TWI557114B - 用於發光元件的化合物 - Google Patents

用於發光元件的化合物 Download PDF

Info

Publication number
TWI557114B
TWI557114B TW100147597A TW100147597A TWI557114B TW I557114 B TWI557114 B TW I557114B TW 100147597 A TW100147597 A TW 100147597A TW 100147597 A TW100147597 A TW 100147597A TW I557114 B TWI557114 B TW I557114B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
bis
iii
light
mmol
layer
Prior art date
Application number
TW100147597A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201231458A (en
Inventor
鄭世俊
馬立平
望月天音
賴倩茜
沙查德 瑞門 可汗
李昇
布瑞特Ｔ 哈汀
蔡絃植
瑞貝卡 羅密歐
大衛Ｔ 西斯克
Original Assignee
日東電工股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日東電工股份有限公司 filed Critical 日東電工股份有限公司
Publication of TW201231458A publication Critical patent/TW201231458A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI557114B publication Critical patent/TWI557114B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

用於發光元件的化合物 【相關申請案】
本申請案主張2010年12月22日提申之美國臨時申請案第61/426,259號之權益、2011年2月23日提申之美國專利申請案第13/033,473號之權益，此兩者申請案是以引用方式全文併入本案。
實施例包括使用於發光元件中的化合物。
有機發光元件已廣泛地發展於平板顯示器，並且正快速地朝向固態照明(solid state lighting，SSL)應用邁進。對於這些元件的效率及/或壽命的改善，需要新化合物的持續發展以充分實現這些元件的經濟潛力。
一些實施例包括包含視情況取代的環系統的化合物，所述環系統是選擇自由： 以及所組成之群。
一些實施例包括包含本文所述之化合物的發光元件。
除非另有指示，否則當一個化學結構特徵(例如：芳基)被稱為「視情況取代」時，則表示此特徵可不具有取代基(也就是未經取代的)或可具有一個或多個取代基。「經取代」的特徵具有一個或多個取代基。術語「取代基」具有所屬領域具通常知識者所習知的通常意涵。在一些實施例中，取代基為鹵素(halogen)，或是具有1~20個碳原子或1~10個碳原子、或具有少於約500、約300或約200的分子量。在一些實施例中，取代基具有至少一個碳 原子或至少一個雜原子(heteroatom)，且具有約0~10個碳原子及獨立選擇自N、O、S、F、Cl、Br、I以及其組合的約0~5個雜原子。在一些實施例中，各取代基是由約0~20個碳原子、約0~47個氫原子、約0~5個氧原子、約0~2個硫原子、約0~3個氮原子、約0~1個矽原子、約0~7個氟原子、約0~3個氯原子、約0~3個溴原子以及約0~3個碘原子所組成。實例包括(但不受限於)烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、炔基(alkynyl)、咔唑基(carbazolyl)、環烷基(cycloalkyl)、環烯基(cycloalkenyl)、環炔基(cycloalkynyl)、芳基(aryl)、二芳基胺基(diarylamino)、雜芳基(heteroaryl)、雜脂環基(heteroalicyclyl)、芳烷基(aralkyl)、雜芳烷基(heteroaralkyl)、(雜脂環基)烷基((heteroalicyclyl)alkyl)、羥基(hydroxy)、有保護基的羥基、烷氧基(alkoxy)、芳氧基(aryloxy)、醯基(acyl)、酯(ester)、巰基(mercapto)、烷硫基(alkylthio)、芳硫基(arylthio)、氰基(cyano)、鹵素(halogen)、羰基(carbonyl)、硫羰基(thiocarbonyl)、O-胺甲醯基(O-carbamyl)、N-胺甲醯基、O-胺硫甲醯基(O-thiocarbamyl)、N-胺硫甲醯基、C-醯胺基(C-amido)、N-醯胺基、S-磺醯胺基(S-sulfonamido)、N-磺醯胺基、C-羧基(C-carboxy)、有保護基的C-羧基、O-羧基、異氰酸基(isocyanato)、硫氰酸基(thiocyanato)、異硫氰酸基(isothiocyanato)、硝基(nitro)、矽烷基(silyl)、次磺醯基(sulfenyl)、亞磺醯基(sulfinyl)、磺醯基 (sulfonyl)、鹵烷基(haloalkyl)、鹵烷氧基(haloalkoxyl)、三鹵甲烷磺醯基(trihalomethanesulfonyl)、三鹵甲烷磺醯胺基(trihalomethanesulfonamido)及胺基(包括單取代和雙取代之胺基)及其有保護基的衍生物。
在一些實施例中，取代基可包括(但不受限於)C1-10烷基(例如：甲基、乙基、丙基異構物(例如是正丙基及異丙基)、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物(例如是環丁基、甲基環丁基等)、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物、庚基異構物、環庚基異構物等)；烷氧基(例如：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13、-OC7H15等)；鹵基(例如：-F、-Cl、-Br、-I等)；C1-10鹵烷基，其包括過氟化烷基(perfluoroalkyl)(例如：-CF3、-C2F5、-C3F7、-C4F9等)；C1-10醯基(例如：甲醯基、乙醯基、苯甲醯基等)；C1-10醯胺(與其羰基或氮原子相接，例如：-NCOCH3、-CONHCH2等)；C1-10酯(與其羰基或氧原子相接，例如：-OCOCH3、-CO2CH2等)；C1-10胺基甲酸酯(carbamate，與其氮原子或氧原子相接)；氰基；氰酸酯；異氰酸酯；硝基等。
在一些實施例中，取代基可選擇自-F、-Cl、C1-6烷基、-O-C1-6烷基、-CN、-NO2以及-CF3。
在一些實施例中，化合物基本上可由各不含取代基之環系統1、環系統2、環系統3或環系統4所組成，或是由各環系統上含有一個或多個取代基之環系統1、環系統2、環系統3或環系統4所組成。在一些實施例中，環系統1、 環系統2、環系統3或環系統4可各具有1、2、3、4、5、6、7、8、9或10個取代基。
可以多種方式來將本文所描述之化合物及組合物併入發光元件中。舉例而言，一實施例提供一設置於陽極及陰極之間的有機組份(component)。在一些實施例中，此元件可經配置使得電洞可自陽極傳輸至有機組份。在一些實施例中，元件可經配置使得電子可自陰極傳輸至有機組份。有機組份可包括本文所述之化合物及/或組合物。
陽極可為包括習知材料(例如：金屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混合金屬氧化物、導電聚合物及/或無機材料(例如：奈米碳管(carbon nanotube，CNT)))的膜層。合適的金屬的實例包括第1族金屬、第4、5、6族金屬及第8~10族的過渡金屬。若陽極層需為透光(light-transmitting)，則可使用第10族及第11族金屬(例如：金、鉑及銀、或其合金)；或是第12、13及14族金屬之混合金屬氧化物(例如：銦錫氧化物(indium-tin-oxide,ITO)、銦鋅氧化物(indium-zinc-oxide，IZO)及類似者)。在一些實施例中，陽極層可為有機材料(例如：聚苯胺(polyaniline))。聚苯胺的使用是描述於「由可溶性導電聚合物所製造之可撓式發光二極體」(“Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer”)(自然(Nature)，第357卷，第477~479頁(1992年6月11日))中。合適的高功函數金屬及金屬氧化物的實例包括(但不受限於)金、鉑或其合金；ITO； IZO以及類似者。在一些實施例中，陽極層可具有約1奈米至約1000奈米之範圍中的厚度。
陰極層可以是包括具有低於陽極層之功函數的材料的膜層。用於陰極層的合適材料包括選擇自第1族的鹼金屬、第2族金屬、第12族金屬(包括稀土元素(rare earth elements)、鑭系元素(lanthanides)及錒系元素(actinides))、例如是鋁、銦、鈣、鋇、釤及錳之材料以及其組合。也可在有機層與陰極層之間沉積含鋰的有機金屬化合物、LiF以及LiO2以降低操作電壓。合適的低功函數金屬包括(但不受限於)Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF、CsF/Al或其合金。在一些實施例中，陰極層可具有在約1奈米至約1000奈米之範圍中的厚度。
