KR20160030094A

KR20160030094A - 발광 소자용 발광 화합물

Info

Publication number: KR20160030094A
Application number: KR1020157034664A
Authority: KR
Inventors: 시준 쳉; 아담 바시아고
Original assignee: 닛토덴코 가부시키가이샤
Priority date: 2013-05-09
Filing date: 2014-05-09
Publication date: 2016-03-16
Also published as: WO2014183080A1; JP2016526025A; US20160126478A1; CN106488965A

Abstract

본원에서 화학식 1로 표시되는 화합물이 개시되며, 화학식 1에서 R₂는 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 피리디닐 및 임의 치환된 피리미디닐로부터의 것일 수 있는 시아노, 아릴 및/또는 헤테로아릴이고, R₃은 임의 치환된 카바졸릴, 임의 치환된 벤조카바졸릴, 임의 치환된 페녹사졸릴, 임의 치환된 페노티아제닐 및 임의 치환된 페나지닐로부터의 것일 수 있는 헤테로아릴이다. 다른 실시양태는 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드 소자를 제공한다.

Description

발광 소자용 발광 화합물{EMISSIVE COMPOUNDS FOR LIGHT EMITTING DEVICES}

본 발명은 발광 물질과 같은 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 화합물에 관한 것이다.

유기 발광 소자는 평판 디스플레이용으로 널리 개발되어 왔으며, 그 용도가 고체 조명(SSL:solid state lighting)으로 빠르게 옮겨가고 있다. 유기 발광 다이오드(OLED: Organic Light Emitting Diode)는 캐소드, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 및 애노드를 포함한다. OLED 소자에서 발광은 유기(발광) 층 안에서 양전하(정공)와 음전하(전자)의 재조합에 의해 일어난다. 정공과 전자는 단일 분자 또는 분자들의 작은 클러스터 내에서 결합하여, 여기 상태에 있는 분자 또는 여기 상태에서 서로 결합된 유기 분자군인 엑시톤을 생성한다. 유기 분자가 필요한 에너지를 방출하고 안정한 상태로 돌아갈 때, 광자가 발생된다. 광자를 방출하는 유기 물질은 복사 과정의 성질에 따라 전자 형광 물질 또는 전자 인광 물질로 언급된다. 따라서 OLED 발광 화합물은 1차 복사선을 흡수하고 원하는 파장의 복사선을 방출하는 능력에 따라 선택될 수 있다.

SSL에 적용하기 위해서는 1,500 lm 초과의 밝기, 70 초과의 연색 평가지수(CRI), 및 1,000 lm/w로 100,000시간 초과의 동작시간을 달성하는 백색 OLED 소자를 필요로 할 수 있다. OLED로부터 백색광을 발생하기 위한 많은 방법이 있지만, 보편적인 두 가지 방법은 세 가지 방출체의 측면 패터닝 또는 수직 스태킹을 이용하는 적색광, 청색광 및 녹색광의 직접 조합법, 및 황색 형광체와 조합된 청색광의 부분적인 다운 전환법이다. 상기 보편적인 두 방법은 모두 고효율의 화학 안정성 및 광안정성을 가진 발광 물질이 이용된다면 더 큰 효과를 가질 수 있다. 따라서, 우수한 안정성과 높은 발광 효율을 갖는 발광 물질의 개발은 소비 전력을 효과적으로 감소시키면서 다양한 색상을 방출하기 위해 바람직하다.

일부 실시양태에서, 유기 발광 소자의 발광 소자에 사용하기 위한 화합물은 화학식 1로 표시되는 화합물이다.

<화학식 1>

상기 식에서, R₂는 임의 치환된 치환기, 예를 들어 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 다환식 방향족, 임의 치환된 C_1-4 알키닐, 또는 헤테로아릴기일 수 있고, R₃은 임의 치환된 카바졸릴, 임의 치환된 벤조카바졸릴, 임의 치환된 페녹사졸릴, 임의 치환된 페노티아제닐 및 임의 치환된 페나지닐로부터 선택된 전자 공여 헤테로아릴이다.

또한, 일부 실시양태는 임의 치환된 2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4-카보니트릴(발광 물질(Emissive Material)[EM]-1); 임의 치환된 2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-4'-메톡시-[1,1'-비페닐]-4-카보니트릴(EM-2); 임의 치환된 2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-4-(페닐에티닐)벤조니트릴(EM-3); 임의 치환된(3r,5s)-2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-2',6'-디메틸-[1,1'-비페닐]-4-카보니트릴(EM-4); 및 임의 치환된 2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-4-((2,6-디메틸페닐)에티닐)벤조니트릴(EM-5); 임의 치환된 2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-4-(나프탈렌-2-일)벤조니트릴(EM-6); 임의 치환된 2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-4-(1,2-디히드로아세나프틸렌-5-일)벤조니트릴(EM-7); 임의 치환된 2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카보니트릴(EM-8); 및 임의 치환된 3,5,6-테트라키스(3,6-디메틸-9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카보니트릴(EM-9); 2,3,5,6-테트라키스(3,6-(9H-카바졸-9-일)-9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카보니트릴(EM-10); 2,3,5,6-테트라키스(3,6-비스((E)-2-시클로헥실비닐)-9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카보니트릴(EM-11); (S)-2,3,5,6-테트라키스(7H-벤조[c]카바졸-7-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카보니트릴(EM-12); (S)-2,3,5,6-테트라키스(11H-벤조[a]카바졸-11-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카보니트릴(EM-13); (2r,3r,6r)-2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-4'-(트리플루오로메틸)-[1,1'-비페닐]-4-카보니트릴(EM-14); (2r,3r,6r)-2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-3',5'-비스(트리플루오로메틸)-[1,1'-비페닐]-4-카보니트릴(EM-15); (3r,5s)-2,3,5,6-테트라키스(3,6-디페닐-9H-카바졸-9-일)-3',5'-비스(트리플루오로메틸)-[1,1'-비페닐]-4-카보니트릴(EM-16); (2R,3R,5S,6S)-2,3,5,6-테트라키스(7H-벤조[c]카바졸-7-일)-3',5'-비스(트리플루오로메틸)-[1,1'-비페닐]-4-카보니트릴(EM-17); 5-((3r,5s)-4-시아노-2,3,5,6-테트라키스(3,6-디페닐-9H-카바졸-9-일)페닐)피리미딘-2-카보니트릴(EM-18); 및/또는 5-((3r,5s)-4-시아노-2,3,5,6-테트라키스(3,6-디페닐-9H-카바졸-9-일)페닐)피콜리노니트릴(EM-19)을 포함한다.

다른 실시양태는 캐소드, 애노드, 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 전기적으로 연결된 발광층, 애노드와 발광층 사이의 정공 수송층, 및 캐소드와 발광층 사이의 전자 수송층을 포함하는 유기 발광 다이오드 소자로서, 발광층, 정공 수송층 및 전자 수송층 중 적어도 하나가 본원에서 기재된 호스트 화합물을 포함하는 것인 소자를 제공한다.

다른 실시양태는 캐소드, 애노드, 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 전기적으로 연결된 발광층을 포함하는 유기 발광 다이오드 소자로서, 발광층이 본원에서 기재된 호스트 화합물을 포함하는 것인 소자를 제공한다.

상기 및 기타 실시양태는 하기에 더 상세하게 기재된다.

[도 1]은 본원에서 기재된 화합물의 한 실시양태를 포함하는 소자의 개략도이다.
[도 2]는 본원에서 기재된 소자의 실시양태의 휘도(밝기) 함수로서의 전력 효율(PE) 및 발광 효율(LE)을 나타낸다.
[도 3]은 [도 1]의 특징을 갖는 발광 소자의 다양한 실시양태의 전류 밀도에 대한 EQE(외부 양자 효율: external quantum efficiency)를 나타낸다.

하기에 나타낸 예로서 새롭게 고안된 분자 구조를 이용하여 본 발명자들은 OLED 소자 용도로 사용될 수 있는 신규 계열의 발광 물질을 개시한다. 이 계열의 호스트 물질에서 적어도 일부 화합물의 합성은 간단하며 고효율을 나타낼 수 있다.

본원에서 사용되는 용어 "아릴"은 당업계에 일반적으로 이해되는 가장 넓은 의미를 가지며, 방향족 고리 또는 방향족 고리계를 포함할 수 있다. 비제한적인 대표 아릴기는 페닐, 나프틸, 디히드로아세나프틸 등이다. "C_6-30아릴"은 고리 또는 고리계가 6-30개의 탄소 원자를 갖는 아릴을 나타낸다. "C_6-30아릴"은 고리 원자에 부착된 어떤 치환기도 특징짓거나 제한하지 않는다. 본원에서 사용되는 용어 "헤테로아릴"은 또한 당업자에 의해 이해되는 의미를 가지며, 일부 실시양태에서, 고리 또는 고리계에 하나 이상의 이종 원자를 갖는 "아릴"을 나타낼 수 있다. 비제한적인 대표 "헤테로아릴"기는 피리디닐, 퓨릴, 티에닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 인돌릴, 퀴놀리닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 벤조옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이미다졸릴 등을 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. "C_6-30헤테로아릴"은 고리 또는 고리계가 6-30개의 탄소 원자를 갖는 아릴을 나타낸다. "C_6-30헤테로아릴"은 고리 원자에 부착된 어떤 치환기도 특징짓거나 제한하지 않는다.

본원에서 사용되는 용어 "알킬"은 이중 또는 삼중 결합을 가진 탄화 수소 잔기를 나타낸다. 예로는 선형 알킬, 분지형 알킬, 시클로알킬, 또는 이들의 조합이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 또한, 알킬은 다음 일반식으로 정의될 수 있다. 환식 구조를 포함하지 않는 선형 또는 분지형 알킬의 일반식은 C_nH_2n ₊₂이고, 한 개의 고리를 포함하는 알킬의 일반식은 C_nH_2n이다. C_X _-Y알킬 또는 C_X-C_Y 알킬은 X 내지 Y개의 탄소 원자를 가진 알킬이다. 예를 들어, C_1-12 알킬 또는 C₁-C₁₂알킬은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 또는 12개 탄소 원자를 포함하고 이중 또는 삼중 결합을 포함하지 않는 탄화수소를 포함한다.

달리 명시되지 않는다면, 아릴과 같은 화합물 또는 화학 구조적 형태를 "임의 치환"된다고 나타내는 경우, 이것은 치환기를 가지지 않는 (즉, 비치환된) 형태, 또는 형태가 하나 이상의 치환기를 가진다는 것을 의미하는 "치환된" 형태를 포함한다. 용어 "치환기"는 당업자에게 알려진 가장 넓은 의미를 가지며, 모화합물 또는 구조적 형태에 부착된 하나 이상의 수소 원자에 의해 정상적으로 점유되는 위치를 차지하는 잔기를 포함한다. 일부 실시양태에서, 치환기는 당업계에 공지된 통상적인 유기 잔기가 될 수 있으며, 분자량(예를 들어, 치환기 원자의 원자량의 합)이 15 g/mol 내지 50 g/mol, 15 g/mol 내지 100 g/mol, 15 g/mol 내지 150 g/mol, 15 g/mol 내지 200 g/mol, 15 g/mol 내지 300 g/mol, 또는 15 g/mol 내지 500 g/mol일 수 있다. 일부 실시양태에서, 치환기는 0-30, 0-20, 0-10, 또는 0-5개의 탄소 원자; 및 0-30, 0-20, 0-10, 또는 0-5개의 이종 원자를 포함하거나 이들로 이루어지며, 여기서 각 이종 원자는 독립적으로 N, O, S, Si, F, Cl, Br, 또는 I가 될 수 있으며, 단, 치환기는 하나의 C, N, O, S, Si, F, Cl, Br, 또는 I 원자를 포함한다. 치환기의 예로는 알킬, 알케닐, 알키닐, 헤테로알킬, 헤테로알케닐, 헤테로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 히드록시, 알콕시, 아릴옥시, 아실, 아실옥시, 알킬카복실레이트, 티올, 알킬티오, 시아노, 할로, 티오카보닐, O-카바밀, N-카바밀, O-티오카바밀, N-티오카바밀, C-아미도, N-아미도, S-설폰아미도, N-설폰아미도, 이소시아나토, 티오시아나토, 이소티오시아나토, 니트로, 실릴, 설페닐, 설피닐, 설포닐, 할로알킬, 할로알콕실, 트리할로메탄설포닐, 트리할로메탄설폰아미도, 아미노 등이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 또한, 수소 원자가 포함될 수 있다.

치환기의 다른 예로는 제한없이 임의 치환된 알킬, -O-알킬(예를 들어, -OCH₃, -OC₂H₅, -OC₃H₇, -OC₄H₉ 등), -S-알킬(예를 들어, -SCH₃, -SC₂H₅, -SC₃H₇, -SC₄H₉ 등), -NR'R", -OH, -SH, -CN, -NO₂, 또는 할로겐을 포함하며, 여기서 R' 및 R"는 독립적으로 H 또는 임의 치환된 알킬이다. 치환기가 "임의 치환"된다고 기재되는 경우, 치환기는 상기 치환기로 치환될 수 있다.

임의 치환된 알킬은 비치환된 알킬 및 치환된 알킬을 나타낸다. 치환된 알킬은 하나 이상의 H 원자가 하나 이상의 치환기, 예를 들어 -O-알킬(예를 들어, -OCH₃, -OC₂H₅, -OC₃H₇, -OC₄H₉ 등), -S-알킬(예를 들어, -SCH₃, -SC₂H₅, -SC₃H₇, -SC₄H₉ 등), -NR'R"으로 치환된 알킬을 나타내며, 여기서 R' 및 R"는 독립적으로 H 또는 알킬, -OH, -SH, -CN, -CF₃, -NO₂, 퍼플루오로알킬, 또는 할로겐이다. 임의 치환된 알킬의 일부 예는 알킬, 할로알킬, 퍼플루오로알킬, 히드록시알킬, 알킬티올(즉, 알킬-SH), -알킬-CN 등이 될 수 있다.

용어 "퍼플루오로알킬"은 선형 또는 분지형 구조인 경우 화학식 C_nF_2n ₊₁, 예를 들어, CF₃, C₂F₅, C₃F₇, C₄F₉, C₅F₁₁, C₆F₁₃ 등, 또는 환식 구조인 경우 C_nF_2n, 예를 들어, 환식 C₃F₆, 환식 C₄F₈, 환식 C₅F₁₀, 환식 C₆F₁₂ 등의 플루오로알킬을 나타낸다. 다시 말하면, 알킬 내의 모든 수소 원자가 플루오린으로 치환된다. 예를 들어, 제한하려는 의도는 아니지만, C_1-3 퍼플루오로알킬은 CF₃, C₂F₅, 및 C₃F₇ 이성질체를 나타낸다. 용어 "퍼플루오로알킬"은 선형 또는 분지형 구조인 경우 화학식 C_nF_2n ₊₁, 예를 들어, CF₃, C₂F₅, C₃F₇, C₄F₉, C₅F₁₁, C₆F₁₃ 등, 또는 환식 구조인 경우 C_nF_2n, 예를 들어, 환식 C₃F₆, 환식 C₄F₈, 환식 C₅F₁₀, 환식 C₆F₁₂ 등의 플루오로알킬을 나타낸다. 다시 말해서, 알킬 내 모든 수소 원자가 플루오린으로 치환된다. 예를 들어, 제한하려는 의도는 아니지만, C_1-3 퍼플루오로알킬은 CF₃, C₂F₅, 및 C₃F₇ 이성질체를 나타낸다.

임의 치환된 C_1-12 알킬은 비치환된 C_1-12 알킬 및 치환된 C_1-12 알킬을 나타낸다. 치환된 C_1-12 알킬은 하나 이상의 수소 원자가 상기에 명시된 하나 이상의 치환기로 독립적으로 치환된 C_1-12 알킬을 나타낸다.

일부 실시양태에서, 유기 발광 소자의 발광 부재에 사용하기 위한 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.

<화학식 1>

상기 식에서, R₂는 임의 치환된 치환기, 예를 들어 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 다환식 방향족, 임의 치환된 C_1-4 알키닐, 또는 헤테로아릴기가 될 수 있다. 예를 들어, R₂는 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 페닐, 나프틸 또는 1,2-디히드로아세나프틸과 같은 임의 치환된 다환식 화합물, 임의 치환된 피리디닐, 임의 치환된 시아노피리디닐, 임의 치환된 시아노피리미디닐, 임의 치환된 시아노페닐, 임의 치환된 페닐에티닐, 또는 임의 치환된 피리미디닐로부터 선택되나 이에 제한되지 않는 임의 치환된 다환식 화합물이 될 수 있다.

일부 실시양태는 화학식 1A로 표시되는 화합물을 제공한다.

<화학식 1A>

상기 식에서, R₂는 임의 치환된 아릴 및/또는 임의 치환된 헤테로아릴이 될 수 있고, Cbz는 임의 치환된 카바졸릴이 될 수 있다.

일부 실시양태는 유기 발광 소자의 발광 부재에 사용하기 위한 화학식 1B로 표시되는 화합물을 포함한다.

<화학식 1B>

상기 식에서, R₅는 임의 치환된 아릴 및/또는 임의 치환된 헤테로아릴이 될 수 있고, BCbz는 임의 치환된 벤조카바졸릴이 될 수 있다.

일부 실시양태는 유기 발광 소자의 발광 부재에 사용하기 위한, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.

<화학식 2>

상기 식에서, R₆은 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 2-페닐에티닐, 임의 치환된 나프탈렌, 시아노, 또는 임의 치환된 1,2-디히드로아세나프틸렌으로부터 선택된다.

일부 실시양태는 유기 발광 소자의 발광 부재에 사용하기 위한, 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함한다.

<화학식 2A>

일부 실시양태는 유기 발광 소자의 발광 부재에 사용하기 위한, 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.

<화학식 3>

상기 식에서, R₇은 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 2-페닐에티닐, 임의 치환된 나프탈렌, 및 임의 치환된 1,2-디히드로아세나프틸렌으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, 화합물은 발광 화합물이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 유기 발광 소자의 발광 부재에 사용될 수 있다.

화학식 1, 1A, 또는 2A와 관련하여, R²또는R₂는 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 다환식 방향족, 임의 치환된 C_1-4 알키닐, 또는 헤테로아릴기이다. 예를 들어, R²또는R₂는 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 다환식 화합물 예를 들어, 나프틸, 디히드로나프틸 또는 1,2-디히드로아세나프틸, 임의 치환된 피리디닐, 임의 치환된 시아노피리디닐, 임의 치환된 시아노피리미디닐, 임의 치환된 시아노페닐, 임의 치환된 페닐에티닐, 또는 임의 치환된 피리미디닐이 될 수 있다. 임의의 치환기가 R²또는R₂에 포함될 수 있다. 일부 실시양태에서, R²또는R₂의 일부 또는 모든 치환기는 0-10개의 탄소 원자 및 0-10개의 이종 원자를 가질 수 있으며, 여기서 각 이종 원자는 독립적으로 O, N, S, F, Cl, Br, 또는 I이고/거나(단, 적어도 1개의 비수소 원자가 존재) 분자량은 15 g/mol 내지 500 g/mol이다. 예를 들어, 치환기는 C_1-20 알킬, 예를 들어 CH₃, C₂H₅, C₃H₇, 환식 C₃H₅, C₄H₉, 환식 C₄H₇, C₅H₁₁, 환식 C₅H₉, C₆H₁₃, 환식 C₆H₁₁ 등; C_1-20 알콕실; C_1-20 히드록시알킬; 할로, 예를 들어 F, Cl, Br, 또는 I; OH; CN; NO₂; C_1-6 플루오로알킬, 예를 들어 CF₃, CF₂H, C₂F₅ 등; C_1-10 에스테르 예를 들어 -O₂CCH₃, -CO₂CH₃, -O₂CC₂H₅, -CO₂C₂H₅, -O₂C-페닐 등; 또는 C_1-10 아민 예를 들어 NH₂, NH(CH₃), N(CH₃)₂, N(CH₃)C₂H₅ 등이 될 수 있다_. 일부 실시양태에서, R²또는R₂는 OCH₃, CH₃, CN, 또는 CF₃ 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R²또는R₂는 OCH₃치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R²또는R₂는 CH₃치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R²또는R₂는 CN 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R²또는R₂는 CF₃ 치환기를 갖는다.

화학식 2A와 관련하여, R^3a는 임의 치환된 카바졸릴, 임의 치환된 벤조카바졸릴, 임의 치환된 페녹사졸릴, 임의 치환된 페노티아제닐, 또는 임의 치환된 페나지닐이다. 일부 실시양태에서, 임의의 치환기가 R^3a에 포함될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^3a의 일부 또는 모든 치환기는 0-10개의 탄소 원자 및 0-10개의 이종 원자를 가질 수 있으며, 여기서 각 이종 원자는 독립적으로 O, N, S, F, Cl, Br, 또는 I이고/거나(단, 적어도 1개의 비수소 원자가 존재) 분자량은 15 g/mol 내지 500 g/mol이다. 예를 들어, 치환기는 C_1-20 알킬, 예를 들어 CH₃, C₂H₅, C₃H₇, 환식 C₃H₅, C₄H₉, 환식 C₄H₇, C₅H₁₁, 환식 C₅H₉, C₆H₁₃, 환식 C₆H₁₁ 등; C_1-20 알콕실; C_1-20 히드록시알킬; 할로, 예를 들어 F, Cl, Br, 또는 I; OH; CN; NO₂; C_1-6 플루오로알킬, 예를 들어 CF₃, CF₂H, C₂F₅ 등; C_1-10 에스테르 예를 들어 -O₂CCH₃, -CO₂CH₃, -O₂CC₂H₅, -CO₂C₂H₅, -O₂C-페닐 등; 또는 C_1-10 아민 예를 들어 NH₂, NH(CH₃), N(CH₃)₂, N(CH₃)C₂H₅등이 될 수 있다_. 일부 실시양태에서, R^3a는 페닐 치환기, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 또는 4-메틸페닐을 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3a는 2-페닐에테닐 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3a는 카바졸릴 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3a는 1,2-디히드로아세나프틸 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3a는

이다.

화학식 2A와 관련하여, R^3b는 임의 치환된 카바졸릴, 임의 치환된 벤조카바졸릴, 임의 치환된 페녹사졸릴, 임의 치환된 페노티아제닐 및 임의 치환된 페나지닐이다. 일부 실시양태에서, 임의의 치환기가 R^3b에 포함될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^3b의 일부 또는 모든 치환기는 0-10개의 탄소 원자 및 0-10개의 이종 원자를 가질 수 있으며, 여기서 각 이종 원자는 독립적으로 O, N, S, F, Cl, Br, 또는 I이고/이거나(단, 적어도 1개의 비수소 원자가 존재) 분자량은 15 g/mol 내지 500 g/mol이다. 예를 들어, 치환기는 C_1-20 알킬, 예를 들어 CH₃, C₂H₅, C₃H₇, 환식 C₃H₅, C₄H₉, 환식 C₄H₇, C₅H₁₁, 환식 C₅H₉, C₆H₁₃, 환식 C₆H₁₁ 등; C_1-20 알콕실; C_1-20 히드록시알킬; 할로, 예를 들어 F, Cl, Br, 또는 I; OH; CN; NO₂; C_1-6 플루오로알킬, 예를 들어 CF₃, CF₂H, C₂F₅ 등; C_1-10 에스테르 예를 들어 -O₂CCH₃, -CO₂CH₃, -O₂CC₂H₅, -CO₂C₂H₅, -O₂C-페닐 등; 또는 C_1-10 아민 예를 들어 NH₂, NH(CH₃), N(CH₃)₂, N(CH₃)C₂H₅등이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^3b는 페닐 치환기, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 또는 4-메틸페닐을 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3b는 2-페닐에테닐 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3b는 카바졸릴 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3b는 1,2-디히드로아세나프틸 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3b는

이다.

화학식 2A와 관련하여, R^3c는 임의 치환된 카바졸릴, 임의 치환된 벤조카바졸릴, 임의 치환된 페녹사졸릴, 임의 치환된 페노티아제닐 및 임의 치환된 페나지닐이다. 일부 실시양태에서, 임의의 치환기가 R^3c에 포함될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^3c의 일부 또는 모든 치환기는 0-10개의 탄소 원자 및 0-10개의 이종 원자를 가질 수 있으며, 여기서 각 이종 원자는 독립적으로 O, N, S, F, Cl, Br, 또는 I이고/거나(단, 적어도 1개의 비수소 원자가 존재) 분자량은 15 g/mol 내지 500 g/mol이다. 예를 들어, 치환기는 C_1-20 알킬, 예를 들어 CH₃, C₂H₅, C₃H₇, 환식 C₃H₅, C₄H₉, 환식 C₄H₇, C₅H₁₁, 환식 C₅H₉, C₆H₁₃, 환식 C₆H₁₁ 등; C_1-20 알콕실; C_1-20 히드록시알킬; 할로, 예를 들어 F, Cl, Br, 또는 I; OH; CN; NO₂; C_1-6 플루오로알킬, 예를 들어 CF₃, CF₂H, C₂F₅등; C_1-10 에스테르 예를 들어 -O₂CCH₃, -CO₂CH₃, -O₂CC₂H₅, -CO₂C₂H₅, -O₂C-페닐 등; 또는 C_1-10 아민 예를 들어 NH₂, NH(CH₃), N(CH₃)₂, N(CH₃)C₂H₅ 등이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^3c는 페닐 치환기, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 또는 4-메틸페닐을 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3c는 2-페닐에테닐 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3c는 카바졸릴 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3c는 1,2-디히드로아세나프틸 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3c는

이다.

화학식 2A와 관련하여, R^3d는 임의 치환된 카바졸릴, 임의 치환된 벤조카바졸릴, 임의 치환된 페녹사졸릴, 임의 치환된 페노티아제닐 및 임의 치환된 페나지닐이다. 일부 실시양태에서, 임의의 치환기가 R^3d에 포함될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^3d의 일부 또는 모든 치환기는 0-10개의 탄소 원자 및 0-10개의 이종 원자를 가질 수 있으며, 여기서 각 이종 원자는 독립적으로 O, N, S, F, Cl, Br, 또는 I이고/이거나(단, 적어도 1개의 비수소 원자가 존재) 분자량은 15 g/mol 내지 500 g/mol이다. 예를 들어, 치환기는 C_1-20 알킬, 예를 들어 CH₃, C₂H₅, C₃H₇, 환식 C₃H₅, C₄H₉, 환식 C₄H₇, C₅H₁₁, 환식 C₅H₉, C₆H₁₃, 환식 C₆H₁₁ 등; C_1-20 알콕실; C_1-20 히드록시알킬; 할로, 예를 들어 F, Cl, Br, 또는 I; OH; CN; NO₂; C_1-6 플루오로알킬, 예를 들어 CF₃, CF₂H, C₂F₅ 등; C_1-10 에스테르 예를 들어 -O₂CCH₃, -CO₂CH₃, -O₂CC₂H₅, -CO₂C₂H₅, -O₂C-페닐 등; 또는 C_1-10 아민 예를 들어 NH₂, NH(CH₃), N(CH₃)₂, N(CH₃)C₂H₅ 등이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^3d는 페닐 치환기, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 또는 4-메틸페닐을 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3d는 2-페닐에테닐 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3d는 카바졸릴 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3d는 1,2-디히드로아세나프틸 치환기를 갖는다. 일부 실시양태에서, R^3d는

이다.

일부 실시양태에서, R²또는R₂는

이 될 수 있다.

일부 실시양태에서, 임의 치환된 cbz는

이 될 수 있다.

본원에서 나타낸 일부 화학명과 관련된 구조가 하기에 도시된다. 이들 구조는 하기에 나타낸 바와 같이 비치환될 수 있거나, 치환기가 비치환된 구조인 경우 수소 원자에 의해 정상적으로 점유되는 임의의 위치에 독립적으로 존재할 수 있다. 부착 지점이

으로 표시되지 않는다면, 부착은 수소 원자에 의해 정상적으로 점유되는 어떤 위치에서든 일어날 수 있다.

일부 실시양태에서, R₂, R₄, R₅, R₆ 및/또는 R₇은 임의 치환된 아릴 및/또는 헤테로아릴이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R₂, R₄, R₅, R₆ 및/또는 R₇은 비치환된 아릴이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R₂, R₄, R₅, R₆ 및/또는 R₇은 단일 치환된 아릴이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R₂, R₄, R₅, R₆, 및/또는 R₇은 이치환된 아릴이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R₂, R₄, R₅, R₆, 및/또는 R₇은 비치환된 헤테로아릴이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R₂, R₄, R₅, R₆, 및/또는 R₇은 단일 치환된 헤테로아릴이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R₂, R₄, R₅, R₆, 및/또는 R₇은 이치환된 헤테로아릴이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R₂, R₄, R₅, R₆, 및/또는 R₇은 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 2-페닐에티닐, 임의 치환된 나프탈렌, 임의 치환된 1,2-디히드로아세나프틸렌, 임의 치환된 피리미디닐 및/또는 임의 치환된 피리디닐이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, 임의 치환된 아릴 및/또는 헤테로아릴은

이 될 수 있다.

일부 실시양태에서, R₃, 및/또는 임의 치환된 전자 공여 헤테로아릴, 예를 들어, Cbz는

이 될 수 있다.

일부 실시양태에서, R₃ 및/또는 임의 치환된 BCbz는

로부터 선택될 수 있다.

일부 실시양태에서, 유기 발광 소자의 발광 부재에 사용되는 화합물은 화학식 4로 표시되는 화합물이다.

<화학식 4>

화학식 1-4와 같이 입체 화학이 명시되지 않는 경우, 이름 및 구조적 서술은 모든 이성질체 또는 입체 이성질체의 모든 혼합물을 포함한다.

화학식 2A와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, 및 R³⁹(R^8-39)는 독립적으로 H 또는 임의의 치환기, 예를 들어 0 내지 6개의 탄소 원자 및 0 내지 5개의 이종 원자를 갖는 치환기일 수 있으며, 여기서 각 이종 원자는 독립적으로 O, N, S, F, Cl, Br, 또는 I이고/이거나 분자량은 15 g/mol 내지 300 g/mol, 또는 15 g/mol 내지 150 g/mol이다. 일부 실시양태에서, R^8-39는 독립적으로 임의 치환된 C_6-12 아릴, 임의 치환된 C_4-12 헤테로아릴, 2-페닐에테닐, R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, CONR^AR^B 등이다. 일부 실시양태에서, R^8-39는 독립적으로 H; F; Cl; CN; CF₃; OH; NH₂; C_1-6 알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 이성질체(예를 들어, n-프로필 및 이소프로필), 시클로프로필, 부틸 이성질체, 시클로부틸 이성질체(예를 들어, 시클로부틸 및 메틸시클로프로필), 펜틸 이성질체, 시클로펜틸 이성질체, 헥실 이성질체, 시클로헥실 이성질체 등; 또는 C_1-6 알콕시, 예를 들어 -O-메틸, -O-에틸, -O-프로필의 이성질체, -O-시클로프로필, -O-부틸의 이성질체, -O-시클로부틸의 이성질체, -O-펜틸의 이성질체, -O-시클로펜틸의 이성질체, -O-헥실의 이성질체, -O-시클로헥실의 이성질체 등이다.

각 R^A는 독립적으로 H, 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 카바졸릴, 임의 치환된 2-페닐에테닐, 또는 C_1-12 알킬일 수 있으며, 화학식 C_aH_a ₊₁의 선형 또는 분지형 알킬 또는 화학식 C_aH_a _-1의 시클로알킬을 포함하며, 여기서 a는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 또는 12이며, 예를 들어 화학식 CH₃, C₂H₅, C₃H₇, C₄H₉, C₅H₁₁, C₆H₁₃, C₇H₁₅, C₈H₁₇, C₉H₁₉, C₁₀H₂₁ 등의 선형 또는 분지형 알킬, 또는 화학식 C₃H₅, C₄H₇, C₅H₉, C₆H₁₁, C₇H₁₃, C₈H₁₅, C₉H₁₇, C₁₀H₁₉ 등의 시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R^A는 H 또는 C_1-6 알킬이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^A는 H 또는 C_1-3 알킬이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^A는 H 또는 CH₃가 될 수 있다_. 일부 실시양태에서, R^A는 H가 될 수 있다.

각 R^B는 독립적으로 H, 또는 C_1-12 알킬일 수 있으며, 화학식 C_aH_a ₊₁의 선형 또는 분지형 알킬 또는 화학식 C_aH_a의 시클로알킬을 포함하며, 여기서 a는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 또는 12이며, 예를 들어 화학식 CH₃, C₂H₅, C₃H₇, C₄H₉, C₅H₁₁, C₆H₁₃, C₈H₁₇, C₇H₁₅, C₉H₁₉, C₁₀H₂₁ 등의 선형 또는 분지형 알킬, 또는 화학식 C₃H₅, C₄H₇, C₅H₉, C₆H₁₁, C₇H₁₃, C₈H₁₅, C₉H₁₇, C₁₀H₁₉ 등의 시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R^B는 H 또는 C_1-3 알킬이 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R^B는 H 또는 CH₃가 될 수 있다_. 일부 실시양태에서, R¹-R³⁹와 같이, R^B는 H가 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R⁸은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R⁸은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R⁸은 H이다. 일부 실시양태에서 R⁸은 임의 치환된 부타디에닐이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁹ 내지 R³⁹기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R⁸은 H이고, R⁹, R¹¹, R¹², R¹⁴, 및 R¹⁵는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R⁹는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R⁹는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R⁹는 H이다. 일부 실시양태에서 R⁹는 임의 치환된 부타디에닐이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R⁹는 H이고, R⁸, R¹¹, R¹², R¹⁴, 및 R¹⁵는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹⁰은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R¹⁰은 H이다. 일부 실시양태에서 R¹⁰은 임의 치환된 부타디에닐이다. 일부 실시양태에서 R¹⁰은 임의 치환된 페닐, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴이다. 일부 실시양태에서 R¹⁰은 임의 치환된 2-페닐에테닐이다. 일부 실시양태에서 R¹⁰은 임의 치환된 카바졸릴이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, R⁸ 내지 R³⁹는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서, R¹⁰은 H, 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴, 또는 2-페닐에테닐이고, R⁸, R⁹, R¹¹, R¹², R¹⁴, 및 R¹⁵는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹¹은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다 일부 실시양태에서, R¹¹은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R¹¹은 H이다. 일부 실시양태에서 R¹¹은 임의 치환된 부타디에닐이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R¹¹은 H이고, R⁸, R⁹, R¹², R¹⁴, 및 R¹⁵는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹²는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R¹²는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R¹²는 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R¹²는 H이고, R⁸, R⁹, R¹¹, R¹⁴, 및 R¹⁵는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹³은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R¹³은 H이다. 일부 실시양태에서 R¹³은 임의 치환된 부타디에닐이다. 일부 실시양태에서 R¹³은 임의 치환된 페닐, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴이다. 일부 실시양태에서 R¹³은 임의 치환된 2-페닐에테닐이다. 일부 실시양태에서 R¹³은 임의 치환된 카바졸릴이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R¹³은 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴, 또는 2-페닐에테닐이고, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹², R¹⁴, 및 R¹⁵는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹⁴는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R¹⁴는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R¹⁴는 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R¹⁴는 H이고, R⁸, R⁹, R¹¹, R¹², 및 R¹⁵는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹⁵는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R¹⁵는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R¹⁵는 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R¹⁵는 H이고, R⁸, R⁹, R¹¹, R¹², 및 R¹⁴는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹⁶은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R¹⁶은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R¹⁶은 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R¹⁶은 H이고, R¹⁷, R¹⁹, R²⁰, R²², 및 R²³은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹⁷은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R¹⁷은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R¹⁷은 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R¹⁷는 H이고, R¹⁶, R¹⁹, R²⁰, R²², 및 R²³은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹⁸은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R¹⁸은 H이다. 일부 실시양태에서 R¹⁸은 임의 치환된 부타디에닐이다. 일부 실시양태에서 R¹⁸은 임의 치환된 페닐, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴이다. 일부 실시양태에서 R¹⁸은 임의 치환된 2-페닐에테닐이다. 일부 실시양태에서 R¹⁸은 임의 치환된 카바졸릴이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, R⁸ 내지 R³⁹는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R¹⁸은 H, 페닐, 카바졸릴, 또는 2-페닐에테닐이고, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁹, R²⁰, R²², 및 R²³은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R¹⁹는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R¹⁹는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R¹⁹는 H이다. 일부 실시양태에서, R¹⁹는 임의 치환된 부타디에닐이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R¹⁹는 H이고, R¹⁶, R¹⁷, R²⁰, R²², 및 R²³는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²⁰은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²⁰은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R²⁰은 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²⁰은 H이고, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁹, R²², 및 R²³은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²¹은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²¹은 H이다. 일부 실시양태에서 R²¹은 임의 치환된 부타디에닐이다. 일부 실시양태에서 R²¹은 임의 치환된 페닐, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴이다. 일부 실시양태에서 R²¹은 임의 치환된 2-페닐에테닐이다. 일부 실시양태에서 R²¹은 임의 치환된 카바졸릴이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²¹은 H, 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴, 또는 2-페닐에테닐이고, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁹, R²⁰, R²², 및 R²³은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²²는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²²는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R²²는 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²²는 H이고, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁹, R²⁰, 및 R²³은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²³은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²³은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R²³은 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²³은 H이고, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁹, R²⁰, 및 R²²는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²⁴는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²⁴는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R²⁴는 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²⁴는 H이고, R²⁵, R²⁷, R²⁸, R³⁰, 및 R³¹은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN일 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²⁵는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²⁵는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R²⁵는 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²⁵는 H이고, R²⁴, R²⁷, R²⁸, R³⁰, 및 R³¹은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²⁶은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²⁶은 H이다. 일부 실시양태에서 R²⁶는 임의 치환된 부타디에닐이다. 일부 실시양태에서 R²⁶은 임의 치환된 페닐, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴이다. 일부 실시양태에서 R²⁶은 임의 치환된 2-페닐에테닐이다. 일부 실시양태에서 R²⁶은 임의 치환된 카바졸릴이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²⁶은 H, 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴, 또는 2-페닐에테닐이고, R²⁴, R²⁵, R²⁷, R²⁸, R³⁰, 및 R³¹은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²⁷은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²⁷은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R²⁷은 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²⁷은 H이고, R²⁴, R²⁵, R²⁸, R³⁰, 및 R³¹은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²⁸은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²⁸은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R²⁸은 H이다. 일부 실시양태에서 R²⁸은 임의 치환된 부타디에닐이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²⁸은 H이고, R²⁴, R²⁵, R²⁷, R³⁰, 및 R³¹은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R²⁹는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R²⁹는 H이다. 일부 실시양태에서 R²⁹는 임의 치환된 부타디에닐이다. 일부 실시양태에서 R²⁹는 임의 치환된 페닐, 예를 들어 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴이다. 일부 실시양태에서 R²⁹는 임의 치환된 2-페닐에테닐이다. 일부 실시양태에서 R²⁹는 임의 치환된 카바졸릴이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R²⁹는 H, 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴, 또는 2-페닐에테닐이고, R²⁴, R²⁵, R²⁷, R²⁸, R³⁰, 및 R³¹은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³⁰은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³⁰은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R³⁰은 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는, 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³⁰은 H이고, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, 및 R³¹은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³¹은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³¹은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R³¹은 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³¹은 H이고, R²⁴, R²⁵, R²⁷, R²⁸, 및 R³⁰은 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³²는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³²는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R³²는 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³²는 H이고, R³³, R³⁵, R³⁶, R³⁸, 및 R³⁹는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³³은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³³은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R³³은 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³³은 H이고, R³², R³⁵, R³⁶, R³⁸, 및 R³⁹는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³⁴는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³⁴는 H이다. 일부 실시양태에서 R³⁴는 임의 치환된 부타디에닐이다. 일부 실시양태에서 R³⁴는 페닐이다. 일부 실시양태에서 R³⁴는 임의 치환된 2-페닐에테닐이다. 일부 실시양태에서 R³⁴는 임의 치환된 카바졸릴이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³⁴는 H, 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴, 또는 2-페닐에테닐이고, R³², R³³, R³⁵, R³⁶, R³⁸, 및 R³⁹는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³⁵는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³⁵는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R³⁵는 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³⁵는 H이고, R³², R³³, R³⁶, R³⁸, 및 R³⁹는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³⁶은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³⁶은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R³⁶은 H이다. 일부 실시양태에서 R³⁶은 임의 치환된 부타디에닐이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³⁶은 H이고, R³², R³³, R³⁵, R³⁸, 및 R³⁹는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³⁷은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³⁷은 H이다. 일부 실시양태에서 R³⁷은 임의 치환된 부타디에닐이다. 일부 실시양태에서 R³⁷은 페닐이다. 일부 실시양태에서 R³⁷은 임의 치환된 2-페닐에테닐이다. 일부 실시양태에서 R³⁷은 임의 치환된 카바졸릴이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³⁷은 H, 비치환된 페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 카바졸릴, 또는 2-페닐에테닐이고, R³², R³³, R³⁵, R³⁶, R³⁸, 및 R³⁹는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³⁸은 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³⁸은 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R³⁸은 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³⁸는 H이고, R³², R³³, R³⁵, R³⁶, 및 R³⁹는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

화학식 4와 같이 해당하는 구조를 나타내는 경우, R³⁹는 H, 또는 임의의 치환기, 예를 들어 분자량이 15 mol/g 내지 500 mol/g인 치환기이다. 일부 실시양태에서, R³⁹는 NO₂, CN, H, F, Cl, Br, I, -CO₂H, -OH, C_1-6 알킬아미노, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6-O-알킬이다. 일부 실시양태에서, R³⁹는 H이다. 추가적으로, 본 문단에서 상기 모든 실시양태에 대해, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 R^A, F, Cl, CN, OR^A, CF₃, NO₂, NR^AR^B, COR^A, CO₂R^A, OCOR^A, NR^ACOR^B, 또는 CONR^AR^B; 또는 H, F, Cl, CN, CF₃, OH, NH₂, C_1-6 알킬, 또는 C_1-6 알콕시가 될 수 있다. 일부 실시양태에서 R³⁹는 H이고, R³², R³³, R³⁵, R³⁶, 및 R³⁸은독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

일부 실시양태에서 R⁸과 R⁹는 함께 이들이 부착된 탄소를 포함하는 6원 고리의 일부분으로서 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-일을 형성한다. 이러한 경우, R^3a는 임의 치환된 11H-벤조[a]카바졸-11-일이 될 수 있다. 일부 이러한 실시양태에서, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

일부 실시양태에서 R¹⁰과 R¹¹은 함께 이들이 부착된 탄소를 포함하는 6원 고리의 일부분으로서 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-일을 형성한다. 이러한 경우, R^3a는 임의 치환된 7H-벤조[c]카바졸-7-일이 될 수 있다. 일부 이러한 실시양태에서, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

일부 실시양태에서, R²²와 R²³은 함께 이들이 부착된 탄소를 포함하는 6원 고리의 일부분으로서 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-일을 형성한다. 이러한 경우, R^3b는 임의 치환된 11H-벤조[a]카바졸-11-일이 될 수 있다. 일부 이러한 실시양태에서 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

일부 실시양태에서 R¹⁸과 R¹⁹는 함께 이들이 부착된 탄소를 포함하는 6원 고리의 일부분으로서 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-일을 형성한다. 이러한 경우, R^3b는 임의 치환된 7H-벤조[c]카바졸-7-일이 될 수 있다. 일부 이러한 실시양태에서, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

일부 실시양태에서 R²⁴와 R²⁵는 함께 이들이 부착된 탄소를 포함하는 6원 고리의 일부분으로서 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-일을 형성한다. 이러한 경우, R^3c는 임의 치환된 11H-벤조[a]카바졸-11-일이 될 수 있다. 일부 이러한 실시양태에서, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

일부 실시양태에서 R²⁸과 R²⁹는 함께 이들이 부착된 탄소를 포함하는 6원 고리의 일부분으로서 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-일을 형성한다. 이러한 경우, R^3c는 임의 치환된 7H-벤조[c]카바졸-7-일이 될 수 있다. 일부 이러한 실시양태에서, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

일부 실시양태에서 R³⁸과 R³⁹는 함께 이들이 부착된 탄소를 포함하는 6원 고리의 일부분으로서 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-일을 형성한다. 이러한 경우, R^3d는 임의 치환된 11H-벤조[a]카바졸-11-일이 될 수 있다. 일부 이러한 실시양태에서, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

일부 실시양태에서 R³⁶과 R³⁷은 함께 이들이 부착된 탄소를 포함하는 6원 고리의 일부분으로서 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-일을 형성한다. 이러한 경우, R^3d는 임의 치환된 7H-벤조[c]카바졸-7-일이 될 수 있다. 일부 이러한 실시양태에서, 나머지 R⁸ 내지 R³⁹ 기는 독립적으로 H, C_1-4 알킬, OH, C_1-4 -O-알킬, -CHO, C_2-4 -CO-알킬, C_2-4 -CO-알킬, CO₂H, C_2-4 -CO₂-알킬, F, Cl, Br, I, NO₂, 또는 CN이 될 수 있다.

본원에서 나타낸 일부 화학명과 관련된 구조는 하기에 도시된다. 이들 구조는 하기에 나타낸 바와 같이 비치환될 수 있거나, 치환기가 비치환된 구조인 경우 수소 원자에 의해 정상적으로 점유되는 임의의 위치에 독립적으로 존재할 수 있다. 부착 지점이

일부 실시양태에서, 화합물은

이 될 수 있다.

일부 실시양태에서, 방출층은 상기에 기재된 일부 또는 모든 화합물을 포함할 수 있다.

또 다른 실시양태는 상기의 일부 또는 모든 화합물을 포함하는 발광 부재를 기재한다.

또 다른 실시양태는 상기의 일부 또는 모든 화합물을 포함하는 소자를 기재한다.

일부 실시양태에서, 기재된 화합물은 발광 화합물이다. 일부 실시양태에서, 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 발광 부재에 사용될 수 있다.

[도 1]은 본 출원의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 실시양태를 나타낸다. 또한, 실시양태는 캐소드(20), 애노드(30), 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 전기적으로 연결된 발광층(40), 애노드와 발광층(40) 사이의 정공 수송층(50) 및 캐소드(30)와 발광층(40) 사이의 전자 수송층(60)을 포함하는 유기 발광 다이오드 소자(10)로서, 발광층, 정공 수송층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층이 본원에 기재된 호스트 화합물을 포함하는 것인 소자를 제공한다. 일부 실시양태에서, 정공 주입층(70)이 애노드(30)와 정공 수송층(50) 사이에 존재할 수 있다.

애노드층은 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합-금속 산화물, 또는 전도성 고분자와 같은 통상적인 재료를 포함할 수 있다. 적합한 금속의 예로는 제1군 금속, 제4, 5, 6군, 및 제8-10군 전이 금속이 포함된다. 애노드층이 광투과성이 되어야 하는 경우, 제12, 13 및 14군 금속 또는 이들의 합금의 혼합 금속 산화물, 예를 들어 Au, Pt, 및 인듐 주석 산화물(ITO: 인듐 주석 산화물(ITO))이 사용될 수 있다, 애노드층은 폴리아닐린과 같은 유기 물질을 포함할 수 있다(예를 들어, 문헌("Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer," Nature, vol. 357, pp. 477-479(11 June 1992))에 기재됨). 높은 일함수 금속에 적합한 예로는 Au, Pt, 인듐 주석 산화물(ITO), 또는 이들의 합금이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 일부 실시양태에서, 애노드층은 약 1 nm 내지 약 1000 nm 범위의 두께를 가질 수 있다.

캐소드층은 애노드층보다 더 낮은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 캐소드층에 적합한 물질의 예로는 희토류 원소, 란탄족 및 악티늄족을 포함하는 제1군, 제2군, 제12군 금속의 알칼리 금속, 예를 들어, 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘, 및 이들의 조합으로부터 선택된 것이 포함된다. Li-함유 유기금속 화합물, LiF, 및 Li₂O도 동작 전압을 낮추기 위해 유기층과 캐소드층 사이에 배치될 수 있다. 적합한 낮은 일함수 금속에는 Al, Ag, Mg, Ca, Cu, Mg/Ag, LiF/Al, CsF, CsF/Al 또는 이들의 합금이 포함되나 이에 제한되지는 않는다. 일부 실시양태에서, 캐소드층은 약 1 nm 내지 약 1000 nm 범위의 두께를 가질 수 있다.

일부 실시양태에서, 발광층은 방출 구성성분 또는 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 방출 구성성분은 형광 및/또는 인광 화합물일 수 있다. 일부 실시양태에서, 방출 구성성분은 인광 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, 방출 구성성분은 도판트를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 도판트는 호스트의 약 0.01%(w/w), 호스트의 약 1%, 호스트의 최대 약 15%(w/w), 최대 약 20%(w/w), 약 15%(w/w)이다.

발광층의 두께는 다를 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광층의 두께는 약 20 nm 내지 약 200 nm이다. 일부 실시양태에서, 발광층의 두께는 약 20 nm 내지 약 150 nm 범위에 있다.

일부 실시양태에서, 발광층은 추가의 호스트 물질을 더 포함할 수 있다. 전형적인 호스트 물질은 당업자에게 공지되어 있다. 예를 들어, 호스트 물질은 2012년 1월 27에 출원된 미국 특허 제8,003,229호, 미국 특허 공보 US2012/0193614호; 2012년 9월 18일에 출원된 미국 특허 공보 US2013/0075706호; 및 2011년 9월 14일에 출원된 미국 특허 공보 US/2012/0179389호에 기재되어 있으며, 이들은 호스트 화합물의 기재 내용에 대해 그 전문으로 참고에 포함된다. 예를 들어, 발광층에 포함된 호스트 물질은 방향족의 치환된 아민, 방향족의 치환된 포스핀, 티오펜, 옥시디아졸, 2-(4-비페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD), 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사디아졸(OXD-7), 트리아졸, 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(TAZ), 3,4,5-트리페닐-1,2,3-트리아졸, 3,5-비스(4-tert-부틸-페닐)-4-페닐[1,2,4]트리아졸, 방향족 페난트롤린, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-페난트롤린(바토쿠프로인 또는 BCP), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 벤족사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀레이트)(Alq3), 피리딘, 디시아노이미다졸, 시아노-치환된 방향족 화합물, 1,3,5-트리스(2-N-페닐벤즈이미다졸릴)벤젠(TPBI), 4,4'-비스[N-(나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(α-NPD), N,N'-비스(3-메틸페닐)N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐(M14), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐(HMTPD), 1,1-비스(4-비스(4-메틸페닐) 아미노페닐) 시클로헥산, 카바졸, 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP), 1,3-N,N-디카바졸-벤젠(mCP); 4,4'4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TcTa), 폴리(9-비닐카바졸)(PVK), N,N'N"-1,3,5-트리카바졸릴벤젠(tCP), 폴리티오펜, 벤지딘, N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘, 트리페닐아민, 4,4',4"-트리스(N-(나프틸렌-2-일)-N-페닐아미노)트리페닐아민, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(MTDATA), 페닐렌디아민, 폴리아세틸렌, 및 프탈로시아닌 금속 착물로부터 선택되는, 임의 치환된 화합물일 수 있다.

일부 실시양태에서, 발광 소자는 애노드와 발광층 사이의 정공 수송층 및 캐소드와 발광층 사이의 전자 수송층을 더 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광층, 정공 수송층 및 전자 수송층 모두는 본원에서 기재된 호스트 화합물을 포함한다.

일부 실시양태에서, 정공 수송층은 하나 이상의 정공 수송 물질을 포함할 수 있다. 적합한 정공 수송 물질은 당업자에게 공지되어 있다. 대표적인 정공 수송 물질에는 1,1-비스(4-비스(4-메틸페닐) 아미노페닐) 시클로헥산; 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린; 3,5-비스(4-tert-부틸-페닐)-4-페닐[1,2,4]트리아졸; 3,4,5-트리페닐-1,2,3-트리아졸; 4,4',4"-트리스(N-(나프틸렌-2-일)-N-페닐아미노)트리페닐아민; 4,4',4'-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(MTDATA); 4,4'-비스[N-(나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(α-NPD); 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐(HMTPD); 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐(M14); 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP); 1,3-N,N-디카바졸-벤젠(mCP); 폴리(9-비닐카바졸)(PVK); 벤지딘; 카바졸; 페닐렌디아민; 프탈로시아닌 금속 착물; 폴리아세틸렌; 폴리티오펜; 트리페닐아민; 옥사디아졸; 구리 프탈로시아닌; N,N'-비스(3-메틸페닐)N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD); N,N'N"-1,3,5-트리카바졸릴벤젠(tCP); N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘; 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), 4,4'4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TcTa) 등이 포함된다.

일부 실시양태에서, 전자 수송층은 하나 이상의 전자 수송 물질을 포함할 수 있다. 적합한 전자 수송 물질은 당업자에게 공지되어 있다. 전자 수송층에 포함될 수 있는 대표적인 전자 수송 물질은 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀레이트)(Alq3), 2-(4-비페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD), 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사디아졸(OXD-7), 1,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠(BPY-OXD), 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(TAZ), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-페난트롤린(바토쿠프로인 또는 BCP), 및 1,3,5-트리스[2-N-페닐벤즈이미다졸-z-일]벤젠(TPBI)으로부터 선택되는, 임의 치환된 화합물이다. 한 실시양태에서, 전자 수송층은 알루미늄 퀴놀레이트(Alq₃), 2-(4-비페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD), 페난트롤린, 퀴녹살린, 1,3,5-트리스[N-페닐벤즈이미다졸-z-일] 벤젠(TPBI), 또는 그의 유도체 또는 조합이다.

원하는 경우, 추가적인 층이 발광 소자에 포함될 수 있다. 포함될 수 있는 추가적인 층은 전자 주입층(EIL), 정공 차단층(HBL), 엑시톤 차단층(EBL), 및/또는 정공 주입층(HIL)을 포함한다. 분리층 이외에, 상기 물질의 일부는 단일 층으로 결합될 수 있다.

일부 실시양태에서, 발광 소자는 캐소드층과 발광층 사이에 전자 주입층을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 전자 주입층에 포함될 수 있는 물질(들)의 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO: lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 수준은 발광층으로부터 전자를 수용하는 것을 방지할 정도로 높다. 다른 실시양태에서, 전자 주입층에 포함될 수 있는 물질(들)의 LUMO와 캐소드층의 일함수 사이의 에너지 차이는 캐소드로부터 효율적인 전자 주입을 가능하게 할 정도로 작다. 전자 주입 물질에 적합한 많은 물질이 당업자에게 공지되어 있다. 전자 주입층에 포함될 수 있는 적합한 물질(들)의 예에는 알루미늄 퀴놀레이트(Alq₃), 2-(4-비페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD), 페난트롤린, 퀴녹살린, 1,3,5-트리스[N-페닐벤즈이미다졸-z-일] 벤젠(TPBI), 트리아진, 8-히드록시퀴놀린의 금속 킬레이트 예를 들어 트리스(8-히드록시퀴놀리에이트) 알루미늄, 및 금속 티옥시노이드 화합물, 예를 들어 비스(8-퀴놀린티올라토) 아연으로부터 선택되는, 임의 치환된 화합물이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 한 실시양태에서, 전자 주입층은 알루미늄 퀴놀레이트(Alq₃), 2-(4-비페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD), 페난트롤린, 퀴녹살린, 1,3,5-트리스[N-페닐벤즈이미다졸-z-일] 벤젠(TPBI), 또는 이들의 유도체 또는 조합이다.

일부 실시양태에서, 소자는 예를 들어 캐소드와 발광층 사이에 정공 차단층을 포함할 수 있다. 정공 차단층에 포함될 수 있는 정공 차단 물질에 적합한 다양한 물질은 당업자에게 공지되어 있다. 적합한 정공 차단 물질(들)에는 바토쿠프로인(BCP), 3,4,5-트리페닐-1,2,4-트리아졸, 3,5-비스(4-tert-부틸-페닐)-4-페닐-[1,2,4] 트리아졸, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 및 1,1-비스(4-비스(4-메틸페닐)아미노페닐)-시클로헥산으로부터 선택되는, 임의 치환된 화합물이 포함되나 이에 제한되지 않는다.

일부 실시양태에서, 발광 소자는, 예를 들어 발광층과 애노드 사이에, 엑시톤 차단층을 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 엑시톤 차단층을 포함하는 물질(들)의 밴드 갭은 엑시톤의 확산을 실질적으로 방지할 정도로 크다. 엑시톤 차단층에 포함될 수 있는 엑시톤 차단 물질에 적합한 많은 물질은 당업자에게 공지되어 있다. 엑시톤 차단층을 구성할 수 있는 물질(들)의 예로는 알루미늄 퀴놀레이트(Alq₃), 4,4'-비스[N-(나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(α-NPD), 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP), 및 바토쿠프로인(BCP), 및 엑시톤의 확산을 실질적으로 방지할 수 있을 정도로 충분이 큰 밴드 갭을 갖는 임의의 다른 물질(들)로부터 선택되는, 임의 치환된 화합물이 포함된다.

일부 실시양태에서, 발광 소자는, 예를 들어 발광층과 애노드 사이에, 정공 주입층을 포함할 수 있다. 정공 주입층에 포함될 수 있는 정공 주입 물질에 적합한 다양한 물질이 당업자에게 공지되어 있다. 대표적인 정공 주입 물질(들)에는 폴리티오펜 유도체 예를 들어 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜(PEDOT)/폴리스티렌 설폰산(PSS), 벤지딘 유도체 예를 들어 N, N, N', N'-테트라페닐벤지딘, 폴리(N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘), 트리페닐아민 또는 페닐렌디아민 유도체 예를 들어 N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-1,4-페닐렌디아민, 4,4',4"-트리스(N-(나프틸렌-2-일)-N-페닐아미노)트리페닐아민, 옥사디아졸 유도체 예를 들어 1,3-비스(5-(4-디페닐아미노)페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤젠, 폴리아세틸렌 유도체 예를 들어 폴리(1,2-비스-벤질티오-아세틸렌, 및 프탈로시아닌 금속 착물 유도체 예를 들어 프탈로시아닌 구리로부터 선택되는, 임의 치환된 화합물이 포함된다. 정공 주입 물질은, 여전히 정공을 수송할 수 있지만, 통상의 정공 수송 물질의 정공 이동성보다 실질적으로 낮은 정공 이동성을 보일 수 있다.

당업자는 상기에 기재된 다양한 물질이 소자의 배열 형태에 따라 여러 가지 다양한 층에 포함될 수 있다는 것을 인지할 것이다. 한 실시양태에서, 각 층에 사용된 물질은 발광층 내의 정공과 전자의 재결합을 일으키도록 선택된다.

본원에서 개시된 화합물을 포함하는 발광 소자는 본원에서 제공되는 교시에 따라 제공되는 당업계에 공지된 기술을 이용하여 제작될 수 있다. 예를 들어, 유리 기판은 애노드로 작용할 수 있는 ITO와 같은 높은 일 함수 금속으로 코팅될 수 있다. 애노드층을 패터닝한 후에, 본원에 개시된 하나 이상의 화합물을 포함하는 발광층은 애노드 위에 증착될 수 있다. 이어서 낮은 일함수 금속(예를 들어, Mg:Ag)을 포함하는 캐소드층은 발광층 위에 증기 증착될 수 있다. 원하는 경우, 소자는 또한 본원에서 제공된 교시에 따라 공지된 기술을 이용하여 전자 수송/주입층, 정공 차단층, 정공 주입층, 엑시톤 차단층 및/또는 소자에 추가될 수 있는 제2 발광층을 포함할 수 있다.

실시예

본원에 기재된 광학 부재의 실시양태는 색맹이 첫 번째 색상과 상이한 파장을 갖는 두 번째 색상을 구별하는 능력을 향상시킨다. 이러한 이점은 하기 실시예에 의해 추가로 보여지며, 이들 실시예는 본 개시의 실시양태의 예시를 위한 것이며 어떤 방법으로든 그 범위 또는 근본적인 원리를 제한하려는 것은 아니다.

실시예 1 - 발광 물질의 합성

EM -1 의 합성

2,3,5,6- 테트라플루오로 -4-페닐-벤조니트릴(화합물 1):

디옥산/물(50 mL/10 mL) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(1.0 g, 3.94 mmol), 페닐보론산(0.448 g, 4.0 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.231 g, 0.2 mmol) 및 탄산칼륨(1.38 g, 10 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 85℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트/염수로 추출하고, 유기상을 수거하고 Na₂SO₄ 상에서 건조하여, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 헥산/디클로로메탄(1:0에서 4:1)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고 농축하여 백색 고체를 얻었다(화합물 1)(0.37 g, 37% 수득률).

EM -1: 무수의 테트라히드로퓨란(THF)(35 mL) 중에 9H-카바졸(1.336 g, 8 mmol) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-4-페닐-벤조니트릴(화합물 1)(0.37 g, 1.47 mmol)의 용액에 수소화나트륨(NaH)(광유 중에 60%, 0.4 g, 10 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 혼합물을 약 0℃에서 약 1시간 동안 교반한 후 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 여과하고 고체를 메탄올로 세척하고 진공 오븐에서 약 8시간 동안 건조한 후 클로로포름/헥산 중에서 재결정화하여 황색 고체(EM - 1)를 얻었다(0.58 g, 47% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₆₁H₃₈N₅ (M+H) 계산 값: 840; 확인 값: 840.

4- 브로모 -2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)벤조니트릴(화합물 2):

무수 THF(30 mL) 중에 9H-카바졸(5.0 g, 30 mmol), 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(1.50 g, 6 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 1.4 g, 35 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 혼합물을 약 0℃에서 약 30분간 교반한 후, 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 물(100 mL)에 붓고, 현탁액을 여과하고 아세토니트릴로 세척하여 황색 고체(화합물 2)를 얻어, 디클로로메탄(50 ml) 중에서 초음파 처리하였다. 여과 후 황색 고체를 얻었다(3.92 g, 78% 수득률).

EM -2: 디옥산/물(40 mL/5 mL) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라(9H-카바졸-9-일)벤조니트릴(화합물 2)(0.844 g, 1 mmol), 4-메톡시페닐보론산(0.03 g, 2 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.06 g, 0.5 mmol) 및 탄산칼륨(0.414 g, 3 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 110℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트(100 mL)에 붓고, 염수로 세척하고, Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 디클로로메탄/헥산(10%에서 50%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고, 농축하고 디클로로메탄/헥산 중에서 재결정화하여 황색 고체(EM - 2)를 얻었다(0.50 g, 57% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₆₂H₄₀N₅O (M+H) 계산 값: 870; 확인 값: 870.

2,3,5,6- 테트라플루오로 -4-( 페닐에티닐 )벤조니트릴(화합물 3):

디옥산(25 mL) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(1.0 g, 3.94 mmol), 2-페닐에티닐(0.80 g, 7.87 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.45 g, 0.39 mmol), CuI(0.152 g, 0.8 mmol) 및 디이소프로필아민(1.0 g, 10 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 80℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트(100 mL)에 붓고 침전물을 여과하였다. 용액을 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 디클로로메탄/헥산(10%에서 20%)를 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고, 농축하고 메탄올로 세척하여 백색 고체(화합물 3)를 얻었다(0.62 g, 57% 수득률).

화합물 EM -3: 무수의 THF(25 mL) 중에 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(페닐에티닐)벤조니트릴(화합물 3)(0.50 g, 1.8 mmol), 9H-카바졸(1.336 g, 8 mmol)의 혼합물에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.40 g, 10 mmol)을 약 0℃에서 첨가하고 약 30분간 교반하였다. 이어서 혼합물을 약 60℃에서 약 18시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 현탁액을 여과하고 고체를 물, 메탄올로 세척하고 진공 건조하여 황색 고체(EM - 3)를 얻었다(0.8 g, 50% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₆₃H₃₈N₅(M+H) 계산 값: 864. 확인 값: 864.

2,3,5,6- 테트라플루오로 -4-(2',6'- 디메틸페닐 )벤조니트릴(화합물 4):

톨루엔(50 mL) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(1.0 g, 3.9 mmol), 2,6-디메틸페닐보론산(1.2 g, 8 mmol), Pd₂(dba)₃(0.18 g, 0.2 mmol), SPhos(0.16 g, 0.4 mmol) 및 인산칼륨(0.23 g, 10 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 120℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 여과하고, 톨루엔으로 세척하였다. 여과액을 플래시 컬럼에 로딩하여 용리액으로 헥산/디클로로메탄(1:0에서 4:1)을 사용하였다. 원하는 분획을 수거하고 서서히 농축하여 무색 액체(화합물 4)를 얻었다(0.35 g, 32% 수득률).

화합물 EM -4: THF(25 mL) 중에 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(2',6'-디메틸페닐)벤조니트릴(화합물 4)(0.36 g, 1.28 mmol), 9H-카바졸(0.86 g, 5.1 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.24 g, 6 mmol)을 0℃에서 첨가하고 약 30분간 교반하였다. 생성 혼합물을 약 60℃에서 약 36시간 동안 가열하였다. 이어서 디클로로메탄/염수로 추출하고, 유기층을 Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 헥산/디클로로메탄(100%에서 70%)를 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고 농축하여 백색 고체(EM - 4)를 얻었다(0.25 g, 22% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₆₃H₄₂N₅ (M+H) 계산 값: 868; 확인 값: 868.

EM -5의 합성

((2,6-디메틸페닐)에티닐)트리이소프로필실란 (화합물 5):

디옥산(50 mL) 중에 2,6-디메틸-브로모벤젠(1.85 g, 10 mmol), 에티닐트리이소프로필실란(2.0 g, 11 mmol), PdCl₂(PPh₃)₂ ₍0.35 g, 0.5 mmol), CuI(0.19 g, 31mmol) 및 디이소프로필아민(3.0 g, 30 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 100℃에서 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트(100 mL)로 추출하고, 염수로 세척하고, Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 헥산을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 용매를 제거한 후, 무색 액체(화합물 5)를 얻었다(2.0 g, 70% 수득률).

2- 에티닐 -1,3-디메틸벤젠(화합물 6):

THF(25 mL) 중에((2,6-디메틸페닐)에티닐)트리이소프로필실란(화합물 5)(2.0 g, 7 mmol)의 용액에 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF) 용액(THF 중에 1.0M, 7 mL, 7 mmol)을 약 0℃에서 첨가하고, 용액을 약 0℃에서 약 2시간 동안 교반한 후, 에틸 아세테이트(100 mL)에 붓고, NH₄Cl 수용액으로 세척하고, Na₂SO₄상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 헥산을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고 용매를 서서히 제거하여 무색의 휘발성 액체(화합물 6)를 얻었다(0.4 g, 35% 수득률).

2,3,5,6- 테트라플루오로 -4-(2',6'- 디메틸페닐에티닐 )벤조니트릴(화합물 7):

디옥산(40 mL) 중에 2-에티닐-1,3-디메틸벤젠(화합물 6)(0.4 g, 3.0 mmol), 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(0.38 g, 1.5 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.173 g, 0.15 mmol), CuI(0.057 g, 0.3 mmol) 및 디이소프로필아민(0.4 g, 4 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 80℃에서 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 침전물을 여과한 후, 용액을 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 헥산 대 헥산/디클로로메탄(4:1)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 용매를 제거하여 백색 고체(화합물 7)를 얻었다(0.4 g, 88% 수득률).

EM -5: 무수의 THF 중에 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(2',6'-디메틸페닐에티닐)벤조니트릴(화합물 7)(0.4 g, 1.32 mmol) 및 9H-카바졸(1.1 g, 6.6 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.32 g, 8 mmol)을 약 0℃에서 첨가하고 약 30분간 교반하였다. 이어서 혼합물을 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물에 메탄올(20 mL)을 첨가하고, 침전물을 형성하였다. 여과하고 물, 메탄올로 세척한 후 80℃ 진공하에 건조하여 고체를 얻어, 디클로로메탄 중에 용해한 후 용리액으로서 헥산/디클로로메탄(7:3)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하여 고체(EM-5)를 얻었다(0.6 g, 51% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₆₅H₄₂N₅ (M+H) 계산 값: 892; 확인 값: 892.

EM -6의 합성

2,3,5,6- 테트라플루오로 -4-(나프탈렌-2-일)벤조니트릴(화합물 8):

톨루엔(50 mL) 중에 나프탈렌-2-일보론산(1.38 g, 8 mmol), 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(1.0 g, 3.9 mmol), Pd₂(dba)₃(0.18 g, 0.2 mmol), 소듐 2'-디시클로헥실포스피노-2,6-디메톡시-1,1'-비페닐-3-설포네이트 수화물(SPhos)(0.16 g, 0.4 mmol) 및 K₃PO₄(2.0 g, 8.7 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 120℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 침전물을 여과하고 톨루엔으로 세척한 후, 용리액으로 헥산 대 헥산/디클로로메탄(2:1)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 여과물을 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고 용매를 제거한 후 백색 고체(화합물 8)을 얻었다(0.30 g, 26% 수득률).

EM -6: THF 중에 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(나프탈렌-2-일)벤조니트릴(화합물 8)(0.26 g, 0.86 mmol) 및 9H-카바졸(0.668 g, 4 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.2 g, 5 mmol)을 약 0℃에서 첨가하고 약 20분간 교반하였다. 이어서 혼합물을 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 디클로로메탄/염수로 추출하고, Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 디클로로메탄/헥산(10%에서 40%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 농축한 후 디클로로메탄/헥산 중에서 재결정한 후, 황색 고체(EM-6)를 얻었다(0.41 g, 54% 수득률).

EM -7의 합성

4-(1,2- 디히드로아세나프틸렌 -5-일)-2,3,5,6- 테트라플루오로벤조니트릴 (화합물 9):

톨루엔(50 mL) 중에(1,2-디히드로아세나프틸렌-5-일)보론산(1.6 g, 8 mmol), 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(1.0 g, 3.9 mmol), Pd₂(dba)₃(0.18 g, 0.20 mmol), SPhos(0.16 g, 0.4 mmol), K₃PO₄(2.0 g, 8.7 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 120℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 침전물을 여과하고 톨루엔으로 세척한 후, 용리액으로 헥산 대 헥산/디클로로메탄(7:3)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 여과물을 정제하였다. 용매를 제거하여 백색 고체(화합물 9)를 얻었다(0.54 g, 42% 수득률).

EM -7: THF 중에 4-(1,2-디히드로아세나프틸렌-5-일)-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(화합물 9)(0.327 g, 1 mmol), 9H-카바졸(0.835 g, 5 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.2 g, 5 mmol)을 약 0℃에서 첨가하고 약 30분간 교반하였다. 혼합물을 약 60℃에서 약 34시간 동안 가열한 후 디클로로메탄/염수로 추출하였다. 유기상을 Na₂SO₄ 상에서 건조한 후, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 디클로로메탄/헥산(10%에서 35%)를 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고, 농축하여 황색 고체(EM-7)을 얻었다(0.42 g, 46% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₆₇H₄₂N₅(M+H) 계산 값: 916; 확인 값: 916.

2,3,5,6- 테트라플루오로 -4-(4'- 시아노페닐 )-벤조니트릴(화합물 10):

톨루엔(40 mL) 중에 4-시아노페닐보론산(1.83 g, 8 mmol), 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(1.0 g, 3.9 mmol), Pd₂(dba)₃(0.18 g, 0.2 mmol), SPhos(0.16 g, 0.4 mmol) 및 K₃PO₄(2.0 g, 8.7 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 120℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 여과하고 톨루엔으로 세척하였다. 여과물을 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 디클로로메탄/헥산(10%에서 40%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고 농축하여 백색 고체(화합물 10)을 얻었다(0.367 g, 34% 수득률).

EM -8: THF(25 mL) 중에 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(4'-시아노페닐)-벤조니트릴(화합물 10)(0.277 g, 1 mmol), 9H-카바졸(0.835 g, 5 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.2 g, 5 mmol)을 약 0℃에서 첨가하고 약 30분간 교반하였다. 혼합물을 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열한 후, 디클로로메탄/염수로 추출하고, Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 디클로로메탄/헥산(10%에서 60%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고 농축하여 연황색 고체를 얻었다(EM - 8)(0.41 g, 47% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₆₂H₃₇N₆(M+H) 계산 값: 865; 확인 값: 865.

3,6-디페닐-9H- 카바졸 (화합물 11):

디옥산/물(75 mL/15 mL) 중에 3,6-디브로모-9H-카바졸(3.0 g, 9.2 mmol), 페닐보론산(3.0 g, 25 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.3 g, 0.26 mmol) 및 탄산칼륨(6.5 g, 47 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 100℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시키고, 전체를 에틸 아세테이트/염수로 추출하고, 유기상을 Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 에틸 아세테이트/헥산(10%에서 30%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 용매를 제거한 후, 백색 고체(화 합물 11)를 얻었다(2.1 g, 63% 수득률).

화합물 EM -9: 무수의 THF(25 mL) 중에 3,6-디페닐-9H-카바졸(화합물 11)(1.51 g, 4.5 mmol) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(4'-시아노페닐)-벤조니트릴(화합물 10)(0.277 g, 1 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.2 g, 5 mmol)을 약 0℃에서 첨가하고 약 30분간 교반하였다. 혼합물을 약 60℃에서 약 24시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시키고, 전체를 디클로로메탄/염수로 추출하고, Na₂SO₄ 상에서 건조한 후 용리액으로 디클로로메탄/헥산(20%에서 60%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 황색의 분획을 수거하고 농축하여 밝은 황색 고체(EM - 9)를 얻었다(0.80 g, 54% 수득률). ¹H NMR (CD₂Cl₂, 400 MHz)로 확인하였다: 7.97 (s, 4H), 7.84 (d, J= 1.4 Hz, 4H), 7.54 (d, Hz, J=7.36 Hz, 8H), 7.48 (d, J=7.36 Hz, 8H), 7.41-7.28 (m, 32 H), 7.24 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H).

EM -10의 합성

3,6- 디브로모 -N- 토실카바졸 (화합물 12):

무수의 아세톤(100.00 mL) 중에 3,6-디브로모카바졸(16.25 g, 50.00 mmol), 및 수산화칼륨(3.93 g, 70.00 mmol)의 용액에 염화토실(13.35 g, 70.00 mmol)을 실온에서 4g씩 나누어 첨가하였다. 이어서 반응물을 환류하면서 약 3시간 동안 가열하였다. 이어서 아직 뜨거운 생성 혼합물을 교반하고 있는 물(300.00 mL)에 부었다. 침전물을 여과하고, 메탄올로 세척하고, 건조하였다. 이어서, 클로로메탄/메탄올에서 재결정화하여 12를 백색 고체로서 얻었다(20.6g, 82% 수득률). ¹HNMR에 의해 확인하였다.

3,6- 비스 (N- 카바졸릴 )-N- 토실카바졸 (13): 무수 디옥산(165.00 mL) 중에 12(10.00 g, 20.87 mmol), 카바졸(13.37 g, 79.93 mmol), 요오드화구리(1.59 g, 8.33 mmol), 트랜스-디아미노시클로헥산(1.0 mL, 8.34 mmol) 및 인산칼륨(19.21 g, 90.51 mmol)에 실온에서 2시간 동안 아르곤 기포를 생성하여 공기를 제거였다. 이어서 혼합물을 약 120℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트 및 염수로 수성 추출을 실시하고, 황산마그네슘으로 건조하였다. 용리액으로 디클로로메탄을 이용하여 실리카겔 플러그에 흘려주어 구리 촉매를 제거하였다. 이어서 25%에서 70% 선형 구배의 디클로로메탄/헥산 용리액을 이용하고, 생성물이 완전히 용리될 때까지 70%를 유지하는 실리카겔 컬럼에 의해 반-조생성물을 정제하였다. 이어서 생성물 분획을 메탄올 중의 디클로로메탄에서 2회 재결정화하여 백색 고체로서 얻었다(7.3g, 54% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₄₃H₃₀N₃O₂S (M+H) 계산 값: 652; 확인 값: 652.

3,6-비스 (N-카바졸릴)카바졸 (14):

테트라히드로퓨란/메탄올(90.00 mL/35.00 mL) 중에 13의 용액에 물(35.00 mL)에 용해된 수산화나트륨(6.08 g, 151.93 mmol)을 첨가하고, 생성 혼합물을 약 80℃에서 약 18시간 동안 가열하였다. 에틸 아세테이트 및 염수로 수성 추출을 실시하고, 황산마그네슘으로 건조하였다. 디클로로메탄에 용해하고 농축하기 전에 동일 부피의 메탄올을 첨가함으로써 재결정화하여 물질을 정제하였다. 생성된 고체를 수거하여 백색 고체의 14를 얻었다(4.3g, 80% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₃₆H₂₄N₃(M+H) 계산 값: 498; 확인 값: 498.

EM -10: 무수의 1,4-디옥산(60 mL) 중에 3,6-비스(카바졸릴)카바졸(화합 물 14)(1.35 g, 2.72 mmol) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카보니트릴(화합물 10)(0.15 g, 0.54 mmol)의 용액에 수소화나트륨(NaH)(광유 중에 60%, 0.120 g, 2.99 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 혼합물을 약 0℃에서 약 1시간 동안(H₂(g)가 완전히 방출될 때까지) 교반한 후 약 70℃에서 약 96시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트/염수로 추출하고 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 용리액으로 헥산/100% 에틸 아세테이트 중에 15%에서 25% 에틸 아세테이트, 이어서 헥산 중에 15%에서 100% 에틸 아세테이트를 이용하는 실리카겔 컬럼 상 크로마토그래피에 의해 조물질을 정제하였다. 생성물을 회전 증발에 의해 건조하고 디클로로메탄/헥산에서 재결정화하여 오렌지색 고체 EM -10을 얻었다(0.025 g, 3% 수득률). ¹HNMR에 의해 확인하였다.

EM -11의 합성

3,6-디((E)-스티릴)-9H-카바졸(화합물 15):

디옥산/물(80 mL/10 mL) 중에 3,6-디브로모-9H-카바졸(4.0 g, 12.3 mmol), (Z)-스티릴보론산(5.0 g, 34 mmol), Pd(PPh3)₄(0.693 g, 0.6 mmol), K₂CO₃(5.52 g, 40 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 100℃에서 약 18시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트/염수로 추출하였다. 고체를 여과하여 수거한 후, 디클로로메탄으로 세척하고 연황색 고체(화합물 15)를 얻었다(2.5 g, 55% 수득률).

EM -11: 무수의 THF(10 mL) 중에 3,6-디((E)-스티릴)-9H-카바졸(화합물 15)(0.5 g, 1.35 mmol), 4-(4'-시아노페닐)-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(화합물 10)(0.083 g, 0.3 mmol)의 혼합물에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.080 g, 2 mmol)을 첨가한 후, 약 60℃에서 약 24시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 디클로로메탄으로 희석한 후, 염수로 세척하고, Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩한 후 용리액으로 디클로로메탄/헥산(20%에서 50%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획(옐로 오렌지)을 수거하고, 농축하고, 디클로로메탄/헥산으로 재침전하여 오렌지색 고체(EM - 11)를 얻었다(0.23 g, 46% 수득률). LCMS(APCI⁺)에 의해 확인하였다: C₁₂₆H₈₅N₆ (M+H)계산 값: 1682; 확인 값: 1682.

EM -12의 합성

1-(2- 니트로페닐 )나프탈렌(화합물 16):

2-브로모니트로벤젠(10.00 g, 49.5 mmol, 1.00eq), 1-나프틸보론산(16.18 g, 94.0 mmol, 1.90eq), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(4.0 g, 3.47 mmol, 0.07eq), 및 1,4-디옥산(400.0 mL)의 혼합물에 실온에서 약 1.5시간 동안 아르곤 기포를 생성하여 공기를 제거하였다. 이어서 수성 탄산칼륨(물 80.0 mL 중에 27.37 g, 198.0 mmol, 4.0 eq K₂CO₃)를 첨가하고 추가 30분간 반응물에서 공기를 제거하였다. 이어서 반응 혼합물을 아르곤 대기를 유지하면서 약 90℃에서 밤새 가열하였다. 완료되고 실온으로 냉각되면, 에틸 아세테이트, 물, 및 염수를 이용하여 수성 추출을 실시하고, 유기상을 황산마그네슘으로 건조하였다. 이어서 조물질을 다음 용리 구배(컬럼 부피(CV)에 대해 헥산 중 % 디클로로메탄)- 7CV에 대해 10%에서 15%의 선형, 2CV에 대해 15%에서 20%의 선형, 생성물이 완전히 용리될 때까지 등용매 20%-를 이용하는 플래시 크로마토그래피에 의해 정제하였다 생성물 분획을 농축하여 연황색 고체로서 원하는 화합물(12.0 g, 76% 수득률)(화합물 16)을 얻었다. LCMS 및 ¹HNMR에 의해 확인하였다.

7H- 벤조[c]카바졸(화합물 17):

1,2-디클로로벤젠(20 mL) 중에 1-(2-니트로페닐)나프탈렌(화합물 16)(4.5 g, 18 mmol)의 용액에 트리에틸포스파이트(20 mL, 144 mmmol)를 첨가하였다. 용액을 약 150℃에서 약 15시간 동안 가열하였다. 용매와 과량의 시약을 진공 증류에 의해 제거한 후, 잔여물을 디클로로메탄/헥산(20 mL/20 mL) 중에 용해하고 용리액으로 헥산 대 헥산/디클로로메탄(4:1)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고, 농축하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 디클로로메탄/헥산(10%에서 20%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 다시 정제하였다. 용매를 제거하여 백색 고체를 얻었다(2.70 g, 69% 수득률).

화합물 EM -12: 무수의 THF(15 mL) 중에 벤조카바졸(화합물 17)(1.085 g, 5 mmol), 4-(4'-시아노페닐)-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(화합물 10)(0.277 g, 1.0 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.32 g, 8 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 혼합물을 약 1시간 동안 교반한 후, 약 55℃에서 약 15시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 디클로로메탄/염수로 추출하고, Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 용리액으로 디클로로메탄/헥산(20%에서 70%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고, 농축하고 디클로로메탄/메탄올에서 재결정화하여 황색 고체(EM - 12)를 얻었다(0.3 g, 28% 수득률). LCMS(APCI⁺)에 의해 확인하였다: C₇₈H₄₅N₆(M+H) 계산 값: 1065; 확인 값: 1065.

EM -13의 합성

2-(2- 니트로페닐 )나프탈렌(화합물 18):

2-브로모니트로벤젠(10.00 g, 49.5 mmol, 1.00eq), 2-나프틸보론산(14.05 g, 81.68 mmol, 1.65eq), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh₃)₄)(4.0 g, 3.47 mmol, 0.07eq), 및 1,4-디옥산(400.0 mL)의 혼합물에 실온에서 약 1시간 동안 아르곤 기포를 형성하여 공기를 제거하였다. 이어서 수성 탄산칼륨(K₂CO₃)(27.37 g, 198.0 mmol, 물 80 mL 중에 4.0 eq K₂CO₃)을 첨가하고 반응 혼합물을 아르곤 대기를 유지하면서 약 100℃에서 밤새 가열하였다. 에틸 아세테이트, 물, 및 염수를 이용하여 수성 추출을 실시하고, 유기상을 황산마그네슘에 의해 건조하였다. 이어서 용리액으로 헥산 중에 10%에서 50% 디클로로메탄, 이어서 헥산 중에 15%에서 30% 디클로로메탄을 이용하는 실리카겔 컬럼 상에서 플래시 크로마토그래피에 의해 조물질을 2회 정제하였다. 생성물 분획을 농축하여 백색 고체(화합물 18)로서 화합물 3을 얻었다(10.88 g, 69%). LCMS 및 ¹HNMR에 의해 확인하였다.

11H- 벤조[a]카바졸(화합물 19):

1,2-디클로로벤젠(60 mL) 중에 2-(2-니트로페닐)나프탈렌(화합물 18)(10.88 g, 43.65 mmol)의 용액에 트리에틸포스파이트(60 mL, 384.57 mmol)를 첨가하였다. 용액을 약 150℃에서 약 15시간 동안 가열하였다. 용매 및 과량의 시약을 진공 증류에 의해 제거하고, 용리액으로 헥산 중에 15%에서 35% 디클로로메탄을 이용하는 실리카겔 컬럼 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 조물질을 정제하였다. 생성물 분획을 회전 증발에 의해 건조하고 디클로로메탄/헥산에서 재결정화하여 백색 고체(화합물 19)로서 화합물 4를 얻었다(2.70 g, 69% 수득률). ¹HNMR에 의해 확인하였다.

EM -13: 무수의 테트라히드로퓨란(THF)(45 mL) 중에 11H-벤조[a]카바졸(화합물 19)(1.24 g, 5.70 mmol) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카보니트릴(화합물 10)(0.35 g, 1.27 mmol)의 용액에 수소화나트륨(NaH)(광유 중에 60%, 0.253 g, 6.34 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 혼합물을 약 0℃에서 약 1시간 동안 (H₂(g)가 완전히 배출될 때까지) 교반한 후 약 85℃에서 약 96시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트/염수로 추출하고 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 용리액으로 헥산/100% 에틸 아세테이트 중에 15%에서 25% 에틸 아세테이트, 이어서 헥산 중에 40%에서 50% 디클로로메탄, 최종적으로 헥산/100% 에틸 아세테이트 중에 20%에서 40% 에틸 아세테이트를 이용하는 실리카겔 컬럼 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 조물질을 3회 정제하였다. 생성물을 회전 증발에 의해 건조하고 디클로로메탄/헥산에서 재결정화하여 황색 고체로서 AB-14를 얻었다(0.15 g, 11% 수득률). ¹HNMR에 의해 확인하였다.

EM -14의 합성

2,3,5,6- 테트라플루오로 -4'-( 트리플루오로메틸 )-[1,1'-비페닐]-4- 카보니트릴(화합 물 20):

톨루엔(70 mL) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(1.5 g, 5.91 mmol), 4-(트리플루오로메틸)페닐보론산(2.24 g, 11.81 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.340 g, 0.3 mmol)의 혼합물에서 약 1.5시간 동안 아르곤 기포를 생성하여 공기를 제거하였다. 탄산세슘(5.77 g, 17.72 mmol)을 첨가하고 혼합물을 약 35℃로 가열하고, 추가 30분간 공기를 제거한 후, 약 110℃에서 약 16시간, 이어서 약 120℃에서 약 3시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트/염수로 추출하고, 유기상을 수거하고 MgSO₄ 상에서 건조하였다. 용리액으로 헥산 중에 0%에서 10% 테트라히드로퓨란(THF), 이어서 헥산 중에 2.5%에서 3.5% 에틸 아세테이트를 이용하여 실리카겔 컬럼 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 조혼합물을 2회 정제하였다. 생성물을 회전 증발에 의해 건조하여 투명한 액체로서 얻었다(화합물 20)(0.76 g, 40% 수득률).

EM -14: 무수의 테트라히드로퓨란(THF)(25 mL) 중에 9H-카바졸(1.77 g, 10.57 mmol) 및 화합물 20(0.75 g, 2.35 mmol)의 용액에 수소화나트륨(NaH)(광유 중에 60%, 0.470 g, 11.75 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 혼합물을 약 0℃에서 약 1시간 동안 (H₂(g)가 완전히 발산될 때까지) 교반한 후 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트/염수로 추출하고 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 용리액으로 헥산 중에 50%에서 75% 톨루엔으로 실리카겔 상 컬럼 그로마토그래피에 의해 조물질을 정제하였다. 생성물을 회전 증발에 의해 건조하고 디클로로포름/헥산에서 재결정화하여 황색 고체로서 EM-14를 얻었다(1.66 g, 78% 수득률). ¹HNMR에 의해 확인하였다.

EM -15의 합성

EM -15의 합성

2,3,5,6- 테트라플루오로 -3',5'- 비스 ( 트리플루오로메틸 )-[1,1'-비페닐]-4- 카보니트릴 (화합물 21):

톨루엔(70 mL) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(1.5 g, 5.91 mmol), 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐보론산(1.90 g, 7.38 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.341 g, 0.3 mmol)의 혼합물에 약 1.5시간 동안 아르곤 기포를 형성하면서 공기를 제거하였다. 진공 오븐에서 건조된 탄산세슘(3.61 g, 11.07 mmol)을 첨가하고 추가 30분간 혼합물에서 공기를 제거한 후 약 110℃에서 약 64시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 디클로로메탄/염수로 추출하고 유기상을 수거하여 MgSO₄ 상에서 건조하였다. 용리액으로 헥산 중에 0%에서 3.5% 에틸 아세테이트, 이어서 헥산 중에 5%에서 30% 디클로로메탄을 이용하는 실리카겔 컬럼 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 조혼합물을 2회 정제하였다. 맑은 생성물 분획을 회전 증발에 의해 건조하고 투명한 결정질 고체로서 화합물 21을 얻었다(1.15 g, 51% 수득률).

EM -15: 무수의 테트라히드로퓨란(THF)(40 mL) 중에 9H-카바졸(0.778 g, 4.65 mmol) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-3',5'-비스(트리플루오로메틸)-[1,1'-비페닐]-4-카보니트릴(화합물 21)(0.40 g, 1.03 mmol)의 용액에 수소화나트륨(NaH)(광유 중에 60%, 0.207 g, 5.17 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 혼합물을 약 0℃에서 약 1시간 동안 (H₂(g)가 완전히 제거될 때까지) 교반한 후 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 디클로로메탄/염수로 추출하고 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 용리액으로 헥산 중에 40%에서 80% 톨루엔, 이어서 헥산 중에 25%에서 35% 디클로로메탄을 이용하여 실리카겔 컬럼 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 조물질을 2회 정제하였다. 생성물을 회전 증발에 의해 건조하고 디클로로메탄/헥산에서 재결정화하여 황색 고체로서 EM -15를 얻었다(0.45 g, 45% 수득률). ¹HNMR에 의해 확인하였다.

EM -16의 합성:

EM -16: 무수의 테트라히드로퓨란(THF)(45 mL) 중에 3,6-디페닐-9H-카바졸(화합물 11)(1.18 g, 3.68 mmol) 및 화합물 21(0.30 g, 0.77 mmol)의 용액에 수소화나트륨(NaH)(광유 중에 60%, 0.155 g, 3.87 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 혼합물을 약 0℃에서 약 1시간 동안 (H₂(g)가 완전히 제거될 때까지) 교반한 후 약 65℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트/염수로 추출하고 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 용리액으로 헥산 중에 35%에서 60% 디클로로메탄, 이어서 헥산 중에 0%에서 40% 디클로로메탄, 최종적으로 헥산 중에 25%에서 40% 디클로로메탄을 이용하는 실리카겔 컬럼 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 조물질을 3회 정제하였다. 생성물을 회전 증발에 의해 건조하고 디클로로메탄/헥산에서 재결정화하여 황색 고체로서 EM -16을 얻었다(0.78 g, 64% 수득률). ¹HNMR에 의해 확인하였다.

EM -17의 합성

EM -17: 무수의 테트라히드로퓨란(THF)(45 mL) 중에 7H-벤조[c]카바졸(화합물 17)(1.12 g, 5.17 mmol) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-3',5'-비스(트리플루오로메틸)-[1,1'-비페닐]-4-카보니트릴(화합물 21)(0.40 g, 1.03 mmol)의 용액에 수소화나트륨(NaH)(광유 중에 60%, 0.227 g, 5.68 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 혼합물을 약 0℃에서 약 1시간 동안 (H₂(g)가 완전히 제거될 때까지) 교반한 후 약 70℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트/염수로 추출하고 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 용리액으로서 헥산 중에 10%에서 25% 디클로로메탄, 이어서 헥산 중에 15%에서 25% 디클로로메탄, 최종적으로 헥산 중에 25%에서 40% 디클로로메탄을 이용하는 실리카겔 컬럼 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 조물질을 2회 정제하였다. 생성물을 회전 증발에 의해 건조하고 디클로로메탄/헥산에서 재결정화하여 EM -17을 황색 고체로서 얻었다(0.33 g, 27% 수득률). ¹HNMR에 의해 확인하였다.

EM -18의 합성

5-(4- 시아노 -2,3,5,6- 테트라플루오로페닐 )피리미딘-2- 카보니트릴( 화합물 22):

무수의 톨루엔(20 mL) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(0.44 g, 1.73 mmol), 2-시아노피리미딘-5-보론산 피나콜 에스테르(0.40 g, 1.73 mmol), Pd₂(dba)₃(0.09 g, 0.1 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(0.08 g, 0.2 mmol) 및 K₃PO₄(0.575 g, 2.5 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 115℃에서 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트(100 mL)에 붓고, 침전물을 여과한 후, 용액을 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 에틸 아세테이트/헥산(10%에서 30%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고 농축하여 백색 고체(화합물 22)를 얻었다(0.12 g, 25% 수득률).

화합물 EM -18: THF(10 mL) 중에 5-(4-시아노-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)피리미딘-2-카보니트릴(화합물 22)(0.12 g, 0.43 mmol), 9H-3,6-디페닐카바졸(0.58 g, 1.73 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.10 g, 2.5 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 실온에서 약 20분간 교반한 후, 혼합물을 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 디클로로메탄/염수로 추출하고, 유기상을 건조하고 용리액으로 디클로로메탄/헥산(20%에서 50%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 오렌지색 분획을 수거하고 농축하여 오렌지색 고체(EM-18)을 얻었다(0.05g, 5% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₁₀₈H₆₇N₈ (M+H) 계산 값: 1476; 확인 값: 1476.

EM -19의 합성

4- 브로모 -2,3,5,6- 테트라 -(3',6'- 디페닐카바조일 )벤조니트릴(화합물 23):

무수의 THF(15 mL) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(0.356 g, 1.4 mmol), 9H-3,6-디페닐카바졸(2.01 g, 6 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.28 g, 7 mmol)을 0℃에서 첨가하였다. 생성 혼합물을 0℃에서 30분간, 이어서 60℃에서 15시간 동안 교반하였다. 황색 침전물을 형성하고, THF(200 mL)로 희석하고, 염수로 세척하고, Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 디클로로메탄/헥산(30%에서 100%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고, 농축하고 여과하여 황색 고체(화합물 23)를 얻었다(1.4 g, 69% 수득률).

화합물 EM -19: 톨루엔(30 ML) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라-(3',6'-디페닐카바조일)벤조니트릴(화합물 23)(0.29 g, 0.2 mmol), 2-시아노피리딘-5-보론산 피나콜 에스테르(0.23 g, 1 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.06 g, 0.05 mmol)의 현탁액에 10% K₂CO₃ 수용액(5 mL)을 첨가한 후, 40분간 공기를 제거하였다. 혼합물을 120℃에서 18시간 동안 가열하고, 디클로로메탄/염수로 추출하였다. 유기상을 Na₂SO₄ 상에서 건조하고 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 디클로로메탄/헥산(20% ~ 50% ~ 70%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고, 농축하고 디클로로메탄/메탄올에서 재침전하여 황색 고체(EM - 19)를 얻었다(0.10 g, 34% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₁₀₉H₆₈N₇ (M+H) 계산 값: 1475; 확인 값: 1475.

화합물 EM -22: 톨루엔(30 ML) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라-(3',6'-디페닐카바조일)벤조니트릴(화합물 23)(1.45 g, 1.0 mmol), 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)프탈로니트릴(1.01 g, 4 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.138 g, 0.12 mmol)의 현탁액에 10% K₂CO₃ 수용액(5 mL)을 첨가한 후, 40분 동안 공기를 제거하였다. 혼합물을 120℃에서 18시간 동안 가열하고, 디클로로메탄/염수로 추출하였다. 유기상을 Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 톨루엔/헥산(20% ~ 50% ~ 70%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고, 농축하고 디클로로메탄/헥산에서 재침전하여 황색 고체(EM - 22)를 얻었다(0.35 g, 23% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₁₁₁H₆₈N₇ (M+H): 1498; 확인 값: 1498.

3,6- 디톨릴 -9H- 카바졸 (화합물 24):

디옥산/물(75 mL/15 mL) 중에 3,6-디브로모-9H-카바졸(3.0 g, 9.2 mmol), 톨릴 보론산(3.4 g, 25 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.3 g, 0.26 mmol) 및 탄산칼륨(6.5 g, 47 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 100℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각되면, 전체를 에틸 아세테이트/염수로 추출하고, 유기상을 Na₂SO₄상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 에틸 아세테이트/헥산(10%에서 30%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 용매를 제거한 후, 백색 고체(화합물 24)를 얻었다(2.36 g, 74% 수득률).

화합물 25: 5 -(4- 시아노 -2,3,5,6- 테트라플루오로페닐 ) 피콜리노니트릴

무수의 톨루엔(100 mL) 중에 4-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(2.2 g, 5.53 mmol), 2-시아노피리딘-5-보론산 피나콜 에스테르(2.0 g, 5.53 mmol), Pd₂(dba)₃(0.18 g, 0.2 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(0.16 g, 0.4 mmol) 및 K₃PO₄(2.2 g, 10 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 115℃에서 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 에틸 아세테이트(100 mL)에 붓고, 침전물을 여과한 후, 용액을 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 에틸 아세테이트/헥산(10%에서 30%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 분획을 수거하고 농축하여 백색 고체(화합물 25)을 얻었다(0.18 g, 6% 수득률).

화합물 EM -23: 무수의 THF(25 mL) 중에 3,6-디톨릴-9H-카바졸(화합물 24)(1.6 g, 4.5 mmol) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(3',4'-디시아노페닐)-벤조니트릴(화합물 25)(0.28 g, 1 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.2 g, 5 mmol)을 약 0℃에서 첨가하고 약 30분간 교반하였다. 혼합물을 약 60℃에서 약 24시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각되면, 전체를 디클로로메탄/염수로 추출하고, Na₂SO₄ 상에서 건조한 후, 용리액으로 디클로로메탄/헥산(20%에서 60%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 원하는 황색의 분획을 수거하고 농축하여 밝은 황색 고체(호스트-22)를 얻었다(0.655 g, 70% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₁₁₉H₈₄N₇(M+H) 계산 값: 1612; 확인 값: 1612.

3,6- 비스 (4- 메톡시페닐 )-9H- 카바졸 (화합물 26):

디옥산/물(75 mL/15 mL) 중에 3,6-디브로모-9H-카바졸(9.0 g, 32 mmol),(4-메톡시페닐) 보론산(9.7 g, 64 mmol), Pd(PPh₃)₄(0.3 g, 0.26 mmol) 및 탄산칼륨(6.5 g, 47 mmol)의 혼합물에서 공기를 제거하고 약 100℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각되면, 전체를 에틸 아세테이트/염수로 추출하고, 유기상을 Na₂SO₄ 상에서 건조하고, 실리카겔 상에 로딩하여 용리액으로 에틸 아세테이트/헥산(10%에서 30%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 용매를 제거한 후, 백색 고체(화합물 26)를 얻었다(5.43 g, 45% 수득률).

화합물 EM -21:

THF(10 mL) 중에 5-(4-시아노-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)피콜리노니트릴(화합물 25)(0.12 g, 0.43 mmol), 3,6-비스(4-메톡시페닐)-9H-카바졸(화합물 26)(0.64 g, 1.73 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.10 g, 2.5 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 실온에서 약 20분간 교반한 후, 혼합물을 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 디클로로메탄/염수로 추출하고, 유기상을 건조하고 용리액으로 디클로로메탄/헥산(20%에서 50%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 오렌지색 분획을 수거하고 농축하여 오렌지색 고체(EM-21)을 얻었다(0.05g, 5% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₁₁₇H₈₄N₇O₈ (M+H) 계산 값: 1716; 확인 값: 1716.

화합물 EM -20:

THF(10 mL) 중에 5-(4-시아노-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)피콜리노니트릴(화합물 25)(0.12 g, 0.43 mmol), 3,6-비스(4-톨릴)-9H-카바졸(화합물 24)(0.59 g, 1.73 mmol)의 용액에 수소화나트륨(광유 중에 60%, 0.10 g, 2.5 mmol)을 약 0℃에서 첨가하였다. 실온에서 약 20분간 교반한 후, 혼합물을 약 60℃에서 약 16시간 동안 가열하였다. 생성 혼합물을 디클로로메탄/염수로 추출하고, 유기상을 건조하고 용리액으로 디클로로메탄/헥산(20%에서 50%)을 이용하는 플래시 컬럼에 의해 정제하였다. 오렌지색 분획을 수거하고 농축하여 오렌지색 고체( EM - 20)를 얻었다(0.45g, 46% 수득률). LCMS(APCI)에 의해 확인하였다: C₁₁₇H₈₄N₇ (M+H) 계산 값: 1587; 확인 값: 1587.

8.2. 물질의 물리적 특성

2 mg의 EM-1을 1 mL의 2-메틸테트라히드로퓨란(2-MeTHF)에 용해한 후 생성 용액을 석영관에 옮겼다. 이어서 EM-1을 포함하는 석영관을 측정 전에 액체 질소로 냉동하였다(77K). 플루오로맥스-3(fluoromax-3) 분광광도계(Horiba Instruments, NJ, USA)를 이용하여 삼중선(T₁) 에너지를 77K에서 인광 방출 스펙트럼으로 측정하였다.

2 mg의 EM-1을 1 mL의 2-MeTHF에 용해한 후 생성 용액을 석영관에 옮겼다. 이어서 EM-1을 포함하는 석영관을 측정 전에 액체 질소로 냉동하였다(77K). 플루오로맥스-3 분광광도계(Horiba Instruments, NJ, USA)를 이용하여 77K에서 일중선(S₁) 에너지를 형광 방출 스펙트럼으로 측정하였다. EM-2, EM-3, EM-4, EM-5, EM-6 및 EM-8 시료를 유사한 방법으로 시험하였으며, 결과는 하기 표 1에 제공된다.

데이터는 화합물이 대기 중에서 높은 양자 수득률을 보이며 우수한 TADF에 기여한다는 것을 증명해준다.

8-3. OLED 소자 배열 및 성능의 실시예

실시예 2.1(소자-A)

발광 소자의 제작 :

소자를 다음 방법으로 제작하였다. 시트 저항이 약 14 ohm/sq인 ITO 기판을 초음파로 세척하고 세제, 물, 아세톤 이어서 IPA로 연속하여 세척한 후 주변 환경하에 오븐에서 약 80℃에서 약 30분간 건조하였다. 기판을 주변 환경하에 약 200℃에서 약 1시간, 이어서 UV-오존 처리하에 약 30분간 구었다. 이어서 기판을 진공 챔버로 옮기고 약 2 x 10^-7 torr의 기저 압력하에서 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB [정공 수송 물질])이 약 0.1 nm/s 속도로 진공 증착하였다. 방출층으로 EM-1(14wt%)을 1,3-N,N-디카바졸-벤젠(mCP) 호스트 물질과 함께 각각 약 0.01 nm/s 및 약 0.10 nm/s로 동시 증착하여 적당한 비율의 두께를 만들었다. 이어서 1,3,5-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-)2-일)벤젠(TPBI)을 약 0.1 nm/s 속도로 방출층에 증착하였다. 플루오르화리튬(LiF)(전자 주입 물질) 층을 약 0.15 nm/s 속도로 증착한 후, 알루미늄(Al)으로 캐소드를 약 0.3 nm /s 속도로 증착하였다. 대표적인 소자 구조는 ITO(약 150 nm 두께)/ NPB(약 35 nm 두께)/mCP: EM-1(약 15 nm 두께)/TPBI(약 65nm 두께)/LiF(약 0.8 nm 두께)/Al(약 70 nm 두께)였다. 이어서 습기, 산화 또는 기계적 손상으로부터 보호하기 위해 유리 캡으로 소자를 캡슐화하여 OLED 소자의 방출 영역을 덮었다.

소자 1B의 mCP 호스트 내에 6 wt% EM-1, 소자 1C의 mCP 호스트 내에 10 wt% EM-1, 소자 1C의 mCP 내에 14 wt% EM-1, 소자 1D의 PPT 내에 6 wt% EM-1이 포함된 것을 제외하고는, 소자 1B, 1C 및 1D를 유사한 방법으로 제작하였다.

소자 B는, mCP 호스트 내에 EM-2가 6%로 존재하는 것을 제외하고는, 소자 A와 유사한 방법으로 제작하였다.

소자 C-I은, 호스트 물질로서 mCP 대신에 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP)을 사용하고, EM-2 대신에 EM-3, EM-4, EM-5, EM-6, EM-7, EM-8 및 EM-9을 사용한 것을 제외하고는, 소자 B와 유사한 방법으로 제작하였다. 소자 I[EM-8]은, PPT 호스트 물질과 함께 EM-1 대신에 EM-8(6w%)을 사용한 것을 제외하고는, 소자 1D와 유사한 방법으로 제작하였다.

비교 소자 CD-1 및 CD-2는, EM-2 대신에 비교 화합물 1(CE-1) 또는 비교 화합물 2(CE-2)를 사용한 것을 제외하고는, 소자 C(CBP 호스트 내에 6 wt% 게스트 물질)와 유사한 방법으로 제작하였다.

또한, 소자 A의 소자 성능은, [도 2]에 나타낸 바와 같이, 구동 전압의 함수로서 전류 밀도 및 휘도를 측정하여 평가하였다. 소자 A의 턴온 전압은 약 4.7V이었고 최대 휘도는 약 8000 cd/m²이었다. [도 3]은 전류 밀도의 함수로서 EQE(외부 양자 효율: external quantum efficiency) 및 발광 효율을 나타낸다. 소자 A의 EQE는 약 11.8%이었고, 발광 효율은 약 26.4 cd/A이었다. 전력 효율(PE)은 1000 cd/m²에서 14.5 lm/w이었다.

달리 명시되지 않는다면, 명세서 및 청구항에서 사용된 성분의 양, 특성, 예를 들어 분자량, 반응 조건 등은 용어 "약"으로 모든 경우에 변경될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 반대로 명시되지 않는다면, 명세서 및 첨부된 청구항에 개시된 숫자 파라미터는 얻고자 원하는 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 적어도, 청구항의 범위에 균등론의 적용을 제한하려고 하는 시도로서가 아니라, 각 숫자 파라미터는 적어도 보고된 유의한 자릿수를 고려하고 통상의 어림법을 적용하여 이해되어야 한다.

본 발명을 기재하는 내용(특히, 하기 청구항 내용)에 사용되는 용어 "하나의(a, an, the)" 및 유사한 지시어는, 본원에서 달리 명시되지 않거나 본문에서 명백하게 모순되지 않는다면, 단수 및 복수 모두를 포함하는 것으로 해석되어야 한다. 본원에 기재된 모든 방법은, 본원에서 달리 명시되지 않거나 본문에서 명백하게 모순되지 않는다면, 적절한 어떤 순서로든 수행될 수 있다. 본원에서 제공된 모든 실시예, 또는 예시적인 표현(예를 들어, "~와 같은")을 사용하는 것은 단지 본 발명을 더 잘 설명하고자 하는 것이며 청구항의 범위에 제한을 두고자 하는 것은 아니다. 명세서의 어떤 표현도 본 발명을 실시하는데 필수적인 청구되지 않은 어떤 요소를 나타내는 것으로 해석되어서는 안 된다.

본원에 개시된 또 다른 요소 또는 실시양태를 분류하는 것은 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 각 그룹의 일원은 개별적으로 또는 다른 그룹의 일원과 또는 본원에서 확인되는 다른 요소와 함께 언급되거나 청구될 수 있다. 그룹의 하나 이상의 일원은 편리성 및/또는 특허성의 이유로 그룹에 포함되거나 그룹에서 제외될 수 있을 것으로 예상된다. 포함되거나 제외되는 경우, 명세서는 첨부된 청구항에 사용된 모든 마쿠쉬 그룹으로 쓰인 기재 내용을 준수하면서 변형된 그룹을 포함하는 것으로 생각된다.

본원은 본 발명을 수행하기 위해 발명자들에게 공지된 최선의 방법을 포함하는 특정 실시양태를 기재한다. 물론, 이렇게 기재된 실시양태의 변형은 상기 기재 내용을 읽음으로써 당업자에게 명백하게 될 것이다. 발명자는 숙련된 기술자들이 상기 변형을 적절하게 이용할 것으로 기대하며, 발명이 본원에서 구체적으로 기재된 것과 다르게 실행될 것을 의도한다. 따라서, 청구항에는 적용되는 법에 의해 허용되는 청구항에 열거된 주제의 모든 변형 및 등가물이 포함된다. 게다가, 본원에서 달리 명시되지 않거나 본문에서 명백하게 모순되지 않는다면, 그들의 가능한 모든 변형 내에서 상기에 기재된 요소의 어떤 조합이든 고려되어 진다.

마지막으로, 본원에 개시된 실시양태는 청구항의 원리를 예시하는 것으로 이해되어야 한다. 이용될 수 있는 기타 변형은 청구 범위 내에 있다. 따라서, 제한이 아닌 예로서, 본원의 교시에 따라 별법의 실시양태가 이용될 수 있다. 따라서, 청구항은 나타내고 기재된 바와 똑같이 실시양태에 제한되지 않는다.

Claims

유기 발광 소자의 발광 부재(emissive element)에 사용하기 위한 발광 화합물로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
<화학식 1>

상기 식에서, R₂는 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 다환식 방향족, 임의 치환된 C_1-4 알키닐, 또는 임의 치환된 헤테로아릴기이고, 각 R₃은 독립적으로 임의 치환된 카바졸릴, 임의 치환된 벤조카바졸릴, 임의 치환된 페녹사졸릴, 임의 치환된 페노티아제닐 및 임의 치환된 페나지닐로부터 선택된 전자 공여 헤테로아릴기이다.
유기 발광 소자의 발광 부재에 사용하기 위한 발광 화합물로서, 하기 화학식으로 표시되는 화합물:

상기 식에서, R²는 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 다환식 방향족, 임의 치환된 C_1-4 알키닐, 또는 헤테로아릴기이고,
R^3a, R^3b, R^3c, R^3d는 독립적으로 임의 치환된 카바졸릴, 임의 치환된 벤조카바졸릴, 임의 치환된 페녹사졸릴, 임의 치환된 페노티아제닐, 또는 임의 치환된 페나지닐이다.
제2항에 있어서, 하기 화학식으로 추가로 표시되는 화합물:

상기 식에서, R²는 임의 치환된 디히드로아세나프틸, 임의 치환된 페닐, 또는 임의 치환된 2-페닐에티닐이고,
R⁸-R³⁹는 독립적으로 H, 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 2-페닐에테닐, 또는 임의 치환된 카바졸릴이거나, 또는 R⁸-R³⁹ 중 두 개의 인접한 기는 함께 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-일을 형성한다.
제1항에 있어서, R₂가

인 화합물.
제1항에 있어서, R₃이

인 화합물.
제1항에 있어서,

인 화합물.
제2항에 있어서, R^3a가 임의 치환된 카바졸릴인 화합물.
제2항 또는 제7항에 있어서, R^3b가 임의 치환된 카바졸릴인 화합물.
제2항, 제7항 및 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R^3c가 임의 치환된 카바졸릴인 화합물.
제2항 및 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R^3d가 임의 치환된 카바졸릴인 화합물.
제2항 및 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R^3a가 임의 치환된 벤조카바졸릴인 화합물.
제2항, 제7항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R^3b가 임의 치환된 벤조카바졸릴인 화합물.
제2항, 제7항, 제8항 및 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, R^3c가 임의 치환된 벤조카바졸릴인 화합물.
제2항, 제7항 내지 제9항 및 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, R^3d가 임의 치환된 벤조카바졸릴인 화합물.
제2항, 제3항 및 제7항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R²가 임의 치환된 페닐인 화합물.
제2항, 제3항 및 제7항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R²가 임의 치환된 페닐아세틸레닐인 화합물.
제2항, 제3항 및 제7항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R²가 임의 치환된 나프틸인 화합물.
제2항, 제3항 및 제7항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R²가 임의 치환된 1,2-디히드로아세나프틸인 화합물.
제2항, 제3항 및 제7항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R²가 임의 치환된 피리디닐인 화합물.
제2항, 제3항 및 제7항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R²가 임의 치환된 피리미디닐인 화합물.
캐소드;
애노드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되어 전기적으로 연결된 발광층
을 포함하는 유기 발광 다이오드 소자로서, 발광층이 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 발광 화합물을 포함하는 것인 소자.
제21항에 있어서, 애노드와 발광층 사이의 정공 수송층, 및 캐소드와 발광층 사이의 전자 수송층을 더 포함하는 소자.