CN117088899A - 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
一种杂环化合物及其有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117088899A CN117088899A CN202311099680.2A CN202311099680A CN117088899A CN 117088899 A CN117088899 A CN 117088899A CN 202311099680 A CN202311099680 A CN 202311099680A CN 117088899 A CN117088899 A CN 117088899A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- ring
- group
- alicyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 39
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 69
- -1 triphenylyl Chemical group 0.000 claims description 148
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 128
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 90
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 76
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 67
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 36
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 36
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 32
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 26
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 25
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 20
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 20
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 18
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 18
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims description 18
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 18
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 18
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 18
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 17
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 17
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 17
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 17
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 16
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 16
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 16
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 14
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 10
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 10
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 10
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 42
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 abstract description 5
- 238000005215 recombination Methods 0.000 abstract description 5
- 230000006798 recombination Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 91
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 62
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 62
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 48
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 14
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SKMKJBYBPYBDMN-RYUDHWBXSA-N 3-(difluoromethoxy)-5-[2-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-6-[(1s,4s)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]pyrimidin-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(N)=NC=C1C1=CC(N2[C@H]3C[C@H](OC3)C2)=NC(N2CC(F)(F)CC2)=N1 SKMKJBYBPYBDMN-RYUDHWBXSA-N 0.000 description 4
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N N-[2-[(3S,4R)-3-fluoro-4-methoxypiperidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]-8-[(2R,3S)-2-methyl-3-(methylsulfonylmethyl)azetidin-1-yl]-5-propan-2-ylisoquinolin-3-amine Chemical compound F[C@H]1CN(CC[C@H]1OC)C1=NC=CC(=N1)NC=1N=CC2=C(C=CC(=C2C=1)C(C)C)N1[C@@H]([C@H](C1)CS(=O)(=O)C)C LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 3
- DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[2-(n-methylanilino)ethyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCN(C)C1=CC=CC=C1 DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N endrin Chemical compound C([C@@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@@H]2[C@H]2[C@@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIXGISJFDUHZEB-UHFFFAOYSA-N 2-[9,9-bis(4-methylphenyl)fluoren-2-yl]-9,9-bis(4-methylphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(C=2C=CC(C)=CC=2)C2=CC(C=3C=C4C(C5=CC=CC=C5C4=CC=3)(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=C2C2=CC=CC=C21 BIXGISJFDUHZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKODVKMYBGXHOZ-UHFFFAOYSA-N 4-pyren-1-yl-n,n-bis(4-pyren-1-ylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 SKODVKMYBGXHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical group C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- NDBCGHNTWCYIIU-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir+3].[C-]1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.[C-]1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.