在一些實施例中，有機組份可包括至少一個發光層，其包括發光組份，以及視情況包括的主體(host)。主體可包括本文所述之化合物、電洞傳輸材料、電子傳輸材料及/或雙載子(ambipolar)材料。在一些實施例中，此元件可經配置使得電洞可自陽極傳輸至發光層。在一些實施例中，此元件可經配置使得電子可自陰極傳輸至發光層。若主體存在，則發光層中之主體的量可以改變。在一個實施例中，發光層中之主體的量可在約1%至約99%的發光層重量的範圍中。在另一實施例中，發光層中之主體的量可在約90%至約99%的發光層重量的範圍中。在另一實施例中，發光層中之主體的量可占發光層重量之約97%。
在一些實施例中，發光組份的質量可為發光層之質量的約0.1%至約10%、約1%至約5%、或約3%。在一些實施例中，發光層可為單純(neat)發光層，其表示此發光組份占發光層重量之約100%，或者說，發光層基本上是由發光組份所組成。發光組份可以是螢光及/或磷光化合物。在一些實施例中，發光組份包括磷光材料。
發光組份或化合物可經選擇以用來改變發光元件所發出的光的顏色。舉例而言，藍色發光組份可發出可見光子的組合，使得對觀察者而言此光看起來具有藍色的性質。在一些實施例中，藍色發光組份可發出平均波長在約440奈米或約460奈米至約490奈米或約500奈米之範圍中的可見光子。當提到化合物之可見光譜(visible emission spectrum)時，可見光子的「平均波長」可意指在具有低於平均波長之波長的可見光譜之部分曲線下的面積約等於在具有高於平均波長之波長的可見光譜之部分曲線下的面積之波長。可形成藍色發光組份之部分或全部的化合物的一些非限定實例包括含銥配位化合物(iridium coordination compound)，例如：吡啶甲酸雙{2-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根基-N,C2’}銥(III)(bis-{2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyridinato-N,C2’}iridium(III)-picolinate)、吡啶甲酸雙(2-[4,6-二氟苯基]吡啶根基-N,C2’)銥(III)(bis(2-[4,6-difluorophenyl]pyridinato-N,C2’)iridium(III)picolinate)、(乙醯丙酮酸)雙(2-[4,6-二氟苯基]吡啶根基-N,C2’)銥(bis(2-[4,6-difluorophenyl]pyridinato-N,C2’) iridium(acetylacetonate))、雙(4,6-二氟苯基吡啶根基)-3-(三氟甲基)-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-三唑銥(III)(Iridium(III)bis(4,6-difluorophenylpyridinato)-3-(trifluoromethyl)-5-(pyridine-2-yl)-1,2,4-triazolate)、雙(4,6-二氟苯基吡啶根基)-5-(吡啶-2-基)-1H-四唑銥(III)(Iridium(III)bis(4,6-difluorophenylpyridinato)-5-(pyridine-2-yl)-1H-tetrazolate)、四(1-吡唑基)硼酸雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶根基-N,C2’]銥(III)(bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2’]iridium(III)tetra(1-pyrazolyl)borate)等。
紅色發光組份可發出可見光子的組合使得對於觀察者而言此光看起來具有紅色性質。在一些實施例中，紅色 發光組份可發出平均波長在約600奈米、約620奈米或約651奈米至約780奈米或約800奈米之範圍中的可見光子。可形成紅色發光組份之部分或全部的化合物的一些非限定實例包括含銥配位化合物，例如：(乙醯丙酮酸)雙[2-(2’-苯並噻吩基)-吡啶根基-N,C3’]銥(III)(Bis[2-(2’-benzothienyl)-pyridinato-N,C3’]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯丙酮酸)雙[2-苯基喹啉基-N,C2’]銥(III)(Bis[(2-phenylquinolyl)-N,C2’]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯丙酮酸)雙[(1-苯基異喹啉根基-N,C2’)]銥(III)(Bis[(1-phenylisoquinolinato-N,C2’)]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯丙酮酸)雙[(二苯並[f,h]喹喏啉根基-N,C2’)銥(III)(Bis[(dibenzo[f,h]quinoxalino-N,C2’)]iridium(III)(acetylacetonate))、參(2,5-雙-2’-(9’,9’-二己基茀)吡啶)銥(III)(Tris(2,5-bis-2’-(9’,9’-dihexylfluorene)pyridine)iridium(III))、參[1-苯基異喹啉根基-N,C2’]銥(III)(Tris[1-phenylisoquinolinato-N,C2’]iridium(III))、參-[2-(2’-苯並噻吩基)-吡啶根基-N,C3’]銥(III)(Tris-[2-(2’-benzothienyl)-pyridinato-N,C3’]iridium(III))、參[1-噻吩-2-基異喹啉根基-N,C3’]銥(III)(Tris[1-thiophen-2-ylisoquinolinato-N,C3’]iridium(III))以及參[1-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)異喹啉根基-(N,C3’)]銥(III)(Tris[1-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)isoquinolinato-(N,C3’)]iridium(III))等。
1. (Btp)2Ir(III)(acac)；(乙醯丙酮酸)雙[2-(2’-苯並噻吩基)-吡啶根基-N,C3’]銥(III)
2. (Pq)2Ir(III)(acac)；(乙醯丙酮酸)雙[2-苯基喹啉基-N,C2’]銥(III)
3. (Piq)2Ir(III)(acac)；(乙醯丙酮酸)雙[(1-苯基異喹啉根基-N,C2’)]銥(III)
4. (DBQ)2Ir(acac)；(乙醯丙酮酸)雙[(二苯並[f,h]喹喏啉根基-N,C2’)銥(III)
5. Ir(HFP)3；參(2,5-雙-2’-(9’,9’-二己基茀)吡啶)銥(III)
6. Ir(piq)3；參[1-苯基異喹啉根基-N,C2’]銥(III)
7. Ir(btp)3；參-[2-(2’-苯並噻吩基)-吡啶根基-N,C3’]銥(III)
8. Ir(tiq)3；參[1-噻吩-2-基異喹啉根基-N,C3’]銥(III)
9. Ir(fliq)3；參[1-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)異喹啉根基-(N,C3’)]銥(III)
綠色發光組份可發出可見光子的組合使得對於觀察者而言此光看起來具有綠色性質。在一些實施例中，綠色發光組份可發出平均波長在約490奈米、約500奈米或約501奈米至約570奈米或約600奈米之範圍中的可見光子。可形成綠色發光組份之部分或全部的化合物的一些非限定實例包括含銥配位化合物，例如：(乙醯丙酮酸)雙(2-苯基吡啶根基-N,C2’)銥(III)(Bis(2-phenylpyridinato-N,C2’)iridium(III)(acetylacetonate)，[Ir(ppy)2(acac)])、(乙醯丙酮酸)雙(2-(4-甲苯基)吡啶根基-N,C2’)銥(III)(Bis(2-(4-tolyl)pyridinato-N,C2’)iridium(III)(acetylacetonate)，[Ir(mppy)2(acac)])、(乙醯丙酮酸)雙[2-(4-第三丁基)吡啶根基-N,C2’]銥(III)(Bis(2-(4-tert-butyl)pyridinato-N,C2’)iridium(III)(acetylacetonate)，[Ir(t-Buppy)2(acac)])、參(2-苯基吡啶根基-N,C2’)銥(III)(Tris(2-phenylpyridinato-N,C2’)iridium(III)，[Ir(ppy)3])、(乙醯丙酮酸)雙(2-苯基噁唑啉根基-N,C2’)銥(III)(Bis(2-phenyloxazolinato-N,C2’)iridium(III)(acetylacetonate)，[Ir(op)2(acac)])、參(2-(4-甲苯基)吡啶根基-N,C2’)銥(III)(Tris(2-(4-tolyl)pyridinato-N,C2’)iridium(III)，[Ir(mppy)3])等。
橙色發光組份可發出可見光子的組合使得對於觀察者而言此光看起來具有橙色性質。在一些實施例中，橙色發光組份可發出平均波長在約570奈米、約585奈米或約601奈米至約620奈米或約650奈米之範圍中的可見光子。可形成橙色發光組份之部分或全部的化合物的一些非限定實例包括含銥配位化合物，例如：(乙醯丙酮酸)雙[2-苯基苯並噻唑根基-N,C2’]銥(III)(Bis[2-phenylbenzothiazolato-N,C2’]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯丙酮酸)雙[2-(4-第三丁基苯基)苯並噻唑根基-N,C2’]銥(III)(Bis[2-(4-tert-butylphenyl)benzothiazolato-N,C2’]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯丙酮酸)雙[(2-(2’-噻吩基)吡啶根基-N,C3’)]銥(III)(Bis[(2-(2’-thienyl)pyridinato-N, C3’)]iridium(III)(acetylacetonate))、參[2-(9.9-二甲基茀-2-基)吡啶根基-(N,C3’)]銥(III)(Tris[2-(9.9-dimethylfluoren-2-yl)pyridinato-(N,C3’)]iridium(III))、(乙醯丙酮酸)雙[5-三氟甲基-2-[3-(N-苯基咔唑基)吡啶根基-N,C2’]]銥(III)(Bis[5-trifluoromethyl-2-[3-(N-phenylcarbzolyl)pyridinato-N,C2’]]iridium(III)(acetylacetonate))、(2-PhPyCz)2Ir(III)(acac)等。
發光層的厚度可改變。在一個實施例中，發光層可具有在約1奈米至約150奈米或約200奈米之範圍中的厚度。
在一些實施例中，發光元件可發出白光。藉由包括白光發射體(emitter)或包括結合後的發光看起來為白色的有色發射體的組合，發光層可用以發出白光。另外，不同的有色發光層的組合可用以發出白光。
在一些實施例中，有機組份可更包括設置在陽極與發光層之間的電洞傳輸層。電洞傳輸層可包括至少一種電洞傳輸材料。在一些實施例中，電洞傳輸材料包括經芳香族取代(aromatic-substituted)的胺、咔唑、聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole，PVK)(例如聚(9-乙烯咔唑))；聚茀樹脂(polyfluorene)；聚茀樹脂共聚物；聚(9,9-二-正 -辛基茀-交替-苯並噻二唑)(poly(9,9-di-n-octylfluorene-alt-benzothiadiazole)；聚對苯(poly(paraphenylene))；聚[2-(5-氰基-5-甲基己基氧基)-1,4-伸苯基](poly[2-(5-cyano-5-methylhexyloxy)-1,4-phenylene])；聯苯胺(benzidine)；苯二胺(phenylenediamine)；酞青金屬錯合物(phthalocyanine metal complex)；聚乙炔(polyacetylene)；聚噻吩(polythiophene)；三苯胺(triphenylamine)；酞青銅(copper phthalocyanine)；1,1-雙(4-雙(4-甲基苯基)胺基苯基)環己烷(1,1-Bis(4-bis(4-methylphenyl)aminophenyl)cyclohexane)；2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)；3,5-雙(4-第三丁基-苯基)-4-苯基[1,2,4]三唑(3,5-Bis(4-tert-butyl-phenyl)-4-phenyl[1,2,4]triazole)；3,4,5-三苯基-1,2,3-三唑(3,4,5-Triphenyl-1,2,3-triazole)；4,4’,4”-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，MTDATA)；N,N’-雙(3-甲基苯基)N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(N,N’-bis(3-methylphenyl)N,N’-diphenyl-[1,1’-biphenyl]-4,4’-diamine，TPD)；4,4’-雙[N-(萘基)-N-苯基-胺基]聯苯(4,4’-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl，α-NPB)；4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(4,4’,4”-tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine，TCTA)；4,4’-雙[N,N’-(3-甲苯基)胺基]-3,3’-二甲基聯苯(4,4’-bis[N,N’-(3-tolyl)amino]-3,3’-dimethylbiphenyl，HMTPD)；4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(4,4’-N,N’-dicarbazole- biphenyl，CBP)；1,3-N,N-二咔唑-苯(1,3-N,N-dicarbazole-benzene，mCP)；雙[4-(p,p’-二甲苯基-胺基)苯基]二苯基矽烷(Bis[4-(p,p’-ditolyl-amino)phenyl]diphenylsilane，DTASi)；2,2’-雙(4-咔唑基苯基)-1,1’-聯苯(2,2’-bis(4-carbazolylphenyl)-1,1’-biphenyl，4CzPBP)；N,N’,N”-1,3,5-三咔唑基苯(N,N’N”-1,3,5-tricarbazoloylbenzene，tCP)；N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺(N,N’-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine)；或類似者。
在一些實施例中，有機組份可更包括設置在陰極與發光層之間的電子傳輸層。在一些實施例中，電子傳輸層可包括本文所述之化合物。可包括其他電子傳輸材料，例如：2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole，PBD)；1,3-雙(N,N-第三丁基-苯基)-1,3,4-噁二唑(1,3-bis(N,N-t-butyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazole，OXD-7)；1,3-雙[2-(2,2’-聯吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯(1,3-bis[2-(2,2’-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene)；3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑(3-phenyl-4-(1’-naphthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole，TAZ)；2,9-二甲基-4,7-二苯基-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-phenanthroline，浴銅靈(bathocuproine)或BCP)；參(8-羥基喹啉基)鋁(aluminum tris(8-hydroxyquinolate)，Alq3)以及1,3,5-參(2-N-苯基苯並咪唑基)苯(1,3,5-tris(2-N- phenylbenzimidazolyl)benzene)；1,3-雙[2-(2,2’-聯吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯(1,3-bis[2-(2,2’-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene，BPY-OXD)；3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑(3-phenyl-4-(1’-naphthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole，TAZ)；以及1,3,5-參[2-N-苯基苯並咪唑-z-基]苯(1,3,5-tris[2-N-phenylbenzimidazol-z-yl]benzene，TPBI)。在一些實施例中，電子傳輸層可以是喹啉鋁(Alq3)、2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、啡啉、喹喏啉(quinoxaline)、1,3,5-參[2-N-苯基苯並咪唑-z-基]苯(TPBI)或衍生物或其組合。
若需要，發光元件中可包括額外的膜層。這些額外的膜層可包括電子注入層(electron injection layer，EIL)、電洞阻斷層(hole-blocking layer，HBL)、激子阻斷層(exciton-blocking layer，EBL)及/或電洞注入層(hole-injection layer，HIL)。除了分離的膜層之外，這些材料中有些可結合至單一膜層中。
在一些實施例中，發光元件可包括陰極與發光層之間的電子注入層。在一些實施例中，電子注入材料之最低未填滿分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)的能階高到足以阻止其接收來自於發光層的電子。在其他實施例中，電子注入材料之LUMO與陰極層之功函數之間的能量差異小到足以使電子注入層能夠有效地將電子從陰極注入至發光層中。若干合適的電子注入材料 為所屬領域具通常知識者所習知的。合適的電子注入材料的實例包括(但不受限於)一種視情況取代的化合物，其是選擇自以下：摻雜至上述電子傳輸材料之LiF、CsF、銫或其衍生物或其組合。
