有するアリールまたはCF置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、R1bは、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニルおよび/または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはCN置換基を有するものである。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはCF置換基を有するものである。一部の実施形態では、各R1bは独立して、任意選択的に置換されている:
Figure 0006225271

のうちのいずれかであり得る。
一部の実施形態では、R1cは:
Figure 0006225271

であり得る。
任意の当該構造表示、例えば式1Aに関して、R1cは、電子受容体であり得る部分であり得る。一部の実施形態では、R1cは、CN置換基を有するアリールまたはCN置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、R1cは、CF置換基を有するアリールまたはCF置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、R1cは、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニルおよび/または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはCN置換基を有するものである。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはCF置換基を有するものである。一部の実施形態では、各R1cは独立して、任意選択的に置換されている:
Figure 0006225271

のうちのいずれかであり得る。
任意の当該構造表示、例えば式1または式1Aに関して、各Rは独立して、電子供与体であり得る置換基であり得る。一部の実施形態では、各Rは独立して、任意選択的に置換されているカルバゾリル;任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、例えば、任意選択的に置換されているベンゾ[a]カルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾ[b]カルバゾリル、または任意選択的に置換されているベンゾ[c]カルバゾリル;任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル;および/または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルのうちのいずれか1つであり得る。一部の実施形態では、各Rは独立して、
Figure 0006225271

のうちのいずれか1つであり得る。
一部の実施形態では、各Rは独立して、任意選択的に置換されている:
Figure 0006225271

のうちのいずれかであり得る。
一部の実施形態は、式2:
Figure 0006225271

によって表される化合物を包含しており、式中、各Arは独立して、任意選択的に置換されているアリールであり;各Hetは独立して、任意選択的に置換されているヘテロアリールである。
用語「アリール」は、本明細書で用いる場合、芳香族の環または環系をいう。例示的な非限定的なアリール基はフェニル、ナフチルなどである。「Cx〜yアリール」は、環または環系がx〜y個の炭素原子を有するアリールをいう。例えば、「C6〜10アリール」は、6〜10個の炭素原子を有する環または環系を有するものである。環または環系について表示した炭素原子の数は該環または環系に結合しているいずれかの置換基の炭素原子の数を含まない、または限定しない。例としては、限定されないが、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているナフチル、任意選択的に置換されているアントラセニル、任意選択的に置換されているp−インターフェニレン、任意選択的に置換されている1,4−インターナフチレン、および任意選択的に置換されている9,10−インターアントラセニレンが挙げられる。これらを、以下にその非置換の形態で示す。しかしながら、分子の残部に結合していないいずれかの炭素は、任意選択で置換基を有するものであり得る。
一部の実施形態では、いずれかのArは、任意選択的に置換されている:
Figure 0006225271

であり得る。
用語「ヘテロアリール」は、環または環系内に1個以上のヘテロ原子を有する「アリール」をいう。「Cx〜yヘテロアリール」は、環または環系がx〜y個の炭素原子を有するヘテロアリールをいう。環または環系について表示した炭素原子の数は該環または環系に結合しているいずれかの置換基の炭素原子の数を含まない、または限定しない。「ヘテロアリール」の例としては、限定されないが、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、インドリル、キノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、ジヒドロフェナジニルなどが挙げられ得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているピリジニルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているカルバゾリルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているフェノキサジニルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているフェノチアジニルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
一部の実施形態では、いずれかのHetは、任意選択的に置換されている:
Figure 0006225271

であり得る。
一部の実施形態では、各RおよびRは各々、独立して、任意選択的に置換されているフェニル、C〜Cアルキル、例えば、メチル、エチル、t−ブチル;任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニル、および水素であり得る。一部の実施形態では、C〜Cアルキルはメチルおよび/またはtert−ブチルであり得る。
一部の実施形態では、Rは:
Figure 0006225271