[C-]1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 NDBCGHNTWCYIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMSMVCOBCOZLEE-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Norcaratriene Chemical group C1=CC=C2CC2=C1 AMSMVCOBCOZLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZKNLRRXRBAHSD-UHFFFAOYSA-N 10-[4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]phenyl]acridin-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AZKNLRRXRBAHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-(2-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical class NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPDNGBIRSIWOST-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 HPDNGBIRSIWOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKLAYVLEWSLGK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[3,5-bis(2-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C=1C=CN=CC=1C1=CC=CC=C1C(C=1)=CC(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1 FGKLAYVLEWSLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWFFDTZNRAEFIY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 PWFFDTZNRAEFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEOQXHNKRXRCTO-UHFFFAOYSA-N 6,7,8,9-tetrahydro-5h-benzo[7]annulene Chemical group C1CCCCC2=CC=CC=C21 HEOQXHNKRXRCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRJUHOUCGGIFPI-UHFFFAOYSA-N 9-[5-(3-carbazol-9-ylphenyl)pyridin-3-yl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CN=C1 PRJUHOUCGGIFPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFMAPTQZAANFIP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C(C2=CC=C3C=CC=C4C=CC1C2=C43)N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C(C2=CC=C3C=CC=C4C=CC1C2=C43)N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4 BFMAPTQZAANFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000005046 dihydronaphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SHNBXKOUKNSCSQ-UHFFFAOYSA-N iridium;1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 SHNBXKOUKNSCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光材料技术领域。本发明提供的杂环化合物具有合适的HOMO、LUMO能级，可以很好地和相邻的功能层匹配，使有机电致发光器件内部的空穴和电子分布达到均衡，提高激子的的复合几率，从而实现载流子的最大复合；此外，本发明提供的杂环化合物还具有较高的三线态能级、良好的成膜性和热稳定性。将本发明提供的杂环化合物应用于有机电致发光器件中作为发光层的主体材料时，能够有效提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命，显著提升器件的整体性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种杂环化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，简称OLED)，是近些年来最具发展潜力的新型平板显示技术，因具有驱动电压低、效率高、亮度高、柔性好、视角宽、响应速度快、高分辨率、重量轻、成本低、材料选择范围宽等众多优点，在显示和照明领域有着广阔的应用前景，近年来深受科学界和产业界的重视。
有机电致发光器件是把电能转换成光能的载流子双注入式器件。有机电致发光器件通常为三明治结构，即有机功能层被夹在器件两侧的阳极和阴极之间，有机物层通常包括空穴传输区域、电子传输区域以及发光层等。其中空穴传输区域可分为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层；电子传输区域可分为电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层；发光层多采用主客体掺杂的方式，分为主体材料和客体材料。其发光原理为：在外加电场的作用下，阳极材料产生的空穴和阴极材料产生的电子分别被注入到OLED器件中，两者在发光层复合产生激子，处于激发态的分子很不稳定，又以辐射跃迁的方式回到基态，在跃迁的过程中，能量以光能的形式释放出来，产生电致发光现象。
发光层作为有机电致发光器件的核心部分，发光层材料的使用对器件的发光效率起决定性作用；目前发光层材料存在主体材料能级和相邻功能层不匹配以及主客体材料三线态能级不匹配等问题，这些会导致发光层内的电子和空穴迁移不平衡，降低激子的复合几率，进而对器件的发光效率产生影响。而且发光层材料的材料技术和专业壁垒较高，一直以来主要被国外市场垄断。
因此，针对目前发光层材料存在的问题，为了使有机电致发光器件的性能不断提升，亟待开发出性能优异的发光层主体材料，去降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件。具体的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种杂环化合物，所述杂环化合物由式I-1或式I-2所示结构表示：
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式II-1或式II-2所示的基团，其余的选自氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合：
所述Y1、Y2独立地选自O或S；
所述环B、环C独立地选自无或下列基团中的任意一种：
所述x相同或不同地选自C(R2)或N；且所述x中至多一个选自N；
所述R2相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述z相同或不同地选自C(R1)或N；所述R1相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R1之间连接形成取代或未取代的环；
所述环A选自取代或未取代C6～C20的芳基或取代或未取代C4～C20的杂芳基；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含本发明所述的杂环化合物中的至少一种。
有益效果
本发明提供一种含杂环化合物及其有机电致发光器件，本发明提供的杂环化合物具有合适的HOMO、LUMO能级，可以很好地和相邻的功能层匹配，使器件内的空穴和电子分布达到均衡，提高激子的的复合几率，从而实现载流子的最大复合；此外，本发明提供的杂环化合物还具有较高的三线态能级、良好的成膜性和热稳定性，将本发明提供的杂环化合物应用于有机电致发光器件中作为发光层的主体材料时，能够提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命。综上所述，本发明提供的杂环化合物是性能优异的有机电致发光材料，将其应用于有机电致发光器件，可以显著提升器件的整体性能。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/> 可表示/>以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的任何可选位点中的任一个。例如，可表示/> 可表示/> 可表示 以此类推。
在本说明书中，所述“*”为连接位点或稠合位点。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后，剩下的一价基团的总称。其可以为直链烷基或支链烷基。所述烷基可以是取代或未取代的。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。所述烷基的碳原子数为C1～C15，更优选为C1～C15，特别优选为C1～C6。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去少掉一个氢原子后，剩下的一价基团的总称。可为环烷基、环烯基等，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。所述脂环基的碳原子数为C3～C15，更优选为C3～C12，特别优选为C3～C8。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指-Si(Rz)3基团，其中每个Rz相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个Rz相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个，优选1至15个，再优选1至10个，最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个，优选3至15个，再优选3至10个，最优选为3至7个。优选的，每个Rz相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基等，但不限于此。实例可包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、三环戊烷基甲硅烷基、三环己烷基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三联苯基甲硅烷基、三吡啶基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下的一价基团的总称。其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基。芳基可以是取代或未取代的。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、9,9’-螺二芴基等，但不限于此。所述芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C20，更优选为C6～C14，特别优选为C6～C12。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代后，剩下的一价基团的总称。