JP2016539182A - 発光デバイス用発光化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
一部の実施形態は、有機発光ダイオードにおける使用のための化合物、例えば、発光性材料用化合物に関する。
有機発光デバイスは、フラットパネルディスプレイ用に広く開発されており、急速に固体照明(SSL)用途に移行しつつある。有機発光ダイオード(OLED)は、陰極、正孔輸送層、発光性層、電子輸送層および陽極を備えている。OLEDデバイスから放射される光は、有機(発光性)層内部での正電荷(正孔)と負電荷(電子)の再結合の結果であり得る。正孔と電子が1つの分子内または小さな分子クラスター内で結合すると、励起状態の分子である励起子、または一体に結合している励起状態の有機分子群が生成する。この有機分子が必要なエネルギーを放出して安定状態に戻ると光子が発生する。光子を放出する有機化合物または有機化合物群は、放射プロセスの性質に応じて電界(electro−)蛍光性材料または電界リン光性材料と称される。したがって、OLEDの発光性化合物は、一次放射線を吸収して所望の波長の放射線を放射する能力に関して選択され得る。例えば、青色発光体では、440〜490nmの主要発光帯内での発光が望ましいであろう。
一部の実施形態は、式1:
によって表される化合物を包含しており、式中、各R1は独立して、電子受容体部分、例えば、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニル、または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得;各R2は独立して、電子供与体部分、例えば、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
新しく設計した分子構造である以下に示す一例を使用することにより、OLEDデバイス用途に使用され得る一連の発光性材料を説明する。
をいい、これには、限定されないが、
が包含され、式中、R’’’はH、C1〜C3アルキル、C1〜C3パーフルオロアルキル、任意選択的に置換されているアリール、例えば、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、および任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
のうちのいずれかであり得る。
のうちのいずれかであり得る。
のうちのいずれかであり得る。
のうちのいずれかであり得る。
のうちのいずれか1つであり得る。
(4’r,6’r)−5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ビス(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−1);
(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(7H−ベンゾ[c]カルバゾール−7−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−2);
(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(5H−ベンゾ[b]カルバゾール−5−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−3);
(4’R,6’R)−4’,6’−ビス(7H−ベンゾ[c]カルバゾール−7−イル)−4,4”−ビス(トリフルオロメチル)−5’−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’−カルボニトリル(EC−4);
(S)−5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ビス(3−(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−6);
(S)−3,5−ビス(6−シアノピリジン−3−イル)−2,6−ビス(3−(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジカルボニトリル(EC−7);
(4’r,6’R)−4’,6’−ビス(9’H−[9,3’:6’,9”−テルカルバゾール]−9’−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−8);
(S)−4’,6’−ビス(3−(10H−フェノキサジン−10−イル)−9H−カルバゾール−9−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−9);
(S)−5,5’,5”−(2,4−ビス(3−(10H−フェノキサジン−10−イル)−9H−カルバゾール−9−イル)−6−シアノベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピコリノニトリル;または
(EC−10)
(s)−4’,6’−ビス(3,6−ビス(ジフェニルアミノ)−9H−カルバゾール−9−イル)−5’−(4−シアノフェニル)−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(EC−11)
であり得る。
実施形態1.式1:
(式中、各R1は独立して、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニル、または任意選択的に置換されているピリミジニルであり;
各R2は独立して、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルである)
によって表される発光性化合物。
実施形態2.存在するいずれかの置換基が15ダルトン〜500ダルトンの分子量を有する実施形態1の化合物。
実施形態3.R1が、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態2の化合物。
実施形態4.R1が、任意選択的に置換されているピリジン−3−イルである実施形態2の化合物。
実施形態5.R2が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態2の化合物。
実施形態6.R2が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである実施形態2の化合物。
実施形態7.R1が
から選択される実施形態1の化合物。
実施形態8.R2が
(式中、各R8およびR5は独立して、
任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニル、C1〜C3アルキルまたは水素である)
から選択される実施形態1の化合物。
実施形態9.
から選択される実施形態1の化合物。
実施形態10.蛍光性またはリン光性である実施形態1の化合物。
実施形態11.エレクトロルミネセンス性である実施形態1の化合物。
実施形態12.実施形態1の化合物を備えた発光素子。
実施形態13.実施形態12の発光素子を備えた発光デバイス。
実施形態14.陰極;
陽極;および
該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層
を備えており、ここで、該発光層は実施形態2による発光化合物を含むものである有機発光ダイオードデバイス。
実施形態15.さらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えている実施形態14のデバイス。
実施形態16.R1が、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態14のデバイス。
実施形態17.R1が、任意選択的に置換されているピリジン−3−イルである実施形態14のデバイス。
実施形態18.R2は、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態14のデバイス。
実施形態19.R2が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである実施形態14のデバイス。
実施形態20.式
(式中、R1aは
であり、
R1bは
であり、
R1cは
であり、
各R2は独立して、
であり、
ここで、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23は独立して、Hまたは任意の置換基、例えば、0〜6個の炭素原子と0〜5個のヘテロ原子を有する置換基であり、ここで、各ヘテロ原子は独立して:O、N、P、S、F、Cl、BrもしくはI;および/または15g/mol〜300g/molの分子量を有するものである)
によって表される化合物。
実施形態21.R8が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態20の化合物。
実施形態22.Rが、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態20の化合物。
実施形態23.Rが、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態20の化合物。
実施形態24.R8が、任意選択的に置換されているジフェニルアミノである実施形態20の化合物。
実施形態25.R8がフェノキサジニルである実施形態20の化合物。
実施形態26.R17がCNである実施形態20の化合物。
実施形態27.R17がCF3である実施形態20の化合物。
2,4,6−トリブロモ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(化合物1):3,5−ジフルオロベンゾニトリル(6.95g,0.050mol)、四臭化炭素(CBr4)(58g,0.17mol)のDMF/キシレン(50mL/50mL)溶液に、リチウムtert−ブトキシド(t−BuOLi)粉末をアルゴン下でゆっくり添加した。得られた混合物を60℃で約4時間加熱し、次いでトルエン(300mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、30mLまで濃縮し、次いでジクロロメタン(DCM)に溶解させ、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサン/ジクロロメタン(4:1)を用いて精製した。所望の画分を収集し、不純画分を再度フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(10%から30%まで)を用いて精製した。溶媒の除去後、白色固形物(化合物1)を得た(3.85g,約22%収率で)。
5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物2):4,6−トリブロモ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(化合物1)(1.88g,5mmol)、4−シアノフェニルボロン酸(5.94g,26mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)(0.55g,0.6mmol)、ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.492g,1.2mmol)およびリン酸カリウム(K3PO4)(5.75g,25mmol)の無水トルエン中の混合物を脱気し、120℃で約16時間加熱した。得られた混合物を酢酸エチル/ブラインで処理した。有機相を収集し、Na2SO4上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサン/酢酸エチル(90%から70%まで)を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン中で再結晶させ、固形物(化合物2)を得た(1.68g,76%収率で)。
化合物EC−1:5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物2)(0.30g,0.68mmol)および3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(0.67g,2.0mmol)の無水テトラヒドロフラン(THF)(15mL)中の混合物に、水素化ナトリウム(NaH)(鉱油中60%,0.16g,4mmol)を約0℃で添加した。混合物を室温で約1.5時間撹拌し、次いで約60℃で約16時間加熱した。全体をジクロロメタン/ブラインで処理し、Na2SO4上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(20%から100%まで)を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン中で再結晶させ、明黄色固形物を得た(0.467g,66%収率で)。LCMS(APCI)によって確認:C70H45N6(M+H)の計算値:1041;実測値:1041
1−(2−ニトロフェニル)ナフタレン(化合物3):2−ブロモニトロベンゼン(10.00g,49.5mmol,1.00当量)、1−ナフチルボロン酸(16.18g,94.0mmol,1.90当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(4.0g,3.47mmol,0.07当量)および1,4−ジオキサン(400.0mL)の混合物を、アルゴンを約1.5時間、室温で起泡させることで脱気した。水性炭酸カリウム(K2CO3)(27.37g,198.0mmol,80.0mLの水中4.0当量のK2CO3)を次いで添加し、反応液をさらに約30分間脱気した。反応混合物を次いで約90℃まで、アルゴン雰囲気を維持しながら一晩加熱した。終了し、室温まで冷めたら、水性処理を、酢酸エチル、水およびブラインを用いて行ない、有機相を硫酸マグネシウムによって乾燥させた。粗製物質を次いで、フラッシュクロマトグラフィーにより以下の溶離剤勾配(カラム容量(CV)でのヘキサン中のジクロロメタン%):7CVで10%から15%まで線形、2CVで15%から20%まで線形、20%で定組成を用いて、生成物が完全に溶出されるまで精製した。生成物画分を濃縮し、所望の化合物(12.0g,76%収率で)を明黄色固形物(化合物3)として得た。LCMSおよび1HNMRによって確認.
7H−ベンゾ[c]カルバゾール(化合物4):1−(2−ニトロフェニル)ナフタレン(化合物3)(4.5g,18mmol)の1,2−ジクロロベンゼン(20mL)溶液に、トリエチルホスファイト(P(OC2H5)3)(20mL,144mmol)を添加した。溶液を約150℃で約15時間加熱した。真空蒸留による溶媒および過剰の試薬の除去後、残留物をジクロロメタン/ヘキサン(20mL/20mL)に溶解させ、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサンからヘキサン/ジクロロメタン(4:1)までを用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(10%から20%まで)を用いて再度精製した。溶媒の除去により白色固形物(化合物4)を得た(2.70g,69%収率で)。
化合物EC−2:7H−ベンゾ[c]カルバゾール(化合物4)(0.217g,1.0mmol)、5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物2)(0.166g,0.375mmol)の無水THF(10mL)溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中60%,0.08g,2mmol)を約0℃で添加した。全体を室温で約2時間撹拌し、次いで約55℃で約15時間加熱した。得られた混合物をジクロロメタン/ブラインで処理した。Na2SO4上で乾燥させた後、有機液をシリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン/ヘキサン(20%から100%まで)を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン中で再結晶させ、黄色固形物(EC−2)を得た(0.21g,67%収率で)。LCMS(APCI)によって確認:C60H33N6(M+H)の計算値:837;実測値:837
3,6−ジブロモ−N−トシルカルバゾール(化合物5):3,6−ジブロモカルバゾール(16.25g,50.00mmol)および水酸化カリウム(3.93g,70.00mmol)の無水アセトン(100.00mL)溶液に、塩化トシル(13.35g,70.00mmol)を4gずつに分けて室温で添加した。反応液を次いで約3時間加熱還流した。得られた混合物を次いで、撹拌水(300.00mL)中にまだ熱い間に注入した。析出物を濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥させた。これを次いで、ジクロロメタン/メタノールで再結晶させ、化合物5を白色固形物20.6g,82%収率として得た。1HNMRによって確認
3,6−ビス(N−カルバゾリル)−N−トシルカルバゾール(化合物6):化合物5(10.00g,20.87mmol)、カルバゾール(13.37g,79.93mmol)、ヨウ化銅(1.59g,8.33mmol)、トランス−ジアミノシクロヘキサン(1.0mL,8.34mmol)およびリン酸カリウム(19.21g,90.51mmol)の無水ジオキサン(165.00mL)中の混合物を、アルゴンを2時間、室温で起泡させることで脱気した。混合物を次いで120℃で16時間加熱した。水性処理を酢酸エチルとブラインで行ない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗製生成物をシリカゲルプラグに通し、ジクロロメタンを溶離剤として使用して銅触媒を除去した。半粗製生成物を次いで、シリカゲルカラムにより25%から70%までの線形勾配、70%で保持のジクロロメタン/ヘキサン溶離剤を用いて、生成物が完全に溶出されるまで精製した。生成物画分を次いで、ジクロロメタン含有メタノールで2回再結晶させ、化合物6を白色固形物7.3g,54%収率として得た。LCMS(APCI)によって確認:C43H30N3O2S(M+H)の計算値:652;実測値:652
3,6−ビス(N−カルバゾリル)カルバゾール(化合物7):化合物6のテトラヒドロフラン/メタノール(90.00mL/35.00mL)溶液に、水(35.00mL)に溶解させた水酸化ナトリウム(6.08g,151.93mmol)を添加し、得られた混合物を80℃で18時間加熱した。水性処理物を酢酸エチルとブラインで行ない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この物質を、ジクロロメタン中に溶解させ、同容量のメタノールを添加することによる再結晶の後、濃縮することによって精製した。得られた固形物を収集し、化合物7を白色固形物4.3g,80%収率として得た。LCMS(APCI)によって確認:C36H24N3(M+H)の計算値:498;実測値:498
化合物EC−8 2(1.46g,2.94mmol)、5’−(4−シアノフェニル)−4’,6’−ジフルオロ−[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−2’,4,4”−トリカルボニトリル(化合物7)(0.52g,1.18mmol)の無水THF(45.00mL)溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中60%,0.099g,4.11mmol)を約0℃で添加した。得られた混合物を約0℃で約1.5時間撹拌し、次いで約75℃で約15時間加熱した。水性処理を酢酸エチルとブラインで行ない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗製物質をシリカゲルカラムにより、以下の溶離剤:トルエン(カラム1)、ヘキサン中25%から35%までの酢酸エチル(カラム2)、トルエン中1.5%の酢酸エチル(カラム3)、トルエン中1%から1.25%までの酢酸エチル(カラム4)、トルエン中1%から2%までの酢酸エチル(カラム5)を用いて5回精製した。生成物を次いで、ジクロロメタン/メタノールで2回再結晶させ、EC−8を黄色固形物0.39g,24%収率として得た。1HNMRによって確認
EC−1(2mg)を1mLの2−メチルテトラヒドロフラン(2−MeTHF)に溶解させ、次いで、得られた溶液を石英管に移した。次いで、EC−1の入ったこの石英管を、測定前に液体窒素によって凍結させた(77K)。三重項(T1)エネルギーをリン光発光スペクトルにより77Kで、Fluoromax−3分光測光器(Horiba Instruments,Irvine CA,USA)を用いて測定した。EC−2試料を同様の様式で試験し、その結果を以下に表1に示す。
表1.発光性材料の物理データ
(実施例2.1(デバイス−A))
発光デバイスの製作:
デバイスを以下の様式で製作した。約14ohm/sqのシート抵抗を有するITO基材を超音波処理で、続いてデタージェント、水、アセトン中、次いで、イソ−プロピルアルコール中で清浄にし;次いで約80℃の炉内で約30分間、周囲環境下で乾燥させた。基材を、約200℃で約1時間、周囲環境内で、次いでUV−オゾン処理下で約30分間ベーキング処理した。PEDOT:PSS(正孔注入材料)を次いで、焼鈍基材上に約4000rpmで約30秒間、スピンコーティングした。コーティングした層を次いで、約100℃で30分間、周囲環境内部でベーキング処理した後、200℃で30分間、グローブボックス内部(N2環境)でベーキング処理した。基材を次いで真空チャンバ内に移し、ここで、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(NPB)[正孔輸送材料])を約0.1nm/秒速度の速度で約2×10−7トールの底面圧下で真空蒸着させた。1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)[電子阻止層]を次いでNPB層の上面に約0.1nm/秒速度の速度で成膜させた。発光化合物EC−1(6wt%)をホスト材料ホスト−3を有する発光性層と、それぞれ約0.01nm/秒および約0.10nm/秒で同時成膜させ、適切な厚さ比にした。2,8−ビス(ジフェニルホスホリル)ジベンゾ[b,d]チオフェン(PPT)[電子輸送材料]を次いで、約0.1nm/秒速度で発光性層上に成膜させた。フッ化リチウム(LiF)(電子注入材料)の層を約0.005nm/秒速度で成膜させた後、陰極であるアルミニウム(Al)を約0.3nm/秒速度で成膜させた。代表的なデバイス構造は:ITO(約110nm厚)/PEDOT:PSS(約30nm厚)/NPB(約40nm厚)/mCP(約10nm厚)/EC−1:Host−3(約20nm厚)/PPT(約40nm厚)/LiF(約0.8nm厚)/Al(約70nm厚)であった。このデバイスを次いで、グローブボックス内部の湿気、酸化または機械的損傷から保護するために、ガラスキャップで即座に封入してこのOLEDデバイスの発光性領域を覆った。
使用したホスト:
ジベンゾ[b,d]チオフェン−2,8−ジイルビス(ジフェニルホスフィンオキシド)(PPT[ホスト−1])
3,3’−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)−1,1’−ビフェニル(mCBP[ホスト−2])
9,9’−(5’5’−(5−メチル−1,3−フェニレン)ビス(ピリジン−5,3−ジイル))ビス(9H−カルバゾール)(ホスト3)
発光化合物(EC−1):
デバイス特性;
Claims (19)
- いずれかの存在する置換基が15ダルトン〜500ダルトンの分子量を有する、請求項1に記載の化合物。
- R1が、任意選択的に置換されているフェニルである、請求項2に記載の化合物。
- R1が、任意選択的に置換されているピリジン−3−イルである、請求項2に記載の化合物。
- R2が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである、請求項2に記載の化合物。
- R2が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである、請求項2に記載の化合物。
- 蛍光性またはリン光性である、請求項1に記載の化合物。
- エレクトロルミネセンス性である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を備えた発光素子。
- 請求項12に記載の発光素子を備えた発光デバイス。
- 陰極;
陽極;および
該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層
を備えており、該発光層は請求項2に記載の発光化合物を含むものである、有機発光ダイオードデバイス。 - さらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えている、請求項14に記載のデバイス。
- R1が、任意選択的に置換されているフェニルである、請求項14に記載のデバイス。
- R1が、任意選択的に置換されているピリジン−3−イルである、請求項14に記載のデバイス。
- R2が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである、請求項14に記載のデバイス。
- R2が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである、請求項14に記載のデバイス。
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