であり得る。
一部の実施形態では、Rは:
Figure 0006225271

であり得る。
任意の当該構造表示に関して、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23は独立して、Hまたは任意の置換基、例えば、0〜6個の炭素原子と0〜5個のヘテロ原子を有する置換基であり得、ここで、各ヘテロ原子は独立して:O、N、P、S、F、Cl、BrもしくはI;および/または15g/mol〜300g/molもしくは15g/mol〜150g/molの分子量を有するものである。一部の実施形態では、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23は独立して、R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、CONRなどである。一部の実施形態では、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23は独立して、H;F;Cl;CN;CF;OH;NH;C1〜6アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル異性体(例えば、n−プロピルおよびイソプロピル)、シクロプロピル、ブチル異性体、シクロブチル異性体(例えば、シクロブチルおよびメチルシクロプロピル)、ペンチル異性体、シクロペンチル異性体、ヘキシル異性体、シクロヘキシル異性体など;またはC1〜6アルコキシ、例えば、−O−メチル、−O−エチル、−O−プロピルの異性体、−O−シクロプロピル、−O−ブチルの異性体、−O−シクロブチルの異性体、−O−ペンチルの異性体、−O−シクロペンチルの異性体、−O−ヘキシルの異性体、−O−シクロヘキシルの異性体、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミンなどである。
Figure 0006225271
任意の当該構造表示に関して、各Rは独立して、H、あるいはC1〜12アルキル、例えば:式Ca+1を有する直鎖もしくは分枝アルキル、または式Ca−1を有するシクロアルキル(式中、aは1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12である)、例えば、式:CH、C、C、C、C11、C13、C15、C17、C19、C1021などの直鎖もしくは分枝アルキル、または式:C、C、C、C11、C13、C15、C17、C1019などのシクロアルキルであり得る。一部の実施形態では、RはHまたはC1〜6アルキルであり得る。一部の実施形態では、RはHまたはC1〜3アルキルであり得る。一部の実施形態では、RはHまたはCHであり得る。一部の実施形態では、RはHであり得る。
任意の当該構造表示に関して、各Rは独立して、H、あるいはC1〜12アルキル、例えば:式Ca+1を有する直鎖もしくは分枝アルキル、または式Cを有するシクロアルキル(式中、aは1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12である)、例えば、式:CH、C、C、C、C11、C13、C17、C15、C19、C1021などの直鎖もしくは分枝アルキル、または式:C、C、C、C11、C13、C15、C17、C1019などのシクロアルキルであり得る。一部の実施形態では、RはHまたはC1〜3アルキルであり得る。一部の実施形態では、RはHまたはCHであり得る。一部の実施形態では、RはHであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、RはH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、RはHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R、RおよびRは独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、RはH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、RはHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R、RおよびRは独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、RはH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、Rは、H、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているジフェニルアミノまたは任意選択的に置換されているフェノキサジニルである。一部の実施形態では、RはHである。一部の実施形態では、Rは、任意選択的に置換されているフェニルである。一部の実施形態では、Rは、任意選択的に置換されているカルバゾリルである。一部の実施形態では、Rは、任意選択的に置換されているジフェニルアミノである。一部の実施形態では、Rは、任意選択的に置換されているフェノキサジニルである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R、RおよびRは独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、RはH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、RはHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R、RおよびRは独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、RはH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、RはHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R、RおよびR10は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、RはH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、Rは、H、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているジフェニルアミノまたは任意選択的に置換されているフェノキサジニルである。一部の実施形態では、RはHである。一部の実施形態では、Rは、任意選択的に置換されているフェニルである。一部の実施形態では、Rは、任意選択的に置換されているカルバゾリルである。一部の実施形態では、Rは、任意選択的に置換されているジフェニルアミノである。一部の実施形態では、Rは、任意選択的に置換されているフェノキサジニルである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R、RおよびR10は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、RはH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、RはHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R、RおよびR10は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R10はH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、R10はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R11、R12、R13およびR14は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R11はH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、R11はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R10、R12、R13およびR14は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R12はH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、R12はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R10、R11、R13およびR14は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R13はH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、R13はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R10、R11、R12およびR14は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R14はH、F、ClまたはCHである。一部の実施形態では、R14はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R10、R11、R12およびR13は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R15はH、F、Cl、CN、CFまたはCHである。一部の実施形態では、R15はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R16、R17、R18およびR19は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R16はH、F、Cl、CN、CFまたはCHである。一部の実施形態では、R16はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R15、R17、R18およびR19は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R17はH、F、Cl、CN、CFまたはCHである。一部の実施形態では、R17はHである。一部の実施形態では、R17はCNである。一部の実施形態では、R17はCFである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R15、R16、R18およびR19は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R18はH、F、Cl、CN、CFまたはCHである。一部の実施形態では、R18はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R15、R16、R17およびR19は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R19はH、F、Cl、CN、CFまたはCHである。一部の実施形態では、R19はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R15、R16、R17およびR18は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R20はH、F、Cl、CN、CFまたはCHである。一部の実施形態では、R20はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R21、R22、R23は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、RはH、F、Cl、CN、CFまたはCHである。一部の実施形態では、R21はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R20、R22およびR23は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R22はH、F、Cl、CN、CFまたはCHである。一部の実施形態では、R22はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R20、R21およびR23は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、R23はH、F、Cl、CN、CFまたはCHである。一部の実施形態では、R23はHである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、R20、R21およびR22は独立して:R、F、Cl、CN、OR、CF、NO、NR、COR、CO、OCOR、NRCOR、もしくはCONR;またはH、F、Cl、CN、CF、OH、NH、C1〜6アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはC1〜6アルコキシであり得る。
一部の実施形態では、該化合物は:
Figure 0006225271

(4’r,6’r)−5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ビス(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−1);
Figure 0006225271

(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(7H−ベンゾ[c]カルバゾール−7−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−2);
Figure 0006225271

(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(5H−ベンゾ[b]カルバゾール−5−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−3);
Figure 0006225271

(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(7H−ベンゾ[c]カルバゾール−7−イル)−4,4”−ビス(トリフルオロメチル)−5’−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’−カルボニトリル(EC−4);
Figure 0006225271
(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(5H−ベンゾ[b]カルバゾール−5−イル)−4,4”−ビス(トリフルオロメチル)−5’−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’−カルボニトリル(EC−5);
Figure 0006225271

(S)−5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ビス(3−(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−6);
Figure 0006225271

(S)−3,5−ビス(6−シアノピリジン−3−イル)−2,6−ビス(3−(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジカルボニトリル(EC−7);
Figure 0006225271

(4’r,6’R)−4’,6’−ビス(9’H−[9,3’:6’,9”−テルカルバゾール]−9’−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−8);
Figure 0006225271

(S)−4’,6’−ビス(3−(10H−フェノキサジン−10−イル)−9H−カルバゾール−9−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−9);
Figure 0006225271

(S)−5,5’,5”−(2,4−ビス(3−(10H−フェノキサジン−10−イル)−9H−カルバゾール−9−イル)−6−シアノベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピコリノニトリル;または
(EC−10)
Figure 0006225271