在一些實施例中，元件可包括例如在陰極與發光層之間的電洞阻斷層。可包括於電洞阻斷層中的各種合適之電洞阻斷材料為所屬領域具通常知識者所習知。合適的電洞阻斷材料包括(但不受限於)視情況取代的化合物，其是選擇自下述之浴銅靈(BCP)、3,4,5-三苯基-1,2,4-三唑(3,4,5-triphenyl-1,2,4-triazole)、3,5-雙(4-第三丁基-苯基)-4-苯基-[1,2,4]三唑(3,5-bis(4-tert-butyl-phenyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazole)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)以及1,1-雙(4-雙(4-甲基苯基)胺基苯基)-環己烷(1,1-bis(4-bis(4-methylphenyl)aminophenyl)-cyclohexane)所組成之群。
在一些實施例中，發光元件可包括激子阻斷層，其例如是在發光層與陽極之間。在一實施例中，包括激子阻斷層之材料的能帶間隙(band gap energy)可大到足以實質上阻止激子的擴散。若干合適之可包括於激子阻斷層中的激子阻斷材料為所屬領域具通常知識者所習知。可組成激子阻斷層的材料的實例包括視情況取代的化合物，其是選擇自下述之喹啉鋁(Alq3)、4,4’-雙[N-(萘基)-N-苯基-胺基]聯苯(α-NPB)、4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)以及 浴銅靈(BCP)，以及任何其他具有大到足以實質上阻止激子擴散之能帶間隙的材料。
在一些實施例中，發光元件可包括發光層與陽極之間的電洞注入層。可包括於電洞注入層中的各種合適之電洞注入材料為所屬領域具通常知識者所習知。例示性電洞注入材料包括視情況取代的化合物，其是選擇自下述之聚噻吩衍生物(例如：聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)，PEDOT)/聚苯乙烯磺酸(polystyrene sulphonic acid，PSS))、聯苯胺衍生物(例如：N,N,N’,N’-四苯基聯苯胺(N,N,N’,N’-tetraphenylbenzidine))、聚(N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺)(poly(N,N’-bis(4-butylphenyl)-N,N’-bis(phenyl)benzidine))、三苯基胺(triphenylamine)或苯二胺衍生物(例如：N,N’-雙(4-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-1,4-苯二胺(N,N'-bis(4-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-1,4-phenylenediamine)、4,4’,4”-參(N-(伸萘-2-基)-N-苯基胺基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamino)triphenylamine))、噁二唑衍生物(例如：1,3-雙(5-(4-二苯基胺基)苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯(1,3-bis(5-(4-diphenylamino)phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene))、聚乙炔衍生物(例如：聚(1,2-雙-苯甲基硫基-乙炔)(poly(1,2-bis-benzylthio-acetylene)))以及酞青金屬錯合物衍生物(例如：酞青銅(CuPc))。在一些實施例中，雖然仍能夠傳輸電洞，但 電洞傳輸材料可具有實質上少於習知電洞傳輸材料之電洞遷移率(mobility)的電洞遷移率。
如本文提供之指南(guidance)所告知，可使用所屬領域所習知的技術來製造包括本文所述之化合物的發光元件。舉例而言，玻璃基板可以高功函數金屬(例如：可作為陽極之ITO)來塗佈。在圖案化陽極層後，可在陽極上按照順序沉積電洞注入層及/或電洞傳輸層。可在陽極、電洞傳輸層或電洞注入層上沉積發光層(其包括發光組份)。發光層可包括本文所述之化合物，及/或本文所述之按照順序沉積的化合物可以是電子傳輸層及/或電子注入層的部份。可接著沉積(例如：藉由氣體沉積或濺鍍)陰極層(包括低功函數金屬，例如：Mg：Ag)。此元件也可包括激子阻斷層、電子阻斷層、電洞阻斷層、第二發光層或其他可以使用合適的技術來添加至此元件的膜層。
圖1所示為元件之配置實例，此元件包括本文所述之化合物。元件包括按照給定順序之下述膜層：ITO/玻璃陽極5、PEDOT/PSS電洞注入層10、電洞傳輸層(NPB)15、發光層20、電子傳輸層(TPBI)30以及LiF/Al陰極35。
在一些實施例中，可藉由濕製程(例如：包括噴塗法(spraying)、旋轉塗佈法(spin coating)、滴落塗佈法(drop casting)、噴墨印刷法(inkjet printing)、網版印刷法(screen printing)等中至少一者的製程)來製作OLED。一些實施例提供可適用於基板上之沉積的液體的組合物。液體可以為單一相或可包括分散於液體中之一或多個額外固相或液 相。液體一般而言包括發光化合物、本文所述之主體材料以及溶劑。
下述為可用來製備本文所述之化合物的一些方法的實例。
實例1有機合成 實例1-1
實例1.1.1
4-溴-N-(2-(苯基胺)苯基)苯甲醯胺(4-Bromo-N-(2-(phenylamino)phenyl)benzamide)(1)：將N-苯基苯-1,2-二胺(N-phenylbenzene-1,2-diamine)(10.2克，55毫莫耳)添加至含4-溴-苯醯氯(4-bromo-benzoylchloride)(11克，50毫莫耳)的無水二氯甲烷(dichloromethane，DCM)(100毫升)溶液中，接著緩慢地添加三乙基胺(triethylamine，TEA)(17毫升，122毫莫耳)。於室溫(room temperature，RT)攪拌此溶液過夜(overnight)。過濾得到白色固體1(6.5克)。以水(300毫升)回溶(work up)過濾液(filtrate)，接著以DCM(300毫升)萃取三次。收集有機相以及以MgSO4乾燥、濃縮以及於DCM/己烷中再結晶以得到另一部分白色固體1(10.6克)。產物1的總量為17.1克，產率為93%。
實例1.1.2
2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑(2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)(2)：緩慢地將氧氯化磷(phosphorus oxychloride，POCl3)(9.2毫升，100毫莫耳)添加至含醯胺1(9.6克，26毫莫耳)的無水1,4-二噁烷(1,4-dioxane)(100毫升)的懸浮液中。接著於100℃加熱此溶液過夜。在冷卻至RT後，將混合物以攪拌方式倒入至冰塊(200克)中。過濾，隨後於DCM/己烷中再結晶而得到灰白色固體2(8.2克，產率為90%)。
實例1.1.3
1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑(1-phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole)(3)：將含化合物2(0.70克，2毫莫耳)、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolate)diborane)(0.533克，2.1毫莫耳)、[雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀[bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(Pd(dppf)Cl2)(0.060克，0.08毫莫耳)以及無水乙酸鉀(potassium acetate)(KOAc)(0.393克，4毫莫耳)的1,4-二噁烷(20毫升)的混合物在氬氣下於80℃加熱過夜。在冷卻至RT後，以乙酸乙酯(ethyl acetate)(80毫升)稀釋此溶液接然後過濾。在矽膠(silica gel)上吸收此溶液，接著以管柱層析法(己烷/乙酸乙酯5：1到3：1)來純化而得到白色固體3(0.64克，產率為81%)。
實例1.1.4
N-(4’-溴-[1,1’-二苯基]-4-基)-N-苯基萘-1-胺(N-(4’-bromo-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-N-phenylnaphthalen- 1-amine)(4)：將含N-苯基萘-1-胺(N-phenylnaphthalen-1-amine)(4.41克，20毫莫耳)、4,4’-二溴-1,1’-二苯基(4,4’-dibromo-1,1’-biphenyl)(15g，48毫莫耳)、第三丁氧化鈉(sodium tert-butoxide)(4.8克，50毫莫耳)以及Pd(dppf)Cl2(0.44克，0.6毫莫耳)的無水甲苯(toluene)(100毫升)的混合物脫氣(degas)，且於80℃加熱10小時。在冷卻至RT後，將混合物倒進二氯甲烷(400毫升)中並攪拌30分鐘，接著以鹽水(brine)(100毫升)潤洗。收集有機相且以Na2SO4乾燥、裝填至矽膠上以及以快速管柱(flash column)(己烷比己烷/乙酸乙酯90：1)來純化以得到固體，此固體經甲醇潤洗且在空氣下乾燥而得到白色固體4(5.58克，產率為62%)。