所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子。所述杂芳基可以是取代或未取代的。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基等。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等，但不限于此。所述杂芳基的碳原子数为C2～C30，优选为C2～C20，更优选为C2～C14，特别优选为C2～C12。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述脂环和芳环的稠合环基实例包括但不限于如下所述的基团，苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环丁烯基、二氢茚基、茚基、四氢萘基、二氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环庚烯基等，但不限于此。所述脂环的碳原子数为C3～C15，更优选为C3～C12，特别优选为C3～C8。所述芳环的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C20，更优选为C6～C14，特别优选为C6～C12。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述脂环和芳环的稠合环基实例包括但不限于如下所述的基团，吡啶并环丁烷基、吡啶并环戊烷基、吡啶并环己烷基、吡啶并环戊烯基、吡啶并环己烯基、嘧啶并环戊烷基、嘧啶并环己烷基等，但不限于此。所述脂环的碳原子数为C3～C15，更优选为C3～C12，特别优选为C3～C8。所述杂芳环的碳原子数为C2～C30，优选为C2～C20，更优选为C2～C14，特别优选为C2～C12。
本发明所述的亚芳基是指芳核碳上去掉两个氢原子，剩下的二价基团的总称。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚杂芳基的意思是碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉两个氢原子，剩下的二价基团的总称。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述脂环和芳环的稠合环基的说明。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述脂环和杂芳环的稠合环基的说明。
本发明中“相邻两个基团之间连接行成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的芳香族环、芳族杂环、脂肪族环或脂肪族杂环。所述脂肪族环、所述脂肪族杂环可以为饱和的环也可以为不饱和的环。具体的所连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、螺环或稠合环。进一步的，所连接形成的环可有如下情况：例如、苯、萘、菲、三亚苯、芘、茚、芴、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃或二苯并噻吩等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上的氢原子未被任何取代基替换。本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团：氘、氚、氰基、硝基、羟基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C2～C15的烯基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，但不限于此。所述取代基优选如下所述基团：氘、氚、氰基、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环戊二烯基、环己二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲啰啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、9-苯基咔唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。另外，上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的，两个相邻的取代基可以连接形成环。
本发明提供了一种杂环化合物，所述杂环化合物由式I-1或式I-2所示结构表示：
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式II-1或式II-2所示的基团，其余的选自氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合：
所述Y1、Y2独立地选自O或S；
所述环B、环C独立地选自无或下列基团中的任意一种：
所述x相同或不同地选自C(R2)或N；且所述x中至多一个选自N；
所述R2相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述z相同或不同地选自C(R1)或N；所述R1相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R1之间连接形成取代或未取代的环；
所述环A选自取代或未取代C6～C20的芳基或取代或未取代C4～C20的杂芳基；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合。
优选的，所述Ar1、Ar2中的至少一个选自下列源自式II-1或式II-2的基团中的任意一种：
再优选的，所述Ar1、Ar2中的至少一个选自下列源自式II-1或式II-2的基团中的任意一种：
所述a1选自0、1、2或3；所述a2选自0、1、2、3、4或5；所述a3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a4独立地选自0、1、2、3或4；所述a5选自0、1、2、3、4、5或6；所述a6选自0、1或2；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；
所述R2相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、茚基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吖啶基、邻菲罗啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间连接形成取代或未取代的苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环或脂族环。
优选的，所述R2中“取代或未取代的”的取代基选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基中的的一种或一种以上，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述Ar1或Ar2不为式II-1或II-2时，选自下列基团中的任意一种：
所述y相同或不同地选自N或C(R3)；
所述R3相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、氟、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R3之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述环D选自取代或未取代的C3～C10脂环基；
所述Y3选自O、S、N(Rc)或C(RdRe)；
所述Y4选自O、S、N(Rf)或C(RgRh)；所述Y5选自N或C(Rn)；
所述Rc、Rf独立地选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或所述Rc、Rf可以直接与L1或L2键合；
所述Rd、Re、Rg、Rh、Rn独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或Rd、Re之间可以相互连接形成取代或未取代的螺芴环或脂族环；或Rd、Re中的任一个可以直接与L1或L2键合。
再优选的，所述Ar1或Ar2不为式II-1或II-2时，选自下列基团中的任意一种：
/>
/>
所述b1选自0、1、2、3、4或5；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述b4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述b5选自0、1、2或3；所述b6选自0、1或2；所述b7选自0、1、2、3、4、5、或6；所述b8选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述b9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述b10选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13或14；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同。
所述R3相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、氟、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合；或相邻的两个R3之间可以相互连接形成取代或未取代的环。
所述Rc、Rf独立地选自取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合。
所述Rd、Re、Rg、Rh、Rn独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合。
所述Ri相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、氟、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或者其组合；或相邻的两个Ri之间可以相互连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述R3、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rn中“取代或未取代的”的取代基选自氘、氚、氟、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基中的的一种或一种以上，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述L1、L2选自单键或下列基团中的任意一种：
所述e相同或不同地选自N或C(R4)；
所述R4相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述环M选自取代或未取代的C3～C10脂环基；
所述Rj、Rk独立地选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或Rj、Rk之间可以相互连接形成取代或未取代的螺芴环或脂族环；
所述Rl选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合。
更优选的，所述L1、L2选自单键或下列基团中的任意一种：
所述c1选自0、1、2、3或4；所述c2选自0、1、2或3；所述c3选自0、1或2；所述c4选自0、1、2、3、4、5、或6；所述c5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述c7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13或14；所述c8选自0或1；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同。
所述R4相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、氟、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合；或相邻的两个R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环。
所述Rj、Rk独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合。
所述Rl选自取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合。
所述Rm相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或者其组合。
优选的，所述R4、Rj、Rk、Rl、Rm、中“取代或未取代的”的取代基选自氘、氚、氟、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基中的的一种或一种以上，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述环A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的任意一种。
更优选的，所述环A选自下列基团中的任意一种：
所述n1选自1或2；所述n2选自1、2、3或4；所述n3选自1、2、3、4、5或6；所述n4选自1；所述n5选自1、2或3；当存在两个或多个Ro时，两个或多个Ro之间彼此相同或不同。
所述Ro相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合。
优选的，所述Ro中“取代或未取代的”的取代基选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的的一种或一种以上，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
最优选的，所述杂环化合物选自下列化合物中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明所述杂环化合物一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式I-1或式I-2所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含本发明所述的杂环化合物中的至少一种。
优选的，所述有机电致发光器件包含阳极、阴极和一个或多个有机物层，所述有机物层位于所述阳极和阴极之间，所述有机物层包含本发明所述的杂环化合物中的至少一种。
优选的，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含本发明所述的杂环化合物中的至少一种。
优选的，所述发光层包含主体材料，所述主体材料包含本发明所述的杂环化合物中的至少一种。
本发明所述有机物层可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层以及覆盖层等。本发明所述有机物层可以由单层结构形成，也可以由多层结构形成，所述的各个有机物层还可包含一种材料或多种材料。
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的阳极材料优选使用能够促进空穴注入至有机物层中的高功函数材料。具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ITO-Ag-ITO；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等，但不限于此。
本发明所述的空穴注入材料优选能够提高空穴从阳极注入空穴传输层和发光层的效率，接受空穴能力优异的材料。具体实例可包括：银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等，但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料优选能够将空穴传输至发光层，具有高的空穴迁移率的材料。具体实例可包括二苯胺类化合物，三苯胺类化合物，芴类化合物和咔唑类化合物等材料，如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(Spiro-TAD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光层材料包括发光层主体材料和发光层掺杂材料。所述主体材料具体实例可包括有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物等，如4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基硅基)-9H-咔唑(CZSi)、9,9'-(2,6-吡啶二基二-3,1-亚苯)双-9H-咔唑(26DCZPPY)、9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(BCzPh)、9-(5-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)-9H-咔唑(CPPyC)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(MCP)、9,9-二甲基-N，N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(EFIN)、10-(4'-(二苯氨基)联苯-4-基)吖啶-9(10H)-酮(ADBP)、三[4-(芘基)-苯基]胺(TPyPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)、1-(7-[9,9'-联蒽]-10-基-9,9-二辛基-9H-芴-2-基)芘(BAnF8Pye)、9,9,9',9'-四(4-甲基苯基)-2,2'-联-9H-芴(BDAF)、三(6-氟-8-羟基喹啉)铝(6FAlq3)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(BeBq2)、双(8-羟基喹啉)锌(Znq2)等，但不限于此。优选的，所述发光层主体材料选自本发明所述的杂环化合物。
所述发光层掺杂材料具体实例可包括稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物、重金属配合物、磷光发光性的稀土类金属配合物等，可如(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。
本发明所述的电子传输材料优选能够传输电子、平衡载流子，具有高电子迁移率的材料。具体实例可包括：咪唑类，三唑类，菲罗啉衍生物、喹啉类等材料，如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)等，但不限于此。
本发明所述的电子注入材料优选能够提高电子从阴极注入电子传输层和发光层的效率的，具有优异电子注入效果的材料。具体实例可包括：碱金属盐(比如LiF、CsF)，碱土金属盐(比如MgF2)，金属氧化物(比如Al2O3、MoO3)，但不限于此。
本发明所述的阴极材料优选能够提高电子从阴极注入电子传输层和发光层的效率的低功率函数材料。具体实例可包括：金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等，但不限于此。
本发明所述的覆盖层材料优选使用能够提高器件光取出效率的材料。具体实例可包括：芳基胺衍生、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、三唑衍生物、氟化锂等，但不限于此。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
对于本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、指示牌、信号灯、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
对于本发明所示杂环化合物的制备方法没有特别限制，可采用本领域技术人员熟知的方法制备得到。本发明提供了本发明所述杂环化合物的制备方法，但本发明的制备方法不限于此。
方法1：
方法2：
所述Xa、Xb、Xc、Xd、Xe独立地选自I、Br、Cl中的任意一种。
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪。
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪。
合成实施例1：原料b-61的制备：
中间体g-61的制备：
将f-61(19.41g，80.00mmol)、B2Pin2(22.85g，90.00mmol)、K2CO3(24.88g，180.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.04g，0.90mmol)以及DMF(400mL)加入到反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，回流搅拌4.5小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，将所得固体用乙酸乙酯重结晶，干燥得到中间体g-61(22.46g，产率84％)；HPLC纯度≧99.81％。
原料b-61的制备：
将g-61(16.71g，50.00mmol)、h-61(10.82g，50.00mmol)、K2CO3(13.82g，100.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.69g，0.60mmol)以及250mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂加入到反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，回流搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用乙酸乙酯重结晶，干燥得到原料b-61(14.09g，产率82％)；HPLC纯度≧98.86％。
将原料进行相应的替换，按照合成实施例1原料b-61的制备方法，即可制备原料b，原料如下表所示：
/>
合成实施例2：化合物32的制备
将a-32(11.67g，25.00mmol)、f-61(8.49g，35.00mmol)、铜粉(2.22g，35.00mmol)、18-冠醚-6(0.66g，2.50mmol)、K2CO3(4.84g，35.00mmol)以及DMF(120ml)加入到反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，回流搅拌20小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，干燥得到化合物32(11.77g，产率70％)；HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：672.2790(理论值：672.2777)。理论元素含量(％)C48H36N2O2：C,85.69；H,5.39；N,4.16。实测元素含量(％)：C,85.72；H,5.41；N,4.15。
合成实施例3：化合物37的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-37、f-213，得到化合物37(13.24g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：778.2611(理论值：778.2620)。理论元素含量(％)C57H34N2O2：C,87.90；H,4.40；N,3.60。实测元素含量(％)：C,87.86；H,4.42；N,3.57。
合成实施例4：化合物45的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-45、f-213，得到化合物45(12.78g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：740.2475(理论值：740.2464)。理论元素含量(％)C54H32N2O2：C,87.55；H,4.35；N,3.78。实测元素含量(％)：C,87.56；H,4.33；N,3.81。
合成实施例5：化合物61的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-61、b-61，得到化合物61(11.37g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：640.1911(理论值：640.1899)。理论元素含量(％)C44H24N4O2：C,82.49；H,3.78；N,8.74。实测元素含量(％)：C,82.51；H,3.81；N,8.72。
合成实施例6：化合物75的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-75、b-75，得到化合物75(11.06g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：614.1978(理论值：614.1994)。理论元素含量(％)C44H26N2O2：C,85.97；H,4.26；N,4.56。实测元素含量(％)：C,86.01；H,4.29；N,4.51。
合成实施例7：化合物78的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-78、b-78，得到化合物78(13.90g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：829.2715(理论值：829.2729)。理论元素含量(％)C60H35N3O2：C,86.83；H,4.25；N,5.06。实测元素含量(％)：C,86.85；H,4.22；N,5.10。
合成实施例8：化合物81的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-103、f-308，得到化合物103(12.05g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：688.2166(理论值：688.2151)。理论元素含量(％)C50H28N2O2：C,87.19；H,4.10；N,4.07。实测元素含量(％)：C,87.22；H,4.13；N,4.03。
合成实施例9：化合物120的制备
A-120的制备：
将c-120(33.98g，135.00mmol)、f-120(50.24g，175.00mmol)、铜粉(11.12g，175.00mmol)、18-冠醚-6(3.57g，13.50mmol)、K2CO3(24.19g，175.00mmol)以及DMF(600ml)加入到反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，回流搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，干燥得到A-120(49.45g，产率80％)。HPLC检测固体纯度≧99.81％。
B-120的制备：
将A-120(45.79g，100.00mmol)、B2Pin2(27.93g，110.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.80g，1.10mmol)、KOAc(29.44g，300.00mmol)以及DMF(400ml)加入到反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，回流搅拌7小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯：甲醇＝10：3重结晶，干燥得到B-120(45.05g，产率82％)。HPLC检测固体纯度≧99.83％。
C-120的制备：
将B-120(41.21g，75.00mmol)、d-120(18.18g，90.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.92g，0.80mmol)、K2CO3(20.73g，150.00mmol)、THF(400ml)以及水(200ml)加入到反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，回流搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯：甲醇＝10：1重结晶，干燥得到C-120(31.04g，产率76％)。HPLC检测固体纯度≧99.86％。
D-120的制备：
将C-120(27.23g，50.00mmol)、三苯基膦(32.79g，125.00mmol)以及邻二氯苯(200ml)加入到反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，回流搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯：乙醇＝20：1重结晶，干燥得到D-120(18.97g，产率74％)。HPLC检测固体纯度≧99.87％。
化合物120的制备：
将D-120(12.81g，25.00mmol)、e-120(8.01g，35.00mmol)、铜粉(2.22g，35.00mmol)、18-冠醚-6(0.66g，2.50mmol)、K2CO3(4.84g，35.00mmol)以及DMF(120ml)加入到反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，回流搅拌20小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，干燥得到化合物120(12.16g，产率69％)；HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：704.2451(理论值：704.2464)。理论元素含量(％)C51H32N2O2：C,86.91；H,4.58；N,3.97。实测元素含量(％)：C,86.95；H,4.61；N,3.94。
合成实施例10：化合物129的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-129、b-129，得到化合物129(11.70g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：668.2419(理论值：668.2402)。理论元素含量(％)C48H24D4N2O2：C,86.20；H,4.82；N,4.19。实测元素含量(％)：C,86.15；H,4.86；N,4.22。
合成实施例11：化合物145的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32替换为等摩尔的a-145，得到化合物145(10.69g)，HPLC纯度≧99.99％。质谱m/z：593.2166(理论值：593.2152)。理论元素含量(％)C42H19D5N2O2：C,84.97；H,4.92；N,4.72。实测元素含量(％)：C,84.96；H,4.89；N,4.73。
合成实施例12：化合物150的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-150、f-213，得到化合物150(11.96g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：673.2725(理论值：673.2716)。理论元素含量(％)C48H19D9N2O2：C,85.56；H,5.53；N,4.16。实测元素含量(％)：C,85.58；H,5.56；N,4.14。
合成实施例13：化合物152的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-152、f-213，得到化合物152(11.80g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：664.2168(理论值：664.2151)。理论元素含量(％)C48H28N2O2：C,86.73；H,4.25；N,4.21。实测元素含量(％)：C,86.74；H,4.27；N,4.23。
合成实施例14：化合物169的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32替换为等摩尔的a-169，得到化合物169(12.33g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：714.2291(理论值：714.2307)。理论元素含量(％)C52H30N2O2：C,87.37；H,4.23；N,3.92。实测元素含量(％)：C,87.40；H,4.25；N,3.89。
合成实施例15：化合物189的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-189、f-213，得到化合物189(13.17g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：774.2267(理论值：774.2279)。理论元素含量(％)C54H26D4N2O2S：C,83.70；H,4.42；N,3.62。实测元素含量(％)：C,83.67；H,4.46；N,3.64。
合成实施例16：化合物190的制备
按照合成实施例9的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-190、b-78，得到化合物190(11.80g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：664.2166(理论值：664.2151)。理论元素含量(％)C48H28N2O2：C,86.73；H,4.25；N,4.21。实测元素含量(％)：C,86.75；H,4.26；N,4.22。
合成实施例17：化合物197的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-197、b-197，得到化合物197(11.63g)，HPLC纯度≧99.8％。质谱m/z：664.2164(理论值：664.2151)。理论元素含量(％)C48H28N2O2：C,86.73；H,4.25；N,4.21。实测元素含量(％)：C,86.74；H,4.27；N,4.23。
合成实施例18：化合物213的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-213、b-213，得到化合物213(13.35g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：796.3082(理论值：796.3090)。理论元素含量(％)C58H40N2O2：C,87.41；H,5.06；N,3.52。实测元素含量(％)：C,87.36；H,5.10；N,3.55。
合成实施例19：化合物219的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-197、b-219，得到化合物219(12.78g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：740.2452(理论值：740.2464)。理论元素含量(％)C54H32N2O2：C,87.55；H,4.35；N,3.78。实测元素含量(％)：C,87.58；H,4.33；N,3.81。
合成实施例20：化合物269的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-269、f-75，得到化合物269(11.83g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：685.2393(理论值：685.2383)。理论元素含量(％)C48H19D7N2O3：C,84.07；H,4.85；N,4.08。实测元素含量(％)：C,84.11；H,4.82；N,4.12。
合成实施例21：化合物279的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-197、b-279，得到化合物279(11.80g)，HPLC纯度≧99.99％。质谱m/z：664.2137(理论值：664.2151)。理论元素含量(％)C48H28N2O2：C,86.73；H,4.25；N,4.21。实测元素含量(％)：C,86.75；H,4.27；N,4.20。
合成实施例22：化合物285的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-285、b-285，得到化合物285(13.28g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：780.2762(理论值：780.2777)。理论元素含量(％)C57H36N2O2：C,87.67；H,4.65；N,3.59。实测元素含量(％)：C,87.66；H,4.67；N,3.62。
合成实施例23：化合物286的制备
将a-286(7.96g，25.00mmol)、f-213(16.99g，70.00mmol)、铜粉(4.45g，70.00mmol)、18-冠醚-6(0.66g，2.50mmol)、K2CO3(9.67g，70.00mmol)以及DMF(240ml)加入到反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，回流搅拌24小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，干燥得到化合物286(12.61g，产率69％)；HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：730.2657(理论值：730.2646)。理论元素含量(％)C50H14D12N2O4：C,82.17；H,5.24；N,3.83。实测元素含量(％)：C,82.20；H,5.22；N,3.86。
合成实施例24：化合物291的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32替换为等摩尔的a-291，得到化合物291(10.60g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：588.1828(理论值：588.1838)。理论元素含量(％)C42H24N2O2：C,85.70；H,4.11；N,4.76。实测元素含量(％)：C,85.74；H,4.14；N,4.74。
合成实施例25：化合物308的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-308、b-308，得到化合物308(12.44g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：720.2789(理论值：720.2777)。理论元素含量(％)C52H36N2O2：C,86.64；H,5.03；N,3.89。实测元素含量(％)：C,86.66；H,5.04；N,3.91。
合成实施例26：化合物315的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-315、f-75，得到化合物315(11.88g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：678.1925(理论值：678.1943)。理论元素含量(％)C48H26N2O3：C,84.94；H,3.86；N,4.13。实测元素含量(％)：C,84.91；H,3.90；N,4.16。
合成实施例27：化合物332的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-332、b-332，得到化合物332(12.23g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：698.1844(理论值：698.1828)。理论元素含量(％)C48H27N2OS：C,82.50；H,3.89；N,4.01。实测元素含量(％)：C,82.55；H,3.91；N,3.98。
合成实施例28：化合物339的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-339、b-339，得到化合物339(11.21g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：631.1730(理论值：631.1718)。理论元素含量(％)C43H25N3OS：C,81.75；H,3.99；N,6.65。实测元素含量(％)：C,81.79；H,4.02；N,6.63。
合成实施例29：化合物345的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-345、b-332，得到化合物345(12.19g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：706.2065(理论值：706.2079)。理论元素含量(％)C50H30N2OS：C,84.96；H,4.28；N,3.96。实测元素含量(％)：C,84.97；H,4.30；N,3.95。
合成实施例30：化合物348的制备
按照合成实施例23的制备方法，将a-286、f-213替换为等摩尔的a-348、f-348，得到化合物348(14.16g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：844.2085(理论值：844.2070)。理论元素含量(％)C52H40N2O2S2Si2：C,73.90；H,4.77；N,3.31。实测元素含量(％)：C,73.88；H,4.76；N,3.30。
合成实施例31：化合物349的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-349、f-349，得到化合物349(11.45g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：644.1939(理论值：644.1922)。理论元素含量(％)C45H28N2OS：C,83.82；H,4.38；N,4.34。实测元素含量(％)：C,83.85；H,4.40；N,4.32。
合成实施例32：化合物351的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-351、b-332，得到化合物351(11.23g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：632.1658(理论值：632.1671)。理论元素含量(％)C42H24N4OS：C,79.73；H,3.82；N,8.85。实测元素含量(％)：C,79.77；H,3.85；N,8.81。
合成实施例33：化合物375的制备
按照合成实施例9的制备方法，将c-123、f-123、e-123替换为等摩尔的c-375、f-348、e-375，得到化合物375(12.25g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：720.1854(理论值：720.1871)。理论元素含量(％)C50H28N2O2S：C,83.31；H,3.92；N,3.89。实测元素含量(％)：C,83.29；H,3.95；N,3.86。
合成实施例34：化合物385的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-385、f-385，得到化合物385(12.16g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：704.1934(理论值：704.1922)。理论元素含量(％)C50H28N2OS：C,85.20；H,4.00；N,3.97。实测元素含量(％)：C,85.17；H,4.02；N,4.01。
合成实施例35：化合物465的制备
/>
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-465、b-339，得到化合物465(13.34g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：796.2534(理论值：796.2548)。理论元素含量(％)C57H36N2OS：C,85.90；H,4.55；N,3.51。实测元素含量(％)：C,85.93；H,4.51；N,3.56。
合成实施例36：化合物482的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-482、f-482，得到化合物482(10.90g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：605.1571(理论值：605.1562)。理论元素含量(％)C41H23N3OS：C,81.30；H,3.83；N,6.94。实测元素含量(％)：C,81.34；H,3.85；N,6.93。
合成实施例37：化合物520的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-520、b-520，得到化合物520(12.20g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：696.1681(理论值：696.1694)。理论元素含量(％)C48H28N2S2：C,82.73；H,4.05；N,4.02。实测元素含量(％)：C,82.75；H,4.07；N,4.03。
合成实施例38：化合物589的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-589、b-589，得到化合物589(12.44g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：720.1709(理论值：720.1694)。理论元素含量(％)C50H28N2S2：C,83.30；H,3.92；N,3.89。实测元素含量(％)：C,83.31；H,3.96；N,3.87。
合成实施例39：化合物612的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-197、b-612，得到化合物612(13.38g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：786.1818(理论值：786.1800)。理论元素含量(％)C54H30N2OS2：C,82.42；H,3.84；N,3.56。实测元素含量(％)：C,82.46；H,3.87；N,3.54。
合成实施例40：化合物615的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-197、b-615，得到化合物615(11.59g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：671.1476(理论值：671.1490)。理论元素含量(％)C45H25N3S2：C,80.45；H,3.75；N,6.25。实测元素含量(％)：C,80.47；H,3.79；N,6.22。
合成实施例41：化合物635的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-635、b-635，得到化合物635(12.20g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：696.1681(理论值：696.1694)。理论元素含量(％)C48H28N2S2：C,82.73；H,4.05；N,4.02。实测元素含量(％)：C,82.76；H,4.09；N,3.99。
合成实施例42：化合物639的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-639、b-639，得到化合物639(12.47g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：722.1862(理论值：722.1850)。理论元素含量(％)C50H30N2S2：C,83.07；H,4.18；N,3.88。实测元素含量(％)：C,83.02；H,4.22；N,3.91。
合成实施例43：化合物644的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-32、f-61替换为等摩尔的a-644、f-644，得到化合物644(10.73g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：604.1622(理论值：604.1609)。理论元素含量(％)C42H24N2OS：C,83.42；H,4.00；N,4.63。实测元素含量(％)：C,83.43；H,4.05；N,4.59。
[器件实施例1]
首先，将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗3次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，干燥后转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
然后在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀厚度为12nm，在该空穴注入层上蒸镀HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为55nm，然后在空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物32、H2-1和GD-1的混合物(质量比为49:49:2)形成发光层，蒸镀厚度为40nm，在发光层上蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为36nm，在该电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag(质量比为1:9)作为阴极，蒸镀厚度为15nm，然后在阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层，蒸镀厚度为60nm，从而制备有机电致发光器件1(有机电致发光器件制备过程中各功能层材料结构式如下)。
[器件实施例2～30]
将实施例1发光层中的本发明化合物32分别替换成本发明化合物45、化合物61、化合物75、化合物103、化合物123、化合物129、化合物145、化合物150、化合物152、化合物169、化合物189、化合物197、化合物213、化合物219、化合物269、化合物279、化合物285、化合物286、化合物291、化合物308、化合物332、化合物345、化合物349、化合物385、化合物465、化合物520、化合物589、化合物612、化合物635，其他步骤相同，制备有机电致发光器件2～30。
[对比实施例1～2]
将实施例1发光层中的本发明化合物32分别替换成R-1、R-2，其他步骤相同，制备对比器件1～2。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压及发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例1～30，对比器件实施例1～2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
[表1]有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
注：T97指的是在电流密度为10mA/cm2情况下，器件亮度衰减到97％所用的时间；
通过表1结果可以看出，与对比实施例1和对比实施例2相比，将本发明所述的杂环化合物用作有机电致发光器件发光层的主体材料时，器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命。
[器件实施例31]
首先，将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗3次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，干燥后转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀厚度为15nm，在该空穴注入层上蒸镀HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为60nm，然后在空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物32、H2-1和RD-1的混合物(质量比为48:48:4)形成发光层，蒸镀厚度为35nm，然后在发光层上蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为35nm，在该电子传输层蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag(质量比为1:9)作为阴极，蒸镀厚度为13nm，然后在阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层，蒸镀厚度为65nm，从而制备有机电致发光器件33。
[器件实施例32～60]
将实施例31发光层中的本发明化合物32分别替换成本发明化合物37、化合物75、化合物78、化合物123、化合物129、化合物145、化合物150、化合物152、化合物169、化合物190、化合物197、化合物213、化合物219、化合物279、化合物285、化合物291、化合物308、化合物315、化合物339、化合物345、化合物348、化合物349、化合物351、化合物375、化合物465、化合物520、化合物589、化合物615、化合物644，其他步骤相同，制备有机电致发光器件32～60。
[对比实施例3～4]
将实施例31发光层中的本发明化合物32分别替换成R-1、R-2，其他步骤相同，制备对比器件3～4。
本发明器件实施例32～60，对比器件实施例3～4所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
[表2]有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
通过表2结果可以看出，与对比实施例3和对比实施例4相比，将本发明所述的杂环化合物用作有机电致发光器件发光层的主体材料时，器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物由式I-1或式I-2所示结构表示：
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式II-1或式II-2所示的基团，其余的选自氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合：
所述Y1、Y2独立地选自O或S；
所述环B、环C独立地选自无或下列基团中的任意一种：
所述x相同或不同地选自C(R2)或N；且所述x中至多一个选自N；
所述R2相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述z相同或不同地选自C(R1)或N；所述R1相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R1之间连接形成取代或未取代的环；
所述环A选自取代或未取代C6～C20的芳基或取代或未取代C4～C20的杂芳基；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中的至少一个选自下列源自式II-1或式II-2的基团中的任意一种：
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中的至少一个选自下列源自式II-1或式II-2的基团中的任意一种：
所述a1选自0、1、2或3；所述a2选自0、1、2、3、4或5；所述a3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a4独立地选自0、1、2、3或4；所述a5选自0、1、2、3、4、5或6；所述a6选自0、1或2；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；
所述R2相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、茚基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吖啶基、邻菲罗啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间连接形成取代或未取代的苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环或脂族环。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1或Ar2不为式II-1或II-2时，选自下列基团中的任意一种：
所述y相同或不同地选自N或C(R3)；
所述R3相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、氟、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R3之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述环D选自取代或未取代的C3～C10脂环基；
所述Y3选自O、S、N(Rc)或C(RdRe)；
所述Y4选自O、S、N(Rf)或C(RgRh)；所述Y5选自N或C(Rn)；
所述Rc、Rf独立地选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或所述Rc、Rf可以直接与L1或L2键合；
所述Rd、Re、Rg、Rh、Rn独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或Rd、Re之间可以相互连接形成取代或未取代的螺芴环或脂族环；或Rd、Re中的任一个可以直接与L1或L2键合。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1或Ar2不为式II-1或式II-2时，选自下列基团中的任意一种：
所述b1选自0、1、2、3、4或5；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述b4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述b5选自0、1、2或3；所述b6选自0、1或2；所述b7选自0、1、2、3、4、5、或6；所述b8选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述b9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述b10选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13或14；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同；
所述R3相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、氟、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合；或相邻的两个R3之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
优选的，所述Rc、Rf独立地选自取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合；
优选的，所述Rd、Re、Rg、Rh、Rn独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合；
优选的，所述Ri相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、氟、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、茚基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或者其组合；或相邻的两个Ri之间可以相互连接形成取代或未取代的环。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述L1、L2选自单键或下列基团中的任意一种：
所述e相同或不同地选自N或C(R4)；
所述R4相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述环M选自取代或未取代的C3～C10脂环基；
所述Rj、Rk独立地选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或Rj、Rk之间可以相互连接形成取代或未取代的螺芴环或脂族环；
所述Rl选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述环A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物选自下列化合物中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包含权利要求1至8任一项所述的杂环化合物中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含权利要求1至8任一项所述的杂环化合物中的至少一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311099680.2A CN117088899A (zh) | 2023-08-29 | 2023-08-29 | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311099680.2A CN117088899A (zh) | 2023-08-29 | 2023-08-29 | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117088899A true CN117088899A (zh) | 2023-11-21 |
Family
ID=88778964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311099680.2A Pending CN117088899A (zh) | 2023-08-29 | 2023-08-29 | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117088899A (zh) |
-
2023
- 2023-08-29 CN CN202311099680.2A patent/CN117088899A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112661714B (zh) | 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件 | |
| CN112442023A (zh) | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 | |
| WO2017086357A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN112939930A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN114573462B (zh) | 一种三胺化合物及其有机发光器件 | |
| CN114907217B (zh) | 一种三胺类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN114456161B (zh) | 一种咪唑衍生物及其有机电致发光器件 | |
| JP7231108B2 (ja) | 有機ｅｌ素子用材料、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置 | |
| CN114394949B (zh) | 一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN113666921B (zh) | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116063261A (zh) | 一种三胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN113845512B (zh) | 一种包含杂环的化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113336771A (zh) | 一种稠环咔唑衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN117088899A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN115448870B (zh) | 一种包含咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN115594652B (zh) | 一种胺化合物及其有机发光器件 | |
| CN117304161A (zh) | 一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117486903A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117143140A (zh) | 一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117209524A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117082886A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN117143134A (zh) | 一种联咔唑类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116903603A (zh) | 一种含有三嗪的杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117143102A (zh) | 一种稠合环并吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116874477A (zh) | 一种含有杂原子的化合物及其有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |