CN114920720B - 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的芳香胺化合物具有很好的空穴迁移率，具备适当的HOMO能级和T1值，能够有效提高器件的发光效率，减少器件的能耗，降低器件的驱动电压，改善器件的使用寿命。所述的芳香胺化合物在特定位置(呋喃或噻吩的苯环上)引入了氘原子，由于碳与氘之间的键合强度高于碳与氢之间的键合强度，能够提高分子的热稳定性，增加分子的空间位阻，使分子间的排列变得优异，从而使OLED器件在电场的作用下，不易产生结晶，进而提高材料的成膜稳定性，进一步提高器件的使用寿命。与现有技术相比，本发明提供的芳香胺化合物降低了化合物中氘原子的占比，进而减少了生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，以下简称为OLED)作为最具发展前景的显示技术之一，凭借其体态轻薄、视角宽广、响应快速、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、清晰度高、柔性等有点，已在照明和显示领域得到了广泛的应用。
经典的OLED器件结构呈“三明治”状，在阴极和阳极之间设有含有发光物质的发光层，在两个电极之间施加一定的工作电压，使空穴与电子分别从阳极和阴极注入，并到达发光层，复合产生激子，并释放能量，激子在电场的作用下发生迁移，将能量传递给发光物质，发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态，由于激发态不稳定，电子回迁到稳定的基态，从而将能量以光的形式释放出来，产生发光现象。为了改善OLED器件的驱动电压、发光效率、色纯度等性能，在阳极与发光层之间，以及阴极与发光层之间增设更多其他的有机功能层。一般情况下，阳极与发光层之间的有机功能层起到注入和传输空穴的作用，称为空穴传输区域；阴极与发光层之间的有机功能层起到注入和传输电子的作用，称为电子传输区域。空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层等中的一种或多种，电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等中的一种或多种。
其中，具有空穴传输功能的有机材料一般应具备高的空穴迁移率、良好的热稳定性和成膜性，还需要具有恰当的最高占据分子轨道(HOMO)和三线态能级(T1)等，以达到包括发光层在内的层与层之间的高匹配度。芳香胺化合物是目前在OLED领域中应用最广泛的空穴传输材料之一，此类化合物具备上述空穴传输材料应具备的性能，并且不同结构的芳香胺化合物，在性能上不尽相同，可以作为不同的空穴传输功能层，例如有些可以作为空穴传输层，有些可以作为发光辅助层，还有些既可以作为空穴传输层，也可以作为发光辅助层，还可以作为空穴注入层的基质材料等。但是，目前应用于产业上的上述芳香胺化合物种类有限，亟需开发。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种芳香胺化合物，其具有很好的空穴传输能力、适当的HOMO能级和T1值、高的玻璃化转变温度(Tg)，能够有效改善OLED器件的发光效率、驱动电压和使用寿命等性能，其具有式(I)所示的结构：
其中，所述的X选自氧原子或者硫原子；
所述的A、B独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基中的一种，并且所述的A至少被一个氘原子取代；
所述的Ar1选自如下所示结构中的一种：
所述的R2、R3独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
所述的a4选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述的R4每次出现时，相同或不同地选自氢原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或为取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基；
所述的Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种；
所述的L1选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基中的一种；
所述的L2选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基中的一种；
所述的L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基中的一种；
条件是，Ar1、Ar2、L2、L3未被氘取代。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括本发明所述的芳香胺化合物中的一种以上。
有益效果：
本发明提供的式(I)所示的芳香胺化合物具有很好的空穴迁移率，能够有效提高器件的发光效率，减少器件的能耗，还具备适当的HOMO能级和T1值，在作为空穴传输功能层时，与相邻的发光层或其他有机功能层具有很高的能级匹配度，一方面降低了空穴传输的阻力，另一方面能够减少激子从发光层向空穴传输层移动，从而避免界面发光，进一步提高器件的发光效率，降低器件的驱动电压，并且改善器件的使用寿命；所述的芳香胺化合物在特定位置(呋喃或噻吩的苯环上)引入了氘原子，由于碳与氘之间的键合强度高于碳与氢之间的键合强度，除了能够提高分子的热稳定性，还能增加分子的空间位阻，使分子间的排列变得优异，从而使OLED器件在电场的作用下，不易产生结晶，进而提高材料的成膜稳定性，进一步提高器件的使用寿命。与现有技术相比，本发明提供的式(I)所示的芳香胺化合物仅在呋喃(或噻吩)的苯环上将全部或部分氢原子替换成为氘原子，就可以达到上述技术效果，降低了化合物中氘原子的占比，进而减少了生产成本。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。以氢为例，所有天然存在的化合物的每个氢原子均包含约0.0156原子％氘。
本发明中，“H”和“氢原子”的使用是指化学结构中的氢原子包含不多于天然丰度的氘原子或氚原子，例如，不超过0.0156原子％的氘。“D”和“氘原子”是指氘含量的丰度在天然丰度以上，例如超过0.1原子％、超过1原子％、超过10原子％的任意值，例如其中约95原子％为氘。本发明中，省略未画出的氢表示“H”或“氢原子”。
本发明所述的卤原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、环戊烯基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的环烯基是指环烯烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烯基、环己烯基。
本发明所述的环炔基是指环炔烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙炔基、环丁炔基、环戊炔基、环己炔基、环庚炔基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊炔基、环己炔基。
本发明所述的杂环基是指构成环的原子除了碳原子外还至少含有一个杂原子的杂环分子上少掉一个氢原子而形成的基团，杂原子包括氮原子、氧原子、硫原子、硅原子等，优选为氮原子、氧原子、硫原子。优选含有1～3个杂原子，更优选含有1～2个杂原子，特别优选含有1个杂原子。优选具有3至15个环原子，更优选具有3～12个环原子，特别优选具有5～6个环原子。实例可以包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、亚丙啶基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基等，但不限于此。上述杂环基优选为四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子，优选具有1至25个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
本发明所述的芳基与环烷基形成的稠环基团是指芳香族化合物与环烷烃共用一个碳-碳键所形成的稠环化合物的一个环碳原子上少掉一个氢原子得到的基团，可以是单环芳基、多环芳基或者稠环芳基与3至15元环烷基所形成的基团，优选为单环芳基与3至6元环烷基所形成的基团，更优选为苯基与环戊烷或环己烷所形成的基团，特别优选为一个苯基与一个环戊烷或一个环己烷所形成的基团。实例包括四氢萘基、茚满基等，但不限于此。优选的，所述芳基与环烷基形成的稠环基团中键合位点可以在芳基上，也可以在环烷基上；更优选的，键合位点在芳基上。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本发明所述的亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本发明所述的亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
本发明所述的芳基与环烷基形成的亚稠环基团意指具有两个键合位点的稠环基团，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基与环烷基形成的稠环基团的描述，不同之处在于亚稠环基团为二价基团。优选的，所述芳基与环烷基形成的亚稠环基团中两个键合位点可以独立的位于芳基或环烷基上，例如一个位于芳基上，另一个位于环烷基上，或者两个均位于芳基上，或者两个均位于环烷基上；更优选的，所述两个键合位点均位于芳基上。
本发明所述“未取代的…”诸如未取代的烷基、未取代的环烷基、未取代的杂环烷基、未取代的芳基、未取代的杂芳基、未取代的烯基、未取代的亚芳基等是指所述基团中的“氢”(H)未被替换为包括氘在内的其他基团。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、卤原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的环烯基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、甲硅烷基，优选为卤原子、氰基、硝基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C3～C12的环烯基、C3～C12的杂环基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基、甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；优选地，意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、氘取代的环丙烷基、甲基取代的环丙烷基、乙基取代的环丙烷基、环丁烷基、氘取代的环丁烷基、甲基取代的环丁烷基、乙基取代的环丁烷基、环戊烷基、氘取代的环戊烷基、甲基取代的环戊烷基、乙基取代的环戊烷基、环己烷基、氘取代的环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、环己烷取代的环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、氘取代的环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、氘取代的金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘取代的降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、甲基取代的哌嗪基、乙基取代的哌嗪基、苯基取代的哌嗪基、萘基取代的哌嗪基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>以此类推。
本发明所述的相连形成环结构是指各个基团通过化学键彼此连接，并任选地形成双键/三键，并且可以构成芳香性基团，如下所示例：
本发明提供一种芳香胺化合物，具有式(I)所示的结构：
其中，所述的X选自氧原子或者硫原子；
所述的A、B独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基中的一种，并且所述的A至少被一个氘原子取代；
所述的Ar1选自如下所示结构中的一种：
所述的R2、R3独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
所述的a4选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述的R4每次出现时，相同或不同地选自氢原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或为取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基；
所述的Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种；
所述的L1选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基中的一种；
所述的L2选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基中的一种；
所述的L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基中的一种；
条件是，Ar1、Ar2、L2、L3未被氘取代。
优选的，所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C1～C12的烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的杂环基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6～C30的芳基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C30的杂芳基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的杂环基或杂芳基中至少含有O、S、N、Si、Se中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同。
优选的，所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；甲基；乙基；正丙基；异丙基；正丁基；仲丁基；异丁基；叔丁基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烯基；被甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的金刚烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的降冰片烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的蒽基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的菲基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的三亚苯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同。
优选的，所述的A选自如下所示结构中的一种：
所述的a1每次出现时，相同或不同地选自1、2或3；所述的b1每次出现时，相同或不同地选自1、2、3、4或5；所述的c1每次出现时，相同或不同地选自1、2、3、4、5、6或7；
所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氘原子；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C1～C12的烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C30的芳基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，并且所述的A至少被一个氘原子取代。
优选的，所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氘原子；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的乙基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的正丙基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的异丙基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的正丁基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的仲丁基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的异丁基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的叔丁基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的金刚烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的降冰片烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的蒽基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的菲基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的三亚苯基中的一种。
优选的，所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的c11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的d11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述的e11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述的f11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的g11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R11每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、被氘原子取代的环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、异丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、叔丁基取代的环己烷基、金刚烷基、被氘原子取代的金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、被氘原子取代的降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、苯基、被氘原子取代的苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的苯基、萘基、联苯基、叔丁基取代的联苯基、三联苯基、蒽基、菲基中的一种。
优选的，所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氘原子、叔丁基或如下所示结构中的一种：
优选的，当a1选自2或3时，其中至多有一个R1不选自氘原子；当b1选自2、3、4或5时，其中至多有一个R1不选自氘原子；当c1选自2、3、4、6或7时，其中至多有一个R1不选自氘原子。
优选的，在A中，R1均选自氘原子。
优选的，所述的A选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a1、b1、R1均如本发明所述。
优选的，所述的B选自如下所示结构中的一种：
所述的a2每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的b2每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的c2每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述的R1如本发明所述。
优选的，所述的B选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a2、b2、R1均如本发明所述。
优选的，当a2选自2、3或4时，其中至多有一个或至多有两个R1不选自氘原子；当b2选自2、3、4、5或6时，其中至多有一个或至多有两个R1不选自氘原子；当c2选自2、3、4、6、7或8时，其中至多有一个或至多有两个R1不选自氘原子。
优选的，所述的选自如下所示结构中的一种：/>
其中，所述的a1、b1、a2、b2、R1均如本发明所述。
优选的，所述的R2、R3独立地选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的R4每次出现时，相同或不同地选自氢原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种。
优选的，所述的R4选自氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的c22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的d22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述的e22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述的f22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的g22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R22每次出现时，相同或不同地选自氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、异丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、叔丁基取代的环己烷基、金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的苯基、萘基、联苯基、叔丁基取代的联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、三亚苯基中的一种。
优选的，所述的R4每次出现时，相同或不同地选自氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar1选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的b41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的c41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R41每次出现时，相同或不同地选自氢原子、甲基、异丙基、叔丁基或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar1选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar1选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar1选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar2选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a31每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b31每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的c31每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的d31每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的e31每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R31每次出现时，相同或不同地氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a22、b22、c22、d22、e22、f22、g22、R22均如本发明所述。
优选的，所述的R31每次出现时，相同或不同地选自氢原子、甲基、异丙基、叔丁基或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar2选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar2选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L1选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a51每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的b51每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的c51每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；；
所述的R51每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C3～C10的环烯基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种。
优选的，所述的R51每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、氘取代的金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘取代的降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、苯基、萘基中的一种。
优选的，所述的R51每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L1选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L1选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L2选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a51、b51、c51、R51均如本发明所述。优选的，所述的L2选自单键如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L2选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L3选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a51、b51、c51、R51均如本发明所述。优选的，所述的L3选自单键如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L3选自如下所示结构中的一种：
优选的，Ar1、Ar2、L1、L2、L3未被氘取代。
优选的，所述的芳香胺化合物具有式(II-A)～式(II-G)所示结构中的一种：
其中，所述的a101选自1、2、或3，所述的a102选自0、1或2，所述的b101选自1、2、3、4或5，所述的b102选自0、1、2、3或4，并且1≤a101+a102≤3，1≤b101+b102≤5；
所述的X、a2、b2、R1、L1～L3、Ar1、Ar2均如本发明所述。
优选的，所述的芳香胺化合物具有式(III-A)～式(III-G)所示结构中的一种：
其中，所述的X、a1、b1、a2、b2、R1、L1～L3、Ar1、Ar2均如本发明所述。
最优选的，所述的芳香胺化合物选自如下所示化合物中的一种：
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以上仅列举了式(I)所示的芳香胺化合物的部分具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式(I)为基础，取代基如上述所限定，都应包含在内。
本发明所述的式(I)所示的芳香胺化合物可以通过以下合成路线之一制备得到：
合成路线一：
合成路线二：
合成路线三：
其中，所述X1、X2独立地选自氯原子、溴原子或碘原子，所述A、B、X、Ar1、Ar2、L1～L3均如本发明所述。
上述各合成路线均是芳香胺化合物(Y1)依次与卤代芳烃(Y2)、(Y3)发生Buchwald–Hartwig反应，即可得到目标化合物(I)。
上述各合成路线均采用有机合成中常用的反应类型，反应条件(例如，反应溶剂、催化剂、配体、碱等种类的选择、用量以及加入的顺序和方法)没有特别的限制。上述制备方法原料易得，制备工艺简单，产率优良。本发明所提供的式(I)所示的化合物还可以采用其他有机合成中的常规反应类型进行合成，没有特别的限制，以上仅为合成路线的举例。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括本发明所述的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的有机物层包括空穴传输区域，所述的空穴传输区域包括本发明所述的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的有机物层还包括发光层和电子传输区域。
优选的，在所述的阴极背离所述的阳极一侧还包括覆盖层。
优选的，所述的空穴传输区域含有空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域含有空穴注入层和空穴传输层；进一步优选的，所述的空穴注入层和空穴传输层中的一个含有本发明所述的芳香胺化合物中的一种以上；更进一步优选的，所述的空穴注入层和空穴传输层均含有本发明所述的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域含有空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层；进一步优选的，所述的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的一个含有本发明所述的芳香胺化合物中的一种以上；更进一步优选的，所述的发光辅助层含有本发明所述的芳香胺化合物中的一种以上。
本发明所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物、轴烯类化合物以及其他空穴注入性高的物质，实例可以列举有4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、酞菁铜(CuPC)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、本发明所述的芳香胺化合物，但不限于此。优选的，所述的空穴注入层是由基质材料和掺杂材料两种物质构成的单层结构，所述的基质材料可以使用三芳胺类化合物，优选为本发明所述的芳香胺化合物，所述的掺杂材料可以使用轴烯类化合物。更优选的所述基质材料与所述掺杂材料的质量比为100:1～100:10。
本发明所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物，也可以使用其他空穴迁移率在10-6cm2/Vs以上的物质，实例可以列举有N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、本发明所述的芳香胺化合物，但不限于此。优选的，所述的空穴传输层使用本发明所述的芳香胺化合物。
本发明所述的发光辅助层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物，也可以使用其他HOMO与T1能级均适当的物质，实例可以列举有TPD、NPB、N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4'，1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、本发明所述的芳香胺化合物，但不限于此。优选的，所述的发光辅助层使用本发明所述的芳香胺化合物。
本发明所述的发光层可以只含有客体材料，还可以采用客体材料分散于主体材料中的形式，并且可以使用两种主体材料形成双主体材料。客体材料可以使用荧光性化合物，例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等，实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等，还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。主体材料优选使用LUMO比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质，例如铝络合物或锌络合物等金属络合物、噁二唑衍生物或苯并咪唑衍生物等杂环化合物、咔唑衍生物或蒽衍生物等稠合芳香族化合物、三芳胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物，实例可以列举有8-羟基喹啉铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、TPD、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)，但不限于此。
本发明所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一种。
本发明所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以选用以下物质中的一种或多种：碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb等，但不限于此。
本发明所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以使用电子传输性高的铝络合物、锂络合物、铍络合物、锌络合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合等，实例可以列举有Alq3、8-羟基喹啉-锂(Liq)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、BAlq、2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑(PBD)等，但不限于此。
本发明所述的空穴阻挡层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。选用的材料要求T1能级高于发光层，这样才能阻挡发光层的能量损失。另外，选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级，起到阻挡空穴的作用。进一步地，使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上，利于电子的传输。可以选用以下物质中的一种或多种：铝络合物、锂络合物、铍络合物、噁唑衍生物、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等。实例可以列举有1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、BAlq等。
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层，电子传输层、电子注入层。
本发明所述的阳极可以是反射阳极，如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、镍(Ni)、铬(Cr)、镱(Yb)或其合金形成的反射膜，也可以是具有高功函数的且为透明或半透明的层结构，如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(ZnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)形成的层结构，具体根据所需制备的器件类型而定，如所需制备的器件为底发射器件(阳极一侧发光)，需制成透明或半透明的阳极，如所需制备的器件为顶发射器件(阴极一侧发光)，需制成反射阳极。
本发明所述的阴极可以是由锂、钙、氟化锂/钙、氟化锂/铝、铝、银、镁、镁银合金等制成具有低功函数的薄膜，可以通过调节膜的厚度制成反射电极、透明电极或半透明电极，如需制备底发射器件，需制成反射阴极，如需制备顶发射器件，需制成透明或半透明阴极。
本发明所述的覆盖层包括第一覆盖层和/或第二覆盖层，当包括第一覆盖层或第二覆盖层时，可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构；当包括第一覆盖层和第二覆盖层时，是单一物质或不同物质构成的多层结构。覆盖层材料可以使用有机物或者无机物，例如可以是金属卤化物、氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硒化物、芳烃化合物、杂芳烃化合物、芳胺化合物等，实例可以列举有LiF、CsF、MgF2、CaF2、CsCl、CuI、V2O5、WO3、MoO3、TiO2、ZrO、ZnO、SiO2、SiN、ZnS、Alq3、化合物CP-1、化合物CP-2、化合物CP-3、化合物CP-4、本发明所述的芳香胺化合物，但不限于此。
上述各个有机物层、阴极、阳极、覆盖层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成，各层膜厚没有特殊限制，以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。
上述各个有机物层及覆盖层的厚度通常在5nm～100um，优选为10nm～200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明提供的有机电致发光器件可以应用于照明及显示等领域，具体可以列举为智能手机显示屏、平板电脑显示屏、智能穿戴设备显示屏、电视等大尺寸显示器、VR以及汽车尾灯等。
下面以实施例和比较例对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明。
本发明化合物的质谱使用英国沃特斯公司的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
合成实施例1：化合物13的制备
中间体A-13的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入原料a-13(20.58g，81.00mmol)、原料b-13(17.75g，81.00mmol)、碳酸钾(16.79g，121.50mmol)、Pd(PPh3)4(0.99g，0.86mmol)以及400mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应2.5小时；反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将滤饼用甲苯/乙醇(20：3)重结晶，抽滤，得到中间体A-13(18.77g，产率87％)，HPLC纯度≥99.49％。质谱m/z：266.1451(理论值：266.1437)。
中间体B-13的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体A-13(16.51g，62.00mmol)、原料c-13(9.73g，62.00mmol)、叔丁醇钠(8.94g，93.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.45g，0.62mmol)，以及300mL甲苯，搅拌混合物，加热回流反应3小时；反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，然后加入二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，滤饼用甲苯/乙醇(10：1)重结晶，抽滤，得到中间体B-13(17.20g，产率81％)，HPLC检测固体纯度≧99.63％。质谱m/z：342.1741(理论值：342.1750)。
化合物13的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体B-13(9.59g，28.00mmol)、原料d-13(11.12g，28.00mmol)、叔丁醇钠(4.04g，42.00mmol)、Pd2(dba)3(0.26g，0.28mmol)、三叔丁基膦(0.06g，0.28mmol)以及150mL甲苯，氮气置换空气三次后，加热回流反应4.5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤，滤饼用甲苯重结晶，再次抽滤，得到化合物13(14.39g，产率78％)，HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：658.3014(理论值：658.3002)。理论元素含量(％)C49H26D7NO：C,89.33；H,6.12；N,2.13。实测元素含量(％)：C,89.37；H,6.13；N,2.11。
合成实施例2：化合物17的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-17，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-17，原料c-13替换为等摩尔的c-17，原料d-13替换为等摩尔的d-17，得到化合物17(16.21g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：792.4108(理论值：792.4097)。理论元素含量(％)C59H40D7NO：C,89.35；H,6.86；N,1.77。实测元素含量(％)：C,89.30；H,6.88；N,1.79。
合成实施例3：化合物63的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-63，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-63，原料c-13替换为等摩尔的c-63，得到化合物63(15.35g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：730.3071(理论值：730.3063)。理论元素含量(％)C55H34D3NO：C,90.38；H,5.52；N,1.92。实测元素含量(％)：C,90.41；H,5.48；N,1.91。
合成实施例4：化合物75的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-63，原料b-13替换为等摩尔的b-75，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-75，原料c-13替换为等摩尔的c-63，原料d-13替换为等摩尔的d-75，得到化合物75(17.06g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：882.3702(理论值：882.3689)。理论元素含量(％)C67H42D3NO：C,91.12；H,5.48；N,1.59。实测元素含量(％)：C,91.08；H,5.50；N,1.58。
合成实施例5：化合物79的制备
根据实施例1的方法，将原料c-13替换为等摩尔的c-63，得到化合物79(15.43g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：734.3299(理论值：734.3315)。理论元素含量(％)C55H30D7NO：C,89.88；H,6.03；N,1.91。实测元素含量(％)：C,89.87；H,6.07；N,1.89。
合成实施例6：化合物89的制备
中间体C-89的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入原料a-89(28.18g，98.00mmol)、原料e-89(20.00g，98.00mmol)、碳酸钾(20.32g，147.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.13g，0.98mmol)以及450mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将滤饼用甲苯/乙醇(5：1)重结晶，抽滤，得到中间体C-89(24.56g，产率88％)，HPLC纯度≥99.41％。质谱m/z：284.0864(理论值：284.0875)。
化合物89的制备：
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的中间体C-89，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-89，原料c-13替换为等摩尔的c-89，得到化合物89(16.56g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：809.3556(理论值：809.3565)。理论元素含量(％)C61H35D6NO：C,90.45；H,5.85；N,1.73。实测元素含量(％)：C,90.48；H,5.80；N,1.74。
合成实施例7：化合物91的制备
根据实施例1的方法，将原料c-13替换为等摩尔的c-89，原料d-13替换为等摩尔的d-91，得到化合物91(16.35g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：810.3615(理论值：810.3628)。理论元素含量(％)C61H34D7NO：C,90.34；H,5.96；N,1.73。实测元素含量(％)：C,90.30；H,5.98；N,1.76。
合成实施例8：化合物94的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-94，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-94，原料c-13替换为等摩尔的c-94，得到化合物94(16.31g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：786.3611(理论值：786.3597)。理论元素含量(％)C59H30D9NO：C,90.04；H,6.15；N,1.78。实测元素含量(％)：C,90.06；H,6.12；N,1.82。
合成实施例9：化合物123的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-123，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-123，原料c-13替换为等摩尔的c-89，得到化合物123(16.29g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：796.2981(理论值：796.2992)。理论元素含量(％)C59H36D3NS：C,88.91；H,5.31；N,1.76。实测元素含量(％)：C,88.96；H,5.30；N,1.73。
合成实施例10：化合物127的制备
根据实施例1的方法，将中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-63，原料c-13替换为等摩尔的c-127，得到化合物127(16.27g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：806.3392(理论值：806.3376)。理论元素含量(％)C61H38D3NO：C,90.79；H,5.50；N,1.74。实测元素含量(％)：C,90.76；H,5.55；N,1.73。
合成实施例11：化合物139的制备
根据实施例1的方法，将原料c-13替换为等摩尔的c-139，得到化合物139(16.27g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：784.3486(理论值：784.3471)。理论元素含量(％)C59H32D7NO：C,90.27；H,5.90；N,1.78。实测元素含量(％)：C,90.31；H,5.87；N,1.80。
合成实施例12：化合物144的制备
根据实施例1的方法，将原料c-13替换为等摩尔的c-144，得到化合物144(16.60g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：834.3611(理论值：834.3628)。理论元素含量(％)C63H34D7NO：C,90.61；H,5.79；N,1.68。实测元素含量(％)：C,90.66；H,5.76；N,1.67。
合成实施例13：化合物147的制备
根据实施例1的方法，将中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-17，原料c-13替换为等摩尔的c-147，原料d-13替换为等摩尔的d-147，得到化合物147(17.14g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：886.3933(理论值：886.3941)。理论元素含量(％)C67H38D7NO：C,90.71；H,5.91；N,1.58。实测元素含量(％)：C,90.73；H,5.88；N,1.62。
合成实施例14：化合物150的制备
根据实施例1的方法，将中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-89，原料c-13替换为等摩尔的c-63，原料d-13替换为等摩尔的d-91，得到化合物150(17.12g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：885.3892(理论值：885.3878)。理论元素含量(％)C67H39D6NO：C,90.81；H,5.80；N,1.58。实测元素含量(％)：C,90.77；H,5.82；N,1.61。
合成实施例15：化合物153的制备
根据实施例1的方法，将中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-17，原料c-13替换为等摩尔的c-153，得到化合物153(15.09g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：708.3169(理论值：708.3158)。理论元素含量(％)C53H28D7NO：C,89.80；H,5.97；N,1.98。实测元素含量(％)：C,89.85；H,5.96；N,1.97。
合成实施例16：化合物179的制备
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根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-179，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-179，原料c-13替换为等摩尔的c-153，原料d-13替换为等摩尔的d-179，得到化合物179(16.37g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：800.3230(理论值：800.3243)。理论元素含量(％)C59H32D7NS：C,88.46；H,5.79；N,1.75。实测元素含量(％)：C,88.48；H,5.83；N,1.72。
合成实施例17：化合物185的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-185，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-185，原料c-13替换为等摩尔的c-185，原料d-13替换为等摩尔的d-185，得到化合物185(16.92g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：862.4011(理论值：862.4002)。理论元素含量(％)C65H46D3NO：C,90.45；H,6.07；N,1.62。实测元素含量(％)：C,90.49；H,6.05；N,1.64。
合成实施例18：化合物187的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的d-13，原料b-13替换为等摩尔的b-187，中间体B-13替换为等摩尔的中间体B-75，原料d-13替换为等摩尔的中间体C-187，得到化合物187(17.04g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：856.3541(理论值：856.3533)。理论元素含量(％)C65H40D3NO：C,91.09；H,5.41；N,1.63。实测元素含量(％)：C,91.05；H,5.44；N,1.65。
合成实施例19：化合物196的制备
根据实施例1的方法，将中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-17，原料c-13替换为等摩尔的c-63，原料d-13替换为等摩尔的d-185，得到化合物196(16.35g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：810.3613(理论值：810.3628)。理论元素含量(％)C61H34D7NO：C,90.34；H,5.96；N,1.73。实测元素含量(％)：C,90.35；H,5.91；N,1.76。
合成实施例20：化合物216的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的d-147，原料b-13替换为等摩尔的b-216，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-179，原料c-13替换为等摩尔的c-63，原料d-13替换为等摩尔的中间体C-216，得到化合物216(16.67g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：826.3385(理论值：826.3399)。理论元素含量(％)C61H34D7NS：C,88.58；H,5.85；N,1.69。实测元素含量(％)：C,88.54；H,5.84；N,1.73。
合成实施例21：化合物231的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的d-13，原料b-13替换为等摩尔的b-231，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-179，原料c-13替换为等摩尔的c-153，原料d-13替换为等摩尔的中间体C-231，得到化合物231(17.16g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：900.3567(理论值：900.3556)。理论元素含量(％)C67H36D7NS：C,89.30；H,5.59；N,1.55。实测元素含量(％)：C,89.34；H,5.57；N,1.54。
合成实施例22：化合物266的制备
根据实施例1的方法，将原料b-13替换为等摩尔的b-266，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-266，原料c-13替换为等摩尔的c-63，得到化合物266(16.35g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：810.3616理论值：810.3628)。理论元素含量(％)C61H34D7NO：C,90.34；H,5.96；N,1.73。实测元素含量(％)：C,90.29；H,5.99；N,1.72。
合成实施例23：化合物267的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-17，原料b-13替换为等摩尔的b-267，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-267，原料c-13替换为等摩尔的c-94，得到化合物267(16.05g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：784.3462(理论值：784.3471)。理论元素含量(％)C59H32D7NO：C,90.27；H,5.90；N,1.78。实测元素含量(％)：C,90.26；H,5.94；N,1.76。
合成实施例24：化合物287的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-179，原料b-13替换为等摩尔的b-287，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-287，原料c-13替换为等摩尔的c-185，得到化合物287(17.06g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：882.4015(理论值：882.4025)。理论元素含量(％)C65H42D7NS：C,88.39；H,6.39；N,1.59。实测元素含量(％)：C,88.43；H,6.36；N,1.57。
合成实施例25：化合物294的制备
根据实施例1的方法，将原料a-13替换为等摩尔的a-63，原料b-13替换为等摩尔的b-266，中间体A-13替换为等摩尔的中间体A-294，原料c-13替换为等摩尔的c-63，原料d-13替换为等摩尔的d-294，得到化合物294(17.31g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：882.3701(理论值：882.3689)。理论元素含量(％)C67H42D3NO：C,91.12；H,5.48；N,1.59。实测元素含量(％)：C,91.17；H,5.45；N,1.60。
合成实施例26：化合物322的制备
根据实施例1的方法，将原料b-13替换为等摩尔的b-322，中间体A-13替换为等摩尔的c-322，原料c-13替换为等摩尔的中间体A-322，原料d-13替换为等摩尔的d-294，得到化合物322(17.10g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：884.3771(理论值：884.3784)。理论元素含量(％)C67H36D7NO：C,90.92；H,5.69；N,1.58。实测元素含量(％)：C,90.94；H,5.64；N,1.60。
器件制备例中的有机材料都是经过升华进行纯化的，纯度都在99.99％以上。器件制备例中使用的ITO玻璃基板、ITO/Ag/ITO玻璃基板均于市场所购买。
以下为器件制备例中所用到的除本发明所述的芳香胺化合物外的其他化合物：
将测试软件、计算机、美国Keithley公司的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件在电流密度为15mA/cm2时的发光效率和驱动电压等。采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件的使用寿命(亮度衰减至初始亮度的95％)。测试结果如表1～3所示。
对比器件制备例1：对比器件1
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、HT-1和p-1(质量比为100:5)作为空穴注入层，厚度为50nm；b、HT-1作为空穴传输层，厚度为30nm；c、TBADN和BD(质量比为97:3)作为发光层，厚度为35nm；d、TPBi作为空穴阻挡层，厚度为30nm；e、NBphen和Liq(质量比为3:1)作为电子传输层，厚度为35nm；f、LiF作为电子注入层，厚度为0.1nm；g、Mg和Ag(质量比为1:9)作为阴极，厚度为10nm；h：CP-4作为覆盖层，厚度为100nm。
对比器件制备例2：对比器件2
将空穴注入层和空穴传输层中的HT-1替换成HT-2，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到对比器件2。
器件制备例1～26：发光器件1～26
将空穴注入层和空穴传输层中的HT-1分别替换成合成实施例1～26中的本发明所述的芳香胺化合物，其余步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到发光器件1～26。
表1
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对比器件制备例3：对比器件3
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、2-TNATA作为空穴注入层，厚度为50nm；b、HT-1作为空穴传输层，厚度为45nm；c、CDBP和Ir(mppy)3(质量比95:5)作为发光层，厚度为35nm；d、NBphen和Liq(质量比3:1)作为电子传输层，厚度为30nm；e、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；f、Mg和Ag(质量比1：9)作为阴极，厚度为10nm；g：CP-4作为覆盖层，厚度为100nm。
对比器件制备例4：对比器件4
将空穴传输层中的HT-1替换成HT-2，其他步骤均与对比器件制备例3相同，即可得到对比器件4。
器件制备例27～52：发光器件27～52
将空穴传输层中的HT-1分别替换成合成实施例1～26中的本发明所述的芳香胺化合物，其余步骤均与对比器件制备例3相同，即可得到发光器件27～52。
表2
对比器件制备例5：对比器件5
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、2-TNATA作为空穴注入层，厚度为60nm；b、HTM作为空穴传输层，厚度为30nm；c、HT-1作为发光辅助层，厚度为40nm；d、MCP和Ir(2-phq)2(acac)(质量比为96:4)作为发光层，厚度为30nm；e、NBphen和Liq(质量比为4:1)作为电子传输层，厚度为50nm；f、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；g、Mg和Ag(质量比为1：9)作为阴极，厚度为10nm；h：CP-4作为覆盖层，厚度为100nm。
对比器件制备例6：对比器件6
将发光辅助层中的HT-1替换成HT-2，其他步骤均与对比器件制备例5相同，即可得到对比器件6。
器件制备例53～78：发光器件53～78
将发光辅助层中的HT-1分别替换成合成实施例1～26中本发明所述的芳香胺化合物，其余步骤均与对比器件制备例5相同，即可得到发光器件53～78。
表3
表1～3的器件数据表明，本发明所述的芳香胺化合物作为空穴注入层的基质材料、空穴传输层以及发光辅助层等应用于OLED器件中，器件的驱动电压、发光效率和使用寿命等性能取得了明显的改善，特别是，与HT-1相比，本发明所述的芳香胺化合物在特定位置(呋喃或噻吩的苯环上)引入了氘原子，器件的驱动电压、发光效率和使用寿命显著改善；与HT-2相比，本发明所述的芳香胺化合物在氘原子占比大大降低的情况下，器件的发光效率显著改善并且其驱动电压和使用寿命并发生劣化。说明本发明所述的芳香胺化合物是一类性能优异、应用广泛的OLED材料，具有很好的应用前景。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (3)
1.一种芳香胺化合物，其特征在于，所述的芳香胺化合物选自如下所示结构中的一种：
2.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，其特征在于，所述的有机物层包括权利要求1所述的芳香胺化合物中的一种以上。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，所述的有机物层包括空穴传输区域，其特征在于，所述的空穴传输区域包括权利要求1所述的芳香胺化合物中的一种以上。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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