實例1.1.5
主體-1(Host-1)：將含化合物3(0.80克，2毫莫耳)、化合物4(0.9，2毫莫耳)、肆(三苯基膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)，Pd(PPh3)4)(0.115克，0.1毫莫耳)以及碳酸鉀(0.69克，5毫莫耳) 的二噁烷/水(25毫升/5毫升)的混合物脫氣且於100℃加熱過夜。在冷卻至RT後，以水及乙酸乙酯(150毫升×3)回溶混合物。收集有機相且以Na2SO4乾燥、裝填至矽膠上、以快速管柱(己烷/乙酸乙酯8：1到6：1)來純化以得到白色固體(主體-1)(0.90克，產率為70%)。液相層析質譜儀(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，LCMS)數據：經計算C47H34N3(M+H)=640.3；發現：m/e=640。
實例1.2
實例1.2.1
N-苯基-N-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-[1,1’-二苯基]-4-基)萘-1-胺(N-phenyl-N-(4’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)naphthalen-1-amine)(5)：將含化合物4(5.5克，12.2毫莫耳)、聯硼酸頻那醇酯(3.10克，12.2毫莫耳)、Pd(dppf)Cl2(0.446毫克，0.6毫莫耳)以及KOAc(5.5克，56毫莫耳)的無水二噁烷(60毫升)的混合物脫氣且於80℃加熱過夜。在冷卻至RT後，將混合物倒進乙酸乙酯(200毫升)中，以鹽水(150毫升)潤洗。以Na2SO4乾燥此有機溶液、裝填至矽膠上以及以快速管柱(己烷比己烷/乙酸乙酯30：1)來純化以收集主要部分。在溶劑移除後，此固體經甲醇潤洗、過濾以及於空氣中乾燥而得到白色固體5(5.50克，產率為90%)。
實例1.2.2
N-(4”-溴-[1,1’：4’,1”-三聯苯基]-4-基)-N-苯基萘-1-胺(N-(4”-bromo-[1,1’：4’,1”-terphenyl]-4-yl)-N-phenyl naphthalen-1-amine)(6)：將含化合物5(4.5克，9.0毫莫耳)、1-溴-4-碘化苯(1-bromo-4-iodobenzene)(5.12克，18毫莫耳)、Pd(PPh3)4(0.52克，0.45毫莫耳)以及碳酸鉀(4.436克，32毫莫耳)的二噁烷/水(150毫升/30毫升)的混合物脫氣且於95℃加熱過夜。在冷卻至RT後，將混合物倒進二氯甲烷(300毫升)中，以鹽水(150毫升)潤洗。以Na2SO4乾燥此有機溶液、接著裝填至矽膠上以及以快速管柱(己烷比己烷/乙酸乙酯20：1)來純化以得到亮黃色固體6(4.30克，產率為90.7%)。
實例1.2.3
主體-2：將含化合物6(4.21克，8.0毫莫耳)、化合物3(3.166克，8.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4以及碳酸鉀(3.31克，24毫莫耳)的二噁烷/水(150毫升/30毫升)的混合物脫氣且於85℃加熱18小時。在冷卻至RT後，過濾此混 合物。分別收集固體及過濾液。以二氯甲烷(250毫升)稀釋過濾液且以鹽水潤洗。以Na2SO4乾燥此有機相、裝填至矽膠上以及以快速管柱(己烷比己烷/乙酸乙酯10：1到5：1到4：1)來純化。收集主要所需的藍色螢光部份，且其經濃縮而得到白色固體(0.55克，對應於目標分子量之m/e=716)。將來自第一次過濾之固體再溶解(redissolve)於二氯甲烷(200毫升)中、裝填至矽膠上以及以快速管柱(己烷比己烷/乙酸乙酯4：1到二氯甲烷比己烷/乙酸乙酯3：1)來純化以收集所需部份，其經濃縮至200毫升且於-10℃保存過夜。過濾白色沉澱物且於空氣中乾燥以得到鬆軟白色固體(主體-2)(3.65克)。總產率為73%。LCMS數據：經計算C53H38N3(M+H)：716.3；發現m/e=716。
實例1.3
實例1.3.1
4’-溴-N,N-二對甲苯基聯苯基-4-胺(4’-bromo-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine)(7)：將二對甲苯基胺(di-p-tolylamine)(6.0克，30.4毫莫耳)、4,4’-二溴聯苯(4,4’-dibromobiphenyl)(23.7克，76.0毫莫耳)、第三丁氧化鈉(sodium tert-butoxide)(7.26克，91.2毫莫耳)以及1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵二氯化鈀(II)(Pd(dppf)Cl2)(666毫克，0.912毫莫耳，3莫耳%)添加至無水甲苯(約250毫升)以及於氬氣中脫氣，約30分鐘。加熱所產生的混合物至約80℃(約6小時)，之後經TLC分析指出已消耗大部份的二對甲苯基胺。在冷卻至RT後，將混合物倒進飽和碳酸氫鈉(sodium bicarbonate)水溶液中，且以兩部份的乙酸乙酯萃取。匯集有機層並以水及鹽水潤洗，接著以MgSO4乾燥。在過濾後，以旋轉式蒸發器(rotary evaporator)將萃取物濃縮至乾燥(dryness)，然後裝填至矽膠上。快速管柱(100%己烷到含1%二氯甲烷(methylene chloride)之己烷的梯度)產生 9.4克(72%)之白色固體化合物7，其是以三氯氘甲烷(CDCl3)之1H核磁共振(NMR)確認。
實例1.3.2
4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-N,N-二對甲苯基-[1,1’-聯苯基]-4-胺(4’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-di-p-tolyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)(8)： 將含化合物7(2.0克，4.67毫莫耳)、聯硼酸頻那醇酯(1.27克，5毫莫耳)、Pd(dppf)Cl2(0.18克，0.25毫莫耳)以及乙酸鉀(0.98克，10毫莫耳)的無水二噁烷(50毫升)的混合物脫氣以及於80℃加熱16小時。在冷卻至RT後，將溶液倒進乙酸乙酯(100毫升)中並過濾掉固體。將有機溶液裝填至矽膠上，且以快速管柱(己烷/乙酸乙酯6：1)來純化而得到白色固體8(1.5克，產率為68%)。
實例1.3.3
4”-溴-N,N-二對甲苯基-[1,1’：4’,1’-三聯苯基]-4-胺(4”-bromo-N,N-di-p-tolyl-[1,1’：4’,1”-terphenyl]-4-amine)(9)：將含化合物8(3.0克，6.3毫莫耳)、1-溴-4-碘化苯(3.57克，12.6毫莫耳)、Pd(PPh3)4以及碳酸鉀(1.74克，12.6毫莫耳)的二噁烷/水(40毫升/8毫升)的混合物脫氣以及於95℃加熱24小時。在冷卻至RT後，黃色固體經沉澱且藉由過濾收集。於二氯甲烷/甲醇中再結晶固體以得到灰黃色固體(2.22克)。將濾液裝填至矽膠上，且以快速管柱來純化而得到額外量的黃色固體9(0.42克)。總量為2.64克，產率為83%。
實例1.3.4
主體-3：
將含化合物9(1.5克，3毫莫耳)、化合物3(1.18克，3毫莫耳)、Pd(PPh3)4(0.173克，0.15毫莫耳)以及碳酸鉀(1.38克，10毫莫耳)的二噁烷/水(40毫升/11毫升)的混合物脫氣以及於100℃加熱過夜。在冷卻至RT後，將混合物倒進二氯甲烷(200毫升)中，然後以水(150毫升x 2)潤洗。以Na2SO4乾燥有機溶劑、裝填至矽膠上且以快速管柱(己烷/二氯甲烷2：1到己烷/乙酸乙酯9：1到5：1)來純化以得到白色固體主體-3(1.1克，產率為52%)。LCMS數據：經計算C51H40N3(M+H)=694.3；發現m/e=694。
實例1.4
實例1.4.1
9-(4’-溴聯苯基-4-基)-9H-咔唑(9-(4’-bromobiphenyl-4-yl)-9H-carbazole)(10)：將咔唑(300毫克，1.81毫莫耳)、4,4’-二溴聯苯(4,4’-dibromobiphenyl)(846毫克，2.71毫莫耳)、銅(344毫克，5.43毫莫耳)、18-冠醚-6(18-crown-6)(187毫克，0.71毫莫耳)、碳酸鉀(750毫克，5.43毫莫耳)以及無水N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)(10毫升)的混合物脫氣30分鐘。在氬氣下於約155℃加熱混合物66小時。在冷卻至RT後，將混合物倒進二氯甲烷(400毫升)中及過濾後續混合物。將過濾液裝填至矽膠上。快速管柱(二氧化矽，己烷中有10%二氯甲烷)以及於二氯甲烷/己烷中再沉澱(reprecipitation)產生304毫克(產率為42%)之純產物10；經核磁共振氫譜(HNMR)確認。
實例1.4.2
9-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-[1,1’-聯苯基]-4-基)-9H-咔唑(9-(4’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazole)(11)：將含化合物10(2.0克，5.02毫莫耳)、聯硼酸頻那醇酯(1.276克，5.02毫莫耳)、Pd(dppf)Cl2(150毫克，0.20毫莫耳)以及乙酸鉀(4.0克，41毫莫耳)的無水二噁烷(50毫升)的混合物脫氣且於80℃加熱過夜。在冷卻至RT後，將混合物倒進鹽水，並以乙酸乙酯(200毫升)來萃取。有機相經收集並以Na2SO4乾燥，接著裝填至矽膠上，以快速管柱(己烷比己烷/二氯甲烷5：1到己烷比己烷/乙酸乙酯8：1)以提供白色固體11(1.50克，產率為67%)。
實例1.4.3
2-(4’-溴-[1,1’-聯苯基]-4-基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑(2-(4’-bromo-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)(12)：將含化合物3(4.01克，10.1毫莫耳)、1-溴-4-碘化苯(5.73克，20.2毫莫耳)、Pd(PPh3)4(0.58克，0.5毫莫耳)以及碳酸鉀(4.2克，30毫莫耳)的二噁烷/水(60毫升/10毫升)的混合物脫氣且於95℃加熱過夜。在冷卻至RT後，過濾混合物以收集沉澱物，於熱二氯甲烷中再溶解沉澱物。過濾二氯甲烷溶液並在甲醇存在的狀況下濃縮，直到大量白色沉澱物形成為止。過濾及於空氣中乾燥而得到白色固體12(2.58克，產率為60%)。
實例1.4.4
主體-4：將含化合物11(1.34克，3.01毫莫耳)、化合物12(1.28克，3.01毫莫耳)、肆(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(0.173克，0.15毫莫耳)以及碳酸鉀(1.38克，10毫莫耳)的二噁烷/水(80毫升/16毫升)的混合物脫氣且於85℃加熱過夜。在冷卻至RT後，將混合物倒進二氯甲烷(30毫升)中，接著以鹽水潤洗兩次。有機相經收集且經濃縮以產生沉澱。過濾懸浮液且分別收集固體以及過濾液並裝填至矽膠上且以快速管柱(二氯甲烷比二氯甲烷/乙酸乙酯10：1)來純化以得到白色固體主體-4(1.40克，總產率為 70%)。LCMS數據：經計算C49H34N3(M+H)：664.3；發現：m/e=664。
實例2：OLED元件配置以及效能 實例2.1(元件-A) 發光元件之製造：
以類似於下述的方式來製造一種元件(元件A)。依序以洗滌劑、水、丙酮然後異丙醇(isopropyl alcohol，IPA)來超音波清洗具有14歐姆/平方單位(ohm/sq)的片電阻(sheet resistance)的ITO基板；接著在大氣環境下於80℃烘箱內乾燥30分鐘。接著在大氣環境中以約200℃烘烤基板1小時，然後紫外線-臭氧(UV-ozone)處理約30分鐘。接著以4000每分鐘轉速(rpm)將PEDOT：PSS(電洞注入材料)旋轉塗佈於退火的基板上約30秒。接著在大氣環境下以約100℃烘烤塗佈層30分鐘，隨後在手套箱 (N2環境)內於200℃烘烤30分鐘。接著將基板移至真空腔室內，其中在真空腔室內於2×10-7托耳的基本壓力(base pressure)下以約0.1奈米/秒的速度來真空沉積4,4’-雙[N-(萘基)-N-苯基-胺基]聯苯(NPB)。分別以約0.01奈米/秒及約0.10奈米/秒共同沉積(co-deposite)雙(1-苯基異喹啉)(乙醯丙酮酸)銥(III)(Bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III)，“Ir(piq)2acac”)(10重量百分比(wt%))與主體-2材料以作為發射層，以製作適當的厚度比。
接著以約0.1奈米/秒的速率將1,3,5-參(1-苯基-1H-苯並咪唑基)2-基)苯(TPBI)沉積於發射層上。以約0.005奈米/秒的速率沉積氟化鋰(LiF)(電子注入材料)的膜層，隨後以約0.3奈米/秒的速度沉積陰極(如：鋁(Al))。代表性的元件結構為：ITO(約150奈米厚)/PEDOT：PSS(約30奈米厚)/NPB(約40奈米厚)/主體-2：Ir(piq)2acac(約30奈米厚)/TPBI(約30奈米厚)/LiF(約0.5奈米厚)/Al(約120奈米厚)。接著以附有吸氣器(getter)之玻璃蓋來封裝此元件以覆蓋OLED元件之發射區域(area)，以免受到潮溼、氧化或機械性損傷。
各個元件具有約12平方毫公尺的面積。
實例2.2(元件-B以及-C)
除了使用雙(苯基喹啉)乙醯丙酮酸銥(bis(phenylquinoline)iridium acetylacetonate(Ir(PQ)2acac))(6wt%)與各主體材料取代Ir(piq)2acac 來作為發光錯合物(complex)之外，根據實例2.1建構其他元件，其中Ir(PQ)2acac發出600奈米的峰值波長；而ITO厚度為55奈米而非150奈米。發射體及主體的沉積速率分別為0.006奈米/秒以及0.1奈米/秒。
元件B及C的代表性元件結構為：ITO(約55奈米厚)/PEDOT：PSS(約30奈米厚)/NPB(約40奈米厚)/主體-2或主體-1：Ir(PQ)2acac(約30奈米厚)/TPBI(約40奈米厚)/LiF(約0.5奈米厚)/Al(約120奈米厚)。在無封裝的狀況下，於充填氮氣之手套箱內量測各個元件。
各個元件具有約9平方毫公尺的面積。
實例2.3
除了分別於NPB的頂面上共同沉積化合物主體-3(94%)以及雙(2-苯基喹啉-N,C2’)乙醯丙酮酸銥(III)(Ir(PQ)2acac)的混合物、化合物主體-4(94%)以及雙(2-苯基喹啉-N,C2’)乙醯丙酮酸銥(III)(Ir(PQ)2acac)的混合物、比較化合物X(4”-(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)-N,N-二對甲苯基-[1,1’：4’,1”-三聯苯基]-4-胺(4”-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N,N-di-p-tolyl-[1,1’：4’,1”-terphenyl]-4-amine)(94%)以及雙(2-苯基喹啉-N,C2’)乙醯丙酮酸銥(III)(Ir(PQ)2acac)(6%)的混合物以及比較化合物Y(4,4’-雙[N-(萘基)-N-苯基-胺基]聯苯(NPB)(94%)以及雙(2-苯基喹啉-N,C2’)乙醯丙酮酸銥(III)(Ir(PQ)2acac)(6%)的混合物來取代化合物主體-1(94%)以及雙(2-苯基喹啉-N,C2’)乙醯丙酮酸銥(III) (bis(2-phenyl quinolyl-N,C2’)acetylacetonate iridium(III)(Ir(PQ)2acac))(6%)的混合物之外，根據實例2.2建構其他元件(元件D[主體-3]、元件E[主體-4]、比較元件X[主體-X]以及比較元件Y[NPB])，以形成厚度30奈米之發光層20。
各個元件具有約9平方毫公尺的面積。
實例3：元件效能 實例3.1
以PR670來量測所有光譜，以及以吉時利(Keithley)2400電源測定裝置(SourceMeter)(吉時利儀器公司，美國俄亥俄州，克利夫蘭)來獲得I-V-L特性。於填充氮氣之手套箱內執行所有元件操作。
如圖2至圖6所示，藉由檢查為驅動電壓之函數之電流密度及亮度來測試元件A(紅色發光元件，其包括主體-2：Ir(piq)2acac且是根據實例1及2所製作)，以決定元件的發光性質。元件之開啟電壓約為2.5伏特，而在約8V時之最大亮度約為39,700燭光/平方公尺(面積12平方毫公尺的元件)。於1000燭光/平方公尺時之元件的EQE(external quantum efficiency，外部量子效率)、發光效率以及功率效率在630奈米的發光下約為15.5%、12.6燭光/安培以及10.4流明/瓦。元件B及C(紅色發光元件)分別包括主體-2：Ir(PQ)2acac及主體-1：Ir(PQ)2acac，且是根據實例1及2所製作。圖7為元件B之電致發光(electroluminescence)光譜。如圖8至圖11所示，檢查 為驅動電壓函數之電流密度及亮度來測試元件B及C，以確認元件的發光性質。面積9平方毫公尺的元件之開啟電壓約為2.5伏特。對於含有主體-2：Ir(PQ) 2 acac(6wt%)之發光層的元件，元件B在1000燭光/平方公尺的EQE(外部量子效率)、發光效率以及功率效率約為16.2%、30.3燭光/安培以及26.6流明/瓦，而對於含有主體-1：Ir(PQ) 2 acac(6wt%)之發光層的元件(元件C)則為EQE=15.4%、LE=27.8燭光/安培、PE=24流明/瓦。表1表示根據實例2.1、2.2以及2.3所製作之元件之各元件的功率效率以及發光效率。
因此化合物主體-1及主體-2已證明其在有機發光元件中可作為有效主體材料。
實例3.2
測試元件B及C(分別包括主體-2：Ir(PQ)2acac及主體-1：Ir(PQ)2acac，且根據實例2.2所製造的發光元件)以決定元件壽命(於5000尼特(nit)下之T50(h))。以PR670來量測所有光譜，且以吉時利2400電源測定裝置(吉時利儀器公司，美國俄亥俄州，克利夫蘭)來獲得I-V-L特性。在無封裝的狀況下，於填充氮氣之手套箱內執行所有元件操作。
表2表示根據實例2.1、2.2以及2.3所製作之元件的元件壽命。
因此至少主體-1及主體-2已證明其作為有機發光元件中之持久性化合物的效果。
所屬領域具通常知識者應理解到，可在不背離本發明之精神下來製造各種不同修飾。因此，應清楚理解到本發明的形式僅供說明而不意欲限制本發明之範疇。
5‧‧‧陽極
10‧‧‧電洞注入層
15‧‧‧電洞傳輸層
20‧‧‧發光層
30‧‧‧電子傳輸層
35‧‧‧陰極
圖1為本文所述之元件的一實施例的示意圖。
圖2為發光元件之一實施例的電致發光光譜。
圖3為發光元件之一實施例的電流密度/亮度相對於電壓的曲線。
圖4表示發光元件之一實施例之相對於電流密度的EQE(外部量子效應)。
圖5為發光元件之一實施例的電流效率/功率效率相對於電流密度的圖示。
圖6為發光元件之一實施例的功率輸出相對於電壓的圖示。
圖7為發光元件之一個實施例的電致發光光譜。
圖8為發光元件之一實施例的電流密度/亮度相對於電壓的曲線。
圖9表示發光元件之一實施例的相對於亮度(燭光/平方公尺)的功率效率以及發光效率。
圖10表示發光元件之一實施例的電流密度/亮度相對於電壓的曲線。
圖11表示發光元件之一實施例的相對於亮度(燭光/平方公尺)的功率效率以及發光功率。
5‧‧‧陽極
10‧‧‧電洞注入層
15‧‧‧電洞傳輸層
20‧‧‧發光層
30‧‧‧電子傳輸層
35‧‧‧陰極

Claims (6)

  1. 一種化合物，其選擇自由：所組成之群。
  2. 一種發光元件，其包括申請專利範圍第1項中之一種化合物。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之發光元件，其中所述化合物為發光層中之主體。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之發光元件，其中所述發光層更包括：以及
  5. 如申請專利範圍第3項所述之發光元件，更包括沉積於所述發光層與陽極之間的電洞傳輸層。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之發光元件，更包括沉積於所述發光層與陰極之間的電子傳輸層。
TW100147597A 2010-12-22 2011-12-21 用於發光元件的化合物 TWI557114B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201061426259P 2010-12-22 2010-12-22
US13/033,473 US8426040B2 (en) 2010-12-22 2011-02-23 Compounds for use in light-emitting devices

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201231458A TW201231458A (en) 2012-08-01
TWI557114B true TWI557114B (zh) 2016-11-11

Family

ID=44141907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100147597A TWI557114B (zh) 2010-12-22 2011-12-21 用於發光元件的化合物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US8426040B2 (zh)
EP (1) EP2655338B1 (zh)
JP (1) JP5805209B2 (zh)
KR (1) KR20140035316A (zh)
CN (1) CN103502223B (zh)
TW (1) TWI557114B (zh)
WO (1) WO2012088294A1 (zh)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8933439B2 (en) * 2010-02-05 2015-01-13 Nitto Denko Corporation Organic light-emitting diode with enhanced efficiency
US8426040B2 (en) * 2010-12-22 2013-04-23 Nitto Denko Corporation Compounds for use in light-emitting devices
CN103459551B (zh) * 2011-01-27 2016-06-15 日东电工株式会社 包含任意取代的三联苯和四联苯化合物的光疗装置和方法
US8933243B2 (en) * 2011-06-22 2015-01-13 Nitto Denko Corporation Polyphenylene host compounds
US8820923B2 (en) 2011-08-05 2014-09-02 Nitto Denko Corporation Optical element for correcting color blindness
US20130103123A1 (en) * 2011-10-14 2013-04-25 Sazzadur Rahman Khan Light-Emitting Devices for Wound Healing
US8952364B2 (en) 2011-11-10 2015-02-10 Nitto Denko Corporation Light-emitting devices comprising nanostructures
US20150087685A1 (en) * 2012-04-13 2015-03-26 Nitto Denko Corporation Phototherapy Devices and Methods Comprising Optionally Substituted Quinquiesphenyl Compounds
US9379336B2 (en) 2012-08-31 2016-06-28 Nitto Denko Corporation Compounds for use in light emitting devices
US9978953B2 (en) 2012-08-31 2018-05-22 Nitto Denko Corporation Substituted biphenyl compounds for use in light-emitting devices
WO2014036305A1 (en) 2012-08-31 2014-03-06 Nitto Denko Corporation Porous films for use in light-emitting devices
US9859517B2 (en) * 2012-09-07 2018-01-02 Nitto Denko Corporation White organic light-emitting diode
WO2014039721A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 Nitto Denko Corporation Top-emitting white organic light-emitting diodes having improved efficiency and stability
US9263681B2 (en) 2012-12-10 2016-02-16 Nitto Denko Corporation Organic light emitting host materials
WO2014093361A1 (en) * 2012-12-10 2014-06-19 Nitto Denko Corporation Bipolar hosts for light emitting devices
TWI622497B (zh) * 2012-12-17 2018-05-01 日東電工股份有限公司 包含發光層之發光裝置
CN103012479A (zh) * 2012-12-25 2013-04-03 东莞有机发光显示产业技术研究院 一种磷氧基类电子传输材料及其制备方法和应用
US9425408B2 (en) 2013-03-22 2016-08-23 Nitto Denko Corporation Organic light emitting host materials
US10510961B1 (en) 2013-08-01 2019-12-17 Nitto Denko Corporation Organic light emitting host materials
WO2015066354A1 (en) 2013-10-30 2015-05-07 Nitto Denko Corporation Light-emitting compounds for light-emitting devices
WO2015195837A1 (en) 2014-06-17 2015-12-23 Nitto Denko Corporation Emissive material for organic emitting diodes

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090134783A1 (en) * 2007-11-16 2009-05-28 Academia Sinica Materials for organic light-emitting diodes

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5975257A (ja) 1982-10-23 1984-04-27 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS649959A (en) 1987-07-03 1989-01-13 Nippon Telegraph & Telephone Optically active compound and liquid crystal composition thereof
JP2941971B2 (ja) 1991-02-13 1999-08-30 キヤノン株式会社 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置
JPH0776542A (ja) 1993-09-06 1995-03-20 Canon Inc 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置
JPH07207169A (ja) 1994-01-12 1995-08-08 Mitsui Toatsu Chem Inc 偏光フィルム用アゾ系色素及びこれを用いた偏光フィルム
US6232322B1 (en) 1998-05-12 2001-05-15 American Home Products Corporation Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
WO1999058518A2 (en) 1998-05-12 1999-11-18 American Home Products Corporation Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
JP4120059B2 (ja) 1998-09-24 2008-07-16 コニカミノルタホールディングス株式会社 新規ベンゾイミダゾール化合物、その製造法および用途
JP2001023777A (ja) 1999-07-08 2001-01-26 Toray Ind Inc 発光素子
JP4105358B2 (ja) * 2000-03-07 2008-06-25 富士フイルム株式会社 ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子
US6620529B1 (en) * 1999-10-27 2003-09-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US20010048982A1 (en) 2000-04-28 2001-12-06 Tohoku Pioneer Corporation Organic electroluminescent display device and chemical compounds for liquid crystals
JP4718025B2 (ja) 2001-03-16 2011-07-06 保土谷化学工業株式会社 ベンゾイミダゾール誘導体および有機電界発光素子
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
AU2002368133A1 (en) 2002-07-29 2004-02-16 Shizuoka Coffein Co., Ltd. 1,3-azole derivative and medicinal composition containing the derivative for treatment for thombosis
JP4164317B2 (ja) 2002-08-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
US7368880B2 (en) 2004-07-19 2008-05-06 Intersil Americas Inc. Phase shift modulation-based control of amplitude of AC voltage output produced by double-ended DC-AC converter circuitry for powering high voltage load such as cold cathode fluorescent lamp
KR101422864B1 (ko) * 2006-06-22 2014-07-24 소니 주식회사 복소환 함유 아릴아민 유도체를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100959189B1 (ko) 2007-12-31 2010-05-24 제일모직주식회사 저분자 유기화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101460365B1 (ko) 2008-04-29 2014-11-10 주식회사 엘지화학 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
JP5479759B2 (ja) 2008-09-05 2014-04-23 株式会社半導体エネルギー研究所 ベンゾオキサゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器
JP5694939B2 (ja) 2008-10-14 2015-04-01 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド ベンズイミダゾール化合物およびこれを含む有機光電素子
KR101257695B1 (ko) 2008-12-24 2013-04-24 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2010278390A (ja) * 2009-06-01 2010-12-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US8420235B2 (en) 2009-06-04 2013-04-16 Nitto Denko Corporation Emissive diaryl acetylenes
KR20120060817A (ko) 2009-06-29 2012-06-12 닛토덴코 가부시키가이샤 발광 아릴-헤테로아릴 화합물
JP5773585B2 (ja) 2009-06-29 2015-09-02 日東電工株式会社 発光性トリアリール
US8426040B2 (en) 2010-12-22 2013-04-23 Nitto Denko Corporation Compounds for use in light-emitting devices
US8933243B2 (en) 2011-06-22 2015-01-13 Nitto Denko Corporation Polyphenylene host compounds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090134783A1 (en) * 2007-11-16 2009-05-28 Academia Sinica Materials for organic light-emitting diodes

Also Published As

Publication number Publication date
CN103502223A (zh) 2014-01-08
US9373797B2 (en) 2016-06-21
US20110140093A1 (en) 2011-06-16
JP2014502966A (ja) 2014-02-06
EP2655338A1 (en) 2013-10-30
JP5805209B2 (ja) 2015-11-04
CN103502223B (zh) 2015-09-30
EP2655338B1 (en) 2016-02-24
WO2012088294A1 (en) 2012-06-28
TW201231458A (en) 2012-08-01
KR20140035316A (ko) 2014-03-21
US20130146856A1 (en) 2013-06-13
US8426040B2 (en) 2013-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI557114B (zh) 用於發光元件的化合物
TWI429636B (zh) 有機發光二極體中之雙極化主體
TWI480267B (zh) 發光性芳基雜芳基化合物
TWI610477B (zh) 混成複合材料發光結構及使用其的發光元件
JP6225271B2 (ja) 発光デバイス用発光化合物
JP5746701B2 (ja) 有機発光ダイオード発光層のための化合物
JP6143748B2 (ja) ポリフェニレンホスト化合物
KR20160030094A (ko) 발광 소자용 발광 화합물
US9328094B2 (en) Substituted biaryl compounds for light-emitting devices
US20120214269A1 (en) Tetraphenylsilane compounds suitable as organic hole-transport materials
US8585926B2 (en) Substituted bipyridines for use in light-emitting devices
TWI592463B (zh) 用於發光裝置之雙極性主發光體
US8895157B2 (en) Host material for lighting devices
KR20200067663A (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9379336B2 (en) Compounds for use in light emitting devices
WO2014093353A1 (en) Organic light emitting polyaromatic and polyheteroaromatic host materials

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees