JP6225271B2 - 発光デバイス用発光化合物 - Google Patents
発光デバイス用発光化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6225271B2 JP6225271B2 JP2016552242A JP2016552242A JP6225271B2 JP 6225271 B2 JP6225271 B2 JP 6225271B2 JP 2016552242 A JP2016552242 A JP 2016552242A JP 2016552242 A JP2016552242 A JP 2016552242A JP 6225271 B2 JP6225271 B2 JP 6225271B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- compound
- carbazolyl
- light emitting
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 77
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 53
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 52
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 39
- -1 benzocarbazolyl Chemical group 0.000 claims description 34
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 116
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 69
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 69
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000000463 material Substances 0.000 description 47
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 38
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 19
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 19
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 9
- UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 7h-benzo[c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC=C21 UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 8
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- CNVDIGXFMASCMX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)N(C4=C3C=C(C=C4)C5=CC=CC=C5)C6=C(C=CC(=C6)C#N)C7=CC=CC(=C7C#N)C8=CC=C(C=C8)C#N Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)N(C4=C3C=C(C=C4)C5=CC=CC=C5)C6=C(C=CC(=C6)C#N)C7=CC=CC(=C7C#N)C8=CC=C(C=C8)C#N CNVDIGXFMASCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000006870 function Effects 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- FIGOMXQVFDILNE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(4-cyanophenyl)-3,5-difluorobenzonitrile Chemical compound C(#N)C1=CC=C(C=C1)C=1C(=C(C(=C(C=1F)C1=CC=C(C=C1)C#N)C#N)C1=CC=C(C=C1)C#N)F FIGOMXQVFDILNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- JTVAOJIBXCKWDO-UHFFFAOYSA-N N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=CC(N3C(C=CC=C4)=C4C4=CC=CC=C34)=C3)=C3C3=CC(N4C5=CC=CC=C5C5=C4C=CC=C5)=CC=C23)=C1C#N Chemical compound N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=CC(N3C(C=CC=C4)=C4C4=CC=CC=C34)=C3)=C3C3=CC(N4C5=CC=CC=C5C5=C4C=CC=C5)=CC=C23)=C1C#N JTVAOJIBXCKWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OITAYQFKBDUOOV-UHFFFAOYSA-N N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N(C2=C3C=CC=C2)C2=C3C(C=CC=C3)=C3C=C2)=C1C#N Chemical compound N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N(C2=C3C=CC=C2)C2=C3C(C=CC=C3)=C3C=C2)=C1C#N OITAYQFKBDUOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 5
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical class C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RKUTZXJAWMTDOP-UHFFFAOYSA-N C(#N)C1=CC=C(C=N1)C=1C(=C(C(=CC=1C#N)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C#N)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(#N)C1=CC=C(C=N1)C=1C(=C(C(=CC=1C#N)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C#N)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 RKUTZXJAWMTDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 CC(C)[n]1c2c(*)c(*)c(*)c(*)c2c2c1c(*)c(*)c(*)c2* Chemical compound CC(C)[n]1c2c(*)c(*)c(*)c(*)c2c2c1c(*)c(*)c(*)c2* 0.000 description 4
- PWXCHQINGXVMBZ-UHFFFAOYSA-N N#CC(C(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=CC(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=C1)=C1C(C=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1N1C(C=C(C=CC=C2)C2=C2)=C2C2=CC=CC=C12 Chemical compound N#CC(C(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=CC(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=C1)=C1C(C=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1N1C(C=C(C=CC=C2)C2=C2)=C2C2=CC=CC=C12 PWXCHQINGXVMBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TYOHTLSZBMRPIX-UHFFFAOYSA-N N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=CC(N3C(C=CC=C4)=C4OC4=CC=CC=C34)=C3)=C3C3=CC=CC=C23)=C1C#N Chemical compound N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=CC(N3C(C=CC=C4)=C4OC4=CC=CC=C34)=C3)=C3C3=CC=CC=C23)=C1C#N TYOHTLSZBMRPIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3SC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPTKBCGLHQXBPX-UHFFFAOYSA-N N#CC(C(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=CC(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=C1)=C1C(C=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1N(C1=C2C=CC=C1)C1=C2C(C=CC=C2)=C2C=C1 Chemical compound N#CC(C(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=CC(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=C1)=C1C(C=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1N(C1=C2C=CC=C1)C1=C2C(C=CC=C2)=C2C=C1 YPTKBCGLHQXBPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- NNPJRRDTJGOGFF-UHFFFAOYSA-N 1,4,5-triphenyltriazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)N=N1 NNPJRRDTJGOGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWKCGWQJBPFVIG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-nitrophenyl)naphthalene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 WWKCGWQJBPFVIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADENFOWRGOZGCW-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ADENFOWRGOZGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMWGVJDVKNAUQZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(carbazol-9-yl)-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=CC=C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C=C2C2=CC(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)=CC=C21 IMWGVJDVKNAUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9h-carbazole Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- GYPAGHMQEIUKAO-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n-[4-[4-(n-(4-butylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(CCCC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 GYPAGHMQEIUKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 9-[3-carbazol-9-yl-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=C(C=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFZLADQGZLRBOA-UHFFFAOYSA-N N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=C(C=CC=C3)C3=C3)=C3C3=CC=CC=C23)=C1C#N Chemical compound N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=C(C=CC=C3)C3=C3)=C3C3=CC=CC=C23)=C1C#N DFZLADQGZLRBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQZMQELQIIBCJQ-UHFFFAOYSA-N N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=CC(N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)=C3)=C3C3=CC(N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)=CC=C23)=C1C#N Chemical compound N#CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1C(C=C2)=CC=C2C#N)=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=CC(N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)=C3)=C3C3=CC(N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)=CC=C23)=C1C#N MQZMQELQIIBCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQZOIRPUNMFXMS-UHFFFAOYSA-N N#CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=CC(N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)=C3)=C3C3=CC=CC=C23)=C1C#N Chemical compound N#CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC(C(C=CC(C#N)=C2)=C2N2C(C=CC(N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)=C3)=C3C3=CC=CC=C23)=C1C#N HQZOIRPUNMFXMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical class C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropan-2-olate Chemical compound [Li+].CC(C)(C)[O-] LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N (4-cyanophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C#N)C=C1 CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1N=CNC=1C#N XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQPZRWDNSAKHNA-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-3,5-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=C(Br)C(F)=C(Br)C(C#N)=C1Br AQPZRWDNSAKHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9-H-carbazole Natural products BrC1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPNRNXVGEVXHPQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanylethynylsulfanylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1CSC#CSCC1=CC=CC=C1 OPNRNXVGEVXHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LLTSIOOHJBUDCP-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 LLTSIOOHJBUDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQXZSEXZQVKCHW-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C#N)=C1 CQXZSEXZQVKCHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGDZAJUZGODBKX-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(carbazol-9-yl)-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)N2C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C3=C1 OGDZAJUZGODBKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYRXIAFJBSSBIU-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=CC=C(Br)C=C2C2=CC(Br)=CC=C21 WYRXIAFJBSSBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIZCFNBOVXMTMO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=CN1C1=CC=CC=C1 YIZCFNBOVXMTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFVZCLSMGCXDB-UHFFFAOYSA-N CC(C)N1c(cccc2)c2Oc2c1cccc2 Chemical compound CC(C)N1c(cccc2)c2Oc2c1cccc2 PVFVZCLSMGCXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHZHXGCVQRUOFH-UHFFFAOYSA-N CC(C)N1c2ccccc2Nc2c1cccc2 Chemical compound CC(C)N1c2ccccc2Nc2c1cccc2 GHZHXGCVQRUOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N CN1c2ccccc2Sc2c1cccc2 Chemical compound CN1c2ccccc2Sc2c1cccc2 QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- NOJQHGKENVGLRP-UHFFFAOYSA-N N#CC(C=C1)=CC=C1C1=CC(C(C=CC=C2)=C2N2C(C=C(C=CC=C3)C3=C3)=C3C3=CC=CC=C23)=CC(C2=CC=CC=C2)=C1 Chemical compound N#CC(C=C1)=CC=C1C1=CC(C(C=CC=C2)=C2N2C(C=C(C=CC=C3)C3=C3)=C3C3=CC=CC=C23)=CC(C2=CC=CC=C2)=C1 NOJQHGKENVGLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine copper Chemical compound [Cu].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
一部の実施形態は、有機発光ダイオードにおける使用のための化合物、例えば、発光性材料用化合物に関する。
有機発光デバイスは、フラットパネルディスプレイ用に広く開発されており、急速に固体照明(SSL)用途に移行しつつある。有機発光ダイオード(OLED)は、陰極、正孔輸送層、発光性層、電子輸送層および陽極を備えている。OLEDデバイスから放射される光は、有機(発光性)層内部での正電荷(正孔)と負電荷(電子)の再結合の結果であり得る。正孔と電子が1つの分子内または小さな分子クラスター内で結合すると、励起状態の分子である励起子、または一体に結合している励起状態の有機分子群が生成する。この有機分子が必要なエネルギーを放出して安定状態に戻ると光子が発生する。光子を放出する有機化合物または有機化合物群は、放射プロセスの性質に応じて電界(electro−)蛍光性材料または電界リン光性材料と称される。したがって、OLEDの発光性化合物は、一次放射線を吸収して所望の波長の放射線を放射する能力に関して選択され得る。例えば、青色発光体では、440〜490nmの主要発光帯内での発光が望ましいであろう。
一部の実施形態は、式1:
によって表される化合物を包含しており、式中、各R1は独立して、電子受容体部分、例えば、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニル、または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得;各R2は独立して、電子供与体部分、例えば、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
新しく設計した分子構造である以下に示す一例を使用することにより、OLEDデバイス用途に使用され得る一連の発光性材料を説明する。
をいい、これには、限定されないが、
が包含され、式中、R’’’はH、C1〜C3アルキル、C1〜C3パーフルオロアルキル、任意選択的に置換されているアリール、例えば、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、および任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
のうちのいずれかであり得る。
のうちのいずれかであり得る。
のうちのいずれかであり得る。
のうちのいずれかであり得る。
のうちのいずれか1つであり得る。
(4’r,6’r)−5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ビス(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−1);
(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(7H−ベンゾ[c]カルバゾール−7−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−2);
(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(5H−ベンゾ[b]カルバゾール−5−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−3);
(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(7H−ベンゾ[c]カルバゾール−7−イル)−4,4”−ビス(トリフルオロメチル)−5’−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’−カルボニトリル(EC−4);
(S)−5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ビス(3−(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−6);
(S)−3,5−ビス(6−シアノピリジン−3−イル)−2,6−ビス(3−(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジカルボニトリル(EC−7);
(4’r,6’R)−4’,6’−ビス(9’H−[9,3’:6’,9”−テルカルバゾール]−9’−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−8);
(S)−4’,6’−ビス(3−(10H−フェノキサジン−10−イル)−9H−カルバゾール−9−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−9);
(S)−5,5’,5”−(2,4−ビス(3−(10H−フェノキサジン−10−イル)−9H−カルバゾール−9−イル)−6−シアノベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピコリノニトリル;または
(EC−10)
(s)−4’,6’−ビス(3,6−ビス(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−11)
であり得る。
実施形態1.式1:
(式中、各R1は独立して、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニル、または任意選択的に置換されているピリミジニルであり;
各R2は独立して、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルである)
によって表される発光性化合物。
実施形態2.存在するいずれかの置換基が15ダルトン〜500ダルトンの分子量を有する実施形態1の化合物。
実施形態3.R1が、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態2の化合物。
実施形態4.R1が、任意選択的に置換されているピリジン−3−イルである実施形態2の化合物。
実施形態5.R2が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態2の化合物。
実施形態6.R2が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである実施形態2の化合物。
実施形態7.R1が
から選択される実施形態1の化合物。
実施形態8.R2が
(式中、各R8およびR5は独立して、
任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニル、C1〜C3アルキルまたは水素である)
から選択される実施形態1の化合物。
実施形態9.