(s)−4’,6’−ビス(3,6−ビス(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−11)
であり得る。
一部の実施形態は、前述の化合物のうちのいずれか、例えば、EC−1、EC−2、EC−3、EC−4、EC−5、EC−6、EC−7、EC−8、EC−9、EC−10および/またはEC−11を備えた発光素子を包含している。一部の実施形態では、前述の発光素子のうちのいずれかを備えた発光デバイスを提供する。一部の実施形態では、発光性層は前述の化合物のうちのいずれかを含むものであり得る。
図1に示すように、本出願の化合物が組み込まれた一例の実施形態である有機発光デバイス10を示す。有機発光ダイオードデバイス10は陰極20、陽極30、該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層40、陽極と発光層40の間に正孔輸送層50および陰極20と発光層40の間に電子輸送層60を備えており、ここで、発光層は、本明細書に記載の発光化合物を含むものであり得る。一部の実施形態では、正孔輸送層50は、第1の正孔輸送層50Aと第2第1の正孔輸送層50Bを備えたものである。また、第2の正孔輸送層50Bは電子阻止層としての機能を果たすものであってもよい。一部の実施形態では、第2の正孔輸送層50Bは高T1材料を含むものであり得る。一部の実施形態では、正孔注入層70が陽極30と正孔輸送層50の間に存在し得る。一部の実施形態では、電子注入層が陰極20と電子輸送層60の間に存在し得る(図示せず)。
陽極層は、慣用的な材料、例えば、金属、混合金属、合金、金属酸化物もしくは混合金属酸化物、または導電性ポリマーを含むものであり得る。好適な金属の例としては、第1族の金属、第4、5、6族の金属、および第8〜10族の遷移金属が挙げられる。陽極層が光透過性であるべきである場合、第12、13および14族の金属の混合金属酸化物またはその合金、例えば、Au、Pt、および酸化インジウムスズ(ITO)が使用され得る。陽極層は、例えば、“Flexible light−emitting diodes made from soluble conducting polymer,”Nature,vol.357,pp.477−479(1992年6月11日号)に記載のような、ポリアニリンなどの有機材料を含むものであってもよい。好適な高仕事関数金属の例としては、限定されないが、Au、Pt、酸化インジウム−スズ(ITO)、またはその合金が挙げられる。一部の実施形態では、陽極層は約1nm〜約1000nmの範囲の厚さを有するものであり得る。
陰極層は、陽極層よりも低い仕事関数を有する材料を含むものであり得る。陰極層のための好適な材料の例としては、第1族のアルカリ金属、第2族の金属、第12族の金属、例えば、希土類元素、ランタニド系列およびアクチニド系列、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの材料、ならびにその組合せから選択されるものが挙げられる。また、動作電圧を下げるために、Li含有有機金属化合物であるLiFおよびLiOを有機層と陰極層の間に成膜してもよい。好適な低仕事関数金属としては、限定されないが、Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF、CsF/Alまたはその合金が挙げられる。一部の実施形態では、陰極層は約1nm〜約1000nmの範囲の厚さを有するものであり得る。
一部の実施形態では、発光層がさらに、発光性の成分または化合物を含むものであり得る。発光性成分は蛍光性および/またはリン光性の化合物であり得る。一部の実施形態では、発光性成分はリン光性材料を含むものである。一部の実施形態では、発光性成分はドーパントを含むものであり得る。一部の実施形態では、ドーパントはホストの約10%(w/w)まで、またはホストの約0.1%(w/w)〜約8%(w/w)、例えばホストの約6%(w/w)である。
発光層の厚さはさまざまであり得る。一部の実施形態では、発光層は約10nm〜約200nmの厚さを有する。一部の実施形態では、発光層は約10nm〜約150nm、約20nmまたは約30nmの範囲の厚さを有する。
一部の実施形態では、発光層はさらに、さらなるホスト材料を含むものであってもよい。ホスト材料は、同時係属中の特許出願、例えば、米国特許出願公開公報番号US2012/0193614(2012年8月2日公開、出願番号13/360,639、2012年1月27日出願);米国特許出願公開公報番号US2012/0179089(2012年7月12日公開、出願番号13/232,837、2011年9月14出願);米国特許出願公開公報番号US2011/0251401(2011年10月13日公開、出願番号13/166.246、2011年6月22日);米国特許第8,426,040号(2013年4月23日発行)および同第8,263,238号(2012年9月11日発行)(これらはすべて、そのホスト材料の記載に関して引用によりその全体が組み込まれる)に記載されたものであり得る。発光層に含められるホスト材料は:芳香族置換アミン、芳香族置換ホスフィン、チオフェン、オキサジアゾール、2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3’4−オキサジアゾール(PBD)、1,3−ビス(N,N−t−ブチル−フェニル)−1,3,,4−オキサジアゾール(OXD−7)、トリアゾール、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)、3,4,5−トリフェニル−1,2,3−トリアゾール、3,5−ビス(4−tert−ブチル−フェニル)−4−フェニル[1,2,4]トリアゾール、芳香族フェナントロリン、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−フェナントロリン(バトクプロインまたはBCP)、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、トリス(8−ヒドロキシキノラート)アルミニウム(Alq)、ピリジン、ジシアノイミダゾール、シアノ置換芳香族、1,3,5−トリス(2−N−フェニルbenzイミダゾリル)ベンゼン(TPBI)、4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、4,4’−ビス[N,N’−(3−トリル)アミノ]−3,3’−ジメチルビフェニル(M14)、4,4’−ビス[N,N’−(3−トリル)アミノ]−3,3’−ジメチルビフェニル(HMTPD)、1,1−ビス(4−ビス(4−メチルフェニル)アミノフェニル)シクロヘキサン、カルバゾール、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、ポリ(9−ビニルカルバゾール)(PVK)、N,N’N”−1,3,5−トリカルバゾロイルベンゼン(tCP)、ポリチオフェン、ベンジジン、N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン、トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス(N−(ナフチレン−2−イル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(MTDATA)、ジベンゾ[b,d]チオフェン−2,8−ジイルビス(ジフェニルホスフィンオキシド)(PPT)、3,3’−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)−1,1’−ビフェニル(mCBP)、フェニレンジアミン、ポリアセチレン、ならびにフタロシアニン金属錯体から選択される任意選択的に置換されている化合物であり得る。
一部の実施形態では、発光デバイスがさらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えていてもよい。一部の実施形態では、発光層、正孔輸送層および電子輸送層のすべてが、本明細書に記載のホスト化合物を含むものである。
一部の実施形態では、正孔輸送層は正孔移動材料を含むものであり得る。好適な正孔輸送材料は当業者に知られている。例示的な正孔輸送材料としては:1,1−ビス(4−ビス(4−メチルフェニル)アミノフェニル)シクロヘキサン;2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン;3,5−ビス(4−tert−ブチル−フェニル)−4−フェニル[1,2,4]トリアゾール;3,4,5−トリフェニル−1,2,3−トリアゾール;4,4’,4”−トリス(N−(ナフチレン−2−イル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン;4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(MTDATA);4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD);4,4’−ビス[N,N’−(3−トリル)アミノ]−3,3’−ジメチルビフェニル(HMTPD);4,4’−ビス[N,N’−(3−トリル)アミノ]−3,3’−ジメチルビフェニル(M14);4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP);1,3−Ν,Ν−ジカルバゾール−ベンゼン(mCP);ポリ(9−ビニルカルバゾール)(PVK);ベンジジン;カルバゾール;フェニレンジアミン;フタロシアニン金属錯体;ポリアセチレン;ポリチオフェン;トリフェニルアミン;オキサジアゾール;銅フタロシアニン;N,N’−ビス(3−メチルフェニル)N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD);N,N’N”−1,3,5−トリカルバゾロイルベンゼン(tCP);N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン;4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)、4,4’4”−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TcTa);などが挙げられる。
一部の実施形態では、電子輸送層は電子移動材料を含むものであり得る。好適な電子輸送材料は当業者に知られている。電子輸送層に含めることができる例示的な電子輸送材料は:トリス(8−ヒドロキシキノラート)アルミニウム(Alq)、2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)、1,3−ビス(N,N−t−ブチル−フェニル)−1,3,,4−オキサジアゾール(OXD−7)、1,3−ビス[2−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン(BPY−OXD)、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−フェナントロリン(バトクプロインまたはBCP)、および1,3,5−トリス[2−N−フェニルベンゾイミダゾル−z−イル]ベンゼン(TPBI)から選択される任意選択的に置換されている化合物である。一実施形態では、電子輸送層はキノラートアルミニウム(Alq)、2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)、フェナントロリン、キノキサリン、1,3,5−トリス[N−フェニルベンゾイミダゾル−z−イル]ベンゼン(TPBI)、またはその誘導体もしくは組合せである。
所望により、さらなる層を発光デバイスに含めてもよい。含めてもよいさらなる層としては、電子注入層(EIL)、正孔阻止層(HBL)、励起子阻止層(EBL)および/または正孔注入層(HIL)が挙げられる。別々の層にすることに加えて、これらの材料の一部を合わせて単一の層にしてもよい。別々の層にすることに加えて、これらの材料の一部を合わせて他の層にしてもよい、例えば、電子阻止層および/または励起子阻止層を合わせて正孔輸送層にしてもよい;あるいは正孔阻止層および/または励起子阻止層を合わせて電子輸送層にしてもよい。
一部の実施形態では、発光デバイスは、陰極層と発光層の間に電子注入層を含むものであり得る。一部の実施形態では、電子注入層に含めることができる材料(1種類または複数種)の最低空軌道(LUMO)エネルギーレベルは、発光層からの電子の受容が妨げられるのに十分に高い。他の実施形態では、電子注入層に含めることができる材料(1種類または複数種)のLUMOと陰極層の仕事関数とのエネルギー差は、陰極からの効率的な電子注入が許容されるのに十分に小さい。いくつかの好適な電子注入材料が当業者に知られている。電子注入層に含めることができる好適な材料(1種類または複数種)の例としては、限定されないが、以下のもの:キノラートアルミニウム(Alq)、2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)、フェナントロリン、キノキサリン、1,3,5−トリス[N−フェニルベンゾイミダゾル−z−イル]ベンゼン(TPBI) トリアジン、8−ヒドロキシキノリンの金属キレート、例えばトリス(8−ヒドロキシキノラート)アルミニウム、および金属チオキシノイド(thioxinoid)化合物、例えばビス(8−キノリンチオラト)亜鉛から選択される任意選択的に置換されている化合物が挙げられる。一実施形態では、電子注入層は、キノラートアルミニウム(Alq)、2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)、フェナントロリン、キノキサリン、1,3,5−トリス[N−フェニルベンゾイミダゾル−z−イル]ベンゼン(TPBI)、もしくはその誘導体、またはその組合せである。
一部の実施形態では、該デバイスは、例えば陰極と発光層の間に正孔阻止層を含むものであり得る。正孔阻止層に含めることができる種々の好適な正孔阻止材料が当業者に知られている。好適な正孔阻止材料(1種類または複数種)としては、限定されないが、以下のもの:バトクプロイン(BCP)、3,4,5−トリフェニル−1,2,4−トリアゾール、3,5−ビス(4−tert−ブチル−フェニル)−4−フェニル−[1,2,4]トリアゾール、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンおよび1,1−ビス(4−ビス(4−メチルフェニル)アミノフェニル)−シクロヘキサンから選択される任意選択的に置換されている化合物が挙げられる。
一部の実施形態では、発光デバイスは、例えば発光層と陽極の間に励起子阻止層を含むものであり得る。一実施形態では、励起子阻止層を構成する材料(1種類または複数種)のバンドギャップは、励起子の拡散が実質的に妨げられるのに十分に大きい。励起子阻止層に含めることができるいくつかの好適な励起子阻止材料が当業者に知られている。励起子阻止層を構成し得る材料(1種類または複数種)の例としては、以下のもの:キノラートアルミニウム(Alq)、4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)、4,4’−Ν,Ν’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)およびバトクプロイン(BCP)、ならびに励起子の拡散が実質的に妨げられるのに十分大きなバンドギャップを有する任意の他の材料(1種類または複数種)から選択される任意選択的に置換されている化合物が挙げられる。
一部の実施形態では、発光デバイスは、例えば発光層と陽極の間に正孔注入層を含むものであり得る。正孔注入層に含めることができる種々の好適な正孔注入材料が当業者に知られている。例示的な正孔注入材料(1種類または複数種)としては、以下のもの:ポリチオフェン誘導体、例えば、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)/ポリスチレンスルホン酸(PSS)、ベンジジン誘導体、例えば、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン、ポリ(N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン)、トリフェニルアミンまたはフェニレンジアミン誘導体、例えば、N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−1,4−フェニレンジアミン、4,4’,4”−トリス(N−(ナフチレン−2−イル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン、オキサジアゾール誘導体、例えば、1,3−ビス(5−(4−ジフェニルアミノ)フェニル−1,3,4−オキサジアゾl−2−イル)ベンゼン、ポリアセチレン誘導体、例えば、ポリ(1,2−ビス−ベンジルチオ−アセチレン)、およびフタロシアニン金属錯体誘導体、例えば、フタロシアニン銅から選択される任意選択的に置換されている化合物が挙げられる。正孔注入材料は、なお正孔を輸送することができるが、慣用的な正孔輸送材料の正孔移動度よりもかなり小さい正孔移動度を有するものであってもよい。
当業者であれば、上記の種々の材料が、デバイスの構成によってはいくつかの異なる層に組み込まれることがあり得ることは認識され得よう。一実施形態では、各層に使用される材料は、発光層内で正孔と電子の再結合がもたらされるように選択される。
本明細書に開示している化合物を備えた発光デバイスは、当該技術分野で知られた手法(これは、本明細書に示した手引きにより情報が得られる)を用いて製作することができる。例えば、ガラス基材が、陽極としての機能を果たし得る高仕事関数金属、例えばITOで被覆され得る。陽極層にパターン形成した後、少なくとも本明細書に開示している化合物を含む発光層が陽極上に成膜され得る。低仕事関数金属(例えば、Mg:Ag)を含む陰極層が次いで、発光層上に蒸着(vapor evaporate)され得る。また、所望により、該デバイスに、電子輸送/注入層、正孔阻止層、正孔注入層、励起子阻止層および/または当該技術分野で知られた手法(これは、本明細書に示した手引きにより情報が得られる)を用いて該デバイスに付加することができる第2の発光層を含めてもよい。
以下の実施形態が想定される:
実施形態1.式1:
Figure 0006225271

(式中、各Rは独立して、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニル、または任意選択的に置換されているピリミジニルであり;
各Rは独立して、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルである)
によって表される発光性化合物。
実施形態2.存在するいずれかの置換基が15ダルトン〜500ダルトンの分子量を有する実施形態1の化合物。
実施形態3.Rが、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態2の化合物。
実施形態4.Rが、任意選択的に置換されているピリジン−3−イルである実施形態2の化合物。
実施形態5.Rが、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態2の化合物。
実施形態6.Rが、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである実施形態2の化合物。
実施形態7.R
Figure 0006225271

から選択される実施形態1の化合物。
実施形態8.R
Figure 0006225271

(式中、各RおよびRは独立して、
任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニル、C〜Cアルキルまたは水素である)
から選択される実施形態1の化合物。
実施形態9.
Figure 0006225271

から選択される実施形態1の化合物。
実施形態10.蛍光性またはリン光性である実施形態1の化合物。
実施形態11.エレクトロルミネセンス性である実施形態1の化合物。
実施形態12.実施形態1の化合物を備えた発光素子。
実施形態13.実施形態12の発光素子を備えた発光デバイス。
実施形態14.陰極;
陽極;および
該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層
を備えており、ここで、該発光層は実施形態2による発光化合物を含むものである有機発光ダイオードデバイス。
実施形態15.さらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えている実施形態14のデバイス。
実施形態16.Rが、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態14のデバイス。
実施形態17.Rが、任意選択的に置換されているピリジン−3−イルである実施形態14のデバイス。
実施形態18.Rは、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態14のデバイス。
実施形態19.Rが、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである実施形態14のデバイス。
実施形態20.式
Figure 0006225271

(式中、R1a
Figure 0006225271

であり、
1b
Figure 0006225271

であり、
1c
Figure 0006225271

であり、
各Rは独立して、
Figure 0006225271

であり、
ここで、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23は独立して、Hまたは任意の置換基、例えば、0〜6個の炭素原子と0〜5個のヘテロ原子を有する置換基であり、ここで、各ヘテロ原子は独立して:O、N、P、S、F、Cl、BrもしくはI;および/または15g/mol〜300g/molの分子量を有するものである)
によって表される化合物。
実施形態21.Rが、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態20の化合物。
実施形態22.Rが、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態20の化合物。
実施形態23.Rが、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態20の化合物。
実施形態24.Rが、任意選択的に置換されているジフェニルアミノである実施形態20の化合物。
実施形態25.Rがフェノキサジニルである実施形態20の化合物。
実施形態26.R17がCNである実施形態20の化合物。
実施形態27.R17がCFである実施形態20の化合物。
(実施例1−ルミネッセンス性色素)
バイポーラ性ホストの合成
8−1.合成の例
(実施例1.1)
Figure 0006225271
8.1.1
Figure 0006225271

2,4,6−トリブロモ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(化合物1):3,5−ジフルオロベンゾニトリル(6.95g,0.050mol)、四臭化炭素(CBr)(58g,0.17mol)のDMF/キシレン(50mL/50mL)溶液に、リチウムtert−ブトキシド(t−BuOLi)粉末をアルゴン下でゆっくり添加した。得られた混合物を60℃で約4時間加熱し、次いでトルエン(300mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、NaSO上で乾燥させ、30mLまで濃縮し、次いでジクロロメタン(DCM)に溶解させ、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサン/ジクロロメタン(4:1)を用いて精製した。所望の画分を収集し、不純画分を再度フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(10%から30%まで)を用いて精製した。溶媒の除去後、白色固形物(化合物1)を得た(3.85g,約22%収率で)。
Figure 0006225271

5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物2):4,6−トリブロモ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(化合物1)(1.88g,5mmol)、4−シアノフェニルボロン酸(5.94g,26mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd(dba))(0.55g,0.6mmol)、ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.492g,1.2mmol)およびリン酸カリウム(KPO)(5.75g,25mmol)の無水トルエン中の混合物を脱気し、120℃で約16時間加熱した。得られた混合物を酢酸エチル/ブラインで処理した。有機相を収集し、NaSO上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサン/酢酸エチル(90%から70%まで)を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン中で再結晶させ、固形物(化合物2)を得た(1.68g,76%収率で)。
Figure 0006225271

化合物EC−1:5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物2)(0.30g,0.68mmol)および3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(0.67g,2.0mmol)の無水テトラヒドロフラン(THF)(15mL)中の混合物に、水素化ナトリウム(NaH)(鉱油中60%,0.16g,4mmol)を約0℃で添加した。混合物を室温で約1.5時間撹拌し、次いで約60℃で約16時間加熱した。全体をジクロロメタン/ブラインで処理し、NaSO上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(20%から100%まで)を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン中で再結晶させ、明黄色固形物を得た(0.467g,66%収率で)。LCMS(APCI)によって確認:C7045(M+H)の計算値:1041;実測値:1041
Figure 0006225271

1−(2−ニトロフェニル)ナフタレン(化合物3):2−ブロモニトロベンゼン(10.00g,49.5mmol,1.00当量)、1−ナフチルボロン酸(16.18g,94.0mmol,1.90当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh)(4.0g,3.47mmol,0.07当量)および1,4−ジオキサン(400.0mL)の混合物を、アルゴンを約1.5時間、室温で起泡させることで脱気した。水性炭酸カリウム(KCO)(27.37g,198.0mmol,80.0mLの水中4.0当量のKCO)を次いで添加し、反応液をさらに約30分間脱気した。反応混合物を次いで約90℃まで、アルゴン雰囲気を維持しながら一晩加熱した。終了し、室温まで冷めたら、水性処理を、酢酸エチル、水およびブラインを用いて行ない、有機相を硫酸マグネシウムによって乾燥させた。粗製物質を次いで、フラッシュクロマトグラフィーにより以下の溶離剤勾配(カラム容量(CV)でのヘキサン中のジクロロメタン%):7CVで10%から15%まで線形、2CVで15%から20%まで線形、20%で定組成を用いて、生成物が完全に溶出されるまで精製した。生成物画分を濃縮し、所望の化合物(12.0g,76%収率で)を明黄色固形物(化合物3)として得た。LCMSおよびHNMRによって確認.
Figure 0006225271

7H−ベンゾ[c]カルバゾール(化合物4):1−(2−ニトロフェニル)ナフタレン(化合物3)(4.5g,18mmol)の1,2−ジクロロベンゼン(20mL)溶液に、トリエチルホスファイト(P(OC)(20mL,144mmol)を添加した。溶液を約150℃で約15時間加熱した。真空蒸留による溶媒および過剰の試薬の除去後、残留物をジクロロメタン/ヘキサン(20mL/20mL)に溶解させ、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサンからヘキサン/ジクロロメタン(4:1)までを用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(10%から20%まで)を用いて再度精製した。溶媒の除去により白色固形物(化合物4)を得た(2.70g,69%収率で)。
Figure 0006225271

化合物EC−2:7H−ベンゾ[c]カルバゾール(化合物4)(0.217g,1.0mmol)、5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物2)(0.166g,0.375mmol)の無水THF(10mL)溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中60%,0.08g,2mmol)を約0℃で添加した。全体を室温で約2時間撹拌し、次いで約55℃で約15時間加熱した。得られた混合物をジクロロメタン/ブラインで処理した。NaSO上で乾燥させた後、有機液をシリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(20%から100%まで)を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン中で再結晶させ、黄色固形物(EC−2)を得た(0.21g,67%収率で)。LCMS(APCI)によって確認:C603N(M+H)の計算値:837;実測値:837
Figure 0006225271

Figure 0006225271

3,6−ジブロモ−N−トシルカルバゾール(化合物5):3,6−ジブロモカルバゾール(16.25g,50.00mmol)および水酸化カリウム(3.93g,70.00mmol)の無水アセトン(100.00mL)溶液に、塩化トシル(13.35g,70.00mmol)を4gずつに分けて室温で添加した。反応液を次いで約3時間加熱還流した。得られた混合物を次いで、撹拌水(300.00mL)中にまだ熱い間に注入した。析出物を濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥させた。これを次いで、ジクロロメタン/メタノールで再結晶させ、化合物5を白色固形物20.6g,82%収率として得た。HNMRによって確認
Figure 0006225271

3,6−ビス(N−カルバゾリル)−N−トシルカルバゾール(化合物6):化合物5(10.00g,20.87mmol)、カルバゾール(13.37g,79.93mmol)、ヨウ化銅(1.59g,8.33mmol)、トランス−ジアミノシクロヘキサン(1.0mL,8.34mmol)およびリン酸カリウム(19.21g,90.51mmol)の無水ジオキサン(165.00mL)中の混合物を、アルゴンを2時間、室温で起泡させることで脱気した。混合物を次いで120℃で16時間加熱した。水性処理を酢酸エチルとブラインで行ない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗製生成物をシリカゲルプラグに通し、ジクロロメタンを溶離剤として使用して銅触媒を除去した。半粗製生成物を次いで、シリカゲルカラムにより25%から70%までの線形勾配、70%で保持のジクロロメタン/ヘキサン溶離剤を用いて、生成物が完全に溶出されるまで精製した。生成物画分を次いで、ジクロロメタン含有メタノールで2回再結晶させ、化合物6を白色固形物7.3g,54%収率として得た。LCMS(APCI)によって確認:C4330S(M+H)の計算値:652;実測値:652
Figure 0006225271

3,6−ビス(N−カルバゾリル)カルバゾール(化合物7):化合物6のテトラヒドロフラン/メタノール(90.00mL/35.00mL)溶液に、水(35.00mL)に溶解させた水酸化ナトリウム(6.08g,151.93mmol)を添加し、得られた混合物を80℃で18時間加熱した。水性処理物を酢酸エチルとブラインで行ない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この物質を、ジクロロメタン中に溶解させ、同容量のメタノールを添加することによる再結晶の後、濃縮することによって精製した。得られた固形物を収集し、化合物7を白色固形物4.3g,80%収率として得た。LCMS(APCI)によって確認:C3624(M+H)の計算値:498;実測値:498
Figure 0006225271

化合物EC−8 2(1.46g,2.94mmol)、5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物7)(0.52g,1.18mmol)の無水THF(45.00mL)溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中60%,0.099g,4.11mmol)を約0℃で添加した。得られた混合物を約0℃で約1.5時間撹拌し、次いで約75℃で約15時間加熱した。水性処理を酢酸エチルとブラインで行ない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗製物質をシリカゲルカラムにより、以下の溶離剤:トルエン(カラム1)、ヘキサン中25%から35%までの酢酸エチル(カラム2)、トルエン中1.5%の酢酸エチル(カラム3)、トルエン中1%から1.25%までの酢酸エチル(カラム4)、トルエン中1%から2%までの酢酸エチル(カラム5)を用いて5回精製した。生成物を次いで、ジクロロメタン/メタノールで2回再結晶させ、EC−8を黄色固形物0.39g,24%収率として得た。HNMRによって確認
8.2.材料の物性およびOLEDデバイスデータ
EC−1(2mg)を1mLの2−メチルテトラヒドロフラン(2−MeTHF)に溶解させ、次いで、得られた溶液を石英管に移した。次いで、EC−1の入ったこの石英管を、測定前に液体窒素によって凍結させた(77K)。三重項(T)エネルギーをリン光発光スペクトルにより77Kで、Fluoromax−3分光測光器(Horiba Instruments,Irvine CA,USA)を用いて測定した。EC−2試料を同様の様式で試験し、その結果を以下に表1に示す。
表1.発光性材料の物理データ
Figure 0006225271
8−3.OLEDデバイスの構成および性能の例
(実施例2.1(デバイス−A))
発光デバイスの製作:
デバイスを以下の様式で製作した。約14ohm/sqのシート抵抗を有するITO基材を超音波処理で、続いてデタージェント、水、アセトン中、次いで、イソ−プロピルアルコール中で清浄にし;次いで約80℃の炉内で約30分間、周囲環境下で乾燥させた。基材を、約200℃で約1時間、周囲環境内で、次いでUV−オゾン処理下で約30分間ベーキング処理した。PEDOT:PSS(正孔注入材料)を次いで、焼鈍基材上に約4000rpmで約30秒間、スピンコーティングした。コーティングした層を次いで、約100℃で30分間、周囲環境内部でベーキング処理した後、200℃で30分間、グローブボックス内部(N環境)でベーキング処理した。基材を次いで真空チャンバ内に移し、ここで、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(NPB)[正孔輸送材料])を約0.1nm/秒速度の速度で約2×10−7トールの底面圧下で真空蒸着させた。1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)[電子阻止層]を次いでNPB層の上面に約0.1nm/秒速度の速度で成膜させた。発光化合物EC−1(6wt%)をホスト材料ホスト−3を有する発光性層と、それぞれ約0.01nm/秒および約0.10nm/秒で同時成膜させ、適切な厚さ比にした。2,8−ビス(ジフェニルホスホリル)ジベンゾ[b,d]チオフェン(PPT)[電子輸送材料]を次いで、約0.1nm/秒速度で発光性層上に成膜させた。フッ化リチウム(LiF)(電子注入材料)の層を約0.005nm/秒速度で成膜させた後、陰極であるアルミニウム(Al)を約0.3nm/秒速度で成膜させた。代表的なデバイス構造は:ITO(約110nm厚)/PEDOT:PSS(約30nm厚)/NPB(約40nm厚)/mCP(約10nm厚)/EC−1:Host−3(約20nm厚)/PPT(約40nm厚)/LiF(約0.8nm厚)/Al(約70nm厚)であった。このデバイスを次いで、グローブボックス内部の湿気、酸化または機械的損傷から保護するために、ガラスキャップで即座に封入してこのOLEDデバイスの発光性領域を覆った。
ITO/PEDOT(30nm)/NPB(40nm)/mCP(10nm)/6wt%のEC−1含有ホスト(20nm)/PPT(40nm)/LiF(0.8nm)/Al(70nm)
使用したホスト:
Figure 0006225271

ジベンゾ[b,d]チオフェン−2,8−ジイルビス(ジフェニルホスフィンオキシド)(PPT[ホスト−1])
Figure 0006225271

3,3’−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)−1,1’−ビフェニル(mCBP[ホスト−2])
Figure 0006225271

9,9’−(5’5’−(5−メチル−1,3−フェニレン)ビス(ピリジン−5,3−ジイル))ビス(9H−カルバゾール)(ホスト3)
発光化合物(EC−1):
Figure 0006225271

デバイス特性;
Figure 0006225271
特に記載のない限り、本明細書および特許請求の範囲で使用する成分、分子量などの特性、反応条件などの量を示す数値はすべて、すべての場合において用語「約」によって修飾されていると理解されたい。したがって、そうでないと記載していない限り、本明細書および添付の特許請求の範囲に示した数値パラメータは、得ようとする所望の特性に応じて異なり得る近似値である。最低限でも、特許請求の範囲の範囲に対する均等論の適用を限定しようとするものではなく、各数値パラメータは、少なくとも、報告した有効数字の桁数に鑑みて、および通常の丸め手法を適用することにより解釈されるべきである。
本発明の説明との関連において(特に、以下の特許請求の範囲との関連において)使用している用語「a」、「an」、「the」および同様の指示対象物は、本明細書において特に記載のない限り、または文脈と明らかに矛盾しない限り、単数と複数の両方を包含していると解釈されたい。本明細書に記載の方法はすべて、本明細書において特に記載のない限り、あるいは文脈と明らかに矛盾しない限り、任意の適当な順序で行なわれ得る。本明細書に示す任意およびすべての例または例示の文言(例えば、“such as(例えば/など)”)の使用は、本発明をよりよく説明することを意図したものにすぎず、いずれの請求項の範囲に対しても制限を加えるものではない。本明細書に記載がないものは、請求項に記載していないが本発明の実施に必須の任意の要素を示すと解釈されたい。
本明細書に開示している択一的な要素または実施形態のグループ分けは、限定と解釈されるべきでない。各群の構成員は、単独で言及および請求項に記載されている場合、または該群の他の構成員もしくは本明細書にみられる他の素子との任意の組合せで言及および請求項に記載されている場合があり得る。ある群の1つ以上の構成員が、便宜上および/または特許性の理由で、群に組み入れられたり除外されたりする場合があり得ることが予測される。いずれかの係る組み入れまたは除外が生じた場合、本明細書には該群が変形型として包含され、したがって、添付の特許請求の範囲に使用されているすべてのマーカッシュ群の書面上での記載が実現されているとみなす。
一部の特定の実施形態、例えば、本発明を実施するための本発明者らが知る最良の形態を本明細書において記載している。もちろん、記載したこれらの実施形態に対するバリエーションは、当業者には前述の説明を読むと自明となろう。本発明者は当業者がかかるバリエーションを適宜使用することを予測しており、本発明者らは本発明が本明細書に具体的に記載したものとは別の方法で実施されることを意図している。したがって、特許請求の範囲は、特許請求の範囲に記載した主題の準拠法によって許容されるあらゆる変形例および均等例を包含している。さらに、本明細書において特に記載のない限り、あるいは文脈と明らかに矛盾しない限り、考えられ得るすべてのバリエーションにおける上記の要素の任意の組合せが想定される。
最後に、本明細書に開示している実施形態は特許請求の範囲の原理の実例を示したものであることを理解されたい。使用され得る他の変形例は特許請求の範囲の範囲に含まれる。したがって、一例であって限定されないが、択一的な実施形態は本明細書の教示に従って使用され得る。したがって、特許請求の範囲は実施形態に、図示および説明したとおりに厳密に限定されるものではない。

Claims (17)

  1. 式1:
    Figure 0006225271

    (式中、R は独立して、シアノ基で置換されているフェニルであり
    は独立して、フェニル基で置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、カルバゾリル基で置換されているカルバゾリルである、なお置換基としてのフェニル基またはカルバゾリル基はさらに置換されていてもよい
    によって表される発光性化合物。
  2. いずれかの存在する置換基が15ダルトン〜500ダルトンの分子量を有する、請求項1に記載の化合物。
  3. が、フェニル基で置換されているカルバゾリルである、請求項2に記載の化合物。
  4. 、ベンゾカルバゾリルである、請求項2に記載の化合物。
  5. が、カルバゾリル基で置換されているカルバゾリルである、請求項2に記載の化合物。
  6. が:
    Figure 0006225271

    である、請求項1に記載の化合物。
  7. が:
    Figure 0006225271

    式中、各RおよびRは独立して、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、または水素である)
    である、請求項1に記載の化合物。
  8. Figure 0006225271

    ある、請求項1に記載の化合物。
  9. 蛍光性またはリン光性である、請求項1に記載の化合物。
  10. エレクトロルミネセンス性である、請求項1に記載の化合物。
  11. 請求項1に記載の化合物を備えた発光素子。
  12. 請求項11に記載の発光素子を備えた発光デバイス。
  13. 陰極;
    陽極;および
    該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層
    を備えており、該発光層は請求項2に記載の発光化合物を含むものである、有機発光ダイオードデバイス。
  14. さらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えている、請求項13に記載のデバイス。
  15. が、フェニル基で置換されているカルバゾリルである、請求項13に記載のデバイス。
  16. 、ベンゾカルバゾリルである、請求項13に記載のデバイス。
  17. が、カルバゾリル基で置換されているカルバゾリルである、請求項13に記載のデバイス。
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