CN117756648A - 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳胺化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的式(I)所示的芳胺化合物具有很好的空穴迁移能力，以及恰当的HOMO和T1值，作为空穴传输材料应用于OLED器件中，能够提高空穴的传输效率，搭配其他功能层，能够提高器件的发光效率；同时还具备很好的稳定性，能够耐高温及腐蚀性气体，进而延长器件的使用寿命；该芳胺化合物还具有很好的空间构型，分子之间排列优异，成膜性好，进一步改善器件的发光效率和使用寿命。综上所述，本发明提供的芳胺化合物具有能级恰当、稳定性好、成膜性好等优点，可以作为空穴传输材料，还能够作为发光层的主体材料以及覆盖层材料，是一类性能优良、应用广泛的OLED材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，以下简称为OLED)具有质量轻、体积小、视角宽、响应快、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、清晰度高、柔性好等优点，在照明和显示领域具有很好的应用前景。
经典的OLED器件呈“三明治”结构，在阴极和阳极两个电极中间夹有发光层，其中发光层中含有发光物质。在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入，在发光层复合形成激子，并释放能量，激子发生迁移，将能量传递给客体材料，客体材料的分子中的电子从基态跃迁到激发态，由于激发态不稳定，电子从激发态回迁到稳定的基态，将能量以光的形式释放出来，产生发光现象。为了改善OLED器件的驱动电压、发光效率、色纯度、使用寿命等性能，在阳极与发光层之间，以及阴极与发光层之间增设更多其他的有机功能层。一般情况下，阳极与发光层之间的有机功能层起到注入和传输空穴的作用，称为空穴传输区域；阴极与发光层之间的有机功能层起到注入和传输电子的作用，称为电子传输区域。空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层等中的一种或多种，电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等中的一种或多种。为了更进一步提高器件的发光效率和使用寿命等性能，在发光一侧的电极外侧，还常设置覆盖层。
其中，空穴传输材料一般应具备高的空穴迁移率、恰当的最高占据分子轨道(HOMO)和三线态能级(T1)、良好的稳定性和成膜性。主体材料一般需要具备比客体材料高的LUMO值、比客体材料低的HOMO值。芳香胺化合物目前应用较为广泛的OLED材料之一，此类化合物具备上述空穴传输材料应具备的性能，并且不同结构的芳香胺化合物，在性能上不尽相同，可以作为空穴传输功能层、发光层主体材料或覆盖层应用于OLED器件中。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种芳胺化合物，具备很高的空穴迁移率、恰当的HOMO和T1值，既能作为空穴传输材料，又能作为发光层的主体材料，还能作为覆盖层材料，均能取得很好的器件性能，所述的芳胺化合物具有式(I)所示的结构：
其中，所述的L1～L9独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种；
所述的a1每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；
所述的b1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C3～C10的环烯基中的一种；
所述的Ar1～Ar6独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种；
所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；卤素原子；氰基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C1～C12的直链或支链的烷基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烷基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烯基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6～C30的芳基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同，当取代基为多个时，相邻的两个取代基可以相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
有益效果：
本发明提供的式(I)所示的芳胺化合物具有很好的空穴迁移能力，并且具有恰当的HOMO和T1值，作为空穴传输材料应用于OLED器件中，能够提高空穴的传输效率，搭配其他功能层，能够提高器件的发光效率；同时还具备很好的热稳定性和化学稳定性，能够耐高温及腐蚀性气体，进而延长器件的使用寿命；该芳胺化合物还具有很好的空间构型，分子之间排列优异，具有很好的成膜性，进一步改善器件的发光效率和使用寿命。
综上所述，本发明提供的芳胺化合物具有能级恰当、稳定性好、成膜性好等优点，可以作为空穴传输材料，还能够作为发光层的主体材料以及覆盖层材料，是一类性能优良、应用广泛的OLED材料。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的环烯基是指环烯烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。上述环烯基优选为环戊烯基、环己烯基。
本发明所述的环炔基是指环炔烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙炔基、环丁炔基、环戊炔基、环己炔基、环庚炔基等，但不限于此。上述环炔基优选为环戊炔基、环己炔基。
本发明所述的杂环基是指构成环的原子除了碳原子外还至少含有一个杂原子的杂环分子上少掉一个氢原子而形成的基团，杂原子包括氮原子、氧原子、硫原子、硅原子等，优选为氮原子、氧原子、硫原子。优选含有1～3个杂原子，更优选含有1～2个杂原子，特别优选含有1个杂原子。优选具有3至15个环原子，更优选具有3～12个环原子，特别优选具有5～6个环原子。实例可以包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、亚丙啶基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基等，但不限于此。上述杂环基优选为四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子，优选具有1至25个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
本发明所述的芳环与脂肪环稠合而成的基团是指芳环与脂肪环(环烷基、环烯基、环炔基)稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。优选具有7至30个碳原子，更优选7至18个碳原子，最优选7至13个碳原子，实例可包括苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙基、萘并环丁基、萘并环戊基、萘并环己基等，但不限于此。
在本发明所述的亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本发明所述的亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
本发明所述的芳环与脂肪环稠合而成的二价基团指具有两个键合位点的芳环与脂肪环稠合而成的基团，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳环与脂肪环稠合而成的基团的描述，不同之处在于芳环与脂肪环稠合而成的二价基团为二价基团。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：卤素原子、氘原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的炔基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的环烯基、取代或未取代的C3～C30的环炔基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基，优选为卤素原子、氰基、氘原子、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C3～C12的环烯基、C3～C12的杂环基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基、甲硅烷基中的一种以上，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；优选地，意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
在说明书中，意指与另一取代基连接的部分。/>可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。例如/>表示/>以此类推。
在本说明书中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>以此类推。
本发明所述的相连形成环结构是指各个基团通过化学键彼此连接，并任选地形成双键/三键，并且可以构成芳香性基团，如下所示例：
本发明中，键合形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠和而形成的环系，可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环，实例可包括苯、萘、茚、芴、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘等，但不限于此。
此外，连接于同一氮原子上的两个基团可以相连成环，如下所示例：
本发明中，连接于同一氮原子上的两个基团相连形成的环可以是咔唑，以及咔唑的一个或两个苯环与苯环、萘环稠合的基团。
本发明提供一种芳胺化合物，所述的芳胺化合物具有式(I)所示的结构：
其中，所述的L1～L9独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种；
所述的a1每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；
所述的b1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C3～C10的环烯基中的一种；
所述的Ar1～Ar6独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种；
所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；卤素原子；氰基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C1～C12的直链或支链的烷基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烷基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烯基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6～C30的芳基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同，当取代基为多个时，相邻的两个取代基可以相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
优选的，所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；甲基；氘代甲基；乙基；氘代乙基；正丙基；异丙基；氘代异丙基；正丁基；仲丁基；异丁基；叔丁基；氘代叔丁基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烷基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烷基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烷基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烷基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烯基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烯基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烯基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烯基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的金刚烷基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的降冰片烷基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的蒽基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的菲基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的三亚苯基；被氘原子、甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同，当取代基为多个时，相邻的两个取代基可以相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
优选的，所述的L1～L9独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的b11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的c11每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；所述的d11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的e11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述的R11每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种；
所述的R12、R13独立地选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种，或者所述的R12与R13相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
优选的，所述的R11每次出现时，相同或不同地选自氢原子；氘原子；氟原子；氯原子；溴原子；碘原子；氰基；甲基；乙基；正丙基；异丙基；正丁基；叔丁基；氘代甲基；氘代乙基；氘代异丙基；氘代叔丁基；三氟甲基；环丙烷基；环丁烷基；环戊烷基；环己烷基；环庚烷基；环戊烯基；环己烯基；金刚烷基；降冰片烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的联苯基中的一种。
优选的，所述的R12、R13独立地选自甲基；乙基；异丙基；叔丁基；氘代甲基；氘代乙基；氘代异丙基；氘代叔丁基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的联苯基中的一种，或者所述的R12与R13相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
优选的，所述的L1～L9独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L1～L9独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的环丙烯基、取代或未取代的环丁烯基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基中的一种。
优选的，所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氢原子；氘原子；氟原子；氯原子；溴原子；碘原子；氰基；甲基；乙基；正丙基；异丙基；正丁基；叔丁基；氘代甲基；氘代乙基；氘代异丙基；氘代叔丁基；三氟甲基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环庚烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的金刚烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的降冰片烷基中的一种。
优选的，所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar1～Ar6独立地选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的c21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的d21每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；所述的e21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的f21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述的R21每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C3～C10的环烯基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种；
所述的R22、R23独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的茚满基、取代或未取代的四氢萘基中的一种，或者所述的R22与R23相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的L21选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基中的一种。
优选的，所述的R21每次出现时，相同或不同地选自氢原子；氘原子；氟原子；氯原子；溴原子；碘原子；氰基；甲基；乙基；正丙基；异丙基；正丁基；叔丁基；氘代甲基；氘代乙基；氘代异丙基；氘代叔丁基；三氟甲基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环庚烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烯基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烯基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的金刚烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的降冰片烷基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的蒽基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的菲基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的联苯基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的芴基中的一种。
优选的，所述的R22、R23独立地选自甲基；乙基；异丙基；叔丁基；氘代甲基；氘代乙基；氘代异丙基；氘代叔丁基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的联苯基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的茚满基；被氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、三氟甲基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种，或者所述的R22与R23相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
优选的，所述的L21选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L21选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar1～Ar6独立地选自如下所示结构中的一种：
/>
优选的，所述的芳胺化合物具有式(I-A)所示的结构：
其中，所述的L1～L9、Ar1～Ar6均如本发明所述。
优选的，所述的芳胺化合物具有式(I-B)～(I-H)所示结构中的一种：
/>
其中，所述的L1～L9、Ar1～Ar6均如本发明所述。
优选的，所述的芳胺化合物具有式(I-J)～(I-U)所示结构中的一种：
其中，所述的L1～L9、Ar1～Ar6均如本发明所述。
优选的，所述的芳胺化合物选自如下所示结构中的一种：
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以上仅列举了式(I)所示的化合物的部分具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式(I)为基础，取代基如上述所限定，都应包含在内。
本发明所述的芳胺化合物可以通过如下所示合成路线中的任意一种制备得到：
合成路线一：
合成路线二：
还可以将合成路线一与合成路线二相结合，得到如下合成路线：
合成路线三：
合成路线四：
其中，所述的L1～L9、a1、b1、R1、Ar1～Ar6均如本发明所述；所述的X1～X3独立地选自氯原子、溴原子或碘原子；当L1选自单键时，Y1选自氢，当L1选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种时，Y1选自当L2选自单键时，Y2选自氢，当L2选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种时，Y2选自/>当L3选自单键时，Y3选自氢，当L3选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种时，Y3选自
在合成路线一中，化合物(A)可与芳胺化合物(B)、(C)、(D)通过一步或多步Buchwald–Hartwig反应或Suzuki偶联反应，即可得到式(I)所示的化合物。
在合成路线二中，化合物(E)可与化合物(F)、(G)、(H)通过一步或多步Buchwald–Hartwig反应，即可得到式(I)所示的化合物。
在合成路线三中，化合物(J)可与化合物(F)、(G)通过一步或两步Buchwald–Hartwig反应，得到中间体(K)；然后，中间体(K)与化合物(D)发生Buchwald–Hartwig反应或Suzuki偶联反应，即可得到式(I)所示的化合物。
在合成路线四中，化合物(L)与化合物(B)发生Buchwald–Hartwig反应或Suzuki偶联反应，得到中间体(M)；然后，中间体(M)与化合物(G)、(H)通过一步或两步Buchwald–Hartwig反应，即可得到式(I)所示的化合物。
上述各反应路线均采用有机合成中常用的反应类型，反应条件没有特别的限制(例如反应溶剂、催化剂、配体、碱等种类的选择、用量以及加入的顺序和方法等采用常规操作即可)。上述制备方法原料易得，制备工艺简单，产率优良。本发明所提供的式(I)所示的化合物还可以采用其他有机合成中的常规反应类型进行合成，没有特别的限制，以上仅为合成路线的举例。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、位于阳极与阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，所述的有机物层含有本发明所述的芳胺化合物。
优选的，所述的有机电致发光器件还包括覆盖层，所述的覆盖层位于阴极背离阳极一侧或阳极背离阴极的一侧。
所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层中的一层以上。
本发明所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物、轴烯类化合物以及其他空穴注入性高的物质，实例可以列举有4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、酞菁铜(CuPC)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、化合物HT-1～HT-15、化合物p-1、化合物p-2、化合物p-3、本发明所述的芳胺化合物，但不限于此。优选的，所述的空穴注入层是由基质材料和掺杂材料两种物质构成的单层结构，所述的基质材料可以使用三芳胺类化合物，例如化合物HT-1～HT-19、本发明所述的芳胺化合物。所述的掺杂材料可以使用轴烯类化合物，优选为化合物p-1、化合物p-2、化合物p-3。更优选的，所述基质材料与所述掺杂材料的质量比为100:1～100:50。进一步优选的，所述基质材料与所述掺杂材料的质量比为100:1～100:10。
/>
本发明所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物，也可以使用其他空穴迁移率在10-6cm2/Vs以上的物质，实例可以列举有N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、化合物HT-1～HT-19、本发明所述的芳胺化合物，但不限于此。优选的，所述的空穴传输层含有本发明所述的芳胺化合物。
本发明所述的发光辅助层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物，也可以使用其他HOMO与T1能级均适当的物质，实例可以列举有TPD、N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4'，1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、化合物HT-1～HT-19、本发明所述的芳胺化合物，但不限于此。优选的，所述的发光辅助层含有本发明所述的芳胺化合物。
本发明所述的发光层可以只含有客体材料，还可以采用客体材料分散于主体材料中的形式，并且可以使用两种主体材料形成双主体材料。客体材料可以使用荧光性化合物，例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等，实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等，还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。主体材料优选使用LUMO比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质，例如铝络合物或锌络合物等金属络合物、噁二唑衍生物或苯并咪唑衍生物等杂环化合物、咔唑衍生物或蒽衍生物等稠合芳香族化合物、三芳胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物，实例可以列举有8-羟基喹啉铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、TPD、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、化合物HT-1～HT-19、本发明所述的芳胺化合物，但不限于此。
本发明所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的一层以上。
本发明所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以选用以下物质中的一种或多种：碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb等，但不限于此。
本发明所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以使用电子传输性高的铝络合物、铍络合物、锌络合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合等，实例可以列举有Alq3、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、BAlq、2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑(PBD)等，但不限于此。
本发明所述的空穴阻挡层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。选用的材料要求T1能级高于发光层，这样才能阻挡发光层的能量损失。另外，选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级，起到阻挡空穴的作用。进一步地，使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上，利于电子的传输。优选为三嗪衍生物、氮杂苯衍生物等。
本发明所述的阳极可以是反射阳极，如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、镍(Ni)、铬(Cr)、镱(Yb)或其合金形成的反射膜，也可以是具有高功函数材料形成的透明或半透明的层结构，如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(ZnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)形成的层结构，也可以是上述金属与上述高功函数材料形成的反射膜。具体根据所需制备的器件类型而定，如所需制备的器件为底发射器件(阳极一侧发光)，需制成透明或半透明的阳极，如所需制备的器件为顶发射器件(阴极一侧发光)，需制成反射阳极。
本发明所述的阴极可以是由锂、钙、氟化锂/钙、氟化锂/铝、铝、银、镁、镁银合金等制成具有低功函数的薄膜，可以通过调节膜的厚度制成反射电极、透明电极或半透明电极。具体根据所需制备的器件类型而定，如需制备底发射器件，需制成反射阴极，如需制备顶发射器件，需制成透明或半透明阴极。
本发明所述的覆盖层可以是单一物质构成的单层结构，可以是不同物质构成的单层结构，也可以是单一物质构成的多层结构，还可以是不同物质构成的多层结构。覆盖层材料可以使用有机物或者无机物，例如可以是金属卤化物、氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硒化物、芳烃化合物、杂芳烃化合物、芳胺化合物等，实例可以列举有LiF、CsF、MgF2、CaF2、CsCl、CuI、V2O5、WO3、MoO3、TiO2、ZrO、ZnO、SiO2、SiN、ZnS、Alq3、化合物CP-1、化合物CP-2、化合物CP-3、化合物CP-4、本发明所述的芳胺化合物，但不限于此。
优选的，所述的空穴传输区域含有本发明所述的芳胺化合物。
优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层，所述的空穴注入层和空穴传输层中的一层含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上；进一步优选的，所述的空穴传输层含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层，所述的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的一层含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上；进一步优选的，所述的发光辅助层含有本发明所述的芳胺化合物。
优选的，所述的发光层含有本发明所述的芳胺化合物。
优选的，所述的发光层含有客体材料和主体材料，所述的主体材料含有本发明所述的芳胺化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、位于阳极与阴极之间的有机物层、覆盖层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，所述的覆盖层位于阴极背离阳极一侧或阳极背离阴极一侧，所述的覆盖层含有本发明所述的芳胺化合物。
优选的，所述的有机物层的结构选自如下所示中的一种：
i-1)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层；
i-2)空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层；
i-3)空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/电子传输层/电子注入层；
i-4)空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件的器件结构选自如下所示器件结构中的一种：
ii-1)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
ii-2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
ii-3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
ii-4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
ii-5)覆盖层/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
ii-6)覆盖层/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
ii-7)覆盖层/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
ii-8)覆盖层/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极。
上述各个有机物层、阴极、阳极、覆盖层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成，各层膜厚没有特殊限制，以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。
上述各个有机物层及覆盖层的厚度通常在5nm～100um，优选为10nm～200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明提供的有机电致发光器件可以应用于照明及显示等领域，具体可以列举为智能手机显示屏、平板电脑显示屏、智能穿戴设备显示屏、电视等大尺寸显示器、VR以及汽车尾灯等。
下面以实施例和比较例对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明。
本发明化合物的质谱使用英国沃特斯公司的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
[合成例1]化合物1的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入aa-1(30.00mmol，10.95g)，bb-1(95.00mmol，16.08g)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.80mmol，1.65g)，三叔丁基磷(3.60mmol，0.73g)，叔丁醇钠(180.00mmol，17.30g)以及300ml甲苯，搅拌混合，加热回流反应6.5小时。反应完全后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物1(13.04g，产率69％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：629.2845(理论值：629.2831)。理论元素含量(％)C46H35N3：C,87.73；H,5.60；N,6.67。实测元素含量(％)：C,87.72；H,5.61；N,6.66。
[合成例2]化合物8的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入aa-8(50.00mmol，16.02g)，bb-1(105.00mmol，17.77g)，三(二亚苄基丙酮)二钯(2.00mmol，1.83g)，三叔丁基磷(4.00mmol，0.81g)，叔丁醇钠(200.00mmol，19.22g)以及300ml甲苯，搅拌混合，加热回流反应6.5小时。反应完全后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩溶剂，用甲苯重结晶，得到cc-8(19.38g，产率78％)，HPLC检测固体纯度≥99.71％。
在氮气保护下，向反应瓶中加入cc-8(30.00mmol，14.91g)，dd-8(35.00mmol，11.25g)，醋酸钯(0.60mmol，0.13g)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.20mmol，0.57g)，叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)以及300mL甲苯，搅拌混合，加热回流反应5.5小时。反应完全后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物8(15.72g，产率67％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：781.3447(理论值：781.3457)。理论元素含量(％)C58H43N3：C,89.08；H,5.54；N,5.37。实测元素含量(％)：C,89.07；H,5.55；N,5.33。
[合成例3]化合物14的合成
按照合成例1的制备的方法，将bb-1替换为等摩尔的bb-14，得到化合物14(16.99g，66％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：857.3785(理论值：857.3770)。理论元素含量(％)C64H47N3：C,89.58；H,5.52；N,4.90。实测元素含量(％)：C,89.59；H,5.53；N,4.87。
[合成例4]化合物24的合成
按照合成例1的制备的方法，将bb-1替换为等摩尔的bb-24，得到化合物24(14.74g，63％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：779.3318(理论值：779.3300)。理论元素含量(％)C58H41N3：C,89.31；H,5.30；N,5.39。实测元素含量(％)：C,89.33；H,5.28；N,5.38。
[合成例5]化合物30的合成
按照合成例2的制备的方法，将dd-8替换为等摩尔的dd-30，得到化合物30(14.51g，64％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：755.3308(理论值：755.3300)。理论元素含量(％)C56H41N3：C,88.97；H,5.47；N,5.56。实测元素含量(％)：C,88.91；H,5.51；N,5.57。
[合成例6]化合物40的合成
按照合成例2的制备的方法，将bb-1替换为等摩尔的bb-24，dd-8替换为等摩尔的dd-40，得到化合物40(15.14g，62％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：813.4095(理论值：813.4083)。理论元素含量(％)C60H51N3：C,88.52；H,6.31；N,5.16。实测元素含量(％)：C,88.51；H,6.32；N,5.18。
[合成例7]化合物47的合成
按照合成例2的制备的方法，将bb-1替换为等摩尔的dd-30，dd-8替换为等摩尔的bb-1，得到化合物47(16.67g，63％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：881.3778(理论值：881.3770)。理论元素含量(％)C66H47N3：C,89.87；H,5.37；N,4.76。实测元素含量(％)：C,89.88；H,5.38；N,4.73。
[合成例8]化合物84的合成
按照合成例2的制备的方法，将aa-8替换为等摩尔的aa-84，dd-8替换为等摩尔的dd-84，得到化合物84(14.67g，64％)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：763.3933(理论值：763.3926)。理论元素含量(％)C56H49N3：C,88.04；H,6.46；N,5.50。实测元素含量(％)：C,88.05；H,6.47；N,5.47。
[合成例9]化合物103的合成
按照合成例2的制备的方法，将dd-8替换为等摩尔的dd-103，得到化合物103(14.55g，65％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：745.3447(理论值：745.3457)。理论元素含量(％)C55H43N3：C,88.56；H,5.81；N,5.63。实测元素含量(％)：C,88.55；H,5.85；N,5.61。
[合成例10]化合物120的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入aa-120(50.00mmol，13.80g)，bb-14(55.00mmol，13.49g)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.00mmol，0.92g)，三叔丁基磷(2.00mmol，0.40g)，叔丁醇钠(100.00mmol，9.61g)以及300ml甲苯，搅拌混合，加热回流反应6.5小时。反应完全后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩溶剂，用甲苯重结晶，得到cc-120(17.61g，产率80％)，HPLC检测固体纯度≥99.77％。
在氮气保护下，向反应瓶中加入cc-120(30.00mmol，13.21g)，bb-24(65.00mmol，14.25g)，醋酸钯(1.20mmol，0.27g)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.40mmol，1.14g)，叔丁醇钠(120.00mmol，11.53g)以及300mL甲苯，搅拌混合，加热回流反应5.5小时。反应完全后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物120(15.96g，产率66％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：805.3469(理论值：805.3457)。理论元素含量(％)C60H43N3：C,89.41；H,5.38；N,5.21。实测元素含量(％)：C,89.38；H,5.40；N,5.20。
[合成例11]化合物133的合成
按照合成例1的制备的方法，将aa-1替换为等摩尔的aa-133，bb-1替换为等摩尔的bb-24，得到化合物133(15.21g，65％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：779.3316(理论值：779.3300)。理论元素含量(％)C58H41N3：C,89.31；H,5.30；N,5.39。实测元素含量(％)：C,89.28；H,5.28；N,5.43。
[合成例12]化合物169的合成
按照合成例2的制备的方法，将bb-1替换为等摩尔的bb-169，dd-8替换为等摩尔的bb-1，得到化合物169(15.92g，67％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：791.4097(理论值：791.4085)。理论元素含量(％)C58H33D10N3：C,87.95；H,6.74；N,5.31。实测元素含量(％)：C,87.91；H,6.73；N,5.38。
[合成例13]化合物175的合成
按照合成例1的制备的方法，将bb-1替换为等摩尔的bb-175，得到化合物175(17.29g，66％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：872.4723(理论值：872.4711)。理论元素含量(％)C64H32D15N3：C,88.03；H,7.15；N,4.81。实测元素含量(％)：C,88.05；H,7.14；N,4.85。
[合成例14]化合物221的合成
按照合成例1的制备的方法，将bb-1替换为等摩尔的bb-221，得到化合物221(15.62g，65％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：800.4628(理论值：800.4619)。理论元素含量(％)C58H20D21N3：C,86.96；H,7.80；N,5.25。实测元素含量(％)：C,86.97；H,7.85；N,5.23。
[合成例15]化合物228的合成
按照合成例1的制备的方法，将aa-1替换为等摩尔的aa-133，bb-1替换为等摩尔的bb-228，得到化合物228(13.16g，68％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：644.3785(理论值：644.3772)。理论元素含量(％)C46H20D15N3：C,85.67；H,7.81；N,6.52。实测元素含量(％)：C,85.66；H,7.85；N,6.54。
[合成例16]化合物267的合成
按照合成例6的制备的方法，将dd-40替换为等摩尔的dd-267，得到化合物267(14.78g，64％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：769.3447(理论值：769.3457)。理论元素含量(％)C57H43N3：C,88.91；H,5.63；N,5.46。实测元素含量(％)：C,88.95；H,5.61；N,5.47。
[合成例17]化合物302的合成
按照合成例1的制备的方法，将aa-1替换为等摩尔的aa-133，bb-1替换为等摩尔的dd-267，得到化合物302(14.85g，66％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：749.3785(理论值：749.3770)。理论元素含量(％)C55H47N3：C,88.08；H,6.32；N,5.60。实测元素含量(％)：C,88.05；H,6.33；N,5.61。
[合成例18]化合物339的合成
按照合成例2中cc-8制备的方法，将aa-8替换为等摩尔的aa-339，bb-1替换为等摩尔的bb-24，得到化合物cc-339(24.18g，产率81％)，HPLC检测固体纯度≥99.66％。
在氮气保护下，向反应瓶中加入cc-339(30.00mmol，17.91g)、dd-339(35.0mmol，12.78g)、碳酸钾(45.00mmol，6.22g)、Pd2(dba)3(0.30mmol，0.27g)，加入200mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流6.5小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物339(16.67g，63％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：881.3761(理论值：881.3770)。理论元素含量(％)C66H47N3：C,89.87；H,5.37；N,4.76。实测元素含量(％)：C,89.88；H,5.38；N,4.75。
[合成例19]化合物341的合成
按照合成例18的制备的方法，将aa-339替换为等摩尔的aa-84，bb-24替换为等摩尔的bb-14，dd-339替换为等摩尔的dd-341，得到化合物341(17.55g，64％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：913.4385(理论值：913.4396)。理论元素含量(％)C68H55N3：C,89.34；H,6.06；N,4.60。实测元素含量(％)：C,89.33；H,6.05；N,4.65。
[合成例20]化合物351的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入aa-351(50.00mmol，13.80g)、bb-351(55.00mmol，15.90g)、碳酸钾(75.00mmol，10.37g)、Pd2(dba)3(0.50mmol，0.46g)，加入300mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流7小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物cc-351(17.39g，79％)，HPLC检测固体纯度≥99.74％。
按照合成例10中化合物120制备的方法，将cc-120替换为等摩尔的cc-351，bb-24替换为等摩尔的dd-351，得到化合物351(14.51g，60％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：805.3447(理论值：805.3457)。理论元素含量(％)C60H43N3：C,89.41；H,5.38；N,5.21。实测元素含量(％)：C,89.43；H,5.33；N,5.23。[合成例21]化合物358的合成
按照合成例20的制备的方法，将bb-351替换为等摩尔的bb-358，dd-351替换为等摩尔的bb-1，得到化合物358(16.62g，61％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：907.3938(理论值：907.3926)。理论元素含量(％)C68H49N3：C,89.93；H,5.44；N,4.63。实测元素含量(％)：C,89.95；H,5.47；N,4.60。
[合成例22]化合物363的合成
按照合成例20的制备的方法，将aa-351替换为等摩尔的aa-120，bb-351替换为等摩尔的bb-363，dd-351替换为等摩尔的bb-1，得到化合物363(15.25g，65％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：781.3466(理论值：781.3457)。理论元素含量(％)C58H43N3：C,89.08；H,5.54；N,5.37。实测元素含量(％)：C,89.05；H,5.51；N,5.38。
[合成例23]化合物367的合成
按照合成例18的制备的方法，将cc-339替换为等摩尔量的cc-8，dd-339替换为等摩尔的dd-367，得到化合物367(17.25g，67％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：857.3785(理论值：857.3770)。理论元素含量(％)C64H47N3：C,89.58；H,5.52；N,4.90。实测元素含量(％)：C,89.61；H,5.51；N,4.89。
[合成例24]化合物382的合成
按照合成例18的制备的方法，将bb-24替换为等摩尔的bb-1，dd-339替换为等摩尔的dd-382，得到化合物382(17.16g，63％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：907.3938(理论值：907.3926)。理论元素含量(％)C68H49N3：C,89.93；H,5.44；N,4.63。实测元素含量(％)：C,89.95；H,5.43；N,4.61。
[合成例25]化合物389的合成
按照合成例24的制备的方法，将dd-382替换为等摩尔的dd-389，得到化合物389(17.51g，68％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：857.3781(理论值：857.3770)。理论元素含量(％)C64H47N3：C,89.58；H,5.52；N,4.90。实测元素含量(％)：C,89.59；H,5.53；N,4.87。
[合成例26]化合物398的合成
按照合成例20的制备的方法，将aa-351替换为等摩尔的aa-120，bb-351替换为等摩尔的bb-398，dd-351替换为等摩尔的bb-1，得到化合物398(15.31g，63％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：809.3716(理论值：809.3708)。理论元素含量(％)C60H39D4N3：C,88.96；H,5.85；N,5.19。实测元素含量(％)：C,88.95；H,5.88；N,5.18。
[合成例27]化合物405的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入aa-8(50.00mmol，16.02g)、bb-405(105.00mmol，35.62g)、碳酸钾(150.00mmol，20.73g)、Pd2(dba)3(1.00mmol，0.92g)，加入300mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流7.5小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物cc-405(29.22g，78％)，HPLC检测固体纯度≥99.70％。
按照合成例2中化合物8制备的方法，将cc-8替换为等摩尔的cc-405，dd-8替换为等摩尔的bb-1，得到化合物405(16.94g，64％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：881.3780(理论值：881.3770)。理论元素含量(％)C66H47N3：C,89.87；H,5.37；N,4.76。实测元素含量(％)：C,89.88；H,5.38；N,4.73。
[合成例28]化合物412的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入aa-1(50.00mmol，18.24g)、bb-412(155.00mmol，44.82g)、碳酸钾(225.00mmol，31.10g)、Pd2(dba)3(1.50mmol，1.37g)，加入300mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流8小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物412(16.73g，65％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：857.3762(理论值：857.3770)。理论元素含量(％)C64H47N3：C,89.58；H,5.52；N,4.90。实测元素含量(％)：C,89.59；H,5.51；N,4.95。
器件制备例中的有机材料都是经过升华进行纯化的，纯度都在99.99％以上。器件制备例中使用的ITO玻璃基板、ITO/Ag/ITO玻璃基板均于市场所购买。
以下为器件制备例中所用到的除式(I)所示化合物以外的其他化合物：
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将测试软件、计算机、美国Keithley公司的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件在电流密度为15mA/cm2时的发光效率和驱动电压等。采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件的使用寿命(亮度衰减至初始亮度的95％)。测试结果如表1～表4所示。
对比器件制备例1：对比器件1
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、HATCN作为空穴注入层，厚度为10nm；b、HTM-1作为空穴传输层，厚度为40nm；c、TBADN和BD(质量比为97:3)作为发光层，厚度为30nm；d、TPBi作为空穴阻挡层，厚度为20nm；e、NBphen和Liq(质量比5:1)作为电子传输层，厚度为25nm；f、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；g、Mg和Ag(质量比7:3)作为阴极，厚度为15nm；h、CP-4作为覆盖层，厚度为80nm。
对比器件制备例2～5：对比器件2～5
将空穴传输层中的HTM-1分别替换为HTM-2、HTM-3、HTM-4和HTM-5，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到对比器件2～5。
器件制备例1～28：发光器件1～28
将空穴传输层中的HTM-1分别替换为合成实施例1～28中所合成的本发明所述的芳胺化合物，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到发光器件1～28。
表1
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对比器件制备例6：对比器件6
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、HT-3和p-1(质量比为100：5)作为空穴注入层，厚度为20nm；b、HT-3作为空穴传输层，厚度为35nm；c、HTM-2、GH和Ir(mppy)3(质量比48：48：4)作为发光层，厚度为35nm；d、TPBi作为空穴阻挡层，厚度为25nm；e、NBphen和Liq(质量比4:1)作为电子传输层，厚度为25nm；f、LiF作为电子注入层，厚度为0.3nm；g、Mg和Ag(质量比7：3)作为阴极，厚度为10nm；h：CP-4作为覆盖层，厚度为100nm。
对比器件制备例7～9：对比器件7～9
将发光层中的HTM-2分别替换为HTM-3、HTM-4和HTM-5，其他步骤均与对比器件制备例6相同，即可得到对比器件7～9。
器件制备例29～56：发光器件29～56
将发光层中的HTM-2分别替换为合成实施例1～28中所合成的本发明所述的芳胺化合物，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到发光器件29～56。
表2
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对比器件制备例10：对比器件10
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、HT-3和p-1(质量比为100：5)作为空穴注入层，厚度为35nm；b、HT-3作为空穴传输层，厚度为35nm；c、RH-1、RH-2和Ir(2-phq)2(acac)(质量比为64：32：4)作为发光层，厚度为30nm；d、TPBi作为空穴阻挡层，厚度为25nm；e、NBphen和Liq(质量比为5：3)作为电子传输层，厚度为25nm；f、LiF作为电子注入层，厚度为0.1nm；g、Mg和Ag(质量比为1：1)作为阴极，厚度为15nm；h：CP-2作为覆盖层，厚度为90nm。
器件制备例57～84：发光器件57～84
将覆盖层中的CP-2分别替换为合成实施例1～28中所合成的本发明所述的芳胺化合物，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到发光器件57～84。
表3
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对比器件制备例11：对比器件11
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、2-TNATA作为空穴注入层，厚度为50nm；b、HT-3作为空穴传输层，厚度为45nm；c、HTM-1作为发光辅助层，厚度为35nm；d、RH-1、RH-2和Ir(2-phq)2(acac)(质量比为64：32：4)作为发光层，厚度为35nm；e、NBphen和Liq(质量比为4：1)作为电子传输层，厚度为35nm；f、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；g、Mg和Ag(质量比为3：7)作为阴极，厚度为12nm；h：CP-2作为覆盖层，厚度为100nm。
对比器件制备例12～15：对比器件12～15
将发光辅助层中的HTM-1分别替换为HTM-2、HTM-3、HTM-4和HTM-5，其他步骤均与对比器件制备例11相同，即可得到对比器件12～15。
器件制备例85～112：发光器件85～112
将发光辅助层中的HTM-1分别替换为合成实施例1～28中所合成的本发明所述的芳胺化合物，其他步骤均与对比器件制备例14相同，即可得到发光器件85～112。
表4
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表1～表4的器件数据表明，本发明所述的芳胺化合物作为空穴传输层、发光层主体材料、覆盖层、发光辅助层时，器件的驱动电压、发光效率和使用寿命均得到了明显的改善，说明本发明所述的芳胺化合物是一类性能优异的OLED材料，具有很好的应用前景。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种芳胺化合物，其特征在于，所述的芳胺化合物具有式(I)所示的结构：
其中，所述的L1～L9独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种；
所述的a1每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；
所述的b1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C3～C10的环烯基中的一种；
所述的Ar1～Ar6独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种；
所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；卤素原子；氰基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C1～C12的直链或支链的烷基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烷基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烯基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6～C30的芳基；被氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同，当取代基为多个时，相邻的两个取代基可以相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
2.根据权利要求1所述的芳胺化合物，其特征在于，所述的L1～L9独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的b11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的c11每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；所述的d11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的e11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述的R11每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种；
所述的R12、R13独立地选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种，或者所述的R12与R13相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
3.根据权利要求1所述的芳胺化合物，其特征在于，所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的环丙烯基、取代或未取代的环丁烯基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基中的一种。
4.根据权利要求1所述的芳胺化合物，其特征在于，所述的Ar1～Ar6独立地选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的c21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的d21每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；所述的e21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的f21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述的R21每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C3～C10的环烯基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种；
所述的R22、R23独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的茚满基、取代或未取代的四氢萘基中的一种，或者所述的R22与R23相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的L21选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基中的一种。
5.根据权利要求1所述的芳胺化合物，其特征在于，所述的芳胺化合物具有式(I-A)所示的结构：
其中，所述的L1～L9、Ar1～Ar6均如权利要求1所述。
6.根据权利要求1所述的芳胺化合物，其特征在于，所述的芳胺化合物具有式(I-B)～(I-H)所示的结构：
其中，所述的L1～L9、a1、b1、R1、Ar1～Ar6均如权利要求1所述。
7.根据权利要求1所述的芳胺化合物，其特征在于，所述的芳胺化合物选自如下所示结构中的一种：
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8.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、位于阳极与阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，其特征在于，所述的有机物层含有权利要求1所述的芳胺化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件还包括覆盖层，所述的覆盖层位于阴极背离阳极一侧或阳极背离阴极的一侧。
10.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、位于阳极与阴极之间的有机物层、覆盖层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，所述的覆盖层位于阴极背离阳极一侧或阳极背离阴极一侧，其特征在于，所述的覆盖层含有权利要求1所述的芳胺化合物。
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