から選択される実施形態1の化合物。
実施形態10.蛍光性またはリン光性である実施形態1の化合物。
実施形態11.エレクトロルミネセンス性である実施形態1の化合物。
実施形態12.実施形態1の化合物を備えた発光素子。
実施形態13.実施形態12の発光素子を備えた発光デバイス。
実施形態14.陰極;
陽極;および
該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層
を備えており、ここで、該発光層は実施形態2による発光化合物を含むものである有機発光ダイオードデバイス。
実施形態15.さらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えている実施形態14のデバイス。
実施形態16.R1が、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態14のデバイス。
実施形態17.R1が、任意選択的に置換されているピリジン−3−イルである実施形態14のデバイス。
実施形態18.R2は、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態14のデバイス。
実施形態19.R2が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである実施形態14のデバイス。
実施形態20.式
(式中、R1aは
であり、
R1bは
であり、
R1cは
であり、
各R2は独立して、
であり、
ここで、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23は独立して、Hまたは任意の置換基、例えば、0〜6個の炭素原子と0〜5個のヘテロ原子を有する置換基であり、ここで、各ヘテロ原子は独立して:O、N、P、S、F、Cl、BrもしくはI;および/または15g/mol〜300g/molの分子量を有するものである)
によって表される化合物。
実施形態21.R8が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態20の化合物。
実施形態22.Rが、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態20の化合物。
実施形態23.Rが、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態20の化合物。
実施形態24.R8が、任意選択的に置換されているジフェニルアミノである実施形態20の化合物。
実施形態25.R8がフェノキサジニルである実施形態20の化合物。
実施形態26.R17がCNである実施形態20の化合物。
実施形態27.R17がCF3である実施形態20の化合物。
2,4,6−トリブロモ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(化合物1):3,5−ジフルオロベンゾニトリル(6.95g,0.050mol)、四臭化炭素(CBr4)(58g,0.17mol)のDMF/キシレン(50mL/50mL)溶液に、リチウムtert−ブトキシド(t−BuOLi)粉末をアルゴン下でゆっくり添加した。得られた混合物を60℃で約4時間加熱し、次いでトルエン(300mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、30mLまで濃縮し、次いでジクロロメタン(DCM)に溶解させ、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサン/ジクロロメタン(4:1)を用いて精製した。所望の画分を収集し、不純画分を再度フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(10%から30%まで)を用いて精製した。溶媒の除去後、白色固形物(化合物1)を得た(3.85g,約22%収率で)。
5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物2):4,6−トリブロモ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(化合物1)(1.88g,5mmol)、4−シアノフェニルボロン酸(5.94g,26mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)(0.55g,0.6mmol)、ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.492g,1.2mmol)およびリン酸カリウム(K3PO4)(5.75g,25mmol)の無水トルエン中の混合物を脱気し、120℃で約16時間加熱した。得られた混合物を酢酸エチル/ブラインで処理した。有機相を収集し、Na2SO4上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサン/酢酸エチル(90%から70%まで)を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン中で再結晶させ、固形物(化合物2)を得た(1.68g,76%収率で)。
化合物EC−1:5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物2)(0.30g,0.68mmol)および3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(0.67g,2.0mmol)の無水テトラヒドロフラン(THF)(15mL)中の混合物に、水素化ナトリウム(NaH)(鉱油中60%,0.16g,4mmol)を約0℃で添加した。混合物を室温で約1.5時間撹拌し、次いで約60℃で約16時間加熱した。全体をジクロロメタン/ブラインで処理し、Na2SO4上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(20%から100%まで)を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン中で再結晶させ、明黄色固形物を得た(0.467g,66%収率で)。LCMS(APCI)によって確認:C70H45N6(M+H)の計算値:1041;実測値:1041
1−(2−ニトロフェニル)ナフタレン(化合物3):2−ブロモニトロベンゼン(10.00g,49.5mmol,1.00当量)、1−ナフチルボロン酸(16.18g,94.0mmol,1.90当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(4.0g,3.47mmol,0.07当量)および1,4−ジオキサン(400.0mL)の混合物を、アルゴンを約1.5時間、室温で起泡させることで脱気した。水性炭酸カリウム(K2CO3)(27.37g,198.0mmol,80.0mLの水中4.0当量のK2CO3)を次いで添加し、反応液をさらに約30分間脱気した。反応混合物を次いで約90℃まで、アルゴン雰囲気を維持しながら一晩加熱した。終了し、室温まで冷めたら、水性処理を、酢酸エチル、水およびブラインを用いて行ない、有機相を硫酸マグネシウムによって乾燥させた。粗製物質を次いで、フラッシュクロマトグラフィーにより以下の溶離剤勾配(カラム容量(CV)でのヘキサン中のジクロロメタン%):7CVで10%から15%まで線形、2CVで15%から20%まで線形、20%で定組成を用いて、生成物が完全に溶出されるまで精製した。生成物画分を濃縮し、所望の化合物(12.0g,76%収率で)を明黄色固形物(化合物3)として得た。LCMSおよび1HNMRによって確認.
7H−ベンゾ[c]カルバゾール(化合物4):1−(2−ニトロフェニル)ナフタレン(化合物3)(4.5g,18mmol)の1,2−ジクロロベンゼン(20mL)溶液に、トリエチルホスファイト(P(OC2H5)3)(20mL,144mmol)を添加した。溶液を約150℃で約15時間加熱した。真空蒸留による溶媒および過剰の試薬の除去後、残留物をジクロロメタン/ヘキサン(20mL/20mL)に溶解させ、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサンからヘキサン/ジクロロメタン(4:1)までを用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(10%から20%まで)を用いて再度精製した。溶媒の除去により白色固形物(化合物4)を得た(2.70g,69%収率で)。
化合物EC−2:7H−ベンゾ[c]カルバゾール(化合物4)(0.217g,1.0mmol)、5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物2)(0.166g,0.375mmol)の無水THF(10mL)溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中60%,0.08g,2mmol)を約0℃で添加した。全体を室温で約2時間撹拌し、次いで約55℃で約15時間加熱した。得られた混合物をジクロロメタン/ブラインで処理した。Na2SO4上で乾燥させた後、有機液をシリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(20%から100%まで)を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン中で再結晶させ、黄色固形物(EC−2)を得た(0.21g,67%収率で)。LCMS(APCI)によって確認:C60H33N6(M+H)の計算値:837;実測値:837
3,6−ジブロモ−N−トシルカルバゾール(化合物5):3,6−ジブロモカルバゾール(16.25g,50.00mmol)および水酸化カリウム(3.93g,70.00mmol)の無水アセトン(100.00mL)溶液に、塩化トシル(13.35g,70.00mmol)を4gずつに分けて室温で添加した。反応液を次いで約3時間加熱還流した。得られた混合物を次いで、撹拌水(300.00mL)中にまだ熱い間に注入した。析出物を濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥させた。これを次いで、ジクロロメタン/メタノールで再結晶させ、化合物5を白色固形物20.6g,82%収率として得た。1HNMRによって確認
3,6−ビス(N−カルバゾリル)−N−トシルカルバゾール(化合物6):化合物5(10.00g,20.87mmol)、カルバゾール(13.37g,79.93mmol)、ヨウ化銅(1.59g,8.33mmol)、トランス−ジアミノシクロヘキサン(1.0mL,8.34mmol)およびリン酸カリウム(19.21g,90.51mmol)の無水ジオキサン(165.00mL)中の混合物を、アルゴンを2時間、室温で起泡させることで脱気した。混合物を次いで120℃で16時間加熱した。水性処理を酢酸エチルとブラインで行ない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗製生成物をシリカゲルプラグに通し、ジクロロメタンを溶離剤として使用して銅触媒を除去した。半粗製生成物を次いで、シリカゲルカラムにより25%から70%までの線形勾配、70%で保持のジクロロメタン/ヘキサン溶離剤を用いて、生成物が完全に溶出されるまで精製した。生成物画分を次いで、ジクロロメタン含有メタノールで2回再結晶させ、化合物6を白色固形物7.3g,54%収率として得た。LCMS(APCI)によって確認:C43H30N3O2S(M+H)の計算値:652;実測値:652
3,6−ビス(N−カルバゾリル)カルバゾール(化合物7):化合物6のテトラヒドロフラン/メタノール(90.00mL/35.00mL)溶液に、水(35.00mL)に溶解させた水酸化ナトリウム(6.08g,151.93mmol)を添加し、得られた混合物を80℃で18時間加熱した。水性処理物を酢酸エチルとブラインで行ない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この物質を、ジクロロメタン中に溶解させ、同容量のメタノールを添加することによる再結晶の後、濃縮することによって精製した。得られた固形物を収集し、化合物7を白色固形物4.3g,80%収率として得た。LCMS(APCI)によって確認:C36H24N3(M+H)の計算値:498;実測値:498
化合物EC−8 2(1.46g,2.94mmol)、5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物7)(0.52g,1.18mmol)の無水THF(45.00mL)溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中60%,0.099g,4.11mmol)を約0℃で添加した。得られた混合物を約0℃で約1.5時間撹拌し、次いで約75℃で約15時間加熱した。水性処理を酢酸エチルとブラインで行ない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗製物質をシリカゲルカラムにより、以下の溶離剤:トルエン(カラム1)、ヘキサン中25%から35%までの酢酸エチル(カラム2)、トルエン中1.5%の酢酸エチル(カラム3)、トルエン中1%から1.25%までの酢酸エチル(カラム4)、トルエン中1%から2%までの酢酸エチル(カラム5)を用いて5回精製した。生成物を次いで、ジクロロメタン/メタノールで2回再結晶させ、EC−8を黄色固形物0.39g,24%収率として得た。1HNMRによって確認
EC−1(2mg)を1mLの2−メチルテトラヒドロフラン(2−MeTHF)に溶解させ、次いで、得られた溶液を石英管に移した。次いで、EC−1の入ったこの石英管を、測定前に液体窒素によって凍結させた(77K)。三重項(T1)エネルギーをリン光発光スペクトルにより77Kで、Fluoromax−3分光測光器(Horiba Instruments,Irvine CA,USA)を用いて測定した。EC−2試料を同様の様式で試験し、その結果を以下に表1に示す。
表1.発光性材料の物理データ
(実施例2.1(デバイス−A))
発光デバイスの製作:
デバイスを以下の様式で製作した。約14ohm/sqのシート抵抗を有するITO基材を超音波処理で、続いてデタージェント、水、アセトン中、次いで、イソ−プロピルアルコール中で清浄にし;次いで約80℃の炉内で約30分間、周囲環境下で乾燥させた。基材を、約200℃で約1時間、周囲環境内で、次いでUV−オゾン処理下で約30分間ベーキング処理した。PEDOT:PSS(正孔注入材料)を次いで、焼鈍基材上に約4000rpmで約30秒間、スピンコーティングした。コーティングした層を次いで、約100℃で30分間、周囲環境内部でベーキング処理した後、200℃で30分間、グローブボックス内部(N2環境)でベーキング処理した。基材を次いで真空チャンバ内に移し、ここで、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(NPB)[正孔輸送材料])を約0.1nm/秒速度の速度で約2×10−7トールの底面圧下で真空蒸着させた。1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)[電子阻止層]を次いでNPB層の上面に約0.1nm/秒速度の速度で成膜させた。発光化合物EC−1(6wt%)をホスト材料ホスト−3を有する発光性層と、それぞれ約0.01nm/秒および約0.10nm/秒で同時成膜させ、適切な厚さ比にした。2,8−ビス(ジフェニルホスホリル)ジベンゾ[b,d]チオフェン(PPT)[電子輸送材料]を次いで、約0.1nm/秒速度で発光性層上に成膜させた。フッ化リチウム(LiF)(電子注入材料)の層を約0.005nm/秒速度で成膜させた後、陰極であるアルミニウム(Al)を約0.3nm/秒速度で成膜させた。代表的なデバイス構造は:ITO(約110nm厚)/PEDOT:PSS(約30nm厚)/NPB(約40nm厚)/mCP(約10nm厚)/EC−1:Host−3(約20nm厚)/PPT(約40nm厚)/LiF(約0.8nm厚)/Al(約70nm厚)であった。このデバイスを次いで、グローブボックス内部の湿気、酸化または機械的損傷から保護するために、ガラスキャップで即座に封入してこのOLEDデバイスの発光性領域を覆った。
使用したホスト:
ジベンゾ[b,d]チオフェン−2,8−ジイルビス(ジフェニルホスフィンオキシド)(PPT[ホスト−1])
3,3’−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)−1,1’−ビフェニル(mCBP[ホスト−2])
9,9’−(5’5’−(5−メチル−1,3−フェニレン)ビス(ピリジン−5,3−ジイル))ビス(9H−カルバゾール)(ホスト3)
発光化合物(EC−1):
デバイス特性;
Claims (17)
- いずれかの存在する置換基が15ダルトン〜500ダルトンの分子量を有する、請求項1に記載の化合物。
- R2が、フェニル基で置換されているカルバゾリルである、請求項2に記載の化合物。
- R2が、ベンゾカルバゾリルである、請求項2に記載の化合物。
- R 2 が、カルバゾリル基で置換されているカルバゾリルである、請求項2に記載の化合物。
- 蛍光性またはリン光性である、請求項1に記載の化合物。
- エレクトロルミネセンス性である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を備えた発光素子。
- 請求項11に記載の発光素子を備えた発光デバイス。
- 陰極;
陽極;および
該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層
を備えており、該発光層は請求項2に記載の発光化合物を含むものである、有機発光ダイオードデバイス。 - さらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えている、請求項13に記載のデバイス。
- R2が、フェニル基で置換されているカルバゾリルである、請求項13に記載のデバイス。
- R2が、ベンゾカルバゾリルである、請求項13に記載のデバイス。
- R 2 が、カルバゾリル基で置換されているカルバゾリルである、請求項13に記載のデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361897657P | 2013-10-30 | 2013-10-30 | |
US61/897,657 | 2013-10-30 | ||
PCT/US2014/063207 WO2015066354A1 (en) | 2013-10-30 | 2014-10-30 | Light-emitting compounds for light-emitting devices |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016539182A JP2016539182A (ja) | 2016-12-15 |
JP6225271B2 true JP6225271B2 (ja) | 2017-11-01 |
Family
ID=51871325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016552242A Expired - Fee Related JP6225271B2 (ja) | 2013-10-30 | 2014-10-30 | 発光デバイス用発光化合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160301015A1 (ja) |
JP (1) | JP6225271B2 (ja) |
CN (1) | CN107302844A (ja) |
WO (1) | WO2015066354A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10934248B2 (en) | 2013-11-28 | 2021-03-02 | Kyulux, Inc. | Light-emitting material, organic light-emitting device, and compound |
TWI637944B (zh) * | 2013-11-28 | 2018-10-11 | 九州有機光材股份有限公司 | 發光材料、有機發光元件及化合物 |
KR102335767B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2021-12-08 | 삼성전자주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2016138077A1 (en) * | 2015-02-24 | 2016-09-01 | Nitto Denko Corporation | Gas sensor element |
KR102587060B1 (ko) * | 2015-06-23 | 2023-10-11 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US10062852B2 (en) * | 2015-06-23 | 2018-08-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
CN105418533B (zh) * | 2015-12-18 | 2019-02-19 | 昆山国显光电有限公司 | 一种红光热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
WO2017115834A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
JP6829547B2 (ja) | 2015-12-28 | 2021-02-10 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
JP6648082B2 (ja) * | 2016-08-25 | 2020-02-14 | サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 特に有機光電子デバイスに使用するための有機分子 |
TWI756292B (zh) * | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
US20200203628A1 (en) * | 2017-06-06 | 2020-06-25 | Cynora Gmbh | Organic molecules for use in organic optoelectronic devices |
KR102577834B1 (ko) * | 2017-06-23 | 2023-09-12 | 가부시키가이샤 큐럭스 | 유기 발광 다이오드에 이용되는 조성물 |
WO2019002174A1 (en) * | 2017-06-29 | 2019-01-03 | Cynora Gmbh | ORGANIC MOLECULES IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES |
US11069860B2 (en) * | 2017-08-21 | 2021-07-20 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
CN112638874A (zh) * | 2018-09-05 | 2021-04-09 | 国立大学法人九州大学 | 苯甲腈衍生物、发光材料和使用该发光材料的发光元件 |
KR20200057886A (ko) | 2018-11-16 | 2020-05-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
KR20210056495A (ko) | 2019-11-08 | 2021-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 방향족 화합물 |
CN112480403A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-03-12 | 江苏海洋大学 | 一种封装型延迟荧光聚合物材料 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4751595B2 (ja) * | 2004-11-08 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
US8273467B2 (en) * | 2006-02-28 | 2012-09-25 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP2007266598A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-10-11 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP5624270B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2014-11-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
KR101853014B1 (ko) | 2009-02-03 | 2018-06-07 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 다이오드에서 양극성 호스트 |
JP5400448B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-01-29 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP5658478B2 (ja) * | 2010-04-23 | 2015-01-28 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、並びにm−キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物 |
KR20130143034A (ko) | 2010-09-16 | 2013-12-30 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 유기 발광 소자에 사용하기 위한 치환된 비피리딘 |
US8426040B2 (en) | 2010-12-22 | 2013-04-23 | Nitto Denko Corporation | Compounds for use in light-emitting devices |
US8895157B2 (en) | 2011-02-01 | 2014-11-25 | Nitto Denko Corporation | Host material for lighting devices |
US8933243B2 (en) | 2011-06-22 | 2015-01-13 | Nitto Denko Corporation | Polyphenylene host compounds |
JP2014135466A (ja) * | 2012-04-09 | 2014-07-24 | Kyushu Univ | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 |
-
2014
- 2014-10-30 US US15/031,243 patent/US20160301015A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-30 CN CN201480060834.XA patent/CN107302844A/zh active Pending
- 2014-10-30 JP JP2016552242A patent/JP6225271B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-30 WO PCT/US2014/063207 patent/WO2015066354A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20160301015A1 (en) | 2016-10-13 |
WO2015066354A1 (en) | 2015-05-07 |
CN107302844A (zh) | 2017-10-27 |
JP2016539182A (ja) | 2016-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6225271B2 (ja) | 発光デバイス用発光化合物 | |
JP7251711B2 (ja) | 有機発光素子 | |
KR101544237B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
JP6579725B2 (ja) | 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置 | |
JP5964610B2 (ja) | ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子及び平板表示装置 | |
TWI551602B (zh) | 具有吲哚并咔唑環結構之化合物及有機電致發光元件 | |
KR101256205B1 (ko) | 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자 | |
WO2011048822A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR20160030094A (ko) | 발광 소자용 발광 화합물 | |
CN107129471B (zh) | 有机化合物、有机光电装置及显示装置 | |
JP6143748B2 (ja) | ポリフェニレンホスト化合物 | |
TWI622581B (zh) | 雜環化合物及包括該化合物之有機發光裝置 | |
KR20210042873A (ko) | 유기발광소자 | |
JP7164249B2 (ja) | 縮合環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
KR102245935B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 | |
TW201725196A (zh) | 化合物及含有該化合物的有機電子裝置 | |
JP7231108B2 (ja) | 有機el素子用材料、有機el素子、表示装置および照明装置 | |
WO2019059334A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR102256782B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
CN110800122A (zh) | 有机电致发光器件 | |
KR102044866B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
WO2015195837A1 (en) | Emissive material for organic emitting diodes | |
KR102436480B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR102280868B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR102264410B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160916 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20170124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170502 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170831 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170912 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171006 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6225271 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |